ケラチン繊維の表面状態を改善することを意図した少なくとも一の脂肪鎖ポリリジンを含有する化粧品用組成物
本発明は、化粧品的に許容可能な媒体中に、少なくとも一種の脂肪鎖ポリリジンを含有してなる化粧品用組成物に関する。本発明の組成物を使用して、ケラチン繊維の表面状態を改善することができる。本発明はまた脂肪鎖ポリリジンを得るための方法及び新規な化合物にも関する。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、ケラチン繊維の表面状態を改善することを意図した、少なくとも一の脂肪鎖ポリリジンを含有する新規な化粧品用組成物、並びに脂肪鎖ポリリジンを製造するための合成方法に関する。
【０００２】
ダメージを受けた毛髪を保護し又は修復することを意図した多くの化粧品用組成物が知られている。しかしながら、そのような組成物は、しばしば不十分である様々に異なる結果をもたらす。よって、ケラチン繊維の表面状態を改善するための新規な組成物を開発する必要があると思われる。
【０００３】
細菌性乳化剤としての食品工業における脂肪鎖Ｎ-ε-ポリリジン類(アミド接合)の使用については、特許出願ＪＰ０５２４６９６３に記載されている。殺菌洗浄剤としての脂肪鎖Ｎ-ε-ポリリジン類(アミド接合)の使用については、ＪＰ２００１-１９１５２１に開示されている。ウレタン類似体は、特許出願ＪＰ２００２-１４７３６０に記載されている。最後に、アミド官能基誘導体の調製、並びに界面活性剤としてのそれらの利点については、ＪＰ１１２５５８９２に記載されている。
【０００４】
驚くべきことに、本出願人は、少なくとも一の脂肪鎖ポリリジンを含有する組成物により、ケラチン物質の表面状態を改善することができることを見出した。
【０００５】
よって、本発明の主題は、化粧品的に許容可能な媒体中に、次の式(Ｉ)：
【化１】
[上式中：
(ａ)Ｒは、Ｈ、又は次の式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)、(ＩＶ)又は(Ｖ)：
【化２】
(上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基(類)及び／又は一又は複数のフッ素原子(類)で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０の炭化水素鎖を表し、Ｒ２は、Ｈ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８のアルキル基を表す)
のいずれかの部分を表し、
(ｂ)ｎは２〜１００００、好ましくは５〜１０００である]
の少なくとも一の脂肪鎖ポリリジン、並びにその塩及び異性体で、但し、式(Ｉ)のポリリジンにおいて、少なくとも一のＲ基はＨ以外であるもの
を含有してなることを特徴とする、ケラチン物質を保護し及び／又は修復することを意図した組成物を提供することにある。
【０００６】
ここで使用される場合、ケラチン物質とは、皮膚付属器、特に毛髪、睫、及び爪を意味することを意図している。好ましくは、ここではケラチン物質はヒトのケラチン物質、好ましくは毛髪のことである。
【０００７】
上述の化粧品用組成物により、親水性になっているダメージを受けたケラチン物質に、疎水性コーティング又はシース形成をもたらすことができる。このような疎水性シース形成により、ダメージを受けた繊維が、天然の毛髪に似通った疎水性の表面状態を永続的に回復するようにすることができる。例えば、毛髪の外観は、本発明の組成物で処理された場合に、より良好に見える。また、本発明の組成物で処理された毛髪は、滑らかな感触があり、より光沢があり、もつれをほぐしたり、スタイリングするのが容易である。
【０００８】
好ましい実施態様では、式(Ｉ)の脂肪鎖ポリリジンにおいて、Ｒ基は、Ｈ又は上述した式(ＩＩ)又は(ＩＶ)のいずれかの部分を表し、ここで、Ｒ１は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ２４炭化水素鎖を表し、Ｒ２は水素原子を表し、少なくとも一のＲ基はＨ以外であると理解される。
【０００９】
好ましくは、式(Ｉ)の脂肪鎖ポリリジンにおいて、Ｒ基は、Ｈ又は次の式(ＶＩ)、(ＶＩＩ)、(ＶＩＩＩ)又は(ＩＸ)：
【化３】
のいずれかの部分を表し、少なくとも一のＲ基はＨ以外であると理解される。
【００１０】
また本発明は、化合物(Ｉ)の無機又は有機塩にも関し、ここで、リジン単位はラセミ又は異性体的に純粋なタイプであってもよい。
一般的には、本発明で適切に使用される有機又は無機塩は、式(Ｉ)の化合物の生理学的に許容可能な塩である。
【００１１】
酸付加塩は、例えば塩酸、又は臭化水素酸、又は硫酸、又はクエン酸、又はコハク酸、又は酒石酸、又は乳酸、又はパラトルエンスルホン酸、又はリン酸、又は酢酸の塩、もしくはリノール酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸及び１８-メチルエイコサン酸等の脂肪酸の塩である。
塩基付加塩は、例えばナトリウム及びカルシウムの塩、及びヒドロキシアルキルアミン塩、例えばＮ-メチルグルカミン又はアミノプロパンジオールである。
【００１２】
次の一般式(Ｘ)：
【化４】
[上式中：
(ａ)Ｒは、Ｈ、又は次の式(ＩＶ)又は(Ｖ)：
【化５】
(上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基(類)及び／又は一又は複数のフッ素原子(類)で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０炭化水素鎖を表し、Ｒ２は、Ｈ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８アルキル基を表す)
のいずれかの部分を表し、
(ｂ)ｎは２〜１００００、好ましくは５〜１０００である]
を有する新規化合物、並びにその塩又は異性体で、但し、式(Ｘ)のポリリジンにおいて、少なくとも一のＲ基はＨ以外であるものを提供することが本発明のさらなる目的である。
【００１３】
特定の実施態様によれば、式(Ｘ)の脂肪鎖ポリリジンにおいて、Ｒ基は、Ｈ又は上述した式(ＩＶ)又は(Ｖ)のいずれかの部分を表し、ここで、Ｒ１は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ２４炭化水素鎖を表し、Ｒ２は水素原子を表し、少なくとも一のＲ基はＨ以外であると理解される。
より好ましくは、式(Ｘ)の脂肪鎖ポリリジンにおいて、Ｒ基は、Ｒ２が水素原子を表し、Ｒ１がＣＨ３-(ＣＨ２)７-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ２)８-鎖を表す式(ＩＶ)の基を表す。
【００１４】
本発明の化粧品用組成物は、組成物の全重量に対して０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜２０重量％の脂肪鎖ポリリジンを含有しうる。
【００１５】
本発明の化粧品用組成物は、式(Ｉ)の化合物に加えて、生理学的に許容可能な媒体、特に化粧品的に許容可能な媒体、すなわち上述したケラチン物質と適合性のある媒体を含有する。
