有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
【課題】発光効率が高くて、青色純度が優れており、駆動劣化に伴う色度変化が小さい有機電界発光素子の提供。
【解決手段】基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層が下記式で表される化合物を含む有機電界発光素子。
【解決手段】基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、前記有機層が下記式で表される化合物を含む有機電界発光素子。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｃｙは構成環が３環以上の縮合芳香環構造を表し、Ｄｎ1とＡｃ1を異なる構成環に有し、各構成環はいずれも炭化水素環である。
Ｄｎ1はＮＲ11、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ１が０の場合はさらに置換基を有する。Ｒ11は置換基を表し、Ｒ11はＣｙと結合して芳香環以外の環を形成してもよい。
Ａｃ1は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ1は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ1はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ11は環Ｚ1を構成する炭素原子を表し、Ａ12は環Ｚ1を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ12Ｒ13またはＳｉＲ14Ｒ15を表し、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ１は０または１を表し、ｕ１が１の場合にＣｙ、Ｄｎ1および環Ｚ1によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ１は０または１を表し、ｍ１が０かつｕ１が１のときＣｙと環Ｚ1は直接結合する。
ｎ１およびｑ１は０または１を表し、ｎ１およびｑ１のいずれか一方は０であり、ｎ１またはｑ１が１の場合にＣｙ、Ａｃ1およびＬ2またはＬ3によって形成される環はいずれも芳香環ではない。但し、Ａｃ1がピリジン環であるときｎ１およびｑ１のうち少なくとも一方は１である。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、前記Ｃｙが置換基を有していてもよいピレン、クリセン、フルオランテン、フェナントレンで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（１）中、前記Ｃｙが置換基を有していてもよいピレンで表され、該ピレンの１位または３位に前記Ｄｎ1または前記Ａｃ1のいずれか一方を有し、該ピレンの６位または８位に前記Ｄｎ1または前記Ａｃ1のうち残りの一方を有することを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）〜一般式（５）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（式中、Ｄｎ2はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ2がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ２１とｔ２４の和は０または１である。Ｄｎ2がＮ原子を表す場合にｕ２１とｔ２４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ2がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ２１とｔ２４がともに０のときは、Ｄｎ2はさらに置換基を有する。
Ａｃ2は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ2は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ21および環Ｚ24はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ21は環Ｚ21を構成する炭素原子を表し、Ａ22は環Ｚ21を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ27は環Ｚ24を構成する炭素原子を表し、Ａ28は環Ｚ24を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ108およびＲ109はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ21、Ｌ22、Ｌ23およびＬ24はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ22Ｒ23またはＳｉＲ24Ｒ25を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ2は結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ2および環Ｚ21によって形成される環は芳香環ではない。
ｔ２４は０または１を表し、ｔ２４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ2は結合せず、ｔ２４が１の場合にピレン環、Ｄｎ2および環Ｚ24によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ21は直接結合する。
ｓ２４は０または１を表し、ｓ２４が０かつｕ２４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ24は直接結合する。
ｎ２２およびｑ２３は０または１を表し、ｎ２２およびｑ２３のいずれか一方は０であり、ｎ２２またはｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ2およびＬ22またはＬ23によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ２２またはｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ2は結合しない。但し、Ａｃ2がピリジン環であるときｎ２２およびｑ２３のうち少なくとも一方は１である。）
【化３】
（式中、Ｄｎ3はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ3がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ３１とｔ３４の和は０または１である。Ｄｎ3がＮ原子を表す場合にｕ３１とｔ３４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ3がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ３１とｔ３４がともに０のときは、Ｄｎ3はさらに置換基を有する。
Ａｃ3は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ3は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ31および環Ｚ34はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ31は環Ｚ31を構成する炭素原子を表し、Ａ32は環Ｚ31を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ37は環Ｚ34を構成する炭素原子を表し、Ａ38は環Ｚ34を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115およびＲ116はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ31、Ｌ32、Ｌ33およびＬ34はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ32Ｒ33またはＳｉＲ34Ｒ35を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ3は結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ3および環Ｚ31によって形成される環は芳香環ではない。
ｔ３４は０または１を表し、ｔ３４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ3は結合せず、ｔ３４が１の場合にピレン環、Ｄｎ3および環Ｚ34によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ31は直接結合する。
ｍ３４は０または１を表し、ｍ３４が０かつｔ３４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ34は直接結合する。
