６−ヘテロアリールピリドインドロン誘導体、その調製及び治療的使用
本発明は、式（Ｉ）の化合物：
（式中、Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基、ＣＮ、ＣＦ３又はＣＨＦ２を表し、Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ３は、置換されていない又は置換されたフェニルを表し、Ｒ４は、複素環基を表し、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基を表す。）に関する。本発明は、前記化合物を調製する方法及びその治療的使用にも関する。
（式中、Ｒ１は、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基、ＣＮ、ＣＦ３又はＣＨＦ２を表し、Ｒ２は、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ３は、置換されていない又は置換されたフェニルを表し、Ｒ４は、複素環基を表し、Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基を表す。）に関する。本発明は、前記化合物を調製する方法及びその治療的使用にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、式（Ｉ）に対応する化合物。
【化１】
（式中、
Ｒ１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＣＮ、ＣＦ３若しくはＣＨＦ２基であり、
Ｒ２は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
Ｒ３は、置換されていないフェニル又はハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基から独立に選択される置換基で、１回若しくはそれ以上置換されているフェニルであり；
Ｒ４は、
【化２】
から選択される複素環基であり；
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基であり；
Ｒ６は、
水素原子、
−ＳＯ２−Ｒ１２基、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ９、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８Ｒ９基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−ＯＲ１０基、
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８Ｒ９基、
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎＨａｌ基、
−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１０基、
−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ１０基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＲ１１基、
−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキルカルボニル−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１０又は−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
から選択され；
Ｒ７は、
水素原子、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ９基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８Ｒ９基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−ＯＲ１０基、
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８Ｒ９基、
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎＨａｌ基、
−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１０基、
−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ１０基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＲ１１基、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキルカルボニル−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１０又は−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
から選択され；
Ｒ８及びＲ９は、各々、互いに独立に、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
あるいは、Ｒ８及びＲ９は、これらが結合している窒素原子と一緒に、その第二の窒素原子上で場合によって置換された、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル又はピペラジニルから選択される複素環基を構成し；
Ｒ１０は、水素原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ５−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキル基又は（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり；
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり、
ｍは、１又は２であり
ｎは、０、１又は２であり；
Ｈａｌは、ハロゲン原子である。）
【請求項２】
Ｒ１が、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
Ｒ２が、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
Ｒ３が、置換されていないフェニル又はハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基から独立に選択される置換基で、１回若しくはそれ以上、置換されているフェニルであり；
Ｒ４が、
【化３】
から選択される複素環基であり；
Ｒ５が、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基であり；
Ｒ６が、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
Ｒ７が、水素原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ９基、−（ＣＨ２）ｎＨａｌ基、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１０基又は−（ＣＨ２）Ｈ−ＣＯＯＲ１１基であり；
Ｒ８及びＲ９が、各々、互いに独立に、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
あるいは、Ｒ８及びＲ９が、これらが結合している窒素原子と一緒に、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イルから選択される複素環基を構成し；
Ｒ１０が、水素原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニル基又は（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基であり；
Ｒ１１が、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
ｎが、０又は１であり；
Ｈａｌが、ハロゲン原子である、
塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１に記載の式（Ｉ）に対応する化合物。
【請求項３】
Ｒ４が、Ｒ７で置換された１，３−チアゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＡ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ４が、Ｒ７で置換された１，３，４−チアジアゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＢ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ４が、Ｒ７で置換された１，３−オキサゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＣ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ４が、Ｒ７で置換されたイソオキサゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＤ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が、Ｒ６及びＲ７で置換された１Ｈ−ピラゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＥ）の化合物。
【請求項８】
Ｒ４が、Ｒ６及びＲ７で置換された１，２，３−トリアゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＦ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、水素原子又はメチルであり；
Ｒ２が、メチルであり；
Ｒ３が、２，４−ジクロロフェニルであり；
Ｒ４が、
【化４】
から選択される複素環基であり；
Ｒ５が、水素原子であり；
Ｒ６が、水素原子、メチル又はエチルであり；
Ｒ７が、水素原子、メチル、アミノ、メチルアミノ、アミノメチル、（ジメチルアミノ）メチル、ピロリジン−１−イルメチル、クロロメチル、ヒドロキシメチル、エトキシメチル、［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル、［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］メチル、メトキシカルボニル、２−メトキシ−２−オキソエチル又はカルボキシメチルである；
塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、水素原子又はメチルであり；
Ｒ２が、メチルであり；
Ｒ３が、２，４−ジクロロフェニルであり；
Ｒ４が、
２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル、２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル、２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−４−イル、２−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−４−イル、２−（エトキシメチル）−１，３−チアゾール−４−イル、２−［［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル］−１，３−チアゾール−４−イル又は２−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］メチル；
１，３−チアゾール−２−イル、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、４−アミノ−１，３−チアゾール−２−イル、４−（アミノメチル）−１，３−チアゾール−２−イル、４−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル、４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，３−チアゾール−２−イル、４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル、４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−１，３−チアゾール−２−イル又は４−（カルボキシメチル）−１，３−チアゾール−２−イル；
１，３−オキサゾール−４−イル、２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル、２−アミノ−１，３−オキサゾール−４−イル、２−（ヒドロキシメチル）−１，３−オキサゾール−４−イル、２−（エトキシメチル）−１，３−オキサゾール−４−イル又は２−［［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル］−１，３−オキサゾール−４−イル；
１，３−オキサゾール−５−イル、２−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル又は２−（エトキシメチル）−１，３−オキサゾール−５−イル；
１，３−オキサゾール−２−イル、４−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル又は５−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル；
イソオキサゾール−５−イル、４−メチルイソオキサゾール−５−イル又は３−（メトキシカルボニル）イソオキサゾール−５−イル；
１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル又は３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル；
１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル又は１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル；
３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル；
１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル；
であり；
−Ｒ５が、水素原子である；
塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
６−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［２−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−４−イル］−１−メチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−６−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
［４−［３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−２−オキソ−２，９−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−６−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］メチルピバラート；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［２−（エトキシメチル）−１，３−チアゾール−４−イル］−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−６−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−６−（２−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
６−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
６−［４−（アミノメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
６−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
から選択される、
塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
以下の化合物：
３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（１−メトキシメチル−１Η−ピラゾール−３−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（４−ブロモフェニル）−６−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
６−（２−アミノチアゾール−５−イル）−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（２−メトキシメチルチアゾール−４−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−［１−（２，２−ジメチルプロピオニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（５−エトキシメチル−１−メチル−１Ｈピラゾール−３−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（４−フルオロフェニル）−６−（１−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（４−フルオロフェニル）−６−（１−メトキシメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（４−クロロフェニル）−６−（２−エトキシメチルチアゾール−４−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（２，２−ジメチルプロピオニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（１−メトキシメチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
から選択される、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
式：
【化５】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりであり、並びにＨａｌは水素原子である。）
の化合物を、式：
【化６】
（Ｒ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化７】
である請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物を調製する方法。
【請求項１４】
式：
【化８】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を、式：
【化９】
（Ｒ７は、式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりであり、及びＨａｌはハロゲン原子である。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化１０】
である請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物を調製する方法。
【請求項１５】
式：
【化１１】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を、式：
【化１２】
（Ｒ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化１３】
である請求項１に記載の式（ＩＢ）の化合物を調製する方法。
【請求項１６】
式：
【化１４】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりであり、並びにＨａｌは、ハロゲン原子である。）
の化合物を、式：
【化１５】
（Ｒ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化１６】
である請求項１に記載の式（ＩＣ）の化合物を調製する方法。
【請求項１７】
Ａ）式：
【化１７】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を、式：
【化１８】
（Ｒ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の酸の官能的誘導体と反応させて、式：
【化１９】
の化合物を取得し、
Ｂ）このようにして取得された式（ＸＩＩ）の化合物が、酸の作用を通じて環化されることを特徴とする、Ｒ４が
