トリ−、テトラ−置換−３−アミノピロリジン誘導体

【課題】グラム陽性菌およびグラム陰性菌に対して広範で、且つ、強力な抗菌活性を示し、しかも高い安全性を有するキノロン系合成抗菌薬および感染症治療薬の提供。
【解決手段】下記の式（Ｉ）で表わされる化合物、その塩、またはそれらの水和物。

［式中、Ｒ¹およびＲ²は、水素原子等を示し；Ｒ³は、炭素数１から６のアルキル基等を示し；Ｒ⁴およびＲ⁵は、水素原子、炭素数１から６のアルキル基等を示す。］

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（Ｉ）で表わされる化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【化１】

［式中、Ｒ¹は、水素原子、炭素数１から６のアルキル基もしくは炭素数３から６のシクロアルキル基を示すか、または、アミノ酸、ジペプチドもしくはトリペプチド由来の置換カルボニル基を示すが、このうち、アルキル基の場合は、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキルチオ基、および炭素数１から６のアルコキシ基からなる群の基から選ばれる基を置換基として有していてもよく；
Ｒ²は、水素原子、炭素数１から６のアルキル基、または炭素数３から６のシクロアルキル基を示すが、このうち、アルキル基の場合は、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキルチオ基、および炭素数１から６のアルコキシ基からなる群の基から選ばれる基を置換基として有していてもよく；
Ｒ³は、炭素数１から６のアルキル基、炭素数３から６のシクロアルキル基、炭素数２から６のアルケニル基、または炭素数２から６のアルキニル基を示すが、このうち、アルキル基の場合は、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキルチオ基、および炭素数１から６のアルコキシ基からなる群の基から選ばれる基を置換基として有していてもよく；
Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基、炭素数２から６のアルケニル基、炭素数２から６のアルキニル基、または置換基を有していてもよい炭素数３から６のシクロアルキル基を示すが、このうち、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、およびアルキニル基は、直鎖状または分岐枝状のいずれでもよく、さらに、アルキル基の場合は、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキルチオ基、および炭素数１から６のアルコキシ基からなる群の基から選ばれる基を置換基として有していてもよく、ただし、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同時に水素原子となることはなく、
さらに、これらの置換基Ｒ⁴およびＲ⁵は一体化して、
（ａ）これらが結合する炭素原子を含んで、３員環から６員環の環状構造を形成してピロリジン環と共にスピロ環状構造を形成してもよく、このようにして形成されたスピロ環は、酸素原子もしくは硫黄原子を環の構成原子として含んでいてもよく、さらにこの環には、置換基を有していてもよい炭素数１から６のアルキル基もしくはハロゲン原子が置換していてもよく、または、
（ｂ）ピロリジン環に二重結合によって結合するエキソメチレン基を形成してもよく、さらにこのエキソメチレン基は、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、炭素数１から６のアルキルチオ基、および炭素数１から６のアルコキシ基からなる群の基から選ばれる基を１もしくは２個有していてもよく；
Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１から６のアルキル基を示し；
Ｒ⁸は、炭素数１から６のハロゲン置換アルキル基、炭素数３から６のハロゲン置換シクロアルキル基、ハロゲン置換フェニル基、またはハロゲン置換へテロアリール基を示し；
Ｒ⁹は、水素原子、フェニル基、アセトキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、エトキシカルボニル基、コリン基、ジメチルアミノエチル基、５−インダニル基、フタリジニル基、５−アルキル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イルメチル基、３−アセトキシ−２−オキソブチル基、炭素数１から６のアルキル基、炭素数２から７のアルコキシメチル基、または炭素数１から６のアルキレン基とフェニル基とから構成されるフェニルアルキル基を示し；
Ｘ¹は、水素原子またはハロゲン原子を示し；
Ａは、窒素原子または式（ＩＩ）
【化２】

