液晶性化合物、配向性単分子膜、及び、配向性単分子膜の製造方法
【課題】有機半導体層や発光層といった有機活性層を構成する有機機能性分子の規則的な配列の向上に資する液晶性化合物、配向性単分子膜、及び、配向性単分子膜の製造方法を提供する。
【解決手段】液晶性化合物は、両末端に反応性基を備えている。液晶状態にて異方性を有し、ＳｉＯ２基板等に両末端の反応性基が結合することで、液晶性化合物の分子が一定方向に、且つ、基板に沿って配列した配向性単分子膜が得られる。この配向性単分子膜上に有機半導体層や発光層といった有機活性層を形成することで、これらを構成する有機機能性分子も所望の配列をとることができ、電荷移動特性や発光特性の制御が可能である。
【解決手段】液晶性化合物は、両末端に反応性基を備えている。液晶状態にて異方性を有し、ＳｉＯ２基板等に両末端の反応性基が結合することで、液晶性化合物の分子が一定方向に、且つ、基板に沿って配列した配向性単分子膜が得られる。この配向性単分子膜上に有機半導体層や発光層といった有機活性層を形成することで、これらを構成する有機機能性分子も所望の配列をとることができ、電荷移動特性や発光特性の制御が可能である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶性化合物、配向性単分子膜、及び、配向性単分子膜の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機機能性材料を用いた有機ＦＥＴデバイスや有機ＥＬデバイス等の薄膜デバイスが注目されている。これらのデバイスには有機半導体層や発光層といった有機活性層が形成されており、デバイスの機能向上・新機能発現のためには、有機活性層内での特定方向への電荷移動や偏光発光などが求められる。
【０００３】
例えば、有機ＦＥＴでは、絶縁層上に有機半導体層が形成され、その上にソース及びドレインが形成されており、有機半導体層を電荷が移動することにより、ソース−ドレイン間に電流が流れる。高性能な有機ＦＥＴを得るためには、有機半導体層において、ソース−ドレイン方向への電荷移動特性が優れることが望ましい。電荷移動特性は有機半導体層を構成する有機分子の配列に大きく影響され、規則的に有機分子が配列していることが望ましく、例えば、有機ＦＥＴではペンタセンやアントラセン等の有機分子の６員環がソース−ドレイン方向に対向して規則的に配列していることが望ましい。
【０００４】
有機半導体層の形成において、有機分子の結晶性を向上させるべく、絶縁層等の基板表面をＯＴＳ（Ｏｃｔａｄｅｃｙｌｔｒｉｃｈｌｏｒｏｓｉｌａｎｅ）やＨＭＤＳ（Ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌａｚａｎｅ）等の有機ケイ素化合物で処理した後、ペンタセン等の有機半導体材料を製膜し、基板上に有機半導体層を形成することが行われている。
【０００５】
また、特許文献１及び特許文献２に開示されている液晶性化合物を絶縁層に結合させ、その上に有機半導体材料を結合させることも考えられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平８−２６２４５２号公報
【特許文献２】特開平１１−１４９０７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献１、２に開示されている液晶性化合物を基板上に結合させて単分子膜を製造した場合、片末端の反応性基が基板と結合するのみであり、液晶性化合物の分子配向は基板に垂直になる。この単分子膜上に有機半導体層を形成すると、有機分子が特定の方向に配向した単結晶が複数集合した多結晶が形成されることになり、有機半導体層全体から見れば有機分子の配向が一定していない状態となる。
【０００８】
本発明は、上記事項に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、有機半導体層や発光層といった有機活性層を構成する有機機能性分子の規則的な配列の向上に資する液晶性化合物、配向性単分子膜、及び、配向性単分子膜の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の第１の態様に係る液晶性化合物は、下式１で表されることを特徴とする。
【化１】
（式１中、Ｍｅは液晶性基であり、下式（１１）〜（１５）のいずれか（ただし、式（１１）〜（１５）中、Ａは下式（２１）〜（２７）のいずれかであり、液晶性基中にＡが二つある場合は、これらが同一でも異なっていてもよい）で表され、
【化２】
【化３】
Ｓｐ１及びＳｐ２はスペーサーであり、それぞれ下式（３１）〜（３４）のいずれか（ただし、式（３１）〜（３４）中、ｎは１〜２０）で表され、
【化４】
Ａｎ１及びＡｎ２は反応性基であり、それぞれ一般式（４１）〜（４７）のいずれか（ただし、式（４１）及び（４２）において、Ｒはアルキル基、式（４１）〜（４３）において、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ（Ｒは炭素原子が１〜１０個で形成される直鎖状あるいは分岐状アルキル基）、ＯＨのいずれか）で表される。）
【化５】
【００１０】
本発明の第２の態様に係る配向性単分子膜は、
上記の液晶性化合物の両末端の反応性基がそれぞれ基板に結合し、膜状に形成されている、
ことを特徴とする。
【００１１】
また、前記液晶性化合物の分子が一定方向に、且つ、前記基板の表面に沿って配列していることが望ましい。
【００１２】
本発明の第３の態様に係る配向性単分子膜の製造方法は、
上記の液晶性化合物を液晶状態にし、前記液晶性化合物の分子を一定方向に配向させる工程と、
前記液晶性化合物を基板に接触させ、前記基板に前記液晶性化合物の両末端の反応性基を結合させる工程と、
洗浄して前記基板に結合していない前記液晶性化合物を除去して前記液晶性化合物の単分子膜を形成する工程と、を備える、
ことを特徴とする。
【００１３】
また、直線状の溝が形成された配向膜を準備し、前記配向膜上にて前記液晶性化合物を液晶状態にして前記液晶性化合物の分子を前記溝と平行に配向させてもよい。
【００１４】
また、前記液晶性化合物を加熱して等方性液体状態にした後、冷却して液晶状態にしてもよい。
【発明の効果】
【００１５】
本発明に係る液晶性化合物は、両末端に反応性基を備えている。液晶状態にて異方性を有し、ＳｉＯ２基板等に両末端の反応性基が結合することで、液晶性化合物の分子が一定方向に、且つ、基板に沿って配列した配向性単分子膜が得られる。この配向性単分子膜上に有機半導体層や発光層といった有機活性層を形成することで、これらを構成する有機機能性分子も所望の配列をとることができ、電荷移動特性や発光特性の制御が可能である。このため、有機ＦＥＴや有機ＥＬ等のエレクトロデバイスへの利用が期待される。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】配向性単分子膜の模式図である。
