殺虫性化合物
式（Ｉ）の新規な芳香族化合物（式中、Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ5，Ｇ1，Ｇ2，Ｑ1，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、請求項１に規定される通りである）、又はその塩若しくはＮ−オキシド。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法、それらを含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物、並びに昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物の害虫を防除及び制御するためにそれらを用いる方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のビスアミド誘導体、上記ビスアミド誘導体を調製するための中間体、上記ビスアミド誘導体を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物、並びに昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物の害虫を防除及び制御するために、上記ビスアミド誘導体を用いる方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有するビスアミド誘導体は、例えば、欧州特許第１，７１４，９５８号明細書、特開２００６／３０６７７１号公報、国際公開第０６／１３７３７６号パンフレット、同第０６／１３７３９５号パンフレット及び同第０７／０１７０７５号パンフレットに開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
驚くべきことに、一定のカルビノール置換基により置換されたビスアミド誘導体が、殺虫特性を有することが見出された。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
従って、本発明は、次の式（Ｉ）の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する：
【化１】
（式中、
Ａ1，Ａ2，Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｘ又は窒素であるが、Ａ1，Ａ2，Ａ3及びＡ4の２つ以下が窒素であり；
各Ｘは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ1及びＲ2は、お互いに独立して、水素，Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニル−であり；
Ｇ1及びＧ2は、お互いに独立して、酸素又は硫黄であり；
Ｑ1は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているアリールであるか、あるいはＱ1は、ヘテロシクリル、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているヘテロシクリルであり；
Ｑ2は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているアリールであるか、あるいはＱ2は、ヘテロシクリル、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているヘテロシクリルであり；
各Ｒ3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ，Ｃ1〜Ｃ4アルキル，Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ−又はフェニルであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4パーフルオロアルキルであり；
Ｙ1及びＹ4は、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル−又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル−であり；そして
Ｙ2及びＹ3は、お互いに独立して、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物は、種々の幾何異性体若しくは光学異性体、又は互変異性形態において存在することができる。本発明は、全ての割合における、全ての上記異性体及び互変異性体及びそれらの混合物、並びに同位体形態、例えば、重水素化化合物をカバーする。
【０００６】
各アルキル部分は、単独又はより大きな基の一部（例えば、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル）のいずれかとして、直鎖又は分岐鎖であり、そして、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである。上記アルキル基は、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4、そして最も好ましくはＣ1〜Ｃ3アルキル基である。
【０００７】
アルケニル及びアルキニル部分（単独又はより大きな基の一部として）は、直鎖又は分岐鎖の形状であることができ、そして上記アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置のいずれかであることができる。例は、ビニル、アリル及びプロパルギルである。上記アルケニル及びアルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6アルケニル又はアルキニル基、さらに好ましくはＣ2〜Ｃ4、そして最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル又はアルキニル基である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【０００８】
ハロアルキル基（単独又はより大きな基、例えば、ハロアルコキシ又はハロアルキルチオの一部として）は、１又は２以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、そして、例えば、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロ−エチル、又は２，２−ジフルオロ−エチルである。パーフルオロアルキル基（単独又はより大きな基、例えば、パーフルオロアルキルチオの一部として）は、特定の種類のハロアルキル基であり；それらは、フッ素原子で完全に置換されているアルキル基であり、そして、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、又はヘプタフルオロ−プロパ−２−イルである。
【０００９】
ハロアルケニル及びハロアルキニル基（単独又はより大きな基の一部として）は、それぞれ、１又は２以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルケニル及びアルキニル基であり、そして、例えば、２，２−ジフルオロビニル、１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニル、又は１−クロロ−プロパ−２−イン−１−イル−である。
【００１０】
シクロアルキル基は、単環式又は二環式形態であることができ、そして１つ又は２つ以上のメチル基で所望により置換されていることができる。上記シクロアルキル基は、好ましくは、３〜８個の炭素原子、さらに好ましくは３〜６個の炭素原子を含む。単環式シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、１−メチル−シクロプロピル−、２−メチル−シクロプロピル−、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。
【００１１】
ハロシクロアルキル基は、１又は２以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているシクロアルキル基であり、そして１つ又は２つ以上のメチル基で所望により置換されていることができる。単環式ハロシクロアルキル基の例は、２，２−ジクロロ−シクロプロピル−、２，２−ジクロロ−１−メチル−シクロプロピル−、及び２−クロロ−４−フルオロ−シクロヘキシル−である。
本明細書の文脈において、用語「アリール」は、単環式、二環式又は三環式であることができる環系を指す。上記環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが含まれる。好ましいアリール基は、フェニルである。
【００１２】
用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１つのヘテロ原子を含み且つ単環又は２若しくは３以上の縮合環のいずれかから成る芳香環系を指す。好ましくは、単環は、最大３個のヘテロ原子を含み、そして二環系は最大４個のヘテロ原子を含むであろう。ヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素及び硫黄から選択されるであろう。上記基の例には、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルが含まれる。好ましいヘテロアリール基は、ピリジンである。二環式基の例は、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル及びキノキサリニルである。
【００１３】
用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロアリール、及びさらにその不飽和又は部分的に不飽和の類似物、例えば、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルを含むように規定される。
Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4，Ｘ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ5，Ｇ1，Ｇ2，Ｑ1，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4の好ましい値は、以下に列挙される、任意の組み合わせである。
好ましくは、Ａ1は、Ｃ−Ｘである。
好ましくは、Ａ2は、Ｃ−Ｘである。
好ましくは、Ａ3は、Ｃ−Ｘである。
好ましくは、Ａ4は、Ｃ−Ｘである。
【００１４】
好ましくは、各Ｘは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシであり、さらに好ましくは、各Ｘは、独立して、水素、フルオロ、シアノ、トリフルオロメチル又はメトキシであり、さらにいっそう好ましくは、各Ｘは、水素、フルオロ又はシアノであり、さらにいっそう好ましくは、各Ｘは、水素又はフルオロであり、最も好ましくは、各Ｘは、水素である。
Ｒ1は、好ましくは、水素、メチル、エチル又はアセチル、さらに好ましくは、水素、メチル又はエチル、さらにいっそう好ましくは、水素又はメチル、最も好ましくは、水素である。
【００１５】
Ｒ2は、好ましくは、水素、メチル、エチル又はアセチル、さらに好ましくは、水素、メチル又はエチル、さらにいっそう好ましくは、水素又はメチル、最も好ましくは、水素である。
好ましくは、Ｒ5は、トリフルオロメチルである。
好ましくは、Ｇ1は、酸素である。
好ましくは、Ｇ2は、酸素である。
【００１６】
好ましくは、Ｑ1は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているアリールであり、あるいはＱ1は、ヘテロアリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているヘテロアリールであり、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル若しくは１，２，３−チアジアゾリル、又はフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル若しくは１，２，３−チアジアゾリル（シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立して選択される１〜４個の置換基により置換されている）、さらにいっそう好ましくはフェニル若しくはピリジル、又はフェニル若しくはピリジル（シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されている）、最も好ましくはフェニル若しくはピリジル（クロロ、フルオロ又はメチルから独立して選択される１つ又は２つの置換基）である。
【００１７】
好ましくは、Ｑ2は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているアリールであるか、あるいはＱ2は、ヘテロアリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているヘテロアリールであり、さらに好ましくは、Ｑ2は、フェニル又はピリジル、あるいはヒドロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているフェニル又はピリジルであり、さらにいっそう好ましくは、Ｑ2は、フェニル又はピリジル、あるいはクロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシから独立して選択される１又は２個の置換基により置換されているフェニル又はピリジルである。
【００１８】
Ｙ1は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシメチル又はトリフルオロメチルであり、さらに好ましくは、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシメチル又はトリフルオロメチルであり、さらにいっそう好ましくは、ブロモ、メチル又はエチルであり、さらにいっそう好ましくは、メチル又はエチル、最も好ましくはメチルである。
好ましくは、Ｙ2は、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
好ましくは、Ｙ3は、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００１９】
好ましくは、Ｙ4は、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、さらに好ましくは、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、さらにいっそう好ましくは、ブロモ、メチル又はエチルであり、さらにいっそう好ましくは、メチル又はエチルであり、最も好ましくはメチルである。
好ましい実施形態は、Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4がＣＨである式（Ｉａ）の化合物である。
好ましい実施形態は、Ａ1がＣ−Ｆであり且つＡ2，Ａ3及びＡ4がＣＨである式（Ｉｂ）の化合物である。
【００２０】
好ましい実施形態は、Ａ2がＣ−Ｆであり且つＡ1，Ａ3及びＡ4がＣＨである式（Ｉｃ）の化合物である。
好ましい実施形態は、Ａ3がＣ−Ｆであり且つＡ1，Ａ2及びＡ4がＣＨである式（Ｉｄ）の化合物である。
好ましい実施形態は、Ａ4がＣ−Ｆであり且つＡ1，Ａ2及びＡ3がＣＨである式（Ｉｅ）の化合物である。
好ましい実施形態は、Ａ1がＣ−ＣＮであり且つＡ2，Ａ3及びＡ4がＣＨである式（Ｉｆ）の化合物である。
【００２１】
一定の中間体は新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる態様を形成する。
上記群の新規な中間体の一つは、次の式（ＩＩ’）：
【化２】
（式中、Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4，Ｒ2，Ｒ5，Ｇ2，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）に関して規定されるとおりである）
の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシドである。
Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4，Ｘ，Ｒ2，Ｒ5，Ｇ2，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4に関して好ましいものは、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基に関して列挙される好ましいものと同一である。
【００２２】
さらなる群の新規な中間体は、次の式（ＩＶ）：
【化３】
（式中、Ｒ5，Ｑ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）に関して規定されるとおりである）
の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシドである。
Ｒ5，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4に関して好ましいものは、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基に関して列挙される好ましいものと同一である。
【００２３】
さらなる群の新規な中間体は、次の式（Ｖ）：
【化４】
（式中、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、そしてＲ5，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）に関して規定されるとおりである）
の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシドである。
好ましくは、Ｒ10は、メチルである。
Ｒ5，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4に関して好ましいものは、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基に関して列挙される好ましいものと同一である。
【００２４】
下記表１〜表３６における化合物は、本発明の化合物を具体的に説明する。
［表１］
表１は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、下記に列挙される値を有する）を提供する。
【００２５】
【化５】
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
［表２］
表２は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３］
表３は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００２９】
［表４］
表４は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表５］
表５は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３０】
［表６］
表６は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表７］
表７は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３１】
［表８］
表８は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表９］
表９は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３２】
【化６】
【００３３】
［表１０］
表１０は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表１１］
表１１は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３４】
［表１２］
表１２は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表１３］
表１３は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３５】
［表１４］
表１４は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表１５］
表１５は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３６】
［表１６］
表１６は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表１７］
表１７は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３７】
【化７】
【００３８】
［表１８］
表１８は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表１９］
表１９は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３９】
［表２０］
表２０は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表２１］
表２１は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４０】
［表２２］
表２２は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表２３］
表２３は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４１】
［表２４］
表２４は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表２５］
表２５は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４２】
【化８】
【００４３】
［表２６］
表２６は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表２７］
表２７は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４４】
［表２８］
表２８は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表２９］
表２９は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４５】
［表３０］
表３０は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３１］
表３１は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４６】
［表３２］
表３２は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３３］
表３３は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４７】
【化９】
【００４８】
［表３４］
表３４は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３５］
表３５は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４９】
［表３６］
表３６は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３７］
表３７は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５０】
［表３８］
表３８は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３９］
表３９は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５１】
［表４０］
表４０は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表４１］
表４１は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５２】
【化１０】
【００５３】
［表４２］
表４２は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表４３］
表４３は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５４】
［表４４］
表４４は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表４５］
表４５は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５５】
［表４６］
表４６は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表４７］
表４７は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５６】
［表４８］
表４８は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５７】
本発明の化合物を、種々の方法により製造することができる。
１）式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1及びＧ2は酸素である）は、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｇ2は酸素である）を、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸、式Ｑ1−ＣＯＨａｌ（式中、Ｈａｌは、Ｃｌ，Ｆ又はＢｒである）の酸ハロゲン化物、又は式Ｑ1−ＣＯＲ（式中、Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシである）のエステルで処理することにより製造されうる。
【００５８】
【化１１】
【００５９】
カルボン酸が用いられる場合、上記反応は、通常、カップリング試薬、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−ジメチル−アミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）又はビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（ＢＯＰ−Ｃｌ）の存在下で、塩基、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミンの存在下で、そして所望により、求核触媒、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾールの存在下で実施される。酸ハロゲン化物が用いられる場合、上記反応は、通常、塩基性条件の下（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミンの存在下）で、さらに所望により、求核触媒の存在下で実施される。エステルが用いられる場合、加熱法において、エステル及びアミンを一緒に加熱することにより、エステルをアミドに直接転化することができる場合がある。
