抗菌剤としての、置換された２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジン又は−キナゾリンの使用
【課題】抗菌剤としての、置換された２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジン又は−キナゾリンの使用の提供。
【解決手段】表面の抗菌処理における、式（１）
【化１】
［式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数６ないし１０のアリール基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか；又は、Ｒ1及びＲ2は、一緒になって、式（１ａ）
【化２】
（式中、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わす。）で表わされる基を形成し；
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する。］で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの使用。
【解決手段】表面の抗菌処理における、式（１）
【化１】
［式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数６ないし１０のアリール基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか；又は、Ｒ1及びＲ2は、一緒になって、式（１ａ）
【化２】
（式中、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わす。）で表わされる基を形成し；
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する。］で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、表面の抗菌処理における置換された２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの使用及びこのような化合物の製造に関する。
【発明の開示】
【０００２】
本発明は、表面の抗菌処理における、式（１）
【化１】
［式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数６ないし１０のアリール基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか；又は、Ｒ1及びＲ2は、一緒になって、式（１ａ）
【化２】
（式中、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わす。）で表わされる基を形成し；
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、好ましくは、炭素原子数７ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する。］で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの使用に関する。
【０００３】
炭素原子数１ないし２０のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基又はエイコシル基である。
炭素原子数１ないし１２のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基又はドデシル基である。
【０００４】
炭素原子数１ないし８のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、イソヘキシル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はイソオクチル基である。
【０００５】
炭素原子数１ないし４のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基又は第三ブチル基である。
【０００６】
炭素原子数３ないし８のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、イソヘキシル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はイソオクチル基、特にヘキシル基である。
【０００７】
炭素原子数１ないし６のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、ヘキシル基又はイソヘキシル基である。
【０００８】
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基は、直鎖の又は枝分かれした基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基である。
【０００９】
炭素原子数６ないし１０のアリール基は、ナフチル基、特にフェニル基を示す。炭素原子数６ないし１０のアリール基は、置換され得るか、又は１つ以上の、例えば、１つ、２つ、３つ又は４つの同一の又は異なる置換基を有し得り、該置換基は、以下なる所望の位置においても存在し得る。このような置換基の例は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基及び炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニルアミノ基である。
【００１０】
特に好ましいものは、
Ｒ1が炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフェニル基を表わすところの式（１）で表わされる化合物、又は、
Ｒ2が水素原子又は炭素原子数３ないし８のアルキル基を表わすところの式（１）で表わされる化合物、又は、
Ｒ3及びＲ5が互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わすところの式（１）で表わされる化合物、又は、
Ｒ4が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わすところの式（１）で表わされる化合物、又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成するところの式（１）で表わされる化合物である。
【００１１】
好ましいのは、式（２）
【化３】
（式中、
Ｒ’は、水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし；
Ｒ’’は、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし；
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基又はジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する。）で表わされる本発明の化合物に従った使用である。
【００１２】
特に好ましいのは、
Ｒ1が、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフェニル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又はヘキシル基を表わすか；又は、Ｒ1及びＲ2が、一緒になって、Ｒ’が水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基を表わし、Ｒ’’が炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わすところの式（１ａ）で表わされる基を形成し；
Ｒ3及びＲ5が、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4が一緒になり、かつＲ5とＲ6が一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成するところの式（１）で表わされる化合物の使用である。
【００１３】
Ｒ3とＲ5及びＲ4とＲ6が同一の意味を有するところの式（１）で表わされる化合物が特に使用される。
【００１４】
特に好ましい化合物は、以下の式
【化４】
で表わされるものである。
【００１５】
本発明に従って使用される化合物の例を表１に列挙する：
表１
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【００１６】
本発明に従って使用される化合物は、本質的に既知の方法に従って製造される。置換された２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンは、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ、ジオキサン、トルエン、キシレン、エタノール又はブタノール、及び補助塩基、例えば、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等中で、又は過剰量のアミン化合物を使用して、相当するジクロロピリミジン化合物（式（１ｂ））と、基Ｒ3及びＲ5の意味に依存して、第一級アミン又は第二級アミンを、４０−１５０℃において、１ないし２４時間、反応させることによって得られる。反応は、以下のスキーム（Ｉ）に従って行われる：
【化５】
、又は、本発明に従って使用される化合物は、適当な溶媒、例えば、メタノール、エタノール、ブタノール、第三ブタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエン又はキシレン中で補助塩基、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド又はカリウム第三ブトキシドを使用して、グアニジン化合物と適当なβ−ケトエステルを、４０ないし１５０℃の温度において、１ないし２４時間、縮合させることによって製造される。その後、結果として生じた２−アルキルアミノ−４−ヒドロキシ−ピリミジンは、オキシ塩化リンによる慣用の方法に従って、相当する２−アルキルアミノ−４−クロロ−ピリミジン化合物へ転化される。
置換された２，４−アルキルアミノ−ピリミジンは、適当な溶媒、例えば、メタノール、エタノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、トルエン又はキシレン及び補助塩基、例えば、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は過剰量のアミン中で、２−アルキルアミノ−４−クロロ−ピリミジン化合物と第一級アミン又は第二級アミン（Ｒ4Ｒ5ＮＨ）を、４０ないし１５０℃の温度において、１ないし２４時間、反応させることによって得られる。反応は、以下のスキーム（ＩＩ）に従って行われる：
【化６】
。
【００１７】
本発明に従って使用される２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンは、特に、病原性のグラム陽性菌及びグラム陰性菌に対して、及びスキンフローラの細菌に対して、及びまた、酵母菌及び糸状菌に対して、顕著な抗菌作用示す。それ故、それらは、特に、消毒、脱臭及び、肌及び粘膜の、及びまた、外皮付属物（毛髪）の一般処理及び抗菌処理において、より特には、手及び傷の消毒において適当である。
【００１８】
それ故、それらは、パーソナルケア製品、例えば、シャンプー、浴用添加剤、ヘアーケア製品、液体及び固体石鹸（合成界面活性剤、及び、飽和及び／又は不飽和脂肪酸の塩に基づく）、ローション及びクリーム、脱臭剤、他の水性液又はアルコール性溶液、例えば、肌用洗浄溶液、湿潤性洗浄布、湿潤性洗浄オイル又は湿潤性洗浄パウダーにおける、抗菌有効成分及び防腐剤として適当である。
【００１９】
それ故、本発明はまた、少なくとも１種の式（１）で表わされる化合物、並びに化粧品的に許容可能なキャリヤー又は補助剤を含むパーソナルケア製品に関する。
【００２０】
本発明に従ったパーソナルケア製品は、組成物の総質量に基づいて、０．０１ないし１５質量％、好ましくは０．１ないし１０質量％の式（１）で表わされる化合物、及び化粧品的に許容可能な補助剤を含む。
【００２１】
パーソナルケア製品の形態に依存して、それは、式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの他に、更なる成分、例えば、金属イオン封鎖剤、着色剤、香油、増粘剤又は凝固剤（稠度調節剤）、皮膚軟化剤、紫外線吸収剤、肌保護剤、抗酸化
剤、ジカルボン酸及び／又は炭素原子数１４ないし２２の脂肪酸のＡｌ、Ｚｎ、Ｃａ及びＭｇ塩等の機械的性質を改善する添加剤、及び所望により、防腐剤を含み得る。
【００２２】
