置換スピロ環状ケトエノール類
本発明は、式(I)[W、X、Y、Z、A、B、DおよびGは明細書で示した意味を有する]の新規な置換スピロ環状ケトエノール類;それらのいくつかの製造方法;ならびにそれらの農薬、殺菌剤および除草剤としての使用に関するものである。
【化104】
【化104】
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式(I)の化合物。
【化1】
[式中、
Wは、アルキルまたはアルコキシを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは4位で、水素、ハロゲン、シアノまたはハロアルキルを表し;
Zは、水素を表し;
Wはまた、水素、ハロゲンまたはアルキルを表し;
Xはまた、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yはまた4位で、場合によっては置換されていても良いフェニルを表し;
Zはまた、水素を表し;
Wは同様に、水素またはアルキルを表し;
Xは同様に、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは同様に5位で、場合によっては置換されていても良いフェニルを表し;
Zは同様に4位で、水素、アルキルまたはハロゲンを表し;
Wはさらに、水素、メチル、プロピル、イソプロピルまたはハロゲンを表し;
Xはさらに、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yはさらに3位または5位で、水素、ハロゲンまたはアルキルを表し;
Zはさらに4位で、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノまたはハロアルコキシを表し;
Aは、場合によっては置換されていても良いアルカンジイル基を表すか、あるいはヘテロ原子によって場合によっては置換および/または場合によっては中断されていても良いシクロアルキルを表し;
Bは、場合によっては置換されていても良いアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、フェニル、ヘタリールを表すか、あるいはヘテロ原子および/またはC=Oによって場合によっては置換および/または場合によっては中断されていても良いシクロアルキルを表し;
Dは、NHまたは酸素を表し;
Gは、水素を表すか、あるいは下記の基:
【化2】
の一つを表し;
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、あるいはそれぞれハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキルまたは複素環を表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し;
R3、R4およびR5は互いに独立に、それぞれ場合によってはハロゲン−置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7は互いに独立に、水素を表すか;それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか;あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか;あるいはそれらが結合しているN原子と一体となって、場合によっては酸素もしくは硫黄を有していても良く置換されていても良い環状基を形成している。]
【請求項2】
Wが、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシを表し;
Xが、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yが4位で、水素、ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−ハロアルキルを表し;
Zが、水素を表し;
Wがやはり、水素、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表し;
Xがやはり、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yがやはり4位で、下記の基:
【化3】
を表し;
Zがやはり、水素を表し;
V1がやはり、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
V2がやはり、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となってやはり、ハロゲンおよび/またはC1〜C2−アルキルによって場合によっては置換されていても良く、1個もしくは2個の酸素原子によって場合によっては中断されていても良いC3〜C4−アルカンジイルを表し;
Wが同様に、水素またはC1〜C6−アルキルを表し;
Xが同様に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yが同様に5位で、下記の基:
【化4】
を表し;
Zが同様に4位で、水素、C1〜C6−アルキルまたはハロゲンを表し;
V1が同様に、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
V2が同様に、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となって同様に、ハロゲンおよび/またはC1〜C2−アルキルによって場合によっては置換されていても良く、1個もしくは2個の酸素原子によって場合によっては中断されていても良いC3〜C4−アルカンジイルを表し;
Wが加えて、水素、メチル、プロピル、イソプロピルまたはハロゲンを表し;
Xが加えて、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yが加えて3位または5位で、水素、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表し;
Zが加えて4位で、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、シアノまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
Aが、場合によってはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC1〜C4−アルカンジイル基を表すか、あるいは場合によっては1個のメチレン基が酸素に置き換わっていても良い場合によってはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC5〜C8−シクロアルキルを表し;
Bが、場合によってはハロゲン−置換されていても良いC2〜C8−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルオキシを表すか;場合によってはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表すか;場合によってはハロゲン−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C2−ハロアルキル−置換されていても良いピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表すか;あるいは場合によってはハロゲン−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−またはC1〜C2−ハロアルキル−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキル(場合によっては1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いか、3個のメチレン基が基−O−CO−O−によって置き換わっていても良い)を表し;
Dが、NHまたは酸素を表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化5】
を表し;
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキルまたはポリ−C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか;あるいは場合によってはハロゲン−、C1〜C6−アルキルもしくはC1〜C6−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキル(場合によっては1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い)を表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、C1〜C6−アルキルチオ−またはC1〜C6−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−またはC1〜C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−C1〜C6−アルキルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−またはC1〜C6−アルキル−置換されていても良く、酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員ヘタリールを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−またはC1〜C6−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−C1〜C6−アルキルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、アミノ−またはC1〜C6−アルキル−置換されていても良く、酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員ヘタリールオキシ−C1〜C6−アルキルを表し;
