着色組成物、着色感放射線性組成物、色素多量体の製造方法、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置
【課題】現像時の着色剤の溶出、着色剤の染み込みや色移り、及び現像残渣が抑制され、且つザラ（色ムラ）が良好な着色膜が形成される着色組成物及び着色感放射線性組成物を提供する。
【解決手段】色素多量体の合成時に必要な全色素単量体の１５質量％以上７０質量％以下を仕込み、これに残りを滴下する滴下重合により製造され、一般式（Ａ２）で示される構造単位の含有量（モル％）を（ａ２）、一般式（Ａ１）で示される構造単位の含有量を（ａ１）としたとき、両者が式（１）を満たし、且つ、分子内にアルカリ可溶性基を含む色素多量体を含有する着色組成物。式中、ＸＡ１、ＸＡ２は重合によって形成される連結基を、ＬＡ１、ＬＡ２は単結合又は２価の連結基を、Ｄｙｅは色素化合物から任意の水素原子を１個取り除いた色素残基を、Ｒは、水素原子、アルキル基等を有する部分構造を含む１価の置換基を表す。
式（１） （ａ２）／（ａ１）≧０．３
【解決手段】色素多量体の合成時に必要な全色素単量体の１５質量％以上７０質量％以下を仕込み、これに残りを滴下する滴下重合により製造され、一般式（Ａ２）で示される構造単位の含有量（モル％）を（ａ２）、一般式（Ａ１）で示される構造単位の含有量を（ａ１）としたとき、両者が式（１）を満たし、且つ、分子内にアルカリ可溶性基を含む色素多量体を含有する着色組成物。式中、ＸＡ１、ＸＡ２は重合によって形成される連結基を、ＬＡ１、ＬＡ２は単結合又は２価の連結基を、Ｄｙｅは色素化合物から任意の水素原子を１個取り除いた色素残基を、Ｒは、水素原子、アルキル基等を有する部分構造を含む１価の置換基を表す。
式（１） （ａ２）／（ａ１）≧０．３
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ａ１）で示される構造単位を形成しうる色素単量体と下記一般式（Ａ２）で示される構造単位を形成しうる単量体とを用いて合成され、色素多量体の合成に必要な全色素単量体のうち、１５質量％以上７０質量％以下の色素単量体を予め仕込んだ仕込み液を準備し、該仕込み液に残りの色素単量体を滴下する滴下重合を行うことにより製造され、色素多量体を構成する下記一般式（Ａ２）で示される構造単位の含有量（モル％）を（ａ２）とし、下記一般式（Ａ１）で示される構造単位の含有量を（ａ１）としたとき、両者の関係が下記式（１）を満たし、且つ、分子内にアルカリ可溶性基を有する色素多量体を含有する着色組成物。
式（１） （ａ２）／（ａ１）≧０．３
【化１】
［一般式（Ａ１）中、ＸＡ１は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ１は単結合又は２価の連結基を表し、Ｄｙｅは色素化合物から任意の水素原子を１個取り除いた色素残基を表す。一般式（Ａ２）中、ＸＡ２は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ２は単結合又は２価の連結基を表し、Ｒは、水素原子、アルキル基、又は、以下に示すエチレン性不飽和二重結合を有する部分構造を含む１価の置換基を表す。色素多量体の分子内に複数存在するＸＡ１、ＬＡ１及びＤｙｅは、それぞれ互いに同じあっても異なっていてもよく、複数存在するＸＡ２、ＬＡ２及びＲは、それぞれ互いに同じあっても異なっていてもよい。］
【化２】
【請求項２】
前記色素多量体は、分散度〔Ｍｗ（重量平均分子量）／Ｍｎ（数平均分子量）〕が１．０＜Ｍｗ／Ｍｎ＜２．０の範囲であり、且つ、ＧＰＣ法で測定した重量平均分子量（Ｍｗ）が５０００以上２００００以下の色素多量体である請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記一般式（Ａ１）におけるＤｙｅは、下記一般式（５）で表されるジピロメテン系金属錯体化合物から任意の水素原子が１つ外れた色素残基、又は下記一般式（６）で表されるジピロメテン系金属錯体化合物のＲ１１〜Ｒ１７、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ２のいずれか１つの置換基の水素原子が１つ外れた色素残基を表す請求項１又は請求項２に記載の着色組成物。
【化３】
〔一般式（５）中、Ｒ４〜Ｒ９は各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ１０は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子、又は金属化合物を表す。Ｘ１は、Ｍａに結合可能な基を表し、Ｘ２は、Ｍａの電荷を中和する基を表し、Ｘ１とＸ２は、互いに結合してＭａと共に５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。但し、Ｒ４とＲ９とが環を形成することはない。〕
【化４】
〔一般式（６）中、Ｒ１１及びＲ１６は各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。Ｒ１２〜Ｒ１５は各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。Ｒ１７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子、又は金属化合物を表す。Ｘ２及びＸ３は、ＮＲ（Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Ｙ１及びＹ２は、ＮＲ（Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、窒素原子、又は炭素原子を表す。Ｒ１１とＹ１は、互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよく、Ｒ１６とＹ２は、互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。Ｘ１はＭａと結合可能な基を表し、ａは０、１、又は２を表す。〕
【請求項４】
前記仕込み液における単量体濃度が１５質量％以上１００質量％以下である請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項５】
