アザアダマンタン誘導体およびこのニコチン性アセチルコリン受容体リガンドとしての使用
本発明は、式（Ｉ）のアザアダマンタン誘導体である化合物、特にはエーテル置換もしくはアミン置換アザアダマンタン誘導体ならびにそれの塩およびプロドラッグ、該化合物を含む組成物、該化合物および組成物の使用方法、該化合物の製造方法、ならびに該方法の際に得られる中間体に関するものである。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化２４】
［式中、
Ｌ１は、−Ｏ−または−ＮＲａ−であり；
Ａは、−Ａｒ１、−Ａｒ２−Ｌ２−Ａｒ３または−Ａｒ４−Ｌ３−Ａｒ５であり；
Ａｒ１は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ２は、アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ３は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ４は、二環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ５は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｌ２は、結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲａ−であり；
Ｌ３は、結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−または−ＣＨ２−であり；ならびに
Ｒａは、水素またはアルキルである。］
または該化合物の製薬上許容される塩もしくはプロドラッグ。
【請求項２】
ＡがＡｒ１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａｒ１が、
【化２５】
から選択され；
Ｄ１、Ｅ１、Ｆ１、Ｊ１、Ｋ１、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１がそれぞれ独立に、−ＣＲ１またはＮであり；
Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、Ｍ１およびＭ２がそれぞれ独立に、−ＣＲ１、ＮまたはＣであり；
Ｇ１がＯ、−ＮＲ１ａまたはＳであり；
Ｙ１が−ＣＲ１またはＮであり；
Ｙ２が−ＣＲ１またはＮであり；
Ｙ３がＮＨ、ＯまたはＳであり；
Ｒ１が、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、シアノ、ハロ、ニトロ、−ＮＲｂＲｃ、ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ１ａが水素またはアルキルであり；
ＲｂおよびＲｃがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルであり；
Ｘ１２からＸ１５のうちの一つがＣであり；ならびに
Ｍ１またはＭ２がＣである
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｌ１が−Ｏ−である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ１が−ＮＲａ−である、請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ａが−Ａｒ２−Ｌ２−Ａｒ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ａｒ２が、
【化２６】
から選択される基であり；
Ｄ２、Ｅ２、Ｆ２、Ｊ２およびＫ２がそれぞれ独立に、−ＣＴ２またはＮであり；
Ｇ２が−Ｏ−、−ＮＲ２ａまたは−Ｓ−であり；
（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）の各基において、Ｔ２またはＲ２ａ（Ｒ２ａはＴ２である）によって表される一方の置換基は−Ｌ２−Ａｒ３であり、Ｔ２によって表される他方の置換基は水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、シアノ、ハロ、ニトロまたは−ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ２ａが水素、アルキルまたはＴ２であり；ならびに
ＲｂおよびＲｃがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルである
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ａｒ３が、
【化２７】
から選択される基であり；
Ｄ３、Ｅ３、Ｆ３、Ｊ３、Ｋ３、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１がそれぞれ独立に、−ＣＲ３またはＮであり；
Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８、Ｘ１９、Ｍ１およびＭ２がそれぞれ独立に、−ＣＲ３、ＮまたはＣであり；
Ｇ３が−Ｏ−、−ＮＲ３ａまたは−Ｓ−であり；
Ｙ１が−ＣＲ３またはＮであり；
Ｙ２が−ＣＲ３またはＮであり；
Ｙ３がＮＨ、ＯまたはＳであり；
Ｒ３が、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロ、ＲｅＲｆＮ−またはアリールであり、アリールは好ましくはハロ、アルキルもしくはシアノで置換されていても良いフェニルであり；
Ｒ３ａが、水素、アルキル、アルキルカルボニル、トリチルアリールであり、アリールは好ましくはフェニルであり；
ＲｅおよびＲｆがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルカルボニルであり、またはＲｅおよびＲｆがそれぞれそれらが結合している窒素原子と一体となって複素環を形成しており、前記複素環が、好ましくはピロリジニル、ピペリジニルまたはピペラジニルであり；
Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８およびＸ１９のうちの一つがＣであり；ならびに
Ｍ１またはＭ２がＣである
請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｌ１が−ＮＲａ−であり；ならびに
Ｌ２が結合である
請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｌ１が−Ｏ−であり；ならびに
Ｌ２が結合である
請求項６に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａが−Ａｒ４−Ｌ３−Ａｒ５である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
−Ａｒ４−Ｌ３−Ａｒ５が、
【化２８】
であり；
Ｙ４が−ＮＲ４ａ−、ＯまたはＳであり；
Ｙ５がＮ、Ｃまたは−ＣＲ４であり；
Ｙ６がＮ、Ｃまたは−ＣＲ４であり；
ただしＹ５またはＹ６のうちの一方がＣであり；
Ｒ４が、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシルアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロ、オキソまたはＲｅＲｆＮ−であり；
Ｒ４ａが、水素またはアルキルであり；
ＲｅおよびＲｆがそれぞれ独立に水素、アルキル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルであるか、ＲｅおよびＲｆがそれぞれそれらが結合している窒素原子と一体となって複素環を形成しており、前記複素環が好ましくはピロリジニル、ピペリジニルまたはピペラジニルであり；
Ｘ４がＮ、Ｃまたは−ＣＲＸ４であり；
Ｘ５がＮ、Ｃまたは−ＣＲＸ５であり；
Ｘ６がＮ、Ｃまたは−ＣＲＸ６であり；
Ｘ７がＮ、Ｃまたは−ＣＲＸ７であり、
ただしＸ４、Ｘ５、Ｘ６またはＸ７のうちの一つのみがＮであることができ、一つのみがＣであり、および残りのものはＮ以外でなければならず；ならびに
ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６およびＲＸ７がそれぞれ独立に水素またはアルキルである
請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
化合物が、
（４ｓ）−４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（６−フェニルピリダジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（６−フェニルピリダジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリダジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリダジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［６−（１−ベンゾチエン−５−イル）ピリダジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［６−（１−ベンゾチエン−５−イル）ピリダジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェニルピリジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（５−フェニルピリジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（ベンゾチエン−５−イル）ピリジン−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−ブロモチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（チアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェニルチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（４−メトキシフェニル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（３−クロロフェニル）−チアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（４−フルオロフェニル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（３，５−ジフルオロフェニル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド；
