説明

1H−イミダゾ[4,5−c]キノリノン化合物

本発明は、タンパク質および/または脂質キナーゼ依存性疾患の処置および該疾患の処置用医薬製剤の製造のための、1H−イミダゾ[4,5−c]キノリノン化合物およびその塩の使用;タンパク質および/または脂質キナーゼ依存性疾患の処置に使用するための1H−イミダゾ[4,5−c]キノリノン化合物;1H−イミダゾ[4,5−c]キノリノン化合物を温血動物、特にヒトに投与することを含む、該疾患の処置方法;特にタンパク質および/または脂質キナーゼ依存性疾患の処置のための1H−イミダゾ[4,5−c]キノリノン化合物を含む医薬製剤;新規1H−イミダゾ[4,5−c]キノリノン化合物;および新規1H−イミダゾ[4,5−c]キノリノン化合物の製造方法に関する。


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

〔式中、
XがOまたはSであり;
YがCHまたはNであり;
は置換または非置換ピリジルであり;
が水素または低級アルキルであり;
は置換または非置換アリールまたはヘテロシクリルであり;
、RおよびRは水素である。〕
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項2】
が、非置換であるか、またはハロ、非置換または置換アルキル、非置換または置換アルケニル、非置換または置換アルキニル、非置換または置換低級アルコキシ、非置換または置換アルコキシ低級アルキル、非置換または置換低級アルコキシ低級アルコキシ、非置換または置換シクロアルキル、非置換または置換シクロアルケニル、非置換または置換カルバモイル低級アルキル、低級モノ−およびジ−アルキルカルバモイル低級アルキル、非置換または置換シクロアミノカルボニル低級アルキル、非置換または置換ヘテロシクリルカルボニル低級アルキル、非置換または置換ヒドロキシル低級アルキル、非置換または置換カルボキシ低級アルキル、ハロ−低級アルキル、ヒドロキシカルボニル−低級アルキル、非置換または置換ピラジニル、ヒドロキシル、アミノ、モノ−またはジ−低級アルキル置換アミノ、非置換または置換ピペラジニル、N−低級アルキル−N−低級アルコキシ低級アルキル置換アミノ、低級アルコキシ低級アルキルカルボニルアミノ、オキソ−ピペラジニル、非置換または置換シクロアミノ、N−低級アルキル−N−ヒドロキシ低級アルキル置換アミノから独立して選択される1個、2個または3個の置換基で置換されているピリジルである、請求項1に記載の化合物またはそのその薬学的に許容される塩。
【請求項3】
該置換ピリジニルが、ハロ、非置換または置換アルキル、非置換または置換低級アルコキシ、非置換または置換低級アルコキシ低級アルコキシ、アミノ、モノ−またはジ−低級アルキル置換アミノ、N−低級アルキル−N−低級アルコキシ低級アルキル置換アミノ、低級アルコキシ低級アルキルカルボニルアミノ、非置換または置換ピペラジニル、オキソ−ピペラジニル、シクロアミノ、ハロ置換シクロアミノ、ヒドロキシ置換シクロアミノ、アルコキシ置換シクロアミノ、N−低級アルキル−N−ヒドロキシ低級アルキル置換アミノから独立して選択される1個、2個または3個の置換基で置換されている、請求項1または2に記載の化合物またはそのその薬学的に許容される塩。
【請求項4】
該置換ピリジニルが、該置換基の1個、2個または3個で置換されており、少なくともその1個がアルファ位にある、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項5】
が:
【化2】

から選択される基であり、曲線は、分子の残りに結合する位置を示し、
10が独立して水素、ハロ、非置換または置換アルキル、非置換または置換低級アルコキシ、非置換または置換低級アルコキシ低級アルコキシ、アミノ、モノ−またはジ−低級アルキル置換アミノ、N−低級アルキル−N−低級アルコキシ低級アルキル置換アミノ、低級アルコキシ低級アルキルカルボニルアミノ、非置換または置換ピペラジニル、オキソ−ピペラジニル、シクロアミノ、ハロ置換シクロアミノ、ヒドロキシ置換シクロアミノ、アルコキシ置換シクロアミノ、N−低級アルキル−N−ヒドロキシ低級アルキル置換アミノから選択され;
11が独立して水素、ハロ、非置換または置換アルキル、非置換または置換低級アルコキシ、非置換または置換低級アルコキシ低級アルコキシ、アミノ、モノ−またはジ−低級アルキル置換アミノ、N−低級アルキル−N−低級アルコキシ低級アルキル置換アミノ、低級アルコキシ低級アルキルカルボニルアミノ、非置換または置換ピペラジニル、オキソ−ピペラジニル、シクロアミノ、ハロ置換シクロアミノ、ヒドロキシ置換シクロアミノ、アルコキシ置換シクロアミノ、N−低級アルキル−N−ヒドロキシ低級アルキル置換アミノから選択され;
12が独立して水素、ハロ、非置換または置換アルキル、非置換または置換低級アルコキシ、非置換または置換低級アルコキシ低級アルコキシ、アミノ、モノ−またはジ−低級アルキル置換アミノ、N−低級アルキル−N−低級アルコキシ低級アルキル置換アミノ、低級アルコキシ低級アルキルカルボニルアミノ、非置換または置換ピペラジニル、オキソ−ピペラジニル、シクロアミノ、ハロ置換シクロアミノ、ヒドロキシ置換シクロアミノ、アルコキシ置換シクロアミノ、N−低級アルキル−N−ヒドロキシ低級アルキル置換アミノから選択され;
13が独立して水素、ハロ、非置換または置換アルキル、非置換または置換低級アルコキシ、非置換または置換低級アルコキシ低級アルコキシ、アミノ、モノ−またはジ−低級アルキル置換アミノ、N−低級アルキル−N−低級アルコキシ低級アルキル置換アミノ、低級アルコキシ低級アルキルカルボニルアミノ、非置換または置換ピペラジニル、オキソ−ピペラジニル、シクロアミノ、ハロ置換シクロアミノ、ヒドロキシ置換シクロアミノ、アルコキシ置換シクロアミノ、N−低級アルキル−N−ヒドロキシ低級アルキル置換アミノから選択される;
請求項1〜4のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項6】
がフェニル;ヒドロキシフェニル;メトキシフェニル;エトキシフェニル;メトキシエトキシ−フェニル;メトキシ−(メトキシエトキシ)−フェニル、ヒドロキシアルコキシフェニル;ハロ−ヒドロキシ−フェニル;ヒドロキシ−ハロアルキル−フェニル;2,2−ジフルオロ−ベンゾ[1,3]ジオキソロ;ベンゼンスルホンアミド;3−(ピロリジン−1−スルホニル)−フェニル;N−(フェン−3−イル)−メタンスルホンアミド;N−メチル−N−フェン−3−イル−メタンスルホンアミド;アルキル−スルホニルフェニル;ベンズアミド;N−メチル−ベンズアミド;N,N−ジメチル−ベンズアミド;ピラゾール−フェニル;イミダゾール−フェニル;ピリジル;アルキルピリジル;アルコキシピリジル;エトキシピリジル;プロポキシピリジル;シクロアルキルアルコキシピリジル;アルコキシアルキルピリジル;アルコキシアルコキシピリジル;ベンジルオキシアルコキシピリジル;ヒドロキシアルキルピリジル;アルキル−スルホニルピリジル;ヒドロキシアルコキシピリジル;アルコキシカルボニルピリジル;アミノピリジル;アルキルアミノピリジル;ジアルキルアミノピリジル;シクロアミノピリジル;(シアノ低級アルキル)−ピリジニル;(シアノシクロ低級アルキル)−ピリジニル;ヒドロキシアルキルアミノピリジル;アミノ−ハロ低級アルキル−ピリジル;ハロアルキルピリジニル;ハロピリジル;ハロ−アルコキシ−ピリジル;カルバモイルピリジル;アルキル置換カルバモイル;ピペラジニルピリジル;N−アルキルピペラジニルピリジル;アルキルスルホンアミドピリジル;ジアルキルスルホンアミドピリジル;(アルキルスルホンアミド)(アルキル)ピリジル;ジアルキルスルホンアミド(アルキル)ピリジル;3H−テトラゾール−5−イルピリジル;(アルコキシ)(アルキルカルボニルアミノ)ピリジル;(アルコキシ)(アルキルカルボニル−N−アルキルアミノ)ピリジル;(アルコキシ)(ニトロ)ピリジル;(アルコキシ)(アミノ)ピリジル;(アルコキシ)(アルキルアミノカルボニル)ピリジル;(アルコキシ)(ヒドロキシカルボニル)ピリジル;N,N−ジ−低級アルキルアミノ低級アルコキシ;(N,N−ジメチルアミノプロポキシ)ピリジル;(アルキル)(アルコキシ)ピリジル;(ジアルコキシ−アルキル)(アルコキシ)ピリジル;(アルコキシアルキル)(アルコキシ)ピリジル;(ヒドロキシアルキル)(アルキルアミノ)ピリジル;(アルキル)(アルキルアミノ)ピリジル;(ハロ)(アルキルアミノ)ピリジル;(ハロアルキル)(アルキルアミノ)ピリジル;(ハロアルキル)(アミノ)ピリジル;(ヒドロキシアルキル)(アルコキシ)ピリジル;(ヒドロキシアルキル)(アミノ)ピリジル;(アルコキシアルキル)(アミノ)ピリジル;(アルキル)(アルコキシアルコキシ)ピリジル;(アルコキシアルキル)(アルキルアミノ)ピリジル;(アミノ)(アルキルアミノカルボニル)ピリジル;ピリミジニル;低級アルキルアミノピリミジニル;ジ−低級アルキルアミノピリミジニル;アルコキシピリミジニル;ジ−低級アルコキシピリミジニル;(アルキルアミノ)(アルコキシ)ピリミジニル;1H−ピロロ[2,3−b]ピリジニル;1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジニル;ピラジニル;ピラゾリル;置換ピラゾリル;キノリニル;2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル;1−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル;1H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−2(3H)−オン−6−イル;3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−6−イル;3H−[1,2,3]トリアゾロ[4,5−b]ピリジン−6−イル;イミダゾ[1,2−a]ピリジニルから選択される、
