導電性高分子、導電層、電子デバイスおよび電子機器
【課題】キャリア輸送能の優れた導電性高分子を用いた電子装置及び電子機器の提供。
【解決手段】本発明の導電性高分子は、直鎖状の主鎖と前記主鎖から分岐したキャリア輸送に寄与する下記一般式（１）で表されるキャリア輸送構造を有する。
［Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表す。］
【解決手段】本発明の導電性高分子は、直鎖状の主鎖と前記主鎖から分岐したキャリア輸送に寄与する下記一般式（１）で表されるキャリア輸送構造を有する。
［Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、導電性高分子、導電層、電子デバイスおよび電子機器に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機材料を使用したエレクトロルミネッセンス素子（以下、単に「有機ＥＬ素子」という。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子（発光素子）としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。
一般に、有機ＥＬ素子は、陰極と陽極との間に発光層を有する構成であり、陰極と陽極との間に電界を印加すると、発光層に陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。
【０００３】
この際に、有機ＥＬ材料（発光層材料）の分子構造や分子の集合状態が特定の状態である場合に、前記注入された電子と正孔とが即座に結合せず、特別の励起状態として一定の時間保持される。そのため、通常の状態である基底状態と比較して分子の総エネルギーは、励起エネルギー分だけ増加する。この特別な励起状態を保持している電子と正孔との対を励起子（エキシトン）と呼ぶ。
そして、前記保持された一定の時間経過後に励起子が崩壊して電子と正孔とが結合すると、増加していた励起エネルギー分が外部に熱や光として放出される。
【０００４】
この光放出は、発光層付近においてなされ、前記励起エネルギー分の内の光放出する割合は、有機ＥＬ材料の分子構造や分子の集合状態によって大きく影響される。
さらに、このような有機ＥＬ素子において、高い発光を得るためには、電子または正孔のキャリア輸送性の異なる有機材料で構成される有機層を、発光層と、陰極および／または陽極との間に積層する素子構造が有効であることも判っている。
【０００５】
したがって、有機ＥＬ素子において高い発光効率を得るためには、発光層材料および電子や正孔を搬送するキャリア輸送層材料の分子構造や分子の集合状態を工夫することが不可欠である。
そこで、キャリア輸送特性の異なる有機材料で構成される発光層と有機層と（以下、これらを併せて「有機層」という。）を電極上に積層する必要があるが、従来の塗布法を用いる製造方法においては、有機層を積層する際に、隣接する有機層との間で相溶解が生じ、その結果として、有機ＥＬ素子としての発光効率、発色の色純度またはパターン精度が悪くなる等の特性が低下するという問題があった。
【０００６】
そのため、有機層を積層する場合には、隣接する有機層の溶解を防止するため、有機材料として溶解性の異なるものを組み合わせて用いざるを得なかった。
このような問題点を解決する方法として、下層となる有機層を構成する有機材料同士を重合化させることにより、下層の耐久性すなわち耐溶剤性を向上させる方法が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００７】
また、下層となる有機層を構成する有機材料に硬化性樹脂を添加し、この硬化性樹脂と一緒に硬化させることによって、下層の耐溶剤性を向上させる方法も開示されている（例えば、特許文献２参照。）。
しかしながら、これらのような方法を用いた場合においても、有機ＥＬ素子の特性の向上は、期待するほど得られていないのが実情である。
【０００８】
【特許文献１】特開平９−２５５７７４号公報
【特許文献２】特開２０００−２０８２５４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、キャリア輸送能の優れた導電性高分子、かかる導電性高分子を用いて形成された導電層、信頼性の高い電子デバイスおよび電子機器を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
このような目的は、下記の本発明により達成される。
本発明の導電性高分子は、直鎖状の主鎖と、
複数の、キャリア輸送に寄与する下記一般式（１）で表されるキャリア輸送構造と、
前記主鎖から分枝し、各前記キャリア輸送構造をそれぞれ連結する連結構造とを有することを特徴とする。
【化１】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
これにより、キャリア輸送能の優れた導電性高分子とすることができる。
【００１１】
本発明の導電性高分子は、直鎖状の主鎖と、
複数の、キャリア輸送に寄与する下記一般式（２）で表されるキャリア輸送構造と、
前記主鎖から分枝し、各前記キャリア輸送構造をそれぞれ連結する連結構造とを有することを特徴とする。
【化２】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
これにより、キャリア輸送能の優れた導電性高分子とすることができる。
【００１２】
本発明の導電性高分子では、前記連結構造は、キャリア輸送構造が有するベンゼン環の２位または３位に結合していることが好ましい。
その結果、導電性高分子の各部において、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離のバラツキがより小さくなる。これにより、導電性高分子中における電子密度の偏りが小さくなり、導電性高分子のキャリア輸送能がより優れたものとなる。
【００１３】
本発明の導電性高分子では、隣接する前記連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＡとし、前記連結構造を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＢとしたとき、Ａ／Ｂが１〜１０なる関係を満足することが好ましい。
これにより、キャリア輸送構造同士の距離を適度に保つことが可能となり、隣接するキャリア輸送構造同士間で、相互作用が生じるのを確実に防止することができるとともに、キャリア輸送構造同士間におけるキャリアの受け渡しを確実に行うことができる。その結果、導電性高分子のキャリア輸送能が優れたものとなる。
【００１４】
本発明の導電性高分子では、隣接する前記連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、３〜１０であることが好ましい。
これにより、隣接するキャリア輸送構造同士の相互作用をより確実に低減することができるとともに、キャリア輸送構造同士間におけるキャリアの受け渡しをより確実に行うことができる。その結果、導電性高分子のキャリア輸送能がより優れたものとなる。
【００１５】
本発明の導電性高分子では、前記直鎖状に連結する原子の個数は、各隣接する前記連結構造同士の間において、ほぼ同一であることが好ましい。
これにより、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離のバラツキを小さくすることができる。その結果、導電性高分子中における電子密度の偏りが小さくなり、導電性高分子のキャリア輸送能をより向上させることができる。
【００１６】
本発明の導電性高分子では、前記主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結する原子の個数は、１００〜３００００であることが好ましい。
かかる範囲に示すように、主鎖の鎖長を比較的長いものとすることにより、導電層を形成した際に、隣接する導電性高分子同士が必要以上に接近するのを防止することができる。このため、各導電性高分子が有するキャリア輸送構造同士の間において相互作用が生じるのを防止することができ、導電層におけるキャリア輸送能の向上を図ることができる。
【００１７】
本発明の導電性高分子では、前記主鎖は、主として飽和炭化水素により構成されていることが好ましい。
飽和炭化水素は、高い絶縁性を有する構造であることから、この主鎖を介して、隣接するキャリア輸送構造同士の間におけるキャリアの移動を好適に防止すること、すなわち、主鎖を介して、隣接するキャリア輸送構造同士が相互作用を及ぼし合うことを、好適に防止することができる。
【００１８】
本発明の導電性高分子では、前記主鎖は、隣接する連結構造同士の間に、前記主鎖から分枝し、かつ、二重結合を有する側鎖を有することが好ましい。
これにより、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が比較的長くなった場合においても、二重結合が有するπ電子を介して、隣接するキャリア輸送構造同士の間においてキャリアの受け渡しが行われるようになる。その結果、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が長くなることに起因して、導電性高分子のキャリア輸送能が低減するのを防止または抑制することができる。
【００１９】
本発明の導電性高分子では、前記連結構造を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、１〜５であることが好ましい。
これにより、キャリア輸送構造同士をより適切な距離に保つことが可能となり、隣接するキャリア輸送構造同士間で、相互作用が生じるのをより確実に防止することができるとともに、キャリア輸送構造同士間におけるキャリアの受け渡しをより確実に行うことができる。その結果、導電性高分子のキャリア輸送能がより優れたものとなる。
【００２０】
本発明の導電性高分子では、前記連結構造は、アミド結合を含んでいることが好ましい。
アミド結合を形成する反応は、高い反応性を有するものであることから、導電性高分子を合成する際に、主鎖とキャリア輸送構造とを確実に連結させることができ、目的とする導電性高分子を確実に得ることができる。
【００２１】
本発明の導電層は、本発明の導電性高分子を用いて形成されたことを特徴とする。
これにより、キャリア輸送能に優れる導電層を確実に形成することができる。
本発明の導電層は、塗布法により形成されたものであることが好ましい。
これにより、キャリア輸送能に優れる導電層をより確実に形成することができる。
【００２２】
本発明の導電層は、正孔輸送層であることが好ましい。
これにより、正孔輸送能に優れる正孔輸送層を形成することができる。
本発明の導電層では、前記導電層の平均厚さは、１〜１００ｎｍであることが好ましい。
これにより、ピンホールを生じることなく、透過性の高い導電層を形成することができる。
【００２３】
本発明の電子デバイスは、本発明の導電層を有する積層体を備えることを特徴とする。
これにより、信頼性の高い電子デバイスが得られる。
本発明の電子デバイスは、発光素子または光電変換素子であることが好ましい。
これにより、信頼性の高い発光素子および光電変換素子が得られる。
【００２４】
本発明の電子デバイスでは、前記発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子であることが好ましい。
これにより、信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
本発明の電子機器は、本発明の電子デバイスを備えることを特徴とする。
これにより、信頼性の高い電子機器が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
以下、本発明の導電性高分子、導電層、電子デバイスおよび電子機器を添付図面に示す好適実施形態に基づいて詳細に説明する。
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
まず、本発明の電子デバイスを有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、単に「有機ＥＬ素子」という。）に適用した場合の実施形態について説明する。
【００２６】
図１は、有機ＥＬ素子の一例を示した縦断面図である。
図１に示す有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、基板２上に設けられた陽極３と、陽極３上に設けられた有機ＥＬ層４と、有機ＥＬ層４上に設けられた陰極５と、各前記層３、４、５を覆うように設けられた保護層６とを備えている。
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体となるものであり、この基板２上に各前記層が形成されている。
基板２の構成材料としては、透光性を有し、光学特性が良好な材料を用いることができる。
【００２７】
このような材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような各種樹脂材料や、各種ガラス材料等が挙げられ、これらのうちの少なくとも１種を用いることができる。
【００２８】
基板２の厚さ（平均）は、特に限定されないが、０．１〜３０ｍｍ程度であるのが好ましく、０．１〜１０ｍｍ程度であるのがより好ましい。
陽極３は、有機ＥＬ層４（後述する正孔輸送層４１）に正孔を注入する電極である。また、この陽極３は、有機ＥＬ層４（後述する発光層４２）からの発光を視認し得るように、実質的に透明（無色透明、有色透明、半透明）とされている。
【００２９】
かかる観点から、陽極３の構成材料（陽極材料）としては、仕事関数が大きく、導電性に優れ、また、透光性を有する材料を用いるのが好ましい。
このような陽極材料としては、例えば、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ2、Ｓｂ含有ＳｎＯ2、Ａｌ含有ＺｎＯ等の酸化物、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの少なくとも１種を用いることができる。
【００３０】
陽極３の厚さ（平均）は、特に限定されないが、１０〜２００ｎｍ程度であるのが好ましく、５０〜１５０ｎｍ程度であるのがより好ましい。陽極３の厚さが薄すぎると、陽極３としての機能が充分に発揮されなくなるおそれがあり、一方、陽極３が厚過ぎると、陽極材料の種類等によっては、光の透過率が著しく低下し、実用に適さなくなるおそれがある。
【００３１】
なお、陽極材料には、例えば、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂材料を用いることもできる。
一方、陰極５は、有機ＥＬ層４（後述する電子輸送層４３）に電子を注入する電極である。
陰極５の構成材料（陰極材料）としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。
【００３２】
このような陰極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｅｒ、Ｅｕ、Ｓｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｃｓ、Ｒｂまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの少なくとも１種を用いることができる。
特に、陰極材料として合金を用いる場合には、Ａｇ、Ａｌ、Ｃｕ等の安定な金属元素を含む合金、具体的には、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ、ＣｕＬｉ等の合金を用いるのが好ましい。かかる合金を陰極材料として用いることにより、陰極５の電子注入効率および安定性の向上を図ることができる。
【００３３】
陰極５の厚さ（平均）は、１ｎｍ〜１μｍ程度であるのが好ましく、１００〜４００ｎｍ程度であるのがより好ましい。陰極５の厚さが薄すぎると、陰極５としての機能が充分に発揮されなくなるおそれがあり、一方、陰極５が厚過ぎると、有機ＥＬ素子１の発光効率が低下するおそれがある。
陽極３と陰極５との間には、有機ＥＬ層４が設けられている。有機ＥＬ層４は、正孔輸送層４１と、発光層４２と、電子輸送層４３とを備え、これらがこの順で陽極３上に形成されている。
正孔輸送層（本発明の導電層）４１は、陽極３から注入された正孔を発光層４２まで輸送する機能を有するものである。
この正孔輸送層４１が、本発明の導電性高分子を主材料として構成されている。
【００３４】
本発明の導電性高分子は、直鎖状の主鎖と、複数のキャリア輸送に寄与する下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるキャリア輸送構造（以下、単に「キャリア輸送構造」ということもある。）と、主鎖から分枝し、各キャリア輸送構造をそれぞれ連結する連結構造とを有している。すなわち、本発明の導電性高分子は、直鎖状の主鎖と、この主鎖に連結構造を介して連結された複数のキャリア輸送構造とを有している。この導電性高分子は、例えば、後に示す化合物（３）〜（６）に示すように、全体としてペンダント状をなしている。
【００３５】
【化３】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００３６】
【化４】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００３７】
このような導電性高分子は、複数の連結構造が、直鎖状の主鎖の長手方向に沿って、互いに所定間隔離間して存在する分子構造を有している。これにより、各連結構造にそれぞれ連結するキャリア輸送構造は、隣接するもの同士が所定間隔離間して存在している。
ここで、この導電性高分子が正孔を輸送する際には、キャリア輸送構造の体積変化や変形を伴うが、隣接するキャリア輸送構造同士が所定距離離間して存在することにより、これらが互いに干渉するのが防止され、隣接するキャリア輸送構造同士の間に相互作用が生じるのを防止または低減することができる。
【００３８】
これにより、各キャリア輸送構造において、それぞれ、キャリアの輸送に寄与する特徴のある電子の分布状態（電子の広がり）を確実に維持することができる。その結果、本発明の導電性高分子は、優れた正孔輸送能（キャリア輸送能）を発揮し、かかる導電性高分子を主材料とする正孔輸送層４１は、正孔輸送能に優れたものとなる。
このようなことから、隣接するキャリア輸送構造同士は、これらの間における正孔の円滑な受け渡しが阻害されない範囲で、できるだけ離れているのが好ましい。
【００３９】
このような隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離は、隣接する連結構造同士の離間距離、換言すれば、隣接する連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するもの個数を設定することにより、調整することができる。
具体的には、この直鎖状に連結する原子の個数は、３〜１０であるのが好ましく、５〜７であるのがより好ましい。
【００４０】
なお、直鎖状に連結する原子の個数には、連結構造が連結している原子を含まない。これにより、キャリア輸送構造同士の距離を適度に保つことが可能となる。その結果、導電性高分子中において、隣接するキャリア輸送構造同士の相互作用をより確実に低減することができるとともに、キャリア輸送構造同士間における正孔の受け渡しが阻害されるのをより確実に防止することができる。これにより、導電性高分子の正孔輸送能がより優れたものとなる。
【００４１】
なお、直鎖状に連結する原子の個数が前記下限値未満の場合、すなわち、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が小さくなり過ぎると、隣接するキャリア輸送構造同士の相互作用を十分に低減させることができず、有機ＥＬ素子１の長期使用や温度条件等によっては、正孔輸送層４１の亀裂等の破損が発生し易くなるおそれがある。
一方、直鎖状に連結する原子の個数が前記上限値を超えて多くなると、すなわち、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が大きくなり過ぎると、主鎖の構造等によっては、主鎖が熱振動することによる影響を大きく受けることとなる。その結果、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離を一定に保つことが難しくなり、これらの間における安定した正孔の受け渡しを十分に維持することができないおそれがある。
【００４２】
また、直鎖状に連結する原子の個数は、各隣接する連結構造同士の間において、互いに異なっていてもよいが、ほぼ同一であるのが好ましい。これにより、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離のバラツキを小さくすることができる。その結果、導電性高分子中における電子密度の偏りが小さくなり、導電性高分子の正孔輸送能をより向上させることができる。
