除草活性2−(置換フェニル)−シクロペンタン−1,3−ジオン誘導体
式(I):
[式中、Rは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、R1は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、または随意に置換されたフェニルであり、R2は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、R3およびR4は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、Aは、非置換、またはC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C2−C6アルケニル、=O、または=N−R10によって一度もしくは二度置換されたC3−C7シクロアルキルであるか、あるいは、Aは、1つの(C3−C6シクロアルキル)メトキシ、C3−C6シクロアルキルオキシ、C2−C5アルケニル−CH2−オキシ、またはベンジルオキシ置換基によって、4位で、一度置換されたシクロヘキシルであるか、あるいは、Aは、デカヒドロ−1−ナフチルまたはデカヒドロ−2−ナフチルであるか、あるいは、Aは、随意に置換されたフェニルであり、かつGは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性基である]で表わされる化合物は、除草剤としての使用に好適である。
[式中、Rは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、R1は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、または随意に置換されたフェニルであり、R2は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、R3およびR4は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、Aは、非置換、またはC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C2−C6アルケニル、=O、または=N−R10によって一度もしくは二度置換されたC3−C7シクロアルキルであるか、あるいは、Aは、1つの(C3−C6シクロアルキル)メトキシ、C3−C6シクロアルキルオキシ、C2−C5アルケニル−CH2−オキシ、またはベンジルオキシ置換基によって、4位で、一度置換されたシクロヘキシルであるか、あるいは、Aは、デカヒドロ−1−ナフチルまたはデカヒドロ−2−ナフチルであるか、あるいは、Aは、随意に置換されたフェニルであり、かつGは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性基である]で表わされる化合物は、除草剤としての使用に好適である。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I:
【化1】
[式中、
Rは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、
R1は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、フェニル、またはアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルであり、
R2は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、
R3およびR4は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、
Aは、非置換であるか、あるいはC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C2−C6アルケニル、=O、もしくは=N−R10によって一度もしくは二度置換されたC3−C7シクロアルキルであり、R10は、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ、またはC1−C6ハロアルコキシであるか、
あるいはAは、1つの(C3−C6シクロアルキル)メトキシ、C3−C6シクロアルキルオキシ、C2−C5アルケニル−CH2−オキシ、ベンジルオキシ、(モノメチルもしくはジメチルフェニル)メトキシ、(モノメトキシもしくはジメトキシフェニル)メトキシ、または(モノフルオロ−もしくはジフルオロ−フェニル)メトキシ置換基によって、4位(シクロヘキシル連結点に関して予測される)で、一度置換されたシクロヘキシルであるか、
あるいはAは、デカヒドロ−1−ナフチル、もしくはデカヒドロ−2−ナフチルであるか、
あるいはAは、随意に置換されたフェニルであり、
Gは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性(latentiating)基であって、
Gが潜在性基であるとき、前記潜在性基Gは、C1−C8アルキル、C2−C8ハロアルキル、フェニルC1−C8アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、ヘテロアリールC1−C8アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、C3−C8アルケニル、C3−C8ハロアルケニル、C3−C8アルキニル、C(Xa)−Ra、C(Xb)−Xc−Rb、C(Xd)−N(Rc)−Rd、−SO2−Re、−P(Xe)(Rf)−Rg、およびCH2−Xf−Rhの基から選択され、
Xa、Xb、Xc、Xd、Xe、およびXfは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、
かつRaは、H、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル;フェニル、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル;あるいはヘテロアリール、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
Rbは、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C18アルキニル、C2−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C2−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキル−チオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、C3−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリール、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールであり、
RcおよびRdは、それぞれ相互に独立して、水素、C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニル、C2−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C2−C5)アルキルアミノアルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル;フェニル、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル;ヘテロアリール、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリール;ヘテロアリールアミノ、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ;ジヘテロアリールアミノ、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ;フェニルアミノ、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニルアミノ;ジフェニルアミノ、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジフェニルアミノ;あるいはC3−C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ、またはC3−C7シクロアルコキシであるか、