５−［２−（１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−（４ｓ）−イルオキシ）チアゾール−５−イル］−インドリン−２−オン；
５−［２−（１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド−（４ｓ）−イルオキシ）チアゾール−５−イル］−インドリン−２−オン；
（４ｓ）−４−［５−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−４−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−３−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（ピリジン−４−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（フラン−２−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（フラン−３−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（チエン−３−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（ピラゾール−４−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド；
（４ｒ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（ベンゾチエン−５−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（ピラゾール−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェノキシ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｒ）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−（６−フェニルピリジン−３−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［６−（インドール−５−イル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−（５−ブロモピリジン−３−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［５−（インドール−５−イル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［５−（インドール−６−イル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［５−（インドール−４−イル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［５−（３−メチルフェニル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［５−（３−クロロフェニル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−４Ｎ−［５−（３−クロロフェニルフェン−３−イル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−４−（ピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（１−オキシドピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（ピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（２−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ヨードピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
５−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］ニコチンアミド；
（４ｓ）−４−｛［５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（３，４′−ビピリジン−５−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ピリミジン−５−イルピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（６−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
５−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］ピリジン−２−カルボニトリル；
（４ｓ）−４−［（５−チエン−２−イルピリジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−｛［６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−｛［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
５−｛５−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］ピリジン−２−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
（４ｒ）−４−｛［６−（１−ベンゾフラン−５−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５，６−ジブロモピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ピリジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（３，３′−ビピリジン−６−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（３，４′−ビピリジン−６−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（３，４′−ビピリジン−６−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ピリミジン−５−イルピリジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
６−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］−Ｎ−ピリジン−４−イルピリジン−２−カルボキサミド；
（４ｓ）−４−［（２−クロロピリジン−４−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（６−メチルピリダジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ピリミジン−５−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ピリミジン−４−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（６−クロロピリミジン−４−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［６−（１−トリチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリミジン−４−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリミジン−４−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（６−ピリジン−４−イルピリミジン−４−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ピラジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
４−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［（６−フェニルピラジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（１，３−チアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（｛５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝オキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
４−｛２−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１、１３，７］デカ−４−イルオキシ］−１，３−チアゾール−５−イル｝アニリン；