R2が、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルまたはポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−またはC1〜C6−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルを表し;あるいは
それぞれ場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−またはC1〜C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R3が、場合によってはハロゲン−置換されていても良いC1〜C8−アルキルあるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R4およびR5が互いに独立に、それぞれ場合によってはハロゲン−置換されていても良いC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8−アルキル)アミノ、C1〜C8−アルキルチオまたはC3〜C8−アルケニルチオを表すか;あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−、C1〜C4−ハロアルキルチオ−、C1〜C4−アルキル−またはC1〜C4−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7が互いに独立に、水素を表すか;それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C3〜C8−アルケニルまたはC1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表すか;あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、C1〜C8−アルキル−、C1〜C8−ハロアルキル−またはC1〜C8−アルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか;あるいは一体となって場合によっては1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良く場合によってはC1〜C6−アルキル−置換されていても良いC3〜C6−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wが、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシを表し;
Xが、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yが4位で、水素、塩素、臭素、シアノまたはトリフルオロメチルを表し;
Zが水素を表し;
Wがやはり、水素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Xがやはり、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yがやはり4位で、下記の基:
【化6】
を表し;
Zがやはり水素を表し;
V1がやはり、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシを表し;
V2がやはり、水素、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となってやはり、−O−CH2−O−および−O−CF2−O−を表し;
Wが同様に、水素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Xが同様に、塩素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し;
Yが同様に5位で、下記の基:
【化7】
を表し;
Zが同様に4位で、水素、C1〜C4−アルキルまたは塩素を表し;
V1が同様に、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシを表し;
V2が同様に、水素、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となって同様に、−O−CH2−O−および−O−CF2−O−を表し;
Wが加えて、水素、メチル、塩素または臭素を表し;
Xが加えて、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yが加えて3位または5位で、水素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Zが加えて4位で、水素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、シアノまたはC1〜C2−ハロアルコキシを表し;
Aが、場合によってはC1〜C2−アルキル−置換されていても良いC1〜C3−アルカンジイル基を表すか、場合によってはあるいは1個のメチレン基が酸素に置き換わっていても良いC5〜C6−シクロアルキルを表し;
Bが、フッ素、塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC2〜C6−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C3−アルコキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルを表すか;あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表すか;あるいはフッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良く、場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっているか、3個のメチレン基が基−O−CO−O−によって置き換わっていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化8】
を表し;
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C4−アルキルまたはポリ−C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、C1〜C5−アルキルもしくはC1〜C5−アルコキシによって場合によってはモノもしくはジ置換されていても良く、場合によっては1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルキル、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオまたはC1〜C4−アルキルスルホニルによって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルキルまたはC1〜C3−ハロアルコキシによって場合によってはモノもしくはジ置換されていても良いフェニル−C1〜C4−アルキルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェノキシ−C1〜C5−アルキルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素、アミノ−またはC1〜C4−アルキルで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピリジルオキシ−C1〜C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1〜C5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1〜C5−アルキルを表し;
R2が、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルまたはポリ−C1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルを表し;あるいは
