１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンおよびその類似体のための方法
式：（ＩおよびＸ）の化合物を調製するための方法および中間体を開示している。該方法は、式：（ＩＶ）の化合物を用意し、式ＩＶの化合物を式Ｉの化合物に変換する方法、式：（ＶＩＩＩ）の化合物を用意し、式ＶＩＩＩの化合物を式Ｉの化合物に変換する方法および式：（ＸＩ）の化合物を用意し、式ＸＩの化合物を式Ｉの化合物に変換する方法を包含する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン化合物もしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩を調製する方法であって、
式ＩＶの化合物：
【化１】
を得るステップと、
式ＩＶの化合物を式：Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させて、式Ｉの１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンもしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩：
【化２】
を得るステップを含む方法
［式中、
Ｅは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、フェノキシ、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’および−Ｎ（Ｂｎ）２からなる群から選択され、ここで、Ｒ’はアルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、Ｂｎは、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジルおよび２−フラニルメチルからなる群から選択されるか、または
Ｅは、式ＩおよびＩＶの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式Ｉ−１およびＩＶ−１中で縮合テトラゾロ環を形成し：
【化３】
Ｌは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、フェノキシおよび−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、アルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、
ＲＡおよびＲＢは独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は、非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されているか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は、非置換であるか、１個または複数のＲ基により置換されており、
Ｒは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
ハロアルキル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１は、
−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ５、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４および
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ２は、
−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４および
−Ｘ−Ｒ５
からなる群から選択され、
Ｒ３は、
−Ｚ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４および
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５
からなる群から選択され、
Ｘは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、前記アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンにより中断または停止されていてもよく、１個または複数の−Ｏ−基により中断されていてもよく、
Ｘ１は、Ｃ２〜２０アルキレンであり、
Ｙは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
−Ｏ−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ８）−、
【化４】
からなる群から選択され、
Ｙ１は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−および
【化５】
からなる群から選択され、
Ｚは、結合または−Ｏ−であり、
Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜２０アルキル、ヒドロキシ−Ｃ２〜Ｃ２０アルキレニルおよびアルコキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、ならびに、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、オキソからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５は、
【化６】
からなる群から選択され、
Ｒ５ｂは、
【化７】
からなる群から選択され、
Ｒ６は、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｃ２〜７アルキレンであり、
Ｒ８は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニルおよびヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ９は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ３〜８アルキレンであり、
Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−および−Ｎ（Ｒ４）−からなる群から選択され、
Ａ’は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｎ（−Ｑ−Ｒ４）−および−ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｑは、結合、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｓ−および−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−からなる群から選択され、
Ｖは、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｖ’は、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｗは、結合、−Ｃ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
ａおよびｂは独立に、１から６の整数であるが、ただし、ａ＋ｂは≦７である］。
【請求項２】
式ＩＩＩの化合物：
【化８】
を得るステップと、
式ＩＩＩの化合物を式：ｈａｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２（式中、ｈａｌは、クロロまたはブロモである）のカルボン酸ハロゲン化物または式：Ｏ（−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２）２の無水物もしくは混合無水物と反応させて、式ＩＶの化合物を得るステップをさらに含む請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式ＩＩの化合物：
【化９】
を得るステップと、
式ＩＩの化合物を還元して、式ＩＩＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項２に記載の方法。
【請求項４】
式ＶＩの化合物：
【化１０】
を得るステップと、
式ＶＩの４位に位置するヒドロキシ基をＬ基に変換して、式ＩＩＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項２に記載の方法。
【請求項５】
式ＶＩＩの化合物：
【化１１】
を得るステップと、
式ＶＩＩの４位に位置するヒドロキシ基をＬ基に変換して、式ＩＶの化合物を得るステップをさらに含む請求項１に記載の方法。
【請求項６】
式ＶＩの化合物：
【化１２】
を得るステップと、
式ＶＩの化合物を式：ｈａｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２（式中、ｈａｌは、クロロまたはブロモである）のカルボン酸ハロゲン化物または式：Ｏ（−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２）２の無水物もしくは混合無水物と反応させて、式ＶＩＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項５に記載の方法。
【請求項７】
式Ｖの化合物：
【化１３】
を得るステップと、
式Ｖの化合物を還元して、式ＶＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項４または６に記載の方法。
【請求項８】
１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン化合物もしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩を調製する方法であって、
式ＶＩＩＩの化合物：
【化１４】
を得るステップと、
式ＶＩＩＩの化合物を式：Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させて、式Ｉの１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンもしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩：
【化１５】
を得るステップを含む方法
［式中、
Ｅは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、フェノキシ、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’および−Ｎ（Ｂｎ）２からなる群から選択され、ここで、Ｒ’はアルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、Ｂｎは、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジルおよび２−フラニルメチルからなる群から選択されるか、または
Ｅは、式ＩおよびＶＩＩＩの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式Ｉ−１およびＩＸ中で縮合テトラゾロ環を形成し：
【化１６】
Ｌは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、フェノキシおよび−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、アルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、
ＲＡおよびＲＢは独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は、非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されているか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は、非置換であるか、１個または複数のＲ基により置換されており、
Ｒは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
ハロアルキル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１は、
−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ５、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４および
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ２は、水素であり
Ｒ３は、
−Ｚ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４および
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５
からなる群から選択され、
Ｘは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、前記アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンにより中断または停止されていてもよく、１個または複数の−Ｏ−基により中断されていてもよく、
Ｘ１は、Ｃ２〜２０アルキレンであり、
Ｙは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
−Ｏ−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ８）−、
−ＣＨ（−Ｎ（−Ｏ−Ｒ８）−Ｑ−Ｒ４）−、
【化１７】
からなる群から選択され、
Ｙ１は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−および
【化１８】
からなる群から選択され、
Ｚは、結合または−Ｏ−であり、
Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜２０アルキル、ヒドロキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルおよびアルコキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、ならびに、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、オキソからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５は、
【化１９】
からなる群から選択され、
Ｒ５ｂは、
【化２０】
からなる群から選択され、
Ｒ６は、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｃ２〜７アルキレンであり、
Ｒ８は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニルおよびヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ９は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ３〜８アルキレンであり、