（４ｓ）−４−［（５−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［（５−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ピリミジン−５−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（２−ピロリジン−１−イルピリミジン−５−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（６−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１−トリチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−トリアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−イソオキサゾール−４−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−クロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
２−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］−Ｎ−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
２−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボキサミド；
２−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］−Ｎ−フェニル−１，３−オキサゾール−４−カルボキサミド；
（４ｓ）−４−｛［５−（３−ブロモフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛５−［１−アザトリシクロ［３．３，１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル｝フェノール；
（４ｓ）−Ｎ−ピリジン−３−イル−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−（５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−３−イル）ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；または
（４ｒ）−４−［５−（１−ベンゾフラン−５−イル）ピリジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン
である請求項１の化合物。
【請求項１４】
治療上好適な量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する、α７ニコチン性アセチルコリン受容体、α４β２ニコチン性アセチルコリン受容体またはα７およびα４β２の両方のニコチン性アセチルコリン受容体によって調節される状態、障害または欠陥の治療または予防方法であって、前記状態、障害または欠陥が、記憶障害、認知障害、神経変性および神経発達障害からなる群から選択される方法。
【請求項１５】
状態または障害が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、軽度認知機能障害、統合失調症、加齢性記憶障害（ＡＡＭＩ）、老年性認知症、ＡＩＤＳ性認知症、ピック病、レビー小体関連の認知症、ダウン症候群関連の認知症、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン舞踏病、禁煙、ニコチン離脱症候群、統合失調性感情障害、双極性障害および躁障害、外傷性脳損傷関連のＣＮＳ機能低下、急性疼痛、術後疼痛、慢性疼痛、炎症性疼痛および神経因性疼痛からなる群から選択される、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記状態または障害が、注意欠陥多動性障害、統合失調症、アルツハイマー病、軽度認知機能障害、加齢性記憶障害および統合失調症の認知障害に関連する認知障害である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
非定型抗精神病薬との併用で式（Ｉ）の化合物を投与する段階をさらに有する、請求項１４に記載の方法。
【請求項１８】
状態または障害が、不妊、循環欠如、創傷治癒関連の新血管成長の必要性、皮膚移植の血管形成に関連する新血管成長の必要性、虚血、炎症、関節炎および関連障害、創傷治癒ならびに糖尿病関連の合併症からなる群から選択される、請求項１４に記載の方法。
【請求項１９】
請求項１の式（Ｉ）の化合物を製造するために式（Ｖ）
【化２９】
の化合物を使用する方法。
【請求項２０】
式（ＶＩ）の化合物
【化３０】
［式中、
Ｌ１は−Ｏ−または−ＮＲａ−であり；
Ａは−Ａｒ１、−Ａｒ２−Ｌ２−Ａｒ３または−Ａｒ４−Ｌ３−Ａｒ５であり；
Ａｒ１はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ２はアリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ３はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ４は二環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ５はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｌ２は結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲａ−であり；
Ｌ３は結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−または−ＣＨ２−であり；ならびに
Ｒａは水素またはアルキルである。］
または該化合物の製薬上許容される塩もしくはプロドラッグ。
【請求項２１】
化合物が請求項１の式（Ｉ）の化合物のプロドラッグである、請求項２０の化合物。
【請求項２２】
化合物が、
（４ｒ）−４−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（５−ブロモチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−［５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−［５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；または
（４ｓ）−４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体
である請求項２０の化合物。
【請求項２３】
式（ＶＩＩ）の化合物
【化３１】
［式中、
Ｌ１は−Ｏ−または−ＮＲａ−であり；
Ａは−Ａｒ１、−Ａｒ２−Ｌ２−Ａｒ３または−Ａｒ４−Ｌ３−Ａｒ５であり；
Ａｒ１はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ２はアリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ３はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ４は二環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ５はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｌ２は結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲａ−であり；
Ｌ３は結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−または−ＣＨ２−であり；ならびに
Ｒａは水素またはアルキルである。］
または該化合物の製薬上許容される塩もしくはプロドラッグ。
【請求項２４】
化合物が請求項１の式（Ｉ）の化合物のプロドラッグである、請求項２３の化合物。
【請求項２５】
化合物が、
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド；
（４ｓ）−５−４−［２−（１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド−イルオキシ）チアゾール−５−イル］−インドリン−２−オン；または
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド
である請求項２３に記載の化合物。
【請求項２６】
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・１／４水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・セスキ水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素クエン酸塩、または（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・一水素クエン酸塩である化合物。
【請求項２７】
塩が、
４．９６±０．２０、９．９９±０．２０、１１．７７±０．２０、１４．６２±０．２０、１４．９９±０．２０、１８．１４±０．２０、１８．４４±０．２０、１９．４８±０２０、２０．０５±０．２０、２１．０２±０．２０、２１．３８±０．２０、２２．７６±０．２０、２４．７４±０．２０、２６．６５±０．２０、および３２．１９±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩無水物；
４．６３±０．２０、９．２６±０．２０、１３．４３±０．２０、１３．９１±０．２０、１５．９８±０．２０、１７．８６±０．２０、２１．３６±０．２０および２２．３３±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩水和物；
