抗菌剤として有用なナフチリジン−２（１Ｈ）−オン化合物
式（Ｉ）（式中、置換基Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は定義されている通りであり、Ａｒは、置換フェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、フラニル、イミダゾリルおよびチオフェニルを表す）の化合物、それらを含有する組成物、例えば結核の処置のための、抗菌剤としてそれらの使用を含む医療におけるそれらの使用、ならびにこのような化合物の製造方法が提供される。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式（Ｉ）において、
Ｒ１は、水素；ハロ；またはＣ１−３アルコキシ−を表し；
Ｒ２は、水素またはヒドロキシを表し；
Ａｒは、フェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、フラニル、イミダゾリルおよびチオフェニルから選択される基を表し；
ここで、
Ａｒは第一の基Ｒ３で置換され、ここで、Ｒ３はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、ニトロおよびシアノから選択される基を表し；Ａｒがピリジルを表す場合、Ｒ３は代替的にＣ１−３アルコキシ−を表してもよく；
Ａｒは第二の基Ｒ４で置換されていてもよく；
Ｒ３がハロを表す場合、任意のＲ４基はハロを表し；
Ｒ３がＣＦ３を表す場合、任意のＲ４基はハロを表し；
Ｒ３がＣ１−３アルキルまたはＣ１−５ヒドロキシアルキルを表す場合、任意のＲ４基はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−３アルキル、ニトロおよびＣ１−３アルコキシ−から選択され；
Ｒ３がニトロを表す場合、任意のＲ４基はハロおよびＣＦ３から選択され；
Ｒ３がシアノを表す場合、任意のＲ４基はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−３アルキルおよびニトロから選択され；
Ｒ３がＣ１−３アルコキシ−を表す場合、任意のＲ４基はハロおよびニトロから選択され；
Ｒ２が水素であれば、Ｒ５は水素またはＣ１−３アルキルであり、Ｒ２がヒドロキシルであれば、Ｒ５は水素である］
の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
式（ＩＡ）：
【化２】
［式（ＩＡ）において、
Ｒ１は、水素；ハロ；またはＣ１−３アルコキシ−を表し；
Ｒ２は、水素またはヒドロキシを表し；
Ａｒは、フェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、フラニル、イミダゾリルおよびチオフェニルから選択される基を表し；
ここで、
Ａｒは第一の基Ｒ３で置換され、ここで、Ｒ３はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−３アルキル、ニトロおよびシアノから選択される基を表し；ピリジルを表す場合、Ｒ３は代替的にＣ１−３アルコキシ−を表してもよく；
Ａｒは第二の基Ｒ４で置換されていてもよく；
Ｒ３がハロを表す場合、任意のＲ４基はハロを表し；
Ｒ３がＣＦ３を表す場合、任意のＲ４基はハロを表し；
Ｒ３がＣ１−３アルキルを表す場合、任意のＲ４基はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−３アルキル、ニトロおよびＣ１−３アルコキシ−から選択され；
Ｒ３がニトロを表す場合、任意のＲ４基はハロおよびＣＦ３から選択され；
Ｒ３がシアノを表す場合、任意のＲ４基はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−３アルキルおよびニトロから選択され；
Ｒ３がＣ１−３アルコキシ−を表す場合、任意のＲ４基はハロおよびニトロから選択される］
を有する式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項３】
Ａｒがフェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、フラニルおよびチオフェニルから選択される基を表す、請求項１または２に記載の式（Ｉ）もしくは（ＩＡ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項４】
置換基Ｒ４が存在する、請求項１、２または３に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項５】
Ａｒがフェニルを表す場合、置換基Ｒ３と任意の置換基Ｒ４が、Ａｒと分子の残りの部分との結合点に対してメタ位またはパラ位に存在する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物の絶対立体化学が
【化３】
である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ３がハロを表し、任意のＲ４基がハロを表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｒ３がＣＦ３を表し、Ｒ４がハロを表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ３がＣ１−３アルキルを表し、Ｒ４基がハロ、Ｃ１−３アルキルおよびニトロから選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３がＣ１−３アルコキシ−を表し、Ｒ４がハロおよびニトロから選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
Ａｒがフェニルであり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ４が存在しないか、または存在して、メチルまたはクロロである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
Ａｒがフェニルであり、Ｒ３がクロロであり、Ｒ４が存在しないか、または存在してクロロである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
Ａｒがピリジルであり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ４が存在しない、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１４】
Ａｒがピリジルであり、Ｒ３がクロロであり、Ｒ４が存在してメチル、メトキシまたはフルオロである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１５】
Ａｒがチエニルであり、Ｒ３がブロモであり、Ｒ４が存在してブロモまたはメチルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の薬学上許容される塩。
【請求項１７】
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 二塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 二塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（６−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 二塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 二塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（６−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−［２−（４−｛［（４−フルオロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリダジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−３−イソチアゾリル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（エチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（エチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（エチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−６−メチル−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−フルオロ−４−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−フラニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−［２−（４−｛［（４−ニトロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（６−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−フルオロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［５−クロロ−６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［５−クロロ−６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４，５−ジブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［３−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジブロモフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
４−｛［（１−｛２−［７−（メチルオキシ）−２−オキソ−１，５−ナフチリジン−１ （２Ｈ）−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４，５−ジブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−４−メチル−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−［２−（４−｛［（４−メチル−３−ニトロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−｛２−［４−（｛［５−フルオロ−６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−フラニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−４−メチル−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［５−フルオロ−６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−フルオロ−５−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−フルオロ−４−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジブロモフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−｛２−［４−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−６−メチル−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジブロモフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−４−メチル−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−｛２−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４，５−ジブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（６−クロロ−２−ピラジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
２−フルオロ−５−｛［（１−｛２−［７−（メチルオキシ）−２−オキソ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン：
１−［２−（４−｛［（４，６−ジメチル−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−［２−（４−｛［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン トリフルオロアセテート；
２−フルオロ−５−［（｛１−［２−（７−フルオロ−２−オキソ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−４−ピペリジニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
１−｛２−［４−（｛［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−［２−（４−｛［（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（５，６−ジメチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−６−エチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−フルオロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−ブロモ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−｛２−［４−メチル−４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−メチル−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；および
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−メチル−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、
から選択される、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の薬学上許容される塩、またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項１８】
式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドと、１以上の薬学上許容される担体、賦形剤または希釈剤とを含んでなる、医薬組成物。
【請求項１９】
哺乳類、特にヒトにおける結核の処置方法であって、そのような処置を必要とする哺乳類に、有効量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドを投与することを含んでなる、方法。
【請求項２０】
哺乳類、特にヒトにおける細菌感染の処置方法であって、そのような処置を必要とする哺乳類に、有効量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドを投与することを含んでなる、方法。
【請求項２１】
医療に用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項２２】
哺乳類、特にヒトにおける結核の処置に用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項２３】
哺乳類、特にヒトにおける細菌感染の処置に用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項２４】
哺乳類、特にヒトにおける結核の処置に用いるための薬剤の製造における、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドの使用。
【請求項２５】
哺乳類、特にヒトにおける細菌感染の処置に用いるための薬剤の製造における、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドの使用。
