チエノ−ピラノ誘導体
本発明は、シグマ（σ）受容体に対して薬理活性を有する化合物、より詳細には数種のチエノ−ピラノ−ピラゾール誘導体、そのような化合物の製造方法、それらを含有する薬学的組成物、並びに治療及び予防における、特に精神病又は疼痛の治療のためのそれらの使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）、
【化１】
（Ｉ） （Ｉａ）
（式中、
ｍは、１、２又は３から選択され、ｎは、１、２又は３から選択され、ｍ＋ｎは、３、４又は５のいずれかであり；
ｐは、０又は１から選択され；
点線………は、二重結合又は単結合のいずれかであり；
Ｒ１は、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１８−脂肪族基；場合により少なくとも一置換されたアリール；場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基；場合により少なくとも一置換されたシクロアルキル；場合により少なくとも一置換されたアルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたアルキル−ヘテロ環式基；又は場合により少なくとも一置換されたアルキル−シクロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基；（ＣＨ２）ｑＣＮ（ここでｑは０、１、２、３又は４である）；Ｏ−Ｒ（ここでＲは、Ｈ又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基である）；（ＣＨ２）ｓＣＯＲ＊；（ＣＨ２）ｓＮＲ＊Ｒ＊＊；ＣＯＮＲ＊Ｒ＊＊；（ＣＨ２）ｓＣＯ２Ｒ＊；ＣＨ＝ＮＯＲ＊；（ＣＨ２）ｓＯＲ＊から選択され；
ここで
Ｒ＊は、Ｈ；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ＊＊は、場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリール若しくはアルキル−アリールであり；
ｓは、０、１、又は２であり；
Ｒ３は、水素；ハロゲン；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１８−脂肪族基；ＣＮ；ＣＨ（＝ＮＯＨ）；ＮＯ２；ＳＯ３Ｈ；ＣＯＲ’’’；（ＣＨ２）ｒＮＲ’Ｒ’’；ＣＨ（ＯＲ’）（ＯＲ’’）；ＣＯ２Ｒ’；場合により少なくとも一置換されたアルキル−アリール（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換されてもよい）；場合により少なくとも一置換されたアルキル−ヘテロ環式基（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換され若しくはＣ（Ｏ）−ケト基を形成してもよい）；又は場合により少なくとも一置換されたアルキル−シクロアルキル（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換されてもよい）から選択され；
ここで
Ｒ’は、Ｈ；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ’’は、場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ’’’は、Ｈ；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリール、場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基、又は場合により少なくとも一置換されたシクロアルキルであり；
ｒは、０、１、又は２である；）
の化合物であって、該化合物は、
場合により立体異性体、好ましくはエナンチオマー若しくはジアステレオマー、の一つの形態、ラセミ体、又は立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／若しくはジアステレオマー、の少なくとも二つの任意の混合比における混合物の形態、又はその対応する塩、又はその対応する溶媒和物であってもよく；
但し、Ｒ２及びＲ３が両方とも水素の場合には、Ｒ１はメチルでなくてもよい、化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、一般式Ｉｃ、
【化２】
（Ｉｃ）
（式中、
ｍは、１、２又は３から選択され、ｎは、１、２又は３から選択され、ｍ＋ｎは、３、４又は５のいずれかであり；
ｐは、０又は１から選択され；
点線………は、二重結合又は単結合のいずれかであり；
Ｒ１は、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−１８−脂肪族基；場合により少なくとも一置換されたアリール；場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基；場合により少なくとも一置換されたシクロアルキル；場合により少なくとも一置換されたアルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたアルキル−ヘテロ環式基；又は場合により少なくとも一置換されたアルキル−シクロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基；（ＣＨ２）ｑＣＮ（ここでｑは、０、１、２、３又は４である）；Ｏ−Ｒ（ここでＲは、Ｈ又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基である）；（ＣＨ２）ｓＣＯＲ＊；（ＣＨ２）ｓＮＲ＊Ｒ＊＊；ＣＯＮＲ＊Ｒ＊＊；（ＣＨ２）ｓＣＯ２Ｒ＊；ＣＨ＝ＮＯＲ＊；（ＣＨ２）ｓＯＲ＊から選択され；
ここで
Ｒ＊は、Ｈ；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ＊＊は、場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリール若しくはアルキル−アリールであり；
ｓは、０、１、又は２であり；
Ｒ３は、水素；ハロゲン；場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−１８−脂肪族基；ＣＮ；ＣＨ（＝ＮＯＨ）；ＮＯ２；ＳＯ３Ｈ；ＣＯＲ’’’；（ＣＨ２）ｒＮＲ’Ｒ’’；ＣＨ（ＯＲ’）（ＯＲ’’）；ＣＯ２Ｒ’；場合により少なくとも一置換されたアルキル−アリール（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換されてもよい）；場合により少なくとも一置換されたアルキル−ヘテロ環式基（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換され若しくはＣ（Ｏ）−ケト基を形成してもよい）；又は場合により少なくとも一置換されたアルキル−シクロアルキル（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換されてもよい）から選択され；