例として、前記生理学的に許容可能な媒体は、毛髪等のケラチン繊維の処理に伝統的に使用されている様々な成分を含有し得、なかでも、水又は有機溶媒、例えばエタノール又はベンジルアルコール等のアルコール類、又は香料、防腐剤、金属イオン封鎖剤、酸性化剤、アルカリ性化剤、ＵＶ吸収遮蔽剤、顔料、真珠光沢剤、フィラー、着色剤、式(Ｉ)の化合物とは異なるポリマー、増粘剤、アニオン性又は両性又は非イオン性の界面活性剤、乳化剤、共乳化剤、ガム類、コンディショニング剤、微量元素、抜毛に抗するための薬剤、抗フケ剤、セラミド類、毛髪を再成形するための薬剤、ロウ、極性又は無極性で、鉱物性、有機又は植物性の油、揮発性又は非揮発性のシリコーン類、ビタミン類又はプロビタミン類、抗フリーラジカル剤、酸化防止剤、酸化剤、並びにそれらの組合せを挙げることができる。
もちろん、当業者であれば、本発明の組成物の有利な特性が影響を受けないか実質的に受けないように留意して、この又はこれらの任意の成分(類)及び／又はその量を選択できるであろう。
【００１６】
特定の実施態様によれば、本発明の脂肪鎖ポリリジンを含む化粧品的に許容可能な媒体は、
− 水、及び／又は
− 脂肪族又は芳香族アルコール類、好ましくはエタノール、ベンジルアルコール、脂肪アルコール類、変性又は未変性ポリオール類、例えばグリセロール、グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ブチルジグリコール、及び／又は
− 揮発性又は非揮発性シリコーン類、及び／又は
− 鉱物性、有機又は植物性の油、及び／又は
− オキシエチレン化又は非オキシエチレン化ロウ、パラフィン、アルカン類、好ましくはＣ５からＣ１０のアルカン類、及び／又は
− 脂肪酸、脂肪アミン類、脂肪エステル、特に脂肪アルコールベンゾアート又はサリチラート、及び／又は
− アセトン、メチルエチルケトン、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、
− 及びそれらの混合物、
を含む。
【００１７】
本発明の組成物のｐＨは、当該分野でよく知られている酸性化剤又はアルカリ性化剤により、期待される値に調節され得る。
アルカリ性化剤の適切な例には、アンモニア、アルカリ炭酸塩、アルカノールアミン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとそれらの誘導体、ヒドロキシアルキルアミン類、及びオキシエチレン化及び／又はオキシプロピレン化エチレンジアミン類、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、及び次の式(ＸＩ)：
【化６】
[上式中、Ｒは、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はヒドロキシル部分で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は同一又は異なっており、水素原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はＣ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル基を表す]
の化合物が含まれる。
酸性化剤に適切な例には、伝統的に無機酸又は有機酸、例えば塩酸、オルトリン酸、カルボン酸、例えば酒石酸、クエン酸、乳酸、又はスルホン酸が含まれる。
【００１８】
化粧品的に許容可能な媒体は、そのままで、又は乳化もしくはカプセル化した形態で存在していてもよい。
【００１９】
上述の化粧品用組成物は、すすがれてもすすがれなくてもよく、様々なガレノス形態で存在してよい。
特に、化粧品用組成物は、ローション、スプレー(エアゾール又は非エアゾール)、フォーム、ゲル、クリーム、スティックとして、毛髪に適用される組成物であってもよい。この組成物は、シャンプー、アフターシャンプー、一時的又は永続的な毛髪着色組成物、又は例えば毛髪のパーマ化又は縮毛矯正又はストレート化用の毛髪を成形するための組成物であってもよい。
【００２０】
例えば以下に記載するような、式(Ｉ)の脂肪酸ポリリジンを製造するための合成方法を提供することが本発明のさらなる目的である。
よって、本発明は、
(ｉ)次の式：
【化７】
の化合物と、
(ｉｉ)：
ａ）上述した式(ＩＩ)の化合物を得るために、次の式：
【化８】
[上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基(類)及び／又は一又は複数のフッ素原子(類)で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０炭化水素鎖を表し、Ｒ３は、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８アルキル基を表す]
の化合物；
ｂ）上述した式(ＩＩＩ)の化合物を得るために、次の式：
【化９】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
ｃ）Ｒ２=Ｈである、上述した式(ＩＶ)の化合物を得るために、次の式：
【化１０】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
ｄ）上述した式(ＩＶ)の化合物を得るために、次の式：
【化１１】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものであり、Ｒ２はＨ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８アルキル基を表す]
の化合物；
ｅ）上述した式(Ｖ)の化合物を得るために、次の式：
【化１２】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
から選択される化合物を反応させることからなる、式(Ｉ)の脂肪鎖ポリリジンを製造するための合成方法に関する。
【００２１】
Ｎ-ε-ポリ-リジンのグラフト化のための一般的手順：
Ｎ-ε-ポリリジンを、アルコール等のプロトン性溶媒に、２０〜８０℃で可溶化させた。ＴＨＦ等の有機溶媒における溶液中の活性種(ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅにおいて上で定義した式の化合物)を反応媒体に滴下して加え、１〜４８時間、室温にて攪拌下に保持し；ついで、溶液を濃縮乾固させるか、又は濃縮して、水で抽出し、式(Ｉ)の化合物を回収した。場合によっては、得られたパウダーを有機溶媒を用いて数回洗浄することができる。
本発明は、決して限定するものではない以下の例示的な実施例により、さらに容易に理解されるであろう。
【実施例】
【００２２】
実施例１：次の式：
【化１３】
の少なくとも一のＲ基を有する式(Ｉ)の脂肪酸ポリリジンの合成
混合無水物の合成
