有機エレクトロルミネセンスデバイス
本発明は、少なくとも１つの青色蛍光発光層と少なくとも１つのりん光発光層とを有する白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
【発明の詳細な説明】
【発明の概要】
【０００１】
本発明は、少なくとも１つのりん光ドーパントを有している少なくとも１つの層と少なくとも１つの蛍光ドーパントを有している少なくとも１つの層とを含んだ白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
【０００２】
有機半導体が機能性材料として使用されている有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）の構造は、ＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１及びＷＯ９８／２７１３６に記載されている。有機エレクトロルミネセンスデバイスの分野における開発は、白色発光ＯＬＥＤである。これらは、白色モノクロディスプレイ又はカラーフィルタを備えたフルカラーディスプレイのいずれにも使用され得る。さらに、それらは、照明用途にも適している。低分子量化合物系の白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイスは、一般的に、少なくとも２つの発光層を有する。それらは、往々にして、少なくとも３つの発光層を有し、これらは、青色、緑色及び橙色又は赤色発光を呈する。蛍光又はりん光発光体のいずれかが発光層において使用され、りん光発光体は、より高い効率を達成可能であるため、著しい優位性を示す。少なくとも１つのりん光層を有するこのタイプの白色発光ＯＬＥＤの一般的な構造は、例えば、ＷＯ０５／０１１０１３に記載されている。より高い達成可能な効率のため、りん光発光層のみを含んだ白色発光ＯＬＥＤが望ましいであろう。しかしながら、青色りん光発光体は、今のところ、一般に、特に動作寿命に関して、標準的な要件を充足しないため、ハイブリッドＯＬＥＤ、即ち、りん光橙色若しくは赤色発光層及び緑色発光層と組合せられた蛍光青色発光層（三色白色の場合）又はりん光黄色乃至橙色発光層と組合せられた蛍光青色発光層（二色白色の場合）が、先行技術に従う大部分の応用において使用されている。
【０００３】
このタイプのハイブリッドＯＬＥＤの根本的な問題は、青色蛍光発光層において使用される標準的なマトリクス材料及び発光材料が、りん光性緑色及び、一般的には、蛍光性赤色についても、極端に低い三重項準位を有し、これらは、赤色又は緑色三重項励起子が青色発光層によって消滅するという結果をもたらし得ることにある。これは、低い効率のＯＬＥＤをもたらす。白色ハイブリッドＯＬＥＤから最大の効率を得るためには、この三重項励起子の消滅を防止するよう注意が払われなければならない。先行技術に従う１つの可能性は、蛍光青色発光層とりん光橙色、赤色又は緑色発光層との直接的な接触を、非発光中間層の導入により妨げることにある。この中間層は、通常、２つの材料の混合物からなり、一方の材料は、正孔伝導性を有し、他方は、電子伝導性を有する。
【０００４】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００６，８９，０８３５０９は、三色白色を有するＯＬＥＤについて開示しており、ここにおいて、青色蛍光発光層と緑色りん光発光層との間の中間層は、正孔伝導性化合物としてのＴＣＴＡと電子伝導性化合物としてのＴＰＢＩとからなる。ここにおいて、効率に関して、明確な改善の必要性が、なお存在する。寿命については示されていない。
【０００５】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８，９３，０７３３０２は、三色白色を有するＯＬＥＤについて開示しており、ここでは、赤色発光体と緑色発光体とが１つの層において組み合わせられている。青色蛍光発光層と赤色及び緑色りん光発光層との間の中間層は、ＴＣＴＡとＴＰＢＩとからなる。ここにおいて、効率に関して、明確な改善の必要性が、なお存在する。さらに、許容可能な温白色を有するデバイスのみが得られるため、正確な色を設定することが難しいことは明らかである。寿命については示されていない。
【０００６】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００６，８９，０２３５０３は、白色発光ＯＬＥＤについて開示しており、ここで、青色蛍光発光層と緑色りん光発光層との間の中間層は、ＣＢＰからなる。しかしながら、おそらく、ＣＢＰが十分な正孔伝導性を有さず、結果として十分な青色成分がスペクトルにおいて存在しないため、ここでは、白色曲線について色座標は達成されない。
【０００７】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８，９２，１８３３０３は、青色発光層と、赤色発光層と、緑色発光層と、別の青色発光層とをこの順で含み、各々の境界面に中間層を有する白色発光ＯＬＥＤについて開示している。ここで、中間層は、ＣＢＰ、ＣＢＰ：ＭＡＤＮ又はＣＢＰ：ＢＰｈｅｎからなる。ＣＢＰを使用する場合、効率に関して、明確な改善の必要性がなお存在する。ＣＢＰ：ＭＡＤＮを使用する場合には、色調に関して、明確な改善の必要性がなお存在する。ＣＢＰ：ＢＰｈｅｎを使用する場合には、効率及び色調に関して、明確な改善の必要性がなお存在する。寿命については記載されていない。
【０００８】
ＵＳ２００７／０１９４７０３は、蛍光発光層とりん光発光層との間のドープされていない中間層について開示している。
【０００９】
ＷＯ２００６／１３０８８３は、白色発光ＯＬＥＤにおける蛍光発光層とりん光発光層との間の中間層について開示しており、ここにおいて、好ましくは、中間層及び２つの隣接する発光層において、同じ材料が使用される。
【００１０】
ＥＰ１６７００８２は、白色発光ＯＬＥＤにおける蛍光発光層とりん光発光層との間の中間層について開示しており、ここにおいて、中間層は、好ましくは、正孔輸送材料と電子輸送材料とを含んでいる。
【００１１】
ＥＰ１６７００８３は、白色発光ＯＬＥＤにおける蛍光発光体層とりん光発光体層との間の両極性の中間層について開示しており、ここにおいて、中間層は、好ましくは、正孔輸送材料と電子輸送材料とを含んでいる。
【００１２】
ＵＳ２００６／０２１６５４４は、発光層間の各々の境界に中間層を有する白色発光ＯＬＥＤについて開示しており、ここにおいて、各々の場合において、中間層は、１つの材料のみからなる。
【００１３】
上記の先行技術において、白色発光ＯＬＥＤの発光層間の中間層の使用についてさえ、特に、効率、発光色及び寿命に関して、改善の必要性がなお存在する。
【００１４】
ここにおいて、中間層の材料について高い要求があり、このことは、望まれる色の配置と高い効率と長い寿命とを同時に有する中間層を有するＯＬＥＤの達成が困難であることを意味する。特に、中間層には以下の要求がある：
１）中間層は、電荷のバランスに著しく影響を与えてはならない。中間層の両側の発光層は、適切な量で、両方のタイプの電荷担体を供給されるように、正孔と電子とを適切且つ均衡の取れた程度に輸送することができなければならない。この方法によってのみ、白色配置を達成することができる。これは、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギーに関して、適切な材料を大きく制限する。
【００１５】
２）中間層の材料は、それら自体が三重項励起子を消滅させないために、適切な高い三重項準位を有していなければならない。これは、正孔伝導性材料、例えば、ＮＰＢは、過剰に低い三重項準位を有するため、緑色と青色との間の中間層には使用できないことを意味する。
【００１６】
３）中間層は、ＯＬＥＤの動作寿命を著しく減少させてはならない。これは、特に、適切な高い三重項準位を有する標準的な正孔伝導性材料、例えば、ＴＣＴＡが、青色発光層に直接的に隣接する場合には、それらが不適切な動作寿命を有するため、中間層の正孔伝導成分に関する問題である。
【００１７】
従って、全体的に見れば、上記基準を満たす適切な材料又はデバイスの構成のいずれかについて改善の必要性がある。従って、本発明が基礎とする技術的課題は、望まれる白色配置が設定され、同時に高い効率が長い動作寿命と組み合わされることを可能にするハイブリッドＯＬＥＤのデバイス構成を提供することである。
【００１８】
驚くべきことに、少なくとも２つの非発光中間層がりん光発光層と蛍光発光層との間に挿入されているデバイス構造は、ＯＬＥＤにおいて既にどのみち使用されているもの以外の材料を第２の中間層において必要とすることなく、１つの中間層のみを含んだＯＬＥＤと比較して、非常に良好な効率を達成し、動作寿命を著しく改善することが見出された。この場合において、蛍光発光層により近く位置した中間層について、三重項準位に関する特別な要求がなされる必要がなく、これは、見込みのある非常に多様な材料がここでは利用可能であり、均衡の取れた電荷のバランスを保証し、それらが青色層と直接的に接触した場合に不適切な動作寿命を有さない材料をより容易に見出すことを可能にすることを意味する。
【００１９】
従って、本発明は、少なくとも１つの青色蛍光発光層と、りん光発光層である少なくとも１つの更なる発光層とを含んだエレクトロルミネセンスデバイスに関し、これは、少なくとも２つの中間層１及び２が、青色蛍光発光層と、隣のりん光発光層との間に挿入されており、中間層１は、りん光発光体に隣接しており、中間層２は、青色蛍光発光体に隣接していることを特徴とする。
【００２０】
蛍光発光層とりん光発光層との間に挿入された２つの中間層は、非発光層、即ち、ＯＬＥＤの動作中、発光を示さない層である。
【００２１】
本発明の好ましい実施形態は、白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。これは、ＣＩＥ色座標を、０．２８／０．２９乃至０．４５／０．４１の範囲に有する光を発することを特徴とする。
【００２２】
本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスは、上記の通り、アノード、カソード及びアノードとカソードとの間に配置された少なくとも２つの発光層とを含んでいる。有機エレクトロルミネセンスデバイスは、必ずしも、有機材料又は有機金属材料から構成された層のみを含んでいなければならないとは限らない。よって、アノード、カソード及び／又は１以上の層が、無機材料を含むか、或いは完全に無機材料から構築されていてもよい。
【００２３】
有機エレクトロルミネセンスデバイスが、正確に２つの発光層を有する場合、第２の発光層は、好ましくは、黄色又は橙色のりん光発光層である。ここでは、黄色又は橙色のりん光層がアノード側に配置されていてもよく、青色蛍光層がカソード側に配置されていてもよい。同様に、黄色又は橙色りん光層がカソード側に配置されていてもよく、青色蛍光層がアノード側に配置されていてもよい。
【００２４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明に従うエレクトロルミネセンスデバイスは、少なくとも３つの発光層を有する。
【００２５】
有機エレクトロルミネセンスデバイスが３つの発光層を有する場合、好ましくは、これらの層のうちの１つは赤色又は橙色りん光発光層であり、これらの層のうちの１つは緑色りん光発光層である。本発明の好ましい実施形態において、赤色又は橙色りん光層は、アノード側にあり、青色蛍光層は、カソード側にあり、緑色りん光層は、赤色りん光層と青色蛍光層との間にある。本発明の更に好ましい実施形態において、赤色又は橙色りん光層は、カソード側にあり、青色蛍光層は、アノード側にあり、緑色りん光層は、赤色りん光層と青色蛍光層との間にある。
【００２６】
有機エレクトロルミネセンスデバイスは、３つを超える発光層を有していてもよい。
【００２７】
ここで、黄色発光層は、光ルミネセンスの極大値を５４０乃至５７０ｎｍの範囲に有する層を意味していると解釈される。橙色発光層は、光ルミネセンスの極大値を５７０乃至６００ｎｍの範囲に有する層を意味していると解釈される。ここで、赤色発光層は、光ルミネセンスの極大値を６００乃至７５０ｎｍの範囲に有する層を意味していると解釈される。緑色発光層は、光ルミネセンスの極大値を４９０乃至５４０ｎｍの範囲に有する層を意味していると解釈される。青色発光層は、光ルミネセンスの極大値を４４０乃至４９０ｎｍの範囲に有する層を意味していると解釈される。ここで、光ルミネセンスの極大値は、膜厚５０ｎｍを有する層の光ルミネセンススペクトルの測定によって決定される。
【００２８】
本発明の好ましい実施形態において、青色蛍光発光層は、カソード側にある。本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスは、特に好ましくは、以下の構造：アノード／橙色又は赤色りん光発光層／緑色りん光発光層／中間層１／中間層２／青色蛍光発光層／カソードを有する。
【００２９】
この一般的なデバイスの構造は、図１に、概略的に示される。層１は、アノードを、層２は、赤色りん光発光層を、層３は、緑色りん光発光層を、層４は、中間層１を、層５は、中間層２を、層６は、青色蛍光発光層を、層７はカソードを表す。
【００３０】
本発明の目的では、本発明に従う有機デバイスのりん光発光層に存在するりん光化合物は、室温で、比較的高いスピン多重度の励起状態、即ち、スピン状態＞１から、特に、励起した三重項状態から発光を呈する化合物である。本発明の目的では、発光性遷移金属錯体の全て、特に、発光性イリジウム、白金及び銅化合物の全てが、りん光化合物とみなされる。
【００３１】
本発明の目的では、青色蛍光発光層に存在する蛍光化合物は、室温で、励起一重項状態から発光を示す化合物である。本発明の目的では、元素Ｃ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｆ、Ｂ及びＰのみから構築された発光化合物の全てが、特に、蛍光化合物とみなされる。
【００３２】
りん光発光層に隣接する中間層１は、以下に、より詳細に記載される：
本発明の好ましい実施形態において、りん光発光層に隣接した中間層１は、電子伝導性材料と正孔伝導性材料との混合物を含んでいる。ここで、正孔伝導性材料及び電子伝導性材料の両方が、好ましくは、三重項エネルギーが、隣接するりん光発光層の発光体の三重項エネルギーよりも大きい材料である。中間層１の正孔伝導性材料及び電子伝導性材料の三重項エネルギーは、好ましくは、２．４ｅＶよりも大きく、特に好ましくは、２．６ｅＶよりも大きい。
【００３３】
分子の三重項エネルギーＥ（Ｔ１）は、分子の基底状態Ｅ（Ｇ）のエネルギーと、この分子の最も低い三重項状態Ｅ（Ｔ）のエネルギーとのエネルギー差として定義され、どちらのエネルギーもｅＶで表される。この量は、実験的に決定されるか又は量子化学的手法により算出される。実験的な決定のため、最も低い三重項状態から基底状態への光学遷移が利用され得る。この遷移も、りん光と称され、これは、典型的には、μｓ乃至ｓの範囲における発光寿命を有する。蛍光（最も低い一重項状態からの光学遷移）とは対照的に、りん光は、この遷移がスピン禁制であるため、通常、非常に弱い。遷移の禁制がより少ない分子、例えば、トリス（フェニルピリジル）イリジウムの場合、りん光は、簡単な光ルミネセンススペクトロメータによって測定することができる。対応する三重項エネルギーは、りん光スペクトルの発光端（最も高いエネルギー）から得られる。この目的に適した試料は、相当する分子の希薄溶液（約１０−５ｍｏｌ ｌ−１）又は薄膜（厚さ約５０ｎｍ）である。濃度又は厚さの重要な因子は、励起波長での試料の吸収である。これは、約０．１であるべきである。りん光を簡単に観察することができない分子の場合、一方で、干渉する競合したプロセス、例えば、酸素での消滅又は熱失活を抑制することにより、りん光を増加させることができる。酸素を排除するためには、いわゆる凍結脱気技術（pump-and-freeze technique）によって溶液を脱気することが望ましい。りん光の熱失活を抑制するためには、液体窒素又はヘリウムを用いて、低温槽において試料を冷却することが望ましい。これは、りん光の強度を増加させる。使用される試料が溶液の場合、低温でガラス質の物質を形成する溶媒又は溶媒混合物、例えば、２−メチル−ＴＨＦを使用することが望ましい。励起のために（パルス）レーザを使用し且つ、例えば、同様に生じる時間に基づく強い蛍光を排除するため、遅延検出を可能にするスペクトロメータを使用して検出を行うことにより、単純な光ルミネセンススペクトロメータと比較して、装置の感度を吸収極大まで増加させることができる。
【００３４】
三重項エネルギーを、上記の方法によって、実験的に決定することができない場合、代替案は、量子化学計算を使用した、例えば、時間依存密度関数理論（ＴＤ−ＤＦＴ）により、三重項エネルギーを決定することである。これは、方法Ｂ３ＰＷ９１／６−３１Ｇ（ｄ）を使用した市販のＧａｕｓｓｉａｎ ０３Ｗ ｓｏｆｔｗａｒｅ（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）により行われる。遷移金属錯体の計算には、ＬＡＮＬ２ＤＺベースセットを使用することが望ましい。
【００３５】
中間層１において使用される正孔伝導性材料は、好ましくは、＞−５．４ｅＶ、特に好ましくは、＞−５．２ｅＶのＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）を有する。
【００３６】
中間層１において使用される電子伝導性材料は、好ましくは、−２．４ｅＶ、特に好ましくは、＜−２．６ｅＶのＬＵＭＯ（最低空軌道）有する。
【００３７】
中間層１における正孔伝導性化合物と電子伝導性化合物との混合比は、各々の場合、体積に基づき、好ましくは、９５：５〜３０：７０、特に好ましくは、９０：１０〜５０：５０である。
【００３８】
中間層１の膜厚は、好ましくは、１〜１０ｎｍ、特に好ましくは、２〜７ｎｍである。
【００３９】
本発明の好ましい実施形態において、中間層１の正孔伝導性材料は、芳香族ケトンである。
【００４０】
本願の目的では、芳香族ケトンは、２つの芳香族若しくは芳香族複素環基又は芳香族若しくは芳香族複素環系が直接的に結合しているカルボニル基を意味していると解釈される。
【００４１】
本発明の好ましい実施形態において、芳香族ケトンは、使用される記号に以下が適用される以下の式（１）の化合物である：
【化１】
【００４２】
Ａｒは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、１以上のＲ１により置換されていてもよいものであり；
Ｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ１、ＣＲ２＝ＣＲ２Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ２）２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、２〜４０のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル、分枝若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基であって、それらの各々は、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよく、１以上の非隣接ＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２により置き換えられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ又はＮＯ２により置き換えられていてもよいものであるか、５〜６０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよいものであるか、５〜６０の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であって、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよいものであるか、或いはこれらの系の組合せであり；ここで、隣接する２以上の置換基Ｒ２は、単環又は多環の脂肪族若しくは芳香環系を互いに形成していてもよく；
Ａｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜４０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよいものであり；
Ｒ２は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、Ｈ、Ｄ、ＣＮ又は１〜２０のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び／又は芳香族複素環炭化水素基であって、更に、Ｈ原子がＤ又はＦにより置き換えられていてもよいものであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ２は、単環又は多環の脂肪族若しくは芳香環系を互いに形成していてもよいものである。
【００４３】
