４−デジメチルアミノテトラサイクリン化合物
【課題】細菌感染および新生物などの数多くのテトラサイクリン化合物応答状態の処置に使用できる、新規な4−デジメチルアミノテトラサイクリン化合物を提供する。
【解決手段】下記式で表される置換テトラサイクリン化合物。
式中、ＸはＣＨ2等、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ12は水素原子等、Ｒ7は２−メトキシ−５−ジメチルアミノメチルフェノキシ、ジメチルアミノ基等、Ｒ9は水素原子、ｔ−ブチル基、４−カルボキシフェニル基等を表す。
【解決手段】下記式で表される置換テトラサイクリン化合物。
式中、ＸはＣＨ2等、Ｒ2〜Ｒ5、Ｒ8、Ｒ10〜Ｒ12は水素原子等、Ｒ7は２−メトキシ−５−ジメチルアミノメチルフェノキシ、ジメチルアミノ基等、Ｒ9は水素原子、ｔ−ブチル基、４−カルボキシフェニル基等を表す。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式Iの置換テトラサイクリン化合物、および薬学的に許容されるその塩：
式中、
Xが、CHC(R13Y'Y)、CR6’R6、C=CR6’R6、S、NR6、またはOであり；
R2およびR2’が、各々独立的に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R4およびR4’が、各々独立的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、水素、または、一緒になっている場合には、カルボニル基の酸素であり；
R2’、R3、R10、R11、およびR12が、各々、水素またはプロドラッグ部分であり；
R5が、ヒドロキシル、水素、チオール、アルカノイル、アロイル、アルカロイル、アリール、ヘテロ芳香族、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アルキルカルボニルオキシ、またはアリールカルボニルオキシであり；
R6およびR6’が、各々独立的に、水素、メチレン、不在、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R7が、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、または−(CH2)0-3NR7cC(=W')WR7aであり；
R9が、水素、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、チオニトロソ（例えば−N=S）、または−(CH2)0-3NR9cC(=Z')ZR9aであり；
Zが、CR9dR9e、S、NR9b、またはOであり；
Z'が、O、S、またはNR9fであり；
Wが、CR7dR7e、S、NR7b、またはOであり；
W'が、O、NR7fSであり；
R7a、R7b、R7c、R7d、R7e、R9a、R9b、R9c、R9d、およびR9eが、各々独立的に、水素、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R8が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R13が、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；ならびに
Y'およびYが、各々独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、スルフヒドリル、アミノ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルである。
【請求項２】
R4およびR4’が、水素、またはカルボニル基の酸素であり、XがCR6R6’であり；R2、R2’、R6、R6’、R8、R9、R10、R11、およびR12が各々水素であり；ならびにR5が、ヒドロキシまたは水素である、請求項1記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３】
R4、R4’、およびR5が各々水素である、請求項2記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４】
R7がアリールである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５】
R7が、置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項4記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６】
フェニルが、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される置換基で置換されている、請求項5記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７】
置換基が、置換アルキルまたは非置換アルキルである、請求項6記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８】
アルキルが、ヘテロ環で置換されている、請求項5記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９】
へテロ環が、モルホリン、ピペリジン、またはピロリジンである、請求項8記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０】
フェニルが、アミノ基で置換されている、請求項5記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１】
アミノ基が、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボニル、アルコキシ、およびアリール基からなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項10記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２】
アミノ基が、アルコキシ基で置換されている、請求項11記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３】
アミノ基が、置換フェニルまたは非置換フェニル基で置換されている、請求項11記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４】
置換フェニルが、ハロゲンで置換されている、請求項13記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５】
置換フェニルアミノ基が、第二の置換アミノ基で置換されている、請求項13記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６】
の第二の置換アミノ基が、置換アリールまたは非置換アリールである、請求項15記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７】
の第二の置換アミノ基が、第二の置換フェニルである、請求項16記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８】
フェニル基が、アルコキシで置換されている、請求項5記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１９】
フェニル基が、アルコキシカルボニルアミノ基で置換されている、請求項5記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２０】
アリール基が、置換ナフチルまたは非置換ナフチルである、請求項4記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２１】
ナフチル基が、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、カルボキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項20記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２２】
置換基がアミノまたはホルミルである、請求項21記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２３】
R7がヘテロアリールである、請求項4記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２４】
ヘテロアリールが、フラニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリジニル、ピラゾリル、ベンゾジオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチレンジオキシフェニル、インドリル、チエニル、ピリミジル、ピラジニル、プリニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ナフチリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびデアザプリニルからなる群より選択される、請求項23記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２５】
ヘテロアリールが、チアゾリル、チオフェニル、またはフラニルである、請求項24記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２６】
R7が、置換アルキルまたは非置換アルキルである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２７】
アルキルが、直鎖または分岐鎖である、請求項26記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２８】
アルキルが、メチル、エチル、i−プロピル、n−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、ペンチル、またはヘキシルである、請求項27記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２９】
アルキルがシクロアルキルを含む、請求項26記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３０】
シクロアルキルが、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル、またはシクロブチルである、請求項29記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３１】
アルキルが、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、カルボキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項26記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３２】
アルキルが、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボニル、またはアリール基で置換されている、請求項31記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３３】
アリール基がヘテロ芳香族である、請求項32記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３４】
へテロ芳香族基が、フラニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾジオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチレンジオキシフェニル、インドリル、チエニル、ピリジニル、ピラゾリル、ピリミジル、ピラジニル、プリニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ナフチリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびデアザプリニルである、請求項33記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３５】
ヘテロ芳香族基がピリジニルである、請求項34記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３６】
アリール基が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項32記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３７】
フェニル基が、スルホンアミドまたはアルキルで置換されている、請求項36記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３８】
カルボニル基がモルホリニルカルボニルである、請求項32記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３９】
R7が、置換アルケニルまたは非置換アルケニルである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４０】
アルケニル基が、アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、カルボキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項39記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４１】
アルケニル基が、アミノカルボニルまたはアルコキシカルボニルで置換されている、請求項40記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４２】
アミノカルボニルがジアルキルアミノカルボニルである、請求項41記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４３】
アルケニル基が、1つまたは複数のハロゲンで置換されている、請求項40記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４４】
アルケニル基が、1つまたは複数のヒドロキシ基で置換されている、請求項40記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４５】
アルケニル基がヘテロアリールで置換されている、請求項40記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４６】
ヘテロアリールが、フラニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾジオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチレンジオキシフェニル、インドリル、チエニル、ピリジニル、ピラゾリル、ピリミジル、ピラジニル、プリニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびデアザプリニルからなる群より選択される、請求項45記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４７】
ヘテロアリールがチアゾリルである、請求項46記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４８】
アリール置換基が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項40記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４９】
置換フェニルが、1つまたは複数のハロゲン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、またはアルキル基で置換されている、請求項48記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５０】
置換フェニルが、1つまたは複数のフッ素で置換されている、請求項49記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５１】
R7が、置換アルキニルまたは非置換アルキニルである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５２】
置換アルキニルが、アリールで置換されている、請求項51記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５３】
置換アルキニルが、置換フェニルまたは非置換フェニルで置換されている、請求項52記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５４】
置換フェニルが、アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、カルボキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項53記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５５】
フェニルが、アルキルカルボニルアミノまたはスルホンアミドで置換されている、請求項54記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５６】
置換アルキニルが、テトラサイクリン部分で置換されている、請求項51記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５７】
R7がアルキルカルボニルアミノである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５８】