０．７４ｇのオレイン酸(tech.)と０．２４ｇのトリエチルアミンを、５ｍｌのＴＨＦに希釈した。この溶液を、非常にゆっくりと滴下して、０．２７ｇのクロロギ酸エチルと２ｍｌのＴＨＦの溶液に添加し、−１０℃まで冷却した。添加は、温度が−１０℃〜−５℃の範囲になるようにして行った。このようにして生成された塩酸トリエチルアミンは、即座に沈殿した。添加が完了した時点で、混合物を室温に戻した後、溶液を濾過した。混合無水物を含む濾液を、次の工程でそのまますぐに使用した。
【００２３】
混合無水物のグラフト化
１０ｇのＮ-ε-ポリ-Ｌ-リジン(チッソ)を、１００ｍｌの９６％エタノールに、６０℃で溶解させた。混合物を放置して室温まで戻した。混合無水物の調製が完了してすぐ、それを含む溶液をそこに滴下して加えた。添加が完了したところで、混合物を１５分攪拌した。ついで、反応媒体を濃縮し、次に９０ｍｌの水に希釈した。遊離の残留酸を３００ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。ついで、水相を蒸発乾固させた。得られた化合物を２Ｄ ＮＭＲ、ＧＣ、及び機能分析によって特徴付けした。それは予想した生成物と一致した。
得られた重量：７ｇ。外観：黄色粉末。収率：６５％。グラフト化率：Ｎ-ε-ポリ-Ｌ-リジン１モル当たり１モルのグラフト鎖。
ポリリジン脂肪鎖率は、[混合無水物]／「Ｎ-ε-ポリ-Ｌ-リジン」のモル比を変えることにより調節され得る。
ベヘン酸鎖を有するポリリジン類と、１８-メチルエイコサン酸鎖を有するポリリジン類は、同じ手順に従い調節することができる。
【００２４】
実施例２：次の式：
【化１４】
の少なくとも一のＲ基を有する式(Ｉ)の脂肪酸ポリリジンの合成
１０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に０．６ｇのオレイルアミン酸(２．３６ｍｍｏｌ １当量)が入った溶液を、５ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に０．４７ｇのカルボニルジイミダゾール(２．８８ｍｍｏｌ １．２２当量)が入った溶液に滴下して加えた。カルボニルジイミダゾール除去を、ＳｉＯ２(溶離液：９０／１０のＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ)での薄層クロマトグラフィーによりモニターした。
この反応媒体を、１００ｍｌの９５％ＥｔＯＨに１０ｇの無水Ｎ-ε-ポリ-Ｌ-リジン(チッソ)(２．１３ｍｍｏｌ ０．９当量)が入った溶液に滴下して加え；ついで、得られた媒体を室温で４８時間攪拌した。
ついで、減圧下、ロータリーエバポレータにおいて、反応媒体を濃縮乾固させた。得られた淡黄色の粉末を１００ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に懸濁させ、１時間３０分還流し、ついで濾過した。操作を２回繰り返した。淡黄色の粉末(９．６９ｇ)として、最終生成物が収率９０％で得られた。
グラフト化は、２Ｄ ＮＭＲ(１Ｈ-１３Ｃ)により確認し、１Ｈ ＮＭＲにより測定した(Ｎ-ε-ポリ-Ｌ-リジンの１モル当たり１モルのグラフト脂肪鎖)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ)δ(ｐｐｍ)：０．７５８(ｍ)、１．０７(ｍ)、１．４３(ｍ)、１．５３(ｍ)、２．８３(ｔ)、３．１１(ｍ)、３．２２(ｔ)、３．４４(ｍ)、３．５３(ｑ)、７．０１(ｓ)、７．６６(ｓ)。
【００２５】
化粧品用組成物の実施例
実施例３：
シャンプー耐性ブラッシング用組成物
実施例１の化合物 １０ｇ
水 全体を１００ｇにする量
シャンプーで洗い流した後、タオルで乾かした湿った毛髪に、上記ローションをスプレーした。
ローションのスプレー後、毛髪を櫛でとかし、直接ブラッシングを実施した。
この手順を行うことにより毛髪がよりスタイリングし易くなった。毛髪のストレート化はより顕著であり、シャンプーに対して耐性があった。
【００２６】
実施例４：
シャンプー耐性ブラッシング用組成物
実施例１の化合物 ８ｇ
エタノール ２ｇ
ダウ・コーニング(Dow Corning)２４５フルイド ９ｇ
ダウ・コーニング１５０１フルイド ９ｇ
水 全体を１００ｇにする量
シャンプーで洗い流した後、タオルで乾かした湿った毛髪に、上記ローションをスプレーした。
ローションのスプレー後、毛髪を櫛でとかし、直接ブラッシングを実施した。
この手順を行うことにより毛髪がよりスタイリングし易くなった。毛髪のストレート化はより顕著であり、シャンプーに対して耐性があった。
【００２７】
実施例５〜１０
シャンプー
以下のようなシャンプー組成物を調製した。
【表１】
[１]テキサポン(Texapon)Ｎ７０２(コグニス社(Cognis))
[２]デハイトン(Dehyton)ＡＢ３０(コグニス社)
[３]テゴ(Tego)ベタインＦ５０(ゴールドシュミット社(Goldschmidt))
[４]ユーカー(Ucar)ポリマーＪＲ４００ＬＴ(アメルコール社(Amerchol))
[５]実施例１の化合物
[６]ジャガー(Jaguar)Ｃ１３Ｓ(ローディア社(Rhodia))
[７]ベルシル(Belsil)ＤＭ３０００００(ワッカー社(Wacker))
[８]ミラシル(Mirasil)ＤＭ５０００００(ローディア社)
[９]エンピラン(Empilan)ＣＩＳ(ハンツマン社(Huntsman))
実施例５〜１０の組成物の一つで毛髪をシャンプーした後、水ですすいだ。このようにして処理された毛髪は、優れた化粧品特性(柔軟性、ナチュラルな感触)を示した。
【００２８】
実施例１１から１４
アフターシャンプー
以下のようなアフターシャンプーを調製した。
【表２】
[７]ベルシルＤＭ３０００００(ワッカー社)
[１０]ラネッテ(Lanette)Ｏ ＯＲ(コグニス社)
[１１]ミラセチ(Miraceti)(レーザーソン社(Laserson))
[１２]ゲナミン(Genamin)ＫＤＭＰ(クラリアント社(Clariant))
[１３]ダウ・コーニング９３９エマルション(ダウ・コーニング社(Dow Corning))
毛髪をシャンプーし、水ですすいだ。ついで、実施例１１〜１４の組成物の一つを毛髪に塗布し、その後水ですすいだ。このようにして処理された毛髪は、優れた化粧品特性(柔軟性、ナチュラルな感触)を示した。
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、ケラチン繊維の表面状態を改善することを意図した、少なくとも一の脂肪鎖ポリリジンを含有する新規な化粧品用組成物、並びに脂肪鎖ポリリジンを製造するための合成方法に関する。
【０００２】
ダメージを受けた毛髪を保護し又は修復することを意図した多くの化粧品用組成物が知られている。しかしながら、そのような組成物は、しばしば不十分である様々に異なる結果をもたらす。よって、ケラチン繊維の表面状態を改善するための新規な組成物を開発する必要があると思われる。
【０００３】
