【課題】簡易な化学反応設備で、アルキルホスホン酸及びその塩、並びにアラルキルホスホン酸及びその塩を工業的に効率よく製造する方法の提供。
【解決手段】式（１）で表されるアルキルホスホン酸アルキルエステル又はアラルキルホスホン酸アルキルエステルを、不揮発性の酸の存在下で、１２０〜２００℃の温度範囲に保持しながら水を滴下して加水分解反応させ、対応するアルキルホスホン酸又はアラルキルホスホン酸を製造する。


（式中のＲ^１は、置換基を有する、又は非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、若しくは、置換基を有する、若しくは非置換の炭素原子数７〜２０のアラルキル基であり、Ｒ^２及びＲ^３は、各々独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基又は水素原子であって、少なくとも一方は、前記炭素原子数１〜８のアルキル基である。） （もっと読む）

【課題】ラセミ体のβ−ヒドロキシリン酸エステル誘導体から光学活性β−アシルオキシリン酸エステル誘導体を得る方法の提供。
【解決手段】下記式（Ｉ）


（式中、Ｒ^１は、炭素数１〜５のアルキル基などの基である。）で示される光学活性オキサゾリン誘導体、銅塩、及び塩基の存在下、ラセミ体のβ−ヒドロキシリン酸エステル誘導体とカルボン酸ハライド化合物を反応させ、得られた反応物から下記式（IV）


（式中、Ｒ^３は、炭素数１〜３のアルキル基などの基で、Ｒ^４は、置換基を有してもよいアリール基。）で示される光学活性β−アシルオキシリン酸エステル誘導体を分離する方法。 （もっと読む）

【課題】光学活性なプロリン類縁体（ホスホン酸類縁体）を提供する。
【解決手段】α−アミノホスホネート類縁体とα，β−不飽和カルボニル化合物とを反応させて光学活性なプロリンのホスホン酸類縁体を製造する方法であって、前記反応は下記の一般式［Ｉ］で表される化合物と下記の一般式［ＩＩ］で表される化合物とで構成される物質の存在下で行われる。一般式［Ｉ］


一般式［ＩＩ］ＭＸ［一般式［ＩＩ］中、Ｍは、Ｃｕ又はＡｇである。Ｘは陰イオンである。］ （もっと読む）

本発明は、エチレンジアルキルホスフィン酸、そのエステルまたはその塩を製造するための製造方法であって、ａ） ホスフィン酸源（Ｉ）を、オレフィン（ＩＶ）で、触媒Ａの存在下でアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）に転化し、ｂ） そのように生じたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはそのエステル（ＩＩ）を、アセチレン系化合物（Ｖ）で、触媒Ｂの存在下、エチレンジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）に転化し、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４は、同一または異なっていて、相互に独立して、中でも、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリールであり、そしてＸは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、および／またはプロトン化窒素塩基を示し、そして触媒Ａは、遷移金属および／または遷移金属化合物および／または遷移金属および／または遷移金属化合物、および少なくとも一つの配位子から構成された触媒系であり、そして触媒Ｂは、過酸化物形成化合物および／またはペルオキソ化合物および／またはアゾ化合物である。
【化１】

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本発明は、ホスフィン酸ソース物質（Ｉ）を、オレフィン（ＩＶ）を用いて、触媒Ａの存在下で、アルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）に変換するステップと、次いでこれをＣ＝Ｃ二重結合、Ｃ＝Ｏ二重結合、またはＣ＝Ｎ二重結合を持つ化合物を用いて、化合物（ＩＩＩ）タイプ、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、同じであるか、または異なっており、相互に独立して何よりも特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキルを意味し、Ｘは、何よりも特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アリール、および／またはＭｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｈを表わし、Ａは、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＨＲ、ＮＲ^２、またはＯ−ＣＯ−Ｒ^８を意味し、Ｗは、鉱酸、カルボン酸、ルイス酸、または有機酸を表わし、ｎは、０から４の整数または分数を表わし、さらに触媒Ａは、各種遷移金属、および／または各種遷移金属化合物、および／またはいずれか一つの遷移金属および／またはいずれか一つの遷移金属化合物に、少なくとも一つのリガンドを結合した触媒系であり、に変換するステップとからなることを特徴とする、一官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよびその塩を製造する方法、ならびにその使用に関する。
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本発明は、次式（Ｉ）で表されるアルキル亜ホスホン酸誘導体、
Ａ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＸ）−Ｈ （Ｉ）
（式中、Ａは、場合により置換されているＣ_２〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１８−アルキレン、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリールアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリールアルキルを意味し、および、Ｘは、Ｈ、場合により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリールアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８−アルキレン、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｈ、および／またはプロトン化された窒素塩基を意味する。）および、ｂ） 次式（ＩＩ）で表されるジエステル形成性オレフィン、からの付加物、
【化１】