【図２】配向性単分子膜にペンタセンを配列させた模式図である。
【図３】配向性単分子膜の製造方法を示す工程図である。
【図４】液晶性化合物の末端基と基板との結合の様子を示す模式図である。
【図５】化合物１及び化合物２のＤＳＣ測定結果である。
【図６】配向性単分子膜のＡＦＭ画像である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
まず、本実施の形態に係る液晶性化合物について説明する。
【００１８】
液晶性化合物は、下式（１）で表され、細長い棒状の分子構造をした化合物である。
【化６】
【００１９】
式（１）中、Ｍｅは、液晶性基（メソゲン基）である。液晶性基とは、液晶性を発現させる中核的分子構造、いわゆるメソゲンを含み、かつスペーサーと結合する基である。
【００２０】
式（１）中のＭｅは、具体的には下式（１１）〜（１５）で表される。
【化７】
【００２１】
なお、式（１２）〜（１５）中、Ａは具体的には式（２１）〜（２７）で表される官能基のいずれかであり、これらは単一であっても異なっていてもよい。
【化８】
【００２２】
また、（１）中、Ｓｐ１及びＳｐ２は、いわゆるスペーサーである。スペーサーは２官能性の分子であり、具体的には式（３１）〜（３４）のいずれかで表される。なお、式（３１）〜（３４）中、ｎは１〜２０である。
【化９】
【００２３】
また、式（１）中、Ａｎ１及びＡｎ２は反応性基であり、Ａｎ１及びＡｎ２は、それぞれ式（４１）〜（４７）のいずれかで表される。ここで、式（４１）及び（４２）において、Ｒはアルキル基、式（４１）〜（４３）において、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ（Ｒは炭素原子が１〜１０個で形成される直鎖状あるいは分岐状アルキル基）、ＯＨのいずれかである。
【化１０】
【００２４】
上記の液晶性化合物は、後述の実施例に記すように、液晶性基を有する化合物にスペーサーを結合させ、両末端に反応性基を結合させることで得られる。
【００２５】
液晶性化合物は細長い棒状の分子構造をしており、液晶状態においては異方性を有するので、分子が全て平行に配列する特性を備える。そして、両末端に反応性基を備えていため、液晶状態において両末端が適当な基板材料と結合すると、分子は基板表面に沿って配列する。
【００２６】
基板材料として、ＳｉＯ２基板等、金属酸化物性の基板に液晶性化合物を結合させる場合、反応性基が式（４１）〜（４５）であることが好ましい。また、Ａｕ基板に結合させる場合、反応性基が式（４６）であることが好ましい。また、Ｓｉ基板に結合させる場合、式（４７）であることが好ましい。
【００２７】
続いて、上述した液晶性化合物を用いた配向性単分子膜について、図１を参照しつつ、説明する。
【００２８】
配向性単分子膜は、図１の模式図に示すように、液晶性化合物１１の両末端の反応性基がそれぞれ基板１２表面に結合しており、そして、液晶性化合物１１の分子が一定方向に、且つ、基板１２の表面に沿って配向した状態の単分子膜である。
【００２９】
基板１２として、金属酸化物性の基板やＡｕ基板、Ｓｉ基板等、種々の素材から構成され得る。基板１２が金属酸化物性の素材である場合、式（４１）〜（４５）で表される反応性基を両末端に有する液晶性化合物１１が結合した配向性単分子膜となる。また、Ａｕ基板である場合、式（４６）で表される反応性基を両末端に有する液晶性化合物１１が結合した配向性単分子膜となる。また、Ｓｉ基板である場合、式（４７）で表される反応性基を両末端に有する液晶性化合物１１が結合した配向性単分子膜となる。この配向性単分子膜は、液晶性化合物１１の両末端の双方の反応性基が基板と結合することによって、膜状に形成されたものである。
【００３０】
配向性単分子膜は、液晶性化合物１１の両末端が固定されているため、液晶性化合物１１の各分子の配向秩序が保たれる。
【００３１】
このように、液晶性化合物１１が基板１２上に配列された配向性単分子膜は、例えば、有機ＦＥＴの有機半導体層の形成に有用である。図２に、基板１２上に、ペンタセンからなる有機半導体層を形成した模式図を示す。配向性単分子膜は、液晶性化合物１１が基板１２表面に規則正しく平行に配列しているため、ペンタセン分子も図２に示すように、基板表面に沿って平行に配列される。ペンタセン分子は互いに６員環が対向するよう配列され、ペンタセンからなる有機半導体層の上にソース及びドレインを形成すれば、電荷移動特性の優れた高性能で薄い有機ＦＥＴが得られる。
【００３２】
また、有機ＥＬの発光層を形成にも利用可能である。基板上に上記配向性単分子膜を形成した後に、発光性分子からなる発光層を形成すれば、発光性分子の配列を制御することができ、偏光発光等の制御が可能となる。
【００３３】
続いて、上記配向性単分子膜の製造方法について、図３を参照しつつ説明する。
【００３４】
まず、配向膜を準備する。この配向膜は、液晶性化合物を特定の方向に配列させるために用いる膜である。表面に複数の直線状の溝が平行に形成された配向膜を準備できればよく、本実施形態では一例としてラビング処理によるラビング配向膜２２の形成について説明する。図３（Ａ）に示すポリイミドフィルム等の膜２１の表面に溝を形成する。膜２１への溝の形成は、ラビング布を用いたラビング処理等で行えばよい。これにより、図３（Ｂ）に示すようにラビング配向膜２２が得られる。ラビング配向膜２２中の溝は直線状で、且つ一定方向に形成する。溝の幅はナノレベルであり、液晶性化合物１１の棒状構造の分子が収まる程度であることが好ましい。
【００３５】
続いて、図３（Ｃ）に示すように、固体状の液晶性化合物１１を準備したラビング配向膜２２上に配置する。液晶性化合物１１を加熱し、等方性液体状にし、ラビング配向膜２２上に均一化させ、溝に充填されるようにする。
【００３６】
液晶性化合物１１が等方性液体状になった後、冷却する。冷却後の温度は、液晶性化合物１１が液晶状態を示す温度範囲（液晶温度範囲）を維持する。液晶性化合物１１の分子は、ラビング配向膜２２上で一部の分子が溝に収まり、溝対して平行に配列されるので、他の分子も追随して同じ向き、即ち、溝に対して平行に配列される。結果として、ラビング配向膜２２上にある液晶性化合物１１は、すべて同じ向きに配列させることができる。
【００３７】
