電子用途のための新規なエレクトロルミネセンスポリマー
本発明は、式(I)(式中、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7の少なくとも1つは、基−(Sp)x1−HEIであり、式中、Spはスペーサ単位であり、HEIは、ポリマーのホール注入及び/又はホール輸送特性を向上させる基(HEII)、あるいはポリマーの電子注入及び/又は電子輸送特性を向上させる基(HEIII)、あるいはポリマーのホール注入及び/又はホール輸送特性ならびにポリマーの電子注入及び/又は電子輸送特性を向上させる基(HEIIII)であり、x1は、0、又は1である)の(複数の)反復単位を含む新規なポリマー及び電子デバイスでのその使用に関するものである。本発明によるポリマーは、有機溶媒への優れた溶解性及び優れたフィルム形成特性を有する。加えて、本発明によるポリマーがポリマー発光ダイオード(PLED)で使用される場合、発光色の高い電荷担体移動度及び高温安定性が観察されうる。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式:
【化131】
(式中、Aは、窒素、酸素及び硫黄より選択される少なくとも1個のヘテロ原子、特に1個の窒素原子及び窒素、置換窒素、酸素及び硫黄より選択される少なくとも1個のさらなるヘテロ原子を含有する、5、6又は7員ヘテロ芳香族環であり
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は相互に独立して、水素、ハロゲン、又は有機置換基であり、あるいは相互に隣接している2個の置換基R1、R2、R3、R4、R5及びR6、特にR1及びR2、R4及びR6、R2及びR3、R5及びR3あるいは/又はR5及びR6は、場合により置換されうる芳香族、又はヘテロ芳香族環、又は環系を共に形成し、
R7は有機置換基であり、同じ分子内の2個以上の置換基R7は異なる意味を有しうるか、又は芳香族、又はヘテロ芳香族環、又は環系を共に形成でき、
xは0、又は1〜5の整数である、あるいは
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及び/又はR7は、基−(Sp)x1HEIであり、式中
Spはスペーサ単位であり、
HEIは、ポリマーのホール注入及び/又はホール輸送特性を向上させる基(HEII)、あるいはポリマーの電子注入及び/又は電子輸送特性を向上させる基(HEIII)、あるいはポリマーのホール注入及び/又はホール輸送特性ならびにポリマーの電子注入及び/又は電子輸送特性を向上させる基(HEIIII)であり、
x1は、0又は1であり;
但し、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7の少なくとも1個が基−(Sp)x1−HEIであるという条件であり、WO06/097419の実施例104、105、106、109及び110にしたがって得たポリマーは除外されるという条件である)
の(複数の)反復単位を含むポリマー。
【請求項2】
式:
【化132】
(式中、R1及びR4は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、CN、又は−CO−R28であり、
R2、R3、R5及びR6は相互に独立して、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、
R8及びR9は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、あるいは
R8及びR9は共に基
【化133】
を形成して、式中、R206’、R208’、R205、R206、R207、R208、R209及びR210は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18パーフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C7〜C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、
R10は、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、又は−CO−R28であり、
R11及びR14は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、CN、又は−CO−R28であり、
R12、R13、R15及びR16は相互に独立して、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、
Xは、O、S、又はNR17であり、式中、R17はH;C6〜C18アリール;C2〜C20ヘテロアリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、又はC1〜C18アルコキシによって置換される、C6〜C18アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール;C1〜C18アルキル;又は−O−によって割り込まれるC1〜C18アルキルであり;
あるいは相互に隣接している2個の置換基R1及びR2、R4及びR6、R11及びR12ならびに/又はR14及びR16、R2及びR3、R5及びR6、R12及びR13ならびに/又はR15及びR16は、共に基
【化134】
を形成し、あるいは相互に隣接しているR15及びR13、及び/又はR5及びR3は共に基
【化135】
を形成し、式中、X3は、O、S、C(R119)(R120)、又はNR17であり、式中、R17は上記で定義したとおりであり、R105、R106、R107、R108、R106’及びR108’は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、あるいはEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシであり、
R119及びR120は共に、式=CR121R122の基を形成し、式中
R121及びR122は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、あるいはC2〜C20ヘテロアリール、あるいはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、あるいは
R119及びR120は、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、あるいは−C(=O)−R127によって場合により置換されうる5又は6員環を共に形成し、