ｎ３２およびｑ３３は０または１を表し、ｎ３２およびｑ３３のいずれか一方は０であり、ｎ３２またはｑ３３が１の場合にピレン環、Ａｃ3およびＬ32またはＬ33によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２またはｑ３３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ3は結合しない。但し、Ａｃ3がピリジン環であるときｎ３２およびｑ３３のうち少なくとも一方は１である。）
【化４】
（式中、Ｄｎ4はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ4がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ４１とｔ４４の和は０または１である。Ｄｎ4がＮ原子を表す場合にｕ４１とｔ４４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ4がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ４１とｔ４４がともに０のときは、Ｄｎ4はさらに置換基を有する。
Ａｃ4は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ4は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ41および環Ｚ44はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ41は環Ｚ41を構成する炭素原子を表し、Ａ42は環Ｚ41を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ47は環Ｚ44を構成する炭素原子を表し、Ａ48は環Ｚ44を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ41、Ｌ42、Ｌ43およびＬ44はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ42Ｒ43またはＳｉＲ44Ｒ45を表し、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44およびＲ45はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ４１は０または１を表し、ｕ４１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ4は結合せず、ｕ４１が１の場合にピレン環、Ｄｎ4および環Ｚ41によって形成される環は芳香環ではない。
ｔ４４は０または１を表し、ｔ４４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ4は結合せず、ｔ４４が１の場合にピレン環、Ｄｎ4および環Ｚ44によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ４１は０または１を表し、ｍ４１が０かつｕ４１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ41は直接結合する。
ｍ４４は０または１を表し、ｍ４４が０かつｔ４４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ44は直接結合する。
ｎ４２およびｑ４３は０または１を表し、ｎ４２およびｑ４３のいずれか一方は０であり、ｎ４２またはｑ４３が１の場合にピレン環、Ａｃ4およびＬ42またはＬ43によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ４２またはｑ４３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ4は結合しない。但し、Ａｃ4がピリジン環であるときｎ４２およびｑ４３のうち少なくとも一方は１である。）
【化５】
（式中、Ｄｎ5はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ5がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ５１とｔ５４の和は０または１である。Ｄｎ5がＮ原子を表す場合にｕ５１とｔ５４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ5がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ５１とｔ５４がともに０のときは、Ｄｎ5はさらに置換基を有する。
Ａｃ5は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ5は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ51および環Ｚ54はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ51は環Ｚ51を構成する炭素原子を表し、Ａ52は環Ｚ51を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ57は環Ｚ54を構成する炭素原子を表し、Ａ58は環Ｚ54を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ51、Ｌ52、Ｌ53およびＬ54はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ52Ｒ53またはＳｉＲ54Ｒ55を表し、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ５１は０または１を表し、ｕ５１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ5は結合せず、ｕ５１が１の場合にピレン環、Ｄｎ5および環Ｚ51によって形成される環は芳香環ではない。
ｔ５４は０または１を表し、ｔ５４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ5は結合せず、ｔ５４が１の場合にピレン環、Ｄｎ5および環Ｚ54によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ５１は０または１を表し、ｍ５１が０かつｕ５１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ51は直接結合する。
ｍ５４は０または１を表し、ｍ５４が０かつｔ５４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ54は直接結合する。
ｎ５２およびｑ５３は０または１を表し、ｎ５２およびｑ５３のいずれか一方は０であり、ｎ５２またはｑ５３が１の場合にピレン環、Ａｃ5およびＬ52またはＬ53によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ５２またはｑ５３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ5は結合しない。但し、Ａｃ5がピリジン環であるときｎ５２およびｑ５３のうち少なくとも一方は１である。）
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化６】
（式中、Ｄｎ2AはＮＲ11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ２１が０を表すときは、Ｄｎ2Aはさらに置換基を有する。Ｒ11Aは置換基を表す。
Ａｃ2は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ2は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ21はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ21は環Ｚ21を構成する炭素原子を表し、Ａ22は環Ｚ21を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ108、Ｒ109およびＲ110はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ21、Ｌ22およびＬ23はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ22Ｒ23またはＳｉＲ24Ｒ25を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ2Aは結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ2Aおよび環Ｚ21によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ21は直接結合する。