【化２０】
である請求項１に記載の式（ＩＣ）の化合物を調製する方法。
【請求項１８】
式：
【化２１】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を、式：
【化２２】
（Ｒ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲン原子である。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化２３】
である請求項１に記載の式（ＩＣ）の化合物を調製する方法。
【請求項１９】
式：
【化２４】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を、式：
【化２５】
（Ｒ７は、式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲン原子である。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化２６】
である請求項１に記載の式（ＩＣ）の化合物を調製する方法。
【請求項２０】
式：
【化２７】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は、請求項において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物をヒドロキシルアミンと反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化２８】
である請求項１に記載の式（ＩＤ）の化合物を調製する方法。
【請求項２１】
式（ＸＸ）：
【化２９】
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物をヒドロキシルアミンと反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化３０】
である請求項１に記載の式（ＩＤ）の化合物を調製する方法。
【請求項２２】
式：
【化３１】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は、請求項において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物をヒドロキシルアミンと反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化３２】
である請求項１に記載の式（ＩＤ）の化合物を調製する方法。
【請求項２３】
式：
【化３３】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を式：
ＮＨ２−ＮＨ−Ｒ６ （ＸＩＸ）
（Ｒ６は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化３４】
である請求項１に記載の式（ＩＥ）の化合物を調製する方法。
【請求項２４】
式：
【化３５】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を式：
ＮＨ２−ＮＨ−Ｒ６ （ＸＩＸ）
のヒドラジンと反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化３６】
である請求項１に記載の式（ＩＥ）の化合物を調製する方法。
【請求項２５】
式（ＸＸＩＩ）：
【化３７】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物をアジ化ナトリウムと反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化３８】
である請求項１に記載の式（ＩＦ）の化合物を調製する方法。
【請求項２６】
請求項１から１２の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又は医薬として許容される酸との該化合物の付加塩、さもなくば式（Ｉ）の化合物の水和物若しくは溶媒和物を含むことを特徴とする、医薬。
【請求項２７】
請求項１ないし１２の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又は該化合物の、医薬として許容される塩、水和物若しくは溶媒和物と、及び医薬として許容される少なくとも１つの賦形剤とを含むことを特徴とする、医薬組成物。
【請求項２８】
腫瘍細胞増殖によって引き起こされ又は悪化される疾病の治療及び予防において使用するための医薬を調製するための、請求項１ないし１２の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１】
塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、式（Ｉ）に対応する化合物。
【化１】
（式中、
Ｒ１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＣＮ、ＣＦ３若しくはＣＨＦ２基であり、
Ｒ２は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
Ｒ３は、置換されていないフェニル又はハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基から独立に選択される置換基で、１回若しくはそれ以上置換されているフェニルであり；
Ｒ４は、
【化２】
から選択される複素環基であり；
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基であり；
Ｒ６は、
水素原子、
−ＳＯ２−Ｒ１２基、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ９、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８Ｒ９基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−ＯＲ１０基、
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８Ｒ９基、
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎＨａｌ基、
−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１０基、
−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ１０基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＲ１１基、
−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキルカルボニル−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１０又は−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
から選択され；
Ｒ７は、
水素原子、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ９基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８Ｒ９基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−（ＣＨ２）ｍ−ＯＲ１０基、
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ８Ｒ９基、
−（ＣＨ２）ｎ−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
−（ＣＨ２）ｎＨａｌ基、
−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−Ｒ１０基、
−ＣＯ２−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−Ｒ１０基、
−（ＣＨ２）ｎ−ＣＯＯＲ１１基、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキルカルボニル−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ１０又は−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、
から選択され；
Ｒ８及びＲ９は、各々、互いに独立に、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
あるいは、Ｒ８及びＲ９は、これらが結合している窒素原子と一緒に、その第二の窒素原子上で場合によって置換された、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル又はピペラジニルから選択される複素環基を構成し；
Ｒ１０は、水素原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル基、（Ｃ５−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキル基又は（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
Ｒ１１は、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基であり；
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６）モノ若しくはペルフルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基又は（Ｃ１−Ｃ６）アルキル−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり、
ｍは、１又は２であり
ｎは、０、１又は２であり；
Ｈａｌは、ハロゲン原子である。）
【請求項２】
Ｒ１が、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
Ｒ２が、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
Ｒ３が、置換されていないフェニル又はハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基及び（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基から独立に選択される置換基で、１回若しくはそれ以上、置換されているフェニルであり；
