置換フロピリミジンおよびその使用
本出願は新規置換フロピリミジン誘導体、それらの製造のための方法、疾患の処置および／または予防のためのそれらの使用、および、疾患の処置および／または予防のための、とりわけ心血管疾患の処置および／または予防のための薬剤の製造のためのそれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
ＡはＯまたはＮ−Ｒ４を示し
｛ここで、Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルまたは（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニルを示す｝、
Ｍは式
【化２】
で示される基を示し
［ここで、
＃はＡへの結合点を示し、
＃＃はＺへの結合点を示し、
Ｒ５は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを示し
｛ここで、アルキルはヒドロキシルまたはアミノにより置換されていてもよい｝、
Ｌ１は（Ｃ１−Ｃ７）−アルカンジイル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケンジイルまたは式＊−Ｌ１Ａ−Ｖ−Ｌ１Ｂ−＊＊の基を示し
｛ここで、アルカンジイルおよびアルケンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよく、
ここで、
＊は−ＣＨＲ５への結合点を示し、
＊＊はＺへの結合点を示し、
Ｌ１Ａは（Ｃ１−Ｃ５）−アルカンジイルを示し
（ここで、アルカンジイルは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい）、
Ｌ１Ｂは結合または（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し
（ここで、アルカンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよい）、
そして、
ＶはＯまたはＮ−Ｒ６を示す
（ここで、Ｒ６は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルを示す）｝、
Ｌ２は結合または（Ｃ１−Ｃ４）−アルカンジイルを示し、
Ｑは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員ないし７員ヘテロシクリル、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、フッ素、塩素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい
（ここで、アルキルはヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい）｝、
そして、
Ｌ３は（Ｃ１−Ｃ４）−アルカンジイルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケンジイルを示す
｛ここで、アルカンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよく、
そして、ここで、アルカンジイル基のメチレン基はＯまたはＮ−Ｒ７により置換されていてもよい
（ここで、Ｒ７は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルを示す）｝］、
Ｚは式
【化３】
で示される基を示し
｛ここで、＃＃＃は基Ｌ１またはＬ３への結合点を示し、
そして、Ｒ８は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを示す｝、
そして、
Ｒ１は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員ないし７員ヘテロシクリルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよい
（ここで、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい）｝、
かつ、
Ｒ２は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員ないし７員ヘテロシクリル、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよく
（ここで、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい）、
または、
フェニル環の隣接する炭素原子に結合している２個の置換基は、一体となって式−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨＦ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−の基を形成する｝、
または、
Ｒ１は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員ないし７員ヘテロシクリル、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよく
（ここで、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい）、
または、
フェニル環の隣接する炭素原子に結合している２個の置換基は、一体となって式−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨＦ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−の基を形成する｝、
かつ、
Ｒ２は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員ないし７員ヘテロシクリルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよい
（ここで、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい）｝、
そして、
Ｒ３は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはシクロプロピルを示す〕
で示される化合物またはその塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物の１つ。
【請求項２】
ＡがＯまたはＮ−Ｒ４を示し
｛ここで、Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはシクロプロピルを示す｝、
Ｍが式
【化４】
で示される基を示し
［ここで、
＃はＡへの結合点を示し、
＃＃はＺへの結合点を示し、
Ｒ５は水素または（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを示し
｛ここで、アルキルはヒドロキシルまたはアミノにより置換されていてもよい｝、
Ｌ１は（Ｃ３−Ｃ７）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ７）−アルケンジイルまたは式＊−Ｌ１Ａ−Ｖ−Ｌ１Ｂ−＊＊の基を示し
｛ここで、アルカンジイルおよびアルケンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよく、
ここで、
＊は−ＣＨＲ５への結合点を示し、
＊＊はＺへの結合点を示し、
Ｌ１Ａは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し
（ここで、アルカンジイルは、メチルおよびエチルからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい）、
