７−アルファ−カルボキシル−９，１１−エポキシステロイド化合物の製造方法およびこの方法に有用な中間体ならびにオレフィン二重結合の一般的エポキシ化方法
【課題】エポキシメキスレノンおよびエポキシメキセレノン系化合物の合成。
【解決手段】複数の新規反応スキーム、新規操作工程、および新規中間体が提供され、エポキシメキセレノン系化合物式Ｉにおいて：−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり；Ｒ３は、適切な置換基から独立に選択され；Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり；−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−、またはアルファ−もしくはベータ−配向の基であり、そして、Ｒ８とＲ９は、適切な置換基から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する。
【解決手段】複数の新規反応スキーム、新規操作工程、および新規中間体が提供され、エポキシメキセレノン系化合物式Ｉにおいて：−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり；Ｒ３は、適切な置換基から独立に選択され；Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり；−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−、またはアルファ−もしくはベータ−配向の基であり、そして、Ｒ８とＲ９は、適切な置換基から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式II
【化１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］
の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式IV：
【化３】
［式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は上記で定義したものであり、Ｒ２は、その除去が９−炭素原子と１１−炭素原子の間に２重結合を生成するのに有効である脱離基である］の化合物から、１１α−脱離基を除去することからなる、上記方法。
【請求項２】
式IIの化合物は、式IIA：
【化４】
（式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または式IIIA：
【化５】
のアルファ−もしくはベータ−配向の基であり、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）、および
Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請求の範囲第１項記載の方法であって、
該方法は、
低級アルカン酸および低級アルカン酸の塩を含む溶液を、式IVA：
【化６】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、−Ｂ−Ｂ−、Ｘ、Ｙ１、およびＹ２は、式IIAで定義したものであり、Ｒ２は低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシである）に対応する化合物に接触させることからなる、上記方法。
【請求項３】
式IVの化合物は、メチル水素１７α−ヒドロキシ−１１α−（メチルスルホニル）オキシ−３−オキソプレグノ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンであり、式IIの化合物は、メチル水素１７α−ヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，９（１１）−ジエン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第１項記載の方法。
【請求項４】
式IV
【化７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化８】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成し、そして
Ｒ２は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシまたはハロゲン化物である］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
低級アルキルスルホニル化試薬もしくはアシル化試薬、またはハロゲン化物生成剤（例えば、ハロゲン化チオニル、ハロゲン化スルフリル、またはハロゲン化オキサリル）を、式Ｖ
【化９】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、上記で定義したものである）の化合物と反応させることからなる、上記方法。
【請求項５】
式IVの化合物は、式IVA：
【化１０】
（式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ２は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）、および
Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請求の範囲第４項記載の方法であって、
該方法は、
低級アルキルスルホニルまたはハロゲン化アシルをハロゲン化水素スカベンジャーの存在下で、式：
【化１２】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、−Ｂ−Ｂ−、Ｘ、Ｙ１、およびＹ２は、式IVAで定義したものである）に対応する化合物と反応させることからなる、上記方法。
【請求項６】
式IVの化合物は、メチル水素１７α−ヒドロキシ−１１α−（メチルスルホニル）オキシ−３−オキソプレグノ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンであり、式Ｖの化合物は、メチル水素１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第４項記載の方法。
【請求項７】
式Ｖ：
【化１３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物の製造方法であって、
方法は、
式VIの化合物を、式Ｒ１０ＯＭ（式中、Ｍはアルキル金属であり、Ｒ１０Ｏ−はＲ１のアルコキシ置換基に対応する）に対応するアルカリ金属アルコキシドと反応させることからなり、式VIの化合物は構造：
【化１５】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、上記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項８】
式Ｖの化合物は、式：
【化１６】
（式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１７】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）、および
Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請求の範囲第７項記載の方法であって、
該方法は、
式VIAの化合物を、式Ｒ１０ＯＭに対応するアルカリ金属アルコキシドと、式Ｒ１０ＯＨを有するアルコールの存在下で反応させることからなり（式中、Ｍはアルキル金属であり、Ｒ１０Ｏ−はＲ１のアルコキシ置換基に対応する）、式VIの化合物は構造：
【化１８】
（式中、−Ａ−Ａ−、−Ｂ−Ｂ−、Ｙ１、Ｙ２およびＸは、式VAで定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項９】
式Ｖの化合物は、メチル水素１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグノ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンであり、式VIの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−ヘキサデカヒドロ−１１’α−ヒドロキシ−１０’β，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’β（２’Ｈ）−カルボニトリルである、請求の範囲第７項記載の方法。
【請求項１０】
シアンイオンは、反応の副産物として形成される請求の範囲第７項記載の方法であって、シアンイオンと式Ｖの生成物との反応の程度を低下させるために、反応中に反応ゾーンからシアンイオンを除去することからなる、上記方法。
【請求項１１】
シアンイオンは沈殿剤による沈殿により反応から除去される、請求の範囲第１０項記載の方法。
【請求項１２】
反応は溶媒媒体中で行われ、沈殿剤は、この媒体中で沈殿剤の溶解度より低い溶解度のシアン化化合物を形成する陽イオンを含む塩を含む、請求の範囲第１１項記載の方法。
【請求項１３】
陽イオンはアルカリ土類金属および遷移金属イオンよりなる群から選択される、請求の範囲第１２項記載の方法。
【請求項１４】
式VI：
【化１９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化２０】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式VII：
【化２１】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）に対応する化合物を加水分解することからなる、上記方法。
【請求項１５】
式VIの化合物は、式：
【化２２】
（式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化２３】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）、および
Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請求の範囲第１４項記載の方法であって、
該方法は、
酸および有機溶媒および／または水の存在下で式VIIAの化合物を加水分解することからなり、式VIIAの化合物は、構造：
【化２４】
（式中、−Ａ−Ａ−、−Ｂ−Ｂ−、Ｙ１、Ｙ２およびＸは、式VIAで定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項１６】
式VIの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−ヘキサデカヒドロ−１１’α−ヒドロキシ−１０’β，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’β（２’Ｈ）−カルボニトリルであり、式VIIの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−１１’β−ヒドロキシ−１０’α，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルである、請求の範囲第１４項記載の方法。
【請求項１７】
式VII：
【化２５】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化２６】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式VIIIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアン化物イオン源と反応させることからなり、式VIIIの化合物は構造：
【化２７】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項１８】
式VIIの化合物は、式VIIA：
【化２８】
（式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化２９】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）、および
Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請求の範囲第１７項記載の方法であって、
該方法は、
ケトンシアノヒドリンのようなシアン源をＬｉＣｌの存在下で塩基の存在下で、式：
【化３０】
（式中、−Ａ−Ａ−、−Ｂ−Ｂ−、Ｙ１、Ｙ２およびＸは、式VIIAで定義したものである）に対応する１１α−ヒドロキシ化合物と反応させることからなる、上記方法。
【請求項１９】
