説明

アルコキシアルキルスピロ環状テトラミン酸及びテトロン酸

本発明は、式(I)の新規アルコキシアルキルスピロ環状テトラミン酸及びテトロン酸(A、B、D、Q、Q、Q、Q、G、W、X、Y及びZは、上記意味を有する。)、その製造のための幾つかの方法及び中間生成物、殺有害生物剤及び/又は除草剤及び/又は殺微生物剤としてのその使用、並びにアルコキシアルキルスピロ環状テトラミン酸とテトロン酸及び培養変種耐性を向上させる少なくとも1つの化合物を含有する選択的除草剤に関する。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Iの化合物。
【化1】

(式中、
Wは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アロアルキル、ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル又はヘタリールを表し、
Zは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシ又はハロアルコキシを表し、
Aは、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、少なくとも1つの環原子がヘテロ原子によって場合によって置換されている、場合によって置換された飽和若しくは不飽和シクロアルキルアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、アリール、アリールアルキル、ヘタリール若しくはヘタリールアルキルを表し、
Bは、水素、アルキル又はアルコキシを表し、
Dは、NH又は酸素を表し、
、Q、Q及びQは、互いに独立に、水素若しくはアルキルを表し、又は
A及びQは、これらが結合している原子とともに、両者で、少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、及びA、Q部分中において置換されておらず、又は置換されている飽和又は不飽和環を表し、
mは、数字0、1又は2を表し、
nは、数字0又は1を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
【化2】

(Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、シクロアルキル若しくはヘテロシクリルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し、
は、各事例において、場合によってハロ若しくはシアノ置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル若しくはポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
、R及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ若しくはシクロアルキルチオを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、これらが結合しているNとともに、場合によって酸素若しくは硫黄を含有する場合によって置換された環を形成する。)
【請求項2】
Wが、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Xが、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、シアノ、C−C−ハロアルキル、ハロアルコキシを表し、V及びV置換された、フェニル又はピリジルを表し、
が、ハロゲン、C−C12−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
が、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
及びVが、両者で、ハロゲン及び/又はC−C−アルキルによって、場合によって置換され得、並びに1又は2個の酸素原子によって、場合によって分断され得るC−C−アルカンジイルを表し、
Zが、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シアノ、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Aが、水素を表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し、直接隣接していない1若しくは2個の環要素が、場合によって、酸素及び/又は硫黄によって置換されている、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルC−C−アルキルを表し、又は、各事例において、場合によって、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル、5から6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C−C−アルキル又は5から6個の環原子を有するヘタリール−C−C−アルキルを表し、
Bが、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
Dが、NH又は酸素を表し、
、Q、Q及びQが、互いに独立に、水素若しくはC−C−アルキルを表し、又は
A及びQが、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子によって分断され、及び、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルによって、場合によって置換され得る5から6員の飽和環を表し、
mが、数0、1又は2を表し、
nが、数0又は1を表し、
Gが、水素(a)を表し、又は基
【化3】

(Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、又は、直接隣接していない1若しくは2個のメチレン基が、酸素及び/又は硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
場合によって、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルキスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合によって、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C−C−アルキルを表し、
酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる1若しくは2個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された5員又は6員のヘタリールを表し、
場合によってハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は
酸素、硫黄及び窒素からなる群から得られる1若しくは2個のヘテロ原子を有する、場合によってハロゲン、アミノ若しくはC−C−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し、
は、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
場合によってハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−シクロアルキルを表し、又は
各自例において、場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
は、場合によってハロゲン置換されたC−C−アルキル又は、各事例において、場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオを表し、又は、各事例において、場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン若しくはシアノ置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、各事例において、場合によってハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、又は、場合によって、1つのメチレン基が酸素若しくは硫黄によって置換されている、場合によってC−C−アルキル置換されたC−C−アルキレン基を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wが、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Xが、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが、4位において、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Zが、水素を表し、
Wが、水素、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルも表し、
Xが、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノも表し、
Yが、4位において、基
【化4】

も表し、
Zが、水素も表し、
が、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロも表し、
が、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルも表し、
及びVが、両者で、−O−CH−O−又は−O−CF−O−も表し、
Wが、同様に、水素、フッ素、塩素、臭素又はC−C−アルキルを表し、
Xが、同様に、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが、同様に、5位において、基
【化5】

