説明

ホスホイノシチド3−キナーゼ阻害剤化合物及び使用方法

その立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝物及び薬学的に許容可能な塩を含む式Ia-d(式中、XはS又はO、morはモルホリン基、Rは単環式ヘテロアリール基である)の化合物は、PI3Kを含む脂質キナーゼの調節、並びに、脂質キナーゼによって媒介される癌のような疾患の治療に有用である。哺乳動物細胞におけるかかる疾患のインビトロ、インサイツ及びインビボでの診断、予防又は治療に式Ia-dの化合物を使用する方法が開示される。式(Ic)及び(Id)。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Ic及び式Id:

[上式中、
XはO又はSであり;
は、H、F、Cl、Br、I、-C(C-Cアルキル)NR1011、-(CR1415)NR1011、-C(R1415)NR12C(=Y)R10、-(CR1415)NR12S(O)10、-CH(OR10)R10、-(CR1415)OR10、-(CR1415)S(O)10、-(CR1415)S(O)NR1011、-C(=Y)R10、-C(=Y)OR10、-C(=Y)NR1011、-C(=Y)NR12OR10、-C(=O)NR12S(O)10、-C(=O)NR12(CR1415)NR1011、-NO、-NHR12、-NR12C(=Y)R11、-NR12C(=Y)OR11、-NR12C(=Y)NR1011、-NR12S(O)10、-NR12SONR1011、-S(O)10、-S(O)NR1011、-SC(=Y)R10、-SC(=Y)OR10、C-C12アルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニルl、C-C12カルボシクリル、C-C20ヘテロシクリル、C-C20アリール、又はC-C20ヘテロアリールから選択され;
は、H、F、Cl、Br、I、C-C20アリール、C-C20ヘテロアリール、C-Cアルキル、C-Cアルケニル、及びC-Cアルキニルから選択され;
は、ピリジル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピロリル、チアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キサゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリルから選択される単環式ヘテロアリール基であり、ここで、単環式ヘテロアリール基は、F、Cl、Br、ICN、-NR1011、-OR10、-C(O)R10、-NR10C(O)R11、-N(C(O)R11)、-NR10C(O)NR1011、-C(=O)OR10、-C(=O)NR1011、C-C12アルキル及び(C-C12アルキル)-OR10から選択される一又は複数の基で置換されていてもよく;
10、R11及びR12は独立してH、C-C12アルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-C12カルボシクリル、C-C20ヘテロシクリル、C-C20アリール、又はC-C20ヘテロアリールであり、
あるいは、R10及びR11は、それらが結合する窒素と共に、N、O又はSから選択される一又は複数の更なる環原子を含んでいてもよいC-C20複素環を形成してもよく;ここで、該複素環は、オキソ、(CH)OR10、(CH)NR1011、CF、F、Cl、Br、I、SO10、C(=O)R10、NR12C(=Y)R11、C(=Y)NR1011、C-C12アルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-C12カルボシクリル、C-C20ヘテロシクリル、C-C20アリール及びC-C20ヘテロアリールから独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく;
14及びR15は独立してH、C-C12アルキル、又は-(CH)-アリールから選択され、
あるいはR14及びR15は、それらが結合する原子と共に飽和又は部分的な飽和C-C12炭素環を形成し、