あるいはRcおよびRdは、結合されて、随意にOまたはSから選択される1個のヘテロ原子を含有する、3〜7員環を形成してもよく、
Reは、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリール、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジフェニルアミノ、またはC3−C7シクロアルキルアミノ、ジC3−C7シクロアルキルアミノ、もしくはC3−C7シクロアルコキシ、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C5アルキルアミノ、またはC2−C8ジアルキルアミノであり、
RfおよびRgは、それぞれ相互に独立して、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C2−C5)アルキルアミノアルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリール、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジフェニルアミノ、またはC3−C7シクロアルキルアミノ、ジC3−C7シクロアルキルアミノ、もしくはC3−C7シクロアルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C5アルキルアミノ、もしくはC2−C8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ、またはフェノキシであり、ここで、前記ベンジルおよびフェニル基は、次に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されてもよく、
Rhは、C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C2−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、フェノキシ(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、ヘテロアリールオキシ(C1−C5)アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、C3−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、もしくはニトロによって置換されたフェニル;あるいはヘテロアリール、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールである]
の化合物。
【請求項2】
Rは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、
R1は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、フェニル、またはアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルであり、
R2は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、
R3およびR4は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、
Aは、非置換であるか、またはC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C2−C6アルケニル、=O、もしくは=N−R10によって一度もしくは二度置換されたC3−C7シクロアルキルであり、R10は、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ、またはC1−C6ハロアルコキシであるか、
あるいはAは、随意に置換されたフェニルであり、かつ
Gは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性基であり、前記潜在性基は、請求項1に記載のとおりである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R1は、水素、C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシ、C1−C2ハロアルコキシ、ハロゲン、フェニル、またはアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルである、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
R1は、水素、C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシ、C1−C2ハロアルコキシ、ハロゲン、フェニル、またはC1−C4アルキル、CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、(CH3)2CF、CF3CH2、CHF2CH2、C1−C4アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルである、請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
R1は、水素、C1−C4アルキル、またはハロゲンである、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
R2は、エチレンである、請求項1、2、3、4、または5に記載の化合物。
【請求項7】
R3およびR4は、水素である、請求項1〜6のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
Aは、非置換、またはC1−C4アルキル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C4−C6アルケニル、=O、または=N−R10によって一度もしくは二度置換されたC3−C7シクロアルキルであり、R10は、ヒドロキシルまたはC1−C4アルコキシである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
Gは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、またはアンモニウム基、または式C(Xa)−RaもしくはC(Xb)−Xc−Rbの潜在性基であり、式中、XaおよびXbは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、RaおよびRbは、請求項1に記載のとおりである、請求項1〜8のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
Gは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、またはアンモニウム基、または式C(Xa)−RaもしくはC(Xb)−Xc−Rbの潜在性基であり、式中、XaおよびXbは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、Raは、水素またはC1−C18アルキルであり、Rbは、C1−C18アルキルである、請求項1〜8のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
R1は、水素、C1−C6アルキル、またはハロゲンであり、R2は、メチルであり、R3およびR4は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、Aは、非置換、またはC1−C6アルキル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C2−C6アルケニル、=O、または=N−R10によって一度もしくは二度置換されたC3−C7−シクロアルキルであり、R10は、ヒドロキシルまたはC1−C6アルコキシであり、Gは、水素または潜在性基である、請求項1〜10のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項12】