請求項1〜5のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項7】
次のものからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物:
1−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−8−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−1−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
4−[1−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−8−イル]−ベンズアミド;
1−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−フルオロ−ピリジン−3−イル)−1−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−(2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル
−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
4−[3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−8−イル]−ベンズアミド;
N−メチル−4−[3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−8−イル]−ベンズアミド;
8−(2−エトキシ−ピリミジン−5−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−[6−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−
ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−
1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−[5−(2−メトキシ−エトキシ)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−エトキシ−ピリジン−4−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−イソプロポキシ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エトキシ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エトキシ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−イソプロピルアミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−アミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
3−メチル−8−(5−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ジメトキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エトキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−アゼチジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−メトキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
3−メチル−8−(6−メチル−5−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1−(2−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−エトキシ−ピリミジン−5−イル)−3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−8−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
4−[3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−8−イル]−ベンズアミド;
3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−1、
3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
N−メチル−4−[3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−8−イル]−ベンズアミド;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−[6−(3−ジメチルアミノ−プロポキシ)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−8−キノリン−3−イル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ジメチルアミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(3−メチル−ピリジン−2−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(4−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(4−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(4−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ジメチルアミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(4−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−ピリジン−3−イル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−メチル−1−ピリジン−3−イル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ジメチルアミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−ピリジン−3−イル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−ピリジン−3−イル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ
[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−1−(2−フルオロ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−(2−フルオロ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2−フルオロ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エトキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−アゼチジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(5−メトキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(6−ヒドロキシメチル−5−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−フルオロ−6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
2−アミノ−5−[1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−8−イル]−N−メチル−ニコチンアミド;