【請求項２６】
哺乳類、特にヒトにおける結核の処置に用いるための医薬組成物であって、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドと、１以上の薬学上許容される担体、賦形剤または希釈剤とを含んでなる、医薬組成物。
【請求項２７】
哺乳類、特にヒトにおける細菌感染の処置に用いるための医薬組成物であって、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドと、１以上の薬学上許容される担体、賦形剤または希釈剤とを含んでなる、医薬組成物。
【請求項２８】
以下のスキーム：
【化４】
に従った、式（ＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は式（Ｉ）に関して定義される通り）の化合物または塩酸塩などの式（ＩＩ）の化合物の酸塩と、式（ＩＩＩ）（式中、Ａｒは式（Ｉ）に関して定義される通り）のアルデヒドの間の反応による、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項２９】
以下のスキーム：
【化５】
に従った、式（ＩＩ）（式中、Ｒ１は式（Ｉ）に関して定義される通りであり、Ｒ２は水素である）の化合物と、式（ＩＶ）（式中、ｈａｌはハロ基である）のアルキル化剤の間の反応による、式（Ｉ）（式中、Ｒ１およびＡｒは式（Ｉ）に関して定義される通りであり、Ｒ２は水素である）の化合物の製造方法。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
［式（Ｉ）において、
Ｒ１は、水素；ハロ；またはＣ１−３アルコキシ−を表し；
Ｒ２は、水素またはヒドロキシを表し；
Ａｒは、フェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、フラニル、イミダゾリルおよびチオフェニルから選択される基を表し；
ここで、
Ａｒは第一の基Ｒ３で置換され、ここで、Ｒ３はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−５アルキル、Ｃ１−５ヒドロキシアルキル、ニトロおよびシアノから選択される基を表し；Ａｒがピリジルを表す場合、Ｒ３は代替的にＣ１−３アルコキシ−を表してもよく；
Ａｒは第二の基Ｒ４で置換されていてもよく；
Ｒ３がハロを表す場合、任意のＲ４基はハロを表し；
Ｒ３がＣＦ３を表す場合、任意のＲ４基はハロを表し；
Ｒ３がＣ１−３アルキルまたはＣ１−５ヒドロキシアルキルを表す場合、任意のＲ４基はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−３アルキル、ニトロおよびＣ１−３アルコキシ−から選択され；
Ｒ３がニトロを表す場合、任意のＲ４基はハロおよびＣＦ３から選択され；
Ｒ３がシアノを表す場合、任意のＲ４基はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−３アルキルおよびニトロから選択され；
Ｒ３がＣ１−３アルコキシ−を表す場合、任意のＲ４基はハロおよびニトロから選択され；
Ｒ２が水素であれば、Ｒ５は水素またはＣ１−３アルキルであり、Ｒ２がヒドロキシルであれば、Ｒ５は水素である］
の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
式（ＩＡ）：
【化２】
［式（ＩＡ）において、
Ｒ１は、水素；ハロ；またはＣ１−３アルコキシ−を表し；
Ｒ２は、水素またはヒドロキシを表し；
Ａｒは、フェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、フラニル、イミダゾリルおよびチオフェニルから選択される基を表し；
ここで、
Ａｒは第一の基Ｒ３で置換され、ここで、Ｒ３はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−３アルキル、ニトロおよびシアノから選択される基を表し；ピリジルを表す場合、Ｒ３は代替的にＣ１−３アルコキシ−を表してもよく；
Ａｒは第二の基Ｒ４で置換されていてもよく；
Ｒ３がハロを表す場合、任意のＲ４基はハロを表し；
Ｒ３がＣＦ３を表す場合、任意のＲ４基はハロを表し；
Ｒ３がＣ１−３アルキルを表す場合、任意のＲ４基はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−３アルキル、ニトロおよびＣ１−３アルコキシ−から選択され；
Ｒ３がニトロを表す場合、任意のＲ４基はハロおよびＣＦ３から選択され；
Ｒ３がシアノを表す場合、任意のＲ４基はハロ、ＣＦ３、Ｃ１−３アルキルおよびニトロから選択され；
Ｒ３がＣ１−３アルコキシ−を表す場合、任意のＲ４基はハロおよびニトロから選択される］
を有する式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項３】
Ａｒがフェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、フラニルおよびチオフェニルから選択される基を表す、請求項１または２に記載の式（Ｉ）もしくは（ＩＡ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項４】
置換基Ｒ４が存在する、請求項１、２または３に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項５】
Ａｒがフェニルを表す場合、置換基Ｒ３と任意の置換基Ｒ４が、Ａｒと分子の残りの部分との結合点に対してメタ位またはパラ位に存在する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）または（ＩＡ）の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物の絶対立体化学が
【化３】
である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ３がハロを表し、任意のＲ４基がハロを表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｒ３がＣＦ３を表し、Ｒ４がハロを表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ３がＣ１−３アルキルを表し、Ｒ４基がハロ、Ｃ１−３アルキルおよびニトロから選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３がＣ１−３アルコキシ−を表し、Ｒ４がハロおよびニトロから選択される、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
Ａｒがフェニルであり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ４が存在しないか、または存在して、メチルまたはクロロである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
Ａｒがフェニルであり、Ｒ３がクロロであり、Ｒ４が存在しないか、または存在してクロロである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
Ａｒがピリジルであり、Ｒ３がＣＦ３であり、Ｒ４が存在しない、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１４】
Ａｒがピリジルであり、Ｒ３がクロロであり、Ｒ４が存在してメチル、メトキシまたはフルオロである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１５】
Ａｒがチエニルであり、Ｒ３がブロモであり、Ｒ４が存在してブロモまたはメチルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の薬学上許容される塩。
【請求項１７】