５．１４±０．２０、１０．３１±０．２０．１１．２０±０．２０、１３．１７±０．２０、１３．４７±０．２０、１５．６１±０．２０、１６．６９±０．２０、１７．２７±０．２０、１７．５０±０．２０、１８．５６±０．２０、１８．９０±０．２０、１９．４１±０．２０、２０．９３±０．２０、２１．８０±０．２０、２２．５３±０．２０、２３．９６±０．２０、２６．０１±０．２０および２６．４４±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート無水物；
５．２８±０．２０、９．８２±０．２０、１０．６１±０．２０、１３．７９±０．２０、１４．２４±０．２０、１５．１３±０．２０、１６．６５±０．２０、１６．９５±０．２０、１８．３５±０．２０、１９．５２±０．２０、１９．８４±０．２０、２１．５５±０．２０、２３．８５±０．２０、２４．２６±０．２０および２５．８０±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート水和物；
１２．５３±０．２０、１３．５０±０．２０、１４．７６±０．２０、１６．９８±０．２０、１８．０７±０．２０、１８．３４±０．２０、１８．３５±０．２０、１８．８８±０．２０、１９．６２±０．２０、１９．６７±０．２０、２０．００±０．２０、２０．７１±０．２０、２３．６４±０．２０、２３．９６±０．２０、２５．６１±０．２０および３６．２９±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩無水物；
８．９２±０．２０、１０．９４±０．２０、１１．７１±０．２０、１３．４１±０．２０、１４．９０±０．２０、１７．６１±０．２０、１７．９２±０．２０、１８．１９±０．２０、１９．６０±０．２０、２２．５８±０．２０、２６．１９±０．２０および２７．０７±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩水和物；
５．１９±０．２０、１２．９６±０．２０、１３．００±０．２０、１４．８８±０．２０、１４．９８±０．２０、１５．６１±０．２０、１７．７９±０．２０、１８．２６±０．２０、１８．９３±０．２０、２０．０２±０．２０、２０．６７±０．２０、２０．８６±０．２０、２１．７２±０．２０、２２．３８±０．２０、２２．５５±０．２０、２４．０９±０．２０および２６．１０±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・１／４水和物；
４．９４±０．２０、９．９３±０．２０、１４．０９±０．２０、１４．９０±０．２０、１７．８５±０．２０、１９．９２±０．２０、２１．７２±０．２０、２２．４３±０．２０、２２．６３±０．２０および２３．９５±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・セスキ水和物；
７．９８±０．２０、１１．９８±０．２０、１２．４５±０．２０、１５．７６±０．２０、１６．００±０．２０、１７．７５±０．２０、１８．７９±０．２０、１８．８２±０．２０、２０．５９±０．２０、２２．２５±０．２０、２２．６１±０．２０、２４．１６±０．２０、２４．７９±０．２０、２５．０６±０．２０、２６．２１±０．２０および２９．４３±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素クエン酸塩；または
９．３７±０．２０、９．６２±０．２０、１０．３０±０．２０、１１．２４±０．２０、１２．１８±０．２０、１３．７３±０．２０、１５．５５±０．２０、１６．１７±０．２０、１６．３７±０．２０、１６．７６±０．２０、１８．３５±０．２０、１８．６７±０．２０、１８．８９±０．２０、１９．９８±０．２０、２０．４８±０．２０、２０．９４±０．２０、２１．５４±０．２０および２２．０２±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・一水素クエン酸塩である、粉末Ｘ線回折によって同定される結晶塩（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン。
【請求項２８】
７．１８±０．２０、１０．１９±０．２０、１３．９０±０．２０、１４．３７±０．２０、１４．４０±０．２０、１４．６６±０．２０、１５．０９±０．２０、１５．２１±０．２０、１８．１３±０．２０、１８．４３±０．２０、１９．４１±０．２０、１９．８８±０．２０（２本のピーク）、２０．０９±０．２０、２０．４６±０．２０、２１．６６±０．２０、２３．０８±０．２０、２６．８４±０．２０、２８．７１±０．２０および３０．９０±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン遊離塩基。
【請求項２９】
実質的に純粋な結晶性の（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・１／４水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・セスキ水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素クエン酸塩、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・一水素クエン酸塩、または（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン。
【請求項３０】
ａが１２．９５８（１７）Åであり、ｂが７．５６１（１０）Åであり、ｃが３９．６６（５）Åであり、ならびにβが９４．５４（２）°である単位格子パラメータを有する結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩無水物。
【請求項３１】
ａが１９．４４０（７）Åであり、ｂが９．９６９（４）Åであり、ｃが３５．３２２（１３）Åであり、ならびにβが１０５．３２５（１７）°である単位格子パラメータを有する結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・１／４水和物。
【請求項３２】
ａが２２．６５１（８）Åであり、ｂが９．９９２（３）Åであり、ｃが１０．３３８（４）Åであり、ならびにβが１０１．９６１（５）°である単位格子パラメータを有する結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素クエン酸塩。
【請求項３３】
ａが６．４４２７（１７）Åであり、ｂが９．８９５（３）Åであり、ｃが１３．１０２（４）Åであり、ならびにαが７０．１４５（４）°であり、βが８１．６９１（４）°であり、およびγが７３．３９１（４）°である単位格子パラメータを有する結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン遊離塩基。
【請求項３４】
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカンをクエン酸およびメタノール中で再結晶させる段階を有する、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカンのクエン酸塩の製造方法。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化２４】
［式中、
Ｌ１は、−Ｏ−または−ＮＲａ−であり；
Ａは、−Ａｒ１、−Ａｒ２−Ｌ２−Ａｒ３または−Ａｒ４−Ｌ３−Ａｒ５であり；
Ａｒ１は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ２は、アリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ３は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ４は、二環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ５は、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｌ２は、結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲａ−であり；
Ｌ３は、結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−または−ＣＨ２−であり；ならびに
Ｒａは、水素またはアルキルである。］
または該化合物の製薬上許容される塩もしくはプロドラッグ。
【請求項２】
ＡがＡｒ１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａｒ１が、
【化２５】
から選択され；
Ｄ１、Ｅ１、Ｆ１、Ｊ１、Ｋ１、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１がそれぞれ独立に、−ＣＲ１またはＮであり；
Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、Ｍ１およびＭ２がそれぞれ独立に、−ＣＲ１、ＮまたはＣであり；
Ｇ１がＯ、−ＮＲ１ａまたはＳであり；
Ｙ１が−ＣＲ１またはＮであり；
Ｙ２が−ＣＲ１またはＮであり；
Ｙ３がＮＨ、ＯまたはＳであり；
Ｒ１が、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、シアノ、ハロ、ニトロ、−ＮＲｂＲｃ、ハロアルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ１ａが水素またはアルキルであり；
ＲｂおよびＲｃがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルであり；
Ｘ１２からＸ１５のうちの一つがＣであり；ならびに
Ｍ１またはＭ２がＣである