morは、F、Cl、Br、I、-C(C-Cアルキル)NR1011、-(CR1415)NR1011、-C(R1415)NR12C(=Y)R10、-(CR1415)NR12S(O)10、-CH(OR10)R10、-(CR1415)OR10、-(CR1415)S(O)10、-(CR1415)S(O)NR1011、-C(=Y)R10、-C(=Y)OR10、-C(=Y)NR1011、-C(=Y)NR12OR10、-C(=O)NR12S(O)10、-C(=O)NR12(CR1415)NR1011、-NO、-NHR12、-NR12C(=Y)R11、-NR12C(=Y)OR11、-NR12C(=Y)NR1011、-NR12S(O)10、-NR12SONR1011、-S(O)10、-S(O)NR1011、-SC(=Y)R10、-SC(=Y)OR10、C-C12アルキル、C-Cアルケニル、C-Cアルキニル、C-C12カルボシクリル、C-C20ヘテロシクリル、C-C20アリール、及びC-C20ヘテロアリールから選択される一又は複数の基で置換されていてもよいモルホリン基であり;又はここで、C-C12カルボシクリル、C-C20ヘテロシクリル、C-C20アリール、又はC-C20ヘテロアリールはモルホリンの隣接炭素原子で置換され、縮合二環モルホリニルを形成し;
ここで、上記アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール及びヘテロアリールは、F、Cl、Br、I、-CN、CF、-NO、オキソ、-C(=Y)R10、-C(=Y)OR10、-C(=Y)NR1011、-(CR1415)NR1011、-(CR1415)C(=Y)NR1011、-(CR1415)C(=Y)OR10、-(CR1415)NR12SO10、-(CR1415)OR10、-(CR1415)10、-(CR1415)SO10、-NR1011、-NR12C(=Y)R10、-NR12C(=Y)OR11、-NR12C(=Y)NR1011、-NR12SO10、=NR12、OR10、-OC(=Y)R10、-OC(=Y)OR10、-OC(=Y)NR1011、-OS(O)(OR10)、-OP(=Y)(OR10)(OR11)、-OP(OR10)(OR11)、SR10、-S(O)R10、-S(O)10、-S(O)NR1011、-S(O)(OR10)、-S(O)(OR10)、-SC(=Y)R10、-SC(=Y)OR10、-SC(=Y)NR1011、置換されていてもよいC-C12アルキル、置換されていてもよいC-Cアルケニル、置換されていてもよいC-Cアルキニル、置換されていてもよいC-C12カルボシクリル、置換されていてもよいC-C20ヘテロシクリル、置換されていてもよいC-C20アリール、及び置換されていてもよいC-C20ヘテロアリールから独立して選択される一又は複数の基で置換されていてもよく;
YはO、S、又はNR12であり;
mは0、1、2、3、4、5又は6であり;
nは1、2、3、4、5、又は6であり;
tは2、3、4、5又は6である]
から選択される化合物及びその立体異性体、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝物、並びに薬学的に許容可能な塩。
【請求項2】
式Ia及び式Ib:

から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
morが構造:

(上式中、波線はピリミジン環の4位への結合を示す)
から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
XがSであり、式:

を有する式Iaである請求項2に記載の化合物。
【請求項5】
XがSであり、式:

を有する式Ibである請求項2に記載の化合物。
【請求項6】
XがOであり、式:

を有する式Iaである請求項2に記載の化合物。
【請求項7】
XがOであり、式:

を有する式Ibである請求項2に記載の化合物。
【請求項8】
が置換されていてもよいフェニルである請求項1に記載の化合物。
【請求項9】
フェニルが、N-メチルカルボキサミド、イソプロピルスルホニルアミノ、メチルスルホニル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド、2-ヒドロキシプロパンアミド、2-メトキシアセトアミド、(プロパン-2-オール)スルホニル、2-アミノ-2-メチルプロパンアミド、2-アミノアセトアミド、2-ヒドロキシアセトアミド、メチルスルホニルアミノ、2-9ジメチルアミノ)アセトアミド、アミノ、アセチルアミノ、カルボキサミド、(4-メチルスルホニルピペラジノ)-1-メチル、(4-メチルピペラジノ)-1-メチル、ヒドロキシメチル、及びメトキシから選択される一又は複数の基で置換される請求項8に記載の化合物。.
