チューブリン結合抗癌剤およびそれらのプロドラッグ
癌および他の過剰増殖性疾患の治療に有用な新規チューブリン結合化合物ならびに新規および公知のチューブリン結合化合物の低酸素活性化プロドラッグを開示する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記から選択される化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、各Q1、Q2、およびQ6が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C2〜C6アルケニル；C2〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q7が、水素；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C2〜C6アルケニル；C2〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R18；PO3R18；または単糖であり；ただし、式(II)ではQ7は水素を除外することを条件とし；
Q8が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R15またはPO3R15であり；
各Q9が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R15またはPO3R15であり；
XがO、-NNHR16、NR16、またはNOR16であり；
Yが水素、ヒドロキシル、またはハロゲンであり；
Zが-CH-または-N-であり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R16が、水素、C1〜C6アルキル、アリール、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アシル、アロイル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6チオアシル、またはチオアロイルであり；ただし、XがNR16である場合、R16は水素を除外することを条件とし；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項２】
Q1が、水素；ハロ；シアノ；ニトロ；COR15；SO2R15；PO3R15；
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3、Q4およびQ5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ、ハロ、アミノ、ヒドロキシであり、Q3およびQ4が一緒にメチレンジオキシであり、またはQ4およびQ5が一緒にメチレンジオキシであり、ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q7が、1つまたは複数のアリール、ヘテロアリール、ヒドロキシル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、CO2H、もしくはCONH2により独立して置換されていてもよいC1〜C6アルキル；COR15；SO2R18；もしくはPO3R18；または単糖であり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHCOR15またはCOR18で置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキルであり；および
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである、請求項1記載の化合物。
【請求項３】
Q1が、水素；ハロ；シアノ；CO2H；CONH2；
であり；および
各Q2〜Q6が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とする、請求項2記載の化合物。
【請求項４】
式(I-i)、(III-i)、(IV-i)、(V-i)、(VI-i)、(VII-i)および(VIII-i)から選択される、請求項3記載の化合物：
式中、Q1が、
-CH2-CH2-OH、-CH2-CH2-CH2-OH、-CONH2、-CO2H、-CN、またはハロである。
【請求項５】
XがOである、請求項4記載の化合物。
【請求項６】
下記式の請求項5記載の化合物：
。
【請求項７】
Q1が、
である、請求項6記載の化合物。
【請求項８】
式(XIV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノで置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル；COR18またはNHCOR15であり；
R15が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項９】
Q1が
であり；および
各Q2〜Q5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；ヒドロキシであり；Q3およびQ4が一緒にメチレンジオキシであり；またはQ4およびQ5が一緒にメチレンジオキシであり；ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とする、請求項8記載の化合物。
【請求項１０】
下記式の請求項9記載の化合物：
化合物の式：
Q1が、
である。
【請求項１１】
式(XV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3、Q4およびQ5が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q7が、水素；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R18；もしくはPO3R18または単糖であり；
R1がCH2またはCOであり；
R3が水素、ハロ、C1〜C6アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノで置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル；NHCOR15またはCOR18であり；
R15が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項１２】
各Q2〜Q5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とする、請求項11記載の化合物。
【請求項１３】
式(XV-i)、(XV-ii)および(XV-iii)の請求項11記載の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、Q2がC1〜C6アルコキシであり；およびQ4が水素またはメトキシである。
【請求項１４】
式(XVI)〜(XX)から選択される化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q6が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；
Q7が、水素；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R18；もしくはPO3R18；または単糖であり；
R5が水素、ハロ、またはC1〜C6アルコキシであり；
R6がホルミルまたはその保護された形態であり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHCOR15またはCOR18で置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキルであり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項１５】
各Q2およびQ6が独立して、水素、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、ハロ、またはアミノであり；ならびに各Q3、Q4およびQ5がOMeであり；Q3およびQ4が一緒にメチレンジオキシであり、またはQ4およびQ5が一緒にメチレンジオキシである、請求項14記載の化合物。
【請求項１６】
Q2が水素、ヒドロキシル、フルオロまたはメトキシであり；Q6が水素、ヒドロキシル、フルオロ、メトキシまたはアミノである、請求項15記載の化合物。
【請求項１７】