ここで
Ｒ’は、Ｈ；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ’’は、場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ’’’は、Ｈ；場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリール、場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基、若しくは場合により少なくとも一置換されたシクロアルキルであり；
ｒは、０、１、又は２である；）
を有し、該化合物は、
場合により立体異性体、好ましくはエナンチオマー若しくはジアステレオマー、の一つの形態、ラセミ体、又は立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／若しくはジアステレオマー、の少なくとも二つの任意の混合比における混合物の形態、又はその対応する塩、又はその対応する溶媒和物であってもよく；
但し、Ｒ２及びＲ３が両方とも水素の場合には、Ｒ１はメチルでなくてもよい、化合物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の化合物であって、Ｒ１が、Ｈ；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１８−脂肪族基；場合により少なくとも一置換されたアルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたアルキル−ヘテロ環式基；又は場合により少なくとも一置換されたアルキル−シクロアルキルから選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物であって、Ｒ２が、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又はＯＲ（ここでＲは、Ｈ、又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基である）；（ＣＨ２）ｑ−ＣＮ、（ＣＨ２）ｑ−ＮＨ−ベンジル；（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２若しくは（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２（ここでｑは０、若しくは１であり、Ｒ２２はＨである）；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基から選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物であって、Ｒ３が、水素；ハロゲン；ＣＮ；ＣＨ（＝ＮＯＨ）；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１０−脂肪族基；ＣＨ２−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ３３；ＣＨＯＨ−Ｒ３３；ＣＨ２Ｎ（Ｒ３３）２（ここでＲ３３はＨである）；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリールから選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物であって、ｍ及びｎが１又は２から選択され、ｍ＋ｎが、３又は４から選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項７】
請求項１又は２に記載の化合物であって、一般式Ｉｄ、
【化３】
（Ｉｄ）
（式中、
点線………を有する結合は、二重結合又は単結合のいずれかであり；
Ｒ１１は、場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−９−脂肪族基；場合により少なくとも一置換されたアリール若しくはアルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基若しくはアルキル−ヘテロ環式基；場合により少なくとも一置換されたシクロアルキル若しくはアルキル−シクロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又はＯＲ（ここでＲはＨ、又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基である）；（ＣＨ２）ｑ−ＣＮ、（ＣＨ２）ｑ−ＮＨ−ベンジル；（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２若しくは（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２（ここでｑは０、若しくは１であり、Ｒ２２はＨである）；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基から選択され；
Ｒ３は、水素；ハロゲン；ＣＮ；ＣＨ（＝ＮＯＨ）；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１０−脂肪族基；ＣＨ２−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ３３；ＣＨＯＨ−Ｒ３３；ＣＨ２Ｎ（Ｒ３３）２（ここでＲ３３はＨである）；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリールから選択される；）
を有し、該化合物は、
場合により立体異性体、好ましくはエナンチオマー若しくはジアステレオマー、の一つの形態、ラセミ体、又は立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／若しくはジアステレオマー、の少なくとも二つの任意の混合比における混合物の形態、又はその対応する塩、又はその対応する溶媒和物であってもよい、化合物。
【請求項８】
請求項７に記載の化合物であって、Ｒ１１が、場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−９−脂肪族基；場合により少なくとも一置換されたアリール若しくはアルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基；又は場合により少なくとも一置換されたシクロアルキルから選択され；好ましくはフェニル、ｐ−メトキシ（ｍｅｔｈｏｙ）−フェニル、シクロヘキシル、チオフェン、ベンジル；分岐状若しくは直鎖状のＣ３−７−アルキル；又は分岐状若しくは直鎖状のＣ３−７−アルケニルであることを特徴とする、化合物。
【請求項９】