本発明の目的では、アリール基は、少なくとも６つのＣ原子を含み、本発明の目的では、ヘテロアリール基は、少なくとも２つのＣ原子と少なくとも１つのヘテロ原子とを有し、但し、Ｃ原子とヘテロ原子との合計は少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び／又はＳから選択される。ここで、アリール基又はヘテロアリール基は、単純な芳香環、即ち、ベンゼン、単純な芳香族複素環、例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェンなど、又は縮合したアリール若しくはヘテロアリール基、例えば、ナフタレン、アントラセン、ピレン、キノリン、イソキノリンなどのいずれかを意味していると解釈される。
【００４４】
本発明の目的では、芳香環系は、環系中に、少なくとも６つのＣ原子を含んでいる。本発明の目的では、芳香族複素環系は、環系中に、少なくとも２つのＣ原子と少なくとも１つのヘテロ原子とを含んでおり、但し、Ｃ原子とヘテロ原子との合計は、少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び／又はＳから選択される。本発明の目的では、芳香族又は芳香族複素環系は、必ずアリール又はヘテロアリール基のみを含んでいるとは限らず、それよりもむしろ、更に、複数のアリール又はヘテロアリール基が、短い非芳香族単位（好ましくは１０％未満のＨ以外の原子）、例えば、ｓｐ３混成したＣ、Ｎ若しくはＯ原子又はカルボニル基により割り込まれていてもよい系も意味していると解釈されることが意図される。従って、９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン、ベンゾフェノンなどの系もまた、本発明の目的では、芳香環系を意味していると解釈されることが意図される。芳香環又は芳香族複素環系も、同様に、複数のアリール又はヘテロアリール基が単結合によって互いに連結されている系、例えば、ビフェニル、テルフェニル又はビピリジンを意味していると解釈される。
【００４５】
本発明の目的では、更に、個々のＨ原子又はＣＨ２基が上記の基により置換されていてもよいＣ１−〜Ｃ４０−アルキル基は、特に好ましくは、基メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルを意味していると解釈される。Ｃ２−〜Ｃ４０−アルケニル基は、好ましくは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル又はシクロオクテニルを意味していると解釈される。Ｃ２−〜Ｃ４０−アルキニル基は、好ましくは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル又はオクチニルを意味していると解釈される。Ｃ１−〜Ｃ４０−アルコキシ基は、特に好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ又は２−メチルブトキシを意味していると解釈される。５〜６０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、上記基Ｒによって置換されていてもよく、いずれかの望まれる位置を介して芳香族又は芳香族複素環系へと連結されていてもよいものは、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ベンズアントラセン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ジフドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−又はトランス−インデノフルオレン、シス−又はトランス−モノベンゾインデノフルオレン、シス−又はトランス−ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリジンイダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾールに由来する基を意味していると解釈される。
【００４６】
式（１）の適切な化合物は、特に、ＷＯ０４／０９３２０７及び未公開ＤＥ１０２００８０３３９４３に開示されているケトンである。これらは、参照により本発明に組み込まれる。
【００４７】
式（１）の化合物の定義から、それらは、ただ一つのカルボニル基を含んでいる必要はないが、むしろ複数のこれらの基を含んでいてもよいことは明らかである。
【００４８】
式（１）の化合物における基Ａｒは、好ましくは、６〜４０の芳香環原子を有する芳香環系であり、即ち、それは、全くヘテロアリール基を含んでいない。先に定義したとおり、芳香環系は、必ず芳香族基のみを含んでいなければならないとは限らず、むしろ２つのアリール基は、非芳香族基、例えば、更なるカルボニル基によって割り込まれていてもよい。
【００４９】
本発明の更に好ましい実施形態において、基Ａｒは、２以下の縮合した環を含んでいる。従って、それは、好ましくは、フェニル及び／又はナフチル基のみ、特に好ましくは、フェニル基のみから構築されているが、より大きな縮合した芳香族基、例えば、アントラセンを含まない。
【００５０】
カルボニル基に結合している好ましい基Ａｒは、フェニル、２−、３−又は４−トリル、３−又は４−キシリル、２−又は４−ｍ−キシリル、２−ｐ−キシリル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−フルオロフェニル、ベンゾフェノン、１−、２−又は３−フェニルメタノン、２−、３−又は４−ビフェニル、２−、３−又は４−ｏ−テルフェニル、２−、３−又は４−ｍ−テルフェニル、２−、３−又は４−ｐ−テルフェニル、２’−ｐ−テルフェニル、２’−、４’−又は５’−ｍ−テルフェニル、３’−又は４’−ｏ−テルフェニル、ｐ−、ｍ，ｐ−、ｏ，ｐ−、ｍ，ｍ−、ｏ，ｍ−又はｏ，ｏ−クアテルフェニル、キンキフェニル、セキシフェニル、１−、２−、３−又は４−フルオレニル、２−、３−又は４−スピロ−９，９’−ビフルオレニル、１−、２−、３−又は４−（９，１０−ジヒドロ）フェナントレニル、１−又は２−ナフチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−キノリニル、１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−イソキノリニル、１−又は２−（４−メチルナフチル）、１−又は２−（４−フェニルナフチル）、１−又は２−（４−ナフチルナフチル）、１−、２−又は３−（４−ナフチルフェニル）、２−、３−又は４−ピリジニル、２−、４−又は５−ピリミジニル、２−又は３−ピラジニル、３−又は４−ピリダジニル、２−（１，３，５−トリアジン）イル、２−、３−又は４−（フェニルピリジル）、３−、４−、５−又は６−（２，２’−ビピリジル）、２−、４−、５−又は６−（３，３’−ビピリジル）、２−又は３−（４，４’−ビピリジル）及び１以上のこれらの基の組合せである。
【００５１】
基Ａｒは、１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよい。これらの基Ｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、好ましくは、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ１、１〜４のＣ原子を有する直鎖アルキル基若しくは３〜５のＣ原子を有する分枝若しくは環状アルキル基であって、それらの各々は、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ又はＦによって置き換えられていてもよいもの、６〜２４の芳香環原子を有する芳香環系であって、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよいもの、又はこれらの系の組合せからなる基から選択され；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いに単環又は多環の脂肪族若しくは芳香環系を形成していてもよい。有機エレクトロルミネセンスデバイスが、溶液から適用される場合、１０までのＣ原子を有する直鎖、分枝又は環状アルキル基が、置換基Ｒ１として好ましい。基Ｒ１は、出現毎に同じであるか又は異なっており、特に好ましくは、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１又は６〜２４の芳香環原子を有する芳香環系であって、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよいが、好ましくは、置換されていないものからなる群より選択される。
【００５２】
本発明の更なる好ましい実施形態において、基Ａｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、６〜２４の芳香環原子を有する芳香環系であって、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよいものである。特に好ましくは、Ａｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、６〜１２の芳香環原子を有する芳香環系である。
【００５３】
特に好ましくは、３，５，３’，５’−位置の各々において、５〜３０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系により置換されているベンゾフェノン誘導体であって、更に、１以上の上記基Ｒ１により置換されていてもよいものである。更に、好ましくは、少なくとも１つのスピロビフルオレン基によって置換されているケトンである。
【００５４】
従って、好ましい芳香族ケトンは、以下式（２）〜（５）の化合物であって：
【化２】
【００５５】
Ａｒ及びＲ１は、式（１）に関して上述した意味を有し、更に：
Ｚは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、ＣＲ１又はＮであり；
ｎは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、０又は１である化合物である。
【００５６】
式（２）、（４）及び（５）におけるＡｒは、好ましくは、５〜３０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、１０を超える芳香環原子を有する縮合したアリール基を含まず、好ましくは、縮合したアリール基を全く含まず、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものを表す。上記基Ａｒは、特に好ましい。
【００５７】
電子伝導性材料として中間層１において使用され得る式（１）〜（５）の適切な化合物の例は、以下に示す化合物（１）〜（５９）である。
【化３−１】
【化３−２】
【化３−３】
【化３−４】
【化３−５】
【化３−６】
【化３−７】
【００５８】
本発明の更に好ましい実施形態において、電子伝導性材料は、少なくとも１つの芳香族又は芳香族複素環基、好ましくは、少なくとも２つの芳香族又は芳香族複素環基、特に好ましくは、３つの芳香族又は芳香族複素環によって置換されているトリアジン誘導体である。従って、電子輸送材料として使用され得る適切なトリアジン誘導体は、Ｒ１が、上記の意味を有し、使用される他の記号に以下が適用される以下式（６）又は（７）の化合物であって：
【化４】
【００５９】
Ａｒ２は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する１価の芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよいものであり；
Ａｒ３は、５〜６０の芳香環原子を有する２価の芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよいものである化合物である。
【００６０】
式（６）及び（７）の化合物において、少なくとも１つの基Ａｒ２は、Ｒ１が上記の意味を有し、破線がトリアジンユニットへの連結を示す以下式（８）〜（１４）の基から選択され、その他のＡｒ２は、上記の意味を有することが好ましく、
【化５】
【００６１】
さらに、Ｘは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、Ｂ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）及びＰ（＝Ｏ）Ｒ１から選択される２価の架橋であり；
ｍは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、０、１、２又は３であり；
ｏは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、０、１、２、３又は４である。
【００６２】
特に好ましい基Ａｒ２は、使用される記号及び指数が、上記の意味を有する以下式（８ａ）〜（１４ａ）の基：
【化６】
【００６３】
から選択される。ここで、Ｘは、好ましくは、同じであるか又は異なっており、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）、Ｏ及びＳ、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２から選択される。
【００６４】
式（７）の化合物における好ましい基Ａｒ３は、使用される記号及び指数が、上記の意味を有し、破線が、２つのトリアジンユニットへの連結を表す以下式（１５）〜（２１）の基：
【化７】
【００６５】
から選択される。
【００６６】
特に好ましい基Ａｒ３は、使用される記号及び指数が、上記の意味を有する以下式（１５ａ）〜（２１ａ）の基：
【化８】
【００６７】
から選択される。ここで、Ｘは、好ましくは、同じであるか又は異なっており、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）、Ｏ及びＳ、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２から選択される。
【００６８】
さらに、好ましくは、上記式（７）の化合物であって、基Ａｒ３が、上記式（１５）〜（２１）から選択され、Ａｒ２が、出現毎に、同じであるか又は異なっており、上記式（８）〜（１４）又はフェニル、１−若しくは２−ナフチル又はオルト−、メタ−若しくはパラ−ビフェニルであって、それらの各々は１以上の基Ｒ１により置換されていてもよく、好ましくは、置換されていないものから選択される化合物である。
【００６９】
中間層１における正孔伝導性化合物は、好ましくは、芳香族ジアミン、トリアミン又はテトラアミンであって、アミノ基が、特に好ましくは、不連続な共役基により各々連結されているものである。
【００７０】
好ましい芳香族アミンは、Ｒ１が上記の意味を有し、使用される他の記号に以下が適用される以下式（２２）〜（２７）の化合物であって：
【化９】
【００７１】
Ａｒ４は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する２価、３価又は４価の芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものであり；
Ａｒ５は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する１価の芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよいものであり；ここで、同じ窒素原子に結合している２つの基Ａｒ５又は同じ窒素原子に結合している１つの基Ａｒ４と１つの基Ａｒ５とは、単結合又はＢ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）及びＰ（＝Ｏ）Ｒ１からなる群より選択される架橋によって互いに連結されていてもよい化合物である。
【００７２】
各々が同じ窒素原子に結合している２つの基Ａｒ５又は１つの基Ａｒ４と１つの基Ａｒ５とは、互いに単結合により連結されており、そのようにしてカルバゾールが形成される。
【００７３】
式（２２）、（２３）、（２４）及び（２７）の化合物におけるＡｒ４は、２価の基であり、式（２５）の化合物におけるＡｒ４は、３価であり、式（２６）の化合物におけるＡｒ４は、４価の基である。
【００７４】
ここで、Ａｒ４及びＡｒ５は、１０を超える芳香環原子を有する縮合したアリール又はヘテロアリール基を含まないことが好ましい。Ａｒ４及びＡｒ５は、特に好ましくは、縮合したアリール又はヘテロアリール基を全く含んでいないことが好ましい。
【００７５】
さらに、Ａｒ４は、連続的には共役していないことが好ましい。
【００７６】
本発明の目的では、不連続な共役芳香族又は芳香族複素環系は、アリール又はヘテロアリール基が、非共役基、例えば、ｓｐ３混成した炭素原子により割り込まれている芳香族又は芳香族複素環系を意味していると解釈される。本発明の目的では、更に、これは、メタ連結したアリール又はヘテロアリール基、例えば、メタ連結したフェニレン基を意味していると解釈される。
【００７７】
好ましい不連続な共役基Ａｒ４の例は、以下に示す式（２８）〜（３３）の基であって：
【化１０】
【００７８】
これらの構造は、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよく、Ｒ１は、上述した意味を有する基である。同じＣ原子に結合している２つの基Ｒ１も互いに環を形成していてもよいという点は、明確に指摘されるべきである。従って、例えば、式（１４）における２つの基Ｒ１がアルキル基を表す場合、それらは、それらが結合しているＣ原子と、シクロペンチル又はシクロへキシル基を形成していてもよい。
【００７９】
中間層１において使用され得る更なる好ましい正孔伝導性化合物は、ジアザシロール及びテトラアザシロール誘導体であり、これは、特に、例えば、未公開出願ＤＥ１０２００８０５６６８８．８に記載されている芳香族置換基を有する。
【００８０】
青色蛍光発光層に隣接している中間層２は、以下に詳細に記載される。ここで、青色蛍光層は、好ましくは、カソード側に配置されている。
【００８１】
本発明の好ましい実施形態において、青色蛍光発光層に隣接している中間層２は、電子と正孔の両方を輸送することのできる材料を含んでいる。この材料は、好ましくは、−＞−５．６ｅＶ、特に好ましくは、＞−５．４ｅＶのＨＯＭＯ及び＜−２．４ｅＶ、特に好ましくは、＜−２．６ｅＶのＬＵＭＯを有している。
【００８２】
本発明の更に好ましい実施形態において、青色蛍光発光層に隣接している中間層２は、電子伝導性材料と正孔伝導性材料との混合物を含んでいる。
【００８３】
中間層２において使用される正孔伝導性材料は、＞−５．６ｅＶ、特に好ましくは、＞−５．４ｅＶのＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）を有している。
【００８４】
中間層２において使用される電子伝導性材料は、＜−２．４ｅＶ、特に好ましくは、＜−２．６ｅＶのＬＵＭＯ（最低空軌道）を有している。
【００８５】
本発明の好ましい実施形態において、中間層２において使用される電子伝導性材料は、中間層１における電子伝導性材料と同じである。従って、中間層２において使用される電子伝導性材料は、特に、上記式（１）〜（５）のうちの１つの芳香族ケトン又は特に上記式（６）及び（７）のうちの１つのトリアジン誘導体であることが好ましい。
【００８６】
本発明の更に好ましい実施形態において、中間層２において使用される電子伝導性材料は、青色蛍光発光層においてマトリクス材料として使用される材料である。これは、特に、青色蛍光層におけるマトリクス材料が、オリゴアリーレン、特に、縮合した芳香族基を含んだオリゴアリーレン、多脚型金属錯体、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、ボロン酸誘導体、ベンズアントラセン誘導体及びベンゾフェナントレン誘導体のクラスから選択される場合に適用される。
【００８７】
更なる材料を使用する必要がないため、エレクトロルミネセンスデバイスの製造において、エレクトロルミネセンスデバイスの他の層において既に使用されている中間層用の材料を使用することは有利である。
【００８８】
本発明の好ましい実施形態において、中間層２において使用される正孔伝導性材料は、芳香族モノアミン、芳香族モノアミン、芳香族ジアミン、芳香族トリアミン又は芳香族テトラアミン、特に、芳香族モノアミン又は芳香族ジアミンである。
【００８９】
中間層２において使用される正孔伝導性材料は、特に好ましくは、ＯＬＥＤの他の層のうちの１つにおいて既に使用されている材料のうちの１つである。これは、特に、正孔注入層又は正孔輸送層において使用されている材料であってもよい。
【００９０】
中間層２における正孔伝導性化合物と電子伝導性化合物との混合比は、各々の場合において、体積に基づき、好ましくは、９５：５〜３０：７０、特に好ましくは、９０：１０〜５０：５０である。
【００９１】
中間層の膜層は、好ましくは、１乃至１０ｎｍ、特に好ましくは、２乃至７ｎｍである。
【００９２】
ＯＬＥＤの発光層と他の層の実施形態は、以下に示される。
【００９３】
発光層において、一般的に、先行技術に従って使用される全ての材料を使用することができる。