（式中、Ｒ^２、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そしてＣＯ_２Ｈ、ＣＯ_２Ｒ^５、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｈ、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｒ^５を意味し、およびＲ^１、Ｒ^３は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；または、Ｒ^１、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そしてＣＯ_２Ｈ、ＣＯ_２Ｒ^５、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｈ、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｒ^５を意味し、および、Ｒ^２、Ｒ^３は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；または、Ｒ^２、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そして−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^１−ＣＯ−、−ＣＯ−ＰＲ^１−ＣＯ−を意味し、および、Ｒ^１、Ｒ^３は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；または、Ｒ^１、Ｒ^２は、同一または異なっていて、そしてＣＯ_２Ｈ、ＣＮ、ＣＯ_２Ｒ^５、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｈ、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｒ^５を意味し、および、Ｒ^３、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；または、Ｒ^１、Ｒ^２は、同一または異なっていて、そして−ＣＲ_２^３−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＲ_２^３−ＣＯ−ＮＲ^１−ＣＯ−、−ＣＲ_２^３−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ_２^３、−ＣＲ_２^３−ＣＯ−ＮＲ^１−ＣＯ−ＣＲ_２^３を意味し、および、Ｒ^３、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；または、Ｒ^２、Ｒ^４は、それぞれ−ＣＯ−ＣＲ^５＝ＣＲ^５−ＣＯ−を意味し、および、Ｒ^１、Ｒ^３は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリールアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリールを意味し；Ｒ^６は、Ｃ_２〜Ｃ_１８−アルキレン、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリーレン、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルカリーレンおよび／またはＣ_６〜Ｃ_１８−アラルキレンを意味する。）；それの製造方法およびそれの使用に関する。
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本発明は、ａ）ホスフィン酸ソース物質（Ｉ）を、オレフィン（ＩＶ）を用いて触媒Ａの存在下でアルキル亜ホスホン酸、その塩またはそのエステル（ＩＩ）に変換するステップ、および、ｂ）それにより生じたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはそのエステル（ＩＩ）を、オレフィン（ＩＶ）を用いて、触媒Ｂの存在下で、混合置換ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）に変換するステップからなることを特徴とする、混合置換ジアルキルホスフィン酸、混合置換ジアルキルホスフィン酸エステル、および混合置換ジアルキルホスフィン酸塩を調製する方法に関し、式（ＩＩＩ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４は、同じであるか、または異なっており、相互に独立して、何よりも特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリールであり、Ｘは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、および／またはプロトン化窒素塩基を表わしており、また触媒Ａは、各種遷移金属および／または各種遷移金属化合物、および／または、いずれか一つの遷移金属および／またはいずれか一つの遷移金属化合物に、少なくとも一つのリガンドを結合した触媒系であり、また触媒Ｂは、過酸化物を生成する化合物および／またはペルオキソ化合物および／またはアゾ化合物である。
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本発明は、モノヒドロキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩の製造方法に関し、この方法は、ａ）ホスフィン酸源（Ｉ）を、触媒Ａの存在下でオレフィン（ＩＶ）と反応させてアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）とし、ｂ）そのようにして生じたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）を、触媒Ｂの存在下で式（Ｖ）のカルボン酸ビニルエステルと反応させて、モノ官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）とし、ｃ）そのようにして生じたモノ官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）を、触媒Ｃの存在下で反応させて、モノヒドロキシ官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）とすることを特徴とし、上式で、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７は、同一かまたは異なり、互いに独立に、とりわけＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリールであり、Ｘは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋおよび／またはプロトン化窒素塩基を表し、触媒Ａは、遷移金属および／または遷移金属化合物および／または触媒系であり、この触媒系は、遷移金属および／または遷移金属化合物と、少なくとも一つの配位子とから構成され、触媒Ｂは、ペルオキシド形成性化合物および／またはペルオキソ化合物および／またはアゾ化合物であり、触媒Ｃは、酸または塩基である。
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本発明は、ビニル化合物を用いたモノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、−エステル及び−塩の製造方法であって、
ａ）ホスフィン酸源（Ｉ）を触媒Ａの存在下にオレフィン（ＩＶ）と反応させて、アルキル亜ホスホン酸、それの塩またはエステル（ＩＩ）とし、
ｂ）こうして生じたアルキル亜ホスホン酸、それの塩またはエステル（ＩＩ）を、触媒Ｂの存在下にアセチレン系化合物（Ｖ）と反応させて、単官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）とし、及び
ｃ）こうして生じた単官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）を触媒Ｃの存在下に一酸化炭素と反応させて、次式
【化１】


のモノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）とし、ここで、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、同一かもしくは異なり、そして互いに独立して、中でも、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６−Ｃ_１８−アルキルアリールを意味し、Ｘ及びＹは、同一かまたは異なり、そして互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６−Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ及び／またはプロトン化された窒素塩基を表し、そして触媒Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、遷移金属、及び／または遷移金属化合物、及び／または遷移金属及び／または遷移金属化合物と少なくとも一つの配位子から構成される触媒系であることを特徴とする、前記方法に関する。
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本発明は、モノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、−エステル及び−塩の製造方法であって、
ａ）ホスフィン酸源（Ｉ）を、触媒Ａの存在下にオレフィン（ＩＶ）と反応させて、アルキル亜ホスホン酸、それの塩またはエステル（ＩＩ）とし、
ｂ）こうして生じたアルキル亜ホスホン酸、それの塩またはエステル（ＩＩ）を、触媒Ｂの存在下にα，β−不飽和カルボン酸誘導体（Ｖ）と反応させて、次式
【化１】


のモノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）とし、この際、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７は、同一かまたは異なり、互いに独立して、中でも、Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６−Ｃ_１８−アルキルアリールを意味し、そしてＸ及びＹは、同一かまたは異なり、そして互いに独立してＨ、Ｃ_１−Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６−Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６−Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６−Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ及び／またはプロトン化された窒素塩基を表し、そして触媒Ａは、遷移金属、及び／または遷移金属化合物、及び／または遷移金属及び／または遷移金属化合物と少なくとも一つの配位子から構成される触媒系であり、そして触媒Ｂは、過酸化物形成化合物、及び／またはパーオキソ化合物、及び／またはアゾ化合物、及び／またはアルカリ金属−及び／またはアルカリ土類金属、−水素化物及び／または−アルコレートである、前記方法に関する。
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【課題】有機金属化合物の提供。
【解決手段】ホスホアミジネートリガンドを含有する有機金属化合物が提供される。かかる化合物は蒸着前駆体としての使用に特に好適である。かかる化合物を用いた、ＡＬＤおよびＣＶＤなどによる薄膜を堆積させる方法も提供される。 （もっと読む）

本発明は、セサモール誘導体またはその塩、その製造方法、及びこれを含む皮膚外用剤組成物に関する。より詳細には、リン酸ジエステル結合によって連結されたセサモールと3-アミノプロパンリン酸が皮膚に存在する酵素によって分解されてセサモールと3-アミノプロパンリン酸の生理活性を同時に示すことができるセサモール誘導体またはその塩、その製造方法、及びこれを含む皮膚外用剤組成物に関する。
（もっと読む）

【課題】 ホスフィン酸エステルのβ，γ−不飽和化に際して効率的な触媒系を使用する新規製造方法、とくに、低温かつ短時間の反応でも充分な収率と純度を達成可能なβ，γ−不飽和ホスフィン酸エステルの製造方法を提供する。
【解決の手段】 ９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシド等のホスフィン酸エステルを、ハロゲン化アリル、ハロゲン化メタリル、ハロゲン化クロチル、ハロゲン化プロパルギル等と反応させて、β，γ−不飽和化する際に、ハロゲン化銅と３級アミンとを触媒として使用する。 （もっと読む）

本発明はジアルコキシアルキルホスフィン酸アルキルの新規な製造方法に関する。 （もっと読む）

【課題】 α−イミノホスホン酸エステルへのエナンチオ選択性な不斉求核付加反応を効率的に触媒する反応系を提供する。
【解決手段】 キラル銅触媒（特開2003-260363）の存在下でα−イミノホスホン酸エステルと求核剤（例えば、シリルエノールエーテル）との不斉付加反応により光学活性α−アミノ−γ−オキソホスホン酸誘導体を製造する。
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