前記色素多量体は、ラジカル重合により製造された色素多量体である請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項６】
前記色素多量体は、リビングラジカル重合により製造された色素多量体である請求項５に記載の着色組成物。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の着色組成物、重合性化合物、及び、重合開始剤を含有する着色感放射線性組成物。
【請求項８】
請求項７に記載の着色感放射線性組成物を用いて形成された着色パターンを備えるカラーフィルタ。
【請求項９】
請求項７に記載の着色感放射線性組成物を支持体上に付与して着色感放射線性組成物層を形成する工程と、
形成された着色感放射線性組成物層を、パターン状に露光する工程と、
露光された着色感放射線性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、
をこの順で有するカラーフィルタの製造方法。
【請求項１０】
請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の着色組成物、及び、重合性化合物を含有するインクジェット用インク。
【請求項１１】
請求項１０に記載のインクジェット用インクを用いて形成された着色パターンを備えるカラーフィルタ。
【請求項１２】
隔壁により区画された凹部を有する基板を準備する工程と、
前記凹部に、インクジェット法によって、請求項１０に記載のインクジェット用インクの液滴を付与して、カラーフィルタの着色画素を形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
【請求項１３】
請求項８又は請求項１１に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
【請求項１４】
請求項８又は請求項１１に記載のカラーフィルタを備えた表示装置。
【請求項１５】
下記一般式（Ａ１）で示される構造単位と、下記一般式（Ａ２）で示される構造単位と、を含む色素多量体の製造方法であって、
下記一般式（Ａ１）で示される構造単位を形成しうる色素単量体を、該色素多量体の合成に必要な全色素単量体の１５質量％以上７０質量％以下を予め仕込んだ仕込み液を調製し、その後、該仕込み液に残りの色素単量体を滴下する滴下重合を行う色素多量体の製造方法。
【化５】
［一般式（Ａ１）中、ＸＡ１は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ１は単結合又は２価の連結基を表し、Ｄｙｅは色素化合物から任意の水素原子を１個取り除いた色素残基を表す。一般式（Ａ２）中、ＸＡ２は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ２は単結合又は２価の連結基を表し、Ｒは、水素原子、アルキル基、又は、以下に示すエチレン性不飽和二重結合を有する部分構造を含む１価の置換基を表す。前記色素多量体の分子内に複数存在するＸＡ１、ＬＡ１及びＤｙｅは、それぞれ互いに同じあっても異なっていてもよく、複数存在するＸＡ２、ＬＡ２及びＲは、それぞれ互いに同じあっても異なっていてもよい。］
【化６】
【請求項１６】
前記仕込み液の単量体濃度が１５質量％以上１００質量％以下である請求項１５に記載の色素多量体の製造方法。
【請求項１７】
前記滴下重合は、ラジカル重合である請求項１５又は請求項１６に記載の色素多量体の製造方法。
【請求項１８】
前記滴下重合は、リビングラジカル重合である請求項１７に記載の色素多量体の製造方法。
【請求項１】
下記一般式（Ａ１）で示される構造単位を形成しうる色素単量体と下記一般式（Ａ２）で示される構造単位を形成しうる単量体とを用いて合成され、色素多量体の合成に必要な全色素単量体のうち、１５質量％以上７０質量％以下の色素単量体を予め仕込んだ仕込み液を準備し、該仕込み液に残りの色素単量体を滴下する滴下重合を行うことにより製造され、色素多量体を構成する下記一般式（Ａ２）で示される構造単位の含有量（モル％）を（ａ２）とし、下記一般式（Ａ１）で示される構造単位の含有量を（ａ１）としたとき、両者の関係が下記式（１）を満たし、且つ、分子内にアルカリ可溶性基を有する色素多量体を含有する着色組成物。
式（１） （ａ２）／（ａ１）≧０．３
【化１】
［一般式（Ａ１）中、ＸＡ１は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ１は単結合又は２価の連結基を表し、Ｄｙｅは色素化合物から任意の水素原子を１個取り除いた色素残基を表す。一般式（Ａ２）中、ＸＡ２は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ２は単結合又は２価の連結基を表し、Ｒは、水素原子、アルキル基、又は、以下に示すエチレン性不飽和二重結合を有する部分構造を含む１価の置換基を表す。色素多量体の分子内に複数存在するＸＡ１、ＬＡ１及びＤｙｅは、それぞれ互いに同じあっても異なっていてもよく、複数存在するＸＡ２、ＬＡ２及びＲは、それぞれ互いに同じあっても異なっていてもよい。］
【化２】
【請求項２】
前記色素多量体は、分散度〔Ｍｗ（重量平均分子量）／Ｍｎ（数平均分子量）〕が１．０＜Ｍｗ／Ｍｎ＜２．０の範囲であり、且つ、ＧＰＣ法で測定した重量平均分子量（Ｍｗ）が５０００以上２００００以下の色素多量体である請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記一般式（Ａ１）におけるＤｙｅは、下記一般式（５）で表されるジピロメテン系金属錯体化合物から任意の水素原子が１つ外れた色素残基、又は下記一般式（６）で表されるジピロメテン系金属錯体化合物のＲ１１〜Ｒ１７、Ｘ１、Ｙ１〜Ｙ２のいずれか１つの置換基の水素原子が１つ外れた色素残基を表す請求項１又は請求項２に記載の着色組成物。
【化３】