ｎ２２およびｑ２３は０または１を表し、ｎ２２およびｑ２３のいずれか一方は０であり、ｎ２２またはｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ2およびＬ22またはＬ23によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ２２またはｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ2は結合しない。但し、Ａｃ2がピリジン環であるときｎ２２およびｑ２３のうち少なくとも一方は１である。）
【請求項７】
前記一般式（６）で表される化合物が下記一般式（８）で表される化合物であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化７】
（式中、Ｄｎ2AはＮＲ11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ２１が０を表すときは、Ｄｎ2Aはさらに置換基を有する。Ｒ11Aは置換基を表す。
Ａｃ2Aは電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ2Aは更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ21はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ21は環Ｚ21を構成する炭素原子を表し、Ａ22は環Ｚ21を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ108、Ｒ109およびＲ110はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ21およびＬ23はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ22Ｒ23またはＳｉＲ24Ｒ25を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ2Aは結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ2Aおよび環Ｚ21によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ21は直接結合する。
ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ2AおよびＬ23によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ2Aは結合しない。但し、Ａｃ2Aがピリジン環であるときｑ２３は１である。）
【請求項８】
前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１０）で表される化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化８】
（式中、Ｄｎ2AはＮＲ11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ11Aは置換基を表す。
Ａ22、Ａ23、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ108、Ｒ109およびＲ110はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ21およびＬ23はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ22Ｒ23またはＳｉＲ24Ｒ25を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０のときピレン環の＃位とＡ22は直接結合する。
ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡ65は結合しない。但し、Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65のうち１つのみがＮ原子である場合、ｑ２３は１を表す。）
【請求項９】
前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１２）で表される化合物であることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【化９】
（式中、Ｄｎ2AはＮＲ11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ11Aは置換基を表す。
Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203およびＲ204はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ21およびＬ23はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ22Ｒ23またはＳｉＲ24Ｒ25を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０のとき＊＊位とピレン環の＃位は直接結合する。
ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡ65は結合しない。但し、Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65のうち１つのみがＮ原子である場合、ｑ２３は１を表す。）
【請求項１０】
前記一般式（２）で表される化合物の前記ｑ２３が１であることを特徴とする請求項５〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（７）で表される化合物であることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
（式中、Ｄｎ3AはＮＲ11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ３１が０を表すときは、Ｄｎ3Aはさらに置換基を有する。Ｒ11Bは置換基を表す。
Ａｃ3は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ3は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ31はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ31は環Ｚ31を構成する炭素原子を表し、Ａ32は環Ｚ31を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116およびＲ120はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ31、Ｌ32およびＬ33はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ32Ｒ33またはＳｉＲ34Ｒ35を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ3Aは結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ3Aおよび環Ｚ31によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ31は直接結合する。
ｎ３２およびｑ３３は０または１を表し、ｎ３２およびｑ３３のいずれか一方は０であり、ｎ３２またはｑ３３が１の場合にピレン環、Ａｃ3およびＬ32またはＬ33によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２またはｑ３３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ3は結合しない。但し、Ａｃ3がピリジン環であるときｎ３２およびｑ３３のうち少なくとも一方は１である。）
【請求項１３】
前記一般式（７）で表される化合物が下記一般式（９）で表される化合物であることを特徴とする請求項１２に記載の有機電界発光素子。
【化１１】
（式中、Ｄｎ3AはＮＲ11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ３１が０を表すときは、Ｄｎ3Aはさらに置換基を有する。Ｒ11Bは置換基を表す。
Ａｃ3Aは電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ3Aは更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ31はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ31は環Ｚ31を構成する炭素原子を表し、Ａ32は環Ｚ31を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ119およびＲ120はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ31およびＬ32はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ32Ｒ33またはＳｉＲ34Ｒ35を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ3Aは結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ3Aおよび環Ｚ31によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ31は直接結合する。
ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が１の場合にピレン環、Ａｃ3AおよびＬ32によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ3Aは結合しない。但し、Ａｃ3Aがピリジン環であるときｎ３２は１である。）
【請求項１４】
前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【化１２】
（式中、Ｄｎ3AはＮＲ11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ11Bは置換基を表す。
Ａ32、Ａ33、Ａ34、Ａ35、Ａ36、Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75はそれぞれ独立にＣＲｚ’（隣り合う２つＣＲｚ’は共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75の表すＣＲｚ’のうち少なくとも１つのＲｚ’が電子吸引性置換基を表す。
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ119およびＲ120はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ31およびＬ32はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ32Ｒ33またはＳｉＲ34Ｒ35を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０のときピレン環の＃位とＡ32は直接結合する。
ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が１の場合にピレン環、Ａｃ3AおよびＬ32によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡ75は結合しない。但し、Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75のうち１つのみがＮ原子である場合、ｎ３２は１を表す。）
【請求項１５】
前記一般式（１１）で表される化合物が下記一般式（１３）で表される化合物であることを特徴とする請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【化１３】
（式中、Ｄｎ3AはＮＲ11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ11Bは置換基を表す。
Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75はそれぞれ独立にＣＲｚ’（隣り合う２つＣＲｚ’は共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75の表すＣＲｚ’のうち少なくとも１つのＲｚ’が電子吸引性置換基を表す。
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ119、Ｒ120、Ｒ211、Ｒ212、Ｒ213およびＲ214はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ31およびＬ32はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ32Ｒ33またはＳｉＲ34Ｒ35を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０のとき＊＊位とピレン環の＃位は直接結合する。
ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡ75は結合しない。但し、Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75のうち１つのみがＮ原子である場合、ｎ３２は１を表す。）
【請求項１６】
前記一般式（３）で表される化合物の前記ｎ３２が１であることを特徴とする請求項１１〜１５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１７】
前記一般式（１）で表される化合物の分子量が８００以下であることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１８】
前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が、前記発光層であることを特徴とする請求項１〜１７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１９】
前記一般式（１）で表される化合物が発光材料であることを特徴とする請求項１〜１８のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２０】
前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことを特徴とする請求項１〜１９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２１】
前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２２】
前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜２０に記載の有機電界発光素子。
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項２４】
請求項１〜２３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項２６】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
【化１４】
（式中、Ｃｙは構成環が３環以上の縮合芳香環構造を表し、Ｄｎ1とＡｃ1を異なる構成環に有し、各構成環はいずれも炭化水素環である。
Ｄｎ1はＮＲ11、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ１が０の場合はさらに置換基を有する。Ｒ11は置換基を表し、Ｒ11はＣｙと結合して芳香環以外の環を形成してもよい。
Ａｃ1は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ1は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ1はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ11は環Ｚ1を構成する炭素原子を表し、Ａ12は環Ｚ1を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ12Ｒ13またはＳｉＲ14Ｒ15を表し、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ１は０または１を表し、ｕ１が１の場合にＣｙ、Ｄｎ1および環Ｚ1によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ１は０または１を表し、ｍ１が０かつｕ１が１のときＣｙと環Ｚ1は直接結合する。
ｎ１およびｑ１は０または１を表し、ｎ１およびｑ１のいずれか一方は０であり、ｎ１またはｑ１が１の場合にＣｙ、Ａｃ1およびＬ2またはＬ3によって形成される環はいずれも芳香環ではない。但し、Ａｃ1がピリジン環であるときｎ１およびｑ１のうち少なくとも一方は１である。）
【請求項１】
基板と、
該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
該電極間に配置され、発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有し、
前記有機層が下記一般式（１）で表される化合物を含む有機電界発光素子。
【化１】
（式中、Ｃｙは構成環が３環以上の縮合芳香環構造を表し、Ｄｎ1とＡｃ1を異なる構成環に有し、各構成環はいずれも炭化水素環である。
Ｄｎ1はＮＲ11、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ１が０の場合はさらに置換基を有する。Ｒ11は置換基を表し、Ｒ11はＣｙと結合して芳香環以外の環を形成してもよい。