【請求項10】
が、置換されていてもよいピリジル、置換されていてもよいチアゾリル、置換されていてもよいイソキサゾリル、置換されていてもよいオキサジアゾリル、及び置換されていてもよいピリミジルから選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項11】
が、-C(CH)NR1011、-C(R1415)NR12C(=O)R10、-C(R1415)NR12S(O)10、-C(=O)NR1011、及び-C(R1415)OR10から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項12】
がH又はCHである請求項1に記載の化合物。
【請求項13】
が置換されていてもよいフェニルである請求項1に記載の化合物。
【請求項14】
フェニルが、N-メチルカルボキサミド、イソプロピルスルホニルアミノ、メチルスルホニル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド、2-ヒドロキシプロパンアミド、2-メトキシアセトアミド、(プロパン-2-オール)スルホニル、2-アミノ-2-メチルプロパンアミド、2-アミノアセトアミド、2-ヒドロキシアセトアミド、メチルスルホニルアミノ、2-ジメチルアミノ)アセトアミド、アミノ、アセチルアミノ、カルボキサミド、(4-メチルスルホニルピペラジノ)-1-メチル、(4-メチルピペラジノ)-1-メチル、ヒドロキシメチル、及びメトキシから選択される一又は複数の基で置換されている請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
が、置換されていてもよいピリジル、置換されていてもよいチアゾリル、置換されていてもよいイソキサゾリル、及び置換されていてもよいピリミジルから選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項16】
が置換されていてもよいC-Cアルキニルから選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項17】
が構造:

から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項18】
が構造:

から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項19】
が構造:

から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項20】
単環式ヘテロアリール基が、F、-NH、-NHCH、-N(CH)、-OH、-OCH、-C(O)CH、-NHC(O)CH、-N(C(O)CH)、-NHC(O)NH、-COH、-CHO、-CHOH、-C(=O)NHCH、-C(=O)NH、及び-CHから選択される一又は複数の基で置換されている請求項1に記載の化合物。
【請求項21】
4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)N-メチルスルホニルピペリジン-4-オール;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルベンズアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルニコチンアミド;
5-(6-(3-(N-メチルスルホニルアミノメチル)フェニル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(3-N-メチルスルホニルアミノフェニル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(6-アミノピリジン-3-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(7-メチル-4-モルホリノ-6-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(4-(アミノメチル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(3-(アミノメチル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(4-アミノ-3-メトキシフェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-(2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-イル)-3-メトキシベンズアミド;
N-(2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-イル)-4-メトキシベンズアミド;
5-(6-(4-N-メチルスルホニルアミノフェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-(2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-イル)ニコチンアミド;
N-(2-(4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-イル)ベンズアミド;
N-(2-(2-(6-メチルピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-イル)ベンズアミド;
5-(4-モルホリノ-6-(3-モルホリノスルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(3-モルホリノスルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(3-(2-ヒドロキシエチルアミノ)スルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(3-アミノスルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
(S)-N-((4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)メチル)-2-ヒドロキシプロパンアミド;
N-((4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)メチル)-2-ヒドロキシアセトアミド;
(2S)-N-((3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)メチル)-2-ヒドロキシプロパンアミド;
N-((3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)メチル)アセトアミド;
N-((3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)メチル)-2-ヒドロキシアセトアミド;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(モルホリノ)メタノン;
(4-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン;
(4-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(モルホリノ)メタノン;
5-(6-(3-(1H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)安息香酸;
3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)安息香酸;
5-(6-(3-アミノフェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(3-アミノフェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-((S)-2-ヒドロキシプロピル)ベンズアミド;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(モルホリノ)メタノン;
3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-((S)-2-ヒドロキシプロピル)ベンズアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-2-ヒドロキシ-N-メチルアセトアミド;
N-メチル-N-((7-メチル-4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)アセトアミド;
N-メチル-N-((7-メチル-4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)アセトアミド;
N-((2-(6-アミノピリジン-3-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルアセトアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルアセトアミド;
N-メチル-N-((7-メチル-4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)ベンズアミド;
N-メチル-N-((7-メチル-4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)ベンズアミド;
N-((2-(6-アミノピリジン-3-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルベンズアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド;
(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン;
(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(モルホリノ)メタノン;
5-(4-モルホリノ-6-(3-N-2-ヒドロキシエチルアミノスルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(6-(4-メチルスルホニルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピラジン-2-アミン;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルアセトアミド;
N-メチル-N-((4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メチル)アセトアミド;
N-メチル-N-((4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メチル)アセトアミド;
5-(6-(3-メチルスルホニルアミノフェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-1,3-ジメトキシプロパン-2-オール;
2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-1-メトキシプロパン-2-オール;
N-((2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルアセトアミド;
5-(6-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)(4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イル)メタノン;
(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン;
2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノ-N-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-カルボキサミド;
(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)(モルホリノ)メタノン;