本発明に従ったパーソナルケア製品は、油中水又は水中油乳濁液として、アルコール性又はアルコール含有配合物として、イオン性又は非イオン性の両親媒性脂質の小嚢状分散液として、ゲル、固体スティックとして又はエーロゾル配合物として配合され得る。
【００２３】
油中水又は水中油乳濁液として、化粧品的に許容可能な補助剤は、好ましくは、５ないし５０％の油相、５ないし２０％の乳化剤及び３０ないし９０％の水を含む。油相は、化粧品配合物のために適当なあらゆる油、例えば、１つ以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステル又は脂肪アルコールを含み得る。好ましいモノオール又はポリオールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロール及びソルビトールである。
【００２４】
本発明に従った化粧品配合物は、様々な分野において使用され得る。
特に以下の製品が、例えば考慮される：
−スキンケア製品、例えば、錠剤形態又は液体石鹸、合成洗剤又は洗浄ペーストの形態の肌洗浄及び清浄製品、
−浴用製品、例えば、液状浴用製品（フォームバス、ミルク、シャワー製品）又は固形浴用製品、例えば、バスキューブ及びバスソルト、
−スキンケア製品、例えば、肌用乳液、多様な乳液又は肌用オイル、
−化粧用パーソナルケア製品、例えば、日中用クリーム又はパウダークリーム形態のフェイスメイキャップ、フェイスパウダー（ルース及び固形）、口紅又はメイキャップクリーム、アイケア製品、例えば、アイシャドー製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム、リップケア製品、例えば、リップスティック、リップグロス、リップコンターペンシル、ネイルケア製品、例えば、ネイルマニキュア、ネイルマニキュアリムーバー、ネイルハードナー又はキューティクルリムーバー、
−個人用衛生製品、例えば、個人用洗浄ローション又は個人用スプレー、
−フットケア製品、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又は足用香膏、足用脱臭剤及び発汗抑制剤又はたこ除去製品、
−光保護製品、例えば、サンミルク、ローション、クリーム及びオイル、サンブロック（ｓｕｎ ｂｌｏｃｋ）又は熱帯用日焼け止め剤（ｔｒｏｐｉｃａｌ）、日焼け前製品又は日焼け後製品、
−肌用日焼け製品、例えば、セルフタンニングクリーム、
−脱色製品、例えば、肌用漂白製品又はスキンライトニング製品、
−防虫剤、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー又はスティック、
−脱臭剤、例えば、脱臭スプレー、ポンプスプレー、脱臭ゲル、スティック又はロールオン、
−発汗抑制剤、例えば、発汗抑制スティック、クリーム又はロールオン、
−汚れた肌を清浄及びケアするための製品、例えば、合成洗剤（固形又は液状）、剥離又はこすり洗いするための製品、又は剥離パック、
−化学形態の脱毛製品（除毛）、例えば、脱毛パウダー、液状脱毛製品、クリーム状又はペースト状脱毛製品、ゲル状脱毛製品又はエーロゾルフォーム、
−シェービング製品、例えば、シェービングソープ、泡状シェービングクリーム、非泡状シェービングクリーム、フォーム及びゲル、ドライシェービングのためのプレシェービング製品、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション、
−芳香性製品、例えば、香水（オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香水）、香油または芳香クリーム；
−歯のケア、義歯のケア及びマウスケア製品、例えば、練り歯磨き、ゲル状練り歯磨き、歯磨き粉、洗口濃縮液、抗プラーク性洗口液、義歯用洗浄剤または義歯用固定剤、
−化粧用へアートリートメント製品、例えば、シャンプー及びコンディショナーの形態の毛髪洗浄用製品、ヘアーケア製品、例えば、前処理用製品、ヘアートニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアーリンス、トリートメントパック、集中的ヘアートリートメント、毛髪構成化製品、例えば、パーマネントウェーブ用ヘアーウェーブ用製品（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）、直毛化用製品、液体ヘアーセット製品、ヘアーフォーム、ヘアースプレー、漂白用製品、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペースト又はオイル、一時的、半永久性又は永久性毛髪着色料、自己酸化性染料を含む製品、又は、ヘナ又はカモミールのような天然毛髪着色料。
【００２５】
抗菌性石鹸は、例えば、以下の組成を有する：
０．０１ないし５質量％の式（１）で表わされる化合物、
０．３ないし１質量％の二酸化チタン、
１ないし１０質量％のステアリン酸、
１００％までの石鹸ベース、例えば、獣脂肪酸及びココナッツ脂肪酸又はグリセロールのナトリウム塩。
【００２６】
シャンプーは、例えば、以下の組成を有する：
０．０１ないし５質量％の式（１）で表わされる化合物、
１２．０質量％のラウレス−２−硫酸ナトリウム、
４．０質量％のコカミドプロピルベタイン、
３．０質量％のＮａＣｌ、及び
１００％までの水。
【００２７】
脱臭剤は、例えば、以下の組成を有する：
０．０１ないし５質量％の式（１）で表わされる化合物、
６０質量％のエタノール、
０．３質量％の香油、及び
１００％までの水。
【００２８】
本発明はまた、組成物の総質量に基づいて、０．０１ないし１５質量％の式（１）で表わされる化合物、及び口腔的に許容可能な補助剤を含む口腔用組成物に関する。
【００２９】
口腔用組成物の例：
１０質量％のソルビトール、
１０質量％のグリセロール、
１５質量％のエタノール、
１５質量％のプロピレングリコール、
０．５質量％のラウリル硫酸ナトリウム、
０．２５質量％のメチルコシルタウレートナトリウム、
０．２５質量％のポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレンブロックコポリマー、
０．１０質量％のペパーミント香味料、
０．１ないし０．５質量％の式（１）で表わされる化合物、及び、
４８．６質量％の水。
【００３０】
本発明に従った口腔用組成物は、例えば、ゲル、ペースト、クリーム又は水性調製品（マウスウォッシュ）の形態であり得る。
【００３１】
本発明に従った口腔用組成物はまた、虫歯の形成に対して効果的なフッ化物イオンを放出する化合物、例えば、無機フッ化塩、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フ
ッ化アンモニウム又はフッ化カルシウム、又は有機フッ化塩、例えば、オラフルアー（Ｏｌａｆｌｕｏｒ）の商品名で知られるフッ化アミンも含み得る。
【００３２】
本発明に従って使用される式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンはまた、紡織繊維材料の処理、特に保存のためにも適当である。このような材料は、非染色の、及び染色された、又は印刷された繊維材料、例えば、絹、羊毛、ポリアミド又はポリウレタン、及び、特に、全ての種類のセルロース系繊維材料である。このような繊維材料は、例えば、綿、リネン、ジュート及び麻等の天然セルロース繊維、並びに、セルロース及び再生セルロースである。好ましい適当な紡織繊維材料は、綿からつくられる。
【００３３】
本発明に従った２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンはまた、プラスチック、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ラテックス等の処理のために、特に、該プラスチックへの抗菌性の付与のために又は該プラスチックの保存のために適当である。ゆえに、使用分野は、例えば、床仕上げ材、プラスチックコーティング、プラスチック容器及び包装材料；台所用品及び浴室用品（例えば、ブラシ、シャワーカーテン；スポンジ、バスマット）、ラテックス、フィルター材料（空気フィルター及び水フィルター）、医療分野で使用されるプラスチック製品、例えば、包帯材料、注射器、カテーテル等、いわゆる‘‘医療機器’’、手袋及びマットレスである。
【００３４】
紙、例えば衛生目的において使用される紙もまた、本発明に従って、式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンを使用して、抗菌性を与えられ得る。
【００３５】
不織布、例えば、おむつ／おしめ、生理用ナプキン、パンティーライナー及び衛生用布及び家庭用布に、本発明に従った抗菌性を与えることもできる。
【００３６】
式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンはまた、洗浄及び清浄配合物、例えば、液体及び粉末洗浄剤又は柔軟剤中に使用される。
【００３７】
式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンはまた、特に、硬い表面を掃除及び殺菌するための家庭用及び万能洗剤においても使用され得る。
【００３８】
清浄製品は、例えば、以下の組成を有する：
０．０１ないし５質量％の式（１）で表わされる化合物、
３．０質量％のオクチルアルコール、４ＥＯ、
１．３質量％の脂肪アルコール炭素原子数８ないし１０のポリグルコシド、
３．０質量％のイソプロパノール、
１００質量％までの水。
【００３９】
化粧品及び家庭用品の保存に加えて、工業製品の保存、抗菌性を有する工業製品の提供及び工業プロセス、例えば、紙の処理、特に紙の処理液、澱粉又はセルロース誘導体からなる印刷インク増粘剤、表面コーティング組成物及び塗料における殺生剤としての使用も可能である。
【００４０】
式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンはまた、木材の抗菌処理のために、及び、皮革の抗菌処理、皮革の抗菌保存及び抗菌性を有する皮革の提供のために適当である。
【００４１】
本発明に従った化合物はまた、細菌による損傷から化粧品及び家庭用品を保護するため
にも適当である。
【００４２】
それらの一般的な抗菌作用に加えて、本発明に従った式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンは、更に、生物及び非生物表面上のバイオフィルムへの浸透、表面への細菌の付着及びバイオフィルムの更なる蓄積の防止、該バイオフィルムの剥離及び／又は生体マトリックスにおけるバイオフィルム形成微生物の更なる成長の抑制、又はこのような微生物の殺傷も可能である。
【００４３】
バイオフィルムは、非常に一般的には、細胞外ポリマー状物質（ＥＰＳマトリックス）、例えば、多糖類の形態において、それらの代謝産物と一緒に、生物及び非生物表面に付着する生きている及び死んでいる微生物、特に細菌の集合体であると理解される。通常、浮遊性細胞に対して、顕著な成長抑制作用又は致死作用を示す抗菌物質の活性は、例えば、生体マトリックス中への活性物質の不十分な浸透のため、バイオフィルムにおいて組織化された微生物に対して、非常に減弱され得る。
【００４４】
本発明において、これは、より特には、バイオフィルム形成微生物又はそれらの代謝産物の結果である口腔における変性疾患、例えば、虫歯又は歯周炎の開始において、重大な役割を果たすヒトの歯の表面及び口腔粘膜上のバイオフィルムに関する。
【実施例】
【００４５】
以下の実施例において本発明を説明するが、本発明はこれに制限されない。
実施例：
実施例１：Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジオクチルアミノ）−６−メチルピリミジン（ＰＹ５）の製造
２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン８．１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、ジオキサン２０ｍＬ中で、１００℃において１６時間、オクチルアミン１９．３９ｇ（１５０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２０．７３ｇ（１５０ｍｍｏｌ）と共に加熱した。冷却後、生成物を酢酸エチル３００ｍＬで処理し、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。生成物を減圧下で濃縮し、その後、オクチルアミンを回転スライドバルブ真空下で、１４０℃において、２時間、留去した。Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジオクチルアミノ）−６−メチルピリミジン１２．９５ｇ（３７．１５ｍｍｏｌ、理論量の７４．３％）が得られた。最終生成物をＮＭＲ、ＨＰＬＣ−ＭＳ、ＧＣ及びＨＰＬＣによって分析した。
