皮膚のバリア機能を改善するためのＣ−グリコシド誘導体の使用
【課題】皮膚のバリア機能を改善する及び／又は強化するための組成物の提供。
【解決手段】虚弱な皮膚、枯渇された皮膚、悪化された皮膚、及び／又は敏感な皮膚から選択された皮膚タイプのバリア機能を改善すること及び／又は強化することを意図されている、下記一般式（I）で表される、少なくとも一のC-グリコシド誘導体、及びそれらの化粧料的に許容される塩、それらの溶媒和物、例えば水和物、及びそれらの異性体を、化粧料的に使用する方法。
【解決手段】虚弱な皮膚、枯渇された皮膚、悪化された皮膚、及び／又は敏感な皮膚から選択された皮膚タイプのバリア機能を改善すること及び／又は強化することを意図されている、下記一般式（I）で表される、少なくとも一のC-グリコシド誘導体、及びそれらの化粧料的に許容される塩、それらの溶媒和物、例えば水和物、及びそれらの異性体を、化粧料的に使用する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物における、又は組成物の製造のための少なくとも一のC-グリコシド誘導体の使用、特に化粧料的使用に関し、該誘導体又は該組成物は皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化するために意図されている。本発明は、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を含む少なくとも一の組成物を皮膚に施与することからなる少なくとも一の工程を含む、バリア機能を改善するための化粧的な皮膚の処理方法にもまた関する。
【０００２】
ヒトの皮膚は2つの区画、即ち、深い区画、即ち真皮、及び表面の区画、即ち表皮からなる。
【０００３】
それは、外部攻撃、即ち化学的、機械的、又は感染的攻撃に対するバリアを構成し、この点において、環境因子（天候、紫外線、タバコ等）、及び／又は生体異物例えば微生物に対するある数の防衛反応がそこで起きる。バリア機能として知られるこの性質は、表皮の最も上の層、すなわち角質層（stratum corneum）として知られる角質層（horny layer）により主に実行される。
【０００４】
表皮を構成する細胞（主にケラチン生成細胞であるが、メラニン形成細胞及びランゲルハンス細胞も）は、細胞間脂質構造により境界が画されている。これらの細胞タイプのそれぞれは、その本質的な機能のおかげで、皮膚により体の中で演じられる本質的な役割に向けて貢献する。特にケラチン生成細胞は、連続及び方向付けられた成熟工程を経、該工程は表皮の基底層に存在するケラチン生成細胞から、それらの分化の最終段階においてケラチン生成細胞からならなる完全にケラチン化された死んだ細胞であるところの角質細胞の形成をもたらす。
【０００５】
分化の過程において、その役割が、表皮の生きている層の細胞膜の流動性のある構造を製造することにあるリン脂質は、脂肪酸、コレステロール、スフィンゴリピド（セラミド）から主に構成されている混合物により徐々に置換される。特別のラメラ液晶相で組織されているこれらの脂質は、角質層（stratum corneum）の細胞間セメントを形成し、水の交換及び表皮のバリア機能にとって本質的である。即ち、表皮の脂質領域における脂質のラメラ構造及び角質細胞は表皮のバリア機能に参加する。
【０００６】
バリア機能及び粘膜の質は、たくさんの成長因子、接着分子、ホルモン及び脂質代謝酵素を含む複雑な内因性の生物学的なメカニズムに依存することは全く明らかである。
【０００７】
即ち、皮膚バリアーの損傷は、外部的な攻撃因子、例えば刺激（洗剤、酸、塩基、酸化剤、還元剤、濃縮された溶媒、及び毒性ガス又は煙霧）、機械的応力（摩擦、衝撃、研磨、表面の破れ、塵埃又は粒子の突起、髭剃り(shave)又はヘア除去）、熱的又は気候上の不均衡（寒さ、乾燥、放射）、生体異物（所望されない微生物、アレルゲン）又は内因性の攻撃因子、例えば生理学的ストレスの存在下で起こり得る。
【０００８】
皮膚バリアーのこの損傷は、皮膚の不快症状、感覚現象、及び特に不快な現象により特に反映され得る。皮膚又は頭皮の表面の感覚神経末端、特にニューロンのＣファイバー、化学的、熱、又は機械的受容器又はセンサー又は圧力受容器は、実際には、部分的に「裸にされている」。そうすると、人は、特に刺激すること、緊張、加熱又は痒みの感覚により明示され得る皮膚の不快症状を経験し得る。
【０００９】
皮膚の不快症状のこれらの感覚は、体の最も露出された領域、即ち手、足、顔、及び頭皮においてより一般的である。
【００１０】
それらは、ある種の日常的な又は頻繁に繰り返される衛生行為、例えば髭剃り、ヘア除去、パーソナル衛生製品又は家庭用製品による洗浄、接着剤の施与（包帯、絆創膏、又は人工器官の装着）に付される領域で、又はスポーツに関連する又は職業に起因する行為、又は単純にライフスタイル及び衣服、道具又は局在化された摩擦を起こす装置の使用に関連する行為の場合に、特に起こり得る。
【００１１】
皮膚の不快症状のこれらの感覚は、すべての人、特に、
「虚弱な」又は「繊細な」及び温度又は相対湿度における大きな変化の間に急速に不均衡になりやすい弱い皮膚（例えば赤ちゃんの肌の場合）を有する人；
特に以下を含む、「枯渇した」皮膚を有する人、
60歳を超える人、特に非常に高齢者（少なくとも75歳）の場合真実であるように、汗、皮脂、及び天然の保湿因子からなる保護的なハイドロ脂質フィルムが薄められた人、
糖尿病患者、又は透析治療を受けている人、又はある種の病気にかかっている人の場合真実であるように、ハイドロ脂質のフィルムの組成が変化されている人、
神経性の運動過剰(neurogenic hyperactivity)のために、低下された反応閾値を有する人、即ちこれらの皮膚のタイプは、他の皮膚のタイプより、ずっと素早く、そしてより頻繁にこれらの感覚、及び、これらの臨床的兆候を示す、即ち、これらは、敏感な肌を有する人である、
に影響を及ぼす。
【００１２】
「悪化された」皮膚、例えば髭剃りされた皮膚を有する人もまた挙げられ得る。
【背景技術】
【００１３】
さらに、アトピー性皮膚のタイプは、特に以下の文書に報告されているように、セラミド1及び/又は3の合成における減少と関連し得ることが公知である。
Imokawaらは、J. Invest.Dermatol., 第96巻(第4号)：523〜6ページ， 1991年、において、セラミドがバリア機能に関与していること、及びそれらの合成、特にセラミド1の合成は、アトピー性及び乾燥症の皮膚タイプの場合、減少されることを記載している。
Di Nardoらは、Acta Derm.Venereol., 第78巻(第1号)：27〜30ページ(1998年)において、アトピー性皮膚炎を、容易に炎症性、及び乾燥皮膚になり、該皮膚においてバリア機能が損なわれると記載している。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
即ち、
特に、「虚弱な」又は「繊細な」皮膚（例えば赤ちゃん）を有する人；又は「枯渇した」皮膚を有する人（例えば、少なくとも60歳の人、特に少なくとも75歳の人）、又は糖尿病患者、又は透析治療を受けている人、又はある種の病気にかかっている人、又は敏感な肌を有する人の場合真実であるように、ハイドロ脂質のフィルムの組成が変化されている人の場合、皮膚の不快症状、刺激すること、緊張、加熱又は痒みの感覚を防ぐ及び/又は減少させるために、
及び/又はアトピー性皮膚タイプの皮膚のバリア機能を改善するために、及び/又はこのタイプの病気の急性の局面の間の寛解期の相を長くするために、
皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化することが求められる。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
この文脈において、発明者らは、ある種のC-グリコシド誘導体が、皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化することができることを見出した。
【００１６】
糖及び糖誘導体は、スキンケア、又はケラチン繊維をケアする及び/又は洗浄するかのいずれかのために意図された化粧料組成物の配合物のために、種々の目的のために既に利用されてきた製品である。
【００１７】
すなわち、文書国際公開第99/24009号において、D-キシロース及びその誘導体が、表皮細胞の機能を改善するための化粧料的又は医薬製品を製造する目的のために提案されている。
【００１８】
本分野において使用され得る糖の中では、C-グリコシド誘導体が最も特に有利であることが分かっている。ある種のC-グリコシド誘導体は、表皮の老化及び/又は皮膚の乾燥と闘うために有利な生物学的性質を特に示した。そのような化合物は特に文書国際公開第02/051 828号に記載されている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
これらの化合物は、D-グルコサミン及び/又はＮ−アセチル−D-グルコサミン残基を含むグルコサミノグリカンの合成を刺激することにより作用し、以下の式により表される
【００２０】
【００２１】
ここでSは、単糖類又は多糖類を表し、Rは、種々の直鎖又は環状基を表し、基Ｘは、-CO-， -CH(NR1R2)-，-CHR'，-C(=CHR3)-から選択された基を表し得る（R1， R2， R' 及びR3は、R1， R2及び R3のためにヒドロキシル基を含む種々の基を表してもよい）。
【００２２】
しかし、これらの誘導体は、これまで皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化する目的のために使用されたことは全く無かった。
【００２３】
本発明に従う組成物の局所的施与を介する皮膚のバリア機能の改善及び/又は強化により、すべての皮膚のタイプ、特に虚弱又は枯渇された皮膚（例えば、赤ちゃんの皮膚、少なくとも60歳、好ましくは少なくとも75歳の人の皮膚、糖尿病患者の皮膚、透析治療を受けてい人の皮膚）及び敏感な皮膚が、化学的、機械的、又は感染性の外部攻撃に対してよりよく保護される。
【００２４】
本発明者らは、該C-グリコシド化合物による該皮膚を処理した後に放射標識化されたカフェインの通過を低下させることによる皮膚のバリア機能における改善を再構築された皮膚のモデル上で特に示した。
【００２５】
その特徴の一つに従うと、本発明は即ち、皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化するための組成物における少なくとも一のC-グリコシド誘導体の化粧料的使用に関する。
【００２６】
その別の特徴に従うと、本発明は、外部攻撃に対する皮膚の保護を改善する及び/又は強化するために、組成物において少なくとも一のC-グリコシド誘導体を化粧料的に使用する方法にもまた関する。
【００２７】
特に、該C-グリコシド誘導体及び/又は該組成物は、ある皮膚タイプの不快症状、特に化学的、環境的又は機械的な原因の内因的ストレス及び/又は外因的なストレスにより誘発されるもの、特に虚弱な又は枯渇された皮膚及び/又は上で定義された敏感な皮膚の不快症状を防ぐ及び/又は減少させることを意図され得る。
【００２８】
皮膚の不快症状は、緊張、刺激、加熱及び/又は痒みの感覚を特に特徴とする。
【００２９】
別の実施態様に従うと、該C-グリコシド誘導体及び/又は該組成物は、虚弱な皮膚、枯渇された皮膚、悪化された皮膚、及び/又は敏感な皮膚から選択された皮膚のタイプのバリア機能を改善する及び/又は強化することを意図されていてもよい。
【００３０】
本発明の文脈において、C-グリコシド誘導体は、因子、例えば天候因子の影響に付され、又は付され得、結果として、皮膚の不快症状を示しやすい健康な皮膚への施与のために使用されてもよい。即ち。他の特定の場合において、バリア機能の欠乏の臨床的兆候、例えばアトピー性皮膚タイプを示すとき、本発明のC-グリコシド誘導体は、皮膚に施与されてもよい。
【００３１】
即ち、本発明の一つの課題は、組成物、特に、皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化するための皮膚科学組成物を製造するために、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を使用する方法である。
【００３２】
本発明の別の特徴は、即ち、損傷された皮膚、特にアトピー性の皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化するための組成物、特に皮膚科学組成物を製造するために、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を使用する方法である。
【００３３】
本発明に従う組成物は、特に皮膚科学的病気、例えばアトピー性タイプ、の急性局面間の寛解期の相を引き延ばすことを意図されていてもよい。
【００３４】
C-グリコシド誘導体
本発明における使用に適切であるC-グリコシド誘導体は、下記一般式（I）の化合物、及びそれらの化粧料的に許容される塩、それらの溶媒和物、例えば水和物、及びそれらの異性体であり得る。
【００３５】
【００３６】
ここで
Rは以下：
飽和のC1〜C20特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20特にC2〜C10の直鎖のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20特にC3〜C10のアルキル基；
飽和のC1〜C20特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20特にC2〜C10，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20特にC3〜C10の直鎖のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基；
を表す。上記の基を構成する炭化水素をベースとする鎖は、適切であれば、以下：
酸素，
硫黄，
窒素、及び
ケイ素
から選択される1，2，3又はより多いヘテロ原子で中断されていてもよく、かつ以下
-OR4，
-SR4，
-NR4R5，
-COOR4，
-CONHR4，
-CN，
ハロゲン原子，
C1〜C6のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基，及び/又は
C3〜C8のシクロアルキル基，
（ここでR4及びR5は、互いに独立して水素原子、又は飽和のC1〜C30、特にC1〜C12、又は不飽和のC2〜C30、特にC2〜C12，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C30、特にC3〜C12の直鎖のアルキル，パーフルオロアルキル又はヒドロフルオロアルキル基；又はC6〜C10のアリール基を表していてもよい）から選択された少なくとも一の基で置換されていてもよい。
Xは以下の基から選択された基を表す。
【００３７】
【００３８】
ここでR1，R2及びR3は、互いに独立して，水素原子又は基R（Rは上で定義された通りである）を表し、R1’は水素原子，-OH基又は上で定義された基Rを表し、R1はC6〜C10のアリール基を表してもよい；
Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形の単糖類又は20糖単位まで、特に6糖単位までを含む多糖類を表し、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離であるヒドロキシル基で、及び任意的に保護された1以上のアミン官能基で任意的に置換されていてもよい。
結合S-CH2-Xは、α又はβであってよいC-アノマー性の結合を表す。
【００３９】
本発明の文脈において、用語「ハロゲン」は、塩素、弗素、臭素、又はヨウ素を意味する。
【００４０】
用語「アリール」は芳香族環、例えば1以上のC1〜C4のアルキル基で任意的に置換されていてもよいフェニルを意味する。
【００４１】
用語「C3〜C8のシクロアルキル」は、例えばシクロプロピル，シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む、3〜8の炭素原子を含む脂肪族環を意味する。
【００４２】
本発明における使用のために適切であるアルキル基の中では、特にメチル，エチル，イソプロピル，n-プロピル，n-ブチル，t-ブチル，イソブチル，sec-ブチル，ペンチル，n-ヘキシル，シクロプロピル，シクロペンチル，シクロヘキシル及びアリル基が挙げられ得る。
【００４３】
本発明の一つの実施態様に従うと、式(I)に該当するC-グリコシド誘導体であって、Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形の単糖類又は6糖単位までを含む多糖類を表し得、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離である少なくとも一のヒドロキシル官能基を含み、及び/又は必ず保護されている1以上のアミン官能基を任意的に含んでいてもよく、X及びRは、他に明記されなければ、上で与えられたすべての定義を保有するところのC-グリコシド誘導体を使用することが可能である。
【００４４】
有利に本発明の単糖類は、D-グルコース，D-ガラクトース，D-マンノース，D-キシロース，D-リキソース，L-フコース，L-アラビノース，L-ラムノース，D-グルクロン酸，D-ガラクツロン酸，D-イズロン酸，N-アセチル-D-グルコサミン及びN-アセチル-D-ガラクトサミンから選択され得，有利にD-グルコース，D-キシロース，N-アセチル-D-グルコサミン又はL-フコース、特にD-キシロースを表す。
【００４５】
より特に、6糖単位までを含む本発明の多糖類は、D-マルトース，D-ラクトース，D-セロビオース，D-マルトトリオース、D-イズロン酸とD-グルクロン酸とから選択されたウロン酸をD-ガラクトサミン，D-グルコサミン，N-アセチル-D-ガラクトサミン及びN-アセチル-D-グルコサミンから選択されたヘキソサミンと組み合わせる二糖類，キシロビオース，メチル-β-キシロビオシド，キシロトリオース，キシロテトラオース，キシロペンタオース及びキシロヘキサオース、及び特にキシロビオース（1-4結合を介して連結された2つのキシロース分子からなる）から有利に選択された少なくとも一のキシロースを含むオリゴ糖から選択され得る。