2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-N-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-カルボキサミド;
5-(6-((E)-3-メトキシプロパ-1-エニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-アミノ-N-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)アセトアミド;
5-(6-((N-メチル,N-メチルスルホニルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-メチル,N-メチルスルホニル(4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メタンアミン;
2-アミノ-N-(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)アセトアミド;
2-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)プロパン-2-オール;
N-メチル,N-メチルスルホニル(4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メタンアミン;
5-(6-((N-メチル,N-メチルスルホニルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(6-(3-(N-メチルスルホニルアミノメチル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(6-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)プロパン-2-オール;
1-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)エタノール;
1-(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)エタノール;
3-(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)プロパン-1-オール;
3-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)プロパン-1-オール;
(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)(N-4-メチルスルホニルピペラジン-1-イル)メタノン;
5-(6-(2-アミノチアゾール-4-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(6-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(6-(3,5-ジメチルイソキサゾール-4-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(6-モルホリノピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(2-フルオロ-5-メトキシフェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-(2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-イル)アセトアミド;
N-(2-(4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-イル)アセトアミド;
2-(4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-N-メチルスルホニルアミン;
5-(6-(2-N-メチルスルホニルアミノプロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-カルボキサミド;
5-(7-メチル-6-((N-メチル,N-メチルスルホニルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-カルボキサミド;
5-(6-(1H-インドール-6-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-アミン;
2-(4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-アミン;
2-(4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-アミン;
5-(6-(2-アミノプロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(6-(2-アミノプロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)アセトアミド;
5-(6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[2,3-d]ピリミジン;
2-(4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-(3-(4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)アセトアミド;
N-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)アセトアミド;
5-(6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-((2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルアセトアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルアセトアミド;
N-メチル-N-((4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)アセトアミド;
N-メチル-N-((4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)アセトアミド;
N-アセチル-N-(5-(6-((N-メチル,N-メチルスルホニルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-イル)アセトアミド;
N-(5-(6-((N-メチル,N-メチルスルホニルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-イル)アセトアミド;
N-(5-(6-((N-メチル,N-メチルスルホニルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-イル)アセトアミド;
5-(7-メチル-6-((N-メチル,N-メチルスルホニルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-メチル,N-メチルスルホニル(4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メタンアミン;
N-メチル-N-((4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)ベンズアミド;
N-メチル,N-メチルスルホニル(4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メタンアミン;
5-(6-((N-メチル,N-メチルスルホニルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-((N-メチル,N-メチルスルホニルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(7-メチル-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(7-メチル-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
7-メチル-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノ-2-(ピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン;
2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルベンズアミド;
N-((2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルベンズアミド;
N-メチル-N-((4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)ベンズアミド;
N-(2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-イル)ベンズアミド;
N-(2-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-イル)ベンズアミド;
N-(2-(4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-イル)ベンズアミド;
N-(5-(6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノフロ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-イル)アセトアミド;
N-(5-(6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノフロ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-イル)ホルムアミド;
5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
1-(5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-イル)ウレア;
N-(5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-イル)アセトアミド;
N-アセチル-N-(5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-イル)アセトアミド;
1-(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)エタノン;
5-(6-(3-メトキシフェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(6-(3-メチルスルホニルアミノフェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(6-(3-クロロフェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-メチルベンズアミド;
5-(6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ベンズアミド;
(4-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)メタノール;
(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)メタノール;
5-(4-モルホリノ-6-フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(6-((E)-3-メトキシプロパ-1-エニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-2-(2-メトキシピリミジン-5-イル)-4-モルホリノフロ[3,2-d]ピリミジン;