ＧＣ：９８％面積
Ｍ＋１＝３４９
ＮＭＲ（ＤＭＳＯにおける1Ｈ）：０．８５，ｔ，６Ｈ；１．２５，ｍ，２０Ｈ；１．５，ｍ，４Ｈ；２，ｓ，３Ｈ；４．２，ｍ，４Ｈ；５．５，ｓ，１Ｈ；６．２，ｓ，１Ｈ；６．６；ｓ，１Ｈ．
【００４６】
実施例２：Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジベンジルアミノ）−６−メチルピリミジン（ＰＹ８）の製造
２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン８．１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、ジオキサン２０ｍＬ中で、１００℃において１６時間、ベンジルアミン１６ｇ（１５０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２０．７３ｇ（１５０ｍｍｏｌ）と共に加熱した。冷却後、生成物を酢酸エチル３００ｍＬで処理し、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。生成物を減圧下で濃縮し、その後、ベンジルアミンを回転スライドバルブ真空下で、１０５ないし１２０℃において、２時間、留去し、そして、生成物をイソプロパノールから再結晶した。Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジベンジルアミノ）−６−メチルピリミジンが７６％の収率で得られた。
純度：ＧＣ １００％
ＮＭＲ（ＤＭＳＯにおける1Ｈ，ｐｐｍ）：２，ｓ，３Ｈ；４．４５，ｍ，４Ｈ；５．６，ｓ，１Ｈ；６．９５，ｓ，１Ｈ；７．２５，ｍ，１１Ｈ．
【００４７】
実施例３：Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジフェニルエチルアミノ）−６−メチルピリミジン（ＰＹ９）の製造
２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン８．１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、ジオキサン２０ｍＬ中で、１００℃において１６時間、フェニルエチルアミン１８．１７ｇ（１５０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２０．７３ｇ（１５０ｍｍｏｌ）と共に加熱した。冷却後、生成物を酢酸エチル３００ｍＬで処理し、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。生成物を減圧下で濃縮し、その後、フェニルエチルアミンを回転スライドバルブ真空下で、１５０℃において、２時間、留去し、そして、生成物をイソプロパノールから再結晶した。Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジフェニルエチルアミノ）−６−メチルピリミジンが９８％の収率で得られた。
純度：ＧＣ １００％ ＨＰＬＣ ９８％
ＮＭＲ（ＤＭＳＯにおける1Ｈ，ｐｐｍ）：２，ｓ，３Ｈ；２．９，ｔ，４Ｈ；３．４５，ｍ，４Ｈ；５．６，ｓ，１Ｈ；６．４５，ｓ，１Ｈ；６．８，ｓ，１Ｈ；７．２５，ｍ，１０Ｈ．
【００４８】
実施例４：４−ヒドロキシ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジンの製造
フェニルグアニジンカルボネート７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を、無水エタノール５ｍＬ中で２０％ナトリウムエトキシド溶液２７．２ｇ（８０ｍｍｏｌ）と反応させた。エチルベンゾイルアセテート１１．５ｇ（５９．８ｍｍｏｌ）を７５℃において１５分かけて、そこへ滴下添加した。その後、反応塊を７０℃において１５時間撹拌し、冷却後、ジクロロメタン５０ｍＬで抽出し、水４０ｍＬ／酢酸３ｍＬで３回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発によって濃縮した。４−ヒドロキシ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジン５．８６ｇ（理論量の５５．７％）が得られた。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯにおける1Ｈ，ｐｐｍ）：６．４５，ｓ，１Ｈ；７．０５，ｔ，１Ｈ；７．４，ｔ，２Ｈ；７．５，ｍ，３Ｈ；７．７５，d，２Ｈ；８，ｍ，２Ｈ；９，ｓ，１Ｈ；１１．０５，ｓ，１Ｈ．
【００４９】
実施例５：４−クロロ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジンの製造
２ｇ（７．６ｍｍｏｌ）を、トルエン１０ｍＬ中でオキシ塩化リン３．５ｇと反応させた。反応塊を８０℃まで加熱し、トリエチルアミン１．５３ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）を２０分かけて、そこへ滴下添加した。８０℃における２時間の反応時間後、塊を氷浴中で冷却し、４Ｍ 水酸化ナトリウム溶液２８ｍＬをそこへ滴下添加した。水相を酢酸エチルで３回抽出した。蒸発による有機相の濃縮後、４−クロロ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジン２．１２ｇ（理論量の９９．１％）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯにおける1Ｈ，ｐｐｍ）：７，ｔ，１Ｈ；７．３，ｔ，２Ｈ；７．５５，ｍ，４Ｈ；７．８，d，２Ｈ；８．２，ｍ，２Ｈ；１０．０５，ｓ，１Ｈ．
【００５０】
実施例６：４−クロロ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジンとアミンの反応
反応を、並列して、無人操縦で行った。
４−クロロ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジン５６．３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）をジオキサン０．５ｍＬ中に溶解させた。ジイソプロピルアミン３８．７ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）及びアミン３ｍｍｏｌをそこへ添加し、反応混合物を８５℃において２１時間加熱した。冷却後、塊をジクロロメタン２ｍＬで抽出し、酢酸１．１２５ｍＬ（１３％水溶液）及び水酸化ナトリウム溶液１．２ｍＬで３回洗浄した。有機相を乾燥させ、凍結乾燥させた。
化合物（ＰＹ１０）−（ＰＹ２９）（表１参照）を以下の方法に従って製造した。それらをＬＣ−ＭＳによって分析した。
【化７】
【００５１】
実施例７：式Ｃで表わされる化合物の製造
オクチルグアニジンアセテートＡ３４．６５ｇ（０．１５ｍｏｌ）を、エタノール３０ｍＬ中で、エタノール中２０％ナトリウムエトキシド溶液１０２ｇ（０．３ｍｏｌ）と反応させた。反応混合物を７５℃まで加熱し、メチルアセテートＢ２６．１５ｇ（０．２２ｍｏｌ）を１時間かけてそこへ添加し、そして混合物を１２時間撹拌した。冷却後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、水／酢酸で３回、水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄した。合わせたアルカリ性の水相を酢酸を用いてｐＨ６に調整し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして蒸発によって濃縮した。化合物Ｃ３０．７４ｇ（理論量の８７％）を得た。
ＨＰＬＣにおける純度：９９％
ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、ｐｐｍ）：０．９，ｔ，３Ｈ；１．３，ｍ，１０Ｈ；１．６，ｑｔ，２Ｈ；２．２，ｓ，３Ｈ；３．３５，ｍ，２Ｈ；５．６，ｓ，１Ｈ；６．７，ｓ，１Ｈ．
【００５２】
実施例８：式Ｄで表わされる化合物の製造
式Ｃで表わされる化合物１８．９６ｇ（０．０８ｍｏｌ）を、トルエン６０ｍＬ中で、オキシ塩化リン３６．８５ｇと反応させた。反応塊を８０℃まで加熱した。８０℃における２時間の反応時間後、塊を氷浴中で冷却し、４Ｍ 水酸化ナトリウム溶液をそこへ滴下添加した。水相をトルエンで３回抽出した。蒸発による有機相の濃縮後、式Ｄで表わされる化合物２０．０４ｇ（理論量の９８％）を得た。
ＧＣにおける純度：１００％
ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、ｐｐｍ）：０．８，ｔ，３Ｈ；１．３，ｍ，１０Ｈ；１．５５，ｑｔ，２Ｈ；２．２，ｓ，３Ｈ；３．３，ｑ，２Ｈ；５．２５，ｓ，１Ｈ；６．３５，ｓ，１Ｈ．
【００５３】
実施例９：式ＰＹ４４で表わされる化合物の製造
化合物Ｄ１２．９６ｇ（０．０４８ｍｏｌ）を、ジオキサン６０ｍＬ中でジイソプロピルアミン６．１９ｇ（０．０４８ｍｏｌ）と混合し、加熱還流した。ピロリジン４．９ｇ（０．０５７ｍｏｌ）を、２５分かけて、そこへ滴下添加し、反応混合物を、還流下で２９時間撹拌した。冷却後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、水／酢酸で３回、水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発によって濃縮した。化合物ＰＹ４４ １２．７３ｇ（理論量の９１．４％）を得た。
ＧＣにおける純度：１００％
ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、ｐｐｍ）：０．８，ｔ，３Ｈ；１．２，ｍ，１０Ｈ；１．４５，ｑ
ｔ，２Ｈ；１．８５，ｍ，４Ｈ；２，ｓ，３Ｈ；３．２-３．３，ｍ（２シグナル），６Ｈ；４．７，ｓ，１Ｈ；５．４５，ｓ，１Ｈ．
【化８】
【００５４】
実施例１０：式Ｆで表わされる化合物の製造
オクチルグアニジンアセテートＡ１８．４８ｇ（０．０８ｍｏｌ）を、エタノール１５ｍＬ中で、エタノール中２０％ナトリウムエトキシド溶液５４．４ｇ（０．１６ｍｏｌ）と反応させた。その後、反応混合物を７５℃まで加熱し、メチル２−ヘキシルアセトアセテートＥ２４ｇ（０．１２ｍｏｌ）を、３０分かけて、そこへ添加し、混合物を一晩撹拌した。冷却後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、水／酢酸で２回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発によって濃縮した。粗生成物をアセトンから再結晶した。化合物Ｆ１４．８６ｇ（理論量の５７．９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＝３２１を有する化合物。
【００５５】
実施例１１：式Ｇで表わされる化合物の製造
式Ｆで表わされる化合物１３．１６ｇ（０．０４１ｍｏｌ）を、トルエン４０ｍＬ中で、オキシ塩化リン１８．８９ｇと反応させた。反応塊を８０℃まで加熱した。８０℃における２時間の反応時間後、塊を氷浴中で冷却し、４Ｍ 水酸化ナトリウム溶液をそこへ滴下添加した。水相をトルエンで３回抽出した。蒸発による有機相の濃縮後、式Ｇで表わされる化合物１３．６５ｇ（理論量の９８％）を得た。
ＧＣにおける純度：１００％
ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、ｐｐｍ）：０．９，ｍ，６Ｈ；１．３，ｍ，１８Ｈ；１．５，ｍ，２Ｈ；１．６，ｍ，２Ｈ；２．４，ｓ，３Ｈ；２．６，ｔ，２Ｈ；３．４，ｑ，２Ｈ；５．６，ｓ，１Ｈ．
【００５６】
実施例１２：式ＰＹ５５で表わされる化合物の製造
化合物Ｇ１１．８８ｇ（０．０３５ｍｏｌ）を、１，８−ジアミノ−３，６−ジオキサオクタン５１．８７ｇ（０．３５ｍｏｌ）及びジイソプロピルアミン６．７７ｇ（０．０
５２５ｍｏｌ）と、１１０℃において２３時間撹拌した。冷却後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、水で３回、水／酢酸で２回洗浄した。合わせた水相を、水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ９に調整し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発によって濃縮した。化合物ＰＹ５５ １４．４５ｇ（理論量の６４．６％）を得た。
ＧＣにおける純度：１００％
ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、ｐｐｍ）：０．９，ｍ，６Ｈ；１．３，ｍ，２０Ｈ；１．５５，ｍ，２Ｈ；２．１５，ｓ，３Ｈ；２．３，ｔ，２Ｈ；２．４，ｓ，２Ｈ；２．８，ｔ，２Ｈ；３．３，q，２Ｈ；３．４５，ｔ，２Ｈ；３．６，ｍ，８Ｈ；５．１，ｓ，１Ｈ；５．７，ｓ，１Ｈ．
