キノキサリン−２−オン誘導体、該誘導体を含む農作物保護剤、並びにそれらの製法及び使用
本発明は、式(Ｉ)の化合物又はそれらの塩に関するものであり、ここにおいて、Ｘ＝O 又はS、(Y)n＝ｎ個の置換基Ｙ、ｎ＝０、１、２、３又は４、R1＝H、OH、NH2、 (C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[C1-C4-アルキル]アミノ又は場合によっては置換されたC1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル又はC1-C10-アルコキシ、C3-C10-シクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、R2＝H 又は場合によっては置換されたC1-C10-アルキル、C3-C10-アルケニル、C3-C10-アルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C4-C10-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここにおいて置換基Ｙは請求項１において定義した通りであり、これらは栽培植物又は作物にとっての農薬のような農業薬品の植物毒性作用に対する薬害軽減剤として好適である。
【化１】
【化１】
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(Ｉ)：
【化１】
で表される化合物又はその塩の、有用植物又は作物植物に対する農業化学品の植物毒性作用を阻止し又は減少させるための薬害軽減剤としての使用。
式中、
Xは酸素又は硫黄であり；
(Y)nはn個の置換基Yであり、ここでYはそれぞれ他の基から独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基［ここですぐ前に記載した１０の基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］であり、
又は、
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−〜８−員の縮合環であり、N、O及びSからなる群から選択される一つ若しくはそれより多いヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び (C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
nは０、１、２、３又は４であり、
R1は水素、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル] アミノ、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル又は(C1-C10)-アルコキシ［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、そして
R2は水素、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rcで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、
ここで、基R1及びR2中、
Ra、 Rb、 Rc及び Rdはそれぞれ無機又は有機の置換基である。
【請求項２】
(Y)nはn個の置換基Yであり、ここでYはそれぞれ他の基から独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基［ここですぐ前に記載した１０の基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)- アルキルチオ、そして非芳香族基の場合は更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］であり、
又は、
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−〜６−員の縮合環であり、N、O及びSからなる群から選択される一つ若しくはそれより多いヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、そして
nは０、１、２、３又は４であり、
R1は水素、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C3-C6)-アルキニル又は (C1-C6)-アルコキシ［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Raで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、そして
R2は水素、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rcで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、
ここで、基R1及びR2中、置換基
Raは、それぞれの場合において他の基Raから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及び Rcyc-aの基からなる群から選択される基であり、
Rbは、それぞれの場合において他の基Rbから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**の基からなる群から選択される基であり、
Rcは、それぞれの場合において他の基Rcから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zc-Rc*及びRcyc-cの基からなる群から選択される基であり、
Rdは、それぞれの場合において他の基Rdから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の基からなる群から選択される基であり、
ここで、基Ra、Rb、Rc及びRd中、
Za、Zb、Zc及びZdは、それぞれの場合において互いに独立に、式 -O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NRO-、-O-NRO-、-NRO-O-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は -NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO- 及び -SiR'R''-の二価の基であり、ここでpはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又はアシルであり、そしてR'及びR''は互いに独立に各々、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
Rcyc-a及びRcyc-cは、全体として３〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換された環式炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、そして
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*、Rb**及びRc**は互いに独立に、全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換された炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、又は
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*は互いに独立に水素である、
請求項１に記載の使用。
【請求項３】
R1は水素、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル又は(C3-C6)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで１〜２４個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル又は飽和したヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した２つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜２４個の炭素原子を有する］であり、