【００６０】
２ａ）式（ＩＩａ）の化合物（式中、Ｇ2は酸素である）は、式（ＩＶ）のアミンを、式（ＩＩＩ）の酸塩化物（式中、Ｇ2は酸素である）を用いて、塩基性条件（例えば、有機塩基、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、又は過剰量のアミンＨＮＲ2Ｑ2の存在下で、あるいは酸捕捉剤、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸水素カリウムの存在下）の下で処理することにより製造されうる。上記反応は、好ましくは、好適な溶媒、好ましくは、非プロトン性溶媒、例えば、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は１，１，１−トリクロロエタン）、ハロゲン化又は非ハロゲン化芳香族（例えば、トルエン又はクロロベンゼン）、あるいはそれらの混合物内で実施されることができる。
【００６１】
【化１２】
【００６２】
２ｂ）式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｇ2は酸素であり且つＲ1は水素である）は、中性、酸性、又は塩基性条件（好ましくは、酸性条件、例えば、希釈された塩酸水溶液の存在下）で、式（ＩＩａ）の化合物を、水で処理することにより製造されることができる。上記反応は、好適な溶媒、好ましくは、非プロトン性溶媒、例えば、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は１，１，１−トリクロロエタン）、ハロゲン化又は非ハロゲン化芳香族（例えば、トルエン又はクロロベンゼン）、あるいはそれらの混合物（例えば、ジクロロメタン及びテトラヒドロフランの混合物）内で実施されることができる。
【００６３】
２ｃ）あるいは、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｇ2は酸素であり且つＲ1は水素である）は、２ａ）種の反応を、２ｂ）種の反応と組み合わせることにより製造されることができる。式（ＩＩａ）の化合物は、加水分解に対して敏感である場合があるので、それらを単離せず、それらを、取り扱いが容易である式（ＩＩ）の化合物に直接転化することが好都合である。さらに、これにより、実際にステップの数が１つ減り、最後の転換が、上記反応混合物の式（ＩＩａ）の化合物への作業の際に好都合に達成されうる。上記反応は、好適な溶媒、好ましくは、非プロトン性溶媒、例えば、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は１，１，１−トリクロロエタン）、ハロゲン化又は非ハロゲン化芳香族（例えば、トルエン又はクロロベンゼン）、あるいはそれらの混合物内で実施されることができる。
【００６４】
３）式（ＩＩＩ）の酸塩化物は、当業者に公知の方法、例えば、チオニルクロリドを用いた処理により式（ＩＩＩ’）のアミノ−カルボン酸から製造されることができる。この反応は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｅｒ Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｌｅｉｐｚｉｇ）（１９３７），１４８，１６１−９に記載されている。
【００６５】
【化１３】
【００６６】
上記反応は、好ましくは、好適な溶媒、好ましくは、非プロトン性溶媒、例えば、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は１，１，１−トリクロロエタン）、ハロゲン化又は非ハロゲン化芳香族（例えば、トルエン又はクロロベンゼン）、あるいはそれらの混合物中で実施されることができる。
【００６７】
４）式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）を、濃縮された酸、例えば、塩酸を用いて、所望により、希釈剤、例えば、テトラヒドロフランの存在下で処理することにより、又はフッ化物イオンの供給源、例えば、テトラブチルアンモニウムフロリドを用いて処理することにより製造されることができる。
【００６８】
【化１４】
【００６９】
上記反応は、好適な溶媒、好ましくは、非プロトン性溶媒、例えば、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は１，１，１−トリクロロエタン）、ハロゲン化又は非ハロゲン化芳香族（例えば、トルエン又はクロロベンゼン）、あるいはそれらの混合物内で実施されることができる。
【００７０】
５）式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）は、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）を、塩基、例えば、ｎ−ブチルリチウムを用いて、希釈剤、例えば、テトラヒドロフランの存在下で処理し、次いで、式Ｒ5−Ｃ（Ｏ）−Ｑ2のケトンを添加することにより製造されうる。同様の調製は、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００４），１２（５），９７９−９９３に記載されている。
【００７１】
【化１５】
【００７２】
式Ｒ5−Ｃ（Ｏ）−Ｑ2のケトンは、公知の化合物であるか、又は当業者に公知の方法により製造することができる。式Ｒ5−Ｃ（Ｏ）−Ｑ2の複数のケトンが市販されている。
【００７３】
６）式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）は、式（ＶＩＩ）の化合物を、塩基、例えば、ｎ−ブチルリチウムを用いて、希釈剤、例えば、テトラヒドロフランの存在下で処理し、次いで、式（Ｒ10）3Ｓｉ−Ｈａｌのシリルハライド、例えば、トリメチルシリルクロリドを添加することにより製造されることができる。第２のシリル基を導入するために、上記順序が繰り返される。同様の調製が、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７９），１６４（１），１１−１８に記載されている。
【００７４】
【化１６】
【００７５】
式（ＶＩＩ）の化合物は公知の化合物であるか、又は当業者に公知の方法（例えば、対応するアニリンの環ハロゲン化）により製造することができるかのいずれかである。複数の式（ＶＩＩ）の化合物が市販されている。
７）式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1及びＧ2は硫黄である）、は、チオ転移試薬、例えば、Ｌａｗｅｓｓｏｎの試薬又は五硫化燐を用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1及びＧ2は酸素である）から製造されることができる。
【００７６】
８）式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1は硫黄であり且つＧ2は酸素である）は、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｇ2は酸素である）から、そしてチオ類似物、例えば、Ｑ1−ＣＳＯＨのチオカルボン酸、又は式Ｑ1−ＣＳＨａｌ（式中、Ｈａｌは、Ｃｌ，Ｆ又はＢｒである）のチオ酸ハロゲン化物を用いたカップリングから製造されることができる。
【００７７】
９）式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1は酸素であり且つＧ2は硫黄である）は、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸、式Ｑ1−ＣＯＨａｌの酸ハロゲン化物（式中、Ｈａｌは、Ｃｌ，Ｆ又はＢｒである）又は式Ｑ1−ＣＯＲのエステル（式中、Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシである）を用いたカップリングの前に、転移試薬、例えば、Ｌａｗｅｓｓｏｎの試薬又は五硫化燐を用いて処理される式（ＩＩ）の化合物から製造されることができる。
１０）式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｘはシアノである）は、パラジウム触媒の存在下で、シアニド塩、例えば、シアン化銅又はシアン化亜鉛との反応により、式（ＩＩ*）の化合物（式中、ＬＧは、ハロゲン、例えば、ブロミド又はヨージドである）から製造されることができる。
【００７８】
【化１７】
【００７９】
シアン化銅との類似の反応が、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００４），４７（８），１９６９−１９８６，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），４５（１７），３６９２−３７０２及びＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８９），３２（３），５７５−８３に記載されている。パラジウム触媒の存在下における、シアン化亜鉛との類似の反応が、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００７），１７（７），１９０８に記載されている。シアニドを用いたハロゲンの置換がまた、式（Ｉ）の化合物及び式（ＩＩＩ）の化合物上で実施されうる。
【００８０】
１１）式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｘはシアノである）は、ジアゾ化反応を経由し、シアニド塩、例えば、シアン化銅との反応により、式（ＩＩ’）の化合物（式中、ＬＧはアミンである）から製造されることができる。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物は、害虫、例えば、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ジクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）及び等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）及び他の無脊椎の害虫、例えば、ダニ、線虫及び軟体動物系害虫の発生を防除及び制御するために用いられうる。昆虫、ダニ、線虫及び軟体動物は、本明細書において、集合的に害虫と称される。本発明の化合物の使用により防除及び制御されうる害虫には、下記が含まれる：農業（当該用語は、食品及び繊維製品用の作物の生長を含む）、園芸及び畜産、コンパニオンアニマル、林業及び野菜起源（例えば、フルーツ、穀類及び材木）の生成物の貯蔵に関連する害虫；人工建造物のダメージ、並びに人間及び動物の病気の伝染に関連する害虫；並びに有害な害虫（例えば、ハエ）。
【００８２】
式（Ｉ）の化合物により制御されうる害虫の種類の例には、下記が含まれる：ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、リグス（Ｌｙｇｕｓ）ｓｐｐ．（カプシド）、ディシデルクス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）ｓｐｐ．（カプシド）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ネホテチック・インクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）ｓｐｐ．（カメムシ）、エウスチスツス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）ｓｐｐ．（カメムシ）、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）ｓｐｐ．（カメムシ）、フランクキニエラ・オシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、スリップス（Ｔｈｒｉｐｓ）ｓｐｐ．（アザミウマ）、レプチノタルサ・デセムィネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、アオニディエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．（カイガラムシ）、トリアレウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）ｓｐｐ．（コナジラミ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リットライリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（コットンリーフワーム）、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（タバコバドウォーム）、ヘリコベルパ・アーミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガ）、シレプタ・デロガタ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ホワイトバタフライ）、プルテッラ・キシロステラ（プルテッラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ））（コナガ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、チロ・スップレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ライス・ステム・ボレラ（ｒｉｃｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ））、ローカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、コルティオセテス・テルミニヘラ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）ｓｐｐ．（ネクイムシ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、テトラニクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、テトラニクス・ニンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（シトラス・ラスト・マイト（ｃｉｔｒｕｓ ｒｕｓｔ ｍｉｔｅ））、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）ｓｐｐ．（フラット・マイト）、ボオフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシダニ）、デルマデントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌカクマダニ）、クテノセファリデス・ドメスチカ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）ｓｐｐ．（葉潜り虫）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）ｓｐｐ．（蚊）、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）ｓｐｐ．（蚊）、ルシッリア（Ｌｕｃｉｌｌｉａ）ｓｐｐ．（クロバエ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、マストテルミチダエ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）のシロアリ（例えば、マストテルメス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．）、カロテルミチダエ（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、ネオテルメス（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．）、リノテミチダエ（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、Ｒ．スペラツ（ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘステルス（ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、及びＲ．サントネンシス（ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））及びテルミチダエ（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、グロビテルメス・スルフェレウス（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｆｅｒｅｕｓ））、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（ハリアリ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（イエヒメアリ）、ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｓｐｐ．及びリノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）ｓｐｐ．（ハジラミ及び吸血性シラミ）、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）ｓｐｐ．（根こぶ線虫）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）ｓｐｐ．及びヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）ｓｐｐ．（シスト・ネマトード（ｃｙｓｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．（レジオンネマトード（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、フォドフォルス（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ）ｓｐｐ．バナナネモグリセンチュウｓ）、チレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）ｓｐｐ．（シトラス・ネマトード（ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ハエモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（バーバーポールワーム（ｂａｒｂｅｒ ｐｏｌｅ ｗｏｒｍ）、カエノルハブヂチス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）ｓｐｐ．（ガストロ・インテスティナル・ネマトード（ｇａｓｔｒｏ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）及びデロセラス・レチクラツム（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）。
【００８３】
従って、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を防除及び制御する方法を提供し、当該方法は、殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤として又は殺軟体動物剤として効果的な量の式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、害虫、害虫の位置、好ましくは植物、又は害虫による攻撃の影響を受けやすい植物に施用することを含む。式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニ又は線虫に対して用いられることが好ましい。
本明細書において、用語「植物」は、苗木、低木及び木を含む。
【００８４】
「作物」は、従来法の育種又は遺伝子工学の結果として、除草剤又は除草剤の分類（例えばＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−及びＨＰＰＤ−インヒビター）への耐性が付与された作物を含むものと理解されるべきである。従来法の育種によるイミダゾリノン、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）への耐性が付与された作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（商標）サマーレープ（ｓｕｍｍｅｒ ｒａｐｅ）（カノーラ）である。遺伝子工学方法により除草剤への耐性が付与された作物の例には、例えば、商標名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）の下で市販される、グリホサート−及びグルホシネート−耐性メイズ亜種が含まれる。
【００８５】
作物はまた、遺伝子工学方法により有害な昆虫に対する耐性が付与されたもの、例えば、Ｂｔメイズ（アワノメイガへの耐性）、Ｂｔ綿（ワタミハナゾウムシへの耐性）及びＢｔジャガイモ（コロラドハムシ）への耐性として理解されるべきである。Ｂｔメイズの例は、ＮＫ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６メイズハイブリッドである。殺虫剤耐性をコードし且つ一又は２以上の毒素を発現する１又は２以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（商標）（メイズ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（商標）（メイズ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（商標）である。
【００８６】
植物の作物又はその種子材料は、除草剤、及び同時に、昆虫の摂食の両方に耐性を有することができる（「蓄積された」トランスジェニックイベント）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３たんぱく質を発現する能力を有する一方で、同時に、グリホサートに対性を有することができる。
【００８７】
作物はまた、従来法の育種又は遺伝子工学により得られ、そしていわゆる、アウトプット特性（例えば、改良された貯蔵安定性、より高い栄養値、及び改良された風味）を含むものとして理解されるべきである。
【００８８】
殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤又は殺軟体動物剤として、式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の位置、又は害虫による攻撃の影響を受けやすい植物に施用するために、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤又は担体及び、所望による、界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物内に配合されるのが一般的である。ＳＦＡは、界面張力を下げることにより、界面（例えば、液体／固体、液体／空気又は液体／液体界面）の特性を改変し、それにより、他の特性（例えば、分散、乳化、及び湿潤）に変化をもたらす化学物質である。全ての組成物（固体配合物及び液体配合物の両方）が、０．０００１〜９５重量％、さらに好ましくは１〜８５重量％、例えば、５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。上記組成物は、式（Ｉ）の化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、さらに好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で適用されるように、害虫を制御するために用いられるのが一般的である。
【００８９】
種子粉衣に用いられる場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１ｋｇ当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、さらに好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で用いられる。
別の態様では、本発明は、殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤として又は殺軟体動物剤として効果的な量の式（Ｉ）の化合物と、それ向けの好適な担体又は希釈剤とを含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物を提供する。上記組成物は、好ましくは、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物である。
【００９０】
上記組成物は、複数の製剤種、例えば、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放又は即放）、液剤（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄ）（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散性濃縮物（ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ，ＤＣ）、乳剤（水中油型（ＥＷ）及び油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、ゾル剤（ＳＣ）、エアロゾル、噴霧（ｆｏｇｇｉｎｇ）／スモーク製剤、カプセル懸濁剤（ｃｕｐｓｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ，ＣＳ）及び種子処理製剤から選択されうる。任意の例において選択される上記製剤種は、想定される特定の用途、並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的性質によって決まるであろう。
【００９１】
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は２種以上の固体希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、穀粉、タルク、並びに他の有機及び無機固体担体）と混合し、そして当該混合物を微粉に粉砕することにより調製されうる。