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 二塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４，５−ジメチル−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４，５−ジクロロ−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 二塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（６−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 二塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 二塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（６−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−［２−（４−｛［（４−フルオロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリダジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−３−イソチアゾリル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（エチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（エチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（エチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−６−メチル−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−フルオロ−４−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−フラニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−［２−（４−｛［（４−ニトロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（６−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−フルオロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［５−クロロ−６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［５−クロロ−６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４，５−ジブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［３−クロロ−４−（メチルオキシ）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジブロモフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
４−｛［（１−｛２−［７−（メチルオキシ）−２−オキソ−１，５−ナフチリジン−１ （２Ｈ）−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４，５−ジブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−４−メチル−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，５−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−［２−（４−｛［（４−メチル−３−ニトロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−｛２−［４−（｛［５−フルオロ−６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−フラニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−４−メチル−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［５−フルオロ−６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［６−（メチルオキシ）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−フルオロ−６−メチル−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロ−４−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロ−５−フルオロ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，５−ジメチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジメチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−フルオロ−５−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−３−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−フルオロ−４−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロ−３−メチルフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジブロモフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−｛２−［４−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−６−メチル−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジブロモフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［４−（｛［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−４−メチル−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［（３Ｓ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｓ，４Ｒ）−４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−｛２−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−｛２−［（３Ｒ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４，５−ジブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（４−ブロモ−２−チエニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［５−（メチルオキシ）−６−ニトロ−２−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（６−クロロ−２−ピラジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
２−フルオロ−５−｛［（１−｛２−［７−（メチルオキシ）−２−オキソ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−４−ピペリジニル）アミノ］メチル｝ベンゾニトリル；
７−（メチルオキシ）−１−｛２−［４−（｛［２−（トリフルオロメチル）−４−ピリミジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン：
１−［２−（４−｛［（４，６−ジメチル−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−２−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−［２−（４−｛［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン トリフルオロアセテート；
