ヘテロアロイル置換セリンアミド
本発明は、記号AおよびR1〜R6が明細書に記載の意味を有する式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドに関する。本発明はまた、農業に有用なその塩、該セリンアミドの製造のための方法および中間産物、および望ましくない植物を防除するための該化合物または該化合物を含有する薬剤の使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド、または農業上有用なその塩：
【化１】
［式中、記号は以下に定義するものである：
Aは1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員のヘテロアリールであり、該ヘテロアリールは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R1、R2は水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R3はC1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R4は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル、
（上記アルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、
（上記フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；または
SO2R7であり；
R5およびR6はそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、0〜2個の窒素原子および2個の酸素もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、3個の酸素もしくは硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素原子および2個の硫黄原子を含む、3〜12員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または、1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)-アミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)-イミノ-C1-C6-アルキルもしくはN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)-イミノ-C1-C6-アルキル、アミノ、ホルミルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ホルミル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、アミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-)アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフイミノ、C1-C6-アルキル-C1-C6-アルキルスルフイミノ、カルボニル、チオカルボニル、イミノ、アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アミノイミノ、アルキルアミノイミノ、ジ-(アルキル)アミノイミノ、アルキルカルボニルアミノイミノ、アルキルスルホニルアミノイミノ、C1-C6-ビニリデニル、C1-C6-アルコキシビニリデン、ジ-C1-C6-アルキルアミノビニリデン、
（上記アルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)-アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)-アミノカルボニルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルよりなる群からの置換基で置換されており、
（最後に言及した17種の置換基のフェニル基およびヘテロシクリル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜2個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素原子および2個の硫黄原子を含む、更なる3〜7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和の環と縮合しており、
（上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されている）
そして上記環は架橋されていないか、あるいは、ヘテロ原子を含まないか、または1〜2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは2個の硫黄原子、または0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、1〜4員の飽和または不飽和の鎖で架橋されており；
（上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されている）
R7はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルである
（上記フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシを有していてもよい）］。
【請求項２】
Aがピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルよりなる群から選択される5または6員のヘテロアリールであり；ここで言及するヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよい、請求項1記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項３】
R1、R2およびR5が水素である、請求項1または2記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項４】
請求項1〜3のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドであって、
R5およびR6がそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、あるいは1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子または2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または式(I)中に示されるように置換されており、
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1〜2個の窒素原子、0〜1個の窒素原子もしくは1個の酸素原子もしくは硫黄原子、2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、更なる3〜6員の飽和または部分不飽和の環と縮合しており、
上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されており、
そして上記環は架橋されていないか、あるいは、ヘテロ原子を含まないか、または1個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子を含む、1〜3員の飽和または不飽和の鎖によって架橋されており、
上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されている、
上記式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項５】
請求項1〜4のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドの製造方法であって、式(V)のセリン誘導体：
【化２】
［式中R1、R4、R5およびR6は式(I)で定義したものであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである］
を式(IV)のヘテロアリール酸(誘導体)：
【化３】
［式中Aは式(I)で定義したものであり、L2はヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホニルまたはイソウレイルである］
と反応させて対応する式(III)のヘテロアロイル誘導体：
【化４】
［式中A、R1、R4、R5およびR6は式(I)で定義したものであり、L1はヒドロキシまたはC1-C6-アルコキシである］
とし、次いで得られた式(III)のヘテロアロイル誘導体を式(II)のアミン：
HNR2R3 (II)
［式中R2およびR3は式(I)で定義したものである］
と反応させる、上記製造方法。
【請求項６】
式(III)のヘテロアロイル誘導体：
【化５】
［式中A、R1、R4、R5およびR6は式(I)で定義したものであり、L1は求核置換可能な脱離基である］。
【請求項７】
除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたは農業上有用な(I)の塩、および作物保護剤の製剤化のために慣用される助剤を含有する組成物。
【請求項８】
除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたは農業上有用な(I)の塩と、作物保護剤の製剤化のために慣用される助剤とを混合する、請求項7記載の組成物の製造方法。
【請求項９】
望ましくない植物の発育を防除するための方法であって、除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたは農業上有用な(I)の塩を、植物、それらの生息環境、および／または種子に作用させる、上記方法。
【請求項１０】
請求項1〜4のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【請求項１】
式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド、または農業上有用なその塩：
【化１】
［式中、記号は以下に定義するものである：
Aは1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する5または6員のヘテロアリールであり、該ヘテロアリールは部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよく；
R1、R2は水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R3はC1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R4は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、(C1-C6)アルキルアミノチオカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル、