Ｒ４が、
【化３】
から選択される複素環基であり；
Ｒ５が、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基であり；
Ｒ６が、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
Ｒ７が、水素原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ８Ｒ９基、−（ＣＨ２）ｎＨａｌ基、−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１０基又は−（ＣＨ２）Ｈ−ＣＯＯＲ１１基であり；
Ｒ８及びＲ９が、各々、互いに独立に、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
あるいは、Ｒ８及びＲ９が、これらが結合している窒素原子と一緒に、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イルから選択される複素環基を構成し；
Ｒ１０が、水素原子、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニル基又は（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルカルボニル基であり；
Ｒ１１が、水素原子又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基であり；
ｎが、０又は１であり；
Ｈａｌが、ハロゲン原子である、
塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１に記載の式（Ｉ）に対応する化合物。
【請求項３】
Ｒ４が、Ｒ７で置換された１，３−チアゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＡ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ４が、Ｒ７で置換された１，３，４−チアジアゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＢ）の化合物。
【請求項５】
Ｒ４が、Ｒ７で置換された１，３−オキサゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＣ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ４が、Ｒ７で置換されたイソオキサゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＤ）の化合物。
【請求項７】
Ｒ４が、Ｒ６及びＲ７で置換された１Ｈ−ピラゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＥ）の化合物。
【請求項８】
Ｒ４が、Ｒ６及びＲ７で置換された１，２，３−トリアゾールであり、及び置換基Ｒ１からＲ７が、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（ＩＦ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、水素原子又はメチルであり；
Ｒ２が、メチルであり；
Ｒ３が、２，４−ジクロロフェニルであり；
Ｒ４が、
【化４】
から選択される複素環基であり；
Ｒ５が、水素原子であり；
Ｒ６が、水素原子、メチル又はエチルであり；
Ｒ７が、水素原子、メチル、アミノ、メチルアミノ、アミノメチル、（ジメチルアミノ）メチル、ピロリジン−１−イルメチル、クロロメチル、ヒドロキシメチル、エトキシメチル、［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル、［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］メチル、メトキシカルボニル、２−メトキシ−２−オキソエチル又はカルボキシメチルである；
塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、水素原子又はメチルであり；
Ｒ２が、メチルであり；
Ｒ３が、２，４−ジクロロフェニルであり；
Ｒ４が、
２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル、２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル、２−（メチルアミノ）−１，３−チアゾール−４−イル、２−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−４−イル、２−（エトキシメチル）−１，３−チアゾール−４−イル、２−［［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル］−１，３−チアゾール−４−イル又は２−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］メチル；
１，３−チアゾール−２−イル、４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、４−アミノ−１，３−チアゾール−２−イル、４−（アミノメチル）−１，３−チアゾール−２−イル、４−［（ジメチルアミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル、４−（ピロリジン−１−イルメチル）−１，３−チアゾール−２−イル、４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−イル、４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−１，３−チアゾール−２−イル又は４−（カルボキシメチル）−１，３−チアゾール−２−イル；
１，３−オキサゾール−４−イル、２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル、２−アミノ−１，３−オキサゾール−４−イル、２−（ヒドロキシメチル）−１，３−オキサゾール−４−イル、２−（エトキシメチル）−１，３−オキサゾール−４−イル又は２−［［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル］−１，３−オキサゾール−４−イル；
１，３−オキサゾール−５−イル、２−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル又は２−（エトキシメチル）−１，３−オキサゾール−５−イル；
１，３−オキサゾール−２−イル、４−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル又は５−メチル−１，３−オキサゾール−２−イル；
イソオキサゾール−５−イル、４−メチルイソオキサゾール−５−イル又は３−（メトキシカルボニル）イソオキサゾール−５−イル；
１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル、３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル又は３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル；
１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル又は１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル；
３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル；
５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル；
１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル；
であり；
−Ｒ５が、水素原子である；
塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
６−（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［２−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−４−イル］−１−メチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−６−（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
［４−［３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−２−オキソ−２，９−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−６−イル］−１，３−チアゾール−２−イル］メチルピバラート；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［２−（エトキシメチル）−１，３−チアゾール−４−イル］−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−６−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−６−（２−メチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
６−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
６−［４−（アミノメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
６−（３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，９−ジメチル−６−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，９−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン；
から選択される、
塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
以下の化合物：
３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−（１−メトキシメチル−１Η−ピラゾール−３−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（４−ブロモフェニル）−６−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