Ｌ１Ｂは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
（ここで、アルカンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよい）、
そして、
ＶはＯまたはＮ−Ｒ６を示す
（ここで、Ｒ６は水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたはシクロプロピルを示す）｝、
Ｌ２は結合または（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
Ｑは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、５員もしくは６員ヘテロシクリルまたはフェニルを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよびフェニルはそれぞれ、フッ素、塩素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノおよびジエチルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｌ３は（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイル、（Ｃ２−Ｃ３）−アルケンジイルまたは式●−Ｗ−ＣＲ９Ｒ１０−●●、●−Ｗ−ＣＨ２−ＣＲ９Ｒ１０−●●または●−ＣＨ２−Ｗ−ＣＲ９Ｒ１０−●●の基を示す
｛ここで、アルカンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよく、
ここで、
●は環Ｑへの結合点を示し、
●●は基Ｚへの結合点を示し、
ＷはＯまたはＮ−Ｒ１１を示し
（ここで、Ｒ１１は水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたはシクロプロピルを示す）、
Ｒ９は水素またはフッ素を示し、
そして、
Ｒ１０は水素またはフッ素を示す｝］、
Ｚが式
【化５】
で示される基を示し
｛ここで、＃＃＃は基Ｌ１またはＬ３への結合点を示し、
そして、Ｒ８は水素、メチルまたはエチルを示す｝
そして、
Ｒ１が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、５員もしくは６員ヘテロシクリルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２がフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよく、
または、
フェニル環の隣接する炭素原子に結合している２個の置換基は、一体となって式−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨＦ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−の基を形成する｝、
または、
Ｒ１がフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し、
｛ここで、フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよく、
または、
フェニル環の隣接する炭素原子に結合している２個の置換基は、一体となって式−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨＦ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−の基を形成する｝、
かつ、
Ｒ２が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、５員もしくは６員ヘテロシクリルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｒ３が水素または（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを示す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物の１つ。
【請求項３】
ＡがＯまたはＮＨを示し、
Ｍが式
【化６】
で示される基を示し
［ここで、
＃はＡへの結合点を示し、
＃＃はＺへの結合点を示し、
Ｒ５は水素、メチルまたはエチルを示し、
Ｌ１は（Ｃ３−Ｃ７）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ７）−アルケンジイルまたは式＊−Ｌ１Ａ−Ｖ−Ｌ１Ｂ−＊＊の基を示し
｛ここで、
＊は−ＣＨＲ５への結合点を示し、
＊＊はＺへの結合点を示し、
Ｌ１Ａは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
（ここで、アルカンジイルは、メチルおよびエチルからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい）、
Ｌ１Ｂは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
そして、
ＶはＯまたはＮ−ＣＨ３を示す｝、
Ｌ２は結合、メチレン、エタン−１，１−ジイルまたはエタン−１，２−ジイルを示し、
Ｑはシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピペリジニルまたはフェニルを示し
｛ここで、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピペリジニルおよびフェニルはそれぞれ、フッ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびエトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｌ３は（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルまたは式●−Ｗ−ＣＨ２−●●または●−Ｗ−ＣＨ２−ＣＨ２−●●の基を示す
｛ここで、
●は環Ｑへの結合点を示し、
●●は基Ｚへの結合点を示し、
ＷはＯまたはＮ−Ｒ１１を示す
（ここで、Ｒ１１は水素または（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを示す）｝］、
Ｚが式
【化７】
で示される基を示し
｛ここで、＃＃＃は基Ｌ１またはＬ３への結合点を示す｝、
そして、
Ｒ１が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロアリール基はそれぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２がフェニルを示し
｛ここで、フェニルは、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
または、
Ｒ１がフェニルを示し
｛ここで、フェニルは、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｒ３が水素またはメチルを示す、
請求項１または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物の１つ。
【請求項４】
ＡがＯまたはＮＨを示し、
Ｍが式
【化８】
で示される基を示し
［ここで、
＃はＡへの結合点を示し、
＃＃はＺへの結合点を示し、
Ｒ５は水素、メチルまたはエチルを示し、
Ｌ１は（Ｃ３−Ｃ７）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ７）−アルケンジイルまたは式＊−Ｌ１Ａ−Ｖ−Ｌ１Ｂ−＊＊の基を示し
｛ここで、
＊は−ＣＨＲ５への結合点を示し、
＊＊はＺへの結合点を示し、
Ｌ１Ａは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
