アゾリルメチルオキシラン類、それらの使用及びそれらを含む組成物
本発明は式(I)のトリアゾリルメチルオキシラン[式中、可変部分A、B及びDは明細書および特許請求の範囲で定義した意味を有する]に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)のアゾリルメチルオキシラン及びその農業上許容される塩
【化１】
[式中、可変部分は、以下の意味を有する。
Aは、Fによって置換されており、かつBrと異なるさらなる置換基Lを有するフェニルであり、該フェニルは、1又は2個の置換基Lをさらに有することができ;
Bは、非置換であるか、或いは1、2、3又は4個の同一の、又は異なる置換基Lで置換されたフェニルであり、Lは、以下に定義される通りであり;
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、フェニル-C1-C8-アルキルオキシ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェニル、フェニルオキシ、又はO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環であり、n、A1、A2、A3、A4は、以下に定義される通りであり:
nは、0、1又は2であり;
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ又はジ-C1-C8-アルキルアミノであり、
A2は、A1について挙げられた基の一つであるか、又はC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ若しくはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3、A4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル又はC3-C8-ハロシクロアルケニルであり;
Lの基の定義の脂肪族及び/又は脂環式及び/又は芳香族基は、それらに関する限り、1、2、3又は4個の同一の、又は異なる基RLを担持することができ;
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
Dは、
- S-R
[Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4又はCNであり;
R3は、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ又はNA3A4であり;
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキル又はフェニルであり、フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている];
- 基DI
【化２】
[A及びBは、上記で定義されている通りである]
- 基DII
【化３】
[#は、トリアゾリル環に対する結合点であり、Q、R1及びR2は、以下に定義される通りであり:
Qは、O又はSであり;
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ又はNR5R6であり、R5は、H又はC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル若しくはフェニルであり、或いはR5及びR6は、一緒になって、4個又は5個の炭素原子を有するアルキレン鎖であるか、又は式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-若しくは-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-の基を形成し、R7は、水素又はC1-C4-アルキルであり;以上に挙げられている基における芳香族基は、それぞれの場合において、互いに独立して、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2又は3個の基によって置換されている];或いは
- 基SM
[Mは、以下に定義される通りであり:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価物、又は式(E)
【化４】
[式中、
Z1及びZ2は、独立に、水素又はC1-C8-アルキルであり;
Z3及びZ4は、独立に、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり;フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている]
のアンモニウムカチオンである］
である]。
【請求項２】
Aが、F、並びにF、Cl、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ及びニトロからなる群から選択される置換基によって置換されており、さらなる置換基又はさらなる置換基Lを有しないフェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Aが、F、並びにF、Cl、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCF3及びOCHF2からなる群から選択される置換基Lによって置換されており、さらなる置換基を有しないフェニルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
Aが、厳密に2個のFによって置換されたフェニル、又は1個のF、並びにCl、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される厳密に1個のさらなる置換基Lによって置換されたフェニルであり、Bは、それぞれの場合において、ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ及びC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1、2又は3個の置換基Lを有するフェニルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項５】
Aが、F、並びにF、Cl、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCF3及びOCHF2からなる群から選択される置換基Lによって置換されており、さらなる置換基Lを有するフェニルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項６】
Aが、厳密に3個のFによって置換されたフェニルであり、Bが、ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ及びC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1、2又は3個の置換基Lによって置換されたフェニルである、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
Bが、厳密に1個の置換基Lを有するフェニルである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Bが、2又は3個の独立に選択された置換基Lを有するフェニルである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
少なくとも1個の置換基Lが、フェニル環のオキシラン環に対する結合点に対するオルト位に位置する、請求項7又は8に記載の化合物。
【請求項１０】
Lが、それぞれの場合において、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から独立して選択される、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Lが、それぞれの場合において、F、Cl、CH3、C2H5、CF3、OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2及びSCF3からなる群から独立して選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
Dが、SH又はS-C1-C4-アルキルである、請求項1から11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
DがC(=O)R3であり、R3がC1-C4-アルキルである、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