式(XXI)〜(XXVII)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、各Q1、Q2、およびQ6が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q7が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R18；もしくはPO3R18；または単糖であり；ただし、式(II)ではQ7は水素を除外することを条件とし；
Q8が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；
各Q9が、独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；
Vが、-NHR16；-NHNHR16；-NHN(R16)2；-NR16NHR16；または-OR17であり；
Yが、水素、ヒドロキシル、またはハロゲンであり；
Zが-CH-または-N-であり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R16が、水素、C1〜C6アルキル、アリール、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アシル、アロイル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6チオアシル、またはチオアロイルであり；およびR’がC1〜C6アルキルまたはアリールであり；ただし、VがNR16である場合、R16は水素を除外することを条件とし；
R17が、C1〜C6アルキル；アリール；またはジC1〜C6アルキルアミノであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項１８】
Q1が、水素；ハロ；シアノ；ニトロ；COR18；SO2R18；PO3R18；
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3、Q4およびQ5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ、ハロ、アミノ、またはヒドロキシルであり、ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；Q3およびQ4が一緒にメチレンジオキシであり；またはQ4およびQ5が一緒にメチレンジオキシであり；
Q7が、1つまたは複数のアリール、ヘテロアリール、ヒドロキシル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、CO2HもしくはCONH2により独立して置換されていてもよいC1〜C6アルキル；COR15；SO2R18；もしくはPO3R18；または単糖であり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノで置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル；NHCOR15またはCOR18であり；
R15が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R16が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、もしくはNHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル、NHOH、NHNH2であり、および
R18が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである、請求項17記載の化合物。
【請求項１９】
式(XXI-i)、(XXII-i)、(XXIII-i)、(XXIV-i)、(XXV-i)および(XXVII-i)から選択される、請求項18記載の化合物：
。
【請求項２０】
式(XXVIII)〜(XXXII)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、各Q1、Q2、およびQ6が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C2〜C6アルケニル；C2〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q8が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R15であり；
各Q9が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；
Vが、-NHNHR16；-HNR16；-N(Hyp)NHR16；-NHN(Hyp)R16；または-N(Hyp)N(Hyp)Rであり；ここで、Hypは低酸素活性化因子(hypoxic activator)であり；
Xが、O、-NNHR16、NR16、-NN(Hyp)R16、またはNOR16であり、ここで、R16はC1〜C6アルキル、アリール、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アシル、アロイル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6チオアシル、またはチオアロイルであり；ただし、XがNR16である場合、R16は水素を除外することを条件とし；
X1がOであり；
Yが水素、ヒドロキシルまたはハロゲンであり；
Zが-CH-または-N-であり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R16が、水素、C1〜C6アルキル、アリール、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アシル、アロイル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6チオアシル、またはチオアロイルであり；ただし、XがNR16である場合、R16は水素を除外することを条件とし；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項２１】
Q1が、水素；ハロ；シアノ；ニトロ；COR18；SO2R18；PO3R18；
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3、Q4およびQ5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ、ハロ、アミノ、ヒドロキシルであり、Q3およびQ4が一緒にメチレンジオキシであり、またはQ4およびQ5が一緒にメチレンジオキシであり、ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノで置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル；NHCOR15またはCOR18である、請求項20記載の化合物。
【請求項２２】
下記式を有する請求項21記載の化合物：
式中、Q1が、水素、
-CH2-CH2-OH、-CH2-CH2-CH2-OH、-CONH2、-CO2H、-CN、またはハロである。
【請求項２３】
下記からなる群より選択される、請求項22記載の化合物
。
【請求項２４】
下記式の請求項23記載の化合物：
。
【請求項２５】
式(XIV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり、
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18、またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；(-OHyp)または(-NHyp)であり、ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの少なくとも1つが(-OHyp)または(-NHyp)であることを条件とし；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノで置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル；COR18またはNHCOR15であり；
R15が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Hypは低酸素活性化因子である。
【請求項２６】
Q1が、
