【課題】 フッ素原子が極性基としてナフタレン環の６−位に直結した構造を有する、新規液晶性化合物を提供、またそれを用いて、実用的な液晶組成物を提供する。
【解決手段】 一般式（Ｉ）
【化１】


（Ｒ：Ｃ数１〜２０のアルキル、アルコキシル、アルコキシルアルキル等、環Ａ：トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン等、Ｌ、Ｍ：独立して−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−等、環Ｂが単結合の場合Ｍは単結合。Ｘ¹〜Ｘ⁵：独立してＨ原子又はＦ原子、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³：少なくとも１個がＦ原子。）の２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な、２−フルオロナフチル基を有する新規液晶性化合物とそれを含む液晶組成物およびそれを用いた液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいは高速応答が可能なＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としても従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実用化されている。
【０００３】
これらに用いられる液晶材料としては、これまでにも非常に多種類の化合物が合成されてきており、その表示方式や駆動方式あるいはその用途に応じて使用されている。
【０００４】
液晶化合物は通常コアと呼ばれる中心骨格部分と両側の側鎖部分から構成されている。通常、側鎖部分の少なくとも一方は鎖状基であることが多いが、誘電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶の場合には、他方の側鎖部分は極性基であることが多い。
【０００５】
液晶化合物に用いられる極性基としては、シアノ基が代表的である。このシアノ基を有する液晶化合物は極性が強く液晶性にも優れる反面、粘性が比較的大きく、また高い電圧保持率が得られないため前述のアクティブマトリックス駆動方式には使用することができないなど問題点も多い。そのため、極性基としてフッ素原子が用いられることが多くなっている。この極性基としてフッ素原子を有する液晶化合物は上記シアノ系の液晶化合物と比較すると極性が弱く、誘電率異方性こそ小さいけれども、粘性が小さくまた高い電圧保持率を得ることも容易であるため、特にアクティブマトリックス駆動方式に適している。
【０００６】
ところで極性基として用いられるこれらのフッ素原子は、通常分子末端のフェニル基に直結する構造で導入されている。従って、化合物としては分子の片方の末端に４−フルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基または３，４，５−ジフルオロフェニル基を有する化合物にほぼ限定されており、その化学構造の変化の幅が非常に小さい。そのため、これらのフッ素系の液晶化合物のみでは年々高度化する液晶組成物に対する要求特性には充分応えきれなくなってきているのが実情である。
【０００７】
フッ素原子が極性基として他種の環構造に直結した化学構造を有するような液晶化合物は他にも知られている。例えばフッ素原子がシクロヘキサン環に直結した構造を有する液晶化合物は報告例（特許文献１）もある。しかしながら、このような構造の化合物ではフッ素が容易に脱離してシクロヘキセン誘導体となりやすいことから全く実用性に欠けるものであった。
【０００８】
一方、極性基により置換された芳香環としてはナフタレン環も知られている。例えば、６−シアノナフチル基を有する液晶化合物は既に報告（D.Coates等, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 37 249(1976)）されており、６−シアノナフチル基が４−シアノフェニル基と、４’−シアノビフェニル−４−イル基と同様に強い誘電率位方性を有することが示されている。
【０００９】
しかしながら、極性基としてフッ素原子を有する２−フルオロナフタレン誘導体であるような液晶化合物は、ほとんど知られておらず、実際に合成法が示され具体的な物性値が示された例はない。また更なる低電圧の要求に応えるため誘電率異方性がより大きな材料が求められており、このためさらにフッ素原子を分子内に有する２−フルオロナフタレン誘導体である液晶物が求められているがこのような化合物はこれまでまったく知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】ドイツ公開特許；３３２８６３８号
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｄ．Ｃｏａｔｅｓ等, Ｍｏｌ. Ｃｒｙｓｔ. Ｌｉｑ. Ｃｒｙｓｔ., ３７ ２４９（１９７６）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明が解決しようとする課題は、フッ素原子が極性基としてナフタレン環の６−位に直結した構造を有する、新規液晶性化合物を提供することにあり、またそれを用いて、実用的な液晶組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明は上記課題を解決するために、
１．一般式（Ｉ）
【００１４】
【化１】

【００１５】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表しこれらはＣ₁〜Ｃ₇のアルコキシル基または１個以上のフッ素原子で置換されていてもよく、環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または単結合を表し、ＬおよびＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−C（CH₃）CH−、−CHC（CH₃）−または単結合を表すが、環Ｂが単結合を表す場合にはＭは単結合を表す。Ｘ¹〜Ｘ⁵はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³はその少なくとも１個がフッ素原子を表す。）で表される２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。
２．一般式（Ｉ）において、環Ａ、LおよびMが単結合を表すところの上記１記載の化合物。
３．一般式（Ｉ）において、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すところの上記１記載の化合物。
４．一般式（Ｉ）において、環Ａが１，４−フェニレン基を表すところの上記１記載の化合物。
５．一般式（Ｉ）において、ＬおよびＭの少なくとも一方が単結合を表すところの上記１または２記載の化合物
６．一般式（Ｉ）において、環Ａが２−フルオロ−１，４−フェニレン基または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表し、Ｍが単結合を表すところの上記１記載の化合物。
７．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの上記１〜４記載の化合物。
８．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルケニル基を表すところの上記１〜４記載の化合物。
９．上記１記載の一般式（Ｉ）記載の化合物を含有する液晶組成物。
１０．アクティブマトリックス駆動用に用いられる上記９記載の液晶組成物。
１１．上記９記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
１２．上記１０記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【発明の効果】
【００１６】
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、実施例に示したように工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、現在汎用されている液晶化合物あるいは組成物との相溶性にも優れている。しかも（Ｉ）は、イ）閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、ロ）Ｔ_N-Iの低下が他のフッ素系液晶に比べ少なく、ハ）高速応答が可能でさらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）
【００１８】
【化２】

