（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの製造方法
【課題】（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの新規な製造方法を提供すること。
【解決手段】式（１）で示されるチオグリコール酸エステル（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）と式（２）で示されるフルオロオレフィン（式中、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。）とを、ラジカル発生剤存在下に反応させることを特徴とする式（３）で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステル（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）の製造方法。
【解決手段】式（１）で示されるチオグリコール酸エステル（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）と式（２）で示されるフルオロオレフィン（式中、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。）とを、ラジカル発生剤存在下に反応させることを特徴とする式（３）で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステル（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル等の（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルは、有害節足動物に対して優れた防除効力を与える有機硫黄化合物の合成中間体であることが知られている（例えば特許文献１参照）。
【０００３】
該特許文献には、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチルの製造方法として、チオグリコール酸メチルと１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパンとを、炭酸カリウム存在下に反応させる方法が記載されている（例えば［０１６６］参考製造例１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００９−１５５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの新規な製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは鋭意検討し、本発明に至った。すなわち本発明は、以下の通りである。
［１］ 式（１）
【０００７】
【化１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）
で示されるチオグリコール酸エステルと式（２）
【０００８】
【化２】
（式中、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。）
で示されるフルオロオレフィンとを、ラジカル発生剤存在下に反応させることを特徴とする式（３）
【０００９】
【化３】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの製造方法。
［２］ ラジカル発生剤が、式（４）
【００１０】
【化４】
（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、置換基を有することができるアルキル基を表わす。）
で示されるアゾ化合物である前記［１］記載の製造方法。
［３］ 式（４）で示されるアゾ化合物が、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）である前記［２］記載の製造方法。
［４］ Ｒ１がメチル基である前記［１］〜［３］のいずれか記載の製造方法。
［５］ Ｒ２がトリフルオロメチル基である前記［１］〜［４］のいずれか記載の製造方法。
［６］ 酢酸エチルの存在下に反応を実施する前記［１］〜［５］のいずれか記載の製造方法。
［７］ 前記［１］記載の製造方法により、式（３）
【００１１】
【化５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを得、得られた式（３）で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを酸化することを特徴とする式（５）
【００１２】
【化６】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるエステル化合物の製造方法。
［８］ 前記［７］記載の製造方法により、式（５）
【００１３】
【化７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるエステル化合物を得、得られた式（５）で示されるエステル化合物とアンモニアとを反応させることを特徴とする式（６）
【００１４】
【化８】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
［９］ 前記［８］記載の製造方法により、式（６）
【００１５】
【化９】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【００１６】
【化１０】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
［１０］ 前記［１］記載の製造方法により、式（３）
【００１７】
【化１１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを得、得られた式（３）で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルとアンモニアとを反応させることを特徴とする式（８）
【００１８】
【化１２】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドの製造方法。
［１１］ 前記［１０］記載の製造方法により、式（８）
【００１９】
【化１３】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを得、得られた式（８）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを酸化することを特徴とする式（６）
【００２０】
【化１４】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
［１２］ 前記［１１］記載の製造方法により、式（６）
【００２１】
【化１５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【００２２】
【化１６】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
［１３］ 前記［１０］記載の製造方法により、式（８）
【００２３】
【化１７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを得、得られた式（８）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドのカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（９）
【００２４】
【化１８】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルの製造方法。
［１４］ 前記［１３］記載の製造方法により、式（９）
【００２５】
【化１９】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを得、得られた式（９）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを酸化することを特徴とする式（７）
【００２６】
【化２０】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
［１５］ 式（８）
【００２７】
【化２１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを酸化することを特徴とする式（６）
【００２８】
【化２２】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
［１６］ 前記［１５］記載の方法により、式（６）
【００２９】
【化２３】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【００３０】
【化２４】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
［１７］ 式（８）
【００３１】
【化２５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオアセトアミド）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（９）
【００３２】
【化２６】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルの製造方法。
［１８］ 前記［１７］記載の製造方法により、式（９）
【００３３】
【化２７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを得、得られた式（９）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを酸化することを特徴とする式（７）
【００３４】
【化２８】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【発明の効果】
【００３５】
本発明によれば、（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの新規な製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００３７】
式（１）
【００３８】
【化２９】
で示されるチオグリコール酸エステル（以下、エステル（１）と略記する。）の式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。
【００３９】
Ｒ１で示される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ、メチル基が好ましい。
【００４０】
Ｒで示される炭素数１〜５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基およびペンチル基が挙げられる。Ｒが、水素原子またはメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
【００４１】
エステル（１）としては、チオグリコール酸メチル、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸プロピル、チオグリコール酸イソプロピル、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸イソブチル、チオグリコール酸ｔｅｒｔ−ブチル、
２−メルカプトプロピオン酸メチル、２−メルカプトプロピオン酸エチル、２−メルカプトプロピオン酸プロピル、２−メルカプトプロピオン酸イソプロピル、２−メルカプトプロピオン酸ブチル、２−メルカプトプロピオン酸イソブチル、２−メルカプトプロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００４２】
２−メルカプト酪酸メチル、２−メルカプト酪酸エチル、２−メルカプト酪酸プロピル、２−メルカプト酪酸イソプロピル、２−メルカプト酪酸ブチル、２−メルカプト酪酸イソブチル、２−メルカプト酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
３−メチル−２−メルカプト酪酸メチル、３−メチル−２−メルカプト酪酸エチル、３−メチル−２−メルカプト酪酸プロピル、３−メチル−２−メルカプト酪酸イソプロピル、３−メチル−２−メルカプト酪酸ブチル、３−メチル−２−メルカプト酪酸イソブチル、３−メチル−２−メルカプト酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００４３】
２−メルカプト吉草酸メチル、２−メルカプト吉草酸エチル、２−メルカプト吉草酸プロピル、２−メルカプト吉草酸イソプロピル、２−メルカプト吉草酸ブチル、２−メルカプト吉草酸イソブチル、２−メルカプト吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
４−メチル−２−メルカプト吉草酸メチル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸エチル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸プロピル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸ブチル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸イソブチル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００４４】
２−メルカプトカプロン酸メチル、２−メルカプトカプロン酸エチル、２−メルカプトカプロン酸プロピル、２−メルカプトカプロン酸イソプロピル、２−メルカプトカプロン酸ブチル、２−メルカプトカプロン酸イソブチル、２−メルカプトカプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
２−メルカプトエナント酸メチル、２−メルカプトエナント酸エチル、２−メルカプトエナント酸プロピル、２−メルカプトエナント酸イソプロピル、２−メルカプトエナント酸ブチル、２−メルカプトエナント酸イソブチルおよび２−メルカプトエナント酸ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【００４５】
なかでも、チオグリコール酸メチル、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸プロピル、チオグリコール酸イソプロピル、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸イソブチル、チオグリコール酸ｔｅｒｔ−ブチル、
２−メルカプトプロピオン酸メチル、２−メルカプトプロピオン酸エチル、２−メルカプトプロピオン酸プロピル、２−メルカプトプロピオン酸イソプロピル、２−メルカプトプロピオン酸ブチル、２−メルカプトプロピオン酸イソブチル、２−メルカプトプロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
２−メルカプト酪酸メチル、２−メルカプト酪酸エチル、２−メルカプト酪酸プロピル、２−メルカプト酪酸イソプロピル、２−メルカプト酪酸ブチル、２−メルカプト酪酸イソブチルおよび２−メルカプト酪酸ｔｅｒｔ−ブチルが好ましく、
チオグリコール酸メチル、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸プロピル、チオグリコール酸イソプロピル、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸イソブチルおよびチオグリコール酸ｔｅｒｔ−ブチルがより好ましい。
【００４６】
かかるエステル（１）は、市販されているものを用いてもよいし、公知の方法に従って製造したものを用いてもよい。
【００４７】
式（２）
【００４８】
【化３０】
で示されるフルオロオレフィン（以下、オレフィン（２）と略記する。）の式中、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。
【００４９】
ここで、「フルオロアルキル基」は、アルキル基の少なくとも一つの水素原子がフッ素原子に置換された基を意味する。炭素数１〜５のフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基および２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基が挙げられる。
【００５０】
オレフィン（２）としては、３−フルオロプロペン、３，３−ジフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロプロペン、４−フルオロ−１−ブテン、４，４，４−トリフルオロ−１−ブテン、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン、４−フルオロ−１−ペンテン、４，４−ジフルオロ−１−ペンテン、５−フルオロ−１−ペンテン、５，５−ジフルオロ−１−ペンテン、５，５，５−トリフルオロ−１−ペンテン、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−ペンテン、４，４，５，５−テトラフルオロ−１−ペンテン、４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテン、５−フルオロ−１−ヘキセン、５，５−ジフルオロ−１−ヘキセン、４−フルオロ−１−ヘキセン、４，４−フルオロ−１−ヘキセン、６−フルオロ−１−ヘキセン、６，６−ジフルオロ−１−ヘキセン、６，６，６−トリフルオロ−１−ヘキセン、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１−ヘキセン、４，４，５，６，６−ペンタフルオロ−１−ヘキセン、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−１−ヘキセン、４−フルオロ−１−ヘプテン、４，４−ジフルオロ−１−ヘプテン、５−フルオロ−１−ヘプテン、５，５−ジフルオロ−１−ヘプテン、６−フルオロ−１−ヘプテン、６，６−ジフルオロ−１−ヘプテン、７−フルオロ−１−ヘプテン、７，７−ジフルオロ−１−ヘプテン、７，７，７−トリフルオロ−１−ヘプテン、６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−１−ヘプテン、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−１−ヘプテンおよび４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−１−ヘプテンが挙げられる。なかでも、３−フルオロプロペン、３，３−ジフルオロプロペンおよび３，３，３−トリフルオロプロペンが好ましく、３，３，３−トリフルオロプロペンがより好ましい。
【００５１】
かかるオレフィン（２）は、市販されているものを用いてもよいし、公知の方法に従って製造したものを用いてもよい。
【００５２】
エステル（１）とオレフィン（２）とを、ラジカル発生剤存在下に反応させることにより、式（３）
【００５３】
【化３１】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステル（以下、エステル（３）と略記する。）を製造することができる。
【００５４】
オレフィン（２）の使用量は、エステル（１）１モルに対して、好ましくは０．８〜１０モルであり、より好ましくは、１〜５モルである。
【００５５】
ラジカル発生剤としては、トリエチルボラン等の含ホウ素化合物、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過酸化水素等の過酸化物およびアゾ化合物が挙げられ、なかでも、アゾ化合物が好ましく、式（４）
【００５６】
【化３２】
（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、置換基を有することができるアルキル基を表わす。）
で示されるアゾ化合物がより好ましい。
【００５７】
Ｒ３およびＲ４で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の炭素数１〜１２のアルキル基が挙げられる。かかるアルキル基は置換基を有することができ、置換基としては、シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基；前記した炭素数１〜１２のアルキル基を有することができるカルバモイル基、水酸基、イミダゾリル基およびピロリジノ基が挙げられる。
【００５８】
式（４）で示されるアゾ化合物としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］硫酸塩、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）塩酸塩、２，２’−アゾビス［Ｎ−（２−カルボキシエチル）−２−メチルプロピオンアミド］、２，２’−アゾビス｛２−［１−（２−ヒドロキシメチル）−２−イミダゾリン−２−イル］プロパン｝塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］、２，２’−アゾビス（１−イミノ−１−ピロリジノ−２−メチルプロパン）塩酸塩、２，２’−アゾビス｛２−メチル−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロパンアミド｝、２，２’−アゾビス［２−メチル−（２−ヒドロキシエチル）メチルプロピオンアミド］、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−プロピオン酸メチル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス［Ｎ−（２−プロペニル）−２−メチルプロピオンアミド］、１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２’−アゾビス（ブチル−２−メチルプロピオンアミド）および２，２’−アゾビス（Ｎ−シクロヘキシル−２−メチルプロピオンアミド）が挙げられ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）が好ましい。
【００５９】
ラジカル発生剤の使用量は、エステル（１）１モルに対して、好ましくは０．００１〜１モルであり、より好ましくは、０．０１〜０．１モルである。
【００６０】
エステル（１）とオレフィン（２）の反応は、好ましくは、エステル（１）とオレフィン（２）とラジカル発生剤を混合することにより実施される。
【００６１】
エステル（１）とオレフィン（２）の反応は、溶媒の存在下に行ってもよいし、溶媒の非存在下で行ってもよい。溶媒としては、水；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶媒；アニソール、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトン、イソブチルメチルケトン等のケトン溶媒；および、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル溶媒が挙げられる。これら溶媒は単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００６２】
エステル（１）とオレフィン（２）の反応は、溶媒の非存在下またはエステル溶媒の存在下に行うことが好ましく、酢酸エチルの存在下に行うことがより好ましい。溶媒の使用量は、オレフィン（２）１重量部に対して、例えば０〜１００重量部であり、好ましくは、１〜１０重量部である。
【００６３】
エステル（１）とオレフィン（２）の反応は、常圧条件下で行ってもよいし、加圧条件下で行ってもよい。溶媒の存在下に反応を実施することにより、沸点の低いオレフィン（２）を用いた場合であっても、常圧条件下で反応を行うことができる。
【００６４】
反応温度は、例えば−８０〜１００℃の範囲、好ましくは１０〜４０℃の範囲から選択される。反応時間は、例えば１〜１００時間である。
【００６５】
反応の終点は、例えば、反応混合物中のエステル（１）および／またはエステル（３）の含有量を高速液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の分析手段により分析することにより、決めることができる。
【００６６】
エステル（３）は、例えば、得られた反応混合物を濃縮することにより、取り出すことができる。取り出したエステル（３）は、蒸留、晶析、カラムクロマトグラフィー等の精製手段によって、さらに精製してもよい。
【００６７】
エステル（３）としては、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸プロピル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸イソブチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸プロピル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸イソブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸プロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸イソブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００６８】
（４−フルオロブチルチオ）酢酸メチル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸エチル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸プロピル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸イソプロピル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸ブチル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸イソブチル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００６９】
（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸メチル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸エチル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸プロピル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸ブチル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７０】
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸メチル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸エチル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸プロピル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸イソプロピル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸ブチル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸イソブチル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７１】
（４−フルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７２】
（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７３】
（５−フルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７４】
（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７５】
（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７６】
（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７７】
（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７８】
（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸メチル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸エチル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸プロピル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸ブチル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７９】
（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８０】
（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８１】
（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８２】
（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８３】
（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８４】
（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８５】
（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８６】
（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８７】
（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８８】
（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８９】
（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９０】