8−(6−アミノ−5−エトキシメチル−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−アミノ−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−エチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−(6−フルオロ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−8−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−8−(5−エチルアミノ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−8−[5−(2−メトキシ−エトキシ)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−8−[5−(2−メトキシ−エトキシ)−6−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−8−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−アゼチジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−8−(5−メトキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4、5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ジメトキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメトキシ−ピリジン−3−イル)−8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−1−(2−メトキシ−6−ピペラジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
4−(6−メトキシ−5−ニトロ−ピリジン−2−イル)−ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−(2−メトキシ−6−ピペラジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2−メトキシ−6−ピペラジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−(2−メトキシ−6−ピペラジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−[2−メトキシ−6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[2−メトキシ−6−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−1−(6−メトキシ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−メトキシ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−メトキシ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−(6−メトキシ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−メトキシ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−(6−メトキシ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−1−(6−メトキシ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1−(6−メトキシ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(エチル−メチル−アミノ)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−1−[6−(エチル−メチル−アミノ)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−1−[6−(2−メトキシ−エトキシ)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−[6−(2−メトキシ−エトキシ)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(2−メトキシ−エトキシ)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−1−[6−(2−メトキシ−エトキシ)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(2−メトキシ−エトキシ)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメチル−ピリジン−3−イル)−8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−(2,6−ジメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−(2,6−ジメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメチル−ピリジン−3−イル)−8−(5−エチルアミノ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2,6−ジメチル−ピリジン−3−イル)−8−(5−イソプロピルアミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−{6−[(2−メトキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−{6−[(2−メトキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−1−{6−[(2−メトキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−{6−[(2−メトキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−{6−[(2−メトキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−1−{6−[(2−メトキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−{6−[(2−メトキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−8−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−アミノ−ピリジン−3−イル)−1−{6−[(2−メトキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1−{6−[(2−メトキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−4−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−on;
8−(5−エチルアミノ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−1−(6−フルオロ−4−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−フルオロ−4−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−フルオロ−4−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−フルオロ−4−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(5−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−(5−メチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−8−(5−エチルアミノ−6−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(2−クロロ−6−メトキシ−ピリジン−3−イル)−8−(2−ジメチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−ジメチルアミノ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−ジメチルアミノ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(6−メチル−5−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−ジメチルアミノ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−ジメチルアミノ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−アミノ−ピリジン−3−イル)−1−(6−ジメチルアミノ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