細菌性乳化剤としての食品工業における脂肪鎖Ｎ-ε-ポリリジン類(アミド接合)の使用については、特許出願ＪＰ０５２４６９６３に記載されている。殺菌洗浄剤としての脂肪鎖Ｎ-ε-ポリリジン類(アミド接合)の使用については、ＪＰ２００１-１９１５２１に開示されている。ウレタン類似体は、特許出願ＪＰ２００２-１４７３６０に記載されている。最後に、アミド官能基誘導体の調製、並びに界面活性剤としてのそれらの利点については、ＪＰ１１２５５８９２に記載されている。
【０００４】
驚くべきことに、本出願人は、少なくとも一の脂肪鎖ポリリジンを含有する組成物により、ケラチン物質の表面状態を改善することができることを見出した。
【０００５】
よって、本発明の主題は、化粧品的に許容可能な媒体中に、次の式(Ｉ)：
【化１】
[上式中：
(ａ)Ｒは、Ｈ、又は次の式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)、(ＩＶ)又は(Ｖ)：
【化２】
(上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基(類)及び／又は一又は複数のフッ素原子(類)で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０の炭化水素鎖を表し、Ｒ２は、Ｈ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８のアルキル基を表す)
のいずれかの部分を表し、
(ｂ)ｎは２〜１００００、好ましくは５〜１０００である]
の少なくとも一の脂肪鎖ポリリジン、並びにその塩及び異性体で、但し、式(Ｉ)のポリリジンにおいて、少なくとも一のＲ基はＨ以外であるもの
を含有してなることを特徴とする、ケラチン物質を保護し及び／又は修復することを意図した組成物を提供することにある。
【０００６】
ここで使用される場合、ケラチン物質とは、皮膚付属器、特に毛髪、睫、及び爪を意味することを意図している。好ましくは、ここではケラチン物質はヒトのケラチン物質、好ましくは毛髪のことである。
【０００７】
上述の化粧品用組成物により、親水性になっているダメージを受けたケラチン物質に、疎水性コーティング又はシース形成をもたらすことができる。このような疎水性シース形成により、ダメージを受けた繊維が、天然の毛髪に似通った疎水性の表面状態を永続的に回復するようにすることができる。例えば、毛髪の外観は、本発明の組成物で処理された場合に、より良好に見える。また、本発明の組成物で処理された毛髪は、滑らかな感触があり、より光沢があり、もつれをほぐしたり、スタイリングするのが容易である。
【０００８】
好ましい実施態様では、式(Ｉ)の脂肪鎖ポリリジンにおいて、Ｒ基は、Ｈ又は上述した式(ＩＩ)又は(ＩＶ)のいずれかの部分を表し、ここで、Ｒ１は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ２４炭化水素鎖を表し、Ｒ２は水素原子を表し、少なくとも一のＲ基はＨ以外であると理解される。
【０００９】
好ましくは、式(Ｉ)の脂肪鎖ポリリジンにおいて、Ｒ基は、Ｈ又は次の式(ＶＩ)、(ＶＩＩ)、(ＶＩＩＩ)又は(ＩＸ)：
【化３】
のいずれかの部分を表し、少なくとも一のＲ基はＨ以外であると理解される。
【００１０】
また本発明は、化合物(Ｉ)の無機又は有機塩にも関し、ここで、リジン単位はラセミ又は異性体的に純粋なタイプであってもよい。
一般的には、本発明で適切に使用される有機又は無機塩は、式(Ｉ)の化合物の生理学的に許容可能な塩である。
【００１１】
酸付加塩は、例えば塩酸、又は臭化水素酸、又は硫酸、又はクエン酸、又はコハク酸、又は酒石酸、又は乳酸、又はパラトルエンスルホン酸、又はリン酸、又は酢酸の塩、もしくはリノール酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸及び１８-メチルエイコサン酸等の脂肪酸の塩である。
塩基付加塩は、例えばナトリウム及びカルシウムの塩、及びヒドロキシアルキルアミン塩、例えばＮ-メチルグルカミン又はアミノプロパンジオールである。
【００１２】
次の一般式(Ｘ)：
【化４】
[上式中：
(ａ)Ｒは、Ｈ、又は次の式(ＩＶ)又は(Ｖ)：
【化５】
(上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基(類)及び／又は一又は複数のフッ素原子(類)で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０炭化水素鎖を表し、Ｒ２は、Ｈ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８アルキル基を表す)
のいずれかの部分を表し、
(ｂ)ｎは２〜１００００、好ましくは５〜１０００である]
を有する新規化合物、並びにその塩又は異性体で、但し、式(Ｘ)のポリリジンにおいて、少なくとも一のＲ基はＨ以外であるものを提供することが本発明のさらなる目的である。
【００１３】
特定の実施態様によれば、式(Ｘ)の脂肪鎖ポリリジンにおいて、Ｒ基は、Ｈ又は上述した式(ＩＶ)又は(Ｖ)のいずれかの部分を表し、ここで、Ｒ１は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ２４炭化水素鎖を表し、Ｒ２は水素原子を表し、少なくとも一のＲ基はＨ以外であると理解される。
より好ましくは、式(Ｘ)の脂肪鎖ポリリジンにおいて、Ｒ基は、Ｒ２が水素原子を表し、Ｒ１がＣＨ３-(ＣＨ２)７-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ２)８-鎖を表す式(ＩＶ)の基を表す。
【００１４】
本発明の化粧品用組成物は、組成物の全重量に対して０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜２０重量％の脂肪鎖ポリリジンを含有しうる。
【００１５】
本発明の化粧品用組成物は、式(Ｉ)の化合物に加えて、生理学的に許容可能な媒体、特に化粧品的に許容可能な媒体、すなわち上述したケラチン物質と適合性のある媒体を含有する。
例として、前記生理学的に許容可能な媒体は、毛髪等のケラチン繊維の処理に伝統的に使用されている様々な成分を含有し得、なかでも、水又は有機溶媒、例えばエタノール又はベンジルアルコール等のアルコール類、又は香料、防腐剤、金属イオン封鎖剤、酸性化剤、アルカリ性化剤、ＵＶ吸収遮蔽剤、顔料、真珠光沢剤、フィラー、着色剤、式(Ｉ)の化合物とは異なるポリマー、増粘剤、アニオン性又は両性又は非イオン性の界面活性剤、乳化剤、共乳化剤、ガム類、コンディショニング剤、微量元素、抜毛に抗するための薬剤、抗フケ剤、セラミド類、毛髪を再成形するための薬剤、ロウ、極性又は無極性で、鉱物性、有機又は植物性の油、揮発性又は非揮発性のシリコーン類、ビタミン類又はプロビタミン類、抗フリーラジカル剤、酸化防止剤、酸化剤、並びにそれらの組合せを挙げることができる。
もちろん、当業者であれば、本発明の組成物の有利な特性が影響を受けないか実質的に受けないように留意して、この又はこれらの任意の成分(類)及び／又はその量を選択できるであろう。
【００１６】
特定の実施態様によれば、本発明の脂肪鎖ポリリジンを含む化粧品的に許容可能な媒体は、
− 水、及び／又は