【００４６】
より特に，Sは、D-グルコース，D-キシロース，L-フコース，D-ガラクトース及びD-マルトースから選択された単糖類，特にD-キシロースを表し得る。
【００４７】
本発明の別の実施態様に従うと、式(I)に該当するC-グリコシド誘導体であって、Xが-CO-，-CH(OH)-，-CH(NR1R2)-及び-CH(R)-、特に-CO-，-CH(OH)-，-CH(NH2)-，-CH(NHCH2CH2CH2OH)-，-CH(NHPh)-及び-CH(CH3)、より特に-CO-，-CH(OH)-又は-CH(NH2)-基、及び優先的に-CH(OH)-基から選択された基を表し、S及びRは、他に明記されなければ、上に与えられた定義のすべてを保存するC-グリコシド誘導体を使用することが可能である。
【００４８】
本発明の別の実施態様に従うと、式(I)に該当するC-グリコシドであって、Rが飽和のC1〜C20、特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20、特にC2〜C10の直鎖状のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20、特にC3〜C10のアルキル基を表し（任意的に上で記載されたように置換されていてもよい），S及びRは他に明記されなければ上で与えられた定義のすべてを保存するC-グリコシドを使用することが可能である。好ましくはRは、-OH，-COOH又は-COOR”2で任意的に置換されていてもよい直鎖のC1〜C4の基、特にC1〜C3の基（R”2は飽和のC1〜C4のアルキル基，特にエチルである）を表す。
【００４９】
優先的に，Rは無置換の直鎖のC1〜C4、特にC1〜C2のアルキル基，特にエチルを表す。
【００５０】
好ましく使用される式(I)のC-グリコシド誘導体の中には以下のものがある。ここで
Rは、飽和のC1〜C20、特にC1〜C10の、又は不飽和のC2〜C20、特にC2〜C10の直鎖状のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20、特にC3〜C10のアルキル基（任意的に上で記載されたように置換されていてもよい）を表す；
Sは上で記載された単糖類を表す；
Xは上で記載されたように-CO-，-CH(OH)-，-CH(NR1R2)-又は-CH(R)-を表す。
【００５１】
好ましくは，式(I)のC-グリコシド誘導体であって、
Rは、直鎖のC1〜C4、特にC1〜C3の基（任意的に-OH，-COOH又は-COOR”2で置換されていてもよく、R”2は飽和のC1〜C4のアルキル基，特にエチルである）を意味する；
Sは、上で記載された単糖類を表す；
Xは、-CO-，-CH(OH)-，-CH(NH2)-，-CH(NHCH2CH2CH2OH)-，-CH(NHPh)-及び-CH(CH3)-，より特に-CO-，-CH(OH)-又は-CH(NH2)-基，優先的に-CH(OH)-基から選択された基を表す
ところのC-グリコシド誘導体が使用される。
【００５２】
優先的に，式(I)のC-グリコシド誘導体であって、
Rは、無置換の直鎖のC1〜C４、特にC1〜C2のアルキル基，特にエチルを意味する；
Sは、上で記載された単糖類；特にD-グルコース，D-キシロース，N-アセチル-D-グルコサミン又はL-フコース，特にD-キシロースを表す；
Xは、-CO-，-CH(OH)-及び-CH(NH2)-から選択された基、優先的に-CH(OH)-基を表す
ところのC-グリコシド誘導体が使用される。
【００５３】
本発明に記載された化合物の非治療的な使用のために許容される塩は、該化合物の慣用の非毒性の塩、例えば有機又は無機酸から形成されたものを含む。挙げられ得る例は、鉱酸、例えば硫酸、塩酸、臭酸、ヨウ化水素酸、リン酸、又はホウ酸の塩を含む。1以上のカルボキシル基、スルホニック基、又はホスホニック基を含み得る有機酸の塩が挙げられ得る。それらは直鎖の，分岐状又は環状の脂肪族酸、又は芳香族酸であり得る。これらの酸はO及びNから選択された1以上のヘテロ原子をもまた、例えばヒドロキシル基の形で含み得る。プロピオン酸、酢酸、テレフタル酸、クエン酸、及び酒石酸が特に挙げられ得る。
【００５４】
式(I)の化合物が酸基を含むとき，酸基の中和は、鉱物の塩基，例えばLiOH，NaOH，KOH，Ca(OH)2，NH4OH，Mg(OH)2又はZn(OH)2で；又は有機塩基、例えば一級、二級、又は三級のアルキルアミン，例えばトリエチルアミン又はブチルアミンで行われ得る。この一級、二級、又は三級のアルキルアミンは、1以上の窒素及び/又は酸素原子を含み得、即ち例えば１以上のアルコール官能基を含み得る；特にアミノ-2-メチル-2-プロパノール，トリエタノールアミン，ジメチルアミノ-2-プロパノール又は2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1，3-プロパンジオールが挙げられ得る。リシン又は3-(ジメチルアミノ)プロピルアミンもまた挙げられ得る。
【００５５】
本発明に記載された化合物に許容される溶媒和物は、慣用の溶媒和物、例えば溶媒の存在のために該化合物の製造の最終工程の間に形成されるものを含む。挙げられ得る例は、水、又は直鎖又は分岐状のアルコール、例えばエタノール又はイソプロパノールの存在による溶媒和物を含む。
【００５６】
本発明に従って使用される式(I)のC-グリコシド誘導体の中で、最も特に考慮されるのは以下のものである。
1. C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン；
2. C-α-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン；
3. 1-[2-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)プロピル]-C-β-D-キシロピラノース；
4. 1-[2-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)プロピル]-C-α-D-キシロピラノース；
5. C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン；
6. C-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン；
7. C-β-D-キシロピラノシド-2-アミノプロパン；
8. C-α-D-キシロピラノシド-2-アミノプロパン；
9. C-β-D-キシロピラノシド-2-フェニルアミノプロパン；
10. C-α-D-キシロピラノシド-2-フェニルアミノプロパン；
11. エチル3-メチル-4-(C-β-D-キシロピラノシド)ブチレート；
12. エチル3-メチル-4-(C-α-D-キシロピラノシド)ブチレート；
13. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
14. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
15. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
16. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
17. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
18. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
19. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
20. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
21. 1-(C-β-D-キシロピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
22. 1-(C-α-D-キシロピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
23. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
24. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
25. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
26. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
27. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
28. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
29. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-フェニルアミノペンタン酸；
30. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-フェニルアミノペンタン酸；
31. 1-(C-β-D-キシロピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
32. 1-(C-α-D-キシロピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
33. 1-(C-β-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
34. 1-(C-α-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
35. 1-(C-β-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
36. 1-(C-α-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
37. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
38. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
39. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
40. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
41. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
42. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
43. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
44. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
45. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
46. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
47. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
48. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
49. エチル3-メチル-4-(C-β-D-フコピラノシド)ブチレート；
50. エチル3-メチル-4-(C-α-D-フコピラノシド)ブチレート；
51. エチル3-メチル-4-(C-β-L-フコピラノシド)ブチレート；
52. エチル3-メチル-4-(C-α-L-フコピラノシド)ブチレート；
53. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
54. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
55. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
56. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
57. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
58. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
59. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
60. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
61. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
62. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
63. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
64. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
65. 1-(C-β-D-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
66. 1-(C-α-D-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
67. 1-(C-β-L-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
68. 1-(C-α-L-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
69. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
70. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
71. 5-(C-β-L-フコピラノシド) ヘキサン-2，6-ジオール)-4-ケトペンタン酸；
72. 5-(C-α-L-フコピラノシド) ヘキサン-2，6-ジオール)-4-ケトペンタン酸；
73. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
74. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
75. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
76. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
77. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
78. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸
79. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
80. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
81. 1-(C-β-D-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
82. 1-(C-α-D-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
83. 1-(C-β-L-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
84. 1-(C-α-L-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
85. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
86. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
87. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン；
88. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン；
89. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
90. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
91. エチル3-メチル-4-(C-β-D-グルコピラノシル)ブチレート；
92. エチル3-メチル-4-(C-α-D-グルコピラノシル)ブチレート；
93. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
94. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
95. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
96. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
97. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
98. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
99. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
100. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
101. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
102. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
103. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
104. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
105. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
106. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
107. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
108. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
109. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
110. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
111. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール；
112. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール；
113. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
114. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
115. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-アミノプロパン；
116. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-アミノプロパン；
117. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
118. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
119. エチル3-メチル-4-(β-D-ガラクトピラノシル)ブチレート；
120. エチル3-メチル-4-(α-D-ガラクトピラノシル)ブチレート；
121. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
122. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
123. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
124. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
125. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
126. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
127. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
128. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
129. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
130. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
131. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
132. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
133. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
134. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
135. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
136. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
137. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
138. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
139. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)ペンタン-2，6-ジオール；
140. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)ペンタン-2，6-ジオール；
141. 1-(C-β-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
142. 1-(C-α-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
143. 1-(C-β-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
144. 1-(C-α-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
145. 3’-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)プロパン−2’−オン；
146. 3’-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)プロパン−2’−オン；
147. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン；
148. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン；
149. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
150. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
151. エチル3-メチル-4-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ブチレート；
152. エチル3-メチル-4-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ブチレート；
153. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
154. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
155. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
156. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
157. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
158. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
159. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
160. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
161. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
162. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
163. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
164. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
165. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
166. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
167. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
168. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
169. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
170. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
171. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール；
172. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール。
【００５７】
本発明における使用に、より特に適するC-グリコシド誘導体の非制限的な例として、特に以下の誘導体が挙げられ得る。
C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン，
C-α-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン，
C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，
C-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-β-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-α-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-β-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-α-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン，
1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン，
1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン，
1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン
1-(C-β-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン，
1-(C-α-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン
1-(C-β-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン，
1-(C-α-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン，
C-β-D-マルトピラノシド-n-プロパン-2-オン，
C-α-D-マルトピラノシド-n-プロパン-2-オン
C-β-D-マルトピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，
C-α-D-マルトピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，これらの異性体及びこれらの混合物。
【００５８】
一つの実施態様に従うと，C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン又はC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，よりよくはC-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンは、本発明に従う組成物の製造のために有利に使用され得る。
【００５９】
一つの特定の実施態様に従うと、C-グリコシド誘導体は、水/プロピレングリコール混合物(60重量%/40重量%)中に30重量％の活性物質を含む溶液の形におけるC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン、例えばMexoryl SBB(商標)の商標名でChimexにより製造されている製品である。
【００６０】
言うまでも無く、本発明に従うと、式(I)に該当するC-グリコシド誘導体は、単独で又は他のC-グリコシド誘導体との混合物として、そしてすべての割合で使用され得る。
【００６１】
本発明における使用に適するC-グリコシド誘導体は、国際公開第02/051828号に記載された合成方法により特に得られ得る。
【００６２】
本発明に従う組成物において使用されるべきC-グリコシド誘導体の量は、所望される化粧的又は治療効果に依存し、広い範囲内で変化し得る。
【００６３】
当業者は、彼の常識に基づいて適切な量を容易に決定することができる。
【００６４】
本発明に従う組成物は、組成物の合計重量に対して約0.0001重量％〜約25重量％の活性物質、特に約0.001重量％〜約10重量％の活性物質、より特に組成物の合計重量に対して約0.05%〜約5重量％のC-グリコシド誘導体を含み得る。
【００６５】
C-グリコシド誘導体は、局所的投与のために配合された組成物、即ち化粧料的又は皮膚科学的に許容される媒体、即ち皮膚、爪、粘膜、組織、頭皮、及び/又はヘアと両立する媒体を含む組成物の製造のために本発明に従って使用される。
【００６６】
活性剤の有効量は、所望される結果を得るために必要な量に相当すること、及び本発明に従う組成物の配合物はこれらの組成は意図された用途に依存することもまた明らかである。
【００６７】
特に、本発明に従う2つの主なカテゴリーは、それらが皮膚に施与される条件の関数として区別され得る。
【００６８】
第一のカテゴリーは、化粧料組成物、即ち審美性、特に快適さを改善するために健康な皮膚に施与されることを意図された組成物に該当する。健康な皮膚は、病気、例えば感染症、炎症、紅斑、傷、例えば火傷又は切傷の不存在により定義される。しかし、この定義において、健康な皮膚は完璧な状態にある皮膚を意味するわけではない。
【００６９】
特に、健康な皮膚は、外因的な原因（例えば、乾燥し、かつ非常に冷たい空気への暴露の間に皮膚が乾燥する）又は内因的な生理学的な原因（例えば閉経時に関するホルモンレベルの低下における原因）であり得る乾燥の兆候を示し得る。
【００７０】
本発明の一つの特定の実施態様において、C-グリコシド誘導体は、例えば虚弱な皮膚（例えば赤ちゃんの皮膚）、枯渇された皮膚（例えば非常に高齢の人の皮膚、又は皮膚のハイドロ脂質のフィルムの組成が変化されている人の皮膚）又は敏感な皮膚への化粧的使用のために配合された組成物の製造のために使用される。
【００７１】
即ち、本化粧料組成物は、皮膚に施与されるために配合され、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を含み、該組成物はバリア機能の欠乏に関連する皮膚の不快症状の該兆候を防ぐ、再吸収する及び/又は消失させることを可能にする。
【００７２】
本発明に従うと、C-グリコシド誘導体は、損傷された皮膚、例えばアトピー性皮膚の状態を改善するための治療用組成物の製造のためにもまた使用され得る。
【００７３】
考慮下の損傷された皮膚は、任意の原因からくるものであり得、例えば感染症、アレルギー性又は神経性又は外傷性であり得る。治療的組成物は損傷された領域又はその近辺に直接に、又は局面期間及び休止期間を示す病気の場合、損傷された部位において、保護手段として施与され得、2つの局面の間の寛解期の状態を引き延ばす。
【００７４】
即ち、本発明は、例えば損傷された皮膚、例えばアトピー性の皮膚への治療的使用のために配合された組成物の製造のために、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を使用する方法にもまた関する。
【００７５】
該組成物は、従って、薬学的に許容されるビヒクルと共に配合される。
【００７６】
本発明の一つの好ましい実施態様に従うと、組成物は皮膚のpHに近いpH、4〜7のpHを有する。
【００７７】
局所的に施与されるとき、少なくとも一のグリコシドを含む組成物は、顔、首、頭皮、粘膜、及び爪、又は手及び足を含む体の皮膚の任意の他の領域に施与され得る。
【００７８】
本発明に従う組成物は、局所的投与に適する形態で好ましくは配合される。
【００７９】
それらは生理学的に許容される媒体を含む。
【００８０】
用語「生理学的に許容される媒体」は、ヒトのケラチン物質及び/又は繊維、例えば非制限的な様式で、皮膚、粘膜、爪、頭皮、及び/又はヘアと両立する媒体を意味する。
【００８１】
この生理学的に許容される媒体は水を含み、任意的に1以上の有機溶媒例えば、C1〜C8アルコール、特にエタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール、n−ブタノール、ポリオール、例えばグリセロール、プロピレングリコール、又はブチレングリコール、及びポリオールエーテルと混合されていてもよい。
【００８２】
それらは特に、水性の、水性−アルコール性の、又は油性の溶液、ローション又は美溶液タイプの分散物、無水又は油性ゲル、液体又はミルクタイプの粘度の半液体のエマルジョン（脂肪相を水性相に(O/W)、又は逆に(W/O)、分散させることにより得られる）、クリーム又はゲルタイプの柔軟な、半固体の、又は固体の粘度の懸濁物又はエマルジョン、マイクロエマルジョン、マイクロカプセル、イオン性及び/又はノニオンタイプのマイクロ粒子、又はベシクルの分散物の形態である。これらの組成物は通常の方法に従って製造される。