【００１９】
で表される２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物を提供する。
式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコキシルアルキル基、またはアルケニル基を表し、これらはＣ₁〜Ｃ₇のアルコキシル基または１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいが、炭素原子数が１〜７である直鎖状の基が好ましく、アルキル基またはアルケニル基であることがさらに好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特に好ましい。またアルケニル基の場合、３−ブテン−１−イル基またはトランス−３−ペンテニル基が好ましい。環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または単結合を表し、通常はトランス−１，４−シクロへキシレン基が好ましいが、低粘性が求められる場合には単結合が好ましく、高い屈折率異方性（Δｎ）が求められる場合には１，４−フェニレン基が好ましく、大きい誘電率異方性（Δε）が求められる場合には２−フルオロ−１，４−フェニレン基または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基が好ましい。Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−C（CH₃）CH−、−CHC（CH₃）−または単結合を表し、環Ｂが単結合を表す場合にはＭは単結合を表すが、少なくとも一方は単結合であることが好ましい。Ｘ¹〜Ｘ⁵はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³はその少なくとも１個がフッ素原子を表すが、高い液晶性が求められる場合にはＸ¹及びＸ³、Ｘ⁵は水素原子であることが好ましく、大きいΔεが求められる場合にはＸ¹〜Ｘ⁵のうち、少なくとも１個好ましくは２個以上がフッ素原子であることが好ましい。
【００２０】
上述のように一般式（Ｉ）の化合物はそのＲ、環Ａ、Ｌ、Ｍ及びＸ¹〜Ｘ⁵の選択により非常に多種の化合物を包含しうるわけであるが、これらの中では以下の一般式（Ｉaa）〜（Ｉｐｆ）で表される各化合物が好ましい。
【００２１】
【化３】

【００２２】
【化４】

【００２３】
【化５】

【００２４】
【化６】

【００２５】
【化７】

【００２６】
【化８】

【００２７】
【化９】

【００２８】
【化１０】

【００２９】
【化１１】

【００３０】
【化１２】

【００３１】
【化１３】

【００３２】
【化１４】

【００３３】
以上の式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒ²は炭素原子数２〜７のアルケニル基、特にビニル基または３−ブテン−１−イル、トランス−３−ペンテン−１−イル基を表す。さらに、上式中では（Ｉaa）、（Ｉab）、（Ｉac）、（Ｉaｅ）、（Ｉaｆ）、（Ｉaｇ）、（Ｉｂａ）、（Ｉｂｂ）、（Ｉｂc）、（Ｉｂｄ）、（Ｉｅａ）、（Ｉｅc）、（Ｉｅｅ）、（Ｉｅｇ）、（Ｉｅｊ）、（Ｉｇａ）、（Ｉｇｃ）、（Ｉｇｅ）、（Ｉｇｇ）、（Ｉab）、（Ｉac）、の各化合物がさらに好ましい。
【００３４】
本発明の（Ｉ）の化合物はそのＲ、環Ａ、Ｌ、Ｍ及びＸ¹〜Ｘ⁵に応じて以下のようにして製造することができる。
［１］ 一般式（Ｉaa）〜（Ｉａｎ），（Ｉｅa）〜（Ｉｅｓ）および（Ｉｎa）〜（Ｉｎｋ）で表される化合物の製造法
（ｉ） 一般式（Ｉaa）で表される化合物の製造法
一般式（ＩＩａ）
【００３５】
【化１５】

【００３６】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表し、Ｗ¹は塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原子を表す。）をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とするか、得られた金属反応剤を金属交換により亜鉛、銅またはホウ素等の反応剤とし、これを一般式（ＩＩＩa）
【００３７】
【化１６】

【００３８】
（式中、Ｙ¹は臭素またはヨウ素等のハロゲン原子あるいはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、Ｚ¹はメトキシ基またはベンジルオキシ基の如きにより保護基されたフェノール性水酸基を表す。）で表されるナフタレン誘導体とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属触媒の存在下に反応させ、一般式（ＩＶａ）
【００３９】
【化１７】

【００４０】
（式中、Ｒ¹およびＺ¹は前述の意味を表す。）を得、臭化水素酸等により脱保護することにより一般式（Ｖａ）
【００４１】
【化１８】

【００４２】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）で表されるナフトール誘導体を得る。このナフトール誘導体を1-クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン ビス（テトラフルオロボレート）、1-フルオロ−４−ヒドロキシ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン ビス（テトラフルオロボレート）、Ｎ−フルオロ−ピリジニウム ピリジン ヘプタフルオロジボレート、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド、Ｎ−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジニウム−２−スルホナートあるいはビステトラフルオロホウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジニウム等のフッ素化剤と反応させることにより、一般式（ＶＩａ）
【００４３】
【化１９】

【００４４】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）で表される化合物とし、これをジエチルアミノ硫黄トリフルオリド、ビス−（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリドまたは四フッ化硫黄等のフッ素化剤によりさらにフッ素化し、一般式（ＶＩＩａ）
【００４５】
【化２０】

【００４６】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）で表される化合物とし、これをパラジウムカーボン等の遷移金属触媒を用い接触還元し、必要に応じカリウムｔ−ブトキシド等の塩基により脱フッ化水素することにより前述の一般式（Ｉaa）で表される化合物を製造することができる。
（ｉｉ） 一般式（Ｉaｃ）で表される化合物の製造法
［１］の（ｉ）によって得られた（Ｉａａ）をブチルリチウム等によりリチオ化し、1-クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン ビス（テトラフルオロボレート）、1-フルオロ−４−ヒドロキシ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタン ビス（テトラフルオロボレート）、Ｎ−フルオロ−ピリジニウム ピリジン ヘプタフルオロジボレート、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド、Ｎ−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジニウム−２−スルホナートあるいはビステトラフルオロホウ酸Ｎ，Ｎ’−ジフルオロ−２，２’−ビピリジニウム等のフッ素化剤と反応させることにより、一般式（Ｉａｃ）で表される化合物を製造することができる。
【００４７】
また一般式（Ｉａｃ）は（ＶＩＩＩａ）
【００４８】
【化２１】

【００４９】
で表されるフェニル酢酸を塩化チオニル等の塩素化剤と反応させて酸塩化物とし、塩化アルミニウム存在下、エチレンガスと反応させ、（ＩＸａ）
【００５０】
【化２２】

【００５１】
で表される化合物を得る。さらに一般式（ＩＩａ）をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、これを（ＩＸａ）で表される化合物と反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水した後、これを２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン、クロラニルまたは臭素等により芳香環化することによって、一般式（Ｉａｃ）で表される化合物を製造することができる。
（ｉｉｉ） 一般式（Ｉaａ）および（Ｉaｂ）で表される化合物の製造法
［１］の（ｉ）において一般式（ＩＩＩａ）に換えて一般式（ＩＩＩｂ）
【００５２】
【化２３】