２−フルオロ−５−［（｛１−［２−（７−フルオロ−２−オキソ−１，５−ナフチリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−４−ピペリジニル｝アミノ）メチル］ベンゾニトリル；
１−｛２−［４−（｛［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−［２−（４−｛［（６−フルオロ−５−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−クロロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン 塩酸塩；
１−［２−（４−｛［（５，６−ジメチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−ブロモ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５−クロロ−６−エチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−フルオロ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（５，６−ジクロロ−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（（３Ｒ，４Ｓ）−４−｛［（５−ブロモ−６−メチル−３−ピリジニル）メチル］アミノ｝−３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
７−フルオロ−１−｛２−［４−メチル−４−（｛［６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］メチル｝アミノ）−１−ピペリジニル］エチル｝−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−メチル−１−ピペリジニル）エチル］−７−（メチルオキシ）−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン；および
１−［２−（４−｛［（３，４−ジクロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−メチル−１−ピペリジニル）エチル］−７−フルオロ−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、
から選択される、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の薬学上許容される塩、またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項１８】
式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドと、１以上の薬学上許容される担体、賦形剤または希釈剤とを含んでなる、医薬組成物。
【請求項１９】
哺乳類、特にヒトにおける結核の処置方法であって、そのような処置を必要とする哺乳類に、有効量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドを投与することを含んでなる、方法。
【請求項２０】
哺乳類、特にヒトにおける細菌感染の処置方法であって、そのような処置を必要とする哺乳類に、有効量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドを投与することを含んでなる、方法。
【請求項２１】
医療に用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項２２】
哺乳類、特にヒトにおける結核の処置に用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項２３】
哺乳類、特にヒトにおける細菌感染の処置に用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシド。
【請求項２４】
哺乳類、特にヒトにおける結核の処置に用いるための薬剤の製造における、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドの使用。
【請求項２５】
哺乳類、特にヒトにおける細菌感染の処置に用いるための薬剤の製造における、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドの使用。
【請求項２６】
哺乳類、特にヒトにおける結核の処置に用いるための医薬組成物であって、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドと、１以上の薬学上許容される担体、賦形剤または希釈剤とを含んでなる、医薬組成物。
【請求項２７】
哺乳類、特にヒトにおける細菌感染の処置に用いるための医薬組成物であって、式（Ｉ）の化合物またはその薬学上許容される塩、溶媒和物もしくはＮ−オキシドと、１以上の薬学上許容される担体、賦形剤または希釈剤とを含んでなる、医薬組成物。
【請求項２８】
以下のスキーム：
【化４】
に従った、式（ＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は式（Ｉ）に関して定義される通り）の化合物または塩酸塩などの式（ＩＩ）の化合物の酸塩と、式（ＩＩＩ）（式中、Ａｒは式（Ｉ）に関して定義される通り）のアルデヒドの間の反応による、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項２９】
以下のスキーム：
【化５】
に従った、式（ＩＩ）（式中、Ｒ１は式（Ｉ）に関して定義される通りであり、Ｒ２は水素である）の化合物と、式（ＩＶ）（式中、ｈａｌはハロ基である）のアルキル化剤の間の反応による、式（Ｉ）（式中、Ｒ１およびＡｒは式（Ｉ）に関して定義される通りであり、Ｒ２は水素である）の化合物の製造方法。
【公表番号】特表２０１１−５０９９７５（Ｐ２０１１−５０９９７５Ａ）
【公表日】平成２３年３月３１日（２０１１．３．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５４２６３０（Ｐ２０１０−５４２６３０）
【出願日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５０４３６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０９０２２２
【国際公開日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【出願人】（３９７００９９３４）グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】ＧＬＡＸＯ ＧＲＯＵＰ ＬＩＭＩＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ Ｈｏｕｓｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｒｅｅｎｆｏｒｄ，Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ ＵＢ６ ０ＮＮ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年３月３１日（２０１１．３．３１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５０４３６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０９０２２２
【国際公開日】平成２１年７月２３日（２００９．７．２３）
【出願人】（３９７００９９３４）グラクソ グループ リミテッド (832)
【氏名又は名称原語表記】ＧＬＡＸＯ ＧＲＯＵＰ ＬＩＭＩＴＥＤ
【住所又は居所原語表記】Ｇｌａｘｏ Ｗｅｌｌｃｏｍｅ Ｈｏｕｓｅ，Ｂｅｒｋｅｌｅｙ Ａｖｅｎｕｅ Ｇｒｅｅｎｆｏｒｄ，Ｍｉｄｄｌｅｓｅｘ ＵＢ６ ０ＮＮ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎ
【Ｆターム（参考）】
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