フッ素、塩素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルキルまたはC1〜C3−ハロアルコキシで場合によってはモノまたはトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R3が、フッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R4およびR5が互いに独立に、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6−アルキル)アミノ、C1〜C6−アルキルチオまたはC3〜C4−アルケニルチオを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C3−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C3−アルキルまたはC1〜C3−ハロアルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7が互いに独立に、水素を表すか;それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニルまたはC1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、C1〜C5−ハロアルキル、C1〜C5−アルキルまたはC1〜C5−アルコキシで場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか;あるいは一体となって、場合によってはC1〜C4−アルキルによって置換されていても良く、場合によっては1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良いC3〜C6−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wが、エチルまたはメトキシを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し;
Yが4位で、水素、塩素または臭素を表し;
Zが水素を表し;
Wがやはり、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Xがやはり、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yがやはり4位で、下記の基:
【化9】
を表し;
Zがやはり水素を表し;
V1がやはり、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2がやはり、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Wが同様に、水素またはメチルを表し;
Xが同様に、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し;
Yが同様に5位で、下記の基:
【化10】
を表し;
Zが同様に4位で、水素またはメチルを表し;
V1が同様に、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2が同様に、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Wが加えて、水素、メチル、塩素または臭素を表し;
Xが加えて、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し;
Yが加えて3位または5位で、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Zが加えて4位で、水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
Aが、−CH2−、−CHCH3−、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−を表し;
Bが、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか;シクロプロピルを表すか;場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化11】
を表し;
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素、臭素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2が、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R3が、フッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;
R4およびR5が互いに独立に、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルキルチオを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7が互いに独立に、水素を表すか;C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか;あるいは一体となって、場合によっては1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良いC5〜C6−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wが、エチルまたはメトキシを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yが4位で、水素、塩素または臭素を表し;
Zが5位で、水素を表し;
Aが、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bが、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか;場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化12】
を表し;
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2が、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
Wが、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yが4位で、下記の基:
【化13】
を表し;
Zが、水素を表し;
V1が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Aが、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bが、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化14】
を表し;
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2が、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項7】
Wが、水素またはメチルを表し;
Xが、塩素またはメチルを表し;
Yが5位で、下記の基:
【化15】
を表し;
Zが4位で、水素またはメチルを表し;
V1が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Aが、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bが、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化16】
を表し;
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2が、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項8】
Wが、水素、メチル、塩素または臭素を表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yが3位または5位で、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Zが4位で、水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
Aが、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bが、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;あるいはシクロプロピルを表し;あるいは場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化17】
を表し;
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2が、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項9】
Wが、水素を表し;
Xが、メチルまたは塩素を表し;
Yが5位で、塩素置換フェニルを表し;
Zが、水素を表し;
Aが、−CH2−を表し;
Bが、塩素置換フェニルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項10】
Wが、水素またはメチルを表し;
Xが、メチルまたは塩素を表し;
Yが3位または5位で、水素またはメチルを表し;
Zが4位で、水素、メチルまたは塩素を表し;
Aが、−CH2−または−CH2−CH2−を表し;
Bが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチル若しくは、シクロヘキシル、エテニルを表すか;あるいは場合によっては塩素置換されていても良いフェニルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)または下記のいずれかの基:
【化18】
を表し;
R1が、C1〜C6−アルキルを表し;