【００５３】
（式中、Ｙ¹およびＺ¹は前述の意味を表す。）また（ｉｉ）において（ＶＩＩＩａ）で表される化合物に換えて一般式（ＶＩＩＩｂ）を用いる以外は同様にして一般式（Ｉａｂ）で表される化合物を製造することができる。
【００５４】
また［１］の（ｉｉ）において（ＶＩＩＩａ）で表される化合物に換えて（ＶＩＩＩｂ）
【００５５】
【化２４】

【００５６】
で表される化合物を用いる以外は同様にして一般式（Ｉａａ）および（Ｉａｂ）で表される化合物の混合物が得られる。さらにカラムクロマトグラフィー等により精製し、一般式（Ｉａｂ）で表される化合物を製造することができる。またこの方法を用い一般式（Ｉａａ）で表される化合物を製造することができる。
（ｉｖ） 一般式（Ｉaａ）〜（Ｉaｄ）で表される化合物の製造法
一般式（ＩＩａ）をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機リチウム反応剤とするか、あるいは得られたこれらの反応剤から金属交換により調製した有機亜鉛、有機銅または有機ホウ素等の反応剤を一般式（ＩＩＩｃ）
【００５７】
【化２５】

【００５８】
（式中、Ｙ¹およびＸ¹〜Ｘ³は前述の意味を表す。）で表されるナフタレン誘導体とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）またはテトラキストリフェニルホスフィンニッケル（０）等の遷移金属触媒の存在下に反応させることにより、一般式（Ｉaａ）〜（Ｉaｄ）で表される化合物を製造することができる。
（ｖ） 一般式（Ｉaｅ）、（Ｉaｊ）、（Ｉｅa）、（Ｉｅｅ）、（Ｉｅｊ）、（Ｉｅｐ）、（Ｉｅｒ）、（Ｉｎa）、（Ｉｎｅ）、（Ｉｎｇ）および（Ｉｎｊ）で表される化合物の製造法
［１］の（ｉ）において一般式（ＩＩa）に換えて、一般式（ＩＩb）〜（ＩＩｋ）
【００５９】
【化２６】

【００６０】
（式中、Ｒ¹、Ｗ¹は前述の意味を表す。）で表される各化合物を用いる以外は同様にして一般式（Ｉaｅ）、（Ｉaｊ）、（Ｉｅa）、（Ｉｅｅ）、（Ｉｅｊ）、（Ｉｅｐ）、（Ｉｅｒ）、（Ｉｎa）、（Ｉｎｅ）、（Ｉｎｇ）および（Ｉｎｊ）で表される化合物を製造することができる。
（ｖｉ） 一般式（Ｉaｆ）、（Ｉaｋ）、（Ｉｅｂ）、（Ｉｅｆ）、（Ｉｅｋ）および（Ｉｎｂ）で表される化合物の製造法
［１］の（ｉｉｉ）において一般式（ＩＩa）で表される化合物に換えて、一般式（ＩＩb）〜（ＩＩｆ）および（ＩＩｊ）で表される化合物を用いる以外は同様にして一般式（Ｉaｆ）、（Ｉaｋ）、（Ｉｅｂ）、（Ｉｅｆ）、（Ｉｅｋ）、（Ｉｅｑ）、（Ｉｅｓ）および（Ｉｎｂ）で表される化合物を製造することができる。
（ｖｉｉ） 一般式（Ｉaｇ）、（Ｉaｍ）、（Ｉｅｃ）、（Ｉｅｇ）、（Ｉｅｍ）、（Ｉｅｑ）、（Ｉｅｓ）および（Ｉｎｃ）、（Ｉｎｆ）、（Ｉｎｈ）、（Ｉｎｋ）で表される化合物の製造法
［１］の（ｉｉ）において一般式（ＩＩa）に換えて、一般式（ＩＩb）〜（ＩＩｊ）で表される化合物を用いる以外は同様にして一般式（Ｉaｆ）、（Ｉaｋ）、（Ｉｅｂ）、（Ｉｅｆ）、（Ｉｅｋ）、（Ｉｅｑ）、（Ｉｅｓ）および（Ｉｎｂ）で表される化合物を製造することができる。
（ｖｉｉｉ） 一般式（Ｉaｈ）、（Ｉaｎ）、（Ｉｅｄ）、（Ｉｅｈ）、（Ｉｅｎ）、（Ｉｎｄ）および（Ｉｅｓ）で表される化合物の製造法
［１］の（ｉｖ）で表される化合物において一般式（ＩＩa）で表される化合物に換えて、一般式（ＩＩb）〜（ＩＩｆ）および（ＩＩｊ）で表される化合物を用いる以外は同様にして一般式（Ｉaｈ）、（Ｉaｎ）、（Ｉｅｄ）、（Ｉｅｈ）、（Ｉｅｎ）、（Ｉｎｄ）および（Ｉｅｓ）で表される化合物を製造することができる。
［２］ 一般式（Ｉｂａ）〜（Ｉｂｆ）および（Ｉｆａ）〜（Ｉｆｋ）で表される化合物の製造法
［１］の（ｉ）および（ｉｉ）において一般式（ＩＩa）に換えて、一般式（ＩＩｏ）〜（ＩＩｖ）
【００６１】
【化２７】

【００６２】
（式中、Ｒ²、Ｗ¹は前述の意味を表す。）で表される化合物を用いる以外は同様にして一般式（Ｉｂａ）〜（Ｉｂｆ）および（Ｉｆａ）〜（Ｉｆｋ）で表される化合物を製造することができる。
［３］ 一般式（Ｉｇａ）〜（Ｉｇｎ）で表される化合物の製造法
（ｉ） 一般式（Ｉｇａ）で表される化合物の製造法
一般式（ＩＩＩｄ）
【００６３】
【化２８】

【００６４】
（式中、Ｗ¹は塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原子を表し、Ｚ¹はメトキシ基またはベンジルオキシ基の如きにより保護基されたフェノール性水酸基を表す。）で表されるナフタレン誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、これを一般式（ＩＸａ）
【００６５】
【化２９】

【００６６】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）で表される化合物と反応させ、脱水、水素添加の後、必要に応じて、シクロヘキサン環のシス／トランス異性化を行い,ついで脱保護することにより一般式（Ｖｂ）
【００６７】
【化３０】

