殺害虫性ヘテロ環式化合物
本発明は、新規殺害虫性アゾリジン誘導体及びオキサゾリジノン誘導体、並びに、それぞれ、農薬分野及び獣医学の分野において発生する動物寄生虫を駆除するための殺害虫剤としてのそれらの使用に関する。式（Ｉ）〔式中、Ｘ、ｍ、Ｒ’、Ｑ、Ｇ、Ｕ、ｌ、Ａ１〜Ａ４及びＲは、明細書中で定義されているとおりである〕。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
Ｒ’は、置換されていてもよいＣ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
ｌは、０又は１を表し；
Ｇは、ＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＮＲ１を表し；
Ｕは、ＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２又はＮＲ２を表し（但し、ＧとＵは同時にＣＨ２を表すことはなく、及び、Ｇ及びＵがそれぞれＣＨ又はＮを表す場合、ＧとＵの間の結合は二重結合である）；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルを表し（ここで、上記において記載されているＣ１−１２アルキルからＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい）；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に３員〜６員の炭化水素環を形成することができ；
Ｘ（ここで、該Ｘは、同一又は異なっていることが可能である）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ５、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい）；
ｍは、１、２、３又は４を表し；又は、
化学基（Ｘ）ｍ−Ｑ−は、下記式
【化２】
を有する６員芳香族環式基を表し、その際、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮ（窒素）を表し（但し、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４のうちの２つのみが同時にＮを表すことができる）；
Ｑは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員ヘテロ環式基を表し；
化学基
【化３】
は、下記基［ｇ１］〜［ｇ６］
【化４】
のうちの１つを表し；
ここで、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮ（窒素）を表し（但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうちの２つのみが同時にＮを表すことができる）；Ａ１及びＡ２がＣ−Ｙを表す場合、２つのＹは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ベンゼン環又は５員〜６員のヘテロ芳香族環を形成することができ；
Ｌは、化学基（ＣＲ１Ｒ２）ｎを表し、その際、
ｎは、１、２又は３であり；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記において記載されているＣ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキルカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい）；
Ｒ４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル，Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記において記載されているＣ１−１２アルキルカルボニルからＣ２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい）；又は、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に３員〜６員のヘテロ環を形成することができ（ここで、該ヘテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよい）；
Ｒ５は、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい５員〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を表し；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ７−９アラルキル、５員〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）又はＣ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−を表し（ここで、上記において記載されているＣ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−までの各基は、置換されていてもよい）；又は、
Ｒ６とＲ７は、一緒になって、Ｃ２−６アルキレンを形成することができ；好ましくは、Ｒ６とＲ７は、一緒になって、Ｃ４−５アルキレンを形成することができ；
Ｙ（ここで、該Ｙは、同一又は異なっていることが可能である）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−スルホニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ−Ｃ１−１２アルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し（ここで、上記において記載されているアミノからＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい）〕
で表されるアゾリジン誘導体。
【請求項２】
前記化学基
【化５】
が基［ｇ１］を表し；及び、
前記化学基（Ｘ）ｍ−Ｑ−が、下記式
【化６】
で表される６員芳香族環式基を表し、その際、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記化学基
【化７】
が基［ｇ２］又は［ｇ３］を表し；及び、
前記化学基（Ｘ）ｍ−Ｑ−が、下記式
【化８】
で表される６員芳香族環式基を表し、その際、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式（Ｉ−Ｉ）又は式（Ｉ−ＩＩ）
【化９】
〔式中、
Ｒ’は、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ５、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−１２アルキル−カルボニルからＣ２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；及び、
Ｒ５は、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され得る少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）である〕
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ’が、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを表し；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ５、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−６アルキルからジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ１−６チオアルコキシ−カルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−６アルキルからＣ１−６チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−６アルキル−カルボニルからＣ２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；及び、
Ｒ５が、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され得る少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）である；
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ’が、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを表し；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ５、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリル、Ｃ１−４アルコキシイミノ、Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−４アルキルからジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル又はＣ１−４チオアルコキシ−カルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−４アルキルからＣ１−４チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−４アルキルからＣ１−４アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−４アルキル−カルボニルからＣ２−４アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；及び、
Ｒ５が、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され得る少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）である；
請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ−Ｉａ）
【化１０】
〔式中、
Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン又はＣ１−４ハロアルキルを表し；
Ｙ３は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを表し；
Ｒ２は、水素又はＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ３は、水素又はＣ１−４アルキルを表し；及び、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル又はＣ１−４アルキルアミノ−カルボニルを表す〕
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
