アリール複素環誘導体および農園芸用殺菌剤および殺虫剤
式（１）
［式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基等を、Ｒ２はハロゲン原子等を、ｍは、０または１〜４の整数を表し、Ｔは式（２）、式（３）、式（４）で表される基を表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は水素原子等を表し、ｎは、１〜４の整数を表し、Ｑは、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）で表される基を表し、
Ｒ７はＣ５−１２アルキル基等を、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は水素原子等を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、ｋは０または１〜３の整数を表す。］
で表されるアリール複素環誘導体並びにこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および農園芸用殺虫剤。
［式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基等を、Ｒ２はハロゲン原子等を、ｍは、０または１〜４の整数を表し、Ｔは式（２）、式（３）、式（４）で表される基を表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は水素原子等を表し、ｎは、１〜４の整数を表し、Ｑは、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）で表される基を表し、
Ｒ７はＣ５−１２アルキル基等を、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１は水素原子等を、Ｘは酸素原子または硫黄原子を、ｋは０または１〜３の整数を表す。］
で表されるアリール複素環誘導体並びにこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および農園芸用殺虫剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
本発明は新規なアリール複素環誘導体、該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および殺虫剤に関する。
【背景技術】
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
本発明化合物と類似した下記式に示すアリール複素環化合物が、米国特許第５５６７７２３号公報に殺ダニ活性を有する開示されている。
また、下記式に示す化合物が国際公開第０２０９８８４０号パンフレットに、糖尿病治療薬としての作用を有することが開示されている。
また、下記式に示す化合物が、国際公開第０１０９２２１４号パンフレット、国際公開第０２０８３６３０号パンフレットに、抗血栓薬としての作用を有することが開示されている。
【発明の開示】
本発明の目的は、工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤および殺虫剤となりうるアリール複素環誘導体を提供することにある。
本発明は式（１）
［式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基または、Ｃ１−６アルコキシ基を表わす。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基を表わす。ｍは、０または１〜４の整数を表す。Ｔは式（２）、式（３）、または式（４）で表される基を表す。
Ｒ３およびＲ６は各々独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニル基を表わす。Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、またはＣ１−６アルキル基を表わす。ｎは、１〜４の整数を表す。Ｑは、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）または式（９）で表される基を表す。
（式中、Ｒ７はＣ５−１２アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−１２アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、Ｇで置換されてもよいナフチル基、アルキル基部分がＣ１−６アルコキシ基で置換されてもよくベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいベンゾイル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルアミノ基、Ｇで置換されてもよいピリジル基、ピリジン環部がＧで置換されてもよいピリジルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピラジニル基、ピラジン環部がＧで置換されてもよいピラジニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピリミジニル基、Ｇで置換されてもよいキノリニル基、Ｇで置換されてもよいフリル基、Ｇで置換されてもよいベンゾフラニル基、Ｇで置換されてもよいチエニル基、Ｇで置換されてもよいチアゾリル基、またはＧで置換されてもよいテトラヒドロナフチル基を表わす。Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は各々独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキルカルボニル基、Ｒ７と結合したＣ１−６アルキレン基またはシアノ基を表わす。Ｇはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、シアノ基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルコキシ基、窒素原子が１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基、１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいアミノ基、シアノ基、またはニトロ基を表す。Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ｋは０または１〜３の整数を表す。）］
で表されるアリール複素環誘導体および式（１）で表されるアリール複素環誘導体またはその塩の１種または２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および殺虫剤である。
【発明を実施するための最良の形態】
前記式（１）の定義において、
Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；またはメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ等のＣ１−６アルコキシ基を表わす。
Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；またはメトキシ、エトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；またはヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル等のＣ１−６ヒドロキシアルキル基；またはメトキシメチル、エトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル等のＣ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基；またはアセトキシメチル、プロポキシメチル、１−アセトキシエチル、２−アセトキシエチル等のＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基を表わす。
ｍは０、１、２、３，４の整数を表す。ｍが２、３，４のとき、Ｒ２は同一でも相異なっていてもよい。
Ｔは前記式（２）、式（３）、式（４）で表される基を表す。
式（２）、式（３）において、Ｒ３、Ｒ６は各々独立して、水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；またはアセチル、プロピオニル、ノルマルブチリル、イソブチリル等のＣ１−６アルキルカルボニル基を表わす。
式（２）において、Ｒ４、Ｒ５は各々独立して、水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基を表わす。
式（２）において、ｎは１、２、３，４の整数を表す。ｎが２、３，４のとき、Ｒ４同士、Ｒ５同士は同一でも相異なっていてもよい。
Ｑは、前記式（５）、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）で表されるいずれかの基を表す。
式（５）、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）において、Ｒ７は、ノルマルペンチル、ノルマルヘキシル、ノルマルヘプチル、ノルマルオクチル、ノルマルデシル等のＣ５−１２アルキル基；トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル等のＣ１−６ハロアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等のＣ３−８シクロアルキル基；シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル等のＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基；１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−メトキシノルマルプロピル、１−エトキシノルマルプロピル、１−メトキシ−２−メチルノルマルプロピル、１−エトキシ−２−メチルノルマルプロピル、１−メトキシ−３−メチルノルマルブチル、１−エトキシ−３−メチルノルマルブチル、１−メトキシノルマルヘキシル、１−エトキシノルマルヘキシル、１−メトキシノルマルノニル、１−エトキシノルマルノニル等のＣ１−６アルコキシＣ１−１２アルキル基；Ｇで置換されてもよいフェニル基；２−メトキシ−１−ナフチル等のＧで置換されてもよいナフチル基；ベンゼン環部がＧで置換されてもよいベンジル、α−メトキシベンジル、１−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルエチル、２−フェニル−１−メトキシエチル、３−フェニルプロピル、３−フェニル−１−メトキシプロピル等のアルキル基部分がＣ１−６アルコキシ基で置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基；ベンゼン環部がＧで置換されてもよいベンゾイル基；ベンゼン環部がＧで置換されてもよいフェニルアミノ基；２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−クロロ−４−ピリジル等のＧで置換されてもよいピリジル基；２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、４−ピリジルメチル、１−（２−ピリジル）エチル、１−（３−ピリジル）エチル、１−（４−ピリジル）エチル、２−（２−ピリジル）エチル、２−（３−ピリジル）エチル、２−（４−ピリジル）エチル等のピリジン環部がＧで置換されてもよいピリジルＣ１−６アルキル基；Ｇで置換されてもよいピラジニル基；２−ピラジニルメチル、１−（２−ピラジニル）エチル、１−（２−ピラジニル）エチル、２−（２−ピラジニル）エチル等のピラジン環部がＧで置換されてもよいピラジニルＣ１−６アルキル基；２−ピリミジル、４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル等のＧで置換されてもよいピリミジニル基；２−キノリニル、６−キノリニル等のＧで置換されてもよいキノリニル基；５−メチル−２−フリル等のＧで置換されてもよいフリル基；Ｇで置換されてもよいベンゾフラニル基；Ｇで置換されてもよいチエニル基；Ｇで置換されてもよいチアゾリル基、またはＧで置換されてもよいテトラヒドロナフチル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は各々独立して水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基を表す。
Ｒ１０は水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、プロピオニル、イソブチリル、ノルマルブチリル、ピバロイル等のＣ１−６アルキルカルボニル基；Ｇで置換されてもよいフェニル基；Ｇで置換されてもよいフェニルカルボニル基；ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基；ベンゼン環部がＧで置換されてもよいフェニルアセチル、１−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル等のフェニルＣ１−６アルキルカルボニル基、プロピレン、ブチレン等のＲ７と結合したＣ１−６アルキレン基、またはシアノ基を表わす。
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｇは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、シアノメトキシ、１−シアノエトキシ、２−シアノエトキシ、１−シアノプロポキシ、２−シアノプロポキシ等のシアノ基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基；メタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリブロモメトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のＣ１−６ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のＣ１−６ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基；そのフェニル部分がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のＣ１−６ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基で置換されてもよいベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル等のフェニルＣ１−６アルコキシ基；２−ピリジルオキシ、３−ピリジルオキシ、４−ピリジルオキシ、３−メチル−２−ピリジルオキシ、４−メチル−２−ピリジルオキシ、５−メチル−２−ピリジルオキシ、６−メチル−２−ピリジルオキシ、３−クロロ−２−ピリジルオキシ、３，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ、３−クロロ−５−トリフルオロメチル２−ピリジルオキシ等の置換されてもよいピリジルオキシ基；ホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ等のＣ１−６アルキルカルボニルオキシ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のＣ１−６ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基；メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、プロパンスルホニルオキシ等のＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基；メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ等のＣ１−６アルコキシカルボニルオキシ基；メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、１−メトキシカルボニルエトキシ、１−エトキシカルボニルエトキシ、２−メトキシカルボニルエトキシ、２−エトキシカルボニルエトキシ等のＣ１−６アルコキシカルボニルオキシＣ１−６アルコキシ基；Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチル−メチルカルバモイルオキシ等の窒素原子が１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基；メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、ジエチルアミノ等の１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいアミノ基；シアノ基；ニトロ基を表し、これらＧは同一または相異なって２個から５個置換してもよい。
式（９）において、ｋは０、１、２、３の整数を表す。
本発明における式（１）で示されるアリール複素環誘導体の製造法について説明する。式（１）で示されるアリール複素環誘導体は例えば下記の方法で製造できるが、該化合物の製造法は、これらの製造法に限定するものではない。
製造法例１
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ，Ｑ、ｍは前記と同じ意味を表し、Ｙはハロゲン原子等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル厶アミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＩＩ）で示される化合物の使用量は通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ厶、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ厶、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は。式（Ｉ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例２
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−１）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＩＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基又は酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｔ、ｍ は前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＩＩＩ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式（ＩＩＩ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例３
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−２）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＩＶ）で示される化合物から、所望により塩基又は酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル厶、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル厶アミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＩＶ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式（ＩＶ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例４
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−３）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（Ｖ）で示される化合物から、所望により塩基又は酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１０、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（Ｖ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式（Ｖ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例５
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−３）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１０、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。Ｙは、ハロゲン等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ厶、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが，３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例６
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−４）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＶＩＩＩ）で示されるアニリンから、通常のジアゾ化及び還元反応により、式（ＩＸ）で示されるヒドラジンを製造した後、製造法例１で示した製造法を用いて、式（１−４）で示される本発明化合物を製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ、Ｙ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
製造法例７
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−５）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（１−４）で示される本発明化合物から、酸化剤の存在下、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
酸化剤としては、臭素などのハロゲン類、過酸化水素等の過酸化物類、パラジウム等の金属類、酸化水銀等の金属酸化物、Ｎ−クロロサクシンイミド、Ｎ−ブロモサクシンイミド等が挙げられる。用いられる酸化剤の使用量は、式（１−４）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウ厶、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ厶等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例８
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−６）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＸＩＶ）で示される化合物から、アミノ化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｔ、Ｑ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
アミノ化剤としては、Ｏ−（メシチレンスルホニル）ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸などのヒドロキシルアミン類等が挙げられる。用いられるアミノ化剤の使用量は、式（ＸＩＶ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例９
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−７）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＸＩＶ）及び式（ＸＶ）で示される化合物から、所望により酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｔ、Ｙ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
酸としては、蟻酸、塩酸、酢酸、臭化水素酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式（ＸＩＶ）で示される化合物に対し、通常１〜１００倍モル、好ましくは１〜１０倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例１０
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−８）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＸＶＩ）で示される化合物から、硫化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１１、Ｔ、Ｙ、ｍ、ｋは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
硫化剤としては、例えば五硫化ニリン、ローソン試薬等が挙げられる。硫化剤の使用量は、式（ＸＶＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例１１
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−９）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＸＶＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１１、Ｔ、ｍ、ｋは前記と同じ意味を表す。Ｌはアルキルスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ハロゲン等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ厶、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＸＶＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
参考として、本願記載の化合物の中間体化合物（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）の製造法の例を示すが、これらの製造法に限定するものではない。
中間体製造例１