【００４３】
さて、このような導電性高分子は、その主鎖の鎖長を比較的長いものとすることにより、正孔輸送層４１を形成した際に、隣接する導電性高分子同士が必要以上に接近するのを防止することができる。このため、各導電性高分子が有するキャリア輸送構造同士の間において相互作用が生じるのを防止することができ、正孔輸送層４１における正孔輸送能の向上を図ることができる。なお、導電性高分子の鎖長が必要以上に長過ぎると、後述する正孔輸送層材料を調整するための溶媒への導電性高分子の溶解性が低下する傾向を示し、好ましくない。
【００４４】
このような主鎖の鎖長は、例えば、主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数によって規定することができる。
具体的には、この直鎖状に連結する原子の個数は、２００〜３００００であるのが好ましく、５００〜１５０００であるのがより好ましい。これにより、前記効果をより向上させることができる。
【００４５】
また、主鎖は、直鎖状をなしていれば、その構造（構成）は、特に限定されず、いかなるものであってもよいが、主として飽和炭化水素により構成されているのが好ましい。飽和炭化水素すなわち不飽和炭化水素（π結合）を有さない構造は、高い絶縁性を有する構造である。そのため、この主鎖を介して、隣接するキャリア輸送構造同士の間におけるキャリアの移動を好適に防止すること、すなわち、主鎖を介して、隣接するキャリア輸送構造同士が相互作用を及ぼし合うことを、好適に防止することができる。
【００４６】
なお、例えば、ベンゼン環のように、π結合の中でも共役系の結合が多い構造が主鎖中に存在すると、このベンゼン環を介して隣接するキャリア輸送構造同士が相互作用を及ぼすようになり、キャリア輸送構造同士を離間することによる効果が相殺される。
また、主鎖は、隣接する連結構造同士の間に、主鎖から分枝し、かつ、二重結合を有する側鎖を有する構造であってもよい。この場合、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が比較的長くなった場合でも、二重結合が有するπ電子を介して、隣接するキャリア輸送構造同士の間において正孔の受け渡しが行われるようになる。その結果、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が長くなることに起因して、導電性高分子の正孔輸送能が低減するのを防止または抑制することができる。
このような側鎖としては、例えば、カルボン酸クロリド基、エステル結合またはウレタン結合を有する基等が挙げられる。
【００４７】
連結構造は、特に限定されないが、隣接する前記連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＡとし、前記連結構造を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＢとしたとき、Ａ／Ｂが１〜１０なる関係を満足するものであるのが好ましく、Ａ／Ｂが１．５〜５なる関係を満足するものであるのがより好ましい。
【００４８】
ここで、かかる関係を満足することにより、すなわち、隣接する連結構造同士の距離に対し連結構造の長さを短くすることにより、連結構造がフレキシブル性（可撓性）を有する場合や、隣接する連結構造同士の距離が比較的短い場合等の連結構造の構成に係わらず、隣接するキャリア輸送構造同士が不本意に接近しすぎるのを確実に阻止することができる。その結果、隣接するキャリア輸送構造同士が適切な距離に保たれて、これらのもの同士間で相互作用が生じるのを確実に防止することができるとともに、キャリア輸送構造同士間における正孔の受け渡しを確実に行うことができる。これにより、導電性高分子の正孔輸送能が優れたものとなる。
【００４９】
具体的には、このような導電性高分子において、隣接する連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、１〜５であるのが好ましく、２または３であるのがより好ましい。これにより、隣接するキャリア輸送構造同士が不本意に接近しすぎるのをより確実に阻止して、前述したような効果をより確実に得ることができる。
【００５０】
また、連結構造は、その構造内にアミド結合を含んでいるのが好ましい。ここで、アミド結合を形成する反応は、高い反応性を有するものである。そのため、導電性高分子を合成（生成）する際に、主鎖とキャリア輸送構造とを確実に連結させることができ、目的とする導電性高分子を確実に得ることができる。
また、キャリア輸送構造として、前記一般式（２）で表されるものを選択した場合、連結構造は、これが結合するベンゼン環（ヘキサアザトリナフチレン骨格）の１位から４位のいずれの位置に結合していてもよいが、２位または３位のいずれかに結合しているのが好ましい。これにより、連結構造が連結するベンゼン環と、ヘキサアザトリナフチレン骨格の中心部に位置するベンゼン環とを結んだ軸が、主鎖に対してより垂直に近くなるように、キャリア輸送構造が主鎖に対して位置するようになる。その結果、導電性高分子の各部において、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離のバラツキをより小さくすることができる。これにより、導電性高分子中における電子密度の偏りが小さくなり、導電性高分子のキャリア輸送能がより優れたものとなる。
【００５１】
次に、導電性高分子において、前記一般式（１）または前記一般式（２）で表されるキャリア輸送構造について説明する。
ここで、前記一般式（１）および前記一般式（２）で示すキャリア輸送構造において、各置換基Ｒ１を除く主骨格（ヘキサアザトリフェニレン骨格およびヘキサアザトリナフチレン骨格）が、主にキャリア（正孔）の輸送に寄与する領域である。このヘキサアザトリフェニレン骨格およびヘキサアザトリナフチレン骨格は、優れた正孔輸送能を有する構造である。
【００５２】
また、このようなヘキサアザトリフェニレン骨格およびヘキサアザトリナフチレン骨格は、優れた耐熱性を有することから、本発明の導電性高分子を用いて形成された正孔輸送層４１、さらにはこの正孔輸送層４１を備える有機ＥＬ素子１も、優れた耐熱性を発揮するものとなる。
また、各置換基Ｒ１は、水素原子、メチル基またはエチル基であり、これらの中から任意のものを適宜選択すればよいが、主鎖の鎖長が比較的短い場合には、メチル基またはエチル基を選択するようにすればよい。これにより、後述する工程［２−１］において、導電性高分子を溶媒に溶解して正孔輸送層材料を得る際に、導電性高分子の溶媒への溶解度が高くなることから、用いる溶媒の選択の幅が広がるという利点がある。
これらのような、主鎖と、連結構造と、キャリア輸送構造との構成を考慮すると、本発明の導電性高分子としては、例えば、下記一般式（３）〜下記一般式（６）で表される化合物（以下、単に「化合物（３）」〜「化合物（６）」という。）が挙げられる。
【００５３】
【化５】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよく、各Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００５４】
【化６】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよく、各Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００５５】
【化７】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよく、各Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００５６】
【化８】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよく、各Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００５７】
かかる構造を有する導電性高分子は、より優れた正孔輸送能を発揮するものとなり、形成される正孔輸送層４１は、特に正孔輸送能（キャリア輸送能）に優れたものとなる。
このような化合物（３）〜化合物（６）は、例えば、次のようにして得ることができる。
＜＜化合物（３）および化合物（４）＞＞
なお、化合物（３）または化合物（４）を得るための材料として、下記一般式（７）で表される化合物（以下、単に「化合物（７）」という。）を選択した場合には、化合物（３）を、下記一般式（８）で表される化合物（以下、単に「化合物（８）」という。）を選択した場合には、化合物（４）を、それぞれ、得ることができることから、以下では、化合物（７）を用いて、化合物（３）を得る場合を代表に説明する。
【００５８】
【化９】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００５９】
【化１０】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００６０】
［１Ａ］ まず、化合物（７）と塩基とを溶解して第１の反応液を調製する。
第１の反応液を調製するのに用いる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン、四塩化炭素、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、ペンタクロロエタンのようなハロゲン化合物系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼンのような芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、テトラヒドロピラン（ＴＨＰ）、アニソール、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム）、ジエチレングリコールエチルエーテル（カルビトール）のようなエーテル系溶媒等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６１】
また、塩基は、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、ホルミルジメチルアミン等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
化合物（７）と塩基との混合比は、モル比で、ほぼ等しい（特に、等しい）ものであるのが好ましい。
【００６２】
［２Ａ］ 次に、ポリアクリル酸クロリドを溶解して第２の反応液を調製する。
第２の反応液を調製する溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸メチル、ギ酸エチル、サリチル酸メチル、プロピオン酸エチルのようなエステル系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンのようなアルコール系溶媒等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６３】
［３Ａ］ 次に、第１の反応液を攪拌しつつ、第２の反応液を滴下する。これにより、ポリアクリル酸クロリドと複数の化合物（７）とが反応して、化合物（３）が生成する。
ポリアクリル酸クロリドと複数の化合物（７）とを反応させる時間は、２〜１０時間程度であるのが好ましく、４〜６時間程度であるのがより好ましい。
この際の反応液の温度は、０〜９０℃程度であるのが好ましく、２５〜７０℃程度であるのがより好ましい。
【００６４】
なお、化合物（７）の濃度、ポリアクリル酸クロリドの濃度、反応時間および反応液の温度等の反応条件を適宜設定することにより、ポリアクリル酸クロリドに結合する化合物（７）の量を調節することができる。したがって、予め実験的にポリアクリル酸クロリドと反応する化合物（７）の量を求めておき、目的とする化合物（３）に応じて、反応条件を適宜設定するようにすればよい。
また、ポリアクリル酸クロリドと化合物（７）との反応が終了した後に、必要に応じて、メタノールやエタノールのようなアルコールを反応液に添加するようにしてもよい。これにより、化合物（３）の主鎖に残存するカルボン酸クロリド基をメチルエステル基やエチルエステル基のようなエステル基に変換することができる。
［４Ａ］ 次に、反応液中に沈殿した副生成物をろ別した後、ろ液から化合物（３）を沈殿させる。その後、この化合物（３）をろ別して、洗浄した後、乾燥することにより、固形状の化合物（３）を得る。
【００６５】
＜＜化合物（５）および化合物（６）＞＞
なお、化合物（５）または化合物（６）を得るための材料として、化合物（７）を選択した場合には、化合物（５）を、化合物（８）を選択した場合には、化合物（６）を、それぞれ、得ることができることから、以下では、化合物（７）を用いて、化合物（５）を得る場合を代表に説明する。
【００６６】
［１Ｂ］ まず、化合物（７）を、溶媒中に溶解または分散媒中に分散させた状態で、このものを攪拌しつつ、アクリル酸クロリドを滴下する。
これにより、化合物（７）とアクリル酸クロリドとが反応して、下記一般式（９）で表される化合物（以下、単に「化合物（９）」という。）が生成する。その後、溶媒または分散媒を除去（脱溶媒または脱分散媒）することにより、固形状の化合物（９）を得る。
【００６７】
【化１１】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００６８】
化合物（７）を溶解または分散させる溶媒または分散媒としては、特に限定されないが、例えば、硝酸、硫酸、アンモニア、過酸化水素、水、二硫化炭素、四塩化炭素、エチレンカーボネイト等の無機溶媒や、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルイソプロピルケトン（ＭＩＰＫ）、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、グリセリン等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、テトラヒドロピラン（ＴＨＰ）、アニソール、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム）、ジエチレングリコールエチルエーテル（カルビトール）等のエーテル系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、フェニルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ピリジン、ピラジン、フラン、ピロール、チオフェン、メチルピロリドン等の芳香族複素環化合物系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）等のアミド系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化合物系溶媒、酢酸エチル、酢酸メチル、ギ酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等の硫黄化合物系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等のニトリル系溶媒、ギ酸、酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸系溶媒のような各種有機溶媒、または、これらを含む混合溶媒等が挙げられる。
アクリル酸クロリドと化合物（７）を反応させる時間は、３０分〜６時間程度であるのが好ましく、１〜３時間程度であるのがより好ましい。
この際の反応液の温度は、０〜９０℃程度であるのが好ましく、２５〜５０℃程度であるのがより好ましい。
【００６９】
［２Ｂ］ 次に、ラジカル発生剤とポリオレフィン化合物とを溶解させて第３の反応液を調製する。
ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキシド、アゾビスイソブチロニトリル、ジアルキルパーオキシド等が挙げられ、これらの中でも、ベンゾイルパーオキシドを用いるのが特に好ましい。これにより、次工程［３Ｂ］において、比較的低い加熱温度でラジカルを確実に発生させることができる。
【００７０】
ポリオレフィン化合物としては、次工程［３Ｂ］において、化合物（３）が生成し得るものであれば、特に限定されないが、例えば、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリスチレン等が挙げられる。
第３の反応液を調製するのに用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、前記工程［１Ａ］で第１の反応液を調製するのに用いたのと同様のものを用いることができる。
［３Ｂ］ 次に、第３の反応液を攪拌しつつ、加熱する。
これにより、ラジカル発生剤から生じたラジカルが、ポリオレフィン化合物と反応して、ポリオレフィン化合物中に複数の三級ラジカルが生じた状態の下記一般式（１０）で表される化合物（以下、単に「化合物（１０）」という。）が生成する。
【００７１】
【化１２】
［式中、各Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００７２】
前記第３の反応液を加熱する時間は、１〜７時間程度であるのが好ましく、２〜３時間程度であるのがより好ましい。
また、第３の反応液を加熱する温度は、５０〜１５０℃程度であるのが好ましく、７０〜１２０℃程度であるのがより好ましい。
なお、ラジカル発生剤の濃度、ポリオレフィン化合物の濃度、加熱時間および加熱温度等の反応条件を適宜設定することにより、ポリオレフィン化合物中に発生するラジカルの量を調節することができる。したがって、後述する工程［４Ｂ］において、ポリオレフィン化合物に結合する化合物（９）の量を調節することができることから、予め実験的にポリオレフィン化合物中に発生するラジカルの量を求めておき、目的とする化合物（５）に応じて、反応条件を適宜設定するようにすればよい。
【００７３】
［４Ｂ］ 次に、化合物（１０）が生成した第３の反応液を攪拌しつつ、前記工程［１］で得た固形状の化合物（９）を添加する。
これにより、化合物（９）と化合物（１０）との反応が進行して、化合物（５）が生成する。
化合物（９）と化合物（１０）とが反応する時間は、１〜１０時間程度であるのが好ましく、２〜６時間程度であるのがより好ましい。
この際の第３の反応液の温度は、５０〜１５０℃程度であるのが好ましく、７０〜１２０℃程度であるのがより好ましい。
【００７４】
［５Ｂ］ 次に、反応液中から化合物（５）を沈殿させる。その後、この化合物（５）をろ別して、洗浄した後、乾燥することにより、固形状の化合物（５）を得る。
以上のような工程を経て、化合物（３）〜化合物（６）を生成することができる。
また、正孔輸送層４１は、本発明の導電性高分子すなわち高分子を主材料とすることから、耐溶剤性に優れたものとなる。その結果、正孔輸送層４１上に発光層４２を形成する際に、発光層４２を形成するための材料に含まれる溶媒または分散媒により、導電性高分子が膨潤または溶解するのを確実に防止することができる。
【００７５】
さらに、正孔輸送層４１と発光層４２との界面付近において、導電性高分子と発光層４２の構成材料とが経時的に混ざり合うのを確実に防止することができる。その結果、有機ＥＬ素子１の特性が経時的に劣化するのを防止することができる。
また、このような導電性高分子は、その体積抵抗率が１０Ω・ｃｍ以上であるのが好ましく、１０２Ω・ｃｍ以上であるのがより好ましい。これにより、発光効率のより高い有機ＥＬ素子１を得ることができる。
【００７６】
正孔輸送層４１の厚さ（平均）は、特に限定されないが、１〜１００ｎｍ程度であるのが好ましく、１０〜５０ｎｍ程度であるのがより好ましい。正孔輸送層４１の厚さが薄すぎると、ピンホールが生じるおそれがあり、一方、正孔輸送層４１が厚過ぎると、正孔輸送層４１の透過率が悪くなる原因となり、有機ＥＬ素子１の発光色の色度（色相）が変化してしまうおそれがある。
【００７７】
なお、ヘキサアザトリフェニレン骨格およびヘキサアザトリナフチレン骨格は、ともに青色を呈することから、これらのものを有する本発明の導電性高分子を用いて形成された正孔輸送層４１も同様に青色を呈することとなる。その結果、形成される有機ＥＬ素子１において、発光層４２で発光した光は、正孔輸送層４１を通過する際に、青色以外の光が吸収されることとなる。
【００７８】
そこで、正孔輸送層４１の厚さを適宜設定することにより、正孔輸送層４１を通過する際に、発光する青色光以外に副次的に発光する光の量を吸収することができ、発光色の純度を向上させることができる。なお、正孔輸送層４１の厚さを比較的厚く形成した場合には、互いに異なった色を発光する有機ＥＬ素子１同士の発光コントラストをより鮮明にすることができる。また、正孔輸送層４１の厚さを比較的薄く形成した場合には、光の吸収量が少なくなり見かけ上の外部発光効率を向上させることができるという利点がある。