Ａｃ1は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ1は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ1はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ11は環Ｚ1を構成する炭素原子を表し、Ａ12は環Ｚ1を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ12Ｒ13またはＳｉＲ14Ｒ15を表し、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ１は０または１を表し、ｕ１が１の場合にＣｙ、Ｄｎ1および環Ｚ1によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ１は０または１を表し、ｍ１が０かつｕ１が１のときＣｙと環Ｚ1は直接結合する。
ｎ１およびｑ１は０または１を表し、ｎ１およびｑ１のいずれか一方は０であり、ｎ１またはｑ１が１の場合にＣｙ、Ａｃ1およびＬ2またはＬ3によって形成される環はいずれも芳香環ではない。但し、Ａｃ1がピリジン環であるときｎ１およびｑ１のうち少なくとも一方は１である。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、前記Ｃｙが置換基を有していてもよいピレン、クリセン、フルオランテン、フェナントレンで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（１）中、前記Ｃｙが置換基を有していてもよいピレンで表され、該ピレンの１位または３位に前記Ｄｎ1または前記Ａｃ1のいずれか一方を有し、該ピレンの６位または８位に前記Ｄｎ1または前記Ａｃ1のうち残りの一方を有することを特徴とする請求項１または２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物が下記一般式（２）〜一般式（５）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【化２】
（式中、Ｄｎ2はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ2がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ２１とｔ２４の和は０または１である。Ｄｎ2がＮ原子を表す場合にｕ２１とｔ２４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ2がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ２１とｔ２４がともに０のときは、Ｄｎ2はさらに置換基を有する。
Ａｃ2は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ2は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ21および環Ｚ24はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ21は環Ｚ21を構成する炭素原子を表し、Ａ22は環Ｚ21を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ27は環Ｚ24を構成する炭素原子を表し、Ａ28は環Ｚ24を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ108およびＲ109はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ21、Ｌ22、Ｌ23およびＬ24はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ22Ｒ23またはＳｉＲ24Ｒ25を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ2は結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ2および環Ｚ21によって形成される環は芳香環ではない。
ｔ２４は０または１を表し、ｔ２４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ2は結合せず、ｔ２４が１の場合にピレン環、Ｄｎ2および環Ｚ24によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ21は直接結合する。
ｓ２４は０または１を表し、ｓ２４が０かつｕ２４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ24は直接結合する。
ｎ２２およびｑ２３は０または１を表し、ｎ２２およびｑ２３のいずれか一方は０であり、ｎ２２またはｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ2およびＬ22またはＬ23によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ２２またはｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ2は結合しない。但し、Ａｃ2がピリジン環であるときｎ２２およびｑ２３のうち少なくとも一方は１である。）
【化３】
（式中、Ｄｎ3はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ3がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ３１とｔ３４の和は０または１である。Ｄｎ3がＮ原子を表す場合にｕ３１とｔ３４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ3がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ３１とｔ３４がともに０のときは、Ｄｎ3はさらに置換基を有する。
Ａｃ3は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ3は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ31および環Ｚ34はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ31は環Ｚ31を構成する炭素原子を表し、Ａ32は環Ｚ31を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ37は環Ｚ34を構成する炭素原子を表し、Ａ38は環Ｚ34を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115およびＲ116はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ31、Ｌ32、Ｌ33およびＬ34はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ32Ｒ33またはＳｉＲ34Ｒ35を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ3は結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ3および環Ｚ31によって形成される環は芳香環ではない。
ｔ３４は０または１を表し、ｔ３４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ3は結合せず、ｔ３４が１の場合にピレン環、Ｄｎ3および環Ｚ34によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ31は直接結合する。
ｍ３４は０または１を表し、ｍ３４が０かつｔ３４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ34は直接結合する。
ｎ３２およびｑ３３は０または１を表し、ｎ３２およびｑ３３のいずれか一方は０であり、ｎ３２またはｑ３３が１の場合にピレン環、Ａｃ3およびＬ32またはＬ33によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２またはｑ３３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ3は結合しない。但し、Ａｃ3がピリジン環であるときｎ３２およびｑ３３のうち少なくとも一方は１である。）
【化４】
（式中、Ｄｎ4はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ4がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ４１とｔ４４の和は０または１である。Ｄｎ4がＮ原子を表す場合にｕ４１とｔ４４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ4がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ４１とｔ４４がともに０のときは、Ｄｎ4はさらに置換基を有する。
