置換されたフェニルオキサゾリジノンと共有結合した二環式ニトロイミダゾール
本発明は、二環式ニトロイミダゾールのファルマコフォアがフェニルオキサゾリジノンと共有結合している、一連の二環式ニトロイミダゾールで置換されたフェニルオキサゾリジノン、その医薬組成物、ならびに細菌感染症を予防および治療するための組成物の使用方法を提供する。二環式ニトロイミダゾールで置換されたフェニルオキサゾリジノンは、病原体の野生型および耐性株に対して驚くべき抗細菌活性を保有しており、したがって、結核菌などのこれらの病原体によって引き起こされる、いくつかのヒトおよび獣医学上の細菌感染症の予防、制御および治療に有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
ニトロイミダゾール環を有する構造式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩
【化１】
［式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、
ｎは、０、１、または２であり、
Ｘ１およびＸ２は、独立して、Ｈ、ＣＦ３、Ｃｌ、ＯＣＦ３またはＦであり、
Ｇは、−ＯＨ、置換もしくは非置換のトリアゾール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＣＯＲ２であり、
Ｒ２は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、または以下の基のうちの１個もしくは２〜５個の任意の組合せから選択されるリンカー基である：
１）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン、
２）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキレン、
３）アリーレン、
４）ヘテロアリーレン、
５）１〜３個のヘテロ原子を含有するヘテロシクロアルキレン、
６）−Ｃ（＝Ｏ）−、
７）−Ｏ−、
８）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、［式中、ｎは、０、１、または２の数である］、
９）−Ｎ（Ｒ３）−、
１０）−Ｃ（Ｒ４）＝Ｃ（Ｒ５）−、
［式中、リンカー基の炭素または窒素原子は、非置換または１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ４およびＲ５は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルであるか、または、Ｒ４およびＲ５は、一緒になって結合を形成することができる］］。
【請求項２】
Ｌが、結合、または以下からなる群から選択される構造要素の１個もしくは２〜３個の組合せから選択される基である、請求項１に記載の化合物
【化２】
［式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、Ｈであり、非置換または置換されているヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、アリール、またはヘテロアリールであり、Ｒ１３は、Ｈであり、非置換もしくは置換されているヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリールであるか、または、Ｒ１３は、ニトロイミダゾール環と合わせて、スピロ環構造を形成することができ、ｍおよびｎは、独立して、０、１または２であり、Ｚは、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１４Ｒ１５であり［式中、Ｒ１４およびＲ１５は、独立して、Ｈ、アルキル、アリールまたはヘテロアリール基である］、Ｇは、−ＯＨ、置換もしくは非置換のトリアゾール、ヘテロアリール、−Ｏ−ヘテロアリール、または−ＮＨＣＯＲ２である］。
【請求項３】
スピロ環構造が
【化３】
である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
構造式（ＩＩ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩
【化４】
［式中、Ａ１〜Ａ６は、それぞれ独立して、結合、ヘテロ原子、非置換の炭素、および置換されている炭素からなる群から選択され、Ｌ１およびＬ２は、独立して、結合、
【化５】
からなる群から選択され、Ｇは、−ＯＨ、置換もしくは非置換のトリアゾール、または−ＮＨＣＯＣＨ３である］。
【請求項５】
Ｌ２が結合である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
薬学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を、薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項７】
薬学的に有効な量の請求項２に記載の化合物を、薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項８】
薬学的に有効な量の請求項４に記載の化合物を、薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項９】
薬学的に有効な量の請求項６に記載の化合物を、薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項１０】
請求項７に記載の医薬組成物を対象に投与することを含む、そのような治療を必要としている対象において細菌感染症を治療する方法。
【請求項１１】
請求項８に記載の医薬組成物を対象に投与することを含む、そのような治療を必要としている対象において細菌感染症を治療する方法。
【請求項１２】
請求項９に記載の医薬組成物を対象に投与することを含む、そのような治療を必要としている対象において細菌感染症を治療する方法。
【請求項１３】
請求項１０に記載の医薬組成物を対象に投与することを含む、そのような治療を必要としている対象において細菌感染症を治療する方法。
【請求項１４】
（ａ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−｛３−［３−フルオロ−４−（４−｛２−［４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−フェノキシ］−アセチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｂ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ベンジルオキシ］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｃ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［３−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ベンジルオキシ］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｄ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［５−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−２−イルオキシ］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｅ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｆ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛１−［４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ベンジル］−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イルメトキシ｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｇ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｈ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｉ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−４−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｊ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［５−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｋ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［５−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｌ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｍ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリダジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｎ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−モルホリン−４−イル−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｏ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−メトキシ−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｐ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛４−［４−ジメチルアミノ−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｑ）（Ｓ，Ｓ）−５−｛４−［５−（アセチルアミノ−メチル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−２−フルオロ−フェニル｝−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ニコチン酸メチルエステル；
（ｒ）（Ｓ，Ｓ）−５−｛４−［５−（アセチルアミノ−メチル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−２−フルオロ−フェニル｝−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ニコチン酸；