電子輸送層４３は、陰極５から注入された電子を発光層４２まで輸送する機能を有するものである。
【００７９】
電子輸送層４３の構成材料（電子輸送材料）としては、例えば、１，３，５−トリス［（３−フェニル−６−トリ−フルオロメチル）キノキサリン−２−イル］ベンゼン（ＴＰＱ１）、１，３，５−トリス［｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−トリスフルオロメチル｝キノキサリン−２−イル］ベンゼン（ＴＰＱ２）のようなベンゼン系化合物（スターバースト系化合物）、ナフタレンのようなナフタレン系化合物、フェナントレンのようなフェナントレン系化合物、クリセンのようなクリセン系化合物、ペリレンのようなペリレン系化合物、アントラセンのようなアントラセン系化合物、ピレンのようなピレン系化合物、アクリジンのようなアクリジン系化合物、スチルベンのようなスチルベン系化合物、ＢＢＯＴのようなチオフェン系化合物、ブタジエンのようなブタジエン系化合物、クマリンのようなクマリン系化合物、キノリンのようなキノリン系化合物、ビスチリルのようなビスチリル系化合物、ピラジン、ジスチリルピラジンのようなピラジン系化合物、キノキサリンのようなキノキサリン系化合物、ベンゾキノン、２，５−ジフェニル−パラ−ベンゾキノンのようなベンゾキノン系化合物、ナフトキノンのようなナフトキノン系化合物、アントラキノンのようなアントラキノン系化合物、オキサジアゾール、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、ＢＭＤ、ＢＮＤ、ＢＤＤ、ＢＡＰＤのようなオキサジアゾール系化合物、トリアゾール、３，４，５−トリフェニル−１，２，４−トリアゾールのようなトリアゾール系化合物、オキサゾール系化合物、アントロンのようなアントロン系化合物、フルオレノン、１，３，８−トリニトロ−フルオレノン（ＴＮＦ）のようなフルオレノン系化合物、ジフェノキノン、ＭＢＤＱのようなジフェノキノン系化合物、スチルベンキノン、ＭＢＳＱのようなスチルベンキノン系化合物、アントラキノジメタン系化合物、チオピランジオキシド系化合物、フルオレニリデンメタン系化合物、ジフェニルジシアノエチレン系化合物、フローレンのようなフローレン系化合物、フタロシアニン、銅フタロシアニン、鉄フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする錯体のような各種金属錯体等が挙げられる。
【００８０】
また、電子輸送材料は、以上のような化合物のうちの少なくとも１種を用いることができる。
電子輸送層４３の厚さ（平均）は、特に限定されないが、１〜１００ｎｍ程度であるのが好ましく、２０〜５０ｎｍ程度であるのがより好ましい。電子輸送層４３の厚さが薄すぎると、ピンホールが生じショートするおそれがあり、一方、電子輸送層４３が厚過ぎると、抵抗値が高くなるおそれがある。
【００８１】
さて、陽極３と陰極５との間に通電（電圧を印加）すると、正孔輸送層４１中を正孔が、また、電子輸送層４３中を電子が移動し、発光層４２において正孔と電子とが即座に結合せず、特別の励起状態を保持している電子と正孔との対すなわちエキシトン（励起子）が生成し、このエキシトンが崩壊して電子と正孔とが結合する際にエネルギー（蛍光やりん光）を放出（発光）する。
【００８２】
この発光層４２の構成材料（発光材料）としては、電圧印加時に陽極３側から正孔を、また、陰極５側から電子を注入することができ、正孔と電子が再結合する場を提供できるものであれば、いかなるものであってもよい。
このような発光材料には、以下に示すような、各種低分子の発光材料、各種高分子の発光材料があり、これらのうちの少なくとも１種を用いることができる。
【００８３】
なお、低分子の発光材料を用いることにより、緻密な発光層４２が得られるため、発光層４２の発光効率が向上する。また、高分子の発光材料を用いることにより、比較的容易に溶剤へ溶解させることができるため、インクジェット印刷法等の各種塗布法による発光層４２の形成を容易に行うことができる。さらに、低分子の発光材料と高分子の発光材料とを組み合わせて用いることにより、低分子の発光材料および高分子の発光材料を用いる効果を併有すること、すなわち、緻密かつ発光効率に優れる発光層４２を、インクジェット印刷法等の各種塗布法により、容易に形成することができるという効果が得られる。
【００８４】
低分子の発光材料としては、例えば、ジスチリルベンゼン（ＤＳＢ）、ジアミノジスチリルベンゼン（ＤＡＤＳＢ）のようなベンゼン系化合物、ナフタレン、ナイルレッドのようなナフタレン系化合物、フェナントレンのようなフェナントレン系化合物、クリセン、６−ニトロクリセンのようなクリセン系化合物、ペリレン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−３，４，９，１０−ペリレン−ジ−カルボキシイミド（ＢＰＰＣ）のようなペリレン系化合物、コロネンのようなコロネン系化合物、アントラセン、ビススチリルアントラセンのようなアントラセン系化合物、ピレンのようなピレン系化合物、４−（ジ−シアノメチレン）−２−メチル−６−（パラ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）のようなピラン系化合物、アクリジンのようなアクリジン系化合物、スチルベンのようなスチルベン系化合物、２，５−ジベンゾオキサゾールチオフェンのようなチオフェン系化合物、ベンゾオキサゾールのようなベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾイミダゾールのようなベンゾイミダゾール系化合物、２，２’−（パラ−フェニレンジビニレン）−ビスベンゾチアゾールのようなベンゾチアゾール系化合物、ビスチリル（１，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン）、テトラフェニルブタジエンのようなブタジエン系化合物、ナフタルイミドのようなナフタルイミド系化合物、クマリンのようなクマリン系化合物、ペリノンのようなペリノン系化合物、オキサジアゾールのようなオキサジアゾール系化合物、アルダジン系化合物、１，２，３，４，５−ペンタフェニル−１，３−シクロペンタジエン（ＰＰＣＰ）のようなシクロペンタジエン系化合物、キナクリドン、キナクリドンレッドのようなキナクリドン系化合物、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジンのようなピリジン系化合物、２，２’，７，７’−テトラフェニル−９，９’−スピロビフルオレンのようなスピロ化合物、フタロシアニン（Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、フローレンのようなフローレン系化合物、（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８キノリノレート）アルミニウム（III）（Ａｌｍｑ３）、（８−ヒドロキシキノリン）亜鉛（Ｚｎｑ２）、（１，１０−フェナントロリン）−トリス−（４，４，４−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−ブタン−１，３−ジオネート）ユーロピウム（III）（Ｅｕ（ＴＴＡ）３（ｐｈｅｎ））、ファクトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、（２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン）プラチナム（II）のような各種金属錯体等が挙げられる。
【００８５】
高分子の発光材料としては、例えば、トランス型ポリアセチレン、シス型ポリアセチレン、ポリ（ジ−フェニルアセチレン）（ＰＤＰＡ）、ポリ（アルキル，フェニルアセチレン）（ＰＡＰＡ）のようなポリアセチレン系化合物、ポリ（パラ−フェンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（２，５−ジアルコキシ−パラ−フェニレンビニレン）（ＲＯ−ＰＰＶ）、シアノ−置換−ポリ（パラ−フェンビニレン）（ＣＮ−ＰＰＶ）、ポリ（２−ジメチルオクチルシリル−パラ−フェニレンビニレン）（ＤＭＯＳ−ＰＰＶ）、ポリ（２−メトキシ，５−（２’−エチルヘキソキシ）−パラ−フェニレンビニレン）（ＭＥＨ−ＰＰＶ）のようなポリパラフェニレンビニレン系化合物、ポリ（３−アルキルチオフェン）（ＰＡＴ）、ポリ（オキシプロピレン）トリオール（ＰＯＰＴ）のようなポリチオフェン系化合物、ポリ（９，９−ジアルキルフルオレン）（ＰＤＡＦ）、α，ω−ビス［Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルフェニル）アミノフェニル］−ポリ［９，９−ビス（２−エチルヘキシル）フルオレン−２，７−ジル］（ＰＦ２／６ａｍ４）、ポリ（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニル−オルト−コ（アントラセン−９，１０−ジイル）のようなポリフルオレン系化合物、ポリ（パラ−フェニレン）（ＰＰＰ）、ポリ（１，５−ジアルコキシ−パラ−フェニレン）（ＲＯ−ＰＰＰ）のようなポリパラフェニレン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）のようなポリカルバゾール系化合物、ポリ（メチルフェニルシラン）（ＰＭＰＳ）、ポリ（ナフチルフェニルシラン）（ＰＮＰＳ）、ポリ（ビフェニリルフェニルシラン）（ＰＢＰＳ）のようなポリシラン系化合物等が挙げられる。
【００８６】
発光層４２の厚さ（平均）は、特に限定されないが、１０〜１５０ｎｍ程度であるのが好ましく、５０〜１００ｎｍ程度であるのがより好ましい。発光層の厚さを前記範囲とすることにより、正孔と電子との再結合が効率よくなされ、発光層４２の発光効率をより向上させることができる。
なお、本実施形態では、発光層４２は、正孔輸送層４１および電子輸送層４３と別個に設けられているが、正孔輸送層４１と発光層４２とを兼ねた正孔輸送性発光層や、電子輸送層４３と発光層４２とを兼ねた電子輸送性発光層とすることもできる。この場合、正孔輸送性発光層の電子輸送層４３との界面付近が、また、電子輸送性発光層の正孔輸送層４１との界面付近が、それぞれ、発光層４２として機能する。
【００８７】
また、正孔輸送性発光層を用いた場合には、陽極から正孔輸送性発光層に注入された正孔が電子輸送層によって閉じこめられ、また、電子輸送性発光層を用いた場合には、陰極から電子輸送性発光層に注入された電子が電子輸送性発光層に閉じこめられるため、いずれも、正孔と電子との再結合効率を向上させることができるという利点がある。
また、各層３、４、５同士の間には、任意の目的の層が設けられていてもよい。例えば、正孔輸送層４１と陽極３との間には正孔注入層を、また、電子輸送層４３と陰極５との間には電子注入層等を設けることができる。このように、有機ＥＬ素子１に正孔注入層を設ける場合には、この正孔注入層に、本発明の導電性高分子を用いることもできる。
【００８８】
例えば、陽極３がＩＴＯ、ＳｎＯ2、Ｓｂ含有ＳｎＯ2、Ａｌ含有ＺｎＯ等の酸化物で構成されている場合には、正孔注入層に、本発明の導電性高分子を用いるのは特に有効である。前記一般式（１）または前記一般式（２）で表されるキャリア輸送構造は、優れた親水性を示すものであることから、正孔注入層は、酸化物により構成される陽極３に対して優れた密着性を示すものとなる。これにより、正孔注入層を介しての陽極３から正孔輸送層４１への正孔の受け渡しをより確実に行うことができる。
また、有機ＥＬ素子１に電子注入層を設ける場合には、この電子注入層には、前述したような電子輸送材料の他、例えばＬｉＦのようなアルカリハライド等を用いることができる。
【００８９】
保護層６は、有機ＥＬ素子１を構成する各層３、４、５を覆うように設けられている。この保護層６は、有機ＥＬ素子１を構成する各層３、４、５を気密的に封止し、酸素や水分を遮断する機能を有する。保護層６を設けることにより、有機ＥＬ素子１の信頼性の向上や、変質・劣化の防止等の効果が得られる。
保護層６の構成材料としては、例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ｃｒ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｔｉまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、保護層６の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、保護層６と各層３、４、５との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。
【００９０】
この有機ＥＬ素子１は、例えばディスプレイ用として用いることができるが、その他にも光源等としても使用可能であり、種々の光学的用途等に用いることが可能である。
また、有機ＥＬ素子１をディスプレイに適用する場合、その駆動方式としては、特に限定されず、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリックス方式のいずれであってもよい。
このような有機ＥＬ素子１は、例えば、次のようにして製造することができる。
【００９１】
［１Ｃ］陽極形成工程
まず、基板２を用意し、この基板２上に陽極３を形成する。
陽極３は、例えば、プラズマＣＶＤ、熱ＣＶＤ、レーザーＣＶＤのような化学蒸着法（ＣＶＤ）、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等の乾式メッキ法、電解メッキ、浸漬メッキ、無電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、ＭＯＤ法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
【００９２】
［２Ｃ］正孔輸送層形成工程
次に、陽極３上に正孔輸送層４１を形成する。
正孔輸送層４１は、例えば、塗布法、真空蒸着法、イオンビーム蒸着法および静電塗布法等を用いて形成することができるが、これらの中でも、塗布法を用いるのが特に好ましい。塗布法によれば、陽極３上に本発明の導電性高分子を供給した際に、導電性高分子を構成するキャリア輸送構造が、陽極３の厚さ方向に傾くことなく、ほぼ平行となるように陽極３上に供給することができる。その結果、形成される正孔輸送層４１において、導電性高分子のキャリア輸送構造は、正孔輸送層４１の厚さ方向に向かって積層された状態となる。これにより、積層するキャリア輸送構造同士の正孔の受け渡し、すなわち、正孔輸送層４１の厚さ方向に対する正孔の受け渡しが、より確実に行われることから、正孔輸送層４１の正孔輸送能がより優れたものとなる。
【００９３】
なお、キャリア輸送構造の主骨格であるヘキサアザトリフェニレン骨格およびヘキサアザトリナフチレン骨格は、溶解性を示す溶媒の種類が限られた物質ではあるが、本発明の導電性高分子のように、キャリア輸送構造（主骨格）に連結構造を介して主鎖を連結した構成とすることにより、導電性高分子の溶媒に対する溶解性を向上させることができ、導電性高分子の溶解に用いる溶媒の選択の幅が広くなる。そのため、本発明の導電性高分子のような構成とすることにより、塗布法を用いることによる効果を確実に得ることができる。
以下では、塗布法を用いて正孔輸送層４１を形成する場合を代表に説明する。
【００９４】
［２Ｃ−１］ まず、本発明の導電性高分子を溶解させた正孔輸送層材料を陽極３上に塗布（供給）する。
この塗布には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の各種塗布法を用いることができる。かかる塗布法によれば、正孔輸送層材料を比較的容易に陽極３上に供給することができる。
正孔輸送層材料を溶解するのに用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、前記工程［１Ａ］で、第１の反応液を調製する際に用いたのと同様のものを用いることができる。
【００９５】
［２Ｃ−２］ 次に、陽極３上に供給された正孔輸送層材料を乾燥させる。
これにより、正孔輸送層材料から有機溶媒が脱溶媒して、導電性高分子を主材料とする正孔輸送層４１が陽極３上に形成される。
また、正孔輸送層材料を乾燥させる方法としては、特に限定されず、例えば、自然乾燥のほか、加熱乾燥や真空乾燥のように強制的に除去するものであってもよい。
正孔輸送層４１を本発明の導電性高分子を主材料として構成することにより、次工程［３Ｃ］において、発光層材料を供給した際に、この発光層材料に含まれる溶媒または分散媒により、正孔輸送層４１が膨潤および溶解するのを防止することができる。その結果、正孔輸送層４１と発光層４２との相溶解を確実に防止することができる。
【００９６】
［３Ｃ］発光層形成工程
次に、正孔輸送層４１上に発光層４２を形成する。
発光層４２は、例えば、前述したような発光材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる発光層材料（発光層形成用材料）を、正孔輸送層４１上に塗布して形成することができる。
発光材料を溶解または分散させる溶媒または分散媒としては、例えば、前記工程［１Ｂ］で説明したものと同様のものを用いることができる。
また、発光層材料を、正孔輸送層４１上に塗布する方法としては、正孔輸送層４１を形成する際に用いた塗布方法と同様の方法を用いることができる。
【００９７】
［４Ｃ］電子輸送層形成工程
次に、発光層４２上に電子輸送層４３を形成する。
電子輸送層４３は、発光層４２と同様にして形成することができる。すなわち、電子輸送層４３は、前述したような電子輸送材料を用いて、発光層４２で説明したような方法により形成することができる。
【００９８】
［５Ｃ］陰極形成工程
次に、電子輸送層４３上に陰極５を形成する。
陰極５は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
［６Ｃ］保護層形成工程
次に、陽極３、有機ＥＬ層４および陰極５を覆うように、保護層６を形成する。
保護層６は、例えば、前述したような材料で構成される箱状の保護カバーを、各種硬化性樹脂（接着剤）で接合すること等により形成する（設ける）ことができる。
硬化性樹脂には、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、反応性硬化樹脂、嫌気性硬化樹脂のいずれも使用可能である。
以上のような工程を経て、有機ＥＬ素子１が製造される。
【００９９】
＜電子機器＞
また、本発明の有機ＥＬ素子（本発明の電子デバイス）１は、各種電子機器に用いることができる。
図２は、本発明の電子機器を適用したモバイル型（またはノート型）のパーソナルコンピュータの構成を示す斜視図である。
【０１００】
この図において、パーソナルコンピュータ１１００は、キーボード１１０２を備えた本体部１１０４と、表示部を備える表示ユニット１１０６とにより構成され、表示ユニット１１０６は、本体部１１０４に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。
このパーソナルコンピュータ１１００においては、例えば、表示ユニット１１０６が前述の有機ＥＬ素子（電子デバイス）１を備えている。
【０１０１】
図３は、本発明の電子機器を適用した携帯電話機（ＰＨＳも含む）の構成を示す斜視図である。
この図において、携帯電話機１２００は、複数の操作ボタン１２０２、受話口１２０４および送話口１２０６とともに、表示部を備えている。
携帯電話機１２００において、例えば、この表示部が前述の有機ＥＬ素子（電子デバイス）１を備えている。
【０１０２】
図４は、本発明の電子機器を適用したディジタルスチルカメラの構成を示す斜視図である。なお、この図には、外部機器との接続についても簡易的に示されている。
ここで、通常のカメラは、被写体の光像により銀塩写真フィルムを感光するのに対し、ディジタルスチルカメラ１３００は、被写体の光像をＣＣＤ（Charge Coupled Device）などの撮像素子により光電変換して撮像信号（画像信号）を生成する。
【０１０３】
ディジタルスチルカメラ１３００におけるケース（ボディー）１３０２の背面には、表示部が設けられ、ＣＣＤによる撮像信号に基づいて表示を行う構成になっており、被写体を電子画像として表示するファインダとして機能する。
ディジタルスチルカメラ１３００において、例えば、この表示部が前述の有機ＥＬ素子（電子デバイス）１を備えている。
【０１０４】
ケースの内部には、回路基板１３０８が設置されている。この回路基板１３０８は、撮像信号を格納（記憶）し得るメモリが設置されている。
また、ケース１３０２の正面側（図示の構成では裏面側）には、光学レンズ（撮像光学系）やＣＣＤなどを含む受光ユニット１３０４が設けられている。
撮影者が表示部に表示された被写体像を確認し、シャッタボタン１３０６を押下すると、その時点におけるＣＣＤの撮像信号が、回路基板１３０８のメモリに転送・格納される。
【０１０５】