【００９２】
水溶剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種若しくは２種以上の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）、又は１種若しくは２種以上の水溶性有機固体（例えば、多糖類）、及び所望による、１種若しくは２種以上の湿潤剤、１種若しくは２種以上の分散剤、又は上記薬剤の混合物と混合し、水分散性／溶解性を改良することにより調製されうる。次いで、当該混合物を、微粉に粉砕する。同様の組成物をまた粒状にし、顆粒水溶剤（ＳＧ）を形成することができる。
【００９３】
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は２種以上の固体希釈剤又は担体、１種又は２種以上の湿潤剤、及び好ましくは１種又は２種以上の分散剤、並びに所望による１種又は２種以上の懸濁化剤と混合し、液体内の分散を促進することにより調製されうる。次いで、当該混合物を、微粉に粉砕する。同様の組成物をまた、粒状にし、顆粒水和剤（ＷＧ）を形成することができる。
【００９４】
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種又は２種以上の粉末化された固体希釈剤又は担体とを粒状にするか、あるいは多孔質の粒状材料（例えば、軽石、アタパルガイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻土又は粉砕されたトウモロコシの穂軸）内に式（Ｉ）の化合物（又は好適な薬剤内のそれらの溶液）を吸収させるか、又は硬質のコア材料（例えば、砂、シリケート、無機炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）上に式（Ｉ）の化合物（又は好適な薬剤内のそれらの溶液）を吸着させ、そして必要に応じて乾燥するかにより事前形成されたブランクの顆粒からのいずれかから形成されうる。吸収又は吸着を助力するために一般的に用いられる薬剤には、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）が含まれる。１種又は２種以上の他の添加剤がまた、粒剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）内に含まれうる。
【００９５】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又は有機溶媒、例えば、ケトン、アルコール若しくはグリコールエーテルに溶解することにより調製されうる。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水希釈物を改良するため、又はスプレータンク内で晶出を予防するため）を含むことができる。
【００９６】
乳剤（ＥＣ）又は水中油型乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（１種又は２種以上の湿潤剤、１種又は２種以上の乳化剤、あるいは上記薬剤の混合物を、所望により含む）に溶解することにより調製されうる。ＥＣ内で用いるために好適な有機溶媒は、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００，ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００により例証される；ＳＯＬＶＥＳＳＯは、登録された商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素を含む。ＥＣ製品は、水に添加した際に、自発的に乳化し、適切な装置によるスプレー適用を可能にする十分な安定性を有する乳剤を製造することができる。ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を、液体（室温において液体でない場合には、妥当な温度、典型的には７０℃未満で溶融させることができる）として、又は溶液（適切な溶媒に溶解する）のどちらかとして得て、次いで得られた液体又は溶液を、１種又は２種以上のＳＦＡを含む水の中で、高せん断の下で乳化し、エマルションを得ることにより製造することを含む。ＥＷにおいて用いるために好適な溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）、及び水への溶解性が低い他の適切な有機溶媒が含まれる。
【００９７】
マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を、１種又は２種以上の溶媒の１種又は２種以上のＳＦＡとのブレンドと混合することにより調製され、自発性の、熱力学的に安定な等方性の液体配合物を製造することができる。式（Ｉ）の化合物は、初めに、水又は溶媒／ＳＦＡブレンドのどちらかに存在する。ＭＥにおいて用いるために好適な溶媒には、ＥＣ又はＥＷにおいて用いるために本明細書に記載されるものが含まれる。ＭＥは、水中油型又は油中水型系（存在する系は、導電率測定により決定されうる）のどちらかであることができ、そして同一の製剤において、水溶性及び油溶性の農薬を混合するために好適であることができる。ＭＥは、水に希釈するために好適であり、マイクロエマルションとして残存するか、又は一般的な水中油型エマルションを形成するかのどちらかである。
【００９８】
ゾル剤（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細に分割された不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁物を含むことができる。ＳＣは、所望による１種又は２種以上の分散剤とともに、好適な媒体内で、式（Ｉ）の固体化合物を、ボール又はビーズ微粉砕することにより調製されることができ、上記化合物の微粒子懸濁液を製造することができる。１種又は２種以上の湿潤剤が、上記組成物に含まれることができ、そして懸濁化剤が、粒子が沈降する速度を遅くするために含まれうる。あるいは、式（Ｉ）の化合物が、乾式微粉砕され、そして本明細書に記載される薬剤を含む水に添加され、所望の最終生成物が製造されることができる。
【００９９】
エアロゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と、好適な噴射剤（例えば、ｎ−ブタン）とを含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば、水又は水混和性液体、例えば、ｎ−プロパノール）に溶解又は分散され、非加圧式の手動作動型スプレーポンプにおいて用いるための組成物を提供することができる。
式（Ｉ）の化合物が、乾燥状態において、火口用混合物と混合され、密閉空間内で、上記化合物を含むスモークを発生させるために好適な組成物を形成することができる。
【０１００】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の様式において調製されるが、油的の水性分散液が得られるような追加の重合段階を用いて調製されることができ、そこでは、各油滴は、ポリマーシェルにより密閉され、そして式（Ｉ）の化合物と、所望による、それら用の担体又は希釈剤とを含む。上記ポリマーシェルは、界面の重縮合反応又はコアセルベーション手順のどちらかにより製造されうる。上記組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供することができ、そしてそれらは、種子処理のために用いられうる。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス内で処方され、上記化合物の制御された徐放を提供することができる。
【０１０１】
組成物は、上記組成物の生物系性能を改良するため（例えば、表面の湿潤、保持又は分布：処理された表面の雨に対する抵抗性：あるいは式（Ｉ）の化合物の取込み又はモビリティを改良するため）の１種又は２種以上の添加剤を含むことができる。上記添加剤には、界面活性剤、オイルに基づくスプレー添加剤、例えば、一定の鉱物油又は天然植物油（例えば、大豆及びナタネ種子オイル）、及び他の生物学的強化アジュバント（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ ａｄｊｕｖａｎｔ）（式（Ｉ）の化合物の作用を助力又は改変することができる成分）とのこれらのブレンドが含まれる。
【０１０２】
式（Ｉ）の化合物はまた、例えば、粉末組成物、例えば、乾式種子処理（ＤＳ）用の粉末、水溶剤（ＳＳ）又はスラリー処理用の水分散性散剤（ＷＳ）として、あるいは液体組成物、例えば、フロアブル製剤（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）として、種子処理として用いるために処方されることができる。ＤＳ，ＳＳ，ＷＳ，ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述のＤＰ，ＳＰ，ＷＰ，ＳＣ及びＤＣ組成物の調製と非常に似通っている。種子を処理するため組成物は、上記組成物を種子に付着させることを助力するための薬剤（例えば、鉱物油、又は膜形成バリア）を含むことができる。
【０１０３】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性種のＳＦＡであることができる。
カチオン性種の好適なＳＦＡには、第４級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩が含まれる。
【０１０４】
好適なアニオン性ＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、エーテルスルフェート、アルコールエーテルスルフェート（例えば、ラウレス（ｌａｕｒｅｔｈ）−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボキシレート（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、ホスフェートエステル（１種又は２種以上の脂肪アルコールと、リン酸（主にモノ−エステル）又は五酸化リン（主にジ−エステル）との間の反応、例えば、ラウリルアルコールと、テトラリン酸との間の反応からの生成物；さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートが含まれる。
好適な両性種のＳＦＡには、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが含まれる。
【０１０５】
好適な非イオン性種のＳＦには、アルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物の、脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合生成物；長分子鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物に由来する部分エステル；上記部分エステルの、エチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；簡素なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが含まれる。
【０１０６】
好適な懸濁化剤には、親水性コロイド（例えば、多糖類、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤粘土（例えば、ベントナイト又はアタパルガイト）が含まれる。
【０１０７】
式（Ｉ）の化合物は、農薬化合物を施用する公知の手段により適用することができる。例えば、式（Ｉ）の化合物を、害虫、又は害虫の位置（例えば、害虫の生息場所、又は害虫の発生しやすい生長中の植物）に、又は植物の一部、例えば、葉、茎、枝又は根の一部に、又は蒔かれる前の種子、又は植物が生長するか又は植えられる他の媒体（例えば、根を囲む土壌、土壌、概して水田の水、又は水耕栽培システム）に、直接、施用するか、処方するか、又は処方されないか、あるいは、式（Ｉ）の化合物を、スプレーするか、散布するか、ディッピングにより施用するか、クリーム又はペースト製剤として施用するか、蒸気として施用するか、又は組成物（例えば、粒状組成物、又は水溶性バッグ内に包まれた組成物）の、土壌又は水性環境内への分布又は導入を介して施用することができる。
【０１０８】
式（Ｉ）の化合物をまた、植物に注入するか、又は電気力学的技法若しくは他の少量法を用いて植物に施用するか、あるいは土地灌漑システム又は航空灌漑システムにより施用することができる。
【０１０９】
水性調製物（水性溶液又は分散液）として用いるための組成物は、一般的に、高比率の活性成分を含む濃縮物の状態で供給され、当該濃縮物は、使用前に水に添加される。ＤＣ，ＳＣ，ＥＣ，ＥＷ，ＭＥ，ＳＧ，ＳＰ，ＷＰ，ＷＧ及びＣＳを含むことができるこれらの濃縮物は、長期間の貯蔵に耐え、そして上記貯蔵の後、水に添加し、水性調製物（十分な期間、それらが、一般的なスプレー装置により施用されることができるように均質のままである）を形成できることが要求されることが多い。上記水性調製物は、それらが用いられるべき用途によって、種々の量の式（Ｉ）の化合物（例えば、０．０００１〜１０重量％）を含むことができる。
【０１１０】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物中で用いられうる。好適な製剤種には、顆粒の肥料が含まれる。上記混合物は、好ましくは、最大２５重量％の式（Ｉ）の化合物を含む。
従って、本発明はまた、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物を提供する。
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば、微量元素、又は殺菌活性を有する化合物（植物生長調節活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性又は殺ダニ活性を有する）を含むことができる。
【０１１１】
式（Ｉ）の化合物は、上記組成物の唯一の活性成分であることができ、又は式（Ｉ）の化合物は、必要に応じて、１種又は２種以上の追加の活性成分、例えば、農薬、殺菌剤、相乗剤、除草剤又は植物生長調節因子と混合されうる。追加の活性成分は、より広い範囲の活性又はある位置における高い持続性を有する組成物を提供することができ；式（Ｉ）の化合物の活性の相乗効果を示すか、又は活性を補完する（例えば、作用の速度を速くするか、又は忌避性を圧倒することにより）ことができ；あるいは個々の成分に対する抵抗性の進歩を克服するか又は予防することができる。特定の追加の成分は、上記組成物の意図される実用性によって決まるであろう。
好適な農薬の例には、下記が含まれる：
ａ）ピレスロイド、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、λ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、フィッシュセーフ（ｆｉｓｈ ｓａｆｅ）ピレスロイド（例えば、エトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フェンフルトリン、プラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
ｂ）オルガノホスフェート、例えば、プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート又はダイアジノン；
ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）、例えば、ピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス（ｔｈｉｏｆｕｒｏｘ）、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミル又はオキサミル；
ｄ）ベンゾイルウレア、例えば、ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクススロン又はクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えば、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド又はアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えば、テブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えば、アベルメクチン又はミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサッド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物、例えば、エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン；
ｊ）アミジン、例えば、クロルジメホルム又はアミトラズ；
ｋ）くん蒸剤、例えば、クロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド又はメタム（ｍｅｔａｍ）；
ｌ）ネオニコチノイド化合物、例えば、イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン又はチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えば、テブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）又はピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェン又はスピロメシフェン；又は
ｓ）フルベンジアミド又はリナキシピル（ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）。
【０１１２】
上記列挙された農薬の主要な化学的分類に加えて、特定のターゲットを有する他の農薬を、上記組成物の目的とする実用性のために適切な場合、上記組成物内で用いることができる。例えば、特定の作物のための選択的な殺虫剤、例えば、ステムボラー（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）用の特定の殺虫剤（例えば、カルタップ）、又は稲の中で用いるためのホッパー用特定の殺虫剤（例えば、ブプロフェジン）を用いることができる。あるいは、特定の昆虫種／ステージのための特定の殺虫剤又はダニ駆除剤がまた、上記組成物（例えば、殺ダニ性の殺卵−幼虫剤（ｏｖｏ−ｌａｒｖｉｃｉｄｅ）、例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、ヘキシチアゾクス又はテトラジホン；殺ダニ性モチリシド（ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ）、例えば、ジコホール又はプロパルギット；ダニ駆除剤、例えば、ブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は生長調節因子、例えば、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）に含まれうる。
【０１１３】
本発明の組成物に含まれうる殺菌性化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド（ｃｙａｍｉｄａｚｏｓｕｌｆａｍｉｄ））、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ））、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェンオキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート（ｃｈｌｏｒｈｙｄｒａｔｅ）、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６，ＣＧＡ４１３９７，キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート（ｃｈｌｏｒｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、銅含有化合物、例えば、オキシ塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、オキシキノリン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、硫酸銅、銅タレート（ｃｏｐｐｅｒ ｔａｌｌａｔｅ）及びボルドー液、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフィウメトリム（ｄｉｆｉｕｍｅｔｏｒｉｍ）、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌ）、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドダイン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドグアジン（ｄｏｇｕａｄｉｎｅ）、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４，ＬＹ２１１７９５，ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メパニピルム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン（ｎｅｏａｓｏｚｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）（Ｆ−１５５）、ペンタクロロ石炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎａｔｅ）、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、サイラム、チミベンコナゾール（ｔｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム（ｖａｐａｍ）、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラム。
【０１１４】
式（Ｉ）の化合物を、土壌、泥炭、あるいは種子伝染病、土壌伝染病、又は葉の菌類病に対して、植物の保護のための他の発根媒体と混合することができる。
上記組成物内で用いるための好適な相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが含まれる。
上記組成物内に含ませるために好適な除草剤及び植物生長調節因子は、意図されるターゲット及び要求される効果によって決まるであろう。
含まれうる稲用の選択的な除草剤の例は、プロパニルである。綿内で用いるための植物生長調節因子の例は、ＰＩＸ（商標）である。
【０１１５】
いくつかの混合物は、有意に異なる物理的、化学的又は生物学的作用を有する活性成分を、それらが同一の一般的な剤形種に容易に役立たないように含むことができる。これらの環境では、他の製剤種が調製されうる。例えば、活性成分の一つが、水、不溶性固体及び他の水不溶性液体である場合には、懸濁剤として固体活性成分を分散する（ＳＣのものに類似の調製を用いる）が、エマルションとして液体活性成分を分散する（ＥＷのものに類似の調製を用いる）ことにより、同一の連続する水性相内に各活性成分を分散することが可能である。得られた組成物は、サスポエマルジョン製剤（ＳＥ）である。
次の例は、本発明を具体的に説明するが、本発明を制限するものではない。
【実施例】
【０１１６】
［調製例］
［例Ｉ１：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサメチル−ジシラザンの調製］
【化１８】
【０１１７】
ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの溶液（１．６Ｍ）（１２５ｍＬ，０．２ｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）内の４−ブロモ−２，６−ジメチルアニリン（市販）（４０ｇ，０．２ｍｏｌ）の溶液に添加した。この操作の際、内部温度を、−７０℃〜−７８℃に保持した。５分後、トリメチルシリルクロリド（２５ｍＬ，０．２ｍｏｌ）を添加する一方で、内部温度を、−６８℃未満に保持した。５分後、冷却浴を水浴に置換し、そして内部温度を０℃に上げた。次いで、冷却浴に戻し、そして上記反応混合物を、−７８℃に冷却した。この溶液に、ヘキサン中のｎブチルリチウムの溶液（１．６Ｍ）（１２５ｍＬ，０．２ｍｏｌ）を添加する一方で、内部温度を、−７０℃未満に保持し、続いて、トリメチルシリルクロリド（３０ｍＬ，０．２３７ｍｏｌ）を添加する一方で、内部温度を−６８℃未満に保持した。上記反応混合物を、徐々に、２０℃まで温めた。ヘキサン（２００ｍＬ）及び水（４０ｍＬ）を添加し、そして相を分離した。有機相を、塩性溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、高減圧下で蒸留し、静置の際に晶出した、無色のオイルとしての表題の化合物がもたらされた。Ｍ．ｐ．４７−５２℃．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：０．０８（ｓ，１８Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．
【０１１８】
［例Ｉ２：２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサメチル−ジシラザン−２−イル）−３，５−ジメチル−フェニル］−エタノール（表Ｄの化合物Ｄ４）の調製］
【化１９】
【０１１９】
ヘキサン内のｎ−ブチルリチウムの溶液（１．６Ｍ）（３．３ｍＬ，５．２８ｍｍｏｌ）を、−７０℃で、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）内の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサメチル−ジシラザン（例Ｉ１）（１．７２ｇ，５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素雰囲気下でゆっくり添加した。上記反応混合物を、−７０℃で３０分間撹拌した後、−７０℃で、２，２，２，４’−テトラフルオロアセトフェノン（市販される）（１．０１ｇ，５．２５ｍｍｏｌ）を添加した。１５分後、冷却浴を取り出した。一度、上記反応混合物が室温に到達した、それを、水に注いだ。上記混合物を、ジエチルエーテルを用いて抽出した。有機相を、水及び塩性溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで、濃縮した。表題の化合物を、イエローのオイルとして単離した。
【０１２０】
