１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収方法
【課題】 アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液から、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを効率よく、かつ簡便に回収する。
【解決手段】 アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液を電気透析により脱塩する。
【解決手段】 アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液を電気透析により脱塩する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液から、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、耐アルカリ性、耐熱性を有する非プロトン性極性溶媒として、各種有機化合物の合成（特許文献１，２）、ポリ塩化ビフェニルなどの難分解性有機ハロゲン化物の化学的な分解処理（特許文献３）など各種の用途に使用できることが知られている。
【０００３】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは溶媒として比較的高価であること、化学物質の環境への排出の削減を求められていることから、使用後に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを分離、回収することが望ましい。
【０００４】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは水溶性であることから、塩類が混在又は生成する用途に使用した場合、水及び塩類を含有する１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが生成する。１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収するために、塩を含有したまま蒸留分離しようとすると、塩類が析出するため、特殊な装置を使用しない限り、蒸留が困難となる。蒸留前に塩類を除去するため、各種の方法が考案されてきた。塩類を除去する方法として、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含む塩化カルシウム水溶液とハロゲン化炭化水素を混合して、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを抽出する方法（特許文献４）や、ｎ−ブタノールで抽出する方法（特許文献５）などが開示されている。
【０００５】
しかしながら、前記方法はいずれも満足できる抽出効率とは言えず、抽出効率を上げるためには煩雑な操作を繰返したり、特殊な装置を必要とするという問題があった。
【特許文献１】特開平６−１９２１５６号公報
【特許文献２】特開２００２−１２１１８９号公報
【特許文献３】特開平７−８５７２号公報
【特許文献４】特開平３−３８５７１号公報
【特許文献５】特開２００５−３３０１８６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は、アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液から、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを効率よく、かつ簡便に回収する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、電気透析処理で脱塩することにより効率的に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液を電気透析により脱塩することを特徴とする１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収方法に関するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液から、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを効率よく、かつ簡便に回収することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の方法は、１０〜８０重量％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１０重量％以下のアルカリ金属塩を含有する均一な水溶液からの１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収に適用できる。本発明の回収方法の適用に先立って、被回収液に固体が混在する場合は通常使用される方法でろ別し、不均一な液層が混在する場合は１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水層を分液しておく。
【００１１】
本発明に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば塩化リチウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウムなどが挙げられる。
【００１２】
本発明の電気透析による脱塩では、一般的なイオン交換膜を使用できる。陽イオン交換膜としては、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体に、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基、カルボキシル基などの酸性イオン交換基を導入した各種の陽イオン交換膜を使用できる。陰イオン交換膜としては、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体に、ドデシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ピリジル基などの塩基性イオン交換基を導入した各種の陰イオン交換膜を使用できる。
【００１３】
前記の一般的なイオン交換膜を装着した電気透析槽にて、アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液を電気透析して、脱塩する。電気透析槽に印加する電圧、電流密度及び処理時間は脱塩するアルカリ金属塩の濃度により適宜選定される。
【００１４】
電気透析する水溶液の組成によっては、膜の表面や内部に塩が析出し易くなるため、適宜、透析液に無機酸や有機酸を添加して洗浄することが好ましい。
【００１５】
アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液を電気透析することにより、アルカリ金属塩の陽イオンと陰イオンが濃縮された水溶液の流路とアルカリ金属塩が除去された水溶液の流路ができる。
【００１６】
アルカリ金属塩が除去された水溶液の流路から１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収することができる。
【００１７】
