抗菌剤化合物
本発明は、特に殺菌剤及び／又は抗付着剤としての使用のためのカチオン性シロキサン誘導体に関する。カチオン性シロキサン誘導体は、下記一般式Ｉを有し、
【化１】
式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４‘、Ｒ５及びｎは明細書中に定義した通りである。
【化１】
式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４‘、Ｒ５及びｎは明細書中に定義した通りである。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺菌剤及び生物膜阻害剤としてのカチオン性シロキサン誘導体を含む特定の塩化合物の、対応する製品及び／又は材料の保護のための、使用、そしてこの種類の幾つかの新規塩化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
様々な表面への及び様々な物質中への微生物による定着は、汚れた外観、におい及び実に深刻な衛生及び健康上の問題のような事態を引き起こし得る。従って、殺菌活性をもたらしそして、少なくともある程度、洗浄しやすく又は自己洗浄さえも可能な、衛生材料及び表面の開発に大きな関心がある。ナノ粒子、例えば、銀又はＴｉＯ２に基づくもの、を配合することによってその様な結果を達成するいくつかの試みがある：所望の表面特性をもたらす塗料又は添加剤の使用の可能な分野は、例えば、建築及び建設、布地、自動車及びその他の陸上、空中及び海上輸送手段、熱交換器、空調、回路、衛生、医療及び健康、例えば病院内、手術室内又は学校内におけるもの、及び食品包装又は食品加工である。特に、有機樹脂又はセラミックス中へのナノ粒子の配合、塗料中へのナノ粒子の沈着等による真空プラズマにおける沈着等が示唆されてきた。
【０００３】
一方、一定のカチオン性界面活性剤が、工業製品又は消費製品のような物品の表面の洗浄手段として、及び時には殺菌手段としてさえも、原則として有用であることは知られている。
【０００４】
米国特許第５，５６９，７３２号明細書（特許文献１）において、熱可塑性プラスチック材料への、シロキサン部分へ結合する２つのカチオン性基を持ち得る殺菌性添加剤が記載されている。
【特許文献１】米国特許第５，５６９，７３２号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
望まれるものは、耐性発現を含む種々の逆境に適応する微生物の能力の観点からでもあるが、菌類の生育を阻害する又は広範囲の微生物、例えば、真菌並びに１種又はそれ以上の、細菌、酵母及び藻類から選択される微生物、に対する殺菌作用をも示す、及び／又は、材料又は対象物上及び／又は材料又は対象物中の藻類、コケ類又はシダ類のような多細胞性生物の定着に対する悪影響さえもまた有し、従って、プラスチック中、塗料中、布地上、紙中、化粧品中、医薬製剤中又は対応する容器中、天然材料を用いたものであれ及び／又は合成材料を用いたものであれ、家庭内又は個人ケア用途等に於いて、そしてその他の相当する使用のための、添加剤としての、防腐用途にとりわけ有用な物質／化合物の種類である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の概要
２つの四級アンモニウム基で置換された特定のシロキサンが、驚くべきことに良好な抗菌作用を示すことが見出された。
【０００７】
本発明の詳細な説明
したがって、本発明は、下記一般式Ｉ
【化１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、他と独立して、炭素原子１乃至３０のアルキル基、炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルキル基、又は炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルキル基を表し、ここでアリール又はシクロアルキルは非置換又は置換されており；Ｒ４のそれぞれは他と独立して、炭素原子数１乃至３０のアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール基、水酸基、炭素原子数１乃至３０のアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至３０のシクロアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至３０のアリールオキシ基、炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−カルボニルオキシ基又は非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアロイルオキシ基、そしてＲ４’は水素原子を表し、
又はＲ４及びＲ４’は一緒になってオキソ基を表し；
Ｒ５は、他と独立して炭素原子数１乃至７のアルキル基を表し；そして
ｎは１乃至約５０を表す。）で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオン、を含む塩化合物の、
殺菌剤としての使用に関する。
【０００８】
本発明は、さらに、被膜材料、材料又は製品への添加、例えば、材料の製造中にそれらへ混合される、及び／又は材料又は製品を含浸させることのために特に適切である一般式Ｉで表される１種又はそれ以上のカチオンを含む組成物に関し、ここで、該組成物は本発明の塩化合物（この表現は、以後、一般式Ｉで表されるカチオンと対イオンとして適切なアニオンとを有する塩化合物を説明するために用いられる）からなり得、そしてさらに、結合剤のようなその他の添加剤を含み得る。
【０００９】
更なる実施態様において、本発明は、１種又はそれ以上の製品及び／又は材料の保護のための、上記に定義したような又は好ましくは下記の本発明による１種又はそれ以上の塩化合物又は組成物の使用に関し、該使用は特に、１種又はそれ以上の該塩、又は１種又はそれ以上の該塩を含む組成物を該製品（物品）及び／又は材料へ、特に殺菌剤として使用するために、添加することを含む。添加は、物質への一体化によってであり得（例えば、物品又は材料のような製品の製造中の混合によって）、物品又は材料の含浸によって及び／又は表面、例えば物品又は材料の表面への適用によってであり得る。
【００１０】
また、更なる実施態様は、１種又はそれ以上の本発明の塩化合物の製造方法に関し、及び／又は本発明により用いられる１種又はそれ以上の塩を含む組成物の製造方法に関する。
【００１１】
本発明の塩は、本発明の化合物のためではないがそれ自体は当業者に知られている方法
に類似の方法によって製造され得、本発明の塩に関する方法は新規であり本発明の一部であり、即ち、
ａ）一般式Ｉで表されるカチオンにおいて、Ｒ４は、水酸基、炭素原子数１乃至３０のアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至３０のシクロアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至３０のアリールオキシ基、炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキルカルボニルオキシ基又は非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアロイルオキシ基を表し、Ｒ４’は水素原子を表わし、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びｎは、一般式Ｉで表されるカチオンにおいて定義されたものを表す、本発明による塩化合物の製造のためには、下記一般式ＩＩ
【化２】
で表されるエポキシ化合物を、一般式ＩＩＩ
【化３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は一般式Ｉで表されるカチオンのために定義したようなものを表す。）で表される第三アミン、又は好ましくはその塩と反応させて、一般式Ｉで表されるカチオンを含む相当する塩化合物を与えるか、又は、
ｂ）一般式Ｉで表されるカチオンにおいて、Ｒ４は炭素原子数１乃至３０のアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール基を表し、そしてＲ４’は水素原子を表し、又は式中Ｒ４及びＲ４’は一緒になってオキソ基を表す、本発明による塩化合物を製造するためには、一般式ＩＶ
【化４】
（式中Ｌは脱離基であり、Ｒ４は炭素原子数１乃至３０のアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール基を表わし、そしてＲ４’は、水素原子を表わし、又は式中Ｒ４及びＲ４’は一緒になってオキソ基を表わし、そして式中Ｒ５及びｎは、一般式Ｉで表されるカチオンのために定義されたものを表す。）で表される化合物を、ａ）において定義された
通りの一般式ＩＩＩで表される化合物と、又はその塩と反応させて、一般式Ｉで表されるカチオンを含む相当する塩化合物を与えることにより製造され；
そして、所望により、一般式Ｉで表されるカチオンを有するａ）及び／又はｂ）による工程により得られた塩中の一般式Ｉで表されるカチオンは異なる一般式Ｉで表されるカチオンへと変換され、及び／又は一般式Ｉで表されるカチオンを有するａ）及び／又はｂ）による工程により、及び／又は変換後に得られる塩は、異なる塩に変換される。
【００１２】
別の（ａ）工程において、反応は、好ましくは当業者に知られた条件下で起こり、例えば適切な溶媒中で起こる。
【００１３】
別の（ｂ）工程において、四級化は好ましくは、アルコール、例えばエタノール、アセトニトリルのようなニトリル、これらの混合物等のような適切な溶媒中で、例えば０乃至５０℃の範囲における温度において又はその他の適切な温度において起こる。脱離基Ｌは好ましくは、クロロ、ブロモ又はヨードのようなハロゲノ基、又はｐ−トルオールスルホニルオキシ基のような、非置換又は置換されたフェニルスルホニルオキシ基を表わす。
【００１４】
可能な変換の中でも、式中Ｒ４が水酸基を表し、そしてＲ４’が水素を表す一般式Ｉで表されるカチオンの、酸化による、式中Ｒ４及びＲ４’が一緒になってオキソ基を表す対応するカチオンへの変換が例として言及され得；そのような酸化は、当業者に知られた方法により、例えば、ＣｒＯ３又はその他の適切な酸化剤による酸化により、適切な溶媒又は溶媒混合物、例えば、水及びテトラヒドロフラン中で、例えば、０乃至５０℃の範囲内の温度において行われ得る。
【００１５】
本発明の化合物の塩は、その中のアニオンを慣用の方法、例えば、所望のアニオンを有する対応する酸の存在下における沈殿により、又は陰イオン交換体を用いること、により、異なるアニオンで置換することによって、異なる塩へ変換され得る。
【００１６】
以上そして以後に用いられる一般用語は、好ましくは本開示の文中において、特に示さない限り以下の意味／定義を有する：
炭素原子数１乃至３０のアルキル基は、直鎖又は１回又はそれ以上の分枝であり得る。好ましいのは炭素原子数１乃至２０のアルキル基である。
炭素原子数６乃至１４のアリール基は、所定の数の炭素環原子を有する単環−、二環−又は三環系アリール部分を表わし、好ましくは、置換された又はより好ましくは非置換のフェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基である。
【００１７】
炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルキル基において、アリール部分はアルキル鎖の任意の炭素原子と結合され得；好ましくは、アリール基は炭素原子数１乃至３０のアルキル基の末端の炭素原子と結合される。好ましいものは置換された、又はより好ましくは非置換のベンジル基である。
【００１８】
炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル基は、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルのような、所定の数の範囲の環状炭素原子を有する飽和された環である。
【００１９】
炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルキル基において、シクロアルキル部分はアルキル鎖の任意の炭素原子と結合され得；好ましくは、シクロアルキル基は炭素原子１乃至３０のアルキル基の末端の炭素原子と結合される。
【００２０】
アリール基、シクロアルキル基又はフェニル基のような部分が置換されたものとして定義された場合、これは、１種又はそれ以上の置換基、例えば３つの置換基まで、好ましく
は独立して、炭素原子数１乃至２０のアルキル基（より好ましくは炭素原子１乃至７のアルキル基）、フェニル基、ナフチル基、水酸基、炭素原子数１乃至２０のアルコキシ基、フェニル−、ナフチル−、フェニル−炭素原子数１乃至１０のアルキル−又はナフチル−炭素原子数１乃至１０のアルキルオキシ基、炭素原子数１乃至２０のアルカノイルオキシ基、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードのようなハロゲン基、炭素原子数１乃至２０のアルコキシカルボニル基（炭素原子数１乃至２０のアルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、フェニル−又はナフチル−炭素原子数１乃至１０のアルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、フェニル−又はナフチル−炭素原子１乃至１０のアルカノイル基、アミノ基、モノ−又はジ−（フェニル−、ナフチル−、フェニル−炭素原子数１乃至１０のアルキル−及び／又はナフチル−炭素原子数１乃至１０のアルキル）−アミノ基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれたものが存在することを意味する。
【００２１】
炭素原子数１乃至３０のアルコキシ基において、炭素原子数１乃至３０のアルキル基は好ましくは上記に定義したようなものである。
【００２２】
炭素原子数３乃至３０のシクロアルコキシ基において、炭素原子数３乃至３０のシクロアルキル基は、好ましくは上記に定義したようなものである。
【００２３】
炭素原子数１乃至３０のアルカノイル基は好ましくは、所定の数の鎖状原子を有するアルカノイル部分であり、そして直鎖又は分枝であり得る。例は、ホルミル基又は特にはアセチル基である。
【００２４】
炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルカノイル基において、炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル部分は好ましくは、炭素原子数１乃至３０のアルカノイル部分の末端において結合され得るが、該アルカノイル基の任意の異なる炭素原子においてもまた結合され得る。
【００２５】
炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルカノイル基において、炭素原子数６乃至１４のアリール部分は、好ましくは、炭素原子数１乃至３０のアルカノイル部分の末端において結合され得るが、該アルカノイル基の任意の異なる炭素原子においてもまた結合され得る。
【００２６】
炭素原子数３乃至１０のシクロアルキルカルボニルオキシ基は、炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基である。
【００２７】
炭素原子数６乃至１４のアロイルオキシ基は、好ましくはベンジオルオキシ（ｂｅｎｚｙｏｌｏｘｙ）基又はナフトキシルオキシ（ｎａｐｈｔｈｏｘｙｌｏｘｙ）基である。
【００２８】
炭素原子数１乃至７のアルキル基は好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−又はイソプロピル基、ｎ−、第二（ｓｅｃ−）、又は第三（ｔｅｒｔ−）ブチル基である。
【００２９】
本発明の開示において、一般式Ｉで表されるカチオンを含むか又は該カチオンからなる塩化合物又は一般式Ｉで表されるカチオンについて言及される場合、これは１種より多くのそのようなカチオン（＝カチオンの種類）が一般式Ｉで表されるそれぞれの“化合物”の範囲内の記号ｎの異なる整数に依存し存在する場合を含むことを意図し、−実際には、１より多いｎの整数に伴い通常１より多いこのようなカチオンの混合物が存在し、それゆえ実際には通常“一般式Ｉで表されるカチオン”は実際には相当する一般式（実施例の場合、一般式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ及びＩｆ（全て一般式Ｉで表される範囲内）、この定義があてはまる）、の範囲内に入るカチオンの混合物となり、従って“塩化合物”
は実際には塩化合物の混合物である。ゆえに、“塩化合物”はまた１種より多くのその様な塩化合物、即ち、対応する定義内の化合物混合物を含む。前駆体及び出発物質、例えば一般式II又はIVにも同様のことが言える。１種又はそれ以上のアニオンについて言及される場合、これは１種又はそれ以上の種類のアニオンが存在すること（例えば、アニオンの混合物又は１種の純粋なアニオン）を指す。複数（“塩化合物”、“カチオン”、“アニオン”、“前駆体”、“出発物質”等）の形態が用いられる場合、これはまた1つの化合
物、カチオン、アニオン、前駆体、出発物質等をそれぞれ含む。
【００３０】
一般式Ｉで表されるカチオンの中性塩を形成するためのアニオン又は複数のアニオンは、好ましくは、本発明による塩において、一般式Ｉで表されるカチオンあたり、ｐ個の、一般式（ＩＡ）
【化５】
で表されるが存在する（異なる、又は望ましくは同一のＹを有する）ことを意味し、式中、Ｙは、（３−ｐ）により決定される整数の負荷電を持つアニオン分子を表し、そして、ｐは１又は２を表す。しかし、３倍又はより高い倍数の負の荷電を持つアニオン、例えば、リン酸塩又はポリリン酸塩もまた採用されて、従って、１個より少ないアニオンが一般式Ｉで表されるカチオン当り存在する塩をもたらし得る。好ましい例は、塩化物、ヨウ化物、臭化物又はフッ化物のようなハロゲン化物、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、リン酸水素塩、リン酸塩、ホウ酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸（ＭｅＳＯ３−）塩、メチルオキシスルホン酸（ＭｅＯ−ＳＯ３−）塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ノナフルオロブタンスルホン酸塩、２，２，２−トリフルオロエタンスルホン酸塩、フルオロスルホン酸塩等である。全ての場合において、アニオン及びカチオンの化学量論は、本発明による中性塩が形成されるというものである。
【００３１】
一般式Ｉで表されるカチオンの好ましい分子量は、約６００乃至３０００の範囲である。
【００３２】
該カチオンの好ましい多分散性（質量平均と数平均分子量との比）は約３までの範囲である。
【００３３】
本発明の開示において用いられる場合、“約”は、数値からの一定の偏差が存在しえることを意味し、そして対応する値は、当業者にとって明白であろう様に絶対的な境界を意味することを意図せず、好ましくはそれぞれの数値の“±２０％”を意味し、より好ましくは“±１０％”、さらにより好ましくはそれらの“±５％”を意味し、そして最も好ましくは削除されて、得それぞれの値が前に付く“約”なしのままの値であることであり得る。
【００３４】
融合、混合、含浸、含浸すること及び／又は塗料は均一な融合又は混合、不均一な融合又は混合、完全又は部分的な含浸及び／又は完全又は部分的な塗装を含む。
【００３５】
また、防汚組成物とも呼ばれる（又は、また抗菌剤又は特に抗真菌剤組成物とも呼ばれ得る）本発明による使用のための組成物は、以下、組成物の単独成分としてもまた存在し得る一般式Ｉで表される塩化合物に加えて、結合剤、溶剤等のようなその他の添加剤を含み得る。本発明はまた、一般式Ｉで表される塩化合物又はそのような組成物の抗真菌用途及び抗真菌／抗菌組み合わせ用途もまた含む。
【００３６】
結合剤はまた、本発明と相溶性のある任意のポリマー又はオリゴマーであり得る。該結合剤は、防汚組成物の製造に先立ちポリマー又はオリゴマーの形態であり得、又は基剤への適用後を含む製造中又は製造後に重合化により形成し得る。
【００３７】
本発明において用いられる結合剤の用語は、木材、プラスチック、ガラス及びその他の表面の処理に工業的に用いられるグリコール、油脂、ワックス及び界面活性剤のような物質もまた含む。例としては、木材のための防水物質、ビニル保護剤、保護ワックス等を含む。
【００３８】
本発明の防汚組成物は塗料又はフィルム、物質へ混合するための組成物及び／又は物質及び／又は製品を含浸するための組成物であり得る。防汚組成物が、例えば、粘着剤の使用により又はカレンダー法及び同時押出し法を含む溶融塗布の適用により、表面へ適用される熱可塑性フィルムである場合、結合剤はフィルムの製造に用いられる熱可塑性ポリマーマトリックスである。
【００３９】
防汚組成物が例えば塗料である場合、それは、液体溶液又は懸濁液、ペースト、ゲル、オイルとして適用され得、又は塗料組成物は、固体、例えば、熱、紫外線又はその他の方法により引き続いて硬化される粉末塗料であり得る。本発明の防汚組成物が塗料又はフィルムであり得るため、結合剤は、塗料製剤又はフィルム製造において用いられる任意のポリマーからなり得る。
【００４０】
例えば、結合剤は、熱硬化性の、熱可塑性の、エラストマー系の、本質的に架橋した又は架橋したポリマーである。熱硬化性の、熱可塑性の、エラストマー系の、本質的に架橋した又は架橋したポリマーは、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリビニル酢酸、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ＰＶＣのようなハロゲン化ビニルポリマー、天然及び合成ゴム、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、シリコン含有及びカルバメートポリマー、フッ素化ポリマー、例えば、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートからの置換アクリル酸エステルから誘導された架橋性アクリル樹脂を含む。ポリマーはまた、上記の化学物質のブレンド及び共重合体であり得る。
【００４１】
熱可塑性の、エラストマー系の、本質的に架橋した又は架橋したポリマーの例を以下に列挙する。
