説明

オキサゾロン誘導体

【課題】
カテプシンK阻害作用を有する新規なシクロアルカンカルボキサミド誘導体を製造するのに有用な新規な原料化合物を提供する。
【解決手段】
式(I)で示されるオキサゾロン誘導体。


[式(I)中、Rは置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルケニル基、置換又は無置換のアルキニル基、置換フェニル基、置換又は無置換のナフチル基、或いは置換又は無置換の複素環基を表し、環Aは炭素数6〜7の飽和環状アルキリデン基を表す。]


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)で示されるオキサゾロン誘導体。
【化1】


[式(I)中、Rは炭素数3〜12の無置換のアルキル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数1〜12のアルキル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい炭素数2〜12のアルケニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい炭素数2〜12のアルキニル基、下記(b)群の少なくとも1個の置換基で置換されたフェニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいナフチル基、又は下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、環Aは炭素数6〜7の飽和環状アルキリデン基を表す。
但し、複素環基はスピロ環を形成することはない。また、(a)群の少なくとも一個の置換基で置換された炭素数1〜12のアルキル基は、アミノ基及びフェニルメトキシカルボニルアミノ基で置換されたシクロヘキシル基、フェニルメチルアミノ基で置換されたイソブチル基、複素環基又は1−カルボニルアミノシクロヘキサンカルボン酸基で置換された3−ペンチル基、並びに3−オキサ−1−アザスピロ[4.5]デク−1−エン−4−オンで置換されたn−ブチル基を含まず、無置換のアルケニル基はビニル基及びプロペニル基を含まず、また、置換フェニル基は同一ベンゼン環上にメチル基及びメトキシ基を同時に有することはない。]
(a)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)
(b)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)
【請求項2】
式(I’)で示されるオキサゾロン誘導体。
【化2】


[R’は炭素数3〜12の無置換のアルキル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数1〜12のアルキル基、炭素数4〜12の無置換のアルケニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数2〜12のアルケニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい炭素数2〜12のアルキニル基、下記(b)群の少なくとも1個の置換基で置換されたフェニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいナフチル基、又は下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、環Aは炭素数6〜7の飽和環状アルキリデン基である。但し複素環基はスピロ環を形成することはない。
(a)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基
(a)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す)
(b)群;
水酸基、炭素数2〜12のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す)
【請求項3】
式(I’’)で示されるオキサゾロン誘導体。
【化3】


[R”は炭素数4〜12の無置換のアルケニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数2〜12のアルケニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい炭素数2〜12のアルキニル基、下記(b)群の少なくとも1個の置換基で置換されたフェニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいナフチル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基、又はRa(Rb)CH−で表される基であり、環Aは炭素数6〜7の飽和環状アルキリデン基である。
ここで、Ra及びRbがともに水素原子でない場合は、RaおよびRbは、水酸基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12の無置換のアルキル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいフェニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいナフチル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基であり、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基である。
また、Ra、Rbの一方が水素原子の場合は、RaおよびRbの他方は、水酸基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換された炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12の無置換のアルキル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されてもよいフェニル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよいナフチル基、下記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基であり、又、複素環基はスピロ環を形成することはない。
(a)群;
水酸基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)
(b)群;
水酸基、炭素数2〜12のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルコキシ基、グアニジノ基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル基、スルホニル基、ヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基、アミド基、ウレイド基、カルボキシル基、カルバモイル基、オキソ基、スルファモイル基、スルホ基、シアノ基、ニトロ基、アシルオキシ基、アジド基、スルホンアミド基、メルカプト基、アルコキシカルボニルアミノ基、Rx(Ry)N基(Rx、Ryはそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す)
【請求項4】
式(I)、(I’)または(I’’)において、環Aがシクロヘキシリデン基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のオキサゾロン誘導体。
【請求項5】
式(I)、(I’)または(I’’)において、R、R’ 又はR”が上記(a)群の少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい複素環基、上記(b)群の少なくとも1個の置換基で置換されたフェニル基、あるいは芳香族炭化水素基又は複素環基で置換された炭素数1〜12のアルキル基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載のオキサゾロン誘導体。

【公開番号】特開2007−210999(P2007−210999A)
【公開日】平成19年8月23日(2007.8.23)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−343598(P2006−343598)
【出願日】平成18年12月20日(2006.12.20)
【出願人】(000195524)生化学工業株式会社 (143)
【Fターム(参考)】