リン脂質類似化合物
【課題】医薬品の輸送のためのリポソーム成分として、水中で溶解が困難な医薬品のための溶解媒介剤として使用できる新規なリン脂質類似化合物を提供する。
【解決手段】一般式（Ｉ）で示される化合物。
本化合物は新規であり、かつリポソーム成分、溶解媒介剤および医薬品として適切である。
【解決手段】一般式（Ｉ）で示される化合物。
本化合物は新規であり、かつリポソーム成分、溶解媒介剤および医薬品として適切である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医薬品の輸送のためのリポソーム成分として、水中で溶解が困難な医薬品のための溶解媒介剤として、およびまた例えばガンおよびリーシュマニア症のような病気に対する作用物質自体として使用することができる新規のリン脂質類似化合物、この新規化合物を含有しているリポソーム、このリポソームを含有している医薬品組成物、および医薬品の製造方法に関する。
【０００２】
本発明は特に、定義される親水基を含有しているホスファチジル化合物、ならびに血清中で短縮または延長された寿命を有し、かつ適切に特定の細胞、例えば腫瘍細胞により収容されうるリポソームに関する。
【背景技術】
【０００３】
従来のリポソームは、血清中で最大５時間までの滞留時間を有する。しかし特にリポソームを製剤学的な作用物質のためのキャリアとして使用する場合、血液循環中で、特に選択された目的細胞中での収容に関連してリポソームのできる限り長い滞留時間が望まれる。
【０００４】
さらにいわゆる「ステルスリポソーム(stealth-Liposomen)」が開発されたが、これは延長された寿命を有する。この「ステルスリポソーム」は、ホスファチジル化合物をベースとして構成されており、これは延長されたポリエチレングリコール基を有している。該ポリエチレングリコール基は、目標とされる延長された寿命にとって分子量２０００〜３０００の場合に最も有効であることが判明した。ポリエチレングリコール基を有するこの「ステルスリポソーム」もしくはホスファチジル化合物の実質的な欠点は特に、これが正確に定義された化合物ではないことである。というのもポリエチレングリコール基は種々の鎖長を有しているからである。しかしいわゆる「ステルスリポソーム」は、ホスフェート基に基づいてリポソーム膜中に常に負の表面電荷を有している。従って本出願以前の特許出願第１９６２２２２４．９号の課題は、リポソームの寿命を向上し、かつ正確に記載することができる組成を有し、同様にホスフェートエステルひいては負の電荷を使用した化合物を提供することであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特許出願第１９６２２２２４．９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
これに対して本発明の課題は、この負の表面電荷を回避し、かつオリゴグリセリン基または糖基が、窒素原子を介して構造に結合する化合物を提供することである。窒素基の正の電荷によりホスフェートの負の電荷は相殺されるか、または分子中で２個の窒素原子を使用する場合には過剰補償される。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
この課題は本発明により、一般式Ｉ：
【化１】
［式中、Ａは、
【化２】
であり、その際、Ｒ１およびＲ２は、相互に無関係に水素、飽和または不飽和のアシル基またはアルキル基を表し、該基は場合により分枝鎖状であるか、および／または置換されていてもよく、その際、アシルおよびアルキル中の炭素原子の和は１６〜４４Ｃ原子であり、
ｓは、０〜８の整数を表し、
ｃは、式ＲＯ−の第一級または第二級アルコールの基であり、その際、Ｒは主として１２〜３０個の炭素原子のシス−二重結合を有する飽和または不飽和アルキル基を表し、
ｎは、２〜８の整数を表し、
Ｒ３は、
ａは、１，２−ジヒドロキシプロピルであってもよく、または
ｂは、ｚ＞０の場合、１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、または
ｃは、ｎ≠２およびｚ＝０の場合、１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、
ｍは、１または２であり、
ｘは、０〜８の整数であり、
ｙは、ｚ＝１〜５に関しては１であるか、または
ｚ＝１に関しては１〜４であり、
ｚは、０〜５の整数を表す］の化合物により解決される。
【０００８】
式中で同時に、
【化３】
ｍ＝１、ｎ＝２、ｘ＝０、ｚ≠０ではなく、かつＲ３がアルキル基を表す化合物は有利である。
【０００９】
ここに記載された物質中で使用される構造要素は、任意で変化してもよく、かつその都度の使用に応じて適合させることができる。
【００１０】
構造パラメータＡを介して、例えば脂肪酸およびアルキル基の鎖長により、主として分子の無極の割合を変化させることができる。極性の割合の変性は、ホスフェート基、窒素原子およびこれらと結合したオリゴグリセリンにより可能である。
【００１１】
一般式Ｉにより包括される化合物は、優れた生物学的特性を有しており、かつ
１）目的細胞中での作用物質の適切な富化のためのリポソーム成分、
２）静脈内適用が困難な物質、例えばタキソールのための溶解媒介剤、
３）ガンおよび原虫症に対する作用物質
として使用される。
【００１２】
異なった適用範囲において特に重要である化合物を、以下に詳細に説明する。この場合、交差が存在する。というのも構造特徴Ａを有する二置換されたグリセリンは、膜安定化特性（Ｒ１＋Ｒ２＞２０Ｃ原子）も、膜不安定化特性（Ｒ１＋Ｒ２＜２０Ｃ原子）も有していることができるからである。特に膜形成およびミセル形成の境界範囲は、ここでは特に興味が持たれる。
【００１３】
第一級または第二級アミンとエポキシドとの反応により新規の分子を容易に製造できることは、すべての構造に共通している。例えば１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−（Ｎ−メチル）−エタノールアミンからベンジルグリシドールを用いて、窒素のところでの触媒による脱ベンジル化およびメチル化により、レシチンに類似した構造を有するリン脂質が生じ、これをリポソーム成分として使用する。
【００１４】
長鎖のアルキル基またはアシル基を１つだけ有する化合物は、第一級または第二級アミンを介してエポキシドに結合する場合には、別の興味深い特性を有しており、これは以下の記載から明らかになる。これは静脈内適用が困難な作用物質のための優れた溶解媒介剤であり、それどころかガンおよびリーシュマニア症に対する直接的な作用物質でもある。
【００１５】
式Ｉのホスファチジル化合物の親水基の、この本発明の根底にある段階的な構成は、正確に定義された該化合物の組成を得ることを可能にする。
【００１６】
従って式Ｉの本発明による化合物は、特定されていない組成および鎖長の種々の分子の混合物ではなく、適切に所望の構造が得られるものである。このことは所望の生成物が、式Ｉ中でｙ＝１およびｚ＝２を有するＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−Ｏ，Ｏ−ジヒドロキシプロピル）−アンモニウム誘導体である場合、該化合物は化学的に定義されており、かつｙ＝１およびｚ＝１またはｙ＝１およびｚ＝３などの割合を有していないことを意味する。有利には実質的にその他の鎖長を有していない、完全に特定された鎖長のヒドロキシプロピル誘導体を使用する。
【００１７】
本発明によれば、式Ｉの化合物は、定義された構造の単一の化合物である。有利には該化合物は、ｚの値に関して９９％以上が一貫している。しかしｚの値に関して９９．９％以上の単一性を有する化合物を提供することもまた可能である。
【００１８】
有利には該化合物は、窒素に１〜５個のヒドロキシプロピレン単位、有利には１〜３個のヒドロキシプロピレン単位を有するヒドロキシプロピレン誘導体である。この場合、２−ヒドロキシプロピル基を介して窒素原子と結合している１，３−結合した直鎖状のオリゴグリセリン基が有利である。
【００１９】
式ＲＯ−を有するＡ＝ｃのための基は、第一級または第二級アルコールから誘導される。ＲＯ−が第二級アルコールに由来する場合、Ｃ２原子、Ｃ３原子またはＣ４原子に酸素を有している基が有利である。
【００２０】
基Ｒ１およびＲ２は、本発明により有利には相互に無関係に水素、飽和または不飽和アシル基またはアルキル基を表し、該基は場合により分枝鎖状であるか、および／または置換されていてもよく、その際、アシルおよびアルキル中の炭素原子の和は１６〜４４である。
【００２１】
本発明のもう１つの対象は、リン脂質および／またはアルキルリン脂質、場合によりコレステリンおよび１〜５０モル％の一般式Ｉの化合物を含有するリポソームである。
【００２２】
リン脂質および／またはアルキルリン脂質は、例えば定義された構造のジアシルグリセロホスホ化合物であってもよい。一般に脂質のこれらの成分を定義された構造の化合物として使用することができる。
【００２３】
ｙ＞１の場合、基−ＣＨ２（ＣＨＯＨ）ｙ−ＣＨ２−ＯＨは、有利にはｙ＝２に関して３個のヒドロキシル基、ｙ＝３に関して４個のヒドロキシル基およびｙ＝４に関して５個のヒドロキシル基を有する糖アルコールに由来する。このような基の例は、ｙ＝４に関してはマンニット誘導体、ｙ＝３に関してはリキシト誘導体(Lyxitderivate)およびｙ＝２に関してはトレイト誘導体(Threitderivate)である。
【００２４】
本発明によるリポソームは、血液循環中で明らかに変化した半減期を有する。ｍ＝１を有するリポソームは、外側へ向かって中性であり、かつ血液中での高められた滞留時間を有しており、他方、ｍ＝２を有するリポソームは正の過剰電荷に基づいて膜中で、短時間循環するのみである。
【００２５】
本発明のもう１つの対象は、上記のリポソームと該リポソーム中に包接された１種または複数の製薬学的な作用物質を、場合により製薬学的に通例の希釈剤、助剤、担体および充填剤と一緒に含有している製薬学的組成物である。
【００２６】
作用物質として通例、リポソームを用いて一般に血漿中に導入することができるすべての作用物質を使用することができる。有利な有効物質群は、一方では細胞増殖抑制剤、特にアントラシクリン(Anthracyclin)抗生物質、例えばドキソルビシン(Doxorubicin)、エピルビシン(Epirubicin)またはダウノマイシンであり、その際、ドキソルビシンが特に有利である。その他の有利な細胞増殖抑制剤は、イダルビシン(Idarubicin)、ヘキサデシルホスホコリン、１−オクタデシル−２−メチル−ラク−グリセロ−３−ホスホコリン、５−フルオロウラシル、シス−白金錯体、例えばカルボプラチンおよびノバントロン(Novantron)ならびにマイトマイシンである。
【００２７】
その他の有利な作用物質群は、免疫変性物質、例えばサイトキンであり、その際、これらのなかでも再びインターフェロンおよび特にα−インターフェロンが特に有利であり、抗真菌性の作用を有する物質（例えばアンホテリシンＢ）および原虫症（マラリア、トリパノソーマ症およびリーシュマニア症の感染）に対する作用物質である。タキソールは作用物質として同様に有利である。
【００２８】
もう１つの有利な作用物質群は、細胞崩壊性の作用物質であり、これは例えばＤＥ４１３２３４５Ａ１号に記載されている。ミルテフォシン(Miltefosin)、エーデルフォシン(Edelfosin)、イルモフォシン(Ilmofosin)ならびにＳＲＩ６２−８３４は有利である。拡大されたアルキル鎖を有するアルキルホスホコリン、例えばエルシルホスホコリンおよび拡大されたホスホ−窒素−間隔を有するエルシルホスホコリンは特に有利である。
【００２９】
本発明のもう１つの対象は、抗腫瘍剤を製造するための本発明によるリポソームの使用であり、この場合、作用物質は特に有利にはドキソルビシンである。
【００３０】
本発明のもう１つの対象は、細胞増殖に影響を与えるための薬剤を製造するための本発明によるリポソームの使用であり、その際、作用物質はサイトカイン、特に有利にはα−インターフェロンである。
【００３１】
本発明によるリポソームは、自体公知の方法によりこのために通例の装置を用いて製造することができる。一般に式Ｉの化合物１〜５０モル％を含有する溶液を含めてリポソームの種々の成分を脂質懸濁液にし、次いで該懸濁液を高圧下でノズルまたは穿孔板を介してプレスし、その際、穿孔板の開口部の大きさにより、得られるリポソームの大きさを制御することができる。リポソーム中の脂質懸濁液の変換のための適切な措置は当業者に公知である。有利には一般式Ｉの化合物５〜５５モル％を、コレステリン３５〜６０モル％およびリン脂質および／またはアルキルリン脂質４０〜６０モル％を、脂質懸濁液に変換し、該懸濁液を次いで適切な措置により自体公知の方法でリポソームにする。このような公知の方法は、本発明によるリポソームおよび１種または複数種の製薬学的作用物質を含有する製薬学的な調製物の製造のためにも使用することができる。水不溶性作用物質の包接のために、この場合、作用物質を脂質成分と一緒に溶解させ、他方、水溶性作用物質の包接のために脂質フィルムに、水溶性作用物質を含有している水溶液を添加する。
【００３２】
出発リン脂質を、文献に記載の方法により製造する（ＤＥ３１３０８６７Ａ１号、Eibl et al., Chem. Phys. Lipids 28 (1981), 1-5, 41 (1986), 53-63および47 (1988), 47-53）。特にここでは１９９７年２月１７日出願のＰＣＴ／ＥＰ９７／００７４９号に記載されている方法をあげることができる。従って式Ｉの本発明による化合物は以下のようにして製造することができる：
例（Ａ＝ａ；ｎ＝２；ｍ＝１；ｙ＝１；ｚ＝２）
（１，２−ジプラミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−（Ｎ−メチル）−エタノールアミンと１，２−イソプロピリデン−グリセロ−グリシドールとの反応）
【化４】
【００３３】
ｎ＝３〜１０；ｍ＝１；ｙ＝１；ｚ＝１〜５を有する化合物も相応する反応を実施することができる。ｘ＝２および３に関する出発化合物は、ケファリンおよびＮ−メチルケファリンであり、その表示は詳細に記載した。その製造がドイツ特許出願第１９６２２２２４号の「ホスファチジルオリゴグリセリン」に記載されている相応するグリシドールとの反応は、所望の生成物へとつながり、その際、２相系ＴＨＦ−Ｎａ２ＣＯ３／ＮａＨＣＯ３ １：１（Ｈ２Ｏ中０．５Ｍ、ｐＨ９〜１０）における付加を実施する。しかしこのｐＨ値の場合、脂肪酸エステルの加水分解は観察されない。
【００３４】
ジオレオイル化合物の表示のために、１，２−ジオレイオール−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−（Ｎ−メチル）−エタノールアミンを製造しなくてはならない。これは以下の反応式により達成される：
【化５】
【００３５】
同様にして不飽和化合物を一般に製造する。
【００３６】
相応してｎ＝４〜８を有する化合物を製造することができる。というのも相応する末端アルカノールアミンは市販されており、かつＮ−ＢＯＣ保護された化合物に変換させることができるからである。
【００３７】
従って本出願の実験の部により裏付けられるリポソーム成分の合成のための例を記載することができる。実施例から明らかであるように、鎖長、シス−二重結合の数および分岐度において異なっている任意の脂肪酸エステル−およびアルキルエーテル組合せを製造することができる。
【００３８】
例化合物１〜２７９のＲＦ値を、ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ（酢酸／Ｈ２Ｏ：１００／６０／２０／５体積％）系中で測定した。該値はグループごとに極めて密集しており、以下の通りである：
ＲＦ 化合物番号：
0.10〜0.15 129〜135
0.15〜0.20 117〜128；167、172；209〜216
0.20〜0.25 70〜84；98〜116；151〜166；197〜208
0.25〜0.30 45〜69；136〜150；183〜196；262〜272
0.30〜0.35 25〜44；173〜182；255〜261；273〜279
0.35〜0.40 1〜24
0.40〜0.45 85〜97
0.30〜0.40 217〜240
0.20〜0.30 241〜254
【実施例】
【００３９】
Ａ）エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウムの製造（例１７６）
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）
プロパンジオール−（１，３）１５３ｇ（分子量７６．１；２モル）をＴＨＦ１ｌ中に溶解させ、トリエチルアミン６０ｇ（分子量１０１．２；０．６モル）および４−ジメチルアミノピリジン７．３ｇ（分子量１２２．２；０．０６モル）を添加し、かつ水浴中で２０℃に温度処理する。恒常的な撹拌下に反応混合物中で温度が３０℃を越えないように、ＴＨＦ５００ｍｌ中の塩化エルコイル１７８ｇ（分子量３５．０；０．５モル）を徐々に滴加する。滴加後にさらに３０分間３０℃に加熱し、ジイソプロピルエーテル１．５ｌおよび１ＮのＨＣｌ １．５ｌを添加する。良好な振とうおよび相分離の後で、上部のエーテル相を再度１％のＮａＣｌ溶液を用いて洗浄し、真空下に４５℃で回転蒸発させる。残留物をヘキサン２ｌ中に取り、かつ−２０℃に冷却する。白色の結晶を吸引濾過し、かつ真空下で乾燥させる。純粋なエルコイル−プロパンジオール−（１，３）の収量は１２３ｇ（分子量３９６．７；６２％）である。該物質は薄層クロマトグラフィーによれば純粋である（エーテル／ペンタン／酢酸２００／２００／２中でのＲｆ値０．３；体積％）。
【００４０】
マイクロ分析
Ｃ２５Ｈ４８Ｏ３ 計算値：Ｃ ７５．７０；Ｈ １２．２０；Ｏ １２．１０
測定値：Ｃ７５．８１；Ｈ１２．１６；＝、−
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム
ＴＨＦ１５ｍｌ中の塩化酸化リン２４．２ｇ（分子量１５３．３３；０．１６モル）を氷浴中で０℃に冷却する。撹拌下で、反応混合物中の温度が１５℃を越えないように、ＴＨＦ２５０ｍｌ中のエルコイル−プロパンジオール−（１，３）６０ｇ（分子量３９６．７；０．１５モル）およびトリエチルアミン１７．２ｇ（分子量１０１．１９；０．１７モル）の溶液を滴加する。該溶液の滴加後に反応混合物の温度を２０℃にし、かつさらに３０分間撹拌する。
【００４１】
生じたエルコイル−プロパンジオール−（１，３）−二塩化燐酸の目的生成物への変換を、Ｎ−メチルプロパノールアミンとの反応により中間的な六員環を経由して行う。このために温度が３５℃を越えないように、該反応混合物に撹拌下でＴＨＦ２５０ｍｌ中のＮ−メチルプロパノールアミン１６ｇ（分子量８９．１４；０．１８モル）およびトリエチルアミン３５．４ｇ（分子量１０１．１９；０．３５モル）を滴加する。滴加後に該反応混合物をさらに３０分間、２５℃に保持する。沈殿した塩酸トリエチルアミンを濾別する。濾液は中間生成物（ＣＨＣｌ３／酢酸エステル１：１中でのＲｆ０．２５；体積％）を含有しており、これを２ＮのＨＣｌ ６０ｍｌの添加により開環下でエルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム（ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ／酢酸／Ｈ２Ｏ １００／８０／１０／５中でのＲｆ０．４５、体積％）に変換させる。生成物のＴＨＦ溶液に０．２Ｍのリン酸ナトリウム溶液（ｐＨ〜８．０）２００ｍｌを添加し、かつｐＨ６〜７にする。アセトン１ｌの添加により生成物を沈殿させ、かつ４℃での吸引濾過により結晶を単離する。エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウムは、時としてわずかに不純物を含有している。精製のためにシリカゲルでＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ／Ｈ２Ｏを用いたクロマトグラフィーを使用する。エルコイル−プロパンジオール−（１，３）に対する純粋な生成物の収量は６５ｇである（分子量５４７．８；７９％）。
【００４２】
マイクロ分析
Ｃ２９Ｈ５８ＮＯ６Ｐ 計算値：Ｃ ６３．５９、Ｈ １０．６７、Ｎ ２．５６、
Ｏ １７．５３、Ｐ ５．６６
測定値：Ｃ ６３．３４、Ｈ １０．４９、Ｎ ２．４９、
Ｏ −、Ｐ ５．５９
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム５４．８ｇ（分子量５４７．８；０．１モル）に、ＴＨＦ８００ｍｌおよびＨ２Ｏ ８００ｍｌ中のＫ２ＣＯ３ ８３ｇ（０．６モル）を添加する。５０℃に加熱し、かつ２相の溶液が得られる。強撹拌下でＴＨＦ２００ｍｌ中のトルエンスルホン酸メチルエステル７４．５ｇ（分子量１８６．２３；０．４モル）を滴加し、かつ還流下で煮沸する。反応は６０分後に終了する。生成物としてエルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ／酢酸／Ｈ２Ｏ １００／８０／１０／５中でのＲｆ値０．１、体積％）がＴＨＦ相からアセトン１．２ｌを用いて沈殿し、該沈殿物をＣＨＣｌ３ ３００ｍｌ中に取り、濾過し、かつ再度アセトン１．２ｌで沈殿する。生成物が完全に純粋でない場合、精製のためにシリカゲルでＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ／Ｈ２Ｏを用いてクロマトグラフィーを使用することができる。Ｎ−メチル−化合物に対する純粋な生成物の収率は、４９ｇ（分子量５７５．８Ｍ８５％）である。
【００４３】
マイクロ分析
Ｃ３１Ｈ６２ＮＯ６Ｐ 計算値：Ｃ ６４．６６；Ｈ １０．８５；Ｎ ２．４３；
Ｏ １６．６７；Ｐ ５．３８
測定値：Ｃ ６４．３８；Ｈ １０．８１；Ｎ ２．３９；
Ｏ −；Ｐ ５．２７
Ｂ）エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ヒドロキシプロピル−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（例１５５）の製造
この化合物を製造するために中間生成物エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウムを使用することができる。１回の反応でまずエポキシドと反応させ、かつ直接さらに最終生成物にメチル化する。
【００４４】