R1は、水素、メチル、またはブロモであり、R2は、メチルであり、R3およびR4は、水素であり、Aは、非置換、またはメチル、プロペニル、メチルカルボニルオキシ、=O、または=N−R10で一度もしくは二度置換されたC5−もしくはC6−シクロアルキルであり、R10は、ヒドロキシルまたはメトキシであり、Gは、水素またはピバロイルである、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
Aが随意に置換されたフェニルであるとき、
(a)式(I)の化合物は、式(IB):
【化2】
[式中、
Gは、水素であり、
R2は、CH3またはCH3Oであり、
R1は、H、CH3、CH2CH3、F、Cl、Br、CH3O、CH3CH2O、−CH=CH2、−CCH、フェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、2−ニトロフェニル、2−メチルフェニル、2−メタンスルホニルフェニル、2−シアノフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、3−ニトロフェニル、3−メチルフェニル、3−メタンスルホニルフェニル、3−シアノフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−メチル−4−クロロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−ニトロフェニル、4−メチルフェニル、4−メタンスルホニルフェニル、または4−シアノフェニルであり、かつ
Aは、亜式(xv)、(xvi)、(xvii)、(xviii)、(xix)、(xx)、または(xxi)
【化3】
である]
の化合物であるか、あるいは
(b)式(I)の化合物は、以下の化合物A13、A15、A16、A18、A20、A21、A22、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、またはB19:
【化4】
【化5】
【化6】
のいずれか1つである、
請求項1〜12のうちのうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項14】
式(IA):
【化7】
[式中、
Gは、水素であり、
R2は、CH3またはCH3Oであり、
R1は、H、CH3、CH2CH3、F、Cl、Br、CH3O、CH3CH2O、−CH=CH2、−CCH、フェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、2−ニトロフェニル、2−メチルフェニル、2−メタンスルホニルフェニル、2−シアノフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、3−ニトロフェニル、3−メチルフェニル、3−メタンスルホニルフェニル、3−シアノフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−メチル−4−クロロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−ニトロフェニル、4−メチルフェニル、4−メタンスルホニルフェニル、または4−シアノフェニルであり、かつ
Aは、亜式(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)、(x)、(xi)、(xii)、(xiii)、または(xiv):
【化8】
である]
の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項15】
Aは、亜式(iii)、(iv)、(vi)、または(vii)である、請求項14に記載の化合物。
【請求項16】
式(IC):
【化9】
[式中、
Gは、水素であり、
R2は、CH3またはCH3Oであり、
R1は、H、CH3、CH2CH3、F、Cl、Br、CH3O、CH3CH2O、−CH=CH2、−CCH、フェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、2−ニトロフェニル、2−メチルフェニル、2−メタンスルホニルフェニル、2−シアノフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、3−ニトロフェニル、3−メチルフェニル、3−メタンスルホニルフェニル、3−シアノフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−メチル−4−クロロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−ニトロフェニル、4−メチルフェニル、4−メタンスルホニルフェニル、または4−シアノフェニルであり、かつ
Aは、亜式(6b)、(6c)、(6d)、(6e)、(6f)、(6g)、(6h)、または(6i):
【化10】
である]
の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項17】
R1は、H、CH3、CH2CH3、F、Cl、またはBrである、請求項14、15、または16に記載の化合物。
【請求項18】
R2は、CH3である、請求項14、15、16または17に記載の化合物。
【請求項19】
本明細書において表A1〜表B1に示す構造によって画定される、化合物A1〜A24、A38、またはB1〜B19のうちの1つである、請求項1に記載の化合物。
【請求項20】
本明細書において表A1、表B1、および表C1に示す構造によって画定される、化合物A25〜A37、A39〜A47、B20〜B28、またはC1〜C10のうちの1つである、請求項1に記載の化合物。
【請求項21】
除草有効量の請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の式Iの化合物を含む、除草組成物。
【請求項22】
除草有効量の請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の式Iの化合物、および随意に前記式Iの化合物の混合パートナーとしてさらなる除草剤、または随意に薬害軽減剤、またはその両方を含む、請求項21に記載の除草組成物。
【請求項23】
除草有効量の請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の式Iの化合物、薬害軽減剤、および随意に前記式Iの化合物の混合パートナーとしてさらなる除草剤を含み、
ここで前記薬害軽減剤は、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、またはN−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドである、請求項22に記載の除草組成物。
【請求項24】
有用な植物の作物において草および雑草を制御する方法であって、除草有効量の請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の式Iの化合物、または請求項21、22、または23に記載のかかる化合物を含む組成物を、前記植物またはその部位に施用することを含む、前記方法。
【請求項25】
前記有用な植物の作物は、小麦、大麦、トウモロコシ、または大豆である、請求項24に記載の方法。
【請求項1】
式I:
【化1】
[式中、
Rは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、
R1は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、フェニル、またはアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルであり、
R2は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、