請求項７又は８に記載の化合物であって、Ｒ２が、水素；非置換の、又はＯＨ、Ｆ、若しくはＣｌの少なくとも一つで置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又はＯＲ（ここでＲは、Ｈ又はＣＨ３である）；（ＣＨ２）ｑ−ＣＮ、（ＣＨ２）ｑ−ＮＨ−ベンジル；（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２又は（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２（ここでｑは０又は１であり、Ｒ２２はＨ、ＣＨ３、又はＣ２Ｈ５である）から選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項１０】
請求項７〜９のいずれか一項に記載の化合物であって、Ｒ３が、水素；ハロゲン；ＣＮ；ＣＨ（＝ＮＯＨ）；直鎖状若しくは分岐状の、非置換の、又はＯＨ、Ｃｌ、若しくはＦの少なくとも一つで置換されたＣ１−６−脂肪族基；ＣＨ２−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ３３；ＣＨＯＨ−Ｒ３３；ＣＨ２Ｎ（Ｒ３３）２（ここでＲ３３はＨである）；ＣＨ３；Ｃ２Ｈ５；又はフェニルから選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物であって、化合物が
・６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン；
・１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−（２−フェニルエチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・１−（シクロヘキシルメチル）−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−（３−メチルブチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−（３−メチルブタ−２−エニル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・１−ブチル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−ペンチル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−オクチル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・３’−メトキシ−１−（３−フェニルプロピル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・３’−メトキシ−１−（４−フェニルブチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・１−（４−フルオロベンジル）−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−（チエン−２−イルメチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・１−ベンジルスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン］；
・１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン］−６’−カルボニトリル；
・｛１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン］−６’−イル｝アセトニトリル；
・１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン］；
・１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン］−６’−オール
・１−（シクロヘキシルメチル）スピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］
・１−（シクロヘキシルメチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−カルボニトリル
・１−（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）アセトン
・メチル−２−（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）−アセテート
・エチル−２−（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）アセテート
・１−（シクロヘキシルメチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］
・２−（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）エタノール
・１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−カルボキサミド
・１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−カルバルデヒド
・（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）メタンアミン
・メチル−１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−カルボキシレート
・エチル−１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−カルボキシレート
・（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）メタノール
・（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン
・（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）−Ｎ−ベンジル−メタンアミン
・（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２−カルバルデヒド−ジメチルアセタール
・１−ベンジル−２’−クロロ−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］−ピラノ］
・１，２’−ジベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］
・（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２−カルバルデヒド