【００９４】
りん光発光層に存在するりん光化合物の好ましい実施形態は、以下に示される。
【００９５】
適切な化合物は、特には、好ましくは、可視領域において、適切な励起で発光し、２０を超える原子番号、好ましくは、３８を超え且つ８４未満の、特に好ましくは、５６を超え且つ８０未満の原子番号を有する少なくとも１つの原子を更に含んだ化合物である。使用されるりん光発光体は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金又はユーロピウムを含んだ化合物、特には、イリジウム、白金又は銅を含んだ化合物である。
【００９６】
特に好ましい有機エレクトロルミネセンスデバイスは、りん光化合物として、Ｒ１が式（１）について上述した意味を有し、使用される他の記号に以下が適用される式（３４）乃至（３７）の少なくとも１つの化合物であって：
【化１１】
【００９７】
ＤＣｙは、出現毎に同じであるか又は異なっている環状基であって、少なくとも１つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素又はリンを含み、これを介してこの環状基は金属に結合し、さらに、１以上の置換基Ｒ１を有していてもよいものであり；基ＤＣｙ及びＣＣｙは、共有結合を介して互いに結合しており；
ＣＣｙは、出現毎に同じであるか又は異なっている環状基であって、炭素原子を含み、これを介してこの環状基は金属に結合し、さらに、１以上の置換基Ｒ１を有していてもよいものであり；
Ａは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、モノアニオン性の二座のキレート配位子、好ましくは、ジケトネート配位子である化合物を含んでいる。
【００９８】
複数の基Ｒ１の間での環系の形成のため、架橋が、基ＤＣｙとＣＣｙとの間に存在してもよい。さらに、複数の基Ｒ１の間での関係の形成のため、架橋が、２若しくは３つの配位子ＣＣｙ−ＤＣｙの間又は１若しくは２つの配位子ＣＣｙ−ＤＣｙと配位子Ａとの間に存在してもよく、これは、多座又は多脚型配位子系を提供する。
【００９９】
上記発光体の例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／４１５１２、ＷＯ０２／０２７１４、ＷＯ０２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０４／０８１０１７、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０４２５５０、ＷＯ０５／１１３５６３、ＷＯ０６／００８０６９、ＷＯ０６／０６１１８２、ＷＯ０６／０８１９７３及び未公開出願ＤＥ１０２００８０２７００５．９により開示されている。一般的には、先行技術に従って、りん光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネセンスの分野の当業者に既知であるりん光錯体の全てが適切であり、当業者は、進歩性を伴うことなく更なるりん光化合物を使用し得るであろう。特に、当業者は、どのりん光錯体がどの発光色によって発光するかを理解する。
【０１００】
ここでは、緑色りん光化合物は、好ましくは、上記式（３５）の化合物、特に、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいトリス（フェニルピリジニル）イリジウムである。
【０１０１】
りん光化合物用の適切なマトリクス材料は、りん光化合物用のマトリクス材料として先行技術に従って使用される種々の材料である。りん光発光体用の適切なマトリクス材料は、芳香族ケトン、特に上記式（１）の化合物、例えば、ＷＯ０４／０１３０８０、ＷＯ０４／０９３２０７、ＷＯ０６／００５６２７又は未公開出願ＤＥ１０２００８０３３９４３．１に従う芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド若しくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、例えば、ＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビス−カルバゾリルビフェニル）、ｍＣＢＰ又はＷＯ０５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７又はＷＯ０８／０８６８５１に開示されるカルバゾール誘導体、例えば、ＷＯ０７／０６３７５４又はＷＯ０８／０５６７４６に従うインドロカルバゾール誘導体、例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０に従うアザカルバゾール誘導体、例えば、ＷＯ０７／１３７７２５に従う双極性マトリクス材料、例えば、ＷＯ０５／１１１１７２に従うシラン、例えば、ＷＯ０６／１１７０５２に従うアザボロール若しくはボロン酸エステル、例えば、未公開出願ＤＥ１０２００８０３６９８２．９、ＷＯ０７／０６３７５４若しくはＷＯ０８／０５６７４６に従うトリアジン誘導体、例えば、ＥＰ６５２２７３若しくはＷＯ０９／０６２５７８に従う亜鉛錯体、例えば、未公開出願ＤＥ１０２００８０５６６８８．８に従うテトラアザシロールから選択される化合物である。
【０１０２】
本発明の好ましい実施形態において、りん光化合物用のマトリクス材料は、それが電子伝導性マトリクス材料である場合、りん光層に隣接している中間層１において電子伝導性材料として使用されている材料である。
【０１０３】
りん光発光層において、正孔伝導性マトリクス材料と電子伝導性マトリクス材料との混合物を使用することが有利なこともある。特に、これは、緑色りん光発光層に適用される。これは、白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイスの色の配置が、より簡単に設定されることを可能にする（例えば、未公開出願ＤＥ１０２００８０６３４９０．５を参照のこと）。
【０１０４】
さらに、電子伝導性マトリクス材料と、電子伝導性又は正孔伝導性のいずれかを有する更なるマトリクス材料との混合物をりん光発光層において使用することが有利なこともある（例えば、未公開出願ＤＥ１０２００９０１４５１３．３を参照のこと）。
【０１０５】
本発明の好ましい実施形態において、青色蛍光発光層は、青色蛍光ドーパントとマトリクス材料とを含んでいる。
【０１０６】
適切な青色蛍光ドーパントは、例えば、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル及びアリールアミンの群から選択される。モノスチリルアミンは、１つの置換又は非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンとを含んだ化合物を意味していると解釈される。ジスチリルアミンは、２つの置換又は非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンとを含んだ化合物とを意味していると解釈される。トリスチリルアミンは、３つの置換又は非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンとを含んだ化合物とを意味していると解釈される。テトラスチリルアミンは、４つの置換又は非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンとを含んだ化合物とを意味していると解釈される。スチリル基は、特に好ましくは、スチルベンであり、これは、更に置換されていてもよい。対応するホスフィン及びエーテルは、アミンと同様に定義される。本発明の目的では、アリールアミン又は芳香族アミンは、窒素に直接的に結合している３つの置換又は非置換芳香族若しくは芳香族複素環系を含んだ化合物を意味していると解釈される。これらの芳香族又は芳香族複素環系のうちの少なくとも１つは、好ましくは、縮合した環系、特に好ましくは少なくとも１４の芳香環原子を有する環系である。その好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミン又は芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは、９位又は２位で、直接的に結合している化合物を意味していると解釈される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミン及びクリセンジアミンは、それらと同様に定義され、ここで、ピレンにおけるジアリールアミノ基は、好ましくは１位又は１，６位で結合している。さらに好ましいドーパントは、例えば、ＷＯ０６／１０８４９７又はＷＯ０６／１２２６３０に従うインデノフルオレンアミン又はインデノフルオレンジアミン、例えば、ＷＯ０８／００６４４９に従うベンゾインデノフルオレンアミン又はベンゾインデノフルオレンジアミン、及び例えば、ＷＯ０７／１４０８４７に従うジベンゾインデノフルオレンアミン又はジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。スチリルジアミンのクラスのドーパントの例は、置換若しくは非置換トリスチルベンアミン又はＷＯ０６／０００３８８、ＷＯ０６／０５８７３７、ＷＯ０６／０００３８９、ＷＯ０７／０６５５４９及びＷＯ０７／１１５６１０に記載されているドーパントである。
【０１０７】
青色蛍光ドーパント、特に上記ドーパント用の適切なホスト材料（マトリクス材料）は、例えば、オリゴアリーレン（例えば、ＥＰ６７６４６１に従う２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン又はジナフチルアントラセン）、特に、縮合した芳香族基を含んだオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１に従うＤＰＶＢｉ又はスピロＤＰＶＢｉ）、多脚型金属錯体（例えば、ＷＯ０４／０８１０１７に従う）、正孔伝導性化合物（ＷＯ０４／０５８９１１に従う）、電子伝導性化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど（例えば、ＷＯ０５／０８４０８１及びＷＯ０５／０８４０８２に従う）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ０６／０４８２６８に従う）、ボロン酸誘導体（ＷＯ０６／１１７０５２に従う）、ベンズアントラセン誘導体（例えば、ＷＯ０８／１４５２３９に従うベンズ［ａ］アントラセン誘導体）及びベンゾフェナントレン誘導体（例えば、未公開出願ＤＥ１０２００９００５７４６．３に従うベンズ［ｃ］フェナントレン誘導体）のクラスから選択される。特に好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、特にベンズ［ａ］アントラセン、ベンゾフェナントレン、特に、ベンズ［ｃ］フェナントレン及び／又はピレン、又はこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでいるオリゴアリーレンのクラスから選択される。本発明の目的では、オリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリール又はアリーレン基が互いに結合している化合物を意味していると解釈される。
【０１０８】
上述したカソード、アノード、発光層及び中間層以外に、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、図１に示されていない更なる層を含んでいてもよい。これらは、例えば、各々の場合、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロッキング層、励起子ブロッキング層、電荷発生層及び／又は有機若しくは無機ｐ／ｎ接合部から選択される。加えて、更なる中間層が存在してもよい。さらに、３つを超える発光層の使用も好ましい。さらに、層、特に、電荷輸送層は、ドープされていてもよい。層のドーピングは、改善された電荷輸送に有利なこともある。しかしながら、これらの層の各々は、必ず存在しなければならないとは限らず、層の選択は、常に使用される化合物に依存することは指摘すべきである。
【０１０９】
このタイプの層の使用は、当業者には既知であり、当業者は、進歩性を伴うことなく、先行技術に従って、この目的で、このタイプの層について知られているあらゆる材料を使用することができるであろう。
【０１１０】
本発明に従うエレクトロルミネセンスデバイスのカソードは、好ましくは、低い仕事関数を有する金属、金属合金又は異なる金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属又はランタノイド（例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）を含んだ多層構造を含んでいる。多層構造の場合、比較的高い仕事関数を有する更なる金属、例えば、Ａｇなどが、前記金属に加えて使用されてよく、この場合において、金属の組合せ、例えば、Ｃａ／Ａｇ又はＢａ／Ａｇが一般的に使用される。同様に好ましくは、金属合金、特に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属及び銀、特に好ましくは、Ｍｇ及びＡｇの合金である。金属性のカソードと有機半導体との間に、高い誘電率を有する材料からなる薄い中間層を導入することが好ましいこともある。この目的に適しているのは、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属フルオライド、また対応するオキシド又はカルボネート（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦなど）である。この層の膜厚は、好ましくは、０．５乃至５ｎｍである。
【０１１１】
本発明に従うエレクトロルミネセンスデバイスのアノードは、好ましくは、低い仕事関数を有する材料を含んでいる。アノードは、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶを超える仕事関数を有している。この目的に適しているのは、一方では、高い還元電位を有する金属、例えば、Ａｇ、Ｐｔ又はＡｕなどである。他方では、金属／金属酸化物の電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましい。ここで、電極のうち少なくとも１つは、光のカップリングアウト（coupling out）を促進するため、透明でなければならない。好ましい構造は、透明なアノードを使用している。ここでは、好ましいアノード材料は、伝導性の混合した金属酸化物である。特に好ましくは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）又はインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。更に好ましくは、伝導性のドープされた有機材料、特に、伝導性のドープされたポリマーである。
【０１１２】
このタイプのデバイスの寿命は、水及び／又は空気の存在下、大幅に短縮されるため、デバイスは、それに対応して（用途に応じて）、構造化され、端子（contact）を具備し、最終的には密封される。
【０１１３】
一般的に、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて先行技術に従って使用される更なる材料の全てを、本発明に従う中間層と組み合わせて使用することもできる。
【０１１４】
本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスの正孔注入若しくは正孔輸送層又は電子輸送層において使用され得る適切な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７（４），９５３−１０１０に開示されている化合物又は先行技術に従ってこれらの層において使用される他の材料である。
【０１１５】
本発明に従うエレクトロルミネセンスデバイスにおける正孔輸送又は正孔注入層において使用され得る好ましい正孔輸送材料の例は、インデノフルオレンアミン及び誘導体（例えば、ＷＯ０６／１２２６３０又はＷＯ０６／１００８９６に従う）、ＥＰ１６６１８８８に開示されているアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ０１／０４９８０６に従う）、縮合した芳香環系を含んだアミン誘導体（例えば、ＵＳ５，０６１，５６９に従う）、ＷＯ９５／０９１４７に開示されているアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０８／００６４４９に従う）又はジベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０７／１４０８４７に従う）である。更に適切な正孔輸送及び正孔注入層は、ＪＰ２００１／２２６３３１、ＥＰ６７６４６１、ＥＰ６５０９５５、ＷＯ０１／０４９８０６、ＵＳ４７８０５３６、ＷＯ９８／３００７１、ＥＰ８９１１２１、ＥＰ１６６１８８８、ＪＰ２００６／２５３４４５、ＥＰ６５０９５５、ＷＯ０６／０７３０５４及びＵＳ５０６１５６９に開示されている上記化合物の誘導体である。
【０１１６】
更に、適切な正孔輸送又は正孔注入材料は、例えば、以下の表に列挙されている材料である。
【化１２】
【０１１７】
電子輸送層に使用され得る材料は、先行技術に従って、電子輸送層において電子輸送材料として使用されるあらゆる材料である。アルミニウム錯体、例えば、Ａｌｑ３、ジルコニウム錯体、例えば、Ｚｒｑ４、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体又は芳香族ケトン、例えば、上記式（１）乃至（５）の化合物は、特に適している。例えば、適切な材料は、以下の表に列挙された材料である。他の適切な材料は、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ０３／０６０９５６、ＷＯ０４／０２８２１７及びＷＯ０４／０８０９７５に開示されている上記化合物の誘導体である。
【０１１８】
２つの別々の電子輸送層を使用することが好ましいこともある。これは、エレクトロルミネセンスデバイスの色の配置の輝度依存に関して利点を有することがある（例えば、未公開出願ＤＥ１０２００９０１２３４６．６を参照のこと）。
【化１３】
【０１１９】
更に、電子輸送層がドープされてもよい。適切なドーパントは、アルカリ金属又はアルカリ金属化合物、例えば、Ｌｉｑ（リチウムキノリネート）などである。本発明の好ましい実施形態において、特に、電子輸送材料がベンズイミダゾール誘導体又はトリアジン誘導体である場合、電子輸送層は、ドープされている。更に、好ましいドーパントは、Ｌｉｑである。
【０１２０】
更に、好ましくは、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、真空昇華ユニットにおいて、初期圧力１０−５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０−６ｍｂａｒ未満で材料が蒸着されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスである。しかしながら、圧力は、更に低い、例えば、１０−７ｍｂａｒ未満であってもよいことは注目すべきである。
【０１２１】
同様に、好ましくは、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスにより又はキャリアガス昇華を利用して適用され、材料は、１０−５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で適用されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスである。このプロセスの特別なケースは、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）プロセスであり、材料は、ノズルを通って直接的に適用され、そのようにして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８，９２，０５３３０１）。
【０１２２】
更に、好ましくは、１以上の層が、例えば、スピンコーティングにより又はいずれかの望まれる印刷プロセス、例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）、インクジェット印刷又はノズル印刷などにより、溶液から製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスである。この目的のためには、可溶性の化合物が必要である。高い溶解度は、化合物の適切な置換により達成され得る。ここでは、個々の材料の溶液だけでなく、複数の化合物、例えば、マトリクス材料及びドーパントを含んだ溶液も適用され得る。
【０１２３】
有機エレクトロルミネセンスデバイスは、１以上の層を溶液から適用し且つ１以上の層を蒸着によって適用することにより製造され得る。
【０１２４】