N−{5−[8−(5−アミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]−6−メチル−ピリジン−2−イル}−2−メトキシ−アセトアミド;
N−{5−[8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]−6−メチル−ピリジン−2−イル}−2−メトキシ−アセトアミド;
2−メトキシ−N−{6−メチル−5−[3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
2−メトキシ−N−{6−メチル−5−[3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]−ピリジン−2−イル}−アセトアミド;
N−{5−[8−(5−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−1−イル]−6−メチル−ピリジン−2−イル}−2−メトキシ−アセトアミド;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−[2−メチル−6−(4−メチル−3−オキソ−ピペラジン−1−イル)−ピリジン−3−イル]−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エトキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−1−[6−(2−メトキシ−エトキシ)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−アゼチジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1−[6−(2−メトキシ−エトキシ)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(2−メトキシ−エトキシ)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−8−(5−メトキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−アゼチジン−1−イル−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(5−アゼチジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−アゼチジン−1−イル−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(5−イソプロポキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−アゼチジン−1−イル−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−アゼチジン−1−イル−2−メチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−アゼチジン−1−イル−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(5−エトキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−アゼチジン−1−イル−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(5−メトキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−アゼチジン−1−イル−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−アゼチジン−1−イル−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(5−エチルアミノ−6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−アゼチジン−1−イル−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(5−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(3,3−ジフルオロ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(3,3−ジフルオロ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−8−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(3,3−ジフルオロ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−8−(5−エチルアミノ−6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(3,3−ジフルオロ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
3−メチル−8−(6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1−(2−メチル−6−ピロリジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エトキシ−6−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−6−ピロリジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1−(2−メチル−6−ピロリジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−6−ピロリジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−6−ピロリジン−1−イル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−{6−[(2−ヒドロキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−{6−[(2−ヒドロキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−1−{6−[(2−ヒドロキシ−エチル)−メチル−アミノ]−2−メチル−ピリジン−3−イル}−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−8−(5−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−[6−(3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−1−[6−(3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピリジン−3−イル]−1−[6−(3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピリジン−3−イル]−1−[6−(3−メトキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(3−メトキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1−[6−(3−メトキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−8−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−1−[6−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−フルオロ−6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1−[6−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−1−[6−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−エチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−[6−(3−ヒドロキシ−アゼチジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(6−アミノ−2−メチル−ピリジン−3−イル)−8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−フルオロ−6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1−[6−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−1−[6−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エトキシ−ピリジン−3−イル)−1−[6−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−[6−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
