説明

無脊椎有害生物防除用イソオキサゾリン

全ての幾何異性体および立体異性体を含む式1
【化1】


[式中、
Aは、CR3およびNよりなる群から選択され;
各R3は、独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、−CN、−NO2、または−CR9=NOR10;あるいはR8から独立して選択される1個〜3個の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり;
Qは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、−CN、−NO2、−N(R11)R12、−C(W)N(R13)RH14、−C(O)OR15およびR16から独立して選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよい5員もしくは6員飽和または不飽和複素環であるか;あるいは
Qは、−CO=W)NR45であり;そして
1、R2、R4、R5、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、Wおよびnは本開示において定義された通りである]の化合物、そのN−オキシド、およびその塩が開示される。また、式1の化合物を含有する組成物、ならびに無脊椎有害生物またはその環境を生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の防除方法も開示される。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式1:
【化1】

の化合物、そのN−オキシド、またはその塩。
式中、
Aは、CR3およびNよりなる群から選択され;
1は、R6から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によってそれぞれが場合により置換されたC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシカルボニル、−CNまたは−NO2であり;
各R3は、独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、−CN、−NO2、または−CR9=NOR10;またはR8から独立して選択される1個〜3個の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環もしくはピリジニル環であり;
Qは、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、−CN、−NO2、−N(R11)R12、−C(W)N(R13)R14、−C(O)OR15およびR16から独立して選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換された5員もしくは6員飽和または不飽和複素環であるか;または
Qは、−C(=W)NR45であり;
各R4、R11およびR13は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C2〜C7アルキルカルボニルまたはC2〜C7アルコキシカルボニルであり;
各R5、R12、R14およびR15は、独立して、H;またはR7から独立して選択される1個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり;
各R6は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、−CNまたは−NO2であり;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C7アルキルカルボニル、C2〜C7アルコキシカルボニル、−CNまたは−NO2;またはQ1であり;
各Q1は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、−CN、−NO2、フェニルおよびピリジニルから独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環または5員もしくは6員飽和もしくは不飽和複素環であり;
各R8は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシカルボニル、−CNまたは−NO2であり;
各R9は、独立して、H、NH2、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R10は、独立して、H、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R16は、独立して、R17から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環またはピリジニル環であり;
各R17は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C7アルキルアミノカルボニル、C3〜C7ジアルキルアミノカルボニル、−OH、−NH2、−COOH、−CNまたは−NO2であり;
Wは、OまたはSであり;そして
nは、1、2、3、4または5である。
【請求項2】
1が、R6から独立して選択される1個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されたC1〜C3アルキルであり;
各R2が、独立して、H、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシまたは−CNであり;
各R3が、独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−CN、−NO2または−CR9=NOR10;またはR8から独立して選択される1個〜3個の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環もしくはピリジニル環であり;
Qが、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、−CN、−NO2、−N(R11)R12、−C(W)N(R13)R14、−C(O)OR15およびR16よりなる群から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたピリジニル環、ピリミジニル環、トリアジニル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環、イミダゾリル環、オキサゾリル環、イソオキサゾリル環、チアゾリル環またはイソチアゾリル環であるか;または
Qが、C(=W)NR45であり;
各R4、R11およびR13が、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C7アルキルカルボニルまたはC2〜C7アルコキシカルボニルであり;
各R5、R12、R14およびR15が、独立して、H;またはR7から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されたC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C4シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり;そして
各R7が、独立して、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、−CN、−NO2またはQ1である請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
1が、ハロゲンによって独立して置換されるC1〜C3アルキルであり;
各R2が、独立して、H、ハロゲン、CF3、OCF3または−CNであり;
各R3が、独立して、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、C1〜C4アルコキシ、−CNまたは−NO2;またはR8から独立して選択される1個〜3個の置換基によって場合により置換されたフェニル環であり;