電気透析により得られたアルカリ金属塩を実質的に含まない１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン水溶液を蒸留分離することにより、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを効率よく回収することができる。
【００１８】
次に、実施例を示し、更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１９】
（実施例１）
８．８ｇの水と、１．０ｇの１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと、０．２ｇの塩化ナトリウムとから成る溶液を調製し、旭化成社製の卓上脱塩装置マイクロ・アシライザーＳ1型電気透析装置（標準脱塩性能：２０ｍＬ／ｈｒ）を用いて脱塩した。使用膜は、同社製のカートリッジ式イオン交換膜ネオセプタ・カートリッジＡＣ−１１０−２０（使用面積各２０ｃｍ2、両イオン交換型、倍速脱塩用、分画分子量：１００）、処理温度は室温であり、電極液として０．５Ｎ ＮａＮＯ３を２０ｇ、塩回収液として蒸留水６ｇを用いた。５．１Ｖの電圧を印加し、終了設定電流値０．０２Ａで電気透析を行ったところ、開始時の電流値０．４８Ａから１５分で電流値０．０２Ａとなり、脱塩は終了した。電気透析開始時の電気伝導度は２９ｍＳ／ｃｍ、終了時の電気伝導度は１．５ｍＳ／ｃｍであった。脱塩処理後の溶液の重量は９．２ｇ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの濃度をＨＰＬＣ絶対検量線法によって算出した結果は１０．８％で、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収率は９９．４％であった。電気伝導度から算出した脱塩処理後の塩化ナトリウム濃度は０．１０％であった。
【００２０】
（実施例２、３）
水と１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと塩化ナトリウムの組成を変えた以外は実施例１と同様に脱塩した。その結果を表１に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】
（実施例４、５）
使用膜を、旭化成社製のカートリッジ式イオン交換膜ネオセプタ・カートリッジＡＣ−２２０−２０（使用面積各２０ｃｍ2、両イオン交換型、倍速脱塩用、分画分子量：３００）に変え、脱塩する溶液に加える塩として塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウムを使用し、水と１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと塩の組成を変えた以外は実施例１と同様に脱塩した。その結果を表２に示した。
【００２３】
【表２】
【産業上の利用可能性】
【００２４】
アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液から１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを効率的に回収できるので、この水溶液が生成する医薬、農薬、工業薬品の製造、難分解性有機ハロゲン化物の化学的な分解処理に本発明を利用することができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液から、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは、耐アルカリ性、耐熱性を有する非プロトン性極性溶媒として、各種有機化合物の合成（特許文献１，２）、ポリ塩化ビフェニルなどの難分解性有機ハロゲン化物の化学的な分解処理（特許文献３）など各種の用途に使用できることが知られている。
【０００３】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは溶媒として比較的高価であること、化学物質の環境への排出の削減を求められていることから、使用後に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを分離、回収することが望ましい。
【０００４】
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは水溶性であることから、塩類が混在又は生成する用途に使用した場合、水及び塩類を含有する１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが生成する。１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収するために、塩を含有したまま蒸留分離しようとすると、塩類が析出するため、特殊な装置を使用しない限り、蒸留が困難となる。蒸留前に塩類を除去するため、各種の方法が考案されてきた。塩類を除去する方法として、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含む塩化カルシウム水溶液とハロゲン化炭化水素を混合して、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを抽出する方法（特許文献４）や、ｎ−ブタノールで抽出する方法（特許文献５）などが開示されている。
【０００５】
しかしながら、前記方法はいずれも満足できる抽出効率とは言えず、抽出効率を上げるためには煩雑な操作を繰返したり、特殊な装置を必要とするという問題があった。
【特許文献１】特開平６−１９２１５６号公報
【特許文献２】特開２００２−１２１１８９号公報
【特許文献３】特開平７−８５７２号公報
【特許文献４】特開平３−３８５７１号公報
【特許文献５】特開２００５−３３０１８６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は、アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液から、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを効率よく、かつ簡便に回収する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、電気透析処理で脱塩することにより効率的に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液を電気透析により脱塩することを特徴とする１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収方法に関するものである。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液から、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを効率よく、かつ簡便に回収することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本発明の方法は、１０〜８０重量％の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び１０重量％以下のアルカリ金属塩を含有する均一な水溶液からの１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収に適用できる。本発明の回収方法の適用に先立って、被回収液に固体が混在する場合は通常使用される方法でろ別し、不均一な液層が混在する場合は１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水層を分液しておく。