式（ＸＶＩＩＩ）で示される中間体化合物は、式（Ｘ）で示される化合物とヒドロキシルアミン塩もしくはヒドロキシルアミン水溶液から、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
ヒドロキシルアミン塩もしくはヒドロキシルアミン水溶液の使用量は、式（Ｘ）で示される化合物に対し、純分換算で通常１〜１０倍モルの範囲であり、好適には１〜３倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ厶、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式（Ｘ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例２
式（ＩＩＩ）で示される中間体化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）及び式（ＸＩ）で示される化合物から、所望により塩基あるいは脱水剤存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。Ｚは、水酸基またはハロゲン等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル厶、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＸＶＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
脱水剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類や光延反応法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ１．、１７０８、（１９７６）参照）を使用できる。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例３
式（ＩＶ）で示される中間体化合物は、式（ＸＩＩ）及び式（ＸＩＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基あるいは脱水剤存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。Ｚは、水酸基またはハロゲン等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＸＩＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＸＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウ厶、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式（ＸＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
脱水剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類や光延反応法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ１．、１７０８、（１９７６）参照）を使用できる。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例４
式（Ｖ）で示される中間体化合物は、式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１０、Ｔ、ｍ、Ｙは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル厶、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＶＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対し、通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ厶、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ厶等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例５
式（ＶＩ）で示される中間体化合物は、式（Ｘ）及び硫化水素、もしくは式（ＸＩＸ）で示されるチオアルキルアミドから、所望により塩基あるいは酸存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。Ｒ１２はＣ１−６アルキル基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
硫化水素の使用量は、式（Ｘ）で示される化合物に対し、通常１〜１００倍モルの範囲であり、好適には１０〜２０倍モルである。式（ＸＩＸ）で示されるチオアルキルアミドの使用量は、式（Ｘ）で示される化合物に対し、通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜３倍モルである。
塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基、及びこれらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。塩基の使用量は式（Ｘ）で示される化合物に対し、通常１〜１００倍モル、好ましくは１〜２０倍モルである。
酸としては、例えば蟻酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸等が挙げられる。酸の使用量は、式（Ｘ）で示される化合物に対し通常１〜１００倍モル、好ましくは１〜１０倍モルである。
本反応の温度は、０℃〜２００℃の範囲で、好適には０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例６
式（ＸＩＶ）で示される中間体化合物は、式（ＶＩ）及び式（ＸＸ）で示される化合物から、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。Ｒ１２はＣ１−６アルキル基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル厶、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＸＸ）で示される化合物の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対し通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例７
式（ＸＶＩ）で示される中間体化合物は、式（ＸＩＩ）及び式（ＸＸＩ）で示される化合物から、所望により塩基あるいは脱水剤存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１１、Ｔ、ｍ、ｋは前記と同じ意味を表す。Ｚは、水酸基またはハロゲン等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＸＸＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＸＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウ厶、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式（ＸＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
脱水剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類や光延反応法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ１．、１７０８、（１９７６）参照）を使用できる。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例８
式（ＸＶＩＩ）で示される中間体化合物のうち、式（ＸＶＩＩ−１）で示される中間体化合物あるいは式（ＸＶＩＩ−２）で示される中間体は、下記の化学反応式に従って、式（ＸＶＩ）で示される中間体化合物から、通常のハロゲン化反応により式（ＸＶＩＩ−１）で示される中間体化合物が製造でき、通常の塩基を用いたスルホン化反応により式（ＸＶＩＩ−２）で示される中間体を製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１１、Ｔ、ｍ、ｋは前記と同じ意味を表す。Ｘは、ハロゲンを表し、Ｒ１３は低級アルキル基、置換されてもよいフェニル基等を表す。）
農園芸用殺菌剤および殺虫剤
本発明化合物（式（１）で表される化合物またはその塩）は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ），担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対しすぐれた殺菌力を有する。本発明化合物を有効成分とする組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用することができる。
例えば、
テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）
ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）
タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）
カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）
モモ・オウトウ 灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
オオムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）
コ厶ギの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）
イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）、
タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス 雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、
オーチャードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、
ジャガイモ・トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
キュウリ べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
ブドウ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）
等の防除に使用することができる。
また、近年種々の病原菌においてベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明の化合物は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。
例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。
（殺虫剤）
本発明化合物（式〔Ｉ〕で表される化合物又はその塩）は農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。
鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラ厶シ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハ厶シ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウ厶シ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等
シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。
適用が好ましい有害生物としては、鱗翅目害虫、半翅目害虫、甲虫目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類であり、特に好ましくは鱗翅目害虫、半翅目害虫、ハダニ類である。
又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。
また本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
本発明殺菌剤および殺虫剤は本発明化合物の１種または２種以上を有効成分として含有する。
本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。
農薬製剤中に添加することのできる添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤，水溶剤，顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して溶解液，懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
また有効成分量は、通常、組成物（製剤）全体に対して好ましくは０．０１〜９０重量％であり、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。
製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そのままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面または土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用する。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤または共力剤の１種または２種以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラ厶、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジ厶、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリ厶、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。
殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）ＩＡＡ、ＮＡＡ。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
【実施例１】
Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジル｝カルバミン酸メチル（化合物番号２−６）の製造
Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルアミン０．８０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ピリジン０．２１ｇ（２．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、０℃にてクロロ蟻酸メチル０．２３ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で反応させた。１時間後反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチルエステル＝７：３）にて精製して、目的とするＮ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジル｝カルバミン酸メチル０．４８ｇを得た。収率５２％
参考例１
Ｎ−（２−ブロモ−５−シアノベンジル）フタルイミドの製造
フタルイミドカリウム４．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに懸濁させた溶液に、２−ブロモ−５−シアノベンジルクロリド４．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を室温にて加え１晩反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテルにて洗浄し目的とするＮ−（２−ブロモ−５−シアノベンジル）フタルイミド４．７ｇを得た。収率６６％
Ｎ−ヒドロキシ−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジンの製造
Ｎ−（２−ブロモ−５−シアノベンジル）フタルイミド４．７ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩４．８ｇ（４２ｍｍｏｌ）を含むエタノール溶液６０ｍｌに、０−１０℃にて炭酸ナトリウム２．２ｇ（２１ｍｍｏｌ）を溶解した水溶液１０ｍｌを滴下したのち、室温にて３０分、次いで３時間還流した。エタノールを減圧留去後、反応液に飽和食塩水５０ｍｌを加え、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテルにて洗浄し目的とするＮ−ヒドロキシ−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジン３．９ｇを得た。収率７５％
Ｎ−（２−クロロベンゾイルオキシ）−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジンの製造
Ｎ−ヒドロキシ−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジン１．２ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、０℃にて２−クロロベンゾイルクロリド０．６４ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で反応させた。１時間後反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、目的とする粗Ｎ−（２−クロロベンゾイルオキシ）−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジン１．６ｇを得た。
Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルフタルイミドの製造
Ｎ−（２−クロロベンゾイルオキシ）−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジン１．６ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、１４０℃で１時間反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチルエステル＝７：３）にて精製して、目的とするＮ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルフタルイミド１．１ｇを得た。
Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルアミンの製造
Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルフタルイミド１．１ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解し、抱水ヒドラジン０．３ｇを含むメタノール溶液１０ｍｌを室温にて加えた。４０℃で２日間反応後、不溶物をろ別し、クロロホルムを減圧留去した。得られた残留物にクロロホルム１０ｍｌを加え、再度不溶物をろ別後、クロロホルムを減圧留去し、目的とする粗Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルアミン０．８ｇを得た。
【実施例２】
２−｛２−クロロ−５−［５−（２−クロロベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号２−６８）の製造
２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（２−クロロフェニルアセトキシ）アミジノ］フェニル｝カルバジン酸メチル０．８ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、１５０℃で１時間反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝６：４）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［５−（２−クロロベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．７ｇを得た。
参考例２
２−［２−クロロ−５−（Ｎ−ヒドロキシアミジノ）フェニル］カルバジン酸メチルの製造
２−（２−クロロ−５−シアノフェニル）カルバジン酸メチル４．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩４．９ｇ（７１ｍｍｏｌ）を含むエタノール溶液８０ｍｌに、０−１０℃にて炭酸ナトリウム３．８ｇ（３６ｍｍｏｌ）を溶解した水溶液１５ｍｌを滴下したのち、室温にて３０分、次いで２時間還流した。エタノールを減圧留去後、反応液に飽和食塩水５０ｍｌを加え、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテルにて洗浄し目的とする２−［２−クロロ−５−（Ｎ−ヒドロキシアミジノ）フェニル］カルバジン酸メチル４．１ｇを得た。収率８９％
２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（２−クロロフェニルアセトキシ）アミジノ］フェニル｝カルバジン酸メチルの製造
２−［２−クロロ−５−（Ｎ−ヒドロキシアミジノ）フェニル］カルバジン酸メチル１．２ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、ピリジン０．４４ｇ（５．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、０℃にて２−クロロフェニルアセチルクロリド０．９７ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で反応させた。１時間後反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：６）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（２−クロロフェニルアセトキシ）アミジノ］フェニル｝カルバジン酸メチル１．４ｇを得た。収率８０％
【実施例３】
２−｛２−クロロ−５−［３−（２−クロロベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号３−３７）の製造
Ｎ−｛［４−クロロ−３−（２−メトキシカルボニルヒドラジノ）フェニル］カルボニルオキシ｝−２−クロロベンジルアミジン０．３２ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、１５０℃で１時間反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウ厶を加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラ厶クロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝６：４）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［３−（２−クロロベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．１５ｇを得た。収率４８％
参考例３
Ｎ−｛［４−クロロ−３−（２−メトキシカルボニルヒドラジノ）フェニル］カルボニルオキシ｝−２−クロロベンジルアミジンの製造
Ｎ−ヒドロキシ−２−クロロベンジルアミジン０．３８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−３−（２−メトキシカルボニルヒドラジノ）安息香酸０．５０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、をジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、室温にて４−ジメチルアミノピリジン０．２７ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．４３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１晩反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウ厶を加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：６）にて精製して、目的とするＮ−｛［４−クロロ−３−（２−メトキシカルボニルヒドラジノ）フェニル］カルボニルオキシ｝−２−クロロベンジルアミジン０．３２ｇを得た。収率３８％
【実施例４】
２−｛２−クロロ−５−［４−（４−フルオロベンジル）−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号４−８８）の製造
２−｛２−クロロ−５−［３−（４−フルオロフェニル）−２−プロパノニルチオイミドイル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．８０ｇを、トルエン１０ｍｌ中で２時間反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝７：３）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［４−（４−フルオロベンジル）−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．６５ｇを得た。
収率８６％
参考例４
２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）カルバジン酸メチルの製造
ピリジン２０ｍｌ中の２−（２−クロロ−５−シアノフェニル）カルバジン酸メチル６ｇ（２７ｍｍｏｌ）に室温にてトリエチルアミン３．２ｇ（３２ｍｍｏｌ）を加えた後、３０℃で硫化水素ガスを導入した。約３時間後、窒素ガスで硫化水素ガスを置換後、反応液を氷水中にあけ、得られた結晶をろ別後、水洗、ｎ−ヘキサン洗することにより、２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）カルバジン酸メチル６．７ｇを得た。収率９７％
２−｛２−クロロ−５−［３−（４−フルオロフェニル）−２−プロパノニルチオイミドイル］フェニル｝カルバジン酸メチルの製造