【００５７】
実施例１３：マイクロタイタープレートにおける最小抑制濃度（ＭＩＣ値）の決定
栄養培地：
試験細菌及び酵母菌の前培養の調製のためのカゼイン／大豆粉末ペプトンブイヨン。
試験微生物例：
細菌：黄色ブドウ球菌 ＡＴＣＣ６５８３（ｓａ）
コリネバクテリウム セロシス ＡＴＣＣ３７３（**）（ｃｘ）
アクチノマイセス ビスコーサス ＡＴＴＣ４３１４６（ａｖ）
大腸菌 ＡＴＴＣ１０５３６（ｅｃ）
方法：
試験物質をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に溶解させ、１：２の連続希釈において試験した。
細菌及び酵母菌をＣＡＳＯブイヨン中で一晩培養した。
全ての試験生物懸濁液を、０．８５％塩化ナトリウム溶液を用いて、１−５×１０6ＣＦＵ／ｍＬの生物数に調整した。
試験物質を、１ウェル当り８μＬの量でマイクロタイタープレート中にピペットで入れた。
あらかじめ調整した生物懸濁液を、ＣＡＳＯブイヨン中で１：１００に希釈し、１ウェル当り１９２μＬの量で試験物質へ添加した。
試験バッチを、３７℃において４８時間、培養した。
培養後、成長を、マイクロプレートリーダーでの６２０ｎｍにおける試験バッチの濁度（光学濃度）を参照することによって決定した。
最小抑制濃度（ＭＩＣ値）は、（成長対照と比較して）評価できる試験生物の成長抑制（≦２０％成長）を確実にするところの物質の濃度である。
３枚のマイクロタイタープレートを、各試験生物及び物質濃度において使用した。
表２は、微生物試験の結果を示す：
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【００５８】
実施例１４：広い生物スペクトルの最小抑制濃度ＭＩＣ［ｐｐｍ］の決定
培地： カゼイン／大豆粉末ペプトン寒天（メルク社製）。
*サブロー４％グルコース寒天（メルク社製）
希釈培地：無菌０．８５％ＮａＣｌ溶液
試験生物：黄色ブドウ球菌 ＡＴＣＣ６８５３及び９１４４
表皮ブドウ球菌 ＡＴＣＣ１２２２８
Ｃ．セロシス ＡＴＣＣ３７３**
Ｃ．ミヌティシムン（Ｃ．ｍｉｎｕｔｉｓｓｉｍｕｍ）
ＡＴＣＣ２３３４８
プロピオニバクテリウム アクネス ＡＴＣＣ６９１９***
大腸菌 ＡＴＴＣ１０５３６及びＮＣＴＣ８１９６
プロテウス ブルガリス ＡＴＣＣ６８９６
クレブシエラ ニューモニエ ＡＴＣＣ４３５２
サルモネラ コレラスイス ＡＴＣＣ９１８４
ジュードモナス アエルギノーサ ＡＴＣＣ１５４４２
*カンジダ アルビカンス ＡＴＣＣ１０２３１
*アスペルギルス ニガー ＡＴＣＣ６２７５
培養： ３７℃で２４時間
*２８℃で３日間
試験溶液： 適当な溶媒中全ての試験物質の１％原液を製造し、寒天中の最終濃度が５００ｐｐｍないし１０ｐｐｍであるところの程度まで希釈することが可能な無菌希釈液中で希釈した（１：１０、１：１００及び１：１０００希釈）。
試験方式：該希釈段階の０．３ｍＬを、まだ液体状態の栄養培地１５ｍＬと混合した。栄養物質が凝固したら、０．８５％ＮａＣｌ溶液中試験菌株の適当な生物希釈液１０μ部を寒天培地上へスポットした：
【表１４】
【表１５】
*非常に遅い成長、次ぎの希釈段階において成長なし。
**３日間培養、***嫌気性条件下において３日間培養。
【００５９】
実施例１５：広い生物スペクトル（口腔生物）の最小抑制濃度ＭＩＣ［ｐｐｍ］の決定
培地： ヘミン及びメナジオンとのチオグリコレートブイヨン。
Ｐ．ギンギバリス及びＰ．ニグレセンスのためのヘミン及びメナジ
オンとのコロンビアブイヨン
希釈培地：適当量の物質を、直接、培地中へピペットで入れた。
試験生物：アクチノバシルス アクチノミセテムコミタンス
ＡＴＣＣ４３７１８
ストレプトコッカス ゴードニー（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ
ｇｏｒｄｏｎｉｉ） ＡＴＣＣ１０５５８
ストレプトコッカス ミュータンス ＡＴＣＣ３３４０２
アクチノマイセス ビスコーサス ＡＴＴＣ４３１４６
フソバクテリウム ニュークリアツム 亜種 ポリモルファム
（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ ｓｕｂｓｐ．
ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｕｍ） ＡＴＣＣ １０９５３
ポーフィロモナス ギンギバリス ＡＴＣＣ３３２７７
プレボテラ ニグレセンス ＡＴＣＣ３３５６３
培養： 嫌気性、３７℃で７−１０日間、又は、連鎖球菌及びＡ．アクチノ
ミセテムコミタンスのための１０％ＣＯ2での嫌気性で２４時間
試験溶液： エタノール中全ての試験物質の原液を、１５００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）
において使用した。
試験方式： 細菌を、脱脂綿を使用して、血液寒天プレートから除去し、適当な光学濃度（マクファーランド ０．５）を適当な培地において調整した；溶液は、Ｆ．ニュークリ
アツム及びＰ．ニグレセンスにおいては未希釈で使用し、他の菌株においては、１：２０の希釈において使用した。細菌培養物０．１ｍＬを有効成分溶液２ｍＬ当りに添加し、培養を上記と同様に行った。
【表１６】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、表面の抗菌処理における置換された２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの使用及びこのような化合物の製造に関する。
【発明の開示】
【０００２】
本発明は、表面の抗菌処理における、式（１）
【化１】
［式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数６ないし１０のアリール基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか；又は、Ｒ1及びＲ2は、一緒になって、式（１ａ）
【化２】
（式中、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わす。）で表わされる基を形成し；
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、好ましくは、炭素原子数７ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する。］で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの使用に関する。
【０００３】
炭素原子数１ないし２０のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基又はエイコシル基である。
炭素原子数１ないし１２のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基又はドデシル基である。
【０００４】
炭素原子数１ないし８のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、イソヘキシル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はイソオクチル基である。
【０００５】
炭素原子数１ないし４のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基又は第三ブチル基である。
【０００６】
炭素原子数３ないし８のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、イソヘキシル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はイソオクチル基、特にヘキシル基である。
【０００７】
炭素原子数１ないし６のアルキル基は、直鎖の又は枝分かれしたアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、アミル基、イソアミル基又は第三アミル基、ヘキシル基又はイソヘキシル基である。
【０００８】
炭素原子数１ないし６のアルコキシ基は、直鎖の又は枝分かれした基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基である。
【０００９】
炭素原子数６ないし１０のアリール基は、ナフチル基、特にフェニル基を示す。炭素原子数６ないし１０のアリール基は、置換され得るか、又は１つ以上の、例えば、１つ、２つ、３つ又は４つの同一の又は異なる置換基を有し得り、該置換基は、以下なる所望の位置においても存在し得る。このような置換基の例は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基及び炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニルアミノ基である。
【００１０】
特に好ましいものは、
Ｒ1が炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフェニル基を表わすところの式（１）で表わされる化合物、又は、
Ｒ2が水素原子又は炭素原子数３ないし８のアルキル基を表わすところの式（１）で表わされる化合物、又は、
Ｒ3及びＲ5が互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わすところの式（１）で表わされる化合物、又は、
Ｒ4が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わすところの式（１）で表わされる化合物、又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成するところの式（１）で表わされる化合物である。
【００１１】
好ましいのは、式（２）
【化３】
（式中、
Ｒ’は、水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし；
Ｒ’’は、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし；
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基又はジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する。）で表わされる本発明の化合物に従った使用である。
【００１２】
特に好ましいのは、
Ｒ1が、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフェニル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又はヘキシル基を表わすか；又は、Ｒ1及びＲ2が、一緒になって、Ｒ’が水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基を表わし、Ｒ’’が炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わすところの式（１ａ）で表わされる基を形成し；
Ｒ3及びＲ5が、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4が一緒になり、かつＲ5とＲ6が一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成するところの式（１）で表わされる化合物の使用である。
【００１３】
Ｒ3とＲ5及びＲ4とＲ6が同一の意味を有するところの式（１）で表わされる化合物が特に使用される。
【００１４】
特に好ましい化合物は、以下の式
【化４】
で表わされるものである。
【００１５】
本発明に従って使用される化合物の例を表１に列挙する：
表１
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【００１６】
本発明に従って使用される化合物は、本質的に既知の方法に従って製造される。置換された２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンは、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ、ジオキサン、トルエン、キシレン、エタノール又はブタノール、及び補助塩基、例えば、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等中で、又は過剰量のアミン化合物を使用して、相当するジクロロピリミジン化合物（式（１ｂ））と、基Ｒ3及びＲ5の意味に依存して、第一級アミン又は第二級アミンを、４０−１５０℃において、１ないし２４時間、反応させることによって得られる。反応は、以下のスキーム（Ｉ）に従って行われる：
【化５】
