説明

有機材料の安定化

酸化、熱又は光により誘発される分解を受けやすい有機材料の安定剤を提供する。
【解決手段】安定剤として、式I
【化1】


(式中、一般記号は請求項1において定義されたとおりである。)
で表される少なくとも1種の化合物を含む、酸化、熱又は光により誘発される分解に対して顕著な安定性を有する有機材料。式Iで表される化合物はとりわけ、酸化、熱又は光により誘発される分解に対してポリマー及び潤滑剤を保護する安定剤として及びカラー写真材料において酸化した現像液に対する捕捉剤として有益である。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
a)酸化、熱又は光により誘発される分解を受ける有機材料、及び
b)式I
【化1】

(式中、
nが1である場合、
1は、
【化2】

−SOR10、−SO210、又は−CNを表すか;又はR1及びR3が一緒に
【化3】

を形成し;及び
nが2である場合、
1は、
【化4】

を表し、
2及びR3は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
【化5】

−SOR10、−SO210、又は−CNを表すが、但し、R2又はR3のうち少なくとも1
つは水素原子を表し;
4及びR5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし25のアルキル基を表し、
6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基

【化6】

−SOR10、−SO210、−CN、
【化7】

未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか;又は基R6、R7又はR8の2つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって式Ia、Ib又
はIc
【化8】

で表される基を形成するが、但し、基R6、R7又はR8のうち少なくとも2つは水素原子
とは異なり、
9は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフ
ェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表し;
10は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;又は酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数3ないし25のアルキル基を表し;
11及びR12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか;又はR11及びR12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換であるか或いは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたか、又は酸素原子、硫黄原子又は
【化9】

により中断された5−、6−又は7−員環のヘテロ環式環を形成し、
13は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
【化10】

により中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基;炭素原子数2ないし18のアルケニレン基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキリデン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキレン基、炭素原子数7又は8のビシクロアルキレン基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニレン基を表し;
14及びR15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
16、R17、R18及びR19は互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし25のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1ないし25のアルカノイルアミノ基、炭素原子数3ないし25のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化11】

により中断された炭素原子数3ないし25のアルカノイルオキシ基;炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基を表すか;又は置換基R16とR17又はR17とR18又はR18とR19の各々の対は、結合する炭素原子と一緒にベンゼン環を形成し;
20は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表し、及び
nは1又は2である。)
で表される少なくとも1種の化合物
を含む組成物。
【請求項2】
式中、
nが1である場合、
1は、
【化12】

−SOR10、−SO210、又は−CNを表し、及び
nが2である場合、
1は、
【化13】

を表し、
2及びR3は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表すが、但し、R2又はR3のうち少なくとも1つは水素原子を表し、
4及びR5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し、
6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基

【化14】

−CN、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか;又は基R6、R7又はR8のうちの2つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって
、式Ia、Ib、Ic
【化15】

で表される基を形成するが、但し、基R6、R7及びR8のうちの少なくとも2つは水素原
子とは異なり、
9は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフ
ェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基を表し;
10は、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;或いは酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数3ないし18のアルキル基を表し;
11及びR12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか;又はR11及びR12は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、未置換であるか或いは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたか、又は酸素原子、硫黄原子又は
【化16】

により中断された5−又は6−員環のヘテロ環式環を形成し、
13は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基;炭素原子数2ないし18のアルケニレン基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子数7ないし18のフェニルアルキリデン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニレン基を表し;
14及びR15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
16、R17、R18及びR19は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし12のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1ないし18のアルカノイルアミノ基、炭素原子数3ないし18のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化17】

により中断された炭素原子数3ないし18のアルカノイルオキシ基;炭素原子数6ないし8のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基を表すか;又は置換基R16とR17又はR17とR18又はR18とR19の各々の対は、結合する炭素原子と一緒にベンゼン環を形成し;
20は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表し、及び
nは1又は2であるところの、請求項1に記載の組成物。
【請求項3】
式中、R2及びR3は、水素原子を表すところの、請求項1に記載の組成物。
【請求項4】
式中、R4及びR5は、水素原子を表すところの、請求項1に記載の組成物。
【請求項5】
式中、
nが1である場合、
1は、
【化18】

−SOR10、−SO210、又は−CNを表し、及び
nが2である場合、
1は、
【化19】

を表し、
2及びR3は互いに独立して、水素原子又はメチル基を表すが、但し、R2又はR3のうち少なくとも1つは水素原子を表し、
4及びR5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、
【化20】

−CN、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は
【化21】

を表すか;又は基R6、R7又はR8のうちの2つは、それらが結合する炭素原子と一緒に
なって、式Ia、Ib、Ic
【化22】

で表される基を形成するが、但し、基R6、R7及びR8のうちの少なくとも2つは水素原
子とは異なり、
9は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又は
シクロヘキシル基を表し、
10は、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し;
11及びR12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基を表すか;又はR11及びR12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、6−員環のヘテロ環式環を形成し、
13は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基;シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表し、
14及びR15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
16は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
17は、水素原子又はメチル基を表し、
18は、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
19は、水素原子又はメチル基を表し、及び
nは1又は2であるところの、請求項1に記載の組成物。
【請求項6】
式中、
nが1である場合、
1は、
【化23】

−SOR10、−SO210、又は−CNを表し、及び
nが2である場合、
1は、
【化24】

を表し、
2及びR3は、水素原子を表し、
4及びR5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、
【化25】