− 脂肪族又は芳香族アルコール類、好ましくはエタノール、ベンジルアルコール、脂肪アルコール類、変性又は未変性ポリオール類、例えばグリセロール、グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ブチルジグリコール、及び／又は
− 揮発性又は非揮発性シリコーン類、及び／又は
− 鉱物性、有機又は植物性の油、及び／又は
− オキシエチレン化又は非オキシエチレン化ロウ、パラフィン、アルカン類、好ましくはＣ５からＣ１０のアルカン類、及び／又は
− 脂肪酸、脂肪アミン類、脂肪エステル、特に脂肪アルコールベンゾアート又はサリチラート、及び／又は
− アセトン、メチルエチルケトン、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、
− 及びそれらの混合物、
を含む。
【００１７】
本発明の組成物のｐＨは、当該分野でよく知られている酸性化剤又はアルカリ性化剤により、期待される値に調節され得る。
アルカリ性化剤の適切な例には、アンモニア、アルカリ炭酸塩、アルカノールアミン類、例えばモノ-、ジ-及びトリエタノールアミンとそれらの誘導体、ヒドロキシアルキルアミン類、及びオキシエチレン化及び／又はオキシプロピレン化エチレンジアミン類、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、及び次の式(ＸＩ)：
【化６】
[上式中、Ｒは、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はヒドロキシル部分で置換されていてもよいプロピレン残基であり；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は同一又は異なっており、水素原子、Ｃ１-Ｃ４アルキル基又はＣ１-Ｃ４ヒドロキシアルキル基を表す]
の化合物が含まれる。
酸性化剤に適切な例には、伝統的に無機酸又は有機酸、例えば塩酸、オルトリン酸、カルボン酸、例えば酒石酸、クエン酸、乳酸、又はスルホン酸が含まれる。
【００１８】
化粧品的に許容可能な媒体は、そのままで、又は乳化もしくはカプセル化した形態で存在していてもよい。
【００１９】
上述の化粧品用組成物は、すすがれてもすすがれなくてもよく、様々なガレノス形態で存在してよい。
特に、化粧品用組成物は、ローション、スプレー(エアゾール又は非エアゾール)、フォーム、ゲル、クリーム、スティックとして、毛髪に適用される組成物であってもよい。この組成物は、シャンプー、アフターシャンプー、一時的又は永続的な毛髪着色組成物、又は例えば毛髪のパーマ化又は縮毛矯正又はストレート化用の毛髪を成形するための組成物であってもよい。
【００２０】
例えば以下に記載するような、式(Ｉ)の脂肪酸ポリリジンを製造するための合成方法を提供することが本発明のさらなる目的である。
よって、本発明は、
(ｉ)次の式：
【化７】
の化合物と、
(ｉｉ)：
ａ）上述した式(ＩＩ)の化合物を得るために、次の式：
【化８】
[上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基(類)及び／又は一又は複数のフッ素原子(類)で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０炭化水素鎖を表し、Ｒ３は、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８アルキル基を表す]
の化合物；
ｂ）上述した式(ＩＩＩ)の化合物を得るために、次の式：
【化９】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
ｃ）Ｒ２=Ｈである、上述した式(ＩＶ)の化合物を得るために、次の式：
【化１０】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
ｄ）上述した式(ＩＶ)の化合物を得るために、次の式：
【化１１】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものであり、Ｒ２はＨ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８アルキル基を表す]
の化合物；
ｅ）上述した式(Ｖ)の化合物を得るために、次の式：
【化１２】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
から選択される化合物を反応させることからなる、式(Ｉ)の脂肪鎖ポリリジンを製造するための合成方法に関する。
【００２１】
Ｎ-ε-ポリ-リジンのグラフト化のための一般的手順：
Ｎ-ε-ポリリジンを、アルコール等のプロトン性溶媒に、２０〜８０℃で可溶化させた。ＴＨＦ等の有機溶媒における溶液中の活性種(ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅにおいて上で定義した式の化合物)を反応媒体に滴下して加え、１〜４８時間、室温にて攪拌下に保持し；ついで、溶液を濃縮乾固させるか、又は濃縮して、水で抽出し、式(Ｉ)の化合物を回収した。場合によっては、得られたパウダーを有機溶媒を用いて数回洗浄することができる。
本発明は、決して限定するものではない以下の例示的な実施例により、さらに容易に理解されるであろう。
【実施例】
【００２２】
実施例１：次の式：
【化１３】
の少なくとも一のＲ基を有する式(Ｉ)の脂肪酸ポリリジンの合成
混合無水物の合成
０．７４ｇのオレイン酸(tech.)と０．２４ｇのトリエチルアミンを、５ｍｌのＴＨＦに希釈した。この溶液を、非常にゆっくりと滴下して、０．２７ｇのクロロギ酸エチルと２ｍｌのＴＨＦの溶液に添加し、−１０℃まで冷却した。添加は、温度が−１０℃〜−５℃の範囲になるようにして行った。このようにして生成された塩酸トリエチルアミンは、即座に沈殿した。添加が完了した時点で、混合物を室温に戻した後、溶液を濾過した。混合無水物を含む濾液を、次の工程でそのまますぐに使用した。
【００２３】
混合無水物のグラフト化
１０ｇのＮ-ε-ポリ-Ｌ-リジン(チッソ)を、１００ｍｌの９６％エタノールに、６０℃で溶解させた。混合物を放置して室温まで戻した。混合無水物の調製が完了してすぐ、それを含む溶液をそこに滴下して加えた。添加が完了したところで、混合物を１５分攪拌した。ついで、反応媒体を濃縮し、次に９０ｍｌの水に希釈した。遊離の残留酸を３００ｍｌの酢酸エチルで３回抽出した。ついで、水相を蒸発乾固させた。得られた化合物を２Ｄ ＮＭＲ、ＧＣ、及び機能分析によって特徴付けした。それは予想した生成物と一致した。
得られた重量：７ｇ。外観：黄色粉末。収率：６５％。グラフト化率：Ｎ-ε-ポリ-Ｌ-リジン１モル当たり１モルのグラフト鎖。
ポリリジン脂肪鎖率は、[混合無水物]／「Ｎ-ε-ポリ-Ｌ-リジン」のモル比を変えることにより調節され得る。
ベヘン酸鎖を有するポリリジン類と、１８-メチルエイコサン酸鎖を有するポリリジン類は、同じ手順に従い調節することができる。
【００２４】
実施例２：次の式：
【化１４】
の少なくとも一のＲ基を有する式(Ｉ)の脂肪酸ポリリジンの合成