（ｓ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｔ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｕ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［５−メチル−６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｖ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−メチル−６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｗ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［５−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｘ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｙ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｚ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ａａ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−｛３−［２，６−ジフルオロ−４’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｂｂ）Ｎ−｛３−［４−（６−ニトロ−イミダゾ［２，１−ｂ］−２（３Ｈ）−８−アザ−スピロ［４．５］デス−８−イル）−３−フルオロフェニル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５（Ｓ）−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｃｃ）（Ｓ，Ｒ）−３−［２−フルオロ−４’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｄｄ）（Ｓ，Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｅｅ）（Ｓ，Ｒ）−３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｆｆ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−｛３−［２−フルオロ−４’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｇｇ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｈｈ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｉｉ）（Ｓ，Ｒ）−３−［２−フルオロ−４’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェン−４−イル］−５−［１，２，３］トリアゾール−１−イルメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｊｊ）（Ｓ，Ｒ）−３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−［１，２，３］トリアゾール−１−イルメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｋｋ）Ｎ−｛３−［２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｌｌ）Ｎ−｛３−［２−フルオロ−３’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｍｍ）Ｎ−｛３−［２’−クロロ−２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｎｎ）Ｎ−｛３−［３’−クロロ−２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｏｏ）Ｎ−｛３−［３’−シアノ−２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｐｐ）Ｎ−（３−｛２−フルオロ−４’−［（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−アミノ］−ビフェニル−４−イル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｑｑ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［３−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−プロペニル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｒｒ）（Ｅ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６（Ｓ）−イルオキシ）−ビニル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５（Ｓ）−イルメチル）−アセトアミド；
（ｓｓ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［１−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６（Ｓ）−イルオキシメチル）−ビニル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５（Ｓ）−イルメチル）−アセトアミド；
（ｔｔ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−アセチル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｕｕ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［１−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−エチル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｖｖ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［３−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−プロプ−１−イニル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｗｗ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−｛３−［２，２’−ジフルオロ−５’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｘｘ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−｛３−［２−フルオロ−３’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−ｌオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｙｙ）Ｎ−｛３−［３−フルオロ−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−フェニル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；および
（ｚｚ）Ｎ−（（（５Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（２−（（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）メトキシ）ピリミジン−５−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド
からなる群から選択される化合物、ならびにその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
（ａ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（５−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピリジン−３−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｂ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（２−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピリジン−４−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｃ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（４−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピリジン−２−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｄ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（６−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピリジン−２−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｅ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（６−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピリダジン−３−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｆ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（５−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピラジン−２−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｇ）Ｎ−（｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−｛４−［（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサゾール−２−イル）メチル］−１−ピペラジニル｝−５−ピリミジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル｝メチル）アセトアミド；
（ｈ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛２，３’−ジフルオロ−４’−｛−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イル｝メチル）アセトアミド；
（ｉ）Ｎ−［（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［５−（｛［（６Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イル］オキシ｝メチル）−２−チエニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル）メチル］アセトアミド；
（ｊ）Ｎ−（｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（６−｛４−［（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサゾール−２−イル）メチル］−１−ピペラジニル｝−３−ピリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル｝メチル）アセトアミド；
（ｋ）３−｛３−フルオロ−４−［５−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｌ）３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリダジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｍ）３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｎ）Ｎ−（３−｛３，５−ジフルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｏ）３−｛３−フルオロ−４−［２−メチル−６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｐ）３−｛３，５−ジフルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｑ）５−ヒドロキシメチル−３−｛４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−３−トリフルオロメトキシ−フェニル｝−オキサゾリジン−２−オン；
（ｒ）５−ヒドロキシメチル−３−［６’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−［２，３’］ビピリジニル−５−イル］−オキサゾリジン−２−オン；