−CN、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;又は
【化26】

を表すか;又は基R6、R7又はR8のうちの2つは、それらが結合する炭素原子と一緒に
なって、式Ia、Ib、Ic
【化27】

で表される基を形成するが、但し、基R6、R7及びR8のうちの少なくとも2つは水素原
子とは異なり、
10は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、ベンジル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
11及びR12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、ベンジル基、フェニル基を表し、
13は、炭素原子数2ないし12のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基;又はフェニレン基を表し、
16は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
17は、水素原子を表し、
18は、炭素原子数1ないし12のアルキル基、フェニル基又はシクロヘキシル基を表し、
19は、水素原子を表し、及び
nは1又は2であるところの、請求項1に記載の組成物。
【請求項7】
式中、
nが1である場合、
1は、
【化28】

−SOR10又は−CNを表し、及び
nが2である場合、
1は、
【化29】

を表し、
2及びR3は、水素原子を表し、
4及びR5は、水素原子を表し、
6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、
【化30】

−CN又はフェニル基を表すか;又は基R6、R7又はR8のうちの2つは、それらが結合
する炭素原子と一緒になって、式Ia、Ib、Ic
【化31】

で表される基を形成するが、但し、基R6、R7及びR8のうちの少なくとも2つは水素原
子とは異なり、
10は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
13は、炭素原子数2ないし8のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8のアルキレン基を表し、
16は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
17は、水素原子を表し、
18は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
19は、水素原子を表し、及び
nは1又は2であるところの、請求項1に記載の組成物。
【請求項8】
成分(a)として、天然、半合成又は合成ポリマーを含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項9】
成分(a)として、熱可塑性ポリマーを含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項10】
成分(a)として、ポリオレフィンを含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項11】
前記成分(b)は、成分(a)の質量に基づき0.0005%ないし10%の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
【請求項12】
成分(a)及び(b)の他に、他の添加剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
【請求項13】
他の添加剤として、フェノール系抗酸化剤、光安定剤及び/又は加工安定剤を含む、請求項12に記載の組成物。
【請求項14】
式I’
【化32】

(式中、
nが1である場合、
1は、
【化33】

−SOR10、−SO210、又は−CNを表すか;又はR1及びR3が一緒に
【化34】

を形成し;及び
nが2である場合、
1は、
【化35】

を表し、
2及びR3は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
【化36】

−SOR10、−SO210、又は−CNを表すが、但し、R2又はR3のうち少なくとも1
つは水素原子を表し;
4及びR5は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし25のアルキル基を表し、
基R6、R7又はR8の2つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって式Ia、Ib
又はIc
【化37】

で表される基を形成し、及び他の基R6、R7又はR8は、水素原子、炭素原子数1ないし
25のアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表し、
9は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフ
ェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表し;
10は、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基;又は酸素原子又は硫黄原子により中断された炭素原子数3ないし25のアルキル基を表し;
11及びR12は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基を表すか;又はR11及びR12は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換であるか或いは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたか、又は酸素原子、硫黄原子又は
【化38】

により中断された5−、6−又は7−員環のヘテロ環式環を形成し、
13は、炭素原子数2ないし18のアルキレン基、酸素原子、硫黄原子又は
【化39】

により中断された炭素原子数4ないし18のアルキレン基;炭素原子数2ないし18のアルケニレン基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、炭素原子数7ないし20のフェニルアルキリデン基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキレン基、炭素原子数7又は8のビシクロアルキレン基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニレン基を表し;
14及びR15は互いに独立して、水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し、
16、R17、R18及びR19は互いに独立して、水素原子、塩素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基;未置換の又は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数1ないし18のアルキルチオ基、炭素原子数1ないし4のアルキルアミノ基、ジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、炭素原子数1ないし25のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1ないし25のアルカノイルアミノ基、炭素原子数3ないし25のアルケノイルオキシ基、酸素原子、硫黄原子又は
【化40】

により中断された炭素原子数3ないし25のアルカノイルオキシ基;炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基又は炭素原子数1ないし12のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基を表すか;又は置換基R16とR17又はR17とR18又はR18とR19の各々の対は、結合する炭素原子と一緒にベンゼン環を形成し;
20は、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又はベンジル基を表し、及び
nは1又は2である。)
で表される化合物。
【請求項15】
式中、
nが1である場合、
1は、
【化41】

−SOR10又は−CNを表し、及び
nが2である場合、
1は、
【化42】

を表し、
2及びR3は、水素原子を表し、
4及びR5は、水素原子を表し、
基R6、R7又はR8のうちの2つは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、式I
a、Ib、Ic
【化43】

で表される基を形成し、他の基R6、R7及びR8は、水素原子又はフェニル基を表し、
10は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、
13は、炭素原子数2ないし8のアルキレン基、酸素原子により中断された炭素原子数4ないし8のアルキレン基を表し、
16は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
17は、水素原子を表し、
18は、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
19は、水素原子を表し、及び
nは1又は2であるところの、請求項14に記載の化合物。
【請求項16】
酸化、熱又は光により誘発される分解に対して有機材料を安定化する方法であって、請求項1に記載の式Iで表される少なくとも1種の化合物を、前記有機材料に配合するか又は塗布することからなる、方法。
【請求項17】
酸化、熱又は光により誘発される分解に対する有機材料の安定剤としての、請求項1に記載の式Iで表される化合物の使用。

【公表番号】特表2008−511705(P2008−511705A)
【公表日】平成20年4月17日(2008.4.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−528836(P2007−528836)
【出願日】平成17年8月22日(2005.8.22)
【国際出願番号】PCT/EP2005/054112
【国際公開番号】WO2006/024610
【国際公開日】平成18年3月9日(2006.3.9)
【出願人】(396023948)チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
【Fターム(参考)】