R127は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はハロゲンであり;Gは、E、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシであり、式中
R23、R24、R25及びR26は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;
R25及びR26は共に、5又は6員環、特に
【化136】
を形成し、
R27及びR28は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;
R29は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり、
R30及びR31は相互に独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり、あるいはR1、R2、R3、R4、R5、R6、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R206’、R208’、R205、R206、R207、R208、R209、R210、R105、R106、R107、R108、R106’、R108’、R8、R9、R10、及び/又はR17は、基−(Sp)x1−HEIであり、
式中、Sp、x1及びHEIは請求項1で定義したとおりであり、
但し、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R206’、R208’、R205、R206、R207、R208、R209、R210、R105、R106、R107、R108、R106’、R108’、R8、R9、R10であり、又はR17の少なくとも1つが基−(Sp)x1−HEIであるという条件である)
の(複数の)反復単位を含む、請求項1に記載のポリマー。
【請求項3】
式X、又はXI
(式中、R1及びR4は、水素であり、
R2、R3、R5及びR6は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、又は基−X2−R18であり、
R8及びR9は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、又は基−X2−R18であり、
相互に隣接している2個の置換基R2及びR3、及び/又はR5及びR6は共に基
【化137】
を形成し、あるいは相互に隣接している2個の置換基R5及びR3は共に基
【化138】
を形成し、式中、R105、R106、R107及びR108は相互に独立して、H、又はC1〜C8アルキルであり、あるいは
R8及びR9は共に基
【化139】
を形成し、式中、R205、R206、R207、R208、R209及びR210は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、あるいはEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18パーフルオロアルキルであり、
R10は、H、Gによって置換されうるC6〜C18アリール、Gによって置換されうるC2〜C18ヘテロアリール、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、あるいは基−X2−R18であり、X2は、スペーサ、例えばC1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシによって1回以上、特に1〜2回置換されうる、C6〜C12アリール、又はC6〜C12ヘテロアリール、特にフェニル、又はナフチルであり、
R18は、H、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、又は−NR25R26であり、
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;
R23、R24、R25及びR26は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;又は−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり、あるいはR25及びR26は共に5又は6員環、特に
【化140】
を形成し、
R105、R106、R107、R108、R205、R206、R207、R208、R209、R210、R8、R9、及び/又はR10は、基−(Sp)x1−HEIであり、式中、Sp、x1及びHEIは請求項1で定義したとおりであり、
但し、置換基R105、R106、R107、R108、R205、R206、R207、R208、R209、R210、R8、R9、又はR10は、基−(Sp)x1−HEIであるという条件である)
の反復単位を含む、請求項2に記載のポリマー。
【請求項4】
式:
【化141】
(式中、R10は、H、Gによって置換されうるC6〜C18アリール、Gによって置換されうるC2〜C18ヘテロアリール、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、あるいは基−X2−R18であり、X2は、スペーサ、例えばC1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシによって1回以上、特に1〜2回置換されうる、C6〜C12アリール、又はC6〜C12ヘテロアリール、特にフェニル、又はナフチルであり、R18は、H、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、又は−NR25R26であり;
R11及びR14は、水素であり、
R12、R13、R15及びR16は、水素であり、
R17は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18パーフルオロアルキル、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;又は−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;あるいは
相互に隣接している2個の置換基R12及びR13、及び/又はR15及びR16は共に基
【化142】
を形成し、あるいは相互に隣接している2個の置換基R15及びR13は共に
【化143】
を形成し、式中、R105、R106、R107及びR108は相互に独立して、H、又はC1〜C8アルキルであり、
Dは、−S;−O−;又は−NR25であり;
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−CN;又はFであり;Gは、E、C6〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、あるいはEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシであり、式中