その後、図３（Ｄ）に示すように、液晶性化合物１１が液晶状態のまま、その上から基板１２を接触させる。基板１２と液晶性化合物１１の両末端の反応性基が結合する。液晶性化合物１１は液晶状態を保ったままであるため、液晶性化合物１１は基板１２表面に沿った状態で結合する。
【００３８】
なお、図４に基板１２と液晶性化合物１１の反応性基との結合について、具体例を挙げる。基板１２がＳｉＯ２である場合、通常、基板１２表面には水酸基が存在している。そして、反応性基としてクロロシリル基を有する液晶性化合物１１を基板１２に接触させると、基板１２表面の水酸基とクロロシリル基との反応が生じ結合する。
【００３９】
図３に戻り、十分に基板１２と液晶性化合物１１が結合した後、図３（Ｅ）に示すように、基板１２をラビング配向膜２２から離間させる。
【００４０】
その後、脱水トルエン等を用い、基板１２を洗浄し、乾燥する。洗浄することで、基板１２と結合していない液晶性化合物１１が除去される。これにより、基板１２上に液晶性化合物１１の両末端の反応性基が結合した単分子膜が得られる。
【実施例】
【００４１】
＜１０−ｕｎｄｅｃｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉｙｌ ｅｓｔｅｒ（以下、化合物１と記す）の合成＞
【００４２】
まず、４，４’−ジヒドロキシ−１，１’−ビフェニル（０．９ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、撹拌子を入れたフラスコ内を真空にし、乾燥アルゴンで置換した。
【００４３】
続いて、フラスコ内に乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）、トリエチルアミン（ＮＥｔ３）（５ｍＬ）、１０−ウンデセノイルクロリド（２．０ｇ，９．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で１２時間撹拌した。
【００４４】
反応溶液から副生した白色沈殿物（Ｅｔ３ＮＨ＋Ｃｌ−）を濾別した後、濾液から溶媒を除去した。
【００４５】
その後、ジクロロメタンと水を用いて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濾液から溶媒を除去して粗生成物を得た。
【００４６】
カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開溶媒：ジクロロメタン）を行った後、エタノールで再結晶を行い、目的物である化合物１を得た。
【００４７】
上記化合物１の合成における反応式を以下に示す。
【化１１】
【００４８】
なお、化合物１の同定は１Ｈ ＮＭＲ、ＥＩ−ＭＳ、ＦＴ−ＩＲにより行った。その測定結果を以下に示す。
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm) : 7.55 (d, 4H, phenylene-H, J = 8.7Hz), 7.14 (d, 4H, phenylene-H, J =8.7Hz), 5.82 (ddt, 2H, CH2=CH-CH2-, J = 6.8, 10.2, 17.1Hz), 5.00 (ddt, 2H, CH2=CH-CH2-, J = 1.5, 2.1, 17.1Hz), 4.94 (ddt, 2H, CH2=CH-CH2-, J = 1.1, 2.1, 10.2Hz), 2.58 (t, 4H, -COOCH2-, J = 7.5Hz), 2.05 (dt, 4H, CH2=CH-CH2-, J = 6.8, 6.8Hz), 1.77 (tt, 4H,-COOCH2-CH2-, J = 7.5Hz), 1.28-1.48 （m, 20H, -CH2-）.
EI-MS(m/z) : 518 (M+).
IR (cm-1) : 3080 (νC-H in vinyl), 3044 (νC-H in biphenyl), 2919 (νC-H in alkyl), 2850 (νC-H in alkyl), 1746 (νC=O), 1641(νC=C in vinyl), 1491(νC=C in biphenyl), 1211(νC-O).
【００４９】
＜１１−（ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｈｌｏｒｏｓｉｌｙｌ）ｕｎｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃｉｄ ［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉｙｌ ｅｓｔｅｒ（以下、化合物２と記す）の合成＞
【００５０】
得られた化合物１（２６０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、１０ｗｔ％白金・活性炭素（１０ｗｔ％ Ｐｌａｔｉｎｕｍ ｏｎ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｃａｒｂｏｎ， Ｐｔ ｏｎ Ｃ）（触媒量）、及び撹拌子を入れたフラスコ内を真空にした後、乾燥アルゴンで置換した。
【００５１】
乾燥トルエン（２ｍＬ）、ジメチルクロロシラン（ＨＭｅ２ＳｉＣｌ）（４７０ｍｇ，５ｍｍｏｌ）をフラスコ内に加え、室温で２０時間撹拌した。
【００５２】
反応溶液を真空排気し、溶媒および過剰量のジメチルクロロシランを除去し、得られた残渣（黒色粘ちょう体）に乾燥ヘキサンを加え、アルゴン雰囲気下で海砂を用いて濾過を行い、白金・活性炭素を除去した。
【００５３】
濾液から溶媒を除去し、得られた白色固体をグローブボックス中で乾燥ヘキサンを用いて再結晶を行い、目的物である化合物２を得た。
【００５４】
上記化合物２の合成における反応式を以下に示す。
【化１２】
【００５５】
なお、化合物２の同定は１Ｈ ＮＭＲ、ＥＩ−ＭＳ、ＦＴ−ＩＲにより行った。その測定結果を以下に示す。
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm) : 7.49 (d, 4H, phenylene-H, J = 8.7Hz), 7.14 (d, 4H, phenylene-H, J =8.7Hz), 2.58 (t, 4H, -COOCH2-, J = 7.5Hz), 1.77 (tt, 4H,-COOCH2-CH2-, J = 7.5Hz), 1.25-1.47 （m, 28H, -CH2-）, 0.82 (t, 4H, -CH2Si(CH3)2Cl, J = 8.0Hz), 0.40 (s, 12H, - Si(CH3)2Cl).
