新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセント素子
【課題】従来の青色材料の欠点を克服し、向上された発光効率及び素子寿命を有する有機エレクトロルミネセント化合物並びにこれを含有する有機エレクトロルミネセント素子及び太陽電池を提供する。
【解決手段】新規な有機エレクトロルミネセント化合物は、化学式（１）によって表されることで特徴付けられる。
（式中、Ａｒ１及び２は、置換基を有していてもよいＣ６〜６０のアリーレン基、Ｃ５〜６０のヘテロアリ−レン基であり、Ａｒ３及び６は、Ｃ６〜６０のアルキル基、Ｃ６〜６０のアリール基等である。該有機エレクトロルミネセント化合物は材料の良好な発光効率及び寿命特性を有するので、非常に良好な動作寿命を有するＯＬＥＤを製造することができる。）
【解決手段】新規な有機エレクトロルミネセント化合物は、化学式（１）によって表されることで特徴付けられる。
（式中、Ａｒ１及び２は、置換基を有していてもよいＣ６〜６０のアリーレン基、Ｃ５〜６０のヘテロアリ−レン基であり、Ａｒ３及び６は、Ｃ６〜６０のアルキル基、Ｃ６〜６０のアリール基等である。該有機エレクトロルミネセント化合物は材料の良好な発光効率及び寿命特性を有するので、非常に良好な動作寿命を有するＯＬＥＤを製造することができる。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びエレクトロルミネセント材料としてこれを用いる有機エレクトロルミネセント素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
ディスプレイ素子の中で、エレクトロルミネセント素子（ＥＬ素子）は、広い視角、優れたコントラスト及び迅速な応答速度の利点を示す自己発光ディスプレイ素子である。イーストマン・コダック社（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）は、１９８７年に、ＥＬ層を形成するための材料として、低分子量芳香族ジアミン及びアルミニウム錯体を使用する有機ＥＬ素子をはじめて開発した（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７）。
【０００３】
有機ＥＬ素子において発光効率、寿命などを決定するための最も重要な要因は、エレクトロルミネセント材料である。このようなエレクトロルミネセント材料のために必要な幾つかの特性には、その材料が固相で高い蛍光量子収率を有していなくてはならず、電子及び正孔の高い移動度が、真空中での蒸着の過程において容易に崩壊されず、均一で安定な薄膜を形成することが含まれる。
【０００４】
有機エレクトロルミネセント材料は、一般的に、高分子材料と低分子材料とに分類することができる。低分子材料には、金属錯体、及び分子構造の面から金属を含有しない純粋に有機のエレクトロルミネセント材料が含まれる。このようなエレクトロルミネセント材料には、キレート錯体、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス（スチリルアリーレン）誘導体、オキサジアゾール誘導体が含まれる。これらの材料から、青色から赤色までの可視領域の発光を得ることができ、それ故にフルカラーディスプレイ素子の実現が期待されることが報告されている。
【０００５】
一方、青色材料に関しては、出光興産によるＤＰＶＢｉ（化学式ａ）の開発以来、多数の材料が開発され、商業化されてきた。出光興産からの青色材料系に加えて、ジナフチルアントラセン（化学式ｂ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（化学式ｃ）系などが知られている。しかしながら、これらの材料に関して、広範囲な研究及び開発が実施されなくてはならない。現在まで最高の効率を有することが知られている出光興産のジスチリル化合物系は、６（ｌｍ／Ｗ）の電力効率及び３０，０００時間よりも長い有利なデバイス寿命を有する。しかしながら、これがフルカラーディスプレイに適用されるとき、動作時間に亘る色純度の低下のせいで、その寿命はたかだか数千時間であるにすぎない。青色エレクトロルミネセンスの場合に、エレクトロルミネセント波長が、より長い波長の方に少しシフトすれば、これは、発光効率の面から有利になる。しかしながら、青色における満足できない色純度のために、この材料を高品質のディスプレイに適用することは容易ではない。更に、色純度、効率及び熱安定性における問題点のために、このような材料の研究及び開発は急を要する。
【０００６】
【化１】
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】「Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ」、第５１巻、第９１３頁、１９８７年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明者らは、前記の問題点を克服し、優れた発光効率及び顕著に向上された素子寿命を有する有機エレクトロルミネセント素子を実現することができる新規なエレクトロルミネセント化合物を開発するために、集中的に努力した。
【０００９】
本発明の目的は、前記のような青色材料の欠点を克服し、向上された発光効率及び素子寿命を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。
【００１０】
本発明の他の目的は、エレクトロルミネセント材料として前記の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、高い効率及び長い寿命を有する有機エレクトロルミネセント素子を提供することである。本発明の他の目的は、前記のような１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物に加えて、エレクトロルミネセントホスト（ｈｏｓｔ）として、アントラセン誘導体及びベンズ［ａ］アントラセン誘導体から選択された１種以上の化合物を使用する、エレクトロルミネセント領域を含む有機エレクトロルミネセント素子を提供することである。
【００１１】
本発明の更に他の目的は、前記の新規な有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
特に、本発明は、化学式（１）によって表される新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びエレクトロルミネセント層中にこれを使用する有機エレクトロルミネセント素子に関する。
【００１３】
【化２】
【００１４】
［式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し又はＡｒ３及びＡｒ５若しくはＡｒ６びＡｒ７は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ａｒ３〜Ａｒ６のアリール又はヘテロアリールは、重水素；線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
ここで図面に言及すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、エレクトロルミネセント層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌカソード８を含む、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
【００１７】
本明細書中に記載される用語「アルキル」、［アルコキシ］、及び「アルキル」部分を含む任意の置換基は、線状種及び枝分かれ種の両方を含む。
【００１８】
本明細書中に記載される用語「アリール」は、１個の水素原子の除去によって、芳香族炭化水素から誘導される有機基を意味する。それぞれの環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環式原子を含有する単環式又は縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル及びフルオランテニルが含まれるが、これらに限定されない。
【００１９】
本明細書中に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香族環式主鎖原子としてのＮ、Ｏ及びＳから選択された１〜４個のヘテロ原子並びに残りの芳香族環式主鎖原子のための炭素原子を含有するアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員又は６員の、単環式ヘテロアリール又は１つ以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。ヘテロアリール基は、そのヘテロ原子が、酸化されるか又は四級化されて、Ｎ−オキシド及び第四級塩を形成することができる二価のアリール基を含有していてよい。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリル；並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）及び第四級塩が含まれるが、これらに限定されない。
【００２０】
本明細書中に記載される「（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子又は１〜１０個の炭素原子を含有し得る。「（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を含有し得る。「（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子又は４〜１２個の炭素原子を含有し得る。「（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、３〜２０個の炭素原子又は３〜７個の炭素原子を含有し得る。「（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル又はアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子、２〜２０個の炭素原子又は２〜１０個の炭素原子を含有し得る。
【００２１】
化学式（１）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、下記の構造から選択されるが、これらは下記のものに限定されるわけではない。
【００２２】
【化３】
【００２３】
【化４】
【００２４】
［式中、Ｒ１１〜Ｒ１９は、独立に、水素、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、このアリールは、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよい］。
【００２５】
化学式（１）において、Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、並びにこれらのフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノは、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、９，９−ジメチルフルオレニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、ナフチル、フェナントリル及びアントリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００２６】
化学式（１）のナフチルは、１−ナフチル又は２−ナフチルであってよく、アントリルは、１−アントリル、２−アントリル又は９−アントリルであってよく、フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル又は９−フルオレニルであってよい。
【００２７】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、下記の化合物によって具体的に例示することができるが、これらの化合物に限定されるわけではないない。
【００２８】
【化５】
【００２９】
【化６】
【００３０】
【化７】
【００３１】
【化８】
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】
【００３５】
【化１２】
【００３６】
【化１３】
【００３７】
【化１４】
【００３８】
【化１５】
【００３９】
【化１６】
【００４０】
【化１７】
【００４１】
【化１８】
【００４２】
［式中、Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、
Ａｒ３〜Ａｒ６のフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノは、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、９，９−ジメチルフルオレニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、ナフチル、フェナントリル及びアントリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、独立に、水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルを表し、並びに
Ｒ１１〜Ｒ１６のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルは、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル及びヘキサデシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
【００４３】
更に特に、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、下記の化合物によって例示することができるが、これらの化合物に限定されるわけではない。
【００４４】
【化１９】
【００４５】
【化２０】
【００４６】
【化２１】
【００４７】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、下記反応図式（１）によって示される手順に従って調製することができる。
【００４８】
【化２２】
【００４９】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６は、化学式（１）におけるように定義される。）
【００５０】
更に、本発明は、化学式（１）によって表される１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機太陽電池を提供する。
【００５１】
また、本発明は、第一電極；第二電極；及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１つの有機層；を含む有機エレクトロルミネセント素子であって、この有機層が、化学式（１）によって表される１種以上のエレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント素子を提供する。
【００５２】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子は、有機層がエレクトロルミネセント領域を含有し、この領域が、エレクトロルミネセントドーパントとしての化学式（１）によって表される１種以上の化合物と、１種以上のホストとを含有することで特徴付けられる。
【００５３】
本発明に従ったエレクトロルミネセント素子に適用されるホストは、特に限定されないが、好ましくは、化学式（２）又は（３）によって表される化合物から選択される。
【００５４】
【化２３】
【００５５】
［式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）から選択され、Ａｒ１１及びＡｒ１２のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは；重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
ａ及びｂは、独立に、０〜４の整数を表し、並びに
