低粘度組成物
【課題】単独では搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する高粘度ポリオールを含有する組成物であって、取り扱いの容易な低粘度組成物及びその製造方法を提供すること。
【解決手段】25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを含有してなり、25℃での粘度が1000mPa・s以下である低粘度組成物、並びに25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを混合する、請求項１〜５いずれか記載の低粘度組成物の製造方法。
【解決手段】25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを含有してなり、25℃での粘度が1000mPa・s以下である低粘度組成物、並びに25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを混合する、請求項１〜５いずれか記載の低粘度組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２種以上のポリオールからなる低粘度組成物及びその製造方法に関する。さらに詳しくは、インク、潤滑油、化粧品、香料、医薬品等に用いられる低粘度組成物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリオールは、インクジェットプリンタ用インク、染色剤等の分野で汎用されている（特許文献１、２等参照）。しかしながら、常温で粘度が高い液体は、搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する。
【特許文献１】特表平０６−５０４５７６号公報
【特許文献２】特開２００６−１０４２１８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の課題は、単独では搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する高粘度ポリオールを含有する組成物であって、取り扱いの容易な低粘度組成物及びその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
高粘度のポリオールは、複数個の水酸基により、複数分子が水素結合することにより、分子運動が抑制され、粘度が上昇した結果と考えられ、ポリオールを加熱して分子に運動エネルギーを与えると粘度が低下する現象からも、水酸基の分子間水素結合の存在が示唆されている。また、25℃において、1,2,6-ヘキサントリオールの粘度は1587mPa・sであるのに対し、1,2-ヘキサンジオールでは57mPa・sであることから、1つの水酸基で粘度に大きな差があり、1,2,6-ヘキサントリオールにおける分子間水素結合が粘度に影響していることがわかる。このような現象を鑑み、水酸基による分子間水素結合を抑制し、高粘度ポリオールの粘度を低下させるため、水酸基を有する他の成分を混合し鋭意検討したところ、類似構造のポリオールを混合して新たな分子間結合を形成することにより、得られた組成物が混合比率に依存せず低粘度になることを見出し、本発明の低粘度組成物を発明するに至った。
【０００５】
本発明は、
〔１〕 25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを含有してなり、25℃での粘度が1000mPa・s以下である低粘度組成物、並びに
〔２〕 25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを混合する、前記〔１〕いずれか記載の低粘度組成物の製造方法
に関する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の低粘度組成物は、単独では搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する高粘度液体のポリオールを含有していても、粘度が低く、取り扱いが容易である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の低粘度組成物は、25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを含有するものである。25℃での粘度が1000mPa・s以下、好ましくは100〜700mPa・sである。高粘度液体のポリオールは、単独では、搬送や保管に煩雑な操作が必要とされ、特に取り扱い難い物質であるが、本発明のように他のポリオールＢと混合して粘度を低くすることにより、取り扱いが格段に容易になる。
【０００８】
ポリオールＡは、3価以上のポリオールであることが好ましく、また、他のポリオールとの相溶性の観点から、炭素数4〜12のアルカンポリオールであることが好ましい。従って、ポリオールＡは、炭素数4〜12のアルカントリオールが好ましく、なかでも、隣接する炭素原子に結合した2個の水酸基を末端に有するアルカントリオール、特に、1,2,4-ブタントリオール、1,2,5-ペンタントリオール、1,2,6-ヘキサントリオール等のように、一方の末端に隣接する炭素原子に結合した2個の水酸基を、他方の末端にもう1個の水酸基を有する直鎖状のα,β,ω−アルカントリオールは、他のアルカントリオールに比べて分子間水素結合が強く、粘度が高い傾向があるため、本発明による効果がより顕著に奏される。
【０００９】
一方、ポリオールＢは、ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールである。ポリオールＡとの相溶性の観点から、ポリオールＡとの炭素数の差は、好ましくは8以下、より好ましくは3以下であり、また、1,2-オクタンジオール、1,2-ノナンジオール、1,2-デカンジオール等の炭素数6〜13のアルカンジオールが好ましい。なかでも、常温で嵩高いわた状の形状をした固体の1,2-オクタンジオールは、それ自体取り扱いが煩雑であるため、ポリオールＡと組み合わせて本発明の低粘度組成物とすることにより、両者の欠点が解決される。
