植物保護剤としてのジアミノピリミジン
本発明は、植物保護剤としての式（Ｉ）のジアミノピリミジン（式中、Ｒ１からＲ１１ａ，ｂ，ｃおよびＸ１、Ｘ２は、説明に挙げた意味を有する。）および農薬として有効なその塩の使用に関する。本発明はまた、式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）のジアミノピリミジン（式中、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃおよびＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１ａ，ｂ，ｃおよびＸ１、Ｘ２は、説明に挙げた意味を有する。）および農薬として有効なその塩、ならびに動物有害生物および／または植物の病原性真菌を防除するためのその使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
作物保護剤としての式（Ｉ）の化合物
【化１】
［式中、記号は以下の意味を有する：
Ｘ１は、窒素またはＣＲ３であり、
Ｘ２は、窒素またはＣＲ４であり、
Ｘ１およびＸ２は、両方が窒素であることはなく、
Ｒ１およびＲ５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＨａｌであり、
Ｒ２からＲ４は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、３から８員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０個または最大４個のヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）、ＯＲ１２、Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲ１２、Ｏ（ＣＨ２）ｍＮ（Ｒ１２）２、Ｏ［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＯＲ１２、Ｏ［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮ（Ｒ１２）２、ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＣＯＮ（Ｒ１２）２、ＯＣＯＲ１３、ＳＦ５、ＳＲ１２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯＮ（Ｒ１２）２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ＝ＯＲ１２、ＣＨ＝ＮＯＲ１２、ＣＲ１３＝ＮＯＲ１２、ＣＯＣｌ、ＣＯＮ（Ｒ１２）２、ＣＯＯＲ１２、ＣＯＯ（ＣＨ２）ｍＯＲ１２、ＣＯ（ＣＨ２）ｍＣＮ、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、ＮＲ１２（Ｃ＝Ｓ）ＯＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１２ＳＯＲ１３、Ｃ（Ｒ１２）２ＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＮ、（ＣＨ２）ｍＣ（Ｒ１２）２ＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＳＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＳＲ１２、（ＣＨ２）ｍＳＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＳＯ２Ｒ１２、（ＣＨ２）ｍＳＯＮ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＮ（Ｒ１２）２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＣＯＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＣＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＯＮ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＮＲ１２ＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮＲ１２ＣＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮＲ１２ＯＲ１２、非置換または置換のＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルであり、ｍ＝１−４であり、付加的にまたは独立にその２つの隣接基Ｒ２、Ｒ３またはＲ４は、適切な場合にはＲ１２またはＲ１３を介して、３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環を形成することができ、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０個または最大４個のヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接しておらず、
置換基は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択され、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換のベンジル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択され、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルであり、
Ｒ８は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦＨ２またはＣＦ２Ｈであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、非置換または置換のベンジル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、フッ素、塩素および／または臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＦ３からなる群から選択され、
Ｒ１０は、水素、メチル、トリフルオロメチル、ニトリル、フェニル、メタ−クロロフェニル、メタ−フルオロフェニル、パラ−クロロフェニル、パラ−フルオロフェニル、ベンジル、メタ−クロロベンジル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅまたはＣＯＯＥｔであり、
Ｒ１１ａは、水素、フェニル、パラ−メトキシフェニルまたはＣＯＯＭｅであり、
Ｒ１１ｂは、水素、フッ素、フェニル、パラ−メトキシフェニル、ＣＯＯＨまたはＣＯＯＥｔであり、
Ｒ１１ｃは、水素またはフッ素であり、
各場合、基Ｒ１０、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂまたはＲ１１ｃの１つだけが水素ではなく、
または、
Ｒ１１ｂおよびＲ１１ｃは、両方共フッ素を表し、
Ｒ１２は、同一でありまたは異なり、および水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、非置換または置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、非置換または置換のＣ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換のＣ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換のフェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換のベンジルまたは３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０個または最大４個のヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）であり、
または、
２個の基Ｒ１２が窒素原子と結合している場合、２個の基Ｒ１２は、３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大４個のさらなるヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）を形成することができ、
または、
２個の基Ｒ１２が、基ＮＲ１２ＣＯＲ１２ ＮＲ１２ＳＯＲ１２ ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２ ＮＲ１２ＳＯＮＲ１２ ＮＲ１２ＳＯ２ＮＲ１２において隣接している場合、２個の基Ｒ１２は、３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大４個のさらなるヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）を形成することができ、