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム５４．８ｇ（分子量５４７．８；０．１モル）に、ＴＨＦ８００ｍｌおよびＨ２Ｏ ８００ｍｌ中のＫ２ＣＯ３ ８３ｇ（０．６モル）を添加する。５０℃に加熱し、かつ２相の溶液が得られる。強撹拌下でＴＨＦ２００ｍｌ中の１，２−イソプロピリデン−グリセロ−３，１−グリシドール２１ｇ（分子量１８８．２；０．１１モル）からなる溶液を滴加し、かつ温度を６０℃に上昇させる。反応混合物をわずかな還流下で２時間煮沸し、かつＴＨＦ１００ｍｌ中のトルエンスルホン酸メチルエステル３７ｇ（分子量１８６．２３、０．２モル）を添加する。還流下で２時間の煮沸後に反応は終了する。ＴＨＦ相を４５℃で十分に回転蒸発させ、かつイソプロピリデン保護基の除去のために７０％の酢酸３００ｍｌと共に残留物を６０〜６５℃に加熱する。該反応混合物に、ＣＨＣｌ３ １ｌ／ＣＨ３ＯＨ １ｌ／１％のＮａＣｌ溶液 １ｌからなる混合物を添加し、良好に振とうし、かつ真空下で下部のＣＨＣｌ３相から溶剤を除去する。残留物をＣＨＣｌ３ ４００ｍｌ中に取り、かつアセトン１．６ｌを用いて沈殿させる。精製のために、シリカゲルでＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ／Ｈ２Ｏを用いてクロマトグラフィーを使用することができる。エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（分子量７０９．９４；６５％）が得られる。
【００４５】
以下に記載する化合物はすべてこの一般的な製造方法により、窒素のところでヒドロキシル化された化合物でもヒドロキシル化されていない化合物でも製造することができる。
【００４６】
２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピルアルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：
【化６】
１）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１０Ｐ （７９４．１０）
２）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３）
Ｃ４６Ｈ９２ＮＯ１０Ｐ （８５０．２０）
３）１，２−ジミリストイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１２−ＣＨ３）
Ｃ３８Ｈ７６ＮＯ１０Ｐ （７３７．９９）
４）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５４Ｈ１０４ＮＯ１０Ｐ （９５８．３９）
５）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４６Ｈ８８ＮＯ１０Ｐ （８４６．１７）
６）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４６Ｈ９０ＮＯ１０Ｐ （８４８．１９）
７）１−ステアロイル−２−ミリストイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１２−ＣＨ３）
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１０Ｐ （７９４．１０）
８）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４０Ｈ８０ＮＯ１０Ｐ （７６６．０４）
９）１−ラウロイル−２−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３）
Ｃ４０Ｈ８０ＮＯ１０Ｐ （７６６．０４）
１０）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
（Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ９６ＮＯ１０Ｐ （９０２．２８）
１１）１−オレオイル−２−エルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
（Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ９６ＮＯ１０Ｐ （９０２．２８）
１２）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝Ｃｌ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４３Ｈ８６ＮＯ１０Ｐ （８０８．１２）
１３）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５５Ｈ１０６ＮＯ１０Ｐ （９７２．４１３）
１４）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４７Ｈ９０ＮＯ１０Ｐ （８６０．２０）
１５）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４７Ｈ９２ＮＯ１０Ｐ （８６２．２１）
１６）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４１Ｈ８２ＮＯ１０Ｐ （７８０．０７）
１７）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４４Ｈ８８ＮＯ１０Ｐ （８２２．１５）
１８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４８Ｈ９２ＮＯ１０Ｐ （８７４．２３）
１９）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５６Ｈ１０８ＮＯ１０Ｐ （９８６．４４）
２０）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４８Ｈ９４ＮＯ１０Ｐ （８７６．２４）
２１）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１０Ｐ （７９４．１０）
２２）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１０Ｐ （７９４．１０）
２３）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ９６ＮＯ１０Ｐ （９０２．２８）
２４）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５８Ｈ１１２ＮＯ１０Ｐ （１０１４．４９）。
【００４７】
２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、Ｏ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：
【化７】
２５）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４５Ｈ９０ＮＯ１２Ｐ （８６８．１８）
２６）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３）
Ｃ４９Ｈ９８ＮＯ１２Ｐ （９２４．２８）
２７）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５７Ｈ１１０ＮＯ１２Ｐ （１０３２．４７）
２８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４９Ｈ９４ＮＯ１２Ｐ （９２０．２５）
２９）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４９Ｈ９６ＮＯ１２Ｐ （９２２．２７）
３０）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４３Ｈ８６ＮＯ１２Ｐ （８４０．１２）
３１）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３；
（Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５３Ｈ１０２ＮＯ１２Ｐ （９７６．３６）
３２）１−オレオイル−２−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３；
（Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５３Ｈ１０２ＮＯ１２Ｐ （９７６．３６）
３３）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４６Ｈ９２ＮＯ１２Ｐ （８８２．２０）
３４）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ１００ＮＯ１２Ｐ （９３８．３１）
３５）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５８Ｈ１１２ＮＯ１２Ｐ （１０４６．４９）
３６）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ９６ＮＯ１２Ｐ （９３４．２８）
３７）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ９８ＮＯ１２Ｐ （９３６．２９）
３８）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４４Ｈ８８ＮＯ１２Ｐ （８５４．１５）
３９）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５１Ｈ９８ＮＯ１２Ｐ （９４８．３０）
４０）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５９Ｈ１１４ＮＯ１２Ｐ （１０６０．５２）
４１）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５１Ｈ１００ＮＯ１２Ｐ （９５０．３２）
４２）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４５Ｈ９０ＮＯ１２Ｐ （８６８．１７５）
４３）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ２、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５３Ｈ１０２ＮＯ１２Ｐ （９７６．３５８）
４４）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ６１Ｈ１１８ＮＯ１２Ｐ （１０８８．５７）。
【００４８】
２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜８；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：
【化８】
４５）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（以下ではＮ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル）をＮ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）と省略する）
Ｃ４８Ｈ９６ＮＯ１４Ｐ （９４２．２５）
４６）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５２Ｈ１０４ＮＯ１４Ｐ （９９８．３６）
４７）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ６０Ｈ１１６ＮＯ１４Ｐ （１１０６．５４）
４８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５２Ｈ１００ＮＯ１４Ｐ （９９４．３３）
４９）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５２Ｈ１０２ＮＯ１４Ｐ （９９６．３５）
５０）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ４６Ｈ９２ＮＯ１４Ｐ （９１４．２０）
５１）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ４４Ｈ８８ＮＯ１４Ｐ （８８６．１５）
５２）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ４９Ｈ９８ＮＯ１４Ｐ （９５６．２８）
５３）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５３Ｈ１０６ＮＯ１４Ｐ （１０１２．３９）
５４）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ６１Ｈ１１８ＮＯ１４Ｐ （１１２０．５７）
５５）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５３Ｈ１０２ＮＯ１４Ｐ （１００８．３６）
５６）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５３Ｈ１０４ＮＯ１４Ｐ （１０１０．３７）
５７）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ４７Ｈ９４ＮＯ１４Ｐ （９２８．２３）
５８）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ４５Ｈ９０ＮＯ１４Ｐ （９００．１７）
５９）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ５０Ｈ１００ＮＯ１４Ｐ （９７０．３１）
６０）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ５４Ｈ１０８ＮＯ１４Ｐ （１０２６．４１）
６１）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ６２Ｈ１２０ＮＯ１４Ｐ （１１３４．６０）
６２）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ５４Ｈ１０４ＮＯ１４Ｐ （１０２２．３８）
６３）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ５２Ｈ１０４ＮＯ１４Ｐ （９９８．３６）
６４）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ５６Ｈ１１２ＮＯ１４Ｐ （１０５４．４７）
６５）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ６４Ｈ１２４ＮＯ１４Ｐ （１１６２．６５）
６６）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ５６Ｈ１０８ＮＯ１４Ｐ （１０５０．４４）
６７）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−オクチルアンモニウム（ｎ＝８）
Ｃ５８Ｈ１１６ＮＯ１４Ｐ （１０８２．５２）
６８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−オクチルアンモニウム（ｎ＝８）
Ｃ５８Ｈ１１２ＮＯ１４Ｐ （１０７８．４９）
６９）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−オクチルアンモニウム（ｎ＝８）
Ｃ６６Ｈ１２８ＮＯ１４Ｐ （１１９０．７０）。
【００４９】
２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２、３；Ｒ３、Ｏ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝４）
式Ｉ：
【化９】
７０）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（以下ではＮ−［２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル］をＮ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）と省略する。
【００５０】
Ｃ５１Ｈ１０２ＮＯ１６Ｐ （１０１６．３３）
７１）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５５Ｈ１１０ＮＯ１６Ｐ （１０７２．４４）
７２）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ６３Ｈ１２２ＮＯ１６Ｐ （１１８０．６２）
７３）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５５Ｈ１０６ＮＯ１６Ｐ （１０６８．４１）
７４）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５５Ｈ１０８ＮＯ１６Ｐ （１０７０．４２）
７５）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ４９Ｈ９８ＮＯ１６Ｐ （９８８．２８）
７６）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ４７Ｈ９４ＮＯ１６Ｐ （９６０．２３）
７７）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５２Ｈ１０４ＮＯ１６Ｐ （１０３０．３６）
７８）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５６Ｈ１１２ＮＯ１６Ｐ （１０８６．４７）
７９）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
８０）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５６Ｈ１０８ＮＯ１６Ｐ （１０８２．４３）
８１）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５０Ｈ１００ＮＯ１６Ｐ （１００２．３１）
８２）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５６Ｈ１１０ＮＯ１６Ｐ （１０８４．４５）
８３）１−アラキノイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５８Ｈ１１４ＮＯ１６Ｐ （１１１２．５０）
８４）１−ベヘノイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ６０Ｈ１１８ＮＯ１６Ｐ （１１４０．５６）。
【００５１】
窒素のところでヒドロキシル化されていない２鎖のグリセロ−ホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：
【化１０】
８５）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ４５Ｈ８６ＮＯ８Ｐ （８００．１５）
８６）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ４６Ｈ８８ＮＯ８Ｐ （８１４．１７）
８７）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ペンチルアンモニウム
Ｃ４７Ｈ９０ＮＯ８Ｐ （８２８．２０）
８８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ４８Ｈ９２ＮＯ８Ｐ （８４２．２３）
８９）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ４５Ｈ８８ＮＯ８Ｐ （８０２．１６）
９０）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ４６Ｈ９０ＮＯ８Ｐ （８１６．１９）
９１）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ８Ｐ （６９１．９７）
９２）１−オレオイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３９Ｈ７６ＮＯ８Ｐ （７１８．００）
９３）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ４９Ｈ９４ＮＯ８Ｐ （８５６．２６）
９４）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ５０Ｈ９６ＮＯ８Ｐ （８７０．２８）
９５）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ５２Ｈ１００ＮＯ８Ｐ （８９８．３４）
９６）１−ネルボノイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ４５Ｈ８８ＮＯ８Ｐ （８０２．１６）
９７）１−ネルボノイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ５１Ｈ９８ＮＯ８Ｐ （８８４．３１）。
【００５２】
２）溶解媒介剤
ここに記載した化合物からの特定の物質、特にエタノール中に溶解性のものは、水中で難溶性の物質のための優れた溶解媒介剤であることが判明した。従って例えばタキソールを容易な方法で静脈内に適用できる形にすることができる。同様に、例えばタキソテール、シクロスポリン、コレステリンおよびこれらの誘導体、ステロイド、コルチゾンおよび類似体、エルシルホスホコリン（ゲル状の構造の溶解）が良好に可溶性であることが判明した。
【００５３】
特にここでホスフェートとアンモニウムとの間に３個のＣ原子の間隔を有する（一般式Ｉ中でｎ＝３）物質、例えば例１４、８５、１１１、１３９、１４４、１７６からの物質が有利であることが証明された。この目的のために単純な物質、１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルプロピルアンモニウム（１７６）が著しく好適である。この物質はトン単位の規模で高い収率で製造することができる。
【００５４】
有利には該溶解媒介剤は単鎖状の化合物、つまりＡ＝ａの場合、Ｒ１およびＲ２の１つが水素であるか、または１〜３個のＣ原子を有するアルキルである。
【００５５】
静脈内適用のためのタキソール
無水エタノール７．９５ｇ中のタキソール０．３ｇおよび物質Ｎｏ．１７６ １．７５ｇの溶液を製造する。該溶液を無菌濾過し、かつ使用まで４℃で保管する。
【００５６】
静脈内投与のために、母液を生理食塩水を用いて１：１０〜１：１００に希釈する。
【００５７】
単鎖状のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝１）
【化１１】