EI-MS(m/z) : 706 (M+).
IR (cm-1) : 3042 (νC-H in biphenyl), 2919, 2850 (νC-H in alkyl),1746(νC=O), 1493 (νC=C in biphenyl), 1210 (νC-O), 469 (νSi-Cl).
【００５６】
得られた化合物１及び化合物２について、示差走査熱量（ＤＳＣ）測定により確認した。ＤＳＣ測定条件を以下に示す。
示差走査熱量（ＤＳＣ）測定
用いた装置：島津製作所製ＤＳＣ−６０
測定雰囲気：窒素気流５０［ｍＬ／ｍｉｎ］
昇温・降温速度：１［ｄｅｇｒｅｅ／ｍｉｎ］
【００５７】
ＤＳＣ測定結果を図５に示す。化合物１では７５〜１１０℃の範囲で液晶相を示した。また、化合物２では昇温過程で６５〜８０℃、冷却過程で５０〜９０℃の範囲で液晶性を示しており、液晶性化合物であることを確認した。
【００５８】
得られた化合物２を基板へ固定し、配向性単分子膜を得た。
【００５９】
まず、以下のようにして配向膜を作製した。液晶配向膜（日産化学社製・サンエバー ＳＥ−１５０）をガラス基板表面にスピンコートし、８０℃で５分、２５０℃で１時間アニーリング処理した。
【００６０】
得られた膜表面をラビング布（吉川化工社製・ＹＡ−２０−Ｒ）でラビング処理し、膜表面に一方向に複数の溝を形成した。その後、水／イソプロパノール（５０／５０ ｗｔ／ｗｔ）中で１分間超音波洗浄し、表面に溝を備えるラビング配向膜を得た。
【００６１】
得られたラビング配向膜を用い、以下のようにして配向性単分子膜を製造した。
【００６２】
化合物２が大気中の湿気と反応するので、一連の操作はグローブボックスを用いて乾燥アルゴン雰囲気下で行った。化合物２を配向膜上で９０℃に加熱して、化合物２を融解させて等方性液体状にし、配向膜上に均一化させた。その後、液晶温度範囲（６５〜８０℃）まで冷却し、化合物２を液晶状態にした。
【００６３】
ここでマイカ基板（単分子膜を原子間力顕微鏡で観察するためにマイカを用いた）を液晶状態にした化合物２上に置き、化合物２をマイカ基板表面へ固定した。
【００６４】
マイカ基板を取り出し、マイカ基板に固定化されていない過剰量の化合物２を取り除くため、乾燥トルエン中に浸漬し、３０秒間超音波洗浄を行った。
【００６５】
さらに無機成分の不純物を取り除く目的でメタノールですすぎ、得られた単分子膜を一晩デシケータ中で乾燥し、配向性単分子膜を得た。
【００６６】
得られた配向性単分子膜について、原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）測定を行った。ＡＦＭ測定条件を以下に記す。
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ（アジレント・テクノロジーズ）社製 ＰｉｃｏＳｃａｎ２５００
測定モード：ＡＣモード
カンチレバー：ナノワールド社製・ＰＰＰ−ＦＭ（バネ定数：１．９Ｎ／ｍ）
スキャン速度：１Ｌｉｎｅ／ｓｅｃ
【００６７】
ＡＦＭ画像を図６に示す。棒状の化合物２が基板に沿って、一定方向に規則的に配列していることが確認できる。
【産業上の利用可能性】
【００６８】
液晶性化合物は、両末端に反応性基を備えている。液晶状態にて異方性を有し、ＳｉＯ２基板等に両末端の反応性基が結合することで、液晶性化合物の分子が一定方向に、且つ、基板に沿って配列した配向性単分子膜が得られる。この配向性単分子膜上に有機半導体層や発光層を形成することで、これらを構成する分子も所望の配列をとることができ、電荷移動特性や発光特性の制御が可能である。このため、有機ＥＬや有機ＦＥＴ等のエレクトロデバイスへの利用が期待される。
【符号の説明】
【００６９】
１１ 液晶性化合物
１２ 基板
２１ 膜
２２ ラビング配向膜
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶性化合物、配向性単分子膜、及び、配向性単分子膜の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機機能性材料を用いた有機ＦＥＴデバイスや有機ＥＬデバイス等の薄膜デバイスが注目されている。これらのデバイスには有機半導体層や発光層といった有機活性層が形成されており、デバイスの機能向上・新機能発現のためには、有機活性層内での特定方向への電荷移動や偏光発光などが求められる。
【０００３】
例えば、有機ＦＥＴでは、絶縁層上に有機半導体層が形成され、その上にソース及びドレインが形成されており、有機半導体層を電荷が移動することにより、ソース−ドレイン間に電流が流れる。高性能な有機ＦＥＴを得るためには、有機半導体層において、ソース−ドレイン方向への電荷移動特性が優れることが望ましい。電荷移動特性は有機半導体層を構成する有機分子の配列に大きく影響され、規則的に有機分子が配列していることが望ましく、例えば、有機ＦＥＴではペンタセンやアントラセン等の有機分子の６員環がソース−ドレイン方向に対向して規則的に配列していることが望ましい。
【０００４】
有機半導体層の形成において、有機分子の結晶性を向上させるべく、絶縁層等の基板表面をＯＴＳ（Ｏｃｔａｄｅｃｙｌｔｒｉｃｈｌｏｒｏｓｉｌａｎｅ）やＨＭＤＳ（Ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌａｚａｎｅ）等の有機ケイ素化合物で処理した後、ペンタセン等の有機半導体材料を製膜し、基板上に有機半導体層を形成することが行われている。
【０００５】
また、特許文献１及び特許文献２に開示されている液晶性化合物を絶縁層に結合させ、その上に有機半導体材料を結合させることも考えられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平８−２６２４５２号公報
【特許文献２】特開平１１−１４９０７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献１、２に開示されている液晶性化合物を基板上に結合させて単分子膜を製造した場合、片末端の反応性基が基板と結合するのみであり、液晶性化合物の分子配向は基板に垂直になる。この単分子膜上に有機半導体層を形成すると、有機分子が特定の方向に配向した単結晶が複数集合した多結晶が形成されることになり、有機半導体層全体から見れば有機分子の配向が一定していない状態となる。
【０００８】