【００６８】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）で表されるナフトール誘導体を得る。このナフトール誘導体を［１］の（ｉ）と同様にフッ素化することにより前述の一般式（Ｉｇa）で表される化合物を製造することができる。
（ｉｉ） 一般式（Ｉｇｃ）で表される化合物の製造法
［１］の（ｉｉ）において一般式（Ｖａ）に換えて、一般式（Ｖｂ）を用いる以外は同様にして一般式（Ｉｇｃ）で表される化合物を製造することができる。
（ｉｉｉ） 一般式（Ｉｇｅ）、（Ｉｇｇ）、（Ｉｇｊ）および（Ｉｇｍ）で表される化合物の製造法
［３］の（ｉ）および（ｉｉ）において一般式（ＩＸａ）に換えて一般式（ＩＸｂ）または一般式（ＩＸｃ）
【００６９】
【化３１】

【００７０】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）を用いる以外は同様にして一般式（Ｉｇｅ）、（Ｉｇｇ）、（Ｉｇｊ）および（Ｉｇｍ）で表される化合物を製造することができる。
（ｉｖ） 一般式（Ｉｇｂ）、（Ｉｇｄ）、（Ｉｇｆ）、（Ｉｇｈ）、（Ｉｇｋ）および（Ｉｇｎ）で表される化合物の製造法
一般式（ＩＩＩｅ）
【００７１】
【化３２】

【００７２】
（式中、Ｗ¹は塩素、臭素またはヨウ素等のハロゲン原子を表すが、好ましくは臭素原子を表す。）で表されるナフタレン誘導体をマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機リチウム反応剤とし、これを一般式（ＩＸａ）、一般式（ＩＸｂ）または一般式（ＩＸｃ）と反応させ、脱水、水添の後、異性化することにより一般式（Ｉｇｅ）、（Ｉｇｇ）、（Ｉｇｊ）および（Ｉｇｍ）で表される化合物を製造することができる。
［４］ 一般式（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｎ）で表される化合物の製造法
［３］において一般式（ＩＸａ）に換えて、一般式（ＩＸｄ）、（ＩＸｅ）および（ＩＸｆ）
【００７３】
【化３３】

【００７４】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）
を用いる以外は同様にして一般式（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｎ）で表される化合物を製造することができる。
［５］ 一般式（Ｉｃａ）〜（Ｉｃｊ）、（Ｉｋａ）〜（Ｉｋｎ）および（Ｉｍａ）〜（Ｉｍｋ）で表される化合物の製造法
［３］において一般式（ＩＸａ）に換えて、一般式（Ｘａ）〜（Ｘｋ）
【００７５】
【化３４】

【００７６】
（式中、Ｒ¹は前述の意味を表す。）を用い、異性化を行わない以外は同様に一般式（Ｉｃａ）〜（Ｉｃｊ）、（Ｉｋａ）〜（Ｉｋｎ）および（Ｉｍａ）〜（Ｉｍｋ）で表される化合物を製造することができる。
［６］ 一般式（Ｉｈａ）〜（Ｉｈｆ）および（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｆ）で表される化合物の製造法
（ｉ） 一般式（Ｉｈａ）および（Ｉｈｂ）で表される化合物の製造法
［１］の（ｉ）において一般式（ＩＸａ）で表される化合物に換えて、一般式（ＩＸｇ）
【００７７】
【化３５】

【００７８】
（Ｚ²はメトキシ基またはベンジルオキシ基の如きにより保護基された水酸基を表す。）で表される化合物を用いる以外は同様に反応させた後、脱保護し、さらに酸化することにより、一般式（ＸＩa）
【００７９】
【化３６】

【００８０】
（式中、Ｘ¹〜Ｘ³は前述の意味を表す。）で表されるベンズアルデヒド誘導体を得る。これに式（ＸＩＩa）
【００８１】
【化３７】

【００８２】
で表されるウィッティヒ反応剤を反応させることによりＲ²がビニル基である（Ｉｈａ）および（Ｉｈｂ）で表される化合物を製造することができる。
【００８３】
また一般式（ＸＩa）に式（ＸＩＩｂ）
【００８４】
【化３８】

【００８５】
で表されるウィッティヒ反応剤を必要に応じた回数、反応させた後、式（ＸＩＩa）で表されるウィッティヒ反応剤を反応させることにより、さまざまな鎖長のＲ²を有する一般式（Ｉｈａ）および（Ｉｈｂ）で表される化合物を製造することができる。
【００８６】
また一般式（Ｉｈａ）および（Ｉｈｂ）で表される化合物は［１］の（ｉ）において一般式（ＩＸａ）で表される化合物に換えて、一般式（ＩＸｇ）で表される化合物を用いる以外は同様に反応させた後、脱保護し、臭化水素酸、酸臭化燐等により臭素化するか、または塩化チオニル等により塩素化した後、一般式（ＩＩｗ）
【００８７】
【化３９】

【００８８】
（式中、Ｒ¹およびＷ³は前述の意味を表す。）で表されるハロゲン化アルケニルをマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とするか、あるいはブチルリチウム等のアルキルリチウムによりリチオ化して有機金属反応剤とし、遷移金属触媒存在下反応させることによっても一般式（Ｉｈａ）および（Ｉｈｂ）で表される化合物を製造することができる。
（ｉｉ） 一般式（Ｉｈｃ）〜（Ｉｈｆ）および（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｆ）で表される化合物の製造法
［６］の（ｉ）において一般式（ＩＸｇ）に換えて、一般式（ＩＸｈ）〜（ＩＸｎ）
【００８９】
【化４０】

【００９０】
（Ｚ²は前述の意味を表す。）を用いる以外は同様にして一般式（Ｉｈｃ）〜（Ｉｈｆ）および（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｆ）で表される化合物を製造することができる。
【００９１】
斯くして製造された一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例を第１表に掲げる。
【００９２】
【表１】