【００４２】
１．モノオレフィン類及びジオレフィン類の重合体、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレン又はポリブタジエン、同様に、例えば、シクロペンテン又はノルボルネン等のシクロオレフィンの重合体、同様に、ポリエチレン（所望により架橋していてもよい。）、例えば、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高分子量の高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、超高分子量の高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００４３】
２．１）に記載の重合体の混合物、例えば、ポリイソブチレンとポリプロピレンの混合物、ポリエチレンとポリプロピレンの混合物（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なったタイプのポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４４】
３．モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとの共重合体、例えば、エチレン／プロピレン共重合体、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそ
の低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１共重合体、プロピレン／イソブチレン共重合体、エチレン／ブテン−１共重合体、エチレン／ヘキセン共重合体、エチレン／メチルペンテン共重合体、エチレン／ヘプテン共重合体、エチレン／オクテン共重合体、プロピレン／ブタジエン共重合体、イソブチレン／イソプレン共重合体、エチレン／アルキルアクリレート共重合体、エチレン／アルキルアクリレート共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体及び一酸化炭素とのそれらの共重合体、又はエチレン／アクリル酸共重合体及びそれらの塩（イオノマー）、同様に、プロピレン及びジエン、例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデンノルボルネンとのエチレンの三元重合体；並びにそのような共重合体の、互いの又は、上記１）に記載の重合体との混合物、例えば、ポリプロピレン−エチレン／プロピレン共重合体、ＬＤＰＥ−エチレン／酢酸ビニル共重合体、ＬＤＰＥ−エチレン／アクリル酸共重合体、ＬＬＤＰＥ−エチレン／酢酸ビニル共重合体、ＬＬＤＰＥ−エチレン／アクリル酸共重合体及び交互若しくはランダムポリアルキレン−一酸化炭素共重合体及びそれらの他の重合体、例えばポリアミドとの混合物。
【００４５】
４．水素化された変性物（例えば、増粘付与樹脂）を包含する炭化水素樹脂（例えば、炭素原子数５乃至９）及びポリアルキレンとデンプンの混合物。
【００４６】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００４７】
６．ジエン又はアクリル酸誘導体とスチレン又はα−メチルスチレンの共重合体、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート及びアルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレン共重合体及びその他の重合体からなる高衝撃強度混合物、例えば、ポリアクリレート、ジエン重合体又はエチレン／プロピレン／ジエン三元重合体；同様に、スチレンのブロック共重合体、例えば、スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン−プロピレン／−スチレン。
【００４８】
７．スチレン又はα−メチルスチレンのグラフト共重合体、例えば、ポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン／スチレン又はポリブタジエン／アクリロニトリル共重合体にスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及び無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はアルキルメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエン三元重合体にスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエン共重合体にスチレン及びアクリロニトリル、同様に、それらの６）に例示された共重合体との混合物、例えば、ＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳ重合体と呼ばれ知られている共重合体との混合物。
【００４９】
８．ハロゲン含有重合体、例えば、ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン／イソプレンの塩素化又は臭素化された共重合体（ハロゲン化ブチルゴム）、塩素化又はクロロスルホン化されたポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンの共重合体、エピクロルヒドリンの単独−又は共重合体、特にハロゲンを含むビニル化合物の重合体、例えば、ポリビニルクロリド、ポリビニリデンクロリド、ポリビニルフルオリド、ポリビニリデンフルオリド、及び、例えば、塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルのようなこれらの共重合体。
【００５０】
９．α，β−不飽和酸類から誘導される重合体及びそれらの誘導体、例えば、ポリアクリレート及びポリメタクリレート；ブチルアクリレートで衝撃耐性が改良されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００５１】
１０．９）に記載のモノマーの、互いの、又は他の不飽和モノマーとの共重合体、例えば、アクリロニトリル／ブタジエン共重合体、アクリロニトリル／アルキルアクリレート共重合体、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート共重合体、アクリロニトリル／ハロゲン化ビニル共重合体又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエン三元重合体。
【００５２】
１１．不飽和のアルコール類及びアミン類から誘導される重合体又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ステアレート、ベンゾエート又はマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミン；及び１）に記載されたオレフィンとのそれらの共重合体。
【００５３】
１２．環状エーテル類の単独重合体及び共重合体、例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はそれらのビスグリシジルエーテル類との共重合体。
【００５４】
１３．ポリオキシメチレン、同様にコモノマー、例えばエチレンオキシド、を含むポリオキシメチレンのようなアセタール類；熱可塑性のポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで変性されたポリアセタール類。
【００５５】
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにスチレン重合体又はポリアミドとのこれらの混合物。
【００５６】
１５．一方が末端に水酸基を有するポリエーテル類、ポリエステル類又はポリブタジエン類及びもう一方が脂肪族又は芳香族のポリイソシアネート類から誘導されるポリウレタン類、同様にこれらの前駆物質。
【００５７】
１６．ジアミン類及びジカルボン酸類及び／又はアミノカルボン酸類若しくは対応するラクタム類から誘導されるポリアミド類及びコポリアミド類、例えば、ポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンとアジピン酸から導かれる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸及び／又はテレフタル酸及び所望により改質剤としてエラストマーから生成されるポリアミド類、例えば、ポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。前述のポリアミド類とポリオレフィン類、オレフィン共重合体、イオノマー又は化学的に結合した若しくはグラフトされたエラストマーとの；或いは、ポリエーテル類、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールとのブロック共重合体。同様に、ＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド類又はコポリアミド類；及び加工中に縮合させたポリアミド類（“ＲＩＭポリアミドシステム”）。
【００５８】
１７．ポリウレア類、ポリイミド類、ポリアミド−イミド類、ポリエーテルイミド類、ポリエステルイミド類、ポリヒダントイン類及びポリベンズイミダゾール類。
【００５９】
１８．ジカルボン酸類及びジアルコール類及び／又はヒドロキシカルボン酸若しくは対応するラクトン類から誘導されるポリエステル類、例えば、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、同様に、末端に水酸基を有するポリエーテル類から誘導されるブロックポリエーテルエステル類；並びにポリカーボネート類又はＭＢＳで変性されたポリエステル類。
【００６０】
１９．ポリカーボネート類及びポリエステルカーボネート類
【００６１】
２０．ポリスルホン類、ポリエーテルスルホン類及びポリエーテルケトン類。
【００６２】
２１．一方でアルデヒドから、そして他方でフェノール、尿素又はメラミンから誘導された架橋性ポリマー、例えば、フェノール−ホルムアルデヒド、尿素−ホルムアルデヒド及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂。
【００６３】
２２．乾燥及び非−乾燥アルキド樹脂
【００６４】
２３．多価アルコールと飽和及び不飽和ジカルボン酸とのコポリエステル、及び同様に架橋剤としてのビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル、及び、樹脂、同様にそれらのハロゲン含有、難燃性に変性されたもの。
【００６５】
２４． 置換アクリル酸エステルから、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレ
ート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリレート樹脂。
【００６６】
２５． メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネ
ート又はエポキシ樹脂と架橋性のあるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００６７】
２６．脂肪族、環状脂肪族、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋性エポキシ樹脂、例えば、通例の硬化剤、例えば、無水物又はアミン、を促進剤と共に又は促進剤なしで用いて架橋された、ビスフェノール−Ａジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル。
【００６８】
２７．前述の重合体のブレンド（ポリブレンド）、例えば、ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及び共重合体、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００６９】
水へ分散可能なアクリル酸、メタクリル酸及びアクリルアミド重合体及び共重合体は、本発明の結合剤として容易に使用される。たとえば、アクリル酸、メタクリル酸及びアクリルアミド分散重合体及び共重合体は、防汚塗料剤中の結合剤として使用される。
【００７０】
生体適合性のある塗料重合体、例えば、ポリ［−アルコキシアルカノエート−コ−３−ヒドロキシアルケノエート］（ＰＨＡＥ）ポリエステル、（Ｇｅｉｇｅｒ等、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ５２巻、６５−７０頁（２００４年）、もまた、本発明の結合剤として供給され得る。
【００７１】
アルキド樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ樹脂、シリコン含有重合体、フッ素化重合体及び酢酸ビニル、ビニルアルコール及びビニルアミンの重合体は、本発明において有用な一般的な塗料結合剤の限定されない例示である。その他の塗料結合材ももち
ろん、本発明の一部である。
【００７２】
塗料はしばしば、例えば、メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート、エポキシ樹脂、無水物、多価酸及び／又はアミンと、促進剤を伴い又は伴わずに架橋される。
【００７３】
本発明の防汚組成物は、例えば、生物濃縮に好ましい状態にさらされる表面へ適用された塗料として使用される。該塗料における一般式Ｉで表されるカチオンの存在は、生物、特に真菌類の表面への付着を防止するであろう。
【００７４】
本発明の防汚組成物は、船舶用のゲルコート、セラックニス、ワニス、ラッカー又はペイントのような完全な塗料又はペイント塗料の一部となり得、又は防汚組成物は一般式Ｉで表される化合物と結合剤のみを、又は一般式Ｉで表される化合物、結合剤及び１種以上の添加剤を含み得る。このような塗料製剤又は用途で用いるその他の添加剤は、所望により同様に本用途に使用されるであろうことが予想される。
【００７５】
組成物、例えば、塗料は、溶剤型又は水性であり得る。水性組成物は、典型的にはより環境に優しいと考えられる。
【００７６】
本発明の塗料又はその他の組成物は、例えば、本発明による塩化合物と結合剤の水性分散物又は水ベースの塗料又はペイントである。例えば、塗料は、一般式Ｉで表されるカチオンを有する塩化合物とアクリル、メタクリル又はアクリルアミド重合体又は共重合体又はポリ［−アルコキシアルカノエート−コ−３−ヒドロキシアルケノエート］ポリエステルとの水性分散物を含む。
【００７７】
塗料は、例えば、船舶用の適用に用いられる塗料及びワニスである。そのような塗料は、保護塗料、仕上げ塗料又は保護ワックスのような、既に塗布された表面へ適用され得、及び／又は、又は材料又は製品を含浸させるために使用され得る。
【００７８】
塗料系は船舶用塗料、木材塗料、その他の金属の塗料及びプラスチック及びセラミック上への塗料を含む。船舶用塗料の典型例は、不飽和ポリエステル、スチレン及び触媒を含むゲルコートである。
【００７９】
該塗料は、例えば家屋のペイント、又はその他の装飾又は保護ペイントである。それは、セメント、コンクリート又はその他の石造製品へ適用されるペイント又はその他の塗料であり得る。該塗料は、地下室又は基盤のための防水剤であり得る。
【００８０】
防汚組成物は船舶用途並びにプールに近接した区域等への使用を対象としているため、該組成物は、階段、通路及び手すりのための塗料を含む滑り止め塗塗料の一部であり得る。
【００８１】
塗料組成物は、回転塗布、浸漬塗布、スプレー塗布、ドローダウン、又はブラシ、ローラー又はその他の塗布器によるものを含む任意の方法により表面へ適用される。概して、乾燥又は硬化期間が必要である。含浸のためには、圧力含浸又は圧力の適用なしの含浸を使用することがまた可能である。
【００８２】
塗装厚又は皮膜厚は、用途により変化するであろう、そして、当業者にとって限定された試験の後明白になるであろう。
【００８３】
防汚組成物は、保護ラミネートフィルムの形態で適用され得る。そのようなフィルムと
しては典型的には、熱硬化性の、熱可塑性の、エラストマー系の、又は架橋したポリマーを含む。そのようなポリマーの例は、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリビニル酢酸、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ＰＶＣのようなハロゲン化ビニルポリマー、天然及び合成ゴム、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、フッ素化ポリマー、シリコン含有物（一般式Ｉ以外の）及びカルバメートポリマーを含むがこれらに限定されるものではない。ポリマーはまた、配合物及び先行する化学物質の共重合体であり得る。
【００８４】
防汚組成物は、プリフォームフィルムである場合、それは、例えば、粘着剤の使用により表面へ適用され、又は表面へ同時押出しされる。それはまた、シーリング材又はコークの使用を必要とし得る締め具を経て機械的に装着され、ここで本発明の該エステルはまた有利に採用し得る。
【００８５】
プラスチックフィルムはまた、カレンダー法、溶融塗布の適用及び収縮包装を含む熱により塗布され得る。
【００８６】
防汚組成物は、家具つやだし材のようなつやだし材、又はグリコール又は鉱物油分散剤、又は例えば木材保護、紙又は厚紙保護等に用いられるようなその他の製剤、のような分散剤又は界面活性剤組成の一部であり得る。
【００８７】
有用な界面活性剤の例は、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレアート（ＰＳＴ）、ポリオキシエチレンソルビタンヘキサオレアート（ＰＳＨ）、ポリオキシエチレン ６
トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン １２ トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン １８ トリデシルエーテル、トゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）（登録商標）界面活性剤、トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）（登録商標）界面活性剤、及びプルロニック（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ）（登録商標）及びポロキサマー（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ）（登録商標）製品シリーズ（ＢＡＳＦ製）のようなポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体を含むポリオキシエチレンベースの界面活性物質を含むがこれらに限定されるものではない。その他のマトリクス形成成分は、デキストラン、直鎖ＰＥＧ分子（ＭＷ ５００乃至５，０００，０００）、星型ＰＥＧ分子、くし型及びデンドリマー型、超分岐型ＰＥＧ分子、並びに類似の直鎖、星型及びデンドリマーポリアミンポリマー、及び種々の炭酸を含む、過フッ素化の（例えば、デュポン製ゾニル（Ｚｏｎｙｌ）（登録商標）フッ素化界面活性剤）及びシリコンを含む（ｓｉｌｉｃｏｎａｔｅｄ）（例えば、ジメチルシロキサン−エチレンオキシドブロック共重合体）界面活性剤（本発明のもの以外の）を含む。
【００８８】
本発明の防汚組成物のための多様な用途を考慮して、該組成物は１種又はそれ以上の、以下に一覧した物質のような、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、ヒンダードアミン、ホスファイト又はホスホナイト、ベンゾフラン−２−オン、チオ相乗剤、ポリアミド安定剤、金属ステアレート、核剤、充填剤、強化剤、潤滑剤、乳化剤、染料、色素、分散剤、その他の蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤等、又はこれらの混合物のようなその他の添加剤を含み得る。
【００８９】
１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール
、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルウンデシ−１−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルヘプタデシ−１−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルトリデシ−１−イル）フェノール、没食子酸プロピル及びそれらの混合物。
【００９０】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチル−フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００９１】
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００９２】
１．４．トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【００９３】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００９４】
１．６．アルキリデンビスフェノール、
例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス［３，３−ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチ
ルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００９５】
１．７．ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、１，３，５−トリ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ジ（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステル及び３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸モノエチルエステル、カルシウム塩。