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｌ１が−Ｏ−である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ１が−ＮＲａ−である、請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ａが−Ａｒ２−Ｌ２−Ａｒ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ａｒ２が、
【化２６】
から選択される基であり；
Ｄ２、Ｅ２、Ｆ２、Ｊ２およびＫ２がそれぞれ独立に、−ＣＴ２またはＮであり；
Ｇ２が−Ｏ−、−ＮＲ２ａまたは−Ｓ−であり；
（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）の各基において、Ｔ２またはＲ２ａ（Ｒ２ａはＴ２である）によって表される一方の置換基は−Ｌ２−Ａｒ３であり、Ｔ２によって表される他方の置換基は水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、シアノ、ハロ、ニトロまたは−ＮＲｂＲｃであり；
Ｒ２ａが水素、アルキルまたはＴ２であり；ならびに
ＲｂおよびＲｃがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルである
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ａｒ３が、
【化２７】
から選択される基であり；
Ｄ３、Ｅ３、Ｆ３、Ｊ３、Ｋ３、Ｘ８、Ｘ９、Ｘ１０およびＸ１１がそれぞれ独立に、−ＣＲ３またはＮであり；
Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８、Ｘ１９、Ｍ１およびＭ２がそれぞれ独立に、−ＣＲ３、ＮまたはＣであり；
Ｇ３が−Ｏ−、−ＮＲ３ａまたは−Ｓ−であり；
Ｙ１が−ＣＲ３またはＮであり；
Ｙ２が−ＣＲ３またはＮであり；
Ｙ３がＮＨ、ＯまたはＳであり；
Ｒ３が、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロ、ＲｅＲｆＮ−またはアリールであり、アリールは好ましくはハロ、アルキルもしくはシアノで置換されていても良いフェニルであり；
Ｒ３ａが、水素、アルキル、アルキルカルボニル、トリチルアリールであり、アリールは好ましくはフェニルであり；
ＲｅおよびＲｆがそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルコキシカルボニルもしくはアルキルカルボニルであり、またはＲｅおよびＲｆがそれぞれそれらが結合している窒素原子と一体となって複素環を形成しており、前記複素環が、好ましくはピロリジニル、ピペリジニルまたはピペラジニルであり；
Ｘ１６、Ｘ１７、Ｘ１８およびＸ１９のうちの一つがＣであり；ならびに
Ｍ１またはＭ２がＣである
請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
Ｌ１が−ＮＲａ−であり；ならびに
Ｌ２が結合である
請求項６に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｌ１が−Ｏ−であり；ならびに
Ｌ２が結合である
請求項６に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａが−Ａｒ４−Ｌ３−Ａｒ５である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
−Ａｒ４−Ｌ３−Ａｒ５が、
【化２８】
であり；
Ｙ４が−ＮＲ４ａ−、ＯまたはＳであり；
Ｙ５がＮ、Ｃまたは−ＣＲ４であり；
Ｙ６がＮ、Ｃまたは−ＣＲ４であり；
ただしＹ５またはＹ６のうちの一方がＣであり；
Ｒ４が、水素、アルキル、アルコキシ、アルコキシルアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロ、オキソまたはＲｅＲｆＮ−であり；
Ｒ４ａが、水素またはアルキルであり；
ＲｅおよびＲｆがそれぞれ独立に水素、アルキル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルであるか、ＲｅおよびＲｆがそれぞれそれらが結合している窒素原子と一体となって複素環を形成しており、前記複素環が好ましくはピロリジニル、ピペリジニルまたはピペラジニルであり；
Ｘ４がＮ、Ｃまたは−ＣＲＸ４であり；
Ｘ５がＮ、Ｃまたは−ＣＲＸ５であり；
Ｘ６がＮ、Ｃまたは−ＣＲＸ６であり；
Ｘ７がＮ、Ｃまたは−ＣＲＸ７であり、
ただしＸ４、Ｘ５、Ｘ６またはＸ７のうちの一つのみがＮであることができ、一つのみがＣであり、および残りのものはＮ以外でなければならず；ならびに
ＲＸ４、ＲＸ５、ＲＸ６およびＲＸ７がそれぞれ独立に水素またはアルキルである
請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
化合物が、
（４ｓ）−４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（６−フェニルピリダジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（６−フェニルピリダジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリダジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリダジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［６−（１−ベンゾチエン−５−イル）ピリダジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［６−（１−ベンゾチエン−５−イル）ピリダジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェニルピリジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（５−フェニルピリジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（ベンゾチエン−５−イル）ピリジン−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（６−アミノピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−ブロモチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（チアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェニルチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（４−メトキシフェニル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（３−クロロフェニル）−チアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（４−フルオロフェニル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（３，５−ジフルオロフェニル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド；
５−［２−（１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−（４ｓ）−イルオキシ）チアゾール−５−イル］−インドリン−２−オン；
５−［２−（１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド−（４ｓ）−イルオキシ）チアゾール−５−イル］−インドリン−２−オン；
（４ｓ）−４−［５−（２−トリフルオロメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−４−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−３−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（ピリジン−４−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（フラン−２−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（フラン−３−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（チエン−３−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（ピラゾール−４−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド；