【００１１】
本発明に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば塩化リチウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウムなどが挙げられる。
【００１２】
本発明の電気透析による脱塩では、一般的なイオン交換膜を使用できる。陽イオン交換膜としては、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体に、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基、カルボキシル基などの酸性イオン交換基を導入した各種の陽イオン交換膜を使用できる。陰イオン交換膜としては、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体に、ドデシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ピリジル基などの塩基性イオン交換基を導入した各種の陰イオン交換膜を使用できる。
【００１３】
前記の一般的なイオン交換膜を装着した電気透析槽にて、アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液を電気透析して、脱塩する。電気透析槽に印加する電圧、電流密度及び処理時間は脱塩するアルカリ金属塩の濃度により適宜選定される。
【００１４】
電気透析する水溶液の組成によっては、膜の表面や内部に塩が析出し易くなるため、適宜、透析液に無機酸や有機酸を添加して洗浄することが好ましい。
【００１５】
アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液を電気透析することにより、アルカリ金属塩の陽イオンと陰イオンが濃縮された水溶液の流路とアルカリ金属塩が除去された水溶液の流路ができる。
【００１６】
アルカリ金属塩が除去された水溶液の流路から１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを回収することができる。
【００１７】
電気透析により得られたアルカリ金属塩を実質的に含まない１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン水溶液を蒸留分離することにより、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを効率よく回収することができる。
【００１８】
次に、実施例を示し、更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００１９】
（実施例１）
８．８ｇの水と、１．０ｇの１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと、０．２ｇの塩化ナトリウムとから成る溶液を調製し、旭化成社製の卓上脱塩装置マイクロ・アシライザーＳ1型電気透析装置（標準脱塩性能：２０ｍＬ／ｈｒ）を用いて脱塩した。使用膜は、同社製のカートリッジ式イオン交換膜ネオセプタ・カートリッジＡＣ−１１０−２０（使用面積各２０ｃｍ2、両イオン交換型、倍速脱塩用、分画分子量：１００）、処理温度は室温であり、電極液として０．５Ｎ ＮａＮＯ３を２０ｇ、塩回収液として蒸留水６ｇを用いた。５．１Ｖの電圧を印加し、終了設定電流値０．０２Ａで電気透析を行ったところ、開始時の電流値０．４８Ａから１５分で電流値０．０２Ａとなり、脱塩は終了した。電気透析開始時の電気伝導度は２９ｍＳ／ｃｍ、終了時の電気伝導度は１．５ｍＳ／ｃｍであった。脱塩処理後の溶液の重量は９．２ｇ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの濃度をＨＰＬＣ絶対検量線法によって算出した結果は１０．８％で、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収率は９９．４％であった。電気伝導度から算出した脱塩処理後の塩化ナトリウム濃度は０．１０％であった。
【００２０】
（実施例２、３）
水と１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと塩化ナトリウムの組成を変えた以外は実施例１と同様に脱塩した。その結果を表１に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】
（実施例４、５）
使用膜を、旭化成社製のカートリッジ式イオン交換膜ネオセプタ・カートリッジＡＣ−２２０−２０（使用面積各２０ｃｍ2、両イオン交換型、倍速脱塩用、分画分子量：３００）に変え、脱塩する溶液に加える塩として塩化ナトリウムまたは硫酸ナトリウムを使用し、水と１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと塩の組成を変えた以外は実施例１と同様に脱塩した。その結果を表２に示した。
【００２３】
【表２】
【産業上の利用可能性】
【００２４】
アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液から１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを効率的に回収できるので、この水溶液が生成する医薬、農薬、工業薬品の製造、難分解性有機ハロゲン化物の化学的な分解処理に本発明を利用することができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液を電気透析により脱塩することを特徴とする１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収方法。
【請求項１】
アルカリ金属塩及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを含有する水溶液を電気透析により脱塩することを特徴とする１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収方法。
【公開番号】特開２００７−２８４３７５（Ｐ２００７−２８４３７５Ａ）
【公開日】平成１９年１１月１日（２００７．１１．１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−１１２９０９（Ｐ２００６−１１２９０９）
【出願日】平成１８年４月１７日（２００６．４．１７）
【出願人】（３９０００３００１）川研ファインケミカル株式会社 (48)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年１１月１日（２００７．１１．１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年４月１７日（２００６．４．１７）
【出願人】（３９０００３００１）川研ファインケミカル株式会社 (48)
【Ｆターム（参考）】
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