R3およびR4は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、
Aは、非置換であるか、あるいはC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C2−C6アルケニル、=O、もしくは=N−R10によって一度もしくは二度置換されたC3−C7シクロアルキルであり、R10は、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ、またはC1−C6ハロアルコキシであるか、
あるいはAは、1つの(C3−C6シクロアルキル)メトキシ、C3−C6シクロアルキルオキシ、C2−C5アルケニル−CH2−オキシ、ベンジルオキシ、(モノメチルもしくはジメチルフェニル)メトキシ、(モノメトキシもしくはジメトキシフェニル)メトキシ、または(モノフルオロ−もしくはジフルオロ−フェニル)メトキシ置換基によって、4位(シクロヘキシル連結点に関して予測される)で、一度置換されたシクロヘキシルであるか、
あるいはAは、デカヒドロ−1−ナフチル、もしくはデカヒドロ−2−ナフチルであるか、
あるいはAは、随意に置換されたフェニルであり、
Gは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性(latentiating)基であって、
Gが潜在性基であるとき、前記潜在性基Gは、C1−C8アルキル、C2−C8ハロアルキル、フェニルC1−C8アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、ヘテロアリールC1−C8アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、C3−C8アルケニル、C3−C8ハロアルケニル、C3−C8アルキニル、C(Xa)−Ra、C(Xb)−Xc−Rb、C(Xd)−N(Rc)−Rd、−SO2−Re、−P(Xe)(Rf)−Rg、およびCH2−Xf−Rhの基から選択され、
Xa、Xb、Xc、Xd、Xe、およびXfは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、
かつRaは、H、C1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、C2−C18アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル;フェニル、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル;あるいはヘテロアリール、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールであり、
Rbは、C1−C18アルキル、C3−C18アルケニル、C3−C18アルキニル、C2−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C2−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、ヘテロアリールC1−C5アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキル−チオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、C3−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリール、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールであり、
RcおよびRdは、それぞれ相互に独立して、水素、C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニル、C2−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C2−C5)アルキルアミノアルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル;フェニル、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニル;ヘテロアリール、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリール;ヘテロアリールアミノ、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールアミノ;ジヘテロアリールアミノ、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジヘテロアリールアミノ;フェニルアミノ、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたフェニルアミノ;ジフェニルアミノ、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたジフェニルアミノ;あるいはC3−C7シクロアルキルアミノ、ジ−C3−C7シクロアルキルアミノ、またはC3−C7シクロアルコキシであるか、
あるいはRcおよびRdは、結合されて、随意にOまたはSから選択される1個のヘテロ原子を含有する、3〜7員環を形成してもよく、
Reは、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリール、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジフェニルアミノ、またはC3−C7シクロアルキルアミノ、ジC3−C7シクロアルキルアミノ、もしくはC3−C7シクロアルコキシ、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C5アルキルアミノ、またはC2−C8ジアルキルアミノであり、
RfおよびRgは、それぞれ相互に独立して、C1−C10アルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10アルコキシ、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C1−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C2−C5)アルキルアミノアルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換されてもよい)、C2−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニル、ヘテロアリール、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されるジフェニルアミノ、またはC3−C7シクロアルキルアミノ、ジC3−C7シクロアルキルアミノ、もしくはC3−C7シクロアルコキシ、C1−C10ハロアルコキシ、C1−C5アルキルアミノ、もしくはC2−C8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ、またはフェノキシであり、ここで、前記ベンジルおよびフェニル基は、次に、C1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されてもよく、