【００９６】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【００９７】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００９８】
１．１０．トリアジン化合物、
例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００９９】
１．１１．ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１００】
１．１２．アシルアミノフェノール、
例えば、４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン及びオクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１０１】
１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０２】
１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０３】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）−オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０４】
１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシ
クロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０５】
１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）によって供給されるナウガード（Ｎａｕｇａｒｄ）（登録商標）ＸＬ−１）。
【０１０６】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１０７】
１．１９．アミン系抗酸化剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。
【０１０８】
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
例えば、既知の市販のヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び米国特許第３，００４，８９６号明細書；第３，０５５，８９６号明細書；第３，０７２，５８５号明細書；第３，０７４，９１０号明細書；第３，１８９，６１５号明細書；第３，２１８，３３２号明細書；第３，２３０，１９４号明細書；第４，１２７，５８６号明細書；第４，２２６，７６３号明細書；第４，２７５，００４号明細書；第４，２７８，５８９号明細書；第４，３１５，８４８号明細書；第４，３４７，１８０号明細書；第４，３８３，８６３号明細書；第４，６７５，３５２号明細書；第４，６８１，９０５号明細書；第４，８５３，４７１号明細書；第５，２６８，４５０号明細書；第５，２７８，３１４号明細書；第５，２８０，１２４号明細書；第５，３１９，０９１号明細書；第５，４１０，０７１号明細書；第５，４３６，３４９号明細書；第５，５１６，９１４号明細書；第５，５５４，７６０号明細書；第５，５６３，２４２号明細書；第５，５７４，１６６号明細書；第５，６０７，９８７号明細書及び第５，９７７，２１９号明細書に開示されるベンゾトリアゾール、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第二ブチル−５−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−第三アミル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ビス−α−クミル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−（ω−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）−カルボニル−エチル）−，フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニル）エチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−５−（２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル）−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−５−（２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル）−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス（４−第三オクチル−（６−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イル）フェノール）、２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第三オクチル−５−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−フルオロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、メチル３−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び５−フェニルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール。
【０１０９】
２．２． ２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１１０】
２．３．置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１１１】
２．４．アクリレート及びマロネート、
例えば、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、サンデュボア（Ｓａｎｄｕｖｏｒ）（登録商標）ＰＲ２５、ジメチルｐ−メトキシベンジリデンマロネート（ＣＡＳ登録番号７４４３−２５−６）及びサンデュボア（Ｓａｎｄｕｖｏｒ）（登録商標）ＰＲ３１、ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート（ＣＡＳ登録番号１４７７８３−６９−５）。
【０１１２】
２．５．ニッケル化合物、
例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオ−ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシムの、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１１３】
２．６．立体障害性アミン安定剤、
例えば、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−アリル−４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。立体障害性アミンはまた、英国特許出願公開第２３０１１０６号明細書に記載され
る化合物、即ち成分Ｉ−ａ）、Ｉ−ｂ）、Ｉ−ｃ）、Ｉ−ｄ）、Ｉ−ｅ）、Ｉ−ｆ）、Ｉ−ｇ）、Ｉ−ｈ）、Ｉ−ｉ）、Ｉ−ｊ）、Ｉ−ｋ）又はＩ−ｌ）の成分のうちの１種であり得、特に前記英国特許出願公開第２３０１１０６号明細書の第６８欄乃至第７３欄に列挙される光安定剤１−ａ−１、１−ａ−２、１−ｂ−１、１−ｃ−１、１−ｃ−２、１−ｄ−１、１−ｄ−２、１−ｄ−３、１−ｅ−１、１−ｆ−１、１−ｇ−１、１−ｇ−２又は１−ｋ−１である。
立体障害性アミンはまた、欧州特許出願公開第７８２９９４号明細書に記載される化合物のうちの１種、例えば該明細書の請求項１０乃至３８中に、又は実施例１−１２又はＤ−１乃至Ｄ−５中に記載される化合物であり得る。立体障害性アミンはまた、障害性アミン光安定剤のヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン塩又はニトロキシル誘導体であり得る。
【０１１４】
２．７．ヒドロキシ置換されたアルコキシ基によりＮ原子上で置換された立体障害性アミン、
例えば、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヘキサデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オキシ−４−ヒドロキシ−２、２，６，６−テトラメチルピペリジンと第三アミルアルコールからの炭素ラジカルとの反応生成物、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）アジペート、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）スクシネート、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）グルタレート及び２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル］−Ｎ−ブチルアミノ｝−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリアジン。
【０１１５】
２．８．オキサミド、
例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１１６】
２．９． トリス−アリール−ｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、
例えば、公知の市販のトリス−アリール−ｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン及び国際公開９６／２８４３１号パンフレット、欧州特許出願公開４３４６０８号明細書、欧州特許出願公開９４１９８９号明細書、英国特許出願公開第２，３１７，８９３号明細書、米国特許第３，８４３，３７１号明細書；第４，６１９，９５６号明細書；第４，７４０，５４２号明細書；第５，０９６，４８９号明細書；第５，１０６，８９１号明細書；第５，２９８，０６７号明細書；第５，３００，４１４号明細書；第５，３５４，７９４号明細書；第５，４６１，１５１号明細書；第５，４７６，９３７号明細書；第５，４８９，５０３号明細書；第５，５４３，５１８号明細書；第５，５５６，９７３号明細書；第５，５９７，８５４号明細書；第５，６８１，９５５号明細書；第５，７２６，３０
９号明細書；第５，９４２，６２６号明細書；第５，９５９，００８号明細書；第５，９９８，１１６号明細書及び第６，０１３，７０４号明細書に開示されたトリアジン、例えば、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、チアソルブ（Ｃｙａｓｏｒｂ）（登録商標）１１６４，サイテック社（Ｃｙｔｅｃ Ｃｏｒｐ）製、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（４−ビフェニリル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシカルボニルエチリデンオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４−［２−ヒドロキシ−４−（３−第二ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−第二アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（２，４−ジ−ｎ−ブチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ノニルオキシ★−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−α−クミルフェニル］−ｓ−トリアジン（★は、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基及びデシルオキシ基の混合物を示す。）、メチレンビス−｛２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン｝、５：４：１の比で３：５’、５：５’及び３：３’位において架橋されたメチレン架橋された二量体混合物、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−イソオクチルオキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−５−α−クミルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４，６−ビス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−第二ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル）−ｓ−トリアジンと４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル）−ｓ−トリアジンとの混合物、チヌビン（Ｔｉｎｕｖｉｎ）（登録商標）４００、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション製、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロオキシプロポキシ）−フェニル）−ｓ−トリアジン及び４，６−ジフェニル−２−（４−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン。
【０１１７】
３．金属奪活剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル−ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−
ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１１８】
４．ホスファイト及びホスホナイト、
例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト（ウルトラノックス（Ｕｌｔｒａｎｏｘ）（登録商標）６２６、ＧＥケミカルズ、一般式（Ｄ））、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト（イルガフォス（Ｉｒｇａｆｏｓ）（登録商標）Ｐ−ＥＰＱ、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション、一般式（Ｈ））、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスファイト］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト。
【０１１９】
５．ベンゾフラノン及びインドリノン
例えば、米国特許第４，３２５，８６３号明細書、米国特許第４，３３８，２４４号明細書、米国特許第５，１７５，３１２号明細書、米国特許第５，２１６，０５２号明細書、米国特許第５，２５２，６４３号明細書、独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書、独国特許出願公開第４３１６６２２号明細書、独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書、欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書、又は欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書に開示されるもの又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘ）（登録商標）ＨＰ−１３６、チバスペシャルティケミカルズコーポレーション製、及び３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン。
【０１２０】
６．ヒドロキシルアミン、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン及び水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１２１】
７．ニトロン、
例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、Ｎ−メチル−α−ヘプタデシルニトロン及び水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１２２】
８．アミンオキシド、
例えば、米国特許第５，８４４，０２９号明細書及び第５，８８０，１９１号明細書に開示されたアミンオキシド誘導体、ジデシルメチルアミンオキシド、トリデシルアミンオキシド、トリドデシルアミンオキシド及びトリヘキサデシルアミンオキシド。
【０１２３】
９．チオ相乗剤、
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
【０１２４】
１０．過酸化物捕捉剤、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は２−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１２５】
１１．ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ化物及び／又はリン酸化合物との組み合わせに於ける銅塩、及び二価マンガンの塩。
【０１２６】
１２．塩基性の補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
【０１２７】
１３．核剤、
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（アイオノマー）のようなポリマー化合物。
【０１２８】
１４．充填材及び強化剤、
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グ
ラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
【０１２９】
１５．分散剤、
例えば、ポリエチレンオキシドワックス又は鉱油。
【０１３０】
１６．他の添加剤
例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、染料、その他の蛍光増白剤、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、スリップ剤、架橋剤、架橋促進剤、ハロゲン捕捉剤、防煙剤、防炎加工剤、帯電防止剤、透明剤、例えば置換された及び未置換のビスベンジリデンソルビトール、ベンゾキサジノンＵＶ吸収剤、例えば２，２’−ｐ−フェニレン−ビス（３，１−ベンゾキサジノ−４−オン）、チアソルブ（Ｃｙａｓｏｒｂ）（登録商標）３６３８（ＣＡＳ登録番号１８６００−５９−４）、及び発泡剤。
【０１３１】
塗布又は積層又は含浸される表面は、生物付着状態に曝される任意の基材（ここで用いられる材料又は製品を表すその他の言葉）の表面である。該基材は無機又は有機基材、例えば、金属又は合金に基づくもの；上記の熱可塑性の、エラストマー系の、本質的に架橋した又は架橋したポリマー；木材又はゴムのような天然高分子；セラミック物質；ガラス；糸；不織布材料（例えば、おむつ等のための、ＰＰ不織布のような）；紙；皮革又はその他の布地（例えば、衣服用、工業目的、キャンバス用等、例えば、木綿製、羊毛製、ラテックス製及び／又は合成繊維）であり得る。
【０１３２】
基材は、例えば、シリカ、二酸化ケイ素、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化鉄、炭素、ケイ素、種々のケイ酸塩及びゾルゲルのような非金属無機表面、石造品、及びグラスファイバー及びプラスチック木材（ポリマー及び経木、木粉又はその他の木材粒子とのブレンド）のような複合材料であり得る。
【０１３３】
無機又は有機基材は、例えば金属又は合金、熱可塑性の、エラストマー系の、本質的に架橋した又は架橋したポリマー、セラミック物質又はガラスである。
【０１３４】
基材は、それぞれの層中において同じか異なった成分で構成される多層製品であり得る。塗布、積層及び／又は含浸された表面は、既に適用された塗料又は積層物のむき出しの表面であり得る。
【０１３５】
塗布、積層及び／又は含浸される無機又は有機基材は任意の固体形態であり得る。
【０１３６】
例えば、ポリマー基材は、フィルムの形態のプラスチック、射出成形製品、押出しワークピース、繊維、フェルト、不織布又は織物であり得る。
【０１３７】
例えば、建設に又は羽目板、看板及び郵便箱のような耐久性物品の製造に用いられる成形又は押出しポリマー製品は、全て安定剤補充のための本発明の方法の利益を受け得る。
【０１３８】
本発明による使用又は方法の利益を受けるであろうプラスチックは、アウトドア家具、ボート、羽目板、屋根ふき材、ガラス、保護膜、転写シール、シーリング材、プラスチック木材のような複合材料及び繊維強化複合材料を含む、建設に又は耐久性物品又は機械部品の製造に用いられるプラスチック、展示において用いられるフィルムを含む機能性フィルム、並びに日よけのような合成繊維から、キャンバス又は帆のような布地から、及びアウトドアマット及び本開示において引用されるその他の用途のようなゴム製品から構成される製品を含むがこれらに限定されない。そのようなプラスチックの典型例は、ポリプロピレン、ポリエチレン、ＰＶＣ、ＰＯＭ、ポリスルフォン、スチレン系、ポリアミド、ウレタン、ポリエステル、ポリカーボネート、アクリル系、ブタジエン、熱可塑性ポリオレ
フィン、イオノマー系、不飽和ポリエステル、及びＡＢＳ、ＳＡＮ及びＰＣ／ＡＢＳを含むポリマー樹脂のブレンドである。
【０１３９】
本発明はまた、表面及び／又は材料の生物付着を防止する方法を提供し、該方法において、本発明による塩化合物（一般式Ｉで表されるカチオンを有する）は、塗料製剤又はフィルムへ取り込まれ、その後該製剤又はフィルムは製品の表面へ適用される。
【０１４０】