請求項４〜６のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含んでいる、殺害虫剤。
【請求項９】
請求項４〜６のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含んでいる、動物寄生虫防除剤。
【請求項１０】
有害な農業の害虫を駆除するための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１１】
前記有害な農業の害虫が、植物又は植物の部分を攻撃する昆虫類、ダニ類又は線虫類である、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
動物及びヒトに対する内部寄生虫及び外部寄生虫を駆除するための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１３】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、並びに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤（ｆｕｎｉｚｉｄｅｓ）及び殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａ）の中で選択される少なくとも１種類の活性化合物を含んでいる、化合物組合せ。
【請求項１４】
式（ｒ−３）又は式（ｒ−４）
【化１１】
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、請求項１においてＸに対して定義されているとおりであるか、又は、請求項４〜７のいずれか１項において定義されているとおりである〕
で表される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を製造するための中間体。
【請求項１５】
式（ＩＩｂ）
【化１２】
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、請求項１においてＸに対して定義されているとおりであるか、又は、請求項４〜７のいずれか１項において定義されているとおりである〕
で表される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を製造するための中間体。
【請求項１６】
式（ｒ−６）
【化１３】
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、請求項１においてＸに対して定義されているとおりであるか、又は、請求項４〜７のいずれか１項において定義されているとおりである〕
で表される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を製造するための中間体。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
〔式中、
Ｒ’は、置換されていてもよいＣ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
ｌは、０又は１を表し；
Ｇは、ＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ又はＮＲ１を表し；
Ｕは、ＣＨ、ＣＨ２、Ｎ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２又はＮＲ２を表し（但し、ＧとＵは同時にＣＨ２を表すことはなく、及び、Ｇ及びＵがそれぞれＣＨ又はＮを表す場合、ＧとＵの間の結合は二重結合である）；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルを表し（ここで、上記において記載されているＣ１−１２アルキルからＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい）；
Ｒ１とＲ２は、それらが結合している炭素原子と一緒に３員〜６員の炭化水素環を形成することができ；
Ｘ（ここで、該Ｘは、同一又は異なっていることが可能である）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ＳＦ５、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい）；
ｍは、１、２、３又は４を表し；又は、
化学基（Ｘ）ｍ−Ｑ−は、下記式
【化２】
を有する６員芳香族環式基を表し、その際、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘ又はＮ（窒素）を表し（但し、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４のうちの２つのみが同時にＮを表すことができる）；
Ｑは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員ヘテロ環式基を表し；
化学基
【化３】
は、下記基［ｇ１］〜［ｇ６］
【化４】
のうちの１つを表し；
ここで、
Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｙ又はＮ（窒素）を表し（但し、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４のうちの２つのみが同時にＮを表すことができる）；Ａ１及びＡ２がＣ−Ｙを表す場合、２つのＹは、それらが結合している炭素原子と一緒に、ベンゼン環又は５員〜６員のヘテロ芳香族環を形成することができ；
Ｌは、化学基（ＣＲ１Ｒ２）ｎを表し、その際、
ｎは、１、２又は３であり；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記において記載されているＣ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキルカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい）；
Ｒ４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキルカルボニル，Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又はＣ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記において記載されているＣ１−１２アルキルカルボニルからＣ２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、置換されていてもよい）；又は、
Ｒ３とＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に３員〜６員のヘテロ環を形成することができ（ここで、該ヘテロ環は、Ｘ、ケト、チオケト又はニトロイミノで置換されていてもよい）；
Ｒ５は、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい５員〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）を表し；
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ７−９アラルキル、５員〜６員のヘテロ環式基（ここで、該ヘテロ環式基は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）又はＣ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−を表し（ここで、上記において記載されているＣ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−までの各基は、置換されていてもよい）；又は、
Ｒ６とＲ７は、一緒になって、Ｃ２−６アルキレンを形成することができ；好ましくは、Ｒ６とＲ７は、一緒になって、Ｃ４−５アルキレンを形成することができ；
Ｙ（ここで、該Ｙは、同一又は異なっていることが可能である）は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−スルホニル、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ−Ｃ１−１２アルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、Ｃ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル又はＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルを表し（ここで、上記において記載されているアミノからＣ２−２４（総炭素数）ジアルキルアミノ−チオカルボニルまでの各基は、置換されていてもよい）〕
で表されるアゾリジン誘導体。
【請求項２】
前記化学基
【化５】
が基［ｇ１］を表し；及び、
前記化学基（Ｘ）ｍ−Ｑ−が、下記式
【化６】
で表される６員芳香族環式基を表し、その際、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記化学基
【化７】
が基［ｇ２］又は［ｇ３］を表し；及び、
前記化学基（Ｘ）ｍ−Ｑ−が、下記式
【化８】
で表される６員芳香族環式基を表し、その際、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立して、Ｃ−Ｘを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式（Ｉ−Ｉ）又は式（Ｉ−ＩＩ）
【化９】
〔式中、
Ｒ’は、Ｃ１−１２アルキル又はＣ１−１２ハロアルキルを表し；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ５、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルチオ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−１２アルキル）シリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル又はＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−１２アルキルからＣ１−１２アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ４は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−１２アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニル−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニル−カルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−１２アルキル−カルボニルからＣ２−１２アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；及び、
Ｒ５は、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され得る少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）である〕