であり；および各Q2〜Q5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；ただし、任意の化合物において、Q3〜Q5のうちの少なくとも1つが(-OHyp)または(-NHyp)であることを条件とする、請求項25記載の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項２７】
式(XXXIV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり、
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3、Q4およびQ5が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；
ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R1はがCH2またはCOであり；
R3が、水素、ハロ、C1〜C6アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHCOR15、またはCOR18で置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキルであり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Hypは低酸素活性化因子である。
【請求項２８】
請求項27記載の化合物：
式中、Q2がC1〜C6アルコキシであり、およびQ4が水素またはメトキシである。
【請求項２９】
式(XXXV)〜(XXXIX)から選択される化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり、ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；
Q6が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R15またはPO3R15であり；
Q7が、水素；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R15；もしくはPO3R15；または単糖であり；
R5が水素、ハロ、またはC1〜C6アルコキシであり；
R6がホルミルまたはその保護された形態であり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHCOR15またはCOR15で置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキルであり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Hypは低酸素活性化因子である。
【請求項３０】
各Q2およびQ6が独立して水素、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、ハロ、またはアミノであり；および各Q3、Q4、およびQ5がOMeである、請求項29記載の化合物。
【請求項３１】
Q2が水素、ヒドロキシル、フルオロまたはメトキシであり；Q6が水素、ヒドロキシル、フルオロ、メトキシまたはアミノである、請求項29記載の化合物。
【請求項３２】
式(XL)〜(XLIII)から選択される化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり、ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Hypは低酸素活性化因子である。
【請求項３３】
式(XLIV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり、ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R9が、C1〜C6アルキル；アリール；またはヘテロアリールであり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項３４】
R9が
である、請求項33記載の化合物。
【請求項３５】
式(XLV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり、ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Hypは低酸素活性化因子である。
【請求項３６】
各Q3〜Q5がOMeである、請求項35記載の化合物。
【請求項３７】
式(XLVI)の化合物、およびそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、R10はC1〜C6アルキルであり、およびHypは低酸素活性化因子である。
【請求項３８】
R10がメチルである、請求項37記載の化合物。
【請求項３９】
Hypが下記から選択される、請求項20〜38のいずれか一項記載の化合物：
式中、各X2がNまたはCR32であり；
X3がNR31、S、またはOであり；
各R30が独立して水素またはアルキルであり；
R31が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルキルもしくはヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、ヘテロシクリル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、アリールもしくはヘテロアリール、C1〜C6アシルもしくはヘテロアシル、アロイル、またはヘテロアロイルであり；
R32が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、CO2H、C1〜C6アルキルもしくはヘテロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、アリール、CON(R7)2、C1〜C6アシルもしくはヘテロアシル、またはアロイルもしくはヘテロアロイルであり；および
nは0、1である。
【請求項４０】
Hypが下記から選択される、請求項39記載の化合物：
。
【請求項４１】
Hypが下記である、請求項40記載の化合物：
式中、nは0または1であり、ただし、-OHypでは、nは0である。
【請求項４２】
薬学的に許容される担体および請求項1〜41のいずれか一項記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項４３】
請求項1〜42のいずれか一項記載の化合物の治療的有効量を単独で、または1つもしくは複数の抗癌剤と組み合わせて、治療の必要な被験体に投与する段階を含む、癌を治療する方法。
【請求項４４】
請求項1〜42のいずれか一項記載の化合物の治療的有効量を治療の必要な被験体に投与する段階を含む、過剰増殖性(hyperproliferative)疾患を治療する方法。
【請求項１】
下記から選択される化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、各Q1、Q2、およびQ6が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C2〜C6アルケニル；C2〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q7が、水素；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C2〜C6アルケニル；C2〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R18；PO3R18；または単糖であり；ただし、式(II)ではQ7は水素を除外することを条件とし；
Q8が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R15またはPO3R15であり；
各Q9が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R15またはPO3R15であり；
XがO、-NNHR16、NR16、またはNOR16であり；
Yが水素、ヒドロキシル、またはハロゲンであり；
Zが-CH-または-N-であり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R16が、水素、C1〜C6アルキル、アリール、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アシル、アロイル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6チオアシル、またはチオアロイルであり；ただし、XがNR16である場合、R16は水素を除外することを条件とし；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項２】