（４ｒ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（ベンゾチエン−５−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（ピラゾール−４−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェノキシ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｒ）−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−（６−フェニルピリジン−３−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［６−（インドール−５−イル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−（５−ブロモピリジン−３−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［５−（インドール−５−イル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［５−（インドール−６−イル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［５−（インドール−４−イル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［５−（３−メチルフェニル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［５−（３−クロロフェニル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−４Ｎ−［５−（３−クロロフェニルフェン−３−イル）−ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−４−（ピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（１−オキシドピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（ピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（２−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−メチルピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−フルオロピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ヨードピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
５−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］ニコチンアミド；
（４ｓ）−４−｛［５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（３，４′−ビピリジン−５−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ピリミジン−５−イルピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（６−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
５−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］ピリジン−２−カルボニトリル；
（４ｓ）−４−［（５−チエン−２−イルピリジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−｛［６−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−｛［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
５−｛５−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］ピリジン−２−イル｝−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン；
（４ｒ）−４−｛［６−（１−ベンゾフラン−５−イル）ピリジン−３−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５，６−ジブロモピリジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ピリジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−フルオロピリジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（３，３′−ビピリジン−６−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（３，４′−ビピリジン−６−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（３，４′−ビピリジン−６−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ピリミジン−５−イルピリジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
６−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］−Ｎ−ピリジン−４−イルピリジン−２−カルボキサミド；
（４ｓ）−４−［（２−クロロピリジン−４−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（６−メチルピリダジン−３−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ピリミジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ブロモピリミジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ピリミジン−５−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ピリミジン−４−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（６−クロロピリミジン−４−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［６−（１−トリチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリミジン−４−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリミジン−４−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（６−ピリジン−４−イルピリミジン−４−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（ピラジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
４−［（６−メチルピラジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［（６−フェニルピラジン−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−（１，３−チアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［（５−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−（｛５−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３−チアゾール−２−イル｝オキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（４−クロロフェニル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
４−｛２−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１、１３，７］デカ−４−イルオキシ］−１，３−チアゾール−５−イル｝アニリン；
（４ｓ）−４−［（５−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［（５−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−ピリミジン−５−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（２−ピロリジン−１−イルピリミジン−５−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（６−ピペラジン−１−イルピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１−トリチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１−イソブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（１−アセチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［５−（５−メチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−トリアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（５−イソオキサゾール−４−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−クロロ−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛［４−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−フェニル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［（４−ピリジン−３−イル−１，３−チアゾール−２−イル）オキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
２−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］−Ｎ−ピリジン−４−イル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