１０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に０．６ｇのオレイルアミン酸(２．３６ｍｍｏｌ １当量)が入った溶液を、５ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に０．４７ｇのカルボニルジイミダゾール(２．８８ｍｍｏｌ １．２２当量)が入った溶液に滴下して加えた。カルボニルジイミダゾール除去を、ＳｉＯ２(溶離液：９０／１０のＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ)での薄層クロマトグラフィーによりモニターした。
この反応媒体を、１００ｍｌの９５％ＥｔＯＨに１０ｇの無水Ｎ-ε-ポリ-Ｌ-リジン(チッソ)(２．１３ｍｍｏｌ ０．９当量)が入った溶液に滴下して加え；ついで、得られた媒体を室温で４８時間攪拌した。
ついで、減圧下、ロータリーエバポレータにおいて、反応媒体を濃縮乾固させた。得られた淡黄色の粉末を１００ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に懸濁させ、１時間３０分還流し、ついで濾過した。操作を２回繰り返した。淡黄色の粉末(９．６９ｇ)として、最終生成物が収率９０％で得られた。
グラフト化は、２Ｄ ＮＭＲ(１Ｈ-１３Ｃ)により確認し、１Ｈ ＮＭＲにより測定した(Ｎ-ε-ポリ-Ｌ-リジンの１モル当たり１モルのグラフト脂肪鎖)。
１Ｈ ＮＭＲ(４００ＭＨｚ、Ｄ２Ｏ)δ(ｐｐｍ)：０．７５８(ｍ)、１．０７(ｍ)、１．４３(ｍ)、１．５３(ｍ)、２．８３(ｔ)、３．１１(ｍ)、３．２２(ｔ)、３．４４(ｍ)、３．５３(ｑ)、７．０１(ｓ)、７．６６(ｓ)。
【００２５】
化粧品用組成物の実施例
実施例３：
シャンプー耐性ブラッシング用組成物
実施例１の化合物 １０ｇ
水 全体を１００ｇにする量
シャンプーで洗い流した後、タオルで乾かした湿った毛髪に、上記ローションをスプレーした。
ローションのスプレー後、毛髪を櫛でとかし、直接ブラッシングを実施した。
この手順を行うことにより毛髪がよりスタイリングし易くなった。毛髪のストレート化はより顕著であり、シャンプーに対して耐性があった。
【００２６】
実施例４：
シャンプー耐性ブラッシング用組成物
実施例１の化合物 ８ｇ
エタノール ２ｇ
ダウ・コーニング(Dow Corning)２４５フルイド ９ｇ
ダウ・コーニング１５０１フルイド ９ｇ
水 全体を１００ｇにする量
シャンプーで洗い流した後、タオルで乾かした湿った毛髪に、上記ローションをスプレーした。
ローションのスプレー後、毛髪を櫛でとかし、直接ブラッシングを実施した。
この手順を行うことにより毛髪がよりスタイリングし易くなった。毛髪のストレート化はより顕著であり、シャンプーに対して耐性があった。
【００２７】
実施例５〜１０
シャンプー
以下のようなシャンプー組成物を調製した。
【表１】
[１]テキサポン(Texapon)Ｎ７０２(コグニス社(Cognis))
[２]デハイトン(Dehyton)ＡＢ３０(コグニス社)
[３]テゴ(Tego)ベタインＦ５０(ゴールドシュミット社(Goldschmidt))
[４]ユーカー(Ucar)ポリマーＪＲ４００ＬＴ(アメルコール社(Amerchol))
[５]実施例１の化合物
[６]ジャガー(Jaguar)Ｃ１３Ｓ(ローディア社(Rhodia))
[７]ベルシル(Belsil)ＤＭ３０００００(ワッカー社(Wacker))
[８]ミラシル(Mirasil)ＤＭ５０００００(ローディア社)
[９]エンピラン(Empilan)ＣＩＳ(ハンツマン社(Huntsman))
実施例５〜１０の組成物の一つで毛髪をシャンプーした後、水ですすいだ。このようにして処理された毛髪は、優れた化粧品特性(柔軟性、ナチュラルな感触)を示した。
【００２８】
実施例１１から１４
アフターシャンプー
以下のようなアフターシャンプーを調製した。
【表２】
[７]ベルシルＤＭ３０００００(ワッカー社)
[１０]ラネッテ(Lanette)Ｏ ＯＲ(コグニス社)
[１１]ミラセチ(Miraceti)(レーザーソン社(Laserson))
[１２]ゲナミン(Genamin)ＫＤＭＰ(クラリアント社(Clariant))
[１３]ダウ・コーニング９３９エマルション(ダウ・コーニング社(Dow Corning))
毛髪をシャンプーし、水ですすいだ。ついで、実施例１１〜１４の組成物の一つを毛髪に塗布し、その後水ですすいだ。このようにして処理された毛髪は、優れた化粧品特性(柔軟性、ナチュラルな感触)を示した。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化粧品的に許容可能な媒体中に、次の式(Ｉ)：
【化１】
[上式中：
(ａ)Ｒは、Ｈ、又は次の式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)、(ＩＶ)又は(Ｖ)：
【化２】
(上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基及び／又は一又は複数のフッ素原子で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０の炭化水素鎖を表し、Ｒ２は、Ｈ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８のアルキル基を表す)
のいずれかの部分を表し、
(ｂ)ｎは２〜１００００、好ましくは５〜１０００である]
の少なくとも一の脂肪鎖ポリリジン、並びにその塩及び異性体で、但し、式(Ｉ)のポリリジンにおいて、少なくとも一のＲ基がＨ以外であるもの
を含有してなることを特徴とする、ケラチン物質を保護し及び／又は修復するための化粧品用組成物。
【請求項２】
Ｒ部分が、式(ＩＩ)又は(ＩＶ)の部分から選択される請求項１に記載の化粧品用組成物。
【請求項３】
Ｒ１が直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ２４の炭化水素鎖を表し、Ｒ２が水素原子を表す請求項１又は２に記載の化粧品用組成物。
【請求項４】
Ｒ基が、次の式(ＶＩ)、(ＶＩＩ)、(ＶＩＩＩ)又は(ＩＸ)：
【化３】
のいずれかの部分を表す請求項１から３のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項５】
組成物の全重量に対して０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜２０重量％の式(Ｉ)の脂肪鎖ポリリジンを含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項６】
化粧品的に許容可能な媒体が、
− 水、及び／又は
− 脂肪族又は芳香族アルコール類、好ましくはエタノール、ベンジルアルコール、脂肪アルコール類、変性又は未変性ポリオール類、例えばグリセロール、グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ブチルジグリコール、及び／又は