これらのプロセスは、一般的に当業者に既知であり、進歩性を伴うことなく、当業者によって、本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスに適用され得る。
【０１２５】
本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスは、先行技術に対し、以下の驚くべき利点を有する：
１．本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスは、２つの中間層の使用によって、非常に高い効率を有する。特に、効率は、１つの中間層のみの使用に比べてより高い。
【０１２６】
２．同時に、本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスは、非常に良好な寿命を有する。従って、先行技術とは対照的に、この効率の増加は、寿命の増加に随伴するものではない。
【０１２７】
本発明は、以下の例によって、より詳細に記載され、それらによって限定することを意図しない。当業者は、開示された範囲に亘って、進歩性を伴うことなく、本発明を実施し、そのようにして本発明に従う更なる有機エレクトロルミネセンスデバイスを製造し得るであろう。
【０１２８】
例：
本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスの製造及び特性決定
本発明に従うエレクトロルミネセンスデバイスは、一般的には、ＷＯ０５／００３２５３に記載されている通り、製造され得る。使用される材料の構造は、明確性のため以下に示される。
【化１４−１】
【化１４−２】
【０１２９】
これらの最適化されていないＯＬＥＤは、標準的な方法により、特性が決定され；この目的のため、エレクトロルミネセンススペクトルと色座標（ＣＩＥ １９３１に従う）、輝度関数としての効率（ｃｄ／Ａで測定される）、電流−電圧−光束密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算される動作電圧及び寿命が決定される。得られた結果は、表１にまとめられている。
【０１３０】
種々の白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）に関する結果は、以下に比較される。各々の場合において、これらは、ハイブリッド白色ＯＬＥＤ、即ち、りん光発光層及び蛍光発光層の両方を含んだＯＬＥＤである。それらは、（アノードから出発して、この順に）りん光赤色発光層とりん光緑色発光層と蛍光青色発光層とを含んでいる。そして、先行技術に従う例の各々については、２つの中間層が、緑色発光層と青色発光層との間に挿入さているか、或いは先行技術に従う例には、１つの中間層が挿入されているか又は中間層は挿入されていない。
【０１３１】
例１（本発明に従う）
例１は、以下の層構造により達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる８ｎｍの混合層、８０％のＨＴＭ２と２０％のＳＫとからなる３ｎｍの混合層、８０％のＮＰＢと２０％のＢＨとからなる３ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１３２】
例２（本発明に従う）
例２は、以下の層構造により達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる８ｎｍの混合層、８０％のＨＴＭ１と２０％のＳＫとからなる３ｎｍの混合層、８０％のＮＰＢと２０％のＳＫとからなる３ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１３３】
例１及び２のＯＬＥＤは、各々が互いに適合した２つの中間層を含んでおり、ここにおいて、緑色発光層に隣接した第１の中間層は、各々の場合において、緑色発光を消滅させないために十分に高い三重項エネルギーを有する材料のみを含んでおり、高い効率及び良好な動作寿命の両方を示す。
【０１３４】
例３（比較）：
例３は、以下の層構造により達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる８ｎｍの混合層、８０％のＨＴＭ２と２０％のＳＫとからなる６ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１３５】
例４（比較）：
例４は、以下の層構造により達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる８ｎｍの混合層、８０％のＨＴＭ１と２０％のＳＫとからなる６ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１３６】
先行技術に従う例３及び４は、本発明に従う例１及び２に対応し、各々の場合において、りん光発光層と蛍光発光層との間の第２の中間層が省略され、これを補うために、存在する中間層は、２倍の厚さに設定されているという相違がある。これらのＯＬＥＤはまた、緑色三重項発光に関して十分に高い三重項エネルギーを有する材料のみが単一の中間層において使用されているため、高い効率を示す。しかしながら、１つの中間層のみの使用によって、不十分な動作寿命が生ずることが見いだされた。
【０１３７】
例５（比較）
例５は、以下の層構造により達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる１１ｎｍの混合層、８０％のＮＰＢと２０％のＳＫとからなる６ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１３８】
先行技術に従う例５は、本発明に従う例２に対応し、りん光発光層に隣接する中間層１が省略されているという相違がある。このＯＬＥＤは、更に、良好な操作寿命を有しているが、しかしながら、低い効率を有しており、これは、おそらく、過剰に低い三重項エネルギーによって緑色発光を消滅させる材料ＮＰＢが、緑色発光層に隣接しているたである。従って、より良好な比較のためには、前述の例と同様の色を得るため、緑色発光層の厚さは、８ｎｍから１１ｎｍへと増加させなければならない。例えば、例１の中間層２又は低い三重項エネルギーを有する他の材料が中間層として使用される場合、同様の結果が得られる。
【０１３９】
例６（比較）
例６は、以下の層構造によって達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる１１ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１４０】
最後に、先行技術に従う例６は、りん光発光体と蛍光発光体との間に全く中間層を持たないＯＬＥＤの典型である。このケースもまた、低い効率が得られるが、これは、推定上、緑色発光が、低い三重項エネルギーを有するＢＨ及びＢＤにおいて消滅するためである。
【０１４１】
全体として、例は、先行技術において既知の高い効率を得るために、中間層が、青色発光層と緑色発光層との間に挿入されていなければならず、これは、過剰に低い三重項エネルギーを有するいずれの材料も含んでいてはならず、同時に、良好な動作寿命が、この中間層に隣接する適切な２番目の層を挿入することによってのみ達成されることを示している。
【表１】
【図面の簡単な説明】
【０１４２】
【図１】デバイスの構造。
【発明の概要】
【０００１】
本発明は、少なくとも１つのりん光ドーパントを有している少なくとも１つの層と少なくとも１つの蛍光ドーパントを有している少なくとも１つの層とを含んだ白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
【０００２】
有機半導体が機能性材料として使用されている有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）の構造は、ＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１及びＷＯ９８／２７１３６に記載されている。有機エレクトロルミネセンスデバイスの分野における開発は、白色発光ＯＬＥＤである。これらは、白色モノクロディスプレイ又はカラーフィルタを備えたフルカラーディスプレイのいずれにも使用され得る。さらに、それらは、照明用途にも適している。低分子量化合物系の白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイスは、一般的に、少なくとも２つの発光層を有する。それらは、往々にして、少なくとも３つの発光層を有し、これらは、青色、緑色及び橙色又は赤色発光を呈する。蛍光又はりん光発光体のいずれかが発光層において使用され、りん光発光体は、より高い効率を達成可能であるため、著しい優位性を示す。少なくとも１つのりん光層を有するこのタイプの白色発光ＯＬＥＤの一般的な構造は、例えば、ＷＯ０５／０１１０１３に記載されている。より高い達成可能な効率のため、りん光発光層のみを含んだ白色発光ＯＬＥＤが望ましいであろう。しかしながら、青色りん光発光体は、今のところ、一般に、特に動作寿命に関して、標準的な要件を充足しないため、ハイブリッドＯＬＥＤ、即ち、りん光橙色若しくは赤色発光層及び緑色発光層と組合せられた蛍光青色発光層（三色白色の場合）又はりん光黄色乃至橙色発光層と組合せられた蛍光青色発光層（二色白色の場合）が、先行技術に従う大部分の応用において使用されている。
【０００３】
このタイプのハイブリッドＯＬＥＤの根本的な問題は、青色蛍光発光層において使用される標準的なマトリクス材料及び発光材料が、りん光性緑色及び、一般的には、蛍光性赤色についても、極端に低い三重項準位を有し、これらは、赤色又は緑色三重項励起子が青色発光層によって消滅するという結果をもたらし得ることにある。これは、低い効率のＯＬＥＤをもたらす。白色ハイブリッドＯＬＥＤから最大の効率を得るためには、この三重項励起子の消滅を防止するよう注意が払われなければならない。先行技術に従う１つの可能性は、蛍光青色発光層とりん光橙色、赤色又は緑色発光層との直接的な接触を、非発光中間層の導入により妨げることにある。この中間層は、通常、２つの材料の混合物からなり、一方の材料は、正孔伝導性を有し、他方は、電子伝導性を有する。
【０００４】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００６，８９，０８３５０９は、三色白色を有するＯＬＥＤについて開示しており、ここにおいて、青色蛍光発光層と緑色りん光発光層との間の中間層は、正孔伝導性化合物としてのＴＣＴＡと電子伝導性化合物としてのＴＰＢＩとからなる。ここにおいて、効率に関して、明確な改善の必要性が、なお存在する。寿命については示されていない。
【０００５】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８，９３，０７３３０２は、三色白色を有するＯＬＥＤについて開示しており、ここでは、赤色発光体と緑色発光体とが１つの層において組み合わせられている。青色蛍光発光層と赤色及び緑色りん光発光層との間の中間層は、ＴＣＴＡとＴＰＢＩとからなる。ここにおいて、効率に関して、明確な改善の必要性が、なお存在する。さらに、許容可能な温白色を有するデバイスのみが得られるため、正確な色を設定することが難しいことは明らかである。寿命については示されていない。
【０００６】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００６，８９，０２３５０３は、白色発光ＯＬＥＤについて開示しており、ここで、青色蛍光発光層と緑色りん光発光層との間の中間層は、ＣＢＰからなる。しかしながら、おそらく、ＣＢＰが十分な正孔伝導性を有さず、結果として十分な青色成分がスペクトルにおいて存在しないため、ここでは、白色曲線について色座標は達成されない。
【０００７】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８，９２，１８３３０３は、青色発光層と、赤色発光層と、緑色発光層と、別の青色発光層とをこの順で含み、各々の境界面に中間層を有する白色発光ＯＬＥＤについて開示している。ここで、中間層は、ＣＢＰ、ＣＢＰ：ＭＡＤＮ又はＣＢＰ：ＢＰｈｅｎからなる。ＣＢＰを使用する場合、効率に関して、明確な改善の必要性がなお存在する。ＣＢＰ：ＭＡＤＮを使用する場合には、色調に関して、明確な改善の必要性がなお存在する。ＣＢＰ：ＢＰｈｅｎを使用する場合には、効率及び色調に関して、明確な改善の必要性がなお存在する。寿命については記載されていない。
【０００８】
ＵＳ２００７／０１９４７０３は、蛍光発光層とりん光発光層との間のドープされていない中間層について開示している。
【０００９】
ＷＯ２００６／１３０８８３は、白色発光ＯＬＥＤにおける蛍光発光層とりん光発光層との間の中間層について開示しており、ここにおいて、好ましくは、中間層及び２つの隣接する発光層において、同じ材料が使用される。
【００１０】
ＥＰ１６７００８２は、白色発光ＯＬＥＤにおける蛍光発光層とりん光発光層との間の中間層について開示しており、ここにおいて、中間層は、好ましくは、正孔輸送材料と電子輸送材料とを含んでいる。
【００１１】
ＥＰ１６７００８３は、白色発光ＯＬＥＤにおける蛍光発光体層とりん光発光体層との間の両極性の中間層について開示しており、ここにおいて、中間層は、好ましくは、正孔輸送材料と電子輸送材料とを含んでいる。
【００１２】
ＵＳ２００６／０２１６５４４は、発光層間の各々の境界に中間層を有する白色発光ＯＬＥＤについて開示しており、ここにおいて、各々の場合において、中間層は、１つの材料のみからなる。
【００１３】
上記の先行技術において、白色発光ＯＬＥＤの発光層間の中間層の使用についてさえ、特に、効率、発光色及び寿命に関して、改善の必要性がなお存在する。
【００１４】
ここにおいて、中間層の材料について高い要求があり、このことは、望まれる色の配置と高い効率と長い寿命とを同時に有する中間層を有するＯＬＥＤの達成が困難であることを意味する。特に、中間層には以下の要求がある：
１）中間層は、電荷のバランスに著しく影響を与えてはならない。中間層の両側の発光層は、適切な量で、両方のタイプの電荷担体を供給されるように、正孔と電子とを適切且つ均衡の取れた程度に輸送することができなければならない。この方法によってのみ、白色配置を達成することができる。これは、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギーに関して、適切な材料を大きく制限する。
【００１５】
２）中間層の材料は、それら自体が三重項励起子を消滅させないために、適切な高い三重項準位を有していなければならない。これは、正孔伝導性材料、例えば、ＮＰＢは、過剰に低い三重項準位を有するため、緑色と青色との間の中間層には使用できないことを意味する。
【００１６】
３）中間層は、ＯＬＥＤの動作寿命を著しく減少させてはならない。これは、特に、適切な高い三重項準位を有する標準的な正孔伝導性材料、例えば、ＴＣＴＡが、青色発光層に直接的に隣接する場合には、それらが不適切な動作寿命を有するため、中間層の正孔伝導成分に関する問題である。
【００１７】
従って、全体的に見れば、上記基準を満たす適切な材料又はデバイスの構成のいずれかについて改善の必要性がある。従って、本発明が基礎とする技術的課題は、望まれる白色配置が設定され、同時に高い効率が長い動作寿命と組み合わされることを可能にするハイブリッドＯＬＥＤのデバイス構成を提供することである。
【００１８】
驚くべきことに、少なくとも２つの非発光中間層がりん光発光層と蛍光発光層との間に挿入されているデバイス構造は、ＯＬＥＤにおいて既にどのみち使用されているもの以外の材料を第２の中間層において必要とすることなく、１つの中間層のみを含んだＯＬＥＤと比較して、非常に良好な効率を達成し、動作寿命を著しく改善することが見出された。この場合において、蛍光発光層により近く位置した中間層について、三重項準位に関する特別な要求がなされる必要がなく、これは、見込みのある非常に多様な材料がここでは利用可能であり、均衡の取れた電荷のバランスを保証し、それらが青色層と直接的に接触した場合に不適切な動作寿命を有さない材料をより容易に見出すことを可能にすることを意味する。
【００１９】
従って、本発明は、少なくとも１つの青色蛍光発光層と、りん光発光層である少なくとも１つの更なる発光層とを含んだエレクトロルミネセンスデバイスに関し、これは、少なくとも２つの中間層１及び２が、青色蛍光発光層と、隣のりん光発光層との間に挿入されており、中間層１は、りん光発光体に隣接しており、中間層２は、青色蛍光発光体に隣接していることを特徴とする。
【００２０】
蛍光発光層とりん光発光層との間に挿入された２つの中間層は、非発光層、即ち、ＯＬＥＤの動作中、発光を示さない層である。
【００２１】
本発明の好ましい実施形態は、白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。これは、ＣＩＥ色座標を、０．２８／０．２９乃至０．４５／０．４１の範囲に有する光を発することを特徴とする。
【００２２】
本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスは、上記の通り、アノード、カソード及びアノードとカソードとの間に配置された少なくとも２つの発光層とを含んでいる。有機エレクトロルミネセンスデバイスは、必ずしも、有機材料又は有機金属材料から構成された層のみを含んでいなければならないとは限らない。よって、アノード、カソード及び／又は１以上の層が、無機材料を含むか、或いは完全に無機材料から構築されていてもよい。
【００２３】
有機エレクトロルミネセンスデバイスが、正確に２つの発光層を有する場合、第２の発光層は、好ましくは、黄色又は橙色のりん光発光層である。ここでは、黄色又は橙色のりん光層がアノード側に配置されていてもよく、青色蛍光層がカソード側に配置されていてもよい。同様に、黄色又は橙色りん光層がカソード側に配置されていてもよく、青色蛍光層がアノード側に配置されていてもよい。
【００２４】
本発明の好ましい実施形態において、本発明に従うエレクトロルミネセンスデバイスは、少なくとも３つの発光層を有する。
【００２５】
有機エレクトロルミネセンスデバイスが３つの発光層を有する場合、好ましくは、これらの層のうちの１つは赤色又は橙色りん光発光層であり、これらの層のうちの１つは緑色りん光発光層である。本発明の好ましい実施形態において、赤色又は橙色りん光層は、アノード側にあり、青色蛍光層は、カソード側にあり、緑色りん光層は、赤色りん光層と青色蛍光層との間にある。本発明の更に好ましい実施形態において、赤色又は橙色りん光層は、カソード側にあり、青色蛍光層は、アノード側にあり、緑色りん光層は、赤色りん光層と青色蛍光層との間にある。
【００２６】
有機エレクトロルミネセンスデバイスは、３つを超える発光層を有していてもよい。
【００２７】
ここで、黄色発光層は、光ルミネセンスの極大値を５４０乃至５７０ｎｍの範囲に有する層を意味していると解釈される。橙色発光層は、光ルミネセンスの極大値を５７０乃至６００ｎｍの範囲に有する層を意味していると解釈される。ここで、赤色発光層は、光ルミネセンスの極大値を６００乃至７５０ｎｍの範囲に有する層を意味していると解釈される。緑色発光層は、光ルミネセンスの極大値を４９０乃至５４０ｎｍの範囲に有する層を意味していると解釈される。青色発光層は、光ルミネセンスの極大値を４４０乃至４９０ｎｍの範囲に有する層を意味していると解釈される。ここで、光ルミネセンスの極大値は、膜厚５０ｎｍを有する層の光ルミネセンススペクトルの測定によって決定される。
【００２８】
本発明の好ましい実施形態において、青色蛍光発光層は、カソード側にある。本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスは、特に好ましくは、以下の構造：アノード／橙色又は赤色りん光発光層／緑色りん光発光層／中間層１／中間層２／青色蛍光発光層／カソードを有する。
【００２９】
この一般的なデバイスの構造は、図１に、概略的に示される。層１は、アノードを、層２は、赤色りん光発光層を、層３は、緑色りん光発光層を、層４は、中間層１を、層５は、中間層２を、層６は、青色蛍光発光層を、層７はカソードを表す。
【００３０】
本発明の目的では、本発明に従う有機デバイスのりん光発光層に存在するりん光化合物は、室温で、比較的高いスピン多重度の励起状態、即ち、スピン状態＞１から、特に、励起した三重項状態から発光を呈する化合物である。本発明の目的では、発光性遷移金属錯体の全て、特に、発光性イリジウム、白金及び銅化合物の全てが、りん光化合物とみなされる。
【００３１】
本発明の目的では、青色蛍光発光層に存在する蛍光化合物は、室温で、励起一重項状態から発光を示す化合物である。本発明の目的では、元素Ｃ、Ｈ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｆ、Ｂ及びＰのみから構築された発光化合物の全てが、特に、蛍光化合物とみなされる。
【００３２】
りん光発光層に隣接する中間層１は、以下に、より詳細に記載される：
本発明の好ましい実施形態において、りん光発光層に隣接した中間層１は、電子伝導性材料と正孔伝導性材料との混合物を含んでいる。ここで、正孔伝導性材料及び電子伝導性材料の両方が、好ましくは、三重項エネルギーが、隣接するりん光発光層の発光体の三重項エネルギーよりも大きい材料である。中間層１の正孔伝導性材料及び電子伝導性材料の三重項エネルギーは、好ましくは、２．４ｅＶよりも大きく、特に好ましくは、２．６ｅＶよりも大きい。