本発明は、上記事項に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、有機半導体層や発光層といった有機活性層を構成する有機機能性分子の規則的な配列の向上に資する液晶性化合物、配向性単分子膜、及び、配向性単分子膜の製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の第１の態様に係る液晶性化合物は、下式１で表されることを特徴とする。
【化１】
（式１中、Ｍｅは液晶性基であり、下式（１１）〜（１５）のいずれか（ただし、式（１１）〜（１５）中、Ａは下式（２１）〜（２７）のいずれかであり、液晶性基中にＡが二つある場合は、これらが同一でも異なっていてもよい）で表され、
【化２】
【化３】
Ｓｐ１及びＳｐ２はスペーサーであり、それぞれ下式（３１）〜（３４）のいずれか（ただし、式（３１）〜（３４）中、ｎは１〜２０）で表され、
【化４】
Ａｎ１及びＡｎ２は反応性基であり、それぞれ一般式（４１）〜（４７）のいずれか（ただし、式（４１）及び（４２）において、Ｒはアルキル基、式（４１）〜（４３）において、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ（Ｒは炭素原子が１〜１０個で形成される直鎖状あるいは分岐状アルキル基）、ＯＨのいずれか）で表される。）
【化５】
【００１０】
本発明の第２の態様に係る配向性単分子膜は、
上記の液晶性化合物の両末端の反応性基がそれぞれ基板に結合し、膜状に形成されている、
ことを特徴とする。
【００１１】
また、前記液晶性化合物の分子が一定方向に、且つ、前記基板の表面に沿って配列していることが望ましい。
【００１２】
本発明の第３の態様に係る配向性単分子膜の製造方法は、
上記の液晶性化合物を液晶状態にし、前記液晶性化合物の分子を一定方向に配向させる工程と、
前記液晶性化合物を基板に接触させ、前記基板に前記液晶性化合物の両末端の反応性基を結合させる工程と、
洗浄して前記基板に結合していない前記液晶性化合物を除去して前記液晶性化合物の単分子膜を形成する工程と、を備える、
ことを特徴とする。
【００１３】
また、直線状の溝が形成された配向膜を準備し、前記配向膜上にて前記液晶性化合物を液晶状態にして前記液晶性化合物の分子を前記溝と平行に配向させてもよい。
【００１４】
また、前記液晶性化合物を加熱して等方性液体状態にした後、冷却して液晶状態にしてもよい。
【発明の効果】
【００１５】
本発明に係る液晶性化合物は、両末端に反応性基を備えている。液晶状態にて異方性を有し、ＳｉＯ２基板等に両末端の反応性基が結合することで、液晶性化合物の分子が一定方向に、且つ、基板に沿って配列した配向性単分子膜が得られる。この配向性単分子膜上に有機半導体層や発光層といった有機活性層を形成することで、これらを構成する有機機能性分子も所望の配列をとることができ、電荷移動特性や発光特性の制御が可能である。このため、有機ＦＥＴや有機ＥＬ等のエレクトロデバイスへの利用が期待される。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】配向性単分子膜の模式図である。
【図２】配向性単分子膜にペンタセンを配列させた模式図である。
【図３】配向性単分子膜の製造方法を示す工程図である。
【図４】液晶性化合物の末端基と基板との結合の様子を示す模式図である。
【図５】化合物１及び化合物２のＤＳＣ測定結果である。
【図６】配向性単分子膜のＡＦＭ画像である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
まず、本実施の形態に係る液晶性化合物について説明する。
【００１８】
液晶性化合物は、下式（１）で表され、細長い棒状の分子構造をした化合物である。
【化６】
【００１９】
式（１）中、Ｍｅは、液晶性基（メソゲン基）である。液晶性基とは、液晶性を発現させる中核的分子構造、いわゆるメソゲンを含み、かつスペーサーと結合する基である。
【００２０】
式（１）中のＭｅは、具体的には下式（１１）〜（１５）で表される。
【化７】
【００２１】
なお、式（１２）〜（１５）中、Ａは具体的には式（２１）〜（２７）で表される官能基のいずれかであり、これらは単一であっても異なっていてもよい。
【化８】
【００２２】
また、（１）中、Ｓｐ１及びＳｐ２は、いわゆるスペーサーである。スペーサーは２官能性の分子であり、具体的には式（３１）〜（３４）のいずれかで表される。なお、式（３１）〜（３４）中、ｎは１〜２０である。
【化９】
【００２３】
また、式（１）中、Ａｎ１及びＡｎ２は反応性基であり、Ａｎ１及びＡｎ２は、それぞれ式（４１）〜（４７）のいずれかで表される。ここで、式（４１）及び（４２）において、Ｒはアルキル基、式（４１）〜（４３）において、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ（Ｒは炭素原子が１〜１０個で形成される直鎖状あるいは分岐状アルキル基）、ＯＨのいずれかである。
【化１０】
【００２４】
上記の液晶性化合物は、後述の実施例に記すように、液晶性基を有する化合物にスペーサーを結合させ、両末端に反応性基を結合させることで得られる。
【００２５】
液晶性化合物は細長い棒状の分子構造をしており、液晶状態においては異方性を有するので、分子が全て平行に配列する特性を備える。そして、両末端に反応性基を備えていため、液晶状態において両末端が適当な基板材料と結合すると、分子は基板表面に沿って配列する。
【００２６】
基板材料として、ＳｉＯ２基板等、金属酸化物性の基板に液晶性化合物を結合させる場合、反応性基が式（４１）〜（４５）であることが好ましい。また、Ａｕ基板に結合させる場合、反応性基が式（４６）であることが好ましい。また、Ｓｉ基板に結合させる場合、式（４７）であることが好ましい。
【００２７】
続いて、上述した液晶性化合物を用いた配向性単分子膜について、図１を参照しつつ、説明する。
【００２８】
配向性単分子膜は、図１の模式図に示すように、液晶性化合物１１の両末端の反応性基がそれぞれ基板１２表面に結合しており、そして、液晶性化合物１１の分子が一定方向に、且つ、基板１２の表面に沿って配向した状態の単分子膜である。
【００２９】
基板１２として、金属酸化物性の基板やＡｕ基板、Ｓｉ基板等、種々の素材から構成され得る。基板１２が金属酸化物性の素材である場合、式（４１）〜（４５）で表される反応性基を両末端に有する液晶性化合物１１が結合した配向性単分子膜となる。また、Ａｕ基板である場合、式（４６）で表される反応性基を両末端に有する液晶性化合物１１が結合した配向性単分子膜となる。また、Ｓｉ基板である場合、式（４７）で表される反応性基を両末端に有する液晶性化合物１１が結合した配向性単分子膜となる。この配向性単分子膜は、液晶性化合物１１の両末端の双方の反応性基が基板と結合することによって、膜状に形成されたものである。