【００９３】
（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。）
一般式（Ｉ）で表される化合物の多くは他の液晶材料に対し比較的優れた相溶性を示す。また分子軸に対し２個以上のフッ素原子が同方向に導入されている場合は、極性が大きく、強いｐ型液晶としての特性を示す。また、分子中にシアノ基やエステル基を含まず、エーテル酸素を含まない場合には、高い比抵抗や電圧保持率を得ることも容易である。従って、他の液晶化合物との混合物の状態で液晶表示セル用材料として、好適に用いることができる。（Ｉ）の化合物は前述の各種表示方式のいずれにおいても使用可能であるが、単純マトリックス駆動あるいはアクティブマトリックス駆動のＴＮ型表示素子、及びＳＴＮ表示素子に用いることが適しており、特にアクティブマトリックス駆動用液晶材料の極性成分として用いることが好ましい。
【００９４】
このように、一般式（Ｉ）で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも１種含有するが、その他の成分として特に以下の第二〜第四成分から少なくとも１種含有することが好ましい。
【００９５】
即ち、第二成分はいわゆるフッ素系（ハロゲン系）のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ａ１）〜（Ａ３）で示される化合物からなるものである。
【００９６】
【化４１】

【００９７】
上式中、Ｒ^bは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【００９８】
環Ａ、環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ましい。特に環Ｂがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｃがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に環Ｂおよび環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）において環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【００９９】
Ｌ^a、Ｌ^bおよびＬ^cは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合またはエチレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはその少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０１００】
環Ｚは芳香環であり以下の一般式（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）で表すことができる。
【０１０１】
【化４２】

【０１０２】
式中、Ｙ^a〜Ｙ^jはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸａ）において、Ｙ^aおよびＹ^bの少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、（ＩＸｂ）において、Ｙ^d〜Ｙ^fの少なくとも１個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹ^dはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１０３】
末端基Ｐ^aはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基またはジフルオロメチル基あるいは２個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数２または３のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【０１０４】
また、（Ａ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０１０５】
第三成分はいわゆるシアノ系のｐ型液晶化合物であって、以下の一般式（Ｂ１）〜（Ｂ３）で示される化合物からなるものである。
【０１０６】
【化４３】

【０１０７】
上式中、Ｒ^cは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【０１０８】
環Ｄ、環Ｅおよび環Ｆはそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基または１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基が好ましい。特に環Ｅがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に、環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましく、環Ｆがトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基である場合に環Ｄおよび環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。また、（Ｂ３）において環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが好ましい。
【０１０９】
Ｌ^d、Ｌ^eおよびＬ^fは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−が好ましく、単結合、エチレン基または−ＣＯＯ−が特に好ましい。また、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０１１０】
環Ｙは芳香環であり以下の一般式（ＩＸｄ）〜（ＩＸｆ）で表すことができる。
【０１１１】
【化４４】

【０１１２】
式中、Ｙ^h〜Ｙⁿはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（ＩＸｅ）において、ＹⁿおよびＹ^oは水素原子であることが好ましい。
【０１１３】
末端基Ｐ^aはシアノ基（−ＣＮ）、シアナト基（−ＯＣＮ）または−Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ基が好ましい。
【０１１４】
また、（Ｂ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０１１５】
第四成分は誘電率異方性が０程度である、いわゆるｎ型液晶であり、以下の一般式（Ｃ１）〜（Ｃ３）で示される化合物からなるものである。
【０１１６】
【化４５】

【０１１７】
上式中、Ｒ^dおよびＲ^eはそれぞれ独立的に炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３〜６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３アルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基が好ましく、さらに少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基であることが特に好ましい。
【０１１８】
環Ｇ、環Ｈ、環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、他の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基であることが好ましい。
【０１１９】
Ｌ^g、Ｌ^hおよびＬⁱは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、１，２−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−および−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−）、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−を表すが、単結合、エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【０１２０】
また、（Ｃ２）においては本発明の一般式（Ｉ）の化合物は除く。
【０１２１】
（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ１ａ）〜（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
【０１２２】
【化４６】

【０１２３】
上記各式中、Ｒ^fおよびＲ^gはそれぞれ独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基、炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基、炭素原子数１〜３の直鎖状アルコキシル基または末端が炭素原子数１〜３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２〜７の直鎖状１−アルケニル基または炭素原子数４〜７の直鎖状３−アルケニル基を表す。ただし、環Ｇ１〜環Ｇ８が芳香環の場合、対応するＲ^fは１−アルケニル基およびアルコキシル基を除き、環Ｈ１〜環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲ^gは１−アルケニル基およびアルコキシル基を除く。
【０１２４】
環Ｇ１および環Ｈ１はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ２および環Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス−１，４−シクロヘキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。環Ｇ３および環Ｈ３はそれぞれ独立的に１〜２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すが、各化合物において１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基は１個以内であることが好ましい。
【０１２５】
（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ２ａ）〜（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
【０１２６】
【化４７】

【０１２７】
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ１、環Ｈ２および環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
【０１２８】
次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ３ａ）〜（Ｃ３ｆ）で表すことができる。
【０１２９】
【化４８】

【０１３０】
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ２、環Ｉ１および環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は環Ｇ１また環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表す。また、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−２，６−ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−２，６−ジイル基、１〜２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４−シクロヘキセニレン基、１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基またはピリジン−２，５−ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス−１，４−シクロヘキシレン基あるいは１〜２個のフッ素原子またはメチル基により置換されていてもよい１，４−フェニレン基である。
【０１３１】
本発明の（Ｉ）の化合物を液晶組成物の成分として用いることによる効果を以下に示す。
【０１３２】
第１表に示された（Ｉ−１）
【０１３３】
【化４９】