式VIIの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−１１’β−ヒドロキシ−１０’α，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルであり、式VIIIの化合物は、１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第１７項記載の方法。
【請求項２０】
請求の範囲第１７項記載の方法であって、シアンイオン源はシアン化アルカリ金属からなり、式VIIIの化合物とシアンイオンとの反応は、酸および水の存在下で行われる、上記方法。
【請求項２１】
式VIII
【化３１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化３２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８とＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
α−配向で基質中に１１−ヒドロキシ基を導入するのに有効な微生物の存在下で、式Ｘに対応する基質化合物を発酵させて酸化することからなり、基質は式：
【化３３】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は上記で定義したものである）に対応する、上記方法。
【請求項２２】
式VIIIの化合物は、１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第２１項記載の方法。
【請求項２３】
式：
【化３４】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化３５】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応するメキスレノン化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XIVの化合物を、式Ｒ１０ＯＭ（式中、Ｍはアルキル金属であり、Ｒ１０Ｏ−はＲ１のアルコキシ置換基に対応する）に対応するアルカリ金属アルコキシドと反応させることからなり、式XIVの化合物は構造：
【化３６】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、上記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項２４】
式XIVの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−１’，２’，３’，４，４’，５，５’，６’，７’，８’，１０’，１２’，１３’，１４’，１５’，１６’−ヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルである、請求の範囲第２３項記載の方法。
【請求項２５】
式XIV：
【化３７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化３８】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XV：
【化３９】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）に対応する化合物を加水分解することからなる、上記方法。
【請求項２６】
式XIVの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−１’，２’，３’，４，４’，５，５’，６’，７’，８’，１０’，１２’，１３’，１４’，１５’，１６’−ヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルであり、式XVの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノ−１’，２’，３’，４，５，６’，７’，８’，１０’，１２’，１３’，１４’，１５’，１６’−テトラデカヒドロ−１０’α，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メタノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第２５項記載の方法。
【請求項２７】
式XV：
【化４０】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化４１】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XVIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアンイオン源と反応させることからなり、式XVIの化合物は構造：
【化４２】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項２８】
式XVの化合物は、メチル水素９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第２７項記載の方法。
【請求項２９】
式：
【化４３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化４４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXIの化合物を、式Ｒ１０ＯＭ（式中、Ｍはアルキル金属であり、Ｒ１０Ｏ−はＲ１のアルコキシ置換基に対応する）に対応するアルカリ金属アルコキシドと反応させることからなり、式XXIの化合物は構造：
【化４５】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、上記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項３０】
式XXIの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−９’，１１α−エポキシヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第２９項記載の方法。
【請求項３１】
式XXI：
【化４６】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化４７】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXII：
【化４８】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）に対応する化合物を加水分解することからなる、上記方法。
【請求項３２】
式XXIの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−９’，１１α−エポキシヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン−５’−カルボニトリルであり、式XXIIの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノ−９，１１β−エポキシヘキサデカヒドロ−１０’，１３’−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテン［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第３１項記載の方法。
【請求項３３】
式XXII：
【化４９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化５０】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXIIIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアンイオン源と反応させることからなり、式VIIIの化合物は構造：
【化５１】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項３４】
式XXIIの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノ９，１１β−エポキシヘキサデカヒドロ−１０’，１３’−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ),１７’ａ（５’Ｈ）−［７，４］メテン［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルであり、式XXIIの化合物は、９，１１α−エポキシ−１７α−ヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボキン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第３３項記載の方法。
【請求項３５】
式XIII：
【化５２】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化５３】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式：
【化５４】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）に対応する化合物の６位および７位から水素を除去することからなる、上記方法。
【請求項３６】
式XIV：
【化５５】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化５６】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXV：
【化５７】
（式中、Ｒｘは、ヒドロキシル保護基であり、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）に対応する化合物を加水分解することからなる、上記方法。
【請求項３７】
式XIVの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−１’，２’，３’，４，４’，５，５’，６’，７’，８’，１０’，１２’，１３’，１４’，１５’，１６’−ヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルであり、式XXVの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−９’β−ヒドロキシ−１０’ａ，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第３６項記載の方法。
【請求項３８】
式XXV：
【化５８】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化５９】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成する］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXVIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアンイオン源と反応させることからなり、式XXVIの化合物は構造：
【化６０】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項３９】
式XXVの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−９’β−ヒドロキシ−１０’ａ，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルであり、式XXVIの化合物は、９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第３８項記載の方法。
【請求項４０】
式XXVI：
【化６１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化６２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、
Ｒｘは、ヒドロキシ保護基である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式：
【化６３】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）に対応する化合物の６位および７位の水素を除去（脱水素）することからなる、上記方法。
【請求項４１】
式XXVIの化合物は、９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンであり、式XXVIIの化合物は、９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４−エン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第４０項記載の方法。