（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９１】
（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９２】
（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９３】
（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９４】
（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９５】
（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９６】
（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９７】
（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９８】
（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９９】
（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１００】
（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０１】
２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸メチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸エチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸メチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸メチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸エチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０２】
２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０３】
２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０４】
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０５】
２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０６】
２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０７】
２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０８】
２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０９】
２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１０】
２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１１】
２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１２】
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【０１１３】
２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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【０１１６】
２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１７】
２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１８】
２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１９】
２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２１】
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【０１２３】
２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２４】
２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３０】
２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３２】
２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３３】
２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３４】
２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３５】
３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３６】
３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３７】
３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３８】
３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３９】
３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４０】
３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４１】
３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４２】
３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４３】
３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４４】
３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４５】
３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４６】
３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４７】
３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４８】
３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−
【０１４９】
３−トリフルオロメチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５０】
３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５１】
３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５２】
３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５３】
３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５４】
３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５５】
３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５６】
３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５７】
３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５８】
３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５９】
３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６０】
３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６１】
３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６２】
３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６３】
３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６４】
３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６５】
３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６６】
３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６７】
３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６８】
３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６９】
３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７０】
３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７１】
２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７２】
２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸メチル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸エチル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７３】
２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７４】
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸メチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸エチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７５】
２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７６】
２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７７】
２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７８】
２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７９】
２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８０】
２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８１】
２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８２】
２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８３】
２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８４】
２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８５】
２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８６】
２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８７】
２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８８】
２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８９】
２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９０】
２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９１】
２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９２】
２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９３】
２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９４】
２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９５】
２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９６】
２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９７】
２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９８】
２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９９】
２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２００】
２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０１】
２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０２】
２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０３】
２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０４】
２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０５】
４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０６】
４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０７】
４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０８】
４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０９】
４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１０】
４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１１】
４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１２】
４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１３】
４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１４】
４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１５】
４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１６】
４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１７】
４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１８】
４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１９】
４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２０】
４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２１】
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【０２２２】
４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２３】
４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２４】
４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２５】
４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２６】
４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２７】
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【０２２８】
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【０２２９】
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【０２３０】
４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３２】
４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３３】
４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３４】
４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３５】
４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３６】
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【０２３７】
２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸メチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸エチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸プロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸ブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸メチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸プロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸メチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸エチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸プロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３８】
２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３９】
２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４０】
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸メチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸エチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４１】
２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４２】
２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４３】
２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４４】
２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４５】
２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４６】
２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４７】
２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４８】
２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４９】
２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５０】
２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５１】
２−（５−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５２】
２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５３】
２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５４】
２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５５】
２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５６】
２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５７】
２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５９】
２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６０】
２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６１】
２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６２】
２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６３】
２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６４】
２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６５】
２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６６】
２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６７】
２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
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２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７０】
２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７１】
２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸メチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸エチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸プロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸ブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸イソブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸メチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸プロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸イソブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸メチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸エチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸プロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸イソブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７２】
２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸メチル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸エチル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７３】
２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７４】
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸メチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸エチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸プロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸ブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７５】
２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７６】
２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７７】
２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７８】
２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７９】
２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８０】
２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８１】
２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８２】
２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８３】
２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８４】
２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８５】
２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８６】
２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８７】
２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８８】
２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８９】
２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９０】
２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９１】
２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９２】
２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９３】
２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９４】
２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９５】
２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９６】
２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９７】
２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９８】
２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９９】
２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０３００】
２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０３０１】
２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０３０２】
２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０３０３】
２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０３０４】