R25及びR26は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C8アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C8アルコキシ;C1〜C8アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C8アルキルであり、あるいは
R25及びR26は共に、5又は6員環、特に
【化144】
を形成し、R29は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;あるいは
R10、及び/又はR17は、基−(Sp)x1−HEIであり、式中、Sp、x1及びHEIは請求項1で定義したとおりであり、
但し、置換基R10、又はR17の少なくとも1つが基−(Sp)x1−HEIであるという条件である)
の反復単位を含む、請求項2に記載のポリマー。
【請求項5】
HEIIが式:
【化145】
(式中、BUは、架橋単位、例えば
【化146】
であり、R41は、各出現にて同じ又は異なることが可能であり、Cl、F、CN、N(R45)2、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は、1個以上の水素原子がFによって置換されうるC1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、及び/又は1個以上の非芳香族基R41によって置換でありうるC6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基であり、あるいは2個以上の基R41が環系を形成し;
R42は、各出現にて同じ又は異なることが可能であり、CN、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は1個以上の水素原子がFによって置換されうる、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、及び/又は1個以上の非芳香族基R41によって置換されうる、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基、あるいはCNであり、あるいは
2個以上の基R42が環系を形成し;
R44は、各出現にて同じ又は異なることが可能であり、水素原子、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は1個以上の水素原子がFによって置換されうる、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、及び/又は1個以上の非芳香族基R41によって置換されうる、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基、あるいはCNであり、あるいは
相互に隣接している2個以上の基R44が、環を形成し;
R118は、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は1個以上の水素原子がFによって置換されうる、H、C1〜C25アルキル基、C1〜C25アルコキシ基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基であり、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、及び/又は1個以上の非芳香族基R41によって置換されうるC6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基であり;mは、各出現にて同じ又は異なることが可能であり、0、1、2、又は3、特に0、1、又は2、非常に特別には0又は1であり;
nは、各出現にて同じ又は異なることが可能であり、0、1、2、又は3、特に0、1、又は2、非常に特別には0又は1であり;
A1及びA1’は相互に独立して、1個以上の非芳香族基R41、又はNO2によって置換されうるC6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基、特に、1個以上の非芳香族基R41によって置換されうるフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、2−フルオレニル、フェナントリル、又はペリレニル、例えば
【化147】
であり、A2は、場合により置換されうる、C6〜C30アリーレン基、又はC2〜C24ヘテロアリーレン基、特に
【化148】
であり、あるいはA1及びA1’は、それらが結合される窒素原子と共に、ヘテロ芳香族環、又は環系、例えば
【化149】
を形成し、;あるいはA1及びA2は、それらが結合される窒素原子と共に、ヘテロ芳香族環、又は環系、例えば
【化150】
を形成し、式中、
R116及びR117は相互に独立して、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127、又は−C(=O)NR127R126であり、あるいは
R119及びR120は共に、式=CR121R122の基を形成し、式中
R121及びR122は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、あるいはC2〜C20ヘテロアリール、あるいはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、あるいは
R119及びR120は、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、あるいは−C(=O)−R127によって場合により置換されうる5又は6員環を共に形成し、
R126及びR127は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR65−;−SiR70R71−;−POR72−;−CR63=CR64−;又は−C≡C−であり;
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、又はハロゲンであり、
Gは、E、又はC1〜C18アルキルであり、
R63、R64、R65及びR66は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;
R65及びR66は共に、5又は6員環、特に
【化151】
を形成し、R65’は、R65であり、
R67及びR68は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり、