Ｒ１１およびＲ１２は独立に、Ｃ１〜４アルキルであるか、Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、−Ｏ−、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）−または−Ｓ−を含有してもよい５員または６員環を形成し、
Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−および−Ｎ（Ｒ４）−からなる群から選択され、
Ａ’は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｎ（−Ｑ−Ｒ４）−および−ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｑは、結合、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｓ−および−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−からなる群から選択され、
Ｖは、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｖ’は、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｗは、結合、−Ｃ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
ａおよびｂは独立に、１から６の整数であるが、ただし、ａ＋ｂは≦７である］。
【請求項９】
式ＶＩＩＩの化合物を式：Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させた後に、式ＸＩの中間体：
【化２１】
を形成するステップをさらに含む請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
式ＶＩＩＩの化合物を式：Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させた後に、式ＸＩの中間体を単離する請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
式ＶＩの化合物：
【化２２】
を得るステップと、
４位に位置するヒドロキシ基をＬ基に変換するステップと、
３位に位置するアミノ基を式：Ｈ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２のホルムアミドと反応させて、式ＶＩＩＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項８または請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
式：Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させる前に、式ＶＩＩＩの化合物を単離せずに得る請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン化合物もしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩を調製する方法であって、
式ＸＩの化合物：
【化２３】
を得るステップと、
式Ｉの１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンもしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩：
【化２４】
を形成するステップを含む方法
［式中、
Ｅは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、フェノキシ、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’および−Ｎ（Ｂｎ）２からなる群から選択され、ここで、Ｒ’はアルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、Ｂｎは、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジルおよび２−フラニルメチルからなる群から選択されるか、または
Ｅは、式ＩおよびＸＩの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式Ｉ−１およびＸＩＩＩ中で縮合テトラゾロ環を形成し：
【化２５】
Ｌは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、フェノキシおよび−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、アルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、
ＲＡおよびＲＢは独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は、非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されているか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は、非置換であるか、１個または複数のＲ基により置換されており、
Ｒは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
ハロアルキル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１は、
−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ５、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４および
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ３は、
−Ｚ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４および
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５
からなる群から選択され、
Ｘは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、前記アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンにより中断または停止されていてもよく、１個または複数の−Ｏ−基により中断されていてもよく、
Ｘ１は、Ｃ２〜２０アルキレンであり、
Ｙは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
−Ｏ−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ８）−、
−ＣＨ（−Ｎ（−Ｏ−Ｒ８）−Ｑ−Ｒ４）−、
【化２６】
からなる群から選択され、
Ｙ１は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−および
【化２７】
からなる群から選択され、
Ｚは、結合または−Ｏ−であり、
Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜２０アルキル、ヒドロキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルおよびアルコキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、ならびに、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、オキソからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５は、
【化２８】
からなる群から選択され、
Ｒ５ｂは、
【化２９】
からなる群から選択され、
Ｒ６は、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｃ２〜７アルキレンであり、
Ｒ８は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニルおよびヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ９は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ３〜８アルキレンであり、
Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−および−Ｎ（Ｒ４）−からなる群から選択され、
Ａ’は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｎ（−Ｑ−Ｒ４）−および−ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｑは、結合、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｓ−および−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−からなる群から選択され、
Ｖは、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｖ’は、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｗは、結合、−Ｃ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
ａおよびｂは独立に、１から６の整数であるが、ただし、ａ＋ｂは≦７である］。
【請求項１４】
式ＶＩの化合物：
【化３０】
を得るステップと、
４位に位置するヒドロキシ基をＬ基に変換するステップと、
３位に位置するアミノ基を式：Ｈ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｒ１）のホルムアミドと反応させて、式ＸＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
式Ｉの化合物を形成する前に、式ＸＩの化合物を単離せずに得る請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
式Ｖの化合物：
【化３１】
を得るステップと、
式Ｖの化合物を還元して、式ＶＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項１１、１２、１４および１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
式Ｉの化合物中のＥをアミノ基に変換して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩：
【化３２】
を得るステップをさらに含む請求項１から１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
Ｅが水素であり、式Ｉの化合物が式Ｉ−２：
【化３３】
であり、式Ｉ−２の化合物中で水素をアミノ基に変換するステップが、
式Ｉ−２の化合物を酸化させて、式ＸＸの５Ｎ−酸化物：
【化３４】
を得るステップと、
式ＸＸの化合物をアミノ化して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
ＥがＨａｌであり、式Ｉの化合物が式Ｉ−３：
【化３５】
であり、ここで、Ｈａｌはフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードであり、式Ｉ−３の化合物中のＨａｌ基をアミノ基に変換するステップが、式Ｉ−３の化合物をアミノ化し、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２０】
Ｅがヒドロキシであり、式Ｉの化合物が式Ｉ−４：
【化３６】
であり、式Ｉ−４の化合物中で前記ヒドロキシ基をアミノ基に変換するステップが、
式Ｉ−４の４位に位置するヒドロキシ基をハロ基に変換し、式Ｉ−３の化合物または塩：
【化３７】
［式中、Ｈａｌは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードである］を得るステップと、
式Ｉ−３の化合物をアミノ化して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２１】
Ｅがヒドロキシであり、式Ｉの化合物が式Ｉ−４：
【化３８】
であり、式Ｉ−４の化合物中の前記ヒドロキシ基をアミノ基に変換するステップが、
式：ｈａｌ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’（ここで、ｈａｌはクロロまたはブロモである）または式：Ｏ（−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’）２の化合物と反応させることにより、式Ｉ−４の化合物をスルホン化し、式Ｉ−５の化合物：
【化３９】
を得るステップと、
式Ｉ−５中の前記−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’基を式：−Ｎ（Ｂｎ）２のアミノ基で置換して、式Ｉ−６の化合物：
【化４０】
を得るステップと、
式Ｉ−６中のＢｎ保護基を除去して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２２】
Ｅがフェノキシであり、式Ｉの化合物が式Ｉ−７：
【化４１】
［式中、Ｐｈはフェニルである］であり、式Ｉ−７の化合物中で前記フェノキシ基をアミノ基に変換するステップが、式Ｉ−７の化合物をアミノ化して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２３】
Ｅが−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’であり、式Ｉの化合物が式Ｉ−５：
【化４２】
であり、式Ｉ−５の化合物中で前記−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’基をアミノ基に変換するステップが、
前記−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’基を式：−Ｎ（Ｂｎ）２のアミノ基で置換して、式Ｉ−６の化合物：
【化４３】
を得るステップと、
式Ｉ−６中のＢｎ保護基を除去して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２４】
Ｅが−Ｎ（Ｂｎ）２であり、式Ｉの化合物が式Ｉ−６：
【化４４】
であり、式Ｉ−６の化合物中で前記−Ｎ（Ｂｎ）２基をアミノ基に変換するステップが、
前記Ｂｎ保護基を除去して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２５】
Ｅが式Ｉの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式Ｉ−１中で縮合テトラゾロ環：
【化４５】
を形成しており、式Ｉ−１の化合物中で前記縮合テトラゾロ環をアミノ基に変換するステップが、
式Ｉ−１の化合物をトリフェニルホスフィンと反応させて、式ＸＸＩの化合物：
【化４６】
を得るステップと、