【０１３４】
の化合物を、温度範囲が広く低粘性ホスト液晶として特にアクティブマトリックス駆動に好適なホスト液晶（Ｈ）
【０１３５】
【化５０】

【０１３６】
に２０％添加してネマチック液晶組成物（Ｍ−１）を調製したところ、液晶相上限温度（Ｔ_N-I）は８４．１℃であった。この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した後にそのＴ_N-Iを測定したが、８３．８℃で加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射したが、Ｔ_N-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【０１３７】
次に、（Ｍ−１）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
【０１３８】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） ８４．１℃
誘電率異方性（Δε） ６．２
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．４９Ｖ
応答時間（τ） ２９．３ｍ秒
一方、ホスト液晶（Ｈ）単独での物性値並びに電気光学特性は以下の通りである。
【０１３９】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） １１６．７℃
誘電率異方性（Δε） ４．８０
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ
応答時間（τ） ２１．５ｍ秒
ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間である。（Ｍ−１）は極性基であるフッ素原子が４個も分子内に含まれるため誘電率異方性は大きく増大し、このため閾値電圧は（Ｈ）と比較すると２０％以上減少している。また通常分子内のフッ素分子数が増加するとＴ_N-Iは低下することが知られているが（Ｍ−１）のＴ_N-Iは８４．１℃と比較的高い値を保っている。
【０１４０】
以上のように一般式（Ｉ）の化合物は、イ）閾値電圧を低減するため低電圧駆動を可能とし、ロ）Ｔ_N-Iの低下が他のフッ素系液晶に比べ少なく、ハ）高速応答が可能でさらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
【実施例】
【０１４１】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１４２】
なお、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡および示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクトル、赤外共鳴スペクトル（ＩＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により確認した。
（実施例１） ６−（４−プロピルフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレンの合成
６−メトキシナフタレン−２−イル−ホウ酸６．２ｇ（この化合物は６−メトキシ−２−ブロモナフタレン５．０ｇから調製したグリニヤール反応剤をホウ酸トリメチルと反応させ、次いで塩酸で加水分解することにより得た）及び４−プロピルヨードベンゼン６．５ｇを２１ｍＬのトルエン、１０ｍＬのエタノールおよび２１ｍＬの水に溶解し、炭酸カリウム５．９ｇ及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)０．３ｍｇを加え、７５℃で７時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、さらに稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエンで抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去した後、酢酸４０ｍＬおよび４０％臭化水素酸４０ｍＬとともに１０時間還流し６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン−６−オール５．５ｇ得た。この６−（４−プロピルフェニル）ナフタレン−２−オール全量をアセトニトリル２０ｍＬに溶解し、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２，２，２］オクタン ビス（トリフルオロボレート）１５．０ｇを加え、室温で１８時間撹拌させた。水を加え反応を停止し、溶媒を減圧下に溜去した後、トルエンを加え、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル＝９／１）で精製した。得られた全量およびビス−（２−メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド７．８ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に２０ｍＬに溶解し、８０℃で８時間攪拌させた。水及びトルエンを加え、さらに稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエンで抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去した後、酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、５％パラジウム炭素２００ｍｇおよびトリエチルアミン１ｍＬを加え、水素圧４気圧で５時間撹拌した。セライト濾過で触媒を除去した後、溶媒を溜去してさらに稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエンで抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、次いでエタノールから２回再結晶させて、６−（４−プロピルフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレンの白色結晶２．１ｇを得た。
【０１４３】
以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０１４４】
６−（４−メチルフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチルフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチルフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチルフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシルフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチルフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）エチニルフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
（実施例２） ６−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレンの合成
（実施例１）において６−メトキシナフタレン−２−イル−ホウ酸に換えて７−メトキシナフタレン−２−イル−ホウ酸を用いる以外は同様にして６−（４−プロピルフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレンを得た。
【０１４５】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１４６】
６−（４−メチルフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチルフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチルフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチルフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシルフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチルフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）エチニルフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）エチニルフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）エチニルフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）エチニルフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−２，３−ジフルオロナフタレン
（実施例３） ６−（４−プロピルフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレンの合成
３，４，５−トリフルオロフェニル酢酸３０ｇ及び塩化チオニル４０．６ｇのジクロロエタン６０ｍＬ溶液中に、触媒量のピリジンを加え窒素雰囲気下５時間加熱還流させた。ジクロロエタンを溜去した後、ジクロロメタン２００ｍＬに溶解し、氷冷下、塩化アルミニウム４０．５ｇのジクロロメタン８０ｍL懸濁溶液中に滴下した。３０分攪拌した後、エチレンガスを吹き入れ、さらに５時間攪拌した。稀塩酸を加え、有機層を分離した後、水層はトルエンで抽出した。有機層を併せ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で順次洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ、溶媒を溜去し、蒸留（７５℃／２ｍｍＨｇ）により精製して１，２，３−トリフルオロ−５，７，８−トリヒドロナフタレン−６−オンの１６．１ｇを得た。
【０１４７】
次にマグネシウム２．９ｇをＴＨＦ３ｍＬに懸濁させ、４−プロピルブロモベンゼン２１．３ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで約３０分かけて滴下した。さらに１時間撹拌後、１，２，３−トリフルオロ−５，７，８−トリヒドロナフタレン−６−オン１６．１ｇのＴＨＦ６０ｍＬ溶液を３０分間かけ滴下した。さらに１時間撹拌後、１０％塩酸５０ｍＬを加えた。ヘキサン１００ｍＬを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン１００ｍＬで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエン１００ｍＬとｐ-トルエンスルホン酸１水和物１．７ｇを加え、溜出する水分を分離除去しながら１１０℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温に戻し、水５０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この生成物をジクロロメタン６０ｇに溶解し、臭素１８．８ｇのジクロロメタン６０ｇ溶液を滴下した。さらに１時間撹拌後、水を加え反応を停止し、有機層を分離し、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから再結晶させて６−（４−プロピルフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレンを１１．６ｇ得た。
【０１４８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１４９】
６−（４−メチルフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−エチルフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ブチルフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ペンチルフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシルフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチルフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
（実施例４） ６−（４−プロピルフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレンの合成
１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン−２−イル−ホウ酸３９．９ｇ（この化合物は１，２，３，８−テトラフルオロ２−ブロモナフタレン５０ｇから調製したグリニヤール反応剤をホウ酸トリメチルと反応させ、次いで塩酸で加水分解することにより得た）及び４−プロピルよう化ベンゼン４４．６ｇを１９０ｍＬのトルエン、９０ｍＬのエタノールおよび１９０ｍＬの水に溶解し、炭酸カリウム４０．５ｇ及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)２．０ｍｇを加え、７５℃で１２時間撹拌させた。水及びトルエンを加え、さらに稀塩酸を水層が弱酸性となるまで加えた。トルエンで抽出し、有機層を併せ、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に溜去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、次いでエタノールから２回再結晶させて、６−（４−プロピルフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレンの白色結晶２６．７ｇを得た。
【０１５０】
以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０１５１】
６−（４−メチルフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−エチルフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ブチルフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ペンチルフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシルフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチルフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）フェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）フェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）フェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）フェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）フェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）エチニルフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２−フルオロフェニル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ビニルフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ビニルフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニルフェニル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）フェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニルフェニル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）フェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニルフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