Ａｎは、置換基を有する又は有しないアントラセン主鎖を含む。］
【００５６】
化学式（２）又は（３）によって表されるホストは、化学式（４）〜（７）の一つによって表されるアントラセン誘導体及びベンゾ［ａ］アントラセン誘導体によって例示することができる。
【００５７】
【化２４】
【００５８】
化学式（４）〜（６）において、
Ｒ４１及びＲ４２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、又は（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、Ｒ４１及びＲ４２のアリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ４３〜Ｒ４６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｇ１及びＧ２は、独立に、化学結合か、又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造から選択されたアリールを表し、
【００５９】
【化２５】
【００６０】
Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及び（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールから選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく、
Ｌ１１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式によって表される化合物を表し、
【００６１】
【化２６】
【００６２】
Ｌ１１のアリーレン又はヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく、
Ｒ５１〜Ｒ５４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ６１〜Ｒ６４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。
【００６３】
【化２７】
【００６４】
化学式７において、
Ｌ２１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造から選択された二価の基を表し、
【００６５】
【化２８】
【００６６】
Ｌ２２及びＬ２３は、独立に、化学結合か、または（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、又はＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ３１は、ＮＲ９３Ｒ９４、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル又は下記の構造から選択された置換基を表し、
【００６７】
【化２９】
【００６８】
Ｒ７１〜Ｒ８１は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ７１〜Ｒ８１のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ８２〜Ｒ９２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ８２〜Ｒ９２のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ９３及びＲ９４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ９３及びＲ９４は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ９５〜Ｒ１０６は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ９５〜Ｒ１０６のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｅ及びＦは、独立に、化学結合か、−（ＣＲ１０７Ｒ１０８）ｇ−、−Ｎ（Ｒ１０９）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１１０）（Ｒ１１１）−、−Ｐ（Ｒ１１２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ１１３）−、−Ｉｎ（Ｒ１１４）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ１１５）（Ｒ１１６）−、−Ｓｎ（Ｒ１１７）（Ｒ１１８）−、−Ｇａ（Ｒ１１９）−又は−（Ｒ１２０）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１２１）−を表し、
Ｒ１０７〜Ｒ１２１は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ１０７及びＲ１０８、Ｒ１１０及びＲ１１１、Ｒ１１５及びＲ１１６、Ｒ１１７及びＲ１１８、若しくはＲ１２０及びＲ１２１は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｌ２１〜Ｌ２３のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、Ａｒ３１のアリール若しくはヘテロアリール又はＲ７１〜Ｒ１２１のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール（但し、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールは、置換基を有するか又は有しない）、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【００６９】
【化３０】
【００７０】
から選択された１種以上の置換基によって独立に更に置換されていてよく、
ｇは、１〜４の整数であり、並びに
ｆは、１〜４の整数である。
【００７１】
エレクトロルミネセント層は、エレクトロルミネセンスが生じる層を意味し、これは、単一層又は積層化された２枚以上の層からなる複数層であってもよい。ホスト−ドーパントの混合物が、本発明の構成に従って使用された場合、本発明に従ったエレクトロルミネセント化合物を単純に使用する素子に対して比較し、本発明のエレクトロルミネセントホストに起因する発光効率における顕著な向上を確認することができた。これは、０．５〜１０重量％のドーピング濃度によって達成できる。本発明に従ったホストは、他の従来のホスト材料に対して比較したとき、材料のより高い正孔及び電子伝導度並びに優れた安定性を示し、向上された素子寿命並びに発光効率をもたらす。
【００７２】
従って、エレクトロルミネセントホストとしての化学式（４）〜（７）の一つによって表される化合物の使用は、本発明に従った化学式（１）の有機エレクトロルミネセント化合物の電子的欠点を著しく補うと説明することができる。
【００７３】
化学式（４）〜（７）の一つによって表されるホスト化合物は、下記の化合物によって例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００７４】
【化３１】
【００７５】
【化３２】
【００７６】
【化３３】
【００７７】
【化３４】
【００７８】
【化３５】
【００７９】
【化３６】
【００８０】
【化３７】
【００８１】
【化３８】
【００８２】
【化３９】
【００８３】
【化４０】
【００８４】
【化４１】
【００８５】
【化４２】
【００８６】
【化４３】
【００８７】
【化４４】
【００８８】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子は、化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物の他に、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から選択された１種以上の化合物を更に含むことができる。アリールアミン又はスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式（８）によって表される化合物が含まれるが、これらの化合物に限定されるわけではない。
【００８９】
【化４５】
【００９０】
［式中、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し又はＡｒ４１及びＡｒ４２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｈが１であるとき、Ａｒ４３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【００９１】
【化４６】
【００９２】
ｈが２であるとき、Ａｒ４３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造から選択される置換基を表し、
【００９３】
【化４７】
【００９４】
［式中、Ａｒ４４及びＡｒ４５は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ１３１〜Ｒ１３３は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｉは、１〜４の整数であり、ｊは、０又は１の整数である。］
並びに、
Ａｒ４１及びＡｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル又はＡｒ４３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン又はＡｒ４４及びＡｒ４５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン又はＲ１３１〜Ｒ１３３のアルキル若しくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。］。
【００９５】
アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物は、下記の化合物によって更に特に例示できるが、これらの化合物に限定されるわけではない。
【００９６】
【化４８】
【００９７】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子において、有機層は、化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物の他に、元素の周期表からの第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択された１種以上の金属を更に含み得る。この有機層は、同時に、エレクトロルミネセント層及び電荷発生層を含有していてもよい。
【００９８】
本発明は、独立発光方式のピクセル構造を有するエレクトロルミネセント素子であって、サブピクセルとして化学式（１）の化合物、並びに同時に平行にパターン形成された、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択された１種以上の金属化合物を含有する１つ以上のサブピクセルを含有する有機エレクトロルミネセント素子を含有するエレクトロルミネセント素子を実現することができる。
【００９９】
更に、この有機エレクトロルミネセント素子は、有機層が、化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物に加えて、同時に、５００〜５６０ｎｍの波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物又は５６０ｎｍ以上の波長のエレクトロルミネセントピークを有するものから選択された１種以上の化合物を含む、有機ディスプレイである。５００〜５６０ｎｍの波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物又は５６０ｎｍ以上の波長のエレクトロルミネセントピークを有するものは、化学式（９）〜（１５）の一つによって表される化合物によって例示することができるが、これらの化合物に限定されるわけではない。
【０１００】
【化４９】
【０１０１】
化学式（９）において、Ｍ１は、元素の周期表中の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族金属から選択され、配位子、Ｌ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、独立に、下記の構造から選択される。
【０１０２】
【化５０】
【０１０３】
［式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、独立に、水素；重水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；又はハロゲンを表し、
Ｒ２０４〜Ｒ２１９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、シアノ又はハロゲンを表し、Ｒ２０４〜Ｒ２１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ２２０〜Ｒ２２３は、独立に、水素；重水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ２２４及びＲ２２５は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくはハロゲンを表し、又はＲ２２４及びＲ２２５は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、Ｒ２２４及びＲ２２５のアルキル若しくはアリール又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによりそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ２２６は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；又はＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール；又はハロゲンを表し、
Ｒ２２７〜Ｒ２２９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し、Ｒ２２６〜Ｒ２２９のアルキル又はアリールは、ハロゲン又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよく、
Ｑは、
【０１０４】
【化５１】
【０１０５】
を表し、Ｒ２３１〜Ｒ２４２は、独立に、水素；重水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；ハロゲン；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；シアノ；若しくは（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＲ２３１〜Ｒ２４２のそれぞれは、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、又はこれらのそれぞれは、アルキレン若しくはアルケニレンによってＲ２０７若しくはＲ２０８に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）縮合環を形成してもよい。］
【０１０６】
【化５２】
【０１０７】
化学式（１０）において、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル若しくはアリール又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【０１０８】
【化５３】
【０１０９】
化学式（１３）において、配位子、Ｌ２０１及びＬ２０２は、独立に、下記の構造から選択され、
【０１１０】
【化５４】
【０１１１】
Ｍ２は、２価又は３価金属であり、
ｋは、Ｍ２が２価金属であるとき０であり、Ｍ２が３価金属であるとき１であり、
Ｔは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによって更に置換されていてよく、