（ｓ）３−｛４−［４−ジメチルアミノ−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｔ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛５−［（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｕ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛６−［（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−３−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｖ）５−ヒドロキシメチル−３−｛４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−３−イル］−３−トリフルオロメトキシ−フェニル｝−オキサゾリジン−２−オン；
（ｗ）３−［２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｘ）Ｎ−｛３−［２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｙ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｚ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリミジン−５−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ａａ）３−（３−フルオロ−４−｛２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリミジン−５−イル｝−フェニル）−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｂｂ）３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｃｃ）Ｎ−（３−｛２−フルオロ−４’−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−ビフェニル−４−イル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｄｄ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛６−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｅｅ）リン酸モノ−（３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）エステル；
（ｆｆ）３−［３−フルオロ−４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イル）−フェニル］−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｇｇ）Ｎ−｛３−［３−フルオロ−４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イル）−フェニル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｈｈ）２−アリル−２−（４−ブロモ−フェニル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール；
（ｉｉ）Ｎ−｛３−［４’−（２−アリル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−２−フルオロ−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｊｊ）３−［４−（２−アリル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−フェニル］−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｋｋ）３−（３−フルオロ−４−｛２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリミジン−５−イル｝−フェニル）−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｌｌ）３−（３−フルオロ−４−｛６−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝−フェニル）−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｍｍ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛６−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｎｎ）３−｛３−フルオロ−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；および
（ｏｏ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−チアゾール−５−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド
からなる群から選択される化合物、ならびにその薬学的に許容される塩。
【請求項１】
ニトロイミダゾール環を有する構造式（Ｉ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩
【化１】
［式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、
ｎは、０、１、または２であり、
Ｘ１およびＸ２は、独立して、Ｈ、ＣＦ３、Ｃｌ、ＯＣＦ３またはＦであり、
Ｇは、−ＯＨ、置換もしくは非置換のトリアゾール、ヘテロアリールまたは−ＮＨＣＯＲ２であり、
Ｒ２は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、または以下の基のうちの１個もしくは２〜５個の任意の組合せから選択されるリンカー基である：
１）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキレン、
２）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキレン、
３）アリーレン、
４）ヘテロアリーレン、
５）１〜３個のヘテロ原子を含有するヘテロシクロアルキレン、
６）−Ｃ（＝Ｏ）−、
７）−Ｏ−、
８）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、［式中、ｎは、０、１、または２の数である］、
９）−Ｎ（Ｒ３）−、
１０）−Ｃ（Ｒ４）＝Ｃ（Ｒ５）−、
［式中、リンカー基の炭素または窒素原子は、非置換または１〜３個の置換基で置換されており、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ４およびＲ５は、水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルであるか、または、Ｒ４およびＲ５は、一緒になって結合を形成することができる］］。
【請求項２】
Ｌが、結合、または以下からなる群から選択される構造要素の１個もしくは２〜３個の組合せから選択される基である、請求項１に記載の化合物
【化２】
［式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、Ｈであり、非置換または置換されているヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、アリール、またはヘテロアリールであり、Ｒ１３は、Ｈであり、非置換もしくは置換されているヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリールであるか、または、Ｒ１３は、ニトロイミダゾール環と合わせて、スピロ環構造を形成することができ、ｍおよびｎは、独立して、０、１または２であり、Ｚは、Ｏ、Ｓ、またはＣＲ１４Ｒ１５であり［式中、Ｒ１４およびＲ１５は、独立して、Ｈ、アルキル、アリールまたはヘテロアリール基である］、Ｇは、−ＯＨ、置換もしくは非置換のトリアゾール、ヘテロアリール、−Ｏ−ヘテロアリール、または−ＮＨＣＯＲ２である］。
【請求項３】
スピロ環構造が
【化３】
である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
構造式（ＩＩ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩
【化４】
［式中、Ａ１〜Ａ６は、それぞれ独立して、結合、ヘテロ原子、非置換の炭素、および置換されている炭素からなる群から選択され、Ｌ１およびＬ２は、独立して、結合、
【化５】
からなる群から選択され、Ｇは、−ＯＨ、置換もしくは非置換のトリアゾール、または−ＮＨＣＯＣＨ３である］。
【請求項５】
Ｌ２が結合である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
薬学的に有効な量の請求項１に記載の化合物を、薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項７】
薬学的に有効な量の請求項２に記載の化合物を、薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項８】
薬学的に有効な量の請求項４に記載の化合物を、薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項９】
薬学的に有効な量の請求項６に記載の化合物を、薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項１０】
請求項７に記載の医薬組成物を対象に投与することを含む、そのような治療を必要としている対象において細菌感染症を治療する方法。
【請求項１１】
請求項８に記載の医薬組成物を対象に投与することを含む、そのような治療を必要としている対象において細菌感染症を治療する方法。
【請求項１２】
請求項９に記載の医薬組成物を対象に投与することを含む、そのような治療を必要としている対象において細菌感染症を治療する方法。
【請求項１３】
請求項１０に記載の医薬組成物を対象に投与することを含む、そのような治療を必要としている対象において細菌感染症を治療する方法。
【請求項１４】
（ａ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−｛３−［３−フルオロ−４−（４−｛２−［４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−フェノキシ］−アセチル｝−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｂ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ベンジルオキシ］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｃ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［３−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ベンジルオキシ］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｄ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［５−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−２−イルオキシ］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｅ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−フェノキシ］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｆ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛１−［４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ベンジル］−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イルメトキシ｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｇ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｈ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｉ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