【００３０】
配向性単分子膜は、液晶性化合物１１の両末端が固定されているため、液晶性化合物１１の各分子の配向秩序が保たれる。
【００３１】
このように、液晶性化合物１１が基板１２上に配列された配向性単分子膜は、例えば、有機ＦＥＴの有機半導体層の形成に有用である。図２に、基板１２上に、ペンタセンからなる有機半導体層を形成した模式図を示す。配向性単分子膜は、液晶性化合物１１が基板１２表面に規則正しく平行に配列しているため、ペンタセン分子も図２に示すように、基板表面に沿って平行に配列される。ペンタセン分子は互いに６員環が対向するよう配列され、ペンタセンからなる有機半導体層の上にソース及びドレインを形成すれば、電荷移動特性の優れた高性能で薄い有機ＦＥＴが得られる。
【００３２】
また、有機ＥＬの発光層を形成にも利用可能である。基板上に上記配向性単分子膜を形成した後に、発光性分子からなる発光層を形成すれば、発光性分子の配列を制御することができ、偏光発光等の制御が可能となる。
【００３３】
続いて、上記配向性単分子膜の製造方法について、図３を参照しつつ説明する。
【００３４】
まず、配向膜を準備する。この配向膜は、液晶性化合物を特定の方向に配列させるために用いる膜である。表面に複数の直線状の溝が平行に形成された配向膜を準備できればよく、本実施形態では一例としてラビング処理によるラビング配向膜２２の形成について説明する。図３（Ａ）に示すポリイミドフィルム等の膜２１の表面に溝を形成する。膜２１への溝の形成は、ラビング布を用いたラビング処理等で行えばよい。これにより、図３（Ｂ）に示すようにラビング配向膜２２が得られる。ラビング配向膜２２中の溝は直線状で、且つ一定方向に形成する。溝の幅はナノレベルであり、液晶性化合物１１の棒状構造の分子が収まる程度であることが好ましい。
【００３５】
続いて、図３（Ｃ）に示すように、固体状の液晶性化合物１１を準備したラビング配向膜２２上に配置する。液晶性化合物１１を加熱し、等方性液体状にし、ラビング配向膜２２上に均一化させ、溝に充填されるようにする。
【００３６】
液晶性化合物１１が等方性液体状になった後、冷却する。冷却後の温度は、液晶性化合物１１が液晶状態を示す温度範囲（液晶温度範囲）を維持する。液晶性化合物１１の分子は、ラビング配向膜２２上で一部の分子が溝に収まり、溝対して平行に配列されるので、他の分子も追随して同じ向き、即ち、溝に対して平行に配列される。結果として、ラビング配向膜２２上にある液晶性化合物１１は、すべて同じ向きに配列させることができる。
【００３７】
その後、図３（Ｄ）に示すように、液晶性化合物１１が液晶状態のまま、その上から基板１２を接触させる。基板１２と液晶性化合物１１の両末端の反応性基が結合する。液晶性化合物１１は液晶状態を保ったままであるため、液晶性化合物１１は基板１２表面に沿った状態で結合する。
【００３８】
なお、図４に基板１２と液晶性化合物１１の反応性基との結合について、具体例を挙げる。基板１２がＳｉＯ２である場合、通常、基板１２表面には水酸基が存在している。そして、反応性基としてクロロシリル基を有する液晶性化合物１１を基板１２に接触させると、基板１２表面の水酸基とクロロシリル基との反応が生じ結合する。
【００３９】
図３に戻り、十分に基板１２と液晶性化合物１１が結合した後、図３（Ｅ）に示すように、基板１２をラビング配向膜２２から離間させる。
【００４０】
その後、脱水トルエン等を用い、基板１２を洗浄し、乾燥する。洗浄することで、基板１２と結合していない液晶性化合物１１が除去される。これにより、基板１２上に液晶性化合物１１の両末端の反応性基が結合した単分子膜が得られる。
【実施例】
【００４１】
＜１０−ｕｎｄｅｃｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉｙｌ ｅｓｔｅｒ（以下、化合物１と記す）の合成＞
【００４２】
まず、４，４’−ジヒドロキシ−１，１’−ビフェニル（０．９ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、撹拌子を入れたフラスコ内を真空にし、乾燥アルゴンで置換した。
【００４３】
続いて、フラスコ内に乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（３０ｍＬ）、トリエチルアミン（ＮＥｔ３）（５ｍＬ）、１０−ウンデセノイルクロリド（２．０ｇ，９．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で１２時間撹拌した。
【００４４】
反応溶液から副生した白色沈殿物（Ｅｔ３ＮＨ＋Ｃｌ−）を濾別した後、濾液から溶媒を除去した。
【００４５】
その後、ジクロロメタンと水を用いて有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した後、濾液から溶媒を除去して粗生成物を得た。
【００４６】
カラムクロマトグラフィー（充填剤：シリカゲル、展開溶媒：ジクロロメタン）を行った後、エタノールで再結晶を行い、目的物である化合物１を得た。
【００４７】
上記化合物１の合成における反応式を以下に示す。
【化１１】
【００４８】
なお、化合物１の同定は１Ｈ ＮＭＲ、ＥＩ−ＭＳ、ＦＴ−ＩＲにより行った。その測定結果を以下に示す。
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm) : 7.55 (d, 4H, phenylene-H, J = 8.7Hz), 7.14 (d, 4H, phenylene-H, J =8.7Hz), 5.82 (ddt, 2H, CH2=CH-CH2-, J = 6.8, 10.2, 17.1Hz), 5.00 (ddt, 2H, CH2=CH-CH2-, J = 1.5, 2.1, 17.1Hz), 4.94 (ddt, 2H, CH2=CH-CH2-, J = 1.1, 2.1, 10.2Hz), 2.58 (t, 4H, -COOCH2-, J = 7.5Hz), 2.05 (dt, 4H, CH2=CH-CH2-, J = 6.8, 6.8Hz), 1.77 (tt, 4H,-COOCH2-CH2-, J = 7.5Hz), 1.28-1.48 （m, 20H, -CH2-）.