Ｇは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ｃは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Ｄは、ピリジン又はキノリンを表し、環Ｄは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル若しくはナフチルによって更に置換されていてよく、
Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、縮合環を形成してもよく、ピリジン又はキノリンは、Ｒ４０１と共に化学結合を形成して、縮合環を形成することができ、
環Ｃ又はＲ４０１〜Ｒ４０４のアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル又はアミノ基によって更に置換されていてよい。
【０１１２】
【化５５】
【０１１３】
化学式（１５）において、Ａｒ５１は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、このアリーレン上のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノ置換基は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ５０１〜Ｒ５０４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＲ５０１〜Ｒ５０４は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ｒ５０１〜Ｒ５０４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【０１１４】
５００〜５６０ｎｍの波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物又は５６０ｎｍ以上の波長のエレクトロルミネセントピークを有するものは、下記の化合物によって例示することができるが、これらの化合物に限定されるわけではない。
【０１１５】
【化５６】
【０１１６】
【化５７】
【０１１７】
【化５８】
【０１１８】
【化５９】
【０１１９】
【化６０】
【０１２０】
【化６１】
【０１２１】
【化６２】
【０１２２】
【化６３】
【０１２３】
【化６４】
【０１２４】
【化６５】
【０１２５】
【化６６】
【０１２６】
【化６７】
【０１２７】
【化６８】
【０１２８】
【化６９】
【０１２９】
【化７０】
【０１３０】
【化７１】
【０１３１】
【化７２】
【０１３２】
【化７３】
【０１３３】
【化７４】
【０１３４】
【化７５】
【０１３５】
本発明に従ったエレクトロルミネセント素子において、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１個以上の層（以下、「表面層」として言及する）を、電極の対の少なくとも一方側の内表面上に置くことが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ ｍｅｄｉｕｍ ｌａｙｅｒ）のアノード表面上にケイ素及びアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲニド層を配置し、ＥＬ媒体層のカソード表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、動作における安定性を得ることができる。
【０１３６】
カルコゲニドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが含まれる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
【０１３７】
本発明に従ったエレクトロルミネセント素子において、このようにして製造された電極の対の少なくとも１つの表面上に、電子輸送化合物及び還元的ドーパントの混合領域又は酸化的ドーパントを有する正孔輸送化合物の混合領域を配置することも好ましい。その結果、電子輸送化合物はアニオンにまで還元されるので、この混合領域からＥＬ媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを生成するので、この混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化的ドーパントには、種々のルイス酸及び受容体化合物が含まれる。好ましい還元的ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が含まれる。
【０１３８】
材料の高い青色発光効率及び優れた寿命特性を有する本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、それらを、優れた動作寿命を有する有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を製造するために使用できる点で有利である。
【０１３９】
本発明を、更に、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物、その調製及びそれから製造された素子の発光特性に関して、代表的な化合物に言及することによって説明するが、これらの実施例は、本発明のより良い理解及び実施形態の例示のみのために提供されるのであって、決して本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
【０１４０】
調製実施例
［調製実施例１］化合物（１）の製造
【０１４１】
【化７６】
【０１４２】
化合物（Ａ）の調製
テトラヒドロフラン（３５０ｍＬ）中に、２，６−ジブロモフルオレン（５３．０ｇ、０．１５モル）を溶解させ、これに、ｎ−ＢｕＬｉ（ｎ−ヘキサン中１．６Ｍ）（６３．２ｍＬ、１５８ミリモル）を−７８℃で滴下によりゆっくり添加した。３０分間撹拌した後、この混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６．３ｍＬ、２１１ミリモル）を添加した。温度をゆっくり上昇させ、この反応混合物を２時間攪拌した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）及び蒸留水（２０ｍＬ）を添加して反応をクエンチした後、有機層を単離し、減圧下で蒸発させた。残渣を、メタノール：ｎ−ヘキサン（１／１、ｖ／ｖ）（１００ｍＬ）から再結晶して、化合物（Ａ）（２０．９ｇ、６９．４ミリモル）を得た。
【０１４３】
化合物（Ｂ）の調製
このようにして得られたアルデヒド化合物（Ａ）（２０．９ｇ、６９．４ミリモル）、ジフェニルアミン（１２．５ｇ、１０４．１ミリモル）、炭酸セシウム（２４．１ｇ、１０４．１ミリモル）及び酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（３３２ｍｇ、２．１ミリモル）を、トルエン（８００ｍＬ）中に懸濁させた。これに、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）（０．６０ｇ、４．２ミリモル）を添加した後、得られた混合物を１２０℃で４時間攪拌した。塩化アンモニウム飽和水溶液（３０ｍＬ）を添加し、この混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、濾過した。メタノール：ｎ−ヘキサン（１／１、ｖ／ｖ）（５０ｍＬ）からの再結晶によって、化合物（Ｂ）（１５．２ｇ、３９．０ミリモル）を得た。
【０１４４】
化合物（Ｃ）の調製
トリフェニルホスフィン（５０ｇ、１９０．６ミリモル）をジクロロメタン（２６０ｍＬ）中に溶解し、これにテトラブロモメタン（ＣＢｒ４）（３１．６ｇ、９５．３ミリモル）溶液を、１０分間かけてゆっくり添加した。この混合物を、溶液が暗褐色になるまで室温で撹拌し、これに水（４０ｍＬ）をゆっくり添加して、反応をクエンチした。この混合物を抽出し、抽出物を減圧下で乾燥して、固体を得た。この固体をメタノールに添加し、還流下で撹拌した。不溶性固体を濾別し、濾液を減圧下で蒸発させた。酢酸エチル／メタノールからの再結晶によって、ホスフィン錯体（４５ｇ、７５％）を得た。
【０１４５】
このようにして得られたホスフィン錯体（１９．８ｇ、３８．５ミリモル）及びカリウムｔ−ブトキシド（ＫＯＣ（ＣＨ３）３）（４．３ｇ、３８．５ミリモル）を、テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中に溶解し、これに、化合物（Ｂ）（５ｇ、１２．８ミリモル）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、これに、カリウムｔ−ブトキシド（ＫＯＣ（ＣＨ３）３）（１１．５ｇ、１０２．７ミリモル）を添加し、この混合物を室温で２時間攪拌した。反応が完結したとき、この反応混合物を、水及びエーテルを使用することによって抽出し、減圧下で乾燥した。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（Ｃ）（１．９ｇ、３８％）を得た。
【０１４６】
化合物（１）の調製
化合物（Ｃ）（１０ｇ、２５．９ミリモル）、７−ブロモ−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１２．７ｇ、２８．８ミリモル）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．２ｇ、０．４ミリモル）、トリフェニルホスフィン（０．８ｇ、２．９ミリモル）及びヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）（０．５ｇ、２．６ミリモル）を、トリエチルアミン（２６０ｍＬ）中に溶解し、この溶液を還流下で２４時間撹拌した。反応が完結したとき、この反応混合物を室温にまで冷却し、ジクロロメタン及び水を使用することによって抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（１）（１６ｇ、７２％）を得た。
【０１４７】
［調製実施例２］化合物（１０８１）の調製
【０１４８】
【化７７】
【０１４９】
化合物（Ａ）の調製
テトラヒドロフラン（３５０ｍＬ）中に、２，６−ジブロモフルオレン（５３．０ｇ、０．１５ミリモル）を溶解させ、これに、ｎ−ＢｕＬｉ（ｎ−ヘキサン中１．６Ｍ）（６３．２ｍＬ、１５８ミリモル）を−７８℃で滴下によりゆっくり添加した。３０分間撹拌した後、これに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６．３ｍＬ、２１１ミリモル）を添加した。温度をゆっくり上昇させ、撹拌を２時間続けた。次いで、これに、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）及び蒸留水（２０ｍＬ）を添加して、反応をクエンチした。単離した有機層を、減圧下で蒸発させた。メタノール：ｎ−ヘキサン（１／１、ｖ／ｖ）（１００ｍＬ）からの再結晶によって、化合物（Ａ）（２０．９ｇ、６９．４ミリモル）を得た。
【０１５０】
化合物（Ｂ）の調製
このようにして得られたアルデヒド化合物（Ａ）（２０．９ｇ、６９．４ミリモル）、ジフェニルアミン（１２．５ｇ、１０４．１ミリモル）、炭酸セシウム（２４．１ｇ、１０４．１ミリモル）及び酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（３３２ｍｇ、２．１ミリモル）を、トルエン（８００ｍＬ）中に懸濁させた。これに、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）（０．６０ｇ、４．２ミリモル）を添加し、得られた混合物を１２０℃で４時間攪拌した。これに塩化アンモニウム飽和水溶液（３０ｍＬ）を添加し、この混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、濾過した。メタノール：ｎ−ヘキサン（１／１、ｖ／ｖ）（５０ｍＬ）からの再結晶によって、化合物（Ｂ）（１５．２ｇ、３９．０ミリモル）を得た。
【０１５１】
化合物（Ｃ）の調製
トリフェニルホスフィン（５０ｇ、１９０．６ミリモル）をジクロロメタン（２６０ｍＬ）中に溶解し、これにテトラブロモメタン（ＣＢｒ４）（３１．６ｇ、９５．３ミリモル）溶液を、１０分間かけてゆっくり添加した。この混合物を、溶液が暗褐色になるまで室温で撹拌し、これに水（４０ｍＬ）をゆっくり添加して、反応をクエンチした。この混合物を抽出し、抽出物を減圧下で乾燥して、固体を得た。この固体をメタノールに添加し、還流下で撹拌した。不溶性固体を濾別し、濾液を減圧下で蒸発させた。酢酸エチル／メタノールからの再結晶によって、ホスフィン錯体（４５ｇ、７５％）を得た。
【０１５２】
このようにして得られたホスフィン錯体（１９．８ｇ、３８．５ミリモル）及びカリウムｔ−ブトキシド（ＫＯＣ（ＣＨ３）３）（４．３ｇ、３８．５ミリモル）を、テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中に溶解し、これに、化合物（Ｂ）（５ｇ、１２．８ミリモル）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、これに、カリウムｔ−ブトキシド（ＫＯＣ（ＣＨ３）３）（１１．５ｇ、１０２．７ミリモル）を添加し、この混合物を室温で２時間攪拌した。反応が完結したとき、この反応混合物を、水及びエーテルを使用することによって抽出し、減圧下で乾燥した。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（Ｃ）（１．９ｇ、３８％）を得た。
【０１５３】
化合物（１０８１）の調製
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中に、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（０．９ｇ、２．９ミリモル）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１２ｍｇ、０．０１３ミリモル）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（６．４μＬ）（０．０１３ミリモル、トルエン中５０重量％）及びトリエチルアミン（０．５ｍＬ、３．９ミリモル）を溶解した。この溶液を５分間撹拌した後、これに、化合物（Ｃ）（１ｇ、２．６ミリモル）を添加し、得られた混合物を還流下で１２時間撹拌した。反応が完結したとき、この反応混合物を室温にまで冷却し、ジクロロメタン及び水を使用することによって抽出した。抽出物を減圧下で乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物（１０８１）（０．９６ｇ、５９％）を得た。
【０１５４】
調製実施例１及び２と同じ手順に従って、表１中に記載した有機エレクトロルミネセント化合物（化合物１〜２７７１）を調製した。それらの１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを、表２中に記載する。
【０１５５】
【表１】
【０１５６】
【表２】
【０１５７】
【表３】
【０１５８】
【表４】
【０１５９】
【表５】
【０１６０】
【表６】
【０１６１】
【表７】
【０１６２】
【表８】
【０１６３】
【表９】
【０１６４】
【表１０】
【０１６５】
【表１１】
【０１６６】
【表１２】
【０１６７】
【表１３】
【０１６８】
【表１４】
【０１６９】
【表１５】
【０１７０】
【表１６】
【０１７１】
【表１７】
【０１７２】
【表１８】
【０１７３】
【表１９】
【０１７４】
【表２０】
【０１７５】
【表２１】
【０１７６】
【表２２】
【０１７７】
【表２３】
【０１７８】
【表２４】
【０１７９】
【表２５】
【０１８０】
【表２６】
【０１８１】
【表２７】
【０１８２】
【表２８】
【０１８３】
【表２９】
【０１８４】
【表３０】
【０１８５】
【表３１】
【０１８６】
【表３２】
【０１８７】
【表３３】
【０１８８】
【表３４】
【０１８９】
【表３５】
【０１９０】
【表３６】
【０１９１】
【表３７】
【０１９２】
【表３８】
【０１９３】
【表３９】
【０１９４】
【表４０】