２−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾール−４−カルボキサミド；
２−［（４ｓ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］−Ｎ−フェニル−１，３−オキサゾール−４−カルボキサミド；
（４ｓ）−４−｛［５−（３−ブロモフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］オキシ｝−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−｛５−［１−アザトリシクロ［３．３，１．１３，７］デカ−４−イルオキシ］−１，３，４−チアジアゾール−２−イル｝フェノール；
（４ｓ）−Ｎ−ピリジン−３−イル−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−（５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−Ｎ−［６−（１Ｈ−インドール−３−イル）ピリジン−３−イル］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−４−アミン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）ピリジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；
（４ｒ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−６−イル）ピリジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン；または
（４ｒ）−４−［５−（１−ベンゾフラン−５−イル）ピリジン−３−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン
である請求項１の化合物。
【請求項１４】
治療上好適な量の式（Ｉ）の化合物を投与する段階を有する、α７ニコチン性アセチルコリン受容体、α４β２ニコチン性アセチルコリン受容体またはα７およびα４β２の両方のニコチン性アセチルコリン受容体によって調節される状態、障害または欠陥の治療または予防方法であって、前記状態、障害または欠陥が、記憶障害、認知障害、神経変性および神経発達障害からなる群から選択される方法。
【請求項１５】
状態または障害が、注意欠陥障害、注意欠陥多動性障害（ＡＤＨＤ）、アルツハイマー病（ＡＤ）、軽度認知機能障害、統合失調症、加齢性記憶障害（ＡＡＭＩ）、老年性認知症、ＡＩＤＳ性認知症、ピック病、レビー小体関連の認知症、ダウン症候群関連の認知症、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン舞踏病、禁煙、ニコチン離脱症候群、統合失調性感情障害、双極性障害および躁障害、外傷性脳損傷関連のＣＮＳ機能低下、急性疼痛、術後疼痛、慢性疼痛、炎症性疼痛および神経因性疼痛からなる群から選択される、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記状態または障害が、注意欠陥多動性障害、統合失調症、アルツハイマー病、軽度認知機能障害、加齢性記憶障害および統合失調症の認知障害に関連する認知障害である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
非定型抗精神病薬との併用で式（Ｉ）の化合物を投与する段階をさらに有する、請求項１４に記載の方法。
【請求項１８】
状態または障害が、不妊、循環欠如、創傷治癒関連の新血管成長の必要性、皮膚移植の血管形成に関連する新血管成長の必要性、虚血、炎症、関節炎および関連障害、創傷治癒ならびに糖尿病関連の合併症からなる群から選択される、請求項１４に記載の方法。
【請求項１９】
請求項１の式（Ｉ）の化合物を製造するために式（Ｖ）
【化２９】
の化合物を使用する方法。
【請求項２０】
式（ＶＩ）の化合物
【化３０】
［式中、
Ｌ１は−Ｏ−または−ＮＲａ−であり；
Ａは−Ａｒ１、−Ａｒ２−Ｌ２−Ａｒ３または−Ａｒ４−Ｌ３−Ａｒ５であり；
Ａｒ１はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ２はアリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ３はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ４は二環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ５はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｌ２は結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲａ−であり；
Ｌ３は結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−または−ＣＨ２−であり；ならびに
Ｒａは水素またはアルキルである。］
または該化合物の製薬上許容される塩もしくはプロドラッグ。
【請求項２１】
化合物が請求項１の式（Ｉ）の化合物のプロドラッグである、請求項２０の化合物。
【請求項２２】
化合物が、
（４ｒ）−４−（５−ブロモピリジン−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（６−クロロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−（６−ニトロピリジン−３−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（５−ブロモチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−［５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−［５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−［５−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｓ）−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；
（４ｒ）−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体；または
（４ｓ）−４−（ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン Ｎ−ボラン錯体
である請求項２０の化合物。
【請求項２３】
式（ＶＩＩ）の化合物
【化３１】
［式中、
Ｌ１は−Ｏ−または−ＮＲａ−であり；
Ａは−Ａｒ１、−Ａｒ２−Ｌ２−Ａｒ３または−Ａｒ４−Ｌ３−Ａｒ５であり；
Ａｒ１はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ２はアリールまたは単環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ３はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ａｒ４は二環式ヘテロアリールであり；
Ａｒ５はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｌ２は結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−、−ＣＨ２−または−Ｃ（Ｏ）ＮＲａ−であり；
Ｌ３は結合、−Ｏ−、−ＮＲａ−または−ＣＨ２−であり；ならびに
Ｒａは水素またはアルキルである。］
または該化合物の製薬上許容される塩もしくはプロドラッグ。
【請求項２４】
化合物が請求項１の式（Ｉ）の化合物のプロドラッグである、請求項２３の化合物。
【請求項２５】
化合物が、
（４ｓ）−４−［５−（１Ｈ−インドール−５−イル）−チアゾール−２−イルオキシ］−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド；
（４ｓ）−５−４−［２−（１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド−イルオキシ）チアゾール−５−イル］−インドリン−２−オン；または
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン−１−オキシド
である請求項２３に記載の化合物。
【請求項２６】
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・１／４水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・セスキ水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素クエン酸塩、または（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・一水素クエン酸塩である化合物。
【請求項２７】
塩が、
４．９６±０．２０、９．９９±０．２０、１１．７７±０．２０、１４．６２±０．２０、１４．９９±０．２０、１８．１４±０．２０、１８．４４±０．２０、１９．４８±０２０、２０．０５±０．２０、２１．０２±０．２０、２１．３８±０．２０、２２．７６±０．２０、２４．７４±０．２０、２６．６５±０．２０、および３２．１９±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩無水物；
４．６３±０．２０、９．２６±０．２０、１３．４３±０．２０、１３．９１±０．２０、１５．９８±０．２０、１７．８６±０．２０、２１．３６±０．２０および２２．３３±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩水和物；