EI-MS(m/z) : 518 (M+).
IR (cm-1) : 3080 (νC-H in vinyl), 3044 (νC-H in biphenyl), 2919 (νC-H in alkyl), 2850 (νC-H in alkyl), 1746 (νC=O), 1641(νC=C in vinyl), 1491(νC=C in biphenyl), 1211(νC-O).
【００４９】
＜１１−（ｄｉｍｅｔｈｙｌｃｈｌｏｒｏｓｉｌｙｌ）ｕｎｄｅｃａｎｏｉｃ ａｃｉｄ ［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉｙｌ ｅｓｔｅｒ（以下、化合物２と記す）の合成＞
【００５０】
得られた化合物１（２６０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、１０ｗｔ％白金・活性炭素（１０ｗｔ％ Ｐｌａｔｉｎｕｍ ｏｎ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｃａｒｂｏｎ， Ｐｔ ｏｎ Ｃ）（触媒量）、及び撹拌子を入れたフラスコ内を真空にした後、乾燥アルゴンで置換した。
【００５１】
乾燥トルエン（２ｍＬ）、ジメチルクロロシラン（ＨＭｅ２ＳｉＣｌ）（４７０ｍｇ，５ｍｍｏｌ）をフラスコ内に加え、室温で２０時間撹拌した。
【００５２】
反応溶液を真空排気し、溶媒および過剰量のジメチルクロロシランを除去し、得られた残渣（黒色粘ちょう体）に乾燥ヘキサンを加え、アルゴン雰囲気下で海砂を用いて濾過を行い、白金・活性炭素を除去した。
【００５３】
濾液から溶媒を除去し、得られた白色固体をグローブボックス中で乾燥ヘキサンを用いて再結晶を行い、目的物である化合物２を得た。
【００５４】
上記化合物２の合成における反応式を以下に示す。
【化１２】
【００５５】
なお、化合物２の同定は１Ｈ ＮＭＲ、ＥＩ−ＭＳ、ＦＴ−ＩＲにより行った。その測定結果を以下に示す。
1H NMR (400MHz, CDCl3, ppm) : 7.49 (d, 4H, phenylene-H, J = 8.7Hz), 7.14 (d, 4H, phenylene-H, J =8.7Hz), 2.58 (t, 4H, -COOCH2-, J = 7.5Hz), 1.77 (tt, 4H,-COOCH2-CH2-, J = 7.5Hz), 1.25-1.47 （m, 28H, -CH2-）, 0.82 (t, 4H, -CH2Si(CH3)2Cl, J = 8.0Hz), 0.40 (s, 12H, - Si(CH3)2Cl).
EI-MS(m/z) : 706 (M+).
IR (cm-1) : 3042 (νC-H in biphenyl), 2919, 2850 (νC-H in alkyl),1746(νC=O), 1493 (νC=C in biphenyl), 1210 (νC-O), 469 (νSi-Cl).
【００５６】
得られた化合物１及び化合物２について、示差走査熱量（ＤＳＣ）測定により確認した。ＤＳＣ測定条件を以下に示す。
示差走査熱量（ＤＳＣ）測定
用いた装置：島津製作所製ＤＳＣ−６０
測定雰囲気：窒素気流５０［ｍＬ／ｍｉｎ］
昇温・降温速度：１［ｄｅｇｒｅｅ／ｍｉｎ］
【００５７】
ＤＳＣ測定結果を図５に示す。化合物１では７５〜１１０℃の範囲で液晶相を示した。また、化合物２では昇温過程で６５〜８０℃、冷却過程で５０〜９０℃の範囲で液晶性を示しており、液晶性化合物であることを確認した。
【００５８】
得られた化合物２を基板へ固定し、配向性単分子膜を得た。
【００５９】
まず、以下のようにして配向膜を作製した。液晶配向膜（日産化学社製・サンエバー ＳＥ−１５０）をガラス基板表面にスピンコートし、８０℃で５分、２５０℃で１時間アニーリング処理した。
【００６０】
得られた膜表面をラビング布（吉川化工社製・ＹＡ−２０−Ｒ）でラビング処理し、膜表面に一方向に複数の溝を形成した。その後、水／イソプロパノール（５０／５０ ｗｔ／ｗｔ）中で１分間超音波洗浄し、表面に溝を備えるラビング配向膜を得た。
【００６１】
得られたラビング配向膜を用い、以下のようにして配向性単分子膜を製造した。
【００６２】
化合物２が大気中の湿気と反応するので、一連の操作はグローブボックスを用いて乾燥アルゴン雰囲気下で行った。化合物２を配向膜上で９０℃に加熱して、化合物２を融解させて等方性液体状にし、配向膜上に均一化させた。その後、液晶温度範囲（６５〜８０℃）まで冷却し、化合物２を液晶状態にした。
【００６３】
ここでマイカ基板（単分子膜を原子間力顕微鏡で観察するためにマイカを用いた）を液晶状態にした化合物２上に置き、化合物２をマイカ基板表面へ固定した。
【００６４】
マイカ基板を取り出し、マイカ基板に固定化されていない過剰量の化合物２を取り除くため、乾燥トルエン中に浸漬し、３０秒間超音波洗浄を行った。
【００６５】
さらに無機成分の不純物を取り除く目的でメタノールですすぎ、得られた単分子膜を一晩デシケータ中で乾燥し、配向性単分子膜を得た。
【００６６】
得られた配向性単分子膜について、原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）測定を行った。ＡＦＭ測定条件を以下に記す。
装置：Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ（アジレント・テクノロジーズ）社製 ＰｉｃｏＳｃａｎ２５００
測定モード：ＡＣモード
カンチレバー：ナノワールド社製・ＰＰＰ−ＦＭ（バネ定数：１．９Ｎ／ｍ）
スキャン速度：１Ｌｉｎｅ／ｓｅｃ
【００６７】
ＡＦＭ画像を図６に示す。棒状の化合物２が基板に沿って、一定方向に規則的に配列していることが確認できる。
【産業上の利用可能性】
【００６８】