R2が、C1〜C6−アルキルを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項11】
(A)下記式(I−1−a)の化合物:
【化19】
[A、B、W、X、YおよびZは上記で定義の通りである]を得るため、
下記式(II)の化合物:
【化20】
[A、B、W、X、YおよびZは上記で定義の通りであり;
R8はアルキルを表す]
を希釈剤存在下および塩基存在下に分子内で縮合させ;
(B)下記式(I−2−a)の化合物:
【化21】
[A、B、W、X、YおよびZは上記で定義の通りである]を得るため、
下記式(III)の化合物:
【化22】
[A、B、W、X、Y、ZおよびR8は上記で定義の通りである]を希釈剤存在下および塩基存在下に分子内で縮合させ;
(C)R1、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−b)〜(I−2−b)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物を、それぞれ適切な場合には希釈剤存在下に、適切な場合には酸結合剤存在下に、
α)下記式(IV)の化合物:
【化23】
[R1は上記で定義の通りであり;
Halはハロゲンを表す]と反応させるか、あるいは
β)式(V)の無水カルボン酸:
【化24】
[R1は上記で定義の通りである]と反応させ;
(D)R2、A、B、W、M、X、YおよびZが上記で定義の通りであり、Lが酸素を表す上記で示した式(I−1−c)〜(I−2−c)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(VI)のクロルギ酸エステルもしくはクロルギ酸チオエステル:
【化25】
[R2およびMは上記で定義の通りである]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させ;
(E)R2、A、B、W、M、X、YおよびZが上記で定義の通りであり、Lが硫黄を表す上記で示した式(I−1−c)〜(I−2−c)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(VII)のクロルモノチオギ酸エステルもしくはクロルジチオギ酸エステル:
【化26】
[MおよびR2は上記で定義の通りである]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させ;
(F)R3、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−d)〜(I−2−d)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(VIII)のスルホニルクロライド:
【化27】
[R3は上記で定義の通りである]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させ;
(G)L、R4、R5、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−e)〜(I−2−e)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(IX)のリン化合物:
【化28】
[L、R4およびR5は上記で定義の通りであり;
Halはハロゲンを表す]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させ;
(H)E、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−f)〜(I−2−f)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(X)および(XI)の金属化合物またはアミン:
【化29】
[Meは、1価もしくは2価の金属を表し、
tは1または2の数を表し;
R10、R11、R12は互いに独立に、水素またはアルキルを表す]と、適切であれば希釈剤の存在下に反応させ;
(I)L、R6、R7、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−g)〜(I−2−g)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ、
α)下記式(XII)のイソシアネートまたはイソチオシアネート:
【化30】
[R6およびLは上記で定義の通りである]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば触媒の存在下に反応させるか、あるいは
β)下記式(XIII)のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライド:
【化31】
[L、R6およびR7は上記で定義の通りである]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させることを特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。
【請求項12】
下記式(II)の化合物。
【化32】
[式中、A、B、W、X、Y、ZおよびR8は上記で定義の通りである。]
【請求項13】
下記式(XVI)の化合物。
【化33】
[式中、A、B、W、X、YおよびZは上記で定義の通りである。]
【請求項14】
下記式(XIX)の化合物。
【化34】
[式中、A、B、W、X、YおよびZは上記で定義の通りである。]
【請求項15】
下記式(XVIII)の化合物。
【化35】
[式中、AおよびBは上記で定義の通りである。]
【請求項16】
下記式(III)の化合物。
【化36】
[式中、A、B、W、X、Y、ZおよびR8は上記で定義の通りである。]
【請求項17】
少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする農薬、除草剤および殺菌剤。
【請求項18】
害虫、望ましくない植物、真菌および/またはそれらの棲息場所に対して請求項1に記載の式(I)の化合物を作用させることを特徴とする動物病害虫、望ましくない植物および真菌を防除する方法。
【請求項19】
動物病害虫、望ましくない植物および真菌の防除における請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項20】
請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混和することを特徴とする農薬、除草剤および殺菌剤の製造方法。
【請求項21】
農薬、除草剤および殺菌剤の製造における請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項1】
下記式(I)の化合物。
【化1】
[式中、
Wは、アルキルまたはアルコキシを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは4位で、水素、ハロゲン、シアノまたはハロアルキルを表し;
Zは、水素を表し;
Wはまた、水素、ハロゲンまたはアルキルを表し;
Xはまた、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yはまた4位で、場合によっては置換されていても良いフェニルを表し;
Zはまた、水素を表し;
Wは同様に、水素またはアルキルを表し;
Xは同様に、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yは同様に5位で、場合によっては置換されていても良いフェニルを表し;
Zは同様に4位で、水素、アルキルまたはハロゲンを表し;
Wはさらに、水素、メチル、プロピル、イソプロピルまたはハロゲンを表し;
Xはさらに、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yはさらに3位または5位で、水素、ハロゲンまたはアルキルを表し;
Zはさらに4位で、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノまたはハロアルコキシを表し;
Aは、場合によっては置換されていても良いアルカンジイル基を表すか、あるいはヘテロ原子によって場合によっては置換および/または場合によっては中断されていても良いシクロアルキルを表し;
Bは、場合によっては置換されていても良いアルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルオキシ、フェニル、ヘタリールを表すか、あるいはヘテロ原子および/またはC=Oによって場合によっては置換および/または場合によっては中断されていても良いシクロアルキルを表し;
Dは、NHまたは酸素を表し;
Gは、水素を表すか、あるいは下記の基:
【化2】
の一つを表し;
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1は、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、あるいはそれぞれハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていても良いシクロアルキルまたは複素環を表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルまたはポリアルコキシアルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し;