【００８３】
本発明に従って使用される組成物の種々の成分の量は、考慮下の分野において慣用的に使用されるものである。
【００８４】
これらの組成物は、特に顔、手、又は体のための保護的な、処理の又はケアのクリーム、保護的又はケアのボディミルク、ローション、皮膚及び粘膜をケアするための、又は皮膚を洗浄するためのゲル又はムース、マスク、又は絆創膏を特に構成する。
【００８５】
該組成物は、洗浄するための石鹸又は石鹸の棒を構成する固体配合物からもまた構成され得る。
【００８６】
本発明に従って使用される組成物は、化粧料及び皮膚科学において一般的である1以上の助剤、例えばオイル、親水性又は親油性ゲル化剤、親水性又は親油性活性剤、キレート化剤、保存剤、抗酸化剤、溶媒、香料、フィラー、及び染料をもまた含み得る。
【００８７】
これらの種々の助剤の量は、考慮下の分野において慣用的に使用されるものであり、例えば組成物の合計重量に対して0.01%〜20%である。
【００８８】
言うまでもないが、本発明に従う組成物に本質的に関連する有利な性質が、想定される添加により悪影響を受けない、又は実質的に悪影響を受けないように当業者は、これ又はこれらの任意的な添加剤及び/又はこれらの量を注意して選択する。
【００８９】
本発明において使用され得るオイルとして、鉱物オイル（液状石油ゼリー）、植物オイル（シアバターオイル又はスイートアーモンドオイル）、動物オイル、合成オイル、シリコーンオイル（シクロメチコーン）、及びフルオロオイル（パーフルオロポリエーテル）が挙げられ得る。脂肪族アルコール及び脂肪酸（ステアリン酸）及びワックス（パラフィンワックス、カルナウバワックス、又はビーズワックス）もまた脂肪物質として使用され得る。
【００９０】
本発明において使用され得る乳化剤として、ICI社によりTween60及びSpan 60の商標名でそれぞれ販売されているポリソルベート60及びソルビタンステアレートが挙げられ得る。共乳化剤、例えばWitco社によりEmcol 249-3Kの商標名で販売されているPPG-3ミリスチルエーテルがそこに添加され得る。
【００９１】
本発明において使用され得る溶媒として、水、低級アルコール、特にエタノール及びイソプロパノール、及びプロピレングリコールが挙げられ得る。
【００９２】
挙げられ得る親水性ゲル化剤は、カルボキシビニルポリマー(カーボマー)，アクリルコポリマー、例えばアクリレート/アルキルアクリレートコポリマー，ポリアクリルアミド、多糖類、例えばヒドロキシプロピルセルロース，天然のガム（キサンタンガム）および粘土を含み、使用され得る親水性ゲル化剤は、変性された粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸アルミニウム、疎水性シリカ及びポリエチレン及びエチルセルロースを含む。
【００９３】
使用され得る親水性活性剤は、たんぱく質、又はたんぱく質加水分解物、アミノ酸、ポリオール、ウレア、アラントイン、糖及び糖誘導体、水溶性ビタミン、澱粉、バクテリア又は植物抽出物、特にアロエベラの抽出物を含む。
【００９４】
使用され得る親油性活性剤は、トコフェロール（ビタミンE）及びこれらの誘導体、必須脂肪酸、セラミド、及び精油を含む。
【００９５】
本発明に従う組成物に1以上の追加の親水性又は親油性UV-A-活性及び/又はUV-B-活性のサンスクリーン（任意的にスルホニック官能基を含んでいてもよい）を添加することもまた可能である。サンスクリーンは、好ましくは有機サンスクリーン剤、及び/又は鉱物性のスクリーニング剤から選択される。
【００９６】
特に挙げられ得る有機スクリーニング剤は、桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体、カンファー誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、β，β-ジフェニルアクリレート誘導体、p−アミノ安息香酸誘導体、国際特許出願国際公開第93/04665号に記載されたスクリーニングポリマー及びスクリーニングシリコーン、又は欧州特許出願公開第0 487 404号に記載された有機スクリーニング剤を含む。
【００９７】
特に挙げられ得る鉱物性のスクリーニング剤は、一般的に5nm〜100nm、好ましくは10nm〜50nmの平均一次粒子サイズを有する、被覆された又は被覆されていない金属酸化物の顔料又はナノ顔料、例えば酸化チタンの顔料（アモルファス、又はルチル及び/又はアナテーゼの形で結晶化されたもの）、酸化鉄、酸化ジルコニウム、又は酸化セリウムの顔料を含む。これらはすべて光から保護する剤であり、それ自体周知であり、UV照射の物理的なブロック（反射又は散乱）により作用する。さらに、標準的なコーティング剤は、アルミナ及び/又はステアリン酸アルミニウムである。そのような被覆された又は被覆されていない金属酸化物顔料は、特に欧州特許出願公開第0 518 772号及び欧州特許出願公開第0 518 773号に記載されている。
【００９８】
挙げられ得る追加のUV-A-活性及び/又はUV-B-活性のサンスクリーンの例は、
p-アミノ安息香酸、
オキシエチレン化された(25 mol)p-アミノ安息香酸エステル、
p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、
N-オキシプロピレン化p-アミノ安息香酸エチル、
p-ジメチルアミノ安息香酸グリセリル，
サリチル酸ホモメンチル，
サリチル酸2-エチルヘキシル，
サリチル酸トリエタノールアミン，
サリチル酸4-イソプロピルベンジル，
4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン(Givaudan-Roure製Parsol 1789)，
p-メトキシシンナメート2−エチルヘキシル (Givaudan-Roure製Parsol MCX)，
4-イソプロピルジベンゾイルメタン(Merck製Eusolex 8020)，
アントラニル酸メンチル、
2-シアノ-3，3’-ジフェニルアクリル酸2-エチルヘキシル (BASF製Uvinul N539)，
2-シアノ-3，3’-ジフェニルアクリル酸エチル，
2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸及びこれらの塩，
3-(4’-トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン-2-オン メチル サルフェート，
2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン (BASF製Uvinul MS 40)，
2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン 5-スルホネート (BASF製Uvinul MS 40)，
2，4-ジヒドロキシベンゾフェノン (BASF製Uvinul 400)，
2，2’，4，4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン (BASF製Uvinul D 50)，
2，2’-ジヒドロキシ-4，4’-ジメトキシベンゾフェノン (Norquay製Helisorb II f)，
2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノン，
2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン，
a-(2-オクソボルン-3-イリデン)トリル-4-スルホン酸 及びこれらの塩，
3-(4'-スルホ)ベンジリデンボルナン-2-オン 及びこれらの塩，
3-(4'-メチルベンジリデン)-d，l-カンファー，
3-ベンジリデン-d，l-カンファー，
ベンゼン-1，4-ビス(3-メチリデン-10-カンファースルホン酸) 及びこれらの塩 (Chimex製Mexoryl SX)，
ウロカニン酸，
2，4，6-トリス [p-(2’-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-1，3，5-トリアジン，
2-[p-(tert-ブチルアミド)アニリノ]-4，6-ビス[p-(2'-エチルヘキシル-1’-オキシカルボニル)アニリノ]-1，3，5-トリアジン，
2，4-ビス{4-[2-エチルヘキシルオキシ]-2-ヒドロキシフェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1，3，5-トリアジン，
N-(2及び 4)[(2-オキソボルン-3-イリデン)メチル)ベンジル]アクリルアミドのポリマー，
4，4-ビス(ベンズイミダゾルイル)フェニレン-3，3'，5，5'-テトラスルホン酸及びこれらの塩，
2，2'-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1，1，3，3-テトラメチルブチル)フェノール]，
マロネート官能基を含むポリオルガノシロキサン
を含む。
【００９９】
本発明は、少なくとも一のC−グリコシド誘導体、特に上で定義されたものを含む少なくとも一の組成物を皮膚に施与することからなる少なくとも一の工程を含む、皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化するための化粧的皮膚トリートメントの方法にもまた関する。
【０１００】
第一の態様に従うと、本発明に従う方法は、虚弱又は繊細な皮膚を有する人の皮膚に少なくとも一のC−グリコシド誘導体、特に上で定義されたものを含む少なくとも一の組成物を施与することからなる少なくとも一の工程を含む。
【０１０１】
別の実施態様に従うと、枯渇した皮膚を有する人の皮膚、特に少なくとも60歳の、又は少なくとも75歳さえの人の皮膚に少なくとも一のC−グリコシド誘導体、特に上で定義されたものを含む少なくとも一の組成物を施与することからなる少なくとも一の工程を含む。
【０１０２】
別の実施態様に従うと、悪化された皮膚又は悪化された皮膚の領域を有する人の皮膚、特に毛をそり落とされた顔又は体の皮膚に少なくとも一のC-グリコシド誘導体、特に上で定義されたものを含む少なくとも一の組成物を施与することからなる少なくとも一の工程を含む。
【０１０３】
別の態様は、敏感な皮膚を有する人の皮膚に少なくとも一のC-グリコシド誘導体、特に上で定義されたものを含む少なくとも一の組成物を施与することからもまたなる。
【０１０４】
下に記載された実施例は、最構築されたヒトの表皮のバリア機能へのC-グリコシド誘導体の影響に関するインビトロでの研究の結果を示し、バリア機能を改善する及び/又は強化するために有用である本発明に従う組成物の非制限的な例をもまた示す。
【実施例】
【０１０５】
使用されたC−グリコシド誘導体は、ChimexからMexoryl(商標)の名前で販売されているC-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンである。それは、30重量％の活性物質(AM)を60/40の水/1，2-プロパンジオール混合物中に含む溶液の形態である。
【０１０６】
実施例 1
再構築されたヒトの皮膚に対するカフェインの浸透の研究
【０１０７】
皮膚のバリア機能の有効性は、標識化された分子、例えば放射標識化されたカフェインのそれを通しての通過を測定することにより評価され得る。
【０１０８】
改善されたバリア機能を有する皮膚は、それがその表皮を通して該分子の通過を減速させる、又は低下さえさせることを特徴とする。
【０１０９】
再構築された表皮(Episkin J13)の2つのバッチ（バッチ1及び2）は、0.2% 及び0.04重量/体積%の最終濃度で培養培地中で施与された製品C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オンで5日間処理される。
【０１１０】
ビタミンCが浸透性処理において、200 mg/mlの濃度において参照分子として使用される。
【０１１１】
5日間の培養の後、100 μl 及び 2 UCi/ml、即ち0.04 mM の [14C]-カフェイン（放射標識化されたカフェイン）及び0.35mMのコールドカフェイン（放射標識化されていないカフェイン）が表面に施与され、媒体への取り込みの反応速度論が8つの異なる時間において測定される。
【０１１２】
結果は、処理されていないコントロールに対する通過の百分率として表される。
【０１１３】
【０１１４】
これらの条件下、製品C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オンは、再構築された表皮を通して標識化されたカフェインの通過を減速させる。これは再構築された表皮のバリア機能の改善を反映している。
【０１１５】
この減速は、この試験において参照分子として使用されたビタミンCによるより、製品C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オンでの方が大きい。
【０１１６】
結果は、再構築された表皮の2つの異なるバッチ上で評価された。
【０１１７】
実施例 2: ナイトクリーム
【０１１８】
【０１１９】
実施例 4: 美容液
【０１２０】
【０１２１】
実施例 5: デイクリーム
【０１２２】
【０１２３】
これらの組成物は当業者に慣用である方法で製造される。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物における、又は組成物の製造のための少なくとも一のC-グリコシド誘導体の使用、特に化粧料的使用に関し、該誘導体又は該組成物は皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化するために意図されている。本発明は、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を含む少なくとも一の組成物を皮膚に施与することからなる少なくとも一の工程を含む、バリア機能を改善するための化粧的な皮膚の処理方法にもまた関する。
【０００２】
ヒトの皮膚は2つの区画、即ち、深い区画、即ち真皮、及び表面の区画、即ち表皮からなる。
【０００３】
それは、外部攻撃、即ち化学的、機械的、又は感染的攻撃に対するバリアを構成し、この点において、環境因子（天候、紫外線、タバコ等）、及び／又は生体異物例えば微生物に対するある数の防衛反応がそこで起きる。バリア機能として知られるこの性質は、表皮の最も上の層、すなわち角質層（stratum corneum）として知られる角質層（horny layer）により主に実行される。
【０００４】
表皮を構成する細胞（主にケラチン生成細胞であるが、メラニン形成細胞及びランゲルハンス細胞も）は、細胞間脂質構造により境界が画されている。これらの細胞タイプのそれぞれは、その本質的な機能のおかげで、皮膚により体の中で演じられる本質的な役割に向けて貢献する。特にケラチン生成細胞は、連続及び方向付けられた成熟工程を経、該工程は表皮の基底層に存在するケラチン生成細胞から、それらの分化の最終段階においてケラチン生成細胞からならなる完全にケラチン化された死んだ細胞であるところの角質細胞の形成をもたらす。
【０００５】
分化の過程において、その役割が、表皮の生きている層の細胞膜の流動性のある構造を製造することにあるリン脂質は、脂肪酸、コレステロール、スフィンゴリピド（セラミド）から主に構成されている混合物により徐々に置換される。特別のラメラ液晶相で組織されているこれらの脂質は、角質層（stratum corneum）の細胞間セメントを形成し、水の交換及び表皮のバリア機能にとって本質的である。即ち、表皮の脂質領域における脂質のラメラ構造及び角質細胞は表皮のバリア機能に参加する。
【０００６】
バリア機能及び粘膜の質は、たくさんの成長因子、接着分子、ホルモン及び脂質代謝酵素を含む複雑な内因性の生物学的なメカニズムに依存することは全く明らかである。
【０００７】
即ち、皮膚バリアーの損傷は、外部的な攻撃因子、例えば刺激（洗剤、酸、塩基、酸化剤、還元剤、濃縮された溶媒、及び毒性ガス又は煙霧）、機械的応力（摩擦、衝撃、研磨、表面の破れ、塵埃又は粒子の突起、髭剃り(shave)又はヘア除去）、熱的又は気候上の不均衡（寒さ、乾燥、放射）、生体異物（所望されない微生物、アレルゲン）又は内因性の攻撃因子、例えば生理学的ストレスの存在下で起こり得る。
【０００８】
皮膚バリアーのこの損傷は、皮膚の不快症状、感覚現象、及び特に不快な現象により特に反映され得る。皮膚又は頭皮の表面の感覚神経末端、特にニューロンのＣファイバー、化学的、熱、又は機械的受容器又はセンサー又は圧力受容器は、実際には、部分的に「裸にされている」。そうすると、人は、特に刺激すること、緊張、加熱又は痒みの感覚により明示され得る皮膚の不快症状を経験し得る。
【０００９】
皮膚の不快症状のこれらの感覚は、体の最も露出された領域、即ち手、足、顔、及び頭皮においてより一般的である。
【００１０】
それらは、ある種の日常的な又は頻繁に繰り返される衛生行為、例えば髭剃り、ヘア除去、パーソナル衛生製品又は家庭用製品による洗浄、接着剤の施与（包帯、絆創膏、又は人工器官の装着）に付される領域で、又はスポーツに関連する又は職業に起因する行為、又は単純にライフスタイル及び衣服、道具又は局在化された摩擦を起こす装置の使用に関連する行為の場合に、特に起こり得る。
【００１１】
皮膚の不快症状のこれらの感覚は、すべての人、特に、
「虚弱な」又は「繊細な」及び温度又は相対湿度における大きな変化の間に急速に不均衡になりやすい弱い皮膚（例えば赤ちゃんの肌の場合）を有する人；
特に以下を含む、「枯渇した」皮膚を有する人、
60歳を超える人、特に非常に高齢者（少なくとも75歳）の場合真実であるように、汗、皮脂、及び天然の保湿因子からなる保護的なハイドロ脂質フィルムが薄められた人、
糖尿病患者、又は透析治療を受けている人、又はある種の病気にかかっている人の場合真実であるように、ハイドロ脂質のフィルムの組成が変化されている人、
神経性の運動過剰(neurogenic hyperactivity)のために、低下された反応閾値を有する人、即ちこれらの皮膚のタイプは、他の皮膚のタイプより、ずっと素早く、そしてより頻繁にこれらの感覚、及び、これらの臨床的兆候を示す、即ち、これらは、敏感な肌を有する人である、
に影響を及ぼす。
【００１２】