、又は、本発明に従って使用される化合物は、適当な溶媒、例えば、メタノール、エタノール、ブタノール、第三ブタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエン又はキシレン中で補助塩基、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド又はカリウム第三ブトキシドを使用して、グアニジン化合物と適当なβ−ケトエステルを、４０ないし１５０℃の温度において、１ないし２４時間、縮合させることによって製造される。その後、結果として生じた２−アルキルアミノ−４−ヒドロキシ−ピリミジンは、オキシ塩化リンによる慣用の方法に従って、相当する２−アルキルアミノ−４−クロロ−ピリミジン化合物へ転化される。
置換された２，４−アルキルアミノ−ピリミジンは、適当な溶媒、例えば、メタノール、エタノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、トルエン又はキシレン及び補助塩基、例えば、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は過剰量のアミン中で、２−アルキルアミノ−４−クロロ−ピリミジン化合物と第一級アミン又は第二級アミン（Ｒ4Ｒ5ＮＨ）を、４０ないし１５０℃の温度において、１ないし２４時間、反応させることによって得られる。反応は、以下のスキーム（ＩＩ）に従って行われる：
【化６】
。
【００１７】
本発明に従って使用される２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンは、特に、病原性のグラム陽性菌及びグラム陰性菌に対して、及びスキンフローラの細菌に対して、及びまた、酵母菌及び糸状菌に対して、顕著な抗菌作用示す。それ故、それらは、特に、消毒、脱臭及び、肌及び粘膜の、及びまた、外皮付属物（毛髪）の一般処理及び抗菌処理において、より特には、手及び傷の消毒において適当である。
【００１８】
それ故、それらは、パーソナルケア製品、例えば、シャンプー、浴用添加剤、ヘアーケア製品、液体及び固体石鹸（合成界面活性剤、及び、飽和及び／又は不飽和脂肪酸の塩に基づく）、ローション及びクリーム、脱臭剤、他の水性液又はアルコール性溶液、例えば、肌用洗浄溶液、湿潤性洗浄布、湿潤性洗浄オイル又は湿潤性洗浄パウダーにおける、抗菌有効成分及び防腐剤として適当である。
【００１９】
それ故、本発明はまた、少なくとも１種の式（１）で表わされる化合物、並びに化粧品的に許容可能なキャリヤー又は補助剤を含むパーソナルケア製品に関する。
【００２０】
本発明に従ったパーソナルケア製品は、組成物の総質量に基づいて、０．０１ないし１５質量％、好ましくは０．１ないし１０質量％の式（１）で表わされる化合物、及び化粧品的に許容可能な補助剤を含む。
【００２１】
パーソナルケア製品の形態に依存して、それは、式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの他に、更なる成分、例えば、金属イオン封鎖剤、着色剤、香油、増粘剤又は凝固剤（稠度調節剤）、皮膚軟化剤、紫外線吸収剤、肌保護剤、抗酸化
剤、ジカルボン酸及び／又は炭素原子数１４ないし２２の脂肪酸のＡｌ、Ｚｎ、Ｃａ及びＭｇ塩等の機械的性質を改善する添加剤、及び所望により、防腐剤を含み得る。
【００２２】
本発明に従ったパーソナルケア製品は、油中水又は水中油乳濁液として、アルコール性又はアルコール含有配合物として、イオン性又は非イオン性の両親媒性脂質の小嚢状分散液として、ゲル、固体スティックとして又はエーロゾル配合物として配合され得る。
【００２３】
油中水又は水中油乳濁液として、化粧品的に許容可能な補助剤は、好ましくは、５ないし５０％の油相、５ないし２０％の乳化剤及び３０ないし９０％の水を含む。油相は、化粧品配合物のために適当なあらゆる油、例えば、１つ以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステル又は脂肪アルコールを含み得る。好ましいモノオール又はポリオールは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロール及びソルビトールである。
【００２４】
本発明に従った化粧品配合物は、様々な分野において使用され得る。
特に以下の製品が、例えば考慮される：
−スキンケア製品、例えば、錠剤形態又は液体石鹸、合成洗剤又は洗浄ペーストの形態の肌洗浄及び清浄製品、
−浴用製品、例えば、液状浴用製品（フォームバス、ミルク、シャワー製品）又は固形浴用製品、例えば、バスキューブ及びバスソルト、
−スキンケア製品、例えば、肌用乳液、多様な乳液又は肌用オイル、
−化粧用パーソナルケア製品、例えば、日中用クリーム又はパウダークリーム形態のフェイスメイキャップ、フェイスパウダー（ルース及び固形）、口紅又はメイキャップクリーム、アイケア製品、例えば、アイシャドー製品、マスカラ、アイライナー、アイクリーム又はアイフィックスクリーム、リップケア製品、例えば、リップスティック、リップグロス、リップコンターペンシル、ネイルケア製品、例えば、ネイルマニキュア、ネイルマニキュアリムーバー、ネイルハードナー又はキューティクルリムーバー、
−個人用衛生製品、例えば、個人用洗浄ローション又は個人用スプレー、
−フットケア製品、例えば、フットバス、フットパウダー、フットクリーム又は足用香膏、足用脱臭剤及び発汗抑制剤又はたこ除去製品、
−光保護製品、例えば、サンミルク、ローション、クリーム及びオイル、サンブロック（ｓｕｎ ｂｌｏｃｋ）又は熱帯用日焼け止め剤（ｔｒｏｐｉｃａｌ）、日焼け前製品又は日焼け後製品、
−肌用日焼け製品、例えば、セルフタンニングクリーム、
−脱色製品、例えば、肌用漂白製品又はスキンライトニング製品、
−防虫剤、例えば、防虫オイル、ローション、スプレー又はスティック、
−脱臭剤、例えば、脱臭スプレー、ポンプスプレー、脱臭ゲル、スティック又はロールオン、
−発汗抑制剤、例えば、発汗抑制スティック、クリーム又はロールオン、
−汚れた肌を清浄及びケアするための製品、例えば、合成洗剤（固形又は液状）、剥離又はこすり洗いするための製品、又は剥離パック、
−化学形態の脱毛製品（除毛）、例えば、脱毛パウダー、液状脱毛製品、クリーム状又はペースト状脱毛製品、ゲル状脱毛製品又はエーロゾルフォーム、
−シェービング製品、例えば、シェービングソープ、泡状シェービングクリーム、非泡状シェービングクリーム、フォーム及びゲル、ドライシェービングのためのプレシェービング製品、アフターシェーブ又はアフターシェーブローション、
−芳香性製品、例えば、香水（オーデコロン、オードトワレ、オードパルファム、パルファムドトワレ、香水）、香油または芳香クリーム；
−歯のケア、義歯のケア及びマウスケア製品、例えば、練り歯磨き、ゲル状練り歯磨き、歯磨き粉、洗口濃縮液、抗プラーク性洗口液、義歯用洗浄剤または義歯用固定剤、
−化粧用へアートリートメント製品、例えば、シャンプー及びコンディショナーの形態の毛髪洗浄用製品、ヘアーケア製品、例えば、前処理用製品、ヘアートニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアーリンス、トリートメントパック、集中的ヘアートリートメント、毛髪構成化製品、例えば、パーマネントウェーブ用ヘアーウェーブ用製品（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）、直毛化用製品、液体ヘアーセット製品、ヘアーフォーム、ヘアースプレー、漂白用製品、例えば、過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペースト又はオイル、一時的、半永久性又は永久性毛髪着色料、自己酸化性染料を含む製品、又は、ヘナ又はカモミールのような天然毛髪着色料。
【００２５】
抗菌性石鹸は、例えば、以下の組成を有する：
０．０１ないし５質量％の式（１）で表わされる化合物、
０．３ないし１質量％の二酸化チタン、
１ないし１０質量％のステアリン酸、
１００％までの石鹸ベース、例えば、獣脂肪酸及びココナッツ脂肪酸又はグリセロールのナトリウム塩。
【００２６】
シャンプーは、例えば、以下の組成を有する：
０．０１ないし５質量％の式（１）で表わされる化合物、
１２．０質量％のラウレス−２−硫酸ナトリウム、
４．０質量％のコカミドプロピルベタイン、
３．０質量％のＮａＣｌ、及び
１００％までの水。
【００２７】
脱臭剤は、例えば、以下の組成を有する：
０．０１ないし５質量％の式（１）で表わされる化合物、
６０質量％のエタノール、
０．３質量％の香油、及び
１００％までの水。
【００２８】
本発明はまた、組成物の総質量に基づいて、０．０１ないし１５質量％の式（１）で表わされる化合物、及び口腔的に許容可能な補助剤を含む口腔用組成物に関する。
【００２９】
口腔用組成物の例：
１０質量％のソルビトール、
１０質量％のグリセロール、
１５質量％のエタノール、
１５質量％のプロピレングリコール、
０．５質量％のラウリル硫酸ナトリウム、
０．２５質量％のメチルコシルタウレートナトリウム、
０．２５質量％のポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレンブロックコポリマー、
０．１０質量％のペパーミント香味料、
０．１ないし０．５質量％の式（１）で表わされる化合物、及び、
４８．６質量％の水。
【００３０】
本発明に従った口腔用組成物は、例えば、ゲル、ペースト、クリーム又は水性調製品（マウスウォッシュ）の形態であり得る。
【００３１】
本発明に従った口腔用組成物はまた、虫歯の形成に対して効果的なフッ化物イオンを放出する化合物、例えば、無機フッ化塩、例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フ
ッ化アンモニウム又はフッ化カルシウム、又は有機フッ化塩、例えば、オラフルアー（Ｏｌａｆｌｕｏｒ）の商品名で知られるフッ化アミンも含み得る。
【００３２】
本発明に従って使用される式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンはまた、紡織繊維材料の処理、特に保存のためにも適当である。このような材料は、非染色の、及び染色された、又は印刷された繊維材料、例えば、絹、羊毛、ポリアミド又はポリウレタン、及び、特に、全ての種類のセルロース系繊維材料である。このような繊維材料は、例えば、綿、リネン、ジュート及び麻等の天然セルロース繊維、並びに、セルロース及び再生セルロースである。好ましい適当な紡織繊維材料は、綿からつくられる。
【００３３】
本発明に従った２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンはまた、プラスチック、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリウレタン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ラテックス等の処理のために、特に、該プラスチックへの抗菌性の付与のために又は該プラスチックの保存のために適当である。ゆえに、使用分野は、例えば、床仕上げ材、プラスチックコーティング、プラスチック容器及び包装材料；台所用品及び浴室用品（例えば、ブラシ、シャワーカーテン；スポンジ、バスマット）、ラテックス、フィルター材料（空気フィルター及び水フィルター）、医療分野で使用されるプラスチック製品、例えば、包帯材料、注射器、カテーテル等、いわゆる‘‘医療機器’’、手袋及びマットレスである。
【００３４】
紙、例えば衛生目的において使用される紙もまた、本発明に従って、式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンを使用して、抗菌性を与えられ得る。
【００３５】
不織布、例えば、おむつ／おしめ、生理用ナプキン、パンティーライナー及び衛生用布及び家庭用布に、本発明に従った抗菌性を与えることもできる。
【００３６】
式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンはまた、洗浄及び清浄配合物、例えば、液体及び粉末洗浄剤又は柔軟剤中に使用される。
【００３７】
式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンはまた、特に、硬い表面を掃除及び殺菌するための家庭用及び万能洗剤においても使用され得る。
【００３８】
清浄製品は、例えば、以下の組成を有する：
０．０１ないし５質量％の式（１）で表わされる化合物、
３．０質量％のオクチルアルコール、４ＥＯ、
１．３質量％の脂肪アルコール炭素原子数８ないし１０のポリグルコシド、
３．０質量％のイソプロパノール、
１００質量％までの水。
【００３９】
化粧品及び家庭用品の保存に加えて、工業製品の保存、抗菌性を有する工業製品の提供及び工業プロセス、例えば、紙の処理、特に紙の処理液、澱粉又はセルロース誘導体からなる印刷インク増粘剤、表面コーティング組成物及び塗料における殺生剤としての使用も可能である。