R3、R4およびR5は互いに独立に、それぞれ場合によってはハロゲン−置換されていても良いアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオまたはシクロアルキルチオを表すか、あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7は互いに独立に、水素を表すか;それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか;あるいはそれぞれ場合によっては置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか;あるいはそれらが結合しているN原子と一体となって、場合によっては酸素もしくは硫黄を有していても良く置換されていても良い環状基を形成している。]
【請求項2】
Wが、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C6−アルコキシを表し;
Xが、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yが4位で、水素、ハロゲン、シアノまたはC1〜C4−ハロアルキルを表し;
Zが、水素を表し;
Wがやはり、水素、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表し;
Xがやはり、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yがやはり4位で、下記の基:
【化3】
を表し;
Zがやはり、水素を表し;
V1がやはり、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
V2がやはり、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となってやはり、ハロゲンおよび/またはC1〜C2−アルキルによって場合によっては置換されていても良く、1個もしくは2個の酸素原子によって場合によっては中断されていても良いC3〜C4−アルカンジイルを表し;
Wが同様に、水素またはC1〜C6−アルキルを表し;
Xが同様に、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yが同様に5位で、下記の基:
【化4】
を表し;
Zが同様に4位で、水素、C1〜C6−アルキルまたはハロゲンを表し;
V1が同様に、ハロゲン、C1〜C12−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキルまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
V2が同様に、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C4−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となって同様に、ハロゲンおよび/またはC1〜C2−アルキルによって場合によっては置換されていても良く、1個もしくは2個の酸素原子によって場合によっては中断されていても良いC3〜C4−アルカンジイルを表し;
Wが加えて、水素、メチル、プロピル、イソプロピルまたはハロゲンを表し;
Xが加えて、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yが加えて3位または5位で、水素、ハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表し;
Zが加えて4位で、水素、ハロゲン、C1〜C6−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、シアノまたはC1〜C4−ハロアルコキシを表し;
Aが、場合によってはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC1〜C4−アルカンジイル基を表すか、あるいは場合によっては1個のメチレン基が酸素に置き換わっていても良い場合によってはC1〜C4−アルキル−置換されていても良いC5〜C8−シクロアルキルを表し;
Bが、場合によってはハロゲン−置換されていても良いC2〜C8−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルオキシを表すか;場合によってはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていても良いフェニルを表すか;場合によってはハロゲン−、C1〜C4−アルキル−もしくはC1〜C2−ハロアルキル−置換されていても良いピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表すか;あるいは場合によってはハロゲン−、C1〜C4−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−またはC1〜C2−ハロアルキル−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキル(場合によっては1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いか、3個のメチレン基が基−O−CO−O−によって置き換わっていても良い)を表し;
Dが、NHまたは酸素を表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化5】
を表し;
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルキルチオ−C1〜C8−アルキルまたはポリ−C1〜C8−アルコキシ−C1〜C8−アルキルを表すか;あるいは場合によってはハロゲン−、C1〜C6−アルキルもしくはC1〜C6−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキル(場合によっては1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良い)を表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、C1〜C6−アルキルチオ−またはC1〜C6−アルキルスルホニル−置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−またはC1〜C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニル−C1〜C6−アルキルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−またはC1〜C6−アルキル−置換されていても良く、酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員ヘタリールを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−またはC1〜C6−アルキル−置換されていても良いフェノキシ−C1〜C6−アルキルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、アミノ−またはC1〜C6−アルキル−置換されていても良く、酸素、硫黄および窒素からなる群からの1個もしくは2個のヘテロ原子を有する5員もしくは6員ヘタリールオキシ−C1〜C6−アルキルを表し;
R2が、それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルまたはポリ−C1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表し;あるいは
場合によってはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−またはC1〜C6−アルコキシ−置換されていても良いC3〜C8−シクロアルキルを表し;あるいは
それぞれ場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルキル−またはC1〜C6−ハロアルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R3が、場合によってはハロゲン−置換されていても良いC1〜C8−アルキルあるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルキル−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、シアノ−またはニトロ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R4およびR5が互いに独立に、それぞれ場合によってはハロゲン−置換されていても良いC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、C1〜C8−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C8−アルキル)アミノ、C1〜C8−アルキルチオまたはC3〜C8−アルケニルチオを表すか;あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1〜C4−アルコキシ−、C1〜C4−ハロアルコキシ−、C1〜C4−アルキルチオ−、C1〜C4−ハロアルキルチオ−、C1〜C4−アルキル−またはC1〜C4−ハロアルキル−置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7が互いに独立に、水素を表すか;それぞれ場合によってはハロゲン−もしくはシアノ−置換されていても良いC1〜C8−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C1〜C8−アルコキシ、C3〜C8−アルケニルまたはC1〜C8−アルコキシ−C2〜C8−アルキルを表すか;あるいはそれぞれ場合によってはハロゲン−、C1〜C8−アルキル−、C1〜C8−ハロアルキル−またはC1〜C8−アルコキシ−置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか;あるいは一体となって場合によっては1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良く場合によってはC1〜C6−アルキル−置換されていても良いC3〜C6−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wが、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシを表し;