「悪化された」皮膚、例えば髭剃りされた皮膚を有する人もまた挙げられ得る。
【背景技術】
【００１３】
さらに、アトピー性皮膚のタイプは、特に以下の文書に報告されているように、セラミド1及び/又は3の合成における減少と関連し得ることが公知である。
Imokawaらは、J. Invest.Dermatol., 第96巻(第4号)：523〜6ページ， 1991年、において、セラミドがバリア機能に関与していること、及びそれらの合成、特にセラミド1の合成は、アトピー性及び乾燥症の皮膚タイプの場合、減少されることを記載している。
Di Nardoらは、Acta Derm.Venereol., 第78巻(第1号)：27〜30ページ(1998年)において、アトピー性皮膚炎を、容易に炎症性、及び乾燥皮膚になり、該皮膚においてバリア機能が損なわれると記載している。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
即ち、
特に、「虚弱な」又は「繊細な」皮膚（例えば赤ちゃん）を有する人；又は「枯渇した」皮膚を有する人（例えば、少なくとも60歳の人、特に少なくとも75歳の人）、又は糖尿病患者、又は透析治療を受けている人、又はある種の病気にかかっている人、又は敏感な肌を有する人の場合真実であるように、ハイドロ脂質のフィルムの組成が変化されている人の場合、皮膚の不快症状、刺激すること、緊張、加熱又は痒みの感覚を防ぐ及び/又は減少させるために、
及び/又はアトピー性皮膚タイプの皮膚のバリア機能を改善するために、及び/又はこのタイプの病気の急性の局面の間の寛解期の相を長くするために、
皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化することが求められる。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
この文脈において、発明者らは、ある種のC-グリコシド誘導体が、皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化することができることを見出した。
【００１６】
糖及び糖誘導体は、スキンケア、又はケラチン繊維をケアする及び/又は洗浄するかのいずれかのために意図された化粧料組成物の配合物のために、種々の目的のために既に利用されてきた製品である。
【００１７】
すなわち、文書国際公開第99/24009号において、D-キシロース及びその誘導体が、表皮細胞の機能を改善するための化粧料的又は医薬製品を製造する目的のために提案されている。
【００１８】
本分野において使用され得る糖の中では、C-グリコシド誘導体が最も特に有利であることが分かっている。ある種のC-グリコシド誘導体は、表皮の老化及び/又は皮膚の乾燥と闘うために有利な生物学的性質を特に示した。そのような化合物は特に文書国際公開第02/051 828号に記載されている。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
これらの化合物は、D-グルコサミン及び/又はＮ−アセチル−D-グルコサミン残基を含むグルコサミノグリカンの合成を刺激することにより作用し、以下の式により表される
【００２０】
【００２１】
ここでSは、単糖類又は多糖類を表し、Rは、種々の直鎖又は環状基を表し、基Ｘは、-CO-， -CH(NR1R2)-，-CHR'，-C(=CHR3)-から選択された基を表し得る（R1， R2， R' 及びR3は、R1， R2及び R3のためにヒドロキシル基を含む種々の基を表してもよい）。
【００２２】
しかし、これらの誘導体は、これまで皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化する目的のために使用されたことは全く無かった。
【００２３】
本発明に従う組成物の局所的施与を介する皮膚のバリア機能の改善及び/又は強化により、すべての皮膚のタイプ、特に虚弱又は枯渇された皮膚（例えば、赤ちゃんの皮膚、少なくとも60歳、好ましくは少なくとも75歳の人の皮膚、糖尿病患者の皮膚、透析治療を受けてい人の皮膚）及び敏感な皮膚が、化学的、機械的、又は感染性の外部攻撃に対してよりよく保護される。
【００２４】
本発明者らは、該C-グリコシド化合物による該皮膚を処理した後に放射標識化されたカフェインの通過を低下させることによる皮膚のバリア機能における改善を再構築された皮膚のモデル上で特に示した。
【００２５】
その特徴の一つに従うと、本発明は即ち、皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化するための組成物における少なくとも一のC-グリコシド誘導体の化粧料的使用に関する。
【００２６】
その別の特徴に従うと、本発明は、外部攻撃に対する皮膚の保護を改善する及び/又は強化するために、組成物において少なくとも一のC-グリコシド誘導体を化粧料的に使用する方法にもまた関する。
【００２７】
特に、該C-グリコシド誘導体及び/又は該組成物は、ある皮膚タイプの不快症状、特に化学的、環境的又は機械的な原因の内因的ストレス及び/又は外因的なストレスにより誘発されるもの、特に虚弱な又は枯渇された皮膚及び/又は上で定義された敏感な皮膚の不快症状を防ぐ及び/又は減少させることを意図され得る。
【００２８】
皮膚の不快症状は、緊張、刺激、加熱及び/又は痒みの感覚を特に特徴とする。
【００２９】
別の実施態様に従うと、該C-グリコシド誘導体及び/又は該組成物は、虚弱な皮膚、枯渇された皮膚、悪化された皮膚、及び/又は敏感な皮膚から選択された皮膚のタイプのバリア機能を改善する及び/又は強化することを意図されていてもよい。
【００３０】
本発明の文脈において、C-グリコシド誘導体は、因子、例えば天候因子の影響に付され、又は付され得、結果として、皮膚の不快症状を示しやすい健康な皮膚への施与のために使用されてもよい。即ち。他の特定の場合において、バリア機能の欠乏の臨床的兆候、例えばアトピー性皮膚タイプを示すとき、本発明のC-グリコシド誘導体は、皮膚に施与されてもよい。
【００３１】
即ち、本発明の一つの課題は、組成物、特に、皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化するための皮膚科学組成物を製造するために、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を使用する方法である。
【００３２】
本発明の別の特徴は、即ち、損傷された皮膚、特にアトピー性の皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化するための組成物、特に皮膚科学組成物を製造するために、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を使用する方法である。
【００３３】
本発明に従う組成物は、特に皮膚科学的病気、例えばアトピー性タイプ、の急性局面間の寛解期の相を引き延ばすことを意図されていてもよい。
【００３４】
C-グリコシド誘導体
本発明における使用に適切であるC-グリコシド誘導体は、下記一般式（I）の化合物、及びそれらの化粧料的に許容される塩、それらの溶媒和物、例えば水和物、及びそれらの異性体であり得る。
【００３５】
【００３６】
ここで
Rは以下：
飽和のC1〜C20特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20特にC2〜C10の直鎖のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20特にC3〜C10のアルキル基；
飽和のC1〜C20特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20特にC2〜C10，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20特にC3〜C10の直鎖のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基；
を表す。上記の基を構成する炭化水素をベースとする鎖は、適切であれば、以下：
酸素，
硫黄，
窒素、及び
ケイ素
から選択される1，2，3又はより多いヘテロ原子で中断されていてもよく、かつ以下
-OR4，
-SR4，
-NR4R5，
-COOR4，
-CONHR4，
-CN，
ハロゲン原子，
C1〜C6のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基，及び/又は
C3〜C8のシクロアルキル基，
（ここでR4及びR5は、互いに独立して水素原子、又は飽和のC1〜C30、特にC1〜C12、又は不飽和のC2〜C30、特にC2〜C12，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C30、特にC3〜C12の直鎖のアルキル，パーフルオロアルキル又はヒドロフルオロアルキル基；又はC6〜C10のアリール基を表していてもよい）から選択された少なくとも一の基で置換されていてもよい。
Xは以下の基から選択された基を表す。
【００３７】
【００３８】
ここでR1，R2及びR3は、互いに独立して，水素原子又は基R（Rは上で定義された通りである）を表し、R1’は水素原子，-OH基又は上で定義された基Rを表し、R1はC6〜C10のアリール基を表してもよい；
Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形の単糖類又は20糖単位まで、特に6糖単位までを含む多糖類を表し、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離であるヒドロキシル基で、及び任意的に保護された1以上のアミン官能基で任意的に置換されていてもよい。
結合S-CH2-Xは、α又はβであってよいC-アノマー性の結合を表す。
【００３９】
本発明の文脈において、用語「ハロゲン」は、塩素、弗素、臭素、又はヨウ素を意味する。
【００４０】
用語「アリール」は芳香族環、例えば1以上のC1〜C4のアルキル基で任意的に置換されていてもよいフェニルを意味する。
【００４１】
用語「C3〜C8のシクロアルキル」は、例えばシクロプロピル，シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む、3〜8の炭素原子を含む脂肪族環を意味する。
【００４２】
本発明における使用のために適切であるアルキル基の中では、特にメチル，エチル，イソプロピル，n-プロピル，n-ブチル，t-ブチル，イソブチル，sec-ブチル，ペンチル，n-ヘキシル，シクロプロピル，シクロペンチル，シクロヘキシル及びアリル基が挙げられ得る。
【００４３】
本発明の一つの実施態様に従うと、式(I)に該当するC-グリコシド誘導体であって、Sは、L及び/又はDシリーズのピラノース及び/又はフラノースの形の単糖類又は6糖単位までを含む多糖類を表し得、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離である少なくとも一のヒドロキシル官能基を含み、及び/又は必ず保護されている1以上のアミン官能基を任意的に含んでいてもよく、X及びRは、他に明記されなければ、上で与えられたすべての定義を保有するところのC-グリコシド誘導体を使用することが可能である。
【００４４】
有利に本発明の単糖類は、D-グルコース，D-ガラクトース，D-マンノース，D-キシロース，D-リキソース，L-フコース，L-アラビノース，L-ラムノース，D-グルクロン酸，D-ガラクツロン酸，D-イズロン酸，N-アセチル-D-グルコサミン及びN-アセチル-D-ガラクトサミンから選択され得，有利にD-グルコース，D-キシロース，N-アセチル-D-グルコサミン又はL-フコース、特にD-キシロースを表す。
【００４５】
より特に、6糖単位までを含む本発明の多糖類は、D-マルトース，D-ラクトース，D-セロビオース，D-マルトトリオース、D-イズロン酸とD-グルクロン酸とから選択されたウロン酸をD-ガラクトサミン，D-グルコサミン，N-アセチル-D-ガラクトサミン及びN-アセチル-D-グルコサミンから選択されたヘキソサミンと組み合わせる二糖類，キシロビオース，メチル-β-キシロビオシド，キシロトリオース，キシロテトラオース，キシロペンタオース及びキシロヘキサオース、及び特にキシロビオース（1-4結合を介して連結された2つのキシロース分子からなる）から有利に選択された少なくとも一のキシロースを含むオリゴ糖から選択され得る。
【００４６】
より特に，Sは、D-グルコース，D-キシロース，L-フコース，D-ガラクトース及びD-マルトースから選択された単糖類，特にD-キシロースを表し得る。
【００４７】
本発明の別の実施態様に従うと、式(I)に該当するC-グリコシド誘導体であって、Xが-CO-，-CH(OH)-，-CH(NR1R2)-及び-CH(R)-、特に-CO-，-CH(OH)-，-CH(NH2)-，-CH(NHCH2CH2CH2OH)-，-CH(NHPh)-及び-CH(CH3)、より特に-CO-，-CH(OH)-又は-CH(NH2)-基、及び優先的に-CH(OH)-基から選択された基を表し、S及びRは、他に明記されなければ、上に与えられた定義のすべてを保存するC-グリコシド誘導体を使用することが可能である。
【００４８】
本発明の別の実施態様に従うと、式(I)に該当するC-グリコシドであって、Rが飽和のC1〜C20、特にC1〜C10又は不飽和のC2〜C20、特にC2〜C10の直鎖状のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20、特にC3〜C10のアルキル基を表し（任意的に上で記載されたように置換されていてもよい），S及びRは他に明記されなければ上で与えられた定義のすべてを保存するC-グリコシドを使用することが可能である。好ましくはRは、-OH，-COOH又は-COOR”2で任意的に置換されていてもよい直鎖のC1〜C4の基、特にC1〜C3の基（R”2は飽和のC1〜C4のアルキル基，特にエチルである）を表す。
【００４９】
優先的に，Rは無置換の直鎖のC1〜C4、特にC1〜C2のアルキル基，特にエチルを表す。
【００５０】
好ましく使用される式(I)のC-グリコシド誘導体の中には以下のものがある。ここで
Rは、飽和のC1〜C20、特にC1〜C10の、又は不飽和のC2〜C20、特にC2〜C10の直鎖状のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20、特にC3〜C10のアルキル基（任意的に上で記載されたように置換されていてもよい）を表す；
Sは上で記載された単糖類を表す；
Xは上で記載されたように-CO-，-CH(OH)-，-CH(NR1R2)-又は-CH(R)-を表す。
【００５１】
好ましくは，式(I)のC-グリコシド誘導体であって、
Rは、直鎖のC1〜C4、特にC1〜C3の基（任意的に-OH，-COOH又は-COOR”2で置換されていてもよく、R”2は飽和のC1〜C4のアルキル基，特にエチルである）を意味する；
Sは、上で記載された単糖類を表す；
Xは、-CO-，-CH(OH)-，-CH(NH2)-，-CH(NHCH2CH2CH2OH)-，-CH(NHPh)-及び-CH(CH3)-，より特に-CO-，-CH(OH)-又は-CH(NH2)-基，優先的に-CH(OH)-基から選択された基を表す
ところのC-グリコシド誘導体が使用される。
【００５２】
優先的に，式(I)のC-グリコシド誘導体であって、
Rは、無置換の直鎖のC1〜C４、特にC1〜C2のアルキル基，特にエチルを意味する；
Sは、上で記載された単糖類；特にD-グルコース，D-キシロース，N-アセチル-D-グルコサミン又はL-フコース，特にD-キシロースを表す；
Xは、-CO-，-CH(OH)-及び-CH(NH2)-から選択された基、優先的に-CH(OH)-基を表す
ところのC-グリコシド誘導体が使用される。
【００５３】
本発明に記載された化合物の非治療的な使用のために許容される塩は、該化合物の慣用の非毒性の塩、例えば有機又は無機酸から形成されたものを含む。挙げられ得る例は、鉱酸、例えば硫酸、塩酸、臭酸、ヨウ化水素酸、リン酸、又はホウ酸の塩を含む。1以上のカルボキシル基、スルホニック基、又はホスホニック基を含み得る有機酸の塩が挙げられ得る。それらは直鎖の，分岐状又は環状の脂肪族酸、又は芳香族酸であり得る。これらの酸はO及びNから選択された1以上のヘテロ原子をもまた、例えばヒドロキシル基の形で含み得る。プロピオン酸、酢酸、テレフタル酸、クエン酸、及び酒石酸が特に挙げられ得る。
【００５４】
式(I)の化合物が酸基を含むとき，酸基の中和は、鉱物の塩基，例えばLiOH，NaOH，KOH，Ca(OH)2，NH4OH，Mg(OH)2又はZn(OH)2で；又は有機塩基、例えば一級、二級、又は三級のアルキルアミン，例えばトリエチルアミン又はブチルアミンで行われ得る。この一級、二級、又は三級のアルキルアミンは、1以上の窒素及び/又は酸素原子を含み得、即ち例えば１以上のアルコール官能基を含み得る；特にアミノ-2-メチル-2-プロパノール，トリエタノールアミン，ジメチルアミノ-2-プロパノール又は2-アミノ-2-(ヒドロキシメチル)-1，3-プロパンジオールが挙げられ得る。リシン又は3-(ジメチルアミノ)プロピルアミンもまた挙げられ得る。
【００５５】
本発明に記載された化合物に許容される溶媒和物は、慣用の溶媒和物、例えば溶媒の存在のために該化合物の製造の最終工程の間に形成されるものを含む。挙げられ得る例は、水、又は直鎖又は分岐状のアルコール、例えばエタノール又はイソプロパノールの存在による溶媒和物を含む。
【００５６】
本発明に従って使用される式(I)のC-グリコシド誘導体の中で、最も特に考慮されるのは以下のものである。
1. C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン；
2. C-α-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン；
3. 1-[2-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)プロピル]-C-β-D-キシロピラノース；
4. 1-[2-(3-ヒドロキシプロピルアミノ)プロピル]-C-α-D-キシロピラノース；
5. C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン；