２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）カルバジン酸メチル１．４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）をテトヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、０℃にてピリジン０．６４ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）アセトン１．５ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１晩反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラ厶クロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１：１）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［３−（４−フルオロフェニル）−２−プロパノニルチオイミドイル］フェニル｝カルバジン酸メチル１．５ｇを得た。収率６８％
【実施例５】
２−｛２−クロロ−５−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号４−６８）の製造
２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）カルバジン酸メチル０．５０ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍｌに溶解し、室温にて２−トリフルオロメチルフェナシルブロミド０．６３ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、２時間還流した。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝６：４）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．５３ｇを得た。収率６５％
【実施例６】
２−｛２−クロロ−５−［４−（２−クロロフェニル）−２−チアゾリル］フェニル｝ジアゼンカルボン酸メチル（化合物番号４−１０９）の製造
２−｛２−クロロ−５−［４−（２−クロロフェニル）−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．７３ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、室温にてピリジン０．１８ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロサクシンイミド０．２７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加えた後、２時間攪拌した。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を希塩酸、ついで飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝５：１）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［４−（２−クロロフェニル）−２−チアゾリル］フェニル｝ジアゼンカルボン酸メチル０．６０ｇを得た。収率８２％
【実施例７】
２−｛２−クロロ−５−［３−（４−メチルフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号３−９０）の製造
２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（α−ジメチルアミノ−４−メチルベンジリデン）チオカルバモイル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．３５ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１４ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をメチルアルコール７ｍｌに溶解し、室温にて、メチルアルコール５ｍｌに溶解したヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸０．１１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間攪拌した。反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ベンゼン：酢酸エチルエステル＝４：１）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［３−（４−メチルフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．２４ｇを得た。収率７５％
参考例５
２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（α−ジメチルアミノ−４−メチルベンジリデン）チオカルバモイル］フェニル｝カルバジン酸メチルの製造
２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）カルバジン酸メチル０．５ｇ（１．９ｍｍｏｌ）に室温にて、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−メチルベンズアミドジメチルアセタール１．６ｇ（７．７ｍｍｏｌ）を加え室温にて１時間、６０℃で４時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ベンゼン：酢酸エチルエステル＝３：７）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（α−ジメチルアミノ−４−メチルベンジリデン）チオカルバモイル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．７ｇを得た。収率９０％
【実施例８】
２−｛２−クロロ−５−［４−（２−クロロフェニル）−５−シアノ−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号４−３５２）の製造
２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（α−ジメチルアミノ−２−クロロベンジリデン）チオカルバモイル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．４ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、ブロモアセトニトリル０．１４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）をアセトン２０ｍｌに溶解し、室温にて１晩反応させた。反応液を減圧濃縮後、酢酸１０ｍｌを加え、１時間還流した。反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ベンゼン：酢酸エチルエステル＝７：３）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［４−（２−クロロフェニル）−５−シアノ−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．１５ｇを得た。収率３９％
【実施例９】
２−｛２−クロロ−５−［（４Ｓ）−４，５−ジヒドロ−４−ベンジルオキサゾリン−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号５−９）の製造
２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−メタンスルホニルオキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチル０．６５ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）をジオキサン１０ｍｌに溶解し、１．５時間還流した。反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウ厶を加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１：１）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［（４Ｓ）−４，５−ジヒドロ−４−ベンジルオキサゾリン−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．４２ｇを得た。収率８２％
参考例６
２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチルの製造
Ｌ−フェニルアラニノール０．６９ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、０℃にてテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した２−（２−クロロ−５−クロロカルボニルフェニル）カルバジン酸メチル１．２ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を滴下した。室温にて２時間反応後、反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラ厶クロマトグラフィー（溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１：９）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチル１．１ｇを得た。収率６５％
２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−メタンスルホニルオキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチルの製造
２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチル０．５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、０℃にてトリエチルアミン０．１６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、次いでメタンスルホニルクロリド０．１６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を滴下した。室温にて１時間反応後、反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、目的とする２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−メタンスルホニルオキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチル０．６ｇを得た。
【実施例１０】
２−｛２−クロロ−５−［（４Ｓ）−４，５−ジヒドロ−４−フェニルチアゾリン−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号５−２）のの製造
２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ）−１−フェニルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチル０．７ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をベンゼン１０ｍｌに溶解し、ローソン試薬１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間還流した。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、１０％炭酸ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１：１）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［（４Ｓ）−４，５−ジヒドロ−４−フェニルチアゾリン−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．３３ｇを得た。収率６６％
【実施例１１】
２−｛２−クロロ−５−［５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号４−３９８）の製造
２−クロロ−５−［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキサゾリル］アニリン１．０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１ｍｌに溶解させた後、濃塩酸４ｍｌを加えた。あらかじめ亜硝酸ナトリウム０．２８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を水０．５ｍｌに溶解させた溶液を−１０℃にて滴下した。３０分後、反応液に塩化スズ１．５ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を濃塩酸１．５ｍｌに溶解させた溶液を同じく−１０℃にて加えた後、３０分反応させた。析出物をろ別後、ｎ−ヘキサンにて洗浄し、粗生成物をＴＨＦ１０ｍｌに溶解した。−１０℃にてクロロ蟻酸メチル０．５ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．１ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で反応させた。３０分後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチルエステル＝４：１）にて精製して目的とする２−｛２−クロロ−５−［５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．４ｇを得た。収率３５％
参考例７
２−クロロ−５−［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキサゾリル］アニリンの製造
鉄粉５．６ｇと水８０ｍｌを６０℃にて攪拌し、酢酸４ｍｌを加えた。あらかじめ２−（４−クロロ−３−ニトロ−フェニル）−５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール７．５ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）をアセトン４０ｍｌに溶解させた溶液を６０℃にて滴下した。３時間後、反応液を放冷しセライトろ過を行い不溶物を除いた。ろ液を酢酸エチルエステルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチルエステル＝４：１）にて精製して目的とする２−クロロ−５−［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキサゾリル］アニリン４．５ｇを得た。収率６６％
参考例８
２−（４−クロロ−３−ニトロ−フェニル）−５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾールの製造
４−クロロ−３−ニトロ−ベンゾイルクロライド５．０ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）をベンゼン１００ｍｌに溶解し、２−アジド−１−（４−メトキシフェニル）−エタノン４．３ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン５．９ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）を室温にて加えた。６０℃にて１時間反応させた後、反応溶媒を留去し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチルエステル＝４：１）にて精製して目的とする２−（４−クロロ−３−ニトロ−フェニル）−５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール７．５ｇを得た。収率９９％
上記実施例を含め本発明化合物の具体例を第１表〜第４表に記載する。
ただし、ＮＨＮＭｅ＊は＊側の窒素原子がカルボニル炭素と結合する。
なお、表中の略記号は以下の意味を示す。
Ｍｅ；メチル、Ｅｔ；エチル、ｎＰｒ；ノルマルプロピル、ｃＰｒ；シクロプロピル、ｉＰｒ；イソプロピル、ｉＢｕ；イソブチル、ｃＰｅｎ；シクロペンチル、ｃＨｅｘ；シクロヘキシル、Ｐｈ；フェニル、Ｂｎ；ベンジル、Ｐｙ；ピリジン、Ｐｉｖ；ピバロイル、Ｂｏｃ；ターシャリーブトキシカルボニル、
次に、本発明の殺菌殺虫剤組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。
製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解して、有効成分１０％の乳剤を得た。
製剤実施例３ 粉剤
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分１０％の粉剤を得た。
製剤実施例４ 粒剤
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得た。
製剤実施例５ 懸濁剤
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分１０％の懸濁剤を得た。
製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ厶塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホル厶アルデヒド縮合物 ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にした。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得た。
次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤および殺虫剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。
なお、本発明の効果を明確にするために、米国特許第５５６７７２３号公報に記載の以下の対照化合物Ａとの比較試験も併せて行った。
試験例１ リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎にくりかえす２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた結果、１−５、１−３１、２−６、２−７、２−１２、２−１４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３３、２−３４、２−３９、２−４０、２−３９、２−４０、２−４３、２−４９、２−５４、２−５８、２−５９、２−６０、２−６５、２−６８、２−６９、２−７０、２−７１、２−７４、２−７６、２−７７、２−８１、２−８３、２−８６、２−８９、２−１２２、３−３７、３−６５、３−６８、３−７０、３−７１、３−８８、３−９０、３−１００、３−１０１、３−１０３、３−１０４、３−１２３、３−１２４、４−２、４−３、４−６、４−７、４−８、４−９、４−１０、４−１１、４−２７、４−３３、４−３４、４−３５、４−４１、４−４９、４−５１、４−５８、４−５９、４−６０、４−６１、４−６２、４−６４、４−６５、４−６６、４−６７、４−６８、４−６９、４−７０、４−７２、４−７３、４−７４、４−７５、４−７６、４−７７、４−７９、４−８０、４−８１、４−８２、４−８３、４−８４、４−８５、４−８６、４−８７、４−８８、４−８９、４−９０、４−９１、４−９２、４−９４、４−９５、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−１０９、４−１１１、４−１１２、４−１１４、
４−１１５、４−１２７、４−１３７、４−１３８、４−１３９、４−１４２、４−１４３、４−１４５、４−１４８、４−１４９、４−１５１、４−１５２、４−１５３、４−１５７、４−１７３、４−１７４、４−１７５、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８２、４−１８３、４−１８５、４−１８６、４−１９０、４−１９９、４−２００、４−２０３、４−２０７、４−２０８、４−２１０、４−２１２、４−２２２、４−２２３、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２３２、４−２３３、４−２３７、４−２４６、４−２５０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８６、４−２８７、４−２８８、４−２９０、４−２９１、４−２９２、４−２９４、４−２９７、４−３０７、４−３１４、４−３１５、４−３１６、４−３１８、４−３２１、４−３２８、４−３３０、４−３３２、４−３３４、４−３３６、４−３４８、４−３７３、４−３７４、４−３７５、４−３９９、４−４０７、４−４０８、４−４０９、４−４１０、４−４１１、４−４１３、４−４１６、４−４２４、４−４２５、４−４２６、４−４２７、４−４２８、４−４２９、４−４３０、４−４３５、４−４３８、４−４３９、４−４４２、４−４４３、４−４４６、４−４４９、４−４５２、４−４５３、４−４５５、４−４５６、４−４５７、４−４６０、４−４６１、４−４６２、４−４６３、４−４６６、４−４６７、４−４６８、４−４６９、４−４７３、４−４７４、４−４７５、４−４７７、４−４８２、４−４８３、４−４８７、４−４９１、４−４９２、４−４９３、４−４９４、４−４９５、４−４９６、４−４９９、４−５０１、４−５１３、４−５１５、４−５２５、４−５２６、４−５２７、４−５３０、４−５３４、４−５３７、４−５３９、４−５４２、４−５４４、４−５４５、４−５４６、４−５４７、４−５４９、４−５５０、４−５５１、４−５５２、４−５５４、４−５５５、４−５５６、４−５５７、４−５５８、４−５５９、４−５６１、４−５７０、４−５７１、４−５７３、４−５８２、４−５８４、４−５８７、４−５９３、４−５９４、４−６０３、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６０８、４−６０９、４−６１１、４−６１２、４−６１３、４−６１７、４−６１８、４−６１９、５−１、５−２、５−６、５−９、５−１０、５−１３、５−１４、５−１７、５−１８の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Ａの防除値は０％であった。
試験例２ インゲン灰色かび病防除試験
育苗バットで栽培したインゲン（品種「ながうずら」）の花を切除し、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍに調製した薬液に浸漬した。浸漬後、風乾し、インゲン灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を噴霧接種した。接種した花を無処理のインゲン葉に乗せ、恒温室（２０℃）に７日間保持した。葉上の病斑直径を無処理と比較調査し、防除価を求めた。その結果、化合物番号２−３９、２−５８、４−２２３、４−２９４、４−３３０、５−１の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Ａの防除値は０％であった。
試験例３ コムギうどんこ病防除試験
素焼きポットで栽培したコ厶ギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の水和剤１００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、化合物番号１−５、１−３１、２−４、２−６、２−７、２−１２、２−１４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３３、２−３４、２−４０、２−４１、２−５９、２−６０、２−６７、２−６８、２−７１、２−７７、２−８９、２−１２２、３−６５、３−６８、３−７０、３−７１、３−１００、３−１０１、３−１０３、３−１０４、３−１２３、３−１２４、４−２、４−３、４−６、４−７、４−８、４−９、４−１０、４−１１、４−２７、４−３３、４−４１、４−４９、４−５１、４−５９、４−６１、４−６２、４−６４、４−６５、４−６６、４−６７、４−６８、４−６９、４−７０、４−７３、４−７４、４−７５、４−７７、４−７９、４−８０、４−８１、４−８２、４−８３、４−８４、４−８５、４−８６、４−８７、４−８８、４−８９、４−９０、４−９２、４−９４、４−９５、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−１０９、４−１１１、４−１１２、４−１１４、４−１１５、４−１２７、４−１３８、４−１３９、４−１４２、４−１４３、４−１４６、４−１４７、４−１５１、４−１５２、４−１５３、４−１５７、４−１７３、４−１７４、４−１７５、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８０、４−１８１、４−１８２、４−１８３、４−１８５、４−１８６、４−１９０、４−２００、４−２０３、４−２０７、４−２０８、４−２１０、４−２１２、４−２２２、４−２２３、４−２２７、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２４６、４−２５０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８６、４−２８７、４−２８８、４−２９０、４−２９１、４−２９２、４−２９４、４−２９７、４−３０７、４−３１４、４−３１５、４−３１６、４−３２１、４−３２８、４−３３０、４−３３２、４−３３４、４−３７４、４−３９９、４−４０７、４−４０９、４−４１１、４−４１３、４−４１６、４−４２４、４−４２６、４−４２７、４−４２８、４−４２９、４−４３０、４−４３５、４−４３８、４−４４２、４−４４９、４−４５２、４−４５３、４−４５６、４−４５７、４−４６１、４−４６３、４−４６４、４−４６６、４−４６７、４−４６９、４−４７３、４−４７５、４−４７７、４−４８１、４−４８２、４−４８３、４−４８７、４−４９１、４−４９２、４−４９３、４−４９４、４−４９５、４−４９６、４−４９９、４−５０１、４−５１３、４−５１５、４−５２４、４−５２６、４−５２７、４−５３０、４−５３７、４−５３９、４−５４２、４−５４３、４−５４６、４−５４７、４−５４９、４−５５０、４−５５１、４−５５５、４−５５６、４−５５７、４−５５８、４−５６１、４−５７０、４−５７１、４−５７２、４−５７３、４−５８４、４−５８７、４−５９３、４−５９４、４−６０３、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６０８、４−６０９、４−６１０、４−６１１、４−６１２、４−６１３、４−６１４、４−６１７、４−６１８、４−６１９、５−１、５−２，５−６、５−９、５−１０、５−１３、５−１４の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Ａの防除値は０％であった。