Xが、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yが4位で、水素、塩素、臭素、シアノまたはトリフルオロメチルを表し;
Zが水素を表し;
Wがやはり、水素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Xがやはり、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yがやはり4位で、下記の基:
【化6】
を表し;
Zがやはり水素を表し;
V1がやはり、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシを表し;
V2がやはり、水素、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となってやはり、−O−CH2−O−および−O−CF2−O−を表し;
Wが同様に、水素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Xが同様に、塩素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し;
Yが同様に5位で、下記の基:
【化7】
を表し;
Zが同様に4位で、水素、C1〜C4−アルキルまたは塩素を表し;
V1が同様に、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキルまたはC1〜C2−ハロアルコキシを表し;
V2が同様に、水素、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C2−ハロアルキルを表し;
V1およびV2が一体となって同様に、−O−CH2−O−および−O−CF2−O−を表し;
Wが加えて、水素、メチル、塩素または臭素を表し;
Xが加えて、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシまたはシアノを表し;
Yが加えて3位または5位で、水素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルを表し;
Zが加えて4位で、水素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C2−ハロアルキル、シアノまたはC1〜C2−ハロアルコキシを表し;
Aが、場合によってはC1〜C2−アルキル−置換されていても良いC1〜C3−アルカンジイル基を表すか、場合によってはあるいは1個のメチレン基が酸素に置き換わっていても良いC5〜C6−シクロアルキルを表し;
Bが、フッ素、塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC2〜C6−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C3−アルコキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、C1〜C2−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルを表すか;あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはチエニルを表すか;あるいはフッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良く、場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっているか、3個のメチレン基が基−O−CO−O−によって置き換わっていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化8】
を表し;
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C6−アルキルチオ−C1〜C4−アルキルまたはポリ−C1〜C6−アルコキシ−C1〜C4−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、C1〜C5−アルキルもしくはC1〜C5−アルコキシによって場合によってはモノもしくはジ置換されていても良く、場合によっては1個もしくは2個の直接隣接していないメチレン基が酸素および/または硫黄によって置き換わっていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルキル、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオまたはC1〜C4−アルキルスルホニルによって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルキルまたはC1〜C3−ハロアルコキシによって場合によってはモノもしくはジ置換されていても良いフェニル−C1〜C4−アルキルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素またはC1〜C4−アルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェノキシ−C1〜C5−アルキルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素、アミノ−またはC1〜C4−アルキルで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いピリジルオキシ−C1〜C5−アルキル、ピリミジルオキシ−C1〜C5−アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1〜C5−アルキルを表し;
R2が、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C16−アルキル、C2〜C16−アルケニル、C1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルまたはポリ−C1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルを表し;あるいは
フッ素、塩素、C1〜C4−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いC3〜C7−シクロアルキルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルキルまたはC1〜C3−ハロアルコキシで場合によってはモノまたはトリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R3が、フッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C2−ハロアルコキシ、C1〜C2−ハロアルキル、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R4およびR5が互いに独立に、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ、ジ−(C1〜C6−アルキル)アミノ、C1〜C6−アルキルチオまたはC3〜C4−アルケニルチオを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C3−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C3−アルキルまたはC1〜C3−ハロアルキルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7が互いに独立に、水素を表すか;それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C6−アルコキシ、C3〜C6−アルケニルまたはC1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルキルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、C1〜C5−ハロアルキル、C1〜C5−アルキルまたはC1〜C5−アルコキシで場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表すか;あるいは一体となって、場合によってはC1〜C4−アルキルによって置換されていても良く、場合によっては1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良いC3〜C6−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wが、エチルまたはメトキシを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し;