Rhは、C1−C10アルキル、C3−C10アルケニル、C3−C10アルキニル、C1−C10ハロアルキル、C1−C10シアノアルキル、C1−C10ニトロアルキル、C2−C10アミノアルキル、C1−C5アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C7シクロアルキル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルケニルオキシ(C1−C5)アルキル、C3−C5アルキニルオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルチオ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルフィニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルスルホニル(C1−C5)アルキル、C2−C8アルキリデンアミノオキシ(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルコキシカルボニル(C1−C5)アルキル、アミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C2−C8ジアルキルアミノカルボニル(C1−C5)アルキル、C1−C5アルキルカルボニルアミノ(C1−C5)アルキル、N−(C1−C5)アルキルカルボニル−N−(C1−C5)アルキルアミノ(C1−C5)アルキル、C3−C6トリアルキルシリル(C1−C5)アルキル、フェニル(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、ヘテロアリール(C1−C5)アルキル(ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、フェノキシ(C1−C5)アルキル(前記フェニルがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、ヘテロアリールオキシ(C1−C5)アルキル(前記ヘテロアリールがC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−C3アルキルスルフィニル、C1−C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって随意に置換される)、C3−C5ハロアルケニル、C3−C8シクロアルキル、フェニル、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、もしくはニトロによって置換されたフェニル;あるいはヘテロアリール、またはC1−C3アルキル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、C1−C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、もしくはニトロによって置換されたヘテロアリールである]
の化合物。
【請求項2】
Rは、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはシクロプロピルであり、
R1は、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、フェニル、またはアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルであり、
R2は、メチル、エチル、ビニル、エチニル、またはメトキシであり、
R3およびR4は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、
Aは、非置換であるか、またはC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C2−C6アルケニル、=O、もしくは=N−R10によって一度もしくは二度置換されたC3−C7シクロアルキルであり、R10は、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ、またはC1−C6ハロアルコキシであるか、
あるいはAは、随意に置換されたフェニルであり、かつ
Gは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウム、もしくは潜在性基であり、前記潜在性基は、請求項1に記載のとおりである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
R1は、水素、C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシ、C1−C2ハロアルコキシ、ハロゲン、フェニル、またはアルキル、ハロアルキル、アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルである、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
R1は、水素、C1−C4アルキル、C1−C2アルコキシ、C1−C2ハロアルコキシ、ハロゲン、フェニル、またはC1−C4アルキル、CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、(CH3)2CF、CF3CH2、CHF2CH2、C1−C4アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、もしくはシアノによって置換されたフェニルである、請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
R1は、水素、C1−C4アルキル、またはハロゲンである、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
R2は、エチレンである、請求項1、2、3、4、または5に記載の化合物。
【請求項7】
R3およびR4は、水素である、請求項1〜6のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
Aは、非置換、またはC1−C4アルキル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C4−C6アルケニル、=O、または=N−R10によって一度もしくは二度置換されたC3−C7シクロアルキルであり、R10は、ヒドロキシルまたはC1−C4アルコキシである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
Gは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、またはアンモニウム基、または式C(Xa)−RaもしくはC(Xb)−Xc−Rbの潜在性基であり、式中、XaおよびXbは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、RaおよびRbは、請求項1に記載のとおりである、請求項1〜8のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
Gは、水素、または農学的に許容される金属、スルホニウム、またはアンモニウム基、または式C(Xa)−RaもしくはC(Xb)−Xc−Rbの潜在性基であり、式中、XaおよびXbは、相互に独立して、酸素または硫黄であり、Raは、水素またはC1−C18アルキルであり、Rbは、C1−C18アルキルである、請求項1〜8のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項11】
R1は、水素、C1−C6アルキル、またはハロゲンであり、R2は、メチルであり、R3およびR4は、水素であるか、または共に二重結合を形成し、Aは、非置換、またはC1−C6アルキル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C2−C6アルケニル、=O、または=N−R10によって一度もしくは二度置換されたC3−C7−シクロアルキルであり、R10は、ヒドロキシルまたはC1−C6アルコキシであり、Gは、水素または潜在性基である、請求項1〜10のうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項12】
R1は、水素、メチル、またはブロモであり、R2は、メチルであり、R3およびR4は、水素であり、Aは、非置換、またはメチル、プロペニル、メチルカルボニルオキシ、=O、または=N−R10で一度もしくは二度置換されたC5−もしくはC6−シクロアルキルであり、R10は、ヒドロキシルまたはメトキシであり、Gは、水素またはピバロイルである、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
Aが随意に置換されたフェニルであるとき、
(a)式(I)の化合物は、式(IB):
【化2】
[式中、
Gは、水素であり、
R2は、CH3またはCH3Oであり、