また、このディジタルスチルカメラ１３００においては、ケース１３０２の側面に、ビデオ信号出力端子１３１２と、データ通信用の入出力端子１３１４とが設けられている。そして、図示のように、ビデオ信号出力端子１３１２にはテレビモニタ１４３０が、デ−タ通信用の入出力端子１３１４にはパーソナルコンピュータ１４４０が、それぞれ必要に応じて接続される。さらに、所定の操作により、回路基板１３０８のメモリに格納された撮像信号が、テレビモニタ１４３０や、パーソナルコンピュータ１４４０に出力される構成になっている。
【０１０６】
なお、本発明の電子機器は、図２のパーソナルコンピュータ（モバイル型パーソナルコンピュータ）、図３の携帯電話機、図４のディジタルスチルカメラの他にも、例えば、テレビや、ビデオカメラ、ビューファインダ型、モニタ直視型のビデオテープレコーダ、ラップトップ型パーソナルコンピュータ、カーナビゲーション装置、ページャ、電子手帳（通信機能付も含む）、電子辞書、電卓、電子ゲーム機器、ワードプロセッサ、ワークステーション、テレビ電話、防犯用テレビモニタ、電子双眼鏡、ＰＯＳ端末、タッチパネルを備えた機器（例えば金融機関のキャッシュディスペンサー、自動券売機）、医療機器（例えば電子体温計、血圧計、血糖計、心電表示装置、超音波診断装置、内視鏡用表示装置）、魚群探知機、各種測定機器、計器類（例えば、車両、航空機、船舶の計器類）、フライトシュミレータ、その他各種モニタ類、プロジェクター等の投射型表示装置等に適用することができる。
【０１０７】
以上、本発明の導電性高分子、導電層、電子デバイスおよび電子機器を、図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれらに限定されるものでない。
例えば、本発明の電子デバイスは、導電層を正孔輸送層として用いる場合、上述した表示素子（発光素子）の一例である有機ＥＬ素子に適用することができる他、例えば、受光素子（光電変換素子）の一例である太陽電池等に適用することができる。
さらに、本発明の導電層は、上述した正孔輸送層として用いる他、例えば、配線、電極および有機半導体層等に適用することができる。そして、この場合、本発明の電子デバイスは、例えば、スイッチング素子（薄膜トランジスタ）、配線基板、半導体素子等に適用することができる。
【実施例】
【０１０８】
次に、本発明の具体的実施例について説明する。
１．導電性高分子の合成
まず、以下に示すような化合物（Ａ）〜（Ｎ）を用意した。
＜化合物（Ａ）＞
まず、化合物（７）（前記一般式（７）中において、各Ｒ１は、水素原子、アミノ基は、ヘキサアザトリフェニレン骨格の２位に結合する。）０．１ｍｏｌとトリエチルアミン０．０１ｍｏｌをテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに溶解した。
【０１０９】
次に、ポリアクリル酸クロリド（直鎖状に連結する原子の個数：約１３０００）０．５ｇを酢酸エチル溶液２０ｍＬに溶解した。
次に、化合物（７）のテトラヒドロフラン溶液を常温で攪拌しつつ、ポリアクリル酸クロリドの酢酸エチル溶液を滴下（滴下時間、約３０分）した。滴下終了後、約５時間常温で攪拌した後に、７０℃まで昇温して１時間攪拌した。
攪拌終了後、トリエチルアミン塩酸塩の白色沈殿をろ別した。
【０１１０】
次に、ろ液を石油エーテルに注加して、生成した沈殿物を、ろ別した。そして、ろ別された沈殿物を、再度テトラヒドロフランに溶解した後、石油エーテルに注加して、生成した沈殿物を、ろ別した。この操作を合計３回行うことにより、沈殿物を精製した。
次に、このろ別した沈殿物を乾燥して、化合物（Ａ）を得た。
そして、質量スペクトル（ＭＳ）法、1Ｈ−核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトル法、13Ｃ−核磁気共鳴（13Ｃ−ＮＭＲ）スペクトル法、およびフーリエ変換赤外吸収（ＦＴ−ＩＲ）スペクトル法により、化合物（Ａ）が化合物（３）の構造を有していることを確認した。
また、この場合、隣接する連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものは、直鎖状に連結する炭素の個数（以下、単に「炭素の個数」という。）で表されるが、この炭素の個数が、大半の部分で、５または６であることを確認した。
【０１１１】
＜化合物（Ｂ）＞
化合物（７）のテトラヒドロフラン溶液に、ポリアクリル酸クロリドの酢酸エチル溶液を滴下した後、約３時間常温で攪拌した後に、７０℃まで昇温して３０分間攪拌した以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、８〜１０である化合物（Ｂ）を得た。
【０１１２】
＜化合物（Ｃ）＞
化合物（７）のテトラヒドロフラン溶液に、ポリアクリル酸クロリドの酢酸エチル溶液を滴下した後、約７時間常温で攪拌した後に、７０℃まで昇温して１時間攪拌した以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、３または４である化合物（Ｃ）を得た。
【０１１３】
＜化合物（Ｄ）＞
化合物（７）のテトラヒドロフラン溶液に、ポリアクリル酸クロリドの酢酸エチル溶液を滴下した後、約１時間常温で攪拌した後に、７０℃まで昇温して１０分間攪拌した以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、１１〜１３である化合物（Ｄ）を得た。
【０１１４】
＜化合物（Ｅ）＞
化合物（７）のテトラヒドロフラン溶液に、ポリアクリル酸クロリドの酢酸エチル溶液を滴下した後、約７時間常温で攪拌した後に、７０℃まで昇温して１時間攪拌した以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、１または２である化合物（Ｅ）を得た。
【０１１５】
＜化合物（Ｆ）＞
化合物（７）として、前記一般式（７）中の、４つのＲ１がエチル基であり、それぞれヘキサアザトリフェニレン骨格の６位、７位、１０位および１１位に結合し、その他の、Ｒ１が水素原子であるものを用いた以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、５または６である化合物（Ｆ）を得た。
【０１１６】
＜化合物（Ｇ）＞
まず、化合物（７）（前記一般式（７）中において、各Ｒ１は、水素原子、ヘキサアザトリフェニレン骨格の２位に結合する。）０．１ｍｏｌのクロロホルム分散溶液１００ｍＬを常温で攪拌しつつ、アクリル酸クロリド０．１ｍｏｌを滴下（滴下時間、約２０分）した。滴下終了後、約１時間常温で攪拌した後に、５０℃まで昇温して３時間攪拌した。
攪拌終了後、クロロホルムを脱溶媒することにより、固形状の化合物（９）を得た。
【０１１７】
次に、ラジカル発生剤としてベンゾイルパーオキシドを、ポリオレフィン化合物として粉末状ポリエチレンを、それぞれ用意した。そして粉末状のポリエチレン（直鎖状に連結する原子の個数：約１０００）０．０００１ｍｏｌをキシレン１００ｍＬ中に常温で添加し、これを撹拌しながら１２０℃まで昇温して分散・溶解した後、常温まで冷却した。この溶液にベンゾイルパーオキシド０．０３ｍｏｌを撹拌しながら添加した後、徐々に１２０℃まで昇温して反応を終了させた。これにより、ポリエチレン中にラジカルが生じている化合物（１０）（各Ｒ２は、水素原子またはフェニル基である。）を生成した。
【０１１８】
次に、この化合物（１０）が生成している溶液に、先に得られた化合物（９）を添加した後、１２０℃で５時間攪拌した。
次に、この溶液を石油エーテルに注加して、生成した沈殿物をろ別した。そして、ろ別された沈殿物を、再度テトラヒドロフランに溶解した後、石油エーテルに注加して、生成した沈殿物を、ろ別した。この操作を合計３回行うことにより、沈殿物を精製した。
【０１１９】
次に、ろ別した沈殿物を乾燥して、化合物（Ｇ）を得た。
そして、質量スペクトル（ＭＳ）法、1Ｈ−核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトル法、13Ｃ−核磁気共鳴（13Ｃ−ＮＭＲ）スペクトル法、およびフーリエ変換赤外吸収（ＦＴ−ＩＲ）スペクトル法により、化合物（Ｇ）が化合物（５）の構造を有していることを確認した。
また、炭素数の個数が、大半の部分で、６または７であることを確認した。
【０１２０】
＜化合物（Ｈ）＞
ポリオレフィン化合物としてポリプロピレン（直鎖状に連結する原子の個数：約２００００）を用いた以外は、前記化合物（Ｇ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、５〜７である化合物（Ｈ）を得た。
＜化合物（Ｉ）＞
化合物（７）に代えて、化合物（８）（前記一般式（８）中において、各Ｒ１は、水素原子、アミノ基は、ヘキサアザトリナフチレン骨格の２位に結合する。）を用いた以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、化合物（４）の構造を有し、炭素の個数が、大半の部分で、５〜７である化合物（Ｉ）を得た。
【０１２１】
＜化合物（Ｊ）＞
化合物（８）として、前記一般式（８）中の、４つのＲ１がメチル基であり、それぞれヘキサアザトリナフチレン骨格の８位、９位、１４位および１５位に結合し、その他の、Ｒ１が水素原子であるものを用いた以外は、前記化合物（Ｉ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、５〜７である化合物（Ｊ）を得た。
【０１２２】
＜化合物（Ｋ）＞
化合物（７）に代えて、化合物（８）（前記一般式（８）中において、各Ｒ１は、水素原子、アミノ基は、ヘキサアザトリナフチレン骨格の２位に結合する。）を用いた以外は、前記化合物（Ｇ）と同様にして、化合物（６）の構造を有し、炭素の個数が、大半の部分で、５〜７である化合物（Ｋ）を得た。
【０１２３】
＜化合物（Ｌ）＞
化合物（Ｌ）として、ヘキサアザトリフェニレンを用意した。
＜化合物（Ｍ）＞
化合物（Ｍ）として、ヘキサアザトリナフチレンを用意した。
＜化合物（Ｎ）＞
化合物（Ｎ）として、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン／スチレンスルホン酸）を用意した。
【０１２４】
２．有機ＥＬ素子の製造
以下の各実施例および各比較例において、有機ＥＬ素子を５個ずつ製造した。
（実施例１）
［正孔輸送層材料の調製］
導電性高分子として化合物（Ａ）を用意し、化合物（Ａ）をジクロロエタンに溶解させて、正孔輸送層材料を得た。
【０１２５】
［有機ＥＬ素子の作製］
−１− まず、平均厚さ０．５ｍｍの透明なガラス基板上に、真空蒸着法により、平均厚さ１００ｎｍのＩＴＯ電極（陽極）を形成した。
−２− 次に、ＩＴＯ電極上に、前記正孔輸送層材料を、スピンコート法により塗布し乾燥した。
その後、前記正孔輸送層材料を１５０℃×２０分で加熱処理を施して乾燥することにより、平均厚さ５０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
【０１２６】
−３− 次に、正孔輸送層上に、ポリ（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニル−オルト−コ（アントラセン−９，１０−ジイル）（重量平均分子量２０００００）の１．７ｗｔ％キシレン溶液を、スピンコート法により塗布した後、乾燥して、平均厚さ５０ｎｍの発光層を形成した。
−４− 次に、発光層上に、３，４，５−トリフェニル−１，２，４−トリアゾールを真空蒸着し、平均厚さ２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
【０１２７】
−５− 次に、電子輸送層上に、真空蒸着法により、平均厚さ３００ｎｍのＡｌＬｉ電極（陰極）を形成した。
−６− 次に、形成した各層を覆うように、ポリカーボネート製の保護カバーを被せ、紫外線硬化性樹脂により固定、封止して、有機ＥＬ素子を完成した。
（実施例２〜１１）
導電性高分子として化合物（Ｂ）〜（Ｋ）を用いた以外は、前記実施例１と同様にして、正孔輸送層材料の調製を行った後、有機ＥＬ素子を製造した。
【０１２８】
（比較例１）
正孔輸送層材料の調製を省略し、前記工程−２−において、正孔輸送層を真空蒸着法により化合物（Ｌ）を用いて形成した以外は、前記実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を製造した。
（比較例２）
化合物（Ｌ）に代えて、化合物（Ｍ）を用いた以外は、前記比較例１と同様にして、有機ＥＬ素子を製造した。
【０１２９】
（比較例３）
［正孔輸送層材料の調製］
化合物（Ｍ）を水に分散させることにより、２．０ｗｔ％水分散液を調製して、正孔輸送層材料を得た。
なお、化合物（Ｍ）としては、３，４−エチレンジオキシチオフェンとスチレンスルホン酸との比率が、重量比で１：２０のものを用いた。
［有機ＥＬ素子の作製］
正孔輸送層材料として、前記正孔輸送層材料を用いた以外は、前記実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を製造した。
【０１３０】
（比較例４）
［正孔輸送層材料の調製］
化合物（Ｌ）とポリエステルアクリレート系光架橋剤（東亞合成社製、「アロニックス Ｍ−８０３０」）、ラジカル重合開始剤（長瀬産業（株）社製：イルガキュア ６５１）を重量比で３０：６５：５の比率でジクロロエタンに混合して、正孔輸送層材料を得た。
［有機ＥＬ素子の作製］
前記工程−２−において、ＩＴＯ電極上に、前記正孔輸送層材料を、スピンコート法により塗布した後、水銀ランプ（ウシオ電機社製、「ＵＭ−４５２型式」）にフィルターを用いて、大気中で波長１８５ｎｍ、照射強度３ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を４００秒間照射することにより、ポリエステルアクリレート系光架橋剤を架橋（硬化）させて、化合物（Ｎ）を保持することにより正孔輸送層を形成した以外は、前記実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を製造した。
（比較例５）
化合物（Ｌ）に代えて、化合物（Ｍ）を用いた以外は、前記比較例４と同様にして、有機ＥＬ素子を製造した。
【０１３１】
２．評価
各実施例および各比較例の有機ＥＬ素子について、それぞれ、発光輝度（ｃｄ／ｍ２）、最大発光効率（ｌｍ／Ｗ）を測定すると共に、発光輝度が初期値の半分になる時間（半減期）を測定した。
また、各測定値は、いずれも、５個の有機ＥＬ素子の平均値を求めた。
【０１３２】
なお、発光輝度の測定は、ＩＴＯ電極とＡｌＬｉ電極との間に６Ｖの電圧を印加することで行った。
そして、比較例１で測定された各測定値（発光輝度、最大発光効率、半減期）を基準値として、各実施例および各比較例で測定された各測定値を、それぞれ、以下の４段階の基準に従って評価した。
【０１３３】
◎：比較例１の測定値に対し、１．５０倍以上である
○：比較例１の測定値に対し、１．２５倍以上、１．５０倍未満である
△：比較例１の測定値に対し、１．００倍以上、１．２５倍未満である
×：比較例１の測定値に対し、０．７５倍以上、１．００倍未満である
これらの評価結果を、それぞれ、以下の表１に示す。
【０１３４】
【表１】
【０１３５】
表１に示すように、各実施例の有機ＥＬ素子（本発明の導電性高分子を主材料とする正孔輸送層を備える有機ＥＬ素子）は、いずれも、各比較例の有機ＥＬ素子と比較して、発光輝度、最大発光効率および半減期ともに、優れた結果が得られた。
これにより、本発明の有機ＥＬ素子は、隣接するキャリア輸送構造同士間の相互作用が好適に低減され、かつ、正孔輸送層と発光層との相溶解が好適に防止されていることが明らかとなった。
また、キャリア輸送構造の違いに係わらず、隣接するキャリア輸送構造の離間距離が適切なものほど、優れた発光輝度、最大発光効率および半減期を示す結果が得られた。
【図面の簡単な説明】
【０１３６】
【図１】有機ＥＬ素子の一例を示した縦断面図である。
【図２】本発明の電子機器を適用したモバイル型（またはノート型）のパーソナルコンピュータの構成を示す斜視図である。
【図３】本発明の電子機器を適用した携帯電話機（ＰＨＳも含む）の構成を示す斜視図である。
【図４】本発明の電子機器を適用したディジタルスチルカメラの構成を示す斜視図である。
【符号の説明】
【０１３７】
１……有機ＥＬ素子 ２……基板 ３……陽極 ４……有機ＥＬ層 ４１……正孔輸送層 ４２……発光層 ４３……電子輸送層 ５……陰極 ６……保護層 １１００……パーソナルコンピュータ １１０２……キーボード １１０４……本体部 １１０６……表示ユニット １２００……携帯電話機 １２０２……操作ボタン １２０４……受話口 １２０６……送話口 １３００‥‥ディジタルスチルカメラ １３０２‥‥ケース（ボディー） １３０４‥‥受光ユニット １３０６‥‥シャッタボタン １３０８‥‥回路基板 １３１２‥‥ビデオ信号出力端子 １３１４‥‥データ通信用の入出力端子 １４３０‥‥テレビモニタ １４４０‥‥パーソナルコンピュータ
【技術分野】
【０００１】
本発明は、導電性高分子、導電層、電子デバイスおよび電子機器に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機材料を使用したエレクトロルミネッセンス素子（以下、単に「有機ＥＬ素子」という。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子（発光素子）としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。
一般に、有機ＥＬ素子は、陰極と陽極との間に発光層を有する構成であり、陰極と陽極との間に電界を印加すると、発光層に陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。
【０００３】
この際に、有機ＥＬ材料（発光層材料）の分子構造や分子の集合状態が特定の状態である場合に、前記注入された電子と正孔とが即座に結合せず、特別の励起状態として一定の時間保持される。そのため、通常の状態である基底状態と比較して分子の総エネルギーは、励起エネルギー分だけ増加する。この特別な励起状態を保持している電子と正孔との対を励起子（エキシトン）と呼ぶ。
そして、前記保持された一定の時間経過後に励起子が崩壊して電子と正孔とが結合すると、増加していた励起エネルギー分が外部に熱や光として放出される。
【０００４】
この光放出は、発光層付近においてなされ、前記励起エネルギー分の内の光放出する割合は、有機ＥＬ材料の分子構造や分子の集合状態によって大きく影響される。
さらに、このような有機ＥＬ素子において、高い発光を得るためには、電子または正孔のキャリア輸送性の異なる有機材料で構成される有機層を、発光層と、陰極および／または陽極との間に積層する素子構造が有効であることも判っている。
【０００５】
したがって、有機ＥＬ素子において高い発光効率を得るためには、発光層材料および電子や正孔を搬送するキャリア輸送層材料の分子構造や分子の集合状態を工夫することが不可欠である。
そこで、キャリア輸送特性の異なる有機材料で構成される発光層と有機層と（以下、これらを併せて「有機層」という。）を電極上に積層する必要があるが、従来の塗布法を用いる製造方法においては、有機層を積層する際に、隣接する有機層との間で相溶解が生じ、その結果として、有機ＥＬ素子としての発光効率、発色の色純度またはパターン精度が悪くなる等の特性が低下するという問題があった。
【０００６】
そのため、有機層を積層する場合には、隣接する有機層の溶解を防止するため、有機材料として溶解性の異なるものを組み合わせて用いざるを得なかった。
このような問題点を解決する方法として、下層となる有機層を構成する有機材料同士を重合化させることにより、下層の耐久性すなわち耐溶剤性を向上させる方法が開示されている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００７】
また、下層となる有機層を構成する有機材料に硬化性樹脂を添加し、この硬化性樹脂と一緒に硬化させることによって、下層の耐溶剤性を向上させる方法も開示されている（例えば、特許文献２参照。）。
しかしながら、これらのような方法を用いた場合においても、有機ＥＬ素子の特性の向上は、期待するほど得られていないのが実情である。
【０００８】
【特許文献１】特開平９−２５５７７４号公報
【特許文献２】特開２０００−２０８２５４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、キャリア輸送能の優れた導電性高分子、かかる導電性高分子を用いて形成された導電層、信頼性の高い電子デバイスおよび電子機器を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
このような目的は、下記の本発明により達成される。
本発明の導電性高分子は、直鎖状の主鎖と、
複数の、キャリア輸送に寄与する下記一般式（１）で表されるキャリア輸送構造と、
前記主鎖から分枝し、各前記キャリア輸送構造をそれぞれ連結する連結構造とを有することを特徴とする。