R7がカルボニルである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５９】
R7が置換アルキルまたは非置換アルキルカルボニルである、請求項58記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６０】
アルキルカルボニルが、アリールで置換されている、請求項59記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６１】
アリール置換基がヘテロアリールである、請求項60記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６２】
へテロアリール置換基がピリジニルである、請求項61記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６３】
R7が、置換イミノまたは非置換イミノである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６４】
置換イミノが、ヒドロキシ基またはアルコキシ基で置換されている、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６５】
R7がNR7c(C=W')WR7aである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６６】
R7cが水素であり、W'が酸素であり、Wが酸素である、請求項55記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６７】
R7aが、置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項65または66記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６８】
置換フェニルが、アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、カルボキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項67記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６９】
R7aがアルキルである、請求項65または66記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７０】
R7がスルホンアミドである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７１】
からなる群より選択されるテトラサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容される塩、プロドラッグ、およびエステル。
【請求項７２】
下記式の7−置換サンサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容される塩、エステル、およびプロドラッグ：
式中、
R7が、下記式
で示される縮合環部分（QがCまたはヘテロ原子である）；アシルフラニル基、トリ−ハロ置換フェニル基、テトラ−ハロ置換フェニル基、またはペンタ−ハロ置換フェニル基；アミノメチルフェニル基；アシルアミノメチル基；アルキルエステルフェニル基；アシルフェニル基；アシルアルキニル基；アシルアルコキシフェニル基；メチルフェニル基；ジメチルフェニル基；カルボキシフェニル基；カルボキシアルキニル基；チオフェン基；ハロチオフェン基；アルコキシカルボニルフェニル基；アルコキシフェニル基；アルコキシフェニルアルキニル基；アルコキシピリジル基；アルキレンピリジン基；シクロペンチルまたはシクロペンテニル基；シクロヘキシルアルキニル基；シクロヘキセニルアルキニル基；シクロヘキセニルハロアルケニル基；ヒドロキシシクロヘキシルアルキニル基；フェニルアルキニル基；フェニルアルケニル基；アミノアルキニル基；シクロブチルアルケニル基；ピリジルアルキニル基；ピリジルアルケニル基；ニトロフェニルアルキニル基；ニトロフェニルアルケニル基；シアノアルキニル基；アルキニル基；シアノアルケニル基；シアノフェニル基；ジアルキルアミドアルケニル基；ジアルキルアミドフェニル基；アミノフェニルエチル基；アミノフェニルエチニル基；ハロエテニル基；ハロフェニルアルキニル基；またはアルキルエステル置換ペンテニル基である。
【請求項７３】
7−(2−ベンゾフラン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ホルミルフラニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−アミノメチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−ホルミルアミノメチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−カルボキシフェニルメチルエステル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−カルボキシフェニルエチルエステル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−トリル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ホルミルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−ホルミルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ホルミル−6−メトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3,5−ジメチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−カルボキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(カルボキシエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−チオフェン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−メチル−2−チオフェン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−メチル−5−チオフェン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−クロロ−2−チオフェン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−クロロ−2−チオフェン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−エトキシカルボニルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−エトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−エトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2,5−ジメトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メトキシフェニルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メトキシ−5−ピリジル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(シクロペンテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(シクロヘキシルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(1−エチニル−1−シクロヘキシル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(1−クロロビニル−1−シクロヘキシル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキシル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(フェニルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(トリルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メトキシフェニルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−ビニルピリジル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(ビニルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(ジメチルアミノエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(シクロブチルメテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−ピリジルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ピリジルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−ピリジルエテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(シアノ−1−ペンチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(シアノヘキセニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−シアノフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−シアノフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ヒドロキシフェニルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(N,N−ジメチルアクリルアミド)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(ジメチルアミドエテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−ニトロフェニルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−ニトロスチリル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(エチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(N,N−ジメチルアクリルアミド)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ジメチルアミドフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−アミノフェニルエチル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−クロロエテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−フルオロフェニルエテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(1−ヨード−1,3−ジカルボエトキシ−1,3−ブタジエン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、または7−(4−アミノフェニルビニル)4−デジメチルアミノサンサイクリンである、請求項72記載の化合物。
【請求項７４】
下記式IIIの7,9−置換テトラサイクリン化合物、および、その薬学的に許容される塩：
式中、
Xが、CHC(R13Y'Y)、CR6’R6、S、NR6、またはOであり；
R2およびR2’が、各々独立的に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R4およびR4’が、各々独立的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、水素、または、一緒になっている場合には、カルボニル基の酸素であり；
R2’、R3、R10、R11、およびR12が、各々、水素またはプロドラッグ部分であり；
R5が、ヒドロキシル、水素、チオール、アルカノイル、アロイル、アルカロイル、アリール、ヘテロ芳香族、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アルキルカルボニルオキシ、またはアリールカルボニルオキシであり；
R6およびR6’が、各々独立的に、水素、メチレン、不在、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R7が、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、または−(CH2)0-3NR7cC(=W')WR7aであり；
R9が、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、チオニトロソ、または−(CH2)0-3NR9cC(=Z')ZR9aであり；
Zが、CR9dR9e、S、NR9b、またはOであり；
Z'が、O、S、またはNR9fであり；
Wが、CR7dR7e、S、NR7b、またはOであり；
W'が、O、NR7fSであり；
R7a、R7b、R7c、R7d、R7e、R9a、R9b、R9c、R9d、およびR9eが、各々独立的に、水素、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R8が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R13が、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；ならびに
Y'およびYが、各々独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、スルフヒドリル、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり、ただし、R7およびR9が両方共が非置換フェニルではない。
【請求項７５】
XがCR6R6’であり；R2、R2’、R6、R6’、R8、R10、R11、およびR12が、各々水素であり；R4およびR4’が、各々水素であるか、または、カルボニル基の酸素であり；ならびにR5が、ヒドロキシまたは水素である、請求項74記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７６】
R4およびR4’が各々水素であり、R5が水素であり、請求項75記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７７】
R7がアリールである、請求項74〜76のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７８】
R7が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項77記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７９】
フェニルが、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項78記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８０】
置換基が、置換アルキルまたは非置換アルキル、ニトロ、ハロゲン、アミノ、またはアルコキシである、請求項79記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８１】
ハロゲン置換基がフッ素である、請求項79記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８２】
アルコキシ置換基がメチレンジオキシまたはメトキシである、請求項79記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８３】
アミノ置換基がジアルキルアミノである、請求項78記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８４】
R7が非置換フェニルである、請求項78記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８５】
R7が置換アルキルまたは非置換アルキルである、請求項74〜76のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８６】
アルキルが非置換アルキルである、請求項85記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８７】
アルキルが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘキシルである、請求項86記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８８】
アルキルが環を含む、請求項85記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８９】
環がシクロヘキシルである、請求項88記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９０】
アルキルが、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項86記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９１】