２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチルおよび２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【０３０５】
好ましいエステル（３）としては、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３−フルオロプロピルチオ）チオ酢酸プロピル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸イソブチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸プロピル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸イソブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸プロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸イソブチルおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられ、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチルがより好ましい。
【０３０６】
得られたエステル（３）は、有害節足動物に対して優れた防除効力を与える有機硫黄化合物の合成中間体である式（７）
【０３０７】
【化３３】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるニトリル化合物（以下、ニトリル（７）と略記する。）に導くことができる。
【０３０８】
以下、エステル（３）をニトリル（７）に導く方法について説明する。
【０３０９】
上記エステル（１）とオレフィン（２）との反応で得られた反応混合物から、エステル（３）を取り出して用いてもよいし、エステル（３）を含む反応混合物をそのまま用いてもよい。
【０３１０】
エステル（３）をニトリル（７）に導く方法としては、以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の方法が挙げられる。
【０３１１】
（Ａ）エステル（３）を酸化して、式（５）
【０３１２】
【化３４】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるエステル化合物（以下、エステル（５）と略記する。）を得、得られたエステル（５）とアンモニアとを反応させて、式（６）
【０３１３】
【化３５】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミド化合物（以下、アミド（６）と略記する。）を得、得られたアミド（６）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換する方法、
【０３１４】
（Ｂ）エステル（３）とアンモニアとを反応させて、式（８）
【０３１５】
【化３６】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミド（以下、アミド（８）と略記する。）を得、得られたアミド（８）を酸化して、アミド（６）を得、アミド（６）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換する方法、
【０３１６】
（Ｃ）エステル（３）とアンモニアとを反応させて、アミド（８）を得、得られたアミド（８）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換して、式（９）
【０３１７】
【化３７】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリル（以下、ニトリル（９）と略記する。）を得、得られたニトリル（９）を酸化する方法。
【０３１８】
方法（Ａ）について説明する。方法（Ａ）におけるエステル（３）の酸化は、好ましくは、エステル（３）と酸化剤とを反応させることにより実施される。酸化剤としては、酸素；ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物；次亜塩素酸またはその塩、塩素酸またはその塩等のハロゲン酸またはその塩；過塩素酸またはその塩、過臭素酸またはその塩、過ヨウ素酸またはその塩等の過ハロゲン酸またはその塩；ぺルオキソ一硫酸カリウム等のペルオキソ硫酸塩；過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩；クロム酸カリウム等のクロム酸塩；過炭酸ナトリウム等の過炭酸塩；および過酸化水素が挙げられ、過酸化水素が好ましい。酸化剤の使用量は、エステル（３）１モルに対して、好ましくは１〜１０モルである。酸化剤の使用量を適宜調整することにより、ｎが１であるエステル（５）とｎが２であるエステル（５）の生成比率を制御することができる。ｎが１であるエステル（５）を優先的に製造する場合には、エステル（３）１モルに対して、１．５モル未満の酸化剤を用いることが好ましく、１．３モル未満の酸化剤を用いることがより好ましい。ｎが２であるエステル（５）を優先的に製造する場合には、エステル（３）１モルに対して、１．５モル以上の酸化剤を用いることが好ましく、２モル以上の酸化剤を用いることがより好ましい。
【０３１９】
触媒の共存下に、エステル（３）の酸化を行うことができる。触媒としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、
タングステン金属、ホウ化タングステン等のタングステンと第１３族元素とを含むタングステン化合物、炭化タングステン等のタングステンと第１４族元素とを含むタングステン化合物、窒化タングステン等のタングステンと第１５族元素とを含むタングステン化合物、酸化タングステン、タングステン酸、タングステン酸ナトリウム、硫化タングステン等のタングステンと第１６族元素とを含むタングステン化合物等のタングステン化合物、
モリブデン金属、ホウ化モリブデン等のモリブデンと第１３族元素とを含むモリブデン化合物、炭化モリブデン等のモリブデンと第１４族元素とを含むモリブデン化合物、窒化モリブデン等のモリブデンと第１５族元素とを含むモリブデン化合物、酸化モリブデン、モリブデン酸、モリブデン酸ナトリウム、硫化モリブデン等のモリブデンと第１６族元素とを含むモリブデン化合物等のモリブデン化合物、
レニウム金属、酸化レニウム、バナジウム金属、酸化バナジウム、白金、酸化白金、パラジウム、酸化パラジウム、酢酸パラジウム、および、塩化パラジウムが挙げられる。なかでも、タングステン化合物が好ましく、タングステンと第１６族元素とを含むタングステン化合物等のタングステン化合物がより好ましい。
【０３２０】
触媒の使用量は、エステル（３）１モルに対して、好ましくは０．０００１〜１モルであり、０．００１〜０．１モルがより好ましい。
【０３２１】
エステル（３）の酸化は、好ましくは、溶媒の存在下に、エステル（３）と酸化剤とを混合することにより行われる。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸溶媒、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒、水およびこれらの混合溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は制限されない。
【０３２２】
酸化の反応温度は、例えば−５０〜２００℃の範囲から選択され、反応時間は、例えば１〜７２時間である。
【０３２３】
反応終了後、例えば、必要に応じて、反応混合物中に残存する酸化剤を、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等で分解した後、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、重曹水等で洗浄し、濃縮することにより、エステル（５）を取り出すことができる。取り出したエステル（５）は、蒸留、晶析、カラムクロマトグラフィー等の精製手段により、さらに精製することができる。エステル（５）は、精製することなく、次工程に用いることができる。
【０３２４】
ｎが２であるエステル（５）としては、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸エチル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸プロピル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸イソプロピル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸ブチル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸イソブチル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸エチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸プロピル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸イソプロピル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸イソブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸エチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸プロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸イソプロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル酢酸イソブチルおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【０３２５】
ｎが１であるエステル（５）としては、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸メチル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸エチル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）チオ酢酸プロピル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸イソプロピル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸ブチル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸イソブチル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸メチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸エチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸プロピル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸イソプロピル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸イソブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸メチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸エチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸プロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸イソプロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル酢酸イソブチルおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【０３２６】
エステル（５）とアンモニアとを反応させることにより、アミド（６）を得ることができる。
【０３２７】
アンモニアとして、アンモニアガスを用いてもよいし、アンモニア水を用いてもよい。また、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒にアンモニアガスが溶解したアンモニア溶液を用いることもできる。
アンモニアの使用量は、エステル（５）１モルに対して、好ましくは１モル以上であり、その上限は制限されないが、多すぎると経済的に不利になりやすいため、実用的には、エステル（５）１モルに対して、１０モル以下である。
【０３２８】
エステル（５）とアンモニアとの反応は、好ましくはエステル（５）とアンモニアとを混合することより実施される。かかる反応は、好ましくは溶媒の存在下に実施され、溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒；メタノール、エタノール等のアルコール溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒；トリエチルアミン、ピリジン等のアミン溶媒；水およびこれらの混合溶媒が挙げられ、その使用量は制限されない。
反応温度は、例えば−１０〜５０℃の範囲から選択され、反応時間は、例えば１０分〜７２時間である。
【０３２９】
反応終了後、例えば、反応混合物中に析出している結晶を濾過することにより、アミド（６）を取り出すことができる。また、得られた反応混合物を濃縮することにより、アミド（６）を取り出すこともできる。取り出したアミド（６）は、再結晶等の精製手段によりさらに精製することができる。
【０３３０】
アミド（６）としては、（３−フルオロプロピルスルフィニル）アセトアミド、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）アセトアミド、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）アセトアミド、（３−フルオロプロピルスルホニル）アセトアミド、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）アセトアミドおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミドが挙げられる。
【０３３１】
得られたアミド（６）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することにより、ニトリル（７）を得ることができる。
【０３３２】
得られたアミド（６）のカルバモイル基をシアノ基に変換する方法としては、アミド（６）と脱水剤とを反応させる方法が挙げられる。脱水剤としては、カルバモイル基をシアノ基に変換する方法において通常用いられる脱水剤が挙げられる。具体的には、塩化チオニル、塩化スルフリル、塩化カルボニル、トリホスゲン、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、トリフルオロ酢酸無水物／塩基（ピリジン等）、および、塩化メタンスルホニル／塩基（ピリジン等）が挙げられる。なかでも、オキシ塩化リン、塩化チオニル、トリフルオロ酢酸無水物／ピリジンおよび塩化メタンスルホニル／ピリジンが好ましく、オキシ塩化リンがより好ましい。
脱水剤の使用量は、アミド（６）１モルに対して、好ましくは１〜１０モルである。
【０３３３】
アミド（６）と脱水剤との反応は、好ましくは、溶媒の非存在下または存在下に、アミド（６）と脱水剤とを混合することにより実施される。溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒等が挙げられ、その使用量は制限されない。反応温度は、例えば０〜１２０℃の範囲から選択され、好ましくは、４０〜８０℃である。反応時間は、例えば１０分〜２４時間である。
【０３３４】
反応終了後、例えば、反応混合物と、水、アルカリの水溶液、または酸の水溶液とを混合した後、水に不溶の有機溶媒で抽出処理することにより、ニトリル（７）を含む有機層を得、該有機層を濃縮することにより、ニトリル（７）を取り出すことができる。アルカリの水溶液としては、炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液等が挙げられ、酸の水溶液としては塩酸等が挙げられる。
取り出したニトリル（７）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の精製手段により、さらに精製することができる。
【０３３５】
ニトリル（７）としては、（３−フルオロプロピルスルフィニル）アセトニトリル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）アセトニトリル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）アセトニトリル、（３−フルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルが挙げられる。
【０３３６】
続いて、方法（Ｂ）について説明する。方法（Ｂ）におけるエステル（３）とアンモニアとの反応は、上記したエステル（５）とアンモニアとの反応と同様にして実施することができる。具体的には、アンモニアとして、アンモニアガス、アンモニア水またはメタノール、エタノール等のアルコール溶媒にアンモニアガスが溶解したアンモニア溶液を用い、エステル（３）とアンモニアとを混合することより実施される。アンモニアの使用量は、エステル（３）１モルに対して、好ましくは１モル以上であり、その上限は制限されないが、多すぎると経済的に不利になりやすいため、実用的には、エステル（３）１モルに対して、１０モル以下である。かかる反応は、好ましくは溶媒の存在下に実施され、溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒；メタノール、エタノール等のアルコール溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒；トリエチルアミン、ピリジン等のアミン溶媒；水およびこれらの混合溶媒が挙げられ、その使用量は制限されない。
【０３３７】
反応温度は、例えば−１０〜５０℃の範囲から選択され、反応時間は、例えば１０分〜７２時間である。
【０３３８】
反応終了後、例えば、反応混合物中に析出している結晶を濾過することにより、アミド（８）を取り出すことができる。また、得られた反応混合物を濃縮することにより、アミド（８）を取り出すこともできる。取り出したアミド（８）は、再結晶等の精製手段によりさらに精製することができる。
【０３３９】
アミド（８）としては、（３−フルオロプロピルチオ）アセトアミド、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）アセトアミドおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトアミドが挙げられる。
【０３４０】
得られたアミド（８）を酸化することにより、アミド（６）が得られる。アミド（８）の酸化は、上記したエステル（３）の酸化と同様にして実施することができる。具体的には、アミド（８）と酸化剤とを反応させることにより実施される。酸化剤としては、酸素；ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物；次亜塩素酸またはその塩、塩素酸またはその塩等のハロゲン酸またはその塩；過塩素酸またはその塩、過臭素酸またはその塩、過ヨウ素酸またはその塩等の過ハロゲン酸またはその塩；ぺルオキソ一硫酸カリウム等のペルオキソ硫酸塩；過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩；クロム酸カリウム等のクロム酸塩；過炭酸ナトリウム等の過炭酸塩；および過酸化水素が挙げられ、過酸化水素が好ましい。酸化剤の使用量は、アミド（８）１モルに対して、好ましくは１〜１０モルである。酸化剤の使用量を適宜調整することにより、ｎが１であるアミド（６）とｎが２であるアミド（６）の生成比率を制御することができる。ｎが１であるアミド（６）を優先的に製造する場合には、アミド（８）１モルに対して、１．５モル未満の酸化剤を用いることが好ましく、１．３モル未満の酸化剤を用いることがより好ましい。ｎが２であるアミド（６）を優先的に製造する場合には、アミド（８）１モルに対して、１．５モル以上の酸化剤を用いることが好ましく、２モル以上の酸化剤を用いることがより好ましい。
【０３４１】
触媒の共存下に、アミド（８）の酸化を行うことができる。触媒としては、エステル（３）の酸化で用いられる触媒と同様のものが挙げられ、タングステン化合物が好ましく、タングステンと第１６族元素とを含むタングステン化合物等のタングステン化合物がより好ましい。触媒の使用量は、アミド（８）１モルに対して、好ましくは０．０００１〜１モルであり、より好ましくは０．００１〜０．１モルである。
【０３４２】
アミド（８）の酸化は、好ましくは、溶媒の存在下に、アミド（８）と酸化剤とを混合することにより行われる。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸溶媒、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒、水およびこれらの混合溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は制限されない。
酸化の反応温度は、例えば−５０〜２００℃の範囲から選択され、反応時間は、例えば１〜７２時間である。
【０３４３】
反応終了後、例えば、必要に応じて、反応混合物中に残存する酸化剤を、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等で分解した後、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、重曹水等で洗浄し、濃縮することにより、アミド（６）を取り出すことができる。取り出したアミド（６）は、再結晶等の精製手段によりさらに精製することができる。アミド（６）は、精製することなく、次工程に用いることができる。
【０３４４】
上記方法（Ａ）に記載の方法と同様にして、アミド（６）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することにより、ニトリル（７）が得られる。
【０３４５】
最後に、方法（Ｃ）について説明する。方法（Ｃ）におけるエステル（３）とアンモニアとの反応は、上記方法（Ｂ）に記載の方法と同様に実施することができる。得られたアミド（８）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することにより、ニトリル（９）が得られる。
【０３４６】
アミド（８）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換する方法としては、上記方法（Ａ）におけるアミド（６）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換する方法と同様の方法が挙げられる。具体的には、アミド（８）と脱水剤とを反応させる方法が挙げられる。脱水剤としては、カルバモイル基をシアノ基に変換する方法において通常用いられる脱水剤が挙げられる。具体的には、塩化チオニル、塩化スルフリル、塩化カルボニル、トリホスゲン、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、トリフルオロ酢酸無水物／塩基（ピリジン等）、および、塩化メタンスルホニル／塩基（ピリジン等）が挙げられる。なかでも、オキシ塩化リン、塩化チオニル、トリフルオロ酢酸無無水物／ピリジンおよび塩化メタンスルホニル／ピリジンが好ましく、オキシ塩化リンがより好ましい。
脱水剤の使用量は、アミド（８）１モルに対して、好ましくは１〜１０モルである。
【０３４７】
アミド（８）と脱水剤との反応は、好ましくは、溶媒の非存在下または存在下に、アミド（８）と脱水剤とを混合することにより実施される。溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒等が挙げられ、その使用量は制限されない。反応温度は、例えば０〜１２０℃の範囲、好ましくは、４０〜８０℃の範囲から選択される。反応時間は、例えば１０分〜２４時間である。
【０３４８】
反応終了後、例えば、反応混合物と水、重曹水等のアルカリの水溶液または塩酸等の酸の水溶液とを混合した後、水に不溶の有機溶媒で抽出処理することにより、ニトリル（９）を含む有機層を得、該有機層を濃縮することにより、ニトリル（９）を取り出すことができる。取り出したニトリル（９）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の精製手段により、さらに精製することができる。
【０３４９】
ニトリル（９）としては、（３−フルオロプロピルチオ）アセトニトリル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）アセトニトリルおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリルが挙げられる。
【０３５０】
得られたニトリル（９）を酸化することにより、ニトリル（７）が得られる。ニトリル（９）の酸化は、上記したエステル（３）の酸化と同様にして実施することができる。具体的には、ニトリル（９）と酸化剤とを反応させることにより実施される。酸化剤としては、酸素；ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物；次亜塩素酸またはその塩、塩素酸またはその塩等のハロゲン酸またはその塩；過塩素酸またはその塩、過臭素酸またはその塩、過ヨウ素酸またはその塩等の過ハロゲン酸またはその塩；ぺルオキソ一硫酸カリウム等のペルオキソ硫酸塩；過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩；クロム酸カリウム等のクロム酸塩；過炭酸ナトリウム等の過炭酸塩；および過酸化水素が挙げられ、過酸化水素が好ましい。酸化剤の使用量は、ニトリル（９）１モルに対して、好ましくは１〜１０モルである。酸化剤の使用量を適宜調整することにより、ｎが１であるニトリル（７）とｎが２であるニトリル（７）の生成比率を制御することができる。ｎが１であるニトリル（７）を優先的に製造する場合には、ニトリル（９）１モルに対して、１．５モル未満の酸化剤を用いることが好ましく、１．３モル未満の酸化剤を用いることがより好ましい。ｎが２であるニトリル（７）を優先的に製造する場合には、ニトリル（９）１モルに対して、１．５モル以上の酸化剤を用いることが好ましく、２モル以上の酸化剤を用いることがより好ましい。
【０３５１】
触媒の共存下に、ニトリル（９）の酸化を行うことができる。触媒としては、エステル（３）の酸化で用いられる触媒と同様のものが挙げられ、タングステン化合物が好ましく、タングステンと第１６族元素とを含むタングステン化合物等のタングステン化合物がより好ましい。触媒の使用量は、ニトリル（９）１モルに対して、好ましくは０．０１〜１モルである。
【０３５２】
ニトリル（９）の酸化は、好ましくは、溶媒の存在下に、ニトリル（９）と酸化剤とを混合することにより行われる。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸溶媒、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒、水およびこれらの混合溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は制限されない。
酸化の反応温度は、例えば−５０〜２００℃の範囲から選択され、反応時間としては、例えば１〜７２時間である。
【０３５３】
反応終了後、例えば、必要に応じて、反応混合物中に残存する酸化剤を、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等で分解した後、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、重曹水等で洗浄し、濃縮することにより、ニトリル（７）を取り出すことができる。取り出したニトリル（７）は、再結晶等の精製手段によりさらに精製することができる。
【実施例】
【０３５４】
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。分析は、高速液体クロマトグラフィー内部標準法により行った。
【０３５５】
＜実施例１＞
−７８℃に冷却したオートクレーブ中に、３，３，３−トリフルオロプロペン９．８ｇ、チオグリコール酸メチル２．０ｇおよび２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）０．３０ｇを仕込んだ。得られた混合物を攪拌しながら２０℃で２０時間保持した。得られた反応混合物を、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル３．７５ｇを得た。収率：９８％（チオグリコール酸メチル基準）。
【０３５６】
＜実施例２＞
２０℃で、チオグリコール酸メチル５５ｇと２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）８．０ｇとを酢酸エチル１５０ｇに溶解させた。得られた溶液に、３，３，３−トリフルオロプロペン５０ｇを吹き込んだ。得られた混合物を２０℃で８時間攪拌した。得られた反応混合物を５０℃で１時間保持することにより、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）を分解した後、濃縮し、油状物を得た。該油状物を分析したところ、該油状物には、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル８９ｇが含まれていることが分かった。収率：８４％（チオグリコール酸メチル基準）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．３７０−２．４８８（２Ｈ，ｍ），２．８０９−２．８４９（２Ｈ，ｍ），３．２６３（２Ｈ，ｓ），３．７５８（３Ｈ，ｓ）
沸点：１９０．３℃（７５０Ｔｏｒｒ）
【０３５７】
＜実施例３＞