【請求項４２】
式VIII：
【化６４】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化６５】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８とＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式１０４
【化６６】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものであり、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４ アルキルである）に対応する式の化合物を酸化することからなる、上記方法。
【請求項４３】
式VIIIの化合物は、酸化剤と接触させられる、請求の範囲第４２項記載の方法。
【請求項４４】
酸化剤は、ベンゾキノン誘導体である、請求の範囲第４３項記載の方法。
【請求項４５】
酸化剤は、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノンおよびテトラクロロベンゾキノンよりなる群から選択される、請求の範囲第４４項記載の方法。
【請求項４６】
式１０４の化合物を、ハロゲン化剤と接触させて、ハロゲン化中間体を産生させ；ハロゲン化中間体にデヒドロハロゲン化剤を接触させて、ハロゲン化中間体をデヒドロハロゲン化し、式１０４の化合物を生成することからなる、請求の範囲第４２項記載の方法。
【請求項４７】
式１０４：
【化６７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４ 低級アルキルであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化６８】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式１０３に対応する化合物を、ハロゲン化アルカリ金属の存在下で熱分解することからなり、式１０３の化合物は、構造：
【化６９】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、Ｒ１１、および−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものであり、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４ アルキルである）を有する、上記方法。
【請求項４８】
式１０３：
【化７０】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４ 低級アルキルであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化７１】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式１０２の化合物を、塩基の存在下でジアルキルマロネートと縮合させることからなり、式１０２の化合物は、構造：
【化７２】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、Ｒ１１、および−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項４９】
式１０２：
【化７３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４ 低級アルキルであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化７４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式１０１の化合物を、塩基の存在下でスルホニウムイリドと反応させることからなり、式１０１の化合物は、構造：
【化７５】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、および−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項５０】
式１０１：
【化７６】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４ 低級アルキルであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化７７】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXXVIの化合物を、酸触媒の存在下でエーテル化試薬と反応させることからなり、式XXXVIの化合物は、構造：
【化７８】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、および−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項５１】
式１０１の化合物は、式XXXVIの化合物を、酸性化アルカノール溶媒中のオルトギ酸トリアルキルと反応させることにより製造される、請求の範囲第５０項記載の方法。
【請求項５２】
式XXXVI：
【化７９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化８０】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXXVIIの基質化合物を、該基質化合物を、式XXXVI
【化８１】
（式中、−Ａ−Ａ−、−Ｂ−Ｂ−およびＲ３は、前記で定義したものである）の化合物に変換するのに有効な微生物の存在下で、発酵により酸化し［ここで、式XXXVIIの基質化合物は式：
【化８２】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−および は上記で定義したものであり、Ｄ−Ｄは、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −またはＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、Ｃ１〜Ｃ４ アルキルよりなる群から独立に選択される）に対応する］；そして次に、１１α−ヒドロキシル化に有効な微生物の存在下で発酵することにより、１１−ヒドロキシ基を、式XXXVIの化合物中のα−配向で導入する、ことからなる上記方法。
【請求項５３】
式II
【化８３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化８４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成する］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式Ｖ
【化８５】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）の化合物を、式VIの化合物に、式Ｒ１０ＯＭ（式中、Ｍはアルカリ金属であり、Ｒ１０ＯはＲ１のアルコキシ置換基に対応する）に対応するアルカリ金属アルコキシドを反応させて製造し［ここで、式VIの化合物は、構造：
【化８６】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）を有する］；
式Ｖの化合物を純粋な形で単離することなく、式Ｖの化合物と低級アルキルスルホニル化試薬またはアシル化試薬と反応させて、式IV
【化８７】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものであり、Ｒ２は、アルキルスルホニルオキシ、アシルオキシ脱離基またはハロゲン化物である）の化合物を製造し；
式IVの化合物を純粋な形で単離することなく、１１α−脱離基を、その除去のための試薬と反応させてそこから除去して、式IIの化合物を製造する、ことからなる、上記方法。
【請求項５４】
請求の範囲第５３項記載の方法であって、
式IIの化合物を純粋な形で単離することなく、式IIの化合物をエポキシ化試薬と反応させて、式Ｉ
【化８８】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）の生成物を生成することからなる、上記方法。
【請求項５５】
請求の範囲第５４項記載の方法であって、
式IIの化合物は、式IVの化合物を、アルカリ金属アルコキシドの存在下で、アルカン酸を含む脱離基除去試薬と反応させることにより生成し；
揮発性成分は、反応溶液から除去し；
反応溶液の水溶性成分は、水性洗浄溶液で洗浄して除去し、こうして式IIの化合物を式Ｉの化合物に変換するのに適した、残存する式IIの溶液を産生し；そして
過酸化物酸化剤を残存する式IIの溶液と合わせて、式IIの化合物を式Ｉの化合物に変換することからなる、上記方法。
【請求項５６】
請求の範囲第５４項記載の方法であって、
式Ｖの化合物は、式VIの化合物を、有機溶媒中のアルカリ金属アルコキシドと反応させることにより生成し；
式Ｖの化合物は、有機溶媒を使用して、式Ｖ反応溶液を含む溶液から抽出し、こうして式Ｖ抽出溶液を産生し；そして
式Ｖ抽出溶液を含む溶液に、低級アルキルスルホニルハロゲン化物またはアシルハロゲン化物を導入して、式VIの化合物を製造することからなる、上記方法。
【請求項５７】
請求の範囲第５４項記載の方法であって、
式IVの化合物は、式Ｖの化合物を、有機溶媒中の脱離基除去試薬と反応させることにより生成し；
式IV反応溶液を含む溶液は、酸性交換樹脂カラムそして次に塩基性交換樹脂カラムに通して、そこから塩基性および酸性の不純物を除去し、こうして式IV溶出溶液を産生し；
アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシ脱離基の除去のための試薬を、式IV溶出溶液を含む溶液と合わせて、式IIの化合物を製造することからなる、上記方法。
【請求項５８】
オレフィン性２重結合を有する基質化合物に、過酸化物アクチベーターの存在下で、過酸化物化合物を接触させることからなる、エポキシ化合物の生成方法であって、過酸化物アクチベーターは、式：
【化８９】
（式中、Ｒは、モノクロロメチル以上の電子吸引力を有する置換基である）に対応する、上記方法。
【請求項５９】
請求の範囲第５８項記載の方法であって、
過酸化物アクチベーターは、式
【化９０】
（式中、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、ハロ、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノおよびシアノアルキルよりなる群から選択され、ＲＰは、アリーレンと−（ＣＸ４ＣＸ５）ｎ−よりなる群から選択され、ｎは、０または１であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、およびＸ５の少なくとも１つは、ハロまたはペルハロアルキルである、上記方法。
【請求項６０】
ｎは０であり、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の少なくとも１つは、ハロまたはペルハロアルキルである、請求の範囲第５８項記載の方法。
【請求項６１】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、およびＸ５のすべては、ハロまたはペルハロアルキルである、請求の範囲第５８項記載の方法。
【請求項６２】
過酸化物アクチベーターは、トリハロアセトアミドである、請求の範囲第５８項記載の方法。
【請求項６３】
過酸化物アクチベーターは、トリクロロアセトアミドである、請求の範囲第６２項記載の方法。
【請求項６４】
請求の範囲第５８項記載の方法であって、基質化合物は、式：
【化９１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化９２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ６とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ６またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］に対応する、上記方法。
【請求項６５】
請求の範囲第５８項記載の方法であって、基質化合物は、
【化９３】
よりなる群から選択され、かつ、エポキシ化反応の生成物は、
【化９４】
よりなる群から選択される、上記方法。
【請求項６６】
式IV：
【化９５】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化９６】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成し、および
Ｒ２は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシまたはハロゲン化物である］の化合物。
【請求項６７】