へテロ環置換基が、イソインドール−[1,3]−ジオンである、請求項90記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９２】
置換基がアリールカルボニルアミノである、請求項90記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９３】
アリールカルボニルアミノ基が、ヘテロアリールカルボニルアミノである、請求項92記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９４】
置換基がアミノまたはカルボキシレートである、請求項90記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９５】
R7がアシルである、請求項74〜76のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９６】
アシルがアセチルである、請求項95記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９７】
R7が置換アルキニルまたは非置換アルキニルである、請求項74〜76のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９８】
R7が、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項97記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９９】
アルキル置換基がメチルである、請求項98記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１００】
アリール置換基が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項98記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０１】
置換フェニルが、アルコキシで置換されている、請求項100記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０２】
R9が置換アリールまたは非置換アリールである、請求項74〜101のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０３】
R9が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項102記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０４】
フェニルが、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項103記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０５】
置換基が、置換アルキルまたは非置換アルキル、ニトロ、ハロゲン、アミノ、またはアルコキシである、請求項104記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０６】
アルコキシ置換基がメチレンジオキシである、請求項105記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０７】
R9が非置換フェニルである、請求項103記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０８】
R9が置換アルキルまたは非置換アルキルである、請求項74〜101のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０９】
アルキルが非置換アルキルである、請求項108記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１０】
アルキルが、メチル、エチル、i−プロピル、n−プロピル、i−ブチル、t−ブチル、n−ブチル、ペンチル、またはヘキシルである、請求項109記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１１】
アルキルが、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項108記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１２】
置換基が非置換アミノである、請求項111記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１３】
置換基が、アリールカルボニルアミノまたはアルキルカルボニルアミノである、請求項111記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１４】
アリールカルボニルアミノ基がヘテロアリールカルボニルアミノである、請求項113記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１５】
へテロ環置換基がイソインドール−[1,3]−ジオンである、請求項111記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１６】
R9がアシルである、請求項74〜101のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１７】
アシルがアセチルである、請求項116記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１８】
R9が置換アルキニルまたは非置換アルキニルである、請求項74〜101のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１９】
R9が、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項118記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２０】
アルキル置換基がメチルである、請求項119記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２１】
アリール置換基が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項119記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２２】
置換フェニルが、アルコキシで置換されている、請求項121記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２３】
置換基がアルケニルである、請求項119記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２４】
からなる群より選択されるテトラサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容されるエステル、プロドラッグ、および塩。
【請求項１２５】
下記式Iのテトラサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容される塩、エステル、およびプロドラッグ：
式中、
Xが、CHC(R13Y'Y)、CR6’R6、S、NR6、またはOであり；
R2、R7’、およびR7’’が、各々、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R4およびR4’が、各々独立的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、水素、または、一緒になって、カルボニルの酸素を形成し；
R2’、R3、R10、R11、およびR12が、各々、水素またはプロドラッグ部分であり；
R5が、ヒドロキシル、水素、チオール、アルカノイル、アロイル、アルカロイル、アリール、ヘテロ芳香族、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アルキルカルボニルオキシ、またはアリールカルボニルオキシであり；
R6およびR6’が、独立的に、水素、メチレン、不在、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R7が、NR7’R7’’、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヒドロキシル、ハロゲン、または水素であり；
R9が、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、チオニトロソ、または−(CH2)0-3NR9cC(=Z')ZR9aであり；
ZがCR9dR9e、S、NR9b、またはOであり；
Z'が、NR9f、O、またはSであり；
R9a、R9b、R9c、R9d、R9e、およびR9fが、各々独立的に、水素、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R8が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R13が、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
Y'およびYが、各々独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、スルフヒドリル、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルである。
【請求項１２６】
R4およびR4’が、各々、水素またはカルボニル基の酸素であり；XがCR6R6’であり；R2、R2’、R5、R6、R6’、R8、R9、R10、R11、およびR12が、各々水素であり；ならびにR7’およびR7’’が各々低級アルキルである、請求項125記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２７】
R4およびR4’が、各々水素である、請求項126記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２８】
R9が置換アリールまたは非置換アリールである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２９】
R9が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項128記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３０】
R9が非置換フェニルである、請求項129記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３１】
R9が、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、カルボキシル、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、または芳香族もしくはヘテロ芳香族部分からなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項129記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３２】
R9が、カルボキシレート、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロ環、シアノ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アミド、アルキルカルボニル、およびニトロからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項131記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３３】
R9が、置換ヘテロアリールまたは非置換ヘテロアリールである、請求項128記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３４】
ヘテロアリールが、フラニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾジオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチレンジオキシフェニル、インドリル、チエニル、ピリミジル、ピラジニル、プリニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ナフチリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、またはデアザプリニルからなる群より選択される、請求項133記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３５】
ヘテロアリールがチエニルまたはベンゾフラニルである、請求項134記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３６】
R9が、置換アルキニルまたは非置換アルキニルである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３７】
置換アルキニル基が、置換アリールまたは非置換アリール基で置換されている、請求項136記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３８】
アリール基が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項137記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３９】
フェニル基が、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールより選択される基で置換されている、請求項138記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４０】
アリール基がヘテロアリールである、請求項137記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４１】
アルキニル基が、アルキル、アルケニル、カルボキシレート、シリル、アラルキル、またはアルキルオキシカルボニル基で置換されている、請求項136記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４２】
アルキル置換基がアミノアルキルである、請求項141記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４３】
アミノアルキルが、アルキルスルホンアミド基で置換されている、請求項142記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４４】
アルキニル基が、シクロアルケニル基で置換されている、請求項139記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４５】
シクロアルケニル基がシクロペンテニルである、請求項144記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４６】
R9がアルキルである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４７】
アルキル基が、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、アルケニル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項146記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４８】
アルキル基が環を含む、請求項146記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４９】
アルキル基が2−シクロペンチルエチルである、請求項148記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５０】
R9が−(CH2)0-3NR9cC(=Z')ZR9aである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５１】
R9が−NR9cC(=Z')ZR9aである、請求項150記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５２】
R9が−CH2NR9cC(=Z')ZR9aである、請求項150記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５３】
R9cが水素である、請求項151または152記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５４】
Z'がSである、請求項151〜153のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５５】
Z'がOである、請求項151〜153のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５６】
ZがNR9bである、請求項151〜155のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５７】
ZがOである、請求項151〜155のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５８】
ZがSである、請求項151〜155のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５９】
R9bが水素である、請求項156記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６０】
R9aがアリールである、請求項150〜159のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６１】