本発明の防汚組成物の用途の例は、損傷を受け易い表面へ適用される、例えば、船体、埠頭又は循環又は通り抜ける水系のパイプの内側の表面、雨水に曝される壁、シャワー室の壁、屋根、雨樋、プール区域、サウナ、地下室又は車庫のような湿潤環境に曝される床及び壁、住居用具及びアウトドア用家具、に適用される表面塗料、保護ペイント、含浸組成物、その他の塗料及び積層品である。
【０１４１】
例えば、本発明の防汚組成物は、とりわけ、ボートの船体、桟橋、ブイ、掘削基地、バラスト水タンク、機械、機械部品、娯楽用品、空調系、イオン交換体、プロセス水系、その他の工業用水系、太陽電池ユニット、熱交換体、排水ポンプ、排水系、屋根ふき材、地下室、壁、壁面、温室、倉庫、貯蔵区域、日よけ、庭柵、木材保護、テント屋根材、布地、アウトドア家具、ドアマット、公衆トイレ、浴場、シャワー室、スイミングプール、サウナ、接着部、シーリング化合物、公的輸送機関、ロッカー室等、の材料の表面上及び／又は該材料中に見られる。
【０１４２】
プロセス水は任意の、閉鎖系又は開放系の循環系において加熱又は冷却目的に用いられるプロセス水流のいずれも含む。
【０１４３】
真菌類及びその他の微生物及びそのような生物による定着に対し活性を示すために、本発明の塩化合物又は防汚組成物は択一的に又は塗装及び／又は含浸に用いられるのに加えて、また、製品又は物品を形成するために用いられる材料又は中間生成物へ、例えば、オリゴマー及び又はプレ−ポリマー混合物又は溶融物（例えば、押出し又は成形のための）又は天然又は特に合成材料からの物品を形成するために用いられる成分、又は、例えば、板紙又は模造板紙の製造における木材又はその他のチップを結合するために用いられる接着剤又はその他の結合材料へ、接着剤へ、セメント又はその他のモルタル又はコンクリート成分へ、モルタルへ、樹脂へ、溶液等へ、混合される。
【０１４４】
本発明の塩化合物の抗菌性及び（特に、生物、特に真菌類による定着に関して）抗粘着特性は、標準的な方法により、例えば、実施例において言及された方法により測定され得る。そのようなアッセイは、本発明による塩化合物の真菌類の増殖に対する並びに生物膜阻害に対する良好ないし大変良好な活性を示している。
【０１４５】
本発明の好ましい実施態様
本発明は、好ましくは、１つ又はそれ以上のより一般的な定義又は記号が上記又は下記に与えられたより特定の定義により置き換えられるところの実施態様に関する。
【０１４６】
好ましくは、本発明は、上記に与えられる一般式Ｉで表されるカチオン及び中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオンからなる塩化合物の抗真菌剤としての使用、並びに、その様な塩の有効量を含む組成物に関し、そして、この種の幾つかの新規の塩化合物に関する。
【０１４７】
さらに、好ましくは、本発明は、少なくとも１種の一般式Ｉ（式中、
Ｒ１は炭素原子数１乃至２０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１乃至１０のアルキル基、水酸基、炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基及び炭素原子数１乃至７のアルカノ
イルオキシ基からなる群より独立して選ばれた１乃至５の部分により置換されたフェニル基；又はフェニル−炭素原子数１乃至２０のアルキル基を表わし、ここでフェニル基は非置換又は炭素原子数１乃至１０のアルキル基、水酸基、炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基及び炭素原子数１乃至７のアルカノイルオキシ基からなる群より独立して選ばれた１乃至５つの部分により置換されており；
Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、互いに独立して、炭素原子数１乃至７のアルキル基を表わし、
Ｒ４のそれぞれは、互いに独立して、水酸基又は炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基を表わし；
Ｒ４‘は水素原子を表わし、
Ｒ５のそれぞれは、炭素原子数１乃至７のアルキル基を表わし、好ましくはメチル基を表わし；そして
ｎは１乃至約３０を表わす。）で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオン、を含むか又は、好ましくはそれらにより構成される塩化合物の使用に関する。
【０１４８】
さらにより好ましくは、本発明は、１種又はそれ以上の一般式Ｉ
（式中、Ｒ１は炭素原子数１乃至２０のアルキル基を表わし、；
Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、互いに独立して、炭素原子数１乃至７のアルキル基を表わし、好ましくはメチル基を表わし；
Ｒ４のそれぞれは、互いに独立して、水酸基又は炭素原子数１乃至１０のアルカノイルオキシ基を表わし；
Ｒ４’は水素原子を表わし、
Ｒ５は、メチル基を表わし；そして
ｎは１乃至約２０を表わす。）で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオンを含むか、好ましくはそれらにより構成される塩化合物の使用に関する。
【０１４９】
本開示に記載の全ての実施態様のうち、好ましい実施態様は、本発明による塩に関し、ここで一般式Ｉで表されるカチオンは最大で約３の多分散性を有する。
【０１５０】
本開示に記載のその他の実施態様のうち、もう一つの好ましい実施態様は、一般式Ｉで表されるカチオンが約６００乃至約３０００の平均分子量を有するところの本発明による塩に関する。
【０１５１】
最も好ましい実施態様における本発明は、１つ又はそれ以上の実施例において定義した本発明による塩に関し、並びに、１つ又はそれ以上の実施例において記載された製造方法又は使用に関する。
【０１５２】
本発明はまた好ましくは、そのようなカチオンの好ましい実施態様の範囲内の一般式Ｉで表されるカチオンを含み、好ましくは１種又はそれ以上のその他の添加剤を含む組成物に関する。
【０１５３】
本発明はまた、特に前述の好ましい実施態様に記載した本発明の好ましい塩化合物を抗菌剤として含む本発明による組成物に関し、及び／又は特に前述の好ましい実施態様に記載した本発明の好ましい塩化合物の又は前述の好ましい実施態様に記載した本発明の塩化合物の本発明による抗菌剤としての使用（又は使用方法）であって、本発明による組成物又は塩化合物を製品又は対象物の材料あるいは表面に施すことを含むものに関する。必要であれば、成形、硬化等のような更なる工程を伴い得る。施用はまた、含浸の点以外は完成した品、中間製品及び／又は材料の含浸によってもまた行い得る。
【実施例】
【０１５４】
実施例
以下の実施例は本発明をその範囲を限定することなく例証するものである。
【０１５５】
実施例１
本発明による以下の一般式Ｉａの化合物を製造した：
【化６】
１８．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）の一般式（Ａ）で表される末端にエポキシ官能基を有するシロキサン、
【化７】
（式中ｎ＝１乃至１９を表わす。；シロキサンはＧＥバイエルシリコンゲーエムベーハ
ーウントカーゲー（ＧｍｂＨ＆Ｃｏ．ＫＧ）製、ドイツ国、レーヴァークーゼン（ＧＥは、またかつて“ゼネラルエレクトリック”と呼ばれた）、８．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）ジメチル−（ｎ−ヘキシル）−アミン塩酸塩及び１滴のトリエチルアミンの混合物の７０ｍＬのｎ−プロパノール溶液を還流させながら１６時間加熱した。溶媒を減圧下蒸散し、残渣を５０ｍＬのジクロロメタン中に取り出し、そして有機層を１０ｍＬの１規定の水酸化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、そして１０ｍＬの水で１回洗浄した。層分離の後、有機層が得られ、蒸散され、表題の生成物を黄色の粘性油状物として得た：１Ｈ−ＮＭＲは予想した構造に相当した（ＣＤＣｌ３、δ８ｐｐｍ））：０（ｍ，２５Ｈ，ＳｉＣＨ３），０．４０（ｍ，２Ｈ，ＳｉＣＨ２），０．８０（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３），１．２５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２），１．５０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），１．６５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），３．３０−３．４５（ｍ，１５Ｈ，Ｎ／ＯＣＨ２，ＮＣＨ３ｍＣＨ），４．３５（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）。ＬＣ／ＥＳＭＳは分子量分布 ｍ／ｚ＝６２２＋ｎ＊３７（ｎ＝１−１９）を確認した。
【０１５６】
実施例２乃至６：以下の一般式（Ｉａ）乃至（Ｉｆ）で表わされる化合物を上述した一般式（Ａ）（それぞれの場合において、ｎ＝１乃至１９）で表わされるシロキサンと対応する第三アミン塩酸塩との反応により、同様に得た：
【表１】
【表２】
【０１５７】
実施例７：
殺菌活性を欧州標準ＥＮ１２１７５により試験した。胞子細胞総数が約１０６ｃｆｕ／ｍＬの真菌胞子懸濁液を下記表中に示した物質の適切な濃度と接触させ、そして残存の胞子細胞総数を、連続攪拌下、室温において３０及び５０分のインキュベーション時間の後測定した。ぺニシリウム・フニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）（ＤＳＭ １９６０）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）（ＤＳＭ１９６７／ＡＴＣＣ６２７５）及びオーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）（ＤＳＭ２４０４）を重要な菌株として試験した。ＤＳＭは、ＤＳＭＺ（Ｄｅｕｔｓｃｈ Ｓａｍｍｌｕｎｇ ｖｏｎ Ｍｉｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ ｕｎｄ Ｚｅｌｌｋｕｌｔｕｒｅｎ ＧｍｂＨ）、ドイツ国、ブラウンシュヴァイクにより番号を付与された入手可能な微生物を指す。ＡＴＣＣ番号はＡｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎより入手可能な微生物を指す（実施例７参照）。
【０１５８】
結果を、水を対照としそれぞれのインキュベーション時間におけるログ減少として以下の表中に示す。
【表３】
試験を行った検体は良好ないし非常に良好な殺菌活性を示した。
【０１５９】
実施例８：生物膜阻害
生物膜生成の初期段階を阻害するための本発明の化合物の能力を、スクリーニングアッセイに基づいたマイクロプレート中で試験した。ポリカーボネートで作成された標準試験試料ピン（約１０ｍｍ長さ、２−３ｍｍ直径）を水又はエタノールの化合物溶液と化合物について０．５％の濃度において１／２時間の間接触させ、ピン表面に膜を形成させた。試験ピンはそこで室温において層流下乾燥させた。塗布されたピンを、スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、黄色ブドウ球菌）の細菌接種材料と１０４乃至１０５ｃｆｕ／ｍＬの細胞総数においてマイクロプレート中で接触させ、そしてプラスチック表面上へ生物膜を２４時間にわたり生成させた。ゆるく付着した細胞を、０．９％生理食塩液を用いた二、三のすすぎ工程においてすすぎ落とし、次に表面上の生物膜を超音波処理によって除去した。溶出した細胞を、カソ ブロス（Ｃａｓｏ ｂｒｏｔｈ）（シグマ−アルドリッチ社製；トリプトン大豆培養液、組成：２．５ｇ／Ｌデキストロース、２．５ｇ／Ｌリン酸水素二ナトリウム、３．０ｇ／Ｌ大豆粉のパパイン分解物、５．０ｇ／Ｌ塩化ナトリウム、１７．０ｇ／Ｌトリプトン（野菜））中の新しいマイクロプレートへ移動させ、そして増殖させ、２４時間にわたり６２０ｎｍにおける吸光度測定によってモニターした。
【０１６０】
結果を、２４時間にわたるインキュベーション時間の所定の時間点におけるＯＤ６２０値として以下の表中に示す。
【表４】
【表５】
【０１６１】
増殖対照（阻害剤の存在なしでの平均増殖）と比較して増殖は見られず、即ち、充分な初期の生物膜阻害は、実施例１，３、４，５及び６それぞれによる化合物を用いた場合に観測され得る。
【０１６２】
実施例９：
フレキシブルＰＶＣ、ＬＤＰＥ及びラテックスベースのペイントにおける効果
実施例１の塩化合物の溶媒（テトラヒドロフラン及び／又はアセトン）中の溶液を、１％の濃度の実施例１の塩化合物で調製した。この溶液を１分間超音波処理し試験塩化合物の完全な溶解を確実にした。次に、以下の表中に示す材料（１０ｘ１０ｃｍ）を溶液（１００ｍＬ）に漬け、そして１分間超音波処理した。材料を溶液から取り出しそして空気中で室温において数時間乾燥させた。この塗布シートを次に、以下の微生物学的試験に用いた：
実施例１の塩化合物の効果を布地における抗菌活性の評価のためのＡＡＴＣＣ−１００標準法の変法により試験した。２種の試験細菌の終夜培養液を、処理された材料の表面へ希釈懸濁液を分注することにより、該材料と接触させた。材料を次ぎに、３７℃において２４時間インキュベートし、そして次に細胞総数を、中和媒体への材料の溶出、希釈系列そしてプレートカウント法により測定した。スタフィロコッカス・オーレウスをグラム陽性菌としてそしてエッシェリキア・コーライ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ・ｃｏｌｉ、大腸菌）をグラム陰性菌、そしてアスペルギルス・プルランス及びアスペルギルス・ニガーを真菌株として用いた。
対照は、インキュベーション時間中にわたり両微生物の大幅な増殖を示し、一方、下記の表中にまとめたような実施例１（一般式（Ｉａ））の化合物で処理した材料は、如何なる増殖（活性：接種細胞の総数が検出限界以下に減少する）も示さなかった。
【０１６３】
【表６】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺菌剤及び生物膜阻害剤としてのカチオン性シロキサン誘導体を含む特定の塩化合物の、対応する製品及び／又は材料の保護のための、使用、そしてこの種類の幾つかの新規塩化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
様々な表面への及び様々な物質中への微生物による定着は、汚れた外観、におい及び実に深刻な衛生及び健康上の問題のような事態を引き起こし得る。従って、殺菌活性をもたらしそして、少なくともある程度、洗浄しやすく又は自己洗浄さえも可能な、衛生材料及び表面の開発に大きな関心がある。ナノ粒子、例えば、銀又はＴｉＯ２に基づくもの、を配合することによってその様な結果を達成するいくつかの試みがある：所望の表面特性をもたらす塗料又は添加剤の使用の可能な分野は、例えば、建築及び建設、布地、自動車及びその他の陸上、空中及び海上輸送手段、熱交換器、空調、回路、衛生、医療及び健康、例えば病院内、手術室内又は学校内におけるもの、及び食品包装又は食品加工である。特に、有機樹脂又はセラミックス中へのナノ粒子の配合、塗料中へのナノ粒子の沈着等による真空プラズマにおける沈着等が示唆されてきた。
【０００３】
一方、一定のカチオン性界面活性剤が、工業製品又は消費製品のような物品の表面の洗浄手段として、及び時には殺菌手段としてさえも、原則として有用であることは知られている。
【０００４】
米国特許第５，５６９，７３２号明細書（特許文献１）において、熱可塑性プラスチック材料への、シロキサン部分へ結合する２つのカチオン性基を持ち得る殺菌性添加剤が記載されている。
【特許文献１】米国特許第５，５６９，７３２号明細書
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
望まれるものは、耐性発現を含む種々の逆境に適応する微生物の能力の観点からでもあるが、菌類の生育を阻害する又は広範囲の微生物、例えば、真菌並びに１種又はそれ以上の、細菌、酵母及び藻類から選択される微生物、に対する殺菌作用をも示す、及び／又は、材料又は対象物上及び／又は材料又は対象物中の藻類、コケ類又はシダ類のような多細胞性生物の定着に対する悪影響さえもまた有し、従って、プラスチック中、塗料中、布地上、紙中、化粧品中、医薬製剤中又は対応する容器中、天然材料を用いたものであれ及び／又は合成材料を用いたものであれ、家庭内又は個人ケア用途等に於いて、そしてその他の相当する使用のための、添加剤としての、防腐用途にとりわけ有用な物質／化合物の種類である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の概要
２つの四級アンモニウム基で置換された特定のシロキサンが、驚くべきことに良好な抗菌作用を示すことが見出された。
【０００７】
本発明の詳細な説明
したがって、本発明は、下記一般式Ｉ
【化１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、他と独立して、炭素原子１乃至３０のアルキル基、炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルキル基、又は炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルキル基を表し、ここでアリール又はシクロアルキルは非置換又は置換されており；Ｒ４のそれぞれは他と独立して、炭素原子数１乃至３０のアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール基、水酸基、炭素原子数１乃至３０のアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至３０のシクロアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至３０のアリールオキシ基、炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−カルボニルオキシ基又は非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアロイルオキシ基、そしてＲ４’は水素原子を表し、
又はＲ４及びＲ４’は一緒になってオキソ基を表し；
Ｒ５は、他と独立して炭素原子数１乃至７のアルキル基を表し；そして
ｎは１乃至約５０を表す。）で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオン、を含む塩化合物の、
殺菌剤としての使用に関する。
【０００８】
本発明は、さらに、被膜材料、材料又は製品への添加、例えば、材料の製造中にそれらへ混合される、及び／又は材料又は製品を含浸させることのために特に適切である一般式Ｉで表される１種又はそれ以上のカチオンを含む組成物に関し、ここで、該組成物は本発明の塩化合物（この表現は、以後、一般式Ｉで表されるカチオンと対イオンとして適切なアニオンとを有する塩化合物を説明するために用いられる）からなり得、そしてさらに、結合剤のようなその他の添加剤を含み得る。
【０００９】
更なる実施態様において、本発明は、１種又はそれ以上の製品及び／又は材料の保護のための、上記に定義したような又は好ましくは下記の本発明による１種又はそれ以上の塩化合物又は組成物の使用に関し、該使用は特に、１種又はそれ以上の該塩、又は１種又はそれ以上の該塩を含む組成物を該製品（物品）及び／又は材料へ、特に殺菌剤として使用するために、添加することを含む。添加は、物質への一体化によってであり得（例えば、物品又は材料のような製品の製造中の混合によって）、物品又は材料の含浸によって及び／又は表面、例えば物品又は材料の表面への適用によってであり得る。
【００１０】
また、更なる実施態様は、１種又はそれ以上の本発明の塩化合物の製造方法に関し、及び／又は本発明により用いられる１種又はそれ以上の塩を含む組成物の製造方法に関する。
【００１１】
本発明の塩は、本発明の化合物のためではないがそれ自体は当業者に知られている方法
に類似の方法によって製造され得、本発明の塩に関する方法は新規であり本発明の一部であり、即ち、
ａ）一般式Ｉで表されるカチオンにおいて、Ｒ４は、水酸基、炭素原子数１乃至３０のアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至３０のシクロアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至３０のアリールオキシ基、炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキルカルボニルオキシ基又は非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアロイルオキシ基を表し、Ｒ４’は水素原子を表わし、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びｎは、一般式Ｉで表されるカチオンにおいて定義されたものを表す、本発明による塩化合物の製造のためには、下記一般式ＩＩ
【化２】
で表されるエポキシ化合物を、一般式ＩＩＩ
【化３】
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は一般式Ｉで表されるカチオンのために定義したようなものを表す。）で表される第三アミン、又は好ましくはその塩と反応させて、一般式Ｉで表されるカチオンを含む相当する塩化合物を与えるか、又は、
ｂ）一般式Ｉで表されるカチオンにおいて、Ｒ４は炭素原子数１乃至３０のアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール基を表し、そしてＲ４’は水素原子を表し、又は式中Ｒ４及びＲ４’は一緒になってオキソ基を表す、本発明による塩化合物を製造するためには、一般式ＩＶ
【化４】
（式中Ｌは脱離基であり、Ｒ４は炭素原子数１乃至３０のアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール基を表わし、そしてＲ４’は、水素原子を表わし、又は式中Ｒ４及びＲ４’は一緒になってオキソ基を表わし、そして式中Ｒ５及びｎは、一般式Ｉで表されるカチオンのために定義されたものを表す。）で表される化合物を、ａ）において定義された
通りの一般式ＩＩＩで表される化合物と、又はその塩と反応させて、一般式Ｉで表されるカチオンを含む相当する塩化合物を与えることにより製造され；