【０１９５】
【表４１】
【０１９６】
【表４２】
【０１９７】
【表４３】
【０１９８】
【表４４】
【０１９９】
【表４５】
【０２００】
【表４６】
【０２０１】
【表４７】
【０２０２】
【表４８】
【０２０３】
【表４９】
【０２０４】
【表５０】
【０２０５】
【表５１】
【０２０６】
【表５２】
【０２０７】
【表５３】
【０２０８】
【表５４】
【０２０９】
【表５５】
【０２１０】
【表５６】
【０２１１】
【表５７】
【０２１２】
【表５８】
【０２１３】
【表５９】
【０２１４】
【表６０】
【０２１５】
【表６１】
【０２１６】
【表６２】
【０２１７】
【表６３】
【０２１８】
【表６４】
【０２１９】
【表６５】
【０２２０】
【表６６】
【０２２１】
【表６７】
【０２２２】
【表６８】
【０２２３】
【表６９】
【０２２４】
【表７０】
【０２２５】
【表７１】
【０２２６】
【表７２】
【０２２７】
【表７３】
【０２２８】
【表７４】
【０２２９】
【表７５】
【０２３０】
【表７６】
【０２３１】
【表７７】
【０２３２】
【表７８】
【０２３３】
【表７９】
【０２３４】
【表８０】
【０２３５】
【表８１】
【０２３６】
【表８２】
【０２３７】
【表８３】
【０２３８】
【表８４】
【０２３９】
【表８５】
【０２４０】
【表８６】
【０２４１】
【表８７】
【０２４２】
【表８８】
【０２４３】
【表８９】
【０２４４】
【表９０】
【０２４５】
【表９１】
【０２４６】
【表９２】
【０２４７】
【表９３】
【０２４８】
【表９４】
【０２４９】
【表９５】
【０２５０】
【表９６】
【０２５１】
【表９７】
【０２５２】
【表９８】
【０２５３】
【表９９】
【０２５４】
【表１００】
【０２５５】
【表１０１】
【０２５６】
【表１０２】
【０２５７】
【表１０３】
【０２５８】
【表１０４】
【０２５９】
【表１０５】
【０２６０】
【表１０６】
【０２６１】
【表１０７】
【０２６２】
【表１０８】
【０２６３】
【表１０９】
【０２６４】
【表１１０】
【０２６５】
【表１１１】
【０２６６】
【表１１２】
【０２６７】
【表１１３】
【０２６８】
【表１１４】
【０２６９】
【表１１５】
【０２７０】
【表１１６】
【０２７１】
【表１１７】
【０２７２】
【表１１８】
【０２７３】
【表１１９】
【０２７４】
【表１２０】
【０２７５】
【表１２１】
【０２７６】
【表１２２】
【０２７７】
【表１２３】
【０２７８】
【表１２４】
【０２７９】
【表１２５】
【０２８０】
【表１２６】
【０２８１】
【表１２７】
【０２８２】
【表１２８】
【０２８３】
【表１２９】
【０２８４】
【表１３０】
【０２８５】
【表１３１】
【０２８６】
【表１３２】
【０２８７】
【表１３３】
【０２８８】
【表１３４】
【０２８９】
【表１３５】
【０２９０】
【表１３６】
【０２９１】
【表１３７】
【０２９２】
【表１３８】
【０２９３】
【表１３９】
【０２９４】
【表１４０】
【０２９５】
【表１４１】
【０２９６】
【表１４２】
【０２９７】
【表１４３】
【０２９８】
【表１４４】
【０２９９】
【表１４５】
【０３００】
【表１４６】
【０３０１】
【表１４７】
【０３０２】
【表１４８】
【０３０３】
【表１４９】
【０３０４】
【表１５０】
【０３０５】
【表１５１】
【０３０６】
【表１５２】
【０３０７】
【表１５３】
【０３０８】
【表１５４】
【０３０９】
【表１５５】
【０３１０】
【表１５６】
【０３１１】
【表１５７】
【０３１２】
【表１５８】
【０３１３】
【表１５９】
【０３１４】
【表１６０】
【０３１５】
【表１６１】
【０３１６】
【表１６２】
【０３１７】
【表１６３】
【０３１８】
【表１６４】
【０３１９】
【表１６５】
【０３２０】
【表１６６】
【０３２１】
【表１６７】
【０３２２】
【表１６８】
【０３２３】
【表１６９】
【０３２４】
【表１７０】
【０３２５】
【表１７１】
【０３２６】
【表１７２】
【０３２７】
【表１７３】
【０３２８】
【表１７４】
【０３２９】
【表１７５】
【０３３０】
【表１７６】
【０３３１】
【表１７７】
【０３３２】
【表１７８】
【０３３３】
【表１７９】
【０３３４】
【表１８０】
【０３３５】
【表１８１】
【０３３６】
【表１８２】
【０３３７】
【表１８３】
【０３３８】
【表１８４】
【０３３９】
【表１８５】
【０３４０】
【表１８６】
【０３４１】
【表１８７】
【０３４２】
【表１８８】
【０３４３】
【表１８９】
【０３４４】
【表１９０】
【０３４５】
実施例１
本発明の化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
【０３４６】
本発明に従ったエレクトロルミネセント化合物を使用することによって、ＯＬＥＤ素子を製造した。
【０３４７】
最初に、ＯＬＥＤ用のガラスから製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）に対し、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、および蒸留水を順次用いた超音波洗浄を行い、使用するまでイソプロパノール中で保管した。
【０３４８】
次いで、ＩＴＯ基体を、真空蒸着装置の基体ホルダー内に装着し、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（その構造を下記に示す）を、真空蒸着装置のセル内に置き、次いで、この装置を、１０−６トールのチャンバー内の真空まで排気した。電流をセルに適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基体の上に、６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層の蒸着物を設けた。
【０３４９】
【化７８】
【０３５０】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（その構造を下記に示す）を装入し、電流をこのセルに適用して、ＮＰＢを蒸発させ、それによって、正孔注入層の上に、２０ｎｍの厚さの正孔輸送層の蒸着物を設けた。
【０３５１】
【化７９】
【０３５２】
正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、エレクトロルミネセント層を、下記のようにして蒸着した。前記真空蒸着装置の１つのセルに、エレクトロルミネセント材料としてジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）（その構造を下記に示す）を装入し、本発明に従った化合物（例えば、化合物（２５４５））を、他のセルに装入した。エレクトロルミネセント層を、１００：１の蒸着割合で、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さで蒸着した。
【０３５３】
【化８０】
【０３５４】
次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（その構造を下記に示す）を、２０ｎｍの厚さで電子輸送層として蒸着し、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）（その構造を下記に示す）を、１〜２ｎｍの厚さで電子注入層として蒸着した。その後、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０３５５】
【化８１】
【０３５６】
ＯＬＥＤを製造するために使用したそれぞれの材料は、１０−６トール下での真空昇華により精製した後、エレクトロルミネセント材料として使用した。
【０３５７】
比較例１
従来のエレクトロルミネセント材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載したのと同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、ジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を前記真空蒸着装置の一方のセルに、青色エレクトロルミネセント材料として装入し、化合物（Ａ）（その構造を下記に示す）を、他の青色エレクトロルミネセント材料として他方のセルに装入した。次いで、３０ｎｍの厚さを有するエレクトロルミネセント層を、１００：１の蒸着割合で正孔輸送層の上に蒸着した。
【０３５８】
【化８２】
【０３５９】
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１の同じ手順に従って蒸着し、その上に、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０３６０】
実施例２
製造されたＯＬＥＤのエレクトロルミネセント特性
本発明に従った有機ＥＬ化合物を含むＯＬＥＤ（実施例１）又は従来のＥＬ化合物を含有するＯＬＥＤ（比較例１）の発光効率を、１，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。それらの結果を表３に示す。
【０３６１】
【表１９１】
【０３６２】
【表１９２】
【０３６３】
表３からわかるように、本発明に従った有機ＥＬ化合物を使用するＯＬＥＤは、従来のＥＬ材料としてＤＮＡ：化合物（Ａ）を含むＯＬＥＤ（比較例１）に対して比較したとき、より高い「発光効率／Ｙ」値（これは、量子効率に対して同様の傾向を示す）を示したことが見出される。
【０３６４】
従って、主鎖としてのアセチレン又は本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、より高い量子効率の材料に寄与し、この化合物は、従来のＥＬ化合物よりも高い効率及び良い色純度の実現を可能にすることが見出される。特に、化合物（２５４５）は、従来のＥＬ化合物に対して比較したとき、少なくとも６０％向上された「発光効率／Ｙ」値を示した。
【０３６５】
単純な芳香族的共役を含む構造ではなくて、三重結合を含む分子構造は、分子構造における個々の芳香族環のオービタルの間のオーバーラップを向上する効果をもたらし、結果として向上した性能をもたらすことが期待される。
【０３６６】
前記のように、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、高い効率の青色エレクトロルミネセント材料として使用することができ、従来のフルカラーＯＬＥＤに対して比較したとき、ＯＬＥＤ中に使用されるとき、輝度、電力消費及び素子寿命の項目における優位性をもたらす。
【符号の説明】
【０３６７】
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ エレクトロルミネセント層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌカソード
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びエレクトロルミネセント材料としてこれを用いる有機エレクトロルミネセント素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
ディスプレイ素子の中で、エレクトロルミネセント素子（ＥＬ素子）は、広い視角、優れたコントラスト及び迅速な応答速度の利点を示す自己発光ディスプレイ素子である。イーストマン・コダック社（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ）は、１９８７年に、ＥＬ層を形成するための材料として、低分子量芳香族ジアミン及びアルミニウム錯体を使用する有機ＥＬ素子をはじめて開発した（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７）。
【０００３】
有機ＥＬ素子において発光効率、寿命などを決定するための最も重要な要因は、エレクトロルミネセント材料である。このようなエレクトロルミネセント材料のために必要な幾つかの特性には、その材料が固相で高い蛍光量子収率を有していなくてはならず、電子及び正孔の高い移動度が、真空中での蒸着の過程において容易に崩壊されず、均一で安定な薄膜を形成することが含まれる。
【０００４】
有機エレクトロルミネセント材料は、一般的に、高分子材料と低分子材料とに分類することができる。低分子材料には、金属錯体、及び分子構造の面から金属を含有しない純粋に有機のエレクトロルミネセント材料が含まれる。このようなエレクトロルミネセント材料には、キレート錯体、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビス（スチリルアリーレン）誘導体、オキサジアゾール誘導体が含まれる。これらの材料から、青色から赤色までの可視領域の発光を得ることができ、それ故にフルカラーディスプレイ素子の実現が期待されることが報告されている。
【０００５】
一方、青色材料に関しては、出光興産によるＤＰＶＢｉ（化学式ａ）の開発以来、多数の材料が開発され、商業化されてきた。出光興産からの青色材料系に加えて、ジナフチルアントラセン（化学式ｂ）、テトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（化学式ｃ）系などが知られている。しかしながら、これらの材料に関して、広範囲な研究及び開発が実施されなくてはならない。現在まで最高の効率を有することが知られている出光興産のジスチリル化合物系は、６（ｌｍ／Ｗ）の電力効率及び３０，０００時間よりも長い有利なデバイス寿命を有する。しかしながら、これがフルカラーディスプレイに適用されるとき、動作時間に亘る色純度の低下のせいで、その寿命はたかだか数千時間であるにすぎない。青色エレクトロルミネセンスの場合に、エレクトロルミネセント波長が、より長い波長の方に少しシフトすれば、これは、発光効率の面から有利になる。しかしながら、青色における満足できない色純度のために、この材料を高品質のディスプレイに適用することは容易ではない。更に、色純度、効率及び熱安定性における問題点のために、このような材料の研究及び開発は急を要する。
【０００６】
【化１】
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】「Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ」、第５１巻、第９１３頁、１９８７年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
従って、本発明者らは、前記の問題点を克服し、優れた発光効率及び顕著に向上された素子寿命を有する有機エレクトロルミネセント素子を実現することができる新規なエレクトロルミネセント化合物を開発するために、集中的に努力した。
【０００９】
本発明の目的は、前記のような青色材料の欠点を克服し、向上された発光効率及び素子寿命を有する有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。
【００１０】
本発明の他の目的は、エレクトロルミネセント材料として前記の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、高い効率及び長い寿命を有する有機エレクトロルミネセント素子を提供することである。本発明の他の目的は、前記のような１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物に加えて、エレクトロルミネセントホスト（ｈｏｓｔ）として、アントラセン誘導体及びベンズ［ａ］アントラセン誘導体から選択された１種以上の化合物を使用する、エレクトロルミネセント領域を含む有機エレクトロルミネセント素子を提供することである。
【００１１】
本発明の更に他の目的は、前記の新規な有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
特に、本発明は、化学式（１）によって表される新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びエレクトロルミネセント層中にこれを使用する有機エレクトロルミネセント素子に関する。
【００１３】
【化２】
【００１４】