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ’が、Ｃ１−６アルキル又はＣ１−６ハロアルキルを表し；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ５、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−６アルキル）シリル、Ｃ１−６アルコキシイミノ、Ｃ１−６アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−６アルキルからジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル又はＣ１−６チオアルコキシ−カルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−６アルキルからＣ１−６チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−６アルキルからＣ１−６アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ３−７シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ２−６アルケニル−カルボニル、Ｃ２−６アルキニル−カルボニル、Ｃ３−７シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−６アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−６アルキル−カルボニルからＣ２−６アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；及び、
Ｒ５が、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され得る少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）である；
請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ’が、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを表し；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ＳＦ５、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−スルホニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、トリ（Ｃ１−４アルキル）シリル、Ｃ１−４アルコキシイミノ、Ｃ１−４アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニル又はジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−４アルキルからジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、水素、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル又はＣ１−４チオアルコキシ−カルボニルを表し（ここで、上記Ｃ１−４アルキルからＣ１−４チオアルコキシ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ３が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、−ＣＨ２−Ｒ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−４アルキルからＣ１−４アルキル−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；
Ｒ４が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキル−チオカルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルキルアミノ−チオカルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−カルボニル、ジ（Ｃ１−４アルキル）アミノ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシアミノ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−チオカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ２−４アルケニル−カルボニル、Ｃ２−４アルキニル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルケニルアミノ−カルボニル、Ｃ２−４アルキニルアミノ−カルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５を表し（ここで、上記Ｃ１−４アルキル−カルボニルからＣ２−４アルキニルアミノ−カルボニルまでの各基は、ハロゲンで置換されていてもよい）；及び、
Ｒ５が、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよい５員若しくは６員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択され得る少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいる）である；
請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ−Ｉａ）
【化１０】
〔式中、
Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン又はＣ１−４ハロアルキルを表し；
Ｙ３は、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル又はＣ１−４ハロアルキルを表し；
Ｒ２は、水素又はＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ３は、水素又はＣ１−４アルキルを表し；及び、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４チオアルコキシ−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル又はＣ１−４アルキルアミノ−カルボニルを表す〕
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
請求項４〜６のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含んでいる、殺害虫剤。
【請求項９】
請求項４〜６のいずれか１項に記載の化合物を有効成分として含んでいる、動物寄生虫防除剤。
【請求項１０】
有害な農業の害虫を駆除するための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１１】
前記有害な農業の害虫が、植物又は植物の部分を攻撃する昆虫類、ダニ類又は線虫類である、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
動物及びヒトに対する内部寄生虫及び外部寄生虫を駆除するための、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項１３】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、並びに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤（ｆｕｎｉｚｉｄｅｓ）及び殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａ）の中で選択される少なくとも１種類の活性化合物を含んでいる、化合物組合せ。
【請求項１４】
式（ｒ−３）又は式（ｒ−４）
【化１１】
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、請求項１においてＸに対して定義されているとおりであるか、又は、請求項４〜７のいずれか１項において定義されているとおりである〕
で表される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を製造するための中間体。
【請求項１５】
式（ＩＩｂ）
【化１２】
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、請求項１においてＸに対して定義されているとおりであるか、又は、請求項４〜７のいずれか１項において定義されているとおりである〕
で表される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を製造するための中間体。
【請求項１６】
式（ｒ−６）
【化１３】
〔式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４及びＸ５は、請求項１においてＸに対して定義されているとおりであるか、又は、請求項４〜７のいずれか１項において定義されているとおりである〕
で表される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を製造するための中間体。
【公表番号】特表２０１３−５０９３８３（Ｐ２０１３−５０９３８３Ａ）
【公表日】平成２５年３月１４日（２０１３．３．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５３５８５２（Ｐ２０１２−５３５８５２）
【出願日】平成２２年１０月２９日（２０１０．１０．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６６４８０
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０５１４５５
【国際公開日】平成２３年５月５日（２０１１．５．５）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年３月１４日（２０１３．３．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１０月２９日（２０１０．１０．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６６４８０
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０５１４５５
【国際公開日】平成２３年５月５日（２０１１．５．５）
【出願人】（５０７２０３３５３）バイエル・クロップサイエンス・アーゲー (172)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＹＥＲ ＣＲＯＰＳＣＩＥＮＣＥ ＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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