・（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２’−イル）−メタノール
・（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２’−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン
・（Ｅ／Ｚ）−１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−２−カルバルデヒドオキシム
・１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−２−カルボニトリル
・メチル−１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−２−カルボキシレート
・１−（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２−イル）−１−フェニルメタノール；又は
・１−（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２−イル）−１−フェニルメタノン；
から選択され、該化合物は、
場合により立体異性体、好ましくはエナンチオマー若しくはジアステレオマー、の一つの形態、ラセミ体、又は立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／若しくはジアステレオマー、の少なくとも二つの任意の混合比における混合物の形態、又はその対応する塩、又はその対応する溶媒和物であってもよい、ものであることを特徴とする化合物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物であって、一般式Ｉｂ、
【化４】
（Ｉｂ）
（式中、
ｐは、０又は１から選択され；
Ｒ１は、水素；直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１０−アルキル；直鎖状若しくは分岐状のＣ２−８−アルケニル；場合により少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキル−ヘテロ環式基；又は場合により少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキル−Ｃ４−８−シクロアルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｈ；ＣＮ；ＣＨ２ＣＮ；ＯＨ、又は直鎖状若しくは分岐状のＯＣ１−４−アルキル基ら選択される；）
を有し、該化合物は、
場合により立体異性体、好ましくはエナンチオマー若しくはジアステレオマー、の一つの形態、ラセミ体、又は立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／若しくはジアステレオマー、の少なくとも二つの任意の混合比における混合物の形態、又はその対応する塩、又はその対応する溶媒和物であってもよい、化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、式（ＩＩＩ）
【化５】
（ＩＩＩ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ｎ及びｐは、請求項１に定義した通りである）の化合物をｐ−トルオールスルホン酸と反応させて、式（Ｉ）による化合物を形成する、方法。
【請求項１４】
請求項１３に記載の方法であって、
・Ｒ２がＯＣＨ３であり；そして／又は
・Ｒ３がＨであり、そして／又は
・ｐがＨである、方法。
【請求項１５】
式Ｉｂによる化合物の製造方法であって、式（ＩＩＩｂ）
【化６】
（ＩＩＩｂ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びｐは、請求項１に定義した通りである）の化合物をｐ−トルオールスルホン酸と反応させて、式（Ｉｂ）による化合物を形成する、方法。
【請求項１６】
請求項１５に記載の方法であって、
・Ｒ２がＯＣＨ３であり、そして／又は
・ｐが１である、方法。
【請求項１７】
請求項１２〜１６のいずれか一項に記載の方法であって、次のステップとして、式（Ｉ）又は式（Ｉｂ）（式中、Ｒ３は、Ｃ（Ｏ）ＯＲ’である）による化合物をアルカリ性水溶液と反応させて、式（Ｉ）又は式（Ｉｂ）（式中、Ｒ１はＨである）による化合物を形成する、方法。
【請求項１８】
請求項１〜１１のいずれか一項に定義した化合物、又はその薬学的に許容し得る塩若しくは溶媒和物、及び薬学的に許容し得る担体、補助剤（adjuvants）又は賦形剤（vehicles）を含有する薬学的組成物。
【請求項１９】
薬剤（medicament）の製造における、請求項１〜１１のいずれか一項に定義した化合物の使用。
【請求項２０】
σ受容体仲介による疾病又は状態（condition）の処置（treatment）又は予防のための、請求項１〜１１のいずれか一項に定義した化合物の使用。
【請求項２１】
請求項２０に記載の使用であって、上記疾病が、下痢、リポ蛋白疾患、メタボリック症候群、高いトリグリセリドレベルの治療、カイロミクロン血症、高リポ蛋白血症；高脂血症、特に混合型高脂血症；高コレステロール血症、異常ベータリポ蛋白血症、孤発性及び家族性疾患（遺伝性高トリグリセリド血症）の両方を含む高トリグリセリド血症、偏頭痛、肥満、関節炎、高血圧症、不整脈、潰瘍、学習、記憶及び注意欠陥、認知疾患、神経変性疾患、脱髄性疾患、コカイン、アンフェタミン、エタノール及びニコチンを含む薬物及び化学物質に対する嗜癖、遅発性ジスキネジア、虚血性卒中、てんかん、卒中、鬱病、ストレス、精神病状態、統合失調症；炎症、自己免疫疾病又は癌である、使用。
【請求項２２】
請求項２０に記載の使用であって、上記疾病が、疼痛、特に神経因性疼痛、炎症性疼痛若しくは他の疼痛状態、異痛症及び／又は痛覚過敏、特に機械的異痛症である、使用。
【請求項２３】
請求項１〜１１のいずれか一項に定義した化合物の使用であって、薬理学的ツール又は抗不安薬若しくは免疫抑制薬としての、使用。
【請求項１】
一般式（Ｉ）又は（Ｉａ）、
【化１】
（Ｉ） （Ｉａ）
（式中、
ｍは、１、２又は３から選択され、ｎは、１、２又は３から選択され、ｍ＋ｎは、３、４又は５のいずれかであり；
ｐは、０又は１から選択され；
点線………は、二重結合又は単結合のいずれかであり；