R9aが置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項160記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６２】
フェニル基が、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、アセチル、アルキル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項161記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６３】
置換基が、ニトロ、アルコキシ、アルキル、アシル、ハロゲン、またはアミノから選択される、請求項162記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６４】
アミノ基がジアルキルアミノである、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６５】
アルコキシ基がメトキシである、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６６】
アルコキシ基がメチレンジオキシである、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６７】
アルコキシ基が過ハロゲン化されている、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６８】
アルコキシ基がペルフルオロメトキシである、請求項167記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６９】
アルキル基が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７０】
ハロゲンが、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７１】
フェニル基が、非置換フェニル、パラ−ニトロフェニル、パラ−メトキシフェニル、パラ−ペルフルオロメトキシフェニル、パラ−アセチルフェニル、3,5−メチレンジオキシフェニル、3,5−ジペルフルオロメチルフェニル、パラ−ブロモフェニル、パラ−クロロフェニル、またはパラ−フルオロフェニルである、請求項161記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７２】
R9aがアリールカルボニルである、請求項160記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７３】
R9aがビアリールである、請求項160記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７４】
R9aがナフチルである、請求項173記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７５】
R9aが置換アルキルまたは非置換アルキルである、請求項150〜159のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７６】
R9aが非置換アルキルである、請求項175記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７７】
R9aがメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである、請求項176記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７８】
アルキルが、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、アルケニル、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項176記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７９】
R9aが置換アルケニルまたは非置換アルケニルである、請求項150〜159のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８０】
R9aがペント−1−エニルである、請求項179記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８１】
Z'がNHであり、ZがNHであり、R9aがアルキルである、請求項150記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８２】
R9が−N=Sである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８３】
R9がアミノアルキルである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８４】
アミノアルキルがアルキルアミノアルキルである、請求項183記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８５】
R9が置換アルキルまたは非置換アルキルアミノである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８６】
アルキルアミノが、アリール基で置換されている、請求項185記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８７】
アリール基が、置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項186記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８８】
置換フェニルが、メチレンジオキシフェニルまたはパラ−ペルフルオロメトキシフェニルである、請求項187記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８９】
からなる群より選択されるテトラサイクリン化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１９０】
下記式の13−置換4−ジメチルアミノメタサイクリン化合物およびその薬学的に許容される塩：
式中、
R4およびR4’が、各々独立的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、水素、または、一緒になっている場合にはカルボニル基の酸素であり；
R5が、水素、ヒドロキシル、またはプロドラッグ部分であり；
R6が、フェニル基、すなわちアルコキシフェニル基、ハロフェニル基、カルボキシフェニル基、アシルフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、ジアルキルフェニル基、またはアルキルフェニル基；t−ブチル基；アミノアルカンチオ基である。
【請求項１９１】
13−(フェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−クロロフェニル−5−シクロヘキサノエート)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−メトキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(メチレンジオキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−エトキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(p−カルボメトキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’,4’−メチレンジオキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−フルオロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−クロロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−クロロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(メチレンジオキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−カルボキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−4’−ジクロロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−エトキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−クロロフェニル−5−シクロヘキサノエート)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3,5−ジフルオロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−ブロモフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(2,4−ジフルオロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(2−クロロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(p−カルボメトキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(トリフルオロメチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−カルボキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、および13−(3’−ホルミル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(p−シアノフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−ニトロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(ナフチル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3,5−ジメチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(p−t−ブチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(p−トリル)メタサイクリン、9,13−(ジ−t−ブチル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、および13−(ジメチルアミノエタンチオ)4−デジメチルアミノメタサイクリンからなる群より選択される、請求項190記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１９２】
下記式VIIの8−置換テトラサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容される塩、プロドラッグ、およびエステル：
式中、
Xが、CHC(R13Y'Y)、CR6’R6、C=CR6’R6、S、NR6、またはOであり；
R2およびR2’が、各々独立的に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R4およびR4’が、各々独立的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、水素、または一緒になっている場合にはカルボニル基の酸素であり；
R2’、R3、R10、R11、およびR12が、各々水素またはプロドラッグ部分であり；
R5が、ヒドロキシル、水素、チオール、アルカノイル、アロイル、アルカロイル、アリール、ヘテロ芳香族、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アルキルカルボニルオキシ、またはアリールカルボニルオキシであり；
R6およびR6’が、各々独立的に、水素、メチレン、不在、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R7が、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、または−(CH2)0-3NR7cC(=W')WR7aであり；
R9が、水素、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、チオニトロソ（例えば−N=S）、または−(CH2)0-3NR9cC(=Z')ZR9aであり；
ZがCR9dR9e、S、NR9b、またはOであり；
Z'が、O、S、またはNR9fであり；
Wが、CR7dR7e、S、NR7b、またはOであり；
W'が、O、NR7fSであり；
R7a、R7b、R7c、R7d、R7e、R9a、R9b、R9c、R9d、およびR9eが、各々独立的に、水素、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R8が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R13が、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；ならびに
Y'およびYが、各々独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、スルフヒドリル、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルである。
【請求項１９３】
R4およびR4’が、水素またはカルボニル基の酸素であり、XがCR6R6’であり；R2、R2’、R6、R6’、R10、R11、およびR12が、各々水素であり；R5がヒドロキシまたは水素であり；ならびにR7およびR9が、各々独立的に、アミノ、ジアルキルアミノ、または水素である、請求項192記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１９４】
下記式の8−置換テトラサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容される塩、プロドラッグ、およびエステル：
式中、
R5が、水素またはヒドロキシルであり；
R6およびR6’が、各々独立的に、水素、メチル、またはヒドロキシルであり；
R7が水素であり；
R8が、フェニル、ニトロフェニル、ハロ、または低級アルキニルであり；ならびに
R9が、水素またはアミノである。
【請求項１９５】
8−フェニル4−デジメチルアミノドキシサイクリン、8−ブロモ4−デジメチルアミノドキシサイクリン、8−(p−ニトロフェニル)4−デジメチルアミノドキシサイクリン、8−エチニル−9−アミノ4−デジメチルアミノドキシサイクリン、または8−フェニル−9−アミノ4−デジメチルアミノドキシサイクリンである、請求項194記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１９６】
表2に示した群より選択されるテトラサイクリン化合物。
【請求項１９７】
被験者に、被験者が処置されるように、請求項1〜196のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物を投与することを含む、被験者におけるテトラサイクリン応答状態を処置する方法。
【請求項１９８】
テトラサイクリン応答状態が細菌感染ではない、請求項197記載の方法。
【請求項１９９】
テトラサイクリン応答状態が癌である、請求項198記載の方法。
【請求項２００】
テトラサイクリン応答状態が肺損傷である、請求項198記載の方法。
【請求項２０１】
テトラサイクリン応答状態が卒中である、請求項198記載の方法。
【請求項２０２】
被験者がヒトである、請求項197〜201のいずれか一項記載の方法。
【請求項２０３】
テトラサイクリン化合物が、薬学的に許容される担体と共に投与される、請求項197〜202のいずれか一項記載の方法。
【請求項２０４】
治療有効量の請求項1〜196記載のテトラサイクリン化合物および薬学的に許容される担体を含む、薬学的組成物。
【請求項２０５】
抗菌性ではない、請求項1〜196のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２０６】
有効量の請求項1〜196のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物を、流出が阻害されるように投与することを含む、テトラサイクリン流出を遮断する方法。
【請求項１】
下記式Iの置換テトラサイクリン化合物、および薬学的に許容されるその塩：
式中、
Xが、CHC(R13Y'Y)、CR6’R6、C=CR6’R6、S、NR6、またはOであり；
R2およびR2’が、各々独立的に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R4およびR4’が、各々独立的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、水素、または、一緒になっている場合には、カルボニル基の酸素であり；
R2’、R3、R10、R11、およびR12が、各々、水素またはプロドラッグ部分であり；
R5が、ヒドロキシル、水素、チオール、アルカノイル、アロイル、アルカロイル、アリール、ヘテロ芳香族、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アルキルカルボニルオキシ、またはアリールカルボニルオキシであり；
R6およびR6’が、各々独立的に、水素、メチレン、不在、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R7が、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、または−(CH2)0-3NR7cC(=W')WR7aであり；