− 揮発性又は非揮発性シリコーン類、及び／又は
− 鉱物性、有機又は植物性油、及び／又は
− オキシエチレン化又は非オキシエチレン化ロウ、パラフィン、アルカン類、好ましくはＣ５からＣ１０のアルカン類、及び／又は
− 脂肪酸、脂肪アミン類、脂肪エステル、特に脂肪アルコールベンゾアート又はサリチラート、及び／又は
− アセトン、メチルエチルケトン、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、
− 及びそれらの混合物、
を含む請求項１から５のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項７】
化粧品的に許容可能な媒体が、そのままで、又は乳化もしくはカプセル化形態で存在している請求項１から６のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項８】
一又は複数の揮発性又は非揮発性シリコーンを含有する請求項１から７のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項９】
ＵＶ吸収遮蔽剤、抗フリーラジカル剤、酸化防止剤、ビタミン類、プロビタミン類、並びにそれらの混合物からなる群から選択される毛髪繊維保護剤を含有する請求項１から８のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項１０】
組成物が毛髪に適用されるものであり、ローション、スプレー（エアゾール又は非エアゾール）、フォーム、ゲル、クリーム、スティック、シャンプー、アフターシャンプー、一時的又は永続的な毛髪着色組成物、又は毛髪のパーマ化又は縮毛矯正又はストレート化用の毛髪再成形組成物である請求項１から９のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項１１】
次の一般式(Ｘ)：
【化４】
[上式中：
(ａ)Ｒは、Ｈ、又は次の式(ＩＶ)又は(Ｖ)：
【化５】
(上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基及び／又は一又は複数のフッ素原子で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０の炭化水素鎖を表し、Ｒ２は、Ｈ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８のアルキル基を表す)
のいずれかの部分を表し、
(ｂ)ｎは２〜１００００、好ましくは５〜１０００である]
を有する化合物、並びにその塩及び異性体で、但し、式(Ｘ)のポリリジンにおいて、少なくとも一のＲ基はＨ以外である化合物。
【請求項１２】
Ｒ基が、Ｈ又は上述の式(ＩＶ)又は(Ｖ)のいずれかの部分を表し、ここで、Ｒ１が直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ２４炭化水素鎖を表し、Ｒ２が水素原子を表し、少なくとも一のＲ基がＨ以外であると理解される請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ基が、Ｒ２が水素原子を表し、Ｒ１がＣＨ３-(ＣＨ２)７-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ２)８-鎖を表す式(ＩＶ)の基を表す請求項１１又は１２に記載の化合物。
【請求項１４】
(ｉ)次の式：
【化６】
の化合物と、
(ｉｉ)：
ａ）次の式：
【化７】
[上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基及び／又は一又は複数のフッ素原子で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０炭化水素鎖を表し、Ｒ２は、Ｈ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８アルキル基を表す]
の化合物；
ｂ）次の式：
【化８】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
ｃ）次の式：
【化９】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
ｄ）次の式：
【化１０】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものであり、Ｒ２はＨ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８アルキル基を表す]
の化合物；
ｅ）次の式：
【化１１】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
から選択される化合物を反応させることからなることを特徴とする、式(Ｉ)の脂肪鎖ポリリジンの製造のための合成方法。
【請求項１５】
ケラチン物質を処理するための、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化粧品用組成物の使用。
【請求項１６】
ケラチン物質の表面状態を改善するための、請求項１５に記載の使用。
【請求項１】
化粧品的に許容可能な媒体中に、次の式(Ｉ)：
【化１】
[上式中：
(ａ)Ｒは、Ｈ、又は次の式(ＩＩ)、(ＩＩＩ)、(ＩＶ)又は(Ｖ)：
【化２】
(上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基及び／又は一又は複数のフッ素原子で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０の炭化水素鎖を表し、Ｒ２は、Ｈ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８のアルキル基を表す)
のいずれかの部分を表し、
(ｂ)ｎは２〜１００００、好ましくは５〜１０００である]
の少なくとも一の脂肪鎖ポリリジン、並びにその塩及び異性体で、但し、式(Ｉ)のポリリジンにおいて、少なくとも一のＲ基がＨ以外であるもの
を含有してなることを特徴とする、ケラチン物質を保護し及び／又は修復するための化粧品用組成物。
【請求項２】
Ｒ部分が、式(ＩＩ)又は(ＩＶ)の部分から選択される請求項１に記載の化粧品用組成物。
【請求項３】
Ｒ１が直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ２４の炭化水素鎖を表し、Ｒ２が水素原子を表す請求項１又は２に記載の化粧品用組成物。
【請求項４】
Ｒ基が、次の式(ＶＩ)、(ＶＩＩ)、(ＶＩＩＩ)又は(ＩＸ)：
【化３】
のいずれかの部分を表す請求項１から３のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項５】
組成物の全重量に対して０．０１〜５０重量％、好ましくは０．０５〜２０重量％の式(Ｉ)の脂肪鎖ポリリジンを含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項６】