植物病原性菌類を防除するための請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物又はその農業上許容される塩の使用。
【請求項１５】
請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその塩を含む組成物。
【請求項１６】
少なくとも1種の固体又は液体担体をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
【請求項１７】
少なくとも1種のさらなる殺菌、殺虫及び/又は除草活性化合物をさらに含む、請求項15又は16に記載の組成物。
【請求項１８】
請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその農業上許容される塩の少なくとも1種を含む種子。
【請求項１９】
植物病原性菌類を防除するための方法であって、菌類、又は菌類の攻撃から保護しようとする材料、植物、土壌若しくは種子を、請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物又はその農業上許容される塩の有効量で処理することを含む方法。
【請求項２０】
請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその製薬上許容される塩の少なくとも1種を含む医薬品。
【請求項２１】
抗真菌剤を調製するための方法であって、請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその製薬上許容される塩の少なくとも1種を使用することを含む方法。
【請求項２２】
請求項1に記載の式(I)の化合物[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a1)化合物(IIIb)
【化５】
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、ギ酸とを反応させて、化合物(I-1)(D=SH):
【化６】
を得ること、及び化合物(I)[DはSRであり、RはC1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b1)化合物(I-1)とR-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２３】
請求項20に記載の式(IIIb)の化合物を調製するための方法であって、
(a2)式(IIIa)の化合物
【化７】
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、チオシアネートYSCN[Yは、アルカリ金属又はアンモニウムである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２４】
請求項1に記載の化合物(I)[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a3)式(IIIc)の化合物
【化８】
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]を酸化して、請求項22に記載の化合物(I-1)を得ること;及び化合物(I)[DはSRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b3)化合物(I-1)と、R-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２５】
請求項1に記載の化合物(I)[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a4)化合物(IIId)
【化９】
[Rx1=C1-C4-アルキル又はフェニルであり、Rx2=水素又はC1-C4-アルキルであり、或いはRx1及びRx2は、一緒になって-(CH2)5鎖を形成し、A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、ギ酸とを反応させて、請求項22に記載の化合物(I-1)を得ること;及び化合物(I)[DはSRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b4)化合物(I-1)と、R-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２６】
請求項23に記載の化合物(IIIa)、請求項22に記載の化合物(IIIb)、請求項24に記載の化合物(IIIc)又は請求項25に記載の化合物(IIId)又はその農業上許容される塩。
【請求項２７】
請求項1に記載の化合物(I)[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a5)式(II)の化合物
【化１０】
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、強塩基及び硫黄粉末とを反応させて、請求項22に記載の化合物(I-1)を得ること;及び化合物(I)[DはSRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b5)化合物(I-1)と、R-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２８】
請求項27に記載の式(II)の化合物を調製するための方法であって、
(a6)式(III)の化合物
【化１１】
[Zは、脱離基Xである](化合物(III.1))と、1,2,4-トリアゾール及び塩基とを反応させることを含む方法。
【請求項２９】
請求項28に記載の式(III.1)の化合物を調製するための方法であって、
(a7)脱離基Xを請求項28に記載の式(III)の化合物[ZはOHである](化合物(III.2))に導入することを含む方法。
【請求項３０】
化合物anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,4-ジクロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,4-ジフルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジメチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-クロロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-クロロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、cis-2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン、cis-2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン及びcis-2-(メチルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン及び2-ヒドロキシメチル-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン及び2-ヒドロキシメチル-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)オキシランを除く、請求項28又は29に記載の式(III)の化合物[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに定義されている通りである]。
【請求項３１】
Aが2,4-ジフルオロフェニルであるとき、Bはオルト-トリフルオロメチルフェニル、パラ-トリフルオロメチルフェニル又はオルト-メチルフェニルではない、請求項30に記載の化合物(III)。
【請求項１】
式(I)のアゾリルメチルオキシラン及びその農業上許容される塩
【化１】
[式中、可変部分は、以下の意味を有する。
Aは、Fによって置換されており、かつBrと異なるさらなる置換基Lを有するフェニルであり、該フェニルは、1又は2個の置換基Lをさらに有することができ;
Bは、非置換であるか、或いは1、2、3又は4個の同一の、又は異なる置換基Lで置換されたフェニルであり、Lは、以下に定義される通りであり;
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、フェニル-C1-C8-アルキルオキシ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェニル、フェニルオキシ、又はO、N及びSからなる群からの1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5員若しくは6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環であり、n、A1、A2、A3、A4は、以下に定義される通りであり:
nは、0、1又は2であり;
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ又はジ-C1-C8-アルキルアミノであり、
A2は、A1について挙げられた基の一つであるか、又はC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ若しくはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3、A4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル又はC3-C8-ハロシクロアルケニルであり;
Lの基の定義の脂肪族及び/又は脂環式及び/又は芳香族基は、それらに関する限り、1、2、3又は4個の同一の、又は異なる基RLを担持することができ;
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
Dは、
- S-R
[Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4又はCNであり;
R3は、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ又はNA3A4であり;
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキル又はフェニルであり、フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている];
- 基DI
【化２】
[A及びBは、上記で定義されている通りである]
- 基DII
【化３】
[#は、トリアゾリル環に対する結合点であり、Q、R1及びR2は、以下に定義される通りであり:
Qは、O又はSであり;
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ又はNR5R6であり、R5は、H又はC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル若しくはフェニルであり、或いはR5及びR6は、一緒になって、4個又は5個の炭素原子を有するアルキレン鎖であるか、又は式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-若しくは-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-の基を形成し、R7は、水素又はC1-C4-アルキルであり;以上に挙げられている基における芳香族基は、それぞれの場合において、互いに独立して、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2又は3個の基によって置換されている];或いは
- 基SM
[Mは、以下に定義される通りであり:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅、亜鉛、鉄若しくはニッケルカチオンの等価物、又は式(E)
【化４】
[式中、
Z1及びZ2は、独立に、水素又はC1-C8-アルキルであり;
Z3及びZ4は、独立に、水素、C1-C8-アルキル、ベンジル又はフェニルであり;フェニル基は、それぞれの場合において、非置換であるか、或いはハロゲン及びC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2又は3個の基によって置換されている]
のアンモニウムカチオンである］
である]。
【請求項２】
Aが、F、並びにF、Cl、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキルチオ及びニトロからなる群から選択される置換基によって置換されており、さらなる置換基又はさらなる置換基Lを有しないフェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Aが、F、並びにF、Cl、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCF3及びOCHF2からなる群から選択される置換基Lによって置換されており、さらなる置換基を有しないフェニルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
Aが、厳密に2個のFによって置換されたフェニル、又は1個のF、並びにCl、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される厳密に1個のさらなる置換基Lによって置換されたフェニルであり、Bは、それぞれの場合において、ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ及びC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1、2又は3個の置換基Lを有するフェニルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項５】
Aが、F、並びにF、Cl、CH3、OCH3、CF3、CHF2、OCF3及びOCHF2からなる群から選択される置換基Lによって置換されており、さらなる置換基Lを有するフェニルである、請求項2に記載の化合物。
【請求項６】
Aが、厳密に3個のFによって置換されたフェニルであり、Bが、ハロゲン、NO2、アミノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、チオ及びC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1、2又は3個の置換基Lによって置換されたフェニルである、請求項5に記載の化合物。
【請求項７】
Bが、厳密に1個の置換基Lを有するフェニルである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Bが、2又は3個の独立に選択された置換基Lを有するフェニルである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
少なくとも1個の置換基Lが、フェニル環のオキシラン環に対する結合点に対するオルト位に位置する、請求項7又は8に記載の化合物。
【請求項１０】
Lが、それぞれの場合において、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から独立して選択される、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Lが、それぞれの場合において、F、Cl、CH3、C2H5、CF3、OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2及びSCF3からなる群から独立して選択される、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
Dが、SH又はS-C1-C4-アルキルである、請求項1から11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
DがC(=O)R3であり、R3がC1-C4-アルキルである、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
植物病原性菌類を防除するための請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物又はその農業上許容される塩の使用。
【請求項１５】
請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその塩を含む組成物。
【請求項１６】
少なくとも1種の固体又は液体担体をさらに含む、請求項15に記載の組成物。
【請求項１７】
少なくとも1種のさらなる殺菌、殺虫及び/又は除草活性化合物をさらに含む、請求項15又は16に記載の組成物。
【請求項１８】
請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその農業上許容される塩の少なくとも1種を含む種子。
【請求項１９】
植物病原性菌類を防除するための方法であって、菌類、又は菌類の攻撃から保護しようとする材料、植物、土壌若しくは種子を、請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物又はその農業上許容される塩の有効量で処理することを含む方法。
【請求項２０】