6. C-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン；
7. C-β-D-キシロピラノシド-2-アミノプロパン；
8. C-α-D-キシロピラノシド-2-アミノプロパン；
9. C-β-D-キシロピラノシド-2-フェニルアミノプロパン；
10. C-α-D-キシロピラノシド-2-フェニルアミノプロパン；
11. エチル3-メチル-4-(C-β-D-キシロピラノシド)ブチレート；
12. エチル3-メチル-4-(C-α-D-キシロピラノシド)ブチレート；
13. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
14. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
15. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
16. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
17. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
18. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
19. 6-(C-β-D-キシロピラノシド)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
20. 6-(C-α-D-キシロピラノシド)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
21. 1-(C-β-D-キシロピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
22. 1-(C-α-D-キシロピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
23. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
24. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
25. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
26. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
27. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
28. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
29. 5-(C-β-D-キシロピラノシド)-4-フェニルアミノペンタン酸；
30. 5-(C-α-D-キシロピラノシド)-4-フェニルアミノペンタン酸；
31. 1-(C-β-D-キシロピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
32. 1-(C-α-D-キシロピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
33. 1-(C-β-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
34. 1-(C-α-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
35. 1-(C-β-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
36. 1-(C-α-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン；
37. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
38. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
39. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
40. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン；
41. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
42. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
43. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
44. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-アミノプロパン；
45. 1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
46. 1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
47. 1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
48. 1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-フェニルアミノプロパン；
49. エチル3-メチル-4-(C-β-D-フコピラノシド)ブチレート；
50. エチル3-メチル-4-(C-α-D-フコピラノシド)ブチレート；
51. エチル3-メチル-4-(C-β-L-フコピラノシド)ブチレート；
52. エチル3-メチル-4-(C-α-L-フコピラノシド)ブチレート；
53. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
54. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
55. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
56. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-ケトヘキサン酸；
57. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
58. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
59. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
60. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
61. 6-(C-β-D-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
62. 6-(C-α-D-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
63. 6-(C-β-L-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
64. 6-(C-α-L-フコピラノシド)-5-アミノヘキサン酸；
65. 1-(C-β-D-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
66. 1-(C-α-D-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
67. 1-(C-β-L-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
68. 1-(C-α-L-フコピラノシド)ヘキサン-2，6-ジオール；
69. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
70. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-ケトペンタン酸；
71. 5-(C-β-L-フコピラノシド) ヘキサン-2，6-ジオール)-4-ケトペンタン酸；
72. 5-(C-α-L-フコピラノシド) ヘキサン-2，6-ジオール)-4-ケトペンタン酸；
73. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
74. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
75. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
76. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-ヒドロキシペンタン酸；
77. 5-(C-β-D-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
78. 5-(C-α-D-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸
79. 5-(C-β-L-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
80. 5-(C-α-L-フコピラノシド)-4-アミノペンタン酸；
81. 1-(C-β-D-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
82. 1-(C-α-D-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
83. 1-(C-β-L-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
84. 1-(C-α-L-フコピラノシド)ペンタン-2，5-ジオール；
85. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
86. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
87. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン；
88. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン；
89. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
90. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
91. エチル3-メチル-4-(C-β-D-グルコピラノシル)ブチレート；
92. エチル3-メチル-4-(C-α-D-グルコピラノシル)ブチレート；
93. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
94. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
95. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
96. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
97. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
98. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
99. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
100. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
101. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
102. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
103. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
104. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
105. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
106. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
107. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
108. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
109. 6-(C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
110. 6-(C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
111. 1-(C-β-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール；
112. 1-(C-α-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール；
113. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
114. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシプロパン；
115. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-アミノプロパン；
116. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-アミノプロパン；
117. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
118. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
119. エチル3-メチル-4-(β-D-ガラクトピラノシル)ブチレート；
120. エチル3-メチル-4-(α-D-ガラクトピラノシル)ブチレート；
121. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
122. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
123. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
124. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
125. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
126. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
127. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
128. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
129. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
130. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
131. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
132. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
133. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
134. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
135. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
136. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
137. 6-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
138. 6-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
139. 1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)ペンタン-2，6-ジオール；
140. 1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)ペンタン-2，6-ジオール；
141. 1-(C-β-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
142. 1-(C-α-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
143. 1-(C-β-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
144. 1-(C-α-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン；
145. 3’-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)プロパン−2’−オン；
146. 3’-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)プロパン−2’−オン；
147. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン；
148. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-アミノプロパン；
149. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
150. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-2-フェニルアミノプロパン；
151. エチル3-メチル-4-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ブチレート；
152. エチル3-メチル-4-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ブチレート；
153. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
154. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトヘキサン酸；
155. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
156. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシヘキサン酸；
157. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
158. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノヘキサン酸；
159. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
160. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノヘキサン酸；
161. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
162. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ヘキサン-2，6-ジオール；
163. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
164. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ケトペンタン酸；
165. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
166. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-ヒドロキシペンタン酸；
167. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
168. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-アミノペンタン酸；
169. 6-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
170. 6-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)-5-フェニルアミノペンタン酸；
171. 1-(アセトアミド-C-β-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール；
172. 1-(アセトアミド-C-α-D-グルコピラノシル)ペンタン-2，5-ジオール。
【００５７】
本発明における使用に、より特に適するC-グリコシド誘導体の非制限的な例として、特に以下の誘導体が挙げられ得る。
C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン，
C-α-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オン，
C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，
C-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-β-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-α-D-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-β-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-α-L-フコピラノシド)プロパン-2-オン，
1-(C-β-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-α-D-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-β-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-α-L-フコピラノシド)-2-ヒドロキシプロパン，
1-(C-β-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン，
1-(C-α-D-グルコピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン，
1-(C-β-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン，
1-(C-α-D-ガラクトピラノシル)-2-ヒドロキシルプロパン
1-(C-β-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン，
1-(C-α-D-フコフラノシル)プロパン-2-オン
1-(C-β-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン，
1-(C-α-L-フコフラノシル)プロパン-2-オン，
C-β-D-マルトピラノシド-n-プロパン-2-オン，
C-α-D-マルトピラノシド-n-プロパン-2-オン
C-β-D-マルトピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，
C-α-D-マルトピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，これらの異性体及びこれらの混合物。
【００５８】
一つの実施態様に従うと，C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン又はC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン，よりよくはC-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンは、本発明に従う組成物の製造のために有利に使用され得る。
【００５９】
一つの特定の実施態様に従うと、C-グリコシド誘導体は、水/プロピレングリコール混合物(60重量%/40重量%)中に30重量％の活性物質を含む溶液の形におけるC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン、例えばMexoryl SBB(商標)の商標名でChimexにより製造されている製品である。
【００６０】
言うまでも無く、本発明に従うと、式(I)に該当するC-グリコシド誘導体は、単独で又は他のC-グリコシド誘導体との混合物として、そしてすべての割合で使用され得る。
【００６１】
本発明における使用に適するC-グリコシド誘導体は、国際公開第02/051828号に記載された合成方法により特に得られ得る。
【００６２】
本発明に従う組成物において使用されるべきC-グリコシド誘導体の量は、所望される化粧的又は治療効果に依存し、広い範囲内で変化し得る。
【００６３】
当業者は、彼の常識に基づいて適切な量を容易に決定することができる。
【００６４】
本発明に従う組成物は、組成物の合計重量に対して約0.0001重量％〜約25重量％の活性物質、特に約0.001重量％〜約10重量％の活性物質、より特に組成物の合計重量に対して約0.05%〜約5重量％のC-グリコシド誘導体を含み得る。
【００６５】
C-グリコシド誘導体は、局所的投与のために配合された組成物、即ち化粧料的又は皮膚科学的に許容される媒体、即ち皮膚、爪、粘膜、組織、頭皮、及び/又はヘアと両立する媒体を含む組成物の製造のために本発明に従って使用される。
【００６６】
活性剤の有効量は、所望される結果を得るために必要な量に相当すること、及び本発明に従う組成物の配合物はこれらの組成は意図された用途に依存することもまた明らかである。
【００６７】
特に、本発明に従う2つの主なカテゴリーは、それらが皮膚に施与される条件の関数として区別され得る。
【００６８】
第一のカテゴリーは、化粧料組成物、即ち審美性、特に快適さを改善するために健康な皮膚に施与されることを意図された組成物に該当する。健康な皮膚は、病気、例えば感染症、炎症、紅斑、傷、例えば火傷又は切傷の不存在により定義される。しかし、この定義において、健康な皮膚は完璧な状態にある皮膚を意味するわけではない。
【００６９】
特に、健康な皮膚は、外因的な原因（例えば、乾燥し、かつ非常に冷たい空気への暴露の間に皮膚が乾燥する）又は内因的な生理学的な原因（例えば閉経時に関するホルモンレベルの低下における原因）であり得る乾燥の兆候を示し得る。
【００７０】
本発明の一つの特定の実施態様において、C-グリコシド誘導体は、例えば虚弱な皮膚（例えば赤ちゃんの皮膚）、枯渇された皮膚（例えば非常に高齢の人の皮膚、又は皮膚のハイドロ脂質のフィルムの組成が変化されている人の皮膚）又は敏感な皮膚への化粧的使用のために配合された組成物の製造のために使用される。
【００７１】
即ち、本化粧料組成物は、皮膚に施与されるために配合され、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を含み、該組成物はバリア機能の欠乏に関連する皮膚の不快症状の該兆候を防ぐ、再吸収する及び/又は消失させることを可能にする。
【００７２】
本発明に従うと、C-グリコシド誘導体は、損傷された皮膚、例えばアトピー性皮膚の状態を改善するための治療用組成物の製造のためにもまた使用され得る。
【００７３】
考慮下の損傷された皮膚は、任意の原因からくるものであり得、例えば感染症、アレルギー性又は神経性又は外傷性であり得る。治療的組成物は損傷された領域又はその近辺に直接に、又は局面期間及び休止期間を示す病気の場合、損傷された部位において、保護手段として施与され得、2つの局面の間の寛解期の状態を引き延ばす。
【００７４】
即ち、本発明は、例えば損傷された皮膚、例えばアトピー性の皮膚への治療的使用のために配合された組成物の製造のために、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を使用する方法にもまた関する。
【００７５】
該組成物は、従って、薬学的に許容されるビヒクルと共に配合される。
【００７６】
本発明の一つの好ましい実施態様に従うと、組成物は皮膚のpHに近いpH、4〜7のpHを有する。
【００７７】
局所的に施与されるとき、少なくとも一のグリコシドを含む組成物は、顔、首、頭皮、粘膜、及び爪、又は手及び足を含む体の皮膚の任意の他の領域に施与され得る。
【００７８】
本発明に従う組成物は、局所的投与に適する形態で好ましくは配合される。
【００７９】
それらは生理学的に許容される媒体を含む。
【００８０】
用語「生理学的に許容される媒体」は、ヒトのケラチン物質及び/又は繊維、例えば非制限的な様式で、皮膚、粘膜、爪、頭皮、及び/又はヘアと両立する媒体を意味する。
【００８１】
この生理学的に許容される媒体は水を含み、任意的に1以上の有機溶媒例えば、C1〜C8アルコール、特にエタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール、n−ブタノール、ポリオール、例えばグリセロール、プロピレングリコール、又はブチレングリコール、及びポリオールエーテルと混合されていてもよい。
【００８２】
それらは特に、水性の、水性−アルコール性の、又は油性の溶液、ローション又は美溶液タイプの分散物、無水又は油性ゲル、液体又はミルクタイプの粘度の半液体のエマルジョン（脂肪相を水性相に(O/W)、又は逆に(W/O)、分散させることにより得られる）、クリーム又はゲルタイプの柔軟な、半固体の、又は固体の粘度の懸濁物又はエマルジョン、マイクロエマルジョン、マイクロカプセル、イオン性及び/又はノニオンタイプのマイクロ粒子、又はベシクルの分散物の形態である。これらの組成物は通常の方法に従って製造される。
【００８３】
本発明に従って使用される組成物の種々の成分の量は、考慮下の分野において慣用的に使用されるものである。
【００８４】
これらの組成物は、特に顔、手、又は体のための保護的な、処理の又はケアのクリーム、保護的又はケアのボディミルク、ローション、皮膚及び粘膜をケアするための、又は皮膚を洗浄するためのゲル又はムース、マスク、又は絆創膏を特に構成する。
【００８５】
該組成物は、洗浄するための石鹸又は石鹸の棒を構成する固体配合物からもまた構成され得る。
【００８６】
本発明に従って使用される組成物は、化粧料及び皮膚科学において一般的である1以上の助剤、例えばオイル、親水性又は親油性ゲル化剤、親水性又は親油性活性剤、キレート化剤、保存剤、抗酸化剤、溶媒、香料、フィラー、及び染料をもまた含み得る。
【００８７】
これらの種々の助剤の量は、考慮下の分野において慣用的に使用されるものであり、例えば組成物の合計重量に対して0.01%〜20%である。
【００８８】
言うまでもないが、本発明に従う組成物に本質的に関連する有利な性質が、想定される添加により悪影響を受けない、又は実質的に悪影響を受けないように当業者は、これ又はこれらの任意的な添加剤及び/又はこれらの量を注意して選択する。
【００８９】
本発明において使用され得るオイルとして、鉱物オイル（液状石油ゼリー）、植物オイル（シアバターオイル又はスイートアーモンドオイル）、動物オイル、合成オイル、シリコーンオイル（シクロメチコーン）、及びフルオロオイル（パーフルオロポリエーテル）が挙げられ得る。脂肪族アルコール及び脂肪酸（ステアリン酸）及びワックス（パラフィンワックス、カルナウバワックス、又はビーズワックス）もまた脂肪物質として使用され得る。
【００９０】
本発明において使用され得る乳化剤として、ICI社によりTween60及びSpan 60の商標名でそれぞれ販売されているポリソルベート60及びソルビタンステアレートが挙げられ得る。共乳化剤、例えばWitco社によりEmcol 249-3Kの商標名で販売されているPPG-3ミリスチルエーテルがそこに添加され得る。
【００９１】
本発明において使用され得る溶媒として、水、低級アルコール、特にエタノール及びイソプロパノール、及びプロピレングリコールが挙げられ得る。
【００９２】
挙げられ得る親水性ゲル化剤は、カルボキシビニルポリマー(カーボマー)，アクリルコポリマー、例えばアクリレート/アルキルアクリレートコポリマー，ポリアクリルアミド、多糖類、例えばヒドロキシプロピルセルロース，天然のガム（キサンタンガム）および粘土を含み、使用され得る親水性ゲル化剤は、変性された粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸アルミニウム、疎水性シリカ及びポリエチレン及びエチルセルロースを含む。
【００９３】
使用され得る親水性活性剤は、たんぱく質、又はたんぱく質加水分解物、アミノ酸、ポリオール、ウレア、アラントイン、糖及び糖誘導体、水溶性ビタミン、澱粉、バクテリア又は植物抽出物、特にアロエベラの抽出物を含む。
【００９４】
使用され得る親油性活性剤は、トコフェロール（ビタミンE）及びこれらの誘導体、必須脂肪酸、セラミド、及び精油を含む。
【００９５】
本発明に従う組成物に1以上の追加の親水性又は親油性UV-A-活性及び/又はUV-B-活性のサンスクリーン（任意的にスルホニック官能基を含んでいてもよい）を添加することもまた可能である。サンスクリーンは、好ましくは有機サンスクリーン剤、及び/又は鉱物性のスクリーニング剤から選択される。
【００９６】
特に挙げられ得る有機スクリーニング剤は、桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体、カンファー誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、β，β-ジフェニルアクリレート誘導体、p−アミノ安息香酸誘導体、国際特許出願国際公開第93/04665号に記載されたスクリーニングポリマー及びスクリーニングシリコーン、又は欧州特許出願公開第0 487 404号に記載された有機スクリーニング剤を含む。
【００９７】
特に挙げられ得る鉱物性のスクリーニング剤は、一般的に5nm〜100nm、好ましくは10nm〜50nmの平均一次粒子サイズを有する、被覆された又は被覆されていない金属酸化物の顔料又はナノ顔料、例えば酸化チタンの顔料（アモルファス、又はルチル及び/又はアナテーゼの形で結晶化されたもの）、酸化鉄、酸化ジルコニウム、又は酸化セリウムの顔料を含む。これらはすべて光から保護する剤であり、それ自体周知であり、UV照射の物理的なブロック（反射又は散乱）により作用する。さらに、標準的なコーティング剤は、アルミナ及び/又はステアリン酸アルミニウムである。そのような被覆された又は被覆されていない金属酸化物顔料は、特に欧州特許出願公開第0 518 772号及び欧州特許出願公開第0 518 773号に記載されている。
【００９８】
挙げられ得る追加のUV-A-活性及び/又はUV-B-活性のサンスクリーンの例は、
p-アミノ安息香酸、
オキシエチレン化された(25 mol)p-アミノ安息香酸エステル、
p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、
N-オキシプロピレン化p-アミノ安息香酸エチル、
p-ジメチルアミノ安息香酸グリセリル，
サリチル酸ホモメンチル，
サリチル酸2-エチルヘキシル，