式ＸＸＩの化合物を加水分解して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２６】
Ｅが式Ｉの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式Ｉ−１中で縮合テトラゾロ環：
【化４７】
を形成しており、式Ｉ−１の化合物中で前記縮合テトラゾロ環をアミノ基に変換するステップが、
式Ｉ−１の化合物からテトラゾロ環を還元的に除去し、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２７】
Ｒ２が−Ｒ４である請求項１から７のいずれか一項または請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項１７から２６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２８】
Ｒ２が水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、２−メトキシエチル、２−ヒドロキシエチル、エトキシメチルおよびヒドロキシメチルからなる群から選択される請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
Ｒ１が−Ｒ４または−Ｘ−Ｒ４である請求項１から２８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３０】
−Ｒ４が２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２，２−ジメチル−４−オキソペンチルおよび（１−ヒドロキシシクロブチル）メチルからなる群から選択され、−Ｘ−Ｒ４が２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）プロピルである請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
−Ｒ４が２−メチルプロピルである請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
Ｒ１が−Ｘ−Ｙ−Ｒ４である請求項１から２８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３３】
ＸがＣ２〜４アルキレンであり、Ｙが−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−である請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４が２−（プロピルスルホニル）エチル、２−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］プロピル、４−メチルスルホニルアミノブチルおよび２−（アセチルアミノ）−２−メチルプロピルからなる群から選択される請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
Ｒ１が−Ｘ−Ｒ５である請求項１から２８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３６】
−Ｘ−Ｒ５が４−［（モルホリン−４−イルカルボニル）アミノ］ブチルである請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
ＲＡおよびＲＢがそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオおよび−Ｎ（Ｒ９）２からなる群から選択される請求項１から３６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３８】
ＲＡおよびＲＢがそれぞれメチルである請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
ＲＡおよびＲＢが一緒になって、縮合ベンゼン環を形成しており、ここで、前記ベンゼン環は非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されている請求項１から３６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４０】
前記縮合ベンゼン環が、ヒドロキシおよびブロモからなる群から選択される１個のＲ基により置換されている請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記縮合ベンゼン環が１個のＲ３基により置換されており、ここで、Ｒ３はメトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項３９に記載の方法。
【請求項４２】
ＲＡおよびＲＢが一緒になって、縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記縮合ピリジン環は非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されており、前記縮合ピリジン環は
【化４８】
であり、ここで、強調されている結合は、前記環が縮合している位置を示している請求項１から３６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４３】
前記Ｒがヒドロキシまたはブロモであり、Ｒ３がメトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項３９または４２に記載の方法。
【請求項４４】
前記縮合ピリジン環が、ヒドロキシおよびブロモからなる群から選択される１個のＲ基により置換されている請求項４２に記載の方法。
【請求項４５】
前記縮合ピリジン環が、１個のＲ３基により置換されており、ここで、Ｒ３はメトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項４２に記載の方法。
【請求項４６】
ＲＡがＲＡ１であり、ＲＢがＲＢ１であり、Ｒ１がＲ１ａであり、Ｒ２がＲ２ａであり、ここで、
ＲＡ１およびＲＢ１は独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡ１およびＲＢ１は一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は非置換であるか、１個のＲａ基により置換されているか、１個のＲ３ａ基により置換されているか、１個のＲａ基および１個のＲ３ａ基により置換されているか、
ＲＡ１およびＲＢ１は一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は非置換であるか、１個または複数のＲａ基により置換されており、
Ｒａは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
トリフルオロメチル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１ａは、
−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｙａ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｒ５ａ、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４ａ、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４ａおよび
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ２ａは、
−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａおよび
−Ｘ−Ｒ５ａ、
からなる群から選択され、
Ｒ３ａは、
−Ｚ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｙａ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａおよび
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５ａ
からなる群から選択され、
Ｙａは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
【化４９】
からなる群から選択され、
Ｒ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよび（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５ａは
【化５０】
からなる群から選択される請求項１から７のいずれか一項または請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項１７から２６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４７】
Ｒ２ａが−Ｒ４ａである請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
Ｒ２ａが水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、２−メトキシエチル、２−ヒドロキシエチル、エトキシメチルおよびヒドロキシメチルからなる群から選択される請求項４７に記載の方法。
【請求項４９】
ＲＡがＲＡ１であり、ＲＢがＲＢ１であり、Ｒ１がＲ１ａであり、Ｒ２が水素であり、ここで、
ＲＡ１およびＲＢ１は独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡ１およびＲＢ１は一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は非置換であるか、１個のＲａ基により置換されているか、１個のＲ３ａ基により置換されているか、１個のＲａ基および１個のＲ３ａ基により置換されているか、
ＲＡ１およびＲＢ１は一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は非置換であるか、１個または複数のＲａ基により置換されており、
Ｒａは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
トリフルオロメチル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１ａは、
−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｙａ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｒ５ａ、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４ａ、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４ａおよび
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ３ａは、
−Ｚ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｙａ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａおよび
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５ａ
からなる群から選択され、
Ｙａは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
【化５１】
からなる群から選択され、
Ｒ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよび（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５ａは
【化５２】
からなる群から選択される請求項８から１６のいずれか一項または請求項８から１６のいずれか一項に従属している請求項１７から２６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５０】
Ｒ１ａが−Ｒ４ａまたは−Ｘ−Ｒ４ａである請求項４６から４９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５１】
−Ｒ４ａが２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルおよび（１−ヒドロキシシクロブチル）メチルからなる群から選択され、−Ｘ−Ｒ４ａが２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）プロピルである請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
−Ｒ４ａが２−メチルプロピルである請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
Ｒ１ａが−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａである請求項４６から４９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５４】
ＸがＣ２〜４アルキレンであり、Ｙａが−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−である請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａが２−（プロピルスルホニル）エチル、２−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］プロピル、４−メチルスルホニルアミノブチルおよび２−（アセチルアミノ）−２−メチルプロピルからなる群から選択される請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
Ｒ１ａが−Ｘ−Ｒ５ａである請求項４６から４９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５７】
−Ｘ−Ｒ５ａが４−［（モルホリン−４−イルカルボニル）アミノ］ブチルである請求項５６に記載の方法。
【請求項５８】
ＲＡ１およびＲＢ１がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオおよび−Ｎ（Ｒ９）２からなる群から選択される請求項４６から５７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５９】
ＲＡ１およびＲＢ１がそれぞれメチルである請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
ＲＡ１およびＲＢ１が一緒になって、縮合ベンゼン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環は、非置換であるか、１個のＲａ基により置換されているか、１個のＲ３ａ基により置換されているか、１個のＲａ基および１個のＲ３ａ基により置換されている請求項４６から５７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６１】
前記縮合ベンゼン環が、ヒドロキシおよびブロモからなる群から選択される１個のＲａ基により置換されている請求項６０に記載の方法。
【請求項６２】