R9が、水素、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、チオニトロソ（例えば−N=S）、または−(CH2)0-3NR9cC(=Z')ZR9aであり；
Zが、CR9dR9e、S、NR9b、またはOであり；
Z'が、O、S、またはNR9fであり；
Wが、CR7dR7e、S、NR7b、またはOであり；
W'が、O、NR7fSであり；
R7a、R7b、R7c、R7d、R7e、R9a、R9b、R9c、R9d、およびR9eが、各々独立的に、水素、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R8が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R13が、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；ならびに
Y'およびYが、各々独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、スルフヒドリル、アミノ、アミド、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルである。
【請求項２】
R4およびR4’が、水素、またはカルボニル基の酸素であり、XがCR6R6’であり；R2、R2’、R6、R6’、R8、R9、R10、R11、およびR12が各々水素であり；ならびにR5が、ヒドロキシまたは水素である、請求項1記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３】
R4、R4’、およびR5が各々水素である、請求項2記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４】
R7がアリールである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５】
R7が、置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項4記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６】
フェニルが、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される置換基で置換されている、請求項5記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７】
置換基が、置換アルキルまたは非置換アルキルである、請求項6記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８】
アルキルが、ヘテロ環で置換されている、請求項5記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９】
へテロ環が、モルホリン、ピペリジン、またはピロリジンである、請求項8記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０】
フェニルが、アミノ基で置換されている、請求項5記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１】
アミノ基が、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボニル、アルコキシ、およびアリール基からなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項10記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２】
アミノ基が、アルコキシ基で置換されている、請求項11記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３】
アミノ基が、置換フェニルまたは非置換フェニル基で置換されている、請求項11記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４】
置換フェニルが、ハロゲンで置換されている、請求項13記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５】
置換フェニルアミノ基が、第二の置換アミノ基で置換されている、請求項13記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６】
の第二の置換アミノ基が、置換アリールまたは非置換アリールである、請求項15記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７】
の第二の置換アミノ基が、第二の置換フェニルである、請求項16記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８】
フェニル基が、アルコキシで置換されている、請求項5記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１９】
フェニル基が、アルコキシカルボニルアミノ基で置換されている、請求項5記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２０】
アリール基が、置換ナフチルまたは非置換ナフチルである、請求項4記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２１】
ナフチル基が、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、カルボキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項20記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２２】
置換基がアミノまたはホルミルである、請求項21記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２３】
R7がヘテロアリールである、請求項4記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２４】
ヘテロアリールが、フラニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、キノリニル、イソキノリニル、ピリジニル、ピラゾリル、ベンゾジオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチレンジオキシフェニル、インドリル、チエニル、ピリミジル、ピラジニル、プリニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ナフチリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびデアザプリニルからなる群より選択される、請求項23記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２５】
ヘテロアリールが、チアゾリル、チオフェニル、またはフラニルである、請求項24記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２６】
R7が、置換アルキルまたは非置換アルキルである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２７】
アルキルが、直鎖または分岐鎖である、請求項26記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２８】
アルキルが、メチル、エチル、i−プロピル、n−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、ペンチル、またはヘキシルである、請求項27記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２９】
アルキルがシクロアルキルを含む、請求項26記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３０】
シクロアルキルが、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピル、またはシクロブチルである、請求項29記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３１】
アルキルが、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、カルボキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項26記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３２】
アルキルが、アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボニル、またはアリール基で置換されている、請求項31記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３３】
アリール基がヘテロ芳香族である、請求項32記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３４】
へテロ芳香族基が、フラニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾジオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチレンジオキシフェニル、インドリル、チエニル、ピリジニル、ピラゾリル、ピリミジル、ピラジニル、プリニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ナフチリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびデアザプリニルである、請求項33記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３５】
ヘテロ芳香族基がピリジニルである、請求項34記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３６】
アリール基が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項32記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３７】
フェニル基が、スルホンアミドまたはアルキルで置換されている、請求項36記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３８】
カルボニル基がモルホリニルカルボニルである、請求項32記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項３９】
R7が、置換アルケニルまたは非置換アルケニルである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４０】
アルケニル基が、アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、カルボキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項39記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４１】
アルケニル基が、アミノカルボニルまたはアルコキシカルボニルで置換されている、請求項40記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４２】
アミノカルボニルがジアルキルアミノカルボニルである、請求項41記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４３】
アルケニル基が、1つまたは複数のハロゲンで置換されている、請求項40記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４４】
アルケニル基が、1つまたは複数のヒドロキシ基で置換されている、請求項40記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４５】
アルケニル基がヘテロアリールで置換されている、請求項40記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４６】
ヘテロアリールが、フラニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾジオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチレンジオキシフェニル、インドリル、チエニル、ピリジニル、ピラゾリル、ピリミジル、ピラジニル、プリニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびデアザプリニルからなる群より選択される、請求項45記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４７】
ヘテロアリールがチアゾリルである、請求項46記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４８】
アリール置換基が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項40記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項４９】
置換フェニルが、1つまたは複数のハロゲン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、またはアルキル基で置換されている、請求項48記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５０】
置換フェニルが、1つまたは複数のフッ素で置換されている、請求項49記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５１】
R7が、置換アルキニルまたは非置換アルキニルである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５２】
置換アルキニルが、アリールで置換されている、請求項51記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５３】
置換アルキニルが、置換フェニルまたは非置換フェニルで置換されている、請求項52記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５４】
置換フェニルが、アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、カルボキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項53記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５５】
フェニルが、アルキルカルボニルアミノまたはスルホンアミドで置換されている、請求項54記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５６】
置換アルキニルが、テトラサイクリン部分で置換されている、請求項51記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５７】
R7がアルキルカルボニルアミノである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５８】
R7がカルボニルである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項５９】
R7が置換アルキルまたは非置換アルキルカルボニルである、請求項58記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６０】
アルキルカルボニルが、アリールで置換されている、請求項59記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６１】
アリール置換基がヘテロアリールである、請求項60記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６２】
へテロアリール置換基がピリジニルである、請求項61記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６３】
R7が、置換イミノまたは非置換イミノである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６４】
置換イミノが、ヒドロキシ基またはアルコキシ基で置換されている、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６５】
R7がNR7c(C=W')WR7aである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６６】
R7cが水素であり、W'が酸素であり、Wが酸素である、請求項55記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６７】
R7aが、置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項65または66記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６８】
置換フェニルが、アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、カルボキシ、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項67記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項６９】