試験例４ トマト疫病防除試験
素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、化合物番号１−２、１−１２、１−２２、１−２６、２−６、２−７、２−１２、２−１４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２９、２−３３、２−３４、２−３９、２−４０、２−４１、２−４３、２−５３、２−５７、２−５９、２−６０、２−６７、２−６８、２−６９、２−７０、２−７１、２−７４、２−７６、２−７７、２−８１、２−８３、２−８６、２−８９、２−１２２、３−３７、３−６５、３−６８、３−７０、３−７１、３−８８、３−９０、３−１００、３−１０１、３−１０３、３−１２３、３−１２４、４−７、４−８、４−９、４−１０、４−１１、４−２７、４−３３、４−３４、４−４１、４−４９、４−５８、４−５９、４−６０、４−６１、４−６２、４−６４、４−６５、４−６６、４−６７、４−７０、４−７３、４−７４、４−７５、４−７７、４−７９、４−８１、４−８２、４−８３、４−８４、４−８５、４−８６、４−８８、４−８９、４−９０、４−９１、４−９２、４−９４、４−９５、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−１０９、４−１１１、４−１１２、４−１１４、４−１１５、４−１３８、４−１３９、４−１４２、４−１４５、４−１４６、４−１４７、４−１４９、４−１５１、４−１５７、４−１７２、４−１７４、４−１７５、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８２、４−１８５、４−１８６、４−１９１、４−１９４、４−１９５、４−１９６、４−１９７、４−１９９、４−２００、４−２０３、４−２０７、４−２０８、４−２１０、４−２１２、４−２２２、４−２２３、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２４１、４−２４６、４−２５０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８６、４−２８７、４−２８８、４−２９０、４−２９１、４−２９２、４−２９４、４−２９７、４−３０７、４−３１４、４−３１５、４−３１６、４−３２１、４−３３２、４−３３６、４−３４１、４−３４３、４−３６０、４−３７３、４−３７４、４−３７５、４−３９９、４−４０７、４−４０８、４−４０９、４−４１１、４−４１３、４−４１６、４−４２４、４−４２５、４−４２６、４−４２７、４−４２９、４−４３０、４−４３５、４−４４６、４−４４９、４−４５２、４−４５３、４−４５５、４−４５６、４−４５９、４−４６１、４−４６２、４−４６３、４−４６６、４−４６７、４−４６９、４−４７３、４−４７４、４−４７５、４−４７７、４−４８１、４−４８２、４−４８３、４−４８７、４−４９１、４−４９２、４−４９３、４−４９４、４−４９５、４−４９６、４−４９９、４−５０１、４−５１３、４−５１５、４−５２４、４−５２５、４−５２７、４−５３０、４−５３４、４−５３７、４−５４０、４−５４２、４−５４３、４−５４４、４−５４５、４−５４６、４−５４７、４−５４８、４−５４９、４−５５０、４−５５２、４−５５４、４−５５５、４−５５６、４−５５７、４−５５８、４−５５９、４−５６１、４−５７０、４−５７１、４−５７２、４−５７３、４−５８２、４−５８４、４−５８７、４−６０３、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６０８、４−６０９、４−６１１、４−６１２、４−６１３、４−６１４、４−６１７、４−６１８、４−６１９、５−２、５−６、５−９、５−１０、５−１３、５−１４、５−１７、５−１８、５−２０
の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Ａの防除値は０％であった。
試験例５ コムギ赤さび病防除試験
素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の水和剤１００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、化合物番号２−１２、２−１４、２−２５、２−２６、２−２７、２−３９、２−４０、２−５６、２−６０、２−７７、３−６５、３−７０、３−７１、３−９０、３−１００、３−１０１、３−１０３、３−１０４、３−１２３、３−１２４、４−２、４−３、４−６、４−７、４−８、４−１０、４−１１、４−３３、４−３４、４−４１、４−５９、４−６０、４−６１、４−６２、４−６４、４−６５、４−６６、４−６７、４−６９、４−７０、４−７４、４−７５、４−７７、４−７９、４−８１、４−８２、４−８３、４−８５、４−８６、４−９０、４−９２、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０８、４−１０９、４−１１１、４−１１２、４−１１４、４−１１５、４−１２７、４−１３８、４−１３９、４−１４２、４−１４３、４−１４８、４−１５１、４−１５２、４−１５３、４−１５６、４−１５７、４−１７３、４−１７４、４−１７５、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８０、４−１８１、４−１８２、４−１８３、４−１８５、４−１８６、４−１９０、４−１９５、４−２００、４−２０３、４−２０７、４−２０８、４−２１０、４−２１２、４−２２２、４−２２３、４−２２７、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２３２、４−２３３、４−２５０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８６、４−２８７、４−２８８、４−２９０、４−２９１、４−２９２、４−２９４、４−２９７、４−３００、４−３０７、４−３１４、４−３１５、４−３１６、４−３１８、４−３２１、４−３２８、４−３３０、４−３３２、４−３３４、４−３３６、４−３４４、４−３７４、４−３９９、４−４０７、４−４０９、４−４１０、４−４１１、４−４１２、４−４１６、４−４２４、４−４２５、４−４２６、４−４２７、４−４２８、４−４２９、４−４３０、４−４３５、４−４３８、４−４３９、４−４４２、４−４４６、４−４４９、４−４５２、４−４５３、４−４５５、４−４５６、４−４５７、４−４６３、４−４６６、４−４６７、４−４６８、４−４６９、４−４７５、４−４７７、４−４８１、４−４８２、４−４８３、４−４８７、４−４９１、４−４９２、４−４９３、４−４９５、４−４９６、４−４９９、４−５０１、４−５１３、４−５１５、４−５２４、４−５２５、４−５２６、４−５３０、４−５３９、４−５４７、４−５４９、４−５５１、４−５５４、４−５５５、４−５５６、４−５５７、４−５５８、４−５５９、４−５７０、４−５７１、４−５７２、４−５７３、４−５８４、４−５８７、４−５９３、４−５９４、４−６０３、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６０８、４−６０９、４−６１１、４−６１２、４−６１３、４−６１４、４−６１７、４−６１８、４−６１９、５−２、５−６、５−９、５−１０、５−１３、５−１４、５−１７
の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Ａの防除値は０％であった。
試験例６ アワヨトウに対する防除試験
前記の製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率を調べた。２反復である。その結果、化合物番号２−６０、２−６５、２−１２２、３−６８、３−９０、３−１０２、３−１２３、４−２７、４−３３、４−６１、４−６４、４−６５、４−７０、４−７５、４−７７、４−７９、４−８１、４−８２、４−８４、４−８５、４−８７、４−９１、４−９５、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−１４２、４−１６４、４−１７２、４−１７３、４−１７４、４−１７５、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８３、４−１８５、４−１８６、４−１９５、４−１９８、４−１９９、４−２２２、４−２２３、４−２２９、４−２３０、４−２３２、４−２３３、４−２３７、４−２４０、４−２４６、４−２５４、４−２９４、４−３２８、４−３３２、４−３４１、４−３７４、４−４２２、４−４２３、４−４２４、４−４４９、４−４５３、４−４５４、４−４５６、４−４５７、４−４６１、４−４６３、４−４６７、４−４７５、４−４８２、４−４９５、４−４９６、４−４９７、４−４９９、４−５１３、４−５１５、４−５２６、４−５３９、４−５４９、４−５５２、４−５５３、４−５５４、４−５５６、４−５５７、４−５５９、４−５７０、４−５７１、４−５７２、４−５７３、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６１１、４−６１３、４−６１４、４−６１７、４−６１８、４−６１９、５−１０、５−１８
の化合物が１００％の殺虫率を示した。対照に用いたクロルジメフォルムの１２５ｐｐｍにおける殺虫率は４０％であった。
試験例７ ワタアブラムシに対する効力試験
３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率を調査した。試験は２反復である。その結果、化合物番号１−２６、２−６、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−３３、２−３４、２−４１、２−４３、２−４９、２−５６、２−５９、２−６０、２−６５、２−６８、２−６９、２−７０、２−７１、２−７６、２−７７、２−８１、２−８９、２−１２２、３−７０、３−８５、３−８８、３−９０、３−１０１、３−１０２、３−１０３、３−１０４、３−１２３、３−１２４、４−１０、４−１１、４−１６、４−２７、４−３３、４−４５、４−４９、４−５８、４−５９、４−６０、４−６１、４−６２、４−６４、４−６５、４−６６、４−６７、４−６９、４−７０、４−７５、４−７６、４−７７、４−７９、４−８１、４−８２、４−８３、４−８４、４−８５、４−８６、４−８７、４−８８、４−８９、４−９１、４−９２、４−９５、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−１０９、４−１１１、４−１１２、４−１１５、４−１３８、４−１３９、４−１４２、４−１４８、４−１４９、４−１５１、４−１５２、４−１５３、４−１５４、４−１６２、４−１６４、４−１６６、４−１６８、４−１７３、４−１７４、４−１７５、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８２、４−１８３、４−１８５、４−１８６、４−２０７、４−２１０、４−２１２、４−２２２、４−２２３、４−２２７、４−２２９、４−２３０、４−２３２、４−２３３、４−２４０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８７、４−２９０、４−２９２、４−２９４、４−２９７、４−３０７、４−３１８、４−３２８、４−３３０、４−３３２、４−３３４、４−３７４、４−４０７、４−４０９、４−４１６、４−４２２、４−４２３、４−４２４、４−４３０、４−４３２、４−４４９、４−４５３、４−４５４、４−４５６、４−４６７、４−４６９、４−４７５、４−４８２、４−４９５、４−４９６、４−４９７、４−５１３、４−５１５、４−５２４、４−５２６、４−５２７、４−５３９、４−５４４、４−５４７、４−５４９、４−５５２、４−５５３、４−５５４、４−５５６、４−５５７、４−５５９、４−５７０、４−５７２、４−５７３、４−６０３、４−６０４、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６１３、４−６１５、４−６１８、４−６１９、５−２、５−１０、５−１４、５−１８、５−１９、５−２０の化合物が１００％の殺虫率を示した。なお、対照に用いたピリミカーブは１２５ｐｐｍで６％の殺虫率であった。
試験例８ ナミハダニに対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１５頭接種したのち、前記製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。その結果、化合物番号２−７７、４−６８、４−７９、４−１０９、４−１７４、４−１７６、４−１７８、４−１７９、４−２２２、４−２２３、４−２４０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８７、４−３３２、４−３３４、４−４１３、４−５５４、４−５９３、４−５９４、４−６０９、４−６１０、５−１４の化合物が１００％の殺成虫率を示した。なお、対照に用いたクロルジメフォル厶は１２５ｐｐｍで１３％の殺成虫率であった。
【産業上の利用可能性】
式（１）で表されるアリール複素環誘導体またはその塩は農園芸用殺菌剤または農園芸用殺虫剤として優れた効果を示す。
【技術分野】
本発明は新規なアリール複素環誘導体、該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および殺虫剤に関する。
【背景技術】
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
本発明化合物と類似した下記式に示すアリール複素環化合物が、米国特許第５５６７７２３号公報に殺ダニ活性を有する開示されている。
また、下記式に示す化合物が国際公開第０２０９８８４０号パンフレットに、糖尿病治療薬としての作用を有することが開示されている。
また、下記式に示す化合物が、国際公開第０１０９２２１４号パンフレット、国際公開第０２０８３６３０号パンフレットに、抗血栓薬としての作用を有することが開示されている。
【発明の開示】
本発明の目的は、工業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤および殺虫剤となりうるアリール複素環誘導体を提供することにある。
本発明は式（１）
［式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基または、Ｃ１−６アルコキシ基を表わす。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基を表わす。ｍは、０または１〜４の整数を表す。Ｔは式（２）、式（３）、または式（４）で表される基を表す。
Ｒ３およびＲ６は各々独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニル基を表わす。Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、またはＣ１−６アルキル基を表わす。ｎは、１〜４の整数を表す。Ｑは、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）または式（９）で表される基を表す。
（式中、Ｒ７はＣ５−１２アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−１２アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、Ｇで置換されてもよいナフチル基、アルキル基部分がＣ１−６アルコキシ基で置換されてもよくベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいベンゾイル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルアミノ基、Ｇで置換されてもよいピリジル基、ピリジン環部がＧで置換されてもよいピリジルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピラジニル基、ピラジン環部がＧで置換されてもよいピラジニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピリミジニル基、Ｇで置換されてもよいキノリニル基、Ｇで置換されてもよいフリル基、Ｇで置換されてもよいベンゾフラニル基、Ｇで置換されてもよいチエニル基、Ｇで置換されてもよいチアゾリル基、またはＧで置換されてもよいテトラヒドロナフチル基を表わす。Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は各々独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキルカルボニル基、Ｒ７と結合したＣ１−６アルキレン基またはシアノ基を表わす。Ｇはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、シアノ基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルコキシ基、窒素原子が１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基、１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいアミノ基、シアノ基、またはニトロ基を表す。Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ｋは０または１〜３の整数を表す。）］
で表されるアリール複素環誘導体および式（１）で表されるアリール複素環誘導体またはその塩の１種または２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および殺虫剤である。
【発明を実施するための最良の形態】
前記式（１）の定義において、
Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；またはメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｔ−ブチルオキシ等のＣ１−６アルコキシ基を表わす。
Ｒ２は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；またはメトキシ、エトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；またはヒドロキシメチル、１−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル等のＣ１−６ヒドロキシアルキル基；またはメトキシメチル、エトキシメチル、１−メトキシエチル、２−メトキシエチル等のＣ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基；またはアセトキシメチル、プロポキシメチル、１−アセトキシエチル、２−アセトキシエチル等のＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基を表わす。
ｍは０、１、２、３，４の整数を表す。ｍが２、３，４のとき、Ｒ２は同一でも相異なっていてもよい。
Ｔは前記式（２）、式（３）、式（４）で表される基を表す。
式（２）、式（３）において、Ｒ３、Ｒ６は各々独立して、水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；またはアセチル、プロピオニル、ノルマルブチリル、イソブチリル等のＣ１−６アルキルカルボニル基を表わす。
式（２）において、Ｒ４、Ｒ５は各々独立して、水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基を表わす。
式（２）において、ｎは１、２、３，４の整数を表す。ｎが２、３，４のとき、Ｒ４同士、Ｒ５同士は同一でも相異なっていてもよい。
Ｑは、前記式（５）、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）で表されるいずれかの基を表す。
式（５）、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）において、Ｒ７は、ノルマルペンチル、ノルマルヘキシル、ノルマルヘプチル、ノルマルオクチル、ノルマルデシル等のＣ５−１２アルキル基；トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル等のＣ１−６ハロアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等のＣ３−８シクロアルキル基；シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル等のＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基；１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−メトキシノルマルプロピル、１−エトキシノルマルプロピル、１−メトキシ−２−メチルノルマルプロピル、１−エトキシ−２−メチルノルマルプロピル、１−メトキシ−３−メチルノルマルブチル、１−エトキシ−３−メチルノルマルブチル、１−メトキシノルマルヘキシル、１−エトキシノルマルヘキシル、１−メトキシノルマルノニル、１−エトキシノルマルノニル等のＣ１−６アルコキシＣ１−１２アルキル基；Ｇで置換されてもよいフェニル基；２−メトキシ−１−ナフチル等のＧで置換されてもよいナフチル基；ベンゼン環部がＧで置換されてもよいベンジル、α−メトキシベンジル、１−フェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルエチル、２−フェニル−１−メトキシエチル、３−フェニルプロピル、３−フェニル−１−メトキシプロピル等のアルキル基部分がＣ１−６アルコキシ基で置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基；ベンゼン環部がＧで置換されてもよいベンゾイル基；ベンゼン環部がＧで置換されてもよいフェニルアミノ基；２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−クロロ−４−ピリジル等のＧで置換されてもよいピリジル基；２−ピリジルメチル、３−ピリジルメチル、４−ピリジルメチル、１−（２−ピリジル）エチル、１−（３−ピリジル）エチル、１−（４−ピリジル）エチル、２−（２−ピリジル）エチル、２−（３−ピリジル）エチル、２−（４−ピリジル）エチル等のピリジン環部がＧで置換されてもよいピリジルＣ１−６アルキル基；Ｇで置換されてもよいピラジニル基；２−ピラジニルメチル、１−（２−ピラジニル）エチル、１−（２−ピラジニル）エチル、２−（２−ピラジニル）エチル等のピラジン環部がＧで置換されてもよいピラジニルＣ１−６アルキル基；２−ピリミジル、４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル等のＧで置換されてもよいピリミジニル基；２−キノリニル、６−キノリニル等のＧで置換されてもよいキノリニル基；５−メチル−２−フリル等のＧで置換されてもよいフリル基；Ｇで置換されてもよいベンゾフラニル基；Ｇで置換されてもよいチエニル基；Ｇで置換されてもよいチアゾリル基、またはＧで置換されてもよいテトラヒドロナフチル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は各々独立して水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基を表す。
Ｒ１０は水素原子またはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、プロピオニル、イソブチリル、ノルマルブチリル、ピバロイル等のＣ１−６アルキルカルボニル基；Ｇで置換されてもよいフェニル基；Ｇで置換されてもよいフェニルカルボニル基；ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基；ベンゼン環部がＧで置換されてもよいフェニルアセチル、１−フェニルプロピオニル、２−フェニルプロピオニル等のフェニルＣ１−６アルキルカルボニル基、プロピレン、ブチレン等のＲ７と結合したＣ１−６アルキレン基、またはシアノ基を表わす。
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｇは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、シアノメトキシ、１−シアノエトキシ、２−シアノエトキシ、１−シアノプロポキシ、２−シアノプロポキシ等のシアノ基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、イソブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基；メタンスルホニル、エタンスルホニル、プロパンスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基；クロロメチル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリブロモメトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のＣ１−６ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のＣ１−６ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基；そのフェニル部分がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のＣ１−６ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基で置換されてもよいベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル等のフェニルＣ１−６アルコキシ基；２−ピリジルオキシ、３−ピリジルオキシ、４−ピリジルオキシ、３−メチル−２−ピリジルオキシ、４−メチル−２−ピリジルオキシ、５−メチル−２−ピリジルオキシ、６−メチル−２−ピリジルオキシ、３−クロロ−２−ピリジルオキシ、３，５−ジクロロ−２−ピリジルオキシ、３−クロロ−５−トリフルオロメチル２−ピリジルオキシ等の置換されてもよいピリジルオキシ基；ホルミルオキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ等のＣ１−６アルキルカルボニルオキシ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル等のＣ１−６アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等のＣ１−６アルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基、トリクロロメチル、トリフルオロメチル等のＣ１−６ハロアルキル基、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基；メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、プロパンスルホニルオキシ等のＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基；メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ等のＣ１−６アルコキシカルボニルオキシ基；メトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ、１−メトキシカルボニルエトキシ、１−エトキシカルボニルエトキシ、２−メトキシカルボニルエトキシ、２−エトキシカルボニルエトキシ等のＣ１−６アルコキシカルボニルオキシＣ１−６アルコキシ基；Ｎ−メチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ−エチル−メチルカルバモイルオキシ等の窒素原子が１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基；メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、ジエチルアミノ等の１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいアミノ基；シアノ基；ニトロ基を表し、これらＧは同一または相異なって２個から５個置換してもよい。