前記縮合ベンゼン環が１個のＲ３ａ基により置換されており、ここで、Ｒ３ａは、メトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項６０に記載の方法。
【請求項６３】
前記縮合ベンゼン環が非置換である請求項３９または６０に記載の方法。
【請求項６４】
ＲＡ１およびＲＢ１が一緒になって、縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記縮合ピリジン環は、非置換であるか、１個のＲａ基により置換されているか、１個のＲ３ａ基により置換されているか、１個のＲａ基および１個のＲ３ａ基により置換されており、前記縮合ピリジン環は、
【化５３】
であり、ここで、強調されている結合は、前記環が縮合している位置を示している請求項４６から５７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６５】
前記Ｒａ基がヒドロキシまたはブロモであり、Ｒ３ａが、メトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項６０または６４に記載の方法。
【請求項６６】
前記縮合ピリジン環が、ヒドロキシおよびブロモからなる群から選択される１個のＲａ基により置換されている請求項６４に記載の方法。
【請求項６７】
前記縮合ピリジン環が１個のＲ３ａ基により置換されており、ここで、Ｒ３ａは、メトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項６４に記載の方法。
【請求項６８】
前記縮合ピリジン環が非置換である請求項４２または６４に記載の方法。
【請求項６９】
式ＩＶの化合物と式：Ｒ１ＮＨ２のアミンとの反応をそのまま、高温で実施する請求項１から７のいずれか一項または請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項１７から４５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７０】
式ＩＶが式ＩＶａ：
【化５４】
であり、式ＩＶａの化合物と式：Ｒ１ａＮＨ２のアミンとの反応をそのまま、高温で実施する請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項４６から４８および５０から６８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７１】
式ＩＶの化合物と式：Ｒ１ＮＨ２のアミンとの反応を溶媒中、高温で実施する請求項１から７のいずれか一項または請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項１７から４５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７２】
式ＩＶが式ＩＶａ：
【化５５】
であり、式ＩＶａの化合物と式：Ｒ１ａＮＨ２のアミンとの反応を溶媒中、高温で実施する請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項４６から４８および５０から６８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７３】
前記溶媒をメタノール、エタノール、トリフルオロエタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、水、アセトニトリル、１−メチル−２−ピロリジノンおよびトルエンからなる群から選択する請求項７１または請求項７２に記載の方法。
【請求項７４】
前記溶媒をトリフルオロエタノール、イソプロパノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールからなる群から選択する請求項７３に記載の方法。
【請求項７５】
前記高温が８０℃以上である請求項６９から７４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７６】
前記高温が１１０℃以上である請求項６９から７５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７７】
前記高温が１８０℃以下である請求項６９から７６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７８】
前記高温が１６５℃以下である請求項６９から７７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７９】
式ＶＩＩＩの化合物と式：Ｒ１ＮＨ２のアミンとの反応をそのまま実施する請求項８から１２のいずれか一項、請求項１１もしくは請求項１２に従属している請求項１６または請求項８から１２のいずれか一項に従属している請求項１７から２６および２９から４５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８０】
式ＶＩＩＩの化合物と式：Ｒ１ＮＨ２のアミンとの反応を溶媒中で実施する請求項８から１２のいずれか一項、請求項１１もしくは請求項１２に従属している請求項１６または請求項８から１２のいずれか一項に従属している請求項１７から２６および２９から４５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８１】
前記溶媒をメタノール、エタノール、トリフルオロエタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、水、アセトニトリル、１−メチル−２−ピロリジノン、トルエンおよびテトラヒドロフランからなる群から選択する請求項８０に記載の方法。
【請求項８２】
前記溶媒をトリフルオロエタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノールおよびアセトニトリルからなる群から選択する請求項８１に記載の方法。
【請求項８３】
式ＸＩの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩：
【化５６】
［式中、
Ｅは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、フェノキシ、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’および−Ｎ（Ｂｎ）２からなる群から選択され、ここで、Ｒ’はアルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、Ｂｎは、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジルおよび２−フラニルメチルからなる群から選択されるか、または
Ｅは、式ＸＩの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式ＸＩＩＩ中で縮合テトラゾロ環を形成し：
【化５７】
Ｌは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、フェノキシおよび−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、アルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、
ＲＡおよびＲＢは独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は、非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されているか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は、非置換であるか、１個または複数のＲ基により置換されており、
Ｒは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
ハロアルキル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１は、
−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ５、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４および
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ３は、
−Ｚ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４および
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５
からなる群から選択され、
Ｘは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、前記アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンにより中断または停止されていてもよく、１個または複数の−Ｏ−基により中断されていてもよく、
Ｘ１は、Ｃ２〜２０アルキレンであり、
Ｙは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
−Ｏ−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ８）−、
−ＣＨ（−Ｎ（−Ｏ−Ｒ８）−Ｑ−Ｒ４）−、
【化５８】
からなる群から選択され、
Ｙ１は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−および
【化５９】
からなる群から選択され、
Ｚは、結合または−Ｏ−であり、
Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜２０アルキル、ヒドロキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルおよびアルコキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、ならびに、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、オキソからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５は、
【化６０】
からなる群から選択され、
Ｒ５ｂは、
【化６１】
からなる群から選択され、
Ｒ６は、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｃ２〜７アルキレンであり、
Ｒ８は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニルおよびヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ９は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ３〜８アルキレンであり、
Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−および−Ｎ（Ｒ４）−からなる群から選択され、
Ａ’は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｎ（−Ｑ−Ｒ４）−および−ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｑは、結合、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｓ−および−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−からなる群から選択され、
Ｖは、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｖ’は、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｗは、結合、−Ｃ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
ａおよびｂは独立に、１から６の整数であるが、ただし、ａ＋ｂは≦７である］。
【請求項８４】
Ｒ１が−Ｒ４または−Ｘ−Ｒ４である請求項８３に記載の化合物または塩。
【請求項８５】
−Ｒ４が２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２，２−ジメチル−４−オキソペンチルおよび（１−ヒドロキシシクロブチル）メチルからなる群から選択され、−Ｘ−Ｒ４が２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）プロピルである請求項８４に記載の化合物または塩。
【請求項８６】
−Ｒ４が２−メチルプロピルである請求項８５に記載の化合物または塩。
【請求項８７】
Ｒ１が−Ｘ−Ｙ−Ｒ４である請求項８３に記載の化合物または塩。
【請求項８８】
ＸがＣ２〜４アルキレンであり、Ｙが−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−である請求項８７に記載の化合物または塩。
【請求項８９】
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４が２−（プロピルスルホニル）エチル、２−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］プロピル、４−メチルスルホニルアミノブチルおよび２−（アセチルアミノ）−２−メチルプロピルからなる群から選択される請求項８８に記載の化合物または塩。
【請求項９０】
Ｒ１が−Ｘ−Ｒ５である請求項８３に記載の化合物または塩。
【請求項９１】
−Ｘ−Ｒ５が４−［（モルホリン−４−イルカルボニル）アミノ］ブチルである請求項９０に記載の化合物または塩。
【請求項９２】
ＲＡおよびＲＢが一緒になって、縮合ベンゼン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環は非置換である請求項８３から９１のいずれか一項に記載の化合物または塩。
【請求項９３】
ＲＡおよびＲＢが一緒になって、縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記縮合ピリジン環は非置換であり、前記縮合ピリジン環は、
【化６２】
であり、ここで、強調されている結合は、前記環が縮合している位置を示している請求項８３から９１のいずれか一項に記載の化合物または塩。
【請求項１】
１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン化合物もしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩を調製する方法であって、
式ＩＶの化合物：
【化１】
を得るステップと、
式ＩＶの化合物を式：Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させて、式Ｉの１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンもしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩：
【化２】
を得るステップを含む方法
［式中、