ここで、
Raはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及びRcyc-aからなる群から選択される基であり、そして
Rbはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**からなる群から選択される基であり、
ここで基Ra及びRb中、
Za、Zbは互いに独立に、-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NRO-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-及び-SiR'R''-であり、ここで pはそれぞれ整数0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ] カルボニル又は(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、そして R'及びR''は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、
Rcyc-aは、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、フェニル、飽和したヘテロシクリル、不飽和の非芳香族ヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここですぐ前に記載した６つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)- ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、 [(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして飽和の又は不飽和の非芳香族ヘテロシクリルの場合は、更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、そして
R2は (C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rcで置換され、そして置換基を含んで１〜２４個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前の３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜２４個の炭素原子を有する］であり、
ここで、
Rcは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zc-Rc*及びRcyc-cの基からなる群から選択される基であり、
Rdは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の基からなる群から選択される基であり、
ここで基Rc及びRd中、
Zc及びZdは互いに独立に、-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NRO-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-及び-SiR'R''-であり、ここで pはそれぞれ整数0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル又は(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、そしてR'及びR''は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、
Rcyc-cは、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、フェニル、飽和したヘテロシクリル、不飽和の非芳香族ヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここですぐ前に記載した６つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして飽和の又は不飽和の非芳香族ヘテロシクリルの場合は更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、そして
Rc*、Rd*及び Rd**は互いに独立に、
(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここですぐ前に記載した７つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイルアミノ、そして環式基の場合は更に (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、そしてヘテロシクリルの場合は更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、又は
Rc*及びRd*は互いに独立に水素である、
請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
式(Ｉ)の化合物又はその塩を除草剤と組み合わせて使用する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
【請求項５】
式(Ｉ)の化合物又はその塩を発生後処理法によって使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の使用。
【請求項６】
式(Ｉ)：
【化２】
の化合物又はその塩。
式中、
Xは酸素又は硫黄であり；
(Y)nはn個の置換基Yであり、
ここでYはそれぞれ他の基から独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基［ここですぐ前に記載した１０の基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている］であり、
又は、
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−〜８−員の縮合環であり、N、O及びSからなる群から選択される１〜３個のヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び (C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
nは０、１、２、３又は４であり、
R1は、(C1-C4)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又はすぐ前に記載した３つの基のそれぞれは一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、又は飽和したヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、そして
R2はアリール又はヘテロシクリルであり、ここですぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有し、
ここで基R1及びR2中、置換基
Raは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及びRcyc-aの基からなる群から選択される基であり、
Rbは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**の基からなる群から選択される基であり、
Rdは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の基からなる群から選択される基であり、
ここで基Ra及びRb中、
Za及びZbはそれぞれ互いに独立に、式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NRO-、-O-NRO-、-NRO-O-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-及び-SiR'R''-からなる群から選択される二価の基であり、ここでpはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして置換基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は、好ましくは１〜１０個の炭素原子を有するアシル(そしてこの場合は好ましくは [(C1-C6)-アルキル]カルボニル、[(C1-C6)-アルコキシ] カルボニル又は[(C1-C6)- アルキル]スルホニルからなる群から選択されるアシル）であり、そしてR'及びR''は互いに独立に、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