Yが4位で、水素、塩素または臭素を表し;
Zが水素を表し;
Wがやはり、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Xがやはり、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yがやはり4位で、下記の基:
【化9】
を表し;
Zがやはり水素を表し;
V1がやはり、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2がやはり、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Wが同様に、水素またはメチルを表し;
Xが同様に、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し;
Yが同様に5位で、下記の基:
【化10】
を表し;
Zが同様に4位で、水素またはメチルを表し;
V1が同様に、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2が同様に、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Wが加えて、水素、メチル、塩素または臭素を表し;
Xが加えて、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシまたはシアノを表し;
Yが加えて3位または5位で、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Zが加えて4位で、水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
Aが、−CH2−、−CHCH3−、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−を表し;
Bが、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか;シクロプロピルを表すか;場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化11】
を表し;
Eは、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素または硫黄を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、メチル、エチルまたはメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いC3〜C6−シクロアルキルを表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素、臭素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2が、それぞれフッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表し;
R3が、フッ素または塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;
R4およびR5が互いに独立に、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルキルチオを表すか;あるいはそれぞれフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し;
R6およびR7が互いに独立に、水素を表すか;C1〜C4−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニルまたはC1〜C4−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表すか;あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか;あるいは一体となって、場合によっては1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に置き換わっていても良いC5〜C6−アルキレン基を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wが、エチルまたはメトキシを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yが4位で、水素、塩素または臭素を表し;
Zが5位で、水素を表し;
Aが、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bが、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表すか;場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化12】
を表し;
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2が、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
Wが、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yが4位で、下記の基:
【化13】
を表し;
Zが、水素を表し;
V1が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Aが、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bが、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化14】
を表し;
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2が、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項7】
Wが、水素またはメチルを表し;
Xが、塩素またはメチルを表し;
Yが5位で、下記の基:
【化15】
を表し;
Zが4位で、水素またはメチルを表し;
V1が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し;
Aが、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bが、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化16】
を表し;
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2が、C1〜C8−アルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C3−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項8】
Wが、水素、メチル、塩素または臭素を表し;
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシまたはシアノを表し;
Yが3位または5位で、水素、塩素、臭素またはメチルを表し;
Zが4位で、水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し;
Aが、−CH2−、−CHCH3−または−CH2−CH2−を表し;
Bが、C2〜C4−アルケニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシを表すか;フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによって場合によってはモノまたはジ置換されていても良いフェニルを表し;あるいはシクロプロピルを表し;あるいは場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)を表すか、あるいは下記のいずれかの基:
【化17】
を表し;
Lは酸素を表し;
Mは、酸素または硫黄を表し;
R1が、それぞれフッ素もしくは塩素によって場合によってはモノ〜トリ置換されていても良いC1〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アルキルチオ−C1〜C2−アルキルを表すか;あるいはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル表し;あるいは
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによって場合によってはモノ置換されていても良いフェニルを表し;あるいは
塩素またはメチルによって場合によってはモノ置換されていても良いフラニル、チエニルまたはピリジルを表し;
R2が、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニルまたはC1〜C2−アルコキシ−C2〜C4−アルキルを表し;あるいは
シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し;あるいは
それぞれフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで場合によってはモノ置換されていても良いフェニルまたはベンジルを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項9】
Wが、水素を表し;
Xが、メチルまたは塩素を表し;
Yが5位で、塩素置換フェニルを表し;
Zが、水素を表し;
Aが、−CH2−を表し;
Bが、塩素置換フェニルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素を表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項10】
Wが、水素またはメチルを表し;
Xが、メチルまたは塩素を表し;
Yが3位または5位で、水素またはメチルを表し;
Zが4位で、水素、メチルまたは塩素を表し;
Aが、−CH2−または−CH2−CH2−を表し;
Bが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、場合によっては1個のメチレン基が酸素によって置き換わっていても良いシクロペンチル若しくは、シクロヘキシル、エテニルを表すか;あるいは場合によっては塩素置換されていても良いフェニルを表し;
Dが、NHを表し;
Gが、水素(a)または下記のいずれかの基:
【化18】
を表し;
R1が、C1〜C6−アルキルを表し;
R2が、C1〜C6−アルキルを表す請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項11】
(A)下記式(I−1−a)の化合物:
【化19】
[A、B、W、X、YおよびZは上記で定義の通りである]を得るため、
下記式(II)の化合物:
【化20】
[A、B、W、X、YおよびZは上記で定義の通りであり;
R8はアルキルを表す]
を希釈剤存在下および塩基存在下に分子内で縮合させ;
(B)下記式(I−2−a)の化合物:
【化21】
[A、B、W、X、YおよびZは上記で定義の通りである]を得るため、
下記式(III)の化合物:
【化22】
[A、B、W、X、Y、ZおよびR8は上記で定義の通りである]を希釈剤存在下および塩基存在下に分子内で縮合させ;
(C)R1、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−b)〜(I−2−b)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物を、それぞれ適切な場合には希釈剤存在下に、適切な場合には酸結合剤存在下に、
α)下記式(IV)の化合物:
【化23】
[R1は上記で定義の通りであり;
Halはハロゲンを表す]と反応させるか、あるいは
β)式(V)の無水カルボン酸:
【化24】
[R1は上記で定義の通りである]と反応させ;
(D)R2、A、B、W、M、X、YおよびZが上記で定義の通りであり、Lが酸素を表す上記で示した式(I−1−c)〜(I−2−c)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(VI)のクロルギ酸エステルもしくはクロルギ酸チオエステル:
【化25】
[R2およびMは上記で定義の通りである]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させ;
(E)R2、A、B、W、M、X、YおよびZが上記で定義の通りであり、Lが硫黄を表す上記で示した式(I−1−c)〜(I−2−c)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(VII)のクロルモノチオギ酸エステルもしくはクロルジチオギ酸エステル:
【化26】
[MおよびR2は上記で定義の通りである]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させ;
(F)R3、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−d)〜(I−2−d)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(VIII)のスルホニルクロライド:
【化27】
[R3は上記で定義の通りである]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させ;
(G)L、R4、R5、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−e)〜(I−2−e)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(IX)のリン化合物:
【化28】
[L、R4およびR5は上記で定義の通りであり;
Halはハロゲンを表す]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させ;
(H)E、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−f)〜(I−2−f)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ下記式(X)および(XI)の金属化合物またはアミン:
【化29】
[Meは、1価もしくは2価の金属を表し、
tは1または2の数を表し;
R10、R11、R12は互いに独立に、水素またはアルキルを表す]と、適切であれば希釈剤の存在下に反応させ;
(I)L、R6、R7、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−g)〜(I−2−g)の化合物を得るため、A、B、W、X、YおよびZが上記で定義の通りである上記で示した式(I−1−a)〜(I−2−a)の化合物をそれぞれ、
α)下記式(XII)のイソシアネートまたはイソチオシアネート:
【化30】
[R6およびLは上記で定義の通りである]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば触媒の存在下に反応させるか、あるいは
β)下記式(XIII)のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライド:
【化31】
[L、R6およびR7は上記で定義の通りである]と、適切であれば希釈剤の存在下および適切であれば酸結合剤の存在下に反応させることを特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。
【請求項12】
下記式(II)の化合物。
【化32】
[式中、A、B、W、X、Y、ZおよびR8は上記で定義の通りである。]
【請求項13】
下記式(XVI)の化合物。
【化33】
[式中、A、B、W、X、YおよびZは上記で定義の通りである。]
【請求項14】
下記式(XIX)の化合物。
【化34】
[式中、A、B、W、X、YおよびZは上記で定義の通りである。]
【請求項15】
下記式(XVIII)の化合物。
【化35】
[式中、AおよびBは上記で定義の通りである。]
【請求項16】
下記式(III)の化合物。
【化36】
[式中、A、B、W、X、Y、ZおよびR8は上記で定義の通りである。]
【請求項17】
少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物を含むことを特徴とする農薬、除草剤および殺菌剤。
【請求項18】
害虫、望ましくない植物、真菌および/またはそれらの棲息場所に対して請求項1に記載の式(I)の化合物を作用させることを特徴とする動物病害虫、望ましくない植物および真菌を防除する方法。
【請求項19】
動物病害虫、望ましくない植物および真菌の防除における請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項20】
請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混和することを特徴とする農薬、除草剤および殺菌剤の製造方法。
【請求項21】
農薬、除草剤および殺菌剤の製造における請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【公表番号】特表2006−503027(P2006−503027A)
【公表日】平成18年1月26日(2006.1.26)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2004−535099(P2004−535099)
【出願日】平成15年8月18日(2003.8.18)
【国際出願番号】PCT/EP2003/009103
【国際公開番号】WO2004/024688
【国際公開日】平成16年3月25日(2004.3.25)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成18年1月26日(2006.1.26)
【国際特許分類】
【出願日】平成15年8月18日(2003.8.18)
【国際出願番号】PCT/EP2003/009103
【国際公開番号】WO2004/024688
【国際公開日】平成16年3月25日(2004.3.25)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】
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