Ｅは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、フェノキシ、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’および−Ｎ（Ｂｎ）２からなる群から選択され、ここで、Ｒ’はアルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、Ｂｎは、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジルおよび２−フラニルメチルからなる群から選択されるか、または
Ｅは、式ＩおよびＩＶの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式Ｉ−１およびＩＶ−１中で縮合テトラゾロ環を形成し：
【化３】
Ｌは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、フェノキシおよび−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、アルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、
ＲＡおよびＲＢは独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は、非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されているか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は、非置換であるか、１個または複数のＲ基により置換されており、
Ｒは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
ハロアルキル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１は、
−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ５、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４および
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ２は、
−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４および
−Ｘ−Ｒ５
からなる群から選択され、
Ｒ３は、
−Ｚ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４および
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５
からなる群から選択され、
Ｘは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、前記アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンにより中断または停止されていてもよく、１個または複数の−Ｏ−基により中断されていてもよく、
Ｘ１は、Ｃ２〜２０アルキレンであり、
Ｙは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
−Ｏ−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ８）−、
【化４】
からなる群から選択され、
Ｙ１は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−および
【化５】
からなる群から選択され、
Ｚは、結合または−Ｏ−であり、
Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜２０アルキル、ヒドロキシ−Ｃ２〜Ｃ２０アルキレニルおよびアルコキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、ならびに、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、オキソからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５は、
【化６】
からなる群から選択され、
Ｒ５ｂは、
【化７】
からなる群から選択され、
Ｒ６は、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｃ２〜７アルキレンであり、
Ｒ８は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニルおよびヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ９は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ３〜８アルキレンであり、
Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−および−Ｎ（Ｒ４）−からなる群から選択され、
Ａ’は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｎ（−Ｑ−Ｒ４）−および−ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｑは、結合、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｓ−および−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−からなる群から選択され、
Ｖは、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｖ’は、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｗは、結合、−Ｃ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
ａおよびｂは独立に、１から６の整数であるが、ただし、ａ＋ｂは≦７である］。
【請求項２】
式ＩＩＩの化合物：
【化８】
を得るステップと、
式ＩＩＩの化合物を式：ｈａｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２（式中、ｈａｌは、クロロまたはブロモである）のカルボン酸ハロゲン化物または式：Ｏ（−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２）２の無水物もしくは混合無水物と反応させて、式ＩＶの化合物を得るステップをさらに含む請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式ＩＩの化合物：
【化９】
を得るステップと、
式ＩＩの化合物を還元して、式ＩＩＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項２に記載の方法。
【請求項４】
式ＶＩの化合物：
【化１０】
を得るステップと、
式ＶＩの４位に位置するヒドロキシ基をＬ基に変換して、式ＩＩＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項２に記載の方法。
【請求項５】
式ＶＩＩの化合物：
【化１１】
を得るステップと、
式ＶＩＩの４位に位置するヒドロキシ基をＬ基に変換して、式ＩＶの化合物を得るステップをさらに含む請求項１に記載の方法。
【請求項６】
式ＶＩの化合物：
【化１２】
を得るステップと、
式ＶＩの化合物を式：ｈａｌ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２（式中、ｈａｌは、クロロまたはブロモである）のカルボン酸ハロゲン化物または式：Ｏ（−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２）２の無水物もしくは混合無水物と反応させて、式ＶＩＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項５に記載の方法。
【請求項７】
式Ｖの化合物：
【化１３】
を得るステップと、
式Ｖの化合物を還元して、式ＶＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項４または６に記載の方法。
【請求項８】
１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン化合物もしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩を調製する方法であって、
式ＶＩＩＩの化合物：
【化１４】
を得るステップと、
式ＶＩＩＩの化合物を式：Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させて、式Ｉの１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンもしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩：
【化１５】
を得るステップを含む方法
［式中、
Ｅは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、フェノキシ、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’および−Ｎ（Ｂｎ）２からなる群から選択され、ここで、Ｒ’はアルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、Ｂｎは、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジルおよび２−フラニルメチルからなる群から選択されるか、または
Ｅは、式ＩおよびＶＩＩＩの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式Ｉ−１およびＩＸ中で縮合テトラゾロ環を形成し：
【化１６】
Ｌは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、フェノキシおよび−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、アルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、
ＲＡおよびＲＢは独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は、非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されているか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は、非置換であるか、１個または複数のＲ基により置換されており、
Ｒは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
ハロアルキル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１は、
−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ５、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４および
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ２は、水素であり
Ｒ３は、
−Ｚ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４および
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５
からなる群から選択され、
Ｘは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、前記アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンにより中断または停止されていてもよく、１個または複数の−Ｏ−基により中断されていてもよく、
Ｘ１は、Ｃ２〜２０アルキレンであり、
Ｙは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
−Ｏ−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ８）−、
−ＣＨ（−Ｎ（−Ｏ−Ｒ８）−Ｑ−Ｒ４）−、
【化１７】
からなる群から選択され、
Ｙ１は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−および
【化１８】
からなる群から選択され、
Ｚは、結合または−Ｏ−であり、
Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜２０アルキル、ヒドロキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルおよびアルコキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、ならびに、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、オキソからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５は、
【化１９】
からなる群から選択され、
Ｒ５ｂは、
【化２０】
からなる群から選択され、
Ｒ６は、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｃ２〜７アルキレンであり、
Ｒ８は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニルおよびヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ９は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ３〜８アルキレンであり、
Ｒ１１およびＲ１２は独立に、Ｃ１〜４アルキルであるか、Ｒ１１およびＲ１２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、−Ｏ−、−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）−または−Ｓ−を含有してもよい５員または６員環を形成し、
Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−および−Ｎ（Ｒ４）−からなる群から選択され、
Ａ’は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｎ（−Ｑ−Ｒ４）−および−ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｑは、結合、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｓ−および−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−からなる群から選択され、
Ｖは、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｖ’は、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｗは、結合、−Ｃ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