Ｒ１３は、同一でありまたは異なり、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルキニル、非置換または置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換のアリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換のベンジルまたは３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０個または最大４個のヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）であり、
２個のＲ１３は、３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大４個のさらなるヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）を形成することができ、
可能な置換基は、以下の一覧
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＣＦ３、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＢｕ、ＯｓｅｃＢｕ、ＯｉｓｏＢｕ、ＯｔｅｒｔＢｕ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、Ｏ−シクロペンチル、Ｏ−フェニル、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＰｈ、ＳＣＦ５、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯＭｅ、ＳＯＥｔ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＯ２Ｐｒ、ＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＣＯ２ｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＭｅ、ＣＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２、ＮＨＰｒ、ＮＨｉｓｏＰｒ、ＮＨｎＢｕ、ＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＮＨｉｓｏＢｕ、ＮＨｓｅｃＢｕ、シクロプロピルアミノ、ホルミル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＭｅ、（ＣＨ２）２ＯＭｅ、（ＣＨ２）３ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＳＭｅ、（ＣＨ２）２ＳＭｅ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロブチル、３−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、（トリメチルシリル）メチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨから選択される。］
および農薬として活性なその塩の使用。
【請求項２】
記号が以下の意味を有する、作物保護剤としての請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物
［Ｘ１は、窒素またはＣＲ３であり、
Ｘ２は、窒素またはＣＲ４であり、
Ｘ１およびＸ２は、両方が窒素であることはなく、
Ｒ１およびＲ５は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ２からＲ４は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｏ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＰｈ、Ｏ（ＣＨ２）ｍＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｏ（ＣＨ２）ｍＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＦ５、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ＳＰｈ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＳＯ２（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＳＯ２ＣＨ２ＣＮ、ＳＯ２（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＳＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＳＯ２ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２ＮＨＰｈ、ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）ｍＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル、ＣＨ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯ（ＣＨ２）ｍＣＮ、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＯＮＨ（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＣＯＮＨ（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ１−アルキル）、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＮＨ−シクロプロピル、ＣＯＮＨ−シクロプロピルメチル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＣｌ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯＣ（（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２ＣＨ２Ｈａｌ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＮＨＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＨＯ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨＯ、ＮＨＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｈａｌ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨ（Ｃ＝Ｓ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、シクロプロピルアミノ、ＮＨＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、アセチル（シクロプロピル）アミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、モルホリン−１−イル、モルホリン−４−イルメチル、ＮＨＳＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＳＯ（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＮ、（ＣＨ２）ｍＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣＯ−シクロプロピル、（ＣＨ２）ｍＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨＣＨＦ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、（ＣＨ２）ｍＳ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（ＣＨ３）２Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯＯＢｎ、ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、（ＣＨ２）ｍＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、（ＣＨ２）ｍＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロペンテン（１）イル、２−オキソシクロペンチル、シクロヘキシルメチル