新規なチオフェン誘導体
本発明は、新規なチオフェン誘導体、それらの製造及び薬学的に活性な化合物としてのそれらの使用に関する。当該化合物は、特に免疫調節薬として作用する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物の塩：
【化１】
式中、
Ａは、
【化２】
を表し（式中、アスタリスクは、式（Ｉ）のチオフェン基に結合する結合を示す。）；
Ｒ１ａは、Ｃ１−５−アルキル、Ｃ３−５−シクロアルキル又は２−ヒドロキシエチルを表し；
Ｒ１ｂは、水素又はＣ１−３−アルキルを表し；
又はＲ１ａとＲ１ｂは、それらが結合する窒素とともに、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン又はモルフォリン環を形成し；
Ｒ２は、水素又はＣ１−２−アルキルを表し；
Ｒ３は、水素又はＣ１−２−アルキルを表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−２−アルキル、メトキシ又はハロゲンを表し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−４−アルキル又はＣ１−４−アルコキシを表し；
Ｒ６は、ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル、ジ−（ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ１−４−アルキル、２，３−ジヒドロキシプロピル、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣＯＲ６４、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＮＲ６１Ｒ６２、１−（３−カルボキシ−アゼチジニル）−３−プロピオニル、１−（２−カルボキシ−ピロリジニル）−３−プロピオニル、１−（３−カルボキシ−ピロリジニル）−３−プロピオニル、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＲ６４、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、−ＣＯ−ＮＨＲ６１、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ２−４−アルコキシ、ジ−（ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ１−４−アルコキシ、２，３−ジヒドロキシプロポキシ、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−プロポキシ、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨＣＯＲ６４、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、２−［（アゼチジン−３−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、２−［（ピロリジン−２−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、２−［（ピロリジン−３−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＲ６４、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、３−［（アゼチジン−３−カルボン酸）−１−イル］−２−ヒドロキシプロポキシ、２−ヒドロキシ−３−［（ピロリジン−２−カルボン酸）−１−イル］−プロポキシ、２−ヒドロキシ−３−［（ピロリジン−３−カルボン酸）−１−イル］−プロポキシ、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＮＨＣＯ−Ｒ６４又は−ＳＯ２ＮＨ−Ｒ６１を表し；
Ｒ６１は、水素、メチル、エチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチル、２，３−ジヒドロキシ−プロピル、２−Ｃ１−２−アルコキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−アミノエチル、２−（Ｃ１−４−アルキルアミノ）エチル、２−（ジ−（Ｃ１−４−アルキル）アミノ）エチル、カルボキシメチル、（Ｃ１−４−アルキルカルボキシ）メチル、２−カルボキシエチル又は２−（Ｃ１−４−アルキルカルボキシ）エチルを表し；
Ｒ６２は、水素又はメチルを表し；
Ｒ６３は、メチル、エチル、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを表し；
Ｒ６４は、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、アミノメチル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、２−アミノエチル又は２−メチルアミノ−エチルを表し；
ｍは、整数の１又は２を表し；
ｎは、０、１又は２を表し；そして
Ｒ７は、水素、Ｃ１−２−アルキル又はハロゲンを表す。
【請求項２】
Ａが
【化３】
を表す、請求項１に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項３】
Ｒ１ａがＣ４−５−アルキルを表す、請求項１又は２に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項４】
Ｒ１ａがＣ１−４−アルキル、Ｃ３−４−シクロアルキル又は２−ヒドロキシエチルを表し、かつＲ１ｂがＣ１−３−アルキルを表すか；又はＲ１ａとＲ１ｂが、それらが結合する窒素とともに、アゼチジン又はピロリジン環を形成する、請求項１又は２に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項５】
Ｒ１ａがＣ１−４−アルキルを表し、そしてＲ１ｂがＣ１−２−アルキルを表す、請求項１又は２に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項６】
Ｒ２がＣ１−２−アルキルを表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項７】
Ｒ３が水素を表す、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項８】
Ｒ４が水素を表し、Ｒ５がＣ１−３−アルキル又はメトキシを表し、そしてＲ７がＣ１−２−アルキル又はクロロを表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項９】
Ｒ６が、ジ−（ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ１−４−アルキル、２，３−ジヒドロキシプロピル、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣＯＲ６４、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＮＲ６１Ｒ６２、１−（３−カルボキシ−アゼチジニル）−３−プロピオニル、１−（２−カルボキシ−ピロリジニル）−３−プロピオニル、１−（３−カルボキシ−ピロリジニル）−３−プロピオニル、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＲ６４、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、−ＣＯ−ＮＨＲ６１、ヒドロキシ−Ｃ２−４−アルコキシ、ジ−（ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ１−４−アルコキシ、２，３−ジヒドロキシプロポキシ、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−プロポキシ、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨＣＯＲ６４、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、２−［（アゼチジン−３−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、２−［（ピロリジン−２−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、２−［（ピロリジン−３−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＲ６４、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、３−［（アゼチジン−３−カルボン酸）−１−イル］−２−ヒドロキシプロポキシ、２−ヒドロキシ−３−［（ピロリジン−２−カルボン酸）−１−イル］−プロポキシ、２−ヒドロキシ−３−［（ピロリジン−３−カルボン酸）−１−イル］−プロポキシ又は−ＮＲ６１Ｒ６２を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項１０】