９８）１−パルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２６Ｈ５４ＮＯ９Ｐ （５５５．６９）
９９）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ９Ｐ （５８３．７４）
１００）１−アラキノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ９Ｐ （６１１．７９）
１０１）１−ベヘニオール−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ９Ｐ （６３９．８５）
１０２）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ９Ｐ （６３７．８３）
１０３）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ９Ｐ （６６５．８８）
１０４）１−Ｏ−ヘキサデシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
１０５）１−Ｏ−オクタデシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２８Ｈ６０ＮＯ８Ｐ （５６９．７６）
１０６）１−Ｏ−エイコサニル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３０Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （５９７．８１）
１０７）１−Ｏ−ベヘニル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６２５．８６）
１０８）１−パルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ９Ｐ （５６９．７１）
１０９）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ９Ｐ （５９７．７７）
１１０）１−ベヘノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ９Ｐ （６５３．８７）
１１１）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ６６ＮＯ９Ｐ （６５１．８６）
１１２）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ９Ｐ （６７９．９１）
１１３）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ９Ｐ （６１１．７９）
１１４）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ９Ｐ （６６５．８８）
１１５）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ９Ｐ （６３９．８５）
１１６）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ３６Ｈ７２ＮＯ９Ｐ （６９３．９４）。
【００５８】
単鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝０；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：
【化１２】
１１７）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ１１Ｐ （６５７．８２）
１１８）１−アラキノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ１１Ｐ （６８５．８７）
１１９）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ１１Ｐ （７１１．９１）
１２０）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１１Ｐ （７３９．９６）
１２１）１−Ｏ−オクタデシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３１Ｈ６６ＮＯ１０Ｐ （６４３．８３）
１２２）１−Ｏ−ベヘニル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３５Ｈ７４ＮＯＰ （６９９．９４）
１２３）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ１１Ｐ （６７１．８４）
１２４）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３６Ｈ７２ＮＯ１１Ｐ （７２５．９４）
１２５）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１１Ｐ （７３９．９８）
１２６）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１１Ｐ （７６８．０４）
１２７）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３８Ｈ７６ＮＯ１１Ｐ （７５４．０１）
１２８）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１１Ｐ （７６８．０４）。
【００５９】
単鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１０−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｎ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：
【化１３】
１２９）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３４Ｈ７０ＮＯ１３Ｐ （７３１．９０）
１３０）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３８Ｈ７６ＮＯ１３Ｐ （７８５．９９）
１３１）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ４０Ｈ８０ＮＯ１３Ｐ （８１４．０４）
１３２）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１３Ｐ （８００．０１）
１３３）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ４１Ｈ８２ＮＯ１３Ｐ （８２８．０７）
１３４）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ４０Ｈ８０ＮＯ１３Ｐ （８１４．０４）
１３５）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１３Ｐ （８４２．０９）。
【００６０】
窒素のところでヒドロキシル化されていない単鎖のグリセロ−ホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝３；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：
【化１４】
１３６）１−パルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ２５Ｈ５２ＮＯ７Ｐ （５０９．６６）
１３７）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ７Ｐ （５３７．７１）
１３８）１−ベヘノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ７Ｐ （５９３．８２）
１３９）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３１Ｈ６２ＮＯ７Ｐ （５９１．８１）
１４０）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ６６ＮＯ７Ｐ （６１９．８６）。
【００６１】
ω,ω′−アルカンジオール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：
【化１５】
１４１）１−ステアロイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ８Ｐ （５５３．７１）
１４２）１−ベヘノイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６２３．８５）
１４３）１−ステアロイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ８Ｐ （５６７．７４）
１４４）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （６２１．８３）
１４５）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６３５．８６）
１４６）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６４９．８８）。
【００６２】
アルカンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：
【化１６】
１４７）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （６２１．３３）
１４８）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （６２１．３３）
１４９）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ３３Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６３５．８６）
１５０）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６４９．８８）。
【００６３】
ω,ω′−アルカンジオール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：
【化１７】
１５１）１−ステアロイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ１０Ｐ （６２７．７９）
１５２）１−ベヘノイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７２ＮＯ１０Ｐ （６９７．９３）
１５３）１−ステアロイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ１０Ｐ （６４１．８２）
１５４）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ１０Ｐ （６９５．９１）
１５５）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３６Ｈ７２ＮＯ１０Ｐ （７０９．９４）
１５６）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （７２３．９６）
１５７）１−エルコイル−ブタンジオール−（１，４）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （７２３．９６）
１５８）１−エルコイル−ヘキサンジオール−（１，６）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１０Ｐ （７５２．０２）
１５９）１−エルコイル−オクタンジオール−（１，８）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ４１Ｈ８２ＮＯ１０Ｐ （７８０．０７）。
【００６４】
アルカンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：
【化１８】
１６０）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ１０Ｐ （６９５．９１）
１６１）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ１０Ｐ （６９５．９１）
１６２）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３６Ｈ７２ＮＯ１０Ｐ （７０９．９４）
１６３）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （７２３．９６）
１６４）１−エルコイル−ブタンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （７２３．９６）
１６５）１−エルコイル−ヘキサンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１０Ｐ （７５２．０２）
１６６）１−エルコイル−オクタンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ４１Ｈ８２ＮＯ１０Ｐ （７８０．０７）。
【００６５】
ω,ω′−アルカンジオール−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム化合物のための例
（略号：ＨＰ ＝２−ヒドロキシプロピル、
ｄｉＨＰ＝ジヒドロキシプロピル）
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜６；Ｒ、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：
【化１９】
１６７）１−オレオイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ１２Ｐ （７１３．８８）
１６８）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３８Ｈ７６ＮＯ１２Ｐ （７６９．９９）
１６９）１−オレオイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ１２Ｐ （７２７．９１）
１７０）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１２Ｐ （７８４．０１）
１７１）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム
Ｃ４０Ｈ８０ＮＯ１２Ｐ （７９８．０４）
１７２）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１２Ｐ （８２６．１０）。
【００６６】
窒素のところでヒドロキシル化されていないアルカンジオール−ホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜６；Ｒ、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：
【化２０】
１７３）１−エルコイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６０ＮＯ６Ｐ （５６１．７８）
１７４）１−アラキノイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６９ＮＯ６Ｐ （５４９．７７）
１７５）１−ステアロイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ６Ｐ （５２１．７１）
１７６）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５７５．８１）
１７７）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ６Ｐ （５８９．８３）
１７８）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ペンチルアンモニウム
Ｃ３３Ｈ６６ＮＯ６Ｐ （６０３．８６）
１７９）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５７５．８１）
１８０）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５７５．８１）
１８１）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ６Ｐ （５８９．８３）
１８２）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ６Ｐ （６１７．９２）。
３）作用物質
アルキルホスホコリンは、ホスフェート−アンモニウムの間隔が２個のＣ原子である、つまりホスホコリン（一般式Ｉ中でｎ＝２）に相応する場合にのみ抗腫瘍作用を有していることが以前の研究で確認された。ｎ＞２の間隔を有する化合物は効果がない。この以前の研究の場合、作用物質は経口投与された。
【００６７】
意外なことに、２より大きいホスフェート−アンモニウム間隔を有するエルシルホスホ化合物は、この物質を静脈内に適用すると、以下の比較が示すような、優れた、しかもアルキルホスホコリンに勝る抗腫瘍作用を有していることを確認した。
エルシルホスホコリン（一般式Ｉ中でｎ＝２）
該物質は水中でゲル状の構造を形成し、かつ従って比較的高い濃度では静脈内の適用が困難である。エルシルホスホコリンは動物モデル中でメチルニトロソ尿素誘発された乳ガンにわずかな長時間作用を有しているのみである。治療の中断のすでに７日後に再び腫瘍成長が観察される。
エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
該物質は水中で易溶性であり、ゲルを形成せず、かつ問題なく静脈内に投与することができる。従って該物質は、溶解媒介剤として使用することができる。しかし上記の動物モデルでの該物質の長時間作用は特に顕著かつ印象的である。治療の中断の４週間後でさえ新たな腫瘍成長は観察されない。
【００６８】
アルキル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｃ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ
【化２１】
１８３）ヘキサデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２３Ｈ５０ＮＯ６Ｐ （４６７．６２）
１８４）オクタデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２５Ｈ５４ＮＯ６Ｐ （４９５．６８）
１８５）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ６Ｐ （５４９．７７）
１８６）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５６３．８０）
１８７）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ６Ｐ （５７７．８２）
１８８）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ６Ｐ （６０５．８８）
１８９）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２５Ｈ５２ＮＯ６Ｐ （４９３．６６）
１９０）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ２６Ｈ５４ＮＯ６Ｐ （５０７．６９）
１９１）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ６Ｐ （５２１．２１）
１９２）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ６Ｐ （５２１．２１）
１９３）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ６Ｐ （５３５．７４）
１９４）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ６Ｐ （５４９．７７）
１９５）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ペンチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５６３．８０）
１９６）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ６Ｐ （５７７．８２）。
【００６９】
アルキル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−１，２−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウムのための例
（Ａ＝ｃ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：
【化２２】
１９７）ヘキサデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム
Ｃ２６Ｈ５６ＮＯ８Ｐ （５４１．７０）
１９８）オクタデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ６０ＮＯ８Ｐ （５６９．７６）
１９９）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６２３．８５）
２００）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６３７．８７）
２０１）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム
Ｃ３４Ｈ７０ＮＯ８Ｐ （６５１．９０）
２０２）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ヘキシルアンモニウム
Ｃ３６Ｈ７４ＮＯ８Ｐ （６７９．９５）
２０３）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ８Ｐ （５６７．７４）
２０４）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ８Ｐ （５８１．７７）