R7aがアルキルである、請求項65または66記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７０】
R7がスルホンアミドである、請求項1〜3のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７１】
からなる群より選択されるテトラサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容される塩、プロドラッグ、およびエステル。
【請求項７２】
下記式の7−置換サンサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容される塩、エステル、およびプロドラッグ：
式中、
R7が、下記式
で示される縮合環部分（QがCまたはヘテロ原子である）；アシルフラニル基、トリ−ハロ置換フェニル基、テトラ−ハロ置換フェニル基、またはペンタ−ハロ置換フェニル基；アミノメチルフェニル基；アシルアミノメチル基；アルキルエステルフェニル基；アシルフェニル基；アシルアルキニル基；アシルアルコキシフェニル基；メチルフェニル基；ジメチルフェニル基；カルボキシフェニル基；カルボキシアルキニル基；チオフェン基；ハロチオフェン基；アルコキシカルボニルフェニル基；アルコキシフェニル基；アルコキシフェニルアルキニル基；アルコキシピリジル基；アルキレンピリジン基；シクロペンチルまたはシクロペンテニル基；シクロヘキシルアルキニル基；シクロヘキセニルアルキニル基；シクロヘキセニルハロアルケニル基；ヒドロキシシクロヘキシルアルキニル基；フェニルアルキニル基；フェニルアルケニル基；アミノアルキニル基；シクロブチルアルケニル基；ピリジルアルキニル基；ピリジルアルケニル基；ニトロフェニルアルキニル基；ニトロフェニルアルケニル基；シアノアルキニル基；アルキニル基；シアノアルケニル基；シアノフェニル基；ジアルキルアミドアルケニル基；ジアルキルアミドフェニル基；アミノフェニルエチル基；アミノフェニルエチニル基；ハロエテニル基；ハロフェニルアルキニル基；またはアルキルエステル置換ペンテニル基である。
【請求項７３】
7−(2−ベンゾフラン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ホルミルフラニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−アミノメチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−ホルミルアミノメチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−カルボキシフェニルメチルエステル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−カルボキシフェニルエチルエステル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−トリル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ホルミルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−ホルミルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ホルミル−6−メトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3,5−ジメチルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−カルボキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(カルボキシエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−チオフェン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−メチル−2−チオフェン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−メチル−5−チオフェン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−クロロ−2−チオフェン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−クロロ−2−チオフェン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−エトキシカルボニルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−エトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−エトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2,5−ジメトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メトキシフェニルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メトキシ−5−ピリジル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(シクロペンテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(シクロヘキシルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(1−エチニル−1−シクロヘキシル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(1−クロロビニル−1−シクロヘキシル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(1−エチニル−1−ヒドロキシシクロヘキシル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(フェニルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(トリルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メトキシフェニルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−ビニルピリジル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(ビニルフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(ジメチルアミノエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(シクロブチルメテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−ピリジルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ピリジルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−ピリジルエテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(シアノ−1−ペンチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(シアノヘキセニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−シアノフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−シアノフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ヒドロキシフェニルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(N,N−ジメチルアクリルアミド)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(ジメチルアミドエテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−ニトロフェニルエチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−ニトロスチリル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(エチニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(N,N−ジメチルアクリルアミド)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(3−ジメチルアミドフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−メトキシフェニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(4−アミノフェニルエチル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−クロロエテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(2−フルオロフェニルエテニル)4−デジメチルアミノサンサイクリン、7−(1−ヨード−1,3−ジカルボエトキシ−1,3−ブタジエン)4−デジメチルアミノサンサイクリン、または7−(4−アミノフェニルビニル)4−デジメチルアミノサンサイクリンである、請求項72記載の化合物。
【請求項７４】
下記式IIIの7,9−置換テトラサイクリン化合物、および、その薬学的に許容される塩：
式中、
Xが、CHC(R13Y'Y)、CR6’R6、S、NR6、またはOであり；
R2およびR2’が、各々独立的に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R4およびR4’が、各々独立的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、水素、または、一緒になっている場合には、カルボニル基の酸素であり；
R2’、R3、R10、R11、およびR12が、各々、水素またはプロドラッグ部分であり；
R5が、ヒドロキシル、水素、チオール、アルカノイル、アロイル、アルカロイル、アリール、ヘテロ芳香族、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アルキルカルボニルオキシ、またはアリールカルボニルオキシであり；
R6およびR6’が、各々独立的に、水素、メチレン、不在、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R7が、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、または−(CH2)0-3NR7cC(=W')WR7aであり；
R9が、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、チオニトロソ、または−(CH2)0-3NR9cC(=Z')ZR9aであり；
Zが、CR9dR9e、S、NR9b、またはOであり；
Z'が、O、S、またはNR9fであり；
Wが、CR7dR7e、S、NR7b、またはOであり；
W'が、O、NR7fSであり；
R7a、R7b、R7c、R7d、R7e、R9a、R9b、R9c、R9d、およびR9eが、各々独立的に、水素、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R8が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R13が、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；ならびに
Y'およびYが、各々独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、スルフヒドリル、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり、ただし、R7およびR9が両方共が非置換フェニルではない。
【請求項７５】
XがCR6R6’であり；R2、R2’、R6、R6’、R8、R10、R11、およびR12が、各々水素であり；R4およびR4’が、各々水素であるか、または、カルボニル基の酸素であり；ならびにR5が、ヒドロキシまたは水素である、請求項74記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７６】
R4およびR4’が各々水素であり、R5が水素であり、請求項75記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７７】
R7がアリールである、請求項74〜76のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７８】
R7が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項77記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項７９】
フェニルが、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項78記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８０】
置換基が、置換アルキルまたは非置換アルキル、ニトロ、ハロゲン、アミノ、またはアルコキシである、請求項79記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８１】
ハロゲン置換基がフッ素である、請求項79記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８２】
アルコキシ置換基がメチレンジオキシまたはメトキシである、請求項79記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８３】
アミノ置換基がジアルキルアミノである、請求項78記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８４】
R7が非置換フェニルである、請求項78記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８５】
R7が置換アルキルまたは非置換アルキルである、請求項74〜76のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８６】
アルキルが非置換アルキルである、請求項85記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８７】
アルキルが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘキシルである、請求項86記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８８】
アルキルが環を含む、請求項85記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項８９】
環がシクロヘキシルである、請求項88記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９０】
アルキルが、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項86記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９１】
へテロ環置換基が、イソインドール−[1,3]−ジオンである、請求項90記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９２】
置換基がアリールカルボニルアミノである、請求項90記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９３】
アリールカルボニルアミノ基が、ヘテロアリールカルボニルアミノである、請求項92記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９４】
置換基がアミノまたはカルボキシレートである、請求項90記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９５】
R7がアシルである、請求項74〜76のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９６】
アシルがアセチルである、請求項95記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９７】
R7が置換アルキニルまたは非置換アルキニルである、請求項74〜76のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９８】
R7が、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項97記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項９９】
アルキル置換基がメチルである、請求項98記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１００】
アリール置換基が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項98記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０１】
置換フェニルが、アルコキシで置換されている、請求項100記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０２】