−４−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｊ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［５−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｋ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［５−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｌ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｍ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリダジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｎ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−モルホリン−４−イル−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｏ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−メトキシ−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｐ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛４−［４−ジメチルアミノ−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｑ）（Ｓ，Ｓ）−５−｛４−［５−（アセチルアミノ−メチル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−２−フルオロ−フェニル｝−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ニコチン酸メチルエステル；
（ｒ）（Ｓ，Ｓ）−５−｛４−［５−（アセチルアミノ−メチル）−２−オキソ−オキサゾリジン−３−イル］−２−フルオロ−フェニル｝−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ニコチン酸；
（ｓ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−２−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｔ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−４−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｕ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［５−メチル−６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｖ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−メチル−６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｗ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［５−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｘ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−（４−メトキシ−ベンジルオキシ）−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｙ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−６−オキソ−１，６−ジヒドロ−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｚ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−４−トリフルオロメチル−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ａａ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−｛３−［２，６−ジフルオロ−４’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｂｂ）Ｎ−｛３−［４−（６−ニトロ−イミダゾ［２，１−ｂ］−２（３Ｈ）−８−アザ−スピロ［４．５］デス−８−イル）−３−フルオロフェニル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５（Ｓ）−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｃｃ）（Ｓ，Ｒ）−３−［２−フルオロ−４’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｄｄ）（Ｓ，Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｅｅ）（Ｓ，Ｒ）−３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｆｆ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−｛３−［２−フルオロ−４’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｇｇ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−アセチル］−ピペラジン−１−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｈｈ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｉｉ）（Ｓ，Ｒ）−３−［２−フルオロ−４’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェン−４−イル］−５−［１，２，３］トリアゾール−１−イルメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｊｊ）（Ｓ，Ｒ）−３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−［１，２，３］トリアゾール−１−イルメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｋｋ）Ｎ−｛３−［２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｌｌ）Ｎ−｛３−［２−フルオロ−３’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｍｍ）Ｎ−｛３−［２’−クロロ−２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｎｎ）Ｎ−｛３−［３’−クロロ−２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｏｏ）Ｎ−｛３−［３’−シアノ−２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｐｐ）Ｎ−（３−｛２−フルオロ−４’−［（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−アミノ］−ビフェニル−４−イル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｑｑ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［３−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−プロペニル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｒｒ）（Ｅ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６（Ｓ）−イルオキシ）−ビニル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５（Ｓ）−イルメチル）−アセトアミド；
（ｓｓ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［１−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６（Ｓ）−イルオキシメチル）−ビニル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５（Ｓ）−イルメチル）−アセトアミド；
（ｔｔ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−アセチル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｕｕ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［１−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−エチル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｖｖ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［３−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−プロプ−１−イニル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｗｗ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−｛３−［２，２’−ジフルオロ−５’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｘｘ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−｛３−［２−フルオロ−３’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−ｌオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｙｙ）Ｎ−｛３−［３−フルオロ−４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメトキシ）−フェニル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；および
（ｚｚ）Ｎ−（（（５Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（２−（（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）メトキシ）ピリミジン−５−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド
からなる群から選択される化合物、ならびにその薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