同一の方法を用いて、試薬として４’−メトキシ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンを用いて表Ｄの化合物Ｄ１を生成し、試薬として、４’−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンを用いて表Ｄの化合物Ｄ２を生成し、試薬として４’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンを用いて表Ｄの化合物Ｄ３を生成し、試薬として２，２，２，３’−テトラフルオロアセトフェノンを用いて表Ｄの化合物Ｄ５を生成し、そして試薬として２，２，２−トリフルオロアセトフェノンを用いて表Ｄの化合物Ｄ６を生成した。
【０１２１】
［例Ｉ３：１−（４−アミノ−３，５−ジメチル−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−エタノール（表Ｃの化合物Ｃ４）の調製］
【化２０】
【０１２２】
水性塩酸（濃縮物）（１ｍＬ）を、２０℃で、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）内の、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン−２−イル）−３，５−ジメチル−フェニル］−エタノール（例Ｉ２）（５ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。上記反応混合物を、２０℃で、１５時間撹拌した。上記反応混合物を、水性水酸化ナトリウム（４Ｍ）を添加することにより中和した。上記混合物を、ジエチルエーテルを用いて抽出した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、シリカゲルのプラグを介してろ過し、そして濃縮した。残差を、ヘプタン及び少量のジエチルエーテルを用いて粉砕し、次いでろ過し、そして乾燥した。表題の化合物を、オフホワイトの結晶として単離した。
【０１２３】
同一の方法を用いて、表Ｃの化合物Ｃ１、表Ｃの化合物Ｃ２、表Ｃの化合物Ｃ３、表Ｃの化合物Ｃ５、及び表Ｃの化合物Ｃ６を生成した。
【０１２４】
［例Ｉ４：３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（表Ｂの化合物Ｂ４）の調製］
【化２１】
【０１２５】
無水のジクロロメタン（１ｍＬ）内の３−スルフィニルアミノ−ベンゾイルクロリドの溶液（０．２０１ｇ，１．０ｍｍｏｌ）（３−スルフィニルアミノ−ベンゾイルクロリドは、チオニルクロリド内で、３−アミノ−安息香酸を環流することにより、ｉｎ ｓｉｔｕで調製された）、及び無水のジクロロメタン（１ｍＬ）内のピリジンの溶液（０．０８７ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を、連続的に、無水のジクロロメタン（１０ｍＬ）内の１−（４−アミノ−３，５−ジメチル−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−エタノール（例Ｉ３）の溶液（０．３１３ｇ，１．０ｍｍｏｌ）に、２０℃で添加した。１時間後、上記反応混合物を、水（０．５ｍＬ）及び水性塩酸（１Ｍ）（１ｍＬ）を添加することにより急冷した。相の分離の後、水性層を、ジクロロメタンを用いて抽出した。混合された有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：３〜１：１）により精製した。表題の化合物を、無色の結晶として単離した。
【０１２６】
同一の方法を用いて、表Ｂの化合物Ｂ１、表Ｂの化合物Ｂ２、表Ｂの化合物Ｂ３、表Ｂの化合物Ｂ５、及び表Ｂの化合物Ｂ６を得た。
【０１２７】
［例Ｉ５：１−（４−アミノ−３，５−ジブロモ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（ｅｔｈａｎｏｎｅ）の調製］
【化２２】
【０１２８】
Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（０．７４３ｇ，４．２０ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン内の４−トリフルオロアセチルアニリン（市販）（０．３７８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。上記反応混合物を、室温で１６時間撹拌した。上記反応混合物を、水性水酸化ナトリウム（１Ｎ）（５０ｍＬ）及びエチルアセテート（５０ｍＬ）の混合物上に注いだ。相を分離し、そして水性相を、エチルアセテート（５０ｍＬ）で３回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート３：１〜０：１）により精製し、表題の化合物を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．１２（２Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ）．
【０１２９】
［例Ｉ６：１−（アミノ−３，５−ジブロモ−フェニル）−１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノール（表Ｃの化合物Ｃ７）の調製］
【化２３】
【０１３０】
（３，５−ジクロロ−フェニル）臭化マグネシウム（市販される）（０．５Ｎ）（５．７６ｍＬ，２．８８ｍｍｏｌ）を、０℃で、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）内の１−（４−アミノ−３，５−ジブロモ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（例Ｉ５）の溶液（０．２５０ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）に添加した。上記反応混合物を、０℃で４時間撹拌した。上記反応混合物を、水性塩化アンモニウム（飽和）を添加することにより急冷し、そしてエチルアセテート（５０ｍＬ）を用いて３回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差をクロロホルム内で懸濁し、そしてシクロヘキサンを用いて析出させた。ろ過を経由して固体を単離し、そしてシクロヘキサンを用いて洗浄して、表記の化合物を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．４５（２Ｈ，ｓ），７．３７（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），２．９（１Ｈ，ｓ）．
【０１３１】
［例Ｉ７：Ｎ−｛２，６−ビブロモ−４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−３−ニトロ−ベンズアミドの調製］
【化２４】
【０１３２】
ピリジン（０．１５８ｍＬ，１．９６ｍｍｏｌ）及び３−ニトロ−ベンゾイルクロリド（０．１８２ｇ，０．９８ｍｍｏｌ）を、連続的に、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）内の１−（４−アミノ−３，５−ジブロモ−フェニル）−１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノール（例Ｉ７）の溶液（０．２４２ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）に添加した。上記反応混合物を、密閉されたガラス瓶内で、２４時間、９０℃で撹拌した。上記反応混合物を室温に冷却し、次いで、水性炭酸水素ナトリウム（飽和）を添加することにより急冷した。相を分離し、そして水性相を、エチルアセテートを用いて３回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート４：１）により精製し、表記の化合物を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ3）：８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ．
【０１３３】
［例Ｉ８：３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（表Ｂの化合物Ｂ７）の調製］
【化２５】
【０１３４】
塩化スズ（ＩＩ）（０．２１８ｇ，１．１５ｍｍｏｌ）を、イソプロパノール（１５ｍＬ）内のＮ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−３−ニトロ−ベンズアミド（例Ｉ７）の溶液（０．２０６ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）に添加した。上記混合物を０℃に冷却し、そして水性塩酸（濃縮物）（０．２６３ｍＬ）をゆっくり添加した。上記反応混合物を、８０℃で０．５時間撹拌した。イソプロパノールの総体積の１／３を蒸発させた。水（１００ｍＬ）を濃縮された混合物に添加し、そして水性水酸化ナトリウム（５Ｎ）を添加し、ｐＨを９に調整した。水性相を、エチルアセテートで３回（３×５０ｍＬ）抽出した。混合された有機系抽出物を水及び塩性溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで濃縮した。残差を、さらに精製することなく用いた。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．
【０１３５】
［例Ｐ１：３−ベンゾイルアミノ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（表Ａの化合物Ａ２０）の調製］
【化２６】
【０１３６】
ジクロロメタン（０．５ｍＬ）内のベンゾイルクロリドの溶液（０．０２１ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を、無水のジクロロメタン（２ｍＬ）内の３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（０．０６４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）（例Ｉ４）の溶液に、２０℃で、添加した。１０分後、懸濁液を、ジクロロメタン（０．５ｍＬ）内のピリジン（０．０１６ｇ，０．２ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。溶液を、２０℃で２時間撹拌した。上記反応混合物を、水（２ｍＬ）及び数滴の水性塩酸（１Ｍ）を添加することにより急冷した。相を分離し、そして水性相を、ジクロロメタンで抽出した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、プラグシリカゲルを介してろ過し、エチルアセテートでさらに洗浄し、そして濃縮した。残差を、ヘキサン内で粉砕し、ろ過し、ペンタンで洗浄し、そして乾燥し、無色の結晶として表題の化合物を生成した。
【０１３７】
同一の方法を用いて、表Ａの化合物Ａ１〜Ａ１９、及び表Ａの化合物Ａ２１〜Ａ２２を得た。
【０１３８】
［例Ｐ２：３−［（４−シアノベンゾイル）−アミノ］−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（表Ａの化合物Ａ２３）の調製］
【化２７】
【０１３９】
ピリジン（０．０５８ｍＬ，０．７２ｍｍｏｌ）及び４−シアノ−ベンゾイルクロリド（４８ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を、連続的に、テトラヒドロ−フラン（５ｍＬ）内の３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（例Ｉ８）（０．１４７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。上記反応混合物を、室温で２時間撹拌した。水性炭酸水素ナトリウム（飽和）を添加し、そして相を分離した。水性相を、エチルアセテートで２回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート１：１）により精製し、表題の化合物を得た。
【０１４０】
［表Ａ］
式（Ｉａ’）の化合物
【化２８】
【０１４１】
【表３】
【０１４２】
【表４】
【０１４３】
［表Ｂ］
式（ＩＩａ’）の化合物
【化２９】
【０１４４】
【表５】
【０１４５】
［表Ｃ］
式（ＩＶａ’）の化合物
【化３０】
【０１４６】
【表６】
【０１４７】
［表Ｄ］
式（Ｖａ’）の化合物
【化３１】
【０１４８】
【表７】
【０１４９】
［生物系例］
この例は、式（Ｉ）の化合物の農薬／殺虫特性を具体的に説明する。試験を、次の通り実施した。
［スポドプテラ・リットライリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム（Ｅｇｙｐｔｉａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））］
綿の葉のディスクを、２４ウェルのマイクロタイタープレート内の寒天上に置き、そして２００ｐｐｍの施用率で、試験溶液を用いてスプレーした。乾燥後、葉のディスクに、５Ｌ１幼虫を群がらせた。試料を、処理後（ＤＡＴ）３日の死亡率、摂食行動及び成長調節に関してチェックした。下記化合物は、スポドプテラ・リットライリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ１２，Ａ１３，Ａ１８，Ａ１９，Ａ２０，Ａ２３。
【０１５０】
［ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（タバコバドウォーム）］
卵（０〜２４ｈ経過）を、人工飼料上の２４ウェルのマイクロタイタープレート内に置き、そしてピペットで加えることにより、２００ｐｐｍの施用率（ウェル内の濃度、１８ｐｐｍ）で、試験溶液を用いて処理した。４日のインキュベーション期間の後、試料を、卵の死亡率、幼虫の死亡率及び成長調節に関してチェックした。
下記化合物は、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ１０，Ａ１２，Ａ１３，Ａ１４，Ａ１８，Ａ１９，Ａ２０，Ａ２２。
【０１５１】
［プルテッラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）］
人工飼料を有する２４ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペットで加えることにより、２００ｐｐｍの施用率（ウェル内の濃度、１８ｐｐｍ）で、試験溶液を用いて処理した。乾燥後、ＭＴＰを、Ｌ２幼虫を用いて群がらせた（１ウェル当たり、７〜１２匹）。６日のインキュベーション期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節に関してチェックした。下記化合物は、プルテッラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ２，Ａ６，Ａ７，Ａ１２，Ａ１３，Ａ１８，Ａ１９，Ａ２３。
【０１５２】
［ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ・ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｏｒｍ）］
人工飼料を有する２４ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペットで加えることにより、２００ｐｐｍの施用率（ウェル内の濃度、１８ｐｐｍ）で、試験溶液を用いて処理した。乾燥後、ＭＴＰを、Ｌ２幼虫を用いて群がらせた（１ウェル当たり、６〜１０匹）。５日のインキュベーション期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節に関してチェックした。下記化合物は、ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ・ｂａｌｔｅａｔａ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ６，Ａ１２，Ａ１３。
表Ａの化合物番号Ａ１，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ９，Ａ１１，Ａ１５〜Ａ１７、及びＡ２１を、同一の手順を用いて試験し、そして上記試験条件の下で、上記試験生体に、ダメージはほとんど又は全くなかった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、一定のビスアミド誘導体、上記ビスアミド誘導体を調製するための中間体、上記ビスアミド誘導体を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物、並びに昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物の害虫を防除及び制御するために、上記ビスアミド誘導体を用いる方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
殺虫特性を有するビスアミド誘導体は、例えば、欧州特許第１，７１４，９５８号明細書、特開２００６／３０６７７１号公報、国際公開第０６／１３７３７６号パンフレット、同第０６／１３７３９５号パンフレット及び同第０７／０１７０７５号パンフレットに開示されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
驚くべきことに、一定のカルビノール置換基により置換されたビスアミド誘導体が、殺虫特性を有することが見出された。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
従って、本発明は、次の式（Ｉ）の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシドを提供する：
【化１】
（式中、
Ａ1，Ａ2，Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｘ又は窒素であるが、Ａ1，Ａ2，Ａ3及びＡ4の２つ以下が窒素であり；
各Ｘは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ1及びＲ2は、お互いに独立して、水素，Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニル−であり；
Ｇ1及びＧ2は、お互いに独立して、酸素又は硫黄であり；
Ｑ1は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているアリールであるか、あるいはＱ1は、ヘテロシクリル、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているヘテロシクリルであり；
Ｑ2は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているアリールであるか、あるいはＱ2は、ヘテロシクリル、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているヘテロシクリルであり；
各Ｒ3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ，Ｃ1〜Ｃ4アルキル，Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ−又はフェニルであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4パーフルオロアルキルであり；
Ｙ1及びＹ4は、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル−又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル−であり；そして
Ｙ2及びＹ3は、お互いに独立して、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルである。
【０００５】
式（Ｉ）の化合物は、種々の幾何異性体若しくは光学異性体、又は互変異性形態において存在することができる。本発明は、全ての割合における、全ての上記異性体及び互変異性体及びそれらの混合物、並びに同位体形態、例えば、重水素化化合物をカバーする。
【０００６】
各アルキル部分は、単独又はより大きな基の一部（例えば、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル）のいずれかとして、直鎖又は分岐鎖であり、そして、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである。上記アルキル基は、好ましくは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、さらに好ましくはＣ1〜Ｃ4、そして最も好ましくはＣ1〜Ｃ3アルキル基である。
【０００７】
アルケニル及びアルキニル部分（単独又はより大きな基の一部として）は、直鎖又は分岐鎖の形状であることができ、そして上記アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）−又は（Ｚ）−配置のいずれかであることができる。例は、ビニル、アリル及びプロパルギルである。上記アルケニル及びアルキニル基は、好ましくはＣ2〜Ｃ6アルケニル又はアルキニル基、さらに好ましくはＣ2〜Ｃ4、そして最も好ましくはＣ2〜Ｃ3アルケニル又はアルキニル基である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【０００８】
ハロアルキル基（単独又はより大きな基、例えば、ハロアルコキシ又はハロアルキルチオの一部として）は、１又は２以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、そして、例えば、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロ−エチル、又は２，２−ジフルオロ−エチルである。パーフルオロアルキル基（単独又はより大きな基、例えば、パーフルオロアルキルチオの一部として）は、特定の種類のハロアルキル基であり；それらは、フッ素原子で完全に置換されているアルキル基であり、そして、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、又はヘプタフルオロ−プロパ−２−イルである。
【０００９】
ハロアルケニル及びハロアルキニル基（単独又はより大きな基の一部として）は、それぞれ、１又は２以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルケニル及びアルキニル基であり、そして、例えば、２，２−ジフルオロビニル、１，２−ジクロロ−２−フルオロ−ビニル、又は１−クロロ−プロパ−２−イン−１−イル−である。
【００１０】
シクロアルキル基は、単環式又は二環式形態であることができ、そして１つ又は２つ以上のメチル基で所望により置換されていることができる。上記シクロアルキル基は、好ましくは、３〜８個の炭素原子、さらに好ましくは３〜６個の炭素原子を含む。単環式シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、１−メチル−シクロプロピル−、２−メチル−シクロプロピル−、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。
【００１１】
ハロシクロアルキル基は、１又は２以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているシクロアルキル基であり、そして１つ又は２つ以上のメチル基で所望により置換されていることができる。単環式ハロシクロアルキル基の例は、２，２−ジクロロ−シクロプロピル−、２，２−ジクロロ−１−メチル−シクロプロピル−、及び２−クロロ−４−フルオロ−シクロヘキシル−である。
本明細書の文脈において、用語「アリール」は、単環式、二環式又は三環式であることができる環系を指す。上記環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが含まれる。好ましいアリール基は、フェニルである。
【００１２】
用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１つのヘテロ原子を含み且つ単環又は２若しくは３以上の縮合環のいずれかから成る芳香環系を指す。好ましくは、単環は、最大３個のヘテロ原子を含み、そして二環系は最大４個のヘテロ原子を含むであろう。ヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素及び硫黄から選択されるであろう。上記基の例には、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル及びテトラゾリルが含まれる。好ましいヘテロアリール基は、ピリジンである。二環式基の例は、ベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、シンノリニル及びキノキサリニルである。
【００１３】
用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロアリール、及びさらにその不飽和又は部分的に不飽和の類似物、例えば、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、テトラヒドロフラニル及びモルホリニルを含むように規定される。
Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4，Ｘ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ5，Ｇ1，Ｇ2，Ｑ1，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4の好ましい値は、以下に列挙される、任意の組み合わせである。
好ましくは、Ａ1は、Ｃ−Ｘである。
好ましくは、Ａ2は、Ｃ−Ｘである。
好ましくは、Ａ3は、Ｃ−Ｘである。
好ましくは、Ａ4は、Ｃ−Ｘである。
【００１４】
好ましくは、各Ｘは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシであり、さらに好ましくは、各Ｘは、独立して、水素、フルオロ、シアノ、トリフルオロメチル又はメトキシであり、さらにいっそう好ましくは、各Ｘは、水素、フルオロ又はシアノであり、さらにいっそう好ましくは、各Ｘは、水素又はフルオロであり、最も好ましくは、各Ｘは、水素である。
Ｒ1は、好ましくは、水素、メチル、エチル又はアセチル、さらに好ましくは、水素、メチル又はエチル、さらにいっそう好ましくは、水素又はメチル、最も好ましくは、水素である。
【００１５】
Ｒ2は、好ましくは、水素、メチル、エチル又はアセチル、さらに好ましくは、水素、メチル又はエチル、さらにいっそう好ましくは、水素又はメチル、最も好ましくは、水素である。
好ましくは、Ｒ5は、トリフルオロメチルである。
好ましくは、Ｇ1は、酸素である。
好ましくは、Ｇ2は、酸素である。
【００１６】