化粧品的に許容可能な媒体が、
− 水、及び／又は
− 脂肪族又は芳香族アルコール類、好ましくはエタノール、ベンジルアルコール、脂肪アルコール類、変性又は未変性ポリオール類、例えばグリセロール、グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ブチルジグリコール、及び／又は
− 揮発性又は非揮発性シリコーン類、及び／又は
− 鉱物性、有機又は植物性油、及び／又は
− オキシエチレン化又は非オキシエチレン化ロウ、パラフィン、アルカン類、好ましくはＣ５からＣ１０のアルカン類、及び／又は
− 脂肪酸、脂肪アミン類、脂肪エステル、特に脂肪アルコールベンゾアート又はサリチラート、及び／又は
− アセトン、メチルエチルケトン、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、
− 及びそれらの混合物、
を含む請求項１から５のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項７】
化粧品的に許容可能な媒体が、そのままで、又は乳化もしくはカプセル化形態で存在している請求項１から６のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項８】
一又は複数の揮発性又は非揮発性シリコーンを含有する請求項１から７のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項９】
ＵＶ吸収遮蔽剤、抗フリーラジカル剤、酸化防止剤、ビタミン類、プロビタミン類、並びにそれらの混合物からなる群から選択される毛髪繊維保護剤を含有する請求項１から８のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項１０】
組成物が毛髪に適用されるものであり、ローション、スプレー（エアゾール又は非エアゾール）、フォーム、ゲル、クリーム、スティック、シャンプー、アフターシャンプー、一時的又は永続的な毛髪着色組成物、又は毛髪のパーマ化又は縮毛矯正又はストレート化用の毛髪再成形組成物である請求項１から９のいずれか一項に記載の化粧品用組成物。
【請求項１１】
次の一般式(Ｘ)：
【化４】
[上式中：
(ａ)Ｒは、Ｈ、又は次の式(ＩＶ)又は(Ｖ)：
【化５】
(上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基及び／又は一又は複数のフッ素原子で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０の炭化水素鎖を表し、Ｒ２は、Ｈ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８のアルキル基を表す)
のいずれかの部分を表し、
(ｂ)ｎは２〜１００００、好ましくは５〜１０００である]
を有する化合物、並びにその塩及び異性体で、但し、式(Ｘ)のポリリジンにおいて、少なくとも一のＲ基はＨ以外である化合物。
【請求項１２】
Ｒ基が、Ｈ又は上述の式(ＩＶ)又は(Ｖ)のいずれかの部分を表し、ここで、Ｒ１が直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ２４炭化水素鎖を表し、Ｒ２が水素原子を表し、少なくとも一のＲ基がＨ以外であると理解される請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ基が、Ｒ２が水素原子を表し、Ｒ１がＣＨ３-(ＣＨ２)７-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ２)８-鎖を表す式(ＩＶ)の基を表す請求項１１又は１２に記載の化合物。
【請求項１４】
(ｉ)次の式：
【化６】
の化合物と、
(ｉｉ)：
ａ）次の式：
【化７】
[上式中、Ｒ１は、Ｎ、Ｓ又はＯが挿入されていてもよく、一又は複数のヒドロキシル基及び／又は一又は複数のフッ素原子で置換されていてもよい、直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ５からＣ３０炭化水素鎖を表し、Ｒ２は、Ｈ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８アルキル基を表す]
の化合物；
ｂ）次の式：
【化８】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
ｃ）次の式：
【化９】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
ｄ）次の式：
【化１０】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものであり、Ｒ２はＨ、又は直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和のＣ１からＣ８アルキル基を表す]
の化合物；
ｅ）次の式：
【化１１】
[上式中、Ｒ１は、ａ）で定義されたものである]
の化合物；
から選択される化合物を反応させることからなることを特徴とする、式(Ｉ)の脂肪鎖ポリリジンの製造のための合成方法。
【請求項１５】
ケラチン物質を処理するための、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化粧品用組成物の使用。
【請求項１６】
ケラチン物質の表面状態を改善するための、請求項１５に記載の使用。
【公表番号】特表２００９−５０３０４３（Ｐ２００９−５０３０４３Ａ）
【公表日】平成２１年１月２９日（２００９．１．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２４５５９（Ｐ２００８−５２４５５９）
【出願日】平成１８年８月３日（２００６．８．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＦＲ２００６／０５０７８０
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０１７６１０
【国際公開日】平成１９年２月１５日（２００７．２．１５）
【出願人】（３９１０２３９３２）ロレアル (950)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１月２９日（２００９．１．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年８月３日（２００６．８．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＦＲ２００６／０５０７８０
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０１７６１０
【国際公開日】平成１９年２月１５日（２００７．２．１５）
【出願人】（３９１０２３９３２）ロレアル (950)
【Ｆターム（参考）】
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