R69は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;又は−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり、
R70及びR71は相互に独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり、
R72は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり;
HEIIIは、式:
【化152】
の基であり、式中、X20は、O、S、又はNR118であり;R118、R41ならびにm及びnは上記で定義したとおりであり、
pは、0、1、又は2、特に0又は1であり、R42’は、H、又はR42であり;そして
HEIIIIは、式
【化153】
であり、式中、X4は、O、S、又はNR45であり、
R43は、水素原子、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は1個以上の水素原子がFによって置換されうる、C1〜C25アルキル基、C1〜C25アルコキシ基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、及び/又は1個以上の非芳香族基R41によって置換されうる、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基、あるいはCNであり、あるいは
相互に隣接している2個以上の基R43及び/又はR44が、環を形成し;
oは、1、2、又は3、特に1、又は2であり、uは、1、2、3、又は4であり、
A1、R41、R42、R44、R45、R118、m、n及びpは、上記で定義したとおりであり;そして
R45は、H、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45’−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は1個以上の水素原子がFによって置換されうる、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基であり、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、ならびに/あるいは1個以上の非芳香族基R41によって置換されうる、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基であり;
R45は、H、C1〜C25アルキル基、又はC4〜C18シクロアルキル基である)
の基である、請求項1〜4のいずれかに記載のポリマー。
【請求項6】
式中、Spが、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR147R148)n20−、−Alk−、例えば−(CR147R148)n20−、−(Y(CR147R148)n21)n20−、又は−((CR147R148)n21Y)n20−、−Ar−Alk−、−Alk−Ar−、又は−Alk−Ar−Alk−より選択され、式中、
Yが、NR149、O、S、C=O、C(=O)Oであり、式中、R149がH;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;
R147及びR148が相互に独立して、水素、フッ素、又はC1〜C20アルキルであり、n20は、1〜20の整数であり、n21は1、2、又は3であり;
Arは、場合により置換されうるシクロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、又はヘテロアリーレンであり、
Alkがアルキレン;特に
【化154】
、−OCH2CH2O−HEI、−O(CH2CH2O)2−HEI、−O(CH2CH2O)3−HEI、及び−OCH2CH(OR69)CH2O−HEIであり、式中、m、R41、R119及びHEIが請求項5で定義したとおりであり、R69がC1〜C18アルコキシである、請求項1〜5のいずれかに記載のポリマー。
【請求項7】
請求項1〜6のいずれかに記載のポリマーを含む、電子デバイス又はそのための部品。
【請求項8】
ポリマー発光ダイオード(PLED)における、特にエレクトロルミネセンス材料としての、請求項1〜6のいずれかに記載のポリマーの使用。
【請求項9】
請求項1〜6のいずれかに記載のポリマーの1つ以上を含む、PLED、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、熱電デバイス、エレクトロクロミックデバイス、又は有機レーザダイオード。
【請求項10】
式:
【化155】
(式中、A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びxは、請求項1で定義したとおりであり;
X11は各出現にて独立して、ハロゲン原子、又は−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、特に
【化156】
、−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY1)2、
【化157】
、−BF4Na、又は−BF4Kであり、式中、Y1は各出現にて独立して、C1〜C10アルキルであり、Y2は各出現にて独立して、C2〜C10アルキレン基、例えば−CY3Y4−CY5Y6−、又は−CY7Y8−CY9Y10−CY11Y12−であり、式中、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11及びY12は相互に独立して、水素又はC1〜C10アルキル基、特に−C(CH3)2C(CH3)2−、又は−C(CH3)2CH2C(CH3)2−であり、
但し、次の化合物:
7:8(?)−ジブロモ−3’−ニトロフェナントリミナゾール、5:10(?)−ジブロモ−3’−ニトロフェナントリミナゾール、7:8(?)−ジブロモ−4’−ニトロフェナントリミナゾール、
【表2】
が除外されるという条件であり
更に
【化158】
が基
【化159】
である場合、R10は基−S(O)n9−R’とは異なり、式中、R’はCF2CF2Hであり、n9は0〜2であるという条件である)
の化合物。
【請求項1】
式:
【化131】
(式中、Aは、窒素、酸素及び硫黄より選択される少なくとも1個のヘテロ原子、特に1個の窒素原子及び窒素、置換窒素、酸素及び硫黄より選択される少なくとも1個のさらなるヘテロ原子を含有する、5、6又は7員ヘテロ芳香族環であり