を表し、
Zが、同様に、4位において、水素を表し、
が、同様に、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロを表し、
が、同様に、水素、フッ素、塩素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルキルを表し、
及びVが、両者で、同様に、−O−CH−O−又は−O−CF−O−を表し、
Wが、さらに、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルを表し、
Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが、さらに、4位において、C−C−アルキルを表し、
Zが、さらに、水素を表し、
Wが、さらに、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ又はシアノを表し、
Yが、さらに、4位において、水素、
【化6】

、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Zが、さらに、3位又は5位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Aが、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、フッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシによって、場合によって一置換ないし二置換された、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルを表し、
Bは、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表し、
Dは、NH又は酸素を表し、
、Q、Q及びQは、互いに独立に、水素若しくはメチルを表し、又は
A及びQは、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つの酸素原子によって分断され、及び、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル又はトリフルオロメチルによって、場合によって置換され得る飽和5員環ないし6員環を表し、
mは、数字0又は1を表し、
nは、数字1を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は基
【化7】

(Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し
は、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、若しくはフッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって一から二置換され、並びに直接隣接していない1若しくは2個のメチレン基が、場合によって、酸素及び/又は硫黄によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルキルスルホニルによって、場合によって一から三置換されたフェニルを表し、
フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシによって、場合によって一から二置換されたフェニル−C−C−アルキルを表し、
各々が、フッ素、塩素、臭素若しくはC−C−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル若しくはチエニルを表し、
フッ素、塩素、臭素若しくはC−C−アルキルによって、場合によって一から二置換されたフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は
各々が、フッ素、塩素、臭素、アミノ若しくはC−C−アルキルによって、場合によって一から二置換された、ピリジルオキシ−C−C−アルキル、ピリミジルオキシ−C−C−アルキル又はチアゾリルオキシ−C−C−アルキルを表し、
は、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、C−C16−アルキル、C−C16−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル若しくはポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
フッ素、塩素、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシによって、場合によって一から二置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
各々が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシによって、場合によって一から三置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
は、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換されたC−C−アルキルを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキル、シアノ若しくはニトロによって、場合によって一から二置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
及びRは、互いに独立に、各々が、フッ素若しくは塩素によって、場合によって一から三置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルケニルチオを表し、又は各々が、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル若しくはC−C−ハロアルキルによって、場合によって一から二置換された、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、
及びRは、互いに独立に、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシによって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又は、1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されている、場合によってC−C−アルキル置換されたC−C−アルキレン基を両者で表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wが、水素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Xが、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yが、4位において、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Zが、水素を表し、
Wが、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルも表し、
Xが、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
Yが、4位において、基
【化8】

も表し、
Zが、水素も表し、
が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノも表し、
が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルも表し、
Wが、同様に、水素、クロロ又はメチルを表し、
Xが、同様に、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yが、同様に、5位において、基
【化9】

を表し、
Zが、同様に、4位において、水素を表し、
が、同様に、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
が、同様に、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Wが、さらに、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、塩素又は臭素を表し、
Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又はシアノを表し、
Yが、さらに、4位において、メチル又はエチルを表し、
Zが、さらに、水素を表し、
Wが、さらに、水素、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Xが、さらに、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Yが、さらに、4位において、水素、
【化10】

、塩素、臭素、メチル又はエチルを表し、
Zが、さらに、3位又は5位において、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
Aが、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素によって、場合によって、一から三置換されている。)を表し、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを表し、
Bが、水素を表し、
Dが、NH又は酸素を表し、
、Q、Q及びQが、水素を表し、又は
A及びQが、これらが結合している原子と一緒に、少なくとも1つの酸素原子によって分断され、及びメチル若しくはエチルによって、場合によって置換され得る飽和五員から六員環を表し、
mが、数字0又は1を表し、
nが、数字1を表し、
Gが、水素(a)を表し、又は基
【化11】

(Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表す。)の一つを表し、
が、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又はフッ素、塩素、メチル、エチル若しくはメトキシによって、場合によって一置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、
各々が場合によって塩素、臭素又はメチルによって一置換された、フラニル、チエニル又はピリジルを表し、
が、C−C10−アルキル、C−C10−アルケニル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、
シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し、
又はフェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一から二置換されている。)を表し、
が、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピル(これらの各々は、フッ素又は塩素によって、場合によって一から三置換されている。)を表し、又はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロによって、場合によって一置換されたフェニルを表し、
及びRは、互いに独立に、C−C−アルコキシ若しくはC−C−アルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシによって、場合によって一置換されている。)を表し、
及びRは、互いに独立に、水素を表し、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ若しくはトリフルオロメチルによって、場合によって一から二置換されたフェニルを表し、又は、両者で1つのメチレン基が、酸素若しくは硫黄によって、場合によって置換されているC−C−アルキレン基を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
Wが、塩素、メチル又はエチルを表し、
Xが、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
Yが、4位において、塩素、臭素、ヨウ素又はメトキシを表し、
Zが、水素を表し、
Wが、同様に、水素又はメチルを表し、
Xが、同様に、塩素又はメチルを表し、
Yが、同様に、5位において、
【化12】

を表し、
Zが、同様に、4位において、水素を表し、
Wが、さらに、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Xが、さらに、塩素、臭素、メチル、エチル又はメトキシを表し、
Yが、さらに、4位において、メチルを表し、
Zが、さらに、水素を表し、
Wが、さらに、水素又はメチルを表し、
Xが、さらに、臭素、メチル又はメトキシを表し、
Yが、さらに、4位において、
【化13】

、水素、塩素又はメチルを表し、
Zが、さらに、3位又は5位において、メチルを表し、
Aが、C−C−アルキルを表し、
Bが、水素を表し、
Dが、NH又は酸素を表し、
、Q、Q及びQが、水素を表し、
mが、数字0又は1を表し、
nが、数字1を表し、
Gが、水素(a)を表し、又は基
【化14】

(Rは、C−C10−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル又はシクロプロピルを表し、
は、C−C10−アルキル又はベンジルを表す。)
の1つを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項6】
(A)式(I−1−a)の化合物を得るために
【化15】

(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上に定義されているとおりである。)、
式(II)の化合物
【化16】

(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上に定義されているとおりであり、並びに
は、アルキルを表す。)
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されること、
(B)式(I−2−a)の化合物を得るために、
【化17】

(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上に定義されているとおりである。)、
式(III)の化合物
【化18】

(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上に定義されているとおりである。)
が、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で、分子内縮合されること、
(C)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、
α)式(IV)の化合物
【化19】

(Rは、上記定義のとおりであり、及び
Halは、ハロゲンを表す。)
と反応させること、又は
β)式(V)のカルボン酸無水物
−CO−O−CO−R (V)
(Rは、上記定義のとおりである。)
と反応させること、
(D)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、M、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりであり、並びにLが酸素を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VI)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
−M−CO−Cl (VI)
(R及びMは、上記定義のとおりである。)
と反応させること、
(E)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、M、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりであり、並びにLが硫黄を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VII)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
【化20】

(M及びRは、上記定義のとおりである。)
と反応させること、
(F)R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−d)から(I−2−d)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(VIII)の塩化スルホニル
−SO−Cl (VIII)
(Rは、上記定義のとおりである。)
と反応させること、
(G)L、R、R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(IX)のリン化合物
【化21】

(L、R及びRは、上記定義のとおりであり、並びに
Halは、ハロゲンを表す。)
と反応させること、
(H)E、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−f)から(I−2−f)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、適宜希釈剤の存在下で、それぞれ、式(X)及び(XI)の金属化合物又はアミン
【化22】

(Meは、一価又は二価の金属を表し、
tは、数字1又は2を表し、及び
10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルキルを表す。)
と反応させること、
(I)L、R、R、A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物を得るために、
A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上に定義されているとおりである上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、
α)適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で、式(XII)のイソシアナート若しくはイソチオシアナート
−N=C=L (XII)
(R及びLは、上記定義のとおりである。)
と反応させること、又は
β)適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で、式(XIII)の塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモオイル
【化23】

(L、R及びLは、上記定義のとおりである。)
と反応させるること、
を特徴とする、請求項1に記載の式(I)化合物を調製する方法。
【請求項7】
(a’)A、B、D、G、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZが上記定義のとおりである請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの置換された環状ケトエノール、並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの穀物植物適合性改善化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチルヘキシル−5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシル、EP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366中の関連化合物も参照。)、3−(2−クロロ−ベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(キュミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(daimron)、ディムロン(dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチルピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクルミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル、EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照。)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル−4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照。)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシベンゾアート(ラクチジクロル)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)−酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチルオキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロ−キノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル、5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル、5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニル酢酸、3,3’−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイル−スルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、
一般式(IIa)
【化24】