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、（トリメチルシリル）メチル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、モルホリン−４−イルスルホニル、［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ］スルホニル、２−オキソピロリジン−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、（２−フロイルアミノ）、（３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）、（ピペリジン−１−イルエチル）アミノ、５−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、シクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノ、（１−メチルシクロプロピル）カルボニルアミノ、２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、４，４−ジメチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、２，３−ジメチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル、３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（１−メチルエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（２−メチルプロピル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソ−３−プロパ−２−エン−１−イルイミダゾリジン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、ピロリジン−１−イルスルホニル、２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル、２−チエニル、ピペリジン−１−イルスルホニル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、（モルホリン−４−イルスルホニル）メチル、（ピペリジン−１−イルスルホニル）メチル、［（４−メチルフェニル）アミノ］スルホニル、（ピロリジン−１−イルスルホニル）メチル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）、（１−メチルシクロペンチル）、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソシクロペンチル、１−オキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル、３−オキソ−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−４−エチル−５−メチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−２，３ａ，４，５，６，７−ヘキサヒドロインダゾール−２−イル、３−オキソ−５−イソプロピル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３，５−ジオキソ−４，４−ジメチルピラゾリジン−１−イル、３，５−ジオキソ−４−エチルピラゾリジン−１−イル、２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、３−オキソ−４，４−ジメチルピラゾリジン−１−イル、３−オキソピラゾリジン−１−イル、３−オキソピラゾリジン−１−イル、（２−オキソピロリジン−１−イル）メチル、（２−オキソピペリジン−１−イル）メチル、２−オキソピペリジン−１−イル、３−オキソモルホリン−４−イル、２−オキソアゼチジン−１−イル、２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、（４−メチルフェ
ニル）スルファモイル、（３−フルオロ−２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ、（３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ、５−エトキシ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、２−フロイルアミノ、シクロプロピルカルバモイル、２，２，２−（トリフルオロエチル）カルバモイル、５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（２−クロロエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソアゼパン−１−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、３−オキソブチル、アセチル（メトキシ）アミノ、１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−２−イル、５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル、２−オキソシクロペンチル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−３−オキソピラゾリジン−４−イル、テトラヒドロ−フラン−２−イル、フラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、１−（メチルエチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル、６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル、３−５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、３−６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イルであり、
ｍ＝１−３であり、
ならびに、各場合、２個の隣接基Ｒ２、Ｒ３またはＲ４が、適切な場合にはＲ１２またはＲ１３を介して環を形成する場合、一般式（Ｉ）の以下のサブユニット
【化２】
は、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル］アミノ、（３−メチル−１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−７−イル）アミノ、（１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−７−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−５−イル）アミノ、（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−エチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチオフェン−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ、１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノであってよく、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリエチルシリル、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（メトキシメチル）カルボニル、（アリルオキシ）カルボニル、（シクロプロピル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換のベンジル、非置換または置換のＣ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換のＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはシアノからなる群から選択され、
Ｒ７は、水素、メチル、ＣＦ３、ＣＦＨ２、シアノまたはＣＦ２Ｈであり、
Ｒ８は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦＨ２またはＣＦ２Ｈであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ１０は、水素、メチル、トリフルオロメチル、ニトリル、フェニル、メタ−クロロフェニル、メタ−フルオロフェニル、パラ−クロロフェニル、パラ−フルオロフェニル、ベンジル、メタ−クロロベンジル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅまたはＣＯＯＥｔであり、
Ｒ１１ａは、水素、フェニル、パラ−メトキシフェニルまたはＣＯＯＭｅであり、