〔一般式（５）中、Ｒ４〜Ｒ９は各々独立に、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ１０は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子、又は金属化合物を表す。Ｘ１は、Ｍａに結合可能な基を表し、Ｘ２は、Ｍａの電荷を中和する基を表し、Ｘ１とＸ２は、互いに結合してＭａと共に５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。但し、Ｒ４とＲ９とが環を形成することはない。〕
【化４】
〔一般式（６）中、Ｒ１１及びＲ１６は各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はヘテロ環アミノ基を表す。Ｒ１２〜Ｒ１５は各々独立に、水素原子、又は置換基を表す。Ｒ１７は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。Ｍａは、金属原子、又は金属化合物を表す。Ｘ２及びＸ３は、ＮＲ（Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表す。Ｙ１及びＹ２は、ＮＲ（Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基を表す。）、窒素原子、又は炭素原子を表す。Ｒ１１とＹ１は、互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよく、Ｒ１６とＹ２は、互いに結合して５員、６員、又は７員の環を形成していてもよい。Ｘ１はＭａと結合可能な基を表し、ａは０、１、又は２を表す。〕
【請求項４】
前記仕込み液における単量体濃度が１５質量％以上１００質量％以下である請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項５】
前記色素多量体は、ラジカル重合により製造された色素多量体である請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項６】
前記色素多量体は、リビングラジカル重合により製造された色素多量体である請求項５に記載の着色組成物。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の着色組成物、重合性化合物、及び、重合開始剤を含有する着色感放射線性組成物。
【請求項８】
請求項７に記載の着色感放射線性組成物を用いて形成された着色パターンを備えるカラーフィルタ。
【請求項９】
請求項７に記載の着色感放射線性組成物を支持体上に付与して着色感放射線性組成物層を形成する工程と、
形成された着色感放射線性組成物層を、パターン状に露光する工程と、
露光された着色感放射線性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、
をこの順で有するカラーフィルタの製造方法。
【請求項１０】
請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の着色組成物、及び、重合性化合物を含有するインクジェット用インク。
【請求項１１】
請求項１０に記載のインクジェット用インクを用いて形成された着色パターンを備えるカラーフィルタ。
【請求項１２】
隔壁により区画された凹部を有する基板を準備する工程と、
前記凹部に、インクジェット法によって、請求項１０に記載のインクジェット用インクの液滴を付与して、カラーフィルタの着色画素を形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
【請求項１３】
請求項８又は請求項１１に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
【請求項１４】
請求項８又は請求項１１に記載のカラーフィルタを備えた表示装置。
【請求項１５】
下記一般式（Ａ１）で示される構造単位と、下記一般式（Ａ２）で示される構造単位と、を含む色素多量体の製造方法であって、
下記一般式（Ａ１）で示される構造単位を形成しうる色素単量体を、該色素多量体の合成に必要な全色素単量体の１５質量％以上７０質量％以下を予め仕込んだ仕込み液を調製し、その後、該仕込み液に残りの色素単量体を滴下する滴下重合を行う色素多量体の製造方法。
【化５】
［一般式（Ａ１）中、ＸＡ１は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ１は単結合又は２価の連結基を表し、Ｄｙｅは色素化合物から任意の水素原子を１個取り除いた色素残基を表す。一般式（Ａ２）中、ＸＡ２は重合によって形成される連結基を表し、ＬＡ２は単結合又は２価の連結基を表し、Ｒは、水素原子、アルキル基、又は、以下に示すエチレン性不飽和二重結合を有する部分構造を含む１価の置換基を表す。前記色素多量体の分子内に複数存在するＸＡ１、ＬＡ１及びＤｙｅは、それぞれ互いに同じあっても異なっていてもよく、複数存在するＸＡ２、ＬＡ２及びＲは、それぞれ互いに同じあっても異なっていてもよい。］
【化６】
【請求項１６】
前記仕込み液の単量体濃度が１５質量％以上１００質量％以下である請求項１５に記載の色素多量体の製造方法。
【請求項１７】
前記滴下重合は、ラジカル重合である請求項１５又は請求項１６に記載の色素多量体の製造方法。
【請求項１８】
前記滴下重合は、リビングラジカル重合である請求項１７に記載の色素多量体の製造方法。
【公開番号】特開２０１２−１６２６７７（Ｐ２０１２−１６２６７７Ａ）
【公開日】平成２４年８月３０日（２０１２．８．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２５２９１（Ｐ２０１１−２５２９１）
【出願日】平成２３年２月８日（２０１１．２．８）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年８月３０日（２０１２．８．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年２月８日（２０１１．２．８）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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