【化１】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
これにより、キャリア輸送能の優れた導電性高分子とすることができる。
【００１１】
本発明の導電性高分子は、直鎖状の主鎖と、
複数の、キャリア輸送に寄与する下記一般式（２）で表されるキャリア輸送構造と、
前記主鎖から分枝し、各前記キャリア輸送構造をそれぞれ連結する連結構造とを有することを特徴とする。
【化２】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
これにより、キャリア輸送能の優れた導電性高分子とすることができる。
【００１２】
本発明の導電性高分子では、前記連結構造は、キャリア輸送構造が有するベンゼン環の２位または３位に結合していることが好ましい。
その結果、導電性高分子の各部において、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離のバラツキがより小さくなる。これにより、導電性高分子中における電子密度の偏りが小さくなり、導電性高分子のキャリア輸送能がより優れたものとなる。
【００１３】
本発明の導電性高分子では、隣接する前記連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＡとし、前記連結構造を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＢとしたとき、Ａ／Ｂが１〜１０なる関係を満足することが好ましい。
これにより、キャリア輸送構造同士の距離を適度に保つことが可能となり、隣接するキャリア輸送構造同士間で、相互作用が生じるのを確実に防止することができるとともに、キャリア輸送構造同士間におけるキャリアの受け渡しを確実に行うことができる。その結果、導電性高分子のキャリア輸送能が優れたものとなる。
【００１４】
本発明の導電性高分子では、隣接する前記連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、３〜１０であることが好ましい。
これにより、隣接するキャリア輸送構造同士の相互作用をより確実に低減することができるとともに、キャリア輸送構造同士間におけるキャリアの受け渡しをより確実に行うことができる。その結果、導電性高分子のキャリア輸送能がより優れたものとなる。
【００１５】
本発明の導電性高分子では、前記直鎖状に連結する原子の個数は、各隣接する前記連結構造同士の間において、ほぼ同一であることが好ましい。
これにより、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離のバラツキを小さくすることができる。その結果、導電性高分子中における電子密度の偏りが小さくなり、導電性高分子のキャリア輸送能をより向上させることができる。
【００１６】
本発明の導電性高分子では、前記主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結する原子の個数は、１００〜３００００であることが好ましい。
かかる範囲に示すように、主鎖の鎖長を比較的長いものとすることにより、導電層を形成した際に、隣接する導電性高分子同士が必要以上に接近するのを防止することができる。このため、各導電性高分子が有するキャリア輸送構造同士の間において相互作用が生じるのを防止することができ、導電層におけるキャリア輸送能の向上を図ることができる。
【００１７】
本発明の導電性高分子では、前記主鎖は、主として飽和炭化水素により構成されていることが好ましい。
飽和炭化水素は、高い絶縁性を有する構造であることから、この主鎖を介して、隣接するキャリア輸送構造同士の間におけるキャリアの移動を好適に防止すること、すなわち、主鎖を介して、隣接するキャリア輸送構造同士が相互作用を及ぼし合うことを、好適に防止することができる。
【００１８】
本発明の導電性高分子では、前記主鎖は、隣接する連結構造同士の間に、前記主鎖から分枝し、かつ、二重結合を有する側鎖を有することが好ましい。
これにより、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が比較的長くなった場合においても、二重結合が有するπ電子を介して、隣接するキャリア輸送構造同士の間においてキャリアの受け渡しが行われるようになる。その結果、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が長くなることに起因して、導電性高分子のキャリア輸送能が低減するのを防止または抑制することができる。
【００１９】
本発明の導電性高分子では、前記連結構造を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、１〜５であることが好ましい。
これにより、キャリア輸送構造同士をより適切な距離に保つことが可能となり、隣接するキャリア輸送構造同士間で、相互作用が生じるのをより確実に防止することができるとともに、キャリア輸送構造同士間におけるキャリアの受け渡しをより確実に行うことができる。その結果、導電性高分子のキャリア輸送能がより優れたものとなる。
【００２０】
本発明の導電性高分子では、前記連結構造は、アミド結合を含んでいることが好ましい。
アミド結合を形成する反応は、高い反応性を有するものであることから、導電性高分子を合成する際に、主鎖とキャリア輸送構造とを確実に連結させることができ、目的とする導電性高分子を確実に得ることができる。
【００２１】
本発明の導電層は、本発明の導電性高分子を用いて形成されたことを特徴とする。
これにより、キャリア輸送能に優れる導電層を確実に形成することができる。
本発明の導電層は、塗布法により形成されたものであることが好ましい。
これにより、キャリア輸送能に優れる導電層をより確実に形成することができる。
【００２２】
本発明の導電層は、正孔輸送層であることが好ましい。
これにより、正孔輸送能に優れる正孔輸送層を形成することができる。
本発明の導電層では、前記導電層の平均厚さは、１〜１００ｎｍであることが好ましい。
これにより、ピンホールを生じることなく、透過性の高い導電層を形成することができる。
【００２３】
本発明の電子デバイスは、本発明の導電層を有する積層体を備えることを特徴とする。
これにより、信頼性の高い電子デバイスが得られる。
本発明の電子デバイスは、発光素子または光電変換素子であることが好ましい。
これにより、信頼性の高い発光素子および光電変換素子が得られる。
【００２４】
本発明の電子デバイスでは、前記発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子であることが好ましい。
これにより、信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。
本発明の電子機器は、本発明の電子デバイスを備えることを特徴とする。
これにより、信頼性の高い電子機器が得られる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
以下、本発明の導電性高分子、導電層、電子デバイスおよび電子機器を添付図面に示す好適実施形態に基づいて詳細に説明する。
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
まず、本発明の電子デバイスを有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、単に「有機ＥＬ素子」という。）に適用した場合の実施形態について説明する。
【００２６】
図１は、有機ＥＬ素子の一例を示した縦断面図である。
図１に示す有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、基板２上に設けられた陽極３と、陽極３上に設けられた有機ＥＬ層４と、有機ＥＬ層４上に設けられた陰極５と、各前記層３、４、５を覆うように設けられた保護層６とを備えている。
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体となるものであり、この基板２上に各前記層が形成されている。
基板２の構成材料としては、透光性を有し、光学特性が良好な材料を用いることができる。
【００２７】
このような材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリプロピレン、シクロオレフィンポリマー、ポリアミド、ポリエーテルサルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリアリレートのような各種樹脂材料や、各種ガラス材料等が挙げられ、これらのうちの少なくとも１種を用いることができる。
【００２８】
基板２の厚さ（平均）は、特に限定されないが、０．１〜３０ｍｍ程度であるのが好ましく、０．１〜１０ｍｍ程度であるのがより好ましい。
陽極３は、有機ＥＬ層４（後述する正孔輸送層４１）に正孔を注入する電極である。また、この陽極３は、有機ＥＬ層４（後述する発光層４２）からの発光を視認し得るように、実質的に透明（無色透明、有色透明、半透明）とされている。
【００２９】
かかる観点から、陽極３の構成材料（陽極材料）としては、仕事関数が大きく、導電性に優れ、また、透光性を有する材料を用いるのが好ましい。
このような陽極材料としては、例えば、ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ2、Ｓｂ含有ＳｎＯ2、Ａｌ含有ＺｎＯ等の酸化物、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの少なくとも１種を用いることができる。
【００３０】
陽極３の厚さ（平均）は、特に限定されないが、１０〜２００ｎｍ程度であるのが好ましく、５０〜１５０ｎｍ程度であるのがより好ましい。陽極３の厚さが薄すぎると、陽極３としての機能が充分に発揮されなくなるおそれがあり、一方、陽極３が厚過ぎると、陽極材料の種類等によっては、光の透過率が著しく低下し、実用に適さなくなるおそれがある。
【００３１】
なお、陽極材料には、例えば、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂材料を用いることもできる。
一方、陰極５は、有機ＥＬ層４（後述する電子輸送層４３）に電子を注入する電極である。
陰極５の構成材料（陰極材料）としては、仕事関数の小さい材料を用いるのが好ましい。
【００３２】
このような陰極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｅｒ、Ｅｕ、Ｓｃ、Ｙ、Ｙｂ、Ａｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｃｓ、Ｒｂまたはこれらを含む合金等が挙げられ、これらのうちの少なくとも１種を用いることができる。
特に、陰極材料として合金を用いる場合には、Ａｇ、Ａｌ、Ｃｕ等の安定な金属元素を含む合金、具体的には、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ、ＣｕＬｉ等の合金を用いるのが好ましい。かかる合金を陰極材料として用いることにより、陰極５の電子注入効率および安定性の向上を図ることができる。
【００３３】
陰極５の厚さ（平均）は、１ｎｍ〜１μｍ程度であるのが好ましく、１００〜４００ｎｍ程度であるのがより好ましい。陰極５の厚さが薄すぎると、陰極５としての機能が充分に発揮されなくなるおそれがあり、一方、陰極５が厚過ぎると、有機ＥＬ素子１の発光効率が低下するおそれがある。
陽極３と陰極５との間には、有機ＥＬ層４が設けられている。有機ＥＬ層４は、正孔輸送層４１と、発光層４２と、電子輸送層４３とを備え、これらがこの順で陽極３上に形成されている。
正孔輸送層（本発明の導電層）４１は、陽極３から注入された正孔を発光層４２まで輸送する機能を有するものである。
この正孔輸送層４１が、本発明の導電性高分子を主材料として構成されている。
【００３４】
本発明の導電性高分子は、直鎖状の主鎖と、複数のキャリア輸送に寄与する下記一般式（１）または下記一般式（２）で表されるキャリア輸送構造（以下、単に「キャリア輸送構造」ということもある。）と、主鎖から分枝し、各キャリア輸送構造をそれぞれ連結する連結構造とを有している。すなわち、本発明の導電性高分子は、直鎖状の主鎖と、この主鎖に連結構造を介して連結された複数のキャリア輸送構造とを有している。この導電性高分子は、例えば、後に示す化合物（３）〜（６）に示すように、全体としてペンダント状をなしている。
【００３５】
【化３】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００３６】
【化４】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００３７】
このような導電性高分子は、複数の連結構造が、直鎖状の主鎖の長手方向に沿って、互いに所定間隔離間して存在する分子構造を有している。これにより、各連結構造にそれぞれ連結するキャリア輸送構造は、隣接するもの同士が所定間隔離間して存在している。
ここで、この導電性高分子が正孔を輸送する際には、キャリア輸送構造の体積変化や変形を伴うが、隣接するキャリア輸送構造同士が所定距離離間して存在することにより、これらが互いに干渉するのが防止され、隣接するキャリア輸送構造同士の間に相互作用が生じるのを防止または低減することができる。
【００３８】
これにより、各キャリア輸送構造において、それぞれ、キャリアの輸送に寄与する特徴のある電子の分布状態（電子の広がり）を確実に維持することができる。その結果、本発明の導電性高分子は、優れた正孔輸送能（キャリア輸送能）を発揮し、かかる導電性高分子を主材料とする正孔輸送層４１は、正孔輸送能に優れたものとなる。
このようなことから、隣接するキャリア輸送構造同士は、これらの間における正孔の円滑な受け渡しが阻害されない範囲で、できるだけ離れているのが好ましい。
【００３９】
このような隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離は、隣接する連結構造同士の離間距離、換言すれば、隣接する連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するもの個数を設定することにより、調整することができる。
具体的には、この直鎖状に連結する原子の個数は、３〜１０であるのが好ましく、５〜７であるのがより好ましい。
【００４０】
なお、直鎖状に連結する原子の個数には、連結構造が連結している原子を含まない。これにより、キャリア輸送構造同士の距離を適度に保つことが可能となる。その結果、導電性高分子中において、隣接するキャリア輸送構造同士の相互作用をより確実に低減することができるとともに、キャリア輸送構造同士間における正孔の受け渡しが阻害されるのをより確実に防止することができる。これにより、導電性高分子の正孔輸送能がより優れたものとなる。
【００４１】
なお、直鎖状に連結する原子の個数が前記下限値未満の場合、すなわち、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が小さくなり過ぎると、隣接するキャリア輸送構造同士の相互作用を十分に低減させることができず、有機ＥＬ素子１の長期使用や温度条件等によっては、正孔輸送層４１の亀裂等の破損が発生し易くなるおそれがある。
一方、直鎖状に連結する原子の個数が前記上限値を超えて多くなると、すなわち、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が大きくなり過ぎると、主鎖の構造等によっては、主鎖が熱振動することによる影響を大きく受けることとなる。その結果、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離を一定に保つことが難しくなり、これらの間における安定した正孔の受け渡しを十分に維持することができないおそれがある。
【００４２】
また、直鎖状に連結する原子の個数は、各隣接する連結構造同士の間において、互いに異なっていてもよいが、ほぼ同一であるのが好ましい。これにより、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離のバラツキを小さくすることができる。その結果、導電性高分子中における電子密度の偏りが小さくなり、導電性高分子の正孔輸送能をより向上させることができる。
【００４３】
さて、このような導電性高分子は、その主鎖の鎖長を比較的長いものとすることにより、正孔輸送層４１を形成した際に、隣接する導電性高分子同士が必要以上に接近するのを防止することができる。このため、各導電性高分子が有するキャリア輸送構造同士の間において相互作用が生じるのを防止することができ、正孔輸送層４１における正孔輸送能の向上を図ることができる。なお、導電性高分子の鎖長が必要以上に長過ぎると、後述する正孔輸送層材料を調整するための溶媒への導電性高分子の溶解性が低下する傾向を示し、好ましくない。
【００４４】
このような主鎖の鎖長は、例えば、主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数によって規定することができる。
具体的には、この直鎖状に連結する原子の個数は、２００〜３００００であるのが好ましく、５００〜１５０００であるのがより好ましい。これにより、前記効果をより向上させることができる。
【００４５】
また、主鎖は、直鎖状をなしていれば、その構造（構成）は、特に限定されず、いかなるものであってもよいが、主として飽和炭化水素により構成されているのが好ましい。飽和炭化水素すなわち不飽和炭化水素（π結合）を有さない構造は、高い絶縁性を有する構造である。そのため、この主鎖を介して、隣接するキャリア輸送構造同士の間におけるキャリアの移動を好適に防止すること、すなわち、主鎖を介して、隣接するキャリア輸送構造同士が相互作用を及ぼし合うことを、好適に防止することができる。
【００４６】
なお、例えば、ベンゼン環のように、π結合の中でも共役系の結合が多い構造が主鎖中に存在すると、このベンゼン環を介して隣接するキャリア輸送構造同士が相互作用を及ぼすようになり、キャリア輸送構造同士を離間することによる効果が相殺される。
また、主鎖は、隣接する連結構造同士の間に、主鎖から分枝し、かつ、二重結合を有する側鎖を有する構造であってもよい。この場合、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が比較的長くなった場合でも、二重結合が有するπ電子を介して、隣接するキャリア輸送構造同士の間において正孔の受け渡しが行われるようになる。その結果、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離が長くなることに起因して、導電性高分子の正孔輸送能が低減するのを防止または抑制することができる。
このような側鎖としては、例えば、カルボン酸クロリド基、エステル結合またはウレタン結合を有する基等が挙げられる。
【００４７】
連結構造は、特に限定されないが、隣接する前記連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＡとし、前記連結構造を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＢとしたとき、Ａ／Ｂが１〜１０なる関係を満足するものであるのが好ましく、Ａ／Ｂが１．５〜５なる関係を満足するものであるのがより好ましい。
【００４８】
ここで、かかる関係を満足することにより、すなわち、隣接する連結構造同士の距離に対し連結構造の長さを短くすることにより、連結構造がフレキシブル性（可撓性）を有する場合や、隣接する連結構造同士の距離が比較的短い場合等の連結構造の構成に係わらず、隣接するキャリア輸送構造同士が不本意に接近しすぎるのを確実に阻止することができる。その結果、隣接するキャリア輸送構造同士が適切な距離に保たれて、これらのもの同士間で相互作用が生じるのを確実に防止することができるとともに、キャリア輸送構造同士間における正孔の受け渡しを確実に行うことができる。これにより、導電性高分子の正孔輸送能が優れたものとなる。
【００４９】
具体的には、このような導電性高分子において、隣接する連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、１〜５であるのが好ましく、２または３であるのがより好ましい。これにより、隣接するキャリア輸送構造同士が不本意に接近しすぎるのをより確実に阻止して、前述したような効果をより確実に得ることができる。
【００５０】
また、連結構造は、その構造内にアミド結合を含んでいるのが好ましい。ここで、アミド結合を形成する反応は、高い反応性を有するものである。そのため、導電性高分子を合成（生成）する際に、主鎖とキャリア輸送構造とを確実に連結させることができ、目的とする導電性高分子を確実に得ることができる。