実施例２で得た（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル２０ｇを含む油状物２５ｇと、水０．８１ｇと、タングステン酸ナトリウム２水和物０．２７ｇとを１００ｍＬナスフラスコに加えた。得られた混合物に、３５％過酸化水素水９．９ｇを内温２５℃で４時間かけて滴下した。得られた混合物の内温を５５℃に調整した後、３５％過酸化水素水９．９ｇを２時間かけて滴下した。得られた混合物を内温５５℃で３時間保持した。得られた反応混合物を冷却した後、５％チオ硫酸ソーダ水溶液１０ｇを加え、油層を分離した。油層を水１０ｇで洗浄し、淡黄色油層２０．５ｇを得た。得られた油層をガスクロマトグラフィー分析したところ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１７．０ｇが含まれていた。収率：９１％。
【０３５８】
得られた油層２０ｇとジイソプロピルエーテル２０ｇとを５０ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物を３５℃に加熱した後、１時間かけて０℃まで冷却したところ、白色固体が析出した。白色固体を濾過により取り出し、冷ジイソプロピルエーテル１０ｇで洗浄し、純度９８％の２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１５．２ｇを得た。
【０３５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．６５４−２．７７１（２Ｈ，ｍ）、３．５０８−３．５５０（２Ｈ，ｍ）、３．８５４（３Ｈ，ｓ）、４．０４２（２Ｈ，ｓ）
【０３６０】
＜実施例４＞
実施例３で得た２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇと１１％アンモニア／メタノール溶液１２．７ｇとメタノール３．０ｇとを、５０ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物を２５℃で２時間攪拌した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、白色固体１．８５ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド１．８０ｇが含まれていることがわかった。含量：９７％、収率：１００％。
【０３６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（（ＣＤ３）２ＳＯ、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．７２９−２．８５２（２Ｈ，ｍ）、３．５８０−３．６２１（２Ｈ，ｍ）、４．１６９（２Ｈ，ｓ）、７．５３１（１Ｈ，ｓ）、７．７９５（１Ｈ，ｓ）
【０３６２】
＜実施例５＞
実施例４で得た２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド１．０ｇとオキシ塩化リン３．３ｍＬとを２０ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物を６０℃で２時間加熱した。得られた反応混合物を重曹水（重曹／水＝１／２）中に加え、析出した固体を濾過により取り出し、薄茶色固体０．９２ｇを得た。該固体を水で洗浄した後、乾燥した。得られた固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．８７ｇが含まれていることが分かった。含量：９５％、収率：９５％。
【０３６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．７２３−２．８３８（２Ｈ，ｍ）、３．５０３−３．５４４（２Ｈ，ｍ）、４．０６１（２Ｈ，ｓ）
【０３６４】
＜実施例６＞
チオグリコール酸メチル５０．０ｇ（純度：９９％）を酢酸エチル２００ｇに溶解させて得られた溶液に、２０℃で３，３，３−トリフルオロプロペン４５．３ｇを吹き込んだ。得られた溶液に、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）３．０３ｇ（純度：９５％）を加えた。得られた混合物を２０℃で６時間、さらに、２５℃で１４時間、さらに３０℃で９時間攪拌した。得られた反応混合物を５０℃で１時間保持することにより、残存する２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）を分解した後、減圧条件下で、濃縮し、油状物９７．４ｇを得た。該油状物を分析したところ、該油状物には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル７９．４ｇが含まれていることがわかった。収率：８４％（チオグリコール酸メチル基準）。
【０３６５】
＜実施例７＞
チオグリコール酸メチル２００ｇ（純度：９９％）と２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）１２．１ｇ（純度：９５％）とを酢酸エチル８００ｇに溶解させて得られた溶液に、３，３，３−トリフルオロプロペン１８０ｇを１８〜２０℃を保ちながら５時間かけて吹き込んだ。得られた混合物を２０℃で３時間、さらに２５℃で１４時間、さらに３０℃で９時間攪拌した。得られた反応混合物を５０℃で１時間保持することにより、残存する２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）を分解した後、減圧条件下で濃縮し、油状物４３５ｇを得た。該油状物を分析したところ、該油状物には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル３１３ｇが含まれていることがわかった。収率：８３％（チオグリコール酸メチル基準）。
【０３６６】
＜実施例８＞
チオグリコール酸メチル２０．０ｇ（純度：９９％）と２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）１．２１ｇ（純度：９５％）とを酢酸エチル８０．０ｇに溶解させて得られた溶液に、３，３，３−トリフルオロプロペン２１．５ｇを３９〜４１℃を保ちながら３時間かけて吹き込んだ。得られた混合物を４０〜４１℃で２１時間攪拌し。得られた反応混合物を減圧条件下で濃縮し、油状物４１．０ｇを得た。該油状物を分析したところ、該油状物には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル２９．８ｇが含まれていることがわかった。収率：７９％（チオグリコール酸メチル基準）。
【０３６７】
＜実施例９＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル５０．３ｇ（純度：９３％)をメタノール１２５ｇに溶解させて得られた溶液に、内温２３℃〜２５℃で、３０％アンモニア水を４５分かけて滴下した。得られた混合物を２３℃〜２５℃で１６時間攪拌した後、３５％塩酸７８．３ｇを４２分間かけて滴下した。塩酸滴下の間に、内温は２４℃から５３℃まで上昇した。得られた反応混合物を減圧条件下で濃縮した。得られた残渣に水２５０ｇを加え、得られた混合物を、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３００ｇで２回抽出した。得られた有機層を混合し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過により除去した後、得られた濾液を減圧条件下で濃縮し、粗結晶４７．２ｇを得た。得られた粗結晶とジイソプロピルエーテル９３．１ｇを混合した。得られた混合物を内温４７℃〜５３℃で１５分間攪拌した後、攪拌しながら２時間をかけて徐々に内温を室温まで冷却し、さらに、内温０．２℃で７時間４０分間攪拌を行った。析出結晶を濾過により取り出し、ジイソプロピルエーテル３９．４ｇで洗浄し、さらに、減圧条件下で乾燥し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトアミド３２．０ｇを得た。純度：９９．８％、収率：７４％。
【０３６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．３９７−２．４８８（２Ｈ，ｍ）、２．７６３−２．８０３（２Ｈ，ｍ）、３．２４５（２Ｈ，ｓ）、６．２２１（１Ｈ，ｓ）、６．５５８（１Ｈ，ｓ）
【０３６９】
＜実施例１０＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトアミド０．２２ｇをトルエン２．１４ｇに溶解させて得られた溶液に、室温で、塩化メタンスルホニル０．１５ｇをトルエン１．００ｇに溶解して得られた溶液を滴下し、さらに、ピリジン０．１３ｇをトルエン０．９８ｇに溶解して得られた溶液を滴下した。得られた混合物を室温で２１．５時間攪拌した後、室温でピリジン０．１３ｇを追加した。得られた混合物を室温で４日間攪拌した。さらに、得られた混合物を６３℃で５．５時間加熱した後、室温に冷却し、塩化メタンスルホニル３滴を加えた。得られた混合物を６３℃で８時間加熱した後、室温に冷却し、ピリジン０．１４ｇおよび塩化メタンスルホニル５滴を加えた。得られた混合物を６３℃で９．５時間加熱した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物に、水および３５％塩酸１０滴を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた油層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過により除去した後、得られた濾液を減圧条件下、浴温４０℃〜５０℃で加熱して、溶媒を留去し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリルを含む粗生成物を得た。２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリルの含量は９１．４％であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．４６５−２．５５５（２Ｈ，ｍ），２．９２６−２．９６６（２Ｈ，ｍ），３．３５７（２Ｈ，ｓ）
沸点：２００．０℃ （７５０Ｔｏｒｒ）
【０３７０】
得られた２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリルを含む粗生成物とタングステン酸ナトリウム２水和物と過酸化水素水とを混合することにより、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルが得られる。
【０３７１】
＜実施例１１＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１２．０ｇ（純度：７３％）とメタノール８．７０ｇとを１００ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物に、２８％アンモニア水溶液６．８０ｇを滴下した。得られた混合物を２７〜３４℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物を０〜５℃に冷却した後、濾過し、白色固体７．１５ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド６．９５ｇが含まれていることがわかった。収率：８４％。
【０３７２】
＜実施例１２＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１２．０ｇ（純度：７３％）と水１７．５ｇとを１００ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物に、２８％アンモニア水溶液６．８０ｇを滴下した。得られた混合物を２２〜３０℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物を０〜５℃に冷却した後、濾過し、白色固体６．７７ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド６．４６ｇが含まれていることがわかった。収率：７８％。
【０３７３】
＜実施例１３＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチルを含む酢酸エチル溶液２０．０ｇ（含量：４３％）とメタノール８．８ｇとを１００ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物に、２８％アンモニア水溶液６．８０ｇを滴下した。得られた混合物を２５℃で２１時間攪拌した。得られた反応混合物を０〜５℃に冷却した後、濾過し、白色固体６．６９ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド６．０９ｇが含まれていることがわかった。収率：７５％。
【０３７４】
＜実施例１４＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチルを含む酢酸エチル溶液２０．０ｇ（含量：４３％）と水１７．５ｇとを１００ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物に、２８％アンモニア水溶液６．８０ｇを滴下した。得られた混合物を２５℃で１９時間攪拌した。得られた反応混合物を０〜５℃に冷却した後、濾過し、白色固体６．２９ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド６．０６ｇが含まれていることがわかった。収率：７５％。
【０３７５】
＜実施例１５＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド５．００ｇ（純度：９９％）とアセトニトリル７．５０ｇを含む懸濁液の内温を６３℃に調整した後、該懸濁液に、オキシ塩化リン３．９０gを３０分かけて滴下した。得られた混合物を６４〜６６℃で４時間攪拌した。得られた反応混合物を７％重曹水８２．２gと酢酸エチル１０．０ｇとの混合物中へ滴下した。得られた混合物を分液した後、油層をロータリーエバポレーターで濃縮し、白色固体４．３２ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル４．３０ｇが含まれていることがわかった。収率：９４％。
【０３７６】
＜実施例１６＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル４５０ｇ（純度：６５％）をメタノール４５０ｇに溶解させて得られた溶液に、アンモニアガス６３．０ｇを、０〜３℃で吹き込んだ。得られた混合物を同温度で１８時間攪拌した。得られた反応混合物を濾過し、黄白色固体を得た。該黄白色固体を冷メタノール２５０ｇで洗浄した後、乾燥し、白色固体２３６ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド２３５ｇが含まれていることがわかった。収率：８６％。
【０３７７】
＜実施例１７＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド１．８０ｇ（純度：９９％）をアセトニトリル３．６０ｇに溶解させて得られた溶液に、塩化チオニル１．００ｇを加えた。得られた混合物を内温７０〜７５℃で１．５時間攪拌した後、塩化チオニル０．９０ｇをさらに加えた。得られた混合物を内温７０℃で０．５時間攪拌した。得られた反応混合物をガスクロマトグラフィー分析したところ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルが３．２％生成していることがわかった。
【０３７８】
＜実施例１８＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド２．００ｇ（純度：９９％）をピリジン３．５０ｇに溶解させて得られた溶液に、氷冷下、攪拌しながら、トリフルオロ酢酸無水物３．００ｇを１０分かけて滴下し、さらに、ピリジン１．４０ｇを加えた。得られた混合物を２２〜３２℃で２２時間攪拌した。得られた反応混合物に、水１０．９ｇを加え、得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１５．４ｇで抽出した。得られた油層にトルエン４０．２ｇを加え、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、黒色油状物２．４７ｇを得た。該黒色油状物をガスクロマトグラフィー分析したところ、黒色油状物には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．５３ｇが含まれていることが分かった。収率：２９％。
【０３７９】
＜実施例１９＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトアミド５．００ｇ、水２５．１ｇおよびタングステン酸ナトリウム２水和物０．０２ｇを含む混合物を激しく攪拌しながら、内温５０〜５９℃で、当該混合物に、３５％過酸化水素水３．２０ｇを２５分かけて滴下した。得られた混合物を内温４４〜４８℃で、さらに、３５％過酸化水素水３．４０ｇを５分かけて滴下した。得られた混合物を４５〜４８℃で２時間攪拌した。得られた反応混合物を冷却した後、析出固体を濾過により取り出した。取り出した固体を水で洗浄した後、乾燥し、白色固体４．８６ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミドの含量は１００％であった。収率：８３％。
【０３８０】
得られた２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミドを、実施例１８と同様にして、トリフルオロ酢酸無水物／ピリジンと反応させることにより、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを得ることができる。
【産業上の利用可能性】
【０３８１】
（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルは、有害節足動物に対して優れた防除効力を与える有機硫黄化合物の合成中間体であることが知られている。本発明は、（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの製造方法として、産業上利用可能である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル等の（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルは、有害節足動物に対して優れた防除効力を与える有機硫黄化合物の合成中間体であることが知られている（例えば特許文献１参照）。
【０００３】
該特許文献には、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチルの製造方法として、チオグリコール酸メチルと１−ヨード−３，３，３−トリフルオロプロパンとを、炭酸カリウム存在下に反応させる方法が記載されている（例えば［０１６６］参考製造例１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００９−１５５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの新規な製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは鋭意検討し、本発明に至った。すなわち本発明は、以下の通りである。
［１］ 式（１）
【０００７】
【化１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）
で示されるチオグリコール酸エステルと式（２）
【０００８】
【化２】
（式中、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。）
で示されるフルオロオレフィンとを、ラジカル発生剤存在下に反応させることを特徴とする式（３）
【０００９】
【化３】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの製造方法。
［２］ ラジカル発生剤が、式（４）
【００１０】
【化４】
（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、置換基を有することができるアルキル基を表わす。）
で示されるアゾ化合物である前記［１］記載の製造方法。
［３］ 式（４）で示されるアゾ化合物が、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）である前記［２］記載の製造方法。
［４］ Ｒ１がメチル基である前記［１］〜［３］のいずれか記載の製造方法。
［５］ Ｒ２がトリフルオロメチル基である前記［１］〜［４］のいずれか記載の製造方法。
［６］ 酢酸エチルの存在下に反応を実施する前記［１］〜［５］のいずれか記載の製造方法。
［７］ 前記［１］記載の製造方法により、式（３）
【００１１】
【化５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを得、得られた式（３）で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを酸化することを特徴とする式（５）
【００１２】
【化６】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるエステル化合物の製造方法。
［８］ 前記［７］記載の製造方法により、式（５）
【００１３】
【化７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるエステル化合物を得、得られた式（５）で示されるエステル化合物とアンモニアとを反応させることを特徴とする式（６）
【００１４】
【化８】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
［９］ 前記［８］記載の製造方法により、式（６）
【００１５】
【化９】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【００１６】
【化１０】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
［１０］ 前記［１］記載の製造方法により、式（３）
【００１７】
【化１１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを得、得られた式（３）で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルとアンモニアとを反応させることを特徴とする式（８）
【００１８】
【化１２】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドの製造方法。
［１１］ 前記［１０］記載の製造方法により、式（８）
【００１９】
【化１３】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを得、得られた式（８）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを酸化することを特徴とする式（６）
【００２０】
【化１４】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
［１２］ 前記［１１］記載の製造方法により、式（６）
【００２１】
【化１５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【００２２】
【化１６】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
［１３］ 前記［１０］記載の製造方法により、式（８）
【００２３】
【化１７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを得、得られた式（８）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドのカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（９）
【００２４】
【化１８】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルの製造方法。
［１４］ 前記［１３］記載の製造方法により、式（９）
【００２５】
【化１９】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを得、得られた式（９）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを酸化することを特徴とする式（７）
【００２６】
【化２０】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
［１５］ 式（８）
【００２７】
【化２１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを酸化することを特徴とする式（６）
【００２８】
【化２２】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
［１６］ 前記［１５］記載の方法により、式（６）
【００２９】
【化２３】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【００３０】
【化２４】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
［１７］ 式（８）
【００３１】
【化２５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオアセトアミド）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（９）
【００３２】
【化２６】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルの製造方法。
［１８］ 前記［１７］記載の製造方法により、式（９）
【００３３】
【化２７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを得、得られた式（９）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを酸化することを特徴とする式（７）
【００３４】
【化２８】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【発明の効果】
【００３５】
本発明によれば、（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの新規な製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３６】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００３７】
式（１）
【００３８】
【化２９】
で示されるチオグリコール酸エステル（以下、エステル（１）と略記する。）の式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。
【００３９】
Ｒ１で示される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基およびｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられ、メチル基が好ましい。
【００４０】
Ｒで示される炭素数１〜５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基およびペンチル基が挙げられる。Ｒが、水素原子またはメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
【００４１】
エステル（１）としては、チオグリコール酸メチル、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸プロピル、チオグリコール酸イソプロピル、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸イソブチル、チオグリコール酸ｔｅｒｔ−ブチル、
２−メルカプトプロピオン酸メチル、２−メルカプトプロピオン酸エチル、２−メルカプトプロピオン酸プロピル、２−メルカプトプロピオン酸イソプロピル、２−メルカプトプロピオン酸ブチル、２−メルカプトプロピオン酸イソブチル、２−メルカプトプロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００４２】
２−メルカプト酪酸メチル、２−メルカプト酪酸エチル、２−メルカプト酪酸プロピル、２−メルカプト酪酸イソプロピル、２−メルカプト酪酸ブチル、２−メルカプト酪酸イソブチル、２−メルカプト酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
３−メチル−２−メルカプト酪酸メチル、３−メチル−２−メルカプト酪酸エチル、３−メチル−２−メルカプト酪酸プロピル、３−メチル−２−メルカプト酪酸イソプロピル、３−メチル−２−メルカプト酪酸ブチル、３−メチル−２−メルカプト酪酸イソブチル、３−メチル−２−メルカプト酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００４３】
２−メルカプト吉草酸メチル、２−メルカプト吉草酸エチル、２−メルカプト吉草酸プロピル、２−メルカプト吉草酸イソプロピル、２−メルカプト吉草酸ブチル、２−メルカプト吉草酸イソブチル、２−メルカプト吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
４−メチル−２−メルカプト吉草酸メチル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸エチル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸プロピル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸ブチル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸イソブチル、４−メチル−２−メルカプト吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００４４】
２−メルカプトカプロン酸メチル、２−メルカプトカプロン酸エチル、２−メルカプトカプロン酸プロピル、２−メルカプトカプロン酸イソプロピル、２−メルカプトカプロン酸ブチル、２−メルカプトカプロン酸イソブチル、２−メルカプトカプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
２−メルカプトエナント酸メチル、２−メルカプトエナント酸エチル、２−メルカプトエナント酸プロピル、２−メルカプトエナント酸イソプロピル、２−メルカプトエナント酸ブチル、２−メルカプトエナント酸イソブチルおよび２−メルカプトエナント酸ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【００４５】