式（９）において、ｋは０、１、２、３の整数を表す。
本発明における式（１）で示されるアリール複素環誘導体の製造法について説明する。式（１）で示されるアリール複素環誘導体は例えば下記の方法で製造できるが、該化合物の製造法は、これらの製造法に限定するものではない。
製造法例１
式（１）で示される本発明化合物は、式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ，Ｑ、ｍは前記と同じ意味を表し、Ｙはハロゲン原子等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル厶アミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＩＩ）で示される化合物の使用量は通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ厶、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ厶、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は。式（Ｉ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例２
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−１）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＩＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基又は酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｔ、ｍ は前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＩＩＩ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式（ＩＩＩ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例３
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−２）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＩＶ）で示される化合物から、所望により塩基又は酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル厶、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル厶アミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＩＶ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式（ＩＶ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例４
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−３）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（Ｖ）で示される化合物から、所望により塩基又は酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１０、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（Ｖ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式（Ｖ）で示される化合物に対し、通常０．０１〜１０倍モル、好ましくは０．１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例５
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−３）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１０、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。Ｙは、ハロゲン等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ厶、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが，３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例６
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−４）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＶＩＩＩ）で示されるアニリンから、通常のジアゾ化及び還元反応により、式（ＩＸ）で示されるヒドラジンを製造した後、製造法例１で示した製造法を用いて、式（１−４）で示される本発明化合物を製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ、Ｙ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
製造法例７
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−５）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（１−４）で示される本発明化合物から、酸化剤の存在下、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｑ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
酸化剤としては、臭素などのハロゲン類、過酸化水素等の過酸化物類、パラジウム等の金属類、酸化水銀等の金属酸化物、Ｎ−クロロサクシンイミド、Ｎ−ブロモサクシンイミド等が挙げられる。用いられる酸化剤の使用量は、式（１−４）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウ厶、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ厶等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例８
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−６）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＸＩＶ）で示される化合物から、アミノ化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｔ、Ｑ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
アミノ化剤としては、Ｏ−（メシチレンスルホニル）ヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸などのヒドロキシルアミン類等が挙げられる。用いられるアミノ化剤の使用量は、式（ＸＩＶ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例９
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−７）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＸＩＶ）及び式（ＸＶ）で示される化合物から、所望により酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｔ、Ｙ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
酸としては、蟻酸、塩酸、酢酸、臭化水素酸等が挙げられる。用いられる酸の使用量は、式（ＸＩＶ）で示される化合物に対し、通常１〜１００倍モル、好ましくは１〜１０倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例１０
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−８）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＸＶＩ）で示される化合物から、硫化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１１、Ｔ、Ｙ、ｍ、ｋは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
硫化剤としては、例えば五硫化ニリン、ローソン試薬等が挙げられる。硫化剤の使用量は、式（ＸＶＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
製造法例１１
式（１）で示されるアリール複素環誘導体のうち、式（１−９）で示される本発明化合物は、下記の化学反応式に従って、式（ＸＶＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１１、Ｔ、ｍ、ｋは前記と同じ意味を表す。Ｌはアルキルスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ハロゲン等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ厶、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＸＶＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
参考として、本願記載の化合物の中間体化合物（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）の製造法の例を示すが、これらの製造法に限定するものではない。
中間体製造例１
式（ＸＶＩＩＩ）で示される中間体化合物は、式（Ｘ）で示される化合物とヒドロキシルアミン塩もしくはヒドロキシルアミン水溶液から、所望により塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
ヒドロキシルアミン塩もしくはヒドロキシルアミン水溶液の使用量は、式（Ｘ）で示される化合物に対し、純分換算で通常１〜１０倍モルの範囲であり、好適には１〜３倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ厶、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式（Ｘ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例２
式（ＩＩＩ）で示される中間体化合物は、式（ＸＶＩＩＩ）及び式（ＸＩ）で示される化合物から、所望により塩基あるいは脱水剤存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。Ｚは、水酸基またはハロゲン等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル厶、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＸＶＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
脱水剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類や光延反応法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ１．、１７０８、（１９７６）参照）を使用できる。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例３
式（ＩＶ）で示される中間体化合物は、式（ＸＩＩ）及び式（ＸＩＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基あるいは脱水剤存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。Ｚは、水酸基またはハロゲン等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＸＩＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＸＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウ厶、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ厶、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式（ＸＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
脱水剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類や光延反応法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ１．、１７０８、（１９７６）参照）を使用できる。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例４
式（Ｖ）で示される中間体化合物は、式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）で示される化合物から、所望により塩基存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１０、Ｔ、ｍ、Ｙは前記と同じ意味を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル厶、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＶＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対し、通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ厶、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ厶等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例５
式（ＶＩ）で示される中間体化合物は、式（Ｘ）及び硫化水素、もしくは式（ＸＩＸ）で示されるチオアルキルアミドから、所望により塩基あるいは酸存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。Ｒ１２はＣ１−６アルキル基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
硫化水素の使用量は、式（Ｘ）で示される化合物に対し、通常１〜１００倍モルの範囲であり、好適には１０〜２０倍モルである。式（ＸＩＸ）で示されるチオアルキルアミドの使用量は、式（Ｘ）で示される化合物に対し、通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜３倍モルである。
塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基、及びこれらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。塩基の使用量は式（Ｘ）で示される化合物に対し、通常１〜１００倍モル、好ましくは１〜２０倍モルである。
酸としては、例えば蟻酸、塩酸、臭化水素酸等の無機酸等が挙げられる。酸の使用量は、式（Ｘ）で示される化合物に対し通常１〜１００倍モル、好ましくは１〜１０倍モルである。
本反応の温度は、０℃〜２００℃の範囲で、好適には０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例６
式（ＸＩＶ）で示される中間体化合物は、式（ＶＩ）及び式（ＸＸ）で示される化合物から、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｔ、ｍは前記と同じ意味を表す。Ｒ１２はＣ１−６アルキル基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル厶、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＸＸ）で示される化合物の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対し通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例７
式（ＸＶＩ）で示される中間体化合物は、式（ＸＩＩ）及び式（ＸＸＩ）で示される化合物から、所望により塩基あるいは脱水剤存在下に反応させることにより、下記の化学反応式に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１１、Ｔ、ｍ、ｋは前記と同じ意味を表す。Ｚは、水酸基またはハロゲン等の脱離基を表す。）
本反応は溶媒存在下または無溶媒で行うことができる。使用できる溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオンニトリル等のニトリル系溶媒、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水および、これらの溶媒を二つ以上混合した混合溶媒系が挙げられる。
式（ＸＸＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＸＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜５倍モルの範囲であり、好適には１〜２倍モルである。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウ厶、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は式（ＸＩＩ）で示される化合物に対し、通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜３倍モルである。
脱水剤としては、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類や光延反応法（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ１．、１７０８、（１９７６）参照）を使用できる。
本反応の温度は、−７８℃〜２００℃の範囲で、好適には−２０℃〜１００℃の範囲である。反応時間は反応試剤の量及び温度により異なるが、３０分〜１００時間の範囲である。反応終了後は、生成物の精製が必要であれば、蒸留、再結晶またはカラムクロマトグラフィー等の公知慣用の製法により容易に精製できる。
中間体製造例８
式（ＸＶＩＩ）で示される中間体化合物のうち、式（ＸＶＩＩ−１）で示される中間体化合物あるいは式（ＸＶＩＩ−２）で示される中間体は、下記の化学反応式に従って、式（ＸＶＩ）で示される中間体化合物から、通常のハロゲン化反応により式（ＸＶＩＩ−１）で示される中間体化合物が製造でき、通常の塩基を用いたスルホン化反応により式（ＸＶＩＩ−２）で示される中間体を製造することができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７、Ｒ１１、Ｔ、ｍ、ｋは前記と同じ意味を表す。Ｘは、ハロゲンを表し、Ｒ１３は低級アルキル基、置換されてもよいフェニル基等を表す。）
農園芸用殺菌剤および殺虫剤
本発明化合物（式（１）で表される化合物またはその塩）は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ），担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対しすぐれた殺菌力を有する。本発明化合物を有効成分とする組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用することができる。
例えば、
テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）
ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）
黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）
キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）
菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）
トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）
ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）
タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）
モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ）
カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）
炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）
角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）
モモ・オウトウ 灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）
晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）
ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）
赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ）
黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）
チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ）
炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）
青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
オオムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）
コ厶ギの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）
紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）
イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）
馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、
ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ）、
タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）
チューリップ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
ベントグラス 雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、
オーチャードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、
ジャガイモ・トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
キュウリ べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
ブドウ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）
等の防除に使用することができる。
また、近年種々の病原菌においてベンズイミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じており、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明の化合物は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみならず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。
例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。
適用がより好ましい病害としては、テンサイの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リンゴ黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑病等が挙げられる。
（殺虫剤）
本発明化合物（式〔Ｉ〕で表される化合物又はその塩）は農業上の有害生物、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用でき、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。
鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒトリ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミムシ等、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブラ厶シ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバイムシ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ等、
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドハ厶シ、イネミズゾウムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、アグリオティス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌスト、ワタミゾウ厶シ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイシマカ、シナハマダラカ等、
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ等
シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ、ネコノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブレビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フタトゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等。
適用が好ましい有害生物としては、鱗翅目害虫、半翅目害虫、甲虫目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類であり、特に好ましくは鱗翅目害虫、半翅目害虫、ハダニ類である。
又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や、殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。
また本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤として使用することもできる。
本発明殺菌剤および殺虫剤は本発明化合物の１種または２種以上を有効成分として含有する。
本発明化合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。
農薬製剤中に添加することのできる添加剤および担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
また、液体の剤型を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用することができる。
さらに、これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。添加することができる界面活性剤としては特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤，水溶剤，顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して溶解液，懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される。
また有効成分量は、通常、組成物（製剤）全体に対して好ましくは０．０１〜９０重量％であり、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。
製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そのままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面または土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用する。
なお、本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤または共力剤の１種または２種以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用できる殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラ厶、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナリモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミル、カルベンダジ厶、チオファネートメチル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリ厶、フェルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサゾール、イミノクタジン酢酸塩等。
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐およびカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロクス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオフェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェンチウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物農薬等。
殺線虫剤：
フェナミホス、ホスチアゼート等。
殺ダニ剤：
クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル等。
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）ＩＡＡ、ＮＡＡ。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
【実施例１】
Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジル｝カルバミン酸メチル（化合物番号２−６）の製造
Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルアミン０．８０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ピリジン０．２１ｇ（２．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、０℃にてクロロ蟻酸メチル０．２３ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で反応させた。１時間後反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチルエステル＝７：３）にて精製して、目的とするＮ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジル｝カルバミン酸メチル０．４８ｇを得た。収率５２％
参考例１
Ｎ−（２−ブロモ−５−シアノベンジル）フタルイミドの製造
フタルイミドカリウム４．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌに懸濁させた溶液に、２−ブロモ−５−シアノベンジルクロリド４．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を室温にて加え１晩反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテルにて洗浄し目的とするＮ−（２−ブロモ−５−シアノベンジル）フタルイミド４．７ｇを得た。収率６６％
Ｎ−ヒドロキシ−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジンの製造
Ｎ−（２−ブロモ−５−シアノベンジル）フタルイミド４．７ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩４．８ｇ（４２ｍｍｏｌ）を含むエタノール溶液６０ｍｌに、０−１０℃にて炭酸ナトリウム２．２ｇ（２１ｍｍｏｌ）を溶解した水溶液１０ｍｌを滴下したのち、室温にて３０分、次いで３時間還流した。エタノールを減圧留去後、反応液に飽和食塩水５０ｍｌを加え、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテルにて洗浄し目的とするＮ−ヒドロキシ−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジン３．９ｇを得た。収率７５％
Ｎ−（２−クロロベンゾイルオキシ）−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジンの製造
Ｎ−ヒドロキシ−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジン１．２ｇ（３．２ｍｍｏｌ）、ピリジン０．３０ｇ（３．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、０℃にて２−クロロベンゾイルクロリド０．６４ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で反応させた。１時間後反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、目的とする粗Ｎ−（２−クロロベンゾイルオキシ）−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジン１．６ｇを得た。
Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルフタルイミドの製造
Ｎ−（２−クロロベンゾイルオキシ）−４−ブロモ−３−（フタルイミドメチル）ベンズアミジン１．６ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、１４０℃で１時間反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチルエステル＝７：３）にて精製して、目的とするＮ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルフタルイミド１．１ｇを得た。
Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルアミンの製造
Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルフタルイミド１．１ｇをクロロホルム２０ｍｌに溶解し、抱水ヒドラジン０．３ｇを含むメタノール溶液１０ｍｌを室温にて加えた。４０℃で２日間反応後、不溶物をろ別し、クロロホルムを減圧留去した。得られた残留物にクロロホルム１０ｍｌを加え、再度不溶物をろ別後、クロロホルムを減圧留去し、目的とする粗Ｎ−｛２−ブロモ−５−［５−（２−クロロフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］ベンジルアミン０．８ｇを得た。
【実施例２】
２−｛２−クロロ−５−［５−（２−クロロベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号２−６８）の製造
２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（２−クロロフェニルアセトキシ）アミジノ］フェニル｝カルバジン酸メチル０．８ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、１５０℃で１時間反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝６：４）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［５−（２−クロロベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．７ｇを得た。
参考例２
２−［２−クロロ−５−（Ｎ−ヒドロキシアミジノ）フェニル］カルバジン酸メチルの製造
２−（２−クロロ−５−シアノフェニル）カルバジン酸メチル４．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩４．９ｇ（７１ｍｍｏｌ）を含むエタノール溶液８０ｍｌに、０−１０℃にて炭酸ナトリウム３．８ｇ（３６ｍｍｏｌ）を溶解した水溶液１５ｍｌを滴下したのち、室温にて３０分、次いで２時間還流した。エタノールを減圧留去後、反応液に飽和食塩水５０ｍｌを加え、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をジエチルエーテルにて洗浄し目的とする２−［２−クロロ−５−（Ｎ−ヒドロキシアミジノ）フェニル］カルバジン酸メチル４．１ｇを得た。収率８９％
２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（２−クロロフェニルアセトキシ）アミジノ］フェニル｝カルバジン酸メチルの製造
２−［２−クロロ−５−（Ｎ−ヒドロキシアミジノ）フェニル］カルバジン酸メチル１．２ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、ピリジン０．４４ｇ（５．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、０℃にて２−クロロフェニルアセチルクロリド０．９７ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で反応させた。１時間後反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：６）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（２−クロロフェニルアセトキシ）アミジノ］フェニル｝カルバジン酸メチル１．４ｇを得た。収率８０％
【実施例３】
２−｛２−クロロ−５−［３−（２−クロロベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号３−３７）の製造
Ｎ−｛［４−クロロ−３−（２−メトキシカルボニルヒドラジノ）フェニル］カルボニルオキシ｝−２−クロロベンジルアミジン０．３２ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、１５０℃で１時間反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウ厶を加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラ厶クロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝６：４）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［３−（２−クロロベンジル）−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．１５ｇを得た。収率４８％
参考例３
Ｎ−｛［４−クロロ−３−（２−メトキシカルボニルヒドラジノ）フェニル］カルボニルオキシ｝−２−クロロベンジルアミジンの製造
Ｎ−ヒドロキシ−２−クロロベンジルアミジン０．３８ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−３−（２−メトキシカルボニルヒドラジノ）安息香酸０．５０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、をジクロロメタン１０ｍｌに溶解し、室温にて４−ジメチルアミノピリジン０．２７ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．４３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１晩反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウ厶を加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝４：６）にて精製して、目的とするＮ−｛［４−クロロ−３−（２−メトキシカルボニルヒドラジノ）フェニル］カルボニルオキシ｝−２−クロロベンジルアミジン０．３２ｇを得た。収率３８％
【実施例４】
２−｛２−クロロ−５−［４−（４−フルオロベンジル）−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号４−８８）の製造
２−｛２−クロロ−５−［３−（４−フルオロフェニル）−２−プロパノニルチオイミドイル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．８０ｇを、トルエン１０ｍｌ中で２時間反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝７：３）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［４−（４−フルオロベンジル）−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．６５ｇを得た。
収率８６％
参考例４
２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）カルバジン酸メチルの製造
ピリジン２０ｍｌ中の２−（２−クロロ−５−シアノフェニル）カルバジン酸メチル６ｇ（２７ｍｍｏｌ）に室温にてトリエチルアミン３．２ｇ（３２ｍｍｏｌ）を加えた後、３０℃で硫化水素ガスを導入した。約３時間後、窒素ガスで硫化水素ガスを置換後、反応液を氷水中にあけ、得られた結晶をろ別後、水洗、ｎ−ヘキサン洗することにより、２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）カルバジン酸メチル６．７ｇを得た。収率９７％
２−｛２−クロロ−５−［３−（４−フルオロフェニル）−２−プロパノニルチオイミドイル］フェニル｝カルバジン酸メチルの製造
２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）カルバジン酸メチル１．４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）をテトヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、０℃にてピリジン０．６４ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−（４−フルオロフェニル）アセトン１．５ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１晩反応させた。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラ厶クロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１：１）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［３−（４−フルオロフェニル）−２−プロパノニルチオイミドイル］フェニル｝カルバジン酸メチル１．５ｇを得た。収率６８％
【実施例５】
２−｛２−クロロ−５−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号４−６８）の製造
２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）カルバジン酸メチル０．５０ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍｌに溶解し、室温にて２−トリフルオロメチルフェナシルブロミド０．６３ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、２時間還流した。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝６：４）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．５３ｇを得た。収率６５％
【実施例６】
２−｛２−クロロ−５−［４−（２−クロロフェニル）−２−チアゾリル］フェニル｝ジアゼンカルボン酸メチル（化合物番号４−１０９）の製造
２−｛２−クロロ−５−［４−（２−クロロフェニル）−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．７３ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、室温にてピリジン０．１８ｇ（２．３ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロサクシンイミド０．２７ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を加えた後、２時間攪拌した。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を希塩酸、ついで飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ヘキサン：酢酸エチルエステル＝５：１）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［４−（２−クロロフェニル）−２−チアゾリル］フェニル｝ジアゼンカルボン酸メチル０．６０ｇを得た。収率８２％
【実施例７】
２−｛２−クロロ−５−［３−（４−メチルフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号３−９０）の製造
２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（α−ジメチルアミノ−４−メチルベンジリデン）チオカルバモイル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．３５ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１４ｇ（１．８ｍｍｏｌ）をメチルアルコール７ｍｌに溶解し、室温にて、メチルアルコール５ｍｌに溶解したヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸０．１１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間攪拌した。反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ベンゼン：酢酸エチルエステル＝４：１）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［３−（４−メチルフェニル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．２４ｇを得た。収率７５％
参考例５
２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（α−ジメチルアミノ−４−メチルベンジリデン）チオカルバモイル］フェニル｝カルバジン酸メチルの製造
２−（２−クロロ−５−チオカルバモイルフェニル）カルバジン酸メチル０．５ｇ（１．９ｍｍｏｌ）に室温にて、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−メチルベンズアミドジメチルアセタール１．６ｇ（７．７ｍｍｏｌ）を加え室温にて１時間、６０℃で４時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ベンゼン：酢酸エチルエステル＝３：７）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（α−ジメチルアミノ−４−メチルベンジリデン）チオカルバモイル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．７ｇを得た。収率９０％
【実施例８】
２−｛２−クロロ−５−［４−（２−クロロフェニル）−５−シアノ−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号４−３５２）の製造
２−｛２−クロロ−５−［Ｎ−（α−ジメチルアミノ−２−クロロベンジリデン）チオカルバモイル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．４ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、ブロモアセトニトリル０．１４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）をアセトン２０ｍｌに溶解し、室温にて１晩反応させた。反応液を減圧濃縮後、酢酸１０ｍｌを加え、１時間還流した。反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ベンゼン：酢酸エチルエステル＝７：３）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［４−（２−クロロフェニル）−５−シアノ−２−チアゾリル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．１５ｇを得た。収率３９％
【実施例９】
２−｛２−クロロ−５−［（４Ｓ）−４，５−ジヒドロ−４−ベンジルオキサゾリン−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号５−９）の製造
２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−メタンスルホニルオキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチル０．６５ｇ（１．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）をジオキサン１０ｍｌに溶解し、１．５時間還流した。反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウ厶を加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１：１）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［（４Ｓ）−４，５−ジヒドロ−４−ベンジルオキサゾリン−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．４２ｇを得た。収率８２％
参考例６
２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチルの製造