【００３３】
分子の三重項エネルギーＥ（Ｔ１）は、分子の基底状態Ｅ（Ｇ）のエネルギーと、この分子の最も低い三重項状態Ｅ（Ｔ）のエネルギーとのエネルギー差として定義され、どちらのエネルギーもｅＶで表される。この量は、実験的に決定されるか又は量子化学的手法により算出される。実験的な決定のため、最も低い三重項状態から基底状態への光学遷移が利用され得る。この遷移も、りん光と称され、これは、典型的には、μｓ乃至ｓの範囲における発光寿命を有する。蛍光（最も低い一重項状態からの光学遷移）とは対照的に、りん光は、この遷移がスピン禁制であるため、通常、非常に弱い。遷移の禁制がより少ない分子、例えば、トリス（フェニルピリジル）イリジウムの場合、りん光は、簡単な光ルミネセンススペクトロメータによって測定することができる。対応する三重項エネルギーは、りん光スペクトルの発光端（最も高いエネルギー）から得られる。この目的に適した試料は、相当する分子の希薄溶液（約１０−５ｍｏｌ ｌ−１）又は薄膜（厚さ約５０ｎｍ）である。濃度又は厚さの重要な因子は、励起波長での試料の吸収である。これは、約０．１であるべきである。りん光を簡単に観察することができない分子の場合、一方で、干渉する競合したプロセス、例えば、酸素での消滅又は熱失活を抑制することにより、りん光を増加させることができる。酸素を排除するためには、いわゆる凍結脱気技術（pump-and-freeze technique）によって溶液を脱気することが望ましい。りん光の熱失活を抑制するためには、液体窒素又はヘリウムを用いて、低温槽において試料を冷却することが望ましい。これは、りん光の強度を増加させる。使用される試料が溶液の場合、低温でガラス質の物質を形成する溶媒又は溶媒混合物、例えば、２−メチル−ＴＨＦを使用することが望ましい。励起のために（パルス）レーザを使用し且つ、例えば、同様に生じる時間に基づく強い蛍光を排除するため、遅延検出を可能にするスペクトロメータを使用して検出を行うことにより、単純な光ルミネセンススペクトロメータと比較して、装置の感度を吸収極大まで増加させることができる。
【００３４】
三重項エネルギーを、上記の方法によって、実験的に決定することができない場合、代替案は、量子化学計算を使用した、例えば、時間依存密度関数理論（ＴＤ−ＤＦＴ）により、三重項エネルギーを決定することである。これは、方法Ｂ３ＰＷ９１／６−３１Ｇ（ｄ）を使用した市販のＧａｕｓｓｉａｎ ０３Ｗ ｓｏｆｔｗａｒｅ（Ｇａｕｓｓｉａｎ Ｉｎｃ．）により行われる。遷移金属錯体の計算には、ＬＡＮＬ２ＤＺベースセットを使用することが望ましい。
【００３５】
中間層１において使用される正孔伝導性材料は、好ましくは、＞−５．４ｅＶ、特に好ましくは、＞−５．２ｅＶのＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）を有する。
【００３６】
中間層１において使用される電子伝導性材料は、好ましくは、−２．４ｅＶ、特に好ましくは、＜−２．６ｅＶのＬＵＭＯ（最低空軌道）有する。
【００３７】
中間層１における正孔伝導性化合物と電子伝導性化合物との混合比は、各々の場合、体積に基づき、好ましくは、９５：５〜３０：７０、特に好ましくは、９０：１０〜５０：５０である。
【００３８】
中間層１の膜厚は、好ましくは、１〜１０ｎｍ、特に好ましくは、２〜７ｎｍである。
【００３９】
本発明の好ましい実施形態において、中間層１の正孔伝導性材料は、芳香族ケトンである。
【００４０】
本願の目的では、芳香族ケトンは、２つの芳香族若しくは芳香族複素環基又は芳香族若しくは芳香族複素環系が直接的に結合しているカルボニル基を意味していると解釈される。
【００４１】
本発明の好ましい実施形態において、芳香族ケトンは、使用される記号に以下が適用される以下の式（１）の化合物である：
【化１】
【００４２】
Ａｒは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、１以上のＲ１により置換されていてもよいものであり；
Ｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ１、ＣＲ２＝ＣＲ２Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ２）２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、２〜４０のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル、分枝若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基であって、それらの各々は、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよく、１以上の非隣接ＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２により置き換えられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ又はＮＯ２により置き換えられていてもよいものであるか、５〜６０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよいものであるか、５〜６０の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であって、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよいものであるか、或いはこれらの系の組合せであり；ここで、隣接する２以上の置換基Ｒ２は、単環又は多環の脂肪族若しくは芳香環系を互いに形成していてもよく；
Ａｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜４０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよいものであり；
Ｒ２は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、Ｈ、Ｄ、ＣＮ又は１〜２０のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び／又は芳香族複素環炭化水素基であって、更に、Ｈ原子がＤ又はＦにより置き換えられていてもよいものであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ２は、単環又は多環の脂肪族若しくは芳香環系を互いに形成していてもよいものである。
【００４３】
本発明の目的では、アリール基は、少なくとも６つのＣ原子を含み、本発明の目的では、ヘテロアリール基は、少なくとも２つのＣ原子と少なくとも１つのヘテロ原子とを有し、但し、Ｃ原子とヘテロ原子との合計は少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び／又はＳから選択される。ここで、アリール基又はヘテロアリール基は、単純な芳香環、即ち、ベンゼン、単純な芳香族複素環、例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェンなど、又は縮合したアリール若しくはヘテロアリール基、例えば、ナフタレン、アントラセン、ピレン、キノリン、イソキノリンなどのいずれかを意味していると解釈される。
【００４４】
本発明の目的では、芳香環系は、環系中に、少なくとも６つのＣ原子を含んでいる。本発明の目的では、芳香族複素環系は、環系中に、少なくとも２つのＣ原子と少なくとも１つのヘテロ原子とを含んでおり、但し、Ｃ原子とヘテロ原子との合計は、少なくとも５である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏ及び／又はＳから選択される。本発明の目的では、芳香族又は芳香族複素環系は、必ずアリール又はヘテロアリール基のみを含んでいるとは限らず、それよりもむしろ、更に、複数のアリール又はヘテロアリール基が、短い非芳香族単位（好ましくは１０％未満のＨ以外の原子）、例えば、ｓｐ３混成したＣ、Ｎ若しくはＯ原子又はカルボニル基により割り込まれていてもよい系も意味していると解釈されることが意図される。従って、９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン、ベンゾフェノンなどの系もまた、本発明の目的では、芳香環系を意味していると解釈されることが意図される。芳香環又は芳香族複素環系も、同様に、複数のアリール又はヘテロアリール基が単結合によって互いに連結されている系、例えば、ビフェニル、テルフェニル又はビピリジンを意味していると解釈される。
【００４５】
本発明の目的では、更に、個々のＨ原子又はＣＨ２基が上記の基により置換されていてもよいＣ１−〜Ｃ４０−アルキル基は、特に好ましくは、基メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオヘキシル、シクロヘキシル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−ビシクロ［２．２．２］オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル及び２，２，２−トリフルオロエチルを意味していると解釈される。Ｃ２−〜Ｃ４０−アルケニル基は、好ましくは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル又はシクロオクテニルを意味していると解釈される。Ｃ２−〜Ｃ４０−アルキニル基は、好ましくは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル又はオクチニルを意味していると解釈される。Ｃ１−〜Ｃ４０−アルコキシ基は、特に好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ又は２−メチルブトキシを意味していると解釈される。５〜６０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、上記基Ｒによって置換されていてもよく、いずれかの望まれる位置を介して芳香族又は芳香族複素環系へと連結されていてもよいものは、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ベンズアントラセン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ジフドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−又はトランス−インデノフルオレン、シス−又はトランス−モノベンゾインデノフルオレン、シス−又はトランス−ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリジンイダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾールに由来する基を意味していると解釈される。
【００４６】
式（１）の適切な化合物は、特に、ＷＯ０４／０９３２０７及び未公開ＤＥ１０２００８０３３９４３に開示されているケトンである。これらは、参照により本発明に組み込まれる。
【００４７】
式（１）の化合物の定義から、それらは、ただ一つのカルボニル基を含んでいる必要はないが、むしろ複数のこれらの基を含んでいてもよいことは明らかである。
【００４８】
式（１）の化合物における基Ａｒは、好ましくは、６〜４０の芳香環原子を有する芳香環系であり、即ち、それは、全くヘテロアリール基を含んでいない。先に定義したとおり、芳香環系は、必ず芳香族基のみを含んでいなければならないとは限らず、むしろ２つのアリール基は、非芳香族基、例えば、更なるカルボニル基によって割り込まれていてもよい。
【００４９】
本発明の更に好ましい実施形態において、基Ａｒは、２以下の縮合した環を含んでいる。従って、それは、好ましくは、フェニル及び／又はナフチル基のみ、特に好ましくは、フェニル基のみから構築されているが、より大きな縮合した芳香族基、例えば、アントラセンを含まない。
【００５０】
カルボニル基に結合している好ましい基Ａｒは、フェニル、２−、３−又は４−トリル、３−又は４−キシリル、２−又は４−ｍ−キシリル、２−ｐ−キシリル、ｏ−、ｍ−又はｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ−フルオロフェニル、ベンゾフェノン、１−、２−又は３−フェニルメタノン、２−、３−又は４−ビフェニル、２−、３−又は４−ｏ−テルフェニル、２−、３−又は４−ｍ−テルフェニル、２−、３−又は４−ｐ−テルフェニル、２’−ｐ−テルフェニル、２’−、４’−又は５’−ｍ−テルフェニル、３’−又は４’−ｏ−テルフェニル、ｐ−、ｍ，ｐ−、ｏ，ｐ−、ｍ，ｍ−、ｏ，ｍ−又はｏ，ｏ−クアテルフェニル、キンキフェニル、セキシフェニル、１−、２−、３−又は４−フルオレニル、２−、３−又は４−スピロ−９，９’−ビフルオレニル、１−、２−、３−又は４−（９，１０−ジヒドロ）フェナントレニル、１−又は２−ナフチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−キノリニル、１−、３−、４−、５−、６−、７−又は８−イソキノリニル、１−又は２−（４−メチルナフチル）、１−又は２−（４−フェニルナフチル）、１−又は２−（４−ナフチルナフチル）、１−、２−又は３−（４−ナフチルフェニル）、２−、３−又は４−ピリジニル、２−、４−又は５−ピリミジニル、２−又は３−ピラジニル、３−又は４−ピリダジニル、２−（１，３，５−トリアジン）イル、２−、３−又は４−（フェニルピリジル）、３−、４−、５−又は６−（２，２’−ビピリジル）、２−、４−、５−又は６−（３，３’−ビピリジル）、２−又は３−（４，４’−ビピリジル）及び１以上のこれらの基の組合せである。
【００５１】
基Ａｒは、１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよい。これらの基Ｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、好ましくは、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ１、１〜４のＣ原子を有する直鎖アルキル基若しくは３〜５のＣ原子を有する分枝若しくは環状アルキル基であって、それらの各々は、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ又はＦによって置き換えられていてもよいもの、６〜２４の芳香環原子を有する芳香環系であって、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよいもの、又はこれらの系の組合せからなる基から選択され；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、互いに単環又は多環の脂肪族若しくは芳香環系を形成していてもよい。有機エレクトロルミネセンスデバイスが、溶液から適用される場合、１０までのＣ原子を有する直鎖、分枝又は環状アルキル基が、置換基Ｒ１として好ましい。基Ｒ１は、出現毎に同じであるか又は異なっており、特に好ましくは、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１又は６〜２４の芳香環原子を有する芳香環系であって、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよいが、好ましくは、置換されていないものからなる群より選択される。
【００５２】
本発明の更なる好ましい実施形態において、基Ａｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、６〜２４の芳香環原子を有する芳香環系であって、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよいものである。特に好ましくは、Ａｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、６〜１２の芳香環原子を有する芳香環系である。
【００５３】
特に好ましくは、３，５，３’，５’−位置の各々において、５〜３０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系により置換されているベンゾフェノン誘導体であって、更に、１以上の上記基Ｒ１により置換されていてもよいものである。更に、好ましくは、少なくとも１つのスピロビフルオレン基によって置換されているケトンである。
【００５４】
従って、好ましい芳香族ケトンは、以下式（２）〜（５）の化合物であって：
【化２】
【００５５】
Ａｒ及びＲ１は、式（１）に関して上述した意味を有し、更に：
Ｚは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、ＣＲ１又はＮであり；
ｎは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、０又は１である化合物である。
【００５６】
式（２）、（４）及び（５）におけるＡｒは、好ましくは、５〜３０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、１０を超える芳香環原子を有する縮合したアリール基を含まず、好ましくは、縮合したアリール基を全く含まず、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものを表す。上記基Ａｒは、特に好ましい。
【００５７】
電子伝導性材料として中間層１において使用され得る式（１）〜（５）の適切な化合物の例は、以下に示す化合物（１）〜（５９）である。
【化３−１】
【化３−２】
【化３−３】
【化３−４】
【化３−５】
【化３−６】
【化３−７】
【００５８】
本発明の更に好ましい実施形態において、電子伝導性材料は、少なくとも１つの芳香族又は芳香族複素環基、好ましくは、少なくとも２つの芳香族又は芳香族複素環基、特に好ましくは、３つの芳香族又は芳香族複素環によって置換されているトリアジン誘導体である。従って、電子輸送材料として使用され得る適切なトリアジン誘導体は、Ｒ１が、上記の意味を有し、使用される他の記号に以下が適用される以下式（６）又は（７）の化合物であって：
【化４】
【００５９】
Ａｒ２は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する１価の芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよいものであり；
Ａｒ３は、５〜６０の芳香環原子を有する２価の芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよいものである化合物である。
【００６０】
式（６）及び（７）の化合物において、少なくとも１つの基Ａｒ２は、Ｒ１が上記の意味を有し、破線がトリアジンユニットへの連結を示す以下式（８）〜（１４）の基から選択され、その他のＡｒ２は、上記の意味を有することが好ましく、
【化５】
【００６１】
さらに、Ｘは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、Ｂ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）及びＰ（＝Ｏ）Ｒ１から選択される２価の架橋であり；
ｍは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、０、１、２又は３であり；
ｏは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、０、１、２、３又は４である。
【００６２】
特に好ましい基Ａｒ２は、使用される記号及び指数が、上記の意味を有する以下式（８ａ）〜（１４ａ）の基：
【化６】
【００６３】
から選択される。ここで、Ｘは、好ましくは、同じであるか又は異なっており、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）、Ｏ及びＳ、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２から選択される。
【００６４】
式（７）の化合物における好ましい基Ａｒ３は、使用される記号及び指数が、上記の意味を有し、破線が、２つのトリアジンユニットへの連結を表す以下式（１５）〜（２１）の基：
【化７】
【００６５】
から選択される。
【００６６】
特に好ましい基Ａｒ３は、使用される記号及び指数が、上記の意味を有する以下式（１５ａ）〜（２１ａ）の基：
【化８】
【００６７】
から選択される。ここで、Ｘは、好ましくは、同じであるか又は異なっており、Ｃ（Ｒ１）２、Ｎ（Ｒ１）、Ｏ及びＳ、特に好ましくは、Ｃ（Ｒ１）２から選択される。
【００６８】
さらに、好ましくは、上記式（７）の化合物であって、基Ａｒ３が、上記式（１５）〜（２１）から選択され、Ａｒ２が、出現毎に、同じであるか又は異なっており、上記式（８）〜（１４）又はフェニル、１−若しくは２−ナフチル又はオルト−、メタ−若しくはパラ−ビフェニルであって、それらの各々は１以上の基Ｒ１により置換されていてもよく、好ましくは、置換されていないものから選択される化合物である。