（式中、Ｘ²は、水素原子、炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換メチル基、またはハロゲンノメトキシ基を示すが、このＸ²と上記のＲ⁸は一体化して母核の一部を含んで環状構造を形成してもよく、このようにして形成された環は、酸素原子、窒素原子、もしくは硫黄原子を環の構成原子として含んでいてもよく、さらにこの環には、置換基を有していてもよい炭素数１から６のアルキル基が置換していてもよい。）
で表わされる部分構造を示す。］
【請求項２】
式（Ｉ）で表わされる化合物が、下記式で表わされる化合物である請求項１に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【化３】

［式中、Ｒ¹，Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｘ¹、およびＡは請求項１に記載の定義と同じ。］
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｒ¹およびＲ²が、水素原子である請求項１または２に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｒ¹およびＲ²のいずれか一方が水素原子であり、他方が、メチル基、エチル基、フルオロエチル基、およびシクロプロピル基から選ばれる置換基である請求項１または２に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ｒ³が、メチル基またはエチル基である請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、Ｒ⁴およびＲ⁵のいずれか一方が水素原子であり、もう一方がフッ素原子、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、シクロプロピル基、フルオロメチル基、メトキシ基、ビニル基、またはエチニル基である請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、Ｒ⁴およびＲ⁵が一体化して、これらが結合する炭素原子を含んでシクロプロパン環、またはシクロブタン環を形成してスピロ環状構造を形成した請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ｒ⁴およびＲ⁵が一体化してエキソメチレン基を形成した請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ｘ¹が、フッ素原子である請求項１から８のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項１０】
式（Ｉ）におけるＡが、窒素原子である請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項１１】
式（Ｉ）におけるＡが、式（ＩＩ）で表わされる部分構造である請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項１２】
式（ＩＩ）におけるＸ²が、メチル基、エチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキシ基、シアノ基、または塩素原子である請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項１３】
式（ＩＩ）におけるＸ²が、メチル基またはメトキシ基である請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項１４】
式（Ｉ）において、Ｒ⁸が、１，２−シス−２−ハロゲノシクロプロピル基である請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項１５】
式（Ｉ）において、Ｒ⁸が、立体化学的に単一な１，２−シス−２−ハロゲノシクロプロピル基である請求項１から１３のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項１６】
式（Ｉ）において、Ｒ⁸である１，２−シス−２−ハロゲノシクロプロピル基が、（１Ｒ,２Ｓ）−２−ハロゲノシクロプロピル基である請求項１５に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項１７】
式（Ｉ）において、Ｒ⁸である（１Ｒ,２Ｓ）−２−ハロゲノシクロプロピル基が、（１Ｒ,２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル基である請求項１６に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項１８】
式（Ｉ）の化合物が下記式
【化４】