（ａ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（５−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピリジン−３−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｂ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（２−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピリジン−４−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｃ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（４−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピリジン−２−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｄ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（６−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピリジン−２−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｅ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（６−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピリダジン−３−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｆ）Ｎ−（（（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−（５−（（（Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］−オキサジン−６−イルオキシ）メチル）ピラジン−２−イル）フェニル）−２−オキソオキサゾリジン−５−イル）メチル）アセトアミド；
（ｇ）Ｎ−（｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（２−｛４−［（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサゾール−２−イル）メチル］−１−ピペラジニル｝−５−ピリミジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル｝メチル）アセトアミド；
（ｈ）（Ｓ，Ｓ）−Ｎ−（３−｛２，３’−ジフルオロ−４’−｛−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イル｝メチル）アセトアミド；
（ｉ）Ｎ−［（（５Ｓ）−３−｛３−フルオロ−４−［５−（｛［（６Ｓ）−２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イル］オキシ｝メチル）−２−チエニル］フェニル｝−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル）メチル］アセトアミド；
（ｊ）Ｎ−（｛（５Ｓ）−３−［３−フルオロ−４−（６−｛４−［（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサゾール−２−イル）メチル］−１−ピペラジニル｝−３−ピリジニル）フェニル］−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル｝メチル）アセトアミド；
（ｋ）３−｛３−フルオロ−４−［５−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｌ）３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリダジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｍ）３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｎ）Ｎ−（３−｛３，５−ジフルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｏ）３−｛３−フルオロ−４−［２−メチル−６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｐ）３−｛３，５−ジフルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｑ）５−ヒドロキシメチル−３−｛４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−３−トリフルオロメトキシ−フェニル｝−オキサゾリジン−２−オン；
（ｒ）５−ヒドロキシメチル−３−［６’−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−［２，３’］ビピリジニル−５−イル］−オキサゾリジン−２−オン；
（ｓ）３−｛４−［４−ジメチルアミノ−２−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリミジン−５−イル］−３−フルオロ−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｔ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛５−［（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｕ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛６−［（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−３−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｖ）５−ヒドロキシメチル−３−｛４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシメチル）−ピリジン−３−イル］−３−トリフルオロメトキシ−フェニル｝−オキサゾリジン−２−オン；
（ｗ）３−［２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｘ）Ｎ−｛３−［２−フルオロ−４’−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｙ）Ｎ−（３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｚ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリミジン−５−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ａａ）３−（３−フルオロ−４−｛２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリミジン−５−イル｝−フェニル）−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｂｂ）３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｃｃ）Ｎ−（３−｛２−フルオロ−４’−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−ビフェニル−４−イル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）−アセトアミド；
（ｄｄ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛６−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｅｅ）リン酸モノ−（３−｛３−フルオロ−４−［６−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イルオキシ）−ピリジン−３−イル］−フェニル｝−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル）エステル；
（ｆｆ）３−［３−フルオロ−４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イル）−フェニル］−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｇｇ）Ｎ−｛３−［３−フルオロ−４−（２−ニトロ−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３］オキサジン−６−イル）−フェニル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｈｈ）２−アリル−２−（４−ブロモ−フェニル）−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール；
（ｉｉ）Ｎ−｛３−［４’−（２−アリル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−２−フルオロ−ビフェニル−４−イル］−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル｝−アセトアミド；
（ｊｊ）３−［４−（２−アリル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イル）−フェニル］−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｋｋ）３−（３−フルオロ−４−｛２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリミジン−５−イル｝−フェニル）−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｌｌ）３−（３−フルオロ−４−｛６−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝−フェニル）−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；
（ｍｍ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛６−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−［１，４］ジアゼパン−１−イル］−ピリジン−３−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド；
（ｎｎ）３−｛３−フルオロ−４−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−５−ヒドロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン；および
（ｏｏ）Ｎ−［３−（３−フルオロ−４−｛２−［４−（２−メチル−６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−イミダゾ［２，１−ｂ］オキサゾール−２−イルメチル）−ピペラジン−１−イル］−チアゾール−５−イル｝−フェニル）−２−オキソ−オキサゾリジン−５−イルメチル］−アセトアミド
からなる群から選択される化合物、ならびにその薬学的に許容される塩。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【公表番号】特表２０１１−５１５４８７（Ｐ２０１１−５１５４８７Ａ）
【公表日】平成２３年５月１９日（２０１１．５．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５０２０２３（Ｐ２０１１−５０２０２３）
【出願日】平成２１年３月２５日（２００９．３．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０３８２６６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１２０７８９
【国際公開日】平成２１年１０月１日（２００９．１０．１）
【出願人】（５１０２４７４６７）グローバル、アライアンス、フォア、ティービー、ドラッグ、ディベロップメント (3)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年５月１９日（２０１１．５．１９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年３月２５日（２００９．３．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０３８２６６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１２０７８９
【国際公開日】平成２１年１０月１日（２００９．１０．１）
【出願人】（５１０２４７４６７）グローバル、アライアンス、フォア、ティービー、ドラッグ、ディベロップメント (3)
【Ｆターム（参考）】
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