Rcyc-aは全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されている環式炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、そして
Ra*、Rb*及びRb**は、互いに独立に、全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されている炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されているヘテロ環基であり、又は
Ra*及びRb*は互いに独立に水素であり、そして
ここで基Rd中
Zdは、式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-SiR'R''-からなる群から選択される二価の基であり、ここで pはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は好ましくは１〜１０個の炭素原子を有するアシルであり、そして R'及びR''は互いに独立に、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
Rd*及びRd**は互いに独立に、全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されている炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されているヘテロ環基であり、又は
Rd*は水素であるが、但し、以下の式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を除く：
(a) R1はシクロヘキシルカルバモイル基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2は二環式ヘテロアリール基である、
(b) R1はN-置換のカルバモイル基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そして同時に場合によってはシクロアルキル、ヘテロアリール又はフェニルで置換されていて、そしてR2はフェニルである、
(c) R1は2-(トリメチルシリル)エトキシ基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2は場合によっては置換されているフェニルである、
(d) R2は場合によっては置換されているフェニル又はヘテロアリールであり、ここにおいて１個の置換基は一つより多い環式基を含み、又は二つ若しくはそれより多い置換基が環式である、
(e) R1はイミノカルバモイル(アミジン基)で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2はイミノカルバモイル(アミジン基)で置換されたフェニルである、
(f) R1は場合によっては置換されているアリール基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2は場合によっては置換されているアリール基である、
(g) R2は場合によっては置換されているインドリル基、又はN-(4-ブルモフェニル)-若しくはN-フェニル-5-(ヒドロキシメチル)ピラゾール-3-イル基である、
そして
また以下の化合物を除く：
(h) 1-(2-ヒドロキシエチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(i) 1-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(j) 1-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(k) 7-クロロ-1-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(l) 1-｛3-[2-(ピロリジニル-1-カルボニル)ピロリジニル-1-カルボニル]プロピル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(m) 1-｛2-[2-(ピロリジニル-1-カルボニル)ピロリジニル-1-カルボニル]エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(n) 1-｛2-[4-(ピロリジニル-1-カルボニル)チアゾリジニル-3-カルボニル] エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(o) 1-｛2-[4-(チアゾリジニル-1-カルボニル)チアゾリジニル-3-カルボニル]エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(p) 1-｛2-[4-(ピロリジニル-1-カルボニル)-1,1-ジオキソチアゾリジニル-3-カルボニル]エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(q) 1-[3-(アミノ) プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(r) 1-(オクタヒドロ-2H-キノリジン-1-イルメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(s) 6-メトキシ- 又は 6-メチル- 又は 6-トリフルオロメチル- 又は 6-クロロ-1-(オクタヒドロ-2H-キノリジン-1-イルメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン (4化合物)、
(t) 1-(メチルチオメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(u) 1-(メチルアミノカルボニルメチル)-3-(2-エトキシフェニル)キノキサリン-2(1H)-オン、
(v) 1-(ジメチルアミノメチル)-3-(4-エトキシカルボニルフェニル)-6-ブロモキノキサリン-2(1H)-オン、
(w) 1-(モルホリン-4-イルメチル)-3-(4-エトキシカルボニルフェニル)-6-ブロモキノキサリン-2(1H)-オン、
(x) 1-(4-ベンジルピペリド-1-イルメチル)-3-(4-エチルフェニル) キノキサリン-2(1H)-オン、
(y) 1-(4-ベンジルピペラジン-1-イルメチル)-3-(3-クロロフェニル) キノキサリン-2(1H)-オン、
(z) 1-｛3-[4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)フェノキシ]プロピル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン。
【請求項７】
(a) 式(II)：
【化３】
（ここにおいて(Y)nは式 (Ｉ)で定義した通りである）の化合物を、式(III)：
【化４】
（ここにおいてR2は式(Ｉ)で定義した通りであり、そしてR4は水素、場合によっては置換されているアルキル、又は場合によっては置換されているアリールである）のα-ケト酸誘導体と反応させることによって、式 (Ia) ：
【化５】
（ここにおいて(Y)n及びR2は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物を得て、そしてこの式(Ia)の化合物を、式 (IV) ：
R1-L (IV)
（ここにおいてR1は式(Ｉ)で定義した通りであり、そしてL は脱離基である）のアルキル化剤を用いた反応により、又はR1がメチル基である特別な場合は、アルキル化剤であるジメチルホルムアミド ジメチル アセタールを用いて反応させて、式(Ｉ)の化合物又はその塩に変換させる、
(b) 式(Ｖ)：
【化６】
（ここにおいてR1及び(Y)nは式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物を、(a)において記載した式(II)のα-ケト酸誘導体と反応させる、又は