好ましくは、Ｑ1は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているアリールであり、あるいはＱ1は、ヘテロアリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているヘテロアリールであり、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル若しくは１，２，３−チアジアゾリル、又はフェニル、ピリジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル若しくは１，２，３−チアジアゾリル（シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立して選択される１〜４個の置換基により置換されている）、さらにいっそう好ましくはフェニル若しくはピリジル、又はフェニル若しくはピリジル（シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル又はフェニルから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されている）、最も好ましくはフェニル若しくはピリジル（クロロ、フルオロ又はメチルから独立して選択される１つ又は２つの置換基）である。
【００１７】
好ましくは、Ｑ2は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているアリールであるか、あるいはＱ2は、ヘテロアリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているヘテロアリールであり、さらに好ましくは、Ｑ2は、フェニル又はピリジル、あるいはヒドロキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されているフェニル又はピリジルであり、さらにいっそう好ましくは、Ｑ2は、フェニル又はピリジル、あるいはクロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシから独立して選択される１又は２個の置換基により置換されているフェニル又はピリジルである。
【００１８】
Ｙ1は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシメチル又はトリフルオロメチルであり、さらに好ましくは、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシメチル又はトリフルオロメチルであり、さらにいっそう好ましくは、ブロモ、メチル又はエチルであり、さらにいっそう好ましくは、メチル又はエチル、最も好ましくはメチルである。
好ましくは、Ｙ2は、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
好ましくは、Ｙ3は、水素、フルオロ、クロロ又はメチルであり、最も好ましくは水素である。
【００１９】
好ましくは、Ｙ4は、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、さらに好ましくは、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルであり、さらにいっそう好ましくは、ブロモ、メチル又はエチルであり、さらにいっそう好ましくは、メチル又はエチルであり、最も好ましくはメチルである。
好ましい実施形態は、Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4がＣＨである式（Ｉａ）の化合物である。
好ましい実施形態は、Ａ1がＣ−Ｆであり且つＡ2，Ａ3及びＡ4がＣＨである式（Ｉｂ）の化合物である。
【００２０】
好ましい実施形態は、Ａ2がＣ−Ｆであり且つＡ1，Ａ3及びＡ4がＣＨである式（Ｉｃ）の化合物である。
好ましい実施形態は、Ａ3がＣ−Ｆであり且つＡ1，Ａ2及びＡ4がＣＨである式（Ｉｄ）の化合物である。
好ましい実施形態は、Ａ4がＣ−Ｆであり且つＡ1，Ａ2及びＡ3がＣＨである式（Ｉｅ）の化合物である。
好ましい実施形態は、Ａ1がＣ−ＣＮであり且つＡ2，Ａ3及びＡ4がＣＨである式（Ｉｆ）の化合物である。
【００２１】
一定の中間体は新規であり、そしてそれ自体、本発明のさらなる態様を形成する。
上記群の新規な中間体の一つは、次の式（ＩＩ’）：
【化２】
（式中、Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4，Ｒ2，Ｒ5，Ｇ2，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）に関して規定されるとおりである）
の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシドである。
Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4，Ｘ，Ｒ2，Ｒ5，Ｇ2，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4に関して好ましいものは、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基に関して列挙される好ましいものと同一である。
【００２２】
さらなる群の新規な中間体は、次の式（ＩＶ）：
【化３】
（式中、Ｒ5，Ｑ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）に関して規定されるとおりである）
の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシドである。
Ｒ5，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4に関して好ましいものは、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基に関して列挙される好ましいものと同一である。
【００２３】
さらなる群の新規な中間体は、次の式（Ｖ）：
【化４】
（式中、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、そしてＲ5，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、式（Ｉ）に関して規定されるとおりである）
の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシドである。
好ましくは、Ｒ10は、メチルである。
Ｒ5，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4に関して好ましいものは、式（Ｉ）の化合物の対応する置換基に関して列挙される好ましいものと同一である。
【００２４】
下記表１〜表３６における化合物は、本発明の化合物を具体的に説明する。
［表１］
表１は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、下記に列挙される値を有する）を提供する。
【００２５】
【化５】
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
［表２］
表２は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３］
表３は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００２９】
［表４］
表４は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表５］
表５は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３０】
［表６］
表６は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表７］
表７は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３１】
［表８］
表８は、４０個の式（Ｉａ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表９］
表９は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３２】
【化６】
【００３３】
［表１０］
表１０は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表１１］
表１１は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３４】
［表１２］
表１２は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表１３］
表１３は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３５】
［表１４］
表１４は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表１５］
表１５は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３６】
［表１６］
表１６は、４０個の式（Ｉｂ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表１７］
表１７は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３７】
【化７】
【００３８】
［表１８］
表１８は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表１９］
表１９は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００３９】
［表２０］
表２０は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表２１］
表２１は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４０】
［表２２］
表２２は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表２３］
表２３は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４１】
［表２４］
表２４は、４０個の式（Ｉｃ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表２５］
表２５は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４２】
【化８】
【００４３】
［表２６］
表２６は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表２７］
表２７は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４４】
［表２８］
表２８は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表２９］
表２９は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４５】
［表３０］
表３０は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３１］
表３１は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４６】
［表３２］
表３２は、４０個の式（Ｉｄ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３３］
表３３は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４７】
【化９】
【００４８】
［表３４］
表３４は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３５］
表３５は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００４９】
［表３６］
表３６は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３７］
表３７は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５０】
［表３８］
表３８は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表３９］
表３９は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５１】
［表４０］
表４０は、４０個の式（Ｉｅ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表４１］
表４１は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−メトキシ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５２】
【化１０】
【００５３】
［表４２］
表４２は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−トリフルオロメチル−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表４３］
表４３は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−クロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５４】
［表４４］
表４４は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は４−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表４５］
表４５は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３−フルオロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５５】
［表４６］
表４６は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2はフェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
［表４７］
表４７は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５６】
［表４８］
表４８は、４０個の式（Ｉｆ）の化合物（式中、Ｒ1及びＲ2は水素であり、Ｒ5はトリフルオロメチルであり、Ｇ1及びＧ2は酸素であり、Ｙ2及びＹ3は水素であり、Ｙ1及びＹ4はメチルであり、Ｑ2は３，５−ジクロロ−フェニル−であり、そしてＱ1は、表１に列挙される値を有する）を提供する。
【００５７】
本発明の化合物を、種々の方法により製造することができる。
１）式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1及びＧ2は酸素である）は、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｇ2は酸素である）を、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸、式Ｑ1−ＣＯＨａｌ（式中、Ｈａｌは、Ｃｌ，Ｆ又はＢｒである）の酸ハロゲン化物、又は式Ｑ1−ＣＯＲ（式中、Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシである）のエステルで処理することにより製造されうる。
【００５８】
【化１１】
【００５９】
カルボン酸が用いられる場合、上記反応は、通常、カップリング試薬、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−ジメチル−アミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）又はビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（ｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（ＢＯＰ−Ｃｌ）の存在下で、塩基、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミンの存在下で、そして所望により、求核触媒、例えば、ヒドロキシベンゾトリアゾールの存在下で実施される。酸ハロゲン化物が用いられる場合、上記反応は、通常、塩基性条件の下（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン又はジイソプロピルエチルアミンの存在下）で、さらに所望により、求核触媒の存在下で実施される。エステルが用いられる場合、加熱法において、エステル及びアミンを一緒に加熱することにより、エステルをアミドに直接転化することができる場合がある。
【００６０】
２ａ）式（ＩＩａ）の化合物（式中、Ｇ2は酸素である）は、式（ＩＶ）のアミンを、式（ＩＩＩ）の酸塩化物（式中、Ｇ2は酸素である）を用いて、塩基性条件（例えば、有機塩基、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、又は過剰量のアミンＨＮＲ2Ｑ2の存在下で、あるいは酸捕捉剤、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸水素カリウムの存在下）の下で処理することにより製造されうる。上記反応は、好ましくは、好適な溶媒、好ましくは、非プロトン性溶媒、例えば、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は１，１，１−トリクロロエタン）、ハロゲン化又は非ハロゲン化芳香族（例えば、トルエン又はクロロベンゼン）、あるいはそれらの混合物内で実施されることができる。
【００６１】
【化１２】
【００６２】
２ｂ）式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｇ2は酸素であり且つＲ1は水素である）は、中性、酸性、又は塩基性条件（好ましくは、酸性条件、例えば、希釈された塩酸水溶液の存在下）で、式（ＩＩａ）の化合物を、水で処理することにより製造されることができる。上記反応は、好適な溶媒、好ましくは、非プロトン性溶媒、例えば、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は１，１，１−トリクロロエタン）、ハロゲン化又は非ハロゲン化芳香族（例えば、トルエン又はクロロベンゼン）、あるいはそれらの混合物（例えば、ジクロロメタン及びテトラヒドロフランの混合物）内で実施されることができる。
【００６３】
２ｃ）あるいは、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｇ2は酸素であり且つＲ1は水素である）は、２ａ）種の反応を、２ｂ）種の反応と組み合わせることにより製造されることができる。式（ＩＩａ）の化合物は、加水分解に対して敏感である場合があるので、それらを単離せず、それらを、取り扱いが容易である式（ＩＩ）の化合物に直接転化することが好都合である。さらに、これにより、実際にステップの数が１つ減り、最後の転換が、上記反応混合物の式（ＩＩａ）の化合物への作業の際に好都合に達成されうる。上記反応は、好適な溶媒、好ましくは、非プロトン性溶媒、例えば、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は１，１，１−トリクロロエタン）、ハロゲン化又は非ハロゲン化芳香族（例えば、トルエン又はクロロベンゼン）、あるいはそれらの混合物内で実施されることができる。
【００６４】
３）式（ＩＩＩ）の酸塩化物は、当業者に公知の方法、例えば、チオニルクロリドを用いた処理により式（ＩＩＩ’）のアミノ−カルボン酸から製造されることができる。この反応は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｅｒ Ｐｒａｋｔｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｌｅｉｐｚｉｇ）（１９３７），１４８，１６１−９に記載されている。
【００６５】
【化１３】
【００６６】
上記反応は、好ましくは、好適な溶媒、好ましくは、非プロトン性溶媒、例えば、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は１，１，１−トリクロロエタン）、ハロゲン化又は非ハロゲン化芳香族（例えば、トルエン又はクロロベンゼン）、あるいはそれらの混合物中で実施されることができる。
【００６７】
４）式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）を、濃縮された酸、例えば、塩酸を用いて、所望により、希釈剤、例えば、テトラヒドロフランの存在下で処理することにより、又はフッ化物イオンの供給源、例えば、テトラブチルアンモニウムフロリドを用いて処理することにより製造されることができる。
【００６８】
【化１４】
【００６９】
上記反応は、好適な溶媒、好ましくは、非プロトン性溶媒、例えば、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、又は１，１，１−トリクロロエタン）、ハロゲン化又は非ハロゲン化芳香族（例えば、トルエン又はクロロベンゼン）、あるいはそれらの混合物内で実施されることができる。
【００７０】
５）式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）は、式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）を、塩基、例えば、ｎ−ブチルリチウムを用いて、希釈剤、例えば、テトラヒドロフランの存在下で処理し、次いで、式Ｒ5−Ｃ（Ｏ）−Ｑ2のケトンを添加することにより製造されうる。同様の調製は、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００４），１２（５），９７９−９９３に記載されている。
【００７１】
【化１５】
【００７２】
式Ｒ5−Ｃ（Ｏ）−Ｑ2のケトンは、公知の化合物であるか、又は当業者に公知の方法により製造することができる。式Ｒ5−Ｃ（Ｏ）−Ｑ2の複数のケトンが市販されている。
【００７３】
６）式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｒ10はＣ1〜Ｃ6アルキルである）は、式（ＶＩＩ）の化合物を、塩基、例えば、ｎ−ブチルリチウムを用いて、希釈剤、例えば、テトラヒドロフランの存在下で処理し、次いで、式（Ｒ10）3Ｓｉ−Ｈａｌのシリルハライド、例えば、トリメチルシリルクロリドを添加することにより製造されることができる。第２のシリル基を導入するために、上記順序が繰り返される。同様の調製が、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７９），１６４（１），１１−１８に記載されている。
【００７４】
【化１６】
【００７５】
式（ＶＩＩ）の化合物は公知の化合物であるか、又は当業者に公知の方法（例えば、対応するアニリンの環ハロゲン化）により製造することができるかのいずれかである。複数の式（ＶＩＩ）の化合物が市販されている。
７）式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1及びＧ2は硫黄である）、は、チオ転移試薬、例えば、Ｌａｗｅｓｓｏｎの試薬又は五硫化燐を用いた処理により、式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1及びＧ2は酸素である）から製造されることができる。
【００７６】
８）式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1は硫黄であり且つＧ2は酸素である）は、式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｇ2は酸素である）から、そしてチオ類似物、例えば、Ｑ1−ＣＳＯＨのチオカルボン酸、又は式Ｑ1−ＣＳＨａｌ（式中、Ｈａｌは、Ｃｌ，Ｆ又はＢｒである）のチオ酸ハロゲン化物を用いたカップリングから製造されることができる。
【００７７】
９）式（Ｉ）の化合物（式中、Ｇ1は酸素であり且つＧ2は硫黄である）は、式Ｑ1−ＣＯＯＨのカルボン酸、式Ｑ1−ＣＯＨａｌの酸ハロゲン化物（式中、Ｈａｌは、Ｃｌ，Ｆ又はＢｒである）又は式Ｑ1−ＣＯＲのエステル（式中、Ｒは、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシである）を用いたカップリングの前に、転移試薬、例えば、Ｌａｗｅｓｓｏｎの試薬又は五硫化燐を用いて処理される式（ＩＩ）の化合物から製造されることができる。
１０）式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｘはシアノである）は、パラジウム触媒の存在下で、シアニド塩、例えば、シアン化銅又はシアン化亜鉛との反応により、式（ＩＩ*）の化合物（式中、ＬＧは、ハロゲン、例えば、ブロミド又はヨージドである）から製造されることができる。
【００７８】
【化１７】
【００７９】
シアン化銅との類似の反応が、例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００４），４７（８），１９６９−１９８６，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００２），４５（１７），３６９２−３７０２及びＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９８９），３２（３），５７５−８３に記載されている。パラジウム触媒の存在下における、シアン化亜鉛との類似の反応が、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ（２００７），１７（７），１９０８に記載されている。シアニドを用いたハロゲンの置換がまた、式（Ｉ）の化合物及び式（ＩＩＩ）の化合物上で実施されうる。
【００８０】
１１）式（ＩＩ）の化合物（式中、Ｘはシアノである）は、ジアゾ化反応を経由し、シアニド塩、例えば、シアン化銅との反応により、式（ＩＩ’）の化合物（式中、ＬＧはアミンである）から製造されることができる。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物は、害虫、例えば、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、ジクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）、甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）及び等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）及び他の無脊椎の害虫、例えば、ダニ、線虫及び軟体動物系害虫の発生を防除及び制御するために用いられうる。昆虫、ダニ、線虫及び軟体動物は、本明細書において、集合的に害虫と称される。本発明の化合物の使用により防除及び制御されうる害虫には、下記が含まれる：農業（当該用語は、食品及び繊維製品用の作物の生長を含む）、園芸及び畜産、コンパニオンアニマル、林業及び野菜起源（例えば、フルーツ、穀類及び材木）の生成物の貯蔵に関連する害虫；人工建造物のダメージ、並びに人間及び動物の病気の伝染に関連する害虫；並びに有害な害虫（例えば、ハエ）。