ａおよびｂは独立に、１から６の整数であるが、ただし、ａ＋ｂは≦７である］。
【請求項９】
式ＶＩＩＩの化合物を式：Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させた後に、式ＸＩの中間体：
【化２１】
を形成するステップをさらに含む請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
式ＶＩＩＩの化合物を式：Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させた後に、式ＸＩの中間体を単離する請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
式ＶＩの化合物：
【化２２】
を得るステップと、
４位に位置するヒドロキシ基をＬ基に変換するステップと、
３位に位置するアミノ基を式：Ｈ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２のホルムアミドと反応させて、式ＶＩＩＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項８または請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
式：Ｒ１ＮＨ２のアミンと反応させる前に、式ＶＩＩＩの化合物を単離せずに得る請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン化合物もしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩を調製する方法であって、
式ＸＩの化合物：
【化２３】
を得るステップと、
式Ｉの１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンもしくはその類似体または薬学的に許容できるそれらの塩：
【化２４】
を形成するステップを含む方法
［式中、
Ｅは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、フェノキシ、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’および−Ｎ（Ｂｎ）２からなる群から選択され、ここで、Ｒ’はアルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、Ｂｎは、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジルおよび２−フラニルメチルからなる群から選択されるか、または
Ｅは、式ＩおよびＸＩの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式Ｉ−１およびＸＩＩＩ中で縮合テトラゾロ環を形成し：
【化２５】
Ｌは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、フェノキシおよび−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、アルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、
ＲＡおよびＲＢは独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は、非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されているか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は、非置換であるか、１個または複数のＲ基により置換されており、
Ｒは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
ハロアルキル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１は、
−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ５、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４および
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ２は、水素であり、
Ｒ３は、
−Ｚ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４および
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５
からなる群から選択され、
Ｘは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、前記アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンにより中断または停止されていてもよく、１個または複数の−Ｏ−基により中断されていてもよく、
Ｘ１は、Ｃ２〜２０アルキレンであり、
Ｙは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
−Ｏ−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ８）−、
−ＣＨ（−Ｎ（−Ｏ−Ｒ８）−Ｑ−Ｒ４）−、
【化２６】
からなる群から選択され、
Ｙ１は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−および
【化２７】
からなる群から選択され、
Ｚは、結合または−Ｏ−であり、
Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜２０アルキル、ヒドロキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルおよびアルコキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、ならびに、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、オキソからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５は、
【化２８】
からなる群から選択され、
Ｒ５ｂは、
【化２９】
からなる群から選択され、
Ｒ６は、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｃ２〜７アルキレンであり、
Ｒ８は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニルおよびヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ９は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ３〜８アルキレンであり、
Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−および−Ｎ（Ｒ４）−からなる群から選択され、
Ａ’は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｎ（−Ｑ−Ｒ４）−および−ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｑは、結合、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｓ−および−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−からなる群から選択され、
Ｖは、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｖ’は、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｗは、結合、−Ｃ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
ａおよびｂは独立に、１から６の整数であるが、ただし、ａ＋ｂは≦７である］。
【請求項１４】
式ＶＩの化合物：
【化３０】
を得るステップと、
４位に位置するヒドロキシ基をＬ基に変換するステップと、
３位に位置するアミノ基を式：Ｈ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ（Ｒ１）のホルムアミドと反応させて、式ＸＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
式Ｉの化合物を形成する前に、式ＸＩの化合物を単離せずに得る請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
式Ｖの化合物：
【化３１】
を得るステップと、
式Ｖの化合物を還元して、式ＶＩの化合物を得るステップをさらに含む請求項１１、１２、１４および１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
式Ｉの化合物中のＥをアミノ基に変換して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩：
【化３２】
を得るステップをさらに含む請求項１から１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
Ｅが水素であり、式Ｉの化合物が式Ｉ−２：
【化３３】
であり、式Ｉ−２の化合物中で水素をアミノ基に変換するステップが、
式Ｉ−２の化合物を酸化させて、式ＸＸの５Ｎ−酸化物：
【化３４】
を得るステップと、
式ＸＸの化合物をアミノ化して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
ＥがＨａｌであり、式Ｉの化合物が式Ｉ−３：
【化３５】
であり、ここで、Ｈａｌはフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードであり、式Ｉ−３の化合物中のＨａｌ基をアミノ基に変換するステップが、式Ｉ−３の化合物をアミノ化し、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２０】
Ｅがヒドロキシであり、式Ｉの化合物が式Ｉ−４：
【化３６】
であり、式Ｉ−４の化合物中で前記ヒドロキシ基をアミノ基に変換するステップが、
式Ｉ−４の４位に位置するヒドロキシ基をハロ基に変換し、式Ｉ−３の化合物または塩：
【化３７】
［式中、Ｈａｌは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードである］を得るステップと、
式Ｉ−３の化合物をアミノ化して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２１】
Ｅがヒドロキシであり、式Ｉの化合物が式Ｉ−４：
【化３８】
であり、式Ｉ−４の化合物中の前記ヒドロキシ基をアミノ基に変換するステップが、
式：ｈａｌ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’（ここで、ｈａｌはクロロまたはブロモである）または式：Ｏ（−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’）２の化合物と反応させることにより、式Ｉ−４の化合物をスルホン化し、式Ｉ−５の化合物：
【化３９】
を得るステップと、
式Ｉ−５中の前記−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’基を式：−Ｎ（Ｂｎ）２のアミノ基で置換して、式Ｉ−６の化合物：
【化４０】
を得るステップと、
式Ｉ−６中のＢｎ保護基を除去して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２２】
Ｅがフェノキシであり、式Ｉの化合物が式Ｉ−７：
【化４１】
［式中、Ｐｈはフェニルである］であり、式Ｉ−７の化合物中で前記フェノキシ基をアミノ基に変換するステップが、式Ｉ−７の化合物をアミノ化して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２３】
Ｅが−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’であり、式Ｉの化合物が式Ｉ−５：
【化４２】
であり、式Ｉ−５の化合物中で前記−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’基をアミノ基に変換するステップが、
前記−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’基を式：−Ｎ（Ｂｎ）２のアミノ基で置換して、式Ｉ−６の化合物：
【化４３】
を得るステップと、
式Ｉ−６中のＢｎ保護基を除去して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２４】
Ｅが−Ｎ（Ｂｎ）２であり、式Ｉの化合物が式Ｉ−６：
【化４４】
であり、式Ｉ−６の化合物中で前記−Ｎ（Ｂｎ）２基をアミノ基に変換するステップが、
前記Ｂｎ保護基を除去して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２５】
Ｅが式Ｉの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式Ｉ−１中で縮合テトラゾロ環：
【化４５】
を形成しており、式Ｉ−１の化合物中で前記縮合テトラゾロ環をアミノ基に変換するステップが、
式Ｉ−１の化合物をトリフェニルホスフィンと反応させて、式ＸＸＩの化合物：
【化４６】
を得るステップと、
式ＸＸＩの化合物を加水分解して、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２６】
Ｅが式Ｉの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式Ｉ−１中で縮合テトラゾロ環：
【化４７】
を形成しており、式Ｉ−１の化合物中で前記縮合テトラゾロ環をアミノ基に変換するステップが、
式Ｉ−１の化合物からテトラゾロ環を還元的に除去し、式Ｘの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩を得るステップを含む請求項１７に記載の方法。
【請求項２７】
Ｒ２が−Ｒ４である請求項１から７のいずれか一項または請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項１７から２６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２８】
Ｒ２が水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、２−メトキシエチル、２−ヒドロキシエチル、エトキシメチルおよびヒドロキシメチルからなる群から選択される請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
Ｒ１が−Ｒ４または−Ｘ−Ｒ４である請求項１から２８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３０】