サリチル酸トリエタノールアミン，
サリチル酸4-イソプロピルベンジル，
4-tert-ブチル-4’-メトキシジベンゾイルメタン(Givaudan-Roure製Parsol 1789)，
p-メトキシシンナメート2−エチルヘキシル (Givaudan-Roure製Parsol MCX)，
4-イソプロピルジベンゾイルメタン(Merck製Eusolex 8020)，
アントラニル酸メンチル、
2-シアノ-3，3’-ジフェニルアクリル酸2-エチルヘキシル (BASF製Uvinul N539)，
2-シアノ-3，3’-ジフェニルアクリル酸エチル，
2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸及びこれらの塩，
3-(4’-トリメチルアンモニウム)ベンジリデンボルナン-2-オン メチル サルフェート，
2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン (BASF製Uvinul MS 40)，
2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン 5-スルホネート (BASF製Uvinul MS 40)，
2，4-ジヒドロキシベンゾフェノン (BASF製Uvinul 400)，
2，2’，4，4’-テトラヒドロキシベンゾフェノン (BASF製Uvinul D 50)，
2，2’-ジヒドロキシ-4，4’-ジメトキシベンゾフェノン (Norquay製Helisorb II f)，
2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノン，
2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノン，
a-(2-オクソボルン-3-イリデン)トリル-4-スルホン酸 及びこれらの塩，
3-(4'-スルホ)ベンジリデンボルナン-2-オン 及びこれらの塩，
3-(4'-メチルベンジリデン)-d，l-カンファー，
3-ベンジリデン-d，l-カンファー，
ベンゼン-1，4-ビス(3-メチリデン-10-カンファースルホン酸) 及びこれらの塩 (Chimex製Mexoryl SX)，
ウロカニン酸，
2，4，6-トリス [p-(2’-エチルヘキシル-1'-オキシカルボニル)アニリノ]-1，3，5-トリアジン，
2-[p-(tert-ブチルアミド)アニリノ]-4，6-ビス[p-(2'-エチルヘキシル-1’-オキシカルボニル)アニリノ]-1，3，5-トリアジン，
2，4-ビス{4-[2-エチルヘキシルオキシ]-2-ヒドロキシフェニル}-6-(4-メトキシフェニル)-1，3，5-トリアジン，
N-(2及び 4)[(2-オキソボルン-3-イリデン)メチル)ベンジル]アクリルアミドのポリマー，
4，4-ビス(ベンズイミダゾルイル)フェニレン-3，3'，5，5'-テトラスルホン酸及びこれらの塩，
2，2'-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1，1，3，3-テトラメチルブチル)フェノール]，
マロネート官能基を含むポリオルガノシロキサン
を含む。
【００９９】
本発明は、少なくとも一のC−グリコシド誘導体、特に上で定義されたものを含む少なくとも一の組成物を皮膚に施与することからなる少なくとも一の工程を含む、皮膚のバリア機能を改善する及び/又は強化するための化粧的皮膚トリートメントの方法にもまた関する。
【０１００】
第一の態様に従うと、本発明に従う方法は、虚弱又は繊細な皮膚を有する人の皮膚に少なくとも一のC−グリコシド誘導体、特に上で定義されたものを含む少なくとも一の組成物を施与することからなる少なくとも一の工程を含む。
【０１０１】
別の実施態様に従うと、枯渇した皮膚を有する人の皮膚、特に少なくとも60歳の、又は少なくとも75歳さえの人の皮膚に少なくとも一のC−グリコシド誘導体、特に上で定義されたものを含む少なくとも一の組成物を施与することからなる少なくとも一の工程を含む。
【０１０２】
別の実施態様に従うと、悪化された皮膚又は悪化された皮膚の領域を有する人の皮膚、特に毛をそり落とされた顔又は体の皮膚に少なくとも一のC-グリコシド誘導体、特に上で定義されたものを含む少なくとも一の組成物を施与することからなる少なくとも一の工程を含む。
【０１０３】
別の態様は、敏感な皮膚を有する人の皮膚に少なくとも一のC-グリコシド誘導体、特に上で定義されたものを含む少なくとも一の組成物を施与することからもまたなる。
【０１０４】
下に記載された実施例は、最構築されたヒトの表皮のバリア機能へのC-グリコシド誘導体の影響に関するインビトロでの研究の結果を示し、バリア機能を改善する及び/又は強化するために有用である本発明に従う組成物の非制限的な例をもまた示す。
【実施例】
【０１０５】
使用されたC−グリコシド誘導体は、ChimexからMexoryl(商標)の名前で販売されているC-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンである。それは、30重量％の活性物質(AM)を60/40の水/1，2-プロパンジオール混合物中に含む溶液の形態である。
【０１０６】
実施例 1
再構築されたヒトの皮膚に対するカフェインの浸透の研究
【０１０７】
皮膚のバリア機能の有効性は、標識化された分子、例えば放射標識化されたカフェインのそれを通しての通過を測定することにより評価され得る。
【０１０８】
改善されたバリア機能を有する皮膚は、それがその表皮を通して該分子の通過を減速させる、又は低下さえさせることを特徴とする。
【０１０９】
再構築された表皮(Episkin J13)の2つのバッチ（バッチ1及び2）は、0.2% 及び0.04重量/体積%の最終濃度で培養培地中で施与された製品C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オンで5日間処理される。
【０１１０】
ビタミンCが浸透性処理において、200 mg/mlの濃度において参照分子として使用される。
【０１１１】
5日間の培養の後、100 μl 及び 2 UCi/ml、即ち0.04 mM の [14C]-カフェイン（放射標識化されたカフェイン）及び0.35mMのコールドカフェイン（放射標識化されていないカフェイン）が表面に施与され、媒体への取り込みの反応速度論が8つの異なる時間において測定される。
【０１１２】
結果は、処理されていないコントロールに対する通過の百分率として表される。
【０１１３】
【０１１４】
これらの条件下、製品C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オンは、再構築された表皮を通して標識化されたカフェインの通過を減速させる。これは再構築された表皮のバリア機能の改善を反映している。
【０１１５】
この減速は、この試験において参照分子として使用されたビタミンCによるより、製品C-β-D-キシロピラノシド-n-プロパン-2-オンでの方が大きい。
【０１１６】
結果は、再構築された表皮の2つの異なるバッチ上で評価された。
【０１１７】
実施例 2: ナイトクリーム
【０１１８】
【０１１９】
実施例 4: 美容液
【０１２０】
【０１２１】
実施例 5: デイクリーム
【０１２２】
【０１２３】
これらの組成物は当業者に慣用である方法で製造される。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
皮膚のバリア機能を改善する及び／又は強化するための組成物において、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を化粧料的に使用する方法。
【請求項２】
外部攻撃に対する皮膚の保護を改善する及び／又は強化するための組成物において、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を化粧料的に使用する方法。
【請求項３】
上記C-グリコシド誘導体及び／又は上記組成物が、虚弱な皮膚、枯渇された皮膚、悪化された皮膚、及び／又は敏感な皮膚から選択された皮膚タイプのバリア機能を改善すること及び／又は強化することを意図されていることを特徴とする、請求項1又は2のいずれか1項に記載の方法。
【請求項４】
損傷された皮膚のバリア機能を改善する及び／又は強化するための組成物の製造のために、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を使用する方法。
【請求項５】
C-グリコシド誘導体が、下記一般式（I）の化合物、及びそれらの化粧料的に許容される塩、それらの溶媒和物、例えば水和物、及びそれらの異性体に該当する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法、
ここで
Rは以下：
飽和のC1〜C20又は不飽和のC2〜C20の直鎖のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20アルキル基；
飽和のC1〜C20又は不飽和のC2〜C20、又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20の直鎖のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基；
を表し、上記の基を構成する炭化水素をベースとする鎖は、適切であれば、以下：
酸素，
硫黄，
窒素、及び
ケイ素
から選択された1，2，3又はより多いヘテロ原子で中断されていてもよく、かつ以下
-OR4，
-SR4，
-NR4R5，
-COOR4，
-CONHR4，
-CN，
ハロゲン原子，
C1〜C6のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基，及び／又は
C3〜C8のシクロアルキル基，
（ここでR4及びR5は、互いに独立して水素原子、又は飽和のC1〜C30又は不飽和のC2〜C30、又は飽和又は不飽和の、分岐状又は環状のC3〜C30の直鎖のアルキル，パーフルオロアルキル又はヒドロフルオロアルキル基；又はC6〜C10のアリール基を表していてもよい）から選択された少なくとも一の基で置換されていてもよい、
Xは以下の基から選択された基を表す、
ここでR1，R2及びR3は、互いに独立して，水素原子又は基R（Rは上で定義された通りである）を表し、R1’は水素原子，-OH基又は上で定義された基Rを表し、R1はまたC6〜C10のアリール基を表してもよい、
Sは、Ｌ及び／又はDシリーズのピラノース及び／又はフラノースの形の単糖類又は20糖単位までを含む多糖類を表し、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離であるヒドロキシル基で置換されていてもよく、1以上の任意的に保護されたアミン官能基で任意的に置換されていてもよい、
結合S-CH2-Xは、α又はβであってよいC-アノマー性の結合を表す。
【請求項６】
Sが、D-グルコース，D-キシロース，L-フコース，D-ガラクトース及びD-マルトースから選択された単糖類を表す、請求項5に記載の方法。
【請求項７】
Xが-CO-，-CH(OH)及び-CH(NH2)から選択された基を表す、請求項6に記載の方法。
【請求項８】
Rが、-OH，-COOH又は-COOR”2（R”2は飽和のC1〜C4のアルキル基である）で任意的に置換されていてもよい直鎖のC1〜C4の基を表す、請求項7に記載の方法。
【請求項９】
C-グリコシド誘導体が、C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン及びC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンから選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１０】
皮膚のバリア機能を改善する及び／又は強化するための化粧的な皮膚の処理方法であって、虚弱若しくは繊細な皮膚を有する人の皮膚、又は枯渇した皮膚を有する人の皮膚、又は悪化された皮膚又は悪化された皮膚の領域を有する人の皮膚、又は敏感な皮膚を有する人の皮膚に、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を含む少なくとも一の組成物を施与することからなる少なくとも一の工程を含む方法。
【請求項１１】
C-グリコシド誘導体が請求項5〜9のいずれか1項に記載された通りであることを特徴とする、請求項10に記載の化粧的処理方法。
【請求項１】
皮膚のバリア機能を改善する及び／又は強化するための組成物において、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を化粧料的に使用する方法。
【請求項２】
外部攻撃に対する皮膚の保護を改善する及び／又は強化するための組成物において、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を化粧料的に使用する方法。
【請求項３】
上記C-グリコシド誘導体及び／又は上記組成物が、虚弱な皮膚、枯渇された皮膚、悪化された皮膚、及び／又は敏感な皮膚から選択された皮膚タイプのバリア機能を改善すること及び／又は強化することを意図されていることを特徴とする、請求項1又は2のいずれか1項に記載の方法。
【請求項４】
損傷された皮膚のバリア機能を改善する及び／又は強化するための組成物の製造のために、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を使用する方法。
【請求項５】
C-グリコシド誘導体が、下記一般式（I）の化合物、及びそれらの化粧料的に許容される塩、それらの溶媒和物、例えば水和物、及びそれらの異性体に該当する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法、
ここで
Rは以下：
飽和のC1〜C20又は不飽和のC2〜C20の直鎖のアルキル基，又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20アルキル基；
飽和のC1〜C20又は不飽和のC2〜C20、又は飽和又は不飽和の，分岐状又は環状のC3〜C20の直鎖のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基；
を表し、上記の基を構成する炭化水素をベースとする鎖は、適切であれば、以下：
酸素，
硫黄，
窒素、及び
ケイ素
から選択された1，2，3又はより多いヘテロ原子で中断されていてもよく、かつ以下
-OR4，
-SR4，
-NR4R5，
-COOR4，
-CONHR4，
-CN，
ハロゲン原子，
C1〜C6のヒドロフルオロアルキル又はパーフルオロアルキル基，及び／又は
C3〜C8のシクロアルキル基，
（ここでR4及びR5は、互いに独立して水素原子、又は飽和のC1〜C30又は不飽和のC2〜C30、又は飽和又は不飽和の、分岐状又は環状のC3〜C30の直鎖のアルキル，パーフルオロアルキル又はヒドロフルオロアルキル基；又はC6〜C10のアリール基を表していてもよい）から選択された少なくとも一の基で置換されていてもよい、
Xは以下の基から選択された基を表す、
ここでR1，R2及びR3は、互いに独立して，水素原子又は基R（Rは上で定義された通りである）を表し、R1’は水素原子，-OH基又は上で定義された基Rを表し、R1はまたC6〜C10のアリール基を表してもよい、
Sは、Ｌ及び／又はDシリーズのピラノース及び／又はフラノースの形の単糖類又は20糖単位までを含む多糖類を表し、該単糖類又は多糖類は、必ず遊離であるヒドロキシル基で置換されていてもよく、1以上の任意的に保護されたアミン官能基で任意的に置換されていてもよい、
結合S-CH2-Xは、α又はβであってよいC-アノマー性の結合を表す。
【請求項６】
Sが、D-グルコース，D-キシロース，L-フコース，D-ガラクトース及びD-マルトースから選択された単糖類を表す、請求項5に記載の方法。
【請求項７】
Xが-CO-，-CH(OH)及び-CH(NH2)から選択された基を表す、請求項6に記載の方法。
【請求項８】
Rが、-OH，-COOH又は-COOR”2（R”2は飽和のC1〜C4のアルキル基である）で任意的に置換されていてもよい直鎖のC1〜C4の基を表す、請求項7に記載の方法。
【請求項９】
C-グリコシド誘導体が、C-β-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパン及びC-α-D-キシロピラノシド-2-ヒドロキシプロパンから選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
【請求項１０】
皮膚のバリア機能を改善する及び／又は強化するための化粧的な皮膚の処理方法であって、虚弱若しくは繊細な皮膚を有する人の皮膚、又は枯渇した皮膚を有する人の皮膚、又は悪化された皮膚又は悪化された皮膚の領域を有する人の皮膚、又は敏感な皮膚を有する人の皮膚に、少なくとも一のC-グリコシド誘導体を含む少なくとも一の組成物を施与することからなる少なくとも一の工程を含む方法。
【請求項１１】
C-グリコシド誘導体が請求項5〜9のいずれか1項に記載された通りであることを特徴とする、請求項10に記載の化粧的処理方法。
【公開番号】特開２００８−１３５６１（Ｐ２００８−１３５６１Ａ）
【公開日】平成２０年１月２４日（２００８．１．２４）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２００７−１７３０６９（Ｐ２００７−１７３０６９）
【出願日】平成１９年６月２９日（２００７．６．２９）
【出願人】（５９５１００３７０）ロレアル (108)
【氏名又は名称原語表記】Ｌ′ＯＲＥＡＬ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１月２４日（２００８．１．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−１７３０６９（Ｐ２００７−１７３０６９）
【出願日】平成１９年６月２９日（２００７．６．２９）
【出願人】（５９５１００３７０）ロレアル (108)
【氏名又は名称原語表記】Ｌ′ＯＲＥＡＬ
【Ｆターム（参考）】
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