また、キャリア輸送構造として、前記一般式（２）で表されるものを選択した場合、連結構造は、これが結合するベンゼン環（ヘキサアザトリナフチレン骨格）の１位から４位のいずれの位置に結合していてもよいが、２位または３位のいずれかに結合しているのが好ましい。これにより、連結構造が連結するベンゼン環と、ヘキサアザトリナフチレン骨格の中心部に位置するベンゼン環とを結んだ軸が、主鎖に対してより垂直に近くなるように、キャリア輸送構造が主鎖に対して位置するようになる。その結果、導電性高分子の各部において、隣接するキャリア輸送構造同士の離間距離のバラツキをより小さくすることができる。これにより、導電性高分子中における電子密度の偏りが小さくなり、導電性高分子のキャリア輸送能がより優れたものとなる。
【００５１】
次に、導電性高分子において、前記一般式（１）または前記一般式（２）で表されるキャリア輸送構造について説明する。
ここで、前記一般式（１）および前記一般式（２）で示すキャリア輸送構造において、各置換基Ｒ１を除く主骨格（ヘキサアザトリフェニレン骨格およびヘキサアザトリナフチレン骨格）が、主にキャリア（正孔）の輸送に寄与する領域である。このヘキサアザトリフェニレン骨格およびヘキサアザトリナフチレン骨格は、優れた正孔輸送能を有する構造である。
【００５２】
また、このようなヘキサアザトリフェニレン骨格およびヘキサアザトリナフチレン骨格は、優れた耐熱性を有することから、本発明の導電性高分子を用いて形成された正孔輸送層４１、さらにはこの正孔輸送層４１を備える有機ＥＬ素子１も、優れた耐熱性を発揮するものとなる。
また、各置換基Ｒ１は、水素原子、メチル基またはエチル基であり、これらの中から任意のものを適宜選択すればよいが、主鎖の鎖長が比較的短い場合には、メチル基またはエチル基を選択するようにすればよい。これにより、後述する工程［２−１］において、導電性高分子を溶媒に溶解して正孔輸送層材料を得る際に、導電性高分子の溶媒への溶解度が高くなることから、用いる溶媒の選択の幅が広がるという利点がある。
これらのような、主鎖と、連結構造と、キャリア輸送構造との構成を考慮すると、本発明の導電性高分子としては、例えば、下記一般式（３）〜下記一般式（６）で表される化合物（以下、単に「化合物（３）」〜「化合物（６）」という。）が挙げられる。
【００５３】
【化５】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよく、各Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００５４】
【化６】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよく、各Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００５５】
【化７】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよく、各Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００５６】
【化８】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよく、各Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００５７】
かかる構造を有する導電性高分子は、より優れた正孔輸送能を発揮するものとなり、形成される正孔輸送層４１は、特に正孔輸送能（キャリア輸送能）に優れたものとなる。
このような化合物（３）〜化合物（６）は、例えば、次のようにして得ることができる。
＜＜化合物（３）および化合物（４）＞＞
なお、化合物（３）または化合物（４）を得るための材料として、下記一般式（７）で表される化合物（以下、単に「化合物（７）」という。）を選択した場合には、化合物（３）を、下記一般式（８）で表される化合物（以下、単に「化合物（８）」という。）を選択した場合には、化合物（４）を、それぞれ、得ることができることから、以下では、化合物（７）を用いて、化合物（３）を得る場合を代表に説明する。
【００５８】
【化９】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００５９】
【化１０】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００６０】
［１Ａ］ まず、化合物（７）と塩基とを溶解して第１の反応液を調製する。
第１の反応液を調製するのに用いる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン、四塩化炭素、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、ペンタクロロエタンのようなハロゲン化合物系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼンのような芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、テトラヒドロピラン（ＴＨＰ）、アニソール、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム）、ジエチレングリコールエチルエーテル（カルビトール）のようなエーテル系溶媒等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６１】
また、塩基は、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアニリン、ホルミルジメチルアミン等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
化合物（７）と塩基との混合比は、モル比で、ほぼ等しい（特に、等しい）ものであるのが好ましい。
【００６２】
［２Ａ］ 次に、ポリアクリル酸クロリドを溶解して第２の反応液を調製する。
第２の反応液を調製する溶媒としては、例えば、酢酸エチル、酢酸メチル、ギ酸エチル、サリチル酸メチル、プロピオン酸エチルのようなエステル系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリンのようなアルコール系溶媒等が挙げられ、これらのうちの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００６３】
［３Ａ］ 次に、第１の反応液を攪拌しつつ、第２の反応液を滴下する。これにより、ポリアクリル酸クロリドと複数の化合物（７）とが反応して、化合物（３）が生成する。
ポリアクリル酸クロリドと複数の化合物（７）とを反応させる時間は、２〜１０時間程度であるのが好ましく、４〜６時間程度であるのがより好ましい。
この際の反応液の温度は、０〜９０℃程度であるのが好ましく、２５〜７０℃程度であるのがより好ましい。
【００６４】
なお、化合物（７）の濃度、ポリアクリル酸クロリドの濃度、反応時間および反応液の温度等の反応条件を適宜設定することにより、ポリアクリル酸クロリドに結合する化合物（７）の量を調節することができる。したがって、予め実験的にポリアクリル酸クロリドと反応する化合物（７）の量を求めておき、目的とする化合物（３）に応じて、反応条件を適宜設定するようにすればよい。
また、ポリアクリル酸クロリドと化合物（７）との反応が終了した後に、必要に応じて、メタノールやエタノールのようなアルコールを反応液に添加するようにしてもよい。これにより、化合物（３）の主鎖に残存するカルボン酸クロリド基をメチルエステル基やエチルエステル基のようなエステル基に変換することができる。
［４Ａ］ 次に、反応液中に沈殿した副生成物をろ別した後、ろ液から化合物（３）を沈殿させる。その後、この化合物（３）をろ別して、洗浄した後、乾燥することにより、固形状の化合物（３）を得る。
【００６５】
＜＜化合物（５）および化合物（６）＞＞
なお、化合物（５）または化合物（６）を得るための材料として、化合物（７）を選択した場合には、化合物（５）を、化合物（８）を選択した場合には、化合物（６）を、それぞれ、得ることができることから、以下では、化合物（７）を用いて、化合物（５）を得る場合を代表に説明する。
【００６６】
［１Ｂ］ まず、化合物（７）を、溶媒中に溶解または分散媒中に分散させた状態で、このものを攪拌しつつ、アクリル酸クロリドを滴下する。
これにより、化合物（７）とアクリル酸クロリドとが反応して、下記一般式（９）で表される化合物（以下、単に「化合物（９）」という。）が生成する。その後、溶媒または分散媒を除去（脱溶媒または脱分散媒）することにより、固形状の化合物（９）を得る。
【００６７】
【化１１】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００６８】
化合物（７）を溶解または分散させる溶媒または分散媒としては、特に限定されないが、例えば、硝酸、硫酸、アンモニア、過酸化水素、水、二硫化炭素、四塩化炭素、エチレンカーボネイト等の無機溶媒や、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、アセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルイソプロピルケトン（ＭＩＰＫ）、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール（ＤＥＧ）、グリセリン等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、テトラヒドロピラン（ＴＨＰ）、アニソール、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグリム）、ジエチレングリコールエチルエーテル（カルビトール）等のエーテル系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、フェニルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ピリジン、ピラジン、フラン、ピロール、チオフェン、メチルピロリドン等の芳香族複素環化合物系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）等のアミド系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化合物系溶媒、酢酸エチル、酢酸メチル、ギ酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等の硫黄化合物系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等のニトリル系溶媒、ギ酸、酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸系溶媒のような各種有機溶媒、または、これらを含む混合溶媒等が挙げられる。
アクリル酸クロリドと化合物（７）を反応させる時間は、３０分〜６時間程度であるのが好ましく、１〜３時間程度であるのがより好ましい。
この際の反応液の温度は、０〜９０℃程度であるのが好ましく、２５〜５０℃程度であるのがより好ましい。
【００６９】
［２Ｂ］ 次に、ラジカル発生剤とポリオレフィン化合物とを溶解させて第３の反応液を調製する。
ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイルパーオキシド、アゾビスイソブチロニトリル、ジアルキルパーオキシド等が挙げられ、これらの中でも、ベンゾイルパーオキシドを用いるのが特に好ましい。これにより、次工程［３Ｂ］において、比較的低い加熱温度でラジカルを確実に発生させることができる。
【００７０】
ポリオレフィン化合物としては、次工程［３Ｂ］において、化合物（３）が生成し得るものであれば、特に限定されないが、例えば、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリスチレン等が挙げられる。
第３の反応液を調製するのに用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、前記工程［１Ａ］で第１の反応液を調製するのに用いたのと同様のものを用いることができる。
［３Ｂ］ 次に、第３の反応液を攪拌しつつ、加熱する。
これにより、ラジカル発生剤から生じたラジカルが、ポリオレフィン化合物と反応して、ポリオレフィン化合物中に複数の三級ラジカルが生じた状態の下記一般式（１０）で表される化合物（以下、単に「化合物（１０）」という。）が生成する。
【００７１】
【化１２】
［式中、各Ｒ２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはフェニル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【００７２】
前記第３の反応液を加熱する時間は、１〜７時間程度であるのが好ましく、２〜３時間程度であるのがより好ましい。
また、第３の反応液を加熱する温度は、５０〜１５０℃程度であるのが好ましく、７０〜１２０℃程度であるのがより好ましい。
なお、ラジカル発生剤の濃度、ポリオレフィン化合物の濃度、加熱時間および加熱温度等の反応条件を適宜設定することにより、ポリオレフィン化合物中に発生するラジカルの量を調節することができる。したがって、後述する工程［４Ｂ］において、ポリオレフィン化合物に結合する化合物（９）の量を調節することができることから、予め実験的にポリオレフィン化合物中に発生するラジカルの量を求めておき、目的とする化合物（５）に応じて、反応条件を適宜設定するようにすればよい。
【００７３】
［４Ｂ］ 次に、化合物（１０）が生成した第３の反応液を攪拌しつつ、前記工程［１］で得た固形状の化合物（９）を添加する。
これにより、化合物（９）と化合物（１０）との反応が進行して、化合物（５）が生成する。
化合物（９）と化合物（１０）とが反応する時間は、１〜１０時間程度であるのが好ましく、２〜６時間程度であるのがより好ましい。
この際の第３の反応液の温度は、５０〜１５０℃程度であるのが好ましく、７０〜１２０℃程度であるのがより好ましい。
【００７４】
［５Ｂ］ 次に、反応液中から化合物（５）を沈殿させる。その後、この化合物（５）をろ別して、洗浄した後、乾燥することにより、固形状の化合物（５）を得る。
以上のような工程を経て、化合物（３）〜化合物（６）を生成することができる。
また、正孔輸送層４１は、本発明の導電性高分子すなわち高分子を主材料とすることから、耐溶剤性に優れたものとなる。その結果、正孔輸送層４１上に発光層４２を形成する際に、発光層４２を形成するための材料に含まれる溶媒または分散媒により、導電性高分子が膨潤または溶解するのを確実に防止することができる。
【００７５】
さらに、正孔輸送層４１と発光層４２との界面付近において、導電性高分子と発光層４２の構成材料とが経時的に混ざり合うのを確実に防止することができる。その結果、有機ＥＬ素子１の特性が経時的に劣化するのを防止することができる。
また、このような導電性高分子は、その体積抵抗率が１０Ω・ｃｍ以上であるのが好ましく、１０２Ω・ｃｍ以上であるのがより好ましい。これにより、発光効率のより高い有機ＥＬ素子１を得ることができる。
【００７６】
正孔輸送層４１の厚さ（平均）は、特に限定されないが、１〜１００ｎｍ程度であるのが好ましく、１０〜５０ｎｍ程度であるのがより好ましい。正孔輸送層４１の厚さが薄すぎると、ピンホールが生じるおそれがあり、一方、正孔輸送層４１が厚過ぎると、正孔輸送層４１の透過率が悪くなる原因となり、有機ＥＬ素子１の発光色の色度（色相）が変化してしまうおそれがある。
【００７７】
なお、ヘキサアザトリフェニレン骨格およびヘキサアザトリナフチレン骨格は、ともに青色を呈することから、これらのものを有する本発明の導電性高分子を用いて形成された正孔輸送層４１も同様に青色を呈することとなる。その結果、形成される有機ＥＬ素子１において、発光層４２で発光した光は、正孔輸送層４１を通過する際に、青色以外の光が吸収されることとなる。
【００７８】
そこで、正孔輸送層４１の厚さを適宜設定することにより、正孔輸送層４１を通過する際に、発光する青色光以外に副次的に発光する光の量を吸収することができ、発光色の純度を向上させることができる。なお、正孔輸送層４１の厚さを比較的厚く形成した場合には、互いに異なった色を発光する有機ＥＬ素子１同士の発光コントラストをより鮮明にすることができる。また、正孔輸送層４１の厚さを比較的薄く形成した場合には、光の吸収量が少なくなり見かけ上の外部発光効率を向上させることができるという利点がある。
電子輸送層４３は、陰極５から注入された電子を発光層４２まで輸送する機能を有するものである。
【００７９】
電子輸送層４３の構成材料（電子輸送材料）としては、例えば、１，３，５−トリス［（３−フェニル−６−トリ−フルオロメチル）キノキサリン−２−イル］ベンゼン（ＴＰＱ１）、１，３，５−トリス［｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−６−トリスフルオロメチル｝キノキサリン−２−イル］ベンゼン（ＴＰＱ２）のようなベンゼン系化合物（スターバースト系化合物）、ナフタレンのようなナフタレン系化合物、フェナントレンのようなフェナントレン系化合物、クリセンのようなクリセン系化合物、ペリレンのようなペリレン系化合物、アントラセンのようなアントラセン系化合物、ピレンのようなピレン系化合物、アクリジンのようなアクリジン系化合物、スチルベンのようなスチルベン系化合物、ＢＢＯＴのようなチオフェン系化合物、ブタジエンのようなブタジエン系化合物、クマリンのようなクマリン系化合物、キノリンのようなキノリン系化合物、ビスチリルのようなビスチリル系化合物、ピラジン、ジスチリルピラジンのようなピラジン系化合物、キノキサリンのようなキノキサリン系化合物、ベンゾキノン、２，５−ジフェニル−パラ−ベンゾキノンのようなベンゾキノン系化合物、ナフトキノンのようなナフトキノン系化合物、アントラキノンのようなアントラキノン系化合物、オキサジアゾール、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、ＢＭＤ、ＢＮＤ、ＢＤＤ、ＢＡＰＤのようなオキサジアゾール系化合物、トリアゾール、３，４，５−トリフェニル−１，２，４−トリアゾールのようなトリアゾール系化合物、オキサゾール系化合物、アントロンのようなアントロン系化合物、フルオレノン、１，３，８−トリニトロ−フルオレノン（ＴＮＦ）のようなフルオレノン系化合物、ジフェノキノン、ＭＢＤＱのようなジフェノキノン系化合物、スチルベンキノン、ＭＢＳＱのようなスチルベンキノン系化合物、アントラキノジメタン系化合物、チオピランジオキシド系化合物、フルオレニリデンメタン系化合物、ジフェニルジシアノエチレン系化合物、フローレンのようなフローレン系化合物、フタロシアニン、銅フタロシアニン、鉄フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする錯体のような各種金属錯体等が挙げられる。
【００８０】
また、電子輸送材料は、以上のような化合物のうちの少なくとも１種を用いることができる。
電子輸送層４３の厚さ（平均）は、特に限定されないが、１〜１００ｎｍ程度であるのが好ましく、２０〜５０ｎｍ程度であるのがより好ましい。電子輸送層４３の厚さが薄すぎると、ピンホールが生じショートするおそれがあり、一方、電子輸送層４３が厚過ぎると、抵抗値が高くなるおそれがある。
【００８１】
さて、陽極３と陰極５との間に通電（電圧を印加）すると、正孔輸送層４１中を正孔が、また、電子輸送層４３中を電子が移動し、発光層４２において正孔と電子とが即座に結合せず、特別の励起状態を保持している電子と正孔との対すなわちエキシトン（励起子）が生成し、このエキシトンが崩壊して電子と正孔とが結合する際にエネルギー（蛍光やりん光）を放出（発光）する。
【００８２】
この発光層４２の構成材料（発光材料）としては、電圧印加時に陽極３側から正孔を、また、陰極５側から電子を注入することができ、正孔と電子が再結合する場を提供できるものであれば、いかなるものであってもよい。
このような発光材料には、以下に示すような、各種低分子の発光材料、各種高分子の発光材料があり、これらのうちの少なくとも１種を用いることができる。
【００８３】
なお、低分子の発光材料を用いることにより、緻密な発光層４２が得られるため、発光層４２の発光効率が向上する。また、高分子の発光材料を用いることにより、比較的容易に溶剤へ溶解させることができるため、インクジェット印刷法等の各種塗布法による発光層４２の形成を容易に行うことができる。さらに、低分子の発光材料と高分子の発光材料とを組み合わせて用いることにより、低分子の発光材料および高分子の発光材料を用いる効果を併有すること、すなわち、緻密かつ発光効率に優れる発光層４２を、インクジェット印刷法等の各種塗布法により、容易に形成することができるという効果が得られる。
【００８４】