−Ｒ４が２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２，２−ジメチル−４−オキソペンチルおよび（１−ヒドロキシシクロブチル）メチルからなる群から選択され、−Ｘ−Ｒ４が２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）プロピルである請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
−Ｒ４が２−メチルプロピルである請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
Ｒ１が−Ｘ−Ｙ−Ｒ４である請求項１から２８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３３】
ＸがＣ２〜４アルキレンであり、Ｙが−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−である請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４が２−（プロピルスルホニル）エチル、２−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］プロピル、４−メチルスルホニルアミノブチルおよび２−（アセチルアミノ）−２−メチルプロピルからなる群から選択される請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
Ｒ１が−Ｘ−Ｒ５である請求項１から２８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３６】
−Ｘ−Ｒ５が４−［（モルホリン−４−イルカルボニル）アミノ］ブチルである請求項３５に記載の方法。
【請求項３７】
ＲＡおよびＲＢがそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオおよび−Ｎ（Ｒ９）２からなる群から選択される請求項１から３６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３８】
ＲＡおよびＲＢがそれぞれメチルである請求項３７に記載の方法。
【請求項３９】
ＲＡおよびＲＢが一緒になって、縮合ベンゼン環を形成しており、ここで、前記ベンゼン環は非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されている請求項１から３６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４０】
前記縮合ベンゼン環が、ヒドロキシおよびブロモからなる群から選択される１個のＲ基により置換されている請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
前記縮合ベンゼン環が１個のＲ３基により置換されており、ここで、Ｒ３はメトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項３９に記載の方法。
【請求項４２】
ＲＡおよびＲＢが一緒になって、縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記縮合ピリジン環は非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されており、前記縮合ピリジン環は
【化４８】
であり、ここで、強調されている結合は、前記環が縮合している位置を示している請求項１から３６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４３】
前記Ｒがヒドロキシまたはブロモであり、Ｒ３がメトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項３９または４２に記載の方法。
【請求項４４】
前記縮合ピリジン環が、ヒドロキシおよびブロモからなる群から選択される１個のＲ基により置換されている請求項４２に記載の方法。
【請求項４５】
前記縮合ピリジン環が、１個のＲ３基により置換されており、ここで、Ｒ３はメトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項４２に記載の方法。
【請求項４６】
ＲＡがＲＡ１であり、ＲＢがＲＢ１であり、Ｒ１がＲ１ａであり、Ｒ２がＲ２ａであり、ここで、
ＲＡ１およびＲＢ１は独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡ１およびＲＢ１は一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は非置換であるか、１個のＲａ基により置換されているか、１個のＲ３ａ基により置換されているか、１個のＲａ基および１個のＲ３ａ基により置換されているか、
ＲＡ１およびＲＢ１は一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は非置換であるか、１個または複数のＲａ基により置換されており、
Ｒａは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
トリフルオロメチル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１ａは、
−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｙａ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｒ５ａ、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４ａ、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４ａおよび
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ２ａは、
−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａおよび
−Ｘ−Ｒ５ａ、
からなる群から選択され、
Ｒ３ａは、
−Ｚ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｙａ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａおよび
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５ａ
からなる群から選択され、
Ｙａは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
【化４９】
からなる群から選択され、
Ｒ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよび（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５ａは
【化５０】
からなる群から選択される請求項１から７のいずれか一項または請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項１７から２６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４７】
Ｒ２ａが−Ｒ４ａである請求項４６に記載の方法。
【請求項４８】
Ｒ２ａが水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、２−メトキシエチル、２−ヒドロキシエチル、エトキシメチルおよびヒドロキシメチルからなる群から選択される請求項４７に記載の方法。
【請求項４９】
ＲＡがＲＡ１であり、ＲＢがＲＢ１であり、Ｒ１がＲ１ａであり、Ｒ２が水素であり、ここで、
ＲＡ１およびＲＢ１は独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡ１およびＲＢ１は一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は非置換であるか、１個のＲａ基により置換されているか、１個のＲ３ａ基により置換されているか、１個のＲａ基および１個のＲ３ａ基により置換されているか、
ＲＡ１およびＲＢ１は一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は非置換であるか、１個または複数のＲａ基により置換されており、
Ｒａは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
トリフルオロメチル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１ａは、
−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｙａ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｘ−Ｒ５ａ、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４ａ、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４ａおよび
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ３ａは、
−Ｚ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａ、
−Ｚ−Ｘ−Ｙａ−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａおよび
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５ａ
からなる群から選択され、
Ｙａは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
【化５１】
からなる群から選択され、
Ｒ４ａは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよび（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５ａは
【化５２】
からなる群から選択される請求項８から１６のいずれか一項または請求項８から１６のいずれか一項に従属している請求項１７から２６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５０】
Ｒ１ａが−Ｒ４ａまたは−Ｘ−Ｒ４ａである請求項４６から４９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５１】
−Ｒ４ａが２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルおよび（１−ヒドロキシシクロブチル）メチルからなる群から選択され、−Ｘ−Ｒ４ａが２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）プロピルである請求項５０に記載の方法。
【請求項５２】
−Ｒ４ａが２−メチルプロピルである請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
Ｒ１ａが−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａである請求項４６から４９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５４】
ＸがＣ２〜４アルキレンであり、Ｙａが−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−である請求項５３に記載の方法。
【請求項５５】
−Ｘ−Ｙａ−Ｒ４ａが２−（プロピルスルホニル）エチル、２−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］プロピル、４−メチルスルホニルアミノブチルおよび２−（アセチルアミノ）−２−メチルプロピルからなる群から選択される請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
Ｒ１ａが−Ｘ−Ｒ５ａである請求項４６から４９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５７】
−Ｘ−Ｒ５ａが４−［（モルホリン−４−イルカルボニル）アミノ］ブチルである請求項５６に記載の方法。
【請求項５８】
ＲＡ１およびＲＢ１がそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオおよび−Ｎ（Ｒ９）２からなる群から選択される請求項４６から５７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５９】
ＲＡ１およびＲＢ１がそれぞれメチルである請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
ＲＡ１およびＲＢ１が一緒になって、縮合ベンゼン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環は、非置換であるか、１個のＲａ基により置換されているか、１個のＲ３ａ基により置換されているか、１個のＲａ基および１個のＲ３ａ基により置換されている請求項４６から５７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６１】
前記縮合ベンゼン環が、ヒドロキシおよびブロモからなる群から選択される１個のＲａ基により置換されている請求項６０に記載の方法。
【請求項６２】
前記縮合ベンゼン環が１個のＲ３ａ基により置換されており、ここで、Ｒ３ａは、メトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項６０に記載の方法。
【請求項６３】
前記縮合ベンゼン環が非置換である請求項３９または６０に記載の方法。
【請求項６４】
ＲＡ１およびＲＢ１が一緒になって、縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記縮合ピリジン環は、非置換であるか、１個のＲａ基により置換されているか、１個のＲ３ａ基により置換されているか、１個のＲａ基および１個のＲ３ａ基により置換されており、前記縮合ピリジン環は、
【化５３】
であり、ここで、強調されている結合は、前記環が縮合している位置を示している請求項４６から５７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６５】
前記Ｒａ基がヒドロキシまたはブロモであり、Ｒ３ａが、メトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項６０または６４に記載の方法。
【請求項６６】
前記縮合ピリジン環が、ヒドロキシおよびブロモからなる群から選択される１個のＲａ基により置換されている請求項６４に記載の方法。
【請求項６７】
前記縮合ピリジン環が１個のＲ３ａ基により置換されており、ここで、Ｒ３ａは、メトキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである請求項６４に記載の方法。
【請求項６８】
前記縮合ピリジン環が非置換である請求項４２または６４に記載の方法。
【請求項６９】
式ＩＶの化合物と式：Ｒ１ＮＨ２のアミンとの反応をそのまま、高温で実施する請求項１から７のいずれか一項または請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項１７から４５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７０】