【００４０】
式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンはまた、木材の抗菌処理のために、及び、皮革の抗菌処理、皮革の抗菌保存及び抗菌性を有する皮革の提供のために適当である。
【００４１】
本発明に従った化合物はまた、細菌による損傷から化粧品及び家庭用品を保護するため
にも適当である。
【００４２】
それらの一般的な抗菌作用に加えて、本発明に従った式（１）で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンは、更に、生物及び非生物表面上のバイオフィルムへの浸透、表面への細菌の付着及びバイオフィルムの更なる蓄積の防止、該バイオフィルムの剥離及び／又は生体マトリックスにおけるバイオフィルム形成微生物の更なる成長の抑制、又はこのような微生物の殺傷も可能である。
【００４３】
バイオフィルムは、非常に一般的には、細胞外ポリマー状物質（ＥＰＳマトリックス）、例えば、多糖類の形態において、それらの代謝産物と一緒に、生物及び非生物表面に付着する生きている及び死んでいる微生物、特に細菌の集合体であると理解される。通常、浮遊性細胞に対して、顕著な成長抑制作用又は致死作用を示す抗菌物質の活性は、例えば、生体マトリックス中への活性物質の不十分な浸透のため、バイオフィルムにおいて組織化された微生物に対して、非常に減弱され得る。
【００４４】
本発明において、これは、より特には、バイオフィルム形成微生物又はそれらの代謝産物の結果である口腔における変性疾患、例えば、虫歯又は歯周炎の開始において、重大な役割を果たすヒトの歯の表面及び口腔粘膜上のバイオフィルムに関する。
【実施例】
【００４５】
以下の実施例において本発明を説明するが、本発明はこれに制限されない。
実施例：
実施例１：Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジオクチルアミノ）−６−メチルピリミジン（ＰＹ５）の製造
２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン８．１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、ジオキサン２０ｍＬ中で、１００℃において１６時間、オクチルアミン１９．３９ｇ（１５０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２０．７３ｇ（１５０ｍｍｏｌ）と共に加熱した。冷却後、生成物を酢酸エチル３００ｍＬで処理し、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。生成物を減圧下で濃縮し、その後、オクチルアミンを回転スライドバルブ真空下で、１４０℃において、２時間、留去した。Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジオクチルアミノ）−６−メチルピリミジン１２．９５ｇ（３７．１５ｍｍｏｌ、理論量の７４．３％）が得られた。最終生成物をＮＭＲ、ＨＰＬＣ−ＭＳ、ＧＣ及びＨＰＬＣによって分析した。
ＧＣ：９８％面積
Ｍ＋１＝３４９
ＮＭＲ（ＤＭＳＯにおける1Ｈ）：０．８５，ｔ，６Ｈ；１．２５，ｍ，２０Ｈ；１．５，ｍ，４Ｈ；２，ｓ，３Ｈ；４．２，ｍ，４Ｈ；５．５，ｓ，１Ｈ；６．２，ｓ，１Ｈ；６．６；ｓ，１Ｈ．
【００４６】
実施例２：Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジベンジルアミノ）−６−メチルピリミジン（ＰＹ８）の製造
２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン８．１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、ジオキサン２０ｍＬ中で、１００℃において１６時間、ベンジルアミン１６ｇ（１５０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２０．７３ｇ（１５０ｍｍｏｌ）と共に加熱した。冷却後、生成物を酢酸エチル３００ｍＬで処理し、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。生成物を減圧下で濃縮し、その後、ベンジルアミンを回転スライドバルブ真空下で、１０５ないし１２０℃において、２時間、留去し、そして、生成物をイソプロパノールから再結晶した。Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジベンジルアミノ）−６−メチルピリミジンが７６％の収率で得られた。
純度：ＧＣ １００％
ＮＭＲ（ＤＭＳＯにおける1Ｈ，ｐｐｍ）：２，ｓ，３Ｈ；４．４５，ｍ，４Ｈ；５．６，ｓ，１Ｈ；６．９５，ｓ，１Ｈ；７．２５，ｍ，１１Ｈ．
【００４７】
実施例３：Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジフェニルエチルアミノ）−６−メチルピリミジン（ＰＹ９）の製造
２，４−ジクロロ−６−メチル−ピリミジン８．１５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を、ジオキサン２０ｍＬ中で、１００℃において１６時間、フェニルエチルアミン１８．１７ｇ（１５０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム２０．７３ｇ（１５０ｍｍｏｌ）と共に加熱した。冷却後、生成物を酢酸エチル３００ｍＬで処理し、０．５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。生成物を減圧下で濃縮し、その後、フェニルエチルアミンを回転スライドバルブ真空下で、１５０℃において、２時間、留去し、そして、生成物をイソプロパノールから再結晶した。Ｎ，Ｎ’−ビス（２，４−ジフェニルエチルアミノ）−６−メチルピリミジンが９８％の収率で得られた。
純度：ＧＣ １００％ ＨＰＬＣ ９８％
ＮＭＲ（ＤＭＳＯにおける1Ｈ，ｐｐｍ）：２，ｓ，３Ｈ；２．９，ｔ，４Ｈ；３．４５，ｍ，４Ｈ；５．６，ｓ，１Ｈ；６．４５，ｓ，１Ｈ；６．８，ｓ，１Ｈ；７．２５，ｍ，１０Ｈ．
【００４８】
実施例４：４−ヒドロキシ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジンの製造
フェニルグアニジンカルボネート７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を、無水エタノール５ｍＬ中で２０％ナトリウムエトキシド溶液２７．２ｇ（８０ｍｍｏｌ）と反応させた。エチルベンゾイルアセテート１１．５ｇ（５９．８ｍｍｏｌ）を７５℃において１５分かけて、そこへ滴下添加した。その後、反応塊を７０℃において１５時間撹拌し、冷却後、ジクロロメタン５０ｍＬで抽出し、水４０ｍＬ／酢酸３ｍＬで３回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発によって濃縮した。４−ヒドロキシ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジン５．８６ｇ（理論量の５５．７％）が得られた。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯにおける1Ｈ，ｐｐｍ）：６．４５，ｓ，１Ｈ；７．０５，ｔ，１Ｈ；７．４，ｔ，２Ｈ；７．５，ｍ，３Ｈ；７．７５，d，２Ｈ；８，ｍ，２Ｈ；９，ｓ，１Ｈ；１１．０５，ｓ，１Ｈ．
【００４９】
実施例５：４−クロロ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジンの製造
２ｇ（７．６ｍｍｏｌ）を、トルエン１０ｍＬ中でオキシ塩化リン３．５ｇと反応させた。反応塊を８０℃まで加熱し、トリエチルアミン１．５３ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）を２０分かけて、そこへ滴下添加した。８０℃における２時間の反応時間後、塊を氷浴中で冷却し、４Ｍ 水酸化ナトリウム溶液２８ｍＬをそこへ滴下添加した。水相を酢酸エチルで３回抽出した。蒸発による有機相の濃縮後、４−クロロ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジン２．１２ｇ（理論量の９９．１％）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯにおける1Ｈ，ｐｐｍ）：７，ｔ，１Ｈ；７．３，ｔ，２Ｈ；７．５５，ｍ，４Ｈ；７．８，d，２Ｈ；８．２，ｍ，２Ｈ；１０．０５，ｓ，１Ｈ．
【００５０】
実施例６：４−クロロ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジンとアミンの反応
反応を、並列して、無人操縦で行った。
４−クロロ−２−フェニルアミノ−６−フェニルピリミジン５６．３ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）をジオキサン０．５ｍＬ中に溶解させた。ジイソプロピルアミン３８．７ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）及びアミン３ｍｍｏｌをそこへ添加し、反応混合物を８５℃において２１時間加熱した。冷却後、塊をジクロロメタン２ｍＬで抽出し、酢酸１．１２５ｍＬ（１３％水溶液）及び水酸化ナトリウム溶液１．２ｍＬで３回洗浄した。有機相を乾燥させ、凍結乾燥させた。
化合物（ＰＹ１０）−（ＰＹ２９）（表１参照）を以下の方法に従って製造した。それらをＬＣ−ＭＳによって分析した。
【化７】
【００５１】
実施例７：式Ｃで表わされる化合物の製造
オクチルグアニジンアセテートＡ３４．６５ｇ（０．１５ｍｏｌ）を、エタノール３０ｍＬ中で、エタノール中２０％ナトリウムエトキシド溶液１０２ｇ（０．３ｍｏｌ）と反応させた。反応混合物を７５℃まで加熱し、メチルアセテートＢ２６．１５ｇ（０．２２ｍｏｌ）を１時間かけてそこへ添加し、そして混合物を１２時間撹拌した。冷却後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、水／酢酸で３回、水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄した。合わせたアルカリ性の水相を酢酸を用いてｐＨ６に調整し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして蒸発によって濃縮した。化合物Ｃ３０．７４ｇ（理論量の８７％）を得た。
ＨＰＬＣにおける純度：９９％
ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、ｐｐｍ）：０．９，ｔ，３Ｈ；１．３，ｍ，１０Ｈ；１．６，ｑｔ，２Ｈ；２．２，ｓ，３Ｈ；３．３５，ｍ，２Ｈ；５．６，ｓ，１Ｈ；６．７，ｓ，１Ｈ．
【００５２】
実施例８：式Ｄで表わされる化合物の製造
式Ｃで表わされる化合物１８．９６ｇ（０．０８ｍｏｌ）を、トルエン６０ｍＬ中で、オキシ塩化リン３６．８５ｇと反応させた。反応塊を８０℃まで加熱した。８０℃における２時間の反応時間後、塊を氷浴中で冷却し、４Ｍ 水酸化ナトリウム溶液をそこへ滴下添加した。水相をトルエンで３回抽出した。蒸発による有機相の濃縮後、式Ｄで表わされる化合物２０．０４ｇ（理論量の９８％）を得た。
ＧＣにおける純度：１００％
ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、ｐｐｍ）：０．８，ｔ，３Ｈ；１．３，ｍ，１０Ｈ；１．５５，ｑｔ，２Ｈ；２．２，ｓ，３Ｈ；３．３，ｑ，２Ｈ；５．２５，ｓ，１Ｈ；６．３５，ｓ，１Ｈ．
【００５３】
実施例９：式ＰＹ４４で表わされる化合物の製造
化合物Ｄ１２．９６ｇ（０．０４８ｍｏｌ）を、ジオキサン６０ｍＬ中でジイソプロピルアミン６．１９ｇ（０．０４８ｍｏｌ）と混合し、加熱還流した。ピロリジン４．９ｇ（０．０５７ｍｏｌ）を、２５分かけて、そこへ滴下添加し、反応混合物を、還流下で２９時間撹拌した。冷却後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、水／酢酸で３回、水酸化ナトリウム溶液で２回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発によって濃縮した。化合物ＰＹ４４ １２．７３ｇ（理論量の９１．４％）を得た。
ＧＣにおける純度：１００％
ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、ｐｐｍ）：０．８，ｔ，３Ｈ；１．２，ｍ，１０Ｈ；１．４５，ｑ
ｔ，２Ｈ；１．８５，ｍ，４Ｈ；２，ｓ，３Ｈ；３．２-３．３，ｍ（２シグナル），６Ｈ；４．７，ｓ，１Ｈ；５．４５，ｓ，１Ｈ．
【化８】
【００５４】
実施例１０：式Ｆで表わされる化合物の製造
