除草効果を有するピペラジン化合物
本発明は、式Ｉ
（式中、各可変部は、明細書に従って定義される）
で表されるピペラジン化合物、上記ピペラジン化合物の農業上好適な塩、式Ｉで表されるピペラジンを製造するための方法及び中間体生成物、上記ピペラジンを含む手段及び除草剤としてのすなわち雑草を駆除するためのその使用、及び望ましくない植物の成長を駆除するための方法であって、除草効果を得るために十分に多い量の少なくとも１種の式Ｉで表されるピペラジン化合物を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に効かせる、上記方法に関する。
（式中、各可変部は、明細書に従って定義される）
で表されるピペラジン化合物、上記ピペラジン化合物の農業上好適な塩、式Ｉで表されるピペラジンを製造するための方法及び中間体生成物、上記ピペラジンを含む手段及び除草剤としてのすなわち雑草を駆除するためのその使用、及び望ましくない植物の成長を駆除するための方法であって、除草効果を得るために十分に多い量の少なくとも１種の式Ｉで表されるピペラジン化合物を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に効かせる、上記方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、
Ａは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５員芳香族ヘテロ環であり、この場合、Ｒａは、炭素原子に対するＡの結合点又はＡの窒素原子に対してオルト位に結合されており；
Ｒａは、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロチオアルキル、Ｏ−Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルキニル、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ［＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ］−Ｒａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、フェニル、ナフチル、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、Ｒａが炭素原子に結合している場合、さらにハロゲンであり；
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、ＮＲＡＲＢ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２であり；
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニルカルボニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルカルボニルであり；ＲＡ、ＲＢは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５もしくは６員飽和、部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく；
Ｚは、共有結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（ここで、各環式基は、置換されていないか、又は１、２、３又は４個の基Ｒａａによって置換されている）であり；
Ｒａａは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ）−Ｒａ１、オキソ（＝Ｏ）及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであり；
Ｒｂは、その隣接環原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、部分的又は完全にＲａａで置換されていてよく；
ｍは、０、１、２又は３であり；
Ｒ１は、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、ＮＲＡＲＢ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｓ（Ｏ）ｎＮＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１、ＣＯＮＲＡＲＢ、フェニル、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（ここで、各環式基は、Ｚ１を介して結合されていて、置換されていないか、又は１、２、３もしくは４個の基Ｒａａ、及び下記の部分的又は完全にＲａａで置換されている基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル及びＣ３〜Ｃ４−アルキニルによって置換されている）であり；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｚ１は、カルボニル又は基Ｚであり；
ここで、各基Ｒ１、Ｒａ及びそのサブ置換基において、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していてよく；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニルであり；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、又はＲ４及びＲ５は、一緒になって共有結合であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルであり；
Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲＡＲＢ、ＮＲＡＣ（Ｏ）Ｒ９１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９１、フェノキシ又はベンジルオキシであり、ここで、各基Ｒ９及びＲ１０において、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａを有していてよく；
Ｒ９１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＮＲＡＲＢであり；
ただし、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＯＨであり、ＣＲ４とＣＲ５が単結合で結合している場合は、Ａはニトロインドリルではない）
で表されるピペラジン化合物又はその農業上適している塩。
【請求項２】
Ａが、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５員芳香族ヘテロ環であり、この場合、Ｒａは、炭素原子に対するＡの結合点又はＡの窒素原子に対してオルト位に結合されており；
Ｒａが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルキニル、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であり、
ＲＡ、ＲＢが互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルであって；
ＲＡ、ＲＢは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５もしくは６員飽和、部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく；
Ｒａａが、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒｂが、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであって；
Ｒｂは、その隣接炭素原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく；
Ｒ１が、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、ＮＲＡＲＢ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｓ（Ｏ）ｎＮＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１、ＣＯＮＲＡＲＢ、フェニル、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（ここで、各環式基は、Ｚ１を介して結合されていて、置換されていないか、又は１、２、３もしくは４個の基Ｒａａ、及び下記の部分的又は完全にＲａａで置換されている基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル及びＣ３〜Ｃ４−アルキニルによって置換されている）である、
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項３】