請求の範囲第６６項記載の式IVの化合物であって、化合物は式IVA：
【化９７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ２は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化９８】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項６８】
メチル水素１７α−ヒドロキシ−１１α−（メチルスルホニル）オキシ−３−オキソプレグノ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第６６項記載の式IVの化合物。
【請求項６９】
式Ｖ：
【化９９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１００】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物。
【請求項７０】
請求の範囲第６９項記載の式Ｖの化合物であって、化合物は式：
【化１０１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ２は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１０２】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項７１】
メチル水素１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグノ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第６９項記載の式Ｖの化合物。
【請求項７２】
式VI：
【化１０３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１０４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物。
【請求項７３】
請求の範囲第７２項記載の式VIの化合物であって、化合物は式：
【化１０５】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１０６】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項７４】
４’Ｓ（４’α），７’α−ヘキサデカヒドロ−１１’α−ヒドロキシ−１０’β，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’β（２’Ｈ）−カルボニトリルである、請求の範囲第７２項記載の式VIの化合物。
【請求項７５】
式VII：
【化１０７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１０８】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物。
【請求項７６】
請求の範囲第７５項記載の式VIIの化合物であって、化合物は式VIIA：
【化１０９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１０】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項７７】
５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−１１’β−ヒドロキシ−１０’α，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルである、請求の範囲第７５項記載の式VIIの化合物。
【請求項７８】
式VIII：
【化１１１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物。
【請求項７９】
請求の範囲第７８項記載の式VIIIの化合物であって、化合物は式VIIIA：
【化１１３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１４】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項８０】
１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第７８項記載の式VIIIの化合物。
【請求項８１】
式XIV：
【化１１５】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１６】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］の化合物。
【請求項８２】
４’Ｓ（４’α），７’α−１’，２’，３’，４，４’，５，５’，６’，７’，８’，１０’，１２’，１３’，１４’，１５’，１６’−ヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルである、請求の範囲第２５項記載の式XIVの化合物。
【請求項８３】
式XV：
【化１１７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１８】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項８４】
メチル水素９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第８３項記載の式XVの化合物。
【請求項８５】
式XXI
：
【化１１９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１２０】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項８６】
４’Ｓ（４’α），７’α−９’，１１α−エポキシヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第８５項記載の式XXIの化合物。
【請求項８７】
式XXII：
【化１２１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１２２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項８８】
５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノ９，１１β−エポキシヘキサデカヒドロ−１０’，１３’−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’ａ（５’Ｈ）−［７，４］メテン［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第８７項記載の式XXIIの化合物。
【請求項８９】
式XXIII：
【化１２３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１２４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項９０】
請求の範囲第８９項記載の式XXIIIの化合物［式中、Ｒ８とＲ９は、結合している環の炭素とともに構造：
【化１２５】
（式中、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）を形成する］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシであるそのような化合物の塩。
【請求項９１】
式XXV：
【化１２６】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１２７】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成し、および
ＲＸは、水素またはヒドロキシ保護基よりなる群から選択される］に対応する化合物。
【請求項９２】
５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−９’β−ヒドロキシ−１０’ａ，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ［シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルである、請求の範囲第９１項記載の式XXVの化合物。
【請求項９３】
式XXVI：
【化１２８】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１２９】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
ＲＸは、水素またはヒドロキシ保護基よりなる群から選択される］に対応する化合物。
【請求項９４】
９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第９３項記載の式XXVIの化合物。
【請求項９５】
式１０４：
【化１３０】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４低級アルキルであり、および
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１３１】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項９６】
３−エトキシ−１１α−１７α−ジヒドロキシプレグナ−３．５−ジエン−２１−カルボン酸、ガンマ−ラクトンである、請求の範囲第９５項記載の式１０４の化合物。
【請求項９７】
式１０３：
【化１３２】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４低級アルキルであり、および
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１３３】
式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項９８】
エチル水素３−エトキシ−１１α−１７α−ジヒドロキシプレグナ−３．５−ジエン−２１，２１−ジカルボキシレート、ガンマラクトンである、請求の範囲第９７項記載の式１０３の化合物。
【請求項９９】
式１０２：
【化１３４】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４低級アルキルであり、および
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１３５】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項１００】
３−エトキシスピロ［アンドロスタ−３．５−ジエン−１７β，２’−オキシラン］−１１α−オールである、請求の範囲第９９項記載の式１０２の化合物。
【請求項１０１】
式１０１：
【化１３６】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４低級アルキルであり、および
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１３７】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項１０２】
３−エトキシ−１１α−ヒドロキシアンドロスタ−３．５−ジエン−１７−オンである、請求の範囲第９９項記載の式１０２の化合物。
【請求項１０３】
式IX：
【化１３８】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１３９】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物。
【請求項１０４】
請求の範囲第１０３項記載の式IXの化合物であって、化合物は式IXA：
【化１４０】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１４１】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項１】
式II
【化１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］
の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式IV：
【化３】
［式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は上記で定義したものであり、Ｒ２は、その除去が９−炭素原子と１１−炭素原子の間に２重結合を生成するのに有効である脱離基である］の化合物から、１１α−脱離基を除去することからなる、上記方法。
【請求項２】
式IIの化合物は、式IIA：
【化４】
（式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または式IIIA：