Ｒ１は、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１８−脂肪族基；場合により少なくとも一置換されたアリール；場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基；場合により少なくとも一置換されたシクロアルキル；場合により少なくとも一置換されたアルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたアルキル−ヘテロ環式基；又は場合により少なくとも一置換されたアルキル−シクロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基；（ＣＨ２）ｑＣＮ（ここでｑは０、１、２、３又は４である）；Ｏ−Ｒ（ここでＲは、Ｈ又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基である）；（ＣＨ２）ｓＣＯＲ＊；（ＣＨ２）ｓＮＲ＊Ｒ＊＊；ＣＯＮＲ＊Ｒ＊＊；（ＣＨ２）ｓＣＯ２Ｒ＊；ＣＨ＝ＮＯＲ＊；（ＣＨ２）ｓＯＲ＊から選択され；
ここで
Ｒ＊は、Ｈ；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ＊＊は、場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリール若しくはアルキル−アリールであり；
ｓは、０、１、又は２であり；
Ｒ３は、水素；ハロゲン；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１８−脂肪族基；ＣＮ；ＣＨ（＝ＮＯＨ）；ＮＯ２；ＳＯ３Ｈ；ＣＯＲ’’’；（ＣＨ２）ｒＮＲ’Ｒ’’；ＣＨ（ＯＲ’）（ＯＲ’’）；ＣＯ２Ｒ’；場合により少なくとも一置換されたアルキル−アリール（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換されてもよい）；場合により少なくとも一置換されたアルキル−ヘテロ環式基（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換され若しくはＣ（Ｏ）−ケト基を形成してもよい）；又は場合により少なくとも一置換されたアルキル−シクロアルキル（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換されてもよい）から選択され；
ここで
Ｒ’は、Ｈ；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ’’は、場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ’’’は、Ｈ；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリール、場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基、又は場合により少なくとも一置換されたシクロアルキルであり；
ｒは、０、１、又は２である；）
の化合物であって、該化合物は、
場合により立体異性体、好ましくはエナンチオマー若しくはジアステレオマー、の一つの形態、ラセミ体、又は立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／若しくはジアステレオマー、の少なくとも二つの任意の混合比における混合物の形態、又はその対応する塩、又はその対応する溶媒和物であってもよく；
但し、Ｒ２及びＲ３が両方とも水素の場合には、Ｒ１はメチルでなくてもよい、化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物であって、一般式Ｉｃ、
【化２】
（Ｉｃ）
（式中、
ｍは、１、２又は３から選択され、ｎは、１、２又は３から選択され、ｍ＋ｎは、３、４又は５のいずれかであり；
ｐは、０又は１から選択され；
点線………は、二重結合又は単結合のいずれかであり；
Ｒ１は、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−１８−脂肪族基；場合により少なくとも一置換されたアリール；場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基；場合により少なくとも一置換されたシクロアルキル；場合により少なくとも一置換されたアルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたアルキル−ヘテロ環式基；又は場合により少なくとも一置換されたアルキル−シクロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基；（ＣＨ２）ｑＣＮ（ここでｑは、０、１、２、３又は４である）；Ｏ−Ｒ（ここでＲは、Ｈ又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基である）；（ＣＨ２）ｓＣＯＲ＊；（ＣＨ２）ｓＮＲ＊Ｒ＊＊；ＣＯＮＲ＊Ｒ＊＊；（ＣＨ２）ｓＣＯ２Ｒ＊；ＣＨ＝ＮＯＲ＊；（ＣＨ２）ｓＯＲ＊から選択され；
ここで
Ｒ＊は、Ｈ；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ＊＊は、場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリール若しくはアルキル−アリールであり；
ｓは、０、１、又は２であり；
Ｒ３は、水素；ハロゲン；場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−１８−脂肪族基；ＣＮ；ＣＨ（＝ＮＯＨ）；ＮＯ２；ＳＯ３Ｈ；ＣＯＲ’’’；（ＣＨ２）ｒＮＲ’Ｒ’’；ＣＨ（ＯＲ’）（ＯＲ’’）；ＣＯ２Ｒ’；場合により少なくとも一置換されたアルキル−アリール（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換されてもよい）；場合により少なくとも一置換されたアルキル−ヘテロ環式基（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換され若しくはＣ（Ｏ）−ケト基を形成してもよい）；又は場合により少なくとも一置換されたアルキル−シクロアルキル（ここでアルキルは、場合によりＯＨで置換されてもよい）から選択され；
ここで
Ｒ’は、Ｈ；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ’’は、場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基であり；
Ｒ’’’は、Ｈ；場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリール、場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基、若しくは場合により少なくとも一置換されたシクロアルキルであり；
ｒは、０、１、又は２である；）
を有し、該化合物は、
場合により立体異性体、好ましくはエナンチオマー若しくはジアステレオマー、の一つの形態、ラセミ体、又は立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／若しくはジアステレオマー、の少なくとも二つの任意の混合比における混合物の形態、又はその対応する塩、又はその対応する溶媒和物であってもよく；