Ｒａが、ハロゲン、シアノ又はニトロである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、又は、窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ４及びＲ５が一緒になって共有結合である、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
ピペラジン環におけるエキソ二重結合が（Ｚ）配置を有している、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が水素であり、Ｒ３に対してシス位に位置している、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項８】
基Ａが、ピロール、ピラゾール、チオフェン、フラン、ベンゾチオフェン、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラゾロピリジン、イミダゾロチアゾール、インドール及びインドリジンからなる群から選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル又はシアノメチルである、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１０】
Ｒ２がメチル又はエチルである、請求項１〜９のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１１】
Ｒ３がメチル又はエチルである、請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１２】
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が水素である、請求項１〜１１のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農業上適している塩の除草剤として有効な量と、作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤とを含んでいる組成物。
【請求項１４】
少なくとも１種のさらなる活性化合物を含んでいる請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農業上適している塩の除草剤として有効な量を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に作用させることを含む、望ましくない植物を防除するための方法。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
（式中、
Ａは、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５員芳香族ヘテロ環であり、この場合、Ｒａは、炭素原子に対するＡの結合点又はＡの窒素原子に対してオルト位に結合されており；
Ｒａは、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロチオアルキル、Ｏ−Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルキニル、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ［＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ］−Ｒａ１、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、フェニル、ナフチル、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよく、及び／又はさらなる飽和、不飽和又は芳香族炭素もしくはヘテロ環式環に縮合されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であって、Ｒａが炭素原子に結合している場合、さらにハロゲンであり；
Ｒｙは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキニル、ＮＲＡＲＢ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、ｎは、０、１又は２であり；
ＲＡ、ＲＢは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニルカルボニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルカルボニルであり；ＲＡ、ＲＢは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５もしくは６員飽和、部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく；
Ｚは、共有結合、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル又はＣ２〜Ｃ６−アルキニルであり；
Ｒａ１は、水素、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニルオキシ、ＮＲＡＲＢ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルアミノスルホニルアミノ、［ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ］スルホニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｎ−（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）−Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキルスルホニル、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環（ここで、各環式基は、置換されていないか、又は１、２、３又は４個の基Ｒａａによって置換されている）であり；
Ｒａａは、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲＡ）−Ｒａ１、Ｚ−Ｃ（＝Ｎ（Ｏ）−ＲＡ）−Ｒａ１、オキソ（＝Ｏ）及びトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒｂは、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであり；
Ｒｂは、その隣接環原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、部分的又は完全にＲａａで置換されていてよく；
ｍは、０、１、２又は３であり；
Ｒ１は、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、ＮＲＡＲＢ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｓ（Ｏ）ｎＮＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１、ＣＯＮＲＡＲＢ、フェニル、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（ここで、各環式基は、Ｚ１を介して結合されていて、置換されていないか、又は１、２、３もしくは４個の基Ｒａａ、及び下記の部分的又は完全にＲａａで置換されている基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル及びＣ３〜Ｃ４−アルキニルによって置換されている）であり；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；
Ｚ１は、カルボニル又は基Ｚであり；
ここで、各基Ｒ１、Ｒａ及びそのサブ置換基において、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａ及び／又はＲａ１を有していてよく；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル又はＣ３〜Ｃ４−アルキニルであり；
Ｒ３は、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１１であり；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり、又はＲ４及びＲ５は、一緒になって共有結合であり；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル及びＣ３〜Ｃ６−シクロアルキニルであり；
Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ハロアルキル、ＮＲＡＲＢ、ＮＲＡＣ（Ｏ）Ｒ９１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ９１、フェノキシ又はベンジルオキシであり、ここで、各基Ｒ９及びＲ１０において、その炭素鎖及び／又はその環式基は、１、２、３又は４個の置換基Ｒａａを有していてよく；
Ｒ９１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＮＲＡＲＢであり；
ただし、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ３がＯＨであり、ＣＲ４とＣＲ５が単結合で結合している場合は、Ａはニトロインドリルではない）
で表されるピペラジン化合物又はその農業上適している塩。
【請求項２】
Ａが、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を含有する５員芳香族ヘテロ環であり、この場合、Ｒａは、炭素原子に対するＡの結合点又はＡの窒素原子に対してオルト位に結合されており；
Ｒａが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｏ−Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６−チオアルキニル、ＮＲＡＲＢ、トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリル、Ｚ−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａ１）２、炭素又は窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環であり、
ＲＡ、ＲＢが互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル及びＣ３〜Ｃ６−アルキニルであって；
ＲＡ、ＲＢは、それらが結合している窒素原子と一緒に、５もしくは６員飽和、部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく；
Ｒａａが、ハロゲン、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ１又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒｂが、互いに独立して、水素、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、ベンジル又はＳ（Ｏ）ｎＲｙであって；
Ｒｂは、その隣接炭素原子に結合されている基Ｒａ又はＲｂと一緒に、５もしくは６員飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成していてもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含有していてよく、この環は、１〜３個の基Ｒａａによって置換されていてよく；
Ｒ１が、水素、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２−アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルケニル、ＮＲＡＲＢ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｓ（Ｏ）ｎＮＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１１、ＣＯＮＲＡＲＢ、フェニル、又は、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有している５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、部分不飽和又は芳香族ヘテロ環（ここで、各環式基は、Ｚ１を介して結合されていて、置換されていないか、又は１、２、３もしくは４個の基Ｒａａ、及び下記の部分的又は完全にＲａａで置換されている基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル及びＣ３〜Ｃ４−アルキニルによって置換されている）である、
請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項３】
Ｒａが、ハロゲン、シアノ又はニトロである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒａが、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｎＲｙ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、又は、窒素を介して結合されていて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含有していて、基Ｒａａ及び／又はＲａ１によって部分的又は完全に置換されていてよい３〜７員単環式又は９もしくは１０員二環式飽和、不飽和又は芳香族ヘテロ環である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ４及びＲ５が一緒になって共有結合である、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
ピペラジン環におけるエキソ二重結合が（Ｚ）配置を有している、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が水素であり、Ｒ３に対してシス位に位置している、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項８】
基Ａが、ピロール、ピラゾール、チオフェン、フラン、ベンゾチオフェン、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラゾロピリジン、イミダゾロチアゾール、インドール及びインドリジンからなる群から選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル又はシアノメチルである、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１０】
Ｒ２がメチル又はエチルである、請求項１〜９のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１１】
Ｒ３がメチル又はエチルである、請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１２】
Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が水素である、請求項１〜１１のいずれかに記載の式Ｉで表される化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農業上適している塩の除草剤として有効な量と、作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤とを含んでいる組成物。
【請求項１４】
少なくとも１種のさらなる活性化合物を含んでいる請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
請求項１〜１２のいずれかに記載の式Ｉで表される少なくとも１種のピペラジン化合物又はその農業上適している塩の除草剤として有効な量を、植物体、植物体の種子及び／又は植物体の生息地に作用させることを含む、望ましくない植物を防除するための方法。
【公表番号】特表２０１２−５０６８８９（Ｐ２０１２−５０６８８９Ａ）
【公表日】平成２４年３月２２日（２０１２．３．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３３６９６（Ｐ２０１１−５３３６９６）
【出願日】平成２１年１０月２６日（２００９．１０．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６４０３６
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０４９３６９
【国際公開日】平成２２年５月６日（２０１０．５．６）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年３月２２日（２０１２．３．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１０月２６日（２００９．１０．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０６４０３６
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０４９３６９
【国際公開日】平成２２年５月６日（２０１０．５．６）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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