液晶性化合物は、両末端に反応性基を備えている。液晶状態にて異方性を有し、ＳｉＯ２基板等に両末端の反応性基が結合することで、液晶性化合物の分子が一定方向に、且つ、基板に沿って配列した配向性単分子膜が得られる。この配向性単分子膜上に有機半導体層や発光層を形成することで、これらを構成する分子も所望の配列をとることができ、電荷移動特性や発光特性の制御が可能である。このため、有機ＥＬや有機ＦＥＴ等のエレクトロデバイスへの利用が期待される。
【符号の説明】
【００６９】
１１ 液晶性化合物
１２ 基板
２１ 膜
２２ ラビング配向膜
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式１で表されることを特徴とする液晶性化合物。
【化１】
（式１中、Ｍｅは液晶性基であり、下式（１１）〜（１５）のいずれか（ただし、式（１１）〜（１５）中、Ａは下式（２１）〜（２７）のいずれかであり、液晶性基中にＡが二つある場合は、これらが同一でも異なっていてもよい）で表され、
【化２】
【化３】
Ｓｐ１及びＳｐ２はスペーサーであり、それぞれ下式（３１）〜（３４）のいずれか（ただし、式（３１）〜（３４）中、ｎは１〜２０）で表され、
【化４】
Ａｎ１及びＡｎ２は反応性基であり、それぞれ一般式（４１）〜（４７）のいずれか（ただし、式（４１）及び（４２）において、Ｒはアルキル基、式（４１）〜（４３）において、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ（Ｒは炭素原子が１〜１０個で形成される直鎖状あるいは分岐状アルキル基）、ＯＨのいずれか）で表される。）
【化５】
【請求項２】
請求項１に記載の液晶性化合物の両末端の反応性基がそれぞれ基板に結合し、膜状に形成されている、
ことを特徴とする配向性単分子膜。
【請求項３】
前記液晶性化合物の分子が一定方向に、且つ、前記基板の表面に沿って配列している、
ことを特徴とする請求項２に記載の配向性単分子膜。
【請求項４】
請求項１に記載の液晶性化合物を液晶状態にし、前記液晶性化合物の分子を一定方向に配向させる工程と、
前記液晶性化合物を基板に接触させ、前記基板に前記液晶性化合物の両末端の反応性基を結合させる工程と、
洗浄して前記基板に結合していない前記液晶性化合物を除去して前記液晶性化合物の単分子膜を形成する工程と、を備える、
ことを特徴とする配向性単分子膜の製造方法。
【請求項５】
直線状の溝が形成された配向膜を準備し、前記配向膜上にて前記液晶性化合物を液晶状態にして前記液晶性化合物の分子を前記溝と平行に配向させる、
ことを特徴とする請求項４に記載の配向性単分子膜の製造方法。
【請求項６】
前記液晶性化合物を加熱して等方性液体状態にした後、冷却して液晶状態にする、
ことを特徴とする請求項４又は５に記載の配向性単分子膜の製造方法。
【請求項１】
下式１で表されることを特徴とする液晶性化合物。
【化１】
（式１中、Ｍｅは液晶性基であり、下式（１１）〜（１５）のいずれか（ただし、式（１１）〜（１５）中、Ａは下式（２１）〜（２７）のいずれかであり、液晶性基中にＡが二つある場合は、これらが同一でも異なっていてもよい）で表され、
【化２】
【化３】
Ｓｐ１及びＳｐ２はスペーサーであり、それぞれ下式（３１）〜（３４）のいずれか（ただし、式（３１）〜（３４）中、ｎは１〜２０）で表され、
【化４】
Ａｎ１及びＡｎ２は反応性基であり、それぞれ一般式（４１）〜（４７）のいずれか（ただし、式（４１）及び（４２）において、Ｒはアルキル基、式（４１）〜（４３）において、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＲ（Ｒは炭素原子が１〜１０個で形成される直鎖状あるいは分岐状アルキル基）、ＯＨのいずれか）で表される。）
【化５】
【請求項２】
請求項１に記載の液晶性化合物の両末端の反応性基がそれぞれ基板に結合し、膜状に形成されている、
ことを特徴とする配向性単分子膜。
【請求項３】
前記液晶性化合物の分子が一定方向に、且つ、前記基板の表面に沿って配列している、
ことを特徴とする請求項２に記載の配向性単分子膜。
【請求項４】
請求項１に記載の液晶性化合物を液晶状態にし、前記液晶性化合物の分子を一定方向に配向させる工程と、
前記液晶性化合物を基板に接触させ、前記基板に前記液晶性化合物の両末端の反応性基を結合させる工程と、
洗浄して前記基板に結合していない前記液晶性化合物を除去して前記液晶性化合物の単分子膜を形成する工程と、を備える、
ことを特徴とする配向性単分子膜の製造方法。
【請求項５】
直線状の溝が形成された配向膜を準備し、前記配向膜上にて前記液晶性化合物を液晶状態にして前記液晶性化合物の分子を前記溝と平行に配向させる、
ことを特徴とする請求項４に記載の配向性単分子膜の製造方法。
【請求項６】
前記液晶性化合物を加熱して等方性液体状態にした後、冷却して液晶状態にする、
ことを特徴とする請求項４又は５に記載の配向性単分子膜の製造方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【公開番号】特開２０１２−５１８６２（Ｐ２０１２−５１８６２Ａ）
【公開日】平成２４年３月１５日（２０１２．３．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１９７７４２（Ｐ２０１０−１９７７４２）
【出願日】平成２２年９月３日（２０１０．９．３）
【出願人】（５０４１３６５６８）国立大学法人広島大学 (924)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年３月１５日（２０１２．３．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年９月３日（２０１０．９．３）
【出願人】（５０４１３６５６８）国立大学法人広島大学 (924)
【Ｆターム（参考）】
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