オクチルグアニジンアセテートＡ１８．４８ｇ（０．０８ｍｏｌ）を、エタノール１５ｍＬ中で、エタノール中２０％ナトリウムエトキシド溶液５４．４ｇ（０．１６ｍｏｌ）と反応させた。その後、反応混合物を７５℃まで加熱し、メチル２−ヘキシルアセトアセテートＥ２４ｇ（０．１２ｍｏｌ）を、３０分かけて、そこへ添加し、混合物を一晩撹拌した。冷却後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、水／酢酸で２回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発によって濃縮した。粗生成物をアセトンから再結晶した。化合物Ｆ１４．８６ｇ（理論量の５７．９％）を得た。
ＬＣ−ＭＳ：Ｍ＝３２１を有する化合物。
【００５５】
実施例１１：式Ｇで表わされる化合物の製造
式Ｆで表わされる化合物１３．１６ｇ（０．０４１ｍｏｌ）を、トルエン４０ｍＬ中で、オキシ塩化リン１８．８９ｇと反応させた。反応塊を８０℃まで加熱した。８０℃における２時間の反応時間後、塊を氷浴中で冷却し、４Ｍ 水酸化ナトリウム溶液をそこへ滴下添加した。水相をトルエンで３回抽出した。蒸発による有機相の濃縮後、式Ｇで表わされる化合物１３．６５ｇ（理論量の９８％）を得た。
ＧＣにおける純度：１００％
ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、ｐｐｍ）：０．９，ｍ，６Ｈ；１．３，ｍ，１８Ｈ；１．５，ｍ，２Ｈ；１．６，ｍ，２Ｈ；２．４，ｓ，３Ｈ；２．６，ｔ，２Ｈ；３．４，ｑ，２Ｈ；５．６，ｓ，１Ｈ．
【００５６】
実施例１２：式ＰＹ５５で表わされる化合物の製造
化合物Ｇ１１．８８ｇ（０．０３５ｍｏｌ）を、１，８−ジアミノ−３，６−ジオキサオクタン５１．８７ｇ（０．３５ｍｏｌ）及びジイソプロピルアミン６．７７ｇ（０．０
５２５ｍｏｌ）と、１１０℃において２３時間撹拌した。冷却後、反応塊をジクロロメタンで希釈し、水で３回、水／酢酸で２回洗浄した。合わせた水相を、水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ９に調整し、ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発によって濃縮した。化合物ＰＹ５５ １４．４５ｇ（理論量の６４．６％）を得た。
ＧＣにおける純度：１００％
ＮＭＲ（ＣＤ2Ｃｌ2、ｐｐｍ）：０．９，ｍ，６Ｈ；１．３，ｍ，２０Ｈ；１．５５，ｍ，２Ｈ；２．１５，ｓ，３Ｈ；２．３，ｔ，２Ｈ；２．４，ｓ，２Ｈ；２．８，ｔ，２Ｈ；３．３，q，２Ｈ；３．４５，ｔ，２Ｈ；３．６，ｍ，８Ｈ；５．１，ｓ，１Ｈ；５．７，ｓ，１Ｈ．
【００５７】
実施例１３：マイクロタイタープレートにおける最小抑制濃度（ＭＩＣ値）の決定
栄養培地：
試験細菌及び酵母菌の前培養の調製のためのカゼイン／大豆粉末ペプトンブイヨン。
試験微生物例：
細菌：黄色ブドウ球菌 ＡＴＣＣ６５８３（ｓａ）
コリネバクテリウム セロシス ＡＴＣＣ３７３（**）（ｃｘ）
アクチノマイセス ビスコーサス ＡＴＴＣ４３１４６（ａｖ）
大腸菌 ＡＴＴＣ１０５３６（ｅｃ）
方法：
試験物質をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）中に溶解させ、１：２の連続希釈において試験した。
細菌及び酵母菌をＣＡＳＯブイヨン中で一晩培養した。
全ての試験生物懸濁液を、０．８５％塩化ナトリウム溶液を用いて、１−５×１０6ＣＦＵ／ｍＬの生物数に調整した。
試験物質を、１ウェル当り８μＬの量でマイクロタイタープレート中にピペットで入れた。
あらかじめ調整した生物懸濁液を、ＣＡＳＯブイヨン中で１：１００に希釈し、１ウェル当り１９２μＬの量で試験物質へ添加した。
試験バッチを、３７℃において４８時間、培養した。
培養後、成長を、マイクロプレートリーダーでの６２０ｎｍにおける試験バッチの濁度（光学濃度）を参照することによって決定した。
最小抑制濃度（ＭＩＣ値）は、（成長対照と比較して）評価できる試験生物の成長抑制（≦２０％成長）を確実にするところの物質の濃度である。
３枚のマイクロタイタープレートを、各試験生物及び物質濃度において使用した。
表２は、微生物試験の結果を示す：
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【００５８】
実施例１４：広い生物スペクトルの最小抑制濃度ＭＩＣ［ｐｐｍ］の決定
培地： カゼイン／大豆粉末ペプトン寒天（メルク社製）。
*サブロー４％グルコース寒天（メルク社製）
希釈培地：無菌０．８５％ＮａＣｌ溶液
試験生物：黄色ブドウ球菌 ＡＴＣＣ６８５３及び９１４４
表皮ブドウ球菌 ＡＴＣＣ１２２２８
Ｃ．セロシス ＡＴＣＣ３７３**
Ｃ．ミヌティシムン（Ｃ．ｍｉｎｕｔｉｓｓｉｍｕｍ）
ＡＴＣＣ２３３４８
プロピオニバクテリウム アクネス ＡＴＣＣ６９１９***
大腸菌 ＡＴＴＣ１０５３６及びＮＣＴＣ８１９６
プロテウス ブルガリス ＡＴＣＣ６８９６
クレブシエラ ニューモニエ ＡＴＣＣ４３５２
サルモネラ コレラスイス ＡＴＣＣ９１８４
ジュードモナス アエルギノーサ ＡＴＣＣ１５４４２
*カンジダ アルビカンス ＡＴＣＣ１０２３１
*アスペルギルス ニガー ＡＴＣＣ６２７５
培養： ３７℃で２４時間
*２８℃で３日間
試験溶液： 適当な溶媒中全ての試験物質の１％原液を製造し、寒天中の最終濃度が５００ｐｐｍないし１０ｐｐｍであるところの程度まで希釈することが可能な無菌希釈液中で希釈した（１：１０、１：１００及び１：１０００希釈）。
試験方式：該希釈段階の０．３ｍＬを、まだ液体状態の栄養培地１５ｍＬと混合した。栄養物質が凝固したら、０．８５％ＮａＣｌ溶液中試験菌株の適当な生物希釈液１０μ部を寒天培地上へスポットした：
【表１４】
【表１５】
*非常に遅い成長、次ぎの希釈段階において成長なし。
**３日間培養、***嫌気性条件下において３日間培養。
【００５９】
実施例１５：広い生物スペクトル（口腔生物）の最小抑制濃度ＭＩＣ［ｐｐｍ］の決定
培地： ヘミン及びメナジオンとのチオグリコレートブイヨン。
Ｐ．ギンギバリス及びＰ．ニグレセンスのためのヘミン及びメナジ
オンとのコロンビアブイヨン
希釈培地：適当量の物質を、直接、培地中へピペットで入れた。
試験生物：アクチノバシルス アクチノミセテムコミタンス
ＡＴＣＣ４３７１８
ストレプトコッカス ゴードニー（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ
ｇｏｒｄｏｎｉｉ） ＡＴＣＣ１０５５８
ストレプトコッカス ミュータンス ＡＴＣＣ３３４０２
アクチノマイセス ビスコーサス ＡＴＴＣ４３１４６
フソバクテリウム ニュークリアツム 亜種 ポリモルファム
（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ ｓｕｂｓｐ．
ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｕｍ） ＡＴＣＣ １０９５３
ポーフィロモナス ギンギバリス ＡＴＣＣ３３２７７
プレボテラ ニグレセンス ＡＴＣＣ３３５６３
培養： 嫌気性、３７℃で７−１０日間、又は、連鎖球菌及びＡ．アクチノ
ミセテムコミタンスのための１０％ＣＯ2での嫌気性で２４時間
試験溶液： エタノール中全ての試験物質の原液を、１５００ｐｐｍ（ｗ／ｗ）
において使用した。
試験方式： 細菌を、脱脂綿を使用して、血液寒天プレートから除去し、適当な光学濃度（マクファーランド ０．５）を適当な培地において調整した；溶液は、Ｆ．ニュークリ
アツム及びＰ．ニグレセンスにおいては未希釈で使用し、他の菌株においては、１：２０の希釈において使用した。細菌培養物０．１ｍＬを有効成分溶液２ｍＬ当りに添加し、培養を上記と同様に行った。
【表１６】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
表面の抗菌処理における、式（１）
【化１】
［式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数６ないし１０のアリール基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか；又は、Ｒ1及びＲ2は、一緒になって、式（１ａ）
【化２】
（式中、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わす。）で表わされる基を形成し；
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する。］で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの使用。
【請求項２】
Ｒ1が炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフェニル基を表わす、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
Ｒ2が水素原子又は炭素原子数３ないし８のアルキル基を表わす、請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
Ｒ3及びＲ5が互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす、請求項１ないし３のいずれか１項に記載の使用。
【請求項５】
Ｒ4が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わす、請求項１ないし４のいずれか１項に記載の使用。
【請求項６】
Ｒ1が、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフェニル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又はヘキシル基を表わし；
Ｒ3及びＲ5が、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する、請求項１ないし５のいずれか１項に記載の使用。
【請求項７】
式（２）
【化３】
（式中、
Ｒ’は、水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし；
Ｒ’’は、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし；
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
わし；
Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基又はジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する。）で表わされる化合物に関する、請求項１ないし６のいずれか１項に記載の使用。
【請求項８】
Ｒ1が、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又はヘキシル基を表わすか；又は、Ｒ1及びＲ2が、一緒になって、請求項１で定義した式（１ａ）（式中、Ｒ’は、水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、Ｒ’’は、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わす。）で表わされる基を形成し；
Ｒ3及びＲ5が、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4が一緒になり、かつＲ5とＲ6が一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する、請求項１ないし７のいずれか１項に記載の使用。
【請求項９】
Ｒ3とＲ5及びＲ4とＲ6が同一の意味を有する、請求項１ないし８のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１０】
式
【化４】
で表わされる請求項１ないし７のいずれか１項に記載の２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの使用。
【請求項１１】
式（１）で表わされる化合物の製造方法であって、該方法は、以下のスキーム
【化５】
に従って、適当な溶媒及び補助塩基中で、又は過剰量のアミンを使用して、式（１ｂ）（式中、Ｒ1及びＲ2は、請求項１で定義した通りである。）で表わされるジクロロピリミジン化合物と第一級アミン又は第二級アミン（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、請求項１で定義した通りである。）を反応させて式（１）で表わされる化合物を形成させることからなる方法、又は、
式（１）で表わされる化合物の製造方法であって、該方法は、スキーム（ＩＩ）
【化６】