Ｒ１１ｂは、水素、フッ素、フェニル、パラ−メトキシフェニル、ＣＯＯＨまたはＣＯＯＥｔであり、
Ｒ１１ｃは、水素またはフッ素であり、
各場合、基Ｒ１０、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂまたはＲ１１ｃの１つだけが水素ではなく、
または、
Ｒ１１ｂおよびＲ１１ｃは、両方共フッ素を表し、
Ｒ１２は、同一でありまたは異なり、および水素、非置換または置換のＣ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換のＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、非置換または置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、非置換または置換のＣ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換のＣ３−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換のフェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換のベンジルまたは３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０個または最大４個のヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）である。］
および農薬として活性なその塩の使用。
【請求項３】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌および／またはそれらの生息環境に適用することを特徴とする、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌を防除する方法。
【請求項４】
式（Ｉａ）の化合物
【化３】
［式中、記号は以下の意味を有する：
Ｒ８ａは、塩素、ヨウ素、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ３、シアノまたはＭｅを表し、ならびに
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ７、Ｒ１−Ａ、Ｒ９からＲ１３は、請求項１に記載の意味を有する。］
およびこれらの化合物の農薬として活性な塩。
【請求項５】
式（Ｉｂ）の化合物
【化４】
［式中、記号は以下の意味を有する：
Ｒ８ｂは、ＣＦ３を表し、ならびに
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ７、Ｒ１−Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１ａ，ｂ，ｃ、Ｒ１２およびＲ１３は、請求項１に記載の意味を有する。］
およびこれらの化合物の農薬として活性な塩
［但し、以下の一般式（Ｉｂ）の以下のサブユニットにおいて、
【化５】
Ｘ１がＣＲ３を表し、Ｘ２がＣＲ４を表し、ならびに
Ｒ２およびＲ３またはＲ３およびＲ４のいずれかが、フェニル環と一緒になって、（１Ｈ−２−ヒドロキシインドール−６−イル）、（１Ｈ−２−ヒドロキシインドール−７−イル）または（１Ｈ−３，４−ジヒドロ−２−オキソキノリン−７−イル）基を形成し、
またはＲ３がＣＯＮ（Ｒ１２）２であり、ならびに両方の基Ｒ１２が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、４−メチル−１，４−ピペラジニル基を形成する場合を除く。］。
【請求項６】
式（Ｉｃ）の化合物
【化６】
［式中、記号は以下の意味を有する：
Ｒ８ｃは、Ｂｒを表し、
ならびに
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１−Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１ａ，ｂ，ｃ、Ｒ１２およびＲ１３は、請求項１に記載の意味を有する。］
およびこれらの化合物の農薬として活性な塩
［但し、以下の、
一般式（Ｉｃ）の以下のサブユニットにおいて、Ｘ１がＣＲ３を表し、ならびにＲ２およびＲ３が、（１Ｈ−インダゾール−６−イル）アミンを形成し、
【化７】
または一般式（Ｉｃ）の上記のサブユニットにおいて、Ｘ１がＣＲ３を表し、ならびにＸ２がＣＲ４を表し、ならびにＲ４およびＲ３が、やはり（１Ｈ−インダゾール−６−イル）アミンを形成する場合を除く。］。
【請求項７】
増量剤および／または界面活性剤に加え、請求項４から６のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物から選択される少なくとも１つのジアミノピリミジンを含むことを特徴とする、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌を防除するための組成物。
【請求項８】
動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌を防除するための、請求項４から６のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物から選択されるジアミノピリミジンの使用。
【請求項９】
請求項４から６のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物から選択されるジアミノピリミジンを、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌および／またはそれらの生息環境に適用することを特徴とする、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌を防除する方法。
【請求項１０】
請求項４から６のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物から選択されるジアミノピリミジンを、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌を防除するための組成物を調製する方法。
【請求項１１】
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物を調製する方法であって、以下のステップ（ａ）から（ｅ）の少なくとも１つを含む方法：
ａ）塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）の２，４−ジハロピリミジンを、式（ＩＩ）のシクロブチルアミンと反応させて、式（Ｖ）の化合物を得るステップ、
【化８】
（式中、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉである。）
（ｂ）適切な場合には酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物を、式（ＩＶ）の芳香族アミンと反応させるステップ、
【化９】
（式中、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉである。）
（ｃ）適切な場合には酸の存在下、および溶媒の存在下で、式（ＶＩｂ）の化合物を、芳香族アミンと反応させて、式（ＩＶ）の化合物を得るステップ、
【化１０】
（式中、Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉである。）
（ｄ）適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＩＸ）の化合物を、ハロゲン化剤と反応させて、式（Ｘ）の化合物を得るステップ、
【化１１】
（ｅ）塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には触媒の存在下で、式（Ｘ）の化合物を、式（ＩＩ）のシクロブチルアミンと反応させて、式（Ｉａ、ＩｂおよびＩｃ）の化合物を得るステップ
【化１２】
（基Ｒ１からＲ１１ｃならびにＸ１およびＸ２の定義は、請求項１のものに対応し、ならびにＹおよびＨａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。）。
【請求項１】
作物保護剤としての式（Ｉ）の化合物
【化１】
［式中、記号は以下の意味を有する：
Ｘ１は、窒素またはＣＲ３であり、
Ｘ２は、窒素またはＣＲ４であり、
Ｘ１およびＸ２は、両方が窒素であることはなく、
Ｒ１およびＲ５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＨａｌであり、