【００６９】
中間層１における正孔伝導性化合物は、好ましくは、芳香族ジアミン、トリアミン又はテトラアミンであって、アミノ基が、特に好ましくは、不連続な共役基により各々連結されているものである。
【００７０】
好ましい芳香族アミンは、Ｒ１が上記の意味を有し、使用される他の記号に以下が適用される以下式（２２）〜（２７）の化合物であって：
【化９】
【００７１】
Ａｒ４は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する２価、３価又は４価の芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものであり；
Ａｒ５は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する１価の芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよいものであり；ここで、同じ窒素原子に結合している２つの基Ａｒ５又は同じ窒素原子に結合している１つの基Ａｒ４と１つの基Ａｒ５とは、単結合又はＢ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）及びＰ（＝Ｏ）Ｒ１からなる群より選択される架橋によって互いに連結されていてもよい化合物である。
【００７２】
各々が同じ窒素原子に結合している２つの基Ａｒ５又は１つの基Ａｒ４と１つの基Ａｒ５とは、互いに単結合により連結されており、そのようにしてカルバゾールが形成される。
【００７３】
式（２２）、（２３）、（２４）及び（２７）の化合物におけるＡｒ４は、２価の基であり、式（２５）の化合物におけるＡｒ４は、３価であり、式（２６）の化合物におけるＡｒ４は、４価の基である。
【００７４】
ここで、Ａｒ４及びＡｒ５は、１０を超える芳香環原子を有する縮合したアリール又はヘテロアリール基を含まないことが好ましい。Ａｒ４及びＡｒ５は、特に好ましくは、縮合したアリール又はヘテロアリール基を全く含んでいないことが好ましい。
【００７５】
さらに、Ａｒ４は、連続的には共役していないことが好ましい。
【００７６】
本発明の目的では、不連続な共役芳香族又は芳香族複素環系は、アリール又はヘテロアリール基が、非共役基、例えば、ｓｐ３混成した炭素原子により割り込まれている芳香族又は芳香族複素環系を意味していると解釈される。本発明の目的では、更に、これは、メタ連結したアリール又はヘテロアリール基、例えば、メタ連結したフェニレン基を意味していると解釈される。
【００７７】
好ましい不連続な共役基Ａｒ４の例は、以下に示す式（２８）〜（３３）の基であって：
【化１０】
【００７８】
これらの構造は、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよく、Ｒ１は、上述した意味を有する基である。同じＣ原子に結合している２つの基Ｒ１も互いに環を形成していてもよいという点は、明確に指摘されるべきである。従って、例えば、式（１４）における２つの基Ｒ１がアルキル基を表す場合、それらは、それらが結合しているＣ原子と、シクロペンチル又はシクロへキシル基を形成していてもよい。
【００７９】
中間層１において使用され得る更なる好ましい正孔伝導性化合物は、ジアザシロール及びテトラアザシロール誘導体であり、これは、特に、例えば、未公開出願ＤＥ１０２００８０５６６８８．８に記載されている芳香族置換基を有する。
【００８０】
青色蛍光発光層に隣接している中間層２は、以下に詳細に記載される。ここで、青色蛍光層は、好ましくは、カソード側に配置されている。
【００８１】
本発明の好ましい実施形態において、青色蛍光発光層に隣接している中間層２は、電子と正孔の両方を輸送することのできる材料を含んでいる。この材料は、好ましくは、−＞−５．６ｅＶ、特に好ましくは、＞−５．４ｅＶのＨＯＭＯ及び＜−２．４ｅＶ、特に好ましくは、＜−２．６ｅＶのＬＵＭＯを有している。
【００８２】
本発明の更に好ましい実施形態において、青色蛍光発光層に隣接している中間層２は、電子伝導性材料と正孔伝導性材料との混合物を含んでいる。
【００８３】
中間層２において使用される正孔伝導性材料は、＞−５．６ｅＶ、特に好ましくは、＞−５．４ｅＶのＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）を有している。
【００８４】
中間層２において使用される電子伝導性材料は、＜−２．４ｅＶ、特に好ましくは、＜−２．６ｅＶのＬＵＭＯ（最低空軌道）を有している。
【００８５】
本発明の好ましい実施形態において、中間層２において使用される電子伝導性材料は、中間層１における電子伝導性材料と同じである。従って、中間層２において使用される電子伝導性材料は、特に、上記式（１）〜（５）のうちの１つの芳香族ケトン又は特に上記式（６）及び（７）のうちの１つのトリアジン誘導体であることが好ましい。
【００８６】
本発明の更に好ましい実施形態において、中間層２において使用される電子伝導性材料は、青色蛍光発光層においてマトリクス材料として使用される材料である。これは、特に、青色蛍光層におけるマトリクス材料が、オリゴアリーレン、特に、縮合した芳香族基を含んだオリゴアリーレン、多脚型金属錯体、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、ボロン酸誘導体、ベンズアントラセン誘導体及びベンゾフェナントレン誘導体のクラスから選択される場合に適用される。
【００８７】
更なる材料を使用する必要がないため、エレクトロルミネセンスデバイスの製造において、エレクトロルミネセンスデバイスの他の層において既に使用されている中間層用の材料を使用することは有利である。
【００８８】
本発明の好ましい実施形態において、中間層２において使用される正孔伝導性材料は、芳香族モノアミン、芳香族モノアミン、芳香族ジアミン、芳香族トリアミン又は芳香族テトラアミン、特に、芳香族モノアミン又は芳香族ジアミンである。
【００８９】
中間層２において使用される正孔伝導性材料は、特に好ましくは、ＯＬＥＤの他の層のうちの１つにおいて既に使用されている材料のうちの１つである。これは、特に、正孔注入層又は正孔輸送層において使用されている材料であってもよい。
【００９０】
中間層２における正孔伝導性化合物と電子伝導性化合物との混合比は、各々の場合において、体積に基づき、好ましくは、９５：５〜３０：７０、特に好ましくは、９０：１０〜５０：５０である。
【００９１】
中間層の膜層は、好ましくは、１乃至１０ｎｍ、特に好ましくは、２乃至７ｎｍである。
【００９２】
ＯＬＥＤの発光層と他の層の実施形態は、以下に示される。
【００９３】
発光層において、一般的に、先行技術に従って使用される全ての材料を使用することができる。
【００９４】
りん光発光層に存在するりん光化合物の好ましい実施形態は、以下に示される。
【００９５】
適切な化合物は、特には、好ましくは、可視領域において、適切な励起で発光し、２０を超える原子番号、好ましくは、３８を超え且つ８４未満の、特に好ましくは、５６を超え且つ８０未満の原子番号を有する少なくとも１つの原子を更に含んだ化合物である。使用されるりん光発光体は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金又はユーロピウムを含んだ化合物、特には、イリジウム、白金又は銅を含んだ化合物である。
【００９６】
特に好ましい有機エレクトロルミネセンスデバイスは、りん光化合物として、Ｒ１が式（１）について上述した意味を有し、使用される他の記号に以下が適用される式（３４）乃至（３７）の少なくとも１つの化合物であって：
【化１１】
【００９７】
ＤＣｙは、出現毎に同じであるか又は異なっている環状基であって、少なくとも１つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素又はリンを含み、これを介してこの環状基は金属に結合し、さらに、１以上の置換基Ｒ１を有していてもよいものであり；基ＤＣｙ及びＣＣｙは、共有結合を介して互いに結合しており；
ＣＣｙは、出現毎に同じであるか又は異なっている環状基であって、炭素原子を含み、これを介してこの環状基は金属に結合し、さらに、１以上の置換基Ｒ１を有していてもよいものであり；
Ａは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、モノアニオン性の二座のキレート配位子、好ましくは、ジケトネート配位子である化合物を含んでいる。
【００９８】
複数の基Ｒ１の間での環系の形成のため、架橋が、基ＤＣｙとＣＣｙとの間に存在してもよい。さらに、複数の基Ｒ１の間での関係の形成のため、架橋が、２若しくは３つの配位子ＣＣｙ−ＤＣｙの間又は１若しくは２つの配位子ＣＣｙ−ＤＣｙと配位子Ａとの間に存在してもよく、これは、多座又は多脚型配位子系を提供する。
【００９９】
上記発光体の例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／４１５１２、ＷＯ０２／０２７１４、ＷＯ０２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０４／０８１０１７、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０４２５５０、ＷＯ０５／１１３５６３、ＷＯ０６／００８０６９、ＷＯ０６／０６１１８２、ＷＯ０６／０８１９７３及び未公開出願ＤＥ１０２００８０２７００５．９により開示されている。一般的には、先行技術に従って、りん光ＯＬＥＤに使用され、有機エレクトロルミネセンスの分野の当業者に既知であるりん光錯体の全てが適切であり、当業者は、進歩性を伴うことなく更なるりん光化合物を使用し得るであろう。特に、当業者は、どのりん光錯体がどの発光色によって発光するかを理解する。
【０１００】
ここでは、緑色りん光化合物は、好ましくは、上記式（３５）の化合物、特に、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいトリス（フェニルピリジニル）イリジウムである。
【０１０１】
りん光化合物用の適切なマトリクス材料は、りん光化合物用のマトリクス材料として先行技術に従って使用される種々の材料である。りん光発光体用の適切なマトリクス材料は、芳香族ケトン、特に上記式（１）の化合物、例えば、ＷＯ０４／０１３０８０、ＷＯ０４／０９３２０７、ＷＯ０６／００５６２７又は未公開出願ＤＥ１０２００８０３３９４３．１に従う芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド若しくはスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、例えば、ＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビス−カルバゾリルビフェニル）、ｍＣＢＰ又はＷＯ０５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７又はＷＯ０８／０８６８５１に開示されるカルバゾール誘導体、例えば、ＷＯ０７／０６３７５４又はＷＯ０８／０５６７４６に従うインドロカルバゾール誘導体、例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０に従うアザカルバゾール誘導体、例えば、ＷＯ０７／１３７７２５に従う双極性マトリクス材料、例えば、ＷＯ０５／１１１１７２に従うシラン、例えば、ＷＯ０６／１１７０５２に従うアザボロール若しくはボロン酸エステル、例えば、未公開出願ＤＥ１０２００８０３６９８２．９、ＷＯ０７／０６３７５４若しくはＷＯ０８／０５６７４６に従うトリアジン誘導体、例えば、ＥＰ６５２２７３若しくはＷＯ０９／０６２５７８に従う亜鉛錯体、例えば、未公開出願ＤＥ１０２００８０５６６８８．８に従うテトラアザシロールから選択される化合物である。
【０１０２】
本発明の好ましい実施形態において、りん光化合物用のマトリクス材料は、それが電子伝導性マトリクス材料である場合、りん光層に隣接している中間層１において電子伝導性材料として使用されている材料である。
【０１０３】
りん光発光層において、正孔伝導性マトリクス材料と電子伝導性マトリクス材料との混合物を使用することが有利なこともある。特に、これは、緑色りん光発光層に適用される。これは、白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイスの色の配置が、より簡単に設定されることを可能にする（例えば、未公開出願ＤＥ１０２００８０６３４９０．５を参照のこと）。
【０１０４】
さらに、電子伝導性マトリクス材料と、電子伝導性又は正孔伝導性のいずれかを有する更なるマトリクス材料との混合物をりん光発光層において使用することが有利なこともある（例えば、未公開出願ＤＥ１０２００９０１４５１３．３を参照のこと）。
【０１０５】
本発明の好ましい実施形態において、青色蛍光発光層は、青色蛍光ドーパントとマトリクス材料とを含んでいる。
【０１０６】
適切な青色蛍光ドーパントは、例えば、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル及びアリールアミンの群から選択される。モノスチリルアミンは、１つの置換又は非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンとを含んだ化合物を意味していると解釈される。ジスチリルアミンは、２つの置換又は非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンとを含んだ化合物とを意味していると解釈される。トリスチリルアミンは、３つの置換又は非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンとを含んだ化合物とを意味していると解釈される。テトラスチリルアミンは、４つの置換又は非置換スチリル基と、少なくとも１つの、好ましくは、芳香族アミンとを含んだ化合物とを意味していると解釈される。スチリル基は、特に好ましくは、スチルベンであり、これは、更に置換されていてもよい。対応するホスフィン及びエーテルは、アミンと同様に定義される。本発明の目的では、アリールアミン又は芳香族アミンは、窒素に直接的に結合している３つの置換又は非置換芳香族若しくは芳香族複素環系を含んだ化合物を意味していると解釈される。これらの芳香族又は芳香族複素環系のうちの少なくとも１つは、好ましくは、縮合した環系、特に好ましくは少なくとも１４の芳香環原子を有する環系である。その好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族ピレンアミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセンアミン又は芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、ジアリールアミノ基がアントラセン基に、好ましくは、９位又は２位で、直接的に結合している化合物を意味していると解釈される。芳香族ピレンアミン、ピレンジアミン、クリセンアミン及びクリセンジアミンは、それらと同様に定義され、ここで、ピレンにおけるジアリールアミノ基は、好ましくは１位又は１，６位で結合している。さらに好ましいドーパントは、例えば、ＷＯ０６／１０８４９７又はＷＯ０６／１２２６３０に従うインデノフルオレンアミン又はインデノフルオレンジアミン、例えば、ＷＯ０８／００６４４９に従うベンゾインデノフルオレンアミン又はベンゾインデノフルオレンジアミン、及び例えば、ＷＯ０７／１４０８４７に従うジベンゾインデノフルオレンアミン又はジベンゾインデノフルオレンジアミンから選択される。スチリルジアミンのクラスのドーパントの例は、置換若しくは非置換トリスチルベンアミン又はＷＯ０６／０００３８８、ＷＯ０６／０５８７３７、ＷＯ０６／０００３８９、ＷＯ０７／０６５５４９及びＷＯ０７／１１５６１０に記載されているドーパントである。
【０１０７】
青色蛍光ドーパント、特に上記ドーパント用の適切なホスト材料（マトリクス材料）は、例えば、オリゴアリーレン（例えば、ＥＰ６７６４６１に従う２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン又はジナフチルアントラセン）、特に、縮合した芳香族基を含んだオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１に従うＤＰＶＢｉ又はスピロＤＰＶＢｉ）、多脚型金属錯体（例えば、ＷＯ０４／０８１０１７に従う）、正孔伝導性化合物（ＷＯ０４／０５８９１１に従う）、電子伝導性化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドなど（例えば、ＷＯ０５／０８４０８１及びＷＯ０５／０８４０８２に従う）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ０６／０４８２６８に従う）、ボロン酸誘導体（ＷＯ０６／１１７０５２に従う）、ベンズアントラセン誘導体（例えば、ＷＯ０８／１４５２３９に従うベンズ［ａ］アントラセン誘導体）及びベンゾフェナントレン誘導体（例えば、未公開出願ＤＥ１０２００９００５７４６．３に従うベンズ［ｃ］フェナントレン誘導体）のクラスから選択される。特に好ましいホスト材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、特にベンズ［ａ］アントラセン、ベンゾフェナントレン、特に、ベンズ［ｃ］フェナントレン及び／又はピレン、又はこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでいるオリゴアリーレンのクラスから選択される。本発明の目的では、オリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリール又はアリーレン基が互いに結合している化合物を意味していると解釈される。
【０１０８】
上述したカソード、アノード、発光層及び中間層以外に、有機エレクトロルミネセンスデバイスは、図１に示されていない更なる層を含んでいてもよい。これらは、例えば、各々の場合、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロッキング層、励起子ブロッキング層、電荷発生層及び／又は有機若しくは無機ｐ／ｎ接合部から選択される。加えて、更なる中間層が存在してもよい。さらに、３つを超える発光層の使用も好ましい。さらに、層、特に、電荷輸送層は、ドープされていてもよい。層のドーピングは、改善された電荷輸送に有利なこともある。しかしながら、これらの層の各々は、必ず存在しなければならないとは限らず、層の選択は、常に使用される化合物に依存することは指摘すべきである。
【０１０９】
このタイプの層の使用は、当業者には既知であり、当業者は、進歩性を伴うことなく、先行技術に従って、この目的で、このタイプの層について知られているあらゆる材料を使用することができるであろう。
【０１１０】
本発明に従うエレクトロルミネセンスデバイスのカソードは、好ましくは、低い仕事関数を有する金属、金属合金又は異なる金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属又はランタノイド（例えば、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍなど）を含んだ多層構造を含んでいる。多層構造の場合、比較的高い仕事関数を有する更なる金属、例えば、Ａｇなどが、前記金属に加えて使用されてよく、この場合において、金属の組合せ、例えば、Ｃａ／Ａｇ又はＢａ／Ａｇが一般的に使用される。同様に好ましくは、金属合金、特に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属及び銀、特に好ましくは、Ｍｇ及びＡｇの合金である。金属性のカソードと有機半導体との間に、高い誘電率を有する材料からなる薄い中間層を導入することが好ましいこともある。この目的に適しているのは、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属フルオライド、また対応するオキシド又はカルボネート（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦなど）である。この層の膜厚は、好ましくは、０．５乃至５ｎｍである。
【０１１１】
本発明に従うエレクトロルミネセンスデバイスのアノードは、好ましくは、低い仕事関数を有する材料を含んでいる。アノードは、好ましくは、真空に対して４．５ｅＶを超える仕事関数を有している。この目的に適しているのは、一方では、高い還元電位を有する金属、例えば、Ａｇ、Ｐｔ又はＡｕなどである。他方では、金属／金属酸化物の電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましい。ここで、電極のうち少なくとも１つは、光のカップリングアウト（coupling out）を促進するため、透明でなければならない。好ましい構造は、透明なアノードを使用している。ここでは、好ましいアノード材料は、伝導性の混合した金属酸化物である。特に好ましくは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）又はインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。更に好ましくは、伝導性のドープされた有機材料、特に、伝導性のドープされたポリマーである。
