説明

アベルメクチン誘導体

式(I)の新規アベルメクチン誘導体(−C22−A−C23、R、R及びRは、本明細書中に記されている意味を有する。)、前記物質を製造するための方法、有害動物を防除するためのそれらの使用、新規中間産物及びそれらの製造が開示されている。



Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化36】

のアベルメクチン誘導体。
(式中、
基−C22−A−C23−は、−HC=CH−、−HC−CH(OH)−又は−HC−CH−を表し、
は、sec−ブチル、イソプロピル又はシクロヘキシルを表し、
は、水素、メチル又はC1−4−アルキルカルボニルを表し、及び
は、場合によって置換された、C2−6−アルキル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニル、C1−6−アルコキシ−C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ−C1−4−アルコキシ−C1−4−アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキル−C1−4−アルキル、アリール(4−クロロフェニルを除く。)、アリール−C1−4−アルキル、ヘタリール、ヘタリール−C1−4−アルキル、ヘテロシクリル若しくはヘテロシクリル−C1−4−アルキルを表し、
又は、基(G)から(G14
【化37】

(Bは、場合によってR、R及びR10置換された、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘタリール又はNR1920を表し、
Dは、場合によってR、R及びR10置換された、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘタリール又はNR1920を表し、
は、水素、ハロゲン、特にフッ素、シアノ、場合によって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はヘテロシクリルを表し、
は、水素、ハロゲン、特にフッ素、シアノ、場合によって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニルを表し、又は
及びRは、これらが結合している原子と一緒に、酸素、硫黄、窒素、スルフィニル若しくはスルホニルによって場合によって置換されている及び/又は分断されている3員、4員、5員、6員若しくは7員環を表し、又は
及びRは、これらが結合している原子と一緒に、場合によって置換されたエキソ−メチレン結合を表し、
は、水素、場合によって置換された、C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、C1−4−ハロアルキル、C1−4−アルコキシ、C1−4−アルコキシ−C1−4−アルコキシ、C1−4−ハロアルコキシ、C1−4−アルキルチオ、C1−4−ハロアルキルチオ、C1−4−アルキルスルフィニル、C1−4−ハロアルキルスルフィニル、C1−4−アルキルスルホニル、C1−4−ハロアルキルスルホニル、ピリジル若しくはチエニルなどのヘタリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、C1−4−アルキルアミノ、ジ−(C1−4−アルキル)−アミノを表し、又はCO−OH、COO(−)、COO−C1−6−アルキル、NH−CHO、NH−CO−C1−4−アルコキシ、N(C1−4−アルキル)−CO−C1−4−アルコキシ、P(O)(OH)、P(O)O(−)、CO−NH、CS−NH、C(=NH)−NH、C(=N−OH)−NH、CO−NH−C1−4−アルキル、CO−N−(C1−4−アルキル)、CO−NH−C1−4−アルコキシ、CO−NH−CO−C1−4−アルキル、CO−NH−CO−C1−4−ハロアルキル、CO−NH−CO−C3−7−シクロアルキル、CO−NH−CO−C1−4−アルコキシ、CO−NH−CO−(アリール−C1−2−アルキルオキシ)、SO−OH、SO−O(−)、SO−NH、SO−NH−C1−4−アルキル、SO−N−(C1−4−アルキル)、CO−NH−SO−NH−C1−4−アルキル、CO−NH−SO−N[ジ(C1−4−アルキル)、CO−O−C1−6−アルキルからなる群から選択される基を表し、
は、水素、又は場合によって置換された、C1−4−アルキル、C1−4−ハロアルキル、C1−4−アルコキシ、C1−4−ハロアルコキシ、C1−4−アルキルチオ、C1−4−アルキルスルフィニル、C1−4−アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ホルミル、C1−4−アルキルカルボニル、アミノ、C1−4−アルキルアミノ、ジ−(C1−4−アルキル)−アミノ、場合によって置換されたアリール、場合によって置換されたヘタリール若しくは場合によって置換されたヘテロシクリルを表し、
10は、水素、又は場合によって置換された、C1−4−アルキル、C2−4−アルケニル、C2−4−アルキニル、C1−4−ハロアルキル、C1−4−アルキルカルボニル、C1−4−アルコキシカルボニルを表し、
11は、水素、シアノ又は場合によって置換されたC1−6−アルキルを表し、
12及びR13は、互いに独立に、水素、ヒドロキシル、若しくは場合によって置換された、C1−4−アルキル、C2−4−アルケニル、C2−4−アルキニル、C1−6−アルキルカルボニル、C1−6−アルキルアミノ、ジ−(C1−6−アルキル)−アミノ、C1−6−アルキルアミノ−C1−4−アルキル、ジ−(C1−6−アルキル)−アミノ−C1−4−アルキル、C1−6−アルコキシ−C1−4−アルキル、アミノ−C1−4−アルキル、C3−6−シクロアルキル、アリール、アリール−C1−4−アルキル、ヘタリール−C1−4−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−4−アルキル若しくはヘタリールを表し、又は
12及びR13は、これらが結合している原子と一緒に、酸素、硫黄、窒素、スルフィニル若しくはスルホニルによって場合によって分断され得る、場合によって置換された三員、四員、五員、六員若しくは七員環を表し、又は
12及びR13は、これらが結合している原子と一緒に、
【化38】