Ｒ６が、ジ−（ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ１−４−アルコキシ、２，３−ジヒドロキシプロポキシ、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨＣＯＲ６４、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＲ６１Ｒ６２又は−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＲ６４を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項１１】
Ｒ６４が、ヒドロキシメチル又は２−ヒドロキシエチルを表す、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項１２】
以下からなる群より選択される請求項１に記載の化合物：
Ｎ−（３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
３−［２，６−ジメチル−４−（５−｛４−メチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−フェノキシ］−プロパン−１，２−ジオール；
Ｎ−（３−｛２，６−ジメチル−４−［５−（４−メチル−５−メチルアミノメチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（４−｛５−［５−（イソプロピルアミノ−メチル）−４−メチル−チオフェン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−２，６−ジメチル−フェノキシ）−プロピル］−アセタミド；
Ｎ−（３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛３−［２，６−ジメチル−４−（５−｛４−メチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−｛４−［５−（５−｛［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェノキシ｝−プロピル）−アセタミド；
Ｎ−（３−｛４−［５−（５−｛［エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−メチル｝−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（３−｛２，６−ジメチル−４−［５−（４−メチル−５−ピロリジン−１−イルメチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（３−｛２，６−ジメチル−４−［５−（４−メチル−５−ピペリジン−１−イルメチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェニル｝−プロピオン酸；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−６−メチル−４−（５−｛４−メチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［４−（５−｛５−［（ブチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２−エチル−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（イソブチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−プロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−イソプロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［４−（５−｛５−［（ブチル−エチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２−エチル−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
３−［４−（５−｛５−［（ブチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２−エチル−６−メチル−フェニル］−プロピオン酸；及び
３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニル｝−プロピオン酸；
又は、そのような化合物の塩。
【請求項１３】
以下からなる群より選択される請求項１に記載の化合物：
（Ｒ）−３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−エチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−プロパン−１，２−ジオール；
（Ｒ）−３−［２−エチル−４−（５−｛４−エチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−プロパン−１，２−ジオール；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−エチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛４−エチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−エチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニル｝−プロピオン酸；
３−［２−エチル−４−（５−｛４−エチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェニル］−プロピオン酸；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［４−（５−｛５−［（ブチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２，６−ジメチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
２−ヒドロキシ−Ｎ−｛（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−［４−（５−｛５−［（イソブチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２，６−ジメチル−フェノキシ］−プロピル｝−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［４−（５−｛５−［（エチル−プロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２，６−ジメチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［４−（５−｛５−［（エチル−イソプロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２，６−ジメチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−イソブチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
（３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニル｝−プロピオニルアミノ）−酢酸；
｛３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−プロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェニル］−プロピオニルアミノ｝−酢酸；
３−｛３−［２−エチル−６−メチル−４−（５−｛４−メチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−フェニル］−プロピオニルアミノ｝−プロピオン酸；
３−（３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニル｝−プロピオニルアミノ）−プロピオン酸；
３−｛３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−プロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェニル］−プロピオニルアミノ｝−プロピオン酸；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［３−（５−ジメチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［３−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−メトキシ−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛２−クロロ−４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−３−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
（Ｓ）−３−｛２−クロロ−４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−６−メチル−フェノキシ｝−プロパン−１，２−ジオール；
（Ｓ）−１−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−３−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−プロパン−２−オール；