但し、Ｒ２及びＲ３が両方とも水素の場合には、Ｒ１はメチルでなくてもよい、化合物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の化合物であって、Ｒ１が、Ｈ；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１８−脂肪族基；場合により少なくとも一置換されたアルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたアルキル−ヘテロ環式基；又は場合により少なくとも一置換されたアルキル−シクロアルキルから選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物であって、Ｒ２が、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又はＯＲ（ここでＲは、Ｈ、又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基である）；（ＣＨ２）ｑ−ＣＮ、（ＣＨ２）ｑ−ＮＨ−ベンジル；（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２若しくは（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２（ここでｑは０、若しくは１であり、Ｒ２２はＨである）；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基から選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物であって、Ｒ３が、水素；ハロゲン；ＣＮ；ＣＨ（＝ＮＯＨ）；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１０−脂肪族基；ＣＨ２−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ３３；ＣＨＯＨ−Ｒ３３；ＣＨ２Ｎ（Ｒ３３）２（ここでＲ３３はＨである）；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリールから選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の化合物であって、ｍ及びｎが１又は２から選択され、ｍ＋ｎが、３又は４から選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項７】
請求項１又は２に記載の化合物であって、一般式Ｉｄ、
【化３】
（Ｉｄ）
（式中、
点線………を有する結合は、二重結合又は単結合のいずれかであり；
Ｒ１１は、場合により少なくとも一置換された、直鎖状又は分岐状のＣ１−９−脂肪族基；場合により少なくとも一置換されたアリール若しくはアルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基若しくはアルキル−ヘテロ環式基；場合により少なくとも一置換されたシクロアルキル若しくはアルキル−シクロアルキルから選択され；
Ｒ２は、水素；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又はＯＲ（ここでＲはＨ、又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基である）；（ＣＨ２）ｑ−ＣＮ、（ＣＨ２）ｑ−ＮＨ−ベンジル；（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２若しくは（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２（ここでｑは０、若しくは１であり、Ｒ２２はＨである）；又は場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基から選択され；
Ｒ３は、水素；ハロゲン；ＣＮ；ＣＨ（＝ＮＯＨ）；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１０−脂肪族基；ＣＨ２−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ３３；ＣＨＯＨ−Ｒ３３；ＣＨ２Ｎ（Ｒ３３）２（ここでＲ３３はＨである）；場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又は場合により少なくとも一置換されたアリールから選択される；）
を有し、該化合物は、
場合により立体異性体、好ましくはエナンチオマー若しくはジアステレオマー、の一つの形態、ラセミ体、又は立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／若しくはジアステレオマー、の少なくとも二つの任意の混合比における混合物の形態、又はその対応する塩、又はその対応する溶媒和物であってもよい、化合物。
【請求項８】
請求項７に記載の化合物であって、Ｒ１１が、場合により少なくとも一置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−９−脂肪族基；場合により少なくとも一置換されたアリール若しくはアルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたヘテロ環式基；又は場合により少なくとも一置換されたシクロアルキルから選択され；好ましくはフェニル、ｐ−メトキシ（ｍｅｔｈｏｙ）−フェニル、シクロヘキシル、チオフェン、ベンジル；分岐状若しくは直鎖状のＣ３−７−アルキル；又は分岐状若しくは直鎖状のＣ３−７−アルケニルであることを特徴とする、化合物。
【請求項９】
請求項７又は８に記載の化合物であって、Ｒ２が、水素；非置換の、又はＯＨ、Ｆ、若しくはＣｌの少なくとも一つで置換された、直鎖状若しくは分岐状のＣ１−６−脂肪族基；又はＯＲ（ここでＲは、Ｈ又はＣＨ３である）；（ＣＨ２）ｑ−ＣＮ、（ＣＨ２）ｑ−ＮＨ−ベンジル；（ＣＨ２）ｑ−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ２２）２；（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２又は（ＣＨ２）ｑ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ２２（ここでｑは０又は１であり、Ｒ２２はＨ、ＣＨ３、又はＣ２Ｈ５である）から選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項１０】