Ａｃ4は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ4は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ41および環Ｚ44はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ41は環Ｚ41を構成する炭素原子を表し、Ａ42は環Ｚ41を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ47は環Ｚ44を構成する炭素原子を表し、Ａ48は環Ｚ44を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ41、Ｌ42、Ｌ43およびＬ44はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ42Ｒ43またはＳｉＲ44Ｒ45を表し、Ｒ42、Ｒ43、Ｒ44およびＲ45はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ４１は０または１を表し、ｕ４１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ4は結合せず、ｕ４１が１の場合にピレン環、Ｄｎ4および環Ｚ41によって形成される環は芳香環ではない。
ｔ４４は０または１を表し、ｔ４４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ4は結合せず、ｔ４４が１の場合にピレン環、Ｄｎ4および環Ｚ44によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ４１は０または１を表し、ｍ４１が０かつｕ４１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ41は直接結合する。
ｍ４４は０または１を表し、ｍ４４が０かつｔ４４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ44は直接結合する。
ｎ４２およびｑ４３は０または１を表し、ｎ４２およびｑ４３のいずれか一方は０であり、ｎ４２またはｑ４３が１の場合にピレン環、Ａｃ4およびＬ42またはＬ43によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ４２またはｑ４３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ4は結合しない。但し、Ａｃ4がピリジン環であるときｎ４２およびｑ４３のうち少なくとも一方は１である。）
【化５】
（式中、Ｄｎ5はＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｄｎ5がＯ原子またはＳ原子を表す場合はｕ５１とｔ５４の和は０または１である。Ｄｎ5がＮ原子を表す場合にｕ５１とｔ５４の少なくとも一方が０を表すとき、あるいは、Ｄｎ5がＯ原子またはＳ原子を表す場合にｕ５１とｔ５４がともに０のときは、Ｄｎ5はさらに置換基を有する。
Ａｃ5は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ5は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ51および環Ｚ54はそれぞれ独立にアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ51は環Ｚ51を構成する炭素原子を表し、Ａ52は環Ｚ51を構成する炭素原子または窒素原子を表し、Ａ57は環Ｚ54を構成する炭素原子を表し、Ａ58は環Ｚ54を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ51、Ｌ52、Ｌ53およびＬ54はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ52Ｒ53またはＳｉＲ54Ｒ55を表し、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54およびＲ55はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ５１は０または１を表し、ｕ５１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ5は結合せず、ｕ５１が１の場合にピレン環、Ｄｎ5および環Ｚ51によって形成される環は芳香環ではない。
ｔ５４は０または１を表し、ｔ５４が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ5は結合せず、ｔ５４が１の場合にピレン環、Ｄｎ5および環Ｚ54によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ５１は０または１を表し、ｍ５１が０かつｕ５１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ51は直接結合する。
ｍ５４は０または１を表し、ｍ５４が０かつｔ５４が１のときピレン環の＃位と環Ｚ54は直接結合する。
ｎ５２およびｑ５３は０または１を表し、ｎ５２およびｑ５３のいずれか一方は０であり、ｎ５２またはｑ５３が１の場合にピレン環、Ａｃ5およびＬ52またはＬ53によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ５２またはｑ５３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ5は結合しない。但し、Ａｃ5がピリジン環であるときｎ５２およびｑ５３のうち少なくとも一方は１である。）
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
前記一般式（２）で表される化合物が下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。
【化６】
（式中、Ｄｎ2AはＮＲ11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ２１が０を表すときは、Ｄｎ2Aはさらに置換基を有する。Ｒ11Aは置換基を表す。
Ａｃ2は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ2は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ21はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ21は環Ｚ21を構成する炭素原子を表し、Ａ22は環Ｚ21を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ108、Ｒ109およびＲ110はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ21、Ｌ22およびＬ23はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ22Ｒ23またはＳｉＲ24Ｒ25を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ2Aは結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ2Aおよび環Ｚ21によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ21は直接結合する。
ｎ２２およびｑ２３は０または１を表し、ｎ２２およびｑ２３のいずれか一方は０であり、ｎ２２またはｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ2およびＬ22またはＬ23によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ２２またはｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ2は結合しない。但し、Ａｃ2がピリジン環であるときｎ２２およびｑ２３のうち少なくとも一方は１である。）
【請求項７】
前記一般式（６）で表される化合物が下記一般式（８）で表される化合物であることを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。
【化７】
（式中、Ｄｎ2AはＮＲ11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ２１が０を表すときは、Ｄｎ2Aはさらに置換基を有する。Ｒ11Aは置換基を表す。