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は相互に独立して、水素、ハロゲン、又は有機置換基であり、あるいは相互に隣接している2個の置換基R1、R2、R3、R4、R5及びR6、特にR1及びR2、R4及びR6、R2及びR3、R5及びR3あるいは/又はR5及びR6は、場合により置換されうる芳香族、又はヘテロ芳香族環、又は環系を共に形成し、
R7は有機置換基であり、同じ分子内の2個以上の置換基R7は異なる意味を有しうるか、又は芳香族、又はヘテロ芳香族環、又は環系を共に形成でき、
xは0、又は1〜5の整数である、あるいは
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及び/又はR7は、基−(Sp)x1HEIであり、式中
Spはスペーサ単位であり、
HEIは、ポリマーのホール注入及び/又はホール輸送特性を向上させる基(HEII)、あるいはポリマーの電子注入及び/又は電子輸送特性を向上させる基(HEIII)、あるいはポリマーのホール注入及び/又はホール輸送特性ならびにポリマーの電子注入及び/又は電子輸送特性を向上させる基(HEIIII)であり、
x1は、0又は1であり;
但し、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7の少なくとも1個が基−(Sp)x1−HEIであるという条件であり、WO06/097419の実施例104、105、106、109及び110にしたがって得たポリマーは除外されるという条件である)
の(複数の)反復単位を含むポリマー。
【請求項2】
式:
【化132】
(式中、R1及びR4は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、CN、又は−CO−R28であり、
R2、R3、R5及びR6は相互に独立して、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、
R8及びR9は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、あるいは
R8及びR9は共に基
【化133】
を形成して、式中、R206’、R208’、R205、R206、R207、R208、R209及びR210は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18パーフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C7〜C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、
R10は、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、又は−CO−R28であり、
R11及びR14は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、CN、又は−CO−R28であり、
R12、R13、R15及びR16は相互に独立して、H、ハロゲン、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、CN、又は−CO−R28であり、
Xは、O、S、又はNR17であり、式中、R17はH;C6〜C18アリール;C2〜C20ヘテロアリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、又はC1〜C18アルコキシによって置換される、C6〜C18アリール、又はC2〜C20ヘテロアリール;C1〜C18アルキル;又は−O−によって割り込まれるC1〜C18アルキルであり;
あるいは相互に隣接している2個の置換基R1及びR2、R4及びR6、R11及びR12ならびに/又はR14及びR16、R2及びR3、R5及びR6、R12及びR13ならびに/又はR15及びR16は、共に基
【化134】
を形成し、あるいは相互に隣接しているR15及びR13、及び/又はR5及びR3は共に基
【化135】
を形成し、式中、X3は、O、S、C(R119)(R120)、又はNR17であり、式中、R17は上記で定義したとおりであり、R105、R106、R107、R108、R106’及びR108’は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、あるいはEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシであり、
R119及びR120は共に、式=CR121R122の基を形成し、式中
R121及びR122は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、あるいはC2〜C20ヘテロアリール、あるいはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、あるいは
R119及びR120は、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、あるいは−C(=O)−R127によって場合により置換されうる5又は6員環を共に形成し、
R127は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−SiR30R31−;−POR32−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−COR28;−COOR27;−CONR25R26;−CN;又はハロゲンであり;Gは、E、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシであり、式中
R23、R24、R25及びR26は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;
R25及びR26は共に、5又は6員環、特に
【化136】
を形成し、
R27及びR28は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;
R29は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり、
R30及びR31は相互に独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり、あるいはR1、R2、R3、R4、R5、R6、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R206’、R208’、R205、R206、R207、R208、R209、R210、R105、R106、R107、R108、R106’、R108’、R8、R9、R10、及び/又はR17は、基−(Sp)x1−HEIであり、
式中、Sp、x1及びHEIは請求項1で定義したとおりであり、