なかでも、チオグリコール酸メチル、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸プロピル、チオグリコール酸イソプロピル、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸イソブチル、チオグリコール酸ｔｅｒｔ−ブチル、
２−メルカプトプロピオン酸メチル、２−メルカプトプロピオン酸エチル、２−メルカプトプロピオン酸プロピル、２−メルカプトプロピオン酸イソプロピル、２−メルカプトプロピオン酸ブチル、２−メルカプトプロピオン酸イソブチル、２−メルカプトプロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
２−メルカプト酪酸メチル、２−メルカプト酪酸エチル、２−メルカプト酪酸プロピル、２−メルカプト酪酸イソプロピル、２−メルカプト酪酸ブチル、２−メルカプト酪酸イソブチルおよび２−メルカプト酪酸ｔｅｒｔ−ブチルが好ましく、
チオグリコール酸メチル、チオグリコール酸エチル、チオグリコール酸プロピル、チオグリコール酸イソプロピル、チオグリコール酸ブチル、チオグリコール酸イソブチルおよびチオグリコール酸ｔｅｒｔ−ブチルがより好ましい。
【００４６】
かかるエステル（１）は、市販されているものを用いてもよいし、公知の方法に従って製造したものを用いてもよい。
【００４７】
式（２）
【００４８】
【化３０】
で示されるフルオロオレフィン（以下、オレフィン（２）と略記する。）の式中、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。
【００４９】
ここで、「フルオロアルキル基」は、アルキル基の少なくとも一つの水素原子がフッ素原子に置換された基を意味する。炭素数１〜５のフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２，２−ジフルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−（１−トリフルオロメチル）エチル基、２−フルオロブチル基、２，２−ジフルオロブチル基、３−フルオロブチル基、３，３−ジフルオロブチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３−フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロペンチル基、４−フルオロペンチル基、４，４−ジフルオロペンチル基、５−フルオロペンチル基、５，５−ジフルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチル基、３，３，４，４，５，５，５−ヘプタフルオロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル基および２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル基が挙げられる。
【００５０】
オレフィン（２）としては、３−フルオロプロペン、３，３−ジフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロプロペン、４−フルオロ−１−ブテン、４，４，４−トリフルオロ−１−ブテン、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−１−ブテン、４−フルオロ−１−ペンテン、４，４−ジフルオロ−１−ペンテン、５−フルオロ−１−ペンテン、５，５−ジフルオロ−１−ペンテン、５，５，５−トリフルオロ−１−ペンテン、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−ペンテン、４，４，５，５−テトラフルオロ−１−ペンテン、４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチル−１−ブテン、５−フルオロ−１−ヘキセン、５，５−ジフルオロ−１−ヘキセン、４−フルオロ−１−ヘキセン、４，４−フルオロ−１−ヘキセン、６−フルオロ−１−ヘキセン、６，６−ジフルオロ−１−ヘキセン、６，６，６−トリフルオロ−１−ヘキセン、５，５，６，６，６−ペンタフルオロ−１−ヘキセン、４，４，５，６，６−ペンタフルオロ−１−ヘキセン、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロ−１−ヘキセン、４−フルオロ−１−ヘプテン、４，４−ジフルオロ−１−ヘプテン、５−フルオロ−１−ヘプテン、５，５−ジフルオロ−１−ヘプテン、６−フルオロ−１−ヘプテン、６，６−ジフルオロ−１−ヘプテン、７−フルオロ−１−ヘプテン、７，７−ジフルオロ−１−ヘプテン、７，７，７−トリフルオロ−１−ヘプテン、６，６，７，７，７−ペンタフルオロ−１−ヘプテン、５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロ−１−ヘプテンおよび４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−１−ヘプテンが挙げられる。なかでも、３−フルオロプロペン、３，３−ジフルオロプロペンおよび３，３，３−トリフルオロプロペンが好ましく、３，３，３−トリフルオロプロペンがより好ましい。
【００５１】
かかるオレフィン（２）は、市販されているものを用いてもよいし、公知の方法に従って製造したものを用いてもよい。
【００５２】
エステル（１）とオレフィン（２）とを、ラジカル発生剤存在下に反応させることにより、式（３）
【００５３】
【化３１】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステル（以下、エステル（３）と略記する。）を製造することができる。
【００５４】
オレフィン（２）の使用量は、エステル（１）１モルに対して、好ましくは０．８〜１０モルであり、より好ましくは、１〜５モルである。
【００５５】
ラジカル発生剤としては、トリエチルボラン等の含ホウ素化合物、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、過酸化水素等の過酸化物およびアゾ化合物が挙げられ、なかでも、アゾ化合物が好ましく、式（４）
【００５６】
【化３２】
（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、置換基を有することができるアルキル基を表わす。）
で示されるアゾ化合物がより好ましい。
【００５７】
Ｒ３およびＲ４で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等の炭素数１〜１２のアルキル基が挙げられる。かかるアルキル基は置換基を有することができ、置換基としては、シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、へプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基；前記した炭素数１〜１２のアルキル基を有することができるカルバモイル基、水酸基、イミダゾリル基およびピロリジノ基が挙げられる。
【００５８】
式（４）で示されるアゾ化合物としては、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］硫酸塩、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）塩酸塩、２，２’−アゾビス［Ｎ−（２−カルボキシエチル）−２−メチルプロピオンアミド］、２，２’−アゾビス｛２−［１−（２−ヒドロキシメチル）−２−イミダゾリン−２−イル］プロパン｝塩酸塩、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］、２，２’−アゾビス（１−イミノ−１−ピロリジノ−２−メチルプロパン）塩酸塩、２，２’−アゾビス｛２−メチル−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロパンアミド｝、２，２’−アゾビス［２−メチル−（２−ヒドロキシエチル）メチルプロピオンアミド］、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−プロピオン酸メチル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス［Ｎ−（２−プロペニル）−２−メチルプロピオンアミド］、１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２’−アゾビス（ブチル−２−メチルプロピオンアミド）および２，２’−アゾビス（Ｎ−シクロヘキシル−２−メチルプロピオンアミド）が挙げられ、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）が好ましい。
【００５９】
ラジカル発生剤の使用量は、エステル（１）１モルに対して、好ましくは０．００１〜１モルであり、より好ましくは、０．０１〜０．１モルである。
【００６０】
エステル（１）とオレフィン（２）の反応は、好ましくは、エステル（１）とオレフィン（２）とラジカル発生剤を混合することにより実施される。
【００６１】
エステル（１）とオレフィン（２）の反応は、溶媒の存在下に行ってもよいし、溶媒の非存在下で行ってもよい。溶媒としては、水；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン等の塩素化炭化水素溶媒；アニソール、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル溶媒；アセトン、イソブチルメチルケトン等のケトン溶媒；および、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル溶媒が挙げられる。これら溶媒は単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００６２】
エステル（１）とオレフィン（２）の反応は、溶媒の非存在下またはエステル溶媒の存在下に行うことが好ましく、酢酸エチルの存在下に行うことがより好ましい。溶媒の使用量は、オレフィン（２）１重量部に対して、例えば０〜１００重量部であり、好ましくは、１〜１０重量部である。
【００６３】
エステル（１）とオレフィン（２）の反応は、常圧条件下で行ってもよいし、加圧条件下で行ってもよい。溶媒の存在下に反応を実施することにより、沸点の低いオレフィン（２）を用いた場合であっても、常圧条件下で反応を行うことができる。
【００６４】
反応温度は、例えば−８０〜１００℃の範囲、好ましくは１０〜４０℃の範囲から選択される。反応時間は、例えば１〜１００時間である。
【００６５】
反応の終点は、例えば、反応混合物中のエステル（１）および／またはエステル（３）の含有量を高速液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の分析手段により分析することにより、決めることができる。
【００６６】
エステル（３）は、例えば、得られた反応混合物を濃縮することにより、取り出すことができる。取り出したエステル（３）は、蒸留、晶析、カラムクロマトグラフィー等の精製手段によって、さらに精製してもよい。
【００６７】
エステル（３）としては、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸プロピル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸イソブチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸プロピル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸イソブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸プロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸イソブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００６８】
（４−フルオロブチルチオ）酢酸メチル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸エチル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸プロピル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸イソプロピル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸ブチル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸イソブチル、（４−フルオロブチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００６９】
（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸メチル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸エチル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸プロピル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸ブチル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７０】
（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸メチル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸エチル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸プロピル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸イソプロピル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸ブチル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸イソブチル、（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７１】
（４−フルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（４−フルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７２】
（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７３】
（５−フルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（５−フルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７４】
（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７５】
（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７６】
（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７７】
（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸メチル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸エチル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸プロピル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸ブチル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７８】
（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸メチル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸エチル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸プロピル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸ブチル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００７９】
（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（４−フルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８０】
（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８１】
（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（５−フルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８２】
（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８３】
（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（６−フルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８４】
（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８５】
（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８６】
（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８７】
（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８８】
（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸メチル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸エチル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸プロピル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸ブチル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００８９】
（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（４−フルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９０】
（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９１】
（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（５−フルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９２】
（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９３】
（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（６−フルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９４】
（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９５】
（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（７−フルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９６】
（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９７】
（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９８】
（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【００９９】
（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１００】
（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸メチル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸エチル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸プロピル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸イソプロピル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸ブチル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸イソブチル、（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０１】
２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸メチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸エチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸メチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸メチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸エチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０２】
２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０３】
２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０４】
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０５】
２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０６】
２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０７】
２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０８】
２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１０９】
２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１０】
２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１１】
２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１２】
２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１３】
２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１４】
２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１５】
２−（５−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１６】
２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１７】
２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１８】
２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１１９】
２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２０】
２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２１】
２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２２】
２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２３】
２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２４】
２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２５】
２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２６】
２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２７】
２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２８】
２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１２９】
２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３０】
２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３１】
２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３２】
２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３３】
２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３４】
２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３５】
３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３６】
３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３７】
３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３８】
３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１３９】
３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４０】
３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４１】
３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４２】
３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４３】
３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４４】
３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４５】
３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４６】
３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４７】
３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１４８】
３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−
【０１４９】
３−トリフルオロメチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５０】
３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５１】
３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５２】
３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５３】
３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５４】
３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５５】
３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５６】
３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５７】
３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５８】
３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１５９】
３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６０】
３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６１】
３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６２】
３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６３】
３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６４】
３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６５】
３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６６】
３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６７】