Ｌ−フェニルアラニノール０．６９ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、０℃にてテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した２−（２−クロロ−５−クロロカルボニルフェニル）カルバジン酸メチル１．２ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を滴下した。室温にて２時間反応後、反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラ厶クロマトグラフィー（溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１：９）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチル１．１ｇを得た。収率６５％
２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−メタンスルホニルオキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチルの製造
２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチル０．５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、０℃にてトリエチルアミン０．１６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、次いでメタンスルホニルクロリド０．１６ｇ（１．４ｍｍｏｌ）を滴下した。室温にて１時間反応後、反応液を希塩酸中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去し、目的とする２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−メタンスルホニルオキシ）−１−ベンジルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチル０．６ｇを得た。
【実施例１０】
２−｛２−クロロ−５−［（４Ｓ）−４，５−ジヒドロ−４−フェニルチアゾリン−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号５−２）のの製造
２−｛２−クロロ−５−［（１Ｓ）−Ｎ−（２−ヒドロキシ）−１−フェニルエチル］カルバモイルフェニル｝カルバジン酸メチル０．７ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をベンゼン１０ｍｌに溶解し、ローソン試薬１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を加えた後、１時間還流した。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出後、１０％炭酸ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒； ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル＝１：１）にて精製して、目的とする２−｛２−クロロ−５−［（４Ｓ）−４，５−ジヒドロ−４−フェニルチアゾリン−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．３３ｇを得た。収率６６％
【実施例１１】
２−｛２−クロロ−５−［５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル（化合物番号４−３９８）の製造
２−クロロ−５−［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキサゾリル］アニリン１．０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１ｍｌに溶解させた後、濃塩酸４ｍｌを加えた。あらかじめ亜硝酸ナトリウム０．２８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を水０．５ｍｌに溶解させた溶液を−１０℃にて滴下した。３０分後、反応液に塩化スズ１．５ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を濃塩酸１．５ｍｌに溶解させた溶液を同じく−１０℃にて加えた後、３０分反応させた。析出物をろ別後、ｎ−ヘキサンにて洗浄し、粗生成物をＴＨＦ１０ｍｌに溶解した。−１０℃にてクロロ蟻酸メチル０．５ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．１ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で反応させた。３０分後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチルエステル＝４：１）にて精製して目的とする２−｛２−クロロ−５−［５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール−２−イル］フェニル｝カルバジン酸メチル０．４ｇを得た。収率３５％
参考例７
２−クロロ−５−［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキサゾリル］アニリンの製造
鉄粉５．６ｇと水８０ｍｌを６０℃にて攪拌し、酢酸４ｍｌを加えた。あらかじめ２−（４−クロロ−３−ニトロ−フェニル）−５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール７．５ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）をアセトン４０ｍｌに溶解させた溶液を６０℃にて滴下した。３時間後、反応液を放冷しセライトろ過を行い不溶物を除いた。ろ液を酢酸エチルエステルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ別後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチルエステル＝４：１）にて精製して目的とする２−クロロ−５−［５−（４−メトキシフェニル）−２−オキサゾリル］アニリン４．５ｇを得た。収率６６％
参考例８
２−（４−クロロ−３−ニトロ−フェニル）−５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾールの製造
４−クロロ−３−ニトロ−ベンゾイルクロライド５．０ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）をベンゼン１００ｍｌに溶解し、２−アジド−１−（４−メトキシフェニル）−エタノン４．３ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン５．９ｇ（２２．７ｍｍｏｌ）を室温にて加えた。６０℃にて１時間反応させた後、反応溶媒を留去し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン−酢酸エチルエステル＝４：１）にて精製して目的とする２−（４−クロロ−３−ニトロ−フェニル）−５−（４−メトキシ−フェニル）−オキサゾール７．５ｇを得た。収率９９％
上記実施例を含め本発明化合物の具体例を第１表〜第４表に記載する。
ただし、ＮＨＮＭｅ＊は＊側の窒素原子がカルボニル炭素と結合する。
なお、表中の略記号は以下の意味を示す。
Ｍｅ；メチル、Ｅｔ；エチル、ｎＰｒ；ノルマルプロピル、ｃＰｒ；シクロプロピル、ｉＰｒ；イソプロピル、ｉＢｕ；イソブチル、ｃＰｅｎ；シクロペンチル、ｃＨｅｘ；シクロヘキシル、Ｐｈ；フェニル、Ｂｎ；ベンジル、Ｐｙ；ピリジン、Ｐｉｖ；ピバロイル、Ｂｏｃ；ターシャリーブトキシカルボニル、
次に、本発明の殺菌殺虫剤組成物の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。
製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１ 水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
製剤実施例２ 乳剤
本発明化合物 １０部
ソルベッソ２００ ５３部
シクロヘキサノン ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部
以上を混合溶解して、有効成分１０％の乳剤を得た。
製剤実施例３ 粉剤
本発明化合物 １０部
クレー ９０部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分１０％の粉剤を得た。
製剤実施例４ 粒剤
本発明化合物 ５部
クレー ７３部
ベントナイト ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部
リン酸カリウム １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得た。
製剤実施例５ 懸濁剤
本発明化合物 １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部
グリセリン １０部
キサンタンガム ０．２部
水 ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕して、有効成分１０％の懸濁剤を得た。
製剤実施例６ 顆粒水和剤
本発明化合物 ４０部
クレー ３６部
塩化カリウム １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ厶塩 １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホル厶アルデヒド縮合物 ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にした。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分４０％の顆粒水和剤を得た。
次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤および殺虫剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。
なお、本発明の効果を明確にするために、米国特許第５５６７７２３号公報に記載の以下の対照化合物Ａとの比較試験も併せて行った。
試験例１ リンゴ黒星病防除試験
素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、明暗を１２時間毎にくりかえす２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた結果、１−５、１−３１、２−６、２−７、２−１２、２−１４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３３、２−３４、２−３９、２−４０、２−３９、２−４０、２−４３、２−４９、２−５４、２−５８、２−５９、２−６０、２−６５、２−６８、２−６９、２−７０、２−７１、２−７４、２−７６、２−７７、２−８１、２−８３、２−８６、２−８９、２−１２２、３−３７、３−６５、３−６８、３−７０、３−７１、３−８８、３−９０、３−１００、３−１０１、３−１０３、３−１０４、３−１２３、３−１２４、４−２、４−３、４−６、４−７、４−８、４−９、４−１０、４−１１、４−２７、４−３３、４−３４、４−３５、４−４１、４−４９、４−５１、４−５８、４−５９、４−６０、４−６１、４−６２、４−６４、４−６５、４−６６、４−６７、４−６８、４−６９、４−７０、４−７２、４−７３、４−７４、４−７５、４−７６、４−７７、４−７９、４−８０、４−８１、４−８２、４−８３、４−８４、４−８５、４−８６、４−８７、４−８８、４−８９、４−９０、４−９１、４−９２、４−９４、４−９５、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−１０９、４−１１１、４−１１２、４−１１４、
４−１１５、４−１２７、４−１３７、４−１３８、４−１３９、４−１４２、４−１４３、４−１４５、４−１４８、４−１４９、４−１５１、４−１５２、４−１５３、４−１５７、４−１７３、４−１７４、４−１７５、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８２、４−１８３、４−１８５、４−１８６、４−１９０、４−１９９、４−２００、４−２０３、４−２０７、４−２０８、４−２１０、４−２１２、４−２２２、４−２２３、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２３２、４−２３３、４−２３７、４−２４６、４−２５０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８６、４−２８７、４−２８８、４−２９０、４−２９１、４−２９２、４−２９４、４−２９７、４−３０７、４−３１４、４−３１５、４−３１６、４−３１８、４−３２１、４−３２８、４−３３０、４−３３２、４−３３４、４−３３６、４−３４８、４−３７３、４−３７４、４−３７５、４−３９９、４−４０７、４−４０８、４−４０９、４−４１０、４−４１１、４−４１３、４−４１６、４−４２４、４−４２５、４−４２６、４−４２７、４−４２８、４−４２９、４−４３０、４−４３５、４−４３８、４−４３９、４−４４２、４−４４３、４−４４６、４−４４９、４−４５２、４−４５３、４−４５５、４−４５６、４−４５７、４−４６０、４−４６１、４−４６２、４−４６３、４−４６６、４−４６７、４−４６８、４−４６９、４−４７３、４−４７４、４−４７５、４−４７７、４−４８２、４−４８３、４−４８７、４−４９１、４−４９２、４−４９３、４−４９４、４−４９５、４−４９６、４−４９９、４−５０１、４−５１３、４−５１５、４−５２５、４−５２６、４−５２７、４−５３０、４−５３４、４−５３７、４−５３９、４−５４２、４−５４４、４−５４５、４−５４６、４−５４７、４−５４９、４−５５０、４−５５１、４−５５２、４−５５４、４−５５５、４−５５６、４−５５７、４−５５８、４−５５９、４−５６１、４−５７０、４−５７１、４−５７３、４−５８２、４−５８４、４−５８７、４−５９３、４−５９４、４−６０３、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６０８、４−６０９、４−６１１、４−６１２、４−６１３、４−６１７、４−６１８、４−６１９、５−１、５−２、５−６、５−９、５−１０、５−１３、５−１４、５−１７、５−１８の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Ａの防除値は０％であった。
試験例２ インゲン灰色かび病防除試験
育苗バットで栽培したインゲン（品種「ながうずら」）の花を切除し、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍに調製した薬液に浸漬した。浸漬後、風乾し、インゲン灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を噴霧接種した。接種した花を無処理のインゲン葉に乗せ、恒温室（２０℃）に７日間保持した。葉上の病斑直径を無処理と比較調査し、防除価を求めた。その結果、化合物番号２−３９、２−５８、４−２２３、４−２９４、４−３３０、５−１の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Ａの防除値は０％であった。
試験例３ コムギうどんこ病防除試験
素焼きポットで栽培したコ厶ギ幼苗（品種「チホク」、１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の水和剤１００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、化合物番号１−５、１−３１、２−４、２−６、２−７、２−１２、２−１４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−２９、２−３３、２−３４、２−４０、２−４１、２−５９、２−６０、２−６７、２−６８、２−７１、２−７７、２−８９、２−１２２、３−６５、３−６８、３−７０、３−７１、３−１００、３−１０１、３−１０３、３−１０４、３−１２３、３−１２４、４−２、４−３、４−６、４−７、４−８、４−９、４−１０、４−１１、４−２７、４−３３、４−４１、４−４９、４−５１、４−５９、４−６１、４−６２、４−６４、４−６５、４−６６、４−６７、４−６８、４−６９、４−７０、４−７３、４−７４、４−７５、４−７７、４−７９、４−８０、４−８１、４−８２、４−８３、４−８４、４−８５、４−８６、４−８７、４−８８、４−８９、４−９０、４−９２、４−９４、４−９５、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−１０９、４−１１１、４−１１２、４−１１４、４−１１５、４−１２７、４−１３８、４−１３９、４−１４２、４−１４３、４−１４６、４−１４７、４−１５１、４−１５２、４−１５３、４−１５７、４−１７３、４−１７４、４−１７５、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８０、４−１８１、４−１８２、４−１８３、４−１８５、４−１８６、４−１９０、４−２００、４−２０３、４−２０７、４−２０８、４−２１０、４−２１２、４−２２２、４−２２３、４−２２７、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２４６、４−２５０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８６、４−２８７、４−２８８、４−２９０、４−２９１、４−２９２、４−２９４、４−２９７、４−３０７、４−３１４、４−３１５、４−３１６、４−３２１、４−３２８、４−３３０、４−３３２、４−３３４、４−３７４、４−３９９、４−４０７、４−４０９、４−４１１、４−４１３、４−４１６、４−４２４、４−４２６、４−４２７、４−４２８、４−４２９、４−４３０、４−４３５、４−４３８、４−４４２、４−４４９、４−４５２、４−４５３、４−４５６、４−４５７、４−４６１、４−４６３、４−４６４、４−４６６、４−４６７、４−４６９、４−４７３、４−４７５、４−４７７、４−４８１、４−４８２、４−４８３、４−４８７、４−４９１、４−４９２、４−４９３、４−４９４、４−４９５、４−４９６、４−４９９、４−５０１、４−５１３、４−５１５、４−５２４、４−５２６、４−５２７、４−５３０、４−５３７、４−５３９、４−５４２、４−５４３、４−５４６、４−５４７、４−５４９、４−５５０、４−５５１、４−５５５、４−５５６、４−５５７、４−５５８、４−５６１、４−５７０、４−５７１、４−５７２、４−５７３、４−５８４、４−５８７、４−５９３、４−５９４、４−６０３、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６０８、４−６０９、４−６１０、４−６１１、４−６１２、４−６１３、４−６１４、４−６１７、４−６１８、４−６１９、５−１、５−２，５−６、５−９、５−１０、５−１３、５−１４の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Ａの防除値は０％であった。
試験例４ トマト疫病防除試験
素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、４〜５葉期）に、本発明化合物の乳剤を有効成分１００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾燥し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、化合物番号１−２、１−１２、１−２２、１−２６、２−６、２−７、２−１２、２−１４、２−２５、２−２６、２−２７、２−２９、２−３３、２−３４、２−３９、２−４０、２−４１、２−４３、２−５３、２−５７、２−５９、２−６０、２−６７、２−６８、２−６９、２−７０、２−７１、２−７４、２−７６、２−７７、２−８１、２−８３、２−８６、２−８９、２−１２２、３−３７、３−６５、３−６８、３−７０、３−７１、３−８８、３−９０、３−１００、３−１０１、３−１０３、３−１２３、３−１２４、４−７、４−８、４−９、４−１０、４−１１、４−２７、４−３３、４−３４、４−４１、４−４９、４−５８、４−５９、４−６０、４−６１、４−６２、４−６４、４−６５、４−６６、４−６７、４−７０、４−７３、４−７４、４−７５、４−７７、４−７９、４−８１、４−８２、４−８３、４−８４、４−８５、４−８６、４−８８、４−８９、４−９０、４−９１、４−９２、４−９４、４−９５、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−１０９、４−１１１、４−１１２、４−１１４、４−１１５、４−１３８、４−１３９、４−１４２、４−１４５、４−１４６、４−１４７、４−１４９、４−１５１、４−１５７、４−１７２、４−１７４、４−１７５、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８２、４−１８５、４−１８６、４−１９１、４−１９４、４−１９５、４−１９６、４−１９７、４−１９９、４−２００、４−２０３、４−２０７、４−２０８、４−２１０、４−２１２、４−２２２、４−２２３、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２４１、４−２４６、４−２５０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８６、４−２８７、４−２８８、４−２９０、４−２９１、４−２９２、４−２９４、４−２９７、４−３０７、４−３１４、４−３１５、４−３１６、４−３２１、４−３３２、４−３３６、４−３４１、４−３４３、４−３６０、４−３７３、４−３７４、４−３７５、４−３９９、４−４０７、４−４０８、４−４０９、４−４１１、４−４１３、４−４１６、４−４２４、４−４２５、４−４２６、４−４２７、４−４２９、４−４３０、４−４３５、４−４４６、４−４４９、４−４５２、４−４５３、４−４５５、４−４５６、４−４５９、４−４６１、４−４６２、４−４６３、４−４６６、４−４６７、４−４６９、４−４７３、４−４７４、４−４７５、４−４７７、４−４８１、４−４８２、４−４８３、４−４８７、４−４９１、４−４９２、４−４９３、４−４９４、４−４９５、４−４９６、４−４９９、４−５０１、４−５１３、４−５１５、４−５２４、４−５２５、４−５２７、４−５３０、４−５３４、４−５３７、４−５４０、４−５４２、４−５４３、４−５４４、４−５４５、４−５４６、４−５４７、４−５４８、４−５４９、４−５５０、４−５５２、４−５５４、４−５５５、４−５５６、４−５５７、４−５５８、４−５５９、４−５６１、４−５７０、４−５７１、４−５７２、４−５７３、４−５８２、４−５８４、４−５８７、４−６０３、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６０８、４−６０９、４−６１１、４−６１２、４−６１３、４−６１４、４−６１７、４−６１８、４−６１９、５−２、５−６、５−９、５−１０、５−１３、５−１４、５−１７、５−１８、５−２０
の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Ａの防除値は０％であった。
試験例５ コムギ赤さび病防除試験
素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の水和剤１００ｐｐｍの濃度で散布した。葉を風乾させた後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の夏胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で１０日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。その結果、化合物番号２−１２、２−１４、２−２５、２−２６、２−２７、２−３９、２−４０、２−５６、２−６０、２−７７、３−６５、３−７０、３−７１、３−９０、３−１００、３−１０１、３−１０３、３−１０４、３−１２３、３−１２４、４−２、４−３、４−６、４−７、４−８、４−１０、４−１１、４−３３、４−３４、４−４１、４−５９、４−６０、４−６１、４−６２、４−６４、４−６５、４−６６、４−６７、４−６９、４−７０、４−７４、４−７５、４−７７、４−７９、４−８１、４−８２、４−８３、４−８５、４−８６、４−９０、４−９２、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０８、４−１０９、４−１１１、４−１１２、４−１１４、４−１１５、４−１２７、４−１３８、４−１３９、４−１４２、４−１４３、４−１４８、４−１５１、４−１５２、４−１５３、４−１５６、４−１５７、４−１７３、４−１７４、４−１７５、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８０、４−１８１、４−１８２、４−１８３、４−１８５、４−１８６、４−１９０、４−１９５、４−２００、４−２０３、４−２０７、４−２０８、４−２１０、４−２１２、４−２２２、４−２２３、４−２２７、４−２２９、４−２３０、４−２３１、４−２３２、４−２３３、４−２５０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８６、４−２８７、４−２８８、４−２９０、４−２９１、４−２９２、４−２９４、４−２９７、４−３００、４−３０７、４−３１４、４−３１５、４−３１６、４−３１８、４−３２１、４−３２８、４−３３０、４−３３２、４−３３４、４−３３６、４−３４４、４−３７４、４−３９９、４−４０７、４−４０９、４−４１０、４−４１１、４−４１２、４−４１６、４−４２４、４−４２５、４−４２６、４−４２７、４−４２８、４−４２９、４−４３０、４−４３５、４−４３８、４−４３９、４−４４２、４−４４６、４−４４９、４−４５２、４−４５３、４−４５５、４−４５６、４−４５７、４−４６３、４−４６６、４−４６７、４−４６８、４−４６９、４−４７５、４−４７７、４−４８１、４−４８２、４−４８３、４−４８７、４−４９１、４−４９２、４−４９３、４−４９５、４−４９６、４−４９９、４−５０１、４−５１３、４−５１５、４−５２４、４−５２５、４−５２６、４−５３０、４−５３９、４−５４７、４−５４９、４−５５１、４−５５４、４−５５５、４−５５６、４−５５７、４−５５８、４−５５９、４−５７０、４−５７１、４−５７２、４−５７３、４−５８４、４−５８７、４−５９３、４−５９４、４−６０３、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６０８、４−６０９、４−６１１、４−６１２、４−６１３、４−６１４、４−６１７、４−６１８、４−６１９、５−２、５−６、５−９、５−１０、５−１３、５−１４、５−１７
の化合物が７５％以上の優れた防除価を示した。
一方、対照化合物Ａの防除値は０％であった。
試験例６ アワヨトウに対する防除試験
