チアジアゾール化合物およびその用途
【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｒは水素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基等を表し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基等を表し、Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表す。〕で示されるチアジアゾール化合物は、有害節足動物に優れた防除効力を有する。
【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｒは水素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基等を表し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基等を表し、Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表す。〕で示されるチアジアゾール化合物は、有害節足動物に優れた防除効力を有する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、
Ｒは水素原子、Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基を表し、
Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基または
で示される基を表し、
Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｑは３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
ＴはＣ１−Ｃ４アルカンジイル基を表し、
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｔ1はＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｚ1は酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表す。
Ａ群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
および、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基からなる１価の置換基の群。
Ｂ群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｒ12基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基、
-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｑ1基、-Ｔ-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基、
および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群。
Ｃ群：酸素原子、硫黄原子、
-Ｔ-基、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基、および、-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基からなる２価の置換基の群。
｛ここで、ｒは０、１または２を表し、ｐおよびｑは各々独立して０または１を表し、ｓは１または２を表し、
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表し、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ10およびＲ11は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、または、水素原子を表し
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表し、
Ｑ1は３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表す。｝〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基であり、
Ｑが３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ2基、-Ｔ-Ｑ2基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ2基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ2基であり、
Ｑ2が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
Ｄ群：ハロゲン原子、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、
および、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基からなる１価の置換基の群。
Ｅ群：ハロゲン原子、-Ｒ12基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｑ3基、-Ｔ-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ3基、
および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群。
Ｆ群：酸素原子、-Ｔ-基、および、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基からなる２価の置換基の群。
｛ここで、Ｑ3は３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基を表し、ｒ、ｐ、ｑ、ｓ、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｒ10およびＲ12は上記と同じ意味を表す。｝
【請求項６】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ4基、-Ｔ-Ｑ4基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ4基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ4基であり、
Ｑ4が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該飽和複素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ6基、-Ｔ-Ｑ6基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ6基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ6基であり、
Ｑ6が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、
で示される基であり、ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、または、-Ｑ8基であるか、もしくは、Ｒ13およびＲ14が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基、または、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基であり、
Ｑ8が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表す。｝であり、
Ｚ4およびＺ5が各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項９】
式（Ｉ’）
〔式中、
Ｒaは水素原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、
複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基を表す。）、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基を表す。）、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ２−Ｃ６ホルミルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシイミノアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルコキシイミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、または、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基を表し、
Ｘaはモルホリノ基、または、-ＮＲ2Ｒ3基
（ここで、Ｒ2およびＲ3は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表す。）
を表す。
Ｈ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、および、
ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｉ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、および、
ホルミル基からなる１価の置換基の群。〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ’）において、
ＲaがＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、下記Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、下記Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、下記Ｋ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、
下記Ｋ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、または、
下記Ｌ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項９記載のチアジアゾール化合物。
Ｊ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｋ群：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｌ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
アルキルチオ基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
【請求項１１】
式（Ｉ’）において、
ＲaがＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい複素環基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、
１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基
（但し、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む複素環基である。）
である請求項９記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１２】
式（Ｉ’）において、
Ｘaがモルホリノ基、または、-ＮＲ2Ｒ3基
（ここで、Ｒ2およびＲ3は、各々、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である。）
である請求項９〜１１のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１３】
式（ＩＩ）
〔式中、
Ｙはハロゲン原子であり、
Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基または
で示される基を表し
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｔ1はＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｚ1は酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表す。〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項１４】
式（ＩＩ）において、Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ベンジル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である請求項１３記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１５】
式（ＩＩ）において、Ｙが塩素原子である請求項１３または１４記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか記載の化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１７】
有害節足動物を防除するための、請求項１〜１５のいずれか記載の化合物の使用。
【請求項１８】
請求項１〜１５のいずれか記載の化合物を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、
Ｒは水素原子、Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基を表し、
Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基または
で示される基を表し、
Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｑは３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
ＴはＣ１−Ｃ４アルカンジイル基を表し、
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｔ1はＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｚ1は酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表す。
Ａ群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
および、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基からなる１価の置換基の群。
Ｂ群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｒ12基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基、
-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｑ1基、-Ｔ-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基、
および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群。
Ｃ群：酸素原子、硫黄原子、
-Ｔ-基、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基、および、-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基からなる２価の置換基の群。
｛ここで、ｒは０、１または２を表し、ｐおよびｑは各々独立して０または１を表し、ｓは１または２を表し、
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表し、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ10およびＲ11は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、または、水素原子を表し
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表し、
Ｑ1は３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表す。｝〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基であり、
Ｑが３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ2基、-Ｔ-Ｑ2基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ2基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ2基であり、
Ｑ2が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
Ｄ群：ハロゲン原子、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、
および、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基からなる１価の置換基の群。
Ｅ群：ハロゲン原子、-Ｒ12基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｑ3基、-Ｔ-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ3基、
および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群。
Ｆ群：酸素原子、-Ｔ-基、および、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基からなる２価の置換基の群。
｛ここで、Ｑ3は３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基を表し、ｒ、ｐ、ｑ、ｓ、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｒ10およびＲ12は上記と同じ意味を表す。｝
【請求項６】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ4基、-Ｔ-Ｑ4基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ4基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ4基であり、
Ｑ4が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該飽和複素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ6基、-Ｔ-Ｑ6基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ6基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ6基であり、
Ｑ6が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、
で示される基であり、ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、または、-Ｑ8基であるか、もしくは、Ｒ13およびＲ14が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基、または、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基であり、
Ｑ8が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表す。｝であり、
Ｚ4およびＺ5が各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項９】
式（Ｉ’）
〔式中、
Ｒaは水素原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、
複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基を表す。）、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基を表す。）、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ２−Ｃ６ホルミルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシイミノアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルコキシイミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、または、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基を表し、
Ｘaはモルホリノ基、または、-ＮＲ2Ｒ3基
（ここで、Ｒ2およびＲ3は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表す。）
を表す。
Ｈ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、および、
ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｉ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、および、
ホルミル基からなる１価の置換基の群。〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ’）において、
ＲaがＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、下記Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、下記Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、下記Ｋ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、
下記Ｋ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、または、
下記Ｌ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項９記載のチアジアゾール化合物。
Ｊ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｋ群：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｌ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
アルキルチオ基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
【請求項１１】
式（Ｉ’）において、
ＲaがＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい複素環基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、
１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基
（但し、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む複素環基である。）
である請求項９記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１２】
式（Ｉ’）において、
Ｘaがモルホリノ基、または、-ＮＲ2Ｒ3基
（ここで、Ｒ2およびＲ3は、各々、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である。）
である請求項９〜１１のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１３】
式（ＩＩ）
〔式中、
Ｙはハロゲン原子であり、
Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基または
で示される基を表し
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｔ1はＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｚ1は酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表す。〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項１４】
式（ＩＩ）において、Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ベンジル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である請求項１３記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１５】
式（ＩＩ）において、Ｙが塩素原子である請求項１３または１４記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか記載の化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１７】
有害節足動物を防除するための、請求項１〜１５のいずれか記載の化合物の使用。
【請求項１８】
請求項１〜１５のいずれか記載の化合物を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【公開番号】特開２００９−２９７６９（Ｐ２００９−２９７６９Ａ）
【公開日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２３６３７５（Ｐ２００７−２３６３７５）
【出願日】平成１９年９月１２日（２００７．９．１２）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年９月１２日（２００７．９．１２）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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