Ｒ２からＲ４は、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、３から８員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０個または最大４個のヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）、ＯＲ１２、Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲ１２、Ｏ（ＣＨ２）ｍＮ（Ｒ１２）２、Ｏ［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＯＲ１２、Ｏ［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮ（Ｒ１２）２、ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、ＯＣＯＮ（Ｒ１２）２、ＯＣＯＲ１３、ＳＦ５、ＳＲ１２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯＮ（Ｒ１２）２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、Ｃ＝ＯＲ１２、ＣＨ＝ＮＯＲ１２、ＣＲ１３＝ＮＯＲ１２、ＣＯＣｌ、ＣＯＮ（Ｒ１２）２、ＣＯＯＲ１２、ＣＯＯ（ＣＨ２）ｍＯＲ１２、ＣＯ（ＣＨ２）ｍＣＮ、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、ＮＲ１２（Ｃ＝Ｓ）ＯＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、ＮＲ１２ＳＯＲ１３、Ｃ（Ｒ１２）２ＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＮ、（ＣＨ２）ｍＣ（Ｒ１２）２ＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＳＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＳＲ１２、（ＣＨ２）ｍＳＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＳＯ２Ｒ１２、（ＣＨ２）ｍＳＯＮ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＮ（Ｒ１２）２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＣＯＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＣＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＯＮ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＮＲ１２ＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮＲ１２ＣＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮＲ１２ＯＲ１２、非置換または置換のＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルであり、ｍ＝１−４であり、付加的にまたは独立にその２つの隣接基Ｒ２、Ｒ３またはＲ４は、適切な場合にはＲ１２またはＲ１３を介して、３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環を形成することができ、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０個または最大４個のヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接しておらず、
置換基は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択され、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換のベンジル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択され、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルであり、
Ｒ８は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦＨ２またはＣＦ２Ｈであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、非置換または置換のベンジル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、フッ素、塩素および／または臭素原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ、ＣＦ３からなる群から選択され、
Ｒ１０は、水素、メチル、トリフルオロメチル、ニトリル、フェニル、メタ−クロロフェニル、メタ−フルオロフェニル、パラ−クロロフェニル、パラ−フルオロフェニル、ベンジル、メタ−クロロベンジル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅまたはＣＯＯＥｔであり、
Ｒ１１ａは、水素、フェニル、パラ−メトキシフェニルまたはＣＯＯＭｅであり、
Ｒ１１ｂは、水素、フッ素、フェニル、パラ−メトキシフェニル、ＣＯＯＨまたはＣＯＯＥｔであり、
Ｒ１１ｃは、水素またはフッ素であり、
各場合、基Ｒ１０、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂまたはＲ１１ｃの１つだけが水素ではなく、
または、
Ｒ１１ｂおよびＲ１１ｃは、両方共フッ素を表し、
Ｒ１２は、同一でありまたは異なり、および水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、非置換または置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、非置換または置換のＣ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換のＣ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換のフェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換のベンジルまたは３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０個または最大４個のヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）であり、
または、
２個の基Ｒ１２が窒素原子と結合している場合、２個の基Ｒ１２は、３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大４個のさらなるヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）を形成することができ、
または、
２個の基Ｒ１２が、基ＮＲ１２ＣＯＲ１２ ＮＲ１２ＳＯＲ１２ ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２ ＮＲ１２ＳＯＮＲ１２ ＮＲ１２ＳＯ２ＮＲ１２において隣接している場合、２個の基Ｒ１２は、３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大４個のさらなるヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）を形成することができ、
Ｒ１３は、同一でありまたは異なり、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換または置換のＣ２−Ｃ６−アルキニル、非置換または置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換のアリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換のベンジルまたは３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０個または最大４個のヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）であり、
２個のＲ１３は、３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大４個のさらなるヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）を形成することができ、
可能な置換基は、以下の一覧