（上記アルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、
（上記フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；または
SO2R7であり；
R5およびR6はそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、0〜2個の窒素原子および2個の酸素もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子、3個の酸素もしくは硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素原子および2個の硫黄原子を含む、3〜12員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または、1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)-アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)-アミノカルボニル、ジ-(C1-C6-アルキル)-アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)-イミノ-C1-C6-アルキルもしくはN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)-イミノ-C1-C6-アルキル、アミノ、ホルミルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ホルミル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキルアミノ、ジ-(C1-C6-アルキル)アミノ、アミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-)アルキルアミノカルボニルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルフイミノ、C1-C6-アルキル-C1-C6-アルキルスルフイミノ、カルボニル、チオカルボニル、イミノ、アルキルイミノ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、アミノイミノ、アルキルアミノイミノ、ジ-(アルキル)アミノイミノ、アルキルカルボニルアミノイミノ、アルキルスルホニルアミノイミノ、C1-C6-ビニリデニル、C1-C6-アルコキシビニリデン、ジ-C1-C6-アルキルアミノビニリデン、
（上記アルキル基、シクロアルキル基およびアルコキシ基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)-アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)-アミノカルボニルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルよりなる群からの置換基で置換されており、
（最後に言及した17種の置換基のフェニル基およびヘテロシクリル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1〜3個の窒素原子、0〜2個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子、2個の酸素原子および1個の硫黄原子、または1個の酸素原子および2個の硫黄原子を含む、更なる3〜7員の飽和、部分不飽和または完全不飽和の環と縮合しており、
（上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されている）
そして上記環は架橋されていないか、あるいは、ヘテロ原子を含まないか、または1〜2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および2個の酸素原子もしくは2個の硫黄原子、または0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、1〜4員の飽和または不飽和の鎖で架橋されており；
（上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルキルスルホニルよりなる群からの置換基で置換されている）
R7はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルである
（上記フェニル基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または1〜3個の以下の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシを有していてもよい）］。
【請求項２】
Aがピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリル、ピリジルおよびピリミジニルよりなる群から選択される5または6員のヘテロアリールであり；ここで言及するヘテロアリール基が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／またはシアノ、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルよりなる群からの1〜3個の基を有していてもよい、請求項1記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項３】
R1、R2およびR5が水素である、請求項1または2記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項４】
請求項1〜3のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドであって、
R5およびR6がそれらが結合する炭素原子と共に、炭素環であるか、あるいは1もしくは2個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは硫黄原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素および1個の硫黄原子または2個の酸素もしくは硫黄原子を含む、3〜7員の飽和または部分不飽和の環であり、
上記環は置換されていないか、または式(I)中に示されるように置換されており、
そして上記環は単環であるか、あるいは、炭素環であるか、または1〜2個の窒素原子、0〜1個の窒素原子もしくは1個の酸素原子もしくは硫黄原子、2個の酸素原子もしくは硫黄原子、0〜1個の窒素原子および1個の酸素原子および1個の硫黄原子を含む、更なる3〜6員の飽和または部分不飽和の環と縮合しており、
上記縮合環は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されており、
そして上記環は架橋されていないか、あるいは、ヘテロ原子を含まないか、または1個の窒素原子、0もしくは1個の窒素原子および1個の酸素原子もしくは1個の硫黄原子を含む、1〜3員の飽和または不飽和の鎖によって架橋されており、
上記架橋部は置換されていないか、または1〜3個、ハロゲンの場合には可能な最大数までの、ハロゲン、C1-C6-アルキル、ヒドロキシおよびC1-C6-アルコキシよりなる群からの置換基で置換されている、
上記式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミド。
【請求項５】
請求項1〜4のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドの製造方法であって、式(V)のセリン誘導体：
【化２】
［式中R1、R4、R5およびR6は式(I)で定義したものであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである］
を式(IV)のヘテロアリール酸(誘導体)：
【化３】
［式中Aは式(I)で定義したものであり、L2はヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホニルまたはイソウレイルである］
と反応させて対応する式(III)のヘテロアロイル誘導体：
【化４】
［式中A、R1、R4、R5およびR6は式(I)で定義したものであり、L1はヒドロキシまたはC1-C6-アルコキシである］
とし、次いで得られた式(III)のヘテロアロイル誘導体を式(II)のアミン：
HNR2R3 (II)
［式中R2およびR3は式(I)で定義したものである］
と反応させる、上記製造方法。
【請求項６】
式(III)のヘテロアロイル誘導体：
【化５】
［式中A、R1、R4、R5およびR6は式(I)で定義したものであり、L1は求核置換可能な脱離基である］。
【請求項７】
除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたは農業上有用な(I)の塩、および作物保護剤の製剤化のために慣用される助剤を含有する組成物。
【請求項８】
除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたは農業上有用な(I)の塩と、作物保護剤の製剤化のために慣用される助剤とを混合する、請求項7記載の組成物の製造方法。
【請求項９】
望ましくない植物の発育を防除するための方法であって、除草有効量の少なくとも1種の請求項1〜4のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたは農業上有用な(I)の塩を、植物、それらの生息環境、および／または種子に作用させる、上記方法。
【請求項１０】
請求項1〜4のいずれか1項記載の式(I)のヘテロアロイル置換セリンアミドまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【公表番号】特表２０１０−５１５７０５（Ｐ２０１０−５１５７０５Ａ）
【公表日】平成２２年５月１３日（２０１０．５．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５４５１７７（Ｐ２００９−５４５１７７）
【出願日】平成２０年１月１０日（２００８．１．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５０２２８
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０８４０７３
【国際公開日】平成２０年７月１７日（２００８．７．１７）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年５月１３日（２０１０．５．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１月１０日（２００８．１．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５０２２８
【国際公開番号】ＷＯ２００８／０８４０７３
【国際公開日】平成２０年７月１７日（２００８．７．１７）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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