（実施例５） ６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレンの合成
マグネシウム５．６ｇをＴＨＦ１０ｍＬに懸濁させ、４−メトキシブロモナフタレン５０ｇのＴＨＦ２００ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで約１時間かけて滴下した。さらに１時間撹拌後４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキサノン５５．０ｇのＴＨＦ２２０ｍＬ溶液を１時間かけ滴下した。さらに１時間撹拌後、１０％塩酸１００ｍＬを加えた。ヘキサン１００ｍＬを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン１００ｍＬで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエン１００ｍＬとｐ-トルエンスルホン酸１水和物４．７ｇを加え、溜出する水分を分離除去しながら１１０℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温に戻し、水５０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し全量を酢酸エチル２００ｍＬに溶解し、５％パラジウム／炭素（含水）８．０ｇを加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ／ｃｍ²下で撹拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセライト濾過により除き、溶媒を溜去した。得られた粗精製物を酢酸２００ｍＬおよび臭化水素酸２００ｍＬとともに還流した。トルエン２００ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去した後、ＤＭＦ中強塩基（カリウム−ｔ−ブトキシド）でシクロヘキサン環をトランスに異性化し、再結晶させて６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］ナフタレン−２−オールの白色結晶４８．５ｇを得た。得られた６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］ナフタレン−２−オールを実施例１と同様にフッ素化することにより６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン２１．２ｇを得た。
【０１５２】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１５３】
６−［４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
（実施例６） ６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレンの合成
マグネシウム５．５ｇをＴＨＦ１０ｍＬに懸濁させ、２，３−ジフルオロブロモナフタレン５０ｇのＴＨＦ２００ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで約１時間かけて滴下した。さらに１時間撹拌後４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキサノン５３．７ｇのＴＨＦ２２０ｍＬ溶液を１時間かけ滴下した。さらに１時間撹拌後、１０％塩酸１００ｍＬを加えた。ヘキサン１００ｍＬを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン１００ｍＬで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエン１００ｍＬとｐ-トルエンスルホン酸１水和物４．６ｇを加え、溜出する水分を分離除去しながら１１０℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温に戻し、水５０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し全量を酢酸エチル２００ｍＬに溶解し、５％パラジウム／炭素（含水）８．０ｇを加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ／ｃｍ²下で撹拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセライト濾過により除き、溶媒を溜去した後、ＤＭＦ中カリウム−ｔ−ブトキシドでシクロヘキサン環をトランスに異性化し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、次いでエタノールから２回再結晶させて、６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレンの白色結晶４６．３ｇを得た。
【０１５４】
以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０１５５】
６−［４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニルエチニル）シクロヘキシル］−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
（実施例７） ６−（４−プロピルフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレンの合成
実施例６において４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキサノンに換えて、４−プロピル−１−エチニルベンゼンを用い異性化を行わない以外は同様にして６−（４−プロピルフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレンを得た。
【０１５６】
以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０１５７】
６−（４−メチルフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチルフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチルフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチルフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシルフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチルフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−（４−メチルフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチルフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−プロピルフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチルフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチルフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシルフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチルフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−メチルフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−エチルフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−プロピルフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ブチルフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ペンチルフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシルフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチルフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−メチルフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−エチルフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−プロピルフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ブチルフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ペンチルフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシルフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチルフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−２，３−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチルフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
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６−［４−（４−エチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２−フルオロフェニル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−メチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−エチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ブチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ペンチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘキシル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
６−［４−（４−ヘプチル−２，６−ジフルオロフェニル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３，８−テトラフルオロナフタレン
（実施例８） ６−［４−（４−ビニルフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレンの合成
実施例６において４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキサノンに換えて、４−（４−メトキシメチルフェニル）シクロヘキサノンを用いる以外は同様にして６−［４−（４−メトキシメチルフェニル）シクロヘキシル］−２，３−ジフルオロナフタレンを得た後、メトキシ基によって保護されているフェネチルアルコールを脱保護し、酸化することによってアルデヒドとした後、これに臭化メチルトリフェニルホスホニウム及びカリウム−ｔ−ブトキシドから調製したウィッティヒ反応剤を反応させることにより６−［４−（４−ビニルフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレンを製造することができる。
【０１５８】
以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０１５９】
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニルフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）フェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）フェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−１，２，３−トリフルオロナフタレン
（実施例９） ６−（４−ビニルフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレンの合成
実施例７において４−プロピル−１−エチニルベンゼンに換えて４−メトキシメチル−１−エチニルベンゼンを用いる以外は同様にして６−（４−メトキシメチルフェニル）エチニル−２，３−ジフルオロナフタレンを得た後、脱メチル化し、次いで酸化してアルデヒドとした後、これに臭化メチルトリフェニルホスホニウム及びカリウム−ｔ−ブトキシドから調製したウィッティヒ反応剤を反応させることにより６−（４−ビニルフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレンを得た。
【０１６０】
以下、同様にして以下の化合物を得る。
【０１６１】
６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）フェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ビニルフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）フェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ビニル−２−フルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２−フルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−（４−ビニル−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２−ジフルオロナフタレン
６−（４−ビニル−２−フルオロ−２，６−ジフルオロフェニル）エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（３−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
６−［４−（２−ブテン−１−イル）−２，６−ジフルオロフェニル］エチニル−１，２，３−トリフルオロナフタレン
（実施例１０） 液晶組成物の調製（１）
低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアクティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶（Ｈ）
【０１６２】
【化５１】