（式中、Ｒ1及びＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、請求項１で定義した通りである。）に従って、溶媒の存在下で補助塩基を使用して、グアニジン化合物と適当なβ−ケトエステルを縮合させ、その後、オキシ塩化リンと反応させ、その後、第一級アミン又は第二級アミン（Ｒ4Ｒ5ＮＨ）と反応させることからなる方法。
【請求項１２】
紡織繊維材料の処理における、請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１３】
保存における、請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１４】
洗浄及び清浄配合物における、請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１５】
プラスチック、紙、不織布、木材又は皮革への抗菌性の付与及びこれらの保存における、請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１６】
工業製品、特に、澱粉又はセルロース誘導体からなる印刷インク増粘剤、表面コーティング組成物及び塗料への抗菌性の付与及びこれらの保存における、請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１７】
工業プロセスにおける殺生剤としての請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１８】
スキンケア製品又はマウスケア製品としての請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１９】
組成物の総質量に基づいて、０．０１ないし１５質量％の請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物、及び化粧品的に許容可能な補助剤を含むパーソナルケア製品。
【請求項２０】
組成物の総質量に基づいて、０．０１ないし１５質量％の請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物、及び口腔的に許容可能な補助剤を含む口腔用組成物。
【請求項２１】
組成物の総質量に基づいて、０．０１ないし１５質量％の請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物、及び肌に許容な補助剤を含むスキンケア製品。
【請求項１】
表面の抗菌処理における、式（１）
【化１】
［式中、
Ｒ1は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は炭素原子数６ないし１０のアリール基を表わし；
Ｒ2は、水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか；又は、Ｒ1及びＲ2は、一緒になって、式（１ａ）
【化２】
（式中、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基を表わす。）で表わされる基を形成し；
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6は、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する。］で表わされる２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの使用。
【請求項２】
Ｒ1が炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフェニル基を表わす、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
Ｒ2が水素原子又は炭素原子数３ないし８のアルキル基を表わす、請求項１又は２に記載の使用。
【請求項４】
Ｒ3及びＲ5が互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす、請求項１ないし３のいずれか１項に記載の使用。
【請求項５】
Ｒ4が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わす、請求項１ないし４のいずれか１項に記載の使用。
【請求項６】
Ｒ1が、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフェニル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又はヘキシル基を表わし；
Ｒ3及びＲ5が、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する、請求項１ないし５のいずれか１項に記載の使用。
【請求項７】
式（２）
【化３】
（式中、
Ｒ’は、水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし；
Ｒ’’は、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし；
Ｒ3及びＲ5は、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
わし；
Ｒ4及びＲ6は、互いに独立して、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし３のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし６のアルキル基又はジ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし６のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1-4−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4及び／又はＲ5とＲ6が、一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する。）で表わされる化合物に関する、請求項１ないし６のいずれか１項に記載の使用。
【請求項８】
Ｒ1が、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表わし；
Ｒ2が、水素原子又はヘキシル基を表わすか；又は、Ｒ1及びＲ2が、一緒になって、請求項１で定義した式（１ａ）（式中、Ｒ’は、水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、Ｒ’’は、炭素原子数１ないし３のアルキル基又は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わす。）で表わされる基を形成し；
Ｒ3及びＲ5が、互いに独立して、水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし；
Ｒ4が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換のフェニル基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わし；
Ｒ6が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭素原子数６ないし１０のアリール−炭素原子数１ないし６のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数２ないし６のアルキル基、ジ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＯＨ又は−（ＣＨ2）2−（Ｏ−（ＣＨ2）2）1、2−ＮＨ2を表わすか；又は、
Ｒ3とＲ4が一緒になり、かつＲ5とＲ6が一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環又はモルホリン環を形成する、請求項１ないし７のいずれか１項に記載の使用。
【請求項９】
Ｒ3とＲ5及びＲ4とＲ6が同一の意味を有する、請求項１ないし８のいずれか１項に記載の使用。
【請求項１０】
式
【化４】
で表わされる請求項１ないし７のいずれか１項に記載の２，４−ビス（アルキルアミノ）ピリミジンの使用。
【請求項１１】
式（１）で表わされる化合物の製造方法であって、該方法は、以下のスキーム
【化５】
に従って、適当な溶媒及び補助塩基中で、又は過剰量のアミンを使用して、式（１ｂ）（式中、Ｒ1及びＲ2は、請求項１で定義した通りである。）で表わされるジクロロピリミジン化合物と第一級アミン又は第二級アミン（式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、請求項１で定義した通りである。）を反応させて式（１）で表わされる化合物を形成させることからなる方法、又は、
式（１）で表わされる化合物の製造方法であって、該方法は、スキーム（ＩＩ）
【化６】
（式中、Ｒ1及びＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、請求項１で定義した通りである。）に従って、溶媒の存在下で補助塩基を使用して、グアニジン化合物と適当なβ−ケトエステルを縮合させ、その後、オキシ塩化リンと反応させ、その後、第一級アミン又は第二級アミン（Ｒ4Ｒ5ＮＨ）と反応させることからなる方法。
【請求項１２】
紡織繊維材料の処理における、請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１３】
保存における、請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１４】
洗浄及び清浄配合物における、請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１５】
プラスチック、紙、不織布、木材又は皮革への抗菌性の付与及びこれらの保存における、請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１６】
工業製品、特に、澱粉又はセルロース誘導体からなる印刷インク増粘剤、表面コーティング組成物及び塗料への抗菌性の付与及びこれらの保存における、請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１７】
工業プロセスにおける殺生剤としての請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１８】
スキンケア製品又はマウスケア製品としての請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物の使用。
【請求項１９】
組成物の総質量に基づいて、０．０１ないし１５質量％の請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物、及び化粧品的に許容可能な補助剤を含むパーソナルケア製品。
【請求項２０】
組成物の総質量に基づいて、０．０１ないし１５質量％の請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物、及び口腔的に許容可能な補助剤を含む口腔用組成物。
【請求項２１】
組成物の総質量に基づいて、０．０１ないし１５質量％の請求項１に記載の式（１）で表わされる化合物、及び肌に許容な補助剤を含むスキンケア製品。
【公表番号】特表２００７−５００６８３（Ｐ２００７−５００６８３Ａ）
【公表日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２１５６９（Ｐ２００６−５２１５６９）
【出願日】平成１６年７月１６日（２００４．７．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０５１５１６
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０１１７５８
【国際公開日】平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年１月１８日（２００７．１．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年７月１６日（２００４．７．１６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０５１５１６
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０１１７５８
【国際公開日】平成１７年２月１０日（２００５．２．１０）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
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