【化５】
のアルファ−もしくはベータ−配向の基であり、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）、および
Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請求の範囲第１項記載の方法であって、
該方法は、
低級アルカン酸および低級アルカン酸の塩を含む溶液を、式IVA：
【化６】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、−Ｂ−Ｂ−、Ｘ、Ｙ１、およびＹ２は、式IIAで定義したものであり、Ｒ２は低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシである）に対応する化合物に接触させることからなる、上記方法。
【請求項３】
式IVの化合物は、メチル水素１７α−ヒドロキシ−１１α−（メチルスルホニル）オキシ−３−オキソプレグノ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンであり、式IIの化合物は、メチル水素１７α−ヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，９（１１）−ジエン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第１項記載の方法。
【請求項４】
式IV
【化７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化８】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成し、そして
Ｒ２は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシまたはハロゲン化物である］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
低級アルキルスルホニル化試薬もしくはアシル化試薬、またはハロゲン化物生成剤（例えば、ハロゲン化チオニル、ハロゲン化スルフリル、またはハロゲン化オキサリル）を、式Ｖ
【化９】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、上記で定義したものである）の化合物と反応させることからなる、上記方法。
【請求項５】
式IVの化合物は、式IVA：
【化１０】
（式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ２は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）、および
Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請求の範囲第４項記載の方法であって、
該方法は、
低級アルキルスルホニルまたはハロゲン化アシルをハロゲン化水素スカベンジャーの存在下で、式：
【化１２】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、−Ｂ−Ｂ−、Ｘ、Ｙ１、およびＹ２は、式IVAで定義したものである）に対応する化合物と反応させることからなる、上記方法。
【請求項６】
式IVの化合物は、メチル水素１７α−ヒドロキシ−１１α−（メチルスルホニル）オキシ−３−オキソプレグノ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンであり、式Ｖの化合物は、メチル水素１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第４項記載の方法。
【請求項７】
式Ｖ：
【化１３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物の製造方法であって、
方法は、
式VIの化合物を、式Ｒ１０ＯＭ（式中、Ｍはアルキル金属であり、Ｒ１０Ｏ−はＲ１のアルコキシ置換基に対応する）に対応するアルカリ金属アルコキシドと反応させることからなり、式VIの化合物は構造：
【化１５】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、上記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項８】
式Ｖの化合物は、式：
【化１６】
（式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１７】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）、および
Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請求の範囲第７項記載の方法であって、
該方法は、
式VIAの化合物を、式Ｒ１０ＯＭに対応するアルカリ金属アルコキシドと、式Ｒ１０ＯＨを有するアルコールの存在下で反応させることからなり（式中、Ｍはアルキル金属であり、Ｒ１０Ｏ−はＲ１のアルコキシ置換基に対応する）、式VIの化合物は構造：
【化１８】
（式中、−Ａ−Ａ−、−Ｂ−Ｂ−、Ｙ１、Ｙ２およびＸは、式VAで定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項９】
式Ｖの化合物は、メチル水素１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグノ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンであり、式VIの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−ヘキサデカヒドロ−１１’α−ヒドロキシ−１０’β，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’β（２’Ｈ）−カルボニトリルである、請求の範囲第７項記載の方法。
【請求項１０】
シアンイオンは、反応の副産物として形成される請求の範囲第７項記載の方法であって、シアンイオンと式Ｖの生成物との反応の程度を低下させるために、反応中に反応ゾーンからシアンイオンを除去することからなる、上記方法。
【請求項１１】
シアンイオンは沈殿剤による沈殿により反応から除去される、請求の範囲第１０項記載の方法。
【請求項１２】
反応は溶媒媒体中で行われ、沈殿剤は、この媒体中で沈殿剤の溶解度より低い溶解度のシアン化化合物を形成する陽イオンを含む塩を含む、請求の範囲第１１項記載の方法。
【請求項１３】
陽イオンはアルカリ土類金属および遷移金属イオンよりなる群から選択される、請求の範囲第１２項記載の方法。
【請求項１４】
式VI：
【化１９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化２０】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式VII：
【化２１】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）に対応する化合物を加水分解することからなる、上記方法。
【請求項１５】
式VIの化合物は、式：
【化２２】
（式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化２３】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）、および
Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請求の範囲第１４項記載の方法であって、
該方法は、
酸および有機溶媒および／または水の存在下で式VIIAの化合物を加水分解することからなり、式VIIAの化合物は、構造：
【化２４】
（式中、−Ａ−Ａ−、−Ｂ−Ｂ−、Ｙ１、Ｙ２およびＸは、式VIAで定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項１６】
式VIの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−ヘキサデカヒドロ−１１’α−ヒドロキシ−１０’β，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’β（２’Ｈ）−カルボニトリルであり、式VIIの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−１１’β−ヒドロキシ−１０’α，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルである、請求の範囲第１４項記載の方法。
【請求項１７】
式VII：
【化２５】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化２６】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式VIIIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアン化物イオン源と反応させることからなり、式VIIIの化合物は構造：
【化２７】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項１８】
式VIIの化合物は、式VIIA：
【化２８】
（式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化２９】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）、および
Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請求の範囲第１７項記載の方法であって、
該方法は、
ケトンシアノヒドリンのようなシアン源をＬｉＣｌの存在下で塩基の存在下で、式：
【化３０】
（式中、−Ａ−Ａ−、−Ｂ−Ｂ−、Ｙ１、Ｙ２およびＸは、式VIIAで定義したものである）に対応する１１α−ヒドロキシ化合物と反応させることからなる、上記方法。
【請求項１９】
式VIIの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−１１’β−ヒドロキシ−１０’α，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルであり、式VIIIの化合物は、１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第１７項記載の方法。
【請求項２０】
請求の範囲第１７項記載の方法であって、シアンイオン源はシアン化アルカリ金属からなり、式VIIIの化合物とシアンイオンとの反応は、酸および水の存在下で行われる、上記方法。
【請求項２１】
式VIII
【化３１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化３２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８とＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
α−配向で基質中に１１−ヒドロキシ基を導入するのに有効な微生物の存在下で、式Ｘに対応する基質化合物を発酵させて酸化することからなり、基質は式：
【化３３】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は上記で定義したものである）に対応する、上記方法。
【請求項２２】
式VIIIの化合物は、１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第２１項記載の方法。
【請求項２３】
式：
【化３４】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化３５】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応するメキスレノン化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XIVの化合物を、式Ｒ１０ＯＭ（式中、Ｍはアルキル金属であり、Ｒ１０Ｏ−はＲ１のアルコキシ置換基に対応する）に対応するアルカリ金属アルコキシドと反応させることからなり、式XIVの化合物は構造：
【化３６】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、上記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項２４】
式XIVの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−１’，２’，３’，４，４’，５，５’，６’，７’，８’，１０’，１２’，１３’，１４’，１５’，１６’−ヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルである、請求の範囲第２３項記載の方法。