5-(6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノフロ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
4-モルホリノ-2,6-ジ(ピリジン-3-イル)フロ[3,2-d]ピリミジン;
6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)フロ[3,2-d]ピリミジン;
5-(6-(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノフロ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
2-(2-(5-(1-ヒドロキシエチル)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2,6-ビス(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノフロ[3,2-d]ピリミジン;
2-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
5-(6-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-3-カルバルデヒド;
N-メチル-5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-3-カルボキサミド;
5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-3-カルボン酸;
2-(2-メトキシピリミジン-5-イル)-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン;
5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン;
N-(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)アセトアミド;
2-(2-(6-フルオロピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(2-フルオロピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(4-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(5-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(6-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(2-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(4-モルホリノ-2-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(5-(ヒドロキシメチル)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オール;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-2-(ジメチルアミノ)-N-メチルアセトアミド;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)ベンズアミド;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イル)メタノン;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(3-ヒドロキシピロリジン-1-イル)メタノン;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メタノン;
5-(6-(3-アミノフェニル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパンアミド;
4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-1-メチルピペリジン-4-オール;
(S)-1-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-2-ヒドロキシプロパン-1-オン;
1-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-2-ヒドロキシエタノン;
1-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン;
1-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-2-(メチルスルホニル)エタノン;
2-アミノ-1-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)エタノン;
2-アミノ-1-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-2-メチルプロパン-1-オン;
5-(6-((N-シクロプロピルスルホニル,N-メチルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(2-アミノチアゾール-4-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(3-アミノスルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(3-ジメチルアミノスルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(3-(アミノメチル)フェニル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(3-ジメチルアミノスルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
(S)-1-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニルスルホニル)プロパン-2-オール;
4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピペリジン-4-オール;
(S)-1-(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニルスルホニル)プロパン-2-オール;
(2S)-N-(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)-2-ヒドロキシプロパンアミド;
(2S)-N-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)-2-ヒドロキシプロパンアミド;
5-(6-(3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-2-((R)-3-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-N-メチルアセトアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-2-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)-N-メチルアセトアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチル-2-(3-(メチルスルホニル)ピロリジン-1-イル)アセトアミド;
4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-(4-N-エチルスルホニル)ピペリジン-4-オール;
4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-1-((ピリジン-2-イル)メチル)ピペリジン-4-オール;
5-(7-メチル-6-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(R)-1-(3-(2-(6-アミノピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニルスルホニル)プロパン-2-オール;
(R)-1-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニルスルホニル)プロパン-2-オール;
5-(4-モルホリノ-6-(3-(ピリジン-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
2-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)プロパン-2-オール;
5-(6-(3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(3-(4-(トリフルオロメチル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(7-メチル-4-モルホリノ-6-(3-(2-ヒドロキシエチル)アミノスルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)(4-(メチルスルホニル)フェニル)メタノール;
2-(2-(2-アミノチアゾール-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オール;
2-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)エタノール;
5-(7-メチル-6-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(7-メチル-6-(2-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(7-メチル-4-モルホリノ-6-フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(5-((メチルスルホニル)メチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-((N-エチルスルホニル,N-メチルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
7-メチル-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノ-2-(ピリダジン-4-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン;
1-エチル-3-(5-(6-(2-ヒドロキシプロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-イル)ウレア;
5-(6-((N-メチルスルホニル,N-メチルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-オール;
N-メチルスルホニル,N-メチル(2-(6-メチルピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メタンアミン;
5-(7-メチル-4-モルホリノ-6-(3-モルホリノスルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(2S)-N-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)-2-ヒドロキシプロパンアミド;
N-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)-2-ヒドロキシアセトアミド;
(S)-1-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニルスルホニル)プロパン-2-オール;