５．１４±０．２０、１０．３１±０．２０．１１．２０±０．２０、１３．１７±０．２０、１３．４７±０．２０、１５．６１±０．２０、１６．６９±０．２０、１７．２７±０．２０、１７．５０±０．２０、１８．５６±０．２０、１８．９０±０．２０、１９．４１±０．２０、２０．９３±０．２０、２１．８０±０．２０、２２．５３±０．２０、２３．９６±０．２０、２６．０１±０．２０および２６．４４±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート無水物；
５．２８±０．２０、９．８２±０．２０、１０．６１±０．２０、１３．７９±０．２０、１４．２４±０．２０、１５．１３±０．２０、１６．６５±０．２０、１６．９５±０．２０、１８．３５±０．２０、１９．５２±０．２０、１９．８４±０．２０、２１．５５±０．２０、２３．８５±０．２０、２４．２６±０．２０および２５．８０±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート水和物；
１２．５３±０．２０、１３．５０±０．２０、１４．７６±０．２０、１６．９８±０．２０、１８．０７±０．２０、１８．３４±０．２０、１８．３５±０．２０、１８．８８±０．２０、１９．６２±０．２０、１９．６７±０．２０、２０．００±０．２０、２０．７１±０．２０、２３．６４±０．２０、２３．９６±０．２０、２５．６１±０．２０および３６．２９±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩無水物；
８．９２±０．２０、１０．９４±０．２０、１１．７１±０．２０、１３．４１±０．２０、１４．９０±０．２０、１７．６１±０．２０、１７．９２±０．２０、１８．１９±０．２０、１９．６０±０．２０、２２．５８±０．２０、２６．１９±０．２０および２７．０７±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩水和物；
５．１９±０．２０、１２．９６±０．２０、１３．００±０．２０、１４．８８±０．２０、１４．９８±０．２０、１５．６１±０．２０、１７．７９±０．２０、１８．２６±０．２０、１８．９３±０．２０、２０．０２±０．２０、２０．６７±０．２０、２０．８６±０．２０、２１．７２±０．２０、２２．３８±０．２０、２２．５５±０．２０、２４．０９±０．２０および２６．１０±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・１／４水和物；
４．９４±０．２０、９．９３±０．２０、１４．０９±０．２０、１４．９０±０．２０、１７．８５±０．２０、１９．９２±０．２０、２１．７２±０．２０、２２．４３±０．２０、２２．６３±０．２０および２３．９５±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・セスキ水和物；
７．９８±０．２０、１１．９８±０．２０、１２．４５±０．２０、１５．７６±０．２０、１６．００±０．２０、１７．７５±０．２０、１８．７９±０．２０、１８．８２±０．２０、２０．５９±０．２０、２２．２５±０．２０、２２．６１±０．２０、２４．１６±０．２０、２４．７９±０．２０、２５．０６±０．２０、２６．２１±０．２０および２９．４３±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素クエン酸塩；または
９．３７±０．２０、９．６２±０．２０、１０．３０±０．２０、１１．２４±０．２０、１２．１８±０．２０、１３．７３±０．２０、１５．５５±０．２０、１６．１７±０．２０、１６．３７±０．２０、１６．７６±０．２０、１８．３５±０．２０、１８．６７±０．２０、１８．８９±０．２０、１９．９８±０．２０、２０．４８±０．２０、２０．９４±０．２０、２１．５４±０．２０および２２．０２±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・一水素クエン酸塩である、粉末Ｘ線回折によって同定される結晶塩（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン。
【請求項２８】
７．１８±０．２０、１０．１９±０．２０、１３．９０±０．２０、１４．３７±０．２０、１４．４０±０．２０、１４．６６±０．２０、１５．０９±０．２０、１５．２１±０．２０、１８．１３±０．２０、１８．４３±０．２０、１９．４１±０．２０、１９．８８±０．２０（２本のピーク）、２０．０９±０．２０、２０．４６±０．２０、２１．６６±０．２０、２３．０８±０．２０、２６．８４±０．２０、２８．７１±０．２０および３０．９０±０．２０の２θ値に粉末Ｘ線回折パターンにおける少なくとも一つの特徴的ピークを示す結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン遊離塩基。
【請求項２９】
実質的に純粋な結晶性の（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・Ｌ−二酒石酸塩水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素ホスファート水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩無水物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・１／４水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・セスキ水和物、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素クエン酸塩、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・一水素クエン酸塩、または（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン。
【請求項３０】
ａが１２．９５８（１７）Åであり、ｂが７．５６１（１０）Åであり、ｃが３９．６６（５）Åであり、ならびにβが９４．５４（２）°である単位格子パラメータを有する結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二コハク酸塩無水物。
【請求項３１】
ａが１９．４４０（７）Åであり、ｂが９．９６９（４）Åであり、ｃが３５．３２２（１３）Åであり、ならびにβが１０５．３２５（１７）°である単位格子パラメータを有する結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン塩酸塩・１／４水和物。
【請求項３２】
ａが２２．６５１（８）Åであり、ｂが９．９９２（３）Åであり、ｃが１０．３３８（４）Åであり、ならびにβが１０１．９６１（５）°である単位格子パラメータを有する結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン・二水素クエン酸塩。
【請求項３３】
ａが６．４４２７（１７）Åであり、ｂが９．８９５（３）Åであり、ｃが１３．１０２（４）Åであり、ならびにαが７０．１４５（４）°であり、βが８１．６９１（４）°であり、およびγが７３．３９１（４）°である単位格子パラメータを有する結晶性（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン遊離塩基。
【請求項３４】
（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカンをクエン酸およびメタノール中で再結晶させる段階を有する、（４ｓ）−４−（５−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルオキシ）−１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカンのクエン酸塩の製造方法。
【図１】
【図２】
【図２Ａ】
【図３】
【図４】
【図４Ａ】
【図５】
【図６】
【図６Ａ】
【図７】
【図８】
【図８Ａ】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図２】
【図２Ａ】
【図３】
【図４】
【図４Ａ】
【図５】
【図６】
【図６Ａ】
【図７】
【図８】
【図８Ａ】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【公表番号】特表２０１０−５０９２３９（Ｐ２０１０−５０９２３９Ａ）
【公表日】平成２２年３月２５日（２０１０．３．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５３５４９７（Ｐ２００９−５３５４９７）
【出願日】平成１９年１１月６日（２００７．１１．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０８３６８７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０５８０９６
【国際公開日】平成２０年５月１５日（２００８．５．１５）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年３月２５日（２０１０．３．２５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１１月６日（２００７．１１．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０８３６８７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０５８０９６
【国際公開日】平成２０年５月１５日（２００８．５．１５）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】
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