そして、所望により、一般式Ｉで表されるカチオンを有するａ）及び／又はｂ）による工程により得られた塩中の一般式Ｉで表されるカチオンは異なる一般式Ｉで表されるカチオンへと変換され、及び／又は一般式Ｉで表されるカチオンを有するａ）及び／又はｂ）による工程により、及び／又は変換後に得られる塩は、異なる塩に変換される。
【００１２】
別の（ａ）工程において、反応は、好ましくは当業者に知られた条件下で起こり、例えば適切な溶媒中で起こる。
【００１３】
別の（ｂ）工程において、四級化は好ましくは、アルコール、例えばエタノール、アセトニトリルのようなニトリル、これらの混合物等のような適切な溶媒中で、例えば０乃至５０℃の範囲における温度において又はその他の適切な温度において起こる。脱離基Ｌは好ましくは、クロロ、ブロモ又はヨードのようなハロゲノ基、又はｐ−トルオールスルホニルオキシ基のような、非置換又は置換されたフェニルスルホニルオキシ基を表わす。
【００１４】
可能な変換の中でも、式中Ｒ４が水酸基を表し、そしてＲ４’が水素を表す一般式Ｉで表されるカチオンの、酸化による、式中Ｒ４及びＲ４’が一緒になってオキソ基を表す対応するカチオンへの変換が例として言及され得；そのような酸化は、当業者に知られた方法により、例えば、ＣｒＯ３又はその他の適切な酸化剤による酸化により、適切な溶媒又は溶媒混合物、例えば、水及びテトラヒドロフラン中で、例えば、０乃至５０℃の範囲内の温度において行われ得る。
【００１５】
本発明の化合物の塩は、その中のアニオンを慣用の方法、例えば、所望のアニオンを有する対応する酸の存在下における沈殿により、又は陰イオン交換体を用いること、により、異なるアニオンで置換することによって、異なる塩へ変換され得る。
【００１６】
以上そして以後に用いられる一般用語は、好ましくは本開示の文中において、特に示さない限り以下の意味／定義を有する：
炭素原子数１乃至３０のアルキル基は、直鎖又は１回又はそれ以上の分枝であり得る。好ましいのは炭素原子数１乃至２０のアルキル基である。
炭素原子数６乃至１４のアリール基は、所定の数の炭素環原子を有する単環−、二環−又は三環系アリール部分を表わし、好ましくは、置換された又はより好ましくは非置換のフェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基である。
【００１７】
炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルキル基において、アリール部分はアルキル鎖の任意の炭素原子と結合され得；好ましくは、アリール基は炭素原子数１乃至３０のアルキル基の末端の炭素原子と結合される。好ましいものは置換された、又はより好ましくは非置換のベンジル基である。
【００１８】
炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル基は、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルのような、所定の数の範囲の環状炭素原子を有する飽和された環である。
【００１９】
炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルキル基において、シクロアルキル部分はアルキル鎖の任意の炭素原子と結合され得；好ましくは、シクロアルキル基は炭素原子１乃至３０のアルキル基の末端の炭素原子と結合される。
【００２０】
アリール基、シクロアルキル基又はフェニル基のような部分が置換されたものとして定義された場合、これは、１種又はそれ以上の置換基、例えば３つの置換基まで、好ましく
は独立して、炭素原子数１乃至２０のアルキル基（より好ましくは炭素原子１乃至７のアルキル基）、フェニル基、ナフチル基、水酸基、炭素原子数１乃至２０のアルコキシ基、フェニル−、ナフチル−、フェニル−炭素原子数１乃至１０のアルキル−又はナフチル−炭素原子数１乃至１０のアルキルオキシ基、炭素原子数１乃至２０のアルカノイルオキシ基、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードのようなハロゲン基、炭素原子数１乃至２０のアルコキシカルボニル基（炭素原子数１乃至２０のアルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、フェニル−又はナフチル−炭素原子数１乃至１０のアルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、フェニル−又はナフチル−炭素原子１乃至１０のアルカノイル基、アミノ基、モノ−又はジ−（フェニル−、ナフチル−、フェニル−炭素原子数１乃至１０のアルキル−及び／又はナフチル−炭素原子数１乃至１０のアルキル）−アミノ基、ニトロ基及びシアノ基からなる群から選ばれたものが存在することを意味する。
【００２１】
炭素原子数１乃至３０のアルコキシ基において、炭素原子数１乃至３０のアルキル基は好ましくは上記に定義したようなものである。
【００２２】
炭素原子数３乃至３０のシクロアルコキシ基において、炭素原子数３乃至３０のシクロアルキル基は、好ましくは上記に定義したようなものである。
【００２３】
炭素原子数１乃至３０のアルカノイル基は好ましくは、所定の数の鎖状原子を有するアルカノイル部分であり、そして直鎖又は分枝であり得る。例は、ホルミル基又は特にはアセチル基である。
【００２４】
炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルカノイル基において、炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル部分は好ましくは、炭素原子数１乃至３０のアルカノイル部分の末端において結合され得るが、該アルカノイル基の任意の異なる炭素原子においてもまた結合され得る。
【００２５】
炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルカノイル基において、炭素原子数６乃至１４のアリール部分は、好ましくは、炭素原子数１乃至３０のアルカノイル部分の末端において結合され得るが、該アルカノイル基の任意の異なる炭素原子においてもまた結合され得る。
【００２６】
炭素原子数３乃至１０のシクロアルキルカルボニルオキシ基は、炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基である。
【００２７】
炭素原子数６乃至１４のアロイルオキシ基は、好ましくはベンジオルオキシ（ｂｅｎｚｙｏｌｏｘｙ）基又はナフトキシルオキシ（ｎａｐｈｔｈｏｘｙｌｏｘｙ）基である。
【００２８】
炭素原子数１乃至７のアルキル基は好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−又はイソプロピル基、ｎ−、第二（ｓｅｃ−）、又は第三（ｔｅｒｔ−）ブチル基である。
【００２９】
本発明の開示において、一般式Ｉで表されるカチオンを含むか又は該カチオンからなる塩化合物又は一般式Ｉで表されるカチオンについて言及される場合、これは１種より多くのそのようなカチオン（＝カチオンの種類）が一般式Ｉで表されるそれぞれの“化合物”の範囲内の記号ｎの異なる整数に依存し存在する場合を含むことを意図し、−実際には、１より多いｎの整数に伴い通常１より多いこのようなカチオンの混合物が存在し、それゆえ実際には通常“一般式Ｉで表されるカチオン”は実際には相当する一般式（実施例の場合、一般式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉｄ、Ｉｅ及びＩｆ（全て一般式Ｉで表される範囲内）、この定義があてはまる）、の範囲内に入るカチオンの混合物となり、従って“塩化合物”
は実際には塩化合物の混合物である。ゆえに、“塩化合物”はまた１種より多くのその様な塩化合物、即ち、対応する定義内の化合物混合物を含む。前駆体及び出発物質、例えば一般式II又はIVにも同様のことが言える。１種又はそれ以上のアニオンについて言及される場合、これは１種又はそれ以上の種類のアニオンが存在すること（例えば、アニオンの混合物又は１種の純粋なアニオン）を指す。複数（“塩化合物”、“カチオン”、“アニオン”、“前駆体”、“出発物質”等）の形態が用いられる場合、これはまた1つの化合
物、カチオン、アニオン、前駆体、出発物質等をそれぞれ含む。
【００３０】
一般式Ｉで表されるカチオンの中性塩を形成するためのアニオン又は複数のアニオンは、好ましくは、本発明による塩において、一般式Ｉで表されるカチオンあたり、ｐ個の、一般式（ＩＡ）
【化５】
で表されるが存在する（異なる、又は望ましくは同一のＹを有する）ことを意味し、式中、Ｙは、（３−ｐ）により決定される整数の負荷電を持つアニオン分子を表し、そして、ｐは１又は２を表す。しかし、３倍又はより高い倍数の負の荷電を持つアニオン、例えば、リン酸塩又はポリリン酸塩もまた採用されて、従って、１個より少ないアニオンが一般式Ｉで表されるカチオン当り存在する塩をもたらし得る。好ましい例は、塩化物、ヨウ化物、臭化物又はフッ化物のようなハロゲン化物、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、リン酸水素塩、リン酸塩、ホウ酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸（ＭｅＳＯ３−）塩、メチルオキシスルホン酸（ＭｅＯ−ＳＯ３−）塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ノナフルオロブタンスルホン酸塩、２，２，２−トリフルオロエタンスルホン酸塩、フルオロスルホン酸塩等である。全ての場合において、アニオン及びカチオンの化学量論は、本発明による中性塩が形成されるというものである。
【００３１】
一般式Ｉで表されるカチオンの好ましい分子量は、約６００乃至３０００の範囲である。
【００３２】
該カチオンの好ましい多分散性（質量平均と数平均分子量との比）は約３までの範囲である。
【００３３】
本発明の開示において用いられる場合、“約”は、数値からの一定の偏差が存在しえることを意味し、そして対応する値は、当業者にとって明白であろう様に絶対的な境界を意味することを意図せず、好ましくはそれぞれの数値の“±２０％”を意味し、より好ましくは“±１０％”、さらにより好ましくはそれらの“±５％”を意味し、そして最も好ましくは削除されて、得それぞれの値が前に付く“約”なしのままの値であることであり得る。
【００３４】
融合、混合、含浸、含浸すること及び／又は塗料は均一な融合又は混合、不均一な融合又は混合、完全又は部分的な含浸及び／又は完全又は部分的な塗装を含む。
【００３５】
また、防汚組成物とも呼ばれる（又は、また抗菌剤又は特に抗真菌剤組成物とも呼ばれ得る）本発明による使用のための組成物は、以下、組成物の単独成分としてもまた存在し得る一般式Ｉで表される塩化合物に加えて、結合剤、溶剤等のようなその他の添加剤を含み得る。本発明はまた、一般式Ｉで表される塩化合物又はそのような組成物の抗真菌用途及び抗真菌／抗菌組み合わせ用途もまた含む。
【００３６】
結合剤はまた、本発明と相溶性のある任意のポリマー又はオリゴマーであり得る。該結合剤は、防汚組成物の製造に先立ちポリマー又はオリゴマーの形態であり得、又は基剤への適用後を含む製造中又は製造後に重合化により形成し得る。
【００３７】
本発明において用いられる結合剤の用語は、木材、プラスチック、ガラス及びその他の表面の処理に工業的に用いられるグリコール、油脂、ワックス及び界面活性剤のような物質もまた含む。例としては、木材のための防水物質、ビニル保護剤、保護ワックス等を含む。
【００３８】
本発明の防汚組成物は塗料又はフィルム、物質へ混合するための組成物及び／又は物質及び／又は製品を含浸するための組成物であり得る。防汚組成物が、例えば、粘着剤の使用により又はカレンダー法及び同時押出し法を含む溶融塗布の適用により、表面へ適用される熱可塑性フィルムである場合、結合剤はフィルムの製造に用いられる熱可塑性ポリマーマトリックスである。
【００３９】
防汚組成物が例えば塗料である場合、それは、液体溶液又は懸濁液、ペースト、ゲル、オイルとして適用され得、又は塗料組成物は、固体、例えば、熱、紫外線又はその他の方法により引き続いて硬化される粉末塗料であり得る。本発明の防汚組成物が塗料又はフィルムであり得るため、結合剤は、塗料製剤又はフィルム製造において用いられる任意のポリマーからなり得る。
【００４０】
例えば、結合剤は、熱硬化性の、熱可塑性の、エラストマー系の、本質的に架橋した又は架橋したポリマーである。熱硬化性の、熱可塑性の、エラストマー系の、本質的に架橋した又は架橋したポリマーは、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリビニル酢酸、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ＰＶＣのようなハロゲン化ビニルポリマー、天然及び合成ゴム、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、シリコン含有及びカルバメートポリマー、フッ素化ポリマー、例えば、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートからの置換アクリル酸エステルから誘導された架橋性アクリル樹脂を含む。ポリマーはまた、上記の化学物質のブレンド及び共重合体であり得る。
【００４１】
熱可塑性の、エラストマー系の、本質的に架橋した又は架橋したポリマーの例を以下に列挙する。
【００４２】
１．モノオレフィン類及びジオレフィン類の重合体、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレン又はポリブタジエン、同様に、例えば、シクロペンテン又はノルボルネン等のシクロオレフィンの重合体、同様に、ポリエチレン（所望により架橋していてもよい。）、例えば、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高分子量の高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、超高分子量の高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００４３】
２．１）に記載の重合体の混合物、例えば、ポリイソブチレンとポリプロピレンの混合物、ポリエチレンとポリプロピレンの混合物（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び異なったタイプのポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４４】
３．モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとの共重合体、例えば、エチレン／プロピレン共重合体、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそ
の低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１共重合体、プロピレン／イソブチレン共重合体、エチレン／ブテン−１共重合体、エチレン／ヘキセン共重合体、エチレン／メチルペンテン共重合体、エチレン／ヘプテン共重合体、エチレン／オクテン共重合体、プロピレン／ブタジエン共重合体、イソブチレン／イソプレン共重合体、エチレン／アルキルアクリレート共重合体、エチレン／アルキルアクリレート共重合体、エチレン／酢酸ビニル共重合体及び一酸化炭素とのそれらの共重合体、又はエチレン／アクリル酸共重合体及びそれらの塩（イオノマー）、同様に、プロピレン及びジエン、例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデンノルボルネンとのエチレンの三元重合体；並びにそのような共重合体の、互いの又は、上記１）に記載の重合体との混合物、例えば、ポリプロピレン−エチレン／プロピレン共重合体、ＬＤＰＥ−エチレン／酢酸ビニル共重合体、ＬＤＰＥ−エチレン／アクリル酸共重合体、ＬＬＤＰＥ−エチレン／酢酸ビニル共重合体、ＬＬＤＰＥ−エチレン／アクリル酸共重合体及び交互若しくはランダムポリアルキレン−一酸化炭素共重合体及びそれらの他の重合体、例えばポリアミドとの混合物。
【００４５】
４．水素化された変性物（例えば、増粘付与樹脂）を包含する炭化水素樹脂（例えば、炭素原子数５乃至９）及びポリアルキレンとデンプンの混合物。
【００４６】
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００４７】
６．ジエン又はアクリル酸誘導体とスチレン又はα−メチルスチレンの共重合体、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート及びアルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレン共重合体及びその他の重合体からなる高衝撃強度混合物、例えば、ポリアクリレート、ジエン重合体又はエチレン／プロピレン／ジエン三元重合体；同様に、スチレンのブロック共重合体、例えば、スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン−プロピレン／−スチレン。
【００４８】
７．スチレン又はα−メチルスチレンのグラフト共重合体、例えば、ポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン／スチレン又はポリブタジエン／アクリロニトリル共重合体にスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及び無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸イミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はアルキルメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエン三元重合体にスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエン共重合体にスチレン及びアクリロニトリル、同様に、それらの６）に例示された共重合体との混合物、例えば、ＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳ重合体と呼ばれ知られている共重合体との混合物。
【００４９】
８．ハロゲン含有重合体、例えば、ポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン／イソプレンの塩素化又は臭素化された共重合体（ハロゲン化ブチルゴム）、塩素化又はクロロスルホン化されたポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンの共重合体、エピクロルヒドリンの単独−又は共重合体、特にハロゲンを含むビニル化合物の重合体、例えば、ポリビニルクロリド、ポリビニリデンクロリド、ポリビニルフルオリド、ポリビニリデンフルオリド、及び、例えば、塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルのようなこれらの共重合体。
【００５０】
９．α，β−不飽和酸類から誘導される重合体及びそれらの誘導体、例えば、ポリアクリレート及びポリメタクリレート；ブチルアクリレートで衝撃耐性が改良されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００５１】
１０．９）に記載のモノマーの、互いの、又は他の不飽和モノマーとの共重合体、例えば、アクリロニトリル／ブタジエン共重合体、アクリロニトリル／アルキルアクリレート共重合体、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート共重合体、アクリロニトリル／ハロゲン化ビニル共重合体又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエン三元重合体。
【００５２】
１１．不飽和のアルコール類及びアミン類から誘導される重合体又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ステアレート、ベンゾエート又はマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリルメラミン；及び１）に記載されたオレフィンとのそれらの共重合体。
【００５３】
１２．環状エーテル類の単独重合体及び共重合体、例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はそれらのビスグリシジルエーテル類との共重合体。
【００５４】
１３．ポリオキシメチレン、同様にコモノマー、例えばエチレンオキシド、を含むポリオキシメチレンのようなアセタール類；熱可塑性のポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで変性されたポリアセタール類。
【００５５】
１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにスチレン重合体又はポリアミドとのこれらの混合物。
【００５６】
１５．一方が末端に水酸基を有するポリエーテル類、ポリエステル類又はポリブタジエン類及びもう一方が脂肪族又は芳香族のポリイソシアネート類から誘導されるポリウレタン類、同様にこれらの前駆物質。
【００５７】
１６．ジアミン類及びジカルボン酸類及び／又はアミノカルボン酸類若しくは対応するラクタム類から誘導されるポリアミド類及びコポリアミド類、例えば、ポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンとアジピン酸から導かれる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸及び／又はテレフタル酸及び所望により改質剤としてエラストマーから生成されるポリアミド類、例えば、ポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。前述のポリアミド類とポリオレフィン類、オレフィン共重合体、イオノマー又は化学的に結合した若しくはグラフトされたエラストマーとの；或いは、ポリエーテル類、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールとのブロック共重合体。同様に、ＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド類又はコポリアミド類；及び加工中に縮合させたポリアミド類（“ＲＩＭポリアミドシステム”）。