2−(5−{1−[6−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−8−イル}−ピリジン−3−イル)−2−メチル−プロピオニトリル;
8−(2−エチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−[6−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−(5−{1−[6−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−8−イル}−ピリジン−3−イル)−シクロブタンカルボニトリル;
1−[6−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−8−(5−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−フルオロ−6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1−[6−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2,4−ジメトキシ−ピリミジン−5−イル)−1−[6−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−クロロ−6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1−[6−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(6−メチルアミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4、5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−1−[6−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−1−[6−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−8−(5−イソプロポキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−エチルアミノ−4−メトキシ−ピリミジン−5−イル)−1−[6−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−エチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−[6−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1−(2−メチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−5−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−メトキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−メトキシメチル−6−メチルアミノ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−(2−メチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
1−[6−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−8−(2−メチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−エチルアミノ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−3−イル)−1−[6−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(2−エチルアミノ−ピリミジン−5−イル)−1−[6−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エトキシメチル−6−エチルアミノ−ピリジン−3−イル)−1−[6−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
2−(5−{1−[6−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−2−メチル−ピリジン−3−イル]−3−メチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]キノリン−8−イル}−ピリジン−3−イル)−2−メチル−プロピオニトリル;
8−[5−(1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル)−ピリジン−3−イル]−3−メチル−1−[2−メチル−6−(3,3,4,4−テトラフルオロ−ピロリジン−1−イル)−ピリジン−3−イル]−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(5−エチルアミノ−6−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−[2−メチル−6−(3,3,4,4−テトラフルオロ−ピロリジン−1−イル)−ピリジン−3−イル]−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−ヒドロキシメチル−5−メトキシ−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−[2−メチル−6−(3,3,4,4−テトラフルオロ−ピロリジン−1−イル)−ピリジン−3−イル]−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン;
8−(6−アミノ−5−ヒドロキシメチル−ピリジン−3−イル)−3−メチル−1−[2−メチル−6−(3,3,4,4−テトラフルオロ−ピロリジン−1−イル)−ピリジン−3−イル]−1,3−ジヒドロ−イミダゾ[4,5−c]キノリン−2−オン。
【請求項8】
請求項1〜6のいずれかに記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩および場合によりさらなる治療剤を薬学的に許容される担体と共に含む医薬組成物。
【請求項9】
動物またはヒトの処置、特に脂質および/またはタンパク質キナーゼ依存性疾患の処置に使用するための、請求項1〜7のいずれかに記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項10】
脂質および/またはタンパク質キナーゼ依存性疾患の処置用医薬組成物の製造のための、請求項1〜7のいずれかに記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項11】
脂質および/またはタンパク質キナーゼの阻害に応答する疾患の処置方法であって、予防的または特に治療的有効量の請求項1〜7のいずれかに記載の式(I)の化合物またはその薬学的に許容される塩をかかる処置を必要とする温血動物、例えば、ヒトに投与することを含む、方法。
【請求項12】
脂質キナーゼ依存性疾患が好ましくはクラスI PI3Kに依存性のものでありそしてタンパク質キナーゼ依存性疾患が好ましくはクラスIV PI3Kに依存性のものである、請求項9に記載のように使用するための化合物または請求項10に記載の化合物の使用または請求項11に記載の処置方法。
【請求項13】
脂質キナーゼ依存性疾患がPI3Kアルファ、PI3Kベータ、PI3Kデルタ、PI3Kガンマからなる群から選択されるクラスI PI3Kに依存性であり、そしてタンパク質キナーゼ依存性疾患がmTORであるクラスIV PI3Kに依存性である、請求項9に記載のように使用するための化合物または請求項10に記載の化合物の使用または
請求項11に記載の処置方法。
【請求項14】
疾患が増殖性疾患、良性または悪性腫瘍、脳、腎臓、肝臓、副腎、膀胱、乳房、胃、胃腫瘍、卵巣、結腸、直腸、前立腺、膵臓、肺、膣または甲状腺の癌、肉腫、神経膠芽腫、多発性骨髄腫または消化器癌、結腸癌腫または結腸直腸腺腫または頭頚部腫瘍、上皮過増殖、乾癬、前立腺肥大、新生物、上皮特性の新生物、リンパ腫、乳癌腫または白血病、カウデン症候群、Lhermitte-Dudos病またはBannayan-Zonana症候群、基底細胞癌腫、扁平上皮細胞癌腫および光線性角化症である、請求項9に記載のように使用するための化合物または請求項10に記載の化合物の使用または請求項11に記載の処置方法。

【公表番号】特表2012−528829(P2012−528829A)
【公表日】平成24年11月15日(2012.11.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−513620(P2012−513620)
【出願日】平成22年6月2日(2010.6.2)
【国際出願番号】PCT/EP2010/057746
【国際公開番号】WO2010/139747
【国際公開日】平成22年12月9日(2010.12.9)
【出願人】(504389991)ノバルティス アーゲー (806)
【Fターム(参考)】