２０５）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ８Ｐ （５９５．７９）
２０６）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ８Ｐ （５９５．７９）
２０７）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （６０９．８２）
２０８）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６２３．８５）。
【００７０】
アルキル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−１，２−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｃ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：
【化２３】
２０９）ヘキサデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６２ＮＯ１０Ｐ （６１５．７８）
２１０）オクタデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６６ＮＯ１０Ｐ （６４３．８３）
２１１）オレオール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ１０Ｐ （６４１．８２）
２１２）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ１０Ｐ （６６９．８７）
２１３）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム
Ｃ３４Ｈ７０ＮＯ１０Ｐ （６８３．９０）
２１４）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７２ＮＯ１０Ｐ （６９７．９３）
２１５）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７２ＮＯ１０Ｐ （６９７．９３）
２１６）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム
Ｃ３６Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （７１１．９５）。
【００７１】
窒素のところにジヒドロキシアルキル基を有していないアルキルホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝３〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝１〜３；ｚ＝０）
【化２４】
２１７）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５０３．７４）
２１８）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５１７．７７）
２１９）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ４Ｐ （５３１．８０）
２２０）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アリル−プロピルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５２９．７８）
前記の系中での物質２１７〜２４０のＲｆ値：Ｒｆ０．３０〜０．４０
２２１）（Ｚ）−１０−ドコセニル−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５０３．７４）
２２２）（Ｚ）−１０−ドコセニル−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５１７．７７）
２２３）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５１７．７７）
２２４）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−ブチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ４Ｐ （５３１．８０）
２２５）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ４Ｐ （５４５．８２）
２２６）（Ｚ）−１０−ドコセニル−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５１７．７７）
２２７）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２６Ｈ５４ＮＯ４Ｐ （４７５．６９）
２２８）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ４Ｐ （４８９．７２）
２２９）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５０３．７４）
２３０）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５０３．７４）
２３１）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ４Ｐ （４８９．７２）
２３２）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５０３．７４）
２３３）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５１７．７７）
２３４）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキル−ブチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５７５．７５）
２３５）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２４Ｈ５０ＮＯ４Ｐ （４４７．６４）
２３６）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２５Ｈ５２ＮＯ４Ｐ （４６１．６６）
２３７）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピレン−プロピルアンモニウム
Ｃ２６Ｈ５４ＮＯ４Ｐ （４７５．６９）
２３８）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２５Ｈ５２ＮＯ４Ｐ （４６１．６６）
２３９）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２６Ｈ５４ＮＯ４Ｐ （４７５．６９）
２４０）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ４Ｐ （４８９．７２）。
【００７２】
アルキル化された（エーテル）−リゾレシチン上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されている作用物質
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１、２）
式Ｉ：
【化２５】
２４１）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２９Ｈ６２ＮＯ８Ｐ （５８３．７８）
２４２）３−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−１−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２９Ｈ６２ＮＯ８Ｐ （５８３．７８）
２４３）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６２５．８６）
２４４）３−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６２５．８６）
２４５）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３０Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （５９７．８１）
２４６）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３１Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６１１．８４）
２４７）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６３７．８７）
２４８）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３４Ｈ７０ＮＯ８Ｐ （６５１．９０）
２４９）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６８ＮＯ１０Ｐ （６５７．８６）
２５０）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３５Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （６９９．９４）
２５１）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ７０ＮＯ１０Ｐ （６７１．８９）
２５２）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３６Ｈ７６ＮＯ１０Ｐ （７１３．９７）
２５３）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３７Ｈ７８ＮＯ１０Ｐ （７２７．９９）
２５４）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３８Ｈ７８ＮＯ１０Ｐ （７３９．０１）。
【００７３】
アルキル化された（エーテル）−リゾレシチン上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されていない作用物質
（Ａ＝ａ；ｎ＝３、４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：
【化２６】
２５５）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ６Ｐ （５９１．８５）
２５６）１−Ｏ−エルシル−３−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ６Ｐ （５９１．８５）
２５７）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５６３．８０）
２５８）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ６Ｐ （６０５．８８）
２５９）１−Ｏ−オレイル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ６Ｐ （５７７．８２）
２６０）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３４Ｈ７０ＮＯ６Ｐ （６１９．９０）
２６１）１−Ｏ−オレイル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ６Ｐ （５９１．８５）。
【００７４】
アルカンジオールホスホ−化合物上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されている作用物質
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２、３；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：
【化２７】
２６２）１−Ｏ−エルシル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ７Ｐ （５９３．８２）
２６３）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ７Ｐ （６０７．８５）
２６４）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ７Ｐ （６０７．８５）
２６５）２−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ７Ｐ （６０７．８５）
２６６）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ７Ｐ （５７９．４９）
２６７）２−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ７Ｐ （５７９．４９）
２６８）１−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ７Ｐ （５５１．７４）
２６９）２−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ７Ｐ （５５１．７４）
２７０）２−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ６０ＮＯ７Ｐ （５５３．７６）
２７１）１−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６２ＮＯ７Ｐ （６２６．２４）
２７２）２−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６２ＮＯ７Ｐ （６２６．２４）。
【００７５】
アルカンジオールホスホ−化合物上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されていない作用物質
（Ａ＝ｂ；ｎ＝３；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：
【化２８】
２７３）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ５Ｐ （５６２．８２）
２７４）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ５Ｐ （５６２．８２）
２７５）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ５Ｐ （５３３．７７）
２７６）１−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ５Ｐ （５０５．７２）
２７７）２−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ５Ｐ （５０５．７２）
２７８）１−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５８ＮＯ５Ｐ （５０７．７３）
２７９）２−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５８ＮＯ５Ｐ （５０７．７３）。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、医薬品の輸送のためのリポソーム成分として、水中で溶解が困難な医薬品のための溶解媒介剤として、およびまた例えばガンおよびリーシュマニア症のような病気に対する作用物質自体として使用することができる新規のリン脂質類似化合物、この新規化合物を含有しているリポソーム、このリポソームを含有している医薬品組成物、および医薬品の製造方法に関する。
【０００２】
本発明は特に、定義される親水基を含有しているホスファチジル化合物、ならびに血清中で短縮または延長された寿命を有し、かつ適切に特定の細胞、例えば腫瘍細胞により収容されうるリポソームに関する。
【背景技術】
【０００３】
従来のリポソームは、血清中で最大５時間までの滞留時間を有する。しかし特にリポソームを製剤学的な作用物質のためのキャリアとして使用する場合、血液循環中で、特に選択された目的細胞中での収容に関連してリポソームのできる限り長い滞留時間が望まれる。
【０００４】
さらにいわゆる「ステルスリポソーム(stealth-Liposomen)」が開発されたが、これは延長された寿命を有する。この「ステルスリポソーム」は、ホスファチジル化合物をベースとして構成されており、これは延長されたポリエチレングリコール基を有している。該ポリエチレングリコール基は、目標とされる延長された寿命にとって分子量２０００〜３０００の場合に最も有効であることが判明した。ポリエチレングリコール基を有するこの「ステルスリポソーム」もしくはホスファチジル化合物の実質的な欠点は特に、これが正確に定義された化合物ではないことである。というのもポリエチレングリコール基は種々の鎖長を有しているからである。しかしいわゆる「ステルスリポソーム」は、ホスフェート基に基づいてリポソーム膜中に常に負の表面電荷を有している。従って本出願以前の特許出願第１９６２２２２４．９号の課題は、リポソームの寿命を向上し、かつ正確に記載することができる組成を有し、同様にホスフェートエステルひいては負の電荷を使用した化合物を提供することであった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特許出願第１９６２２２２４．９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
これに対して本発明の課題は、この負の表面電荷を回避し、かつオリゴグリセリン基または糖基が、窒素原子を介して構造に結合する化合物を提供することである。窒素基の正の電荷によりホスフェートの負の電荷は相殺されるか、または分子中で２個の窒素原子を使用する場合には過剰補償される。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
この課題は本発明により、一般式Ｉ：
【化１】
［式中、Ａは、
【化２】
であり、その際、Ｒ１およびＲ２は、相互に無関係に水素、飽和または不飽和のアシル基またはアルキル基を表し、該基は場合により分枝鎖状であるか、および／または置換されていてもよく、その際、アシルおよびアルキル中の炭素原子の和は１６〜４４Ｃ原子であり、
ｓは、０〜８の整数を表し、
ｃは、式ＲＯ−の第一級または第二級アルコールの基であり、その際、Ｒは主として１２〜３０個の炭素原子のシス−二重結合を有する飽和または不飽和アルキル基を表し、
ｎは、２〜８の整数を表し、
Ｒ３は、
ａは、１，２−ジヒドロキシプロピルであってもよく、または
ｂは、ｚ＞０の場合、１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、または
ｃは、ｎ≠２およびｚ＝０の場合、１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、
ｍは、１または２であり、
ｘは、０〜８の整数であり、
ｙは、ｚ＝１〜５に関しては１であるか、または
ｚ＝１に関しては１〜４であり、
ｚは、０〜５の整数を表す］の化合物により解決される。
【０００８】
式中で同時に、
【化３】
ｍ＝１、ｎ＝２、ｘ＝０、ｚ≠０ではなく、かつＲ３がアルキル基を表す化合物は有利である。
【０００９】
ここに記載された物質中で使用される構造要素は、任意で変化してもよく、かつその都度の使用に応じて適合させることができる。
【００１０】
構造パラメータＡを介して、例えば脂肪酸およびアルキル基の鎖長により、主として分子の無極の割合を変化させることができる。極性の割合の変性は、ホスフェート基、窒素原子およびこれらと結合したオリゴグリセリンにより可能である。
【００１１】
一般式Ｉにより包括される化合物は、優れた生物学的特性を有しており、かつ
１）目的細胞中での作用物質の適切な富化のためのリポソーム成分、
２）静脈内適用が困難な物質、例えばタキソールのための溶解媒介剤、
３）ガンおよび原虫症に対する作用物質
として使用される。
【００１２】
異なった適用範囲において特に重要である化合物を、以下に詳細に説明する。この場合、交差が存在する。というのも構造特徴Ａを有する二置換されたグリセリンは、膜安定化特性（Ｒ１＋Ｒ２＞２０Ｃ原子）も、膜不安定化特性（Ｒ１＋Ｒ２＜２０Ｃ原子）も有していることができるからである。特に膜形成およびミセル形成の境界範囲は、ここでは特に興味が持たれる。
【００１３】
第一級または第二級アミンとエポキシドとの反応により新規の分子を容易に製造できることは、すべての構造に共通している。例えば１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−（Ｎ−メチル）−エタノールアミンからベンジルグリシドールを用いて、窒素のところでの触媒による脱ベンジル化およびメチル化により、レシチンに類似した構造を有するリン脂質が生じ、これをリポソーム成分として使用する。
【００１４】
長鎖のアルキル基またはアシル基を１つだけ有する化合物は、第一級または第二級アミンを介してエポキシドに結合する場合には、別の興味深い特性を有しており、これは以下の記載から明らかになる。これは静脈内適用が困難な作用物質のための優れた溶解媒介剤であり、それどころかガンおよびリーシュマニア症に対する直接的な作用物質でもある。
【００１５】
式Ｉのホスファチジル化合物の親水基の、この本発明の根底にある段階的な構成は、正確に定義された該化合物の組成を得ることを可能にする。
【００１６】
従って式Ｉの本発明による化合物は、特定されていない組成および鎖長の種々の分子の混合物ではなく、適切に所望の構造が得られるものである。このことは所望の生成物が、式Ｉ中でｙ＝１およびｚ＝２を有するＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−Ｏ，Ｏ−ジヒドロキシプロピル）−アンモニウム誘導体である場合、該化合物は化学的に定義されており、かつｙ＝１およびｚ＝１またはｙ＝１およびｚ＝３などの割合を有していないことを意味する。有利には実質的にその他の鎖長を有していない、完全に特定された鎖長のヒドロキシプロピル誘導体を使用する。
【００１７】
本発明によれば、式Ｉの化合物は、定義された構造の単一の化合物である。有利には該化合物は、ｚの値に関して９９％以上が一貫している。しかしｚの値に関して９９．９％以上の単一性を有する化合物を提供することもまた可能である。
【００１８】