5-(4-モルホリノフロ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(6-(N-(2-メトキシエチル)-N-メチルアミノ)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(6-(N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-N-メチルアミノ)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
1-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)ピペリジン-4-オール;
2-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イルアミノ)プロパン-1-オール;
5-(6-(6-(2-メトキシエチルアミノ)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノフロ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)アセトアミド;
5-(6-(6-(2-モルホリノエチルアミノ)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノフロ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
5-(6-(6-(2-(ジメチルアミノ)エチルアミノ)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(2S)-N-((3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ [3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)メチル)-2-ヒドロキシプロパンアミド;
N-((3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)メチル)-2-ヒドロキシアセトアミド;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-(2-メトキシエチル)ベンズアミド;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)ベンズアミド;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-((S)-2-ヒドロキシプロピル)ベンズアミド;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-(2-ヒドロキシエチル)ベンズアミド;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メタノン;
5-(7-メチル-4-モルホリノ-6-(3-(4-メチルピペラジニルスルホニル))フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)安息香酸;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-アセチルピペラジン-1-イル)メタノン;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-(チアゾール-2-イル)ピペラジン-1-イル)メタノン;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-(2-(ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン-1-イル)メタノン;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-(ジメチルアミノ)ピペリジン-1-イル)メタノン;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-(1-メチルピペリジン-4-イル)ピペラジン-1-イル)メタノン;
2-(2-(2,4-ジメトキシピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-アミン;
5-(7-メチル-4-モルホリノ-6-(3-ピペラジニルスルホニル)フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-N-メチルベンズアミド;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-(2,3-ジヒドロキシプロピル)ベンズアミド;
2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イルアミノ)エタノール;
(R)-1-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-オール;
5-(6-(6-(ビス(2-メトキシエチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(6-メトキシピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(4-モルホリノフェニル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-7-フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-7-(チアゾール-2-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-(2-(4-N-メチルスルホニルピペラジン-1-イル)プロパン-2-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-6-((チアゾール-2-イルアミノ)メチル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-((N-イソブチルスルホニル,N-メチルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
7-メチル-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノ-2-(ピリダジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン;
1-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)ピペリジン-4-オール;
5-(6-(2-(2-メトキシエチルアミノ)ピリジン-4-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(6-(2-(メチルスルホニル)エチルアミノ)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(6-(2-(2-ヒドロキシエチル)oxyエチルアミノ)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(R)-1-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イルアミノ)プロパン-2-オール;
5-(6-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-メチル-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6,7-ジメチル4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-((N-メチルスルホニル,N-メチルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)チアゾール-2-アミン;
(2-(2,4-ジメトキシピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-メチル,N-メチルスルホニルメタンアミン;
N-((2-(2,4-ジメトキシピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルアセトアミド;及び
5-(6-((メチルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン
から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項22】
N-((4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン-2-イル)メチル)ベンズアミド;
5-(4-(2-(アミノメチル)モルホリノ)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン-2-イル)-1-(ピロリジン-1-イル)エタノン;
5-(4-(2,2-ジメチルモルホリノ)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン-3-イル)酢酸メチル;
2-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン-2-イル)アセトアミド;
2-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン-2-イル)酢酸;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-メチルチエノ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン-2-イル)メタノール;
(S)-5-(5-メチル-4-(3-メチルモルホリノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(S)-5-(4-(3-メチルモルホリノ)チエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-((4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン-2-イル)メチル)アセトアミド;
(S)-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-(3-メチルモルホリノ)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メタノール;
(S)-2-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-(3-メチルモルホリノ)チエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)チエノ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン-2-イル)メタノール;
5-(4-(2-メチルモルホリノ)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-4-イル)モルホリン-2-イル)メタノール;
5-(7-(3-メトキシフェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-7-イル)-N,N-ジメチルベンズアミド;
N-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-7-イル)フェニル)アセトアミド;
5-(4-モルホリノ-7-(ピリジン-4-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-(2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-4(3H)-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(S)-5-(4-(3-メチルモルホリノ)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5,5’-(4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2,7-ジル)ジピリミジン-2-アミン;