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＣＦ３、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＢｕ、ＯｓｅｃＢｕ、ＯｉｓｏＢｕ、ＯｔｅｒｔＢｕ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、Ｏ−シクロペンチル、Ｏ−フェニル、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＰｈ、ＳＣＦ５、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯＭｅ、ＳＯＥｔ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＯ２Ｐｒ、ＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＣＯ２ｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＭｅ、ＣＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２、ＮＨＰｒ、ＮＨｉｓｏＰｒ、ＮＨｎＢｕ、ＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＮＨｉｓｏＢｕ、ＮＨｓｅｃＢｕ、シクロプロピルアミノ、ホルミル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＭｅ、（ＣＨ２）２ＯＭｅ、（ＣＨ２）３ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＳＭｅ、（ＣＨ２）２ＳＭｅ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロブチル、３−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、（トリメチルシリル）メチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨから選択される。］
および農薬として活性なその塩の使用。
【請求項２】
記号が以下の意味を有する、作物保護剤としての請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物
［Ｘ１は、窒素またはＣＲ３であり、
Ｘ２は、窒素またはＣＲ４であり、
Ｘ１およびＸ２は、両方が窒素であることはなく、
Ｒ１およびＲ５は、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、
Ｒ２からＲ４は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｏ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＰｈ、Ｏ（ＣＨ２）ｍＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｏ（ＣＨ２）ｍＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＯＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＦ５、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ＳＰｈ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＳＯ２（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＳＯ２ＣＨ２ＣＮ、ＳＯ２（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＳＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＳＯ２ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２ＮＨＰｈ、ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）ｍＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＳＯ２ＮＨ（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル、ＣＨ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯ（ＣＨ２）ｍＣＮ、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＯＮＨ（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＣＯＮＨ（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ１−アルキル）、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＣＨ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＮＨ−シクロプロピル、ＣＯＮＨ−シクロプロピルメチル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＣｌ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯＣ（（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２ＣＨ２Ｈａｌ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＮＨＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＨＯ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨＯ、ＮＨＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｈａｌ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨ（Ｃ＝Ｓ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、シクロプロピルアミノ、ＮＨＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、アセチル（シクロプロピル）アミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、モルホリン−１−イル、モルホリン−４−イルメチル、ＮＨＳＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＳＯ（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＳＯ２（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＮ、（ＣＨ２）ｍＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣＯ−シクロプロピル、（ＣＨ２）ｍＣＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨＣＨＦ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＨ、（ＣＨ２）ｍＳ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（ＣＨ３）２Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯＯＢｎ、ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、（ＣＨ２）ｍＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、（ＣＨ２）ｍＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ２ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロペンテン（１）イル、２−オキソシクロペンチル、シクロヘキシルメチル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、（トリメチルシリル）メチル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、モルホリン−４−イルスルホニル、［（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アミノ］スルホニル、２−オキソピロリジン−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、（２−フロイルアミノ）、（３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）、（ピペリジン−１−イルエチル）アミノ、５−メチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、シクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノ、（１−メチルシクロプロピル）カルボニルアミノ、２