(c) 式(I')：
【化７】
（ここにおいて(Y)nは式(Ｉ)で定義した通りであり、
基RvはR1とは異なるがR1の前駆体であり、そして基RwはR2と同一であり、又は
基RwはR2とは異なるがR2の前駆体であり、そして基RvはR1と同一である）
の化合物を、「前駆体」として言及した基において、一つ若しくはそれより多い工程を用いる既知の又は慣用的方法によって誘導化して、式（Ｉ）の化合物を得る、
ことを含む、請求項６に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の製造方法。
【請求項８】
請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩、及び製剤補助剤を含んでいる作物保護組成物。
【請求項９】
請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩及び一つ若しくはそれより多い有害生物防除剤、そして適当ならば製剤補助剤を含んでいる、請求項８に記載の作物保護組成物。
【請求項１０】
有効量の一つ若しくはそれより多い請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩を有害生物防除剤の処理前、処理後又は同時に、植物、植物の部分、植物の種子又は苗に施用することからなる、農業化学品の植物毒性副作用から有用植物又は作物植物を保護する方法。
【請求項１１】
施用方法が発生後処理法によるものである、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
式(Ｉ)の化合物の施用方法が植物の種子又は苗を処理ことによるものである、請求項１０に記載の方法。
【請求項１３】
施用方法が発生前処理法によるものである、請求項１０に記載の方法。
【請求項１４】
一つ若しくはそれより多い請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の有効量を、一つ若しくはそれより多い除草剤の処理前、処理後又は同時に、植物、植物の部分、植物の種子又は苗に施用することを含む、有用植物の作物栽培における有害植物の選択的防除方法。
【請求項１５】
一つ若しくはそれより多い式(Ｉ)の化合物又はその塩を用いて種子を処理し、そして播種後に除草剤を発生前処理法又は発生後処理法によって施用する、請求項１４に記載の方法。
【請求項１】
式(Ｉ)：
【化１】
で表される化合物又はその塩の、有用植物又は作物植物に対する農業化学品の植物毒性作用を阻止し又は減少させるための薬害軽減剤としての使用。
式中、
Xは酸素又は硫黄であり；
(Y)nはn個の置換基Yであり、ここでYはそれぞれ他の基から独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基［ここですぐ前に記載した１０の基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］であり、
又は、
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−〜８−員の縮合環であり、N、O及びSからなる群から選択される一つ若しくはそれより多いヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び (C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
nは０、１、２、３又は４であり、
R1は水素、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル] アミノ、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル又は(C1-C10)-アルコキシ［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、そして
R2は水素、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rcで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、
ここで、基R1及びR2中、
Ra、 Rb、 Rc及び Rdはそれぞれ無機又は有機の置換基である。
【請求項２】
(Y)nはn個の置換基Yであり、ここでYはそれぞれ他の基から独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C2-C4)-アルキニル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基［ここですぐ前に記載した１０の基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)- アルキルチオ、そして非芳香族基の場合は更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換される］であり、
又は、
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−〜６−員の縮合環であり、N、O及びSからなる群から選択される一つ若しくはそれより多いヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ及びオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、そして
nは０、１、２、３又は４であり、
R1は水素、ヒドロキシル、アミノ、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C3-C6)-アルキニル又は (C1-C6)-アルコキシ［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Raで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、そして
R2は水素、(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rcで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、
ここで、基R1及びR2中、置換基
Raは、それぞれの場合において他の基Raから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及び Rcyc-aの基からなる群から選択される基であり、
Rbは、それぞれの場合において他の基Rbから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**の基からなる群から選択される基であり、
Rcは、それぞれの場合において他の基Rcから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zc-Rc*及びRcyc-cの基からなる群から選択される基であり、
Rdは、それぞれの場合において他の基Rdから独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の基からなる群から選択される基であり、
ここで、基Ra、Rb、Rc及びRd中、
Za、Zb、Zc及びZdは、それぞれの場合において互いに独立に、式 -O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NRO-、-O-NRO-、-NRO-O-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は -NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO- 及び -SiR'R''-の二価の基であり、ここでpはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又はアシルであり、そしてR'及びR''は互いに独立に各々、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
Rcyc-a及びRcyc-cは、全体として３〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換された環式炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、そして