請求項７〜９のいずれか一項に記載の化合物であって、Ｒ３が、水素；ハロゲン；ＣＮ；ＣＨ（＝ＮＯＨ）；直鎖状若しくは分岐状の、非置換の、又はＯＨ、Ｃｌ、若しくはＦの少なくとも一つで置換されたＣ１−６−脂肪族基；ＣＨ２−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）−Ｒ３３；Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ３３；ＣＨＯＨ−Ｒ３３；ＣＨ２Ｎ（Ｒ３３）２（ここでＲ３３はＨである）；ＣＨ３；Ｃ２Ｈ５；又はフェニルから選択されることを特徴とする、化合物。
【請求項１１】
請求項１に記載の化合物であって、化合物が
・６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン；
・１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−（２−フェニルエチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・１−（シクロヘキシルメチル）−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−（３−メチルブチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−（３−メチルブタ−２−エニル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・１−ブチル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−ペンチル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−オクチル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・３’−メトキシ−１−（３−フェニルプロピル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・３’−メトキシ−１−（４−フェニルブチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・１−（４−フルオロベンジル）−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−（４−メトキシベンジル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・６’−メトキシ−１−（チエン−２−イルメチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラン］；
・１−ベンジルスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン］；
・１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン］−６’−カルボニトリル；
・｛１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン］−６’−イル｝アセトニトリル；
・１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン］；
・１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラン］−６’−オール
・１−（シクロヘキシルメチル）スピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］
・１−（シクロヘキシルメチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−カルボニトリル
・１−（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）アセトン
・メチル−２−（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）−アセテート
・エチル−２−（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）アセテート
・１−（シクロヘキシルメチル）−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］
・２−（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）エタノール
・１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−カルボキサミド
・１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−カルバルデヒド
・（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）メタンアミン
・メチル−１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−カルボキシレート
・エチル−１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−カルボキシレート
・（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）メタノール
・（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン
・（１−ベンジル−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−６’−イル）−Ｎ−ベンジル−メタンアミン
・（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２−カルバルデヒド−ジメチルアセタール
・１−ベンジル−２’−クロロ−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］−ピラノ］
・１，２’−ジベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］
・（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２−カルバルデヒド
・（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２’−イル）−メタノール
・（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２’−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン
・（Ｅ／Ｚ）−１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−２−カルバルデヒドオキシム
・１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−２−カルボニトリル