３−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−プロパン−１−オール；
３−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−プロパン−１，２−ジオール；
２−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−プロパン−１，３−ジオール；
（Ｓ）−１−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−プロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（２−アミノ−エチルアミノ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−プロパン−２−オール；
（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−酢酸；
［（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−メチル−アミノ］−酢酸；
３−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−プロピオン酸；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−ヒドロキシ−プロピオンアミド；
２−アミノ−Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−メチルアミノ−アセタミド；
３−アミノ−Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−プロピオンアミド；及び
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチルアミノ−プロピオンアミド；
又は、そのような化合物の塩。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１５】
医薬として使用するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物、若しくはその薬学的に許容される塩、又は請求項１４に記載の医薬組成物。
【請求項１６】
活性化された免疫系と関連する疾患又は障害の予防又は治療のための医薬組成物の製造のための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項１７】
腎臓、肝臓、心臓、肺、膵臓、角膜及び皮膚等の移植された臓器に対する拒絶反応；幹細胞移植によりもたらされる移植片対宿主病；関節リウマチ、多発性硬化症、クローン病及び潰瘍性大腸炎等の炎症性腸疾患、乾癬、乾癬性関節炎、橋本甲状腺炎等の甲状腺炎、ブドウ膜網膜炎を含む自己免疫症候群；鼻炎、結膜炎、皮膚炎等のアトピー性疾患；喘息；Ｉ型糖尿病；リウマチ熱、感染後糸球体腎炎を含む感染後自己免疫疾患；固形癌及び腫瘍転移からなる群より選択される疾患又は障害の予防又は治療のための、請求項１６に記載の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物又はそのような化合物の塩：
【化１】
式中、
Ａは、
【化２】
を表し（式中、アスタリスクは、式（Ｉ）のチオフェン基に結合する結合を示す。）；
Ｒ１ａは、Ｃ１−５−アルキル、Ｃ３−５−シクロアルキル又は２−ヒドロキシエチルを表し；
Ｒ１ｂは、水素又はＣ１−３−アルキルを表し；
又はＲ１ａとＲ１ｂは、それらが結合する窒素とともに、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン又はモルフォリン環を形成し；
Ｒ２は、水素又はＣ１−２−アルキルを表し；
Ｒ３は、水素又はＣ１−２−アルキルを表し；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−２−アルキル、メトキシ又はハロゲンを表し；
Ｒ５は、水素、Ｃ１−４−アルキル又はＣ１−４−アルコキシを表し；
Ｒ６は、ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル、ジ−（ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ１−４−アルキル、２，３−ジヒドロキシプロピル、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣＯＲ６４、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＮＲ６１Ｒ６２、１−（３−カルボキシ−アゼチジニル）−３−プロピオニル、１−（２−カルボキシ−ピロリジニル）−３−プロピオニル、１−（３−カルボキシ−ピロリジニル）−３−プロピオニル、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＲ６４、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、−ＣＯ−ＮＨＲ６１、ヒドロキシ、ヒドロキシ−Ｃ２−４−アルコキシ、ジ−（ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ１−４−アルコキシ、２，３−ジヒドロキシプロポキシ、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−プロポキシ、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨＣＯＲ６４、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、２−［（アゼチジン−３−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、２−［（ピロリジン−２−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、２−［（ピロリジン−３−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＲ６４、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、３−［（アゼチジン−３−カルボン酸）−１−イル］−２−ヒドロキシプロポキシ、２−ヒドロキシ−３−［（ピロリジン−２−カルボン酸）−１−イル］−プロポキシ、２−ヒドロキシ−３−［（ピロリジン−３−カルボン酸）−１−イル］−プロポキシ、−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＮＨＣＯ−Ｒ６４又は−ＳＯ２ＮＨ−Ｒ６１を表し；
Ｒ６１は、水素、メチル、エチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチル、２，３−ジヒドロキシ−プロピル、２−Ｃ１−２−アルコキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−アミノエチル、２−（Ｃ１−４−アルキルアミノ）エチル、２−（ジ−（Ｃ１−４−アルキル）アミノ）エチル、カルボキシメチル、（Ｃ１−４−アルキルカルボキシ）メチル、２−カルボキシエチル又は２−（Ｃ１−４−アルキルカルボキシ）エチルを表し；
Ｒ６２は、水素又はメチルを表し；
Ｒ６３は、メチル、エチル、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを表し；
Ｒ６４は、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、アミノメチル、メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、２−アミノエチル又は２−メチルアミノ−エチルを表し；
ｍは、整数の１又は２を表し；
ｎは、０、１又は２を表し；そして
Ｒ７は、水素、Ｃ１−２−アルキル又はハロゲンを表す。
【請求項２】
Ａが
【化３】
を表す、請求項１に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項３】
Ｒ１ａがＣ４−５−アルキルを表す、請求項１又は２に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項４】
Ｒ１ａがＣ１−４−アルキル、Ｃ３−４−シクロアルキル又は２−ヒドロキシエチルを表し、かつＲ１ｂがＣ１−３−アルキルを表すか；又はＲ１ａとＲ１ｂが、それらが結合する窒素とともに、アゼチジン又はピロリジン環を形成する、請求項１又は２に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項５】
Ｒ１ａがＣ１−４−アルキルを表し、そしてＲ１ｂがＣ１−２−アルキルを表す、請求項１又は２に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項６】
Ｒ２がＣ１−２−アルキルを表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項７】
Ｒ３が水素を表す、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項８】
Ｒ４が水素を表し、Ｒ５がＣ１−３−アルキル又はメトキシを表し、そしてＲ７がＣ１−２−アルキル又はクロロを表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項９】