【００１０】
ポリオールＢは、ポリオールＡと類似の構造を有していることが好ましい。例えば、ポリオールＡが直鎖状のアルカンポリオールであれば、ポリオールＢも直鎖状のアルカンポリオールであることが好ましく、より具体的には、ポリオールＡが前記直鎖状のα,β,ω−アルカントリオールである場合は、アルカントリオールと同様に、隣接する炭素原子に結合した1組の水酸基を末端に有する直鎖状のα,β-アルカンジオールであることが好ましい。
【００１１】
ポリオールＡとポリオールＢの重量比(ポリオールＡ／ポリオールＢ)は、10/90〜90/10が好ましく、70/30〜80/20がより好ましい。
【００１２】
本発明の低粘度組成物は、ポリオールＡとポリオールＢとを混合して得られる。具体的には、例えば、ポリオールＡと1,2-オクタンジオールのように25℃において固体であるポリオールＢとを混合する場合は、ポリオールＡに加温して融解したポリオールＢを添加し、混合することが好ましい。この際、加温するポリオールＢの温度は、40〜50℃程度が好ましい。
【実施例】
【００１３】
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、かかる実施例のみに限定されるものではない。
【００１４】
実施例１〜４及び比較例１、２
攪拌機及び温度計を備えた50mL容のフラスコに、常温下、表１に示すポリオールＡを仕込み、これに表１に示すポリオールＢを液温40〜45℃になるように加温しながら、5分間かけて少しずつ添加して溶解させた。その後、25℃まで冷却して、組成物を得た。
【００１５】
表１に示すポリオール及び組成物の粘度及び融点は以下の方法により測定したものである。
【００１６】
〔粘度の測定方法〕
デジタル回転粘度計(25℃、TV-22形粘度計、東機産業株式会社製)を用いて測定する。
【００１７】
〔融点の測定方法〕
全自動融点測定装置(METTLER TOLEDO社製)を用いて測定する。
【００１８】
【表１】
【００１９】
以上の結果より、取り扱いの煩雑な高粘度液体のポリオールを他のポリオールと組み合わせて、低粘度組成物が得られることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００２０】
本発明の低粘度組成物は、インク、潤滑油、化粧品、香料、医薬品等に用いられる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２種以上のポリオールからなる低粘度組成物及びその製造方法に関する。さらに詳しくは、インク、潤滑油、化粧品、香料、医薬品等に用いられる低粘度組成物及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリオールは、インクジェットプリンタ用インク、染色剤等の分野で汎用されている（特許文献１、２等参照）。しかしながら、常温で粘度が高い液体は、搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する。
【特許文献１】特表平０６−５０４５７６号公報
【特許文献２】特開２００６−１０４２１８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の課題は、単独では搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する高粘度ポリオールを含有する組成物であって、取り扱いの容易な低粘度組成物及びその製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
高粘度のポリオールは、複数個の水酸基により、複数分子が水素結合することにより、分子運動が抑制され、粘度が上昇した結果と考えられ、ポリオールを加熱して分子に運動エネルギーを与えると粘度が低下する現象からも、水酸基の分子間水素結合の存在が示唆されている。また、25℃において、1,2,6-ヘキサントリオールの粘度は1587mPa・sであるのに対し、1,2-ヘキサンジオールでは57mPa・sであることから、1つの水酸基で粘度に大きな差があり、1,2,6-ヘキサントリオールにおける分子間水素結合が粘度に影響していることがわかる。このような現象を鑑み、水酸基による分子間水素結合を抑制し、高粘度ポリオールの粘度を低下させるため、水酸基を有する他の成分を混合し鋭意検討したところ、類似構造のポリオールを混合して新たな分子間結合を形成することにより、得られた組成物が混合比率に依存せず低粘度になることを見出し、本発明の低粘度組成物を発明するに至った。
【０００５】
本発明は、
〔１〕 25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを含有してなり、25℃での粘度が1000mPa・s以下である低粘度組成物、並びに
〔２〕 25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを混合する、前記〔１〕いずれか記載の低粘度組成物の製造方法
に関する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の低粘度組成物は、単独では搬送方法、保管場所等、取り扱いに注意を要する高粘度液体のポリオールを含有していても、粘度が低く、取り扱いが容易である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明の低粘度組成物は、25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを含有するものである。25℃での粘度が1000mPa・s以下、好ましくは100〜700mPa・sである。高粘度液体のポリオールは、単独では、搬送や保管に煩雑な操作が必要とされ、特に取り扱い難い物質であるが、本発明のように他のポリオールＢと混合して粘度を低くすることにより、取り扱いが格段に容易になる。
【０００８】