Ｌ１Ｂは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
そして、
ＶはＯまたはＮ−ＣＨ３を示す｝、
Ｌ２は結合、メチレン、エタン−１，１−ジイルまたはエタン−１，２−ジイルを示し、
Ｑはシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、ピロロジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニルまたはフェニルを示し
｛ここで、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、ピロロジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニルおよびフェニルはそれぞれ、フッ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびエトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝
そして、
Ｌ３は（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルまたは式●−Ｗ−ＣＨ２−●●または●−Ｗ−ＣＨ２−ＣＨ２−●●の基を示す
｛ここで、
●は環Ｑへの結合点を示し、
●●は基Ｚへの結合点を示し、
ＷはＯまたはＮ−Ｒ１１を示す
（ここで、Ｒ１１は水素または（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを示す）｝］、
Ｚが式
【化９】
で示される基を示し、
｛ここで、＃＃＃は基Ｌ１またはＬ３への結合点を示す｝、
そして、
Ｒ１が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２がフェニルを示し、
｛ここで、フェニルは、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
または、
Ｒ１がフェニルを示し、
｛ここで、フェニルは、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよく、
そして、
Ｒ２が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｒ３が水素またはメチルを示す、
請求項１または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物の１つ。
【請求項５】
ＡがＯまたはＮＨを示し、
Ｍが式
【化１０】
で示される基を示し
［ここで、
＃はＡへの結合点を示し、
＃＃はＺへの結合点を示し、
Ｒ５は水素またはメチルを示し、
Ｌ１はブタン−１，４−ジイルまたはペンタン−１，５−ジイルを示し、
Ｌ２は結合またはメチレンを示し、
Ｑはシクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを示し、
そして、
Ｌ３はメチレン、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイルまたは式●−Ｏ−ＣＨ２−●●または●−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−●●の基を示す
｛ここで、
●は環Ｑへの結合点を示し、
●●は基Ｚへの結合点を示す｝］、
Ｚが式
【化１１】
で示される基を示し
｛ここで、＃＃＃は基Ｌ１またはＬ３への結合点を示す｝、
そして、
Ｒ１がシクロペンタ−１−エン−１−イル、シクロヘキセン−１−エン−１−イル、チエニルまたはピリジルを示し
｛ここで、シクロペンタ−１−エン−１−イルおよびシクロヘキセン−１−エン−１−イルはそれぞれフッ素により一置換されていてもよく、
そして、
ここで、チエニルおよびピリジルはそれぞれ、フッ素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２がフェニルを示し
｛ここで、フェニルはメチル、エチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい｝、
または、
Ｒ１がフェニルを示し
｛ここで、フェニルはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２がシクロペンタ−１−エン−１−イル、シクロヘキセン−１−エン−１−イルまたはピリジルを示し
｛ここで、シクロペンタ−１−エン−１−イルおよびシクロヘキセン−１−エン−１−イルはそれぞれ、メチル、エチル、トリフルオロメチルおよびメトキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよく、
そして、
ここで、ピリジルはメチル、エチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｒ３が水素を示す、
請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物の１つ。
【請求項６】
Ｚが−ＣＯＯＨを示す請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、
［Ａ］式（ＩＩ−Ａ）
【化１２】
〔式中、Ｒ３は請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味を有し、
そして、Ｒ１Ａは（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員もしくは６員ヘテロアリールまたはフェニルを示し
（ここで、記載されているシクロアルケニル、ヘテロアリールおよびフェニル基は請求項１−５のいずれかに記載の意味の範囲内で置換されていてもよい）、
そして、
Ｘ１は脱離基、例えば、ハロゲン、特に塩素を示す〕
で示される化合物を、塩基の存在下で、適当なとき不活性溶媒中で、式（ＩＩＩ）
【化１３】
〔式中、ＡおよびＭはそれぞれ請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味を有し、
そして、Ｚ１はシアノまたは式ＣＯＯＲ８Ａの基を示す
（ここで、Ｒ８Ａは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを示す）〕
で示される化合物と反応させ、
式（ＩＶ−Ａ）
【化１４】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１ＡおよびＲ３はそれぞれ上記意味を有する〕
で示される化合物を得、次に不活性溶媒中で、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミドで臭素化し、式（Ｖ−Ａ）
【化１５】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１ＡおよびＲ３は上記意味を有する〕
で示される化合物を得、次にこれを不活性溶媒中で塩基および適当なパラジウム触媒の存在下で式（ＶＩ−Ａ）
【化１６】
〔式中、Ｒ２Ａは（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
（ここで、記載されているシクロアルケニルおよびヘテロアリール基は請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味の範囲で置換されていてもよい）、
そして、Ｒ１１は水素を示すか、または２個のラジカルＲ１１は一体となって−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を形成する〕
で示される化合物とカップリングし、式（ＶＩＩ−Ａ）
【化１７】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１Ａ、Ｒ２ＡおよびＲ３は上記意味の範囲を有する〕
で示される化合物を得るか、または、