３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６８】
３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１６９】
３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７０】
３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸メチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸エチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸プロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸イソプロピル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸ブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸イソブチル、３−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７１】
２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７２】
２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸メチル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸エチル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７３】
２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７４】
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸メチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸エチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７５】
２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７６】
２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７７】
２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７８】
２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１７９】
２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８０】
２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８１】
２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８２】
２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８３】
２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８４】
２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８５】
２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８６】
２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８７】
２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８８】
２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１８９】
２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９０】
２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９１】
２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９２】
２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９３】
２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９４】
２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９５】
２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９６】
２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９７】
２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９８】
２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０１９９】
２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２００】
２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０１】
２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０２】
２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０３】
２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０４】
２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０５】
４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（３−フルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０６】
４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４−フルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０７】
４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０８】
４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２０９】
４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４−フルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１０】
４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１１】
４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５−フルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１２】
４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１３】
４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１４】
４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１５】
４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１６】
４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１７】
４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１８】
４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２１９】
４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２０】
４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２１】
４−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２２】
４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２３】
４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２４】
４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２５】
４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２６】
４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２７】
４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２８】
４−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２２９】
４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３０】
４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３１】
４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３２】
４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（７−フルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３３】
４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３４】
４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３５】
４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３６】
４−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸メチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸エチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸プロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソプロピル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸ブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸イソブチル、４−メチル−２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３７】
２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸メチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸エチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸プロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸ブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸メチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸プロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸メチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸エチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸プロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３８】
２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２３９】
２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４０】
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸メチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸エチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４１】
２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４２】
２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４３】
２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４４】
２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４５】
２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４６】
２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４７】
２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４８】
２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２４９】
２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５０】
２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５１】
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【０２５２】
２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５３】
２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５４】
２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５５】
２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５６】
２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５７】
２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５８】
２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２５９】
２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６０】
２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６１】
２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６２】
２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６３】
２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６４】
２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６５】
２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６６】
２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６７】
２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６８】
２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２６９】
２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７０】
２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）カプロン酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７１】
２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸メチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸エチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸プロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸ブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸イソブチル、２−（３−フルオロプロピルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸メチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸エチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸プロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸ブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸イソブチル、２−（３，３−ジフルオロプロピルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸メチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸エチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸プロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸ブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸イソブチル、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７２】
２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸メチル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸エチル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４−フルオロブチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７３】
２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロブチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７４】
２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸メチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸エチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸プロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸ブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７５】
２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４−フルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７６】
２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７７】
２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５−フルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７８】
２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２７９】
２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５，５−トリフルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８０】
２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，５，５−テトラフルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８１】
２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８２】
２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，４−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８３】
２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８４】
２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８５】
２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８６】
２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８７】
２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６−フルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８８】
２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２８９】
２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６，６，６−トリフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９０】
２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５，６，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９１】
２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，５，６，６−ペンタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９２】
２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキシルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９３】
２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９４】
２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（４，４−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９５】
２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９６】
２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９７】
２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９８】
２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６，６−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０２９９】
２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（７−フルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０３００】
２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（７，７−ジフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０３０１】
２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（７，７，７−トリフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０３０２】
２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（６，６，７，７，７−ペンタフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０３０３】
２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチル、２−（５，５，６，６，７，７，７−ヘプタフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチル、
【０３０４】
２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸メチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸エチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸プロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソプロピル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸ブチル、２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸イソブチルおよび２−（４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロヘプチルチオ）エナント酸ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【０３０５】
好ましいエステル（３）としては、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３−フルオロプロピルチオ）チオ酢酸プロピル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸イソブチル、（３−フルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸プロピル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸イソブチル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸エチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸プロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸イソプロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸イソブチルおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられ、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチルがより好ましい。
【０３０６】
得られたエステル（３）は、有害節足動物に対して優れた防除効力を与える有機硫黄化合物の合成中間体である式（７）
【０３０７】
【化３３】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるニトリル化合物（以下、ニトリル（７）と略記する。）に導くことができる。
【０３０８】
以下、エステル（３）をニトリル（７）に導く方法について説明する。
【０３０９】
上記エステル（１）とオレフィン（２）との反応で得られた反応混合物から、エステル（３）を取り出して用いてもよいし、エステル（３）を含む反応混合物をそのまま用いてもよい。
【０３１０】
エステル（３）をニトリル（７）に導く方法としては、以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の方法が挙げられる。
【０３１１】
（Ａ）エステル（３）を酸化して、式（５）
【０３１２】
【化３４】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるエステル化合物（以下、エステル（５）と略記する。）を得、得られたエステル（５）とアンモニアとを反応させて、式（６）
【０３１３】