R1は、H、CH3、CH2CH3、F、Cl、Br、CH3O、CH3CH2O、−CH=CH2、−CCH、フェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、2−ニトロフェニル、2−メチルフェニル、2−メタンスルホニルフェニル、2−シアノフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、3−ニトロフェニル、3−メチルフェニル、3−メタンスルホニルフェニル、3−シアノフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−メチル−4−クロロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−ニトロフェニル、4−メチルフェニル、4−メタンスルホニルフェニル、または4−シアノフェニルであり、かつ
Aは、亜式(xv)、(xvi)、(xvii)、(xviii)、(xix)、(xx)、または(xxi)
【化3】
である]
の化合物であるか、あるいは
(b)式(I)の化合物は、以下の化合物A13、A15、A16、A18、A20、A21、A22、B7、B8、B9、B10、B11、B12、B13、B14、B15、B16、B17、B18、またはB19:
【化4】
【化5】
【化6】
のいずれか1つである、
請求項1〜12のうちのうちのいずれか一項に記載の化合物。
【請求項14】
式(IA):
【化7】
[式中、
Gは、水素であり、
R2は、CH3またはCH3Oであり、
R1は、H、CH3、CH2CH3、F、Cl、Br、CH3O、CH3CH2O、−CH=CH2、−CCH、フェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、2−ニトロフェニル、2−メチルフェニル、2−メタンスルホニルフェニル、2−シアノフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、3−ニトロフェニル、3−メチルフェニル、3−メタンスルホニルフェニル、3−シアノフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−メチル−4−クロロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−ニトロフェニル、4−メチルフェニル、4−メタンスルホニルフェニル、または4−シアノフェニルであり、かつ
Aは、亜式(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)、(x)、(xi)、(xii)、(xiii)、または(xiv):
【化8】
である]
の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項15】
Aは、亜式(iii)、(iv)、(vi)、または(vii)である、請求項14に記載の化合物。
【請求項16】
式(IC):
【化9】
[式中、
Gは、水素であり、
R2は、CH3またはCH3Oであり、
R1は、H、CH3、CH2CH3、F、Cl、Br、CH3O、CH3CH2O、−CH=CH2、−CCH、フェニル、2−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、2−ニトロフェニル、2−メチルフェニル、2−メタンスルホニルフェニル、2−シアノフェニル、3−フルオロフェニル、3−クロロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、3−ニトロフェニル、3−メチルフェニル、3−メタンスルホニルフェニル、3−シアノフェニル、4−フルオロフェニル、4−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、3−フルオロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−クロロフェニル、2−クロロ−4−フルオロフェニル、3−クロロ−4−クロロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−メチル−4−クロロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、4−ニトロフェニル、4−メチルフェニル、4−メタンスルホニルフェニル、または4−シアノフェニルであり、かつ
Aは、亜式(6b)、(6c)、(6d)、(6e)、(6f)、(6g)、(6h)、または(6i):
【化10】
である]
の化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項17】
R1は、H、CH3、CH2CH3、F、Cl、またはBrである、請求項14、15、または16に記載の化合物。
【請求項18】
R2は、CH3である、請求項14、15、16または17に記載の化合物。
【請求項19】
本明細書において表A1〜表B1に示す構造によって画定される、化合物A1〜A24、A38、またはB1〜B19のうちの1つである、請求項1に記載の化合物。
【請求項20】
本明細書において表A1、表B1、および表C1に示す構造によって画定される、化合物A25〜A37、A39〜A47、B20〜B28、またはC1〜C10のうちの1つである、請求項1に記載の化合物。
【請求項21】
除草有効量の請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の式Iの化合物を含む、除草組成物。
【請求項22】
除草有効量の請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の式Iの化合物、および随意に前記式Iの化合物の混合パートナーとしてさらなる除草剤、または随意に薬害軽減剤、またはその両方を含む、請求項21に記載の除草組成物。
【請求項23】
除草有効量の請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の式Iの化合物、薬害軽減剤、および随意に前記式Iの化合物の混合パートナーとしてさらなる除草剤を含み、
ここで前記薬害軽減剤は、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチル、またはN−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドである、請求項22に記載の除草組成物。
【請求項24】
有用な植物の作物において草および雑草を制御する方法であって、除草有効量の請求項1〜20のうちのいずれか一項に記載の式Iの化合物、または請求項21、22、または23に記載のかかる化合物を含む組成物を、前記植物またはその部位に施用することを含む、前記方法。
【請求項25】
前記有用な植物の作物は、小麦、大麦、トウモロコシ、または大豆である、請求項24に記載の方法。
【公表番号】特表2012−532924(P2012−532924A)
【公表日】平成24年12月20日(2012.12.20)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−520092(P2012−520092)
【出願日】平成22年7月15日(2010.7.15)
【国際出願番号】PCT/GB2010/001354
【国際公開番号】WO2011/007146
【国際公開日】平成23年1月20日(2011.1.20)
【出願人】(500371307)シンジェンタ リミテッド (141)
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年12月20日(2012.12.20)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年7月15日(2010.7.15)
【国際出願番号】PCT/GB2010/001354
【国際公開番号】WO2011/007146
【国際公開日】平成23年1月20日(2011.1.20)
【出願人】(500371307)シンジェンタ リミテッド (141)
【Fターム(参考)】
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