有利には該化合物は、窒素に１〜５個のヒドロキシプロピレン単位、有利には１〜３個のヒドロキシプロピレン単位を有するヒドロキシプロピレン誘導体である。この場合、２−ヒドロキシプロピル基を介して窒素原子と結合している１，３−結合した直鎖状のオリゴグリセリン基が有利である。
【００１９】
式ＲＯ−を有するＡ＝ｃのための基は、第一級または第二級アルコールから誘導される。ＲＯ−が第二級アルコールに由来する場合、Ｃ２原子、Ｃ３原子またはＣ４原子に酸素を有している基が有利である。
【００２０】
基Ｒ１およびＲ２は、本発明により有利には相互に無関係に水素、飽和または不飽和アシル基またはアルキル基を表し、該基は場合により分枝鎖状であるか、および／または置換されていてもよく、その際、アシルおよびアルキル中の炭素原子の和は１６〜４４である。
【００２１】
本発明のもう１つの対象は、リン脂質および／またはアルキルリン脂質、場合によりコレステリンおよび１〜５０モル％の一般式Ｉの化合物を含有するリポソームである。
【００２２】
リン脂質および／またはアルキルリン脂質は、例えば定義された構造のジアシルグリセロホスホ化合物であってもよい。一般に脂質のこれらの成分を定義された構造の化合物として使用することができる。
【００２３】
ｙ＞１の場合、基−ＣＨ２（ＣＨＯＨ）ｙ−ＣＨ２−ＯＨは、有利にはｙ＝２に関して３個のヒドロキシル基、ｙ＝３に関して４個のヒドロキシル基およびｙ＝４に関して５個のヒドロキシル基を有する糖アルコールに由来する。このような基の例は、ｙ＝４に関してはマンニット誘導体、ｙ＝３に関してはリキシト誘導体(Lyxitderivate)およびｙ＝２に関してはトレイト誘導体(Threitderivate)である。
【００２４】
本発明によるリポソームは、血液循環中で明らかに変化した半減期を有する。ｍ＝１を有するリポソームは、外側へ向かって中性であり、かつ血液中での高められた滞留時間を有しており、他方、ｍ＝２を有するリポソームは正の過剰電荷に基づいて膜中で、短時間循環するのみである。
【００２５】
本発明のもう１つの対象は、上記のリポソームと該リポソーム中に包接された１種または複数の製薬学的な作用物質を、場合により製薬学的に通例の希釈剤、助剤、担体および充填剤と一緒に含有している製薬学的組成物である。
【００２６】
作用物質として通例、リポソームを用いて一般に血漿中に導入することができるすべての作用物質を使用することができる。有利な有効物質群は、一方では細胞増殖抑制剤、特にアントラシクリン(Anthracyclin)抗生物質、例えばドキソルビシン(Doxorubicin)、エピルビシン(Epirubicin)またはダウノマイシンであり、その際、ドキソルビシンが特に有利である。その他の有利な細胞増殖抑制剤は、イダルビシン(Idarubicin)、ヘキサデシルホスホコリン、１−オクタデシル−２−メチル−ラク−グリセロ−３−ホスホコリン、５−フルオロウラシル、シス−白金錯体、例えばカルボプラチンおよびノバントロン(Novantron)ならびにマイトマイシンである。
【００２７】
その他の有利な作用物質群は、免疫変性物質、例えばサイトキンであり、その際、これらのなかでも再びインターフェロンおよび特にα−インターフェロンが特に有利であり、抗真菌性の作用を有する物質（例えばアンホテリシンＢ）および原虫症（マラリア、トリパノソーマ症およびリーシュマニア症の感染）に対する作用物質である。タキソールは作用物質として同様に有利である。
【００２８】
もう１つの有利な作用物質群は、細胞崩壊性の作用物質であり、これは例えばＤＥ４１３２３４５Ａ１号に記載されている。ミルテフォシン(Miltefosin)、エーデルフォシン(Edelfosin)、イルモフォシン(Ilmofosin)ならびにＳＲＩ６２−８３４は有利である。拡大されたアルキル鎖を有するアルキルホスホコリン、例えばエルシルホスホコリンおよび拡大されたホスホ−窒素−間隔を有するエルシルホスホコリンは特に有利である。
【００２９】
本発明のもう１つの対象は、抗腫瘍剤を製造するための本発明によるリポソームの使用であり、この場合、作用物質は特に有利にはドキソルビシンである。
【００３０】
本発明のもう１つの対象は、細胞増殖に影響を与えるための薬剤を製造するための本発明によるリポソームの使用であり、その際、作用物質はサイトカイン、特に有利にはα−インターフェロンである。
【００３１】
本発明によるリポソームは、自体公知の方法によりこのために通例の装置を用いて製造することができる。一般に式Ｉの化合物１〜５０モル％を含有する溶液を含めてリポソームの種々の成分を脂質懸濁液にし、次いで該懸濁液を高圧下でノズルまたは穿孔板を介してプレスし、その際、穿孔板の開口部の大きさにより、得られるリポソームの大きさを制御することができる。リポソーム中の脂質懸濁液の変換のための適切な措置は当業者に公知である。有利には一般式Ｉの化合物５〜５５モル％を、コレステリン３５〜６０モル％およびリン脂質および／またはアルキルリン脂質４０〜６０モル％を、脂質懸濁液に変換し、該懸濁液を次いで適切な措置により自体公知の方法でリポソームにする。このような公知の方法は、本発明によるリポソームおよび１種または複数種の製薬学的作用物質を含有する製薬学的な調製物の製造のためにも使用することができる。水不溶性作用物質の包接のために、この場合、作用物質を脂質成分と一緒に溶解させ、他方、水溶性作用物質の包接のために脂質フィルムに、水溶性作用物質を含有している水溶液を添加する。
【００３２】
出発リン脂質を、文献に記載の方法により製造する（ＤＥ３１３０８６７Ａ１号、Eibl et al., Chem. Phys. Lipids 28 (1981), 1-5, 41 (1986), 53-63および47 (1988), 47-53）。特にここでは１９９７年２月１７日出願のＰＣＴ／ＥＰ９７／００７４９号に記載されている方法をあげることができる。従って式Ｉの本発明による化合物は以下のようにして製造することができる：
例（Ａ＝ａ；ｎ＝２；ｍ＝１；ｙ＝１；ｚ＝２）
（１，２−ジプラミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−（Ｎ−メチル）−エタノールアミンと１，２−イソプロピリデン−グリセロ−グリシドールとの反応）
【化４】
【００３３】
ｎ＝３〜１０；ｍ＝１；ｙ＝１；ｚ＝１〜５を有する化合物も相応する反応を実施することができる。ｘ＝２および３に関する出発化合物は、ケファリンおよびＮ−メチルケファリンであり、その表示は詳細に記載した。その製造がドイツ特許出願第１９６２２２２４号の「ホスファチジルオリゴグリセリン」に記載されている相応するグリシドールとの反応は、所望の生成物へとつながり、その際、２相系ＴＨＦ−Ｎａ２ＣＯ３／ＮａＨＣＯ３ １：１（Ｈ２Ｏ中０．５Ｍ、ｐＨ９〜１０）における付加を実施する。しかしこのｐＨ値の場合、脂肪酸エステルの加水分解は観察されない。
【００３４】
ジオレオイル化合物の表示のために、１，２−ジオレイオール−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−（Ｎ−メチル）−エタノールアミンを製造しなくてはならない。これは以下の反応式により達成される：
【化５】
【００３５】
同様にして不飽和化合物を一般に製造する。
【００３６】
相応してｎ＝４〜８を有する化合物を製造することができる。というのも相応する末端アルカノールアミンは市販されており、かつＮ−ＢＯＣ保護された化合物に変換させることができるからである。
【００３７】
従って本出願の実験の部により裏付けられるリポソーム成分の合成のための例を記載することができる。実施例から明らかであるように、鎖長、シス−二重結合の数および分岐度において異なっている任意の脂肪酸エステル−およびアルキルエーテル組合せを製造することができる。
【００３８】
例化合物１〜２７９のＲＦ値を、ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ（酢酸／Ｈ２Ｏ：１００／６０／２０／５体積％）系中で測定した。該値はグループごとに極めて密集しており、以下の通りである：
ＲＦ 化合物番号：
0.10〜0.15 129〜135
0.15〜0.20 117〜128；167、172；209〜216
0.20〜0.25 70〜84；98〜116；151〜166；197〜208
0.25〜0.30 45〜69；136〜150；183〜196；262〜272
0.30〜0.35 25〜44；173〜182；255〜261；273〜279
0.35〜0.40 1〜24
0.40〜0.45 85〜97
0.30〜0.40 217〜240
0.20〜0.30 241〜254
【実施例】
【００３９】
Ａ）エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウムの製造（例１７６）
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）
プロパンジオール−（１，３）１５３ｇ（分子量７６．１；２モル）をＴＨＦ１ｌ中に溶解させ、トリエチルアミン６０ｇ（分子量１０１．２；０．６モル）および４−ジメチルアミノピリジン７．３ｇ（分子量１２２．２；０．０６モル）を添加し、かつ水浴中で２０℃に温度処理する。恒常的な撹拌下に反応混合物中で温度が３０℃を越えないように、ＴＨＦ５００ｍｌ中の塩化エルコイル１７８ｇ（分子量３５．０；０．５モル）を徐々に滴加する。滴加後にさらに３０分間３０℃に加熱し、ジイソプロピルエーテル１．５ｌおよび１ＮのＨＣｌ １．５ｌを添加する。良好な振とうおよび相分離の後で、上部のエーテル相を再度１％のＮａＣｌ溶液を用いて洗浄し、真空下に４５℃で回転蒸発させる。残留物をヘキサン２ｌ中に取り、かつ−２０℃に冷却する。白色の結晶を吸引濾過し、かつ真空下で乾燥させる。純粋なエルコイル−プロパンジオール−（１，３）の収量は１２３ｇ（分子量３９６．７；６２％）である。該物質は薄層クロマトグラフィーによれば純粋である（エーテル／ペンタン／酢酸２００／２００／２中でのＲｆ値０．３；体積％）。
【００４０】
マイクロ分析
Ｃ２５Ｈ４８Ｏ３ 計算値：Ｃ ７５．７０；Ｈ １２．２０；Ｏ １２．１０
測定値：Ｃ７５．８１；Ｈ１２．１６；＝、−
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム
ＴＨＦ１５ｍｌ中の塩化酸化リン２４．２ｇ（分子量１５３．３３；０．１６モル）を氷浴中で０℃に冷却する。撹拌下で、反応混合物中の温度が１５℃を越えないように、ＴＨＦ２５０ｍｌ中のエルコイル−プロパンジオール−（１，３）６０ｇ（分子量３９６．７；０．１５モル）およびトリエチルアミン１７．２ｇ（分子量１０１．１９；０．１７モル）の溶液を滴加する。該溶液の滴加後に反応混合物の温度を２０℃にし、かつさらに３０分間撹拌する。
【００４１】
生じたエルコイル−プロパンジオール−（１，３）−二塩化燐酸の目的生成物への変換を、Ｎ−メチルプロパノールアミンとの反応により中間的な六員環を経由して行う。このために温度が３５℃を越えないように、該反応混合物に撹拌下でＴＨＦ２５０ｍｌ中のＮ−メチルプロパノールアミン１６ｇ（分子量８９．１４；０．１８モル）およびトリエチルアミン３５．４ｇ（分子量１０１．１９；０．３５モル）を滴加する。滴加後に該反応混合物をさらに３０分間、２５℃に保持する。沈殿した塩酸トリエチルアミンを濾別する。濾液は中間生成物（ＣＨＣｌ３／酢酸エステル１：１中でのＲｆ０．２５；体積％）を含有しており、これを２ＮのＨＣｌ ６０ｍｌの添加により開環下でエルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム（ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ／酢酸／Ｈ２Ｏ １００／８０／１０／５中でのＲｆ０．４５、体積％）に変換させる。生成物のＴＨＦ溶液に０．２Ｍのリン酸ナトリウム溶液（ｐＨ〜８．０）２００ｍｌを添加し、かつｐＨ６〜７にする。アセトン１ｌの添加により生成物を沈殿させ、かつ４℃での吸引濾過により結晶を単離する。エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウムは、時としてわずかに不純物を含有している。精製のためにシリカゲルでＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ／Ｈ２Ｏを用いたクロマトグラフィーを使用する。エルコイル−プロパンジオール−（１，３）に対する純粋な生成物の収量は６５ｇである（分子量５４７．８；７９％）。
【００４２】
マイクロ分析
Ｃ２９Ｈ５８ＮＯ６Ｐ 計算値：Ｃ ６３．５９、Ｈ １０．６７、Ｎ ２．５６、
Ｏ １７．５３、Ｐ ５．６６
測定値：Ｃ ６３．３４、Ｈ １０．４９、Ｎ ２．４９、
Ｏ −、Ｐ ５．５９
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム５４．８ｇ（分子量５４７．８；０．１モル）に、ＴＨＦ８００ｍｌおよびＨ２Ｏ ８００ｍｌ中のＫ２ＣＯ３ ８３ｇ（０．６モル）を添加する。５０℃に加熱し、かつ２相の溶液が得られる。強撹拌下でＴＨＦ２００ｍｌ中のトルエンスルホン酸メチルエステル７４．５ｇ（分子量１８６．２３；０．４モル）を滴加し、かつ還流下で煮沸する。反応は６０分後に終了する。生成物としてエルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ／酢酸／Ｈ２Ｏ １００／８０／１０／５中でのＲｆ値０．１、体積％）がＴＨＦ相からアセトン１．２ｌを用いて沈殿し、該沈殿物をＣＨＣｌ３ ３００ｍｌ中に取り、濾過し、かつ再度アセトン１．２ｌで沈殿する。生成物が完全に純粋でない場合、精製のためにシリカゲルでＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ／Ｈ２Ｏを用いてクロマトグラフィーを使用することができる。Ｎ−メチル−化合物に対する純粋な生成物の収率は、４９ｇ（分子量５７５．８Ｍ８５％）である。
【００４３】
マイクロ分析
Ｃ３１Ｈ６２ＮＯ６Ｐ 計算値：Ｃ ６４．６６；Ｈ １０．８５；Ｎ ２．４３；
Ｏ １６．６７；Ｐ ５．３８
測定値：Ｃ ６４．３８；Ｈ １０．８１；Ｎ ２．３９；
Ｏ −；Ｐ ５．２７
Ｂ）エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ヒドロキシプロピル−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（例１５５）の製造
この化合物を製造するために中間生成物エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウムを使用することができる。１回の反応でまずエポキシドと反応させ、かつ直接さらに最終生成物にメチル化する。
【００４４】
エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム５４．８ｇ（分子量５４７．８；０．１モル）に、ＴＨＦ８００ｍｌおよびＨ２Ｏ ８００ｍｌ中のＫ２ＣＯ３ ８３ｇ（０．６モル）を添加する。５０℃に加熱し、かつ２相の溶液が得られる。強撹拌下でＴＨＦ２００ｍｌ中の１，２−イソプロピリデン−グリセロ−３，１−グリシドール２１ｇ（分子量１８８．２；０．１１モル）からなる溶液を滴加し、かつ温度を６０℃に上昇させる。反応混合物をわずかな還流下で２時間煮沸し、かつＴＨＦ１００ｍｌ中のトルエンスルホン酸メチルエステル３７ｇ（分子量１８６．２３、０．２モル）を添加する。還流下で２時間の煮沸後に反応は終了する。ＴＨＦ相を４５℃で十分に回転蒸発させ、かつイソプロピリデン保護基の除去のために７０％の酢酸３００ｍｌと共に残留物を６０〜６５℃に加熱する。該反応混合物に、ＣＨＣｌ３ １ｌ／ＣＨ３ＯＨ １ｌ／１％のＮａＣｌ溶液 １ｌからなる混合物を添加し、良好に振とうし、かつ真空下で下部のＣＨＣｌ３相から溶剤を除去する。残留物をＣＨＣｌ３ ４００ｍｌ中に取り、かつアセトン１．６ｌを用いて沈殿させる。精製のために、シリカゲルでＣＨＣｌ３／ＣＨ３ＯＨ／Ｈ２Ｏを用いてクロマトグラフィーを使用することができる。エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（分子量７０９．９４；６５％）が得られる。
【００４５】
以下に記載する化合物はすべてこの一般的な製造方法により、窒素のところでヒドロキシル化された化合物でもヒドロキシル化されていない化合物でも製造することができる。
【００４６】
２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピルアルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：
【化６】
１）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１０Ｐ （７９４．１０）
２）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３）
Ｃ４６Ｈ９２ＮＯ１０Ｐ （８５０．２０）
３）１，２−ジミリストイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１２−ＣＨ３）
Ｃ３８Ｈ７６ＮＯ１０Ｐ （７３７．９９）
４）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５４Ｈ１０４ＮＯ１０Ｐ （９５８．３９）
５）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４６Ｈ８８ＮＯ１０Ｐ （８４６．１７）
６）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４６Ｈ９０ＮＯ１０Ｐ （８４８．１９）
７）１−ステアロイル−２−ミリストイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１２−ＣＨ３）
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１０Ｐ （７９４．１０）
８）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４０Ｈ８０ＮＯ１０Ｐ （７６６．０４）
９）１−ラウロイル−２−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３）
Ｃ４０Ｈ８０ＮＯ１０Ｐ （７６６．０４）
１０）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
（Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ９６ＮＯ１０Ｐ （９０２．２８）
１１）１−オレオイル−２−エルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
（Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ９６ＮＯ１０Ｐ （９０２．２８）
１２）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝Ｃｌ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４３Ｈ８６ＮＯ１０Ｐ （８０８．１２）
１３）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５５Ｈ１０６ＮＯ１０Ｐ （９７２．４１３）
１４）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４７Ｈ９０ＮＯ１０Ｐ （８６０．２０）
１５）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４７Ｈ９２ＮＯ１０Ｐ （８６２．２１）
１６）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３；Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４１Ｈ８２ＮＯ１０Ｐ （７８０．０７）
１７）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４４Ｈ８８ＮＯ１０Ｐ （８２２．１５）
１８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４８Ｈ９２ＮＯ１０Ｐ （８７４．２３）
１９）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５６Ｈ１０８ＮＯ１０Ｐ （９８６．４４）
２０）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４８Ｈ９４ＮＯ１０Ｐ （８７６．２４）
２１）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１０Ｐ （７９４．１０）
２２）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１０Ｐ （７９４．１０）
２３）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ９６ＮＯ１０Ｐ （９０２．２８）
２４）１，２−ジエルシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５８Ｈ１１２ＮＯ１０Ｐ （１０１４．４９）。
【００４７】
２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、Ｏ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：
【化７】
２５）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４５Ｈ９０ＮＯ１２Ｐ （８６８．１８）
２６）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３）
Ｃ４９Ｈ９８ＮＯ１２Ｐ （９２４．２８）
２７）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５７Ｈ１１０ＮＯ１２Ｐ （１０３２．４７）
２８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４９Ｈ９４ＮＯ１２Ｐ （９２０．２５）
２９）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ４９Ｈ９６ＮＯ１２Ｐ （９２２．２７）
３０）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４３Ｈ８６ＮＯ１２Ｐ （８４０．１２）
３１）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３；
（Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５３Ｈ１０２ＮＯ１２Ｐ （９７６．３６）
３２）１−オレオイル−２−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３；
（Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５３Ｈ１０２ＮＯ１２Ｐ （９７６．３６）
３３）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１４−ＣＨ３）
Ｃ４６Ｈ９２ＮＯ１２Ｐ （８８２．２０）
３４）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ１００ＮＯ１２Ｐ （９３８．３１）
３５）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５８Ｈ１１２ＮＯ１２Ｐ （１０４６．４９）
３６）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ９６ＮＯ１２Ｐ （９３４．２８）
３７）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５０Ｈ９８ＮＯ１２Ｐ （９３６．２９）
３８）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４４Ｈ８８ＮＯ１２Ｐ （８５４．１５）
３９）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５１Ｈ９８ＮＯ１２Ｐ （９４８．３０）
４０）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５９Ｈ１１４ＮＯ１２Ｐ （１０６０．５２）
４１）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５１Ｈ１００ＮＯ１２Ｐ （９５０．３２）
４２）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
（Ｒ１＝ＣＯ−（ＣＨ２）１６−ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１０−ＣＨ３）
Ｃ４５Ｈ９０ＮＯ１２Ｐ （８６８．１７５）
４３）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ２、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）７−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ５３Ｈ１０２ＮＯ１２Ｐ （９７６．３５８）
４４）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
（Ｒ１、Ｒ２＝ＣＯ−（ＣＨ２）１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）７−ＣＨ３）
Ｃ６１Ｈ１１８ＮＯ１２Ｐ （１０８８．５７）。
【００４８】
２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜８；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：
【化８】
４５）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（以下ではＮ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル）をＮ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）と省略する）
Ｃ４８Ｈ９６ＮＯ１４Ｐ （９４２．２５）
４６）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５２Ｈ１０４ＮＯ１４Ｐ （９９８．３６）
４７）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ６０Ｈ１１６ＮＯ１４Ｐ （１１０６．５４）
４８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５２Ｈ１００ＮＯ１４Ｐ （９９４．３３）
４９）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５２Ｈ１０２ＮＯ１４Ｐ （９９６．３５）
５０）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ４６Ｈ９２ＮＯ１４Ｐ （９１４．２０）
５１）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ４４Ｈ８８ＮＯ１４Ｐ （８８６．１５）
５２）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ４９Ｈ９８ＮＯ１４Ｐ （９５６．２８）
５３）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５３Ｈ１０６ＮＯ１４Ｐ （１０１２．３９）
５４）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ６１Ｈ１１８ＮＯ１４Ｐ （１１２０．５７）
５５）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５３Ｈ１０２ＮＯ１４Ｐ （１００８．３６）
５６）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５３Ｈ１０４ＮＯ１４Ｐ （１０１０．３７）
５７）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ４７Ｈ９４ＮＯ１４Ｐ （９２８．２３）
５８）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ４５Ｈ９０ＮＯ１４Ｐ （９００．１７）
５９）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ５０Ｈ１００ＮＯ１４Ｐ （９７０．３１）
６０）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ５４Ｈ１０８ＮＯ１４Ｐ （１０２６．４１）
６１）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ６２Ｈ１２０ＮＯ１４Ｐ （１１３４．６０）
６２）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ５４Ｈ１０４ＮＯ１４Ｐ （１０２２．３８）
６３）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ５２Ｈ１０４ＮＯ１４Ｐ （９９８．３６）
６４）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ５６Ｈ１１２ＮＯ１４Ｐ （１０５４．４７）
６５）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ６４Ｈ１２４ＮＯ１４Ｐ （１１６２．６５）
６６）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ５６Ｈ１０８ＮＯ１４Ｐ （１０５０．４４）
６７）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−オクチルアンモニウム（ｎ＝８）
Ｃ５８Ｈ１１６ＮＯ１４Ｐ （１０８２．５２）
６８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−オクチルアンモニウム（ｎ＝８）
Ｃ５８Ｈ１１２ＮＯ１４Ｐ （１０７８．４９）
６９）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−オクチルアンモニウム（ｎ＝８）
Ｃ６６Ｈ１２８ＮＯ１４Ｐ （１１９０．７０）。
【００４９】
２鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２、３；Ｒ３、Ｏ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝４）
式Ｉ：
【化９】
７０）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ヒドロキシプロピル−３，１−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
（以下ではＮ−［２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル］をＮ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）と省略する。
【００５０】
Ｃ５１Ｈ１０２ＮＯ１６Ｐ （１０１６．３３）
７１）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５５Ｈ１１０ＮＯ１６Ｐ （１０７２．４４）
７２）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ６３Ｈ１２２ＮＯ１６Ｐ （１１８０．６２）
７３）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５５Ｈ１０６ＮＯ１６Ｐ （１０６８．４１）
７４）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ５５Ｈ１０８ＮＯ１６Ｐ （１０７０．４２）
７５）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ４９Ｈ９８ＮＯ１６Ｐ （９８８．２８）
７６）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ４７Ｈ９４ＮＯ１６Ｐ （９６０．２３）
７７）１，２−ジパルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５２Ｈ１０４ＮＯ１６Ｐ （１０３０．３６）
７８）１，２−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５６Ｈ１１２ＮＯ１６Ｐ （１０８６．４７）
７９）１，２−ジエルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
８０）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５６Ｈ１０８ＮＯ１６Ｐ （１０８２．４３）
８１）１−ステアロイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５０Ｈ１００ＮＯ１６Ｐ （１００２．３１）
８２）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５６Ｈ１１０ＮＯ１６Ｐ （１０８４．４５）
８３）１−アラキノイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ５８Ｈ１１４ＮＯ１６Ｐ （１１１２．５０）
８４）１−ベヘノイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ＨＰ３−ｄｉＨＰ４）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ６０Ｈ１１８ＮＯ１６Ｐ （１１４０．５６）。
【００５１】
窒素のところでヒドロキシル化されていない２鎖のグリセロ−ホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：
【化１０】
８５）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ４５Ｈ８６ＮＯ８Ｐ （８００．１５）
８６）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ４６Ｈ８８ＮＯ８Ｐ （８１４．１７）
８７）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ペンチルアンモニウム
Ｃ４７Ｈ９０ＮＯ８Ｐ （８２８．２０）
８８）１，２−ジオレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ４８Ｈ９２ＮＯ８Ｐ （８４２．２３）
８９）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ４５Ｈ８８ＮＯ８Ｐ （８０２．１６）
９０）１−ステアロイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ４６Ｈ９０ＮＯ８Ｐ （８１６．１９）
９１）１−パルミトイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ８Ｐ （６９１．９７）
９２）１−オレオイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３９Ｈ７６ＮＯ８Ｐ （７１８．００）
９３）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ４９Ｈ９４ＮＯ８Ｐ （８５６．２６）
９４）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ５０Ｈ９６ＮＯ８Ｐ （８７０．２８）
９５）１−エルコイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ５２Ｈ１００ＮＯ８Ｐ （８９８．３４）
９６）１−ネルボノイル−２−ラウロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ４５Ｈ８８ＮＯ８Ｐ （８０２．１６）
９７）１−ネルボノイル−２−オレオイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ５１Ｈ９８ＮＯ８Ｐ （８８４．３１）。
【００５２】
２）溶解媒介剤
ここに記載した化合物からの特定の物質、特にエタノール中に溶解性のものは、水中で難溶性の物質のための優れた溶解媒介剤であることが判明した。従って例えばタキソールを容易な方法で静脈内に適用できる形にすることができる。同様に、例えばタキソテール、シクロスポリン、コレステリンおよびこれらの誘導体、ステロイド、コルチゾンおよび類似体、エルシルホスホコリン（ゲル状の構造の溶解）が良好に可溶性であることが判明した。
【００５３】
特にここでホスフェートとアンモニウムとの間に３個のＣ原子の間隔を有する（一般式Ｉ中でｎ＝３）物質、例えば例１４、８５、１１１、１３９、１４４、１７６からの物質が有利であることが証明された。この目的のために単純な物質、１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルプロピルアンモニウム（１７６）が著しく好適である。この物質はトン単位の規模で高い収率で製造することができる。
【００５４】
有利には該溶解媒介剤は単鎖状の化合物、つまりＡ＝ａの場合、Ｒ１およびＲ２の１つが水素であるか、または１〜３個のＣ原子を有するアルキルである。
【００５５】
静脈内適用のためのタキソール
無水エタノール７．９５ｇ中のタキソール０．３ｇおよび物質Ｎｏ．１７６ １．７５ｇの溶液を製造する。該溶液を無菌濾過し、かつ使用まで４℃で保管する。
【００５６】
静脈内投与のために、母液を生理食塩水を用いて１：１０〜１：１００に希釈する。
【００５７】
単鎖状のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝１）
【化１１】
９８）１−パルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２６Ｈ５４ＮＯ９Ｐ （５５５．６９）
９９）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ９Ｐ （５８３．７４）
１００）１−アラキノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ９Ｐ （６１１．７９）
１０１）１−ベヘニオール−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ９Ｐ （６３９．８５）
１０２）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ９Ｐ （６３７．８３）
１０３）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ９Ｐ （６６５．８８）
１０４）１−Ｏ−ヘキサデシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
１０５）１−Ｏ−オクタデシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２８Ｈ６０ＮＯ８Ｐ （５６９．７６）
１０６）１−Ｏ−エイコサニル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３０Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （５９７．８１）
１０７）１−Ｏ−ベヘニル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６２５．８６）
１０８）１−パルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ９Ｐ （５６９．７１）
１０９）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ９Ｐ （５９７．７７）
１１０）１−ベヘノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ９Ｐ （６５３．８７）
１１１）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ６６ＮＯ９Ｐ （６５１．８６）
１１２）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ９Ｐ （６７９．９１）
１１３）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ９Ｐ （６１１．７９）
１１４）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ９Ｐ （６６５．８８）
１１５）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ９Ｐ （６３９．８５）
１１６）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｄｉＨＰ）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ３６Ｈ７２ＮＯ９Ｐ （６９３．９４）。
【００５８】
単鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝０；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：
【化１２】
１１７）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ１１Ｐ （６５７．８２）
１１８）１−アラキノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ１１Ｐ （６８５．８７）
１１９）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ１１Ｐ （７１１．９１）
１２０）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１１Ｐ （７３９．９６）
１２１）１−Ｏ−オクタデシル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３１Ｈ６６ＮＯ１０Ｐ （６４３．８３）
１２２）１−Ｏ−ベヘニル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３５Ｈ７４ＮＯＰ （６９９．９４）
１２３）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ１１Ｐ （６７１．８４）
１２４）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３６Ｈ７２ＮＯ１１Ｐ （７２５．９４）
１２５）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１１Ｐ （７３９．９８）
１２６）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１１Ｐ （７６８．０４）
１２７）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３８Ｈ７６ＮＯ１１Ｐ （７５４．０１）
１２８）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１１Ｐ （７６８．０４）。
【００５９】
単鎖のグリセロ−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１０−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｎ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：
【化１３】
１２９）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３４Ｈ７０ＮＯ１３Ｐ （７３１．９０）
１３０）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３８Ｈ７６ＮＯ１３Ｐ （７８５．９９）
１３１）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ４０Ｈ８０ＮＯ１３Ｐ （８１４．０４）
１３２）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１３Ｐ （８００．０１）
１３３）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ４１Ｈ８２ＮＯ１３Ｐ （８２８．０７）