［Ｂ］式（ＩＩ−Ｂ）
【化１８】
〔式中、Ｘ１およびＲ３は上記意味を有し、
そして、２Ｂは（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員もしくは６員ヘテロアリールまたはフェニルを示す
（ここで、記載されているシクロアルケニル、ヘテロアリールおよびフェニル基は請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味の範囲内で置換されていてよい）〕
で示される化合物を、塩基の存在下で、適当なとき不活性溶媒中で、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させ、式（ＩＶ−Ｂ）
【化１９】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ２ＢおよびＲ３はそれぞれ上記意味を有する〕
で示される化合物を得、次に不活性溶媒中で、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミドで臭素化し、式（Ｖ−Ｂ）
【化２０】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ２ＢおよびＲ３は上記意味を有する〕
で示される化合物を得、次にこれを不活性溶媒中で塩基および適当なパラジウム触媒の存在下で式（ＶＩ−Ｂ）
【化２１】
〔式中、Ｒ１１は上記意味の範囲を有し、
そして、Ｒ１Ｂは（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示す
（ここで、記載されているシクロアルケニルおよびヘテロアリール基は請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味の範囲内で置換されていてもよい）〕
で示される化合物とカップリングし、式（ＶＩＩ−Ｂ）
【化２２】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１Ｂ、Ｒ２ＢおよびＲ３は上記意味の範囲を有する〕
で示される化合物を得るか、または、
［Ｃ］式（Ｖ−Ａ）の化合物を不活性溶媒中で適当なパラジウム触媒の存在下で式（ＶＩ−Ｃ）
【化２３】
〔式中、Ｒ２Ｃは５員もしくは６員ヘテロアリールを示す
（ここで、ヘテロアリールは請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味の範囲内で置換されていてもよい）〕
で示される化合物とカップリングし、式（ＶＩＩ−Ｃ）
【化２４】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１Ａ、Ｒ２ＣおよびＲ３は上記意味の範囲を有する〕
で示される化合物を得るか、または、
［Ｄ］式（Ｖ−Ｂ）の化合物を不活性溶媒中で適当なパラジウム触媒の存在下で式（ＶＩ−Ｄ）
【化２５】
〔式中、Ｒ１Ｄは５員もしくは６員ヘテロアリールを示す
（ここで、ヘテロアリールは請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味の範囲内で置換されていてもよい）〕
で示される化合物とカップリングし、式（ＶＩＩ−Ｄ）
【化２６】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１Ｄ、Ｒ２ＢおよびＲ３は上記意味の範囲を有する〕
で示される化合物を得るか、または、
［Ｅ］式（Ｖ−Ａ）の化合物を不活性溶媒中で、適当なとき塩基および適当なパラジウム触媒の存在下で、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキソボロラン（ビス（ピナコラト）−ジボロン）とカップリングし、式（ＶＩ−Ｅ）
【化２７】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１ＡおよびＲ３は上記意味の範囲を有する〕
で示される化合物を得、次に式（ＶＩＩ−Ｅ）
【化２８】
〔式中、Ｒ２Ｃは上記意味の範囲を有し、
そして、Ｘ２は脱離基、例えば、ハロゲンまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシ、特に臭素またはトリフルオロメタンスルホニルオキシを示す〕
で示される化合物と、不活性溶媒中で、適当なとき塩基および適当なパラジウム触媒の存在下でカップリングし、式（ＶＩＩ−Ｃ）の化合物を得、
次に、得られた式（ＶＩＩ−Ａ）、（ＶＩＩ−Ｂ）、（ＶＩＩ−Ｃ）および（ＶＩＩ−Ｄ）のそれぞれの化合物をシアノまたはエステル基Ｚ１の加水分解により式（Ｉ−１）
【化２９】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記意味を有する〕
で示されるカルボン酸に変換し、
これらを、適当なとき、適当な（ｉ）溶媒および／または（ｉｉ）塩基または酸と反応させ、それらの溶媒和物、塩および／または塩の溶媒和物を得ることを特徴とする方法。
【請求項７】
疾患の処置および／または予防のための請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
狭心症、肺高血圧、血栓塞栓性疾患および末梢閉塞性疾患の処置および／または予防のための方法において使用するための請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
狭心症、肺高血圧、血栓塞栓性疾患および末梢閉塞性疾患の処置および／または予防のための薬剤の製造のための請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を、不活性な、非毒性の、薬学的に許容される補助剤と共に含む薬剤。
【請求項１１】
請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物をさらなる活性化合物と共に含む薬剤。
【請求項１２】
狭心症、肺高血圧、血栓塞栓性疾患および末梢閉塞性疾患の処置および／または予防のための請求項１０または請求項１１に記載の薬剤。
【請求項１３】
有効量の少なくとも１種の請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１０ないし請求項１２のいずれかに記載の薬剤を使用してヒトおよび動物における狭心症、肺高血圧、血栓塞栓性疾患および末梢閉塞性疾患を処置および／または予防する方法。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
ＡはＯまたはＮ−Ｒ４を示し
｛ここで、Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルまたは（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニルを示す｝、
Ｍは式
【化２】
で示される基を示し
［ここで、
＃はＡへの結合点を示し、
＃＃はＺへの結合点を示し、
Ｒ５は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを示し
｛ここで、アルキルはヒドロキシルまたはアミノにより置換されていてもよい｝、
Ｌ１は（Ｃ１−Ｃ７）−アルカンジイル、（Ｃ２−Ｃ７）−アルケンジイルまたは式＊−Ｌ１Ａ−Ｖ−Ｌ１Ｂ−＊＊の基を示し
｛ここで、アルカンジイルおよびアルケンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよく、
ここで、
＊は−ＣＨＲ５への結合点を示し、
＊＊はＺへの結合点を示し、
Ｌ１Ａは（Ｃ１−Ｃ５）−アルカンジイルを示し
（ここで、アルカンジイルは、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい）、
Ｌ１Ｂは結合または（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し