Ｒ６が、ジ−（ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ１−４−アルキル、２，３−ジヒドロキシプロピル、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣＯＲ６４、−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＮＲ６１Ｒ６２、１−（３−カルボキシ−アゼチジニル）−３−プロピオニル、１−（２−カルボキシ−ピロリジニル）−３−プロピオニル、１−（３−カルボキシ−ピロリジニル）−３−プロピオニル、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＲ６４、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、−ＣＯ−ＮＨＲ６１、ヒドロキシ−Ｃ２−４−アルコキシ、ジ−（ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ１−４−アルコキシ、２，３−ジヒドロキシプロポキシ、２−ヒドロキシ−３−メトキシ−プロポキシ、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨＣＯＲ６４、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、２−［（アゼチジン−３−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、２−［（ピロリジン−２−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、２−［（ピロリジン−３−カルボン酸）−１−イル］−エトキシ、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＲ６４、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＳＯ２Ｒ６３、３−［（アゼチジン−３−カルボン酸）−１−イル］−２−ヒドロキシプロポキシ、２−ヒドロキシ−３−［（ピロリジン−２−カルボン酸）−１−イル］−プロポキシ、２−ヒドロキシ−３−［（ピロリジン−３−カルボン酸）−１−イル］−プロポキシ又は−ＮＲ６１Ｒ６２を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項１０】
Ｒ６が、ジ−（ヒドロキシ−Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ１−４−アルコキシ、２，３−ジヒドロキシプロポキシ、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ６１Ｒ６２、−ＯＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨＣＯＲ６４、−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＲ６１Ｒ６２又は−ＯＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＮＨＣＯＲ６４を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項１１】
Ｒ６４が、ヒドロキシメチル又は２−ヒドロキシエチルを表す、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、又はそのような化合物の塩。
【請求項１２】
以下からなる群より選択される請求項１に記載の化合物：
Ｎ−（３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
３−［２，６−ジメチル−４−（５−｛４−メチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−フェノキシ］−プロパン−１，２−ジオール；
Ｎ−（３−｛２，６−ジメチル−４−［５−（４−メチル−５−メチルアミノメチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
２−ヒドロキシ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（４−｛５−［５−（イソプロピルアミノ−メチル）−４−メチル−チオフェン−２−イル］−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル｝−２，６−ジメチル−フェノキシ）−プロピル］−アセタミド；
Ｎ−（３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛３−［２，６−ジメチル−４−（５−｛４−メチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−｛４−［５−（５−｛［（２−ヒドロキシ−エチル）−メチル−アミノ］−メチル｝−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェノキシ｝−プロピル）−アセタミド；
Ｎ−（３−｛４−［５−（５−｛［エチル−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−メチル｝−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（３−｛２，６−ジメチル−４−［５−（４−メチル−５−ピロリジン−１−イルメチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（３−｛２，６−ジメチル−４−［５−（４−メチル−５−ピペリジン−１−イルメチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェニル｝−プロピオン酸；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−６−メチル−４−（５−｛４−メチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［４−（５−｛５−［（ブチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２−エチル−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（イソブチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−プロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−イソプロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［４−（５−｛５−［（ブチル−エチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２−エチル−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
３−［４−（５−｛５−［（ブチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２−エチル−６−メチル−フェニル］−プロピオン酸；及び
３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニル｝−プロピオン酸；
又は、そのような化合物の塩。
【請求項１３】
以下からなる群より選択される請求項１に記載の化合物：
（Ｒ）−３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−エチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−プロパン−１，２−ジオール；
（Ｒ）−３−［２−エチル−４−（５−｛４−エチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−プロパン−１，２−ジオール；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−エチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛４−エチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−エチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニル｝−プロピオン酸；
３−［２−エチル−４−（５−｛４−エチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェニル］−プロピオン酸；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２，６−ジメチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［４−（５−｛５−［（ブチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２，６−ジメチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