１３４）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ４０Ｈ８０ＮＯ１３Ｐ （８１４．０４）
１３５）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム（ｎ＝６）
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１３Ｐ （８４２．０９）。
【００６０】
窒素のところでヒドロキシル化されていない単鎖のグリセロ−ホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝３；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：
【化１４】
１３６）１−パルミトイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ２５Ｈ５２ＮＯ７Ｐ （５０９．６６）
１３７）１−ステアロイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ７Ｐ （５３７．７１）
１３８）１−ベヘノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ７Ｐ （５９３．８２）
１３９）１−エルコイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３１Ｈ６２ＮＯ７Ｐ （５９１．８１）
１４０）１−ネルボノイル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ６６ＮＯ７Ｐ （６１９．８６）。
【００６１】
ω,ω′−アルカンジオール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：
【化１５】
１４１）１−ステアロイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ８Ｐ （５５３．７１）
１４２）１−ベヘノイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６２３．８５）
１４３）１−ステアロイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ８Ｐ （５６７．７４）
１４４）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （６２１．８３）
１４５）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６３５．８６）
１４６）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６４９．８８）。
【００６２】
アルカンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：
【化１６】
１４７）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （６２１．３３）
１４８）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （６２１．３３）
１４９）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ３３Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６３５．８６）
１５０）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６４９．８８）。
【００６３】
ω,ω′−アルカンジオール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：
【化１７】
１５１）１−ステアロイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ１０Ｐ （６２７．７９）
１５２）１−ベヘノイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７２ＮＯ１０Ｐ （６９７．９３）
１５３）１−ステアロイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ１０Ｐ （６４１．８２）
１５４）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ１０Ｐ （６９５．９１）
１５５）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３６Ｈ７２ＮＯ１０Ｐ （７０９．９４）
１５６）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （７２３．９６）
１５７）１−エルコイル−ブタンジオール−（１，４）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （７２３．９６）
１５８）１−エルコイル−ヘキサンジオール−（１，６）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１０Ｐ （７５２．０２）
１５９）１−エルコイル−オクタンジオール−（１，８）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ４１Ｈ８２ＮＯ１０Ｐ （７８０．０７）。
【００６４】
アルカンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：
【化１８】
１６０）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ１０Ｐ （６９５．９１）
１６１）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−エチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ１０Ｐ （６９５．９１）
１６２）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３６Ｈ７２ＮＯ１０Ｐ （７０９．９４）
１６３）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−ブチルアンモニウム
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （７２３．９６）
１６４）１−エルコイル−ブタンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３７Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （７２３．９６）
１６５）１−エルコイル−ヘキサンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１０Ｐ （７５２．０２）
１６６）１−エルコイル−オクタンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−プロピルアンモニウム
Ｃ４１Ｈ８２ＮＯ１０Ｐ （７８０．０７）。
【００６５】
ω,ω′−アルカンジオール−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム化合物のための例
（略号：ＨＰ ＝２−ヒドロキシプロピル、
ｄｉＨＰ＝ジヒドロキシプロピル）
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜６；Ｒ、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：
【化１９】
１６７）１−オレオイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ１２Ｐ （７１３．８８）
１６８）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３８Ｈ７６ＮＯ１２Ｐ （７６９．９９）
１６９）１−オレオイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７０ＮＯ１２Ｐ （７２７．９１）
１７０）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム
Ｃ３９Ｈ７８ＮＯ１２Ｐ （７８４．０１）
１７１）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム
Ｃ４０Ｈ８０ＮＯ１２Ｐ （７９８．０４）
１７２）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ヘキシルアンモニウム
Ｃ４２Ｈ８４ＮＯ１２Ｐ （８２６．１０）。
【００６６】
窒素のところでヒドロキシル化されていないアルカンジオール−ホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２〜６；Ｒ、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：
【化２０】
１７３）１−エルコイル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６０ＮＯ６Ｐ （５６１．７８）
１７４）１−アラキノイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６９ＮＯ６Ｐ （５４９．７７）
１７５）１−ステアロイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ６Ｐ （５２１．７１）
１７６）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５７５．８１）
１７７）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ６Ｐ （５８９．８３）
１７８）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ペンチルアンモニウム
Ｃ３３Ｈ６６ＮＯ６Ｐ （６０３．８６）
１７９）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５７５．８１）
１８０）２−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５７５．８１）
１８１）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６４ＮＯ６Ｐ （５８９．８３）
１８２）１−エルコイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ３４Ｈ６８ＮＯ６Ｐ （６１７．９２）。
３）作用物質
アルキルホスホコリンは、ホスフェート−アンモニウムの間隔が２個のＣ原子である、つまりホスホコリン（一般式Ｉ中でｎ＝２）に相応する場合にのみ抗腫瘍作用を有していることが以前の研究で確認された。ｎ＞２の間隔を有する化合物は効果がない。この以前の研究の場合、作用物質は経口投与された。
【００６７】
意外なことに、２より大きいホスフェート−アンモニウム間隔を有するエルシルホスホ化合物は、この物質を静脈内に適用すると、以下の比較が示すような、優れた、しかもアルキルホスホコリンに勝る抗腫瘍作用を有していることを確認した。
エルシルホスホコリン（一般式Ｉ中でｎ＝２）
該物質は水中でゲル状の構造を形成し、かつ従って比較的高い濃度では静脈内の適用が困難である。エルシルホスホコリンは動物モデル中でメチルニトロソ尿素誘発された乳ガンにわずかな長時間作用を有しているのみである。治療の中断のすでに７日後に再び腫瘍成長が観察される。
エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
該物質は水中で易溶性であり、ゲルを形成せず、かつ問題なく静脈内に投与することができる。従って該物質は、溶解媒介剤として使用することができる。しかし上記の動物モデルでの該物質の長時間作用は特に顕著かつ印象的である。治療の中断の４週間後でさえ新たな腫瘍成長は観察されない。
【００６８】
アルキル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｃ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ
【化２１】
１８３）ヘキサデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２３Ｈ５０ＮＯ６Ｐ （４６７．６２）
１８４）オクタデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２５Ｈ５４ＮＯ６Ｐ （４９５．６８）
１８５）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ６Ｐ （５４９．７７）
１８６）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５６３．８０）
１８７）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ６Ｐ （５７７．８２）
１８８）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ６Ｐ （６０５．８８）
１８９）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２５Ｈ５２ＮＯ６Ｐ （４９３．６６）
１９０）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ２６Ｈ５４ＮＯ６Ｐ （５０７．６９）
１９１）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ６Ｐ （５２１．２１）
１９２）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ６Ｐ （５２１．２１）
１９３）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ６Ｐ （５３５．７４）
１９４）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ６Ｐ （５４９．７７）
１９５）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ペンチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５６３．８０）
１９６）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ヘキシルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ６Ｐ （５７７．８２）。
【００６９】
アルキル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−１，２−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウムのための例
（Ａ＝ｃ；ｎ＝２〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝２）
式Ｉ：
【化２２】
１９７）ヘキサデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム
Ｃ２６Ｈ５６ＮＯ８Ｐ （５４１．７０）
１９８）オクタデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ６０ＮＯ８Ｐ （５６９．７６）
１９９）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６２３．８５）
２００）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６３７．８７）
２０１）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム
Ｃ３４Ｈ７０ＮＯ８Ｐ （６５１．９０）
２０２）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ヘキシルアンモニウム
Ｃ３６Ｈ７４ＮＯ８Ｐ （６７９．９５）
２０３）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ８Ｐ （５６７．７４）
２０４）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ８Ｐ （５８１．７７）
２０５）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ８Ｐ （５９５．７９）
２０６）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ８Ｐ （５９５．７９）
２０７）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （６０９．８２）
２０８）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６２３．８５）。
【００７０】
アルキル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−ヒドロキシプロピル−３，１−０，０−１，２−ジヒドロキシプロピル）−アルキルアンモニウム−化合物のための例
（Ａ＝ｃ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝３）
式Ｉ：
【化２３】
２０９）ヘキサデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６２ＮＯ１０Ｐ （６１５．７８）
２１０）オクタデシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６６ＮＯ１０Ｐ （６４３．８３）
２１１）オレオール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ１０Ｐ （６４１．８２）
２１２）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ１０Ｐ （６６９．８７）
２１３）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム
Ｃ３４Ｈ７０ＮＯ１０Ｐ （６８３．９０）
２１４）（Ｚ−１１）−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−ブチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７２ＮＯ１０Ｐ （６９７．９３）
２１５）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−エチルアンモニウム
Ｃ３５Ｈ７２ＮＯ１０Ｐ （６９７．９３）
２１６）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ＨＰ２−ｄｉＨＰ３）−プロピルアンモニウム
Ｃ３６Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （７１１．９５）。
【００７１】
窒素のところにジヒドロキシアルキル基を有していないアルキルホスホ−化合物のための例
（Ａ＝ａ；ｎ＝３〜６；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝１〜３；ｚ＝０）
【化２４】
２１７）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５０３．７４）
２１８）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５１７．７７）
２１９）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ４Ｐ （５３１．８０）
２２０）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アリル−プロピルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５２９．７８）
前記の系中での物質２１７〜２４０のＲｆ値：Ｒｆ０．３０〜０．４０
２２１）（Ｚ）−１０−ドコセニル−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５０３．７４）
２２２）（Ｚ）−１０−ドコセニル−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５１７．７７）
２２３）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５１７．７７）
２２４）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−ブチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ４Ｐ （５３１．８０）
２２５）エルシル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ４Ｐ （５４５．８２）
２２６）（Ｚ）−１０−ドコセニル−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５１７．７７）
２２７）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２６Ｈ５４ＮＯ４Ｐ （４７５．６９）
２２８）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ４Ｐ （４８９．７２）
２２９）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５０３．７４）
２３０）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５０３．７４）
２３１）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ４Ｐ （４８９．７２）
２３２）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５０３．７４）