【００５８】
１７．ポリウレア類、ポリイミド類、ポリアミド−イミド類、ポリエーテルイミド類、ポリエステルイミド類、ポリヒダントイン類及びポリベンズイミダゾール類。
【００５９】
１８．ジカルボン酸類及びジアルコール類及び／又はヒドロキシカルボン酸若しくは対応するラクトン類から誘導されるポリエステル類、例えば、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、同様に、末端に水酸基を有するポリエーテル類から誘導されるブロックポリエーテルエステル類；並びにポリカーボネート類又はＭＢＳで変性されたポリエステル類。
【００６０】
１９．ポリカーボネート類及びポリエステルカーボネート類
【００６１】
２０．ポリスルホン類、ポリエーテルスルホン類及びポリエーテルケトン類。
【００６２】
２１．一方でアルデヒドから、そして他方でフェノール、尿素又はメラミンから誘導された架橋性ポリマー、例えば、フェノール−ホルムアルデヒド、尿素−ホルムアルデヒド及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂。
【００６３】
２２．乾燥及び非−乾燥アルキド樹脂
【００６４】
２３．多価アルコールと飽和及び不飽和ジカルボン酸とのコポリエステル、及び同様に架橋剤としてのビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル、及び、樹脂、同様にそれらのハロゲン含有、難燃性に変性されたもの。
【００６５】
２４． 置換アクリル酸エステルから、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレ
ート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリレート樹脂。
【００６６】
２５． メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネ
ート又はエポキシ樹脂と架橋性のあるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００６７】
２６．脂肪族、環状脂肪族、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋性エポキシ樹脂、例えば、通例の硬化剤、例えば、無水物又はアミン、を促進剤と共に又は促進剤なしで用いて架橋された、ビスフェノール−Ａジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル。
【００６８】
２７．前述の重合体のブレンド（ポリブレンド）、例えば、ＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及び共重合体、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００６９】
水へ分散可能なアクリル酸、メタクリル酸及びアクリルアミド重合体及び共重合体は、本発明の結合剤として容易に使用される。たとえば、アクリル酸、メタクリル酸及びアクリルアミド分散重合体及び共重合体は、防汚塗料剤中の結合剤として使用される。
【００７０】
生体適合性のある塗料重合体、例えば、ポリ［−アルコキシアルカノエート−コ−３−ヒドロキシアルケノエート］（ＰＨＡＥ）ポリエステル、（Ｇｅｉｇｅｒ等、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ５２巻、６５−７０頁（２００４年）、もまた、本発明の結合剤として供給され得る。
【００７１】
アルキド樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、エポキシ樹脂、シリコン含有重合体、フッ素化重合体及び酢酸ビニル、ビニルアルコール及びビニルアミンの重合体は、本発明において有用な一般的な塗料結合剤の限定されない例示である。その他の塗料結合材ももち
ろん、本発明の一部である。
【００７２】
塗料はしばしば、例えば、メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート、エポキシ樹脂、無水物、多価酸及び／又はアミンと、促進剤を伴い又は伴わずに架橋される。
【００７３】
本発明の防汚組成物は、例えば、生物濃縮に好ましい状態にさらされる表面へ適用された塗料として使用される。該塗料における一般式Ｉで表されるカチオンの存在は、生物、特に真菌類の表面への付着を防止するであろう。
【００７４】
本発明の防汚組成物は、船舶用のゲルコート、セラックニス、ワニス、ラッカー又はペイントのような完全な塗料又はペイント塗料の一部となり得、又は防汚組成物は一般式Ｉで表される化合物と結合剤のみを、又は一般式Ｉで表される化合物、結合剤及び１種以上の添加剤を含み得る。このような塗料製剤又は用途で用いるその他の添加剤は、所望により同様に本用途に使用されるであろうことが予想される。
【００７５】
組成物、例えば、塗料は、溶剤型又は水性であり得る。水性組成物は、典型的にはより環境に優しいと考えられる。
【００７６】
本発明の塗料又はその他の組成物は、例えば、本発明による塩化合物と結合剤の水性分散物又は水ベースの塗料又はペイントである。例えば、塗料は、一般式Ｉで表されるカチオンを有する塩化合物とアクリル、メタクリル又はアクリルアミド重合体又は共重合体又はポリ［−アルコキシアルカノエート−コ−３−ヒドロキシアルケノエート］ポリエステルとの水性分散物を含む。
【００７７】
塗料は、例えば、船舶用の適用に用いられる塗料及びワニスである。そのような塗料は、保護塗料、仕上げ塗料又は保護ワックスのような、既に塗布された表面へ適用され得、及び／又は、又は材料又は製品を含浸させるために使用され得る。
【００７８】
塗料系は船舶用塗料、木材塗料、その他の金属の塗料及びプラスチック及びセラミック上への塗料を含む。船舶用塗料の典型例は、不飽和ポリエステル、スチレン及び触媒を含むゲルコートである。
【００７９】
該塗料は、例えば家屋のペイント、又はその他の装飾又は保護ペイントである。それは、セメント、コンクリート又はその他の石造製品へ適用されるペイント又はその他の塗料であり得る。該塗料は、地下室又は基盤のための防水剤であり得る。
【００８０】
防汚組成物は船舶用途並びにプールに近接した区域等への使用を対象としているため、該組成物は、階段、通路及び手すりのための塗料を含む滑り止め塗塗料の一部であり得る。
【００８１】
塗料組成物は、回転塗布、浸漬塗布、スプレー塗布、ドローダウン、又はブラシ、ローラー又はその他の塗布器によるものを含む任意の方法により表面へ適用される。概して、乾燥又は硬化期間が必要である。含浸のためには、圧力含浸又は圧力の適用なしの含浸を使用することがまた可能である。
【００８２】
塗装厚又は皮膜厚は、用途により変化するであろう、そして、当業者にとって限定された試験の後明白になるであろう。
【００８３】
防汚組成物は、保護ラミネートフィルムの形態で適用され得る。そのようなフィルムと
しては典型的には、熱硬化性の、熱可塑性の、エラストマー系の、又は架橋したポリマーを含む。そのようなポリマーの例は、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリビニル酢酸、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ＰＶＣのようなハロゲン化ビニルポリマー、天然及び合成ゴム、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、不飽和ポリアミド、ポリイミド、フッ素化ポリマー、シリコン含有物（一般式Ｉ以外の）及びカルバメートポリマーを含むがこれらに限定されるものではない。ポリマーはまた、配合物及び先行する化学物質の共重合体であり得る。
【００８４】
防汚組成物は、プリフォームフィルムである場合、それは、例えば、粘着剤の使用により表面へ適用され、又は表面へ同時押出しされる。それはまた、シーリング材又はコークの使用を必要とし得る締め具を経て機械的に装着され、ここで本発明の該エステルはまた有利に採用し得る。
【００８５】
プラスチックフィルムはまた、カレンダー法、溶融塗布の適用及び収縮包装を含む熱により塗布され得る。
【００８６】
防汚組成物は、家具つやだし材のようなつやだし材、又はグリコール又は鉱物油分散剤、又は例えば木材保護、紙又は厚紙保護等に用いられるようなその他の製剤、のような分散剤又は界面活性剤組成の一部であり得る。
【００８７】
有用な界面活性剤の例は、ポリオキシエチレンソルビタンテトラオレアート（ＰＳＴ）、ポリオキシエチレンソルビタンヘキサオレアート（ＰＳＨ）、ポリオキシエチレン ６
トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン １２ トリデシルエーテル、ポリオキシエチレン １８ トリデシルエーテル、トゥイーン（Ｔｗｅｅｎ）（登録商標）界面活性剤、トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）（登録商標）界面活性剤、及びプルロニック（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ）（登録商標）及びポロキサマー（Ｐｏｌｏｘａｍｅｒ）（登録商標）製品シリーズ（ＢＡＳＦ製）のようなポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体を含むポリオキシエチレンベースの界面活性物質を含むがこれらに限定されるものではない。その他のマトリクス形成成分は、デキストラン、直鎖ＰＥＧ分子（ＭＷ ５００乃至５，０００，０００）、星型ＰＥＧ分子、くし型及びデンドリマー型、超分岐型ＰＥＧ分子、並びに類似の直鎖、星型及びデンドリマーポリアミンポリマー、及び種々の炭酸を含む、過フッ素化の（例えば、デュポン製ゾニル（Ｚｏｎｙｌ）（登録商標）フッ素化界面活性剤）及びシリコンを含む（ｓｉｌｉｃｏｎａｔｅｄ）（例えば、ジメチルシロキサン−エチレンオキシドブロック共重合体）界面活性剤（本発明のもの以外の）を含む。
【００８８】
本発明の防汚組成物のための多様な用途を考慮して、該組成物は１種又はそれ以上の、以下に一覧した物質のような、抗酸化剤、ＵＶ吸収剤、ヒンダードアミン、ホスファイト又はホスホナイト、ベンゾフラン−２−オン、チオ相乗剤、ポリアミド安定剤、金属ステアレート、核剤、充填剤、強化剤、潤滑剤、乳化剤、染料、色素、分散剤、その他の蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤、発泡剤等、又はこれらの混合物のようなその他の添加剤を含み得る。
【００８９】
１．抗酸化剤
１．１．アルキル化モノフェノール、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール
、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は側鎖において枝分れしたノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルウンデシ−１−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルヘプタデシ−１−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルトリデシ−１−イル）フェノール、没食子酸プロピル及びそれらの混合物。
【００９０】
１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチル−フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００９１】
１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、
例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００９２】
１．４．トコフェロール、
例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミンＥ）。
【００９３】
１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、
例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００９４】
１．６．アルキリデンビスフェノール、
例えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール ビス［３，３−ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチ
ルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００９５】
１．７．ベンジル化合物、
例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、１，３，５−トリ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、ジ（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオールテレフタレート、１，３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸ジオクタデシルエステル及び３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸モノエチルエステル、カルシウム塩。
【００９６】
１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、
例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【００９７】
１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、
例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００９８】
１．１０．トリアジン化合物、
例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００９９】
１．１１．ベンジルホスホネート、
例えば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１００】
１．１２．アシルアミノフェノール、
例えば、４−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン及びオクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１０１】
１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０２】
１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０３】
１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）−オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０４】
１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸のエステルであって、一価又は多価アルコール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシ
クロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１０５】
１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）によって供給されるナウガード（Ｎａｕｇａｒｄ）（登録商標）ＸＬ−１）。
【０１０６】
１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）
【０１０７】
１．１９．アミン系抗酸化剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。
【０１０８】
２．ＵＶ吸収剤及び光安定剤
２．１． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
例えば、既知の市販のヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び米国特許第３，００４，８９６号明細書；第３，０５５，８９６号明細書；第３，０７２，５８５号明細書；第３，０７４，９１０号明細書；第３，１８９，６１５号明細書；第３，２１８，３３２号明細書；第３，２３０，１９４号明細書；第４，１２７，５８６号明細書；第４，２２６，７６３号明細書；第４，２７５，００４号明細書；第４，２７８，５８９号明細書；第４，３１５，８４８号明細書；第４，３４７，１８０号明細書；第４，３８３，８６３号明細書；第４，６７５，３５２号明細書；第４，６８１，９０５号明細書；第４，８５３，４７１号明細書；第５，２６８，４５０号明細書；第５，２７８，３１４号明細書；第５，２８０，１２４号明細書；第５，３１９，０９１号明細書；第５，４１０，０７１号明細書；第５，４３６，３４９号明細書；第５，５１６，９１４号明細書；第５，５５４，７６０号明細書；第５，５６３，２４２号明細書；第５，５７４，１６６号明細書；第５，６０７，９８７号明細書及び第５，９７７，２１９号明細書に開示されるベンゾトリアゾール、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第二ブチル−５−第三ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−第三アミル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ビス−α−クミル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−（ω−ヒドロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）−カルボニル−エチル）−，フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニル）エチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−５−（２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル）−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−５−（２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル）−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス（４−第三オクチル−（６−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イル）フェノール）、２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第三オクチル−５−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−フルオロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、メチル３−（５−トリフルオロメチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イル）−５−第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート、５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３−α−クミル−５−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−トリフルオロメチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−α−クミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−ブチルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び５−フェニルスルホニル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール。
【０１０９】
２．２． ２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１１０】
２．３．置換された及び未置換の安息香酸のエステル、
例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１１１】
２．４．アクリレート及びマロネート、
例えば、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル又はイソオクチルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル又はブチルエステル、α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、サンデュボア（Ｓａｎｄｕｖｏｒ）（登録商標）ＰＲ２５、ジメチルｐ−メトキシベンジリデンマロネート（ＣＡＳ登録番号７４４３−２５−６）及びサンデュボア（Ｓａｎｄｕｖｏｒ）（登録商標）ＰＲ３１、ジ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジニ−４−イル）ｐ−メトキシベンジリデンマロネート（ＣＡＳ登録番号１４７７８３−６９−５）。
【０１１２】
２．５．ニッケル化合物、
例えば、ｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うか又は伴わない１：１又は１：２錯体のような２，２’−チオ−ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のメチル又はエチルエステルのニッケル塩、ケトキシムの、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル−ウンデシルケトキシムのニッケル錯体、他の配位子を伴うか又は伴わない１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１１３】