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、４，４−ジメチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、２，３−ジメチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル、３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（１−メチルエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（２−メチルプロピル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソ−３−プロパ−２−エン−１−イルイミダゾリジン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、ピロリジン−１−イルスルホニル、２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル、２−チエニル、ピペリジン−１−イルスルホニル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、（モルホリン−４−イルスルホニル）メチル、（ピペリジン−１−イルスルホニル）メチル、［（４−メチルフェニル）アミノ］スルホニル、（ピロリジン−１−イルスルホニル）メチル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）、（１−メチルシクロペンチル）、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソシクロペンチル、１−オキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル、３−オキソ−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−４−エチル−５−メチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−２，３ａ，４，５，６，７−ヘキサヒドロインダゾール−２−イル、３−オキソ−５−イソプロピル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３，５−ジオキソ−４，４−ジメチルピラゾリジン−１−イル、３，５−ジオキソ−４−エチルピラゾリジン−１−イル、２，５−ジオキソピロリジン−１−イル、３−オキソ−４，４−ジメチルピラゾリジン−１−イル、３−オキソピラゾリジン−１−イル、３−オキソピラゾリジン−１−イル、（２−オキソピロリジン−１−イル）メチル、（２−オキソピペリジン−１−イル）メチル、２−オキソピペリジン−１−イル、３−オキソモルホリン−４−イル、２−オキソアゼチジン−１−イル、２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、（４−メチルフェ
ニル）スルファモイル、（３−フルオロ−２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ、（３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ、５−エトキシ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、２−フロイルアミノ、シクロプロピルカルバモイル、２，２，２−（トリフルオロエチル）カルバモイル、５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（２−クロロエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソアゼパン−１−イル、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、３−オキソブチル、アセチル（メトキシ）アミノ、１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−２−イル、５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、４−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル、２−オキソシクロペンチル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−３−オキソピラゾリジン−４−イル、テトラヒドロ−フラン−２−イル、フラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、１−（メチルエチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル、１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル、６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル、３−５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、３−６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イルであり、
ｍ＝１−３であり、
ならびに、各場合、２個の隣接基Ｒ２、Ｒ３またはＲ４が、適切な場合にはＲ１２またはＲ１３を介して環を形成する場合、一般式（Ｉ）の以下のサブユニット
【化２】
は、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、［２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル］アミノ、（３−メチル−１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−７−イル）アミノ、（１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−７−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−５−イル）アミノ、（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−エチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチオフェン−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ、１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノであってよく、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、トリエチルシリル、トリメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（メトキシメチル）カルボニル、（アリルオキシ）カルボニル、（シクロプロピル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換のベンジル、非置換または置換のＣ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換のＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはシアノからなる群から選択され、
Ｒ７は、水素、メチル、ＣＦ３、ＣＦＨ２、シアノまたはＣＦ２Ｈであり、
Ｒ８は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦＨ２またはＣＦ２Ｈであり、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ１０は、水素、メチル、トリフルオロメチル、ニトリル、フェニル、メタ−クロロフェニル、メタ−フルオロフェニル、パラ−クロロフェニル、パラ−フルオロフェニル、ベンジル、メタ−クロロベンジル、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅまたはＣＯＯＥｔであり、
Ｒ１１ａは、水素、フェニル、パラ−メトキシフェニルまたはＣＯＯＭｅであり、
Ｒ１１ｂは、水素、フッ素、フェニル、パラ−メトキシフェニル、ＣＯＯＨまたはＣＯＯＥｔであり、
Ｒ１１ｃは、水素またはフッ素であり、
各場合、基Ｒ１０、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂまたはＲ１１ｃの１つだけが水素ではなく、
または、
Ｒ１１ｂおよびＲ１１ｃは、両方共フッ素を表し、