又は一般式(IIb)
【化25】

又は一般式(IIc)
【化26】

(mは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
は、以下に示されている二価の複素環式基の1つを表し、
【化27】

nは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
は、場合によって、C−C−アルキル−及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル−及び/又はC−C−アルケニルオキシカルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
16は、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC−C−アルキルを表し、
17は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル又は場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、
18は、水素を表し、各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニルを表し、又は場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、R17およびR18は、両者で、C−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合されたベンゼン環によって、又は結合しているC原子とともに5員若しくは6員の炭素環を形成する2つの置換基によって、場合によって置換される。)も表し、
19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
20は、水素を表し、各事例において、場合によって、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはトリ−(C−C−アルキル)シリルを表し、
21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は各事例において、場合によってフッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。)
の一般式によって定義される化合物の1つ、
及び/又は一般式(IId)
【化28】

一般式(IIe)
【化29】

(tは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
vは、数字0、1、2、3、4又は5を表し、
22は、水素又はC−C−アルキルを表し、
23は、水素又はC−C−アルキルを表し、
24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ若しくはジ−(C−C−アルキル)アミノを表し、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し、
25は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、又は、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキルを表し、
26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキル、若しくは、場合によって、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又は、R25と一緒に、各事例において、場合によって、C−C−アルキル置換された、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、及び
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。)
の一般式によって定義される化合物、
を成分として含む、活性化合物の組み合わせの有効量を含む組成物。
【請求項8】
請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする、有害生物駆除剤及び/又は除草剤及び/又は殺真菌剤。
【請求項9】
請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、動物有害生物及び/又は望ましくない植物及び/又は真菌を駆除する方法。
【請求項10】
動物有害生物及び/又は望ましくない植物及び/又は真菌を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項11】
請求項1に記載の式(I)の化合物を、増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物駆除剤及び/又は除草剤及び/又は殺真菌剤を調製する方法。
【請求項12】
有害生物駆除剤及び/又は除草剤及び/又は殺真菌剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項13】
穀物植物適合性改良化合物が、以下の化合物の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン又は化合物IIe−5又はIIe−11から選択される、請求項7に記載の組成物。
【請求項14】
穀物植物適合性改良化合物が、メフェンピル−ジエチルである、請求項7に記載の組成物。
【請求項15】
穀物植物適合性改良化合物が、化合物IIe−5である、請求項7に記載の組成物。
【請求項16】
請求項7に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項17】
望ましくない植物を駆除するための、請求項7に記載の組成物の使用。
【請求項18】
請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項7に記載の穀物植物適合性改善化合物を、近接した時間で連続して別個に、又は混合物として、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項19】
式(II)の化合物。
【化30】

(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZ及びRは、上記定義のとおりである。)
【請求項20】
式(III)の化合物。
【化31】

(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y、Z及びRは、上記定義のとおりである。)
【請求項21】
式(XIV)の化合物。
【化32】

(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q及びRは、上記定義のとおりである。)
【請求項22】
式(XVI)の化合物。
【化33】

(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
【請求項23】
式(XVII)の化合物。
【化34】

(A、B、m、n、Q、Q、Q及びQは、上記定義のとおりである。)
【請求項24】
式(XVIII)の化合物。
【化35】

(A、B、m、n、Q、Q、Q及びQは、上記定義のとおりである。)
【請求項25】
式(XIX)の化合物。
【化36】

(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q、W、X、Y及びZは、上記定義のとおりである。)
【請求項26】
式(XX)の化合物。
【化37】

(A、B、m、n、Q、Q、Q、Q及びRは、上記定義のとおりである。)
【請求項27】
式(H)の化合物。
【化38】

(A、B、m、Q、Q及びVは、上記定義のとおりである。)

【公表番号】特表2009−513588(P2009−513588A)
【公表日】平成21年4月2日(2009.4.2)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−536978(P2008−536978)
【出願日】平成18年10月20日(2006.10.20)
【国際出願番号】PCT/EP2006/010130
【国際公開番号】WO2007/048545
【国際公開日】平成19年5月3日(2007.5.3)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】