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*、Rb**及びRc**は互いに独立に、全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換された炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、又は
Ra*、Rb*、Rc*、Rd*は互いに独立に水素である、
請求項１に記載の使用。
【請求項３】
R1は水素、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-アルケニル又は(C3-C6)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで１〜２４個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル又は飽和したヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した２つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜２４個の炭素原子を有する］であり、
ここで、
Raはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及びRcyc-aからなる群から選択される基であり、そして
Rbはハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**からなる群から選択される基であり、
ここで基Ra及びRb中、
Za、Zbは互いに独立に、-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NRO-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-及び-SiR'R''-であり、ここで pはそれぞれ整数0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ] カルボニル又は(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、そして R'及びR''は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、
Rcyc-aは、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、フェニル、飽和したヘテロシクリル、不飽和の非芳香族ヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここですぐ前に記載した６つの基のそれぞれは無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)- ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、 [(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして飽和の又は不飽和の非芳香族ヘテロシクリルの場合は、更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、そして
R2は (C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rcで置換され、そして置換基を含んで１〜２４個の炭素原子を有する］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前の３つの基のそれぞれは、無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基 Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜２４個の炭素原子を有する］であり、
ここで、
Rcは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zc-Rc*及びRcyc-cの基からなる群から選択される基であり、
Rdは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の基からなる群から選択される基であり、
ここで基Rc及びRd中、
Zc及びZdは互いに独立に、-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NRO-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-及び-SiR'R''-であり、ここで pはそれぞれ整数0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル又は(C1-C4)-アルキルスルホニルであり、そしてR'及びR''は互いに独立に、(C1-C4)-アルキル、フェニル、フェニル-(C1-C4)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、
Rcyc-cは、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、フェニル、飽和したヘテロシクリル、不飽和の非芳香族ヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、ここですぐ前に記載した６つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイル、そして飽和の又は不飽和の非芳香族ヘテロシクリルの場合は更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、そして
Rc*、Rd*及び Rd**は互いに独立に、
(C1-C10)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル、(C3-C10)-アルキニル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルであり、ここですぐ前に記載した７つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、チオ、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C4)- アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルキルチオ、(C1-C4)-ハロアルキルチオ、(C1-C4)-アルキルスルフィニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルフィニル、(C1-C4)-アルキルスルホニル、(C1-C4)-ハロアルキルスルホニル、(C1-C4)-アルキルアミノ、ジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ、トリメチルシリル、(C1-C4)-アルカノイル、[(C1-C4)-アルコキシ]カルボニル、ジ-[(C1-C4)-アルキル]カルバモイルアミノ、そして環式基の場合は更に (C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、そしてヘテロシクリルの場合は更にオキソからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されていて、又は
Rc*及びRd*は互いに独立に水素である、
請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
式(Ｉ)の化合物又はその塩を除草剤と組み合わせて使用する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の使用。
【請求項５】
式(Ｉ)の化合物又はその塩を発生後処理法によって使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の使用。
【請求項６】
式(Ｉ)：
【化２】
の化合物又はその塩。
式中、
Xは酸素又は硫黄であり；
(Y)nはn個の置換基Yであり、