【請求項２５】
式XIV：
【化３７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化３８】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XV：
【化３９】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）に対応する化合物を加水分解することからなる、上記方法。
【請求項２６】
式XIVの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−１’，２’，３’，４，４’，５，５’，６’，７’，８’，１０’，１２’，１３’，１４’，１５’，１６’−ヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルであり、式XVの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノ−１’，２’，３’，４，５，６’，７’，８’，１０’，１２’，１３’，１４’，１５’，１６’−テトラデカヒドロ−１０’α，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メタノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第２５項記載の方法。
【請求項２７】
式XV：
【化４０】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化４１】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XVIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアンイオン源と反応させることからなり、式XVIの化合物は構造：
【化４２】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項２８】
式XVの化合物は、メチル水素９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第２７項記載の方法。
【請求項２９】
式：
【化４３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化４４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXIの化合物を、式Ｒ１０ＯＭ（式中、Ｍはアルキル金属であり、Ｒ１０Ｏ−はＲ１のアルコキシ置換基に対応する）に対応するアルカリ金属アルコキシドと反応させることからなり、式XXIの化合物は構造：
【化４５】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、上記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項３０】
式XXIの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−９’，１１α−エポキシヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第２９項記載の方法。
【請求項３１】
式XXI：
【化４６】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化４７】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXII：
【化４８】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）に対応する化合物を加水分解することからなる、上記方法。
【請求項３２】
式XXIの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−９’，１１α−エポキシヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン−５’−カルボニトリルであり、式XXIIの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノ−９，１１β−エポキシヘキサデカヒドロ−１０’，１３’−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテン［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第３１項記載の方法。
【請求項３３】
式XXII：
【化４９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化５０】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXIIIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアンイオン源と反応させることからなり、式VIIIの化合物は構造：
【化５１】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項３４】
式XXIIの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノ９，１１β−エポキシヘキサデカヒドロ−１０’，１３’−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ),１７’ａ（５’Ｈ）−［７，４］メテン［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルであり、式XXIIの化合物は、９，１１α−エポキシ−１７α−ヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボキン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第３３項記載の方法。
【請求項３５】
式XIII：
【化５２】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化５３】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式：
【化５４】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）に対応する化合物の６位および７位から水素を除去することからなる、上記方法。
【請求項３６】
式XIV：
【化５５】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化５６】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXV：
【化５７】
（式中、Ｒｘは、ヒドロキシル保護基であり、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）に対応する化合物を加水分解することからなる、上記方法。
【請求項３７】
式XIVの化合物は、４’Ｓ（４’α），７’α−１’，２’，３’，４，４’，５，５’，６’，７’，８’，１０’，１２’，１３’，１４’，１５’，１６’−ヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルであり、式XXVの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−９’β−ヒドロキシ−１０’ａ，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第３６項記載の方法。
【請求項３８】
式XXV：
【化５８】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化５９】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成する］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXVIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアンイオン源と反応させることからなり、式XXVIの化合物は構造：
【化６０】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項３９】
式XXVの化合物は、５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−９’β−ヒドロキシ−１０’ａ，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’−カルボニトリルであり、式XXVIの化合物は、９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第３８項記載の方法。
【請求項４０】
式XXVI：
【化６１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化６２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、
Ｒｘは、ヒドロキシ保護基である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式：
【化６３】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）に対応する化合物の６位および７位の水素を除去（脱水素）することからなる、上記方法。
【請求項４１】
式XXVIの化合物は、９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンであり、式XXVIIの化合物は、９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４−エン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第４０項記載の方法。
【請求項４２】
式VIII：
【化６４】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化６５】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８とＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式１０４
【化６６】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものであり、Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４ アルキルである）に対応する式の化合物を酸化することからなる、上記方法。
【請求項４３】
式VIIIの化合物は、酸化剤と接触させられる、請求の範囲第４２項記載の方法。
【請求項４４】
酸化剤は、ベンゾキノン誘導体である、請求の範囲第４３項記載の方法。
【請求項４５】
酸化剤は、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノンおよびテトラクロロベンゾキノンよりなる群から選択される、請求の範囲第４４項記載の方法。
【請求項４６】
式１０４の化合物を、ハロゲン化剤と接触させて、ハロゲン化中間体を産生させ；ハロゲン化中間体にデヒドロハロゲン化剤を接触させて、ハロゲン化中間体をデヒドロハロゲン化し、式１０４の化合物を生成することからなる、請求の範囲第４２項記載の方法。
【請求項４７】
式１０４：
【化６７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４ 低級アルキルであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化６８】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式１０３に対応する化合物を、ハロゲン化アルカリ金属の存在下で熱分解することからなり、式１０３の化合物は、構造：
【化６９】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、Ｒ１１、および−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものであり、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ４ アルキルである）を有する、上記方法。
【請求項４８】
式１０３：