式ＩＶが式ＩＶａ：
【化５４】
であり、式ＩＶａの化合物と式：Ｒ１ａＮＨ２のアミンとの反応をそのまま、高温で実施する請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項４６から４８および５０から６８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７１】
式ＩＶの化合物と式：Ｒ１ＮＨ２のアミンとの反応を溶媒中、高温で実施する請求項１から７のいずれか一項または請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項１７から４５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７２】
式ＩＶが式ＩＶａ：
【化５５】
であり、式ＩＶａの化合物と式：Ｒ１ａＮＨ２のアミンとの反応を溶媒中、高温で実施する請求項１から７のいずれか一項に従属している請求項４６から４８および５０から６８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７３】
前記溶媒をメタノール、エタノール、トリフルオロエタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、水、アセトニトリル、１−メチル−２−ピロリジノンおよびトルエンからなる群から選択する請求項７１または請求項７２に記載の方法。
【請求項７４】
前記溶媒をトリフルオロエタノール、イソプロパノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールからなる群から選択する請求項７３に記載の方法。
【請求項７５】
前記高温が８０℃以上である請求項６９から７４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７６】
前記高温が１１０℃以上である請求項６９から７５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７７】
前記高温が１８０℃以下である請求項６９から７６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７８】
前記高温が１６５℃以下である請求項６９から７７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７９】
式ＶＩＩＩの化合物と式：Ｒ１ＮＨ２のアミンとの反応をそのまま実施する請求項８から１２のいずれか一項、請求項１１もしくは請求項１２に従属している請求項１６または請求項８から１２のいずれか一項に従属している請求項１７から２６および２９から４５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８０】
式ＶＩＩＩの化合物と式：Ｒ１ＮＨ２のアミンとの反応を溶媒中で実施する請求項８から１２のいずれか一項、請求項１１もしくは請求項１２に従属している請求項１６または請求項８から１２のいずれか一項に従属している請求項１７から２６および２９から４５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８１】
前記溶媒をメタノール、エタノール、トリフルオロエタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、水、アセトニトリル、１−メチル−２−ピロリジノン、トルエンおよびテトラヒドロフランからなる群から選択する請求項８０に記載の方法。
【請求項８２】
前記溶媒をトリフルオロエタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノールおよびアセトニトリルからなる群から選択する請求項８１に記載の方法。
【請求項８３】
式ＸＩの化合物または薬学的に許容できるそれらの塩：
【化５６】
［式中、
Ｅは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、フェノキシ、−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’および−Ｎ（Ｂｎ）２からなる群から選択され、ここで、Ｒ’はアルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、Ｂｎは、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−メチルベンジルおよび２−フラニルメチルからなる群から選択されるか、または
Ｅは、式ＸＩの隣接するピリジン窒素原子と結合して、式ＸＩＩＩ中で縮合テトラゾロ環を形成し：
【化５７】
Ｌは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、フェノキシおよび−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’からなる群から選択され、ここで、Ｒ’は、アルキルと、ハロアルキルと、アルキル、ハロまたはニトロにより置換されていてもよいアリールとからなる群から選択され、
ＲＡおよびＲＢは独立に、
水素、
ハロゲン、
アルキル、
アルケニル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択されるか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、縮合ベンゼン環または縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環またはピリジン環は、非置換であるか、１個のＲ基により置換されているか、１個のＲ３基により置換されているか、１個のＲ基および１個のＲ３基により置換されているか、
ＲＡおよびＲＢは一緒になって、１個の窒素原子を含有してもよい５員から７員縮合飽和環を形成し、ここで、前記縮合環は、非置換であるか、１個または複数のＲ基により置換されており、
Ｒは、
ハロゲン、
ヒドロキシ、
アルキル、
アルケニル、
ハロアルキル、
アルコキシ、
アルキルチオおよび
−Ｎ（Ｒ９）２
からなる群から選択され、
Ｒ１は、
−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｘ−Ｒ５、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｑ−Ｒ４、
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｙ１−Ｒ４および
−Ｎ（Ｒ１’）−Ｘ１−Ｒ５ｂ
からなる群から選択され、
Ｒ３は、
−Ｚ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４、
−Ｚ−Ｘ−Ｙ−Ｘ−Ｙ−Ｒ４および
−Ｚ−Ｘ−Ｒ５
からなる群から選択され、
Ｘは、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロシクリレンからなる群から選択され、ここで、前記アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基は、アリーレン、ヘテロアリーレンまたはヘテロシクリレンにより中断または停止されていてもよく、１個または複数の−Ｏ−基により中断されていてもよく、
Ｘ１は、Ｃ２〜２０アルキレンであり、
Ｙは、
−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）０〜２−、
−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、
−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、
−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−、
−Ｏ−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、
−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４）−、
−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ８）−、
−ＣＨ（−Ｎ（−Ｏ−Ｒ８）−Ｑ−Ｒ４）−、
【化５８】
からなる群から選択され、
Ｙ１は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−および
【化５９】
からなる群から選択され、
Ｚは、結合または−Ｏ−であり、
Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜２０アルキル、ヒドロキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルおよびアルコキシ−Ｃ２〜２０アルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ４は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、アルキルヘテロアリーレニルおよびヘテロシクリル基は、非置換であるか、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、（ジアルキルアミノ）アルキレンオキシ、ならびに、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびヘテロシクリルの場合には、オキソからなる群から独立に選択される１個または複数の置換基により置換されていてもよく、
Ｒ５は、
【化６０】
からなる群から選択され、
Ｒ５ｂは、
【化６１】
からなる群から選択され、
Ｒ６は、＝Ｏおよび＝Ｓからなる群から選択され、
Ｒ７は、Ｃ２〜７アルキレンであり、
Ｒ８は、水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、ヒドロキシアルキレニル、アリールアルキレニルおよびヘテロアリールアルキレニルからなる群から選択され、
Ｒ９は、水素およびアルキルからなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｃ３〜８アルキレンであり、
Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−および−Ｎ（Ｒ４）−からなる群から選択され、
Ａ’は、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）０〜２−、−Ｎ（−Ｑ−Ｒ４）−および−ＣＨ２−からなる群から選択され、
Ｑは、結合、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（Ｒ８）−Ｗ−、−Ｓ（Ｏ）２−Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ６）−Ｓ−および−Ｃ（Ｒ６）−Ｎ（ＯＲ９）−からなる群から選択され、
Ｖは、−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｖ’は、−Ｏ−Ｃ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ８）−Ｃ（Ｒ６）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
Ｗは、結合、−Ｃ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２−からなる群から選択され、
ａおよびｂは独立に、１から６の整数であるが、ただし、ａ＋ｂは≦７である］。
【請求項８４】
Ｒ１が−Ｒ４または−Ｘ−Ｒ４である請求項８３に記載の化合物または塩。
【請求項８５】
−Ｒ４が２−メチルプロピル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２，２−ジメチル−４−オキソペンチルおよび（１−ヒドロキシシクロブチル）メチルからなる群から選択され、−Ｘ−Ｒ４が２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）プロピルである請求項８４に記載の化合物または塩。
【請求項８６】
−Ｒ４が２−メチルプロピルである請求項８５に記載の化合物または塩。
【請求項８７】
Ｒ１が−Ｘ−Ｙ−Ｒ４である請求項８３に記載の化合物または塩。
【請求項８８】
ＸがＣ２〜４アルキレンであり、Ｙが−Ｓ（Ｏ）２−または−Ｎ（Ｒ８）−Ｑ−である請求項８７に記載の化合物または塩。
【請求項８９】
−Ｘ−Ｙ−Ｒ４が２−（プロピルスルホニル）エチル、２−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］プロピル、４−メチルスルホニルアミノブチルおよび２−（アセチルアミノ）−２−メチルプロピルからなる群から選択される請求項８８に記載の化合物または塩。
【請求項９０】
Ｒ１が−Ｘ−Ｒ５である請求項８３に記載の化合物または塩。
【請求項９１】
−Ｘ−Ｒ５が４−［（モルホリン−４−イルカルボニル）アミノ］ブチルである請求項９０に記載の化合物または塩。
【請求項９２】
ＲＡおよびＲＢが一緒になって、縮合ベンゼン環を形成し、ここで、前記ベンゼン環は非置換である請求項８３から９１のいずれか一項に記載の化合物または塩。
【請求項９３】
ＲＡおよびＲＢが一緒になって、縮合ピリジン環を形成し、ここで、前記縮合ピリジン環は非置換であり、前記縮合ピリジン環は、
【化６２】
であり、ここで、強調されている結合は、前記環が縮合している位置を示している請求項８３から９１のいずれか一項に記載の化合物または塩。
【公表番号】特表２００９−５０９９７１（Ｐ２００９−５０９９７１Ａ）
【公表日】平成２１年３月１２日（２００９．３．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５３２４８４（Ｐ２００８−５３２４８４）
【出願日】平成１８年９月２２日（２００６．９．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０３７３１７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０３５９３５
【国際公開日】平成１９年３月２９日（２００７．３．２９）
【出願人】（５０８１４７６６９）コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド (24)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年３月１２日（２００９．３．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年９月２２日（２００６．９．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０３７３１７
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０３５９３５
【国際公開日】平成１９年３月２９日（２００７．３．２９）
【出願人】（５０８１４７６６９）コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド (24)
【Ｆターム（参考）】
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