２−ヒドロキシ−Ｎ−｛（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−［４−（５−｛５−［（イソブチル−メチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２，６−ジメチル−フェノキシ］−プロピル｝−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［４−（５−｛５−［（エチル−プロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２，６−ジメチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［４−（５−｛５−［（エチル−イソプロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−２，６−ジメチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−｛（Ｓ）−３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−イソブチル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェノキシ］−２−ヒドロキシ−プロピル｝−２−ヒドロキシ−アセタミド；
（３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニル｝−プロピオニルアミノ）−酢酸；
｛３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−プロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェニル］−プロピオニルアミノ｝−酢酸；
３−｛３−［２−エチル−６−メチル−４−（５−｛４−メチル−５−［（メチル−プロピル−アミノ）−メチル］−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−フェニル］−プロピオニルアミノ｝−プロピオン酸；
３−（３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェニル｝−プロピオニルアミノ）−プロピオン酸；
３−｛３−［２−エチル−４−（５−｛５−［（エチル−プロピル−アミノ）−メチル］−４−メチル−チオフェン−２−イル｝−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル）−６−メチル−フェニル］−プロピオニルアミノ｝−プロピオン酸；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［３−（５−ジメチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［３−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジメチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，３，４］オキサジアゾール−２−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−メトキシ−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛２−クロロ−４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−３−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−ヒドロキシ−アセタミド；
（Ｓ）−３−｛２−クロロ−４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−６−メチル−フェノキシ｝−プロパン−１，２−ジオール；
（Ｓ）−１−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−３−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−プロパン−２−オール；
３−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−プロパン−１−オール；
３−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−プロパン−１，２−ジオール；
２−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−プロパン−１，３−ジオール；
（Ｓ）−１−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−３−（２−メトキシ−エチルアミノ）−プロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（２−アミノ−エチルアミノ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−プロパン−２−オール；
（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−酢酸；
［（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−メチル−アミノ］−酢酸；
３−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピルアミノ）−プロピオン酸；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−ヒドロキシ−プロピオンアミド；
２−アミノ−Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−アセタミド；
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−２−メチルアミノ−アセタミド；
３−アミノ−Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−プロピオンアミド；及び
Ｎ−（（Ｓ）−３−｛４−［５−（５−ジエチルアミノメチル−４−メチル−チオフェン−２−イル）−［１，２，４］オキサジアゾール−３−イル］−２−エチル−６−メチル−フェノキシ｝−２−ヒドロキシ−プロピル）−３−メチルアミノ−プロピオンアミド；
又は、そのような化合物の塩。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１５】
医薬として使用するための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物、若しくはその薬学的に許容される塩、又は請求項１４に記載の医薬組成物。
【請求項１６】
活性化された免疫系と関連する疾患又は障害の予防又は治療のための医薬組成物の製造のための、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩の使用。
【請求項１７】
腎臓、肝臓、心臓、肺、膵臓、角膜及び皮膚等の移植された臓器に対する拒絶反応；幹細胞移植によりもたらされる移植片対宿主病；関節リウマチ、多発性硬化症、クローン病及び潰瘍性大腸炎等の炎症性腸疾患、乾癬、乾癬性関節炎、橋本甲状腺炎等の甲状腺炎、ブドウ膜網膜炎を含む自己免疫症候群；鼻炎、結膜炎、皮膚炎等のアトピー性疾患；喘息；Ｉ型糖尿病；リウマチ熱、感染後糸球体腎炎を含む感染後自己免疫疾患；固形癌及び腫瘍転移からなる群より選択される疾患又は障害の予防又は治療のための、請求項１６に記載の使用。
【公表番号】特表２０１１−５０６４２３（Ｐ２０１１−５０６４２３Ａ）
【公表日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３７５７２（Ｐ２０１０−５３７５７２）
【出願日】平成２０年１２月９日（２００８．１２．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００８／０５５１５６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０７４９５０
【国際公開日】平成２１年６月１８日（２００９．６．１８）
【出願人】（５００２２６７８６）アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド (151)
【氏名又は名称原語表記】Ａｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ
【住所又は居所原語表記】Ｇｅｗｅｒｂｅｓｔｒａｓｓ １６，ＣＨ−４１２３ Ａｌｌｓｃｈｗｉｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月９日（２００８．１２．９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００８／０５５１５６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０７４９５０
【国際公開日】平成２１年６月１８日（２００９．６．１８）
【出願人】（５００２２６７８６）アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド (151)
【氏名又は名称原語表記】Ａｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ
【住所又は居所原語表記】Ｇｅｗｅｒｂｅｓｔｒａｓｓ １６，ＣＨ−４１２３ Ａｌｌｓｃｈｗｉｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ
【Ｆターム（参考）】
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