【化３５】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミド化合物（以下、アミド（６）と略記する。）を得、得られたアミド（６）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換する方法、
【０３１４】
（Ｂ）エステル（３）とアンモニアとを反応させて、式（８）
【０３１５】
【化３６】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミド（以下、アミド（８）と略記する。）を得、得られたアミド（８）を酸化して、アミド（６）を得、アミド（６）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換する方法、
【０３１６】
（Ｃ）エステル（３）とアンモニアとを反応させて、アミド（８）を得、得られたアミド（８）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換して、式（９）
【０３１７】
【化３７】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリル（以下、ニトリル（９）と略記する。）を得、得られたニトリル（９）を酸化する方法。
【０３１８】
方法（Ａ）について説明する。方法（Ａ）におけるエステル（３）の酸化は、好ましくは、エステル（３）と酸化剤とを反応させることにより実施される。酸化剤としては、酸素；ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物；次亜塩素酸またはその塩、塩素酸またはその塩等のハロゲン酸またはその塩；過塩素酸またはその塩、過臭素酸またはその塩、過ヨウ素酸またはその塩等の過ハロゲン酸またはその塩；ぺルオキソ一硫酸カリウム等のペルオキソ硫酸塩；過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩；クロム酸カリウム等のクロム酸塩；過炭酸ナトリウム等の過炭酸塩；および過酸化水素が挙げられ、過酸化水素が好ましい。酸化剤の使用量は、エステル（３）１モルに対して、好ましくは１〜１０モルである。酸化剤の使用量を適宜調整することにより、ｎが１であるエステル（５）とｎが２であるエステル（５）の生成比率を制御することができる。ｎが１であるエステル（５）を優先的に製造する場合には、エステル（３）１モルに対して、１．５モル未満の酸化剤を用いることが好ましく、１．３モル未満の酸化剤を用いることがより好ましい。ｎが２であるエステル（５）を優先的に製造する場合には、エステル（３）１モルに対して、１．５モル以上の酸化剤を用いることが好ましく、２モル以上の酸化剤を用いることがより好ましい。
【０３１９】
触媒の共存下に、エステル（３）の酸化を行うことができる。触媒としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、
タングステン金属、ホウ化タングステン等のタングステンと第１３族元素とを含むタングステン化合物、炭化タングステン等のタングステンと第１４族元素とを含むタングステン化合物、窒化タングステン等のタングステンと第１５族元素とを含むタングステン化合物、酸化タングステン、タングステン酸、タングステン酸ナトリウム、硫化タングステン等のタングステンと第１６族元素とを含むタングステン化合物等のタングステン化合物、
モリブデン金属、ホウ化モリブデン等のモリブデンと第１３族元素とを含むモリブデン化合物、炭化モリブデン等のモリブデンと第１４族元素とを含むモリブデン化合物、窒化モリブデン等のモリブデンと第１５族元素とを含むモリブデン化合物、酸化モリブデン、モリブデン酸、モリブデン酸ナトリウム、硫化モリブデン等のモリブデンと第１６族元素とを含むモリブデン化合物等のモリブデン化合物、
レニウム金属、酸化レニウム、バナジウム金属、酸化バナジウム、白金、酸化白金、パラジウム、酸化パラジウム、酢酸パラジウム、および、塩化パラジウムが挙げられる。なかでも、タングステン化合物が好ましく、タングステンと第１６族元素とを含むタングステン化合物等のタングステン化合物がより好ましい。
【０３２０】
触媒の使用量は、エステル（３）１モルに対して、好ましくは０．０００１〜１モルであり、０．００１〜０．１モルがより好ましい。
【０３２１】
エステル（３）の酸化は、好ましくは、溶媒の存在下に、エステル（３）と酸化剤とを混合することにより行われる。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸溶媒、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒、水およびこれらの混合溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は制限されない。
【０３２２】
酸化の反応温度は、例えば−５０〜２００℃の範囲から選択され、反応時間は、例えば１〜７２時間である。
【０３２３】
反応終了後、例えば、必要に応じて、反応混合物中に残存する酸化剤を、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等で分解した後、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、重曹水等で洗浄し、濃縮することにより、エステル（５）を取り出すことができる。取り出したエステル（５）は、蒸留、晶析、カラムクロマトグラフィー等の精製手段により、さらに精製することができる。エステル（５）は、精製することなく、次工程に用いることができる。
【０３２４】
ｎが２であるエステル（５）としては、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸エチル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸プロピル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸イソプロピル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸ブチル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸イソブチル、（３−フルオロプロピルスルホニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸エチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸プロピル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸イソプロピル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸イソブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸エチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸プロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸イソプロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル酢酸イソブチルおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【０３２５】
ｎが１であるエステル（５）としては、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸メチル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸エチル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）チオ酢酸プロピル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸イソプロピル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸ブチル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸イソブチル、（３−フルオロプロピルスルフィニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸メチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸エチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸プロピル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸イソプロピル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸ブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸イソブチル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸メチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸エチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸プロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸イソプロピル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸ブチル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル酢酸イソブチルおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）酢酸ｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【０３２６】
エステル（５）とアンモニアとを反応させることにより、アミド（６）を得ることができる。
【０３２７】
アンモニアとして、アンモニアガスを用いてもよいし、アンモニア水を用いてもよい。また、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒にアンモニアガスが溶解したアンモニア溶液を用いることもできる。
アンモニアの使用量は、エステル（５）１モルに対して、好ましくは１モル以上であり、その上限は制限されないが、多すぎると経済的に不利になりやすいため、実用的には、エステル（５）１モルに対して、１０モル以下である。
【０３２８】
エステル（５）とアンモニアとの反応は、好ましくはエステル（５）とアンモニアとを混合することより実施される。かかる反応は、好ましくは溶媒の存在下に実施され、溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒；メタノール、エタノール等のアルコール溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒；トリエチルアミン、ピリジン等のアミン溶媒；水およびこれらの混合溶媒が挙げられ、その使用量は制限されない。
反応温度は、例えば−１０〜５０℃の範囲から選択され、反応時間は、例えば１０分〜７２時間である。
【０３２９】
反応終了後、例えば、反応混合物中に析出している結晶を濾過することにより、アミド（６）を取り出すことができる。また、得られた反応混合物を濃縮することにより、アミド（６）を取り出すこともできる。取り出したアミド（６）は、再結晶等の精製手段によりさらに精製することができる。
【０３３０】
アミド（６）としては、（３−フルオロプロピルスルフィニル）アセトアミド、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）アセトアミド、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）アセトアミド、（３−フルオロプロピルスルホニル）アセトアミド、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）アセトアミドおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミドが挙げられる。
【０３３１】
得られたアミド（６）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することにより、ニトリル（７）を得ることができる。
【０３３２】
得られたアミド（６）のカルバモイル基をシアノ基に変換する方法としては、アミド（６）と脱水剤とを反応させる方法が挙げられる。脱水剤としては、カルバモイル基をシアノ基に変換する方法において通常用いられる脱水剤が挙げられる。具体的には、塩化チオニル、塩化スルフリル、塩化カルボニル、トリホスゲン、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、トリフルオロ酢酸無水物／塩基（ピリジン等）、および、塩化メタンスルホニル／塩基（ピリジン等）が挙げられる。なかでも、オキシ塩化リン、塩化チオニル、トリフルオロ酢酸無水物／ピリジンおよび塩化メタンスルホニル／ピリジンが好ましく、オキシ塩化リンがより好ましい。
脱水剤の使用量は、アミド（６）１モルに対して、好ましくは１〜１０モルである。
【０３３３】
アミド（６）と脱水剤との反応は、好ましくは、溶媒の非存在下または存在下に、アミド（６）と脱水剤とを混合することにより実施される。溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒等が挙げられ、その使用量は制限されない。反応温度は、例えば０〜１２０℃の範囲から選択され、好ましくは、４０〜８０℃である。反応時間は、例えば１０分〜２４時間である。
【０３３４】
反応終了後、例えば、反応混合物と、水、アルカリの水溶液、または酸の水溶液とを混合した後、水に不溶の有機溶媒で抽出処理することにより、ニトリル（７）を含む有機層を得、該有機層を濃縮することにより、ニトリル（７）を取り出すことができる。アルカリの水溶液としては、炭酸水素ナトリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液および水酸化ナトリウム水溶液等が挙げられ、酸の水溶液としては塩酸等が挙げられる。
取り出したニトリル（７）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の精製手段により、さらに精製することができる。
【０３３５】
ニトリル（７）としては、（３−フルオロプロピルスルフィニル）アセトニトリル、（３，３−ジフルオロプロピルスルフィニル）アセトニトリル、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル）アセトニトリル、（３−フルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル、（３，３−ジフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルが挙げられる。
【０３３６】
続いて、方法（Ｂ）について説明する。方法（Ｂ）におけるエステル（３）とアンモニアとの反応は、上記したエステル（５）とアンモニアとの反応と同様にして実施することができる。具体的には、アンモニアとして、アンモニアガス、アンモニア水またはメタノール、エタノール等のアルコール溶媒にアンモニアガスが溶解したアンモニア溶液を用い、エステル（３）とアンモニアとを混合することより実施される。アンモニアの使用量は、エステル（３）１モルに対して、好ましくは１モル以上であり、その上限は制限されないが、多すぎると経済的に不利になりやすいため、実用的には、エステル（３）１モルに対して、１０モル以下である。かかる反応は、好ましくは溶媒の存在下に実施され、溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒；メタノール、エタノール等のアルコール溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒；アセトニトリル等のニトリル溶媒；アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒；トリエチルアミン、ピリジン等のアミン溶媒；水およびこれらの混合溶媒が挙げられ、その使用量は制限されない。
【０３３７】
反応温度は、例えば−１０〜５０℃の範囲から選択され、反応時間は、例えば１０分〜７２時間である。
【０３３８】
反応終了後、例えば、反応混合物中に析出している結晶を濾過することにより、アミド（８）を取り出すことができる。また、得られた反応混合物を濃縮することにより、アミド（８）を取り出すこともできる。取り出したアミド（８）は、再結晶等の精製手段によりさらに精製することができる。
【０３３９】
アミド（８）としては、（３−フルオロプロピルチオ）アセトアミド、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）アセトアミドおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトアミドが挙げられる。
【０３４０】
得られたアミド（８）を酸化することにより、アミド（６）が得られる。アミド（８）の酸化は、上記したエステル（３）の酸化と同様にして実施することができる。具体的には、アミド（８）と酸化剤とを反応させることにより実施される。酸化剤としては、酸素；ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物；次亜塩素酸またはその塩、塩素酸またはその塩等のハロゲン酸またはその塩；過塩素酸またはその塩、過臭素酸またはその塩、過ヨウ素酸またはその塩等の過ハロゲン酸またはその塩；ぺルオキソ一硫酸カリウム等のペルオキソ硫酸塩；過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩；クロム酸カリウム等のクロム酸塩；過炭酸ナトリウム等の過炭酸塩；および過酸化水素が挙げられ、過酸化水素が好ましい。酸化剤の使用量は、アミド（８）１モルに対して、好ましくは１〜１０モルである。酸化剤の使用量を適宜調整することにより、ｎが１であるアミド（６）とｎが２であるアミド（６）の生成比率を制御することができる。ｎが１であるアミド（６）を優先的に製造する場合には、アミド（８）１モルに対して、１．５モル未満の酸化剤を用いることが好ましく、１．３モル未満の酸化剤を用いることがより好ましい。ｎが２であるアミド（６）を優先的に製造する場合には、アミド（８）１モルに対して、１．５モル以上の酸化剤を用いることが好ましく、２モル以上の酸化剤を用いることがより好ましい。
【０３４１】
触媒の共存下に、アミド（８）の酸化を行うことができる。触媒としては、エステル（３）の酸化で用いられる触媒と同様のものが挙げられ、タングステン化合物が好ましく、タングステンと第１６族元素とを含むタングステン化合物等のタングステン化合物がより好ましい。触媒の使用量は、アミド（８）１モルに対して、好ましくは０．０００１〜１モルであり、より好ましくは０．００１〜０．１モルである。
【０３４２】
アミド（８）の酸化は、好ましくは、溶媒の存在下に、アミド（８）と酸化剤とを混合することにより行われる。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸溶媒、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒、水およびこれらの混合溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は制限されない。
酸化の反応温度は、例えば−５０〜２００℃の範囲から選択され、反応時間は、例えば１〜７２時間である。
【０３４３】
反応終了後、例えば、必要に応じて、反応混合物中に残存する酸化剤を、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等で分解した後、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、重曹水等で洗浄し、濃縮することにより、アミド（６）を取り出すことができる。取り出したアミド（６）は、再結晶等の精製手段によりさらに精製することができる。アミド（６）は、精製することなく、次工程に用いることができる。
【０３４４】
上記方法（Ａ）に記載の方法と同様にして、アミド（６）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することにより、ニトリル（７）が得られる。
【０３４５】
最後に、方法（Ｃ）について説明する。方法（Ｃ）におけるエステル（３）とアンモニアとの反応は、上記方法（Ｂ）に記載の方法と同様に実施することができる。得られたアミド（８）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することにより、ニトリル（９）が得られる。
【０３４６】
アミド（８）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換する方法としては、上記方法（Ａ）におけるアミド（６）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換する方法と同様の方法が挙げられる。具体的には、アミド（８）と脱水剤とを反応させる方法が挙げられる。脱水剤としては、カルバモイル基をシアノ基に変換する方法において通常用いられる脱水剤が挙げられる。具体的には、塩化チオニル、塩化スルフリル、塩化カルボニル、トリホスゲン、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、トリフルオロ酢酸無水物／塩基（ピリジン等）、および、塩化メタンスルホニル／塩基（ピリジン等）が挙げられる。なかでも、オキシ塩化リン、塩化チオニル、トリフルオロ酢酸無無水物／ピリジンおよび塩化メタンスルホニル／ピリジンが好ましく、オキシ塩化リンがより好ましい。
脱水剤の使用量は、アミド（８）１モルに対して、好ましくは１〜１０モルである。
【０３４７】
アミド（８）と脱水剤との反応は、好ましくは、溶媒の非存在下または存在下に、アミド（８）と脱水剤とを混合することにより実施される。溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒等が挙げられ、その使用量は制限されない。反応温度は、例えば０〜１２０℃の範囲、好ましくは、４０〜８０℃の範囲から選択される。反応時間は、例えば１０分〜２４時間である。
【０３４８】
反応終了後、例えば、反応混合物と水、重曹水等のアルカリの水溶液または塩酸等の酸の水溶液とを混合した後、水に不溶の有機溶媒で抽出処理することにより、ニトリル（９）を含む有機層を得、該有機層を濃縮することにより、ニトリル（９）を取り出すことができる。取り出したニトリル（９）は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の精製手段により、さらに精製することができる。
【０３４９】
ニトリル（９）としては、（３−フルオロプロピルチオ）アセトニトリル、（３，３−ジフルオロプロピルチオ）アセトニトリルおよび（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリルが挙げられる。
【０３５０】
得られたニトリル（９）を酸化することにより、ニトリル（７）が得られる。ニトリル（９）の酸化は、上記したエステル（３）の酸化と同様にして実施することができる。具体的には、ニトリル（９）と酸化剤とを反応させることにより実施される。酸化剤としては、酸素；ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物；次亜塩素酸またはその塩、塩素酸またはその塩等のハロゲン酸またはその塩；過塩素酸またはその塩、過臭素酸またはその塩、過ヨウ素酸またはその塩等の過ハロゲン酸またはその塩；ぺルオキソ一硫酸カリウム等のペルオキソ硫酸塩；過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩；クロム酸カリウム等のクロム酸塩；過炭酸ナトリウム等の過炭酸塩；および過酸化水素が挙げられ、過酸化水素が好ましい。酸化剤の使用量は、ニトリル（９）１モルに対して、好ましくは１〜１０モルである。酸化剤の使用量を適宜調整することにより、ｎが１であるニトリル（７）とｎが２であるニトリル（７）の生成比率を制御することができる。ｎが１であるニトリル（７）を優先的に製造する場合には、ニトリル（９）１モルに対して、１．５モル未満の酸化剤を用いることが好ましく、１．３モル未満の酸化剤を用いることがより好ましい。ｎが２であるニトリル（７）を優先的に製造する場合には、ニトリル（９）１モルに対して、１．５モル以上の酸化剤を用いることが好ましく、２モル以上の酸化剤を用いることがより好ましい。
【０３５１】
触媒の共存下に、ニトリル（９）の酸化を行うことができる。触媒としては、エステル（３）の酸化で用いられる触媒と同様のものが挙げられ、タングステン化合物が好ましく、タングステンと第１６族元素とを含むタングステン化合物等のタングステン化合物がより好ましい。触媒の使用量は、ニトリル（９）１モルに対して、好ましくは０．０１〜１モルである。
【０３５２】
ニトリル（９）の酸化は、好ましくは、溶媒の存在下に、ニトリル（９）と酸化剤とを混合することにより行われる。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸溶媒、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド溶媒、水およびこれらの混合溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は制限されない。
酸化の反応温度は、例えば−５０〜２００℃の範囲から選択され、反応時間としては、例えば１〜７２時間である。
【０３５３】
反応終了後、例えば、必要に応じて、反応混合物中に残存する酸化剤を、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム等で分解した後、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、重曹水等で洗浄し、濃縮することにより、ニトリル（７）を取り出すことができる。取り出したニトリル（７）は、再結晶等の精製手段によりさらに精製することができる。
【実施例】
【０３５４】
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。分析は、高速液体クロマトグラフィー内部標準法により行った。
【０３５５】
＜実施例１＞
−７８℃に冷却したオートクレーブ中に、３，３，３−トリフルオロプロペン９．８ｇ、チオグリコール酸メチル２．０ｇおよび２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）０．３０ｇを仕込んだ。得られた混合物を攪拌しながら２０℃で２０時間保持した。得られた反応混合物を、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル３．７５ｇを得た。収率：９８％（チオグリコール酸メチル基準）。
【０３５６】
＜実施例２＞
２０℃で、チオグリコール酸メチル５５ｇと２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）８．０ｇとを酢酸エチル１５０ｇに溶解させた。得られた溶液に、３，３，３−トリフルオロプロペン５０ｇを吹き込んだ。得られた混合物を２０℃で８時間攪拌した。得られた反応混合物を５０℃で１時間保持することにより、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）を分解した後、濃縮し、油状物を得た。該油状物を分析したところ、該油状物には、（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル８９ｇが含まれていることが分かった。収率：８４％（チオグリコール酸メチル基準）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．３７０−２．４８８（２Ｈ，ｍ），２．８０９−２．８４９（２Ｈ，ｍ），３．２６３（２Ｈ，ｓ），３．７５８（３Ｈ，ｓ）
沸点：１９０．３℃（７５０Ｔｏｒｒ）
【０３５７】
＜実施例３＞
実施例２で得た（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル２０ｇを含む油状物２５ｇと、水０．８１ｇと、タングステン酸ナトリウム２水和物０．２７ｇとを１００ｍＬナスフラスコに加えた。得られた混合物に、３５％過酸化水素水９．９ｇを内温２５℃で４時間かけて滴下した。得られた混合物の内温を５５℃に調整した後、３５％過酸化水素水９．９ｇを２時間かけて滴下した。得られた混合物を内温５５℃で３時間保持した。得られた反応混合物を冷却した後、５％チオ硫酸ソーダ水溶液１０ｇを加え、油層を分離した。油層を水１０ｇで洗浄し、淡黄色油層２０．５ｇを得た。得られた油層をガスクロマトグラフィー分析したところ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１７．０ｇが含まれていた。収率：９１％。
【０３５８】
得られた油層２０ｇとジイソプロピルエーテル２０ｇとを５０ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物を３５℃に加熱した後、１時間かけて０℃まで冷却したところ、白色固体が析出した。白色固体を濾過により取り出し、冷ジイソプロピルエーテル１０ｇで洗浄し、純度９８％の２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１５．２ｇを得た。
【０３５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．６５４−２．７７１（２Ｈ，ｍ）、３．５０８−３．５５０（２Ｈ，ｍ）、３．８５４（３Ｈ，ｓ）、４．０４２（２Ｈ，ｓ）
【０３６０】
＜実施例４＞
実施例３で得た２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル２．０ｇと１１％アンモニア／メタノール溶液１２．７ｇとメタノール３．０ｇとを、５０ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物を２５℃で２時間攪拌した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、白色固体１．８５ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド１．８０ｇが含まれていることがわかった。含量：９７％、収率：１００％。