ここでYはそれぞれ他の基から独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ、(C1-C6)-アルキルチオ、(C1-C6)-アルキルスルフィニル、(C1-C6)-アルキルスルホニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル、(C1-C4)-アルキルアミノ又はジ-[(C1-C4)-アルキル]アミノ基［ここですぐ前に記載した１０の基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている］、又は (C3-C6)-シクロアルキル、(C4-C6)-シクロアルケニル、アリール若しくはヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した４つの基のそれぞれは、無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ、(C1-C4)-アルコキシ-(C1-C4)-アルコキシ及び(C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換されている］であり、
又は、
隣接する２個のY基は直接結合している炭素原子と一緒に、炭素環又はヘテロ環である４−〜８−員の縮合環であり、N、O及びSからなる群から選択される１〜３個のヘテロ環原子を有し、そして無置換であるか又はハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1-C4)-アルキル、(C1-C4)-ハロアルキル、(C1-C4)-アルコキシ、(C1-C4)-ハロアルコキシ及び (C1-C4)-アルキルチオからなる群から選択される一つ若しくはそれより多い基で置換され、
nは０、１、２、３又は４であり、
R1は、(C1-C4)-アルキル、(C3-C10)-アルケニル又は(C3-C10)-アルキニル［ここですぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又はすぐ前に記載した３つの基のそれぞれは一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Raで置換され、そして置換基を含んで１〜３０個の炭素原子を有する］、又は (C3-C10)-シクロアルキル、(C4-C10)-シクロアルケニル、又は飽和したヘテロシクリル［ここですぐ前に記載した３つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rbで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有する］であり、そして
R2はアリール又はヘテロシクリルであり、ここですぐ前に記載した２つの基のそれぞれは無置換であるか又は一つ若しくはそれより多い同一又は異なる基Rdで置換され、そして置換基を含んで３〜３０個の炭素原子を有し、
ここで基R1及びR2中、置換基
Raは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Za-Ra*及びRcyc-aの基からなる群から選択される基であり、
Rbは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zb-Rb*及びRb**の基からなる群から選択される基であり、
Rdは、それぞれの場合において他の基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ並びに式-Zd-Rd*及びRd**の基からなる群から選択される基であり、
ここで基Ra及びRb中、
Za及びZbはそれぞれ互いに独立に、式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-NRO-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-NRO-、-O-NRO-、-NRO-O-、-NRO-CO-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-NRO-CO-O-、-NRO-CO-NRO-、-NRO-CO-NRO-及び-SiR'R''-からなる群から選択される二価の基であり、ここでpはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして置換基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は、好ましくは１〜１０個の炭素原子を有するアシル(そしてこの場合は好ましくは [(C1-C6)-アルキル]カルボニル、[(C1-C6)-アルコキシ] カルボニル又は[(C1-C6)- アルキル]スルホニルからなる群から選択されるアシル）であり、そしてR'及びR''は互いに独立に、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
Rcyc-aは全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されている環式炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されたヘテロ環基であり、そして
Ra*、Rb*及びRb**は、互いに独立に、全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されている炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されているヘテロ環基であり、又は
Ra*及びRb*は互いに独立に水素であり、そして
ここで基Rd中
Zdは、式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-S(O)pNRO-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CS-、-CS-S-、-O-CO-O-、-CO-NRO-、-O-CO-NRO-又は-SiR'R''-からなる群から選択される二価の基であり、ここで pはそれぞれ整数 0、1又は2であり、そして基ROは互いに独立に水素、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル又は好ましくは１〜１０個の炭素原子を有するアシルであり、そして R'及びR''は互いに独立に、(C1-C6)-アルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、フェニル、フェニル-(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、そして
Rd*及びRd**は互いに独立に、全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されている炭化水素基であり、又は全体として１〜２４個の炭素原子を有する場合によっては置換されているヘテロ環基であり、又は
Rd*は水素であるが、但し、以下の式（Ｉ）の化合物及びそれらの塩を除く：
(a) R1はシクロヘキシルカルバモイル基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2は二環式ヘテロアリール基である、
(b) R1はN-置換のカルバモイル基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そして同時に場合によってはシクロアルキル、ヘテロアリール又はフェニルで置換されていて、そしてR2はフェニルである、
(c) R1は2-(トリメチルシリル)エトキシ基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2は場合によっては置換されているフェニルである、
(d) R2は場合によっては置換されているフェニル又はヘテロアリールであり、ここにおいて１個の置換基は一つより多い環式基を含み、又は二つ若しくはそれより多い置換基が環式である、
(e) R1はイミノカルバモイル(アミジン基)で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2はイミノカルバモイル(アミジン基)で置換されたフェニルである、
(f) R1は場合によっては置換されているアリール基で置換された(C1-C4)-アルキルであり、そしてR2は場合によっては置換されているアリール基である、
(g) R2は場合によっては置換されているインドリル基、又はN-(4-ブルモフェニル)-若しくはN-フェニル-5-(ヒドロキシメチル)ピラゾール-3-イル基である、
そして