R9が置換アリールまたは非置換アリールである、請求項74〜101のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０３】
R9が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項102記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０４】
フェニルが、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項103記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０５】
置換基が、置換アルキルまたは非置換アルキル、ニトロ、ハロゲン、アミノ、またはアルコキシである、請求項104記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０６】
アルコキシ置換基がメチレンジオキシである、請求項105記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０７】
R9が非置換フェニルである、請求項103記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０８】
R9が置換アルキルまたは非置換アルキルである、請求項74〜101のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１０９】
アルキルが非置換アルキルである、請求項108記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１０】
アルキルが、メチル、エチル、i−プロピル、n−プロピル、i−ブチル、t−ブチル、n−ブチル、ペンチル、またはヘキシルである、請求項109記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１１】
アルキルが、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項108記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１２】
置換基が非置換アミノである、請求項111記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１３】
置換基が、アリールカルボニルアミノまたはアルキルカルボニルアミノである、請求項111記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１４】
アリールカルボニルアミノ基がヘテロアリールカルボニルアミノである、請求項113記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１５】
へテロ環置換基がイソインドール−[1,3]−ジオンである、請求項111記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１６】
R9がアシルである、請求項74〜101のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１７】
アシルがアセチルである、請求項116記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１８】
R9が置換アルキニルまたは非置換アルキニルである、請求項74〜101のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１１９】
R9が、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アミノアルキル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項118記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２０】
アルキル置換基がメチルである、請求項119記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２１】
アリール置換基が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項119記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２２】
置換フェニルが、アルコキシで置換されている、請求項121記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２３】
置換基がアルケニルである、請求項119記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２４】
からなる群より選択されるテトラサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容されるエステル、プロドラッグ、および塩。
【請求項１２５】
下記式Iのテトラサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容される塩、エステル、およびプロドラッグ：
式中、
Xが、CHC(R13Y'Y)、CR6’R6、S、NR6、またはOであり；
R2、R7’、およびR7’’が、各々、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R4およびR4’が、各々独立的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロゲン、水素、または、一緒になって、カルボニルの酸素を形成し；
R2’、R3、R10、R11、およびR12が、各々、水素またはプロドラッグ部分であり；
R5が、ヒドロキシル、水素、チオール、アルカノイル、アロイル、アルカロイル、アリール、ヘテロ芳香族、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アルキルカルボニルオキシ、またはアリールカルボニルオキシであり；
R6およびR6’が、独立的に、水素、メチレン、不在、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R7が、NR7’R7’’、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヒドロキシル、ハロゲン、または水素であり；
R9が、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、チオニトロソ、または−(CH2)0-3NR9cC(=Z')ZR9aであり；
ZがCR9dR9e、S、NR9b、またはOであり；
Z'が、NR9f、O、またはSであり；
R9a、R9b、R9c、R9d、R9e、およびR9fが、各々独立的に、水素、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R8が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R13が、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
Y'およびYが、各々独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、スルフヒドリル、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルである。
【請求項１２６】
R4およびR4’が、各々、水素またはカルボニル基の酸素であり；XがCR6R6’であり；R2、R2’、R5、R6、R6’、R8、R9、R10、R11、およびR12が、各々水素であり；ならびにR7’およびR7’’が各々低級アルキルである、請求項125記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２７】
R4およびR4’が、各々水素である、請求項126記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２８】
R9が置換アリールまたは非置換アリールである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１２９】
R9が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項128記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３０】
R9が非置換フェニルである、請求項129記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３１】
R9が、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ホルミル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、カルボキシル、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、または芳香族もしくはヘテロ芳香族部分からなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項129記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３２】
R9が、カルボキシレート、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロ環、シアノ、アミノ、ハロゲン、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アミド、アルキルカルボニル、およびニトロからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項131記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３３】
R9が、置換ヘテロアリールまたは非置換ヘテロアリールである、請求項128記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３４】
ヘテロアリールが、フラニル、イミダゾリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾジオキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、メチレンジオキシフェニル、インドリル、チエニル、ピリミジル、ピラジニル、プリニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ナフチリジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、またはデアザプリニルからなる群より選択される、請求項133記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３５】
ヘテロアリールがチエニルまたはベンゾフラニルである、請求項134記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３６】
R9が、置換アルキニルまたは非置換アルキニルである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３７】
置換アルキニル基が、置換アリールまたは非置換アリール基で置換されている、請求項136記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３８】
アリール基が置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項137記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１３９】
フェニル基が、アルキル、アルケニル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、アラルキル、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミド、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、アリールチオ、チオカルボキシレート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールより選択される基で置換されている、請求項138記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４０】
アリール基がヘテロアリールである、請求項137記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４１】
アルキニル基が、アルキル、アルケニル、カルボキシレート、シリル、アラルキル、またはアルキルオキシカルボニル基で置換されている、請求項136記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４２】
アルキル置換基がアミノアルキルである、請求項141記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４３】
アミノアルキルが、アルキルスルホンアミド基で置換されている、請求項142記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４４】
アルキニル基が、シクロアルケニル基で置換されている、請求項139記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４５】
シクロアルケニル基がシクロペンテニルである、請求項144記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４６】
R9がアルキルである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４７】
アルキル基が、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、アルケニル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項146記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４８】
アルキル基が環を含む、請求項146記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１４９】
アルキル基が2−シクロペンチルエチルである、請求項148記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５０】
R9が−(CH2)0-3NR9cC(=Z')ZR9aである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５１】
R9が−NR9cC(=Z')ZR9aである、請求項150記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５２】
R9が−CH2NR9cC(=Z')ZR9aである、請求項150記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５３】
R9cが水素である、請求項151または152記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５４】
Z'がSである、請求項151〜153のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５５】
Z'がOである、請求項151〜153のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５６】
ZがNR9bである、請求項151〜155のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５７】
ZがOである、請求項151〜155のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５８】
ZがSである、請求項151〜155のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１５９】
R9bが水素である、請求項156記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６０】
R9aがアリールである、請求項150〜159のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６１】
R9aが置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項160記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６２】
フェニル基が、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、アセチル、アルキル、シアノ、アジド、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項161記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６３】
置換基が、ニトロ、アルコキシ、アルキル、アシル、ハロゲン、またはアミノから選択される、請求項162記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６４】
アミノ基がジアルキルアミノである、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６５】
アルコキシ基がメトキシである、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６６】
アルコキシ基がメチレンジオキシである、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６７】