２．６．立体障害性アミン安定剤、
例えば、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−アリル−４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖状又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−と４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ登録番号［１３６５０４−９６−６］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。立体障害性アミンはまた、英国特許出願公開第２３０１１０６号明細書に記載され
る化合物、即ち成分Ｉ−ａ）、Ｉ−ｂ）、Ｉ−ｃ）、Ｉ−ｄ）、Ｉ−ｅ）、Ｉ−ｆ）、Ｉ−ｇ）、Ｉ−ｈ）、Ｉ−ｉ）、Ｉ−ｊ）、Ｉ−ｋ）又はＩ−ｌ）の成分のうちの１種であり得、特に前記英国特許出願公開第２３０１１０６号明細書の第６８欄乃至第７３欄に列挙される光安定剤１−ａ−１、１−ａ−２、１−ｂ−１、１−ｃ−１、１−ｃ−２、１−ｄ−１、１−ｄ−２、１−ｄ−３、１−ｅ−１、１−ｆ−１、１−ｇ−１、１−ｇ−２又は１−ｋ−１である。
立体障害性アミンはまた、欧州特許出願公開第７８２９９４号明細書に記載される化合物のうちの１種、例えば該明細書の請求項１０乃至３８中に、又は実施例１−１２又はＤ−１乃至Ｄ−５中に記載される化合物であり得る。立体障害性アミンはまた、障害性アミン光安定剤のヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン塩又はニトロキシル誘導体であり得る。
【０１１４】
２．７．ヒドロキシ置換されたアルコキシ基によりＮ原子上で置換された立体障害性アミン、
例えば、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヘキサデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−オキシ−４−ヒドロキシ−２、２，６，６−テトラメチルピペリジンと第三アミルアルコールからの炭素ラジカルとの反応生成物、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オキソ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）セバケート、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）アジペート、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）スクシネート、ビス（１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）グルタレート及び２，４−ビス｛Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル］−Ｎ−ブチルアミノ｝−６−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−ｓ−トリアジン。
【０１１５】
２．８．オキサミド、
例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド及びその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１１６】
２．９． トリス−アリール−ｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン、
例えば、公知の市販のトリス−アリール−ｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン及び国際公開９６／２８４３１号パンフレット、欧州特許出願公開４３４６０８号明細書、欧州特許出願公開９４１９８９号明細書、英国特許出願公開第２，３１７，８９３号明細書、米国特許第３，８４３，３７１号明細書；第４，６１９，９５６号明細書；第４，７４０，５４２号明細書；第５，０９６，４８９号明細書；第５，１０６，８９１号明細書；第５，２９８，０６７号明細書；第５，３００，４１４号明細書；第５，３５４，７９４号明細書；第５，４６１，１５１号明細書；第５，４７６，９３７号明細書；第５，４８９，５０３号明細書；第５，５４３，５１８号明細書；第５，５５６，９７３号明細書；第５，５９７，８５４号明細書；第５，６８１，９５５号明細書；第５，７２６，３０
９号明細書；第５，９４２，６２６号明細書；第５，９５９，００８号明細書；第５，９９８，１１６号明細書及び第６，０１３，７０４号明細書に開示されたトリアジン、例えば、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、チアソルブ（Ｃｙａｓｏｒｂ）（登録商標）１１６４，サイテック社（Ｃｙｔｅｃ Ｃｏｒｐ）製、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−６−（４−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−６−（４−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（４−ビフェニリル）−６−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシカルボニルエチリデンオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４−［２−ヒドロキシ−４−（３−第二ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−第二アミルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブチルオキシフェニル）−６−（２，４−ジ−ｎ−ブチルオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ノニルオキシ★−２−ヒドロキシプロピルオキシ）−５−α−クミルフェニル］−ｓ−トリアジン（★は、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基及びデシルオキシ基の混合物を示す。）、メチレンビス−｛２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−［２−ヒドロキシ−４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン｝、５：４：１の比で３：５’、５：５’及び３：３’位において架橋されたメチレン架橋された二量体混合物、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−イソオクチルオキシカルボニルイソプロピリデンオキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−６−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ−５−α−クミルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２，４，６−トリメチルフェニル）−４，６−ビス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−第二ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）フェニル］−ｓ−トリアジン、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル）−ｓ−トリアジンと４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−フェニル）−ｓ−トリアジンとの混合物、チヌビン（Ｔｉｎｕｖｉｎ）（登録商標）４００、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション製、４，６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−４−（３−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロオキシプロポキシ）−フェニル）−ｓ−トリアジン及び４，６−ジフェニル−２−（４−ヘキシルオキシ−２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリアジン。
【０１１７】
３．金属奪活剤、
例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイル−ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−
ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１１８】
４．ホスファイト及びホスホナイト、
例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト（ウルトラノックス（Ｕｌｔｒａｎｏｘ）（登録商標）６２６、ＧＥケミカルズ、一般式（Ｄ））、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト（イルガフォス（Ｉｒｇａｆｏｓ）（登録商標）Ｐ−ＥＰＱ、チバ スペシャルティ ケミカルズ コーポレーション、一般式（Ｈ））、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）−ホスファイト］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト。
【０１１９】
５．ベンゾフラノン及びインドリノン
例えば、米国特許第４，３２５，８６３号明細書、米国特許第４，３３８，２４４号明細書、米国特許第５，１７５，３１２号明細書、米国特許第５，２１６，０５２号明細書、米国特許第５，２５２，６４３号明細書、独国特許出願公開第４３１６６１１号明細書、独国特許出願公開第４３１６６２２号明細書、独国特許出願公開第４３１６８７６号明細書、欧州特許出願公開第０５８９８３９号明細書、又は欧州特許出願公開第０５９１１０２号明細書に開示されるもの又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン、イルガノックス（Ｉｒｇａｎｏｘ）（登録商標）ＨＰ−１３６、チバスペシャルティケミカルズコーポレーション製、及び３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラノ−２−オン。
【０１２０】
６．ヒドロキシルアミン、
例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン及び水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１２１】
７．ニトロン、
例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、Ｎ−メチル−α−ヘプタデシルニトロン及び水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１２２】
８．アミンオキシド、
例えば、米国特許第５，８４４，０２９号明細書及び第５，８８０，１９１号明細書に開示されたアミンオキシド誘導体、ジデシルメチルアミンオキシド、トリデシルアミンオキシド、トリドデシルアミンオキシド及びトリヘキサデシルアミンオキシド。
【０１２３】
９．チオ相乗剤、
例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネート。
【０１２４】
１０．過酸化物捕捉剤、
例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール又は２−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１２５】
１１．ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ化物及び／又はリン酸化合物との組み合わせに於ける銅塩、及び二価マンガンの塩。
【０１２６】
１２．塩基性の補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
【０１２７】
１３．核剤、
例えば、タルクのような無機物質、二酸化チタン又は酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；モノ−又はポリカルボン酸のような有機化合物及びそれらの塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；イオンコポリマー（アイオノマー）のようなポリマー化合物。
【０１２８】
１４．充填材及び強化剤、
例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属水酸化物、カーボンブラック、グ
ラファイト、木粉及び他の天然物の粉末又は繊維、合成繊維。
【０１２９】
１５．分散剤、
例えば、ポリエチレンオキシドワックス又は鉱油。
【０１３０】
１６．他の添加剤
例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、染料、その他の蛍光増白剤、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、スリップ剤、架橋剤、架橋促進剤、ハロゲン捕捉剤、防煙剤、防炎加工剤、帯電防止剤、透明剤、例えば置換された及び未置換のビスベンジリデンソルビトール、ベンゾキサジノンＵＶ吸収剤、例えば２，２’−ｐ−フェニレン−ビス（３，１−ベンゾキサジノ−４−オン）、チアソルブ（Ｃｙａｓｏｒｂ）（登録商標）３６３８（ＣＡＳ登録番号１８６００−５９−４）、及び発泡剤。
【０１３１】
塗布又は積層又は含浸される表面は、生物付着状態に曝される任意の基材（ここで用いられる材料又は製品を表すその他の言葉）の表面である。該基材は無機又は有機基材、例えば、金属又は合金に基づくもの；上記の熱可塑性の、エラストマー系の、本質的に架橋した又は架橋したポリマー；木材又はゴムのような天然高分子；セラミック物質；ガラス；糸；不織布材料（例えば、おむつ等のための、ＰＰ不織布のような）；紙；皮革又はその他の布地（例えば、衣服用、工業目的、キャンバス用等、例えば、木綿製、羊毛製、ラテックス製及び／又は合成繊維）であり得る。
【０１３２】
基材は、例えば、シリカ、二酸化ケイ素、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化鉄、炭素、ケイ素、種々のケイ酸塩及びゾルゲルのような非金属無機表面、石造品、及びグラスファイバー及びプラスチック木材（ポリマー及び経木、木粉又はその他の木材粒子とのブレンド）のような複合材料であり得る。
【０１３３】
無機又は有機基材は、例えば金属又は合金、熱可塑性の、エラストマー系の、本質的に架橋した又は架橋したポリマー、セラミック物質又はガラスである。
【０１３４】
基材は、それぞれの層中において同じか異なった成分で構成される多層製品であり得る。塗布、積層及び／又は含浸された表面は、既に適用された塗料又は積層物のむき出しの表面であり得る。
【０１３５】
塗布、積層及び／又は含浸される無機又は有機基材は任意の固体形態であり得る。
【０１３６】
例えば、ポリマー基材は、フィルムの形態のプラスチック、射出成形製品、押出しワークピース、繊維、フェルト、不織布又は織物であり得る。
【０１３７】
例えば、建設に又は羽目板、看板及び郵便箱のような耐久性物品の製造に用いられる成形又は押出しポリマー製品は、全て安定剤補充のための本発明の方法の利益を受け得る。
【０１３８】
本発明による使用又は方法の利益を受けるであろうプラスチックは、アウトドア家具、ボート、羽目板、屋根ふき材、ガラス、保護膜、転写シール、シーリング材、プラスチック木材のような複合材料及び繊維強化複合材料を含む、建設に又は耐久性物品又は機械部品の製造に用いられるプラスチック、展示において用いられるフィルムを含む機能性フィルム、並びに日よけのような合成繊維から、キャンバス又は帆のような布地から、及びアウトドアマット及び本開示において引用されるその他の用途のようなゴム製品から構成される製品を含むがこれらに限定されない。そのようなプラスチックの典型例は、ポリプロピレン、ポリエチレン、ＰＶＣ、ＰＯＭ、ポリスルフォン、スチレン系、ポリアミド、ウレタン、ポリエステル、ポリカーボネート、アクリル系、ブタジエン、熱可塑性ポリオレ
フィン、イオノマー系、不飽和ポリエステル、及びＡＢＳ、ＳＡＮ及びＰＣ／ＡＢＳを含むポリマー樹脂のブレンドである。
【０１３９】
本発明はまた、表面及び／又は材料の生物付着を防止する方法を提供し、該方法において、本発明による塩化合物（一般式Ｉで表されるカチオンを有する）は、塗料製剤又はフィルムへ取り込まれ、その後該製剤又はフィルムは製品の表面へ適用される。
【０１４０】
本発明の防汚組成物の用途の例は、損傷を受け易い表面へ適用される、例えば、船体、埠頭又は循環又は通り抜ける水系のパイプの内側の表面、雨水に曝される壁、シャワー室の壁、屋根、雨樋、プール区域、サウナ、地下室又は車庫のような湿潤環境に曝される床及び壁、住居用具及びアウトドア用家具、に適用される表面塗料、保護ペイント、含浸組成物、その他の塗料及び積層品である。
【０１４１】
例えば、本発明の防汚組成物は、とりわけ、ボートの船体、桟橋、ブイ、掘削基地、バラスト水タンク、機械、機械部品、娯楽用品、空調系、イオン交換体、プロセス水系、その他の工業用水系、太陽電池ユニット、熱交換体、排水ポンプ、排水系、屋根ふき材、地下室、壁、壁面、温室、倉庫、貯蔵区域、日よけ、庭柵、木材保護、テント屋根材、布地、アウトドア家具、ドアマット、公衆トイレ、浴場、シャワー室、スイミングプール、サウナ、接着部、シーリング化合物、公的輸送機関、ロッカー室等、の材料の表面上及び／又は該材料中に見られる。
【０１４２】
プロセス水は任意の、閉鎖系又は開放系の循環系において加熱又は冷却目的に用いられるプロセス水流のいずれも含む。
【０１４３】
真菌類及びその他の微生物及びそのような生物による定着に対し活性を示すために、本発明の塩化合物又は防汚組成物は択一的に又は塗装及び／又は含浸に用いられるのに加えて、また、製品又は物品を形成するために用いられる材料又は中間生成物へ、例えば、オリゴマー及び又はプレ−ポリマー混合物又は溶融物（例えば、押出し又は成形のための）又は天然又は特に合成材料からの物品を形成するために用いられる成分、又は、例えば、板紙又は模造板紙の製造における木材又はその他のチップを結合するために用いられる接着剤又はその他の結合材料へ、接着剤へ、セメント又はその他のモルタル又はコンクリート成分へ、モルタルへ、樹脂へ、溶液等へ、混合される。
【０１４４】
本発明の塩化合物の抗菌性及び（特に、生物、特に真菌類による定着に関して）抗粘着特性は、標準的な方法により、例えば、実施例において言及された方法により測定され得る。そのようなアッセイは、本発明による塩化合物の真菌類の増殖に対する並びに生物膜阻害に対する良好ないし大変良好な活性を示している。
【０１４５】
本発明の好ましい実施態様
本発明は、好ましくは、１つ又はそれ以上のより一般的な定義又は記号が上記又は下記に与えられたより特定の定義により置き換えられるところの実施態様に関する。
【０１４６】
好ましくは、本発明は、上記に与えられる一般式Ｉで表されるカチオン及び中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオンからなる塩化合物の抗真菌剤としての使用、並びに、その様な塩の有効量を含む組成物に関し、そして、この種の幾つかの新規の塩化合物に関する。
【０１４７】
さらに、好ましくは、本発明は、少なくとも１種の一般式Ｉ（式中、
Ｒ１は炭素原子数１乃至２０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１乃至１０のアルキル基、水酸基、炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基及び炭素原子数１乃至７のアルカノ
イルオキシ基からなる群より独立して選ばれた１乃至５の部分により置換されたフェニル基；又はフェニル−炭素原子数１乃至２０のアルキル基を表わし、ここでフェニル基は非置換又は炭素原子数１乃至１０のアルキル基、水酸基、炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基及び炭素原子数１乃至７のアルカノイルオキシ基からなる群より独立して選ばれた１乃至５つの部分により置換されており；
Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、互いに独立して、炭素原子数１乃至７のアルキル基を表わし、
Ｒ４のそれぞれは、互いに独立して、水酸基又は炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基を表わし；
Ｒ４‘は水素原子を表わし、
Ｒ５のそれぞれは、炭素原子数１乃至７のアルキル基を表わし、好ましくはメチル基を表わし；そして
ｎは１乃至約３０を表わす。）で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオン、を含むか又は、好ましくはそれらにより構成される塩化合物の使用に関する。
【０１４８】
さらにより好ましくは、本発明は、１種又はそれ以上の一般式Ｉ
（式中、Ｒ１は炭素原子数１乃至２０のアルキル基を表わし、；
Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、互いに独立して、炭素原子数１乃至７のアルキル基を表わし、好ましくはメチル基を表わし；
Ｒ４のそれぞれは、互いに独立して、水酸基又は炭素原子数１乃至１０のアルカノイルオキシ基を表わし；
Ｒ４’は水素原子を表わし、
Ｒ５は、メチル基を表わし；そして
ｎは１乃至約２０を表わす。）で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオンを含むか、好ましくはそれらにより構成される塩化合物の使用に関する。