を表し、
Xは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル又はN−R14(R14は、水素又は場合によって置換されたC1−4−アルキルを表す。)を表し、
Yは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル又はN−R15(R15は、水素、場合によって置換されたC1−4−アルキルを表す。)を表し、
16は、メチル、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
17は、メチル、塩素又は臭素を表し、
18は、水素又は場合によって置換された、C1−4−アルキル、アリール−C1−4−アルキル若しくはヘタリール−C1−4−アルキルを表し、
19及びR20は、互いに独立に、水素を表し、若しくは場合によって置換された、C1−4−アルキル、C1−4−ハロアルキル、C1−4−アルコキシカルボニル、C1−4−アルキルカルボニル、C1−6−アルコキシ−C1−4−アルキル、C1−6−アルキルアミノ−C1−4−アルキル、ジ−(C1−6−アルキル)−アミノ−C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシカルバモイル、C2−6−アルケニル、C2−6−アルキニル、アリール−C1−4−アルキル、ヘタリール−C1−4−アルキルを表し、又は
19及びR20は、これらが結合している窒素原子と一緒に環状アミノ基を表し、若しくは酸素、硫黄、窒素、スルフィニル若しくはスルホニルによって場合によって分断されており、及び/又はR、R及びR10において定義されている少なくとも1つの基、特に、1、2、3若しくは4個の基によって場合によって置換されている三員、四員、五員、六員若しくは七員環を表す。)
から選択される基を表す。)
【請求項2】
式(II)の化合物
【化39】

(基−C22−A−C23−及びRは、請求項1に挙げられている意味を有する。)
を、第一の反応工程において、希釈剤の存在下で、及び酸性反応補助剤の存在下で、式(III)の化合物
【化40】

へ転化し、
第二の工程において、希釈剤の存在下で、及び適宜、適切な保護基を有する塩基性反応補助剤の存在下で、これらを式(IV)の大環状ラクトン
【化41】

(SGは、適切な保護基を表す。)
へ転化し、次いで、
第三の反応工程において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性反応補助剤の存在下で、これらを式(V)の化合物
−C(=O)−LG (V)
(Rは、請求項1に挙げられている意味の一つを有し、及び
LGは、適宜原位置で生成され得る求核攻撃性脱離基を表す。)
と反応させて、式(VI)の化合物
【化42】

を得、
第四の反応工程において、適宜希釈剤の存在下で及び適切な酸性又は塩基性反応補助剤の存在下で、保護基の脱ブロック化の反応条件下においてこれらを反応させることを特徴とする、式(I)のアベルメクチン誘導体の調製方法。
【請求項3】
有害動物を防除するための、請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つのアベルメクチン誘導体を含む組成物。
【請求項4】
有害動物を防除するための、請求項1に記載の式(I)のアベルメクチン誘導体の使用。
【請求項5】
請求項1に記載の式(I)のアベルメクチン誘導体が有害動物及び/又はそれらの生息環境に適用されることを特徴とする、有害動物を防除する方法。
【請求項6】
有害動物を防除するための組成物を調製するための、請求項1に記載の式(I)のアベルメクチン誘導体の使用。
【請求項7】
寄生動物が寄生性節足動物である、請求項6に記載の使用
【請求項8】
種子を処理するための、請求項1に記載の式(I)のアベルメクチン誘導体の使用。
【請求項9】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項1に記載の式(I)のアベルメクチン誘導体の使用。
【請求項10】
トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1に記載の式(I)のアベルメクチン誘導体の使用。
【請求項11】
保護基SGが存在することを特徴とする、請求項1に記載の式(VI)のアベルメクチン誘導体。
【化43】


【公表番号】特表2010−500982(P2010−500982A)
【公表日】平成22年1月14日(2010.1.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−524102(P2009−524102)
【出願日】平成19年8月8日(2007.8.8)
【国際出願番号】PCT/EP2007/006991
【国際公開番号】WO2008/019784
【国際公開日】平成20年2月21日(2008.2.21)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】