但し、置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R206’、R208’、R205、R206、R207、R208、R209、R210、R105、R106、R107、R108、R106’、R108’、R8、R9、R10であり、又はR17の少なくとも1つが基−(Sp)x1−HEIであるという条件である)
の(複数の)反復単位を含む、請求項1に記載のポリマー。
【請求項3】
式X、又はXI
(式中、R1及びR4は、水素であり、
R2、R3、R5及びR6は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、又は基−X2−R18であり、
R8及びR9は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、又は基−X2−R18であり、
相互に隣接している2個の置換基R2及びR3、及び/又はR5及びR6は共に基
【化137】
を形成し、あるいは相互に隣接している2個の置換基R5及びR3は共に基
【化138】
を形成し、式中、R105、R106、R107及びR108は相互に独立して、H、又はC1〜C8アルキルであり、あるいは
R8及びR9は共に基
【化139】
を形成し、式中、R205、R206、R207、R208、R209及びR210は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、あるいはEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C1〜C18パーフルオロアルキルであり、
R10は、H、Gによって置換されうるC6〜C18アリール、Gによって置換されうるC2〜C18ヘテロアリール、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、あるいは基−X2−R18であり、X2は、スペーサ、例えばC1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシによって1回以上、特に1〜2回置換されうる、C6〜C12アリール、又はC6〜C12ヘテロアリール、特にフェニル、又はナフチルであり、
R18は、H、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、又は−NR25R26であり、
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR25−;−CR23=CR24−;又は−C≡C−であり;
R23、R24、R25及びR26は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;又は−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり、あるいはR25及びR26は共に5又は6員環、特に
【化140】
を形成し、
R105、R106、R107、R108、R205、R206、R207、R208、R209、R210、R8、R9、及び/又はR10は、基−(Sp)x1−HEIであり、式中、Sp、x1及びHEIは請求項1で定義したとおりであり、
但し、置換基R105、R106、R107、R108、R205、R206、R207、R208、R209、R210、R8、R9、又はR10は、基−(Sp)x1−HEIであるという条件である)
の反復単位を含む、請求項2に記載のポリマー。
【請求項4】
式:
【化141】
(式中、R10は、H、Gによって置換されうるC6〜C18アリール、Gによって置換されうるC2〜C18ヘテロアリール、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、あるいは基−X2−R18であり、X2は、スペーサ、例えばC1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシによって1回以上、特に1〜2回置換されうる、C6〜C12アリール、又はC6〜C12ヘテロアリール、特にフェニル、又はナフチルであり、R18は、H、C1〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、Dによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、又は−NR25R26であり;
R11及びR14は、水素であり、
R12、R13、R15及びR16は、水素であり、
R17は、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18パーフルオロアルキル、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;又は−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;あるいは
相互に隣接している2個の置換基R12及びR13、及び/又はR15及びR16は共に基
【化142】
を形成し、あるいは相互に隣接している2個の置換基R15及びR13は共に
【化143】
を形成し、式中、R105、R106、R107及びR108は相互に独立して、H、又はC1〜C8アルキルであり、
Dは、−S;−O−;又は−NR25であり;
Eは、−OR29;−SR29;−NR25R26;−CN;又はFであり;Gは、E、C6〜C18アルキル、Dによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C1〜C18パーフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、あるいはEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシであり、式中
R25及びR26は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C8アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C8アルコキシ;C1〜C8アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C8アルキルであり、あるいは
R25及びR26は共に、5又は6員環、特に
【化144】
を形成し、R29は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;あるいは
R10、及び/又はR17は、基−(Sp)x1−HEIであり、式中、Sp、x1及びHEIは請求項1で定義したとおりであり、
但し、置換基R10、又はR17の少なくとも1つが基−(Sp)x1−HEIであるという条件である)