【０１６３】
（シクロヘキサン環はトランス配置である）は１１６．７℃以下でネマチック相を示した。この（Ｈ）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成して測定したその物性値ならびに電気光学特性は以下の通りである。
【０１６４】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） １１６．７℃
誘電率異方性（Δε） ４．８０
屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．８８Ｖ
応答時間（τ） ２１．５ｍ秒
ここで、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧印加時の応答時間である。
【０１６５】
次に、この（Ｈ）に実施例１で得られた（Ｉ−１）
【０１６６】
【化５２】

【０１６７】
の化合物を２０％添加してネマチック液晶組成物（Ｍ−１）を調製したところ、液晶相上限温度（Ｔ_N-I）は８４．１℃であった。この（Ｍ−１）を１５０℃で２０時間放置した後にそのＴ_N-Iを測定したが、８３．８℃で加熱前とほとんど変化がみられなかった。また、紫外線を２０時間照射したが、Ｔ_N-Iに変化はみられなかった。次にこの組成物の電圧保持率を測定したところ、調製時、加熱後及び紫外線照射後ともにホスト液晶（Ｈ）と同様に充分高い値を示した。
【０１６８】
次に、（Ｍ−１）をセル厚４．５μｍのＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ、以下の通りであった。
【０１６９】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） ８４．１℃
誘電率異方性（Δε） ６．２
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．４９Ｖ
応答時間（τ） ２９．３ｍ秒
（Ｍ−１）の誘電率異方性は大きく増大し、このため閾値電圧は（Ｈ）と比較すると２０％以上減少している。また分子内のフッ素分子数が増加するとＴ_N-Iは低下することが多いが、（Ｍ−１）のＴ_N-Iは８４．１℃と比較的高く（Ｉ−１）は比較的液晶性に優れていることがわかる。
【０１７０】
以上のように一般式（Ｉ）の化合物は、イ）ネマチック相温度範囲が広く、かつ、ロ）閾値電圧が低く低電圧駆動が可能であり、ハ）高速応答が可能でさらに、ニ）電圧保持率が高くアクティブマトリックス駆動も充分可能であるような液晶組成物の調製するうえにおいて非常に有用であることがわかる。
（実施例１１） 液晶組成物の調製（２）
以下の組成からなる液晶組成物（Ｍ）を調製した。
【０１７１】
４重量％の４−エトキシ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸４−メチルフェニル
３重量％のトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−エトキシフェニル
３重量％のトランス−４−（４−メチルフェニル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−ブチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−ペンチル−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
３重量％の４，４’−ビス（３−ブテン−１−イル）ビシクロヘキサン
４重量％の１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）エチン
３重量％の１−（４−エトキシフェニル）−２−（４−ペンチルフェニル）エチン
３重量％の１，２−ビス［４−（３−ブテン−１−イル）フェニル］エチン
４重量％の１−（４−エチルフェニル）エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
３重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−エチルビフェニル
３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シアノベンゼン
４重量％の４−［トランス−４−（トランス−１−プロペニル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン
３重量％の４−［トランス−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシル］−１−シアノベンゼン
３重量％の４’−ペンチル−４−シアノビフェニル
４重量％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピリミジン
３重量％の４−エチル安息香酸４−シアノフェニル
３重量％のトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸３，４−ジフルオロフェニル
４重量％の４−ブチル安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３重量％の４−（トランス−３−ペンテン−１−イル）安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル
３重量％のトランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−トランス−４’−（３−メトキシプロピル）ビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−エチルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−トランス−４’−ビニルビシクロヘキサン
４重量％のトランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
３重量％のトランス−４−［２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
３重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル
４重量％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル
３重量％の４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル
３重量％の１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン
この（Ｍ）のＴ_N-Iは７５．０℃であり、Δｎは０．１４２であった。この（Ｍ）の９０％と実施例１で得られた（Ｉ−１）
【０１７２】
【化５３】

【０１７３】
の１０％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製した。この（Ｍ−２）のＴ_N-Iは７０．７℃であり、Δｎは１．２９であった。
（比較例１）
ホスト液晶（Ｈ）に（Ｉ−１）と比較的類似の構造を有するが、1−フルオロ−2−シアノナフタレン−誘導体である（Ａ）
【０１７４】
【化５４】

【０１７５】
を同量（２０％）添加してネマチック液晶組成物（Ｍ−Ａ）を調製した。同様にして液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定したところ以下の通りであった。
【０１７６】
ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I） １０５．２℃
誘電率異方性（Δε） ４．１５
閾値電圧（Ｖｔｈ） １．９６Ｖ
（Ｍ−Ａ）はＴ_N-Iが（Ｍ−１）よりやや高くなっているが、（Ｍ−１）はΔεが非常に大きいためにＶｔｈの低減効果は大きく、０．５Ｖほども改善していることが確認された。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】

（式中、Ｒは炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコキシル基、アルコキシルアルキル基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を表しこれらはＣ₁〜Ｃ₇のアルコキシル基または１個以上のフッ素原子で置換されていてもよく、環Ａはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基または単結合を表し、ＬおよびＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−C（CH₃）CH−、−CHC（CH₃）−または単結合を表すが、環Ｂが単結合を表す場合にはＭは単結合を表す。Ｘ¹〜Ｘ⁵はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表すが、Ｘ¹、Ｘ²およびＸ³はその少なくとも１個がフッ素原子を表す。）で表される２−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）において、環Ａ、LおよびMが単結合を表すところの請求項１記載の化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）において、環Ａがトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すところの請求項１記載の化合物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）において、環Ａが１，４−フェニレン基を表すところの請求項１記載の化合物。
【請求項５】
一般式（Ｉ）において、ＬおよびＭの少なくとも一方が単結合を表すところの請求項１または２記載の化合物
【請求項６】
一般式（Ｉ）において、環Ａが２−フルオロ−１，４−フェニレン基または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表し、Ｍが単結合を表すところの請求項１記載の化合物。
【請求項７】
一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの請求項１〜４記載の化合物。
【請求項８】
一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルケニル基を表すところの請求項１〜４記載の化合物。
【請求項９】
請求項１記載の一般式（Ｉ）記載の化合物を含有する液晶組成物。
【請求項１０】
アクティブマトリックス駆動用に用いられる請求項９記載の液晶組成物。
【請求項１１】
請求項９記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
【請求項１２】
請求項１０記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。

【公開番号】特開２０１２−２５５０１１（Ｐ２０１２−２５５０１１Ａ）
【公開日】平成２４年１２月２７日（２０１２．１２．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１７８１８１（Ｐ２０１２−１７８１８１）
【出願日】平成２４年８月１０日（２０１２．８．１０）
【分割の表示】特願平１１−１６８１３７の分割
【原出願日】平成１１年６月１５日（１９９９．６．１５）
【出願人】（０００００２８８６）ＤＩＣ株式会社 (2,597)
【Ｆターム（参考）】