請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその製薬上許容される塩の少なくとも1種を含む医薬品。
【請求項２１】
抗真菌剤を調製するための方法であって、請求項1〜13のいずれかに記載の式(I)の化合物及び/又はその製薬上許容される塩の少なくとも1種を使用することを含む方法。
【請求項２２】
請求項1に記載の式(I)の化合物[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a1)化合物(IIIb)
【化５】
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、ギ酸とを反応させて、化合物(I-1)(D=SH):
【化６】
を得ること、及び化合物(I)[DはSRであり、RはC1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b1)化合物(I-1)とR-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２３】
請求項20に記載の式(IIIb)の化合物を調製するための方法であって、
(a2)式(IIIa)の化合物
【化７】
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、チオシアネートYSCN[Yは、アルカリ金属又はアンモニウムである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２４】
請求項1に記載の化合物(I)[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a3)式(IIIc)の化合物
【化８】
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]を酸化して、請求項22に記載の化合物(I-1)を得ること;及び化合物(I)[DはSRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b3)化合物(I-1)と、R-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２５】
請求項1に記載の化合物(I)[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a4)化合物(IIId)
【化９】
[Rx1=C1-C4-アルキル又はフェニルであり、Rx2=水素又はC1-C4-アルキルであり、或いはRx1及びRx2は、一緒になって-(CH2)5鎖を形成し、A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、ギ酸とを反応させて、請求項22に記載の化合物(I-1)を得ること;及び化合物(I)[DはSRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b4)化合物(I-1)と、R-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２６】
請求項23に記載の化合物(IIIa)、請求項22に記載の化合物(IIIb)、請求項24に記載の化合物(IIIc)又は請求項25に記載の化合物(IIId)又はその農業上許容される塩。
【請求項２７】
請求項1に記載の化合物(I)[DはSRであり、R=水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を調製するための方法であって、
(a5)式(II)の化合物
【化１０】
[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに記載の式(I)について定義されている通りである]と、強塩基及び硫黄粉末とを反応させて、請求項22に記載の化合物(I-1)を得ること;及び化合物(I)[DはSRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル又はC2-C8-ハロアルキニルである]を得るために、
(b5)化合物(I-1)と、R-X[Xは、ハロゲン又はトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]とを反応させることを含む方法。
【請求項２８】
請求項27に記載の式(II)の化合物を調製するための方法であって、
(a6)式(III)の化合物
【化１１】
[Zは、脱離基Xである](化合物(III.1))と、1,2,4-トリアゾール及び塩基とを反応させることを含む方法。
【請求項２９】
請求項28に記載の式(III.1)の化合物を調製するための方法であって、
(a7)脱離基Xを請求項28に記載の式(III)の化合物[ZはOHである](化合物(III.2))に導入することを含む方法。
【請求項３０】
化合物anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,4-ジクロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,4-ジフルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジクロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジメチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-クロロ-4-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-クロロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-クロロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、anti-2-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-フルオロフェニル)オキシラン、anti-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、cis-2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン、cis-2-(4-メチルフェニルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン及びcis-2-(メチルスルホニルオキシメチル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン及び2-ヒドロキシメチル-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)オキシラン及び2-ヒドロキシメチル-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-3-(4-トリフルオロメチルフェニル)オキシランを除く、請求項28又は29に記載の式(III)の化合物[A及びBは、請求項1〜11のいずれかに定義されている通りである]。
【請求項３１】
Aが2,4-ジフルオロフェニルであるとき、Bはオルト-トリフルオロメチルフェニル、パラ-トリフルオロメチルフェニル又はオルト-メチルフェニルではない、請求項30に記載の化合物(III)。
【公表番号】特表２０１１−５０６５３９（Ｐ２０１１−５０６５３９Ａ）
【公表日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３８６０２（Ｐ２０１０−５３８６０２）
【出願日】平成２０年１２月１２日（２００８．１２．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０６７３９４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０７７４４３
【国際公開日】平成２１年６月２５日（２００９．６．２５）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月１２日（２００８．１２．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０６７３９４
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０７７４４３
【国際公開日】平成２１年６月２５日（２００９．６．２５）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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