Ａｃ2Aは電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ2Aは更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ21はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ21は環Ｚ21を構成する炭素原子を表し、Ａ22は環Ｚ21を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ108、Ｒ109およびＲ110はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ21およびＬ23はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ22Ｒ23またはＳｉＲ24Ｒ25を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ２１は０または１を表し、ｕ２１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ2Aは結合せず、ｕ２１が１の場合にピレン環、Ｄｎ2Aおよび環Ｚ21によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０かつｕ２１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ21は直接結合する。
ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が１の場合にピレン環、Ａｃ2AおよびＬ23によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ2Aは結合しない。但し、Ａｃ2Aがピリジン環であるときｑ２３は１である。）
【請求項８】
前記一般式（８）で表される化合物が下記一般式（１０）で表される化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機電界発光素子。
【化８】
（式中、Ｄｎ2AはＮＲ11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ11Aは置換基を表す。
Ａ22、Ａ23、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ108、Ｒ109およびＲ110はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ21およびＬ23はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ22Ｒ23またはＳｉＲ24Ｒ25を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０のときピレン環の＃位とＡ22は直接結合する。
ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡ65は結合しない。但し、Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65のうち１つのみがＮ原子である場合、ｑ２３は１を表す。）
【請求項９】
前記一般式（１０）で表される化合物が下記一般式（１２）で表される化合物であることを特徴とする請求項８に記載の有機電界発光素子。
【化９】
（式中、Ｄｎ2AはＮＲ11A、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ11Aは置換基を表す。
Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65はそれぞれ独立にＣＲｚ（Ｒｚは水素原子または置換基を表し、隣り合う２つＣＲｚは共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65の表すＣＲｚのうち少なくとも１つのＲｚが電子吸引性置換基を表す。
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ108、Ｒ109、Ｒ110、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203およびＲ204はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ21およびＬ23はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ22Ｒ23またはＳｉＲ24Ｒ25を表し、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24およびＲ25はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ２１は０または１を表し、ｍ２１が０のとき＊＊位とピレン環の＃位は直接結合する。
ｑ２３は０または１を表し、ｑ２３が０の場合にピレン環の＊位とＡ65は結合しない。但し、Ａ61、Ａ62、Ａ63、Ａ64およびＡ65のうち１つのみがＮ原子である場合、ｑ２３は１を表す。）
【請求項１０】
前記一般式（２）で表される化合物の前記ｑ２３が１であることを特徴とする請求項５〜９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記一般式（３）で表される化合物が下記一般式（７）で表される化合物であることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【化１０】
（式中、Ｄｎ3AはＮＲ11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ３１が０を表すときは、Ｄｎ3Aはさらに置換基を有する。Ｒ11Bは置換基を表す。
Ａｃ3は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ3は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ31はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ31は環Ｚ31を構成する炭素原子を表し、Ａ32は環Ｚ31を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116およびＲ120はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ31、Ｌ32およびＬ33はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ32Ｒ33またはＳｉＲ34Ｒ35を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ3Aは結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ3Aおよび環Ｚ31によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ31は直接結合する。
ｎ３２およびｑ３３は０または１を表し、ｎ３２およびｑ３３のいずれか一方は０であり、ｎ３２またはｑ３３が１の場合にピレン環、Ａｃ3およびＬ32またはＬ33によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２またはｑ３３が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ3は結合しない。但し、Ａｃ3がピリジン環であるときｎ３２およびｑ３３のうち少なくとも一方は１である。）
【請求項１３】
前記一般式（７）で表される化合物が下記一般式（９）で表される化合物であることを特徴とする請求項１２に記載の有機電界発光素子。
【化１１】
（式中、Ｄｎ3AはＮＲ11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ３１が０を表すときは、Ｄｎ3Aはさらに置換基を有する。Ｒ11Bは置換基を表す。
Ａｃ3Aは電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ3Aは更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ31はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ31は環Ｚ31を構成する炭素原子を表し、Ａ32は環Ｚ31を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ119およびＲ120はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ31およびＬ32はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ32Ｒ33またはＳｉＲ34Ｒ35を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ３１は０または１を表し、ｕ３１が０の場合にピレン環の＃位とＤｎ3Aは結合せず、ｕ３１が１の場合にピレン環、Ｄｎ3Aおよび環Ｚ31によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０かつｕ３１が１のときピレン環の＃位と環Ｚ31は直接結合する。
ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が１の場合にピレン環、Ａｃ3AおよびＬ32によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡｃ3Aは結合しない。但し、Ａｃ3Aがピリジン環であるときｎ３２は１である。）
【請求項１４】
前記一般式（９）で表される化合物が下記一般式（１１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１３に記載の有機電界発光素子。
【化１２】
（式中、Ｄｎ3AはＮＲ11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ11Bは置換基を表す。
Ａ32、Ａ33、Ａ34、Ａ35、Ａ36、Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75はそれぞれ独立にＣＲｚ’（隣り合う２つＣＲｚ’は共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75の表すＣＲｚ’のうち少なくとも１つのＲｚ’が電子吸引性置換基を表す。
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ119およびＲ120はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ31およびＬ32はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ32Ｒ33またはＳｉＲ34Ｒ35を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０のときピレン環の＃位とＡ32は直接結合する。
ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が１の場合にピレン環、Ａｃ3AおよびＬ32によって形成される環はいずれも芳香環ではない。ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡ75は結合しない。但し、Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75のうち１つのみがＮ原子である場合、ｎ３２は１を表す。）
【請求項１５】
前記一般式（１１）で表される化合物が下記一般式（１３）で表される化合物であることを特徴とする請求項１４に記載の有機電界発光素子。
【化１３】
（式中、Ｄｎ3AはＮＲ11B、Ｏ原子またはＳ原子を表し、Ｒ11Bは置換基を表す。
Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75はそれぞれ独立にＣＲｚ’（隣り合う２つＣＲｚ’は共同して５または６員環を形成していてもよい）またはＮ原子を表す。Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75がいずれもＮ原子ではない場合は、Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75の表すＣＲｚ’のうち少なくとも１つのＲｚ’が電子吸引性置換基を表す。
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ119、Ｒ120、Ｒ211、Ｒ212、Ｒ213およびＲ214はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
Ｌ31およびＬ32はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ32Ｒ33またはＳｉＲ34Ｒ35を表し、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34およびＲ35はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｍ３１は０または１を表し、ｍ３１が０のとき＊＊位とピレン環の＃位は直接結合する。
ｎ３２は０または１を表し、ｎ３２が０の場合にピレン環の＊位とＡ75は結合しない。但し、Ａ71、Ａ72、Ａ73、Ａ74およびＡ75のうち１つのみがＮ原子である場合、ｎ３２は１を表す。）
【請求項１６】
前記一般式（３）で表される化合物の前記ｎ３２が１であることを特徴とする請求項１１〜１５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１７】
前記一般式（１）で表される化合物の分子量が８００以下であることを特徴とする請求項１〜１６のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１８】
前記一般式（１）で表される化合物を含む少なくとも一層の有機層が、前記発光層であることを特徴とする請求項１〜１７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項１９】
前記一般式（１）で表される化合物が発光材料であることを特徴とする請求項１〜１８のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項２０】
前記発光層に、アントラセン系ホスト材料を含むことを特徴とする請求項１〜１９のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２１】
前記発光層が真空蒸着プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜２０のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項２２】
前記発光層が湿式プロセスにて形成されてなることを特徴とする請求項１〜２０に記載の有機電界発光素子。
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
【請求項２４】
請求項１〜２３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
【請求項２６】
下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機電界発光素子用材料。
【化１４】
（式中、Ｃｙは構成環が３環以上の縮合芳香環構造を表し、Ｄｎ1とＡｃ1を異なる構成環に有し、各構成環はいずれも炭化水素環である。
Ｄｎ1はＮＲ11、Ｏ原子またはＳ原子を表し、ｕ１が０の場合はさらに置換基を有する。Ｒ11は置換基を表し、Ｒ11はＣｙと結合して芳香環以外の環を形成してもよい。
Ａｃ1は電子吸引性置換基、電子吸引性置換基を有するアリール基または電子欠損性ヘテロアリール基を表し、Ａｃ1は更に置換基を有していてもよい。
環Ｚ1はアリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、Ａ11は環Ｚ1を構成する炭素原子を表し、Ａ12は環Ｚ1を構成する炭素原子または窒素原子を表す。
Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、ＣＲ12Ｒ13またはＳｉＲ14Ｒ15を表し、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15はそれぞれ独立に置換基を表す。
ｕ１は０または１を表し、ｕ１が１の場合にＣｙ、Ｄｎ1および環Ｚ1によって形成される環は芳香環ではない。
ｍ１は０または１を表し、ｍ１が０かつｕ１が１のときＣｙと環Ｚ1は直接結合する。
ｎ１およびｑ１は０または１を表し、ｎ１およびｑ１のいずれか一方は０であり、ｎ１またはｑ１が１の場合にＣｙ、Ａｃ1およびＬ2またはＬ3によって形成される環はいずれも芳香環ではない。但し、Ａｃ1がピリジン環であるときｎ１およびｑ１のうち少なくとも一方は１である。）
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１３−４１８９３（Ｐ２０１３−４１８９３Ａ）
【公開日】平成２５年２月２８日（２０１３．２．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１７６３４０（Ｐ２０１１−１７６３４０）
【出願日】平成２３年８月１１日（２０１１．８．１１）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年２月２８日（２０１３．２．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年８月１１日（２０１１．８．１１）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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