化合物
式I
式中、Ｒ１〜Ｒ１３基が独立して以下の基から選択される：
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１１は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル；
Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル；
Ｒ４は、Ｈ、メチル、エチル；
Ｒ２、Ｒ７、Ｒ９は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル；
Ｒ１０は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル；
Ｒ１２、Ｒ１３は、Ｈ、メチル、Ｃ１〜６直鎖または分枝アルキル；
または、Ｒ４およびＲ１１は、一緒になって、結合する炭素原子とともに５員環もしくは６員環のシクロアルキル環；
または、Ｒ６およびＲ７は、一緒になって、結合する炭素原子とともに３、４、５もしくは６員環を有するシクロアルキル環、
で表される化合物。
該化合物は、強い匂いを有し、フレグランスおよびフレグランス適用品に有用である。
式中、Ｒ１〜Ｒ１３基が独立して以下の基から選択される：
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１１は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル；
Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル；
Ｒ４は、Ｈ、メチル、エチル；
Ｒ２、Ｒ７、Ｒ９は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル；
Ｒ１０は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル；
Ｒ１２、Ｒ１３は、Ｈ、メチル、Ｃ１〜６直鎖または分枝アルキル；
または、Ｒ４およびＲ１１は、一緒になって、結合する炭素原子とともに５員環もしくは６員環のシクロアルキル環；
または、Ｒ６およびＲ７は、一緒になって、結合する炭素原子とともに３、４、５もしくは６員環を有するシクロアルキル環、
で表される化合物。
該化合物は、強い匂いを有し、フレグランスおよびフレグランス適用品に有用である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、特に新規の匂い特性または強化された匂い特性を有する化合物、ならびにそのような化合物を含む組成物に関する。
【発明の開示】
【０００２】
特定のジオキサ−トリシクロ−ウンデカン化合物が、好ましい嗅覚特性を有し、したがってそのような特性が好ましい適用品に使用できることが明らかになった。たがって本発明は、式Ｉ
【０００３】
【化１】
【０００４】
式中、Ｒ１〜Ｒ１３基が独立して以下の基から選択される：
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１１は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル；
Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル；
Ｒ４は、Ｈ、メチル、エチル；
Ｒ２、Ｒ７、Ｒ９は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル；
【０００５】
Ｒ１０は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル；
Ｒ１２、Ｒ１３は、Ｈ、メチル、Ｃ１〜６直鎖または分枝アルキル；
または、Ｒ４およびＲ１１は一緒になって、結合する炭素原子とともに５員環もしくは６員環のシクロアルキル環；
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって、結合する炭素原子とともに３、４、５もしくは６員環を有するシクロアルキル環
で表される化合物を提供する。
【０００６】
前記の定義は、該化合物の全ての立体化学構造を包含する。前記該化合物は、異性体の混合物、または好ましい場合は、周知の方法によって個々の異性体に分離してもよい。しかしながら、そのような分離は、必然的に製造の費用を増し、そして最終物質の原価を増すので、該化合物を混合物として使用するのが望ましい。
【０００７】
好ましい化合物は、８−イソプロピル−２，４，４，１０，１０−ペンタメチル−３，５−ジオキサ−トリシクロ［６．２．１．０２，６］ウンデカンである。
【０００８】
本発明の化合物は、周知の方法によって製造されてもよく、化合物ＩＩ
【化２】
式中、Ｒ１〜Ｒ１０基は、前記定義された意味を有する
で表される化合物から開始される。
【０００９】
本発明の化合物は、強いアンバーウッディーおよび実質的な匂いを有し、フレグランスおよびフレグランス組成物の製造に有用である。本発明はしたがって、前記定義された化合物のフレグランスとしての使用を提供する。
本発明はさらに、前記定義された化合物のフレグランス組成物としての使用を提供する。
【００１０】
該化合物は、広い範囲のフレグランス適用品、例えば、香水、化粧品、ボディーケア用品などの高級および機能性フレグランス、ならびに例えば、洗濯、食器洗い、および食器洗い機用品、磨き剤および洗浄剤などのかていよう品などに使用されてもよい。本発明はしたがって、前記定義された化合物を少なくとも１つ含むフレグランス適用品を提供する。
【００１１】
本発明を、さらに以下の限定されない例に関して説明する。
例１
５−イソプロピル−２，７，７−トリメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン
５−イソプロピル−７，７−ジメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オール（１８．５ｇ、８８ｍｍｏｌ）およびＫＨＳＯ４（１００ｍｇ）のトルエン（２５０ｍｌ）溶液を３６時間、ディーン−スターク装置で加熱した。溶液を冷却し、水およびかん水で一度洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、真空中で濃縮し、５−イソプロピル−２，７，７−トリメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン（１３．７７ｇ、８１％）を得た。
【００１２】
【化３】
【００１３】