（ここで、アルカンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよい）、
そして、
ＶはＯまたはＮ−Ｒ６を示す
（ここで、Ｒ６は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルを示す）｝、
Ｌ２は結合または（Ｃ１−Ｃ４）−アルカンジイルを示し、
Ｑは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員ないし７員ヘテロシクリル、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、フッ素、塩素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい
（ここで、アルキルはヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい）｝、
そして、
Ｌ３は（Ｃ１−Ｃ４）−アルカンジイルまたは（Ｃ２−Ｃ４）−アルケンジイルを示す
｛ここで、アルカンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよく、
そして、ここで、アルカンジイル基のメチレン基はＯまたはＮ−Ｒ７により置換されていてもよい
（ここで、Ｒ７は水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルを示す）｝］、
Ｚは式
【化３】
で示される基を示し
｛ここで、＃＃＃は基Ｌ１またはＬ３への結合点を示し、
そして、Ｒ８は水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを示す｝、
そして、
Ｒ１は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員ないし７員ヘテロシクリルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよい
（ここで、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい）｝、
かつ、
Ｒ２は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員ないし７員ヘテロシクリル、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよく
（ここで、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい）、
または、
フェニル環の隣接する炭素原子に結合している２個の置換基は、一体となって式−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨＦ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−の基を形成する｝、
または、
Ｒ１は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員ないし７員ヘテロシクリル、フェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよく
（ここで、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい）、
または、
フェニル環の隣接する炭素原子に結合している２個の置換基は、一体となって式−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨＦ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ２−ＣＦ２−Ｏ−の基を形成する｝、
かつ、
Ｒ２は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員ないし７員ヘテロシクリルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよい
（ここで、アルキルおよびアルコキシはそれぞれ、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよびジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい）｝、
そして、
Ｒ３は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはシクロプロピルを示す〕
で示される化合物またはその塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物の１つ。
【請求項２】
ＡがＯまたはＮ−Ｒ４を示し
｛ここで、Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルまたはシクロプロピルを示す｝、
Ｍが式
【化４】
で示される基を示し
［ここで、
＃はＡへの結合点を示し、
＃＃はＺへの結合点を示し、
Ｒ５は水素または（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを示し
｛ここで、アルキルはヒドロキシルまたはアミノにより置換されていてもよい｝、
Ｌ１は（Ｃ３−Ｃ７）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ７）−アルケンジイルまたは式＊−Ｌ１Ａ−Ｖ−Ｌ１Ｂ−＊＊の基を示し
｛ここで、アルカンジイルおよびアルケンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよく、
ここで、
＊は−ＣＨＲ５への結合点を示し、
＊＊はＺへの結合点を示し、
Ｌ１Ａは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し
（ここで、アルカンジイルは、メチルおよびエチルからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい）、
Ｌ１Ｂは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
（ここで、アルカンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよい）、
そして、
ＶはＯまたはＮ−Ｒ６を示す
（ここで、Ｒ６は水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたはシクロプロピルを示す）｝、
Ｌ２は結合または（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
Ｑは（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、５員もしくは６員ヘテロシクリルまたはフェニルを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよびフェニルはそれぞれ、フッ素、塩素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノおよびジエチルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｌ３は（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイル、（Ｃ２−Ｃ３）−アルケンジイルまたは式●−Ｗ−ＣＲ９Ｒ１０−●●、●−Ｗ−ＣＨ２−ＣＲ９Ｒ１０−●●または●−ＣＨ２−Ｗ−ＣＲ９Ｒ１０−●●の基を示す
｛ここで、アルカンジイルはフッ素により一置換もしくは二置換されていてもよく、
ここで、
●は環Ｑへの結合点を示し、
●●は基Ｚへの結合点を示し、
ＷはＯまたはＮ−Ｒ１１を示し
（ここで、Ｒ１１は水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルまたはシクロプロピルを示す）、