【０１１２】
このタイプのデバイスの寿命は、水及び／又は空気の存在下、大幅に短縮されるため、デバイスは、それに対応して（用途に応じて）、構造化され、端子（contact）を具備し、最終的には密封される。
【０１１３】
一般的に、有機エレクトロルミネセンスデバイスにおいて先行技術に従って使用される更なる材料の全てを、本発明に従う中間層と組み合わせて使用することもできる。
【０１１４】
本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスの正孔注入若しくは正孔輸送層又は電子輸送層において使用され得る適切な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７，１０７（４），９５３−１０１０に開示されている化合物又は先行技術に従ってこれらの層において使用される他の材料である。
【０１１５】
本発明に従うエレクトロルミネセンスデバイスにおける正孔輸送又は正孔注入層において使用され得る好ましい正孔輸送材料の例は、インデノフルオレンアミン及び誘導体（例えば、ＷＯ０６／１２２６３０又はＷＯ０６／１００８９６に従う）、ＥＰ１６６１８８８に開示されているアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ０１／０４９８０６に従う）、縮合した芳香環系を含んだアミン誘導体（例えば、ＵＳ５，０６１，５６９に従う）、ＷＯ９５／０９１４７に開示されているアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０８／００６４４９に従う）又はジベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０７／１４０８４７に従う）である。更に適切な正孔輸送及び正孔注入層は、ＪＰ２００１／２２６３３１、ＥＰ６７６４６１、ＥＰ６５０９５５、ＷＯ０１／０４９８０６、ＵＳ４７８０５３６、ＷＯ９８／３００７１、ＥＰ８９１１２１、ＥＰ１６６１８８８、ＪＰ２００６／２５３４４５、ＥＰ６５０９５５、ＷＯ０６／０７３０５４及びＵＳ５０６１５６９に開示されている上記化合物の誘導体である。
【０１１６】
更に、適切な正孔輸送又は正孔注入材料は、例えば、以下の表に列挙されている材料である。
【化１２】
【０１１７】
電子輸送層に使用され得る材料は、先行技術に従って、電子輸送層において電子輸送材料として使用されるあらゆる材料である。アルミニウム錯体、例えば、Ａｌｑ３、ジルコニウム錯体、例えば、Ｚｒｑ４、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体又は芳香族ケトン、例えば、上記式（１）乃至（５）の化合物は、特に適している。例えば、適切な材料は、以下の表に列挙された材料である。他の適切な材料は、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ０３／０６０９５６、ＷＯ０４／０２８２１７及びＷＯ０４／０８０９７５に開示されている上記化合物の誘導体である。
【０１１８】
２つの別々の電子輸送層を使用することが好ましいこともある。これは、エレクトロルミネセンスデバイスの色の配置の輝度依存に関して利点を有することがある（例えば、未公開出願ＤＥ１０２００９０１２３４６．６を参照のこと）。
【化１３】
【０１１９】
更に、電子輸送層がドープされてもよい。適切なドーパントは、アルカリ金属又はアルカリ金属化合物、例えば、Ｌｉｑ（リチウムキノリネート）などである。本発明の好ましい実施形態において、特に、電子輸送材料がベンズイミダゾール誘導体又はトリアジン誘導体である場合、電子輸送層は、ドープされている。更に、好ましいドーパントは、Ｌｉｑである。
【０１２０】
更に、好ましくは、１以上の層が、昇華プロセスにより適用され、真空昇華ユニットにおいて、初期圧力１０−５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０−６ｍｂａｒ未満で材料が蒸着されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスである。しかしながら、圧力は、更に低い、例えば、１０−７ｍｂａｒ未満であってもよいことは注目すべきである。
【０１２１】
同様に、好ましくは、１以上の層が、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセスにより又はキャリアガス昇華を利用して適用され、材料は、１０−５ｍｂａｒ乃至１ｂａｒの圧力で適用されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスである。このプロセスの特別なケースは、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）プロセスであり、材料は、ノズルを通って直接的に適用され、そのようにして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８，９２，０５３３０１）。
【０１２２】
更に、好ましくは、１以上の層が、例えば、スピンコーティングにより又はいずれかの望まれる印刷プロセス、例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、ＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）、インクジェット印刷又はノズル印刷などにより、溶液から製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイスである。この目的のためには、可溶性の化合物が必要である。高い溶解度は、化合物の適切な置換により達成され得る。ここでは、個々の材料の溶液だけでなく、複数の化合物、例えば、マトリクス材料及びドーパントを含んだ溶液も適用され得る。
【０１２３】
有機エレクトロルミネセンスデバイスは、１以上の層を溶液から適用し且つ１以上の層を蒸着によって適用することにより製造され得る。
【０１２４】
これらのプロセスは、一般的に当業者に既知であり、進歩性を伴うことなく、当業者によって、本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスに適用され得る。
【０１２５】
本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスは、先行技術に対し、以下の驚くべき利点を有する：
１．本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスは、２つの中間層の使用によって、非常に高い効率を有する。特に、効率は、１つの中間層のみの使用に比べてより高い。
【０１２６】
２．同時に、本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスは、非常に良好な寿命を有する。従って、先行技術とは対照的に、この効率の増加は、寿命の増加に随伴するものではない。
【０１２７】
本発明は、以下の例によって、より詳細に記載され、それらによって限定することを意図しない。当業者は、開示された範囲に亘って、進歩性を伴うことなく、本発明を実施し、そのようにして本発明に従う更なる有機エレクトロルミネセンスデバイスを製造し得るであろう。
【０１２８】
例：
本発明に従う有機エレクトロルミネセンスデバイスの製造及び特性決定
本発明に従うエレクトロルミネセンスデバイスは、一般的には、ＷＯ０５／００３２５３に記載されている通り、製造され得る。使用される材料の構造は、明確性のため以下に示される。
【化１４−１】
【化１４−２】
【０１２９】
これらの最適化されていないＯＬＥＤは、標準的な方法により、特性が決定され；この目的のため、エレクトロルミネセンススペクトルと色座標（ＣＩＥ １９３１に従う）、輝度関数としての効率（ｃｄ／Ａで測定される）、電流−電圧−光束密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算される動作電圧及び寿命が決定される。得られた結果は、表１にまとめられている。
【０１３０】
種々の白色発光有機エレクトロルミネセンスデバイス（ＯＬＥＤ）に関する結果は、以下に比較される。各々の場合において、これらは、ハイブリッド白色ＯＬＥＤ、即ち、りん光発光層及び蛍光発光層の両方を含んだＯＬＥＤである。それらは、（アノードから出発して、この順に）りん光赤色発光層とりん光緑色発光層と蛍光青色発光層とを含んでいる。そして、先行技術に従う例の各々については、２つの中間層が、緑色発光層と青色発光層との間に挿入さているか、或いは先行技術に従う例には、１つの中間層が挿入されているか又は中間層は挿入されていない。
【０１３１】
例１（本発明に従う）
例１は、以下の層構造により達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる８ｎｍの混合層、８０％のＨＴＭ２と２０％のＳＫとからなる３ｎｍの混合層、８０％のＮＰＢと２０％のＢＨとからなる３ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１３２】
例２（本発明に従う）
例２は、以下の層構造により達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる８ｎｍの混合層、８０％のＨＴＭ１と２０％のＳＫとからなる３ｎｍの混合層、８０％のＮＰＢと２０％のＳＫとからなる３ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１３３】
例１及び２のＯＬＥＤは、各々が互いに適合した２つの中間層を含んでおり、ここにおいて、緑色発光層に隣接した第１の中間層は、各々の場合において、緑色発光を消滅させないために十分に高い三重項エネルギーを有する材料のみを含んでおり、高い効率及び良好な動作寿命の両方を示す。
【０１３４】
例３（比較）：
例３は、以下の層構造により達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる８ｎｍの混合層、８０％のＨＴＭ２と２０％のＳＫとからなる６ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１３５】
例４（比較）：
例４は、以下の層構造により達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる８ｎｍの混合層、８０％のＨＴＭ１と２０％のＳＫとからなる６ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１３６】
先行技術に従う例３及び４は、本発明に従う例１及び２に対応し、各々の場合において、りん光発光層と蛍光発光層との間の第２の中間層が省略され、これを補うために、存在する中間層は、２倍の厚さに設定されているという相違がある。これらのＯＬＥＤはまた、緑色三重項発光に関して十分に高い三重項エネルギーを有する材料のみが単一の中間層において使用されているため、高い効率を示す。しかしながら、１つの中間層のみの使用によって、不十分な動作寿命が生ずることが見いだされた。
【０１３７】
例５（比較）
例５は、以下の層構造により達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる１１ｎｍの混合層、８０％のＮＰＢと２０％のＳＫとからなる６ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１３８】
先行技術に従う例５は、本発明に従う例２に対応し、りん光発光層に隣接する中間層１が省略されているという相違がある。このＯＬＥＤは、更に、良好な操作寿命を有しているが、しかしながら、低い効率を有しており、これは、おそらく、過剰に低い三重項エネルギーによって緑色発光を消滅させる材料ＮＰＢが、緑色発光層に隣接しているたである。従って、より良好な比較のためには、前述の例と同様の色を得るため、緑色発光層の厚さは、８ｎｍから１１ｎｍへと増加させなければならない。例えば、例１の中間層２又は低い三重項エネルギーを有する他の材料が中間層として使用される場合、同様の結果が得られる。
【０１３９】
例６（比較）
例６は、以下の層構造によって達成される：４０ｎｍのＨＩＭ、７％のＴＥＲによってドープされている１０ｎｍのＮＰＢ、７０％のＴＭＭと１５％のＳＫと１５％のＩｒｐｐｙとからなる１１ｎｍの混合層、５％のＢＤによってドープされている２５ｎｍのＢＨ、５ｎｍのＳＫ、２５ｎｍのＥＴＭ、１ｎｍのＬｉＦ、１００ｎｍのＡｌ。
【０１４０】
最後に、先行技術に従う例６は、りん光発光体と蛍光発光体との間に全く中間層を持たないＯＬＥＤの典型である。このケースもまた、低い効率が得られるが、これは、推定上、緑色発光が、低い三重項エネルギーを有するＢＨ及びＢＤにおいて消滅するためである。
【０１４１】
全体として、例は、先行技術において既知の高い効率を得るために、中間層が、青色発光層と緑色発光層との間に挿入されていなければならず、これは、過剰に低い三重項エネルギーを有するいずれの材料も含んでいてはならず、同時に、良好な動作寿命が、この中間層に隣接する適切な２番目の層を挿入することによってのみ達成されることを示している。
【表１】
【図面の簡単な説明】
【０１４２】
【図１】デバイスの構造。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも１つの青色蛍光発光層と、りん光発光層である少なくとも１つの更なる発光層とを含み、少なくとも２つの中間層１及び２が、当該青色蛍光発光層と隣の当該りん光発光層との間に挿入されており、中間層１は、当該りん光発光層と隣接しており、中間層２は、当該青色蛍光発光層と隣接していることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項２】
エレクトロルミネセンスデバイスが２つの発光層を有する場合、当該りん光発光層は黄色又は橙色りん光発光層であり、当該エレクトロルミネセンスデバイスが３つの発光層を有する場合、当該りん光発光層は赤色又は橙色りん光発光層及び緑色りん光発光層であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項３】
当該青色蛍光発光層はカソード側に配置されていることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項４】
当該りん光発光層に隣接した中間層１は電子伝導性材料と正孔伝導性材料との混合物を含み、当該正孔伝導性材料及び当該電子伝導性材料の両方が、当該隣接したりん光発光層の発光体の三重項エネルギーよりも高い三重項エネルギーを有しており、当該正孔伝導性材料は、好ましくは＞−５．４ｅＶのＨＯＭＯを有しており、当該電子伝導性材料は、好ましくは＜−２．４ｅＶのＬＵＭＯを有している請求項１乃至３の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項５】
中間層１の当該電子伝導性材料は、使用される記号に以下が適用される式（１）の芳香族ケトンであり：
【化１】
Ａｒは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものであり；
Ｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ１、ＣＲ２＝ＣＲ２Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ２）２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、２〜４０のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基又は３〜４０のＣ原子を有する分枝若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基であって、それらの各々は、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよく、１以上の非隣接ＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２により置き換えられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ又はＮＯ２によって置き換えられていてもよいものであるか、５〜６０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよいものであるか、５〜６０の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であって、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよいものであるか、或いはこれらの系の組合せであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、単環又は多環の脂肪族若しくは芳香環系を互いに形成していてもよく；
Ａｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっていてもよく、５〜４０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよいものであり；
Ｒ２は、出現毎に、同じであるか又は異なっていてもよく、Ｈ、Ｄ、ＣＮ又は１〜２０のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び／又は芳香族複素環炭化水素基であって、更に、Ｈ原子は、Ｄ又はＦによって置き換えられていてもよいものであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ２は、単環又は多環の脂肪族若しくは芳香族複素環系を互いに形成していてもよいものであることを特徴とする請求項１乃至４の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項６】
当該芳香族ケトンは、式（２）乃至（５）のうちの１つの化合物であり：
【化２】
Ａｒ及びＲ１は請求項５に記載した意味を有し、
更に、Ｚは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、ＣＲ１又はＮであり；
ｎは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、０又は１である
ことを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項７】
中間層１の当該電子伝導性材料は、Ｒ１が、請求項５で記載した意味を有し、使用される他の記号に以下が適用される式（６）又は（７）の化合物であり：
【化３】
Ａｒ２は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する１価の芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものであり；
Ａｒ３は、５〜６０の芳香環原子を有する２価の芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよいものであることを特徴とする請求項１乃至４の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項８】
中間層１における当該正孔伝導性化合物は、ジアザシロール誘導体又はテトラアザシロール誘導体であるか、或いは、Ｒ１が請求項５に記載した意味を有し、使用される他の記号に以下が適用される式（２２）乃至（２７）のうちの１つの芳香族アミンであり：
【化４】
Ａｒ４は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する２価、３価又は４価の芳香族若しくは芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものであり；
Ａｒ５は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する１価の芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものであり；ここで、同じ窒素原子に結合している２つの基Ａｒ５又は同じ窒素原子に結合している１つの基Ａｒ４と１つの基Ａｒ５とは、単結合又はＢ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）及びＰ（＝Ｏ）Ｒ１からなる群より選択される架橋によって互いに連結されていてもよいものであることを特徴とする請求項１乃至７の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項９】