【０１４９】
本開示に記載の全ての実施態様のうち、好ましい実施態様は、本発明による塩に関し、ここで一般式Ｉで表されるカチオンは最大で約３の多分散性を有する。
【０１５０】
本開示に記載のその他の実施態様のうち、もう一つの好ましい実施態様は、一般式Ｉで表されるカチオンが約６００乃至約３０００の平均分子量を有するところの本発明による塩に関する。
【０１５１】
最も好ましい実施態様における本発明は、１つ又はそれ以上の実施例において定義した本発明による塩に関し、並びに、１つ又はそれ以上の実施例において記載された製造方法又は使用に関する。
【０１５２】
本発明はまた好ましくは、そのようなカチオンの好ましい実施態様の範囲内の一般式Ｉで表されるカチオンを含み、好ましくは１種又はそれ以上のその他の添加剤を含む組成物に関する。
【０１５３】
本発明はまた、特に前述の好ましい実施態様に記載した本発明の好ましい塩化合物を抗菌剤として含む本発明による組成物に関し、及び／又は特に前述の好ましい実施態様に記載した本発明の好ましい塩化合物の又は前述の好ましい実施態様に記載した本発明の塩化合物の本発明による抗菌剤としての使用（又は使用方法）であって、本発明による組成物又は塩化合物を製品又は対象物の材料あるいは表面に施すことを含むものに関する。必要であれば、成形、硬化等のような更なる工程を伴い得る。施用はまた、含浸の点以外は完成した品、中間製品及び／又は材料の含浸によってもまた行い得る。
【実施例】
【０１５４】
実施例
以下の実施例は本発明をその範囲を限定することなく例証するものである。
【０１５５】
実施例１
本発明による以下の一般式Ｉａの化合物を製造した：
【化６】
１８．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）の一般式（Ａ）で表される末端にエポキシ官能基を有するシロキサン、
【化７】
（式中ｎ＝１乃至１９を表わす。；シロキサンはＧＥバイエルシリコンゲーエムベーハ
ーウントカーゲー（ＧｍｂＨ＆Ｃｏ．ＫＧ）製、ドイツ国、レーヴァークーゼン（ＧＥは、またかつて“ゼネラルエレクトリック”と呼ばれた）、８．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）ジメチル−（ｎ−ヘキシル）−アミン塩酸塩及び１滴のトリエチルアミンの混合物の７０ｍＬのｎ−プロパノール溶液を還流させながら１６時間加熱した。溶媒を減圧下蒸散し、残渣を５０ｍＬのジクロロメタン中に取り出し、そして有機層を１０ｍＬの１規定の水酸化ナトリウム水溶液で１回洗浄し、そして１０ｍＬの水で１回洗浄した。層分離の後、有機層が得られ、蒸散され、表題の生成物を黄色の粘性油状物として得た：１Ｈ−ＮＭＲは予想した構造に相当した（ＣＤＣｌ３、δ８ｐｐｍ））：０（ｍ，２５Ｈ，ＳｉＣＨ３），０．４０（ｍ，２Ｈ，ＳｉＣＨ２），０．８０（ｍ，３Ｈ，ＣＨ３），１．２５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ２），１．５０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），１．６５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２），３．３０−３．４５（ｍ，１５Ｈ，Ｎ／ＯＣＨ２，ＮＣＨ３ｍＣＨ），４．３５（ｍ，１Ｈ，ＯＨ）。ＬＣ／ＥＳＭＳは分子量分布 ｍ／ｚ＝６２２＋ｎ＊３７（ｎ＝１−１９）を確認した。
【０１５６】
実施例２乃至６：以下の一般式（Ｉａ）乃至（Ｉｆ）で表わされる化合物を上述した一般式（Ａ）（それぞれの場合において、ｎ＝１乃至１９）で表わされるシロキサンと対応する第三アミン塩酸塩との反応により、同様に得た：
【表１】
【表２】
【０１５７】
実施例７：
殺菌活性を欧州標準ＥＮ１２１７５により試験した。胞子細胞総数が約１０６ｃｆｕ／ｍＬの真菌胞子懸濁液を下記表中に示した物質の適切な濃度と接触させ、そして残存の胞子細胞総数を、連続攪拌下、室温において３０及び５０分のインキュベーション時間の後測定した。ぺニシリウム・フニクロスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）（ＤＳＭ １９６０）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）（ＤＳＭ１９６７／ＡＴＣＣ６２７５）及びオーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）（ＤＳＭ２４０４）を重要な菌株として試験した。ＤＳＭは、ＤＳＭＺ（Ｄｅｕｔｓｃｈ Ｓａｍｍｌｕｎｇ ｖｏｎ Ｍｉｋｒｏｏｒｇａｎｉｓｍｅｎ ｕｎｄ Ｚｅｌｌｋｕｌｔｕｒｅｎ ＧｍｂＨ）、ドイツ国、ブラウンシュヴァイクにより番号を付与された入手可能な微生物を指す。ＡＴＣＣ番号はＡｍｅｒｉｃａｎ Ｔｙｐｅ Ｃｕｌｔｕｒｅ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎより入手可能な微生物を指す（実施例７参照）。
【０１５８】
結果を、水を対照としそれぞれのインキュベーション時間におけるログ減少として以下の表中に示す。
【表３】
試験を行った検体は良好ないし非常に良好な殺菌活性を示した。
【０１５９】
実施例８：生物膜阻害
生物膜生成の初期段階を阻害するための本発明の化合物の能力を、スクリーニングアッセイに基づいたマイクロプレート中で試験した。ポリカーボネートで作成された標準試験試料ピン（約１０ｍｍ長さ、２−３ｍｍ直径）を水又はエタノールの化合物溶液と化合物について０．５％の濃度において１／２時間の間接触させ、ピン表面に膜を形成させた。試験ピンはそこで室温において層流下乾燥させた。塗布されたピンを、スタフィロコッカス・オーレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ、黄色ブドウ球菌）の細菌接種材料と１０４乃至１０５ｃｆｕ／ｍＬの細胞総数においてマイクロプレート中で接触させ、そしてプラスチック表面上へ生物膜を２４時間にわたり生成させた。ゆるく付着した細胞を、０．９％生理食塩液を用いた二、三のすすぎ工程においてすすぎ落とし、次に表面上の生物膜を超音波処理によって除去した。溶出した細胞を、カソ ブロス（Ｃａｓｏ ｂｒｏｔｈ）（シグマ−アルドリッチ社製；トリプトン大豆培養液、組成：２．５ｇ／Ｌデキストロース、２．５ｇ／Ｌリン酸水素二ナトリウム、３．０ｇ／Ｌ大豆粉のパパイン分解物、５．０ｇ／Ｌ塩化ナトリウム、１７．０ｇ／Ｌトリプトン（野菜））中の新しいマイクロプレートへ移動させ、そして増殖させ、２４時間にわたり６２０ｎｍにおける吸光度測定によってモニターした。
【０１６０】
結果を、２４時間にわたるインキュベーション時間の所定の時間点におけるＯＤ６２０値として以下の表中に示す。
【表４】
【表５】
【０１６１】
増殖対照（阻害剤の存在なしでの平均増殖）と比較して増殖は見られず、即ち、充分な初期の生物膜阻害は、実施例１，３、４，５及び６それぞれによる化合物を用いた場合に観測され得る。
【０１６２】
実施例９：
フレキシブルＰＶＣ、ＬＤＰＥ及びラテックスベースのペイントにおける効果
実施例１の塩化合物の溶媒（テトラヒドロフラン及び／又はアセトン）中の溶液を、１％の濃度の実施例１の塩化合物で調製した。この溶液を１分間超音波処理し試験塩化合物の完全な溶解を確実にした。次に、以下の表中に示す材料（１０ｘ１０ｃｍ）を溶液（１００ｍＬ）に漬け、そして１分間超音波処理した。材料を溶液から取り出しそして空気中で室温において数時間乾燥させた。この塗布シートを次に、以下の微生物学的試験に用いた：
実施例１の塩化合物の効果を布地における抗菌活性の評価のためのＡＡＴＣＣ−１００標準法の変法により試験した。２種の試験細菌の終夜培養液を、処理された材料の表面へ希釈懸濁液を分注することにより、該材料と接触させた。材料を次ぎに、３７℃において２４時間インキュベートし、そして次に細胞総数を、中和媒体への材料の溶出、希釈系列そしてプレートカウント法により測定した。スタフィロコッカス・オーレウスをグラム陽性菌としてそしてエッシェリキア・コーライ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ・ｃｏｌｉ、大腸菌）をグラム陰性菌、そしてアスペルギルス・プルランス及びアスペルギルス・ニガーを真菌株として用いた。
対照は、インキュベーション時間中にわたり両微生物の大幅な増殖を示し、一方、下記の表中にまとめたような実施例１（一般式（Ｉａ））の化合物で処理した材料は、如何なる増殖（活性：接種細胞の総数が検出限界以下に減少する）も示さなかった。
【０１６３】
【表６】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式Ｉ
【化１】
（式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、他と独立して、炭素原子１乃至３０のアルキル基、炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルキル基、又は炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルキル基を表し、ここでアリール基またはシクロアルキル基は非置換又は置換されており；Ｒ４のそれぞれは他と独立して、炭素原子数１乃至３０のアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール基、水酸基、炭素原子数１乃至３０のアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至３０のシクロアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至３０のアリールオキシ基、炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−カルボニルオキシ基または非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアロイルオキシ（ａｒｏｙｌｏｘｙ）基を表し、そしてＲ４’は水素原子を表し、
又はＲ４及びＲ４’は一緒になってオキソ基を表し；
Ｒ５は、他と独立して炭素原子数１乃至７のアルキル基を表し；そして
ｎは１乃至約５０を表す。）で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオン、を含む塩化合物の
殺菌剤としての使用であって、該使用はそのような塩化合物又は組成物を材料、中間体又は製品へ添加することを含む、使用。
【請求項２】
前記一般式Ｉで表されるカチオンにおいて、
Ｒ１は炭素原子数１乃至２０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１乃至１０のアルキル基、水酸基、炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基及び炭素原子数１乃至７のアルカノイルオキシ基からなる群より独立して選ばれた１乃至５個の部分により置換されたフェニル基；又はフェニル基が非置換又は炭素原子数１乃至１０のアルキル基、水酸基、炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基及び炭素原子数１乃至７のアルカノイルオキシ基からなる群より独立して選ばれる１乃至５個の部分により置換されたフェニル−炭素原子数１乃至２０のアルキル基を表し；
Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、他と独立して炭素原子数１乃至７のアルキル基を表し、
Ｒ４のそれぞれは他と独立して、水酸基又は炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基を表し；
Ｒ４’は水素原子を表し、
Ｒ５のそれぞれは炭素原子数１乃至７のアルキル基、好ましくはメチル基を表し；そしてｎは１乃至約３０を表し；
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオンである、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
前記一般式Ｉで表されるカチオンにおいて、
Ｒ１は炭素原子数１乃至２０のアルキル基を表し；
Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、他と独立して炭素原子数１乃至７のアルキル基、好ましくはメチル基を表し、
Ｒ４のそれぞれは他と独立して、水酸基又は炭素原子数１乃至１０のアルカノイルオキシ基を表し；
Ｒ４’は水素原子を表し、
Ｒ５はメチル基を表し；そして
ｎは１乃至約２０を表し；
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオンである、請求項１に記載の使用。
【請求項４】
前記一般式Ｉで表されるカチオンが下記式；
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
からなる群より選ばれる一般式を有する、請求項１乃至３の何れかに記載の使用。
【請求項５】
前記１種又はそれ以上のアニオンが、モノ−または放出されたアニオンを表し、
前記式で表されるカチオン当り、ｐ個の、下記一般式（ＩＡ）
【化８】
（式中、Ｙは、（３−ｐ）により決定される整数の負の荷電を有するアニオン分子である。そしてｐは１又は２である。）
で表され、１種より多くの又は好ましくは１種のＹを有するアニオンが存在する、
請求項１乃至４の何れかに記載の使用。
【請求項６】
前記１種又はそれ以上のアニオンが、塩化物、ヨウ化物、臭化物又はフッ化物のようなハロゲン化物、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、リン酸水素塩、リン酸塩、ホウ酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ノナフルオロブタンスルホン酸塩、２，２，２−トリフルオロエタンスルホン酸塩及びフルオロスルホン酸塩からなる群より選ばれ、最も好ましくは、ハロゲン化物、テトラフルオロホウ酸塩、硫酸水素塩及びメチルオキシスルホン酸塩から選ばれる、請求項１乃至４の何れかに記載の使用。
【請求項７】
前記一般式Ｉで表されるカチオンが約３までの多分散性を有する、請求項１乃至６の何れかに記載の使用。
【請求項８】
前記一般式Ｉで表されるカチオンが約６００乃至約３０００の平均分子量を有する、請求項１乃至７の何れかに記載の使用。
【請求項９】
材料の表面上の生物膜を阻害するための、前記一般式Ｉで表されるカチオンを含む塩化合物の使用。
【請求項１０】
下記式；
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
（式中ｎは１乃至１９の数を表し、特には数５を表す。）、のカチオンの１種の、又はカチオンの混合物の塩化物。
【請求項１】
下記一般式Ｉ
【化１】
（式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、他と独立して、炭素原子１乃至３０のアルキル基、炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルキル基、又は炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルキル基を表し、ここでアリール基またはシクロアルキル基は非置換又は置換されており；Ｒ４のそれぞれは他と独立して、炭素原子数１乃至３０のアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール基、水酸基、炭素原子数１乃至３０のアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至３０のシクロアルコキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至３０のアリールオキシ基、炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアリール−炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基、非置換又は置換された炭素原子数３乃至１０のシクロアルキル−カルボニルオキシ基または非置換又は置換された炭素原子数６乃至１４のアロイルオキシ（ａｒｏｙｌｏｘｙ）基を表し、そしてＲ４’は水素原子を表し、
又はＲ４及びＲ４’は一緒になってオキソ基を表し；
Ｒ５は、他と独立して炭素原子数１乃至７のアルキル基を表し；そして
ｎは１乃至約５０を表す。）で表されるカチオン、
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオン、を含む塩化合物の
殺菌剤としての使用であって、該使用はそのような塩化合物又は組成物を材料、中間体又は製品へ添加することを含む、使用。
【請求項２】
前記一般式Ｉで表されるカチオンにおいて、
Ｒ１は炭素原子数１乃至２０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１乃至１０のアルキル基、水酸基、炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基及び炭素原子数１乃至７のアルカノイルオキシ基からなる群より独立して選ばれた１乃至５個の部分により置換されたフェニル基；又はフェニル基が非置換又は炭素原子数１乃至１０のアルキル基、水酸基、炭素原子数１乃至１０のアルコキシ基及び炭素原子数１乃至７のアルカノイルオキシ基からなる群より独立して選ばれる１乃至５個の部分により置換されたフェニル−炭素原子数１乃至２０のアルキル基を表し；
Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、他と独立して炭素原子数１乃至７のアルキル基を表し、
Ｒ４のそれぞれは他と独立して、水酸基又は炭素原子数１乃至３０のアルカノイルオキシ基を表し；
Ｒ４’は水素原子を表し、
Ｒ５のそれぞれは炭素原子数１乃至７のアルキル基、好ましくはメチル基を表し；そしてｎは１乃至約３０を表し；
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオンである、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
前記一般式Ｉで表されるカチオンにおいて、
Ｒ１は炭素原子数１乃至２０のアルキル基を表し；
Ｒ２及びＲ３のそれぞれは、他と独立して炭素原子数１乃至７のアルキル基、好ましくはメチル基を表し、
Ｒ４のそれぞれは他と独立して、水酸基又は炭素原子数１乃至１０のアルカノイルオキシ基を表し；
Ｒ４’は水素原子を表し、
Ｒ５はメチル基を表し；そして
ｎは１乃至約２０を表し；
及び、中性塩を形成するための１種又はそれ以上のアニオンである、請求項１に記載の使用。
【請求項４】
前記一般式Ｉで表されるカチオンが下記式；
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
からなる群より選ばれる一般式を有する、請求項１乃至３の何れかに記載の使用。
【請求項５】
前記１種又はそれ以上のアニオンが、モノ−または放出されたアニオンを表し、
前記式で表されるカチオン当り、ｐ個の、下記一般式（ＩＡ）
【化８】
（式中、Ｙは、（３−ｐ）により決定される整数の負の荷電を有するアニオン分子である。そしてｐは１又は２である。）
で表され、１種より多くの又は好ましくは１種のＹを有するアニオンが存在する、
請求項１乃至４の何れかに記載の使用。
【請求項６】
前記１種又はそれ以上のアニオンが、塩化物、ヨウ化物、臭化物又はフッ化物のようなハロゲン化物、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、リン酸水素塩、リン酸塩、ホウ酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ノナフルオロブタンスルホン酸塩、２，２，２−トリフルオロエタンスルホン酸塩及びフルオロスルホン酸塩からなる群より選ばれ、最も好ましくは、ハロゲン化物、テトラフルオロホウ酸塩、硫酸水素塩及びメチルオキシスルホン酸塩から選ばれる、請求項１乃至４の何れかに記載の使用。
【請求項７】
前記一般式Ｉで表されるカチオンが約３までの多分散性を有する、請求項１乃至６の何れかに記載の使用。
【請求項８】
前記一般式Ｉで表されるカチオンが約６００乃至約３０００の平均分子量を有する、請求項１乃至７の何れかに記載の使用。
【請求項９】
材料の表面上の生物膜を阻害するための、前記一般式Ｉで表されるカチオンを含む塩化合物の使用。
【請求項１０】
下記式；
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
（式中ｎは１乃至１９の数を表し、特には数５を表す。）、のカチオンの１種の、又はカチオンの混合物の塩化物。
【公表番号】特表２００９−５２８３２０（Ｐ２００９−５２８３２０Ａ）
【公表日】平成２１年８月６日（２００９．８．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５５６７４７（Ｐ２００８−５５６７４７）
【出願日】平成１９年２月１９日（２００７．２．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５１５４８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０９９０４２
【国際公開日】平成１９年９月７日（２００７．９．７）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年８月６日（２００９．８．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年２月１９日（２００７．２．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５１５４８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０９９０４２
【国際公開日】平成１９年９月７日（２００７．９．７）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
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