本発明は、
ａ）水
ｂ）少なくとも一種のグリコール類、ポリグリコール類またはこれらの両者、及び
ｃ）０．１〜３０重量％の次式１の少なくとも一種の化合物、
を含む水系作動流体に関する。


［式中、
Ｍは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウムを意味し、
Ａｒ^１及びＡｒ^２は互いに独立して単核もしくは多核芳香族基を意味し、これらは置換基を有していても、ヘテロ原子を含んでいてもよい］
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３，７−ジアザ−ビシクロ［３．３．１］ノナン金属錯体の製造方法が特許請求され、該方法は、一つの工程において、配位子としての３，７−ジアザ−ビシクロ［３．３．１］ノナン化合物を、水性の金属（ＩＩ）塩溶液と反応させる。本発明の本質は、溶媒としての水中で反応工程が遂行されることである。 （もっと読む）

本発明は、ホスフィン酸ソース物質（Ｉ）を、オレフィン（ＩＶ）を用いて、触媒Ａの存在下で、アルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）に変換するステップと、次いでこれをＣ＝Ｃ二重結合、Ｃ＝Ｏ二重結合、またはＣ＝Ｎ二重結合を持つ化合物を用いて、化合物（ＩＩＩ）タイプ、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、同じであるか、または異なっており、相互に独立して何よりも特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキルを意味し、Ｘは、何よりも特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アリール、および／またはＭｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｈを表わし、Ａは、ＯＨ、ＮＨ_２、ＮＨＲ、ＮＲ^２、またはＯ−ＣＯ−Ｒ^８を意味し、Ｗは、鉱酸、カルボン酸、ルイス酸、または有機酸を表わし、ｎは、０から４の整数または分数を表わし、さらに触媒Ａは、各種遷移金属、および／または各種遷移金属化合物、および／またはいずれか一つの遷移金属および／またはいずれか一つの遷移金属化合物に、少なくとも一つのリガンドを結合した触媒系であり、に変換するステップとからなることを特徴とする、一官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよびその塩を製造する方法、ならびにその使用に関する。
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本発明は、 アルキルホスホン酸、アルキルホスホン酸エステル、およびアルキルホスホン酸塩を製造する方法であって、
ａ） ホスフィン酸源（Ｉ）をオレフィン（ＩＶ）と、触媒Ａの存在下で、アルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）に転化し、
ｂ） それにより生じたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）を、酸化剤でもって、または酸化剤および水でもって、または触媒Ｂの存在下で酸素および水でもって、アルキルホスホン酸誘導体（ＩＩＩ）に転化することを特徴とする、上記方法に関する。
【化１】


（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そして相互に独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリール等であり、そしてＸおよびＹは、同一または異なっていて、そして相互に独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、および／またはプロトン化窒素塩基を示し、そして触媒ＡおよびＢは、遷移金属および／または遷移金属化合物および／または一つの遷移金属および／または一つの遷移金属化合物および少なくとも一つの配位子から構成された触媒系である。）
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本発明は、酸化アルキレンを用いてのモノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩を製造する方法に関し、この方法は、ａ）ホスフィン酸源（Ｉ）をオレフィン（ＩＶ）と触媒Ａの存在下で反応させて、アルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）にすること、ｂ）こうして得られたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）を式（Ｖ）の酸化アルキレンと触媒Ｂの存在下で反応させて、一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）にすること、ｃ）こうして得られた一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）を触媒Ｃの存在下で反応させて、モノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）にすることを特徴とし、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、同じかまたは異なり、互いに独立に、特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリールであり、ＸおよびＹは、同じかまたは異なり、互いに独立にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋおよび／またはプロトン化窒素塩基であり、触媒ＡおよびＣは、遷移金属および／または遷移金属化合物および／または触媒系であり、前記触媒系は、遷移金属および／または遷移金属化合物および少なくとも１種のリガンドから構成され、触媒Ｂはルイス酸である。
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本発明は、エチレンジアルキルホスフィン酸、そのエステルまたはその塩を製造するための製造方法であって、ａ） ホスフィン酸源（Ｉ）を、オレフィン（ＩＶ）で、触媒Ａの存在下でアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）に転化し、ｂ） そのように生じたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはそのエステル（ＩＩ）を、アセチレン系化合物（Ｖ）で、触媒Ｂの存在下、エチレンジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）に転化し、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４は、同一または異なっていて、相互に独立して、中でも、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリールであり、そしてＸは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、および／またはプロトン化窒素塩基を示し、そして触媒Ａは、遷移金属および／または遷移金属化合物および／または遷移金属および／または遷移金属化合物、および少なくとも一つの配位子から構成された触媒系であり、そして触媒Ｂは、過酸化物形成化合物および／またはペルオキソ化合物および／またはアゾ化合物である。
【化１】

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本発明は、次式（Ｉ）で表されるアルキル亜ホスホン酸誘導体、
Ａ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＸ）−Ｈ （Ｉ）
（式中、Ａは、場合により置換されているＣ_２〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１８−アルキレン、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリールアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリールアルキルを意味し、および、Ｘは、Ｈ、場合により置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリールアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｃ_２〜Ｃ_１８−アルキレン、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｈ、および／またはプロトン化された窒素塩基を意味する。）および、ｂ） 次式（ＩＩ）で表されるジエステル形成性オレフィン、からの付加物、
【化１】


