説明

置換ベンゼン殺菌・殺カビ剤

そのすべての幾何異性体および立体異性体、N−オキシドおよび塩を含む、式1の化合物が開示されており、
【化1】


式中、
WはOまたはSであり;
Vは直接的な結合またはNRであり;
Qは、CR6a6b、O、NR、C=N−O−RまたはC(=O)であり;
Yは、−C(R)=N−O−(CR8a8b−X−(CR9a9b−SiR10a10b10cであるか;または、開示に定義されているとおり置換されているフェニル環であるか;またはZであり;ならびに
、R、R、R、R、R6a、R6b、R、R8a、R8b、R9a、R9b、R10a、R10b、R10c、Z、pおよびqは、開示中に定義されているとおりである。式1の化合物を含有する組成物、および、本発明の有効量の化合物または組成物を適用する工程を含む真菌性病原体に起因する植物病害を防除するための方法がまた開示されている。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式1から選択される化合物、そのN−オキシドおよび塩
【化1】

[式中、
各RおよびRは、独立して、H、ハロゲン、CN、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、C〜C15トリアルキルシリルまたはC〜C15ハロトリアルキルシリルであり;
Vは直接的な結合またはNRであり;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルまたはC〜Cハロアルコキシカルボニルであり;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cハロアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜CハロジアルキルアミノまたはC〜Cシクロアルキルアミノであり;
WはOまたはSであり;
Qは、CR6a6b、O、NR、C(=N)−O−RまたはC(=O)であり;
Yは、−C(R)=N−O−(CR8a8b−X−(CR9a9b−SiR10a10b10cであるか;またはZであるか;または、C〜Cハロアルコキシ、C〜C15トリアルキルシリル、C〜C15ハロトリアルキルシリル、C〜C20トリアルキルシリルアルキル、C〜C20トリアルキルシリルアルコキシおよびC〜C25トリアルキルシリルアルコキシアルキルから選択される1つの置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、CN、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜C15トリアルキルシリル、C〜C15ハロトリアルキルシリル、C〜C20トリアルキルシリルアルキル、C〜C20トリアルキルシリルアルコキシおよびC〜C25トリアルキルシリルアルコキシアルキルから独立して選択される4個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環であるが;ただし、Yがフェニル環である場合、QはO、NR、C=N−O−RまたはC(=O)であり;
Zは、Z−1〜Z−24から選択される5員または6員芳香族複素環であり;
【化2】