の反復単位を含む、請求項2に記載のポリマー。
【請求項5】
HEIIが式:
【化145】
(式中、BUは、架橋単位、例えば
【化146】
であり、R41は、各出現にて同じ又は異なることが可能であり、Cl、F、CN、N(R45)2、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は、1個以上の水素原子がFによって置換されうるC1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、及び/又は1個以上の非芳香族基R41によって置換でありうるC6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基であり、あるいは2個以上の基R41が環系を形成し;
R42は、各出現にて同じ又は異なることが可能であり、CN、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は1個以上の水素原子がFによって置換されうる、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、及び/又は1個以上の非芳香族基R41によって置換されうる、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基、あるいはCNであり、あるいは
2個以上の基R42が環系を形成し;
R44は、各出現にて同じ又は異なることが可能であり、水素原子、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は1個以上の水素原子がFによって置換されうる、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、及び/又は1個以上の非芳香族基R41によって置換されうる、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基、あるいはCNであり、あるいは
相互に隣接している2個以上の基R44が、環を形成し;
R118は、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は1個以上の水素原子がFによって置換されうる、H、C1〜C25アルキル基、C1〜C25アルコキシ基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基であり、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、及び/又は1個以上の非芳香族基R41によって置換されうるC6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基であり;mは、各出現にて同じ又は異なることが可能であり、0、1、2、又は3、特に0、1、又は2、非常に特別には0又は1であり;
nは、各出現にて同じ又は異なることが可能であり、0、1、2、又は3、特に0、1、又は2、非常に特別には0又は1であり;
A1及びA1’は相互に独立して、1個以上の非芳香族基R41、又はNO2によって置換されうるC6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基、特に、1個以上の非芳香族基R41によって置換されうるフェニル、ナフチル、アントリル、ビフェニリル、2−フルオレニル、フェナントリル、又はペリレニル、例えば
【化147】
であり、A2は、場合により置換されうる、C6〜C30アリーレン基、又はC2〜C24ヘテロアリーレン基、特に
【化148】
であり、あるいはA1及びA1’は、それらが結合される窒素原子と共に、ヘテロ芳香族環、又は環系、例えば
【化149】
を形成し、;あるいはA1及びA2は、それらが結合される窒素原子と共に、ヘテロ芳香族環、又は環系、例えば
【化150】
を形成し、式中、
R116及びR117は相互に独立して、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127、又は−C(=O)NR127R126であり、あるいは
R119及びR120は共に、式=CR121R122の基を形成し、式中
R121及びR122は相互に独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、あるいはC2〜C20ヘテロアリール、あるいはGによって置換されたC2〜C20ヘテロアリールであり、あるいは
R119及びR120は、C1〜C18アルキル、Eによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gによって置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、又はEによって置換された及び/又はDによって割り込まれたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、あるいは−C(=O)−R127によって場合により置換されうる5又は6員環を共に形成し、
R126及びR127は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;
Dは、−CO−;−COO−;−S−;−SO−;−SO2−;−O−;−NR65−;−SiR70R71−;−POR72−;−CR63=CR64−;又は−C≡C−であり;
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、又はハロゲンであり、
Gは、E、又はC1〜C18アルキルであり、
R63、R64、R65及びR66は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;
R65及びR66は共に、5又は6員環、特に
【化151】
を形成し、R65’は、R65であり、
R67及びR68は相互に独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり、
R69は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;又は−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり、
R70及びR71は相互に独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり、
R72は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリールであり;
HEIIIは、式:
【化152】
の基であり、式中、X20は、O、S、又はNR118であり;R118、R41ならびにm及びnは上記で定義したとおりであり、