【００８２】
式（Ｉ）の化合物により制御されうる害虫の種類の例には、下記が含まれる：ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、リグス（Ｌｙｇｕｓ）ｓｐｐ．（カプシド）、ディシデルクス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）ｓｐｐ．（カプシド）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（ウンカ）、ネホテチック・インクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ）、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）ｓｐｐ．（カメムシ）、エウスチスツス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ）ｓｐｐ．（カメムシ）、レプトコリサ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ）ｓｐｐ．（カメムシ）、フランクキニエラ・オシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、スリップス（Ｔｈｒｉｐｓ）ｓｐｐ．（アザミウマ）、レプチノタルサ・デセムィネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、アオニディエラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．（カイガラムシ）、トリアレウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）ｓｐｐ．（コナジラミ）、ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラ・リットライリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（コットンリーフワーム）、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（タバコバドウォーム）、ヘリコベルパ・アーミゲラ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ）、ヘリコベルパ・ゼア（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガ）、シレプタ・デロガタ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ホワイトバタフライ）、プルテッラ・キシロステラ（プルテッラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ））（コナガ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）ｓｐｐ．（ヨトウムシ）、チロ・スップレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ライス・ステム・ボレラ（ｒｉｃｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ））、ローカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、コルティオセテス・テルミニヘラ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）ｓｐｐ．（ネクイムシ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、テトラニクス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、テトラニクス・ニンナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（シトラス・ラスト・マイト（ｃｉｔｒｕｓ ｒｕｓｔ ｍｉｔｅ））、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレビパルプス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）ｓｐｐ．（フラット・マイト）、ボオフィルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシダニ）、デルマデントル・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（アメリカイヌカクマダニ）、クテノセファリデス・ドメスチカ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ）ｓｐｐ．（葉潜り虫）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（蚊）、アノフェレス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ）ｓｐｐ．（蚊）、クレックス（Ｃｕｌｅｘ）ｓｐｐ．（蚊）、ルシッリア（Ｌｕｃｉｌｌｉａ）ｓｐｐ．（クロバエ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、マストテルミチダエ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）のシロアリ（例えば、マストテルメス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．）、カロテルミチダエ（Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、ネオテルメス（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．）、リノテミチダエ（Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、Ｒ．スペラツ（ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘステルス（ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、及びＲ．サントネンシス（ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））及びテルミチダエ（Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ）（例えば、グロビテルメス・スルフェレウス（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｆｅｒｅｕｓ））、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（ハリアリ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（イエヒメアリ）、ダマリニア（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｓｐｐ．及びリノグナツス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）ｓｐｐ．（ハジラミ及び吸血性シラミ）、メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）ｓｐｐ．（根こぶ線虫）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）ｓｐｐ．及びヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）ｓｐｐ．（シスト・ネマトード（ｃｙｓｔ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、プラチレンクス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）ｓｐｐ．（レジオンネマトード（ｌｅｓｉｏｎ ｎｅｍａｔｏｄｅ）、フォドフォルス（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ）ｓｐｐ．バナナネモグリセンチュウｓ）、チレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）ｓｐｐ．（シトラス・ネマトード（ｃｉｔｒｕｓ ｎｅｍａｔｏｄｅ））、ハエモンクス・コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（バーバーポールワーム（ｂａｒｂｅｒ ｐｏｌｅ ｗｏｒｍ）、カエノルハブヂチス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（酢線虫）、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）ｓｐｐ．（ガストロ・インテスティナル・ネマトード（ｇａｓｔｒｏ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ ｎｅｍａｔｏｄｅ）及びデロセラス・レチクラツム（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）。
【００８３】
従って、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を防除及び制御する方法を提供し、当該方法は、殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤として又は殺軟体動物剤として効果的な量の式（Ｉ）の化合物、又は式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、害虫、害虫の位置、好ましくは植物、又は害虫による攻撃の影響を受けやすい植物に施用することを含む。式（Ｉ）の化合物は、昆虫、ダニ又は線虫に対して用いられることが好ましい。
本明細書において、用語「植物」は、苗木、低木及び木を含む。
【００８４】
「作物」は、従来法の育種又は遺伝子工学の結果として、除草剤又は除草剤の分類（例えばＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−及びＨＰＰＤ−インヒビター）への耐性が付与された作物を含むものと理解されるべきである。従来法の育種によるイミダゾリノン、例えば、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）への耐性が付与された作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（商標）サマーレープ（ｓｕｍｍｅｒ ｒａｐｅ）（カノーラ）である。遺伝子工学方法により除草剤への耐性が付与された作物の例には、例えば、商標名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（商標）の下で市販される、グリホサート−及びグルホシネート−耐性メイズ亜種が含まれる。
【００８５】
作物はまた、遺伝子工学方法により有害な昆虫に対する耐性が付与されたもの、例えば、Ｂｔメイズ（アワノメイガへの耐性）、Ｂｔ綿（ワタミハナゾウムシへの耐性）及びＢｔジャガイモ（コロラドハムシ）への耐性として理解されるべきである。Ｂｔメイズの例は、ＮＫ（商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ１７６メイズハイブリッドである。殺虫剤耐性をコードし且つ一又は２以上の毒素を発現する１又は２以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（商標）（メイズ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（商標）（メイズ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（商標）及びＰｒｏｔｅｘｃｔａ（商標）である。
【００８６】
植物の作物又はその種子材料は、除草剤、及び同時に、昆虫の摂食の両方に耐性を有することができる（「蓄積された」トランスジェニックイベント）。例えば、種子は、殺虫性Ｃｒｙ３たんぱく質を発現する能力を有する一方で、同時に、グリホサートに対性を有することができる。
【００８７】
作物はまた、従来法の育種又は遺伝子工学により得られ、そしていわゆる、アウトプット特性（例えば、改良された貯蔵安定性、より高い栄養値、及び改良された風味）を含むものとして理解されるべきである。
【００８８】
殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤又は殺軟体動物剤として、式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の位置、又は害虫による攻撃の影響を受けやすい植物に施用するために、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物に加えて、好適な不活性希釈剤又は担体及び、所望による、界面活性剤（ＳＦＡ）を含む組成物内に配合されるのが一般的である。ＳＦＡは、界面張力を下げることにより、界面（例えば、液体／固体、液体／空気又は液体／液体界面）の特性を改変し、それにより、他の特性（例えば、分散、乳化、及び湿潤）に変化をもたらす化学物質である。全ての組成物（固体配合物及び液体配合物の両方）が、０．０００１〜９５重量％、さらに好ましくは１〜８５重量％、例えば、５〜６０重量％の式（Ｉ）の化合物を含むことが好ましい。上記組成物は、式（Ｉ）の化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、さらに好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの割合で適用されるように、害虫を制御するために用いられるのが一般的である。
【００８９】
種子粉衣に用いられる場合、式（Ｉ）の化合物は、種子１ｋｇ当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば、０．００１ｇ又は０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、さらに好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの割合で用いられる。
別の態様では、本発明は、殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤として又は殺軟体動物剤として効果的な量の式（Ｉ）の化合物と、それ向けの好適な担体又は希釈剤とを含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物を提供する。上記組成物は、好ましくは、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物である。
【００９０】
上記組成物は、複数の製剤種、例えば、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、顆粒水溶剤（ＳＧ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放又は即放）、液剤（ＳＬ）、油剤（ＯＬ）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｌｉｑｕｉｄ）（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散性濃縮物（ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ，ＤＣ）、乳剤（水中油型（ＥＷ）及び油中水型（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、ゾル剤（ＳＣ）、エアロゾル、噴霧（ｆｏｇｇｉｎｇ）／スモーク製剤、カプセル懸濁剤（ｃｕｐｓｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ，ＣＳ）及び種子処理製剤から選択されうる。任意の例において選択される上記製剤種は、想定される特定の用途、並びに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的性質によって決まるであろう。
【００９１】
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は２種以上の固体希釈剤（例えば、天然粘土、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、珪藻土、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、穀粉、タルク、並びに他の有機及び無機固体担体）と混合し、そして当該混合物を微粉に粉砕することにより調製されうる。
【００９２】
水溶剤（ＳＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種若しくは２種以上の水溶性無機塩（例えば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム）、又は１種若しくは２種以上の水溶性有機固体（例えば、多糖類）、及び所望による、１種若しくは２種以上の湿潤剤、１種若しくは２種以上の分散剤、又は上記薬剤の混合物と混合し、水分散性／溶解性を改良することにより調製されうる。次いで、当該混合物を、微粉に粉砕する。同様の組成物をまた粒状にし、顆粒水溶剤（ＳＧ）を形成することができる。
【００９３】
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種又は２種以上の固体希釈剤又は担体、１種又は２種以上の湿潤剤、及び好ましくは１種又は２種以上の分散剤、並びに所望による１種又は２種以上の懸濁化剤と混合し、液体内の分散を促進することにより調製されうる。次いで、当該混合物を、微粉に粉砕する。同様の組成物をまた、粒状にし、顆粒水和剤（ＷＧ）を形成することができる。
【００９４】
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と、１種又は２種以上の粉末化された固体希釈剤又は担体とを粒状にするか、あるいは多孔質の粒状材料（例えば、軽石、アタパルガイト粘土、フラー土、珪藻土、珪藻土又は粉砕されたトウモロコシの穂軸）内に式（Ｉ）の化合物（又は好適な薬剤内のそれらの溶液）を吸収させるか、又は硬質のコア材料（例えば、砂、シリケート、無機炭酸塩、硫酸塩又はリン酸塩）上に式（Ｉ）の化合物（又は好適な薬剤内のそれらの溶液）を吸着させ、そして必要に応じて乾燥するかにより事前形成されたブランクの顆粒からのいずれかから形成されうる。吸収又は吸着を助力するために一般的に用いられる薬剤には、溶媒（例えば、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、エーテル、ケトン及びエステル）及び固着剤（例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖及び植物油）が含まれる。１種又は２種以上の他の添加剤がまた、粒剤（例えば、乳化剤、湿潤剤又は分散剤）内に含まれうる。
【００９５】
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水又は有機溶媒、例えば、ケトン、アルコール若しくはグリコールエーテルに溶解することにより調製されうる。これらの溶液は、界面活性剤（例えば、水希釈物を改良するため、又はスプレータンク内で晶出を予防するため）を含むことができる。
【００９６】
乳剤（ＥＣ）又は水中油型乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（１種又は２種以上の湿潤剤、１種又は２種以上の乳化剤、あるいは上記薬剤の混合物を、所望により含む）に溶解することにより調製されうる。ＥＣ内で用いるために好適な有機溶媒は、芳香族炭化水素（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００，ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０及びＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００により例証される；ＳＯＬＶＥＳＳＯは、登録された商標である）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン）及びアルコール（例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール）、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はＮ−オクチルピロリドン）、脂肪酸のジメチルアミド（例えば、Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸ジメチルアミド）及び塩素化炭化水素を含む。ＥＣ製品は、水に添加した際に、自発的に乳化し、適切な装置によるスプレー適用を可能にする十分な安定性を有する乳剤を製造することができる。ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を、液体（室温において液体でない場合には、妥当な温度、典型的には７０℃未満で溶融させることができる）として、又は溶液（適切な溶媒に溶解する）のどちらかとして得て、次いで得られた液体又は溶液を、１種又は２種以上のＳＦＡを含む水の中で、高せん断の下で乳化し、エマルションを得ることにより製造することを含む。ＥＷにおいて用いるために好適な溶媒には、植物油、塩素化炭化水素（例えば、クロロベンゼン）、芳香族溶媒（例えば、アルキルベンゼン又はアルキルナフタレン）、及び水への溶解性が低い他の適切な有機溶媒が含まれる。
【００９７】
マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を、１種又は２種以上の溶媒の１種又は２種以上のＳＦＡとのブレンドと混合することにより調製され、自発性の、熱力学的に安定な等方性の液体配合物を製造することができる。式（Ｉ）の化合物は、初めに、水又は溶媒／ＳＦＡブレンドのどちらかに存在する。ＭＥにおいて用いるために好適な溶媒には、ＥＣ又はＥＷにおいて用いるために本明細書に記載されるものが含まれる。ＭＥは、水中油型又は油中水型系（存在する系は、導電率測定により決定されうる）のどちらかであることができ、そして同一の製剤において、水溶性及び油溶性の農薬を混合するために好適であることができる。ＭＥは、水に希釈するために好適であり、マイクロエマルションとして残存するか、又は一般的な水中油型エマルションを形成するかのどちらかである。
【００９８】
ゾル剤（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微細に分割された不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁物を含むことができる。ＳＣは、所望による１種又は２種以上の分散剤とともに、好適な媒体内で、式（Ｉ）の固体化合物を、ボール又はビーズ微粉砕することにより調製されることができ、上記化合物の微粒子懸濁液を製造することができる。１種又は２種以上の湿潤剤が、上記組成物に含まれることができ、そして懸濁化剤が、粒子が沈降する速度を遅くするために含まれうる。あるいは、式（Ｉ）の化合物が、乾式微粉砕され、そして本明細書に記載される薬剤を含む水に添加され、所望の最終生成物が製造されることができる。
【００９９】
エアロゾル製剤は、式（Ｉ）の化合物と、好適な噴射剤（例えば、ｎ−ブタン）とを含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば、水又は水混和性液体、例えば、ｎ−プロパノール）に溶解又は分散され、非加圧式の手動作動型スプレーポンプにおいて用いるための組成物を提供することができる。
式（Ｉ）の化合物が、乾燥状態において、火口用混合物と混合され、密閉空間内で、上記化合物を含むスモークを発生させるために好適な組成物を形成することができる。
【０１００】
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、ＥＷ製剤の調製と同様の様式において調製されるが、油的の水性分散液が得られるような追加の重合段階を用いて調製されることができ、そこでは、各油滴は、ポリマーシェルにより密閉され、そして式（Ｉ）の化合物と、所望による、それら用の担体又は希釈剤とを含む。上記ポリマーシェルは、界面の重縮合反応又はコアセルベーション手順のどちらかにより製造されうる。上記組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供することができ、そしてそれらは、種子処理のために用いられうる。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス内で処方され、上記化合物の制御された徐放を提供することができる。
【０１０１】
組成物は、上記組成物の生物系性能を改良するため（例えば、表面の湿潤、保持又は分布：処理された表面の雨に対する抵抗性：あるいは式（Ｉ）の化合物の取込み又はモビリティを改良するため）の１種又は２種以上の添加剤を含むことができる。上記添加剤には、界面活性剤、オイルに基づくスプレー添加剤、例えば、一定の鉱物油又は天然植物油（例えば、大豆及びナタネ種子オイル）、及び他の生物学的強化アジュバント（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ ａｄｊｕｖａｎｔ）（式（Ｉ）の化合物の作用を助力又は改変することができる成分）とのこれらのブレンドが含まれる。
【０１０２】
式（Ｉ）の化合物はまた、例えば、粉末組成物、例えば、乾式種子処理（ＤＳ）用の粉末、水溶剤（ＳＳ）又はスラリー処理用の水分散性散剤（ＷＳ）として、あるいは液体組成物、例えば、フロアブル製剤（ＦＳ）、液剤（ＬＳ）又はカプセル懸濁剤（ＣＳ）として、種子処理として用いるために処方されることができる。ＤＳ，ＳＳ，ＷＳ，ＦＳ及びＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述のＤＰ，ＳＰ，ＷＰ，ＳＣ及びＤＣ組成物の調製と非常に似通っている。種子を処理するため組成物は、上記組成物を種子に付着させることを助力するための薬剤（例えば、鉱物油、又は膜形成バリア）を含むことができる。
【０１０３】