は、H、CN、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C15トリアルキルシリルまたはC〜C15ハロトリアルキルシリルであり;
6aは、H、OH、ハロゲン、CN、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルコキシまたはC〜Cアルキルスルホニルであり;
6bは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであるか;または
6aおよびR6bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C〜Cシクロアルキル環またはC〜Cハロシクロアルキル環を形成し;
は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルカルボニルまたはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
各R8aおよびR9aは、独立して、H、OH、CN、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cアルコキシであり;
各R8bおよびR9bは、独立して、H、CN、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cアルコキシであるか;または
同一の炭素原子に結合しているR8aおよびR8bまたはR9aおよびR9bの各対は、独立して、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C〜CシクロアルキルまたはC〜Cハロシクロアルキル環を形成することが可能であるか;または
各R8a、R8b、R9aまたはR9bは、独立して、隣接する炭素原子に結合しているR8a、R8b、R9aまたはR9bと一緒になって、および、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C〜CシクロアルキルまたはC〜Cハロシクロアルキル環を形成することが可能であり;
各R10a、R10bおよびR10cは、独立してC〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルまたはJであり;
各Jは、独立して、フェニル環;5員または6員芳香族複素環であるか;または、8員、9員もしくは10員縮合二環系、または3員〜6員非芳香族炭素環もしくは複素環であって、前記環または環系は、任意によりC(=O)、C(=S)、C(=NR11)、NR11、SiR12a12bおよびS(=O)(=NR11からなる群から選択される環員を含むと共に、各環または環系は、任意によりR13から独立して選択される5個以下の置換基で置換されているか;または
10a、R10bまたはR10cの2つは、これらが結合しているケイ素原子と一緒になって、ケイ素原子に追加して環員として3〜6個の炭素原子を含有する飽和環を形成し、この環は、任意により、炭素原子においてハロゲンで置換されており;
Xは、直接的な結合、O、NR11、C(=O)、C(=S)もしくはC(=NR11)であるか;または、フェニル環、5員もしくは6員芳香族複素環または3員〜8員非芳香族炭素環もしくは複素環であって、前記環は、任意により、C(=O)、C(=S)、C(=NR11)、NR11、SiR12a12bおよびS(=O)(=NR11からなる群から選択される環員を含むと共に、任意により、R13から独立して選択される5個以下の置換基で置換されており;
各R11は、独立してH、CN、NH、OH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CハロアルキルカルボニルまたはC〜Cアルコキシであり;
各R12aおよびR12bは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり;
各R13は、独立して、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜C15トリアルキルシリルまたはC〜C15ハロトリアルキルシリルであり;
各R14は、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CH(=O)または−C(=O)NHであるか;または、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、ナフタレニルまたはGであり、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CH(=O)、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−C(R15)=N−O−R16、−C(R15)=N−R16、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、ベンジルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cハロアルキルアミノ、C〜Cハロジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜CハロアルキルスルホニルアミノおよびGからなる群から独立して選択される置換基の1つまたはそれ以上で置換されており;
は、独立して、フェニル環、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェノキシもしくはフェニルスルホニル、または、5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各Gは、独立して、フェニル環、または、5員もしくは6員芳香族複素環であって、任意により、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルコキシおよびC〜Cアルキルチオからなる群から独立して選択される置換基の1つまたはそれ以上で置換されており;
各R15は、H、C〜Cアルキル、C〜CシクロアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
各R16は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルカルボニルまたはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
mは、1〜3の整数であり;
pおよびqは、独立して0〜5の整数であるが;ただし、pが0である場合、XはOまたはNR11以外であり;ならびに
S(=O)(=NR11の各事例におけるuおよびzは、独立して、0、1または2であるが、ただし、S(=O)(=NR11の各事例におけるuおよびzの和は0、1または2である]。
【請求項2】
が、ハロゲン、CN、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、またはC〜Cハロアルコキシであり;
が、H、ハロゲン、CN、メチルまたはトリフルオロメチルであり;
VはNRであり;
が、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルカルボニルまたはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
が、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜CアルキルアミノまたはC〜Cジアルキルアミノであり;
WがOであり;
Qが、CR6a6b、C=N−O−R、OまたはNRであり;
が、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;ならびに
Yが、−C(R)=N−O−(CR8a8b−X−(CR9a9b−SiR10a10b10cである請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
が、F、Cl、Br、CN、メチルまたはCハロアルキルであり;
が、H、FまたはClであり;
が、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
が、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり;
Qが、CR6a6bまたはNRであり;
が、C〜Cアルキルであり;
pが0であり;ならびに
Xが直接的な結合である
請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
が、ハロゲン、CN、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシであり;
が、H、ハロゲン、CN、メチルまたはトリフルオロメチルであり;
VがNRであり;
が、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルカルボニルまたはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
が、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜CアルキルアミノまたはC〜Cジアルキルアミノであり;