pは、0、1、又は2、特に0又は1であり、R42’は、H、又はR42であり;そして
HEIIIIは、式
【化153】
であり、式中、X4は、O、S、又はNR45であり、
R43は、水素原子、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は1個以上の水素原子がFによって置換されうる、C1〜C25アルキル基、C1〜C25アルコキシ基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、及び/又は1個以上の非芳香族基R41によって置換されうる、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基、あるいはCNであり、あるいは
相互に隣接している2個以上の基R43及び/又はR44が、環を形成し;
oは、1、2、又は3、特に1、又は2であり、uは、1、2、3、又は4であり、
A1、R41、R42、R44、R45、R118、m、n及びpは、上記で定義したとおりであり;そして
R45は、H、相互に隣接していない1個以上の炭素原子が−NR45’−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−によって置換されうる、及び/又は1個以上の水素原子がFによって置換されうる、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基であり、1個以上の炭素原子がO、S、又はNによって置換されうる、ならびに/あるいは1個以上の非芳香族基R41によって置換されうる、C6〜C24アリール基、又はC6〜C24アリールオキシ基であり;
R45は、H、C1〜C25アルキル基、又はC4〜C18シクロアルキル基である)
の基である、請求項1〜4のいずれかに記載のポリマー。
【請求項6】
式中、Spが、−Ar−、−ArY−、−YAr−、−YAr(CR147R148)n20−、−Alk−、例えば−(CR147R148)n20−、−(Y(CR147R148)n21)n20−、又は−((CR147R148)n21Y)n20−、−Ar−Alk−、−Alk−Ar−、又は−Alk−Ar−Alk−より選択され、式中、
Yが、NR149、O、S、C=O、C(=O)Oであり、式中、R149がH;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキルによって置換されたC6〜C18アリール、又はC1〜C18アルコキシ;C1〜C18アルキル;あるいは−O−によって割り込まれたC1〜C18アルキルであり;
R147及びR148が相互に独立して、水素、フッ素、又はC1〜C20アルキルであり、n20は、1〜20の整数であり、n21は1、2、又は3であり;
Arは、場合により置換されうるシクロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、又はヘテロアリーレンであり、
Alkがアルキレン;特に
【化154】
、−OCH2CH2O−HEI、−O(CH2CH2O)2−HEI、−O(CH2CH2O)3−HEI、及び−OCH2CH(OR69)CH2O−HEIであり、式中、m、R41、R119及びHEIが請求項5で定義したとおりであり、R69がC1〜C18アルコキシである、請求項1〜5のいずれかに記載のポリマー。
【請求項7】
請求項1〜6のいずれかに記載のポリマーを含む、電子デバイス又はそのための部品。
【請求項8】
ポリマー発光ダイオード(PLED)における、特にエレクトロルミネセンス材料としての、請求項1〜6のいずれかに記載のポリマーの使用。
【請求項9】
請求項1〜6のいずれかに記載のポリマーの1つ以上を含む、PLED、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、熱電デバイス、エレクトロクロミックデバイス、又は有機レーザダイオード。
【請求項10】
式:
【化155】
(式中、A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びxは、請求項1で定義したとおりであり;
X11は各出現にて独立して、ハロゲン原子、又は−OS(O)2CF3、−OS(O)2−アリール、特に
【化156】
、−OS(O)2CH3、−B(OH)2、−B(OY1)2、
【化157】
、−BF4Na、又は−BF4Kであり、式中、Y1は各出現にて独立して、C1〜C10アルキルであり、Y2は各出現にて独立して、C2〜C10アルキレン基、例えば−CY3Y4−CY5Y6−、又は−CY7Y8−CY9Y10−CY11Y12−であり、式中、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11及びY12は相互に独立して、水素又はC1〜C10アルキル基、特に−C(CH3)2C(CH3)2−、又は−C(CH3)2CH2C(CH3)2−であり、
但し、次の化合物:
7:8(?)−ジブロモ−3’−ニトロフェナントリミナゾール、5:10(?)−ジブロモ−3’−ニトロフェナントリミナゾール、7:8(?)−ジブロモ−4’−ニトロフェナントリミナゾール、
【表2】
が除外されるという条件であり
更に
【化158】
が基
【化159】
である場合、R10は基−S(O)n9−R’とは異なり、式中、R’はCF2CF2Hであり、n9は0〜2であるという条件である)
の化合物。
【公表番号】特表2009−543910(P2009−543910A)
【公表日】平成21年12月10日(2009.12.10)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−519898(P2009−519898)
【出願日】平成19年7月4日(2007.7.4)
【国際出願番号】PCT/EP2007/056702
【国際公開番号】WO2008/006743
【国際公開日】平成20年1月17日(2008.1.17)
【出願人】(508120547)チバ ホールディング インコーポレーテッド (81)
【氏名又は名称原語表記】CIBA HOLDING INC.
【Fターム(参考)】
【公表日】平成21年12月10日(2009.12.10)
【国際特許分類】
【出願日】平成19年7月4日(2007.7.4)
【国際出願番号】PCT/EP2007/056702
【国際公開番号】WO2008/006743
【国際公開日】平成20年1月17日(2008.1.17)
【出願人】(508120547)チバ ホールディング インコーポレーテッド (81)
【氏名又は名称原語表記】CIBA HOLDING INC.
【Fターム(参考)】
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