［式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し又はＡｒ３及びＡｒ５若しくはＡｒ６びＡｒ７は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ａｒ３〜Ａｒ６のアリール又はヘテロアリールは、重水素；線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）の断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
ここで図面に言及すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、エレクトロルミネセント層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌカソード８を含む、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
【００１７】
本明細書中に記載される用語「アルキル」、［アルコキシ］、及び「アルキル」部分を含む任意の置換基は、線状種及び枝分かれ種の両方を含む。
【００１８】
本明細書中に記載される用語「アリール」は、１個の水素原子の除去によって、芳香族炭化水素から誘導される有機基を意味する。それぞれの環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環式原子を含有する単環式又は縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル及びフルオランテニルが含まれるが、これらに限定されない。
【００１９】
本明細書中に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香族環式主鎖原子としてのＮ、Ｏ及びＳから選択された１〜４個のヘテロ原子並びに残りの芳香族環式主鎖原子のための炭素原子を含有するアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員又は６員の、単環式ヘテロアリール又は１つ以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。ヘテロアリール基は、そのヘテロ原子が、酸化されるか又は四級化されて、Ｎ−オキシド及び第四級塩を形成することができる二価のアリール基を含有していてよい。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリル；並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）及び第四級塩が含まれるが、これらに限定されない。
【００２０】
本明細書中に記載される「（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子又は１〜１０個の炭素原子を含有し得る。「（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を含有し得る。「（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子又は４〜１２個の炭素原子を含有し得る。「（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、３〜２０個の炭素原子又は３〜７個の炭素原子を含有し得る。「（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル又はアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子、２〜２０個の炭素原子又は２〜１０個の炭素原子を含有し得る。
【００２１】
化学式（１）において、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、下記の構造から選択されるが、これらは下記のものに限定されるわけではない。
【００２２】
【化３】
【００２３】
【化４】
【００２４】
［式中、Ｒ１１〜Ｒ１９は、独立に、水素、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、このアリールは、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよい］。
【００２５】
化学式（１）において、Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、並びにこれらのフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノは、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、９，９−ジメチルフルオレニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、ナフチル、フェナントリル及びアントリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００２６】
化学式（１）のナフチルは、１−ナフチル又は２−ナフチルであってよく、アントリルは、１−アントリル、２−アントリル又は９−アントリルであってよく、フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル又は９−フルオレニルであってよい。
【００２７】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、下記の化合物によって具体的に例示することができるが、これらの化合物に限定されるわけではないない。
【００２８】
【化５】
【００２９】
【化６】
【００３０】
【化７】
【００３１】
【化８】
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】
【００３５】
【化１２】
【００３６】
【化１３】
【００３７】
【化１４】
【００３８】
【化１５】
【００３９】
【化１６】
【００４０】
【化１７】
【００４１】
【化１８】
【００４２】
［式中、Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、
Ａｒ３〜Ａｒ６のフェニル、ナフチル、フルオレニル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ又はチオモルホリノは、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、ビフェニル、９，９−ジメチルフルオレニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、ナフチル、フェナントリル及びアントリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、独立に、水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルを表し、並びに
Ｒ１１〜Ｒ１６のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル又はペリレニルは、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル及びヘキサデシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
【００４３】
更に特に、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、下記の化合物によって例示することができるが、これらの化合物に限定されるわけではない。
【００４４】
【化１９】
【００４５】
【化２０】
【００４６】
【化２１】
【００４７】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、下記反応図式（１）によって示される手順に従って調製することができる。
【００４８】
【化２２】
【００４９】
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６は、化学式（１）におけるように定義される。）
【００５０】
更に、本発明は、化学式（１）によって表される１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機太陽電池を提供する。
【００５１】
また、本発明は、第一電極；第二電極；及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１つの有機層；を含む有機エレクトロルミネセント素子であって、この有機層が、化学式（１）によって表される１種以上のエレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント素子を提供する。
【００５２】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子は、有機層がエレクトロルミネセント領域を含有し、この領域が、エレクトロルミネセントドーパントとしての化学式（１）によって表される１種以上の化合物と、１種以上のホストとを含有することで特徴付けられる。
【００５３】
本発明に従ったエレクトロルミネセント素子に適用されるホストは、特に限定されないが、好ましくは、化学式（２）又は（３）によって表される化合物から選択される。
【００５４】
【化２３】
【００５５】
［式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）から選択され、Ａｒ１１及びＡｒ１２のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは；重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
ａ及びｂは、独立に、０〜４の整数を表し、並びに
Ａｎは、置換基を有する又は有しないアントラセン主鎖を含む。］
【００５６】
化学式（２）又は（３）によって表されるホストは、化学式（４）〜（７）の一つによって表されるアントラセン誘導体及びベンゾ［ａ］アントラセン誘導体によって例示することができる。
【００５７】
【化２４】
【００５８】
化学式（４）〜（６）において、
Ｒ４１及びＲ４２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、又は（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、Ｒ４１及びＲ４２のアリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ４３〜Ｒ４６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、Ｒ４３〜Ｒ４６のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｇ１及びＧ２は、独立に、化学結合か、又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造から選択されたアリールを表し、
【００５９】
【化２５】
【００６０】
Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及び（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールから選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく、
Ｌ１１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式によって表される化合物を表し、
【００６１】
【化２６】
【００６２】
Ｌ１１のアリーレン又はヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく、
Ｒ５１〜Ｒ５４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ６１〜Ｒ６４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。
【００６３】
【化２７】
【００６４】
化学式７において、
Ｌ２１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造から選択された二価の基を表し、
【００６５】
【化２８】
【００６６】
Ｌ２２及びＬ２３は、独立に、化学結合か、または（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、又はＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ３１は、ＮＲ９３Ｒ９４、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル又は下記の構造から選択された置換基を表し、
【００６７】
【化２９】
【００６８】
Ｒ７１〜Ｒ８１は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ７１〜Ｒ８１のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ８２〜Ｒ９２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ８２〜Ｒ９２のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ９３及びＲ９４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ９３及びＲ９４は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ９５〜Ｒ１０６は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ９５〜Ｒ１０６のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｅ及びＦは、独立に、化学結合か、−（ＣＲ１０７Ｒ１０８）ｇ−、−Ｎ（Ｒ１０９）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１１０）（Ｒ１１１）−、−Ｐ（Ｒ１１２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ１１３）−、−Ｉｎ（Ｒ１１４）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ１１５）（Ｒ１１６）−、−Ｓｎ（Ｒ１１７）（Ｒ１１８）−、−Ｇａ（Ｒ１１９）−又は−（Ｒ１２０）Ｃ＝Ｃ（Ｒ１２１）−を表し、
Ｒ１０７〜Ｒ１２１は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ１０７及びＲ１０８、Ｒ１１０及びＲ１１１、Ｒ１１５及びＲ１１６、Ｒ１１７及びＲ１１８、若しくはＲ１２０及びＲ１２１は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｌ２１〜Ｌ２３のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、Ａｒ３１のアリール若しくはヘテロアリール又はＲ７１〜Ｒ１２１のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール（但し、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールは、置換基を有するか又は有しない）、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【００６９】
【化３０】
【００７０】
から選択された１種以上の置換基によって独立に更に置換されていてよく、
ｇは、１〜４の整数であり、並びに
ｆは、１〜４の整数である。
【００７１】
エレクトロルミネセント層は、エレクトロルミネセンスが生じる層を意味し、これは、単一層又は積層化された２枚以上の層からなる複数層であってもよい。ホスト−ドーパントの混合物が、本発明の構成に従って使用された場合、本発明に従ったエレクトロルミネセント化合物を単純に使用する素子に対して比較し、本発明のエレクトロルミネセントホストに起因する発光効率における顕著な向上を確認することができた。これは、０．５〜１０重量％のドーピング濃度によって達成できる。本発明に従ったホストは、他の従来のホスト材料に対して比較したとき、材料のより高い正孔及び電子伝導度並びに優れた安定性を示し、向上された素子寿命並びに発光効率をもたらす。