２３３）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ４Ｐ （５１７．７７）
２３４）（Ｚ）−１１−エイコセニル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキル−ブチルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ５８ＮＯ４Ｐ （５７５．７５）
２３５）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２４Ｈ５０ＮＯ４Ｐ （４４７．６４）
２３６）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２５Ｈ５２ＮＯ４Ｐ （４６１．６６）
２３７）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピレン−プロピルアンモニウム
Ｃ２６Ｈ５４ＮＯ４Ｐ （４７５．６９）
２３８）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２５Ｈ５２ＮＯ４Ｐ （４６１．６６）
２３９）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−ブチルアンモニウム
Ｃ２６Ｈ５４ＮＯ４Ｐ （４７５．６９）
２４０）オレイル−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−ブチルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ４Ｐ （４８９．７２）。
【００７２】
アルキル化された（エーテル）−リゾレシチン上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されている作用物質
（Ａ＝ａ；ｎ＝２〜４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１、２）
式Ｉ：
【化２５】
２４１）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２９Ｈ６２ＮＯ８Ｐ （５８３．７８）
２４２）３−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−１−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ２９Ｈ６２ＮＯ８Ｐ （５８３．７８）
２４３）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６２５．８６）
２４４）３−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６２５．８６）
２４５）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３０Ｈ６４ＮＯ８Ｐ （５９７．８１）
２４６）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３１Ｈ６６ＮＯ８Ｐ （６１１．８４）
２４７）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ８Ｐ （６３７．８７）
２４８）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３４Ｈ７０ＮＯ８Ｐ （６５１．９０）
２４９）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３２Ｈ６８ＮＯ１０Ｐ （６５７．８６）
２５０）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−エチルアンモニウム（ｎ＝２）
Ｃ３５Ｈ７４ＮＯ１０Ｐ （６９９．９４）
２５１）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ７０ＮＯ１０Ｐ （６７１．８９）
２５２）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３６Ｈ７６ＮＯ１０Ｐ （７１３．９７）
２５３）１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３７Ｈ７８ＮＯ１０Ｐ （７２７．９９）
２５４）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ＨＰ１−ｄｉＨＰ２）−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３８Ｈ７８ＮＯ１０Ｐ （７３９．０１）。
【００７３】
アルキル化された（エーテル）−リゾレシチン上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されていない作用物質
（Ａ＝ａ；ｎ＝３、４；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：
【化２６】
２５５）１−Ｏ−エルシル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ６Ｐ （５９１．８５）
２５６）１−Ｏ−エルシル−３−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−２−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ６Ｐ （５９１．８５）
２５７）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−２−Ｏ−メチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ６Ｐ （５６３．８０）
２５８）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３３Ｈ６８ＮＯ６Ｐ （６０５．８８）
２５９）１−Ｏ−オレイル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム（ｎ＝３）
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ６Ｐ （５７７．８２）
２６０）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３４Ｈ７０ＮＯ６Ｐ （６１９．９０）
２６１）１−Ｏ−オレイル−２−Ｏ−ｔ−ブチル−ｓｎ−グリセロ−３−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−ブチルアンモニウム（ｎ＝４）
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ６Ｐ （５９１．８５）。
【００７４】
アルカンジオールホスホ−化合物上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されている作用物質
（Ａ＝ｂ；ｎ＝２、３；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝０；ｙ＝１；ｚ＝１）
式Ｉ：
【化２７】
２６２）１−Ｏ−エルシル−エチレングリコール−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ７Ｐ （５９３．８２）
２６３）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ７Ｐ （６０７．８５）
２６４）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ７Ｐ （６０７．８５）
２６５）２−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３２Ｈ６６ＮＯ７Ｐ （６０７．８５）
２６６）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ７Ｐ （５７９．４９）
２６７）２−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ３０Ｈ６２ＮＯ７Ｐ （５７９．４９）
２６８）１−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ７Ｐ （５５１．７４）
２６９）２−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ５８ＮＯ７Ｐ （５５１．７４）
２７０）２−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−エチルアンモニウム
Ｃ２８Ｈ６０ＮＯ７Ｐ （５５３．７６）
２７１）１−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６２ＮＯ７Ｐ （６２６．２４）
２７２）２−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ジヒドロキシプロピル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６２ＮＯ７Ｐ （６２６．２４）。
【００７５】
アルカンジオールホスホ−化合物上に構成され、かつ窒素のところでヒドロキシル化されていない作用物質
（Ａ＝ｂ；ｎ＝３；Ｒ３、ＣＨ３；ｍ＝１；ｘ＝１；ｚ＝０）
式Ｉ：
【化２８】
２７３）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ５Ｐ （５６２．８２）
２７４）１−Ｏ−エルシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ３１Ｈ６４ＮＯ５Ｐ （５６２．８２）
２７５）１−Ｏ−（Ｚ）−１１−エイコセニル−プロパンジオール−（１，３）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２９Ｈ６０ＮＯ５Ｐ （５３３．７７）
２７６）１−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ５Ｐ （５０５．７２）
２７７）２−Ｏ−オレイル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５６ＮＯ５Ｐ （５０５．７２）
２７８）１−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５８ＮＯ５Ｐ （５０７．７３）
２７９）２−Ｏ−オクタデシル−プロパンジオール−（１，２）−ホスホ−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−プロピルアンモニウム
Ｃ２７Ｈ５８ＮＯ５Ｐ （５０７．７３）。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
Ａは、
【化２】
または
【化３】
（上記式中、Ｒ１およびＲ２は、相互に無関係に水素、飽和または不飽和のアシル基またはアルキル基を表し、該基は場合により分枝鎖状であるか、および／または置換されていてもよく、かつアシルおよびアルキル中の炭素原子の和は１６〜４４Ｃ原子であり、ｓは、０〜８の整数を表す）
ｃ＝式ＲＯ−の第一級または第二級アルコールの基であり、その際、Ｒは主として１２〜３０個の炭素原子のシス−二重結合を有する飽和または不飽和のアルキル基を表し、
ｎは、２〜８の整数を表し、
Ｒ３は、
ａ＝１，２−ジヒドロキシプロピルであってもよく、または
ｚ＞０の場合、ｂ＝１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、または
ｎ≠２およびｚ＝０の場合、ｃ＝１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、
ｍ＝１または２であり、
ｘ＝０〜８の整数であり、
ｚ＝１〜５に関しては、ｙ＝１であるか、または
ｚ＝１に関しては、１〜４であり、
ｚ＝０〜５の整数を表す］の化合物。
【請求項２】
ｍ＝１である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝１である、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝２である、請求項２記載の化合物。
【請求項５】
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝３である、請求項２記載の化合物。
【請求項６】
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝４である、請求項２記載の化合物。
【請求項７】
ｍ＝１、ｘ＝１〜３、ｚ＝０である、請求項２記載の化合物。
【請求項８】
ｍ＝１、ｘ＝１、ｚ＝０である、請求項７記載の化合物。
【請求項９】
ｎ＝２〜６である、請求項１から８までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
ｎ＝２〜４である、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３が、ＣＨ３基を表す、請求項１から１０までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
Ａが、式ａの基を表す、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１３】
Ａが、式ａの基を表し、かつＲ１およびＲ２の１つが、Ｈまたは１〜３個のＣ原子を有するアルキル鎖である、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１４】
Ａが、式ａの基を表し、かつｎ＝３〜６である、請求項１から１３までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１５】
ｎ＝３である、請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
ｎ＝４である、請求項１４記載の化合物。
【請求項１７】
Ａが、式ｂの基を表す、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１８】
ｎ＝２である、請求項１４または１５記載の化合物。
【請求項１９】
ｎ＝３である、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項２０】
ｎ＝４である、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項２１】
Ａが、式ｃの基を表す、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項２２】
ｎ＝３である、請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
リン脂質および／またはアルキルリン脂質、場合によりコレステリンおよび請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩１〜５０モル％を含有するリポソームであり、その際、コレステリン、リン脂質、アルキルリン脂質および式（Ｉ）の化合物は合計で１００モル％である。
【請求項２４】
遺伝子輸送媒体としての請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２５】
水不溶性作用物質のための溶剤としての請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２６】
Ｒ１が、エルシン酸基を表す、請求項２５記載の使用。
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
【化１】
［式中、
Ａは、
【化２】
または
【化３】
（上記式中、Ｒ１およびＲ２は、相互に無関係に水素、飽和または不飽和のアシル基またはアルキル基を表し、該基は場合により分枝鎖状であるか、および／または置換されていてもよく、かつアシルおよびアルキル中の炭素原子の和は１６〜４４Ｃ原子であり、ｓは、０〜８の整数を表す）
ｃ＝式ＲＯ−の第一級または第二級アルコールの基であり、その際、Ｒは主として１２〜３０個の炭素原子のシス−二重結合を有する飽和または不飽和のアルキル基を表し、
ｎは、２〜８の整数を表し、
Ｒ３は、
ａ＝１，２−ジヒドロキシプロピルであってもよく、または
ｚ＞０の場合、ｂ＝１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、または
ｎ≠２およびｚ＝０の場合、ｃ＝１〜３個のＣ原子を有するアルキルであってもよく、
ｍ＝１または２であり、
ｘ＝０〜８の整数であり、
ｚ＝１〜５に関しては、ｙ＝１であるか、または
ｚ＝１に関しては、１〜４であり、
ｚ＝０〜５の整数を表す］の化合物。
【請求項２】
ｍ＝１である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝１である、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝２である、請求項２記載の化合物。
【請求項５】
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝３である、請求項２記載の化合物。
【請求項６】
ｍ＝１、ｘ＝０、ｙ＝１、ｚ＝４である、請求項２記載の化合物。
【請求項７】
ｍ＝１、ｘ＝１〜３、ｚ＝０である、請求項２記載の化合物。
【請求項８】
ｍ＝１、ｘ＝１、ｚ＝０である、請求項７記載の化合物。
【請求項９】
ｎ＝２〜６である、請求項１から８までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
ｎ＝２〜４である、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３が、ＣＨ３基を表す、請求項１から１０までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１２】
Ａが、式ａの基を表す、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１３】
Ａが、式ａの基を表し、かつＲ１およびＲ２の１つが、Ｈまたは１〜３個のＣ原子を有するアルキル鎖である、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１４】
Ａが、式ａの基を表し、かつｎ＝３〜６である、請求項１から１３までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１５】
ｎ＝３である、請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
ｎ＝４である、請求項１４記載の化合物。
【請求項１７】
Ａが、式ｂの基を表す、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項１８】
ｎ＝２である、請求項１４または１５記載の化合物。
【請求項１９】
ｎ＝３である、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項２０】
ｎ＝４である、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項２１】
Ａが、式ｃの基を表す、請求項１から１１までのいずれか１項記載の化合物。
【請求項２２】
ｎ＝３である、請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
リン脂質および／またはアルキルリン脂質、場合によりコレステリンおよび請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩１〜５０モル％を含有するリポソームであり、その際、コレステリン、リン脂質、アルキルリン脂質および式（Ｉ）の化合物は合計で１００モル％である。
【請求項２４】
遺伝子輸送媒体としての請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２５】
水不溶性作用物質のための溶剤としての請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項２６】
Ｒ１が、エルシン酸基を表す、請求項２５記載の使用。
【公開番号】特開２０１０−１８６２５（Ｐ２０１０−１８６２５Ａ）
【公開日】平成２２年１月２８日（２０１０．１．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２１９１７７（Ｐ２００９−２１９１７７）
【出願日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【分割の表示】特願２０００−５０９７１６（Ｐ２０００−５０９７１６）の分割
【原出願日】平成１０年８月１８日（１９９８．８．１８）
【出願人】（３９００４０４２０）マックス−プランク−ゲゼルシャフト・ツア・フェルデルング・デア・ヴィッセンシャフテン・エー・ファオ (54)
【氏名又は名称原語表記】Ｍａｘ−Ｐｌａｎｃｋ−Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｚｕｒ Ｆｏｅｒｄｅｒｕｎｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ ｅ．Ｖ．
【住所又は居所原語表記】Ｂｅｒｌｉｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年１月２８日（２０１０．１．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【分割の表示】特願２０００−５０９７１６（Ｐ２０００−５０９７１６）の分割
【原出願日】平成１０年８月１８日（１９９８．８．１８）
【出願人】（３９００４０４２０）マックス−プランク−ゲゼルシャフト・ツア・フェルデルング・デア・ヴィッセンシャフテン・エー・ファオ (54)
【氏名又は名称原語表記】Ｍａｘ−Ｐｌａｎｃｋ−Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｚｕｒ Ｆｏｅｒｄｅｒｕｎｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ ｅ．Ｖ．
【住所又は居所原語表記】Ｂｅｒｌｉｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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