湿潤剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性又は非イオン性種のＳＦＡであることができる。
カチオン性種の好適なＳＦＡには、第４級アンモニウム化合物（例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン及びアミン塩が含まれる。
【０１０４】
好適なアニオン性ＳＦＡには、脂肪酸のアルカリ金属、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えば、ラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、及びジイソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、エーテルスルフェート、アルコールエーテルスルフェート（例えば、ラウレス（ｌａｕｒｅｔｈ）−３−硫酸ナトリウム）、エーテルカルボキシレート（例えば、ラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、ホスフェートエステル（１種又は２種以上の脂肪アルコールと、リン酸（主にモノ−エステル）又は五酸化リン（主にジ−エステル）との間の反応、例えば、ラウリルアルコールと、テトラリン酸との間の反応からの生成物；さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィン又はオレフィンスルホネート、タウレート及びリグノスルホネートが含まれる。
好適な両性種のＳＦＡには、ベタイン、プロピオネート及びグリシネートが含まれる。
【０１０５】
好適な非イオン性種のＳＦには、アルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド又はそれらの混合物の、脂肪アルコール（例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール）又はアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール）との縮合生成物；長分子鎖脂肪酸又はヘキシトール無水物に由来する部分エステル；上記部分エステルの、エチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；簡素なエステル（例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えば、ラウリルジメチルアミンオキシド）；及びレシチンが含まれる。
【０１０６】
好適な懸濁化剤には、親水性コロイド（例えば、多糖類、ポリビニルピロリドン又はカルボキシメチルセルロースナトリウム）及び膨潤粘土（例えば、ベントナイト又はアタパルガイト）が含まれる。
【０１０７】
式（Ｉ）の化合物は、農薬化合物を施用する公知の手段により適用することができる。例えば、式（Ｉ）の化合物を、害虫、又は害虫の位置（例えば、害虫の生息場所、又は害虫の発生しやすい生長中の植物）に、又は植物の一部、例えば、葉、茎、枝又は根の一部に、又は蒔かれる前の種子、又は植物が生長するか又は植えられる他の媒体（例えば、根を囲む土壌、土壌、概して水田の水、又は水耕栽培システム）に、直接、施用するか、処方するか、又は処方されないか、あるいは、式（Ｉ）の化合物を、スプレーするか、散布するか、ディッピングにより施用するか、クリーム又はペースト製剤として施用するか、蒸気として施用するか、又は組成物（例えば、粒状組成物、又は水溶性バッグ内に包まれた組成物）の、土壌又は水性環境内への分布又は導入を介して施用することができる。
【０１０８】
式（Ｉ）の化合物をまた、植物に注入するか、又は電気力学的技法若しくは他の少量法を用いて植物に施用するか、あるいは土地灌漑システム又は航空灌漑システムにより施用することができる。
【０１０９】
水性調製物（水性溶液又は分散液）として用いるための組成物は、一般的に、高比率の活性成分を含む濃縮物の状態で供給され、当該濃縮物は、使用前に水に添加される。ＤＣ，ＳＣ，ＥＣ，ＥＷ，ＭＥ，ＳＧ，ＳＰ，ＷＰ，ＷＧ及びＣＳを含むことができるこれらの濃縮物は、長期間の貯蔵に耐え、そして上記貯蔵の後、水に添加し、水性調製物（十分な期間、それらが、一般的なスプレー装置により施用されることができるように均質のままである）を形成できることが要求されることが多い。上記水性調製物は、それらが用いられるべき用途によって、種々の量の式（Ｉ）の化合物（例えば、０．０００１〜１０重量％）を含むことができる。
【０１１０】
式（Ｉ）の化合物は、肥料（例えば、窒素、カリウム又はリン含有肥料）との混合物中で用いられうる。好適な製剤種には、顆粒の肥料が含まれる。上記混合物は、好ましくは、最大２５重量％の式（Ｉ）の化合物を含む。
従って、本発明はまた、肥料及び式（Ｉ）の化合物を含む肥料組成物を提供する。
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば、微量元素、又は殺菌活性を有する化合物（植物生長調節活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性又は殺ダニ活性を有する）を含むことができる。
【０１１１】
式（Ｉ）の化合物は、上記組成物の唯一の活性成分であることができ、又は式（Ｉ）の化合物は、必要に応じて、１種又は２種以上の追加の活性成分、例えば、農薬、殺菌剤、相乗剤、除草剤又は植物生長調節因子と混合されうる。追加の活性成分は、より広い範囲の活性又はある位置における高い持続性を有する組成物を提供することができ；式（Ｉ）の化合物の活性の相乗効果を示すか、又は活性を補完する（例えば、作用の速度を速くするか、又は忌避性を圧倒することにより）ことができ；あるいは個々の成分に対する抵抗性の進歩を克服するか又は予防することができる。特定の追加の成分は、上記組成物の意図される実用性によって決まるであろう。
好適な農薬の例には、下記が含まれる：
ａ）ピレスロイド、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレラート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特に、λ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、フィッシュセーフ（ｆｉｓｈ ｓａｆｅ）ピレスロイド（例えば、エトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フェンフルトリン、プラレトリン又は５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート；
ｂ）オルガノホスフェート、例えば、プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート又はダイアジノン；
ｃ）カルバメート（アリールカルバメートを含む）、例えば、ピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス（ｔｈｉｏｆｕｒｏｘ）、カルボスルファン、ベンダイオカルブ、フェノブカルブ、プロポクサー、メトミル又はオキサミル；
ｄ）ベンゾイルウレア、例えば、ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクススロン又はクロルフルアズロン；
ｅ）有機スズ化合物、例えば、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド又はアゾシクロチン；
ｆ）ピラゾール、例えば、テブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ）マクロライド、例えば、アベルメクチン又はミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサッド又はアザジラクチン；
ｈ）ホルモン又はフェロモン；
ｉ）有機塩素化合物、例えば、エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリン；
ｊ）アミジン、例えば、クロルジメホルム又はアミトラズ；
ｋ）くん蒸剤、例えば、クロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド又はメタム（ｍｅｔａｍ）；
ｌ）ネオニコチノイド化合物、例えば、イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン又はチアメトキサム；
ｍ）ジアシルヒドラジン、例えば、テブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ）ジフェニルエーテル、例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）又はピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；
ｑ）ピメトロジン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェン又はスピロメシフェン；又は
ｓ）フルベンジアミド又はリナキシピル（ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）。
【０１１２】
上記列挙された農薬の主要な化学的分類に加えて、特定のターゲットを有する他の農薬を、上記組成物の目的とする実用性のために適切な場合、上記組成物内で用いることができる。例えば、特定の作物のための選択的な殺虫剤、例えば、ステムボラー（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）用の特定の殺虫剤（例えば、カルタップ）、又は稲の中で用いるためのホッパー用特定の殺虫剤（例えば、ブプロフェジン）を用いることができる。あるいは、特定の昆虫種／ステージのための特定の殺虫剤又はダニ駆除剤がまた、上記組成物（例えば、殺ダニ性の殺卵−幼虫剤（ｏｖｏ−ｌａｒｖｉｃｉｄｅ）、例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、ヘキシチアゾクス又はテトラジホン；殺ダニ性モチリシド（ｍｏｔｉｌｉｃｉｄｅ）、例えば、ジコホール又はプロパルギット；ダニ駆除剤、例えば、ブロモプロピレート又はクロロベンジレート；又は生長調節因子、例えば、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン）に含まれうる。
【０１１３】
本発明の組成物に含まれうる殺菌性化合物の例は、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセトアミド（ＳＳＦ−１２９）、４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−キシリル）−２−メトキシアセトアミド］−γ−ブチロラクトン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド（ｃｙａｍｉｄａｚｏｓｕｌｆａｍｉｄ））、３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ））、Ｎ−アリル−４，５−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェンオキシ）プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラル（ＣＧＡ２４５７０４）、アラニカルブ、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビロキサゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）、ビテルタノール、ブラストサイジンＳ、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート（ｃｈｌｏｒｈｙｄｒａｔｅ）、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、ＣＧＡ４１３９６，ＣＧＡ４１３９７，キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート（ｃｈｌｏｒｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、銅含有化合物、例えば、オキシ塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、オキシキノリン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、硫酸銅、銅タレート（ｃｏｐｐｅｒ ｔａｌｌａｔｅ）及びボルドー液、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフィウメトリム（ｄｉｆｉｕｍｅｔｏｒｉｍ）、Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール（ｄｉｍｅｆｌｕａｚｏｌ）、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドダイン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドグアジン（ｄｏｇｕａｄｉｎｅ）、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノオキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソオキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、ＬＹ１８６０５４，ＬＹ２１１７９５，ＬＹ２４８９０８、マンコゼブ、マンネブ、メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メパニピルム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン（ｎｅｏａｓｏｚｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フェナジンオキシド、ホセチル−Ａｌ、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、ポリオキシンＤ、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、ピロールニトリン、第４級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、シプコナゾール（ｓｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）（Ｆ−１５５）、ペンタクロロ石炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎａｔｅ）、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、サイラム、チミベンコナゾール（ｔｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン（ＣＧＡ２７９２０２）、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、バパム（ｖａｐａｍ）、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラム。
【０１１４】
式（Ｉ）の化合物を、土壌、泥炭、あるいは種子伝染病、土壌伝染病、又は葉の菌類病に対して、植物の保護のための他の発根媒体と混合することができる。
上記組成物内で用いるための好適な相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、サフロキサン及びドデシルイミダゾールが含まれる。
上記組成物内に含ませるために好適な除草剤及び植物生長調節因子は、意図されるターゲット及び要求される効果によって決まるであろう。
含まれうる稲用の選択的な除草剤の例は、プロパニルである。綿内で用いるための植物生長調節因子の例は、ＰＩＸ（商標）である。
【０１１５】
いくつかの混合物は、有意に異なる物理的、化学的又は生物学的作用を有する活性成分を、それらが同一の一般的な剤形種に容易に役立たないように含むことができる。これらの環境では、他の製剤種が調製されうる。例えば、活性成分の一つが、水、不溶性固体及び他の水不溶性液体である場合には、懸濁剤として固体活性成分を分散する（ＳＣのものに類似の調製を用いる）が、エマルションとして液体活性成分を分散する（ＥＷのものに類似の調製を用いる）ことにより、同一の連続する水性相内に各活性成分を分散することが可能である。得られた組成物は、サスポエマルジョン製剤（ＳＥ）である。
次の例は、本発明を具体的に説明するが、本発明を制限するものではない。
【実施例】
【０１１６】
［調製例］
［例Ｉ１：２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサメチル−ジシラザンの調製］
【化１８】
【０１１７】
ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの溶液（１．６Ｍ）（１２５ｍＬ，０．２ｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）内の４−ブロモ−２，６−ジメチルアニリン（市販）（４０ｇ，０．２ｍｏｌ）の溶液に添加した。この操作の際、内部温度を、−７０℃〜−７８℃に保持した。５分後、トリメチルシリルクロリド（２５ｍＬ，０．２ｍｏｌ）を添加する一方で、内部温度を、−６８℃未満に保持した。５分後、冷却浴を水浴に置換し、そして内部温度を０℃に上げた。次いで、冷却浴に戻し、そして上記反応混合物を、−７８℃に冷却した。この溶液に、ヘキサン中のｎブチルリチウムの溶液（１．６Ｍ）（１２５ｍＬ，０．２ｍｏｌ）を添加する一方で、内部温度を、−７０℃未満に保持し、続いて、トリメチルシリルクロリド（３０ｍＬ，０．２３７ｍｏｌ）を添加する一方で、内部温度を−６８℃未満に保持した。上記反応混合物を、徐々に、２０℃まで温めた。ヘキサン（２００ｍＬ）及び水（４０ｍＬ）を添加し、そして相を分離した。有機相を、塩性溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、高減圧下で蒸留し、静置の際に晶出した、無色のオイルとしての表題の化合物がもたらされた。Ｍ．ｐ．４７−５２℃．1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ）：０．０８（ｓ，１８Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），７．１５（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．
【０１１８】
［例Ｉ２：２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサメチル−ジシラザン−２−イル）−３，５−ジメチル−フェニル］−エタノール（表Ｄの化合物Ｄ４）の調製］
【化１９】
【０１１９】
ヘキサン内のｎ−ブチルリチウムの溶液（１．６Ｍ）（３．３ｍＬ，５．２８ｍｍｏｌ）を、−７０℃で、テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）内の２−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサメチル−ジシラザン（例Ｉ１）（１．７２ｇ，５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素雰囲気下でゆっくり添加した。上記反応混合物を、−７０℃で３０分間撹拌した後、−７０℃で、２，２，２，４’−テトラフルオロアセトフェノン（市販される）（１．０１ｇ，５．２５ｍｍｏｌ）を添加した。１５分後、冷却浴を取り出した。一度、上記反応混合物が室温に到達した、それを、水に注いだ。上記混合物を、ジエチルエーテルを用いて抽出した。有機相を、水及び塩性溶液を用いて洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで、濃縮した。表題の化合物を、イエローのオイルとして単離した。
【０１２０】
同一の方法を用いて、試薬として４’−メトキシ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンを用いて表Ｄの化合物Ｄ１を生成し、試薬として、４’−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンを用いて表Ｄの化合物Ｄ２を生成し、試薬として４’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノンを用いて表Ｄの化合物Ｄ３を生成し、試薬として２，２，２，３’−テトラフルオロアセトフェノンを用いて表Ｄの化合物Ｄ５を生成し、そして試薬として２，２，２−トリフルオロアセトフェノンを用いて表Ｄの化合物Ｄ６を生成した。
【０１２１】
［例Ｉ３：１−（４−アミノ−３，５−ジメチル−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−エタノール（表Ｃの化合物Ｃ４）の調製］
【化２０】
【０１２２】
水性塩酸（濃縮物）（１ｍＬ）を、２０℃で、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）内の、２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシラザン−２−イル）−３，５−ジメチル−フェニル］−エタノール（例Ｉ２）（５ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。上記反応混合物を、２０℃で、１５時間撹拌した。上記反応混合物を、水性水酸化ナトリウム（４Ｍ）を添加することにより中和した。上記混合物を、ジエチルエーテルを用いて抽出した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、シリカゲルのプラグを介してろ過し、そして濃縮した。残差を、ヘプタン及び少量のジエチルエーテルを用いて粉砕し、次いでろ過し、そして乾燥した。表題の化合物を、オフホワイトの結晶として単離した。
【０１２３】
同一の方法を用いて、表Ｃの化合物Ｃ１、表Ｃの化合物Ｃ２、表Ｃの化合物Ｃ３、表Ｃの化合物Ｃ５、及び表Ｃの化合物Ｃ６を生成した。
【０１２４】
［例Ｉ４：３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（表Ｂの化合物Ｂ４）の調製］
【化２１】
【０１２５】
無水のジクロロメタン（１ｍＬ）内の３−スルフィニルアミノ−ベンゾイルクロリドの溶液（０．２０１ｇ，１．０ｍｍｏｌ）（３−スルフィニルアミノ−ベンゾイルクロリドは、チオニルクロリド内で、３−アミノ−安息香酸を環流することにより、ｉｎ ｓｉｔｕで調製された）、及び無水のジクロロメタン（１ｍＬ）内のピリジンの溶液（０．０８７ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を、連続的に、無水のジクロロメタン（１０ｍＬ）内の１−（４−アミノ−３，５−ジメチル−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−エタノール（例Ｉ３）の溶液（０．３１３ｇ，１．０ｍｍｏｌ）に、２０℃で添加した。１時間後、上記反応混合物を、水（０．５ｍＬ）及び水性塩酸（１Ｍ）（１ｍＬ）を添加することにより急冷した。相の分離の後、水性層を、ジクロロメタンを用いて抽出した。混合された有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：エチルアセテート／ヘキサン１：３〜１：１）により精製した。表題の化合物を、無色の結晶として単離した。
【０１２６】
同一の方法を用いて、表Ｂの化合物Ｂ１、表Ｂの化合物Ｂ２、表Ｂの化合物Ｂ３、表Ｂの化合物Ｂ５、及び表Ｂの化合物Ｂ６を得た。
【０１２７】
［例Ｉ５：１−（４−アミノ−３，５−ジブロモ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（ｅｔｈａｎｏｎｅ）の調製］
【化２２】
【０１２８】
Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（０．７４３ｇ，４．２０ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン内の４−トリフルオロアセチルアニリン（市販）（０．３７８ｇ，２．０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。上記反応混合物を、室温で１６時間撹拌した。上記反応混合物を、水性水酸化ナトリウム（１Ｎ）（５０ｍＬ）及びエチルアセテート（５０ｍＬ）の混合物上に注いだ。相を分離し、そして水性相を、エチルアセテート（５０ｍＬ）で３回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート３：１〜０：１）により精製し、表題の化合物を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．１２（２Ｈ，ｓ），５．４０（２Ｈ，ｓ）．
【０１２９】
［例Ｉ６：１−（アミノ−３，５−ジブロモ−フェニル）−１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノール（表Ｃの化合物Ｃ７）の調製］
【化２３】
【０１３０】
（３，５−ジクロロ−フェニル）臭化マグネシウム（市販される）（０．５Ｎ）（５．７６ｍＬ，２．８８ｍｍｏｌ）を、０℃で、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）内の１−（４−アミノ−３，５−ジブロモ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノン（例Ｉ５）の溶液（０．２５０ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）に添加した。上記反応混合物を、０℃で４時間撹拌した。上記反応混合物を、水性塩化アンモニウム（飽和）を添加することにより急冷し、そしてエチルアセテート（５０ｍＬ）を用いて３回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差をクロロホルム内で懸濁し、そしてシクロヘキサンを用いて析出させた。ろ過を経由して固体を単離し、そしてシクロヘキサンを用いて洗浄して、表記の化合物を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：７．４５（２Ｈ，ｓ），７．３７（３Ｈ，ｓ），４．７２（２Ｈ，ｓ），２．９（１Ｈ，ｓ）．
【０１３１】
［例Ｉ７：Ｎ−｛２，６−ビブロモ−４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−３−ニトロ−ベンズアミドの調製］
【化２４】
【０１３２】