【００７２】
従って、エレクトロルミネセントホストとしての化学式（４）〜（７）の一つによって表される化合物の使用は、本発明に従った化学式（１）の有機エレクトロルミネセント化合物の電子的欠点を著しく補うと説明することができる。
【００７３】
化学式（４）〜（７）の一つによって表されるホスト化合物は、下記の化合物によって例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００７４】
【化３１】
【００７５】
【化３２】
【００７６】
【化３３】
【００７７】
【化３４】
【００７８】
【化３５】
【００７９】
【化３６】
【００８０】
【化３７】
【００８１】
【化３８】
【００８２】
【化３９】
【００８３】
【化４０】
【００８４】
【化４１】
【００８５】
【化４２】
【００８６】
【化４３】
【００８７】
【化４４】
【００８８】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子は、化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物の他に、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から選択された１種以上の化合物を更に含むことができる。アリールアミン又はスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式（８）によって表される化合物が含まれるが、これらの化合物に限定されるわけではない。
【００８９】
【化４５】
【００９０】
［式中、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し又はＡｒ４１及びＡｒ４２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｈが１であるとき、Ａｒ４３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【００９１】
【化４６】
【００９２】
ｈが２であるとき、Ａｒ４３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造から選択される置換基を表し、
【００９３】
【化４７】
【００９４】
［式中、Ａｒ４４及びＡｒ４５は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ１３１〜Ｒ１３３は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｉは、１〜４の整数であり、ｊは、０又は１の整数である。］
並びに、
Ａｒ４１及びＡｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル又はＡｒ４３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン又はＡｒ４４及びＡｒ４５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン又はＲ１３１〜Ｒ１３３のアルキル若しくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。］。
【００９５】
アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物は、下記の化合物によって更に特に例示できるが、これらの化合物に限定されるわけではない。
【００９６】
【化４８】
【００９７】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子において、有機層は、化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物の他に、元素の周期表からの第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択された１種以上の金属を更に含み得る。この有機層は、同時に、エレクトロルミネセント層及び電荷発生層を含有していてもよい。
【００９８】
本発明は、独立発光方式のピクセル構造を有するエレクトロルミネセント素子であって、サブピクセルとして化学式（１）の化合物、並びに同時に平行にパターン形成された、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択された１種以上の金属化合物を含有する１つ以上のサブピクセルを含有する有機エレクトロルミネセント素子を含有するエレクトロルミネセント素子を実現することができる。
【００９９】
更に、この有機エレクトロルミネセント素子は、有機層が、化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物に加えて、同時に、５００〜５６０ｎｍの波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物又は５６０ｎｍ以上の波長のエレクトロルミネセントピークを有するものから選択された１種以上の化合物を含む、有機ディスプレイである。５００〜５６０ｎｍの波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物又は５６０ｎｍ以上の波長のエレクトロルミネセントピークを有するものは、化学式（９）〜（１５）の一つによって表される化合物によって例示することができるが、これらの化合物に限定されるわけではない。
【０１００】
【化４９】
【０１０１】
化学式（９）において、Ｍ１は、元素の周期表中の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族金属から選択され、配位子、Ｌ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、独立に、下記の構造から選択される。
【０１０２】
【化５０】
【０１０３】
［式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０３は、独立に、水素；重水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；又はハロゲンを表し、
Ｒ２０４〜Ｒ２１９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、シアノ又はハロゲンを表し、Ｒ２０４〜Ｒ２１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ２２０〜Ｒ２２３は、独立に、水素；重水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ２２４及びＲ２２５は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくはハロゲンを表し、又はＲ２２４及びＲ２２５は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、Ｒ２２４及びＲ２２５のアルキル若しくはアリール又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによりそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ２２６は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；又はＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール；又はハロゲンを表し、
Ｒ２２７〜Ｒ２２９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し、Ｒ２２６〜Ｒ２２９のアルキル又はアリールは、ハロゲン又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよく、
Ｑは、
【０１０４】
【化５１】
【０１０５】
を表し、Ｒ２３１〜Ｒ２４２は、独立に、水素；重水素；ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；ハロゲン；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；シアノ；若しくは（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＲ２３１〜Ｒ２４２のそれぞれは、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、又はこれらのそれぞれは、アルキレン若しくはアルケニレンによってＲ２０７若しくはＲ２０８に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）縮合環を形成してもよい。］
【０１０６】
【化５２】
【０１０７】
化学式（１０）において、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル若しくはアリール又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【０１０８】
【化５３】
【０１０９】
化学式（１３）において、配位子、Ｌ２０１及びＬ２０２は、独立に、下記の構造から選択され、
【０１１０】
【化５４】
【０１１１】
Ｍ２は、２価又は３価金属であり、
ｋは、Ｍ２が２価金属であるとき０であり、Ｍ２が３価金属であるとき１であり、
Ｔは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによって更に置換されていてよく、
Ｇは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ｃは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Ｄは、ピリジン又はキノリンを表し、環Ｄは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル若しくはナフチルによって更に置換されていてよく、
Ｒ４０１〜Ｒ４０４は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、縮合環を形成してもよく、ピリジン又はキノリンは、Ｒ４０１と共に化学結合を形成して、縮合環を形成することができ、
環Ｃ又はＲ４０１〜Ｒ４０４のアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル又はアミノ基によって更に置換されていてよい。
【０１１２】
【化５５】
【０１１３】
化学式（１５）において、Ａｒ５１は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、このアリーレン上のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ及びアリールアミノ置換基は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ５０１〜Ｒ５０４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＲ５０１〜Ｒ５０４は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ｒ５０１〜Ｒ５０４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、シクロアルキル及びヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【０１１４】
５００〜５６０ｎｍの波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物又は５６０ｎｍ以上の波長のエレクトロルミネセントピークを有するものは、下記の化合物によって例示することができるが、これらの化合物に限定されるわけではない。
【０１１５】
【化５６】
【０１１６】
【化５７】
【０１１７】
【化５８】
【０１１８】
【化５９】
【０１１９】
【化６０】
【０１２０】
【化６１】
【０１２１】
【化６２】
【０１２２】
【化６３】
【０１２３】
【化６４】
【０１２４】
【化６５】
【０１２５】
【化６６】
【０１２６】
【化６７】
【０１２７】
【化６８】
【０１２８】
【化６９】
【０１２９】
【化７０】
【０１３０】
【化７１】
【０１３１】
【化７２】
【０１３２】
【化７３】
【０１３３】
【化７４】
【０１３４】
【化７５】
【０１３５】
本発明に従ったエレクトロルミネセント素子において、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１個以上の層（以下、「表面層」として言及する）を、電極の対の少なくとも一方側の内表面上に置くことが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ ｍｅｄｉｕｍ ｌａｙｅｒ）のアノード表面上にケイ素及びアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲニド層を配置し、ＥＬ媒体層のカソード表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、動作における安定性を得ることができる。
【０１３６】
カルコゲニドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが含まれる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
【０１３７】
本発明に従ったエレクトロルミネセント素子において、このようにして製造された電極の対の少なくとも１つの表面上に、電子輸送化合物及び還元的ドーパントの混合領域又は酸化的ドーパントを有する正孔輸送化合物の混合領域を配置することも好ましい。その結果、電子輸送化合物はアニオンにまで還元されるので、この混合領域からＥＬ媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを生成するので、この混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化的ドーパントには、種々のルイス酸及び受容体化合物が含まれる。好ましい還元的ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が含まれる。
【０１３８】
材料の高い青色発光効率及び優れた寿命特性を有する本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、それらを、優れた動作寿命を有する有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）を製造するために使用できる点で有利である。
【０１３９】
本発明を、更に、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物、その調製及びそれから製造された素子の発光特性に関して、代表的な化合物に言及することによって説明するが、これらの実施例は、本発明のより良い理解及び実施形態の例示のみのために提供されるのであって、決して本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
【０１４０】
調製実施例
［調製実施例１］化合物（１）の製造
【０１４１】
【化７６】
【０１４２】
化合物（Ａ）の調製
テトラヒドロフラン（３５０ｍＬ）中に、２，６−ジブロモフルオレン（５３．０ｇ、０．１５モル）を溶解させ、これに、ｎ−ＢｕＬｉ（ｎ−ヘキサン中１．６Ｍ）（６３．２ｍＬ、１５８ミリモル）を−７８℃で滴下によりゆっくり添加した。３０分間撹拌した後、この混合物に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６．３ｍＬ、２１１ミリモル）を添加した。温度をゆっくり上昇させ、この反応混合物を２時間攪拌した。ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）及び蒸留水（２０ｍＬ）を添加して反応をクエンチした後、有機層を単離し、減圧下で蒸発させた。残渣を、メタノール：ｎ−ヘキサン（１／１、ｖ／ｖ）（１００ｍＬ）から再結晶して、化合物（Ａ）（２０．９ｇ、６９．４ミリモル）を得た。