アルコキシ基が過ハロゲン化されている、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６８】
アルコキシ基がペルフルオロメトキシである、請求項167記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１６９】
アルキル基が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７０】
ハロゲンが、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である、請求項163記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７１】
フェニル基が、非置換フェニル、パラ−ニトロフェニル、パラ−メトキシフェニル、パラ−ペルフルオロメトキシフェニル、パラ−アセチルフェニル、3,5−メチレンジオキシフェニル、3,5−ジペルフルオロメチルフェニル、パラ−ブロモフェニル、パラ−クロロフェニル、またはパラ−フルオロフェニルである、請求項161記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７２】
R9aがアリールカルボニルである、請求項160記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７３】
R9aがビアリールである、請求項160記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７４】
R9aがナフチルである、請求項173記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７５】
R9aが置換アルキルまたは非置換アルキルである、請求項150〜159のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７６】
R9aが非置換アルキルである、請求項175記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７７】
R9aがメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである、請求項176記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７８】
アルキルが、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシレート、アルキルカルボニル、アルキルアミノアカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、シリル、アミノカルボニル、アルキルチオカルボニル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミジノ、イミノ、スルフヒドリル、アルキルチオ、アリールチオ、チオカルボキシレート、スルフェート、アルキルスルフィニル、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アジド、アルケニル、ヘテロシクリル、アルキルアリール、アリール、およびヘテロアリールからなる群より選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項176記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１７９】
R9aが置換アルケニルまたは非置換アルケニルである、請求項150〜159のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８０】
R9aがペント−1−エニルである、請求項179記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８１】
Z'がNHであり、ZがNHであり、R9aがアルキルである、請求項150記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８２】
R9が−N=Sである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８３】
R9がアミノアルキルである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８４】
アミノアルキルがアルキルアミノアルキルである、請求項183記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８５】
R9が置換アルキルまたは非置換アルキルアミノである、請求項125〜127のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８６】
アルキルアミノが、アリール基で置換されている、請求項185記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８７】
アリール基が、置換フェニルまたは非置換フェニルである、請求項186記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８８】
置換フェニルが、メチレンジオキシフェニルまたはパラ−ペルフルオロメトキシフェニルである、請求項187記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１８９】
からなる群より選択されるテトラサイクリン化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１９０】
下記式の13−置換4−ジメチルアミノメタサイクリン化合物およびその薬学的に許容される塩：
式中、
R4およびR4’が、各々独立的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、水素、または、一緒になっている場合にはカルボニル基の酸素であり；
R5が、水素、ヒドロキシル、またはプロドラッグ部分であり；
R6が、フェニル基、すなわちアルコキシフェニル基、ハロフェニル基、カルボキシフェニル基、アシルフェニル基、シアノフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基、ジアルキルフェニル基、またはアルキルフェニル基；t−ブチル基；アミノアルカンチオ基である。
【請求項１９１】
13−(フェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−クロロフェニル−5−シクロヘキサノエート)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−メトキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(メチレンジオキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−エトキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(p−カルボメトキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’,4’−メチレンジオキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−フルオロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−クロロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−クロロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(メチレンジオキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−カルボキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−4’−ジクロロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−エトキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−クロロフェニル−5−シクロヘキサノエート)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3,5−ジフルオロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−ブロモフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(2,4−ジフルオロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(2−クロロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(p−カルボメトキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(トリフルオロメチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−カルボキシフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3’−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−アセチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、および13−(3’−ホルミル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(p−シアノフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(4’−ニトロフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(ナフチル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(3,5−ジメチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(p−t−ブチルフェニル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、13−(p−トリル)メタサイクリン、9,13−(ジ−t−ブチル)4−デジメチルアミノメタサイクリン、および13−(ジメチルアミノエタンチオ)4−デジメチルアミノメタサイクリンからなる群より選択される、請求項190記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１９２】
下記式VIIの8−置換テトラサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容される塩、プロドラッグ、およびエステル：
式中、
Xが、CHC(R13Y'Y)、CR6’R6、C=CR6’R6、S、NR6、またはOであり；
R2およびR2’が、各々独立的に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R4およびR4’が、各々独立的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、水素、または一緒になっている場合にはカルボニル基の酸素であり；
R2’、R3、R10、R11、およびR12が、各々水素またはプロドラッグ部分であり；
R5が、ヒドロキシル、水素、チオール、アルカノイル、アロイル、アルカロイル、アリール、ヘテロ芳香族、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アルキルカルボニルオキシ、またはアリールカルボニルオキシであり；
R6およびR6’が、各々独立的に、水素、メチレン、不在、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R7が、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、または−(CH2)0-3NR7cC(=W')WR7aであり；
R9が、水素、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールアルキル、アミノ、アリールアルケニル、アリールアルキニル、チオニトロソ（例えば−N=S）、または−(CH2)0-3NR9cC(=Z')ZR9aであり；
ZがCR9dR9e、S、NR9b、またはOであり；
Z'が、O、S、またはNR9fであり；
Wが、CR7dR7e、S、NR7b、またはOであり；
W'が、O、NR7fSであり；
R7a、R7b、R7c、R7d、R7e、R9a、R9b、R9c、R9d、およびR9eが、各々独立的に、水素、アシル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、アリールアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロ芳香族、またはプロドラッグ部分であり；
R8が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、チオール、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；
R13が、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルであり；ならびに
Y'およびYが、各々独立的に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、スルフヒドリル、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、またはアリールアルキルである。
【請求項１９３】
R4およびR4’が、水素またはカルボニル基の酸素であり、XがCR6R6’であり；R2、R2’、R6、R6’、R10、R11、およびR12が、各々水素であり；R5がヒドロキシまたは水素であり；ならびにR7およびR9が、各々独立的に、アミノ、ジアルキルアミノ、または水素である、請求項192記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１９４】
下記式の8−置換テトラサイクリン化合物、ならびに、その薬学的に許容される塩、プロドラッグ、およびエステル：
式中、
R5が、水素またはヒドロキシルであり；
R6およびR6’が、各々独立的に、水素、メチル、またはヒドロキシルであり；
R7が水素であり；
R8が、フェニル、ニトロフェニル、ハロ、または低級アルキニルであり；ならびに
R9が、水素またはアミノである。
【請求項１９５】
8−フェニル4−デジメチルアミノドキシサイクリン、8−ブロモ4−デジメチルアミノドキシサイクリン、8−(p−ニトロフェニル)4−デジメチルアミノドキシサイクリン、8−エチニル−9−アミノ4−デジメチルアミノドキシサイクリン、または8−フェニル−9−アミノ4−デジメチルアミノドキシサイクリンである、請求項194記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項１９６】
表2に示した群より選択されるテトラサイクリン化合物。
【請求項１９７】
被験者に、被験者が処置されるように、請求項1〜196のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物を投与することを含む、被験者におけるテトラサイクリン応答状態を処置する方法。
【請求項１９８】
テトラサイクリン応答状態が細菌感染ではない、請求項197記載の方法。
【請求項１９９】
テトラサイクリン応答状態が癌である、請求項198記載の方法。
【請求項２００】
テトラサイクリン応答状態が肺損傷である、請求項198記載の方法。
【請求項２０１】
テトラサイクリン応答状態が卒中である、請求項198記載の方法。
【請求項２０２】
被験者がヒトである、請求項197〜201のいずれか一項記載の方法。
【請求項２０３】
テトラサイクリン化合物が、薬学的に許容される担体と共に投与される、請求項197〜202のいずれか一項記載の方法。
【請求項２０４】
治療有効量の請求項1〜196記載のテトラサイクリン化合物および薬学的に許容される担体を含む、薬学的組成物。
【請求項２０５】
抗菌性ではない、請求項1〜196のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物。
【請求項２０６】
有効量の請求項1〜196のいずれか一項記載のテトラサイクリン化合物を、流出が阻害されるように投与することを含む、テトラサイクリン流出を遮断する方法。
【公開番号】特開２０１０−１１１６９０（Ｐ２０１０−１１１６９０Ａ）
【公開日】平成２２年５月２０日（２０１０．５．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２９７３６６（Ｐ２００９−２９７３６６）
【出願日】平成２１年１２月２８日（２００９．１２．２８）
【分割の表示】特願２００３−５５７５２８（Ｐ２００３−５５７５２８）の分割
【原出願日】平成１５年１月６日（２００３．１．６）
【出願人】（５００１２７２０９）パラテック ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド (50)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年５月２０日（２０１０．５．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１２月２８日（２００９．１２．２８）
【分割の表示】特願２００３−５５７５２８（Ｐ２００３−５５７５２８）の分割
【原出願日】平成１５年１月６日（２００３．１．６）
【出願人】（５００１２７２０９）パラテック ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド (50)
【Ｆターム（参考）】
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