・メチル−１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３，２−ｃ］ピラノ］−２−カルボキシレート
・１−（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２−イル）−１−フェニルメタノール；又は
・１−（１−ベンジル−６’−メトキシ−６’，７’−ジヒドロスピロ［ピペリジン−４，４’−チエノ［３．２−ｃ］ピラノ］−２−イル）−１−フェニルメタノン；
から選択され、該化合物は、
場合により立体異性体、好ましくはエナンチオマー若しくはジアステレオマー、の一つの形態、ラセミ体、又は立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／若しくはジアステレオマー、の少なくとも二つの任意の混合比における混合物の形態、又はその対応する塩、又はその対応する溶媒和物であってもよい、ものであることを特徴とする化合物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物であって、一般式Ｉｂ、
【化４】
（Ｉｂ）
（式中、
ｐは、０又は１から選択され；
Ｒ１は、水素；直鎖状若しくは分岐状のＣ１−１０−アルキル；直鎖状若しくは分岐状のＣ２−８−アルケニル；場合により少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキル−アリール；場合により少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキル−ヘテロ環式基；又は場合により少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキル−Ｃ４−８−シクロアルキルから選択され；
Ｒ２は、Ｈ；ＣＮ；ＣＨ２ＣＮ；ＯＨ、又は直鎖状若しくは分岐状のＯＣ１−４−アルキル基ら選択される；）
を有し、該化合物は、
場合により立体異性体、好ましくはエナンチオマー若しくはジアステレオマー、の一つの形態、ラセミ体、又は立体異性体、好ましくはエナンチオマー及び／若しくはジアステレオマー、の少なくとも二つの任意の混合比における混合物の形態、又はその対応する塩、又はその対応する溶媒和物であってもよい、化合物。
【請求項１３】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、式（ＩＩＩ）
【化５】
（ＩＩＩ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ、ｎ及びｐは、請求項１に定義した通りである）の化合物をｐ−トルオールスルホン酸と反応させて、式（Ｉ）による化合物を形成する、方法。
【請求項１４】
請求項１３に記載の方法であって、
・Ｒ２がＯＣＨ３であり；そして／又は
・Ｒ３がＨであり、そして／又は
・ｐがＨである、方法。
【請求項１５】
式Ｉｂによる化合物の製造方法であって、式（ＩＩＩｂ）
【化６】
（ＩＩＩｂ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びｐは、請求項１に定義した通りである）の化合物をｐ−トルオールスルホン酸と反応させて、式（Ｉｂ）による化合物を形成する、方法。
【請求項１６】
請求項１５に記載の方法であって、
・Ｒ２がＯＣＨ３であり、そして／又は
・ｐが１である、方法。
【請求項１７】
請求項１２〜１６のいずれか一項に記載の方法であって、次のステップとして、式（Ｉ）又は式（Ｉｂ）（式中、Ｒ３は、Ｃ（Ｏ）ＯＲ’である）による化合物をアルカリ性水溶液と反応させて、式（Ｉ）又は式（Ｉｂ）（式中、Ｒ１はＨである）による化合物を形成する、方法。
【請求項１８】
請求項１〜１１のいずれか一項に定義した化合物、又はその薬学的に許容し得る塩若しくは溶媒和物、及び薬学的に許容し得る担体、補助剤（adjuvants）又は賦形剤（vehicles）を含有する薬学的組成物。
【請求項１９】
薬剤（medicament）の製造における、請求項１〜１１のいずれか一項に定義した化合物の使用。
【請求項２０】
σ受容体仲介による疾病又は状態（condition）の処置（treatment）又は予防のための、請求項１〜１１のいずれか一項に定義した化合物の使用。
【請求項２１】
請求項２０に記載の使用であって、上記疾病が、下痢、リポ蛋白疾患、メタボリック症候群、高いトリグリセリドレベルの治療、カイロミクロン血症、高リポ蛋白血症；高脂血症、特に混合型高脂血症；高コレステロール血症、異常ベータリポ蛋白血症、孤発性及び家族性疾患（遺伝性高トリグリセリド血症）の両方を含む高トリグリセリド血症、偏頭痛、肥満、関節炎、高血圧症、不整脈、潰瘍、学習、記憶及び注意欠陥、認知疾患、神経変性疾患、脱髄性疾患、コカイン、アンフェタミン、エタノール及びニコチンを含む薬物及び化学物質に対する嗜癖、遅発性ジスキネジア、虚血性卒中、てんかん、卒中、鬱病、ストレス、精神病状態、統合失調症；炎症、自己免疫疾病又は癌である、使用。
【請求項２２】
請求項２０に記載の使用であって、上記疾病が、疼痛、特に神経因性疼痛、炎症性疼痛若しくは他の疼痛状態、異痛症及び／又は痛覚過敏、特に機械的異痛症である、使用。
【請求項２３】
請求項１〜１１のいずれか一項に定義した化合物の使用であって、薬理学的ツール又は抗不安薬若しくは免疫抑制薬としての、使用。
【公表番号】特表２０１０−５３０３９５（Ｐ２０１０−５３０３９５Ａ）
【公表日】平成２２年９月９日（２０１０．９．９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１２６０５（Ｐ２０１０−５１２６０５）
【出願日】平成２０年６月２０日（２００８．６．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００５０１１
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１５５１３２
【国際公開日】平成２０年１２月２４日（２００８．１２．２４）
【出願人】（５０４３７９１９８）ラボラトリオス・デル・デエレ・エステベ・エセ・ア (19)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年９月９日（２０１０．９．９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年６月２０日（２００８．６．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００５０１１
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１５５１３２
【国際公開日】平成２０年１２月２４日（２００８．１２．２４）
【出願人】（５０４３７９１９８）ラボラトリオス・デル・デエレ・エステベ・エセ・ア (19)
【Ｆターム（参考）】
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