８−イソプロピル−２，４，４，１０，１０−ペンタメチル−３，５−ジオキサ−トリシクロ［６．２．１．０２，６］ウンデカン
５−イソプロピル−２，７，７−トリメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン（１．００ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、ＯｓＯ４（０．０５２ｍｍｏｌ、ｔ−ＢｕＯＨ中２．５％）およびＮ−モルホリン−Ｎ−酸化物（９１３．３ｍｇ、６．７６ｍｍｏｌ）の含水アセトン（１０ｍｌ）溶液を室温で４０時間撹拌した。
【００１４】
混合物をＭＴＢＥで希釈し、濾過し、真空中で濃縮し、残留物をシリカ上でのクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）により精製した。得られたジオール（０．４ｇ）に２，２−ジメトキシ−プロパン（５ｍｌ）および触媒量のｐ−ＴｓＯＨを添加し、溶液を室温で５時間撹拌した。混合物をここで濃縮し、残留物をシリカ上でのクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）により精製し、無色の油（０．４１ｇ，３０％）を得た。
【００１５】
【化４】
【００１６】
例２
以下の化合物を、例１にしたがって製造した。
５−ｓｅｃ−ブチル−２，７，７−トリメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン
２つのジアステレオマーの混合物：
【００１７】
【化５】
【００１８】
８−ｓｅｃ−ブチル−２，４，４，１０，１０−ペンタメチル−３，５−ジオキサ−トリシクロ［６．２．１．０２，６］ウンデカン
２つのジアステレオマーの混合物（１：１の割合）：
【００１９】
【化６】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、特に新規の匂い特性または強化された匂い特性を有する化合物、ならびにそのような化合物を含む組成物に関する。
【発明の開示】
【０００２】
特定のジオキサ−トリシクロ−ウンデカン化合物が、好ましい嗅覚特性を有し、したがってそのような特性が好ましい適用品に使用できることが明らかになった。たがって本発明は、式Ｉ
【０００３】
【化１】
【０００４】
式中、Ｒ１〜Ｒ１３基が独立して以下の基から選択される：
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１１は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル；
Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル；
Ｒ４は、Ｈ、メチル、エチル；
Ｒ２、Ｒ７、Ｒ９は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル；
【０００５】
Ｒ１０は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル；
Ｒ１２、Ｒ１３は、Ｈ、メチル、Ｃ１〜６直鎖または分枝アルキル；
または、Ｒ４およびＲ１１は一緒になって、結合する炭素原子とともに５員環もしくは６員環のシクロアルキル環；
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって、結合する炭素原子とともに３、４、５もしくは６員環を有するシクロアルキル環
で表される化合物を提供する。
【０００６】
前記の定義は、該化合物の全ての立体化学構造を包含する。前記該化合物は、異性体の混合物、または好ましい場合は、周知の方法によって個々の異性体に分離してもよい。しかしながら、そのような分離は、必然的に製造の費用を増し、そして最終物質の原価を増すので、該化合物を混合物として使用するのが望ましい。
【０００７】
好ましい化合物は、８−イソプロピル−２，４，４，１０，１０−ペンタメチル−３，５−ジオキサ−トリシクロ［６．２．１．０２，６］ウンデカンである。
【０００８】
本発明の化合物は、周知の方法によって製造されてもよく、化合物ＩＩ
【化２】
式中、Ｒ１〜Ｒ１０基は、前記定義された意味を有する
で表される化合物から開始される。
【０００９】
本発明の化合物は、強いアンバーウッディーおよび実質的な匂いを有し、フレグランスおよびフレグランス組成物の製造に有用である。本発明はしたがって、前記定義された化合物のフレグランスとしての使用を提供する。
本発明はさらに、前記定義された化合物のフレグランス組成物としての使用を提供する。
【００１０】
該化合物は、広い範囲のフレグランス適用品、例えば、香水、化粧品、ボディーケア用品などの高級および機能性フレグランス、ならびに例えば、洗濯、食器洗い、および食器洗い機用品、磨き剤および洗浄剤などのかていよう品などに使用されてもよい。本発明はしたがって、前記定義された化合物を少なくとも１つ含むフレグランス適用品を提供する。
【００１１】
本発明を、さらに以下の限定されない例に関して説明する。
例１
５−イソプロピル−２，７，７−トリメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン
５−イソプロピル−７，７−ジメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタン−２−オール（１８．５ｇ、８８ｍｍｏｌ）およびＫＨＳＯ４（１００ｍｇ）のトルエン（２５０ｍｌ）溶液を３６時間、ディーン−スターク装置で加熱した。溶液を冷却し、水およびかん水で一度洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、真空中で濃縮し、５−イソプロピル−２，７，７−トリメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン（１３．７７ｇ、８１％）を得た。
【００１２】
【化３】
【００１３】
８−イソプロピル−２，４，４，１０，１０−ペンタメチル−３，５−ジオキサ−トリシクロ［６．２．１．０２，６］ウンデカン
５−イソプロピル−２，７，７−トリメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン（１．００ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、ＯｓＯ４（０．０５２ｍｍｏｌ、ｔ−ＢｕＯＨ中２．５％）およびＮ−モルホリン−Ｎ−酸化物（９１３．３ｍｇ、６．７６ｍｍｏｌ）の含水アセトン（１０ｍｌ）溶液を室温で４０時間撹拌した。