WがOであり;
QがOまたはNRであり;ならびに
Yが、C〜Cハロアルコキシ、C〜C15トリアルキルシリル、C〜C15ハロトリアルキルシリル、C〜C20トリアルキルシリルアルキル、C〜C20トリアルキルシリルアルコキシおよびC〜C25トリアルキルシリルアルコキシアルキルから選択される1つの置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、CN、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜C15トリアルキルシリル、C〜C15ハロトリアルキルシリル、C〜C20トリアルキルシリルアルキル、C〜C20トリアルキルシリルアルコキシおよびC〜C25トリアルキルシリルアルコキシアルキルから独立して選択される4個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環である請求項1に記載の化合物。
【請求項5】
が、ハロゲン、CN、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
がHまたはハロゲンであり;
が、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
が、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり;
QがNRであり;
が、C〜Cアルキルであり;ならびに
Yが、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cトリアルキルシリル、C〜Cハロトリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルおよびC〜C12トリアルキルシリルアルコキシから選択される1つの追加の置換基で置換され、ならびに、任意により、ハロゲン、CN、C〜Cアルキル、C〜CアルコキシおよびC〜Cハロアルコキシから独立して選択される4個以下の追加の置換基で置換されたフェニル環である請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
が、ハロゲン、CN、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルまたはC〜Cハロアルコキシであり;
が、H、ハロゲン、CN、メチルまたはトリフルオロメチルであり;
が、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルカルボニルまたはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
が、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜CアルキルアミノまたはC〜Cジアルキルアミノであり;
WがOであり;
Qが、CR6a6b、O、C=N−O−RまたはNRであり;ならびに
YがZである
請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
が、ハロゲン、CN、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
がHまたはハロゲンであり;
が、H、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり;
が、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり;
が、C〜Cアルキルであり;ならびに
Yが、Z−1、Z−2、Z−3、Z−4、Z−6、Z−7、Z−8、Z−9、Z−11、Z−12、Z−18またはZ−24である
請求項6に記載の化合物。
【請求項8】
各R14が、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、またはGであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CH(=O)、−C(=O)OH、−C(=O)NH、C(R15)=N−O−R16、C(R15)=N−R16、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜CシクロアルコキシおよびC〜C10トリアルキルシリルの群から独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換されている請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
各Gが、独立して、フェニルまたは1,2,4−チアジアゾールであって、各々は、任意により、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜CシクロアルコキシおよびC〜C10トリアルキルシリルの群から独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換されている請求項8に記載の化合物。
【請求項10】
QがCR6a6bである請求項7に記載の化合物。
【請求項11】
VがNRであり;ならびに
14が、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、またはGであって、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CH(=O)、−C(=O)OH、−C(=O)NH、C(R15)=N−O−R16、C(R15)=N−R16、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜CシクロアルコキシおよびC〜C10トリアルキルシリルの群から独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換されている請求項7に記載の化合物。
【請求項12】
メチルN−[[2−クロロ−5−[1−[[2−(トリメチルシリル)エトキシ]イミノ]−エチル]フェニル]−メチル]カルバメート;
メチルN−[[2−クロロ−5−[1−[[2−(トリメチルシリル)プロポキシ]イミノ]エチル]フェニル]−メチル]カルバメート;
メチル2−[4−クロロ−3’−(トリフルオロメトキシ)[1,1’−ビフェニル]−3−イル]ヒドラジンカルボキシレート、
メチルN−[[2−クロロ−5−[1−[[(トリメチルシリル)メトキシ]イミノ]−エチル]フェニル]−メチル]カルバメート;
メチルN−[[2−クロロ−5−[1−[[(エチルジメチルシリル)メトキシ]イミノ]−エチル]フェニル]−メチル]カルバメート;
メチルN−[[2−クロロ−5−[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]フェニル]メチル]カルバメート;
メチルN−[[2−クロロ−5−[1−(4−メトキシフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]フェニル]メチル]カルバメート;
メチルN−[[5−[1−(4−アセチルフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]−2−クロロフェニル]メチル]カルバメート;
メチルN−[[2−クロロ−5−[1−[3−(トリメチルシリル)プロピル]−1H−ピラゾール−3−イル]フェニル]メチル]カルバメート;ならびに
メチルN−[[2−クロロ−5−[1−[4−メチルフェニル)メチル]−1H−ピラゾール−3−イル]フェニル]メチル]カルバメート
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項13】
(a)請求項1に記載の化合物;ならびに、(b)少なくとも1種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項14】
(1)殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1に記載の化合物;ならびに、(2)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の構成成分を含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項15】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1に記載の化合物を、植物もしくはその一部に、または、植物種子に適用する工程を含む真菌性植物病原菌に起因する植物病害を防除する方法。

【公表番号】特表2010−523570(P2010−523570A)
【公表日】平成22年7月15日(2010.7.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−502148(P2010−502148)
【出願日】平成20年4月3日(2008.4.3)
【国際出願番号】PCT/US2008/004443
【国際公開番号】WO2008/124092
【国際公開日】平成20年10月16日(2008.10.16)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】