低分子の発光材料としては、例えば、ジスチリルベンゼン（ＤＳＢ）、ジアミノジスチリルベンゼン（ＤＡＤＳＢ）のようなベンゼン系化合物、ナフタレン、ナイルレッドのようなナフタレン系化合物、フェナントレンのようなフェナントレン系化合物、クリセン、６−ニトロクリセンのようなクリセン系化合物、ペリレン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−３，４，９，１０−ペリレン−ジ−カルボキシイミド（ＢＰＰＣ）のようなペリレン系化合物、コロネンのようなコロネン系化合物、アントラセン、ビススチリルアントラセンのようなアントラセン系化合物、ピレンのようなピレン系化合物、４−（ジ−シアノメチレン）−２−メチル−６−（パラ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）のようなピラン系化合物、アクリジンのようなアクリジン系化合物、スチルベンのようなスチルベン系化合物、２，５−ジベンゾオキサゾールチオフェンのようなチオフェン系化合物、ベンゾオキサゾールのようなベンゾオキサゾール系化合物、ベンゾイミダゾールのようなベンゾイミダゾール系化合物、２，２’−（パラ−フェニレンジビニレン）−ビスベンゾチアゾールのようなベンゾチアゾール系化合物、ビスチリル（１，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン）、テトラフェニルブタジエンのようなブタジエン系化合物、ナフタルイミドのようなナフタルイミド系化合物、クマリンのようなクマリン系化合物、ペリノンのようなペリノン系化合物、オキサジアゾールのようなオキサジアゾール系化合物、アルダジン系化合物、１，２，３，４，５−ペンタフェニル−１，３−シクロペンタジエン（ＰＰＣＰ）のようなシクロペンタジエン系化合物、キナクリドン、キナクリドンレッドのようなキナクリドン系化合物、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジンのようなピリジン系化合物、２，２’，７，７’−テトラフェニル−９，９’−スピロビフルオレンのようなスピロ化合物、フタロシアニン（Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニンのような金属または無金属のフタロシアニン系化合物、フローレンのようなフローレン系化合物、（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８キノリノレート）アルミニウム（III）（Ａｌｍｑ３）、（８−ヒドロキシキノリン）亜鉛（Ｚｎｑ２）、（１，１０−フェナントロリン）−トリス−（４，４，４−トリフルオロ−１−（２−チエニル）−ブタン−１，３−ジオネート）ユーロピウム（III）（Ｅｕ（ＴＴＡ）３（ｐｈｅｎ））、ファクトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、（２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン）プラチナム（II）のような各種金属錯体等が挙げられる。
【００８５】
高分子の発光材料としては、例えば、トランス型ポリアセチレン、シス型ポリアセチレン、ポリ（ジ−フェニルアセチレン）（ＰＤＰＡ）、ポリ（アルキル，フェニルアセチレン）（ＰＡＰＡ）のようなポリアセチレン系化合物、ポリ（パラ−フェンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（２，５−ジアルコキシ−パラ−フェニレンビニレン）（ＲＯ−ＰＰＶ）、シアノ−置換−ポリ（パラ−フェンビニレン）（ＣＮ−ＰＰＶ）、ポリ（２−ジメチルオクチルシリル−パラ−フェニレンビニレン）（ＤＭＯＳ−ＰＰＶ）、ポリ（２−メトキシ，５−（２’−エチルヘキソキシ）−パラ−フェニレンビニレン）（ＭＥＨ−ＰＰＶ）のようなポリパラフェニレンビニレン系化合物、ポリ（３−アルキルチオフェン）（ＰＡＴ）、ポリ（オキシプロピレン）トリオール（ＰＯＰＴ）のようなポリチオフェン系化合物、ポリ（９，９−ジアルキルフルオレン）（ＰＤＡＦ）、α，ω−ビス［Ｎ，Ｎ’−ジ（メチルフェニル）アミノフェニル］−ポリ［９，９−ビス（２−エチルヘキシル）フルオレン−２，７−ジル］（ＰＦ２／６ａｍ４）、ポリ（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニル−オルト−コ（アントラセン−９，１０−ジイル）のようなポリフルオレン系化合物、ポリ（パラ−フェニレン）（ＰＰＰ）、ポリ（１，５−ジアルコキシ−パラ−フェニレン）（ＲＯ−ＰＰＰ）のようなポリパラフェニレン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）のようなポリカルバゾール系化合物、ポリ（メチルフェニルシラン）（ＰＭＰＳ）、ポリ（ナフチルフェニルシラン）（ＰＮＰＳ）、ポリ（ビフェニリルフェニルシラン）（ＰＢＰＳ）のようなポリシラン系化合物等が挙げられる。
【００８６】
発光層４２の厚さ（平均）は、特に限定されないが、１０〜１５０ｎｍ程度であるのが好ましく、５０〜１００ｎｍ程度であるのがより好ましい。発光層の厚さを前記範囲とすることにより、正孔と電子との再結合が効率よくなされ、発光層４２の発光効率をより向上させることができる。
なお、本実施形態では、発光層４２は、正孔輸送層４１および電子輸送層４３と別個に設けられているが、正孔輸送層４１と発光層４２とを兼ねた正孔輸送性発光層や、電子輸送層４３と発光層４２とを兼ねた電子輸送性発光層とすることもできる。この場合、正孔輸送性発光層の電子輸送層４３との界面付近が、また、電子輸送性発光層の正孔輸送層４１との界面付近が、それぞれ、発光層４２として機能する。
【００８７】
また、正孔輸送性発光層を用いた場合には、陽極から正孔輸送性発光層に注入された正孔が電子輸送層によって閉じこめられ、また、電子輸送性発光層を用いた場合には、陰極から電子輸送性発光層に注入された電子が電子輸送性発光層に閉じこめられるため、いずれも、正孔と電子との再結合効率を向上させることができるという利点がある。
また、各層３、４、５同士の間には、任意の目的の層が設けられていてもよい。例えば、正孔輸送層４１と陽極３との間には正孔注入層を、また、電子輸送層４３と陰極５との間には電子注入層等を設けることができる。このように、有機ＥＬ素子１に正孔注入層を設ける場合には、この正孔注入層に、本発明の導電性高分子を用いることもできる。
【００８８】
例えば、陽極３がＩＴＯ、ＳｎＯ2、Ｓｂ含有ＳｎＯ2、Ａｌ含有ＺｎＯ等の酸化物で構成されている場合には、正孔注入層に、本発明の導電性高分子を用いるのは特に有効である。前記一般式（１）または前記一般式（２）で表されるキャリア輸送構造は、優れた親水性を示すものであることから、正孔注入層は、酸化物により構成される陽極３に対して優れた密着性を示すものとなる。これにより、正孔注入層を介しての陽極３から正孔輸送層４１への正孔の受け渡しをより確実に行うことができる。
また、有機ＥＬ素子１に電子注入層を設ける場合には、この電子注入層には、前述したような電子輸送材料の他、例えばＬｉＦのようなアルカリハライド等を用いることができる。
【００８９】
保護層６は、有機ＥＬ素子１を構成する各層３、４、５を覆うように設けられている。この保護層６は、有機ＥＬ素子１を構成する各層３、４、５を気密的に封止し、酸素や水分を遮断する機能を有する。保護層６を設けることにより、有機ＥＬ素子１の信頼性の向上や、変質・劣化の防止等の効果が得られる。
保護層６の構成材料としては、例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ｃｒ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｔｉまたはこれらを含む合金、酸化シリコン、各種樹脂材料等を挙げることができる。なお、保護層６の構成材料として導電性を有する材料を用いる場合には、短絡を防止するために、保護層６と各層３、４、５との間には、必要に応じて、絶縁膜を設けるのが好ましい。
【００９０】
この有機ＥＬ素子１は、例えばディスプレイ用として用いることができるが、その他にも光源等としても使用可能であり、種々の光学的用途等に用いることが可能である。
また、有機ＥＬ素子１をディスプレイに適用する場合、その駆動方式としては、特に限定されず、アクティブマトリックス方式、パッシブマトリックス方式のいずれであってもよい。
このような有機ＥＬ素子１は、例えば、次のようにして製造することができる。
【００９１】
［１Ｃ］陽極形成工程
まず、基板２を用意し、この基板２上に陽極３を形成する。
陽極３は、例えば、プラズマＣＶＤ、熱ＣＶＤ、レーザーＣＶＤのような化学蒸着法（ＣＶＤ）、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティング等の乾式メッキ法、電解メッキ、浸漬メッキ、無電解メッキ等の湿式メッキ法、溶射法、ゾル・ゲル法、ＭＯＤ法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
【００９２】
［２Ｃ］正孔輸送層形成工程
次に、陽極３上に正孔輸送層４１を形成する。
正孔輸送層４１は、例えば、塗布法、真空蒸着法、イオンビーム蒸着法および静電塗布法等を用いて形成することができるが、これらの中でも、塗布法を用いるのが特に好ましい。塗布法によれば、陽極３上に本発明の導電性高分子を供給した際に、導電性高分子を構成するキャリア輸送構造が、陽極３の厚さ方向に傾くことなく、ほぼ平行となるように陽極３上に供給することができる。その結果、形成される正孔輸送層４１において、導電性高分子のキャリア輸送構造は、正孔輸送層４１の厚さ方向に向かって積層された状態となる。これにより、積層するキャリア輸送構造同士の正孔の受け渡し、すなわち、正孔輸送層４１の厚さ方向に対する正孔の受け渡しが、より確実に行われることから、正孔輸送層４１の正孔輸送能がより優れたものとなる。
【００９３】
なお、キャリア輸送構造の主骨格であるヘキサアザトリフェニレン骨格およびヘキサアザトリナフチレン骨格は、溶解性を示す溶媒の種類が限られた物質ではあるが、本発明の導電性高分子のように、キャリア輸送構造（主骨格）に連結構造を介して主鎖を連結した構成とすることにより、導電性高分子の溶媒に対する溶解性を向上させることができ、導電性高分子の溶解に用いる溶媒の選択の幅が広くなる。そのため、本発明の導電性高分子のような構成とすることにより、塗布法を用いることによる効果を確実に得ることができる。
以下では、塗布法を用いて正孔輸送層４１を形成する場合を代表に説明する。
【００９４】
［２Ｃ−１］ まず、本発明の導電性高分子を溶解させた正孔輸送層材料を陽極３上に塗布（供給）する。
この塗布には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の各種塗布法を用いることができる。かかる塗布法によれば、正孔輸送層材料を比較的容易に陽極３上に供給することができる。
正孔輸送層材料を溶解するのに用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、前記工程［１Ａ］で、第１の反応液を調製する際に用いたのと同様のものを用いることができる。
【００９５】
［２Ｃ−２］ 次に、陽極３上に供給された正孔輸送層材料を乾燥させる。
これにより、正孔輸送層材料から有機溶媒が脱溶媒して、導電性高分子を主材料とする正孔輸送層４１が陽極３上に形成される。
また、正孔輸送層材料を乾燥させる方法としては、特に限定されず、例えば、自然乾燥のほか、加熱乾燥や真空乾燥のように強制的に除去するものであってもよい。
正孔輸送層４１を本発明の導電性高分子を主材料として構成することにより、次工程［３Ｃ］において、発光層材料を供給した際に、この発光層材料に含まれる溶媒または分散媒により、正孔輸送層４１が膨潤および溶解するのを防止することができる。その結果、正孔輸送層４１と発光層４２との相溶解を確実に防止することができる。
【００９６】
［３Ｃ］発光層形成工程
次に、正孔輸送層４１上に発光層４２を形成する。
発光層４２は、例えば、前述したような発光材料を溶媒に溶解または分散媒に分散してなる発光層材料（発光層形成用材料）を、正孔輸送層４１上に塗布して形成することができる。
発光材料を溶解または分散させる溶媒または分散媒としては、例えば、前記工程［１Ｂ］で説明したものと同様のものを用いることができる。
また、発光層材料を、正孔輸送層４１上に塗布する方法としては、正孔輸送層４１を形成する際に用いた塗布方法と同様の方法を用いることができる。
【００９７】
［４Ｃ］電子輸送層形成工程
次に、発光層４２上に電子輸送層４３を形成する。
電子輸送層４３は、発光層４２と同様にして形成することができる。すなわち、電子輸送層４３は、前述したような電子輸送材料を用いて、発光層４２で説明したような方法により形成することができる。
【００９８】
［５Ｃ］陰極形成工程
次に、電子輸送層４３上に陰極５を形成する。
陰極５は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、金属箔の接合等を用いて形成することができる。
［６Ｃ］保護層形成工程
次に、陽極３、有機ＥＬ層４および陰極５を覆うように、保護層６を形成する。
保護層６は、例えば、前述したような材料で構成される箱状の保護カバーを、各種硬化性樹脂（接着剤）で接合すること等により形成する（設ける）ことができる。
硬化性樹脂には、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、反応性硬化樹脂、嫌気性硬化樹脂のいずれも使用可能である。
以上のような工程を経て、有機ＥＬ素子１が製造される。
【００９９】
＜電子機器＞
また、本発明の有機ＥＬ素子（本発明の電子デバイス）１は、各種電子機器に用いることができる。
図２は、本発明の電子機器を適用したモバイル型（またはノート型）のパーソナルコンピュータの構成を示す斜視図である。
【０１００】
この図において、パーソナルコンピュータ１１００は、キーボード１１０２を備えた本体部１１０４と、表示部を備える表示ユニット１１０６とにより構成され、表示ユニット１１０６は、本体部１１０４に対しヒンジ構造部を介して回動可能に支持されている。
このパーソナルコンピュータ１１００においては、例えば、表示ユニット１１０６が前述の有機ＥＬ素子（電子デバイス）１を備えている。
【０１０１】
図３は、本発明の電子機器を適用した携帯電話機（ＰＨＳも含む）の構成を示す斜視図である。
この図において、携帯電話機１２００は、複数の操作ボタン１２０２、受話口１２０４および送話口１２０６とともに、表示部を備えている。
携帯電話機１２００において、例えば、この表示部が前述の有機ＥＬ素子（電子デバイス）１を備えている。
【０１０２】
図４は、本発明の電子機器を適用したディジタルスチルカメラの構成を示す斜視図である。なお、この図には、外部機器との接続についても簡易的に示されている。
ここで、通常のカメラは、被写体の光像により銀塩写真フィルムを感光するのに対し、ディジタルスチルカメラ１３００は、被写体の光像をＣＣＤ（Charge Coupled Device）などの撮像素子により光電変換して撮像信号（画像信号）を生成する。
【０１０３】
ディジタルスチルカメラ１３００におけるケース（ボディー）１３０２の背面には、表示部が設けられ、ＣＣＤによる撮像信号に基づいて表示を行う構成になっており、被写体を電子画像として表示するファインダとして機能する。
ディジタルスチルカメラ１３００において、例えば、この表示部が前述の有機ＥＬ素子（電子デバイス）１を備えている。
【０１０４】
ケースの内部には、回路基板１３０８が設置されている。この回路基板１３０８は、撮像信号を格納（記憶）し得るメモリが設置されている。
また、ケース１３０２の正面側（図示の構成では裏面側）には、光学レンズ（撮像光学系）やＣＣＤなどを含む受光ユニット１３０４が設けられている。
撮影者が表示部に表示された被写体像を確認し、シャッタボタン１３０６を押下すると、その時点におけるＣＣＤの撮像信号が、回路基板１３０８のメモリに転送・格納される。
【０１０５】
また、このディジタルスチルカメラ１３００においては、ケース１３０２の側面に、ビデオ信号出力端子１３１２と、データ通信用の入出力端子１３１４とが設けられている。そして、図示のように、ビデオ信号出力端子１３１２にはテレビモニタ１４３０が、デ−タ通信用の入出力端子１３１４にはパーソナルコンピュータ１４４０が、それぞれ必要に応じて接続される。さらに、所定の操作により、回路基板１３０８のメモリに格納された撮像信号が、テレビモニタ１４３０や、パーソナルコンピュータ１４４０に出力される構成になっている。
【０１０６】
なお、本発明の電子機器は、図２のパーソナルコンピュータ（モバイル型パーソナルコンピュータ）、図３の携帯電話機、図４のディジタルスチルカメラの他にも、例えば、テレビや、ビデオカメラ、ビューファインダ型、モニタ直視型のビデオテープレコーダ、ラップトップ型パーソナルコンピュータ、カーナビゲーション装置、ページャ、電子手帳（通信機能付も含む）、電子辞書、電卓、電子ゲーム機器、ワードプロセッサ、ワークステーション、テレビ電話、防犯用テレビモニタ、電子双眼鏡、ＰＯＳ端末、タッチパネルを備えた機器（例えば金融機関のキャッシュディスペンサー、自動券売機）、医療機器（例えば電子体温計、血圧計、血糖計、心電表示装置、超音波診断装置、内視鏡用表示装置）、魚群探知機、各種測定機器、計器類（例えば、車両、航空機、船舶の計器類）、フライトシュミレータ、その他各種モニタ類、プロジェクター等の投射型表示装置等に適用することができる。
【０１０７】
以上、本発明の導電性高分子、導電層、電子デバイスおよび電子機器を、図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれらに限定されるものでない。
例えば、本発明の電子デバイスは、導電層を正孔輸送層として用いる場合、上述した表示素子（発光素子）の一例である有機ＥＬ素子に適用することができる他、例えば、受光素子（光電変換素子）の一例である太陽電池等に適用することができる。
さらに、本発明の導電層は、上述した正孔輸送層として用いる他、例えば、配線、電極および有機半導体層等に適用することができる。そして、この場合、本発明の電子デバイスは、例えば、スイッチング素子（薄膜トランジスタ）、配線基板、半導体素子等に適用することができる。
【実施例】
【０１０８】
次に、本発明の具体的実施例について説明する。
１．導電性高分子の合成
まず、以下に示すような化合物（Ａ）〜（Ｎ）を用意した。
＜化合物（Ａ）＞
まず、化合物（７）（前記一般式（７）中において、各Ｒ１は、水素原子、アミノ基は、ヘキサアザトリフェニレン骨格の２位に結合する。）０．１ｍｏｌとトリエチルアミン０．０１ｍｏｌをテトラヒドロフラン溶液１００ｍＬに溶解した。
【０１０９】
次に、ポリアクリル酸クロリド（直鎖状に連結する原子の個数：約１３０００）０．５ｇを酢酸エチル溶液２０ｍＬに溶解した。
次に、化合物（７）のテトラヒドロフラン溶液を常温で攪拌しつつ、ポリアクリル酸クロリドの酢酸エチル溶液を滴下（滴下時間、約３０分）した。滴下終了後、約５時間常温で攪拌した後に、７０℃まで昇温して１時間攪拌した。
攪拌終了後、トリエチルアミン塩酸塩の白色沈殿をろ別した。
【０１１０】
次に、ろ液を石油エーテルに注加して、生成した沈殿物を、ろ別した。そして、ろ別された沈殿物を、再度テトラヒドロフランに溶解した後、石油エーテルに注加して、生成した沈殿物を、ろ別した。この操作を合計３回行うことにより、沈殿物を精製した。
次に、このろ別した沈殿物を乾燥して、化合物（Ａ）を得た。
そして、質量スペクトル（ＭＳ）法、1Ｈ−核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトル法、13Ｃ−核磁気共鳴（13Ｃ−ＮＭＲ）スペクトル法、およびフーリエ変換赤外吸収（ＦＴ−ＩＲ）スペクトル法により、化合物（Ａ）が化合物（３）の構造を有していることを確認した。
また、この場合、隣接する連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものは、直鎖状に連結する炭素の個数（以下、単に「炭素の個数」という。）で表されるが、この炭素の個数が、大半の部分で、５または６であることを確認した。
【０１１１】
＜化合物（Ｂ）＞
化合物（７）のテトラヒドロフラン溶液に、ポリアクリル酸クロリドの酢酸エチル溶液を滴下した後、約３時間常温で攪拌した後に、７０℃まで昇温して３０分間攪拌した以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、８〜１０である化合物（Ｂ）を得た。
【０１１２】
＜化合物（Ｃ）＞
化合物（７）のテトラヒドロフラン溶液に、ポリアクリル酸クロリドの酢酸エチル溶液を滴下した後、約７時間常温で攪拌した後に、７０℃まで昇温して１時間攪拌した以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、３または４である化合物（Ｃ）を得た。
【０１１３】
＜化合物（Ｄ）＞