Ｒ９は水素またはフッ素を示し、
そして、
Ｒ１０は水素またはフッ素を示す｝］、
Ｚが式
【化５】
で示される基を示し
｛ここで、＃＃＃は基Ｌ１またはＬ３への結合点を示し、
そして、Ｒ８は水素、メチルまたはエチルを示す｝
そして、
Ｒ１が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、５員もしくは６員ヘテロシクリルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２がフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよく、
または、
フェニル環の隣接する炭素原子に結合している２個の置換基は、一体となって式−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨＦ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−の基を形成する｝、
または、
Ｒ１がフェニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し、
｛ここで、フェニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよく、
または、
フェニル環の隣接する炭素原子に結合している２個の置換基は、一体となって式−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨＦ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＦ２−Ｏ−の基を形成する｝、
かつ、
Ｒ２が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、５員もしくは６員ヘテロシクリルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールはそれぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノおよび（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニルアミノからなる群から互いに独立して選択される１個ないし３個の置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｒ３が水素または（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを示す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物の１つ。
【請求項３】
ＡがＯまたはＮＨを示し、
Ｍが式
【化６】
で示される基を示し
［ここで、
＃はＡへの結合点を示し、
＃＃はＺへの結合点を示し、
Ｒ５は水素、メチルまたはエチルを示し、
Ｌ１は（Ｃ３−Ｃ７）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ７）−アルケンジイルまたは式＊−Ｌ１Ａ−Ｖ−Ｌ１Ｂ−＊＊の基を示し
｛ここで、
＊は−ＣＨＲ５への結合点を示し、
＊＊はＺへの結合点を示し、
Ｌ１Ａは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
（ここで、アルカンジイルは、メチルおよびエチルからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい）、
Ｌ１Ｂは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
そして、
ＶはＯまたはＮ−ＣＨ３を示す｝、
Ｌ２は結合、メチレン、エタン−１，１−ジイルまたはエタン−１，２−ジイルを示し、
Ｑはシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピペリジニルまたはフェニルを示し
｛ここで、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピペリジニルおよびフェニルはそれぞれ、フッ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびエトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｌ３は（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルまたは式●−Ｗ−ＣＨ２−●●または●−Ｗ−ＣＨ２−ＣＨ２−●●の基を示す
｛ここで、
●は環Ｑへの結合点を示し、
●●は基Ｚへの結合点を示し、
ＷはＯまたはＮ−Ｒ１１を示す
（ここで、Ｒ１１は水素または（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを示す）｝］、
Ｚが式
【化７】
で示される基を示し
｛ここで、＃＃＃は基Ｌ１またはＬ３への結合点を示す｝、
そして、
Ｒ１が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロアリール基はそれぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２がフェニルを示し
｛ここで、フェニルは、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
または、
Ｒ１がフェニルを示し
｛ここで、フェニルは、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｒ３が水素またはメチルを示す、
請求項１または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物の１つ。
【請求項４】
ＡがＯまたはＮＨを示し、
Ｍが式
【化８】
で示される基を示し
［ここで、
＃はＡへの結合点を示し、
＃＃はＺへの結合点を示し、
Ｒ５は水素、メチルまたはエチルを示し、
Ｌ１は（Ｃ３−Ｃ７）−アルカンジイル、（Ｃ３−Ｃ７）−アルケンジイルまたは式＊−Ｌ１Ａ−Ｖ−Ｌ１Ｂ−＊＊の基を示し
｛ここで、
＊は−ＣＨＲ５への結合点を示し、
＊＊はＺへの結合点を示し、
Ｌ１Ａは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
Ｌ１Ｂは（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルを示し、
そして、
ＶはＯまたはＮ−ＣＨ３を示す｝、
Ｌ２は結合、メチレン、エタン−１，１−ジイルまたはエタン−１，２−ジイルを示し、
Ｑはシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、ピロロジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニルまたはフェニルを示し
｛ここで、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、ピロロジニル、ピペリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニルおよびフェニルはそれぞれ、フッ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびエトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝
そして、
Ｌ３は（Ｃ１−Ｃ３）−アルカンジイルまたは式●−Ｗ−ＣＨ２−●●または●−Ｗ−ＣＨ２−ＣＨ２−●●の基を示す
｛ここで、
●は環Ｑへの結合点を示し、
●●は基Ｚへの結合点を示し、
ＷはＯまたはＮ−Ｒ１１を示す