当該基Ａｒ４は、式（２８）乃至（３３）からなる群より選択され：
【化５】
これらの構造は、請求項５で言及した意味を有する１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいことを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１０】
当該青色蛍光発光層に隣接した中間層２は、電子及び正孔の両方を輸送することができる材料を含み、この材料は、好ましくは、＞−５．６ｅＶのＨＯＭＯ及び＜−２．４ｅＶのＬＵＭＯを有していることを特徴とするか、又は当該青色蛍光発光層に隣接した中間層２が、電子伝導性材料と正孔伝導性材料との混合物を含み、当該正孔伝導性材料は好ましくは＞−５．６ｅＶのＨＯＭＯを有し且つ当該電子伝導性材料は好ましくは＜−２．４ｅＶのＬＵＭＯを有していることを特徴とする請求項１乃至９の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１１】
中間層２において使用されている当該電子伝導性材料は、中間層１における電子伝導性材料と同じ材料であることを特徴とするか、又は当該青色蛍光発光層においてマトリクス材料として使用されている材料と同じ材料が使用されていることを特徴とする請求項１乃至１０の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１２】
当該蛍光発光層に隣接した中間層２において使用されている当該正孔伝導性材料は、芳香族アミン、好ましくは、正孔注入層又は正孔輸送層において同様に使用されている材料であることを特徴とする請求項１乃至１１の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１３】
中間層１及び／又は中間層２における当該正孔伝導性化合物と当該電子伝導性化合物との混合比が、体積に基づき、９５：５〜３０：７０、好ましくは、９０：１０〜５０：５０であることを特徴とする請求項１乃至１２の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１４】
中間層１及び／又は中間層２の膜厚が、各々の場合において１乃至１０ｎｍ、好ましくは、各々の場合において２乃至７ｎｍであることを特徴とする請求項１乃至５の１項以上の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１５】
当該りん光化合物が、Ｒ１が請求項５に記載した意味を有し且つ使用される他の記号に以下が適用される式（３４）乃至（３７）からなる群より選択される化合物であり：
【化６】
ＤＣｙは、出現毎に同じであるか又は異なっている環状基であって、少なくとも１つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素又はリンを含み、これを介してこの環状基は金属に結合し、さらに、１以上の置換基Ｒ１を有していてもよいものであり；基ＤＣｙ及びＣＣｙは、共有結合を介して互いに結合しており；
ＣＣｙは、出現毎に同じであるか又は異なっている環状基であって、炭素原子を含み、これを介してこの環状基は金属に結合し、さらに、１以上の置換基Ｒ１を有していてもよいものであり；
Ａは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、モノアニオン性の二座のキレート配位子、好ましくは、ジケトネート配位子であることを特徴とする請求項１乃至１４の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１６】
当該りん光化合物用のマトリクス材料は、請求項５に記載の式（１）の化合物、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド又はスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、両極性マトリクス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザシロール又はテトラアザシロール誘導体からなる群より選択されることを特徴とする請求項１乃至１５の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１７】
当該りん光化合物用のマトリクス材料は、当該りん光層に隣接した中間層１において電子伝導性材料として使用されている材料と同じ材料であることを特徴とする請求項１乃至１６の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１８】
当該青色蛍光発光層における当該青色蛍光ドーパントは、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル、及び１以上のアミノ基を含んだアリールアミンであって、アリール基の少なくとも１つは、好ましくは、各々の場合において、置換若しくは非置換アントラセン、ピレン、クリセン、インデノフルオレン、ベンゾインデノフルオレン又はジベンゾインデノフルオレンから選択されるアリールアミンからなる群より選択されることを特徴とする請求項１乃至１７の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１９】
当該青色蛍光ドーパント用のホスト材料は、オリゴアリーレン、特に、アントラセン、ベンズアントラセン及び／又はベンゾフェナントレンを含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、多脚型金属錯体、正孔伝導性化合物、特に、アリールアミン、電子伝導性化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド又はスルホキシド並びにボロン酸誘導体からなる群より選択されることを特徴とする請求項１乃至１８の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１】
少なくとも１つの青色蛍光発光層と、りん光発光層である少なくとも１つの更なる発光層とを含み、少なくとも２つの中間層１及び２が、当該青色蛍光発光層と隣の当該りん光発光層との間に挿入されており、中間層１は、当該りん光発光層と隣接しており、中間層２は、当該青色蛍光発光層と隣接していることを特徴とする有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項２】
エレクトロルミネセンスデバイスが２つの発光層を有する場合、当該りん光発光層は黄色又は橙色りん光発光層であり、当該エレクトロルミネセンスデバイスが３つの発光層を有する場合、当該りん光発光層は赤色又は橙色りん光発光層及び緑色りん光発光層であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項３】
当該青色蛍光発光層はカソード側に配置されていることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項４】
当該りん光発光層に隣接した中間層１は電子伝導性材料と正孔伝導性材料との混合物を含み、当該正孔伝導性材料及び当該電子伝導性材料の両方が、当該隣接したりん光発光層の発光体の三重項エネルギーよりも高い三重項エネルギーを有しており、当該正孔伝導性材料は、好ましくは＞−５．４ｅＶのＨＯＭＯを有しており、当該電子伝導性材料は、好ましくは＜−２．４ｅＶのＬＵＭＯを有している請求項１乃至３の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項５】
中間層１の当該電子伝導性材料は、使用される記号に以下が適用される式（１）の芳香族ケトンであり：
【化１】
Ａｒは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものであり；
Ｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ１）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ１、ＣＲ２＝ＣＲ２Ａｒ１、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｂ（Ｒ２）２、Ｂ（Ｎ（Ｒ２）２）２、ＯＳＯ２Ｒ２、１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、２〜４０のＣ原子を有する直鎖アルケニル若しくはアルキニル基又は３〜４０のＣ原子を有する分枝若しくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基であって、それらの各々は、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよく、１以上の非隣接ＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ２により置き換えられていてもよく、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ又はＮＯ２によって置き換えられていてもよいものであるか、５〜６０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において、１以上の基Ｒ２によって置換されていてもよいものであるか、５〜６０の芳香環原子を有するアリールオキシ又はヘテロアリールオキシ基であって、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよいものであるか、或いはこれらの系の組合せであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ１は、単環又は多環の脂肪族若しくは芳香環系を互いに形成していてもよく；
Ａｒ１は、出現毎に、同じであるか又は異なっていてもよく、５〜４０の芳香環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ２により置換されていてもよいものであり；
Ｒ２は、出現毎に、同じであるか又は異なっていてもよく、Ｈ、Ｄ、ＣＮ又は１〜２０のＣ原子を有する脂肪族、芳香族及び／又は芳香族複素環炭化水素基であって、更に、Ｈ原子は、Ｄ又はＦによって置き換えられていてもよいものであり；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ２は、単環又は多環の脂肪族若しくは芳香族複素環系を互いに形成していてもよいものであることを特徴とする請求項１乃至４の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項６】
当該芳香族ケトンは、式（２）乃至（５）のうちの１つの化合物であり：
【化２】
Ａｒ及びＲ１は請求項５に記載した意味を有し、
更に、Ｚは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、ＣＲ１又はＮであり；
ｎは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、０又は１である
ことを特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項７】
中間層１の当該電子伝導性材料は、Ｒ１が、請求項５で記載した意味を有し、使用される他の記号に以下が適用される式（６）又は（７）の化合物であり：
【化３】
Ａｒ２は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する１価の芳香族又は芳香族複素環系であって、各々の場合において１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものであり；
Ａｒ３は、５〜６０の芳香環原子を有する２価の芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１によって置換されていてもよいものであることを特徴とする請求項１乃至４の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項８】
中間層１における当該正孔伝導性化合物は、ジアザシロール誘導体又はテトラアザシロール誘導体であるか、或いは、Ｒ１が請求項５に記載した意味を有し、使用される他の記号に以下が適用される式（２２）乃至（２７）のうちの１つの芳香族アミンであり：
【化４】
Ａｒ４は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する２価、３価又は４価の芳香族若しくは芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものであり；
Ａｒ５は、出現毎に、同じであるか又は異なっており、５〜６０の芳香環原子を有する１価の芳香族又は芳香族複素環系であって、１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいものであり；ここで、同じ窒素原子に結合している２つの基Ａｒ５又は同じ窒素原子に結合している１つの基Ａｒ４と１つの基Ａｒ５とは、単結合又はＢ（Ｒ１）、Ｃ（Ｒ１）２、Ｓｉ（Ｒ１）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ１、Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）２、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、Ｎ（Ｒ１）、Ｐ（Ｒ１）及びＰ（＝Ｏ）Ｒ１からなる群より選択される架橋によって互いに連結されていてもよいものであることを特徴とする請求項１乃至７の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項９】
当該基Ａｒ４は、式（２８）乃至（３３）からなる群より選択され：
【化５】
これらの構造は、請求項５で言及した意味を有する１以上の基Ｒ１により置換されていてもよいことを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１０】
当該青色蛍光発光層に隣接した中間層２は、電子及び正孔の両方を輸送することができる材料を含み、この材料は、好ましくは、＞−５．６ｅＶのＨＯＭＯ及び＜−２．４ｅＶのＬＵＭＯを有していることを特徴とするか、又は当該青色蛍光発光層に隣接した中間層２が、電子伝導性材料と正孔伝導性材料との混合物を含み、当該正孔伝導性材料は好ましくは＞−５．６ｅＶのＨＯＭＯを有し且つ当該電子伝導性材料は好ましくは＜−２．４ｅＶのＬＵＭＯを有していることを特徴とする請求項１乃至９の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１１】
中間層２において使用されている当該電子伝導性材料は、中間層１における電子伝導性材料と同じ材料であることを特徴とするか、又は当該青色蛍光発光層においてマトリクス材料として使用されている材料と同じ材料が使用されていることを特徴とする請求項１乃至１０の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１２】
当該蛍光発光層に隣接した中間層２において使用されている当該正孔伝導性材料は、芳香族アミン、好ましくは、正孔注入層又は正孔輸送層において同様に使用されている材料であることを特徴とする請求項１乃至１１の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１３】
中間層１及び／又は中間層２における当該正孔伝導性化合物と当該電子伝導性化合物との混合比が、体積に基づき、９５：５〜３０：７０、好ましくは、９０：１０〜５０：５０であることを特徴とする請求項１乃至１２の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１４】
中間層１及び／又は中間層２の膜厚が、各々の場合において１乃至１０ｎｍ、好ましくは、各々の場合において２乃至７ｎｍであることを特徴とする請求項１乃至５の１項以上の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１５】
当該りん光化合物が、Ｒ１が請求項５に記載した意味を有し且つ使用される他の記号に以下が適用される式（３４）乃至（３７）からなる群より選択される化合物であり：
【化６】
ＤＣｙは、出現毎に同じであるか又は異なっている環状基であって、少なくとも１つのドナー原子、好ましくは、窒素、カルベンの形態の炭素又はリンを含み、これを介してこの環状基は金属に結合し、さらに、１以上の置換基Ｒ１を有していてもよいものであり；基ＤＣｙ及びＣＣｙは、共有結合を介して互いに結合しており；
ＣＣｙは、出現毎に同じであるか又は異なっている環状基であって、炭素原子を含み、これを介してこの環状基は金属に結合し、さらに、１以上の置換基Ｒ１を有していてもよいものであり；
Ａは、出現毎に、同じであるか又は異なっており、モノアニオン性の二座のキレート配位子、好ましくは、ジケトネート配位子であることを特徴とする請求項１乃至１４の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１６】
当該りん光化合物用のマトリクス材料は、請求項５に記載の式（１）の化合物、芳香族ホスフィンオキシド、芳香族スルホキシド又はスルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、両極性マトリクス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザシロール又はテトラアザシロール誘導体からなる群より選択されることを特徴とする請求項１乃至１５の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１７】
当該りん光化合物用のマトリクス材料は、当該りん光層に隣接した中間層１において電子伝導性材料として使用されている材料と同じ材料であることを特徴とする請求項１乃至１６の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１８】
当該青色蛍光発光層における当該青色蛍光ドーパントは、モノスチリルアミン、ジスチリルアミン、トリスチリルアミン、テトラスチリルアミン、スチリルホスフィン、スチリルエーテル、及び１以上のアミノ基を含んだアリールアミンであって、アリール基の少なくとも１つは、好ましくは、各々の場合において、置換若しくは非置換アントラセン、ピレン、クリセン、インデノフルオレン、ベンゾインデノフルオレン又はジベンゾインデノフルオレンから選択されるアリールアミンからなる群より選択されることを特徴とする請求項１乃至１７の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【請求項１９】
当該青色蛍光ドーパント用のホスト材料は、オリゴアリーレン、特に、アントラセン、ベンズアントラセン及び／又はベンゾフェナントレンを含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、多脚型金属錯体、正孔伝導性化合物、特に、アリールアミン、電子伝導性化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド又はスルホキシド並びにボロン酸誘導体からなる群より選択されることを特徴とする請求項１乃至１８の１項以上に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
【図１】
【公表番号】特表２０１２−５２３６５３（Ｐ２０１２−５２３６５３Ａ）
【公表日】平成２４年１０月４日（２０１２．１０．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５０３８８３（Ｐ２０１２−５０３８８３）
【出願日】平成２２年３月１０日（２０１０．３．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／００１４８８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１１５４９８
【国際公開日】平成２２年１０月１４日（２０１０．１０．１４）
【出願人】（５９７０３５５２８）メルク パテント ゲーエムベーハー (209)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年１０月４日（２０１２．１０．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年３月１０日（２０１０．３．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／００１４８８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１１５４９８
【国際公開日】平成２２年１０月１４日（２０１０．１０．１４）
【出願人】（５９７０３５５２８）メルク パテント ゲーエムベーハー (209)
【Ｆターム（参考）】
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