また以下の化合物を除く：
(h) 1-(2-ヒドロキシエチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(i) 1-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(j) 1-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(k) 7-クロロ-1-[3-(ジエチルアミノ)プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(l) 1-｛3-[2-(ピロリジニル-1-カルボニル)ピロリジニル-1-カルボニル]プロピル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(m) 1-｛2-[2-(ピロリジニル-1-カルボニル)ピロリジニル-1-カルボニル]エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(n) 1-｛2-[4-(ピロリジニル-1-カルボニル)チアゾリジニル-3-カルボニル] エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(o) 1-｛2-[4-(チアゾリジニル-1-カルボニル)チアゾリジニル-3-カルボニル]エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(p) 1-｛2-[4-(ピロリジニル-1-カルボニル)-1,1-ジオキソチアゾリジニル-3-カルボニル]エチル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(q) 1-[3-(アミノ) プロピル]-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(r) 1-(オクタヒドロ-2H-キノリジン-1-イルメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(s) 6-メトキシ- 又は 6-メチル- 又は 6-トリフルオロメチル- 又は 6-クロロ-1-(オクタヒドロ-2H-キノリジン-1-イルメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン (4化合物)、
(t) 1-(メチルチオメチル)-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン、
(u) 1-(メチルアミノカルボニルメチル)-3-(2-エトキシフェニル)キノキサリン-2(1H)-オン、
(v) 1-(ジメチルアミノメチル)-3-(4-エトキシカルボニルフェニル)-6-ブロモキノキサリン-2(1H)-オン、
(w) 1-(モルホリン-4-イルメチル)-3-(4-エトキシカルボニルフェニル)-6-ブロモキノキサリン-2(1H)-オン、
(x) 1-(4-ベンジルピペリド-1-イルメチル)-3-(4-エチルフェニル) キノキサリン-2(1H)-オン、
(y) 1-(4-ベンジルピペラジン-1-イルメチル)-3-(3-クロロフェニル) キノキサリン-2(1H)-オン、
(z) 1-｛3-[4-(4,5-ジヒドロピリダジン-3(2H)-オン-6-イル)フェノキシ]プロピル｝-3-フェニルキノキサリン-2(1H)-オン。
【請求項７】
(a) 式(II)：
【化３】
（ここにおいて(Y)nは式 (Ｉ)で定義した通りである）の化合物を、式(III)：
【化４】
（ここにおいてR2は式(Ｉ)で定義した通りであり、そしてR4は水素、場合によっては置換されているアルキル、又は場合によっては置換されているアリールである）のα-ケト酸誘導体と反応させることによって、式 (Ia) ：
【化５】
（ここにおいて(Y)n及びR2は式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物を得て、そしてこの式(Ia)の化合物を、式 (IV) ：
R1-L (IV)
（ここにおいてR1は式(Ｉ)で定義した通りであり、そしてL は脱離基である）のアルキル化剤を用いた反応により、又はR1がメチル基である特別な場合は、アルキル化剤であるジメチルホルムアミド ジメチル アセタールを用いて反応させて、式(Ｉ)の化合物又はその塩に変換させる、
(b) 式(Ｖ)：
【化６】
（ここにおいてR1及び(Y)nは式(Ｉ)で定義した通りである）の化合物を、(a)において記載した式(II)のα-ケト酸誘導体と反応させる、又は
(c) 式(I')：
【化７】
（ここにおいて(Y)nは式(Ｉ)で定義した通りであり、
基RvはR1とは異なるがR1の前駆体であり、そして基RwはR2と同一であり、又は
基RwはR2とは異なるがR2の前駆体であり、そして基RvはR1と同一である）
の化合物を、「前駆体」として言及した基において、一つ若しくはそれより多い工程を用いる既知の又は慣用的方法によって誘導化して、式（Ｉ）の化合物を得る、
ことを含む、請求項６に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の製造方法。
【請求項８】
請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩、及び製剤補助剤を含んでいる作物保護組成物。
【請求項９】
請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩及び一つ若しくはそれより多い有害生物防除剤、そして適当ならば製剤補助剤を含んでいる、請求項８に記載の作物保護組成物。
【請求項１０】
有効量の一つ若しくはそれより多い請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩を有害生物防除剤の処理前、処理後又は同時に、植物、植物の部分、植物の種子又は苗に施用することからなる、農業化学品の植物毒性副作用から有用植物又は作物植物を保護する方法。
【請求項１１】
施用方法が発生後処理法によるものである、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
式(Ｉ)の化合物の施用方法が植物の種子又は苗を処理ことによるものである、請求項１０に記載の方法。
【請求項１３】
施用方法が発生前処理法によるものである、請求項１０に記載の方法。
【請求項１４】
一つ若しくはそれより多い請求項１〜３及び請求項６のいずれか１項に記載の式(Ｉ)の化合物又はその塩の有効量を、一つ若しくはそれより多い除草剤の処理前、処理後又は同時に、植物、植物の部分、植物の種子又は苗に施用することを含む、有用植物の作物栽培における有害植物の選択的防除方法。
【請求項１５】
一つ若しくはそれより多い式(Ｉ)の化合物又はその塩を用いて種子を処理し、そして播種後に除草剤を発生前処理法又は発生後処理法によって施用する、請求項１４に記載の方法。
【公表番号】特表２００７−５３７１７２（Ｐ２００７−５３７１７２Ａ）
【公表日】平成１９年１２月２０日（２００７．１２．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５１１９４５（Ｐ２００７−５１１９４５）
【出願日】平成１７年４月２６日（２００５．４．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００４４４５
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１１２６３０
【国際公開日】平成１７年１２月１日（２００５．１２．１）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年１２月２０日（２００７．１２．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年４月２６日（２００５．４．２６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／００４４４５
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１１２６３０
【国際公開日】平成１７年１２月１日（２００５．１２．１）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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