（ここで、Ｒ１１は水素または（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを示す）｝］、
Ｚが式
【化９】
で示される基を示し、
｛ここで、＃＃＃は基Ｌ１またはＬ３への結合点を示す｝、
そして、
Ｒ１が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２がフェニルを示し、
｛ここで、フェニルは、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
または、
Ｒ１がフェニルを示し、
｛ここで、フェニルは、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよく、
そして、
Ｒ２が（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
｛ここで、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロアリールはそれぞれ、フッ素、塩素、シアノ、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメチルおよびトリフルオロメトキシからなる群から互いに独立して選択される１個または２個の置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｒ３が水素またはメチルを示す、
請求項１または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物の１つ。
【請求項５】
ＡがＯまたはＮＨを示し、
Ｍが式
【化１０】
で示される基を示し
［ここで、
＃はＡへの結合点を示し、
＃＃はＺへの結合点を示し、
Ｒ５は水素またはメチルを示し、
Ｌ１はブタン−１，４−ジイルまたはペンタン−１，５−ジイルを示し、
Ｌ２は結合またはメチレンを示し、
Ｑはシクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを示し、
そして、
Ｌ３はメチレン、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイルまたは式●−Ｏ−ＣＨ２−●●または●−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−●●の基を示す
｛ここで、
●は環Ｑへの結合点を示し、
●●は基Ｚへの結合点を示す｝］、
Ｚが式
【化１１】
で示される基を示し
｛ここで、＃＃＃は基Ｌ１またはＬ３への結合点を示す｝、
そして、
Ｒ１がシクロペンタ−１−エン−１−イル、シクロヘキセン−１−エン−１−イル、チエニルまたはピリジルを示し
｛ここで、シクロペンタ−１−エン−１−イルおよびシクロヘキセン−１−エン−１−イルはそれぞれフッ素により一置換されていてもよく、
そして、
ここで、チエニルおよびピリジルはそれぞれ、フッ素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２がフェニルを示し
｛ここで、フェニルはメチル、エチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい｝、
または、
Ｒ１がフェニルを示し
｛ここで、フェニルはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい｝、
かつ、
Ｒ２がシクロペンタ−１−エン−１−イル、シクロヘキセン−１−エン−１−イルまたはピリジルを示し
｛ここで、シクロペンタ−１−エン−１−イルおよびシクロヘキセン−１−エン−１−イルはそれぞれ、メチル、エチル、トリフルオロメチルおよびメトキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよく、
そして、
ここで、ピリジルはメチル、エチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシおよびトリフルオロメトキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい｝、
そして、
Ｒ３が水素を示す、
請求項１ないし請求項４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物の１つ。
【請求項６】
Ｚが−ＣＯＯＨを示す請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、
［Ａ］式（ＩＩ−Ａ）
【化１２】
〔式中、Ｒ３は請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味を有し、
そして、Ｒ１Ａは（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員もしくは６員ヘテロアリールまたはフェニルを示し
（ここで、記載されているシクロアルケニル、ヘテロアリールおよびフェニル基は請求項１−５のいずれかに記載の意味の範囲内で置換されていてもよい）、
そして、
Ｘ１は脱離基、例えば、ハロゲン、特に塩素を示す〕
で示される化合物を、塩基の存在下で、適当なとき不活性溶媒中で、式（ＩＩＩ）
【化１３】
〔式中、ＡおよびＭはそれぞれ請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味を有し、
そして、Ｚ１はシアノまたは式ＣＯＯＲ８Ａの基を示す
（ここで、Ｒ８Ａは（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを示す）〕
で示される化合物と反応させ、
式（ＩＶ−Ａ）
【化１４】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１ＡおよびＲ３はそれぞれ上記意味を有する〕
で示される化合物を得、次に不活性溶媒中で、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミドで臭素化し、式（Ｖ−Ａ）
【化１５】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１ＡおよびＲ３は上記意味を有する〕
で示される化合物を得、次にこれを不活性溶媒中で塩基および適当なパラジウム触媒の存在下で式（ＶＩ−Ａ）
【化１６】
〔式中、Ｒ２Ａは（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示し
（ここで、記載されているシクロアルケニルおよびヘテロアリール基は請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味の範囲で置換されていてもよい）、
そして、Ｒ１１は水素を示すか、または２個のラジカルＲ１１は一体となって−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−架橋を形成する〕
で示される化合物とカップリングし、式（ＶＩＩ−Ａ）
【化１７】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１Ａ、Ｒ２ＡおよびＲ３は上記意味の範囲を有する〕
で示される化合物を得るか、または、
［Ｂ］式（ＩＩ−Ｂ）
【化１８】
〔式中、Ｘ１およびＲ３は上記意味を有し、
そして、２Ｂは（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、５員もしくは６員ヘテロアリールまたはフェニルを示す
（ここで、記載されているシクロアルケニル、ヘテロアリールおよびフェニル基は請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味の範囲内で置換されていてよい）〕
で示される化合物を、塩基の存在下で、適当なとき不活性溶媒中で、式（ＩＩＩ）の化合物と反応させ、式（ＩＶ−Ｂ）
【化１９】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ２ＢおよびＲ３はそれぞれ上記意味を有する〕