Q1が、水素；ハロ；シアノ；ニトロ；COR15；SO2R15；PO3R15；
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3、Q4およびQ5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ、ハロ、アミノ、ヒドロキシであり、Q3およびQ4が一緒にメチレンジオキシであり、またはQ4およびQ5が一緒にメチレンジオキシであり、ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q7が、1つまたは複数のアリール、ヘテロアリール、ヒドロキシル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、CO2H、もしくはCONH2により独立して置換されていてもよいC1〜C6アルキル；COR15；SO2R18；もしくはPO3R18；または単糖であり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHCOR15またはCOR18で置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキルであり；および
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである、請求項1記載の化合物。
【請求項３】
Q1が、水素；ハロ；シアノ；CO2H；CONH2；
であり；および
各Q2〜Q6が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とする、請求項2記載の化合物。
【請求項４】
式(I-i)、(III-i)、(IV-i)、(V-i)、(VI-i)、(VII-i)および(VIII-i)から選択される、請求項3記載の化合物：
式中、Q1が、
-CH2-CH2-OH、-CH2-CH2-CH2-OH、-CONH2、-CO2H、-CN、またはハロである。
【請求項５】
XがOである、請求項4記載の化合物。
【請求項６】
下記式の請求項5記載の化合物：
。
【請求項７】
Q1が、
である、請求項6記載の化合物。
【請求項８】
式(XIV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノで置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル；COR18またはNHCOR15であり；
R15が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項９】
Q1が
であり；および
各Q2〜Q5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；ヒドロキシであり；Q3およびQ4が一緒にメチレンジオキシであり；またはQ4およびQ5が一緒にメチレンジオキシであり；ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とする、請求項8記載の化合物。
【請求項１０】
下記式の請求項9記載の化合物：
化合物の式：
Q1が、
である。
【請求項１１】
式(XV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3、Q4およびQ5が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q7が、水素；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R18；もしくはPO3R18または単糖であり；
R1がCH2またはCOであり；
R3が水素、ハロ、C1〜C6アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノで置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル；NHCOR15またはCOR18であり；
R15が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項１２】
各Q2〜Q5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とする、請求項11記載の化合物。
【請求項１３】
式(XV-i)、(XV-ii)および(XV-iii)の請求項11記載の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、Q2がC1〜C6アルコキシであり；およびQ4が水素またはメトキシである。
【請求項１４】
式(XVI)〜(XX)から選択される化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q6が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；
Q7が、水素；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R18；もしくはPO3R18；または単糖であり；
R5が水素、ハロ、またはC1〜C6アルコキシであり；
R6がホルミルまたはその保護された形態であり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHCOR15またはCOR18で置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキルであり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項１５】
各Q2およびQ6が独立して、水素、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、ハロ、またはアミノであり；ならびに各Q3、Q4およびQ5がOMeであり；Q3およびQ4が一緒にメチレンジオキシであり、またはQ4およびQ5が一緒にメチレンジオキシである、請求項14記載の化合物。
【請求項１６】
Q2が水素、ヒドロキシル、フルオロまたはメトキシであり；Q6が水素、ヒドロキシル、フルオロ、メトキシまたはアミノである、請求項15記載の化合物。
【請求項１７】
式(XXI)〜(XXVII)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、各Q1、Q2、およびQ6が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q7が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R18；もしくはPO3R18；または単糖であり；ただし、式(II)ではQ7は水素を除外することを条件とし；
Q8が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；
各Q9が、独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；
Vが、-NHR16；-NHNHR16；-NHN(R16)2；-NR16NHR16；または-OR17であり；
Yが、水素、ヒドロキシル、またはハロゲンであり；
Zが-CH-または-N-であり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R16が、水素、C1〜C6アルキル、アリール、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アシル、アロイル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6チオアシル、またはチオアロイルであり；およびR’がC1〜C6アルキルまたはアリールであり；ただし、VがNR16である場合、R16は水素を除外することを条件とし；
R17が、C1〜C6アルキル；アリール；またはジC1〜C6アルキルアミノであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項１８】
Q1が、水素；ハロ；シアノ；ニトロ；COR18；SO2R18；PO3R18；