［式中、Ｒ¹，Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁹、およびＸ¹は請求項１に記載の定義と同じ。］
で表わされる化合物である請求項１に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項１９】
式（Ｉ）において、Ｒ⁹が、水素原子である請求項１から１８のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項２０】
式（Ｉ）の化合物が、立体化学的に単一な化合物である請求項１から１９のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項２１】
７−[３−アミノ−３，４−ジメチルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−３，４−ジメチルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[３−アミノ−３，４−ジメチルピロリジン−１−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−４−エチル−３−メチルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−４−エチル−３−メチルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[３−アミノ−４−エチル−３−メチルピロリジン−１−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−３−メチル−４−イソプロピルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−３−メチル−４−イソプロピルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[３−アミノ−３−メチル−４−イソプロピルピロリジン−１−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−４−シクロプロピル−３−メチルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−４−シクロプロピル−３−メチルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[３−アミノ−４−シクロプロピル−３−メチルピロリジン−１−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−３−メチル−４−ビニルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−３−メチル−４−ビニルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[３−アミノ−３−メチル−４−ビニルピロリジン−１−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−４−メチレン−３−メチルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−４−メチレン−３−メチルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[３−アミノ−４−メチレン−３−メチルピロリジン−１−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−４−フルオロメチル−３−メチルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[３−アミノ−４−フルオロメチル−３−メチルピロリジン−１−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[３−アミノ−４−フルオロメチル−３−メチルピロリジン−１−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（３Ｒ）−３−アミノ−３−メチル−４−メチレンピロリジン−１−イル］−６−フルオロ−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−（３−アミノ−４−メトキシ−３−メチルピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−８−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−（３−アミノ−４−メトキシ−３−メチルピロリジン−１−イル）−６−フルオロ−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（３Ｓ，４Ｓ）−３−アミノ−４−フルオロメチル−３−メチルピロリジン−１−イル］−６−フルオロ−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロ−１−シクロプロピル］−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（３Ｓ，４Ｓ）−３−アミノ−４−フルオロメチル−３−メチルピロリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−６−フルオロ−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（３Ｓ，４Ｓ）−３−アミノ−４−フルオロメチル−３−メチルピロリジン−１−イル］−６−フルオロ−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロ−１−シクロプロピル］−８−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（３Ｓ，４Ｓ）−３−アミノ−４−フルオロメチル−３−メチルピロリジン−１−イル］−１−シクロプロピル−６−フルオロ−８−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（３Ｒ）−３−アミノ−４−フルオロ−３−メチルピロリジン−１−イル］−６−フルオロ−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロ−１−シクロプロピル］−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（３Ｒ）−３−アミノ−４−フルオロ−３−メチルピロリジン−１−イル］−６−フルオロ−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロ−１−シクロプロピル］−８−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−フルオロメチル−４−メチルピロリジン−１−イル］−６−フルオロ−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロ−１−シクロプロピル］−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−フルオロメチル−４−メチルピロリジン−１−イル］−６−フルオロ−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロ−１−シクロプロピル］−８−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[８−アミノ−８−メチル−６−アザスピロ［３．４］オクタン−５−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[８−アミノ−８−メチル−６−アザスピロ［３．４］オクタン−５−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[８−アミノ−８−メチル−６−アザスピロ［３．４］オクタン−５−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（７Ｓ）−７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル］−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−８−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（７Ｓ）−７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル］−１−シクロプロピル−８−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（７Ｓ）−７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル］−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；および７−［（７Ｓ）−７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル］−１−シクロプロピル−８−メトキシ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物から選ばれる化合物。
【請求項２２】
式（Ｉ）の化合物において、ピロリジン環上にアミノ基が置換した３位の絶対配置が、（３Ｒ）である請求項１９から２１のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項２３】
式（Ｉ）の化合物において、ピロリジン環上にアミノ基が置換した３位の絶対配置が、（３Ｓ）である請求項１９から２１のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項２４】
７−[７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[８−アミノ−８−メチル−６−アザスピロ［３．４］オクタン−５−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メチル−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−[８−アミノ−８−メチル−６−アザスピロ［３．４］オクタン−５−イル]−６−フルオロ−1−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−１，４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
（３Ｓ）−１０−[８−アミノ−８−メチル−６−アザスピロ［３．４］オクタン−５−イル]−９−フルオロ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−７−オキソ−７Ｈ−ピリド［１．２．３−ｄｅ］［１，４］ベンズオキサジン−６−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（７Ｓ）−７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル］−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロピル］−８−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；
７−［（７Ｓ）−７−アミノ−７−メチル−５−アザスピロ［２．４］ヘプタン−５−イル］−１−シクロプロピル−８−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物；および７−［（３Ｓ）−３−アミノ−３−フルオロメチル−４−メチルピロリジン−１−イル］−６−フルオロ−１−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロ−１−シクロプロピル］−８−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸、その塩、またはそれらの水和物から選ばれる化合物。
【請求項２５】
式（Ｉ）の化合物において、スピロ二環性置換基上にアミノ基が置換した部位の絶対配置が、（Ｒ）である請求項１９、２０、および２４のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項２６】
式（Ｉ）の化合物において、スピロ二環性置換基上にアミノ基が置換した部位の絶対配置が、（Ｓ）である請求項１９、２０、および２４のいずれか一項に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物。
【請求項２７】
請求項１から２６に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物を有効成分とすることを特徴とする医薬。
【請求項２８】
請求項１から２６に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物を有効成分とすることを特徴とする抗菌薬。
【請求項２９】
請求項１から２６に記載の化合物、その塩、またはそれらの水和物を有効成分とすることを特徴とする感染症の治療薬。

【図１】