5-(6-メチル-4-モルホリノ-2-(チオフェン-2-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-7-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(7-(3-(ジメチルアミノ)プロパ-1-イニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(7-(3-(メチルアミノ)プロパ-1-イニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-7-フェニルチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
4-メチル-5-(7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
4-メチル-5-(4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-((2-(2-アミノ-4-メチルピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルメタンスルホンアミド;
N-((2-(2-アミノ-4-メチルピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルアセトアミド;
2-(2-(2-アミノ-4-メチルピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
5-(6-(3-メトキシオキセタン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)-N-メチルピリジン-2-アミン;
5-(6-(3-メトキシオキセタン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)-N-メチルピリミジン-2-アミン;
5-(6-(3-メトキシオキセタン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-メチル-5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)オキセタン-3-オール;
5-(6-(2-メトキシプロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)-N-メチルピリジン-2-アミン;
5-(6-(2-メトキシプロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)-N-メチルピリミジン-2-アミン;
5-(6-(2-メトキシプロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-メチル-5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
N-メチル-5-(7-メチル-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
2-(2-(6-(メチルアミノ)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-(2-ヒドロキシエチル)メタンスルホンアミド;
N-メチル-N-((2-(2-(メチルアミノ)ピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メチル)メタンスルホンアミド;
N-メチル-5-(6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(2-(2-(メチルアミノ)ピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)オキセタン-3-オール;
5-(6-(2-メトキシプロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)-N-メチルピリミジン-2-アミン;
5-(6-(2-メトキシプロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン;
2-(2-(2-メトキシピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
5-(6-((メチル(2-(メチルスルホニル)エチル)アミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(2-(ジメチルアミノ)プロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)メタンスルホンアミド;
2-(2-(2-(メチルアミノ)ピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
5-(5-メチル-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(((2-メトキシエチル)(メチル)アミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N1-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N1,N3,N3-トリメチルプロパン-1,3-ジアミン;
1-(((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)(メチル)アミノ)-2-メチルプロパン-2-オール;
5-(6-((3-メトキシプロピルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-((3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(((2,4-ジフルオロベンジル)(メチル)アミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-((ベンジル(メチル)アミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-2-クロロフェニル)(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メタノン;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-2-クロロフェニル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン;
N-メチル-5-(7-メチル-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N,N-ジメチル5-(7-メチル-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)チオフェン-2-イル)(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メタノン;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)チオフェン-2-イル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)チオフェン-2-イル)(モルホリノ)メタノン;
4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル ピペリジン-1-carboxylate;
5-(7-メチル-4-モルホリノ-6-(6-(S,S-ジオキソ-チオモルホリノ)ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(6-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-7-(チアゾール-5-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-7-(ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(4-モルホリノ-7-(チオフェン-2-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-7-イル)フェニル)メタンスルホンアミド;
5-(7-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N1-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N1,N2,N2-トリメチルエタン-1,2-ジアミン;
(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)(3-(メチルスルホニル)フェニル)メタノン;
(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)(4-(メチルスルホニル)フェニル)メタノン;
(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)(3-(メチルスルホニル)フェニル)メタノール;
5-(6-((2-メトキシエチルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N,3,3-トリメチルブタンアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N,3-ジメチルブタンアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルピバルアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルシクロプロパンカルボキサミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルプロピオンアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルイソブチルアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルシクロプロパンカルボキサミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルプロピオンアミド;
N-((2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルイソブチルアミド;
(2-(2-(ジメチルアミノ)ピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[2,3-d]ピリミジン-6-イル)メタノール;
5-(7-メチル-6-(5-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)チオフェン-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
1-((4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)チオフェン-2-イル)メチル)ピロリジン-3-オール;
4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-N-(2-ヒドロキシエチル)-3-メチルベンズアミド;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-3-メチルフェニル)(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メタノン;
(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-3-メチルフェニル)(モルホリノ)メタノン;
2-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェノキシ)エタノール;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-7-イル)プロパ-2-イン-1-オール;