前記の製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し風乾後、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を接種した。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率を調べた。２反復である。その結果、化合物番号２−６０、２−６５、２−１２２、３−６８、３−９０、３−１０２、３−１２３、４−２７、４−３３、４−６１、４−６４、４−６５、４−７０、４−７５、４−７７、４−７９、４−８１、４−８２、４−８４、４−８５、４−８７、４−９１、４−９５、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−１４２、４−１６４、４−１７２、４−１７３、４−１７４、４−１７５、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８３、４−１８５、４−１８６、４−１９５、４−１９８、４−１９９、４−２２２、４−２２３、４−２２９、４−２３０、４−２３２、４−２３３、４−２３７、４−２４０、４−２４６、４−２５４、４−２９４、４−３２８、４−３３２、４−３４１、４−３７４、４−４２２、４−４２３、４−４２４、４−４４９、４−４５３、４−４５４、４−４５６、４−４５７、４−４６１、４−４６３、４−４６７、４−４７５、４−４８２、４−４９５、４−４９６、４−４９７、４−４９９、４−５１３、４−５１５、４−５２６、４−５３９、４−５４９、４−５５２、４−５５３、４−５５４、４−５５６、４−５５７、４−５５９、４−５７０、４−５７１、４−５７２、４−５７３、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６１１、４−６１３、４−６１４、４−６１７、４−６１８、４−６１９、５−１０、５−１８
の化合物が１００％の殺虫率を示した。対照に用いたクロルジメフォルムの１２５ｐｐｍにおける殺虫率は４０％であった。
試験例７ ワタアブラムシに対する効力試験
３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率を調査した。試験は２反復である。その結果、化合物番号１−２６、２−６、２−２５、２−２６、２−２７、２−２８、２−３３、２−３４、２−４１、２−４３、２−４９、２−５６、２−５９、２−６０、２−６５、２−６８、２−６９、２−７０、２−７１、２−７６、２−７７、２−８１、２−８９、２−１２２、３−７０、３−８５、３−８８、３−９０、３−１０１、３−１０２、３−１０３、３−１０４、３−１２３、３−１２４、４−１０、４−１１、４−１６、４−２７、４−３３、４−４５、４−４９、４−５８、４−５９、４−６０、４−６１、４−６２、４−６４、４−６５、４−６６、４−６７、４−６９、４−７０、４−７５、４−７６、４−７７、４−７９、４−８１、４−８２、４−８３、４−８４、４−８５、４−８６、４−８７、４−８８、４−８９、４−９１、４−９２、４−９５、４−１０４、４−１０５、４−１０６、４−１０７、４−１０８、４−１０９、４−１１１、４−１１２、４−１１５、４−１３８、４−１３９、４−１４２、４−１４８、４−１４９、４−１５１、４−１５２、４−１５３、４−１５４、４−１６２、４−１６４、４−１６６、４−１６８、４−１７３、４−１７４、４−１７５、４−１７６、４−１７７、４−１７８、４−１７９、４−１８２、４−１８３、４−１８５、４−１８６、４−２０７、４−２１０、４−２１２、４−２２２、４−２２３、４−２２７、４−２２９、４−２３０、４−２３２、４−２３３、４−２４０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８７、４−２９０、４−２９２、４−２９４、４−２９７、４−３０７、４−３１８、４−３２８、４−３３０、４−３３２、４−３３４、４−３７４、４−４０７、４−４０９、４−４１６、４−４２２、４−４２３、４−４２４、４−４３０、４−４３２、４−４４９、４−４５３、４−４５４、４−４５６、４−４６７、４−４６９、４−４７５、４−４８２、４−４９５、４−４９６、４−４９７、４−５１３、４−５１５、４−５２４、４−５２６、４−５２７、４−５３９、４−５４４、４−５４７、４−５４９、４−５５２、４−５５３、４−５５４、４−５５６、４−５５７、４−５５９、４−５７０、４−５７２、４−５７３、４−６０３、４−６０４、４−６０４、４−６０５、４−６０６、４−６１３、４−６１５、４−６１８、４−６１９、５−２、５−１０、５−１４、５−１８、５−１９、５−２０の化合物が１００％の殺虫率を示した。なお、対照に用いたピリミカーブは１２５ｐｐｍで６％の殺虫率であった。
試験例８ ナミハダニに対する効力試験
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１５頭接種したのち、前記製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。その結果、化合物番号２−７７、４−６８、４−７９、４−１０９、４−１７４、４−１７６、４−１７８、４−１７９、４−２２２、４−２２３、４−２４０、４−２５４、４−２６０、４−２６４、４−２８７、４−３３２、４−３３４、４−４１３、４−５５４、４−５９３、４−５９４、４−６０９、４−６１０、５−１４の化合物が１００％の殺成虫率を示した。なお、対照に用いたクロルジメフォル厶は１２５ｐｐｍで１３％の殺成虫率であった。
【産業上の利用可能性】
式（１）で表されるアリール複素環誘導体またはその塩は農園芸用殺菌剤または農園芸用殺虫剤として優れた効果を示す。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
［式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基または、Ｃ１−６アルコキシ基を表わす。
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基を表わす。ｍは、０または１〜４の整数を表す。Ｔは式（２）、式（３）、または式（４）で表される基を表す。
Ｒ３およびＲ６は各々独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニル基を表わす。Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、またはＣ１−６アルキル基を表わす。ｎは、１〜４の整数を表す。Ｑは、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）または式（９）で表される基を表す。
（式中、Ｒ７はＣ５−１２アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−１２アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、Ｇで置換されてもよいナフチル基、アルキル基部分がＣ１−６アルコキシ基で置換されてもよくベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいベンゾイル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルアミノ基、Ｇで置換されてもよいピリジル基、ピリジン環部がＧで置換されてもよいピリジルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピラジニル基、ピラジン環部がＧで置換されてもよいピラジニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピリミジニル基、Ｇで置換されてもよいキノリニル基、Ｇで置換されてもよいフリル基、Ｇで置換されてもよいベンゾフラニル基、Ｇで置換されてもよいチエニル基、Ｇで置換されてもよいチアゾリル基、またはＧで置換されてもよいテトラヒドロナフチル基を表わす。Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は各々独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキルカルボニル基、Ｒ７と結合したＣ１−６アルキレン基またはシアノ基を表わす。Ｇはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、シアノ基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルコキシ基、窒素原子が１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基、１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいアミノ基、シアノ基、またはニトロ基を表す。Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ｋは０または１〜３の整数を表す。）］
で表されるアリール複素環誘導体またはその塩。
【請求項２】
式（１）
［式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基または、Ｃ１−６アルコキシ基を表わす。
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基を表わす。ｍは、０または１〜４の整数を表す。Ｔは式（２）、式（３）、または式（４）で表される基を表す。
Ｒ３およびＲ６は各々独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニル基を表わす。Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、またはＣ１−６アルキル基を表わす。ｎは、１〜４の整数を表す。Ｑは、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）または式（９）で表される基を表す。
（式中、Ｒ７はＣ５−１２アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−１２アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、Ｇで置換されてもよいナフチル基、アルキル基部分がＣ１−６アルコキシ基で置換されてもよくベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいベンゾイル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルアミノ基、Ｇで置換されてもよいピリジル基、ピリジン環部がＧで置換されてもよいピリジルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピラジニル基、ピラジン環部がＧで置換されてもよいピラジニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピリミジニル基、Ｇで置換されてもよいキノリニル基、Ｇで置換されてもよいフリル基、Ｇで置換されてもよいベンゾフラニル基、Ｇで置換されてもよいチエニル基、Ｇで置換されてもよいチアゾリル基、またはＧで置換されてもよいテトラヒドロナフチル基を表わす。Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は各々独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキルカルボニル基、Ｒ７と結合したＣ１−６アルキレン基またはシアノ基を表わす。Ｇはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、シアノ基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルコキシ基、窒素原子が１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基、１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいアミノ基、シアノ基、またはニトロ基を表す。Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ｋは０または１〜３の整数を表す。）］
で表されるアリール複素環誘導体またはその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
【請求項３】
式（１）
［式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基または、Ｃ１−６アルコキシ基を表わす。
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基を表わす。ｍは、０または１〜４の整数を表す。Ｔは式（２）、式（３）、または式（４）で表される基を表す。
Ｒ３およびＲ６は各々独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニル基を表わす。Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、またはＣ１−６アルキル基を表わす。ｎは、１〜４の整数を表す。Ｑは、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）または式（９）で表される基を表す。
（式中、Ｒ７はＣ５−１２アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−１２アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、Ｇで置換されてもよいナフチル基、アルキル基部分がＣ１−６アルコキシ基で置換されてもよくベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいベンゾイル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルアミノ基、Ｇで置換されてもよいピリジル基、ピリジン環部がＧで置換されてもよいピリジルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピラジニル基、ピラジン環部がＧで置換されてもよいピラジニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピリミジニル基、Ｇで置換されてもよいキノリニル基、Ｇで置換されてもよいフリル基、Ｇで置換されてもよいベンゾフラニル基、Ｇで置換されてもよいチエニル基、Ｇで置換されてもよいチアゾリル基、またはＧで置換されてもよいテトラヒドロナフチル基を表わす。Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は各々独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキルカルボニル基、Ｒ７と結合したＣ１−６アルキレン基またはシアノ基を表わす。Ｇはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、シアノ基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルコキシ基、窒素原子が１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基、１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいアミノ基、シアノ基、またはニトロ基を表す。Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ｋは０または１〜３の整数を表す。）］
で表されるアリール複素環誘導体またはその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
【請求項１】
式（１）
［式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基または、Ｃ１−６アルコキシ基を表わす。
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基を表わす。ｍは、０または１〜４の整数を表す。Ｔは式（２）、式（３）、または式（４）で表される基を表す。
Ｒ３およびＲ６は各々独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニル基を表わす。Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、またはＣ１−６アルキル基を表わす。ｎは、１〜４の整数を表す。Ｑは、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）または式（９）で表される基を表す。
（式中、Ｒ７はＣ５−１２アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−１２アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、Ｇで置換されてもよいナフチル基、アルキル基部分がＣ１−６アルコキシ基で置換されてもよくベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいベンゾイル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルアミノ基、Ｇで置換されてもよいピリジル基、ピリジン環部がＧで置換されてもよいピリジルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピラジニル基、ピラジン環部がＧで置換されてもよいピラジニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピリミジニル基、Ｇで置換されてもよいキノリニル基、Ｇで置換されてもよいフリル基、Ｇで置換されてもよいベンゾフラニル基、Ｇで置換されてもよいチエニル基、Ｇで置換されてもよいチアゾリル基、またはＧで置換されてもよいテトラヒドロナフチル基を表わす。Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は各々独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキルカルボニル基、Ｒ７と結合したＣ１−６アルキレン基またはシアノ基を表わす。Ｇはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、シアノ基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルコキシ基、窒素原子が１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基、１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいアミノ基、シアノ基、またはニトロ基を表す。Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ｋは０または１〜３の整数を表す。）］
で表されるアリール複素環誘導体またはその塩。
【請求項２】
式（１）
［式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基または、Ｃ１−６アルコキシ基を表わす。
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基を表わす。ｍは、０または１〜４の整数を表す。Ｔは式（２）、式（３）、または式（４）で表される基を表す。
Ｒ３およびＲ６は各々独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニル基を表わす。Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、またはＣ１−６アルキル基を表わす。ｎは、１〜４の整数を表す。Ｑは、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）または式（９）で表される基を表す。
（式中、Ｒ７はＣ５−１２アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−１２アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、Ｇで置換されてもよいナフチル基、アルキル基部分がＣ１−６アルコキシ基で置換されてもよくベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいベンゾイル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルアミノ基、Ｇで置換されてもよいピリジル基、ピリジン環部がＧで置換されてもよいピリジルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピラジニル基、ピラジン環部がＧで置換されてもよいピラジニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピリミジニル基、Ｇで置換されてもよいキノリニル基、Ｇで置換されてもよいフリル基、Ｇで置換されてもよいベンゾフラニル基、Ｇで置換されてもよいチエニル基、Ｇで置換されてもよいチアゾリル基、またはＧで置換されてもよいテトラヒドロナフチル基を表わす。Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は各々独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキルカルボニル基、Ｒ７と結合したＣ１−６アルキレン基またはシアノ基を表わす。Ｇはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、シアノ基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルコキシ基、窒素原子が１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基、１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいアミノ基、シアノ基、またはニトロ基を表す。Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ｋは０または１〜３の整数を表す。）］
で表されるアリール複素環誘導体またはその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
【請求項３】
式（１）
［式中、Ｒ１はＣ１−６アルキル基または、Ｃ１−６アルコキシ基を表わす。
Ｒ２はハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニルオキシＣ１−６アルキル基を表わす。ｍは、０または１〜４の整数を表す。Ｔは式（２）、式（３）、または式（４）で表される基を表す。
Ｒ３およびＲ６は各々独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、またはＣ１−６アルキルカルボニル基を表わす。Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素原子、またはＣ１−６アルキル基を表わす。ｎは、１〜４の整数を表す。Ｑは、式（５）、式（６）、式（７）、式（８）または式（９）で表される基を表す。
（式中、Ｒ７はＣ５−１２アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−１２アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、Ｇで置換されてもよいナフチル基、アルキル基部分がＣ１−６アルコキシ基で置換されてもよくベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいベンゾイル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルアミノ基、Ｇで置換されてもよいピリジル基、ピリジン環部がＧで置換されてもよいピリジルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピラジニル基、ピラジン環部がＧで置換されてもよいピラジニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいピリミジニル基、Ｇで置換されてもよいキノリニル基、Ｇで置換されてもよいフリル基、Ｇで置換されてもよいベンゾフラニル基、Ｇで置換されてもよいチエニル基、Ｇで置換されてもよいチアゾリル基、またはＧで置換されてもよいテトラヒドロナフチル基を表わす。Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は各々独立して水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す。Ｒ１０は水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基、ベンゼン環部分がＧで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇで置換されてもよいフェニルカルボニル基、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキルカルボニル基、Ｒ７と結合したＣ１−６アルキレン基またはシアノ基を表わす。Ｇはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、シアノ基で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニルＣ１−６アルコキシ基、置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルコキシ基、窒素原子が１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいカルバモイルオキシ基、１個もしくは２個の同一もしくは異なるＣ１−６アルキル基で置換されてもよいアミノ基、シアノ基、またはニトロ基を表す。Ｘは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。ｋは０または１〜３の整数を表す。）］
で表されるアリール複素環誘導体またはその塩を含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０５１９３２
【国際公開日】平成１７年６月９日（２００５．６．９）
【発行日】平成１９年６月２１日（２００７．６．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−５１５８４３（Ｐ２００５−５１５８４３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００４／０１７８９８
【国際出願日】平成１６年１１月２５日（２００４．１１．２５）
【出願人】（０００００４３０７）日本曹達株式会社 (434)
【Ｆターム（参考）】
【国際公開日】平成１７年６月９日（２００５．６．９）
【発行日】平成１９年６月２１日（２００７．６．２１）
【国際特許分類】
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００４／０１７８９８
【国際出願日】平成１６年１１月２５日（２００４．１１．２５）
【出願人】（０００００４３０７）日本曹達株式会社 (434)
【Ｆターム（参考）】
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