化合物（７）のテトラヒドロフラン溶液に、ポリアクリル酸クロリドの酢酸エチル溶液を滴下した後、約１時間常温で攪拌した後に、７０℃まで昇温して１０分間攪拌した以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、１１〜１３である化合物（Ｄ）を得た。
【０１１４】
＜化合物（Ｅ）＞
化合物（７）のテトラヒドロフラン溶液に、ポリアクリル酸クロリドの酢酸エチル溶液を滴下した後、約７時間常温で攪拌した後に、７０℃まで昇温して１時間攪拌した以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、１または２である化合物（Ｅ）を得た。
【０１１５】
＜化合物（Ｆ）＞
化合物（７）として、前記一般式（７）中の、４つのＲ１がエチル基であり、それぞれヘキサアザトリフェニレン骨格の６位、７位、１０位および１１位に結合し、その他の、Ｒ１が水素原子であるものを用いた以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、５または６である化合物（Ｆ）を得た。
【０１１６】
＜化合物（Ｇ）＞
まず、化合物（７）（前記一般式（７）中において、各Ｒ１は、水素原子、ヘキサアザトリフェニレン骨格の２位に結合する。）０．１ｍｏｌのクロロホルム分散溶液１００ｍＬを常温で攪拌しつつ、アクリル酸クロリド０．１ｍｏｌを滴下（滴下時間、約２０分）した。滴下終了後、約１時間常温で攪拌した後に、５０℃まで昇温して３時間攪拌した。
攪拌終了後、クロロホルムを脱溶媒することにより、固形状の化合物（９）を得た。
【０１１７】
次に、ラジカル発生剤としてベンゾイルパーオキシドを、ポリオレフィン化合物として粉末状ポリエチレンを、それぞれ用意した。そして粉末状のポリエチレン（直鎖状に連結する原子の個数：約１０００）０．０００１ｍｏｌをキシレン１００ｍＬ中に常温で添加し、これを撹拌しながら１２０℃まで昇温して分散・溶解した後、常温まで冷却した。この溶液にベンゾイルパーオキシド０．０３ｍｏｌを撹拌しながら添加した後、徐々に１２０℃まで昇温して反応を終了させた。これにより、ポリエチレン中にラジカルが生じている化合物（１０）（各Ｒ２は、水素原子またはフェニル基である。）を生成した。
【０１１８】
次に、この化合物（１０）が生成している溶液に、先に得られた化合物（９）を添加した後、１２０℃で５時間攪拌した。
次に、この溶液を石油エーテルに注加して、生成した沈殿物をろ別した。そして、ろ別された沈殿物を、再度テトラヒドロフランに溶解した後、石油エーテルに注加して、生成した沈殿物を、ろ別した。この操作を合計３回行うことにより、沈殿物を精製した。
【０１１９】
次に、ろ別した沈殿物を乾燥して、化合物（Ｇ）を得た。
そして、質量スペクトル（ＭＳ）法、1Ｈ−核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトル法、13Ｃ−核磁気共鳴（13Ｃ−ＮＭＲ）スペクトル法、およびフーリエ変換赤外吸収（ＦＴ−ＩＲ）スペクトル法により、化合物（Ｇ）が化合物（５）の構造を有していることを確認した。
また、炭素数の個数が、大半の部分で、６または７であることを確認した。
【０１２０】
＜化合物（Ｈ）＞
ポリオレフィン化合物としてポリプロピレン（直鎖状に連結する原子の個数：約２００００）を用いた以外は、前記化合物（Ｇ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、５〜７である化合物（Ｈ）を得た。
＜化合物（Ｉ）＞
化合物（７）に代えて、化合物（８）（前記一般式（８）中において、各Ｒ１は、水素原子、アミノ基は、ヘキサアザトリナフチレン骨格の２位に結合する。）を用いた以外は、前記化合物（Ａ）と同様にして、化合物（４）の構造を有し、炭素の個数が、大半の部分で、５〜７である化合物（Ｉ）を得た。
【０１２１】
＜化合物（Ｊ）＞
化合物（８）として、前記一般式（８）中の、４つのＲ１がメチル基であり、それぞれヘキサアザトリナフチレン骨格の８位、９位、１４位および１５位に結合し、その他の、Ｒ１が水素原子であるものを用いた以外は、前記化合物（Ｉ）と同様にして、炭素の個数が、大半の部分で、５〜７である化合物（Ｊ）を得た。
【０１２２】
＜化合物（Ｋ）＞
化合物（７）に代えて、化合物（８）（前記一般式（８）中において、各Ｒ１は、水素原子、アミノ基は、ヘキサアザトリナフチレン骨格の２位に結合する。）を用いた以外は、前記化合物（Ｇ）と同様にして、化合物（６）の構造を有し、炭素の個数が、大半の部分で、５〜７である化合物（Ｋ）を得た。
【０１２３】
＜化合物（Ｌ）＞
化合物（Ｌ）として、ヘキサアザトリフェニレンを用意した。
＜化合物（Ｍ）＞
化合物（Ｍ）として、ヘキサアザトリナフチレンを用意した。
＜化合物（Ｎ）＞
化合物（Ｎ）として、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン／スチレンスルホン酸）を用意した。
【０１２４】
２．有機ＥＬ素子の製造
以下の各実施例および各比較例において、有機ＥＬ素子を５個ずつ製造した。
（実施例１）
［正孔輸送層材料の調製］
導電性高分子として化合物（Ａ）を用意し、化合物（Ａ）をジクロロエタンに溶解させて、正孔輸送層材料を得た。
【０１２５】
［有機ＥＬ素子の作製］
−１− まず、平均厚さ０．５ｍｍの透明なガラス基板上に、真空蒸着法により、平均厚さ１００ｎｍのＩＴＯ電極（陽極）を形成した。
−２− 次に、ＩＴＯ電極上に、前記正孔輸送層材料を、スピンコート法により塗布し乾燥した。
その後、前記正孔輸送層材料を１５０℃×２０分で加熱処理を施して乾燥することにより、平均厚さ５０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
【０１２６】
−３− 次に、正孔輸送層上に、ポリ（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニル−オルト−コ（アントラセン−９，１０−ジイル）（重量平均分子量２０００００）の１．７ｗｔ％キシレン溶液を、スピンコート法により塗布した後、乾燥して、平均厚さ５０ｎｍの発光層を形成した。
−４− 次に、発光層上に、３，４，５−トリフェニル−１，２，４−トリアゾールを真空蒸着し、平均厚さ２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
【０１２７】
−５− 次に、電子輸送層上に、真空蒸着法により、平均厚さ３００ｎｍのＡｌＬｉ電極（陰極）を形成した。
−６− 次に、形成した各層を覆うように、ポリカーボネート製の保護カバーを被せ、紫外線硬化性樹脂により固定、封止して、有機ＥＬ素子を完成した。
（実施例２〜１１）
導電性高分子として化合物（Ｂ）〜（Ｋ）を用いた以外は、前記実施例１と同様にして、正孔輸送層材料の調製を行った後、有機ＥＬ素子を製造した。
【０１２８】
（比較例１）
正孔輸送層材料の調製を省略し、前記工程−２−において、正孔輸送層を真空蒸着法により化合物（Ｌ）を用いて形成した以外は、前記実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を製造した。
（比較例２）
化合物（Ｌ）に代えて、化合物（Ｍ）を用いた以外は、前記比較例１と同様にして、有機ＥＬ素子を製造した。
【０１２９】
（比較例３）
［正孔輸送層材料の調製］
化合物（Ｍ）を水に分散させることにより、２．０ｗｔ％水分散液を調製して、正孔輸送層材料を得た。
なお、化合物（Ｍ）としては、３，４−エチレンジオキシチオフェンとスチレンスルホン酸との比率が、重量比で１：２０のものを用いた。
［有機ＥＬ素子の作製］
正孔輸送層材料として、前記正孔輸送層材料を用いた以外は、前記実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を製造した。
【０１３０】
（比較例４）
［正孔輸送層材料の調製］
化合物（Ｌ）とポリエステルアクリレート系光架橋剤（東亞合成社製、「アロニックス Ｍ−８０３０」）、ラジカル重合開始剤（長瀬産業（株）社製：イルガキュア ６５１）を重量比で３０：６５：５の比率でジクロロエタンに混合して、正孔輸送層材料を得た。
［有機ＥＬ素子の作製］
前記工程−２−において、ＩＴＯ電極上に、前記正孔輸送層材料を、スピンコート法により塗布した後、水銀ランプ（ウシオ電機社製、「ＵＭ−４５２型式」）にフィルターを用いて、大気中で波長１８５ｎｍ、照射強度３ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を４００秒間照射することにより、ポリエステルアクリレート系光架橋剤を架橋（硬化）させて、化合物（Ｎ）を保持することにより正孔輸送層を形成した以外は、前記実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を製造した。
（比較例５）
化合物（Ｌ）に代えて、化合物（Ｍ）を用いた以外は、前記比較例４と同様にして、有機ＥＬ素子を製造した。
【０１３１】
２．評価
各実施例および各比較例の有機ＥＬ素子について、それぞれ、発光輝度（ｃｄ／ｍ２）、最大発光効率（ｌｍ／Ｗ）を測定すると共に、発光輝度が初期値の半分になる時間（半減期）を測定した。
また、各測定値は、いずれも、５個の有機ＥＬ素子の平均値を求めた。
【０１３２】
なお、発光輝度の測定は、ＩＴＯ電極とＡｌＬｉ電極との間に６Ｖの電圧を印加することで行った。
そして、比較例１で測定された各測定値（発光輝度、最大発光効率、半減期）を基準値として、各実施例および各比較例で測定された各測定値を、それぞれ、以下の４段階の基準に従って評価した。
【０１３３】
◎：比較例１の測定値に対し、１．５０倍以上である
○：比較例１の測定値に対し、１．２５倍以上、１．５０倍未満である
△：比較例１の測定値に対し、１．００倍以上、１．２５倍未満である
×：比較例１の測定値に対し、０．７５倍以上、１．００倍未満である
これらの評価結果を、それぞれ、以下の表１に示す。
【０１３４】
【表１】
【０１３５】
表１に示すように、各実施例の有機ＥＬ素子（本発明の導電性高分子を主材料とする正孔輸送層を備える有機ＥＬ素子）は、いずれも、各比較例の有機ＥＬ素子と比較して、発光輝度、最大発光効率および半減期ともに、優れた結果が得られた。
これにより、本発明の有機ＥＬ素子は、隣接するキャリア輸送構造同士間の相互作用が好適に低減され、かつ、正孔輸送層と発光層との相溶解が好適に防止されていることが明らかとなった。
また、キャリア輸送構造の違いに係わらず、隣接するキャリア輸送構造の離間距離が適切なものほど、優れた発光輝度、最大発光効率および半減期を示す結果が得られた。
【図面の簡単な説明】
【０１３６】
【図１】有機ＥＬ素子の一例を示した縦断面図である。
【図２】本発明の電子機器を適用したモバイル型（またはノート型）のパーソナルコンピュータの構成を示す斜視図である。
【図３】本発明の電子機器を適用した携帯電話機（ＰＨＳも含む）の構成を示す斜視図である。
【図４】本発明の電子機器を適用したディジタルスチルカメラの構成を示す斜視図である。
【符号の説明】
【０１３７】
１……有機ＥＬ素子 ２……基板 ３……陽極 ４……有機ＥＬ層 ４１……正孔輸送層 ４２……発光層 ４３……電子輸送層 ５……陰極 ６……保護層 １１００……パーソナルコンピュータ １１０２……キーボード １１０４……本体部 １１０６……表示ユニット １２００……携帯電話機 １２０２……操作ボタン １２０４……受話口 １２０６……送話口 １３００‥‥ディジタルスチルカメラ １３０２‥‥ケース（ボディー） １３０４‥‥受光ユニット １３０６‥‥シャッタボタン １３０８‥‥回路基板 １３１２‥‥ビデオ信号出力端子 １３１４‥‥データ通信用の入出力端子 １４３０‥‥テレビモニタ １４４０‥‥パーソナルコンピュータ
【特許請求の範囲】
【請求項１】
直鎖状の主鎖と、
複数の、キャリア輸送に寄与する下記一般式（１）で表されるキャリア輸送構造と、
前記主鎖から分枝し、各前記キャリア輸送構造をそれぞれ連結する連結構造とを有することを特徴とする導電性高分子。
【化１】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【請求項２】
直鎖状の主鎖と、
複数の、キャリア輸送に寄与する下記一般式（２）で表されるキャリア輸送構造と、
前記主鎖から分枝し、各前記キャリア輸送構造をそれぞれ連結する連結構造とを有することを特徴とする導電性高分子。
【化２】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【請求項３】
前記連結構造は、キャリア輸送構造が有するベンゼン環の２位または３位に結合している請求項２に記載の導電性高分子。
【請求項４】
隣接する前記連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＡとし、前記連結構造を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＢとしたとき、Ａ／Ｂが１〜１０なる関係を満足する請求項１ないし３のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項５】
隣接する前記連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、３〜１０である請求項１ないし４のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項６】
前記直鎖状に連結する原子の個数は、各隣接する前記連結構造同士の間において、ほぼ同一である請求項１ないし５のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項７】
前記主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結する原子の個数は、１００〜３００００である請求項１ないし６のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項８】
前記主鎖は、主として飽和炭化水素により構成されている請求項１ないし７のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項９】
前記主鎖は、隣接する連結構造同士の間に、前記主鎖から分枝し、かつ、二重結合を有する側鎖を有する請求項１ないし８のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項１０】
前記連結構造を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、１〜５である請求項１ないし９のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項１１】
前記連結構造は、アミド結合を含んでいる請求項１ないし１０のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項１２】
請求項１ないし１１のいずれかに記載の導電性高分子を用いて形成されたことを特徴とする導電層。
【請求項１３】
前記導電層は、塗布法により形成されたものである請求項１２に記載の導電層。
【請求項１４】
前記導電層は、正孔輸送層である請求項１２または１３に記載の導電層。
【請求項１５】
前記導電層の平均厚さは、１〜１００ｎｍである請求項１２ないし１４のいずれかに記載の導電層。
【請求項１６】
請求項１２ないし１５のいずれかに記載の導電層を有する積層体を備えることを特徴とする電子デバイス。
【請求項１７】
前記電子デバイスは、発光素子または光電変換素子である請求項１６に記載の電子デバイス。
【請求項１８】
前記発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項１７に記載の電子デバイス。
【請求項１９】
請求項１６ないし１８のいずれかに記載の電子デバイスを備えることを特徴とする電子機器。
【請求項１】
直鎖状の主鎖と、
複数の、キャリア輸送に寄与する下記一般式（１）で表されるキャリア輸送構造と、
前記主鎖から分枝し、各前記キャリア輸送構造をそれぞれ連結する連結構造とを有することを特徴とする導電性高分子。
【化１】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【請求項２】
直鎖状の主鎖と、
複数の、キャリア輸送に寄与する下記一般式（２）で表されるキャリア輸送構造と、
前記主鎖から分枝し、各前記キャリア輸送構造をそれぞれ連結する連結構造とを有することを特徴とする導電性高分子。
【化２】
［式中、各Ｒ１は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基またはエチル基を表し、同一であっても、異なっていてもよい。］
【請求項３】
前記連結構造は、キャリア輸送構造が有するベンゼン環の２位または３位に結合している請求項２に記載の導電性高分子。
【請求項４】
隣接する前記連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＡとし、前記連結構造を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数をＢとしたとき、Ａ／Ｂが１〜１０なる関係を満足する請求項１ないし３のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項５】
隣接する前記連結構造同士の間に存在する主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、３〜１０である請求項１ないし４のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項６】
前記直鎖状に連結する原子の個数は、各隣接する前記連結構造同士の間において、ほぼ同一である請求項１ないし５のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項７】
前記主鎖を構成する原子のうち、直鎖状に連結する原子の個数は、１００〜３００００である請求項１ないし６のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項８】
前記主鎖は、主として飽和炭化水素により構成されている請求項１ないし７のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項９】
前記主鎖は、隣接する連結構造同士の間に、前記主鎖から分枝し、かつ、二重結合を有する側鎖を有する請求項１ないし８のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項１０】
前記連結構造を構成する原子のうち、直鎖状に連結するものの個数は、１〜５である請求項１ないし９のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項１１】
前記連結構造は、アミド結合を含んでいる請求項１ないし１０のいずれかに記載の導電性高分子。
【請求項１２】
請求項１ないし１１のいずれかに記載の導電性高分子を用いて形成されたことを特徴とする導電層。
【請求項１３】
前記導電層は、塗布法により形成されたものである請求項１２に記載の導電層。
【請求項１４】
前記導電層は、正孔輸送層である請求項１２または１３に記載の導電層。
【請求項１５】
前記導電層の平均厚さは、１〜１００ｎｍである請求項１２ないし１４のいずれかに記載の導電層。
【請求項１６】
請求項１２ないし１５のいずれかに記載の導電層を有する積層体を備えることを特徴とする電子デバイス。
【請求項１７】
前記電子デバイスは、発光素子または光電変換素子である請求項１６に記載の電子デバイス。
【請求項１８】
前記発光素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項１７に記載の電子デバイス。
【請求項１９】
請求項１６ないし１８のいずれかに記載の電子デバイスを備えることを特徴とする電子機器。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図２】
【図３】
【図４】
【公開番号】特開２００６−１９３５４３（Ｐ２００６−１９３５４３Ａ）
【公開日】平成１８年７月２７日（２００６．７．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−３４１６（Ｐ２００５−３４１６）
【出願日】平成１７年１月１１日（２００５．１．１１）
【出願人】（０００００２３６９）セイコーエプソン株式会社 (51,324)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年７月２７日（２００６．７．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１月１１日（２００５．１．１１）
【出願人】（０００００２３６９）セイコーエプソン株式会社 (51,324)
【Ｆターム（参考）】
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