Qが、各環が窒素を介して式1の残余に結合し、そしてハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、−CNおよびNH2よりなる群から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環であるか;または
Qが、−C(=W)NR45であり;
4が、Hであり;
5が、R7から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によって場合により置換されたC1〜C4アルキルであり;
各R7が、独立して、ハロゲンまたはQ1であり;そして
1が、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、−CN、フェニルおよびピリジニルよりなる群から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環、ピリジニル環またはチアゾリル環である請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
1が、CF3であり;そして
5が、CH2CF3またはCH2−2−ピリジニルである請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
2−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−4−(トリフルオロメチル)−5−ピリミジンカルボキサミド;
2−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−4−(トリフルオロメチル)−5−ピリミジンカルボキサミド;
2−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−4−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−5−ピリミジンカルボキサミド;および
2−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−4−メチル−N−(2−ピリジニルメチル)−5−ピリミジンカルボキサミド
よりなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項6】
請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加成分とを含む組成物であって、場合により少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
【請求項7】
生物学的有効量の請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加成分とを含む無脊椎有害生物防除用組成物であって、場合により生物学的有効量の少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
【請求項8】
少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、オクトパミン受容体リガンド、リアノジン受容体リガンド、エクジソン作用薬、ナトリウムチャネル調節剤、キチン合成阻害剤、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、コリンエステラーゼ阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、GABA制御クロライドチャネル遮断剤、幼若ホルモン様作用物質、脂質生合成阻害剤、ならびに核多角体病ウイルス、バチルス チューリンゲンシスの1種、バチルス チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、および天然由来および遺伝子改変ウイルス殺虫剤を含む生物剤よりなる群の殺虫剤から選択される請求項7に記載の組成物。
【請求項9】
少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、キノメチオナート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホール、ディルドリン、ディノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多角体病ウイルス、バチルス チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウィルスならびに昆虫病原性菌類よりなる群から選択される請求項8
に記載の組成物。
【請求項10】
少なくとも1種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多角体病ウイルスおよびバチルス チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシンよりなる群から選択される請求項9に記載の組成物。
【請求項11】
土壌灌注ドレンチ液体製剤の形態の請求項7に記載の組成物。
【請求項12】
(a)生物学的有効量の請求項1に記載の化合物または請求項7に記載の組成物、および
(b)噴射剤
を含む無脊椎有害生物防除用噴霧組成物。
【請求項13】
(a)生物学的有効量の請求項1に記載の化合物または請求項7に記載の組成物、
(b)一つもしくはそれ以上の食物材料、
(c)場合により、誘引剤、および
(d)場合により、保湿剤
を含む無脊椎有害生物防除用餌料組成物。
【請求項14】
(a)請求項13に記載の餌料組成物、および
(b)上記餌料組成物を収容するために適合されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から餌料組成物へ無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能にする大きさの少なくとも1個の開口を有し、かつ無脊椎有害生物の可能性があるまたは既知の活動位置に、またはその付近に配置されるようにさらに適合されたハウジングと、
を含む無脊椎有害生物防除用トラップ装置。
【請求項15】
無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項1に記載の化合物と接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項16】
無脊椎有害生物またはその環境を、請求項7に記載の組成物と接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法。
【請求項17】
環境が土壌であり、組成物を土壌灌注製剤として土壌に適用する請求項16に記載の方法。
【請求項18】
ゴキブリ、アリまたはシロアリを、請求項14に記載のトラップ装置中の餌料組成物と接触させることを含むゴキブリ、アリまたはシロアリの防除方法。
【請求項19】
カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、クロスズメバチ、クマバチ、ダニ、クモ、アリまたはブヨを、噴霧容器から施与される請求項12に記載の噴霧組成物と接触させることを含むカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、クロスズメバチ、クマバチ、ダニ、クモ、アリまたはブヨの防除方法。
【請求項20】
種子を生物学的有効量の請求項1に記載の化合物と接触させることを含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法。
【請求項21】
フィルム形成剤または接着剤を含む組成物として製剤化された請求項1に記載の化合物で種子をコートする請求項20に記載の方法。

【公表番号】特表2009−519937(P2009−519937A)
【公表日】平成21年5月21日(2009.5.21)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−545787(P2008−545787)
【出願日】平成18年12月13日(2006.12.13)
【国際出願番号】PCT/US2006/047628
【国際公開番号】WO2007/070606
【国際公開日】平成19年6月21日(2007.6.21)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】