（式中、Ｒ^２、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そしてＣＯ_２Ｈ、ＣＯ_２Ｒ^５、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｈ、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｒ^５を意味し、およびＲ^１、Ｒ^３は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；または、Ｒ^１、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そしてＣＯ_２Ｈ、ＣＯ_２Ｒ^５、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｈ、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｒ^５を意味し、および、Ｒ^２、Ｒ^３は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；または、Ｒ^２、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そして−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^１−ＣＯ−、−ＣＯ−ＰＲ^１−ＣＯ−を意味し、および、Ｒ^１、Ｒ^３は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；または、Ｒ^１、Ｒ^２は、同一または異なっていて、そしてＣＯ_２Ｈ、ＣＮ、ＣＯ_２Ｒ^５、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｈ、Ｒ^６−ＣＯ_２Ｒ^５を意味し、および、Ｒ^３、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；または、Ｒ^１、Ｒ^２は、同一または異なっていて、そして−ＣＲ_２^３−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＲ_２^３−ＣＯ−ＮＲ^１−ＣＯ−、−ＣＲ_２^３−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−ＣＲ_２^３、−ＣＲ_２^３−ＣＯ−ＮＲ^１−ＣＯ−ＣＲ_２^３を意味し、および、Ｒ^３、Ｒ^４は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；または、Ｒ^２、Ｒ^４は、それぞれ−ＣＯ−ＣＲ^５＝ＣＲ^５−ＣＯ−を意味し、および、Ｒ^１、Ｒ^３は、同一または異なっていて、そしてＨ、Ｒ^５を意味し；Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリールアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリールを意味し；Ｒ^６は、Ｃ_２〜Ｃ_１８−アルキレン、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリーレン、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルカリーレンおよび／またはＣ_６〜Ｃ_１８−アラルキレンを意味する。）；それの製造方法およびそれの使用に関する。
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本発明は、ａ）ホスフィン酸ソース物質（Ｉ）を、オレフィン（ＩＶ）を用いて触媒Ａの存在下でアルキル亜ホスホン酸、その塩またはそのエステル（ＩＩ）に変換するステップ、および、ｂ）それにより生じたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはそのエステル（ＩＩ）を、オレフィン（ＩＶ）を用いて、触媒Ｂの存在下で、混合置換ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）に変換するステップからなることを特徴とする、混合置換ジアルキルホスフィン酸、混合置換ジアルキルホスフィン酸エステル、および混合置換ジアルキルホスフィン酸塩を調製する方法に関し、式（ＩＩＩ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４は、同じであるか、または異なっており、相互に独立して、何よりも特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリールであり、Ｘは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、および／またはプロトン化窒素塩基を表わしており、また触媒Ａは、各種遷移金属および／または各種遷移金属化合物、および／または、いずれか一つの遷移金属および／またはいずれか一つの遷移金属化合物に、少なくとも一つのリガンドを結合した触媒系であり、また触媒Ｂは、過酸化物を生成する化合物および／またはペルオキソ化合物および／またはアゾ化合物である。
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本発明は、ビニルエーテルを用いてのモノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよびその塩を製造する方法に関し、この方法は、ａ）ホスフィン酸源（Ｉ）をオレフィン（ＩＶ）と、触媒Ａの存在下で反応させて、アルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）にすること、ｂ）こうして得られたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）を式（Ｖ）のビニルエーテルと、触媒Ｂの存在下で反応させて、一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）にすること、およびｃ）こうして得られた一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）を酸化剤と、または触媒Ｃの存在下で反応させて、モノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）にすることを特徴とし、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は同じかまたは異なり、互いに独立に、特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリールを意味し、ＸおよびＹは同じか、または異なり、互いに独立にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋおよび／またはプロトン化窒素塩基であり、触媒ＡおよびＣは、遷移金属および／または遷移金属化合物および／または触媒系であり、前記触媒系は、遷移金属および／または遷移金属化合物および少なくとも１種のリガンドから構成され、触媒Ｂは、ペルオキシド形成化合物および／またはペルオキソ化合物および／またはアゾ化合物である。
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本発明は、カルボン酸のビニルエステルを用いてのモノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩を製造する方法に関し、この方法は、ａ）ホスフィン酸源（Ｉ）をオレフィン（ＩＶ）と触媒Ａの存在下で反応させて、アルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）にすること、ｂ）こうして得られたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）を式（Ｖ）のカルボン酸のビニルエステルと触媒Ｂの存在下で反応させて、一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）にすること、ｃ）こうして得られた一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）を触媒Ｃの存在下で反応させて、一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩＩ）にすること、およびｄ）こうして得られた一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩＩ）を酸化剤と、または触媒Ｄの存在下で反応させて、モノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）にすることを特徴とし、式中、Ｒ^１、Ｒ_２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、同じかまたは異なり、互いに独立に、特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリールであり、ＸおよびＹは、同じかまたは異なり、互いに独立にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋおよび／またはプロトン化窒素塩基であり、触媒ＡおよびＤは、遷移金属および／または遷移金属化合物および／または触媒系であり、前記触媒系は、遷移金属および／または遷移金属化合物および少なくとも１種のリガンドから構成され、触媒Ｂは、ペルオキシド形成化合物および／またはペルオキソ化合物および／またはアゾ化合物であり、触媒Ｃは、酸または塩基である。
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