で示される化合物を得、次に不活性溶媒中で、例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミドで臭素化し、式（Ｖ−Ｂ）
【化２０】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ２ＢおよびＲ３は上記意味を有する〕
で示される化合物を得、次にこれを不活性溶媒中で塩基および適当なパラジウム触媒の存在下で式（ＶＩ−Ｂ）
【化２１】
〔式中、Ｒ１１は上記意味の範囲を有し、
そして、Ｒ１Ｂは（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員ヘテロアリールを示す
（ここで、記載されているシクロアルケニルおよびヘテロアリール基は請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味の範囲内で置換されていてもよい）〕
で示される化合物とカップリングし、式（ＶＩＩ−Ｂ）
【化２２】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１Ｂ、Ｒ２ＢおよびＲ３は上記意味の範囲を有する〕
で示される化合物を得るか、または、
［Ｃ］式（Ｖ−Ａ）の化合物を不活性溶媒中で適当なパラジウム触媒の存在下で式（ＶＩ−Ｃ）
【化２３】
〔式中、Ｒ２Ｃは５員もしくは６員ヘテロアリールを示す
（ここで、ヘテロアリールは請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味の範囲内で置換されていてもよい）〕
で示される化合物とカップリングし、式（ＶＩＩ−Ｃ）
【化２４】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１Ａ、Ｒ２ＣおよびＲ３は上記意味の範囲を有する〕
で示される化合物を得るか、または、
［Ｄ］式（Ｖ−Ｂ）の化合物を不活性溶媒中で適当なパラジウム触媒の存在下で式（ＶＩ−Ｄ）
【化２５】
〔式中、Ｒ１Ｄは５員もしくは６員ヘテロアリールを示す
（ここで、ヘテロアリールは請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の意味の範囲内で置換されていてもよい）〕
で示される化合物とカップリングし、式（ＶＩＩ−Ｄ）
【化２６】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１Ｄ、Ｒ２ＢおよびＲ３は上記意味の範囲を有する〕
で示される化合物を得るか、または、
［Ｅ］式（Ｖ−Ａ）の化合物を不活性溶媒中で、適当なとき塩基および適当なパラジウム触媒の存在下で、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキソボロラン（ビス（ピナコラト）−ジボロン）とカップリングし、式（ＶＩ−Ｅ）
【化２７】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｚ１、Ｒ１ＡおよびＲ３は上記意味の範囲を有する〕
で示される化合物を得、次に式（ＶＩＩ−Ｅ）
【化２８】
〔式中、Ｒ２Ｃは上記意味の範囲を有し、
そして、Ｘ２は脱離基、例えば、ハロゲンまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシ、特に臭素またはトリフルオロメタンスルホニルオキシを示す〕
で示される化合物と、不活性溶媒中で、適当なとき塩基および適当なパラジウム触媒の存在下でカップリングし、式（ＶＩＩ−Ｃ）の化合物を得、
次に、得られた式（ＶＩＩ−Ａ）、（ＶＩＩ−Ｂ）、（ＶＩＩ−Ｃ）および（ＶＩＩ−Ｄ）のそれぞれの化合物をシアノまたはエステル基Ｚ１の加水分解により式（Ｉ−１）
【化２９】
〔式中、Ａ、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記意味を有する〕
で示されるカルボン酸に変換し、
これらを、適当なとき、適当な（ｉ）溶媒および／または（ｉｉ）塩基または酸と反応させ、それらの溶媒和物、塩および／または塩の溶媒和物を得ることを特徴とする方法。
【請求項７】
疾患の処置および／または予防のための請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
狭心症、肺高血圧、血栓塞栓性疾患および末梢閉塞性疾患の処置および／または予防のための方法において使用するための請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
狭心症、肺高血圧、血栓塞栓性疾患および末梢閉塞性疾患の処置および／または予防のための薬剤の製造のための請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を、不活性な、非毒性の、薬学的に許容される補助剤と共に含む薬剤。
【請求項１１】
請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物をさらなる活性化合物と共に含む薬剤。
【請求項１２】
狭心症、肺高血圧、血栓塞栓性疾患および末梢閉塞性疾患の処置および／または予防のための請求項１０または請求項１１に記載の薬剤。
【請求項１３】
有効量の少なくとも１種の請求項１ないし請求項５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項１０ないし請求項１２のいずれかに記載の薬剤を使用してヒトおよび動物における狭心症、肺高血圧、血栓塞栓性疾患および末梢閉塞性疾患を処置および／または予防する方法。
【公表番号】特表２０１０−５３０００６（Ｐ２０１０−５３０００６Ａ）
【公表日】平成２２年９月２日（２０１０．９．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１２５５２（Ｐ２０１０−５１２５５２）
【出願日】平成２０年６月３日（２００８．６．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００４４０７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１５５０１６
【国際公開日】平成２０年１２月２４日（２００８．１２．２４）
【出願人】（５０７１１３１８８）バイエル・シェーリング・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフト (141)
【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ｓｃｈｅｒｉｎｇ Ｐｈａｒｍａ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年９月２日（２０１０．９．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年６月３日（２００８．６．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００４４０７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１５５０１６
【国際公開日】平成２０年１２月２４日（２００８．１２．２４）
【出願人】（５０７１１３１８８）バイエル・シェーリング・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフト (141)
【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ｓｃｈｅｒｉｎｇ Ｐｈａｒｍａ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ
【Ｆターム（参考）】
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