【０１４３】
化合物（Ｂ）の調製
このようにして得られたアルデヒド化合物（Ａ）（２０．９ｇ、６９．４ミリモル）、ジフェニルアミン（１２．５ｇ、１０４．１ミリモル）、炭酸セシウム（２４．１ｇ、１０４．１ミリモル）及び酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（３３２ｍｇ、２．１ミリモル）を、トルエン（８００ｍＬ）中に懸濁させた。これに、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）（０．６０ｇ、４．２ミリモル）を添加した後、得られた混合物を１２０℃で４時間攪拌した。塩化アンモニウム飽和水溶液（３０ｍＬ）を添加し、この混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、濾過した。メタノール：ｎ−ヘキサン（１／１、ｖ／ｖ）（５０ｍＬ）からの再結晶によって、化合物（Ｂ）（１５．２ｇ、３９．０ミリモル）を得た。
【０１４４】
化合物（Ｃ）の調製
トリフェニルホスフィン（５０ｇ、１９０．６ミリモル）をジクロロメタン（２６０ｍＬ）中に溶解し、これにテトラブロモメタン（ＣＢｒ４）（３１．６ｇ、９５．３ミリモル）溶液を、１０分間かけてゆっくり添加した。この混合物を、溶液が暗褐色になるまで室温で撹拌し、これに水（４０ｍＬ）をゆっくり添加して、反応をクエンチした。この混合物を抽出し、抽出物を減圧下で乾燥して、固体を得た。この固体をメタノールに添加し、還流下で撹拌した。不溶性固体を濾別し、濾液を減圧下で蒸発させた。酢酸エチル／メタノールからの再結晶によって、ホスフィン錯体（４５ｇ、７５％）を得た。
【０１４５】
このようにして得られたホスフィン錯体（１９．８ｇ、３８．５ミリモル）及びカリウムｔ−ブトキシド（ＫＯＣ（ＣＨ３）３）（４．３ｇ、３８．５ミリモル）を、テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中に溶解し、これに、化合物（Ｂ）（５ｇ、１２．８ミリモル）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、これに、カリウムｔ−ブトキシド（ＫＯＣ（ＣＨ３）３）（１１．５ｇ、１０２．７ミリモル）を添加し、この混合物を室温で２時間攪拌した。反応が完結したとき、この反応混合物を、水及びエーテルを使用することによって抽出し、減圧下で乾燥した。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（Ｃ）（１．９ｇ、３８％）を得た。
【０１４６】
化合物（１）の調製
化合物（Ｃ）（１０ｇ、２５．９ミリモル）、７−ブロモ−９，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（１２．７ｇ、２８．８ミリモル）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０．２ｇ、０．４ミリモル）、トリフェニルホスフィン（０．８ｇ、２．９ミリモル）及びヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）（０．５ｇ、２．６ミリモル）を、トリエチルアミン（２６０ｍＬ）中に溶解し、この溶液を還流下で２４時間撹拌した。反応が完結したとき、この反応混合物を室温にまで冷却し、ジクロロメタン及び水を使用することによって抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（１）（１６ｇ、７２％）を得た。
【０１４７】
［調製実施例２］化合物（１０８１）の調製
【０１４８】
【化７７】
【０１４９】
化合物（Ａ）の調製
テトラヒドロフラン（３５０ｍＬ）中に、２，６−ジブロモフルオレン（５３．０ｇ、０．１５ミリモル）を溶解させ、これに、ｎ−ＢｕＬｉ（ｎ−ヘキサン中１．６Ｍ）（６３．２ｍＬ、１５８ミリモル）を−７８℃で滴下によりゆっくり添加した。３０分間撹拌した後、これに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６．３ｍＬ、２１１ミリモル）を添加した。温度をゆっくり上昇させ、撹拌を２時間続けた。次いで、これに、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）及び蒸留水（２０ｍＬ）を添加して、反応をクエンチした。単離した有機層を、減圧下で蒸発させた。メタノール：ｎ−ヘキサン（１／１、ｖ／ｖ）（１００ｍＬ）からの再結晶によって、化合物（Ａ）（２０．９ｇ、６９．４ミリモル）を得た。
【０１５０】
化合物（Ｂ）の調製
このようにして得られたアルデヒド化合物（Ａ）（２０．９ｇ、６９．４ミリモル）、ジフェニルアミン（１２．５ｇ、１０４．１ミリモル）、炭酸セシウム（２４．１ｇ、１０４．１ミリモル）及び酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）（３３２ｍｇ、２．１ミリモル）を、トルエン（８００ｍＬ）中に懸濁させた。これに、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）（０．６０ｇ、４．２ミリモル）を添加し、得られた混合物を１２０℃で４時間攪拌した。これに塩化アンモニウム飽和水溶液（３０ｍＬ）を添加し、この混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、濾過した。メタノール：ｎ−ヘキサン（１／１、ｖ／ｖ）（５０ｍＬ）からの再結晶によって、化合物（Ｂ）（１５．２ｇ、３９．０ミリモル）を得た。
【０１５１】
化合物（Ｃ）の調製
トリフェニルホスフィン（５０ｇ、１９０．６ミリモル）をジクロロメタン（２６０ｍＬ）中に溶解し、これにテトラブロモメタン（ＣＢｒ４）（３１．６ｇ、９５．３ミリモル）溶液を、１０分間かけてゆっくり添加した。この混合物を、溶液が暗褐色になるまで室温で撹拌し、これに水（４０ｍＬ）をゆっくり添加して、反応をクエンチした。この混合物を抽出し、抽出物を減圧下で乾燥して、固体を得た。この固体をメタノールに添加し、還流下で撹拌した。不溶性固体を濾別し、濾液を減圧下で蒸発させた。酢酸エチル／メタノールからの再結晶によって、ホスフィン錯体（４５ｇ、７５％）を得た。
【０１５２】
このようにして得られたホスフィン錯体（１９．８ｇ、３８．５ミリモル）及びカリウムｔ−ブトキシド（ＫＯＣ（ＣＨ３）３）（４．３ｇ、３８．５ミリモル）を、テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中に溶解し、これに、化合物（Ｂ）（５ｇ、１２．８ミリモル）を添加した。室温で１０分間撹拌した後、これに、カリウムｔ−ブトキシド（ＫＯＣ（ＣＨ３）３）（１１．５ｇ、１０２．７ミリモル）を添加し、この混合物を室温で２時間攪拌した。反応が完結したとき、この反応混合物を、水及びエーテルを使用することによって抽出し、減圧下で乾燥した。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（Ｃ）（１．９ｇ、３８％）を得た。
【０１５３】
化合物（１０８１）の調製
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中に、Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（０．９ｇ、２．９ミリモル）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１２ｍｇ、０．０１３ミリモル）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン（６．４μＬ）（０．０１３ミリモル、トルエン中５０重量％）及びトリエチルアミン（０．５ｍＬ、３．９ミリモル）を溶解した。この溶液を５分間撹拌した後、これに、化合物（Ｃ）（１ｇ、２．６ミリモル）を添加し、得られた混合物を還流下で１２時間撹拌した。反応が完結したとき、この反応混合物を室温にまで冷却し、ジクロロメタン及び水を使用することによって抽出した。抽出物を減圧下で乾燥し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物（１０８１）（０．９６ｇ、５９％）を得た。
【０１５４】
調製実施例１及び２と同じ手順に従って、表１中に記載した有機エレクトロルミネセント化合物（化合物１〜２７７１）を調製した。それらの１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを、表２中に記載する。
【０１５５】
【表１】
【０１５６】
【表２】
【０１５７】
【表３】
【０１５８】
【表４】
【０１５９】
【表５】
【０１６０】
【表６】
【０１６１】
【表７】
【０１６２】
【表８】
【０１６３】
【表９】
【０１６４】
【表１０】
【０１６５】
【表１１】
【０１６６】
【表１２】
【０１６７】
【表１３】
【０１６８】
【表１４】
【０１６９】
【表１５】
【０１７０】
【表１６】
【０１７１】
【表１７】
【０１７２】
【表１８】
【０１７３】
【表１９】
【０１７４】
【表２０】
【０１７５】
【表２１】
【０１７６】
【表２２】
【０１７７】
【表２３】
【０１７８】
【表２４】
【０１７９】
【表２５】
【０１８０】
【表２６】
【０１８１】
【表２７】
【０１８２】
【表２８】
【０１８３】
【表２９】
【０１８４】
【表３０】
【０１８５】
【表３１】
【０１８６】
【表３２】
【０１８７】
【表３３】
【０１８８】
【表３４】
【０１８９】
【表３５】
【０１９０】
【表３６】
【０１９１】
【表３７】
【０１９２】
【表３８】
【０１９３】
【表３９】
【０１９４】
【表４０】
【０１９５】
【表４１】
【０１９６】
【表４２】
【０１９７】
【表４３】
【０１９８】
【表４４】
【０１９９】
【表４５】
【０２００】
【表４６】
【０２０１】
【表４７】
【０２０２】
【表４８】
【０２０３】
【表４９】
【０２０４】
【表５０】
【０２０５】
【表５１】
【０２０６】
【表５２】
【０２０７】
【表５３】
【０２０８】
【表５４】
【０２０９】
【表５５】
【０２１０】
【表５６】
【０２１１】
【表５７】
【０２１２】
【表５８】
【０２１３】
【表５９】
【０２１４】
【表６０】
【０２１５】
【表６１】
【０２１６】
【表６２】
【０２１７】
【表６３】
【０２１８】
【表６４】
【０２１９】
【表６５】
【０２２０】
【表６６】
【０２２１】
【表６７】
【０２２２】
【表６８】
【０２２３】
【表６９】
【０２２４】
【表７０】
【０２２５】
【表７１】
【０２２６】
【表７２】
【０２２７】
【表７３】
【０２２８】
【表７４】
【０２２９】
【表７５】
【０２３０】
【表７６】
【０２３１】
【表７７】
【０２３２】
【表７８】
【０２３３】
【表７９】
【０２３４】
【表８０】
【０２３５】
【表８１】
【０２３６】
【表８２】
【０２３７】
【表８３】
【０２３８】
【表８４】
【０２３９】
【表８５】
【０２４０】
【表８６】
【０２４１】
【表８７】
【０２４２】
【表８８】
【０２４３】
【表８９】
【０２４４】
【表９０】
【０２４５】
【表９１】
【０２４６】
【表９２】
【０２４７】
【表９３】
【０２４８】
【表９４】
【０２４９】
【表９５】
【０２５０】
【表９６】
【０２５１】
【表９７】
【０２５２】
【表９８】
【０２５３】
【表９９】
【０２５４】
【表１００】
【０２５５】
【表１０１】
【０２５６】
【表１０２】
【０２５７】
【表１０３】
【０２５８】
【表１０４】
【０２５９】
【表１０５】
【０２６０】
【表１０６】
【０２６１】
【表１０７】
【０２６２】
【表１０８】
【０２６３】
【表１０９】
【０２６４】
【表１１０】
【０２６５】
【表１１１】
【０２６６】
【表１１２】
【０２６７】
【表１１３】
【０２６８】
【表１１４】
【０２６９】
【表１１５】
【０２７０】
【表１１６】
【０２７１】
【表１１７】
【０２７２】
【表１１８】
【０２７３】
【表１１９】
【０２７４】
【表１２０】
【０２７５】
【表１２１】
【０２７６】
【表１２２】
【０２７７】
【表１２３】
【０２７８】
【表１２４】
【０２７９】
【表１２５】
【０２８０】
【表１２６】
【０２８１】
【表１２７】
【０２８２】
【表１２８】
【０２８３】
【表１２９】
【０２８４】
【表１３０】
【０２８５】
【表１３１】
【０２８６】
【表１３２】
【０２８７】
【表１３３】
【０２８８】
【表１３４】
【０２８９】
【表１３５】
【０２９０】
【表１３６】
【０２９１】
【表１３７】
【０２９２】
【表１３８】
【０２９３】
【表１３９】
【０２９４】
【表１４０】
【０２９５】
【表１４１】
【０２９６】
【表１４２】
【０２９７】
【表１４３】
【０２９８】
【表１４４】
【０２９９】
【表１４５】
【０３００】
【表１４６】
【０３０１】
【表１４７】
【０３０２】
【表１４８】
【０３０３】
【表１４９】
【０３０４】
【表１５０】
【０３０５】
【表１５１】
【０３０６】
【表１５２】
【０３０７】
【表１５３】
【０３０８】
【表１５４】
【０３０９】
【表１５５】
【０３１０】
【表１５６】
【０３１１】
【表１５７】
【０３１２】
【表１５８】
【０３１３】
【表１５９】
【０３１４】
【表１６０】
【０３１５】
【表１６１】
【０３１６】
【表１６２】
【０３１７】
【表１６３】
【０３１８】
【表１６４】
【０３１９】
【表１６５】
【０３２０】
【表１６６】
【０３２１】
【表１６７】
【０３２２】
【表１６８】
【０３２３】
【表１６９】
【０３２４】
【表１７０】
【０３２５】
【表１７１】
【０３２６】
【表１７２】
【０３２７】
【表１７３】
【０３２８】
【表１７４】
【０３２９】
【表１７５】
【０３３０】
【表１７６】
【０３３１】
【表１７７】
【０３３２】
【表１７８】
【０３３３】
【表１７９】
【０３３４】
【表１８０】
【０３３５】
【表１８１】
【０３３６】
【表１８２】
【０３３７】
【表１８３】
【０３３８】
【表１８４】
【０３３９】
【表１８５】
【０３４０】
【表１８６】
【０３４１】
【表１８７】
【０３４２】
【表１８８】
【０３４３】
【表１８９】
【０３４４】
【表１９０】
【０３４５】
実施例１
本発明の化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
【０３４６】
本発明に従ったエレクトロルミネセント化合物を使用することによって、ＯＬＥＤ素子を製造した。
【０３４７】
最初に、ＯＬＥＤ用のガラスから製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）に対し、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、および蒸留水を順次用いた超音波洗浄を行い、使用するまでイソプロパノール中で保管した。
【０３４８】
次いで、ＩＴＯ基体を、真空蒸着装置の基体ホルダー内に装着し、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）（その構造を下記に示す）を、真空蒸着装置のセル内に置き、次いで、この装置を、１０−６トールのチャンバー内の真空まで排気した。電流をセルに適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基体の上に、６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層の蒸着物を設けた。
【０３４９】
【化７８】
【０３５０】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）（その構造を下記に示す）を装入し、電流をこのセルに適用して、ＮＰＢを蒸発させ、それによって、正孔注入層の上に、２０ｎｍの厚さの正孔輸送層の蒸着物を設けた。
【０３５１】
【化７９】
【０３５２】