ピリジン（０．１５８ｍＬ，１．９６ｍｍｏｌ）及び３−ニトロ−ベンゾイルクロリド（０．１８２ｇ，０．９８ｍｍｏｌ）を、連続的に、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）内の１−（４−アミノ−３，５−ジブロモ−フェニル）−１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−エタノール（例Ｉ７）の溶液（０．２４２ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）に添加した。上記反応混合物を、密閉されたガラス瓶内で、２４時間、９０℃で撹拌した。上記反応混合物を室温に冷却し、次いで、水性炭酸水素ナトリウム（飽和）を添加することにより急冷した。相を分離し、そして水性相を、エチルアセテートを用いて３回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート４：１）により精製し、表記の化合物を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ3）：８．７９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ．
【０１３３】
［例Ｉ８：３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（表Ｂの化合物Ｂ７）の調製］
【化２５】
【０１３４】
塩化スズ（ＩＩ）（０．２１８ｇ，１．１５ｍｍｏｌ）を、イソプロパノール（１５ｍＬ）内のＮ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−３−ニトロ−ベンズアミド（例Ｉ７）の溶液（０．２０６ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）に添加した。上記混合物を０℃に冷却し、そして水性塩酸（濃縮物）（０．２６３ｍＬ）をゆっくり添加した。上記反応混合物を、８０℃で０．５時間撹拌した。イソプロパノールの総体積の１／３を蒸発させた。水（１００ｍＬ）を濃縮された混合物に添加し、そして水性水酸化ナトリウム（５Ｎ）を添加し、ｐＨを９に調整した。水性相を、エチルアセテートで３回（３×５０ｍＬ）抽出した。混合された有機系抽出物を水及び塩性溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、次いで濃縮した。残差を、さらに精製することなく用いた。1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：８．２２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｍ，３Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ．
【０１３５】
［例Ｐ１：３−ベンゾイルアミノ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（表Ａの化合物Ａ２０）の調製］
【化２６】
【０１３６】
ジクロロメタン（０．５ｍＬ）内のベンゾイルクロリドの溶液（０．０２１ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を、無水のジクロロメタン（２ｍＬ）内の３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジメチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロ−フェニル）−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（０．０６４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）（例Ｉ４）の溶液に、２０℃で、添加した。１０分後、懸濁液を、ジクロロメタン（０．５ｍＬ）内のピリジン（０．０１６ｇ，０．２ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。溶液を、２０℃で２時間撹拌した。上記反応混合物を、水（２ｍＬ）及び数滴の水性塩酸（１Ｍ）を添加することにより急冷した。相を分離し、そして水性相を、ジクロロメタンで抽出した。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、プラグシリカゲルを介してろ過し、エチルアセテートでさらに洗浄し、そして濃縮した。残差を、ヘキサン内で粉砕し、ろ過し、ペンタンで洗浄し、そして乾燥し、無色の結晶として表題の化合物を生成した。
【０１３７】
同一の方法を用いて、表Ａの化合物Ａ１〜Ａ１９、及び表Ａの化合物Ａ２１〜Ａ２２を得た。
【０１３８】
［例Ｐ２：３−［（４−シアノベンゾイル）−アミノ］−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（表Ａの化合物Ａ２３）の調製］
【化２７】
【０１３９】
ピリジン（０．０５８ｍＬ，０．７２ｍｍｏｌ）及び４−シアノ−ベンゾイルクロリド（４８ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を、連続的に、テトラヒドロ−フラン（５ｍＬ）内の３−アミノ−Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−［１−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシ−エチル］−フェニル｝−ベンズアミド（例Ｉ８）（０．１４７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。上記反応混合物を、室温で２時間撹拌した。水性炭酸水素ナトリウム（飽和）を添加し、そして相を分離した。水性相を、エチルアセテートで２回抽出した。混合された有機系抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残差を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサン／エチルアセテート１：１）により精製し、表題の化合物を得た。
【０１４０】
［表Ａ］
式（Ｉａ’）の化合物
【化２８】
【０１４１】
【表３】
【０１４２】
【表４】
【０１４３】
［表Ｂ］
式（ＩＩａ’）の化合物
【化２９】
【０１４４】
【表５】
【０１４５】
［表Ｃ］
式（ＩＶａ’）の化合物
【化３０】
【０１４６】
【表６】
【０１４７】
［表Ｄ］
式（Ｖａ’）の化合物
【化３１】
【０１４８】
【表７】
【０１４９】
［生物系例］
この例は、式（Ｉ）の化合物の農薬／殺虫特性を具体的に説明する。試験を、次の通り実施した。
［スポドプテラ・リットライリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（エジプトコットンリーフワーム（Ｅｇｙｐｔｉａｎ ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））］
綿の葉のディスクを、２４ウェルのマイクロタイタープレート内の寒天上に置き、そして２００ｐｐｍの施用率で、試験溶液を用いてスプレーした。乾燥後、葉のディスクに、５Ｌ１幼虫を群がらせた。試料を、処理後（ＤＡＴ）３日の死亡率、摂食行動及び成長調節に関してチェックした。下記化合物は、スポドプテラ・リットライリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ１２，Ａ１３，Ａ１８，Ａ１９，Ａ２０，Ａ２３。
【０１５０】
［ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（タバコバドウォーム）］
卵（０〜２４ｈ経過）を、人工飼料上の２４ウェルのマイクロタイタープレート内に置き、そしてピペットで加えることにより、２００ｐｐｍの施用率（ウェル内の濃度、１８ｐｐｍ）で、試験溶液を用いて処理した。４日のインキュベーション期間の後、試料を、卵の死亡率、幼虫の死亡率及び成長調節に関してチェックした。
下記化合物は、ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ６，Ａ７，Ａ８，Ａ１０，Ａ１２，Ａ１３，Ａ１４，Ａ１８，Ａ１９，Ａ２０，Ａ２２。
【０１５１】
［プルテッラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）］
人工飼料を有する２４ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペットで加えることにより、２００ｐｐｍの施用率（ウェル内の濃度、１８ｐｐｍ）で、試験溶液を用いて処理した。乾燥後、ＭＴＰを、Ｌ２幼虫を用いて群がらせた（１ウェル当たり、７〜１２匹）。６日のインキュベーション期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節に関してチェックした。下記化合物は、プルテッラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ２，Ａ６，Ａ７，Ａ１２，Ａ１３，Ａ１８，Ａ１９，Ａ２３。
【０１５２】
［ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ・ｂａｌｔｅａｔａ）（コーンルートワーム（ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｏｒｍ）］
人工飼料を有する２４ウェルのマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）を、ピペットで加えることにより、２００ｐｐｍの施用率（ウェル内の濃度、１８ｐｐｍ）で、試験溶液を用いて処理した。乾燥後、ＭＴＰを、Ｌ２幼虫を用いて群がらせた（１ウェル当たり、６〜１０匹）。５日のインキュベーション期間の後、試料を、幼虫の死亡率及び成長調節に関してチェックした。下記化合物は、ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ・ｂａｌｔｅａｔａ）の少なくとも８０％を抑制した：Ａ６，Ａ１２，Ａ１３。
表Ａの化合物番号Ａ１，Ａ３，Ａ４，Ａ５，Ａ９，Ａ１１，Ａ１５〜Ａ１７、及びＡ２１を、同一の手順を用いて試験し、そして上記試験条件の下で、上記試験生体に、ダメージはほとんど又は全くなかった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式（Ｉ）の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシド：
【化１】
（式中、
Ａ1，Ａ2，Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｘ又は窒素であるが、Ａ1，Ａ2，Ａ3及びＡ4の２つ以下は、窒素であり；
各Ｘは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ1及びＲ2は、お互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニル−であり；
Ｇ1及びＧ2は、お互いに独立して、酸素又は硫黄であり；
Ｑ1は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているアリールであるか、あるいはＱ1は、ヘテロシクリル、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているヘテロシクリルであり；
Ｑ2は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているアリールであるか、あるいはＱ2は、ヘテロシクリル、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているヘテロシクリルであり；
各Ｒ3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−，Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル−，Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ−又はフェニルであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン，Ｃ1〜Ｃ4アルキル，Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4パーフルオロアルキルであり；
Ｙ1及びＹ4は、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル−又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル−であり；そして
Ｙ2及びＹ3は、お互いに独立して、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルである）。
【請求項２】
Ａ1がＣ−Ｘである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ2がＣ−Ｘである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ3がＣ−Ｘである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａ4がＣ−Ｘである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
各Ｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ1が、水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が、水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ5がトリフルオロメチルである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｇ1が酸素である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｇ2が酸素である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｑ1が、アリール、又は同一若しくは「異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているアリールであるか、あるいはＱ1が、ヘテロアリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているヘテロアリールである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｑ2が、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているアリールであるか、あるいはＱ2が、ヘテロアリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているヘテロアリールである、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｙ1が、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシメチル又はトリフルオロメチルである、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｙ2が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルである、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｙ3が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルである、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｙ4が、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルである、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
次の式（ＩＩ’）の化合物：
【化２】
（式中、Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4，Ｒ2，Ｒ5，Ｇ2，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、請求項１に規定される通りである）
又はその塩若しくはＮ−オキシド；あるいは
次の式（ＩＶ）の化合物：
【化３】
（式中、Ｒ5，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、請求項１に規定される通りである）
又はその塩若しくはＮ−オキシド；あるいは
次の式（Ｖ）の化合物：
【化４】
（式中、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、そしてＲ5，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、請求項１に規定される通りである）
又はその塩若しくはＮ−オキシド。
【請求項１９】
殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤として又は軟体動物駆除剤として効果的な量の、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の位置、又は害虫による攻撃の影響を受けやすい植物に施用することを含む、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を防除及び制御する方法。
【請求項２０】
殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤として又は軟体動物駆除剤として効果的な量の、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物。
【請求項１】
次の式（Ｉ）の化合物、又はその塩若しくはＮ−オキシド：
【化１】
（式中、
Ａ1，Ａ2，Ａ3及びＡ4は、お互いに独立して、Ｃ−Ｘ又は窒素であるが、Ａ1，Ａ2，Ａ3及びＡ4の２つ以下は、窒素であり；
各Ｘは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ1及びＲ2は、お互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニル−であり；
Ｇ1及びＧ2は、お互いに独立して、酸素又は硫黄であり；
Ｑ1は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているアリールであるか、あるいはＱ1は、ヘテロシクリル、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているヘテロシクリルであり；
Ｑ2は、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているアリールであるか、あるいはＱ2は、ヘテロシクリル、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているヘテロシクリルであり；
各Ｒ3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル−、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ−、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−，Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル−，Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ−又はフェニルであり；
各Ｒ4は、独立して、ハロゲン，Ｃ1〜Ｃ4アルキル，Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ又はＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシであり；
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ4パーフルオロアルキルであり；
Ｙ1及びＹ4は、お互いに独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル−又はＣ1〜Ｃ3ハロアルキルスルホニル−であり；そして
Ｙ2及びＹ3は、お互いに独立して、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルである）。
【請求項２】
Ａ1がＣ−Ｘである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ2がＣ−Ｘである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ3がＣ−Ｘである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａ4がＣ−Ｘである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
各Ｘが、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ1が、水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ2が、水素、メチル、エチル又はアセチルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ5がトリフルオロメチルである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｇ1が酸素である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｇ2が酸素である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｑ1が、アリール、又は同一若しくは「異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているアリールであるか、あるいはＱ1が、ヘテロアリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ3により置換されているヘテロアリールである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｑ2が、アリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているアリールであるか、あるいはＱ2が、ヘテロアリール、又は同一若しくは異なることができる、１〜５個の置換基Ｒ4により置換されているヘテロアリールである、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｙ1が、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、メトキシメチル又はトリフルオロメチルである、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｙ2が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルである、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｙ3が、水素、フルオロ、クロロ又はメチルである、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｙ4が、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルである、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
次の式（ＩＩ’）の化合物：
【化２】
（式中、Ａ1，Ａ2，Ａ3，Ａ4，Ｒ2，Ｒ5，Ｇ2，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、請求項１に規定される通りである）
又はその塩若しくはＮ−オキシド；あるいは
次の式（ＩＶ）の化合物：
【化３】
（式中、Ｒ5，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、請求項１に規定される通りである）
又はその塩若しくはＮ−オキシド；あるいは
次の式（Ｖ）の化合物：
【化４】
（式中、Ｒ10は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、そしてＲ5，Ｑ2，Ｙ1，Ｙ2，Ｙ3及びＹ4は、請求項１に規定される通りである）
又はその塩若しくはＮ−オキシド。
【請求項１９】
殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤として又は軟体動物駆除剤として効果的な量の、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を、害虫、害虫の位置、又は害虫による攻撃の影響を受けやすい植物に施用することを含む、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を防除及び制御する方法。
【請求項２０】
殺虫剤として、殺ダニ剤として、殺線虫剤として又は軟体動物駆除剤として効果的な量の、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺軟体動物性組成物。
【公表番号】特表２０１１−５００６１３（Ｐ２０１１−５００６１３Ａ）
【公表日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５２９２７９（Ｐ２０１０−５２９２７９）
【出願日】平成２０年１０月１３日（２００８．１０．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００８６４３
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０４９８４５
【国際公開日】平成２１年４月２３日（２００９．４．２３）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１月６日（２０１１．１．６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１０月１３日（２００８．１０．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００８６４３
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０４９８４５
【国際公開日】平成２１年４月２３日（２００９．４．２３）
【出願人】（５００５８４３０９）シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト (352)
【Ｆターム（参考）】
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