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3、Q4およびQ5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ、ハロ、アミノ、またはヒドロキシルであり、ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；Q3およびQ4が一緒にメチレンジオキシであり；またはQ4およびQ5が一緒にメチレンジオキシであり；
Q7が、1つまたは複数のアリール、ヘテロアリール、ヒドロキシル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、CO2HもしくはCONH2により独立して置換されていてもよいC1〜C6アルキル；COR15；SO2R18；もしくはPO3R18；または単糖であり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノで置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル；NHCOR15またはCOR18であり；
R15が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R16が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、もしくはNHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル、NHOH、NHNH2であり、および
R18が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである、請求項17記載の化合物。
【請求項１９】
式(XXI-i)、(XXII-i)、(XXIII-i)、(XXIV-i)、(XXV-i)および(XXVII-i)から選択される、請求項18記載の化合物：
。
【請求項２０】
式(XXVIII)〜(XXXII)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、各Q1、Q2、およびQ6が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C2〜C6アルケニル；C2〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
Q8が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R15であり；
各Q9が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；
Vが、-NHNHR16；-HNR16；-N(Hyp)NHR16；-NHN(Hyp)R16；または-N(Hyp)N(Hyp)Rであり；ここで、Hypは低酸素活性化因子(hypoxic activator)であり；
Xが、O、-NNHR16、NR16、-NN(Hyp)R16、またはNOR16であり、ここで、R16はC1〜C6アルキル、アリール、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アシル、アロイル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6チオアシル、またはチオアロイルであり；ただし、XがNR16である場合、R16は水素を除外することを条件とし；
X1がOであり；
Yが水素、ヒドロキシルまたはハロゲンであり；
Zが-CH-または-N-であり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R16が、水素、C1〜C6アルキル、アリール、C1〜C6アルキルスルホニル、アリールスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アシル、アロイル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6チオアシル、またはチオアロイルであり；ただし、XがNR16である場合、R16は水素を除外することを条件とし；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項２１】
Q1が、水素；ハロ；シアノ；ニトロ；COR18；SO2R18；PO3R18；
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3、Q4およびQ5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ、ハロ、アミノ、ヒドロキシルであり、Q3およびQ4が一緒にメチレンジオキシであり、またはQ4およびQ5が一緒にメチレンジオキシであり、ただし、任意の化合物において、Q3、Q4およびQ5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノで置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル；NHCOR15またはCOR18である、請求項20記載の化合物。
【請求項２２】
下記式を有する請求項21記載の化合物：
式中、Q1が、水素、
-CH2-CH2-OH、-CH2-CH2-CH2-OH、-CONH2、-CO2H、-CN、またはハロである。
【請求項２３】
下記からなる群より選択される、請求項22記載の化合物
。
【請求項２４】
下記式の請求項23記載の化合物：
。
【請求項２５】
式(XIV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり、
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18、またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；(-OHyp)または(-NHyp)であり、ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの少なくとも1つが(-OHyp)または(-NHyp)であることを条件とし；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノで置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキル；COR18またはNHCOR15であり；
R15が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Hypは低酸素活性化因子である。
【請求項２６】
Q1が、
であり；および各Q2〜Q5が独立して、水素、C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；ただし、任意の化合物において、Q3〜Q5のうちの少なくとも1つが(-OHyp)または(-NHyp)であることを条件とする、請求項25記載の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項２７】
式(XXXIV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり、
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3、Q4およびQ5が独立して、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリールもしくはヘテロアリールを形成し；
ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R1はがCH2またはCOであり；
R3が、水素、ハロ、C1〜C6アルキル、アリールまたはヘテロアリールであり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHCOR15、またはCOR18で置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキルであり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C1〜C6アルケニル、C1〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Hypは低酸素活性化因子である。
【請求項２８】
請求項27記載の化合物：
式中、Q2がC1〜C6アルコキシであり、およびQ4が水素またはメトキシである。
【請求項２９】
式(XXXV)〜(XXXIX)から選択される化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