正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、エレクトロルミネセント層を、下記のようにして蒸着した。前記真空蒸着装置の１つのセルに、エレクトロルミネセント材料としてジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）（その構造を下記に示す）を装入し、本発明に従った化合物（例えば、化合物（２５４５））を、他のセルに装入した。エレクトロルミネセント層を、１００：１の蒸着割合で、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さで蒸着した。
【０３５３】
【化８０】
【０３５４】
次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）（その構造を下記に示す）を、２０ｎｍの厚さで電子輸送層として蒸着し、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）（その構造を下記に示す）を、１〜２ｎｍの厚さで電子注入層として蒸着した。その後、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０３５５】
【化８１】
【０３５６】
ＯＬＥＤを製造するために使用したそれぞれの材料は、１０−６トール下での真空昇華により精製した後、エレクトロルミネセント材料として使用した。
【０３５７】
比較例１
従来のエレクトロルミネセント材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１に記載したのと同じ手順に従って、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、ジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を前記真空蒸着装置の一方のセルに、青色エレクトロルミネセント材料として装入し、化合物（Ａ）（その構造を下記に示す）を、他の青色エレクトロルミネセント材料として他方のセルに装入した。次いで、３０ｎｍの厚さを有するエレクトロルミネセント層を、１００：１の蒸着割合で正孔輸送層の上に蒸着した。
【０３５８】
【化８２】
【０３５９】
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１の同じ手順に従って蒸着し、その上に、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０３６０】
実施例２
製造されたＯＬＥＤのエレクトロルミネセント特性
本発明に従った有機ＥＬ化合物を含むＯＬＥＤ（実施例１）又は従来のＥＬ化合物を含有するＯＬＥＤ（比較例１）の発光効率を、１，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。それらの結果を表３に示す。
【０３６１】
【表１９１】
【０３６２】
【表１９２】
【０３６３】
表３からわかるように、本発明に従った有機ＥＬ化合物を使用するＯＬＥＤは、従来のＥＬ材料としてＤＮＡ：化合物（Ａ）を含むＯＬＥＤ（比較例１）に対して比較したとき、より高い「発光効率／Ｙ」値（これは、量子効率に対して同様の傾向を示す）を示したことが見出される。
【０３６４】
従って、主鎖としてのアセチレン又は本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、より高い量子効率の材料に寄与し、この化合物は、従来のＥＬ化合物よりも高い効率及び良い色純度の実現を可能にすることが見出される。特に、化合物（２５４５）は、従来のＥＬ化合物に対して比較したとき、少なくとも６０％向上された「発光効率／Ｙ」値を示した。
【０３６５】
単純な芳香族的共役を含む構造ではなくて、三重結合を含む分子構造は、分子構造における個々の芳香族環のオービタルの間のオーバーラップを向上する効果をもたらし、結果として向上した性能をもたらすことが期待される。
【０３６６】
前記のように、本発明に従った有機エレクトロルミネセント化合物は、高い効率の青色エレクトロルミネセント材料として使用することができ、従来のフルカラーＯＬＥＤに対して比較したとき、ＯＬＥＤ中に使用されるとき、輝度、電力消費及び素子寿命の項目における優位性をもたらす。
【符号の説明】
【０３６７】
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ エレクトロルミネセント層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌカソード
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物：
【化１】
［式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、又はＡｒ３及びＡｒ５若しくはＡｒ６びＡｒ７は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ａｒ３〜Ａｒ６のアリール又はヘテロアリールは、重水素；線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；からなる群から選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。］。
【請求項２】
Ａｒ１及びＡｒ２が、独立に、下記の構造から選択される、請求項１記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
【化２】
【化３】
［式中、Ｒ１１〜Ｒ１９は、独立に、水素、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、このアリールは、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよい。］。
【請求項３】
第一電極；第二電極；及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１個の有機層；を含む有機エレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層が、
（ｉ）化学式（１）によって表される１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物、
【化４】
［式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、又はＡｒ３及びＡｒ５若しくはＡｒ６びＡｒ７は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ａｒ３〜Ａｒ６のアリール又はヘテロアリールは、重水素；線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。］；
並びに、
（ｉｉ）化学式（２）又は（３）によって表される化合物から選択される１種以上のホスト、
【化５】
［式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に；水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）から選択され、Ａｒ１１及びＡｒ１２のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
ａ及びｂは、独立に、０〜４の整数を表し、並びに
Ａｎは、置換基を有する又は有しないアントラセン主鎖を含む。］；
を含有する有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項４】
前記有機層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択された１種以上の化合物を含有する、請求項３記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項５】
前記有機層が、元素の周期表からの、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項３記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項６】
５００〜５６０ｎｍの波長でエレクトロルミネセントピークを有する化合物を含む有機ディスプレイである、請求項３記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項７】
前記有機層が、エレクトロルミネセント層及び電荷発生層を含む、請求項３記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項８】
還元的ドーパント及び有機物質の混合領域、又は酸化的ドーパント及び有機物質の混合領域が、電極の対のうちの一方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項３記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項９】
化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含むる有機太陽電池：
【化６】
［式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、又はＡｒ３及びＡｒ５、若しくはＡｒ６びＡｒ７は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ａｒ３〜Ａｒ６のアリール又はヘテロアリールは、重水素；線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。］。
【請求項１】
化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物：
【化１】
［式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、又はＡｒ３及びＡｒ５若しくはＡｒ６びＡｒ７は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ａｒ３〜Ａｒ６のアリール又はヘテロアリールは、重水素；線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；からなる群から選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。］。
【請求項２】
Ａｒ１及びＡｒ２が、独立に、下記の構造から選択される、請求項１記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
【化２】
【化３】
［式中、Ｒ１１〜Ｒ１９は、独立に、水素、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、このアリールは、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよい。］。
【請求項３】
第一電極；第二電極；及び第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１個の有機層；を含む有機エレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層が、
（ｉ）化学式（１）によって表される１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物、
【化４】
［式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、又はＡｒ３及びＡｒ５若しくはＡｒ６びＡｒ７は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ａｒ３〜Ａｒ６のアリール又はヘテロアリールは、重水素；線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。］；
並びに、
（ｉｉ）化学式（２）又は（３）によって表される化合物から選択される１種以上のホスト、
【化５】
［式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に；水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）から選択され、Ａｒ１１及びＡｒ１２のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
ａ及びｂは、独立に、０〜４の整数を表し、並びに
Ａｎは、置換基を有する又は有しないアントラセン主鎖を含む。］；
を含有する有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項４】
前記有機層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択された１種以上の化合物を含有する、請求項３記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項５】
前記有機層が、元素の周期表からの、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項３記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項６】
５００〜５６０ｎｍの波長でエレクトロルミネセントピークを有する化合物を含む有機ディスプレイである、請求項３記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項７】
前記有機層が、エレクトロルミネセント層及び電荷発生層を含む、請求項３記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項８】
還元的ドーパント及び有機物質の混合領域、又は酸化的ドーパント及び有機物質の混合領域が、電極の対のうちの一方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項３記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項９】
化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含むる有機太陽電池：
【化６】
［式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ａｒ１及びＡｒ２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａｒ３〜Ａｒ６は、独立に、線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、又はＡｒ３及びＡｒ５、若しくはＡｒ６びＡｒ７は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、並びに
Ａｒ３〜Ａｒ６のアリール又はヘテロアリールは、重水素；線状若しくは枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない線状又は枝分かれした（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。］。
【図１】
【公開番号】特開２００９−２１５２８１（Ｐ２００９−２１５２８１Ａ）
【公開日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２００８−３３６３１５（Ｐ２００８−３３６３１５）
【出願日】平成２０年１２月２６日（２００８．１２．２６）
【出願人】（５０８２２３４３５）グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド (53)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３３６３１５（Ｐ２００８−３３６３１５）
【出願日】平成２０年１２月２６日（２００８．１２．２６）
【出願人】（５０８２２３４３５）グラセル・ディスプレイ・インコーポレーテッド (53)
【Ｆターム（参考）】
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