【化７０】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４ 低級アルキルであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化７１】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式１０２の化合物を、塩基の存在下でジアルキルマロネートと縮合させることからなり、式１０２の化合物は、構造：
【化７２】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、Ｒ１１、および−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項４９】
式１０２：
【化７３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４ 低級アルキルであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化７４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式１０１の化合物を、塩基の存在下でスルホニウムイリドと反応させることからなり、式１０１の化合物は、構造：
【化７５】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、および−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項５０】
式１０１：
【化７６】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４ 低級アルキルであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化７７】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXXVIの化合物を、酸触媒の存在下でエーテル化試薬と反応させることからなり、式XXXVIの化合物は、構造：
【化７８】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、および−Ｂ−Ｂ−は、前記で定義したものである）を有する、上記方法。
【請求項５１】
式１０１の化合物は、式XXXVIの化合物を、酸性化アルカノール溶媒中のオルトギ酸トリアルキルと反応させることにより製造される、請求の範囲第５０項記載の方法。
【請求項５２】
式XXXVI：
【化７９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化８０】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］の化合物の製造方法であって、
該方法は、
式XXXVIIの基質化合物を、該基質化合物を、式XXXVI
【化８１】
（式中、−Ａ−Ａ−、−Ｂ−Ｂ−およびＲ３は、前記で定義したものである）の化合物に変換するのに有効な微生物の存在下で、発酵により酸化し［ここで、式XXXVIIの基質化合物は式：
【化８２】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−および は上記で定義したものであり、Ｄ−Ｄは、−ＣＨ２ −ＣＨ２ −またはＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、およびＲ１６は、Ｃ１〜Ｃ４ アルキルよりなる群から独立に選択される）に対応する］；そして次に、１１α−ヒドロキシル化に有効な微生物の存在下で発酵することにより、１１−ヒドロキシ基を、式XXXVIの化合物中のα−配向で導入する、ことからなる上記方法。
【請求項５３】
式II
【化８３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化８４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成する］に対応する化合物の製造方法であって、
該方法は、
式Ｖ
【化８５】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）の化合物を、式VIの化合物に、式Ｒ１０ＯＭ（式中、Ｍはアルカリ金属であり、Ｒ１０ＯはＲ１のアルコキシ置換基に対応する）に対応するアルカリ金属アルコキシドを反応させて製造し［ここで、式VIの化合物は、構造：
【化８６】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）を有する］；
式Ｖの化合物を純粋な形で単離することなく、式Ｖの化合物と低級アルキルスルホニル化試薬またはアシル化試薬と反応させて、式IV
【化８７】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものであり、Ｒ２は、アルキルスルホニルオキシ、アシルオキシ脱離基またはハロゲン化物である）の化合物を製造し；
式IVの化合物を純粋な形で単離することなく、１１α−脱離基を、その除去のための試薬と反応させてそこから除去して、式IIの化合物を製造する、ことからなる、上記方法。
【請求項５４】
請求の範囲第５３項記載の方法であって、
式IIの化合物を純粋な形で単離することなく、式IIの化合物をエポキシ化試薬と反応させて、式Ｉ
【化８８】
（式中、−Ａ−Ａ−、Ｒ１、Ｒ３、−Ｂ−Ｂ−、Ｒ８、およびＲ９は、前記で定義したものである）の生成物を生成することからなる、上記方法。
【請求項５５】
請求の範囲第５４項記載の方法であって、
式IIの化合物は、式IVの化合物を、アルカリ金属アルコキシドの存在下で、アルカン酸を含む脱離基除去試薬と反応させることにより生成し；
揮発性成分は、反応溶液から除去し；
反応溶液の水溶性成分は、水性洗浄溶液で洗浄して除去し、こうして式IIの化合物を式Ｉの化合物に変換するのに適した、残存する式IIの溶液を産生し；そして
過酸化物酸化剤を残存する式IIの溶液と合わせて、式IIの化合物を式Ｉの化合物に変換することからなる、上記方法。
【請求項５６】
請求の範囲第５４項記載の方法であって、
式Ｖの化合物は、式VIの化合物を、有機溶媒中のアルカリ金属アルコキシドと反応させることにより生成し；
式Ｖの化合物は、有機溶媒を使用して、式Ｖ反応溶液を含む溶液から抽出し、こうして式Ｖ抽出溶液を産生し；そして
式Ｖ抽出溶液を含む溶液に、低級アルキルスルホニルハロゲン化物またはアシルハロゲン化物を導入して、式VIの化合物を製造することからなる、上記方法。
【請求項５７】
請求の範囲第５４項記載の方法であって、
式IVの化合物は、式Ｖの化合物を、有機溶媒中の脱離基除去試薬と反応させることにより生成し；
式IV反応溶液を含む溶液は、酸性交換樹脂カラムそして次に塩基性交換樹脂カラムに通して、そこから塩基性および酸性の不純物を除去し、こうして式IV溶出溶液を産生し；
アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシ脱離基の除去のための試薬を、式IV溶出溶液を含む溶液と合わせて、式IIの化合物を製造することからなる、上記方法。
【請求項５８】
オレフィン性２重結合を有する基質化合物に、過酸化物アクチベーターの存在下で、過酸化物化合物を接触させることからなる、エポキシ化合物の生成方法であって、過酸化物アクチベーターは、式：
【化８９】
（式中、Ｒは、モノクロロメチル以上の電子吸引力を有する置換基である）に対応する、上記方法。
【請求項５９】
請求の範囲第５８項記載の方法であって、
過酸化物アクチベーターは、式
【化９０】
（式中、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３は、ハロ、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノおよびシアノアルキルよりなる群から選択され、ＲＰは、アリーレンと−（ＣＸ４ＣＸ５）ｎ−よりなる群から選択され、ｎは、０または１であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、およびＸ５の少なくとも１つは、ハロまたはペルハロアルキルである、上記方法。
【請求項６０】
ｎは０であり、Ｘ１、Ｘ２、およびＸ３の少なくとも１つは、ハロまたはペルハロアルキルである、請求の範囲第５８項記載の方法。
【請求項６１】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、およびＸ５のすべては、ハロまたはペルハロアルキルである、請求の範囲第５８項記載の方法。
【請求項６２】
過酸化物アクチベーターは、トリハロアセトアミドである、請求の範囲第５８項記載の方法。
【請求項６３】
過酸化物アクチベーターは、トリクロロアセトアミドである、請求の範囲第６２項記載の方法。
【請求項６４】
請求の範囲第５８項記載の方法であって、基質化合物は、式：
【化９１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化９２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、そして
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ６とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ６またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］に対応する、上記方法。
【請求項６５】
請求の範囲第５８項記載の方法であって、基質化合物は、
【化９３】
よりなる群から選択され、かつ、エポキシ化反応の生成物は、
【化９４】
よりなる群から選択される、上記方法。
【請求項６６】
式IV：
【化９５】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化９６】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成し、および
Ｒ２は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシまたはハロゲン化物である］の化合物。
【請求項６７】
請求の範囲第６６項記載の式IVの化合物であって、化合物は式IVA：
【化９７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ２は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化９８】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項６８】
メチル水素１７α−ヒドロキシ−１１α−（メチルスルホニル）オキシ−３−オキソプレグノ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第６６項記載の式IVの化合物。
【請求項６９】
式Ｖ：
【化９９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１００】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物。
【請求項７０】
請求の範囲第６９項記載の式Ｖの化合物であって、化合物は式：
【化１０１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
Ｒ２は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシであり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１０２】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項７１】
メチル水素１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグノ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第６９項記載の式Ｖの化合物。
【請求項７２】
式VI：
【化１０３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１０４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物。
【請求項７３】
請求の範囲第７２項記載の式VIの化合物であって、化合物は式：
【化１０５】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１０６】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項７４】
４’Ｓ（４’α），７’α−ヘキサデカヒドロ−１１’α−ヒドロキシ−１０’β，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］−５’β（２’Ｈ）−カルボニトリルである、請求の範囲第７２項記載の式VIの化合物。