ポリオールＡは、3価以上のポリオールであることが好ましく、また、他のポリオールとの相溶性の観点から、炭素数4〜12のアルカンポリオールであることが好ましい。従って、ポリオールＡは、炭素数4〜12のアルカントリオールが好ましく、なかでも、隣接する炭素原子に結合した2個の水酸基を末端に有するアルカントリオール、特に、1,2,4-ブタントリオール、1,2,5-ペンタントリオール、1,2,6-ヘキサントリオール等のように、一方の末端に隣接する炭素原子に結合した2個の水酸基を、他方の末端にもう1個の水酸基を有する直鎖状のα,β,ω−アルカントリオールは、他のアルカントリオールに比べて分子間水素結合が強く、粘度が高い傾向があるため、本発明による効果がより顕著に奏される。
【０００９】
一方、ポリオールＢは、ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールである。ポリオールＡとの相溶性の観点から、ポリオールＡとの炭素数の差は、好ましくは8以下、より好ましくは3以下であり、また、1,2-オクタンジオール、1,2-ノナンジオール、1,2-デカンジオール等の炭素数6〜13のアルカンジオールが好ましい。なかでも、常温で嵩高いわた状の形状をした固体の1,2-オクタンジオールは、それ自体取り扱いが煩雑であるため、ポリオールＡと組み合わせて本発明の低粘度組成物とすることにより、両者の欠点が解決される。
【００１０】
ポリオールＢは、ポリオールＡと類似の構造を有していることが好ましい。例えば、ポリオールＡが直鎖状のアルカンポリオールであれば、ポリオールＢも直鎖状のアルカンポリオールであることが好ましく、より具体的には、ポリオールＡが前記直鎖状のα,β,ω−アルカントリオールである場合は、アルカントリオールと同様に、隣接する炭素原子に結合した1組の水酸基を末端に有する直鎖状のα,β-アルカンジオールであることが好ましい。
【００１１】
ポリオールＡとポリオールＢの重量比(ポリオールＡ／ポリオールＢ)は、10/90〜90/10が好ましく、70/30〜80/20がより好ましい。
【００１２】
本発明の低粘度組成物は、ポリオールＡとポリオールＢとを混合して得られる。具体的には、例えば、ポリオールＡと1,2-オクタンジオールのように25℃において固体であるポリオールＢとを混合する場合は、ポリオールＡに加温して融解したポリオールＢを添加し、混合することが好ましい。この際、加温するポリオールＢの温度は、40〜50℃程度が好ましい。
【実施例】
【００１３】
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、かかる実施例のみに限定されるものではない。
【００１４】
実施例１〜４及び比較例１、２
攪拌機及び温度計を備えた50mL容のフラスコに、常温下、表１に示すポリオールＡを仕込み、これに表１に示すポリオールＢを液温40〜45℃になるように加温しながら、5分間かけて少しずつ添加して溶解させた。その後、25℃まで冷却して、組成物を得た。
【００１５】
表１に示すポリオール及び組成物の粘度及び融点は以下の方法により測定したものである。
【００１６】
〔粘度の測定方法〕
デジタル回転粘度計(25℃、TV-22形粘度計、東機産業株式会社製)を用いて測定する。
【００１７】
〔融点の測定方法〕
全自動融点測定装置(METTLER TOLEDO社製)を用いて測定する。
【００１８】
【表１】
【００１９】
以上の結果より、取り扱いの煩雑な高粘度液体のポリオールを他のポリオールと組み合わせて、低粘度組成物が得られることが分かる。
【産業上の利用可能性】
【００２０】
本発明の低粘度組成物は、インク、潤滑油、化粧品、香料、医薬品等に用いられる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを含有してなり、25℃での粘度が1000mPa・s以下である低粘度組成物。
【請求項２】
ポリオールＡが3価以上のポリオールである、請求項１記載の低粘度組成物。
【請求項３】
ポリオールＡが炭素数4〜12のアルカンポリオールである、請求項１又は２記載の低粘度組成物。
【請求項４】
アルカンポリオールがアルカントリオールである、請求項３記載の低粘度組成物。
【請求項５】
ポリオールＢが炭素数6〜13のアルカンジオールである請求項１〜４いずれか記載の低粘度組成物。
【請求項６】
25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを混合する、請求項１〜５いずれか記載の低粘度組成物の製造方法。
【請求項１】
25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを含有してなり、25℃での粘度が1000mPa・s以下である低粘度組成物。
【請求項２】
ポリオールＡが3価以上のポリオールである、請求項１記載の低粘度組成物。
【請求項３】
ポリオールＡが炭素数4〜12のアルカンポリオールである、請求項１又は２記載の低粘度組成物。
【請求項４】
アルカンポリオールがアルカントリオールである、請求項３記載の低粘度組成物。
【請求項５】
ポリオールＢが炭素数6〜13のアルカンジオールである請求項１〜４いずれか記載の低粘度組成物。
【請求項６】
25℃での粘度が1200mPa・s以上の高粘度液体であるポリオールＡ及び該ポリオールＡよりも水酸基の個数が少ないポリオールＢを混合する、請求項１〜５いずれか記載の低粘度組成物の製造方法。
【公開番号】特開２００９−２８０７０７（Ｐ２００９−２８０７０７Ａ）
【公開日】平成２１年１２月３日（２００９．１２．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１３４３６４（Ｐ２００８−１３４３６４）
【出願日】平成２０年５月２２日（２００８．５．２２）
【出願人】（０００２０５６３８）大阪有機化学工業株式会社 (101)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年１２月３日（２００９．１２．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年５月２２日（２００８．５．２２）
【出願人】（０００２０５６３８）大阪有機化学工業株式会社 (101)
【Ｆターム（参考）】
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