Ｒ１２は、同一でありまたは異なり、および水素、非置換または置換のＣ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換のＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、非置換または置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、非置換または置換のＣ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換のＣ３−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換のフェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換のベンジルまたは３から７員の非置換または置換の飽和または不飽和の環（Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される０個または最大４個のヘテロ原子を含有することができ、任意の２個の酸素原子は、互いに隣接していない。）である。］
および農薬として活性なその塩の使用。
【請求項３】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌および／またはそれらの生息環境に適用することを特徴とする、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌を防除する方法。
【請求項４】
式（Ｉａ）の化合物
【化３】
［式中、記号は以下の意味を有する：
Ｒ８ａは、塩素、ヨウ素、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ３、シアノまたはＭｅを表し、ならびに
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ７、Ｒ１−Ａ、Ｒ９からＲ１３は、請求項１に記載の意味を有する。］
およびこれらの化合物の農薬として活性な塩。
【請求項５】
式（Ｉｂ）の化合物
【化４】
［式中、記号は以下の意味を有する：
Ｒ８ｂは、ＣＦ３を表し、ならびに
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ７、Ｒ１−Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１ａ，ｂ，ｃ、Ｒ１２およびＲ１３は、請求項１に記載の意味を有する。］
およびこれらの化合物の農薬として活性な塩
［但し、以下の一般式（Ｉｂ）の以下のサブユニットにおいて、
【化５】
Ｘ１がＣＲ３を表し、Ｘ２がＣＲ４を表し、ならびに
Ｒ２およびＲ３またはＲ３およびＲ４のいずれかが、フェニル環と一緒になって、（１Ｈ−２−ヒドロキシインドール−６−イル）、（１Ｈ−２−ヒドロキシインドール−７−イル）または（１Ｈ−３，４−ジヒドロ−２−オキソキノリン−７−イル）基を形成し、
またはＲ３がＣＯＮ（Ｒ１２）２であり、ならびに両方の基Ｒ１２が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、４−メチル−１，４−ピペラジニル基を形成する場合を除く。］。
【請求項６】
式（Ｉｃ）の化合物
【化６】
［式中、記号は以下の意味を有する：
Ｒ８ｃは、Ｂｒを表し、
ならびに
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１−Ａ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１ａ，ｂ，ｃ、Ｒ１２およびＲ１３は、請求項１に記載の意味を有する。］
およびこれらの化合物の農薬として活性な塩
［但し、以下の、
一般式（Ｉｃ）の以下のサブユニットにおいて、Ｘ１がＣＲ３を表し、ならびにＲ２およびＲ３が、（１Ｈ−インダゾール−６−イル）アミンを形成し、
【化７】
または一般式（Ｉｃ）の上記のサブユニットにおいて、Ｘ１がＣＲ３を表し、ならびにＸ２がＣＲ４を表し、ならびにＲ４およびＲ３が、やはり（１Ｈ−インダゾール−６−イル）アミンを形成する場合を除く。］。
【請求項７】
増量剤および／または界面活性剤に加え、請求項４から６のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物から選択される少なくとも１つのジアミノピリミジンを含むことを特徴とする、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌を防除するための組成物。
【請求項８】
動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌を防除するための、請求項４から６のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物から選択されるジアミノピリミジンの使用。
【請求項９】
請求項４から６のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物から選択されるジアミノピリミジンを、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌および／またはそれらの生息環境に適用することを特徴とする、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌を防除する方法。
【請求項１０】
請求項４から６のいずれかに記載の式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物から選択されるジアミノピリミジンを、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、動物有害生物および／または植物病原性の有害真菌を防除するための組成物を調製する方法。
【請求項１１】
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物を調製する方法であって、以下のステップ（ａ）から（ｅ）の少なくとも１つを含む方法：
ａ）塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）の２，４−ジハロピリミジンを、式（ＩＩ）のシクロブチルアミンと反応させて、式（Ｖ）の化合物を得るステップ、
【化８】
（式中、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉである。）
（ｂ）適切な場合には酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物を、式（ＩＶ）の芳香族アミンと反応させるステップ、
【化９】
（式中、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉである。）
（ｃ）適切な場合には酸の存在下、および溶媒の存在下で、式（ＶＩｂ）の化合物を、芳香族アミンと反応させて、式（ＩＶ）の化合物を得るステップ、
【化１０】
（式中、Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉである。）
（ｄ）適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＩＸ）の化合物を、ハロゲン化剤と反応させて、式（Ｘ）の化合物を得るステップ、
【化１１】
（ｅ）塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には触媒の存在下で、式（Ｘ）の化合物を、式（ＩＩ）のシクロブチルアミンと反応させて、式（Ｉａ、ＩｂおよびＩｃ）の化合物を得るステップ
【化１２】
（基Ｒ１からＲ１１ｃならびにＸ１およびＸ２の定義は、請求項１のものに対応し、ならびにＹおよびＨａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。）。
【公表番号】特表２０１１−５１９８２２（Ｐ２０１１−５１９８２２Ａ）
【公表日】平成２３年７月１４日（２０１１．７．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５０００９９（Ｐ２０１１−５０００９９）
【出願日】平成２１年３月１６日（２００９．３．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／００１９０２
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１１５２６７
【国際公開日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年７月１４日（２０１１．７．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年３月１６日（２００９．３．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／００１９０２
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１１５２６７
【国際公開日】平成２１年９月２４日（２００９．９．２４）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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