【請求項７５】
式VII：
【化１０７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１０８】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物。
【請求項７６】
請求の範囲第７５項記載の式VIIの化合物であって、化合物は式VIIA：
【化１０９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１０】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項７７】
５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−１１’β−ヒドロキシ−１０’α，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルである、請求の範囲第７５項記載の式VIIの化合物。
【請求項７８】
式VIII：
【化１１１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物。
【請求項７９】
請求の範囲第７８項記載の式VIIIの化合物であって、化合物は式VIIIA：
【化１１３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１４】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【請求項８０】
１１α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第７８項記載の式VIIIの化合物。
【請求項８１】
式XIV：
【化１１５】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１６】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］の化合物。
【請求項８２】
４’Ｓ（４’α），７’α−１’，２’，３’，４，４’，５，５’，６’，７’，８’，１０’，１２’，１３’，１４’，１５’，１６’−ヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルである、請求の範囲第２５項記載の式XIVの化合物。
【請求項８３】
式XV：
【化１１７】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１１８】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項８４】
メチル水素９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４−エン−７α，２１−ジカルボキシレート，γ−ラクトンである、請求の範囲第８３項記載の式XVの化合物。
【請求項８５】
式XXI
：
【化１１９】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１２０】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項８６】
４’Ｓ（４’α），７’α−９’，１１α−エポキシヘキサデカヒドロ−１０β−，１３’β−ジメチル−３’，５，２０’−トリオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’β−［４，７］メタノ［１７Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第８５項記載の式XXIの化合物。
【請求項８７】
式XXII：
【化１２１】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１２２】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項８８】
５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノ９，１１β−エポキシヘキサデカヒドロ−１０’，１３’−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’ａ（５’Ｈ）−［７，４］メテン［４Ｈ］シクロペンタ［ａ］フェナントレン−５’−カルボニトリルである、請求の範囲第８７項記載の式XXIIの化合物。
【請求項８９】
式XXIII：
【化１２３】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１２４】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項９０】
請求の範囲第８９項記載の式XXIIIの化合物［式中、Ｒ８とＲ９は、結合している環の炭素とともに構造：
【化１２５】
（式中、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある）を形成する］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシであるそのような化合物の塩。
【請求項９１】
式XXV：
【化１２６】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１２７】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成し、および
ＲＸは、水素またはヒドロキシ保護基よりなる群から選択される］に対応する化合物。
【請求項９２】
５’Ｒ（５’α），７’β−２０’−アミノヘキサデカヒドロ−９’β−ヒドロキシ−１０’ａ，１３’α−ジメチル−３’，５−ジオキソスピロ［フラン−２（３Ｈ），１７’α（５’Ｈ）−［７，４］メテノ［４Ｈ［シクロペンタ［ａ］フェナントレン］５’−カルボニトリルである、請求の範囲第９１項記載の式XXVの化合物。
【請求項９３】
式XXVI：
【化１２８】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１２９】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
ＲＸは、水素またはヒドロキシ保護基よりなる群から選択される］に対応する化合物。
【請求項９４】
９α，１７α−ジヒドロキシ−３−オキソプレグナ−４，６−ジエン−２１−カルボン酸，γ−ラクトンである、請求の範囲第９３項記載の式XXVIの化合物。
【請求項９５】
式１０４：
【化１３０】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４低級アルキルであり、および
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１３１】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項９６】
３−エトキシ−１１α−１７α−ジヒドロキシプレグナ−３．５−ジエン−２１−カルボン酸、ガンマ−ラクトンである、請求の範囲第９５項記載の式１０４の化合物。
【請求項９７】
式１０３：
【化１３２】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４低級アルキルであり、および
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１３３】
式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項９８】
エチル水素３−エトキシ−１１α−１７α−ジヒドロキシプレグナ−３．５−ジエン−２１，２１−ジカルボキシレート、ガンマラクトンである、請求の範囲第９７項記載の式１０３の化合物。
【請求項９９】
式１０２：
【化１３４】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４低級アルキルであり、および
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１３５】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項１００】
３−エトキシスピロ［アンドロスタ−３．５−ジエン−１７β，２’−オキシラン］−１１α−オールである、請求の範囲第９９項記載の式１０２の化合物。
【請求項１０１】
式１０１：
【化１３６】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ４低級アルキルであり、および
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１３７】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）である］に対応する化合物。
【請求項１０２】
３−エトキシ−１１α−ヒドロキシアンドロスタ−３．５−ジエン−１７−オンである、請求の範囲第９９項記載の式１０２の化合物。
【請求項１０３】
式IX：
【化１３８】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨＲ４−ＣＨＲ５−または−ＣＲ４＝ＣＲ５−であり、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択され、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨＲ６−ＣＨＲ７−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１３９】
（式中、Ｒ６とＲ７は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択される）であり、および
Ｒ８とＲ９は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、およびアリールオキシよりなる群から独立に選択されるか、またはＲ８とＲ９は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、またはＲ８またはＲ９は、Ｒ６またはＲ７と一緒に、五員環Ｄ環に縮合した炭素環または複素環構造を構成する］の化合物。
【請求項１０４】
請求の範囲第１０３項記載の式IXの化合物であって、化合物は式IXA：
【化１４０】
［式中、
−Ａ−Ａ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ４とＲ５は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、
Ｒ１は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、
−Ｂ−Ｂ−は、基−ＣＨ２−ＣＨ２−またはアルファ−もしくはベータ−配向の基：
【化１４１】
であり、
Ｘは、２つの水素原子またはオキソであり、
Ｙ１とＹ２は、一緒に酸素架橋−Ｏ−であるか、または
Ｙ１は、ヒドロキシであり、かつ
Ｙ２は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしＸがＨ２なら、また低級アルカノイルオキシでもある］、
および、Ｘは、オキソであり、Ｙ２は、ヒドロキシである化合物の塩に対応する、上記化合物。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【公開番号】特開２００８−１００９９６（Ｐ２００８−１００９９６Ａ）
【公開日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２６５９７７（Ｐ２００７−２６５９７７）
【出願日】平成１９年１０月１２日（２００７．１０．１２）
【分割の表示】特願平９−５２２３０４の分割
【原出願日】平成８年１２月１１日（１９９６．１２．１１）
【出願人】（３０７００７３９５）ジー．ディー．サール、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー (2)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年５月１日（２００８．５．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１０月１２日（２００７．１０．１２）
【分割の表示】特願平９−５２２３０４の分割
【原出願日】平成８年１２月１１日（１９９６．１２．１１）
【出願人】（３０７００７３９５）ジー．ディー．サール、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー (2)
【Ｆターム（参考）】
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