Q1が、
であり；
Q2が、
C1〜C6アルコキシ；ハロ；アミノ；またはヒドロキシであり；
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり、ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；Q3およびQ4は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；またはQ4およびQ5は一緒にC3〜C8複素環、アリール、もしくはヘテロアリールを形成し；
Q6が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR15；SO2R15またはPO3R15であり；
Q7が、水素；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；C1〜C6アルキル；C1〜C6ヘテロアルキル；C1〜C6アルケニル；C1〜C6アルキニル；C3〜C8シクロアルキル；C3〜C8ヘテロシクリル；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R15；もしくはPO3R15；または単糖であり；
R5が水素、ハロ、またはC1〜C6アルコキシであり；
R6がホルミルまたはその保護された形態であり；
R13が、水素；それぞれ、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHCOR15またはCOR15で置換されていてもよい、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアルキルであり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Hypは低酸素活性化因子である。
【請求項３０】
各Q2およびQ6が独立して水素、ヒドロキシ、C1〜C6アルコキシ、ハロ、またはアミノであり；および各Q3、Q4、およびQ5がOMeである、請求項29記載の化合物。
【請求項３１】
Q2が水素、ヒドロキシル、フルオロまたはメトキシであり；Q6が水素、ヒドロキシル、フルオロ、メトキシまたはアミノである、請求項29記載の化合物。
【請求項３２】
式(XL)〜(XLIII)から選択される化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり、ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Hypは低酸素活性化因子である。
【請求項３３】
式(XLIV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり、ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R9が、C1〜C6アルキル；アリール；またはヘテロアリールであり；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールである。
【請求項３４】
R9が
である、請求項33記載の化合物。
【請求項３５】
式(XLV)の化合物、またはそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、各Q3〜Q5が、水素；ハロ；アミノ；C1〜C6アルキルアミノ；ジC1〜C6アルキルアミノ；ヒドロキシル；C1〜C6アルコキシ；ニトロ；シアノ；アリール；ヘテロアリール；COR18；SO2R18；またはPO3R18であり、ただし、任意の1つの化合物において、Q3〜Q5のうちの1つのみが水素であることを条件とし；
R15が、水素、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
R18が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルコキシ、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、NHOH、NHNH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ヘテロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり；
Hypは低酸素活性化因子である。
【請求項３６】
各Q3〜Q5がOMeである、請求項35記載の化合物。
【請求項３７】
式(XLVI)の化合物、およびそれらの互変異性体、または個々の異性体、または異性体のラセミもしくは非ラセミ混合物、多形、水和物、または薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物：
式中、R10はC1〜C6アルキルであり、およびHypは低酸素活性化因子である。
【請求項３８】
R10がメチルである、請求項37記載の化合物。
【請求項３９】
Hypが下記から選択される、請求項20〜38のいずれか一項記載の化合物：
式中、各X2がNまたはCR32であり；
X3がNR31、S、またはOであり；
各R30が独立して水素またはアルキルであり；
R31が、水素、ヒドロキシル、C1〜C6アルキルもしくはヘテロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、ヘテロシクリル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、アリールもしくはヘテロアリール、C1〜C6アシルもしくはヘテロアシル、アロイル、またはヘテロアロイルであり；
R32が、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、CO2H、C1〜C6アルキルもしくはヘテロアルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6ジアルキルアミノ、アリール、CON(R7)2、C1〜C6アシルもしくはヘテロアシル、またはアロイルもしくはヘテロアロイルであり；および
nは0、1である。
【請求項４０】
Hypが下記から選択される、請求項39記載の化合物：
。
【請求項４１】
Hypが下記である、請求項40記載の化合物：
式中、nは0または1であり、ただし、-OHypでは、nは0である。
【請求項４２】
薬学的に許容される担体および請求項1〜41のいずれか一項記載の化合物を含む薬学的組成物。
【請求項４３】
請求項1〜42のいずれか一項記載の化合物の治療的有効量を単独で、または1つもしくは複数の抗癌剤と組み合わせて、治療の必要な被験体に投与する段階を含む、癌を治療する方法。
【請求項４４】
請求項1〜42のいずれか一項記載の化合物の治療的有効量を治療の必要な被験体に投与する段階を含む、過剰増殖性(hyperproliferative)疾患を治療する方法。
【図１】
【図２】
【図２】
【公表番号】特表２００８−５２０７１９（Ｐ２００８−５２０７１９Ａ）
【公表日】平成２０年６月１９日（２００８．６．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５４３３３４（Ｐ２００７−５４３３３４）
【出願日】平成１７年１１月１７日（２００５．１１．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００５／０４２０９５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０５７９４６
【国際公開日】平成１８年６月１日（２００６．６．１）
【出願人】（５０５３３８２７９）スレショルド ファーマシューティカルズ インコーポレイティッド (5)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年６月１９日（２００８．６．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１１月１７日（２００５．１１．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００５／０４２０９５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０５７９４６
【国際公開日】平成１８年６月１日（２００６．６．１）
【出願人】（５０５３３８２７９）スレショルド ファーマシューティカルズ インコーポレイティッド (5)
【Ｆターム（参考）】
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