【００１４】
混合物をＭＴＢＥで希釈し、濾過し、真空中で濃縮し、残留物をシリカ上でのクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）により精製した。得られたジオール（０．４ｇ）に２，２−ジメトキシ−プロパン（５ｍｌ）および触媒量のｐ−ＴｓＯＨを添加し、溶液を室温で５時間撹拌した。混合物をここで濃縮し、残留物をシリカ上でのクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）により精製し、無色の油（０．４１ｇ，３０％）を得た。
【００１５】
【化４】
【００１６】
例２
以下の化合物を、例１にしたがって製造した。
５−ｓｅｃ−ブチル−２，７，７−トリメチル−ビシクロ［３．２．１］オクタ−２−エン
２つのジアステレオマーの混合物：
【００１７】
【化５】
【００１８】
８−ｓｅｃ−ブチル−２，４，４，１０，１０−ペンタメチル−３，５−ジオキサ−トリシクロ［６．２．１．０２，６］ウンデカン
２つのジアステレオマーの混合物（１：１の割合）：
【００１９】
【化６】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
式中、Ｒ１〜Ｒ１３基が独立して以下の基から選択される：
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１１は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル；
Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル；
Ｒ４は、Ｈ、メチル、エチル；
Ｒ２、Ｒ７、Ｒ９は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル；
Ｒ１０は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル；
Ｒ１２、Ｒ１３は、Ｈ、メチル、Ｃ１〜６直鎖または分枝アルキル；
または、Ｒ４およびＲ１１は一緒になって、結合する炭素原子とともに５員環もしくは６員環のシクロアルキル環；
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって、結合する炭素原子とともに３、４、５もしくは６員環を有するシクロアルキル環、
で表される化合物。
【請求項２】
８−イソプロピル−２，４，４，１０，１０−ペンタメチル−３，５−ジオキサ−トリシクロ［６．２．１．０２，６］ウンデカン。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物のフレグランスとしての使用。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物のフレグランス組成物内における使用。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物を少なくとも１つ含む、フレグランス適用品。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
式中、Ｒ１〜Ｒ１３基が独立して以下の基から選択される：
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１１は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル；
Ｒ３は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ビニル；
Ｒ４は、Ｈ、メチル、エチル；
Ｒ２、Ｒ７、Ｒ９は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル；
Ｒ１０は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル；
Ｒ１２、Ｒ１３は、Ｈ、メチル、Ｃ１〜６直鎖または分枝アルキル；
または、Ｒ４およびＲ１１は一緒になって、結合する炭素原子とともに５員環もしくは６員環のシクロアルキル環；
または、Ｒ６およびＲ７は一緒になって、結合する炭素原子とともに３、４、５もしくは６員環を有するシクロアルキル環、
で表される化合物。
【請求項２】
８−イソプロピル−２，４，４，１０，１０−ペンタメチル−３，５−ジオキサ−トリシクロ［６．２．１．０２，６］ウンデカン。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物のフレグランスとしての使用。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物のフレグランス組成物内における使用。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物を少なくとも１つ含む、フレグランス適用品。
【公表番号】特表２００８−５２１８３８（Ｐ２００８−５２１８３８Ａ）
【公表日】平成２０年６月２６日（２００８．６．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５４３６７７（Ｐ２００７−５４３６７７）
【出願日】平成１７年１１月３０日（２００５．１１．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＨ２００５／０００７１５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０５８４５０
【国際公開日】平成１８年６月８日（２００６．６．８）
【出願人】（５０１１０５８４２）ジボダン エス エー (158)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年６月２６日（２００８．６．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１１月３０日（２００５．１１．３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＨ２００５／０００７１５
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０５８４５０
【国際公開日】平成１８年６月８日（２００６．６．８）
【出願人】（５０１１０５８４２）ジボダン エス エー (158)
【Ｆターム（参考）】
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