【０３６１】
１Ｈ−ＮＭＲ（（ＣＤ３）２ＳＯ、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．７２９−２．８５２（２Ｈ，ｍ）、３．５８０−３．６２１（２Ｈ，ｍ）、４．１６９（２Ｈ，ｓ）、７．５３１（１Ｈ，ｓ）、７．７９５（１Ｈ，ｓ）
【０３６２】
＜実施例５＞
実施例４で得た２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド１．０ｇとオキシ塩化リン３．３ｍＬとを２０ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物を６０℃で２時間加熱した。得られた反応混合物を重曹水（重曹／水＝１／２）中に加え、析出した固体を濾過により取り出し、薄茶色固体０．９２ｇを得た。該固体を水で洗浄した後、乾燥した。得られた固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．８７ｇが含まれていることが分かった。含量：９５％、収率：９５％。
【０３６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．７２３−２．８３８（２Ｈ，ｍ）、３．５０３−３．５４４（２Ｈ，ｍ）、４．０６１（２Ｈ，ｓ）
【０３６４】
＜実施例６＞
チオグリコール酸メチル５０．０ｇ（純度：９９％）を酢酸エチル２００ｇに溶解させて得られた溶液に、２０℃で３，３，３−トリフルオロプロペン４５．３ｇを吹き込んだ。得られた溶液に、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）３．０３ｇ（純度：９５％）を加えた。得られた混合物を２０℃で６時間、さらに、２５℃で１４時間、さらに３０℃で９時間攪拌した。得られた反応混合物を５０℃で１時間保持することにより、残存する２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）を分解した後、減圧条件下で、濃縮し、油状物９７．４ｇを得た。該油状物を分析したところ、該油状物には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル７９．４ｇが含まれていることがわかった。収率：８４％（チオグリコール酸メチル基準）。
【０３６５】
＜実施例７＞
チオグリコール酸メチル２００ｇ（純度：９９％）と２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）１２．１ｇ（純度：９５％）とを酢酸エチル８００ｇに溶解させて得られた溶液に、３，３，３−トリフルオロプロペン１８０ｇを１８〜２０℃を保ちながら５時間かけて吹き込んだ。得られた混合物を２０℃で３時間、さらに２５℃で１４時間、さらに３０℃で９時間攪拌した。得られた反応混合物を５０℃で１時間保持することにより、残存する２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）を分解した後、減圧条件下で濃縮し、油状物４３５ｇを得た。該油状物を分析したところ、該油状物には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル３１３ｇが含まれていることがわかった。収率：８３％（チオグリコール酸メチル基準）。
【０３６６】
＜実施例８＞
チオグリコール酸メチル２０．０ｇ（純度：９９％）と２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）１．２１ｇ（純度：９５％）とを酢酸エチル８０．０ｇに溶解させて得られた溶液に、３，３，３−トリフルオロプロペン２１．５ｇを３９〜４１℃を保ちながら３時間かけて吹き込んだ。得られた混合物を４０〜４１℃で２１時間攪拌し。得られた反応混合物を減圧条件下で濃縮し、油状物４１．０ｇを得た。該油状物を分析したところ、該油状物には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル２９．８ｇが含まれていることがわかった。収率：７９％（チオグリコール酸メチル基準）。
【０３６７】
＜実施例９＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）酢酸メチル５０．３ｇ（純度：９３％)をメタノール１２５ｇに溶解させて得られた溶液に、内温２３℃〜２５℃で、３０％アンモニア水を４５分かけて滴下した。得られた混合物を２３℃〜２５℃で１６時間攪拌した後、３５％塩酸７８．３ｇを４２分間かけて滴下した。塩酸滴下の間に、内温は２４℃から５３℃まで上昇した。得られた反応混合物を減圧条件下で濃縮した。得られた残渣に水２５０ｇを加え、得られた混合物を、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル３００ｇで２回抽出した。得られた有機層を混合し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過により除去した後、得られた濾液を減圧条件下で濃縮し、粗結晶４７．２ｇを得た。得られた粗結晶とジイソプロピルエーテル９３．１ｇを混合した。得られた混合物を内温４７℃〜５３℃で１５分間攪拌した後、攪拌しながら２時間をかけて徐々に内温を室温まで冷却し、さらに、内温０．２℃で７時間４０分間攪拌を行った。析出結晶を濾過により取り出し、ジイソプロピルエーテル３９．４ｇで洗浄し、さらに、減圧条件下で乾燥し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトアミド３２．０ｇを得た。純度：９９．８％、収率：７４％。
【０３６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．３９７−２．４８８（２Ｈ，ｍ）、２．７６３−２．８０３（２Ｈ，ｍ）、３．２４５（２Ｈ，ｓ）、６．２２１（１Ｈ，ｓ）、６．５５８（１Ｈ，ｓ）
【０３６９】
＜実施例１０＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトアミド０．２２ｇをトルエン２．１４ｇに溶解させて得られた溶液に、室温で、塩化メタンスルホニル０．１５ｇをトルエン１．００ｇに溶解して得られた溶液を滴下し、さらに、ピリジン０．１３ｇをトルエン０．９８ｇに溶解して得られた溶液を滴下した。得られた混合物を室温で２１．５時間攪拌した後、室温でピリジン０．１３ｇを追加した。得られた混合物を室温で４日間攪拌した。さらに、得られた混合物を６３℃で５．５時間加熱した後、室温に冷却し、塩化メタンスルホニル３滴を加えた。得られた混合物を６３℃で８時間加熱した後、室温に冷却し、ピリジン０．１４ｇおよび塩化メタンスルホニル５滴を加えた。得られた混合物を６３℃で９．５時間加熱した後、室温まで冷却した。得られた反応混合物に、水および３５％塩酸１０滴を加えた後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた油層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過により除去した後、得られた濾液を減圧条件下、浴温４０℃〜５０℃で加熱して、溶媒を留去し、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリルを含む粗生成物を得た。２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリルの含量は９１．４％であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、内部標準：テトラメチルシラン）δ（ｐｐｍ）：２．４６５−２．５５５（２Ｈ，ｍ），２．９２６−２．９６６（２Ｈ，ｍ），３．３５７（２Ｈ，ｓ）
沸点：２００．０℃ （７５０Ｔｏｒｒ）
【０３７０】
得られた２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトニトリルを含む粗生成物とタングステン酸ナトリウム２水和物と過酸化水素水とを混合することにより、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルが得られる。
【０３７１】
＜実施例１１＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１２．０ｇ（純度：７３％）とメタノール８．７０ｇとを１００ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物に、２８％アンモニア水溶液６．８０ｇを滴下した。得られた混合物を２７〜３４℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物を０〜５℃に冷却した後、濾過し、白色固体７．１５ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド６．９５ｇが含まれていることがわかった。収率：８４％。
【０３７２】
＜実施例１２＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル１２．０ｇ（純度：７３％）と水１７．５ｇとを１００ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物に、２８％アンモニア水溶液６．８０ｇを滴下した。得られた混合物を２２〜３０℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物を０〜５℃に冷却した後、濾過し、白色固体６．７７ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド６．４６ｇが含まれていることがわかった。収率：７８％。
【０３７３】
＜実施例１３＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチルを含む酢酸エチル溶液２０．０ｇ（含量：４３％）とメタノール８．８ｇとを１００ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物に、２８％アンモニア水溶液６．８０ｇを滴下した。得られた混合物を２５℃で２１時間攪拌した。得られた反応混合物を０〜５℃に冷却した後、濾過し、白色固体６．６９ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド６．０９ｇが含まれていることがわかった。収率：７５％。
【０３７４】
＜実施例１４＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチルを含む酢酸エチル溶液２０．０ｇ（含量：４３％）と水１７．５ｇとを１００ｍＬナスフラスコに仕込んだ。得られた混合物に、２８％アンモニア水溶液６．８０ｇを滴下した。得られた混合物を２５℃で１９時間攪拌した。得られた反応混合物を０〜５℃に冷却した後、濾過し、白色固体６．２９ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド６．０６ｇが含まれていることがわかった。収率：７５％。
【０３７５】
＜実施例１５＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド５．００ｇ（純度：９９％）とアセトニトリル７．５０ｇを含む懸濁液の内温を６３℃に調整した後、該懸濁液に、オキシ塩化リン３．９０gを３０分かけて滴下した。得られた混合物を６４〜６６℃で４時間攪拌した。得られた反応混合物を７％重曹水８２．２gと酢酸エチル１０．０ｇとの混合物中へ滴下した。得られた混合物を分液した後、油層をロータリーエバポレーターで濃縮し、白色固体４．３２ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル４．３０ｇが含まれていることがわかった。収率：９４％。
【０３７６】
＜実施例１６＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）酢酸メチル４５０ｇ（純度：６５％）をメタノール４５０ｇに溶解させて得られた溶液に、アンモニアガス６３．０ｇを、０〜３℃で吹き込んだ。得られた混合物を同温度で１８時間攪拌した。得られた反応混合物を濾過し、黄白色固体を得た。該黄白色固体を冷メタノール２５０ｇで洗浄した後、乾燥し、白色固体２３６ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、白色固体には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド２３５ｇが含まれていることがわかった。収率：８６％。
【０３７７】
＜実施例１７＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド１．８０ｇ（純度：９９％）をアセトニトリル３．６０ｇに溶解させて得られた溶液に、塩化チオニル１．００ｇを加えた。得られた混合物を内温７０〜７５℃で１．５時間攪拌した後、塩化チオニル０．９０ｇをさらに加えた。得られた混合物を内温７０℃で０．５時間攪拌した。得られた反応混合物をガスクロマトグラフィー分析したところ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルが３．２％生成していることがわかった。
【０３７８】
＜実施例１８＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミド２．００ｇ（純度：９９％）をピリジン３．５０ｇに溶解させて得られた溶液に、氷冷下、攪拌しながら、トリフルオロ酢酸無水物３．００ｇを１０分かけて滴下し、さらに、ピリジン１．４０ｇを加えた。得られた混合物を２２〜３２℃で２２時間攪拌した。得られた反応混合物に、水１０．９ｇを加え、得られた混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル１５．４ｇで抽出した。得られた油層にトルエン４０．２ｇを加え、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、黒色油状物２．４７ｇを得た。該黒色油状物をガスクロマトグラフィー分析したところ、黒色油状物には、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリル０．５３ｇが含まれていることが分かった。収率：２９％。
【０３７９】
＜実施例１９＞
２−（３，３，３−トリフルオロプロピルチオ）アセトアミド５．００ｇ、水２５．１ｇおよびタングステン酸ナトリウム２水和物０．０２ｇを含む混合物を激しく攪拌しながら、内温５０〜５９℃で、当該混合物に、３５％過酸化水素水３．２０ｇを２５分かけて滴下した。得られた混合物を内温４４〜４８℃で、さらに、３５％過酸化水素水３．４０ｇを５分かけて滴下した。得られた混合物を４５〜４８℃で２時間攪拌した。得られた反応混合物を冷却した後、析出固体を濾過により取り出した。取り出した固体を水で洗浄した後、乾燥し、白色固体４．８６ｇを得た。該白色固体をガスクロマトグラフィー分析したところ、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミドの含量は１００％であった。収率：８３％。
【０３８０】
得られた２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトアミドを、実施例１８と同様にして、トリフルオロ酢酸無水物／ピリジンと反応させることにより、２−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）アセトニトリルを得ることができる。
【産業上の利用可能性】
【０３８１】
（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルは、有害節足動物に対して優れた防除効力を与える有機硫黄化合物の合成中間体であることが知られている。本発明は、（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの製造方法として、産業上利用可能である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）
で示されるチオグリコール酸エステルと式（２）
【化２】
（式中、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。）
で示されるフルオロオレフィンとを、ラジカル発生剤存在下に反応させることを特徴とする式（３）
【化３】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの製造方法。
【請求項２】
ラジカル発生剤が、式（４）
【化４】
（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、置換基を有することができるアルキル基を表わす。）
で示されるアゾ化合物である請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
式（４）で示されるアゾ化合物が、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）である請求項２記載の製造方法。
【請求項４】
Ｒ１がメチル基である請求項１〜３のいずれか記載の製造方法。
【請求項５】
Ｒ２がトリフルオロメチル基である請求項１〜４のいずれか記載の製造方法。
【請求項６】
酢酸エチルの存在下に反応を実施する請求項１〜５のいずれか記載の製造方法。
【請求項７】
請求項１記載の製造方法により、式（３）
【化５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを得、得られた式（３）で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを酸化することを特徴とする式（５）
【化６】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるエステル化合物の製造方法。
【請求項８】
請求項７記載の製造方法により、式（５）
【化７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるエステル化合物を得、得られた式（５）で示されるエステル化合物とアンモニアとを反応させることを特徴とする式（６）
【化８】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
【請求項９】
請求項８記載の製造方法により、式（６）
【化９】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【化１０】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【請求項１０】
請求項１記載の製造方法により、式（３）
【化１１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを得、得られた式（３）で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルとアンモニアとを反応させることを特徴とする式（８）
【化１２】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドの製造方法。
【請求項１１】
請求項１０記載の製造方法により、式（８）
【化１３】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを得、得られた式（８）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを酸化することを特徴とする式（６）
【化１４】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
【請求項１２】
請求項１１記載の製造方法により、式（６）
【化１５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【化１６】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【請求項１３】
請求項１０記載の製造方法により、式（８）
【化１７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを得、得られた式（８）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドのカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（９）
【化１８】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルの製造方法。
【請求項１４】
請求項１３記載の製造方法により、式（９）
【化１９】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを得、得られた式（９）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを酸化することを特徴とする式（７）
【化２０】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【請求項１５】
式（８）
【化２１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを酸化することを特徴とする式（６）
【化２２】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
【請求項１６】
請求項１５記載の方法により、式（６）
【化２３】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【化２４】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【請求項１７】
式（８）
【化２５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオアセトアミド）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（９）
【化２６】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルの製造方法。
【請求項１８】
請求項１７記載の製造方法により、式（９）
【化２７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを得、得られた式（９）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを酸化することを特徴とする式（７）
【化２８】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【請求項１】
式（１）
【化１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わす。）
で示されるチオグリコール酸エステルと式（２）
【化２】
（式中、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。）
で示されるフルオロオレフィンとを、ラジカル発生剤存在下に反応させることを特徴とする式（３）
【化３】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルの製造方法。
【請求項２】
ラジカル発生剤が、式（４）
【化４】
（式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、置換基を有することができるアルキル基を表わす。）
で示されるアゾ化合物である請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
式（４）で示されるアゾ化合物が、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）である請求項２記載の製造方法。
【請求項４】
Ｒ１がメチル基である請求項１〜３のいずれか記載の製造方法。
【請求項５】
Ｒ２がトリフルオロメチル基である請求項１〜４のいずれか記載の製造方法。
【請求項６】
酢酸エチルの存在下に反応を実施する請求項１〜５のいずれか記載の製造方法。
【請求項７】
請求項１記載の製造方法により、式（３）
【化５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを得、得られた式（３）で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを酸化することを特徴とする式（５）
【化６】
（式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるエステル化合物の製造方法。
【請求項８】
請求項７記載の製造方法により、式（５）
【化７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるエステル化合物を得、得られた式（５）で示されるエステル化合物とアンモニアとを反応させることを特徴とする式（６）
【化８】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
【請求項９】
請求項８記載の製造方法により、式（６）
【化９】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５のフルオロアルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【化１０】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【請求項１０】
請求項１記載の製造方法により、式（３）
【化１１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルを得、得られた式（３）で示される（フルオロアルキルチオ）酢酸エステルとアンモニアとを反応させることを特徴とする式（８）
【化１２】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドの製造方法。
【請求項１１】
請求項１０記載の製造方法により、式（８）
【化１３】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを得、得られた式（８）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを酸化することを特徴とする式（６）
【化１４】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
【請求項１２】
請求項１１記載の製造方法により、式（６）
【化１５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【化１６】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【請求項１３】
請求項１０記載の製造方法により、式（８）
【化１７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを得、得られた式（８）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドのカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（９）
【化１８】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルの製造方法。
【請求項１４】
請求項１３記載の製造方法により、式（９）
【化１９】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを得、得られた式（９）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを酸化することを特徴とする式（７）
【化２０】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【請求項１５】
式（８）
【化２１】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトアミドを酸化することを特徴とする式（６）
【化２２】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物の製造方法。
【請求項１６】
請求項１５記載の方法により、式（６）
【化２３】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるアミド化合物を得、得られた式（６）で示されるアミド化合物のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（７）
【化２４】
（式中、Ｒ、Ｒ２およびｎは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【請求項１７】
式（８）
【化２５】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオアセトアミド）のカルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）をシアノ基（−ＣＮ）に変換することを特徴とする式（９）
【化２６】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルの製造方法。
【請求項１８】
請求項１７記載の製造方法により、式（９）
【化２７】
（式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ２は炭素数１〜５の含フッ素アルキル基を表わす。）
で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを得、得られた式（９）で示される（フルオロアルキルチオ）アセトニトリルを酸化することを特徴とする式（７）
【化２８】
（式中、ＲおよびＲ２は上記と同一の意味を表わし、ｎは１または２を表わす。）
で示されるニトリル化合物の製造方法。
【公開番号】特開２０１１−５７６６４（Ｐ２０１１−５７６６４Ａ）
【公開日】平成２３年３月２４日（２０１１．３．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１７８４１０（Ｐ２０１０−１７８４１０）
【出願日】平成２２年８月９日（２０１０．８．９）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年３月２４日（２０１１．３．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年８月９日（２０１０．８．９）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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