2-メトキシ-N-(5-(7-メチル-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-イル)アセトアミド;
2-(2-メトキシエトキシ)-N-(5-(7-メチル-6-(3-(メチルスルホニル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-イル)アセトアミド;
2-(2-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニルアミノ)エトキシ)エタノール;
5-(4-モルホリノ-6-(4-(2-モルホリノエチルアミノ)フェニル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(7-メチル-4-モルホリノ-6-(3-(2-モルホリノエトキシ)フェニル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェノール;
N-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
2-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)-1-モルホリノエタノン;
2-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)-N-(2-ヒドロキシエチル)アセトアミド;
5-(6-(5-(2-アミノプロパン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-(1-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)エチル)アセトアミド;
2-(2-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イルオキシ)エトキシ)エタノール;
2-(2-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニルアミノ)エトキシ)エタノール;
1-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)ピペリジン-3-オール;
1-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)ピペリジン-4-オール;
2-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イルアミノ)-1-モルホリノエタノン;
2-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イルアミノ)-1-モルホリノエタノン;
3-((5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)(メチル)アミノ)プロパン-1,2-ジオール;
3-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イルアミノ)プロパン-1,2-ジオール;
N1-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)-2-メチルプロパン-1,2-ジアミン;
2-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イルアミノ)プロパン-1-オール;
(R)-1-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-オール;
2-(2-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イルアミノ)エトキシ)エタノール;
5-(7-メチル-4-モルホリノ-6-(6-(2-モルホリノエチルアミノ)ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)-1-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)エタノン;
2-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)-1-(4-メチルピペラジン-1-イル)エタノン;
5-(7-メチル-6-(3-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(3-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)フェニル)酢酸;
N-((2-(2-アミノチアゾール-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルメタンスルホンアミド;
5-(6-((メチルアミノ)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-((2-(2,4-ジメトキシピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルメタンスルホンアミド;
N-((2-(2,4-ジメトキシピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)メチル)-N-メチルアセトアミド;
(R)-1-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)ピロリジン-3-オール;
5-(4-モルホリノ-6-(6-(2-モルホリノエトキシ)ピリジン-3-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)メタンスルホンアミド;
5-(6-(2-(メチルスルホニル)ピリジン-4-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
N1-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)-N2,N2-ジメチルエタン-1,2-ジアミン;
5-(6-(2-((2-メトキシエチル)(メチル)アミノ)ピリジン-4-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イルアミノ)プロパン-1-オール;
5-(4-モルホリノ-6-(2-(2-モルホリノエチルアミノ)ピリジン-4-イル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
5-(6-(2-(2-(メチルスルホニル)エチルアミノ)ピリジン-4-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
1-(4-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)ピペリジン-3-オール;
2-(4-(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-2-イル)ピペラジン-1-イル)エタノール;
5-(6-(2-(4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)プロパン-2-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
2-(2-(2,4-ジメトキシピリミジン-5-イル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)プロパン-2-オール;
5-(7-メチル-4-モルホリノ-6-(3-(モルホリノメチル)フェニル)チエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン;
(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-3-イル)(4-メチルピペラジン-1-イル)メタノン;
(5-(2-(2-アミノピリミジン-5-イル)-7-メチル-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-6-イル)ピリジン-3-イル)(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メタノン;及び
5-(6-((3,4-ジヒドロ-6,7-ジメトキシイソキノリン-2(1H)-イル)メチル)-4-モルホリノチエノ[3,2-d]ピリミジン-2-イル)ピリミジン-2-アミン
から選択される請求項1に記載の化合物。
【請求項23】
請求項1に記載の化合物と薬学的に許容可能な担体からなる薬学的組成物。
【請求項24】
化学療法剤、抗炎症剤、免疫調節剤、向神経性因子、心血管疾患治療剤、肝疾患治療剤、抗ウイルス剤、血液疾患治療剤、糖尿病治療剤、又は免疫不全疾患治療剤から選択される更なる治療剤を更に含有する請求項23に記載の組成物。
【請求項25】
PI3キナーゼ活性を検出可能に阻害する量の請求項1に記載の化合物と、薬学的に許容可能な担体、アジュバント、又はビヒクルを含有する組成物。
【請求項26】
治療を必要とする哺乳動物における癌を治療する方法において、請求項1に記載の化合物の治療的有効量を上記哺乳動物に投与することからなる方法。
【請求項27】
癌が、胃、皮膚、大腸、乳房、脳、肝臓、卵巣、頸部、骨、前立腺、精巣、泌尿生殖器、食道、脳及び中枢神経系、喉頭、肺、甲状腺、腎臓、及び頭部頸部の固形腫瘍、並びに神経膠芽腫、神経芽細胞腫、メラノーマ、子宮内膜、角化棘細胞腫、腺腫、腺癌、類表皮癌、大細胞癌、非小細胞肺癌(NSCLC)、小細胞癌、肺腺癌、肉腫、ホジキン、非ホジキン白血病、肝細胞癌から選択される癌から選択される請求項28に記載の方法。
【請求項28】
請求項1に記載の化合物を薬学的に許容可能な担体と組み合わせることを含む薬学的組成物の製造方法。
【請求項29】
癌の予防又は治療処置のための医薬の製造における請求項1に記載の化合物の使用。
【請求項30】
癌の治療のための請求項1に記載の化合物の使用。
【請求項31】
脂質キナーゼ活性を阻害又は調節する方法において、脂質キナーゼを請求項1に記載の阻害有効量に接触させることを含む方法。
【請求項32】
脂質キナーゼがPI3Kである請求項27に記載の方法。
【請求項33】
PI3Kがp110アルファサブユニットである請求項28に記載の方法。
【請求項34】
哺乳動物における脂質キナーゼ活性を阻害又は調節する方法において、請求項1に記載の治療的に有効な量を哺乳動物に投与することを含む方法。
【請求項35】
脂質キナーゼがPI3Kである請求項34に記載の方法。
【請求項36】
PI3K媒介症状を治療するためのキットにおいて、
a)請求項1に記載の化合物を含有する第一の薬学的組成物と、
b)使用のための指示書
を含んでなるキット。
【請求項37】
(c)第二の薬学的組成物を更に含み、該第二の薬学的組成物が抗過剰増殖活性を有する第二の化合物を含有する請求項32に記載のキット。
【請求項38】
上記第一及び第二の薬学的組成物をそれを必要とする患者へ同時に、連続的に、又は別個に投与するための指示書を更に含む請求項37に記載のキット。
【請求項39】
上記第一及び第二の薬学的組成物が別の容器に含まれている請求項37に記載のキット。
【請求項40】
上記第一及び第二の薬学的組成物が同じ容器に含まれている請求項37に記載のキット。

【公表番号】特表2010−512337(P2010−512337A)
【公表日】平成22年4月22日(2010.4.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−540457(P2009−540457)
【出願日】平成19年12月5日(2007.12.5)
【国際出願番号】PCT/US2007/086533
【国際公開番号】WO2008/073785
【国際公開日】平成20年6月19日(2008.6.19)
【出願人】(509012625)ジェネンテック インコーポレイテッド (357)
【出願人】(306021192)エフ・ホフマン−ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト (58)
【Fターム(参考)】