６−（２−アミノチアゾール−５−イル）−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（２−メトキシメチルチアゾール−４−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（２，４−ジクロロ−フェニル）−６−［１−（２，２−ジメチルプロピオニル）−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（５−エトキシメチル−１−メチル−１Ｈピラゾール−３−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（４−フルオロフェニル）−６−（１−メトキシメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（４−フルオロフェニル）−６−（１−メトキシメチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（４−クロロフェニル）−６−（２−エトキシメチルチアゾール−４−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−［１−（２，２−ジメチルプロピオニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−（１−メトキシメチル−１Ｈ−［１，２，３］トリアゾール−４−イル）−１，９−ジメチル−１，９−ジヒドロピリド［２，３−ｂ］インドール−２−オン
から選択される、塩基の形態又は酸との付加塩の形態の、及び水和物の又は溶媒和物の形態の、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
式：
【化５】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりであり、並びにＨａｌは水素原子である。）
の化合物を、式：
【化６】
（Ｒ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化７】
である請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物を調製する方法。
【請求項１４】
式：
【化８】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を、式：
【化９】
（Ｒ７は、式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりであり、及びＨａｌはハロゲン原子である。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化１０】
である請求項１に記載の式（ＩＡ）の化合物を調製する方法。
【請求項１５】
式：
【化１１】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を、式：
【化１２】
（Ｒ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化１３】
である請求項１に記載の式（ＩＢ）の化合物を調製する方法。
【請求項１６】
式：
【化１４】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりであり、並びにＨａｌは、ハロゲン原子である。）
の化合物を、式：
【化１５】
（Ｒ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化１６】
である請求項１に記載の式（ＩＣ）の化合物を調製する方法。
【請求項１７】
Ａ）式：
【化１７】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を、式：
【化１８】
（Ｒ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の酸の官能的誘導体と反応させて、式：
【化１９】
の化合物を取得し、
Ｂ）このようにして取得された式（ＸＩＩ）の化合物が、酸の作用を通じて環化されることを特徴とする、Ｒ４が
【化２０】
である請求項１に記載の式（ＩＣ）の化合物を調製する方法。
【請求項１８】
式：
【化２１】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を、式：
【化２２】
（Ｒ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲン原子である。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化２３】
である請求項１に記載の式（ＩＣ）の化合物を調製する方法。
【請求項１９】
式：
【化２４】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を、式：
【化２５】
（Ｒ７は、式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりであり、及びＨａｌは、ハロゲン原子である。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化２６】
である請求項１に記載の式（ＩＣ）の化合物を調製する方法。
【請求項２０】
式：
【化２７】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は、請求項において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物をヒドロキシルアミンと反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化２８】
である請求項１に記載の式（ＩＤ）の化合物を調製する方法。
【請求項２１】
式（ＸＸ）：
【化２９】
（Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物をヒドロキシルアミンと反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化３０】
である請求項１に記載の式（ＩＤ）の化合物を調製する方法。
【請求項２２】
式：
【化３１】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は、請求項において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物をヒドロキシルアミンと反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化３２】
である請求項１に記載の式（ＩＤ）の化合物を調製する方法。
【請求項２３】
式：
【化３３】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を式：
ＮＨ２−ＮＨ−Ｒ６ （ＸＩＸ）
（Ｒ６は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化３４】
である請求項１に記載の式（ＩＥ）の化合物を調製する方法。
【請求項２４】
式：
【化３５】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ７は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物を式：
ＮＨ２−ＮＨ−Ｒ６ （ＸＩＸ）
のヒドラジンと反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化３６】
である請求項１に記載の式（ＩＥ）の化合物を調製する方法。
【請求項２５】
式（ＸＸＩＩ）：
【化３７】
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、請求項１において式（Ｉ）の化合物に対して定義されているとおりである。）
の化合物をアジ化ナトリウムと反応させることを特徴とする、Ｒ４が
【化３８】
である請求項１に記載の式（ＩＦ）の化合物を調製する方法。
【請求項２６】
請求項１から１２の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又は医薬として許容される酸との該化合物の付加塩、さもなくば式（Ｉ）の化合物の水和物若しくは溶媒和物を含むことを特徴とする、医薬。
【請求項２７】
請求項１ないし１２の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又は該化合物の、医薬として許容される塩、水和物若しくは溶媒和物と、及び医薬として許容される少なくとも１つの賦形剤とを含むことを特徴とする、医薬組成物。
【請求項２８】
腫瘍細胞増殖によって引き起こされ又は悪化される疾病の治療及び予防において使用するための医薬を調製するための、請求項１ないし１２の何れか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【公表番号】特表２００９−５１２６６６（Ｐ２００９−５１２６６６Ａ）
【公表日】平成２１年３月２６日（２００９．３．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５３６０８１（Ｐ２００８−５３６０８１）
【出願日】平成１８年１０月１７日（２００６．１０．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＦＲ２００６／００２３３０
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０４５７５８
【国際公開日】平成１９年４月２６日（２００７．４．２６）
【出願人】（５０４４５６７９８）サノフイ−アベンテイス (433)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年３月２６日（２００９．３．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１０月１７日（２００６．１０．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＦＲ２００６／００２３３０
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０４５７５８
【国際公開日】平成１９年４月２６日（２００７．４．２６）
【出願人】（５０４４５６７９８）サノフイ−アベンテイス (433)
【Ｆターム（参考）】
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